WO1996038154A1 - Mittel zur behandlung von strahlenschäden - Google Patents

Mittel zur behandlung von strahlenschäden Download PDF

Info

Publication number
WO1996038154A1
WO1996038154A1 PCT/AT1996/000099 AT9600099W WO9638154A1 WO 1996038154 A1 WO1996038154 A1 WO 1996038154A1 AT 9600099 W AT9600099 W AT 9600099W WO 9638154 A1 WO9638154 A1 WO 9638154A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
methoxy
represent
alkaloids
methyl
Prior art date
Application number
PCT/AT1996/000099
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Wassyl Nowicky
Original Assignee
Nowicky Wassili
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nowicky Wassili filed Critical Nowicky Wassili
Priority to EP96914004A priority Critical patent/EP0831841A1/de
Priority to DE19680394T priority patent/DE19680394D2/de
Priority to UA97126207A priority patent/UA42842C2/uk
Priority to AU57549/96A priority patent/AU713853B2/en
Priority to US08/981,128 priority patent/US5981512A/en
Priority to NZ308024A priority patent/NZ308024A/xx
Priority to SK1625-97A priority patent/SK282832B6/sk
Priority to JP8536023A priority patent/JPH11505851A/ja
Publication of WO1996038154A1 publication Critical patent/WO1996038154A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/664—Amides of phosphorus acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Definitions

  • the present invention relates to the use of phosphorus derivatives of alkaloids for the production of a medicament for the treatment of radiation damage.
  • AT-PS-377 988 and AT-PS-354 644 describe processes for the preparation of new phosphorus derivatives of alkaloids or of new salts of alkaloid derivatives of thiophosphoric acid. Such compounds have a pharmacological activity and can be used as cytostatics.
  • R 1 , R 2 and R 3 each independently represent H or methoxy, where R 1 and R * or R 2 and R 3 together can also represent a methylenedioxy group;
  • SPARE BLADE (RULE 26) Is ring system, R 6 -CH 3 and double bonds in position 1, 2 and / or 7, 8 may be present; or
  • R 6 and R 7 together with the C and N atoms to which they adhere form an optionally hydrogenated benzo or naphthoring system, which in turn can be substituted by methoxy, oxo, methyl or dioxymethyl groups, the CN -Binding in position 1, 2 may be absent and R 4 and R 5 are H;
  • R 1 represents 2H, -CH 2 -CH 2 -, H or -CH 2 -CH 2 C1;
  • X is 0 or N
  • REPLACEMENT BLA ⁇ (RULE 26) wherein n is 1, 2 or 3; m represents 1, 2 or 3; R 1 , R 2 and R 3 each independently mean hydrogen or methoxy, where R 1 and R 2 or R 2 and R 3 together can also represent a methylene dioxy group; R 4 represents hydrogen, hydroxy or methyl; and, if R 6 is hydrogen, R 5 and R 7 together form the group
  • A represents a monovalent or the equivalent part of a multivalent anion is disclosed in AT-PS 354 644.
  • reaction product of the alkaloids of Chelidonium aijus L. with thiophosphoric triaziridide is used for
  • REPLACEMENT BLADE (RULE 26) Provision of a drug used for the treatment or prophylaxis of radiation damage.
  • the medicaments produced according to the invention preferably consist of an aqueous solution of the alkaloid phosphorus derivatives used or their salts, optionally together with other auxiliaries known per se.
  • the drug according to the invention is preferably administered by injection, for example intraperitoneally, intramuscularly or intravenously, the dosage depending on the case and being related to the severity of the disease to be treated and the condition of the patient.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Beschrieben wird die Verwendung von Phosphorderivaten von Alkaloiden der allgemeinen Formel (I), wie sie in der AT-PS 377 988 bzw. in der AT-PS 354 644 geoffenbart werden, zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung oder Prophylaxe von Strahlenschäden.

Description

Mittel zur Behandlung von Strahlenschäden
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Phosphor¬ derivaten von'Alkaloiden zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Strahlenschäden.
Die AT-PS-377 988 und die AT-PS-354 644 beschreiben Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphorderivaten von Alkaloiden bzw. von neuen Salzen von Alkaloidderivaten von Thiophosphorsäure. Derartige Verbindungen besitzen eine pharmakologische Wirksam¬ keit und können als Cytostatika Verwendung finden.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die in der AT-PS 377 988 bzw. der AT-PS 354 644 geoffenbarten Phosphorderivate von Alka¬ loiden zur Herstellung von Arzneimittel zur Behandlung von Strahlenschäden sowie auch zur Prophylaxe von zu erwartender Strahlenbelastung verwendet werden können.
Verfahren zur Herstellung von Phosphorderiväten von Alkaloiden der allgemeinen Formel (I )
Figure imgf000003_0001
worin m und n = 1, 2 oder 3 ist; R1, R 2 und R3 unabhängig von¬ einander jeweils H oder Methoxy bedeuten, wobei R1 und R* oder R2 und R3 zusammen auch eine Methylendioxygruppe darstellen können;
R4 und R5' zusammen mit den C-Atomen, an denen sie haften, eine gegebenenfalls ganz oder teilweise aushydrierte Phenyl- oder Naphthylgruppe bilden, die ihrerseits durch Methoxy, Hydroxy oder Dioxymethyl substituiert sein kann, wobei R7 H oder =0 oder ein über eine -CH2-CO-CH?-Kette gebundenes gleiches
ERSATZBLÄTT(REGEL26) Ringsystem ist, R6 -CH3 bedeutet und Doppelbindungen in Stellung 1, 2 und/oder 7, 8 vorhanden sein können; oder
R6 und R7 zusammen mit dem C- und N-Atom, an denen sie haf¬ ten, ein gegebenenfalls hydriertes Benzo- oder Naphthoringsystem bilden, das seinerseits durch Methoxy, Oxo, Methyl oder Dioxy- methylgruppen substituiert sein kann, wobei die C-N-Bindung in Stellung 1, 2 fehlen kann und R4 und R5 H bedeuten;
R 1 o 2H, -CH2-CH2-, H oder -CH2-CH2C1 bedeutet;
X = 0 oder N ist;
R8 + R9 und R 1 1 12 -CH -CH.- bedeuten und, wenn Y = S, X
= N und n = 2, R2 und R3 -CH2-CH2-, -CH2-CH2-0-CH2-CH. oder -CH2-CH2-N-CH2-CH2- bedeutet; wenn
CH.
Figure imgf000004_0001
darstellt; Y
Figure imgf000004_0002
Y = 0, X = N, n bedeutet;
Y = 0, X = N, n ist; und, wenn
Figure imgf000004_0003
Y = 0, X = 0, n = 1,
R8 und R9 je -CH2-CH2-C1, R Ü H2 und R11 + R12 -CH2-CH2- oder -CH2-CH2-CH2- bedeuten, wenn Y = S, X = N, R3 -CH2-CH2- ist, sowie deren Salzen mit pharmazeutisch verträglichen Säuren, sind aus der AT-PS 377 988 bekannt; die Herstellung von Alka- loidderivaten von Thiophosphorsäure der allgemeinen Formel
ERSATZBLAπ(REGEL26)
Figure imgf000005_0001
worin n 1, 2 oder 3 ist; m 1, 2 oder 3 bedeutet; R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Methoxy bedeu¬ ten, wobei R1 und R2 oder R2 und R3 zusammen auch eine Methylen- dioxygruppe darstellen können; R4 Wasserstoff, Hydroxy oder Methyl bedeutet; und, wenn R6 Wasserstoff ist, R5 und R7 zusam¬ men die Gruppe
Figure imgf000005_0002
bilden; oder, wenn R7 eine Methylgruppe bedeutet, die Gruppen Rs und R6 die Gruppe
Figure imgf000005_0003
darstellen; und in Stellung 1, 8 und/oder 2, 3 eine Doppelbin¬ dung vorhanden sein kann; und A ein einwertiges oder den äqui¬ valenten Teil eines mehrwertigen Anions bedeutet, wird in der AT-PS 354 644 geoffenbart.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorlie¬ genden Erfindung wird das Umsetzungsprodukt der Alkaloide von Chelidonium aijus L. mit Thiophosphorsäuretriaziridid zur Her-
ERSATZBLÄIT(REGEL26) Stellung eines Arzneimittels zur Behandlung oder Prophylaxe bei Strahlenschäden eingesetzt.
Dieses Umsetzungsprodukt wird der Einfachheit halber nachfolgend mit "Ukrain" bezeichnet.
Die überraschende Wirkung von Ukrain bei der Behandlung oder Prophylaxe von Strahlenschäden wird nachfolgend anhand von Fall- beschreibungen belegt.
Das Tschernobyl-Syndrom ist vielfach in der Literatur beschrie¬ ben. Neben einer erhöhten Krebs- und Malformationsrate bei Er¬ wachsenen, Kindern und zum damaligen Zeitpunkt noch nicht Gebo¬ renen, wurde von Krankheitsbildern berichtet, welche auf Deregu¬ lierung des Immunsystems hinweisen. Es ist bekannt, daß starke Strahlenbelastung des Organismus zu einer Vielfalt ähnlicher Symptome führt.
Fallbeschreibungen:
1. N.N., weiblich, 8 Jahre alt, geboren in Kiew, 6 Monate nach dem Reaktorunfall. Normaler Geburtsverlauf; verzögerte Allge¬ meinentwicklung; langsame Gewichtszunahme trotz optimaler Nah¬ rungsversorgung. Blutbild noch im Rahmen der Norm, erhöhte Sen¬ kung (16/38), kränklich. 1994 wird eine Ukrainkur, jeden 3. Tag 5 ml Ukrain oral zu der Hauptmahlzeit, 10 mal verschrieben. Merkliche Verbesserung des Allgemeinzustandes, Senkung innerhalb der Norm.
2. K.K., männlich, 11 Jahre alt, wohnt in der Nähe von Kiew. Im Alter von 3 Jahren merkliche Verschlechterung des Allgemeinzu¬ standes. Jod 131-Schädigung der Schilddrüse wird diagnostiziert
- "Grad 2". Toxoplasmoseantikörper im Serum. Eine Therapie ver¬ bessert den Allgemeinzustand etwas und der Toxoplasmoseantigen- titer sinkt. Ukrain, 5 ml, jeden 2. Tag oral verabreicht, ver¬ bessert sichtlich den Allgemeinzustand des Patienten, nach 2 mal 10 Ampullen mit 20 Tagen Pause dazwischen. Ein Szintillogramm der Schilddrüse zeigt nur noch wenig Abweichungen von der Norm. 3. L.L., männlich, 7 Jahre alt, "Posttschernobyl-Kind" ; Grad 2- Veränderungen der Thyroidea, unkontrollierbare Giardia lamblia- Infektion bei Anzeichen einer allgemeinen Immundefizienz mit re- kurrierenden Banalinfektionen. Nach einer Kur mit 10 ml 5 ml Ukrain i.m. rapide Verbesserung des Allgemeinbefindens. Die Lambliasis ist nach Behandlung nicht mehr nachweisbar. Schild- drüsenwerte am Rande der Norm.
Die erfindungsgemäß hergestellten Arzneimittel bestehen vor¬ zugsweise aus einer wässerigen Lösung der verwendeten Alkaloid- phosphorderivate bzw. deren Salze, gegebenenfalls zusammen mit weiteren, an sich bekannten Hilfsmitteln. Die Verabreichung des erfindungsgemäßen Arzneimittels erfolgt dabei bevorzugt durch Injektion, beispielsweise intraperitoneal, intramuskulär oder intravenös, wobei die Dosierung fallabhängig ist und mit der Schwere der zu behandelnden Erkrankung sowie dem Zustand des Patienten zusammenhängt.
Es liegt jedenfalls im Fachwissen des behandelnden Arztes, eine geeignete Dosierung von Fall zu Fall zu bestimmen.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e :
1 . Verwendung von Phosphorderivaten von Alkaloiden der allge¬ meinen Formel ( I )
Figure imgf000008_0001
worin m und n = 1, 2 oder 3 ist; R1, R2 und R3 unabhängig von¬ einander jeweils H oder Methoxy bedeuten, wobei R1 und R2 oder R2 und R3 zusammen auch eine Methylendioxygruppe darstellen können;
R4 und R5 zusammen mit den C-Atomen, an denen sie haften, eine gegebenenfalls ganz oder teilweise aushydrierte Phenyl- oder Naphthylgruppe bilden, die ihrerseits durch Methoxy, Hydroxy oder Dioxymethyl substituiert sein kann, wobei R7 H oder =0 oder ein über eine -CH2-CO-CH2-Kette gebundenes gleiches Ringsystem ist, R6 -CH3 bedeutet und Doppelbindungen in Stellung 1, 2 und/oder 7, 8 vorhanden sein können; oder
R6 und R7 zusammen mit dem C- und N-Atom, an denen sie haf¬ ten, ein gegebenenfalls hydriertes Benzo- oder Naphthoringsystem bilden, das seinerseits durch Methoxy, Oxo, Methyl oder Dioxy- methylgruppen substituiert sein kann, wobei die C-N-Bindung in Stellung 1, 2 fehlen kann und R4 und R5 H bedeuten;
R10 = 2H, -CH2-CH2-, H oder -CH2-CH2C1 bedeutet;
R8 + R9 und R11 + R 2 -CH2-CH2- bedeuten und, wenn Y = S, X = N und n = 2, R2 und R3 -CH2-CH2-, -CH2-CH2-0-CH2-CH2-, oder -CH2-CH2-N-CH2-CH2- bedeutet; wenn
I CH 3
Figure imgf000008_0002
oder (-C2H5)2,
d
Figure imgf000009_0001
= 0, X = N, n = 2, R2 und ist; und, wenn
Figure imgf000009_0002
Y = O, X = 0, n = 1,
R8 und R9 je -CH2-CH2-C1, R10 H2 und R11 + R12 -CH2-CH2- oder -CH2-CH2-CH2- bedeuten, wenn Y = S, X = N, R3 -CH2-CH2- ist, sowie deren Salzen mit pharmazeutisch verträglichen Säuren, zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung oder Prophy¬ laxe von Strahlenschäden.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Phosphorderivate von Alkaloiden die Alkaloidderivate von Thio- phosphorsäure der allgemeinen Formel
Figure imgf000009_0003
worin n 1, 2 oder 3 ist; m 1, 2 oder 3 bedeutet; R1, R2 und R3 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder Methoxy bedeu-
ERSATZBLAπ(REGEL26) — o — ten, wobei R1 und R2 oder R2 und R3 zusammen auch eine Methylen- dioxygruppe darstellen können; R4 Wasserstoff, Hydroxy oder Me¬ thyl bedeutet; und, wenn R6 Wasserstoff ist, R5 und R7 zusammen die Gruppe
Figure imgf000010_0001
bilden; oder, wenn R7 eine Methylgruppe bedeutet, die Gruppen R5 und R6 die Gruppe
Figure imgf000010_0002
darstellen; und in Stellung 1, 8 und/oder 2, 3 eine Doppelbin¬ dung vorhanden sein kann; und A ein einwertiges oder den äquiva¬ lenten Teil eines mehrwertigen Anions bedeutet, eingesetzt werden.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Umsetzungsprodukt der Alkaloide von Chelidonium maijus L. mit Thiophosphorsäuretriaziridid eingesetzt wird.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß ein Arzneimittel zur Behandlung oder Prophylaxe von Strahlenschäden hergestellt wird.
ERSÄΓZBLÄTT(REGEL26)
PCT/AT1996/000099 1995-06-01 1996-05-30 Mittel zur behandlung von strahlenschäden WO1996038154A1 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP96914004A EP0831841A1 (de) 1995-06-01 1996-05-30 Mittel zur behandlung von strahlenschäden
DE19680394T DE19680394D2 (de) 1995-06-01 1996-05-30 Mittel zur Behandlung von Strahlenschäden
UA97126207A UA42842C2 (uk) 1995-06-01 1996-05-30 Спосіб лікування радіаційних пошкоджень ( варіанти )
AU57549/96A AU713853B2 (en) 1995-06-01 1996-05-30 Agent for the treatment of radiation injuries
US08/981,128 US5981512A (en) 1995-06-01 1996-05-30 Means for treating radiation injuries
NZ308024A NZ308024A (en) 1995-06-01 1996-05-30 The reaction product of alkaloids of Chelidonium maius L. with thiophosphoric acid triaziridide is used as radiation treatment medicine
SK1625-97A SK282832B6 (sk) 1995-06-01 1996-05-30 Použitie reakčného produktu alkaloidov Chelidonium maijus L. s triaziridídom tiofosforečnej kyseliny
JP8536023A JPH11505851A (ja) 1995-06-01 1996-05-30 放射線障害の処置のための薬剤

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ATA936/95 1995-06-01
AT0093695A AT407833B (de) 1995-06-01 1995-06-01 Mittel zur behandlung von strahlenschäden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1996038154A1 true WO1996038154A1 (de) 1996-12-05

Family

ID=3503254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/AT1996/000099 WO1996038154A1 (de) 1995-06-01 1996-05-30 Mittel zur behandlung von strahlenschäden

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5981512A (de)
EP (1) EP0831841A1 (de)
JP (1) JPH11505851A (de)
KR (1) KR19990022036A (de)
CN (1) CN1167423C (de)
AT (1) AT407833B (de)
AU (1) AU713853B2 (de)
CA (1) CA2222539A1 (de)
CZ (1) CZ290489B6 (de)
DE (1) DE19680394D2 (de)
NZ (1) NZ308024A (de)
SK (1) SK282832B6 (de)
UA (1) UA42842C2 (de)
WO (1) WO1996038154A1 (de)
ZA (1) ZA964387B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006032380A1 (en) * 2004-09-20 2006-03-30 Nowicky Wassili Quaternary alkaloid derivatives of chelidonium majus l
JP2006520763A (ja) * 2003-03-18 2006-09-14 ノヴィッキイ、 ヴァジル ４級ケリドニン及びアルカロイド誘導体類、それらの製造法、及び医薬の製造でのそれらの使用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH695417A5 (de) * 2001-11-15 2006-05-15 Ddr Wassyl Nowicky Dipl Ing Verfahren zur Umsetzung von Alkaloiden.
US9895331B2 (en) 2012-07-23 2018-02-20 The University Of Tokyo Prophylactic and/or therapeutic agent for radiation damage

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT354644B (de) * 1975-12-19 1980-01-25 Nowicky Wassili Verfahren zur herstellung von neuen salzen von alkaloidderivaten von thiophosphorsaeure
WO1983000486A1 (en) * 1981-07-13 1983-02-17 Wassyl Nowicky Method for the diagnostic and the therapeutic treatment of tumors and/or infectious diseases of all sorts by the use of alkaloid compositions or the salts thereof
AT377988B (de) * 1976-06-28 1985-05-28 Nowicky Wassili Verfahren zur herstellung von neuen phosphorderivaten von alkaloiden

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4970212A (en) * 1982-05-18 1990-11-13 Nowicky Wassili Method of treating human illnesses which compromise the ability to mount an effective immunological response
US4735945A (en) * 1986-03-13 1988-04-05 Vipont Laboratories, Inc. Method for inhibiting bone resorption and collagenase release
EP0326627A1 (de) * 1988-02-01 1989-08-09 Vipont Pharmaceutical, Inc. Methode zur Verhinderung der Knochenresorption und der Kollagenasefreisetzung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT354644B (de) * 1975-12-19 1980-01-25 Nowicky Wassili Verfahren zur herstellung von neuen salzen von alkaloidderivaten von thiophosphorsaeure
AT377988B (de) * 1976-06-28 1985-05-28 Nowicky Wassili Verfahren zur herstellung von neuen phosphorderivaten von alkaloiden
WO1983000486A1 (en) * 1981-07-13 1983-02-17 Wassyl Nowicky Method for the diagnostic and the therapeutic treatment of tumors and/or infectious diseases of all sorts by the use of alkaloid compositions or the salts thereof

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Ukrain", DRUGS OF THE FUTURE, vol. 20, no. 11, November 1995 (1995-11-01), pages 1207 - 1208, XP000578095 *
DIALOG(R)FILE 72: EMBASE, ACCESSION NUMBER 9836510, XP002010212 *
T.G.HINTON ET AL.: "Foliar absorption of resuspended 137Cs relative to other pathways of plant contamination", JOURNAL OF ENVIRONMENTAL RADIOACTIVITY, vol. 30, no. 1, 1996, pages 15 - 30 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006520763A (ja) * 2003-03-18 2006-09-14 ノヴィッキイ、 ヴァジル ４級ケリドニン及びアルカロイド誘導体類、それらの製造法、及び医薬の製造でのそれらの使用
WO2006032380A1 (en) * 2004-09-20 2006-03-30 Nowicky Wassili Quaternary alkaloid derivatives of chelidonium majus l

Also Published As

Publication number Publication date
SK282832B6 (sk) 2002-12-03
CZ374197A3 (cs) 1998-04-15
ATA93695A (de) 2000-11-15
SK162597A3 (en) 1998-05-06
AU5754996A (en) 1996-12-18
JPH11505851A (ja) 1999-05-25
ZA964387B (en) 1996-12-09
CN1167423C (zh) 2004-09-22
EP0831841A1 (de) 1998-04-01
AU713853B2 (en) 1999-12-09
US5981512A (en) 1999-11-09
CZ290489B6 (cs) 2002-08-14
NZ308024A (en) 2000-08-25
CA2222539A1 (en) 1996-12-05
DE19680394D2 (de) 2000-01-27
UA42842C2 (uk) 2001-11-15
KR19990022036A (ko) 1999-03-25
CN1188412A (zh) 1998-07-22
AT407833B (de) 2001-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69734317T2 (de) Anti-tnf antikörper / tnf rezeptor und methotrexat zur behandlung von autoimmunkrankheiten
CH655010A5 (de) Pharmazeutischer wirkstoff mit antitumoraktivitaet.
AT389871B (de) Verfahren zur herstellung von beta, gamma -dihydropolyprenylalkoholderivaten
DE2822307A1 (de) 3,3,3-triarylalkyl-4-phenylalkyl-4- hydroxy-piperidin und verfahren zu deren herstellung
CH615409A5 (de)
WO1996038154A1 (de) Mittel zur behandlung von strahlenschäden
DE2428409C3 (de) S3'-Bis-(3-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methyl-5-pyridylmethyl)-carbonodithioat, dessen pharmakologisch verträgliche Salze und Arzneimittel
CH653995A5 (de) 2beta-fluorcholecalciferole.
DE3424107A1 (de) Organogermaniumverbindung und diese als wirkstoff enthaltender opioidpeptidaseinhibitor
DE2202690C3 (de) Antibiotikum 27 706 RP, Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel
DE2822751A1 (de) Cyclopentanderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
DE2633891A1 (de) Neues salz der alpha-methylbenzoyl- 5-thiophen-2-essigsaeure, verfahren zu dessen herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen
EP0557876A1 (de) Verwendung von Xanthinderivaten zur Behandlung von Muskelschädigungen nach vollständiger Unterbrechung der Blutzirkulation
DE3105122A1 (de) Neue piperazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2216717C2 (de) Verwendung von 16-substituierten Prostaglandinderivaten zur Bekämpfung von Magengeschwüren und Steuerung der Magensekretion
DE3046927A1 (de) 8-dialkylaminoalkylaether-coffein-platin-komplexe , verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
CH624397A5 (de)
DE3116232A1 (de) Nonaprenylamin-derivate und sie enthaltende pharmazeutische mittel
DE2124249C3 (de) Trans-2-chlor-l 1 -(3-piperazinyl- propyliden)-6Hdibenz- [b,e] -oxepin, Verfahren zu seiner Herstellung und pharmazeutisches Präparat
DE1795745C3 (de) Arzneimittel, enthaltend 5-substituierte 4-Aza-dibenzocycloheptene
DE1720013A1 (de) Tropyltropat-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1947226B2 (de) ll-Chlor-8,12b-dihydro-23-dimethyll2b-phenyl-4H [13] -oxazino [3,2-d] [1,4] benzodiazepin-4,7(6H)dion und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung
DE2201350A1 (de) Aufhebung der immunsuppressiven wirkung von corticoiden
DE2708666A1 (de) Arzneimittel mit immunoregulativer und antiphlogistischer wirkung
DE2455153A1 (de) Arzneimittel zur bekaempfung von hyperammonaemie

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 96194892.2

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AM AT AU AZ BB BG BR BY CA CH CN CZ DE DK EE ES FI GB GE HU IS JP KE KG KP KR KZ LK LR LS LT LU LV MD MG MK MN MW MX NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK TJ TM TR TT UA UG US UZ VN AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): KE LS MW SD SZ UG AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM GA GN

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: PV1997-3741

Country of ref document: CZ

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2222539

Country of ref document: CA

Ref document number: 2222539

Country of ref document: CA

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1019970708515

Country of ref document: KR

Ref document number: 308024

Country of ref document: NZ

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 162597

Country of ref document: SK

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1996914004

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 1996 536023

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 1996 9053

Country of ref document: AT

Date of ref document: 19961205

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 19969053

Country of ref document: AT

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 08981128

Country of ref document: US

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1996914004

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: PV1997-3741

Country of ref document: CZ

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1019970708515

Country of ref document: KR

REF Corresponds to

Ref document number: 19680394

Country of ref document: DE

Date of ref document: 20000127

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 19680394

Country of ref document: DE

WWG Wipo information: grant in national office

Ref document number: PV1997-3741

Country of ref document: CZ

WWR Wipo information: refused in national office

Ref document number: 1996914004

Country of ref document: EP

WWR Wipo information: refused in national office

Ref document number: 1019970708515

Country of ref document: KR

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1996914004

Country of ref document: EP