WO1994016005A1 - Depolymerisierungsmittel und depolymerisierungsverfahren für silicone - Google Patents

Depolymerisierungsmittel und depolymerisierungsverfahren für silicone Download PDF

Info

Publication number
WO1994016005A1
WO1994016005A1 PCT/EP1994/000003 EP9400003W WO9416005A1 WO 1994016005 A1 WO1994016005 A1 WO 1994016005A1 EP 9400003 W EP9400003 W EP 9400003W WO 9416005 A1 WO9416005 A1 WO 9416005A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
depolymerizing
silicones
depolymerizing agent
alkylbenzenesulfonic acid
depolymerization
Prior art date
Application number
PCT/EP1994/000003
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Trevor David Wilford
Original Assignee
Penn-White Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Penn-White Limited filed Critical Penn-White Limited
Priority to AU58590/94A priority Critical patent/AU5859094A/en
Priority to EP94904617A priority patent/EP0678110A1/de
Publication of WO1994016005A1 publication Critical patent/WO1994016005A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
    • C08J11/28—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic compounds containing nitrogen, sulfur or phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00—Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling

Definitions

  • the invention relates to a depolymerization agent and an associated method for the depolymerization of silicones and
  • Silicones are extremely versatile compounds that can be modified and used. The similarity of the silicon-oxygen bond contained in them with the carbon-carbon bond enables the connection of practically any organic side groups to the silicon skeleton.
  • the diverse synthetic possibilities of designing silicones and silicone polymers open up a wide range of applications. Silicon elastomers are produced and sold in large quantities, for example, as sealants.
  • the polymeric silicones are based on an alternating Si-O framework.
  • Si-O bonds can also be found in many inorganic silicate-containing materials, e.g. Glass, certain stones, clay, bricks, sand, etc.
  • the silicones combine well with these materials, and at the same time they can be kept extremely flexible and elastic by installing suitable organic side chains. Together with their water-repellent nature, this makes them ideal adhesives, sealants and fillers for inorganic materials.
  • the silicon-oxygen compound is chemically and thermally very stable and the silicones therefore have excellent use properties with regard to their chemical, thermal and mechanical stability.
  • the same properties have the serious disadvantage that they can only be removed with difficulty.
  • the invention is therefore based on the object of finding a means and an associated method with which silicones and silicone polymers can be broken down and removed.
  • a depolymerizing agent which contains an alkylbenzenesulfonic acid as a de-polymerizing reagent and auxiliaries; and by a process for the depolization of silicone and silicone-containing polymers using an alkylbenzenesulfonic acid as a depolymerization reagent.
  • alkylbenzenesulfonic acid as a depolymerizing reagent is based on a cleavage of the Si-O bond.
  • the silicones are therefore not dissolved, but are broken down by chemical attack. Harmful aromatic and halogenated solvents can therefore be dispensed with.
  • the shorter silicone fragments thus produced can easily be washed off with water or solvents.
  • the alkylbenzenesulfonic acid used as the depolymerization reagent preferably has a secondary alkyl radical and is represented by the following formula:
  • n is between 10 and 13.
  • a very effective depolymerization reagent is decylbenzenesulfonic acid.
  • the depolymerization agent according to the invention contains customary auxiliaries, which depend on the intended application in terms of type and quantity.
  • the depolymerizing agent can, for example, be liquid, pasty or gel-like. Other formulations are possible insofar as practical application requires this.
  • the depolymerization agent is liquid, it contains a solvent in addition to the depolymerization reagent.
  • the common organic solvents are suitable for this. Saturated, aliphatic hydrocarbons can preferably be used. It is particularly advantageous to use hydrocarbons between C9 and C15 or odorless kerosene. If the application so requires, other special solvents or solvent mixtures can also be used.
  • an inert filler can be added to the depolymerization agent as a thickener.
  • gel-like to pasty agents can be produced.
  • Silicon dioxide in various forms, preferably hydrophobic silica (hydrophobized silica gel) with a particle size of approximately up to 40 nanometers, preferably approximately 20 nanometers, can be used as the thickening agent.
  • the proportions of the ingredients of the depolymerizing agent can be adapted practically freely to the requirements of the respective application.
  • alkylbenzenesulfonic acid as a reagent for the depolymerization of silicones and silicone-containing polymers generally causes the silicones to be broken down into smaller and therefore much more soluble - or even soluble - fragments, which are then used economically with water or simple organic solvents ⁇ solvents, for example alcohols, can be washed off and removed.
  • solvents for example alcohols
  • DDBSA dodecylbenzenesulfonic acid
  • 91 parts of saturated aliphatic hydrocarbon 9 parts of DDBSA (dodecylbenzenesulfonic acid) are dispersed in 91 parts of saturated aliphatic hydrocarbon.
  • the DDBSA was supplied by Manro Products Ltd., Cheshire, England under the product name "Manro NA Acid”; the hydrocarbon was odorless kerosene from Shell Chemicals Ltd. It was worked with water-free materials under continuously water-free conditions.
  • Example 1 To prepare an agent in paste form, a liquid agent according to Example 1 was first prepared. Thereafter, 13.5% by weight of hydrophobic silica from Wacker Chemie, product name N.20, was added as filler and thickener and stirred in until the paste had the desired consistency.
  • Example 1 It is of course clear to the person skilled in the art that other solutions with different concentrations of depolymerization reagent than indicated in Example 1 can be prepared as liquid depolymerization agents.
  • concentrations can be set anywhere between 0% by weight and the saturation limit of the respective alkylbenzenesulfonic acid in the respective solvent, for example 0.1% by weight, 1% by weight, 5% by weight, 10% by weight, 20 % By weight of DDBSA in kerosene.
  • concentration of the reagent can be set continuously in the entire solubility range.
  • each of the solutions prepared according to Example 1 can be thickened with filler as desired.
  • the invention is not restricted to the concentration given in Example 2, but the concentration can be adjusted continuously depending on the desired viscosity of the paste or gel.

Abstract

Zum Abbauen von Siliconen und Silicon-Polymeren wird ein Depolymerisierungsmittel aus Alkylbenzolsulfonsäure, insbesondere aus Dodecylbenzolsulfonsäure, einem Lösungsmittel in Form eines gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffs und einem inerten Füllstoff als Verdickungsmittel verwendet. Als Verdickungsmittel dient hydrophobes Silica einer Partikelgröße von etwa 20 Nanometern. Die Alkylbenzolsulfonsäure als Reagens bewirkt eine Spaltung der Silicone in kleinere, leicht lösliche Bruchstücke, die danach abgewaschen und entfernt werden können.

Description

DEPOLYMERISIERUNGSMITTEL UND DEPOLYMERISIERUNGSVERFAHREN FÜR SILICONE
Die Erfindung betrifft ein Depolymerisierungsmittel und ein zugehöriges Verfahren zur Depolymerisierung von Siliconen und
Silicone enthaltenden Polymeren.
Silicone sind äußerst vielseitig modifizierbare und ein¬ setzbare Verbindungen. Die Ähnlichkeit der in ihnen enthaltenen Silizium-Sauerstoff-Bindung mit der Kohlenstoff-Kohlenstoff- Bindung ermöglicht die Anbindung praktisch beliebiger organi¬ scher Seitengruppen an das Silicongerüst. Die vielfältigen syn¬ thetischen Möglichkeiten des Designs von Siliconen und Silicon¬ polymeren eröffnen eine breite Anwendungspalette. Siliconela¬ stomere werden beispielsweise als Dichtungsmittel in großen Mengen produziert und vertrieben.
Die polymeren Silicone basieren auf einem alternierenden Si-O-Grundgerüst.
-(-Si-O-Si-O-)-
Diese Si-O-Bindungen finden sich auch in vielen anorgani¬ schen silicathaltigen Materialien, wie z.B. Glas, bestimmten Steinen, Ton, Ziegeln, Sänden etc. Die Silicone verbinden sich gut mit diesen Materialien, wobei sie gleichzeitig durch Einbau geeigneter organischer Seitenketten extrem flexibel und ela¬ stisch gehalten werden können. Dies macht sie - zusammen mit ihrer wasserabweisenden Natur - zu idealen Klebe-, Dicht- und Füllmassen für anorganische Materialien.
Die Silizium-Sauerstoff-Verbindung ist chemisch und ther¬ misch sehr stabil und die Silicone haben daher bezüglich ihrer chemischen, thermischen und mechanischen Stabilität hervorra¬ gende Gebrauchseigenschaften. Auf der anderen Seite bringen je¬ doch die gleichen Eigenschaften den schwerwiegenden Nachteil mit sich, daß sie nur schwer wieder entfernt werden können. Es besteht daher ein Bedarf, Silicone, insbesondere durchpolymeri- sierte Silicon-Polymere, vollständig und sicher wieder entfer¬ nen zu können, um so beispielsweise siliconverklebte Oberflä¬ chen zu reinigen und siliconfrei zu machen. Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Mittel und ein zugehöriges Verfahren zu finden, mit dem Silicone und Silicon-Polymere abgebaut und entfernt werden können.
Insbesondere sollen auspolymerisierte bzw. gehärtete Sili¬ con-Elastomere, -gu mis, -klebstoffe und -dichtmassen, Silicon Fugenfüller, -harze, -öle, -fette und -gele wirkungsvoll ent¬ fernt werden können.
Diese Aufgabe wird nach der Erfindung durch ein Depolymeri- sierungsmittel gelöst, das eine Alkylbenzolsulfonsaure als De¬ polymerisierungsreagens sowie Hilfsstoffe enthält; und durch ein Verfahren zur Depoly erisierung von Siliconen und Silicon enthaltenden Polymeren, bei dem eine Alkylbenzolsulfonsaure als Depolymerisierungsreagens verwendet wird.
Die Wirkung von Alkylbenzolsulfonsaure als Depolymerisie¬ rungsreagens beruht auf einer Spaltung der Si-O-Bindung. Die Silicone werden also nicht gelöst, sondern durch chemischen An¬ griff abgebaut. Auf schädliche aromatische und halogenierte Lö¬ sungsmittel kann daher verzichtet werden. Die so erzeugten kür¬ zeren Silicon-Bruchstücke können mit Wasser oder Lösungsmitteln leicht abgewaschen werden.
Die als Depolymerisierungsreagens verwendete Alkylbenzol¬ sulfonsaure hat vorzugsweise einen sekundären Alkylrest und wird durch die folgende Formel wiedergegeben:
CH3-(CH2)n-(CH3)
Figure imgf000004_0001
S03H
Die besten Erfolge werden erzielt, wenn n zwischen 10 und 13 liegt. Ein sehr wirksames Depolymerisierungsreagens ist Do¬ decylbenzolsulfonsäure.
Das erfindungsgemäße Depolymerisierungsmittel enthält neben dem vorgenannten Depolymerisierungsreagens übliche Hilfsstoffe, die sich in Art und Mengenverhältnis nach der vorgesehenen An¬ wendung richten. Das Depolymerisierungsmittel kann beispiels¬ weise flüssig, pastös oder gelförmig sein. Andere Formulierun¬ gen sind möglich, sofern die praktische Anwendung dies erfor¬ dert.
Wenn das Depolymerisierungsmittel flüssig ist, enthält es neben dem Depolymerisierungsreagens ein Lösungsmittel. Hierfür bieten sich die gängigen organischen Lösungsmittel an. Bevor¬ zugt können gesättigte, aliphatische Kohlenwasserstoffe verwen¬ det werden. Besonders vorteilhaft ist es, Kohlenwasserstoffe zwischen C9 und C15 bzw. geruchlose Kerosine zu verwenden. So¬ fern die Applikation es erfordert, können aber auch andere spe¬ zielle Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemische Anwendung fin¬ den.
Weiterhin kann dem Depolymerisierungsmittel zusätzlich ein inerter Füllstoff als Verdickungsmittel zugesetzt sein. Hier¬ durch sind gelförmige bis pastöse Mittel herstellbar. Als Ver¬ dickungsmittel kann Siliziumdioxid in verschiedener Form, vor¬ zugsweise hydrophobes Silica (hydrophobiertes Silicagel) mit einer Partikelgröße von etwa bis zu 40 Nanometer, vorzugsweise etwa 20 Nanometer, verwendet werden.
Die Mengenverhältnisse der Inhaltsstoffe des Depolymerisa- tionsmittels können den Erfordernissen der jeweiligen Anwendung praktisch frei angepaßt werden.
Die erfindungsgemäße Verwendung von Alkylbenzolsulfonsaure als Reagens zur Depolymerisierung von Siliconen und Silicon enthaltenden Polymeren allgemein bewirkt eine Spaltung der Si¬ licone in kleinere und dadurch sehr viel leichter lösliche - bzw. überhaupt lösliche - Bruchstücke, die dann unter sparsamem Lösemitteleinsatz mit Wasser oder einfachen organischen Lö¬ sungsmitteln, beispielsweise Alkoholen, abgewaschen und ent¬ fernt werden können. Die Verwendung größerer Mengen umwelt¬ schädlicher Lösungsmittel, wie halogenierter Kohlenwasserstoffe oder Aromaten, kann so vermieden werden. Im folgenden werden zur näheren Erläuterung der Erfindung einige Ausführungsbeispiele gegeben.
Beispiel 1
Für ein flüssiges Depolymerisierungsmittel werden 9 Teile DDBSA (Dodecylbenzolsulfonsäure) in 91 Teilen gesättigtem ali- phatischen Kohlenwasserstoff dispergiert. Das DDBSA wurde von Manro Products Ltd., Cheshire, England unter der Produktbe¬ zeichnung "Manro NA Acid" geliefert; der Kohlenwasserstoff war geruchloses Kerosin von Shell Chemicals Ltd.. Es wurde mit was¬ serfreien Materialien unter durchgehend wasserfreien Bedingun¬ gen gearbeitet.
Beispiel 2
Zur Herstellung eines Mittel in Pastenform wurde zunächst ein flüssiges Mittel nach Beispiel 1 hergestellt. Danach wurden 13,5 Gew.% hydrophobes Silica von Wacker Chemie, Produktbe¬ zeichnung N.20, als Füllstoff und Verdickungsmittel zugegeben und so lange eingerührt, bis die Paste die gewünschte Konsi¬ stenz hatte.
Dem Fachmann ist selbstverständlich klar, daß als flüssige Depolymerisierungsmittel andere Lösungen mit anderen Konzentra¬ tionen an Depolymerisierungsreagens, als in Beispiel 1 angege¬ ben, hergestellt werden können. Die Konzentrationen können be¬ liebig zwischen 0 Gew.% und der Sättigungsgrenze der jeweiligen Alkylbenzolsulfonsaure in dem jeweiligen Lösungsmittel einge¬ stellt werden, beispielsweise 0,1 Gew.%, 1 Gew.%, 5 Gew.%, 10 Gew.%, 20 Gew.% DDBSA in Kerosion.
Wie dem Fachmann ebenfalls klar sein wird, kann auch in an¬ deren Lösungsmitteln gearbeitet werden , beispielsweise in Pa¬ raffin, sowie in allen in der Sulfonsäurechemie gängigen Lö¬ sungsmitteln.
Die Angabe konkreter Konzentrationswerte in den Beispielen ist nicht in dem Sinne zu verstehen, daß die Erfindung auf diese Konzentrationen beschränkt wäre. Die Konzentration des Reagens kann kontinuierlich im ganzen Löslichkeitsbereich ein¬ gestellt werden. Ebenso kann jede der gemäß Beispiel 1 herge¬ stellten Lösungen beliebig mit Füllmittel angedickt werden. Auch hier ist die Erfindung nicht auf die in Beispiel 2 gege¬ bene Konzentration beschränkt, sondern die Konzentration kann kontinuierlich je nach der gewünschten Viskosität der Paste oder des Gels eingestellt werden.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Depolymerisierungsmittel für die Depolymerisierung von Siliconen, d a d u r ch g e k e n n z e i c h n e t , daß das Mittel eine Alkylbenzolsulfonsaure als Depolymeri¬ sierungsreagens sowie Hilfsstoffe enthält.
2. Depolymerisierungsmittel nach Anspruch 1, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß die Alkylbenzolsulfonsaure durch die Formel
CH3-(CH2)n-(CH3)
S03H
wiedergegeben wird, mit n — 1, vorzugsweise n = 10 bis 13.
3. Depolymerisierungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylbenzolsulfonsaure Dodecylbenzol¬ sulfonsäure ist.
4. Depolymerisierungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Depolymerisierungsmittel flüssig ist und neben der Alkylbenzolsulfonsaure ein Lösungs¬ mittel enthält.
5. Depolymerisierungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Depolymerisierungsmittel ne¬ ben der Alkylbenzolsulfonsaure ein Lösungsmittel und einen in¬ erten Füllstoff als Verdickungsmittel enthält.
6. Depolymerisierungsmittel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel ein gesättigter aliphati- scher Kohlenwasserstoff, vorzugsweise mit 9 bis 15 Kohlenstoff- atomen oder ein geruchsloses Kerosin ist.
7. Depolymerisierungsmittel nach Anspruch 5, dadurch ge¬ kennzeichnet, daß der inerte Füllstoff hydrophobes Silica (Siliziumdioxid) ist.
8. Depolymerisierungsmittel nach Anspruch 5 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß der inerte Füllstoff eine Partikelgröße bis zu 40 Nanometer, vorzugsweise etwa 20 Nanometer hat.
9. Verfahren zur Depolymerisierung von Siliconen und Sili¬ cone enthaltenden Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß eine Alkylbenzolsulfonsaure als Depolymerisierungsreagens eingesetzt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylbenzolsulfonsaure durch die Formel
CH3-(CH2)n-(CH3)
Figure imgf000009_0001
wiedergegeben wird, mit n 2-11, vorzugsweise n = 10 bis n=13.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylbenzolsulfonsaure Dodecylbenzolsulfonsäure ist.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß ein Depolymerisierungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8 verwendet wird.
PCT/EP1994/000003 1993-01-07 1994-01-03 Depolymerisierungsmittel und depolymerisierungsverfahren für silicone WO1994016005A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU58590/94A AU5859094A (en) 1993-01-07 1994-01-03 Depolymerization agent and method of depolymerizing silicones
EP94904617A EP0678110A1 (de) 1993-01-07 1994-01-03 Depolymerisierungsmittel und depolymerisierungsverfahren für silicone

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4300168.8 1993-01-07
DE19934300168 DE4300168A1 (de) 1993-01-07 1993-01-07 Depolymerisierungsmittel und Depolymerisierungsverfahren für Silicone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1994016005A1 true WO1994016005A1 (de) 1994-07-21

Family

ID=6477790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1994/000003 WO1994016005A1 (de) 1993-01-07 1994-01-03 Depolymerisierungsmittel und depolymerisierungsverfahren für silicone

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0678110A1 (de)
AU (1) AU5859094A (de)
DE (1) DE4300168A1 (de)
WO (1) WO1994016005A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0739926A1 (de) * 1993-12-28 1996-10-30 Tama Chemicals Co., Ltd. Verfahren zur zurückgewinnung von organoalkoxysilane aus polydiorganosiloxan

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4438175A1 (de) 1994-10-26 1996-05-02 Bayer Ag Aktivator zur Depolymerisation von vernetzten, gegebenenfalls füllstoffhaltigen und/oder unvernetzten Polysiloxanen
US6001888A (en) * 1994-10-26 1999-12-14 Ge Bayer Siliconesgmbh & Co.Kg Activator for the depolymerization of polysiloxanes which are crosslinked, optionally contain fillers and/or are uncrosslinked

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0199227A2 (de) * 1985-04-26 1986-10-29 Hansa Textilchemie GmbH Verfahren zum Entfernen von auf Fasern, Garnen oder flächigen textilen Materialien befindlichen Siliconen
EP0469778A1 (de) * 1990-08-02 1992-02-05 Technical Processing, Inc. Methode und Zusammensetzung zur Verbesserung der Verarbeitbarkeit von Kautschuk und Kunststoffen
JPH04318075A (ja) * 1991-04-16 1992-11-09 Kanto Chem Co Inc シロキサン樹脂硬化物溶解除去液

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1068849B (de) * 1959-11-12 PYRO-CH1EMIE G.m.b.H., Rodenbach über Kaiserslautern Reinigungsmittel für Windschutzscheiben mit Siliconabsorber
US2673843A (en) * 1951-05-17 1954-03-30 Connecticut Hard Rubber Co Liquefaction of silicone rubber gum and products thereof
DE1040722B (de) * 1956-06-02 1958-10-09 Bayer Ag Verfahren zum Entfernen siliconhaltiger Filme
US3706695A (en) * 1970-10-12 1972-12-19 Dow Corning Method of preparing a silicone emulsion and regenerating same and electrically conductive product
FR2406650A1 (fr) * 1977-10-24 1979-05-18 Centre Nat Etd Spatiales Procede de purification de resines silicones en vue de reduire leur perte de poids sous vide pousse
SU1623995A1 (ru) * 1988-06-03 1991-01-30 Предприятие П/Я В-2463 Способ переработки кремнийорганических отходов
US5110972A (en) * 1991-07-18 1992-05-05 Tremco Incorporated Process for recycling silicone scrap and products relating thereto
DE4200238A1 (de) * 1992-01-08 1993-07-15 Hartmann Haarkosmetik Gmbh Mittel und verfahren zum zwecke der silikonentfernung auf haaren

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0199227A2 (de) * 1985-04-26 1986-10-29 Hansa Textilchemie GmbH Verfahren zum Entfernen von auf Fasern, Garnen oder flächigen textilen Materialien befindlichen Siliconen
EP0469778A1 (de) * 1990-08-02 1992-02-05 Technical Processing, Inc. Methode und Zusammensetzung zur Verbesserung der Verarbeitbarkeit von Kautschuk und Kunststoffen
JPH04318075A (ja) * 1991-04-16 1992-11-09 Kanto Chem Co Inc シロキサン樹脂硬化物溶解除去液

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 017, no. 154 (C - 1040) 26 March 1993 (1993-03-26) *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0739926A1 (de) * 1993-12-28 1996-10-30 Tama Chemicals Co., Ltd. Verfahren zur zurückgewinnung von organoalkoxysilane aus polydiorganosiloxan
EP0739926A4 (de) * 1993-12-28 1997-07-16 Tama Chemicals Co Ltd Verfahren zur zurückgewinnung von organoalkoxysilane aus polydiorganosiloxan
US5783609A (en) * 1993-12-28 1998-07-21 Tama Chemicals Co., Ltd. Process for recovering organoalkoxysilane from polyorganosiloxane

Also Published As

Publication number Publication date
AU5859094A (en) 1994-08-15
EP0678110A1 (de) 1995-10-25
DE4300168A1 (de) 1994-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0093310B1 (de) Verfahren zur Herstellung von feinteiligen, stabilen O/W-Emulsionen von Organopolysiloxanen
DE60212999T2 (de) Zusammensetzung zum Entfernen von Rückständen von der Mikrostruktur eines Objektes
DE3029789A1 (de) Waessrige siliconemulsionen und verfahren zu ihrer herstellung
DE4201800A1 (de) Beschichtung von substratoberflaechen
DE1669229A1 (de) Zusammensetzung fuer eine Behandlung,Behandlungsverfahren und behandelte Oberflaechen
DE3237630A1 (de) Emulgiermittel auf siliconbasis und daraus bestehende invertemulsion
DE2910010A1 (de) Verfahren zur verminderung der oberflaechenklebrigkeit von organopolysiloxanfetten und -gelen
DE3434985A1 (de) Abbeizschaum
DE69704783T3 (de) Wässrige silikondispersion
DE2604755A1 (de) Verfahren zur herstellung von lagerbestaendigen fluessigen organopolysiloxanverbindungen
DE10393773T5 (de) Silikonzusammensetzungen zur Verwendung beim Reifenaufbereiten und Verfahren zur Herstellung
WO1994016005A1 (de) Depolymerisierungsmittel und depolymerisierungsverfahren für silicone
DE19624748A1 (de) Verbesserte, hitzegehärtete Kautschuke
DE1694345A1 (de) Fettartige Siliconmasse
WO1999061215A1 (de) Trennmittel, dessen verwendung sowie verfahren zu seiner herstellung
DE3427496A1 (de) Verfahren zur herstellung eines polysiloxan-blockpolymerisates
DE2110853A1 (de) Dichtungsmassen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69821522T2 (de) Wässrige silikondispersionen, diese enthaltende zusammensetzungen, insbesondere farben, und ein herstellungsverfahren
CN109181890B (zh) 一种免擦拭洗车液及其制备方法
DE4140733A1 (de) Fassadenanstrichmittel und putze mit hoher fruehwasserbestaendigkeit
DE4421500C1 (de) Wäßrige, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen
Bhaskarwar et al. Pollution-preventing lithographic inks
KR20010071311A (ko) 이형제, 그 이용 및 그 제조방법
DE1929134C3 (de) Silicon-Dichtungsmassen für Bauzwecke
DE19781996C2 (de) Verfahren zur Rückgewinnung von Organopolysiloxan

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU CA JP KR NZ US VN

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1994904617

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref country code: US

Ref document number: 1995 481279

Date of ref document: 19950927

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1994904617

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: CA

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1994904617

Country of ref document: EP