WO1992001729A1 - Verfahren zur herstellung von polyetherpolyaminen - Google Patents

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/024—Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain

Definitions

  • the invention relates to a process for the preparation of polyether polyamines.
  • Polyether polyaines are known compounds which are used, for example, as hair treatment agents or according to DE 16 19082 and DE 2246434 as textile auxiliaries.
  • Polyether polyamines are usually prepared in two stages by reacting a polyol with epichlorohydrin in the presence of a catalyst and then converting the bishlorohydrin ether obtained in the presence of solvents with amine compounds with addition of alkali metal hydroxide to the corresponding polyether polyamine.
  • the polyether polyamines produced by this process contain decomposition products of the catalyst, which lead to turbidity or crystalline deposits in the polyether polyamine, as well as the toxicologically and ecologically questionable substances dioxane and epichlorohydrin.
  • the object on which the invention was based was to produce polyether polyamines which contain no catalyst decomposition products and are free from dioxane and epichlorohydrin.
  • the invention accordingly relates to a process for the preparation of polyether polyamines by reacting a polyol with an epihalohydrin in the presence of a catalyst and subsequent reaction with ammonia and / or aliphatic mono-di- and / or polyamines, which is characterized in that m after the reaction with epihalohydrin and before the reaction m ammonia and / or amines the reaction mixture, based on the amount of catalyst used, is at least equimolar Add a lot of alkali hydroxide in the form of an aqueous solution, then remove the volatile constituents from the reaction mixture by distillation at a temperature below 150 ° C. and a pressure below 1.33 ⁇ 10 ⁇ Pa and then filter at 80 to 100 ° C.
  • the volatile constituents are preferably removed by distillation at temperatures between 110 and 130 ° C. and a pressure below 0.67 ⁇ 10 4 Pa. Distillation is particularly preferably carried out in the presence of water. For this purpose, 0.2 to 10% by weight of water, preferably 0.5 to 5% by weight of water, based in each case on the weight of the reaction mixture, is added to the reaction mixture during the distillation.
  • the reaction of a polyol with an epihalohydrin, preferably with epichlorohydrin, is carried out in a known manner at temperatures between 60 and 90 ° C., preferably between 65 and 75 ° C. in the presence of a catalyst, for example boron trifluoride-diacetic acid, BF3 [0 (C2Hs) 2] 2f Aluminum trichloride or tin tetrachloride.
  • a catalyst for example boron trifluoride-diacetic acid, BF3 [0 (C2Hs) 2] 2f Aluminum trichloride or tin tetrachloride.
  • Epichlorohydrin is used, based on an OH function, in quantities of preferably 0.9 to 1.3 mol.
  • Particularly suitable polyols are polyethylene glycols with an average molecular weight between 200 and 2000, alone or in combination with polypropylene glycols with average molecular weights between 400 and 1000.
  • the bishlorohydrin ether obtained in a manner known per se at temperatures between 40 and 100 ° C., preferably between 6 and 90 ° C with ammonia and / or amine compounds in the presence of alkali catalysts, for example alkali metal hydroxides, reacted to polyethene polyamines.
  • alkali catalysts for example alkali metal hydroxides
  • Suitable aliphatic mono-, di- and / or polyamines are dodecylamine, 2-ethylhexylamine, coconut amine, tallow amine, stearylamine, ethylene diamine, propylene diamine, hexamethylene diamine, diethylene triamine, dipropylene triamine, dihexaethylene triamine, 1,2-dihydroxyethyl diaminoethane, piperazine, polyethylene diamine with average molecular weights between 200 and 10,000, bis- [3,3-aminopropyl] methylamine N, N-dimethylaminopropylamine, N-stearylpropylenediamine and / or N-Acy amidoamines which can be prepared by aminolysis of natural fats and / or oils or by amidation of fatty acids in each case with di and / or polyamines, for example reaction products of beef valley with tetraethylene pentamine or stearic acid with diethylenetriamine or aminoethyl
  • polyether polyamines which can be prepared by the process according to the invention are notable for the fact that they have practically no dioxane and epichlorohydrin and no decomposition products of the catalysts used.
  • AI A mixture of 1500 kg (2.5 k ol) of polyethylene glycol with an average molecular weight of 600 and 36 kg (0.19 kmol) of boron trifluoride-diacetic acid as catalyst with 460 was placed in an evacuable and heatable 2m3 enamel container with stirrer and condensation attachment kg (5 kmol) of epichlorohydrin reacted within 2 hours at 75 ° C. After stirring for 30 minutes, the bischlorohydrin ether Al was obtained.
  • the bischlorohydrin ether A2 was prepared under the conditions specified in AI. Instead of 36 kg of boron trifluoride-diacetic acid, 36 kg (0.14 kmol) of tin tetrachloride were used.
  • Table 1 shows the dioxane content, the epichlorohydrin content and the catalyst residue content in the bischlorohydrin ethers and polyether polyamines prepared.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyaminen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die durch Umsetzung eines Polyols mit einem Epihalogenhydrin erhaltenen Bischlorhydrinether vor der Umsetzung mit Ammoniak und/oder Aminen mit Alkalihydroxid versetzt und anschließend destilliert und filtriert.

Description

"Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyaminen"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyaminen.
Polyetherpolya ine sind bekannte Verbindungen, die beispielsweise als Haarbehandlungsmittel oder gemäß DE 16 19082 und DE 2246434 als Textilhilfsmittel Verwendung finden. Üblicherweise werden Polyetherpolyamine in zwei Stufen hergestellt, indem ein Polyol mit Epichlorhydrin in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt und an¬ schließend der erhaltene Bischlorhydrinether in Gegenwart von Lö¬ sungsmitteln mit Aminverbindungen unter Zusatz von Alkalihydroxid in das entsprechende Polyetherpolyamin überführt wird.
Die nach diesem Verfahren hergestellten Polyetherpolyamine enthalten Zersetzungsprodukte des Katalysators, die zu Trübungen oder kri¬ stallinen Abscheidungen im Polyetherpolyamin führen, sowie die to¬ xikologisch und ökologisch bedenklichen Substanzen Dioxan und Epichlorhydrin.
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, Polyetherpolyamine herzustellen, die keine Katalysatorzersetzungs¬ produkte enthalten und frei von Dioxan und Epichlorhydrin sind.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zur Her¬ stellung von Polyetherpolyaminen durch Umsetzung eines Polyols mit einem Epihalogenhydrin in Gegenwart eines Katalysators und anschließende Umsetzung mit Ammoniak und/oder aliphatischen Mono Di- und/oder Polyaminen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß m nach der Umsetzung mit Epihalogenhydrin und vor der Umsetzung m Ammoniak und/oder Aminen dem Reaktionsgemisch, bezogen auf eing setzte Katalysatormenge, eine mindestens äquimolare Menge Alkalihydroxid in Form einer wäßrigen Lösung zusetzt, anschließe bei einer Temperatur unterhalb von 150 °C und einem Druck unterha von 1,33 x 10^ Pa die flüchtigen Bestandteile aus dem Reaktionsg misch destillativ entfernt und danach bei 80 bis 100 °C filtriert.
Vorzugsweise wird die destillative Entfernung flüchtiger Bestan teile bei Temperaturen zwischen 110 und 130 °C und einem Druck u terhalb von 0,67 x 104 Pa durchgeführt. Besonders bevorzugt wird d Destillation in Gegenwart von Wasser durchgeführt. Hierzu wird d Reaktionsgemisch während der Destillation mit 0,2 bis 10 Gew.- vorzugsweise mit 0,5 bis 5 Gew.-% Wasser - jeweils bezogen auf d Gewicht des Reaktionsgemisches - versetzt.
Ferner kann es vorteilhaft sein, dem Reaktionsgemisch bereits na der Alkal hydroxidzugabe Monoamine zuzusetzen.
Die Umsetzung eines Polyols mit einem Epihalogenhydrin, vorzugswei mit Epichlorhydrin wird in bekannter Weise bei Temperaturen zwisch 60 und 90 °C, vorzugsweise zwischen 65 und 75 °C in Gegenwart ein Katalysators, beispielsweise Bortrifluorid-diessigsäure, BF3[0(C2Hs)2]2f Aluminiumtrichlorid oder Zinntetrachlorid, durchg führt. Epichlorhydrin wird, bezogen auf eine OH-Funktion, in Meng von vorzugsweise 0,9 bis 1,3 Mol eingesetzt. Als Polyole eignen si insbesondere Polyethylenglycole mit mittleren Molekulargewicht zwischen 200 und 2000 alleine oder in Kombination mit Polypropylen glycolen mit mittleren Molekulargewichten zwischen 400 und 1000. Nach der destillativen Entfernung flüchtiger Bestandteile und nac der Entfernung von Zersetzungsprodukten des eingesetzten Katalysa tors, beispielsweise a3ßθ3 oder Na fSn(0H)6], durch Filtration wer den die erhaltenen Bischlorhydrinether in an sich bekannter Weis bei Temperaturen zwischen 40 und 100 °C, vorzugsweise zwischen 6 und 90 °C mit Ammoniak und/oder Aminverbindungen in Gegenwart alka lischer Katalysatoren, beispielsweise Alkalihydroxiden, zu Polyethe polyaminen umgesetzt. Die Umsetzung wird durch Zugabe von Säuren beispielsweise Essigsäure, Milchsäure und/oder Salzsäure, beendet Beispiele geeigneter aliphatischer Mono-, Di- und/oder Polyamin sind Dodecylamin, 2-Ethylhexylamin, Kokosamin, Talgamin, Stearyl amin, Ethylendiamin, Propylendiamin, Hexamethylendiamin, Diethylen triamin, Dipropylentria in, Dihexaethylentriamin, 1,2-Dihydroxyethy diaminoethan, Piperazin, Polyethyleni ine mit mittleren Molekular gewichten zwischen 200 und 10000, Bis-[3,3 -aminopropyl]-methylamin N,N-Dimethylaminopropylamin, N-Stearylpropylendiamin und/oder N-Acy amidoamine, herstellbar durch Aminolyse von natürlichen Fette und/oder Ölen oder durch Amidierung von Fettsäuren jeweils mit Di und/oder Polyaminen, beispielweise Umsetzungsprodukte von Rindertal mit Tetraethylenpentamin oder Stearinsäure mit Diethylentriamin ode Aminoethylethanolamin.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbare Polyetherpolyamine zeichnen sich dadurch aus, daß sie praktisch kei Dioxan und Epichlorhydrin sowie keine Zersetzungsprodukte der ein gesetzten Katalysatoren besitzen. B e s p i e l e
A. Herstellung von Bischlorhvdrinethern
AI. In einem evakuierbaren und heizbaren 2m3-Emaillebehälter mit Rührer und Kondensationsaufsatz wurde eine Mischung aus 1500 kg (2,5 k ol) Polyethylenglycol mit einem mittleren Molekularge¬ wicht von 600 und 36 kg (0,19 kmol) Bortrifluorid-diessigsäure als Katalysator mit 460 kg (5 kmol) Epichlorhydrin innerhalb von 2 Stunden bei 75 °C umgesetzt. Nach 30-minütigem Rühren wurde der Bischlorhydrinether AI erhalten.
A2. Unter den in AI angegebenen Bedingungen wurde der Bischlorhy¬ drinether A2 hergestellt. Anstelle von 36 kg Bortrifluorid-di¬ essigsäure wurden 36 kg (0,14 kmol) Zinntetrachlorid verwendet.
B. Entfernuno der flüchtigen Bestandteile aus den nach A. hergestellten Bischlorhvdrinethern und anschließende Filtration.
Bl. In einem evakuierbaren und heizbaren 500 1-Reaktor mit Rührer und Kondensationsaufsatz wurden 345 kg Bischlorhydrinether AI mit 11,9 kg 50 gew.-%-iger Natronlauge versetzt und anschließend die flüchtigen Bestandteile bei einer Temperatur von 120 °C und einem Druck von 4 x 10^ Pa in zwei Stunden destillativ entfernt. Während der Destillation wurden über ein Tauchrohr 8 kg Wasser in den Bischlorhydrinether eingeleitet.
B2. Das nach Bl erhaltene Produkt wurde über eine Nutsche, die mit einem Filterpapier (2 μ) belegt war, bei 90°C filtriert. Es wurden 7 kg weißer Filtrationsrückstand abgetrennt.
B3. In einem evakuierbaren und heizbaren 500 1-Reaktor mit Rührer und- Kondensationsaufsatz wurden 340 kg Bischlorhydrinether AI nacheinander mit 17,5 kg 50 gew-%-iger Natronlauge und 18,2 kg (0,07 kmol) Stearylamin versetzt. Anschließend wurden die flüchtigen Bestandteile analog Bl in drei Stunden destillativ entfernt. Danach wurde gemäß B2 filtriert, wobei 16 kg Filtra- tionsrückstand abgetrennt wurden.
B4. In einem evakuierbaren und heizbaren 5001-Reaktor mit Rührer und Kondensationsaufsatz wurden 345 kg Bischlorhydrinether A2 mit 7,5 kg 50 gew.- -iger Natronlauge versetzt und anschließend die flüchtigen Bestandteile bei einer Temperatur von 120 °C und einem Druck von 4 x 10-^ Pa in zwei Stunden destillativ entfernt.
B5. Unter den in B4 angegebenen Bedingungen wurde Bischlorhydrin¬ ether A2 mit Natronlauge versetzt und anschließend die flüch¬ tigen Bestandteile destillativ entfernt. Während der Destilla¬ tion wurden über ein Tauchrohr 8 kg Wasser in den Bischlorhydrinether geleitet. Nach beendeter Destillation wurde unter den in B2 angegebenen Bedingungen filtriert.
B6. Unter den in B3 angegebenen Bedingungen wurde 340 kg
Bischlorhydrinether A2 nacheinander mit 13 kg 50 gew.-%-iger Natronlauge und 18,2 kg Stearylamin versetzt. Anschließend wur¬ den die flüchtigen Bestandteile bei einer Temperatur von 120 °C und einem Druck von 4 x 10*3 Pa destillativ entfernt.
B7. Der nach B6 erhaltene Bischlorhydrinether wurde unter den in B2 beschriebenen Bedingungen filtriert.
C. Umsetzung mit Anrinen
Cl. In einem 1 m**- Edelstahlreaktor wurden 330 kg des nach B2 destillierten und filtrierten Bischlorhydrinethers bei 80 °C nacheinander in 10-minütigem Abstand mit 18,2 kg geschmolzen Stearylamin, 14,5 kg Diethylentriamin (1,41 kmol) und einer M schung aus 28 kg 50 gew.-%-iger Natronlauge in 470 kg Wass versetzt. Nach dreistündigem Rühren hatte sich die Viskosit deutlich erhöht. Durch Zugabe von 30 kg Eisessig wurde die U setzung beendet. Es wurde eine gelbe, 40 gew.- -i Polyetherpolyaminlösung erhalten.
C2. Unter den in Cl beschriebenen Bedingungen wurden 338 kg des na B3 destillierten und filtrierten Bischlorhydrinethers nachei ander mit 14,5 kg Diethylentriamin und einer Mischung aus 22 50 gew.-%-iger Natronlauge in 475 kg Wasser versetzt. Es wur ein Polyetherpolyamin in Form einer klaren, gelben, gew.-%-igen Lösung erhalten.
C3. Unter den in C2 beschriebenen Bedingungen wurden 338 kg des na B6 destillierten Bischlorhydrinethers mit Diethylentriamin u Natronlauge versetzt. Infolge Zinπsteinausscheidung wurde ei opaquegetrübte, 40 gew-%-ige Polyetherpolyaminlösung erhalten.
C4. Anstelle des in C3 eingesetzten destillierten Bischlorhydri ethers wurde der nach B7 destillierte und filtrier Bischlorhydrinether eingesetzt. Es wurde eine klare, gew.-%-ige Polyetherpolyaminlösung erhalten.
In Tabelle 1 sind der Dioxangehalt, der Epichlorhydringehalt u der Gehalt an Katalysatorrückstand in den hergestellt Bischlorhvdrinethern und Polyetherpolyaminen angegeben. Tabelle 1
Figure imgf000009_0001

Claims

- 8 -P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyaminen durch Umset zung eines Polyols mit einem Epihalogenhydrin in Gegenwart eine Katalysators und anschließende Umsetzung mit Ammoniak und/ode aliphatischen Mono-, Di- und/oder Polyaminen, dadurc gekennzeichnet, daß man nach der Umsetzung mit Epihalogenhydri und vor der Umsetzung mit Ammoniak und/oder Aminen de Reaktionsgemisch, bezogen auf eingesetzte Katalysatormenge, ein mindestens äqui olare Menge an Alkalihydroxid in Form eine wäßrigen Lösung zusetzt, anschließend bei einer Temperatu unterhalb von 150 °c und einem Druck unterhalb von 1,33 x 104 P die flüchtigen Bestandteile aus dem Reaktiongemisch destillati entfernt und danach bei 80 bis 100 °C filtriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man di flüchtigen Bestandteile bei einer Temperatur zwischen 110 un 130 °C und einem Druck unterhalb von 0,67 x 104 Pa destillati entfernt.
3. Verfahren nach einem oder beiden der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man während der destillativen Ent fernung flüchtiger Bestandteile 0,2 bis 10 Gew.-%, vorzugsweis 0,5 bis 5 Gew.-% Wasser - jeweils bezogen auf das Gewicht de Reaktionsgemisches - zusetzt.
4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man vor der destillativen Entfernung flüchtiger Bestandteile Monoamine zusetzt.
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