WO1991008509A1 - Verwendung fluorierter aromatischer polyamide als orientierungsschicht für flüssigkristall-schalt- und -anzeigevorrichtungen - Google Patents

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liquid crystal
polyamides
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aromatic polyamides
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PCT/EP1990/001893
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Hans-Rolf DÜBAL
Mikio Murakami
Otto HERRMANN-SCHÖNHERR
Arnold Schneller
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Hoechst Aktiengesellschaft
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    • Y10T428/31725—Of polyamide

Definitions

  • fluorinated aromatic polyamides as an orientation layer for liquid crystal devices and displays.
  • fluorinated aromatic polyamides as an orientation layer for liquid crystal switching and display devices
  • Optical effects can be achieved with the help of birefringence ("birefringence mode”), the incorporation of dyes (“guest-host mode”) or light scattering.
  • birefringence mode the incorporation of dyes
  • guest-host mode the incorporation of dyes
  • light scattering the incorporation of materials
  • materials with both nematic and s ect liquid crystal phases have been used. Examples of such switching and
  • Liquid crystal switching and display devices include the following components: carrier plates (eg made of glass or plastic), coated with transparent electrodes and an orientation layer, spacers, adhesive frames, polarizers, and thin color filter layers for color displays. Other possible components are antireflection, passivation, compensation and barrier layers as well as electrical non-linear elements, such as thin-film transistors (TFT) and metal-insulator-metal (MIM) elements.
  • carrier plates eg made of glass or plastic
  • transparent electrodes and an orientation layer spacers
  • adhesive frames e.g., adhesive frames, polarizers, and thin color filter layers for color displays.
  • Other possible components are antireflection, passivation, compensation and barrier layers as well as electrical non-linear elements, such as thin-film transistors (TFT) and metal-insulator-metal (MIM) elements.
  • TFT thin-film transistors
  • MIM metal-insulator-metal
  • the orientation layer is of particular importance. As is known, it serves the purpose of ensuring a uniform, interference-free alignment of the longitudinal molecular axes and thus a high contrast. It can consist of both organic polymers and inorganic layers.
  • SiO silicon monoxide
  • Orientation layers for color LCDs stand in the way, since the dyes or pigments already start to decompose above 250 ° C.
  • the organic polymer layers used as orientation layers are usually applied to the surfaces to be coated (e.g. carrier plates) in the form of polymer solutions or solutions of soluble polymer precursors by means of printing, spraying, dipping or spinning processes and then cured, generally by heating the wet film.
  • the hard polymer layer obtained is "rubbed" with a roller coated with velvet or covered with velvet, a brush or similar devices, and the surface of the polymer is thereby preferably roughened in a direction-oriented manner.
  • the present invention is based on the object of providing suitable orientation layers for liquid-crystal switching and display devices which can be cured at relatively low temperatures, ie below 250 ° C., have good adhesive strength on the substrate and high transparency, and are particularly uniform Allow orientation of both smectic and nematic liquid crystals and also have a high surface inclination angle.
  • aromatic polyamides described below as an orientation layer for liquid crystal displays. These aromatic polyamides then generate surface tilt angles of more than 5 ⁇ at process temperatures below 250 ⁇ C if they carry perfluorinated alkyl groups on at least one aromatic nucleus.
  • the invention therefore relates to the use of aromatic polyamides as an orientation layer in liquid crystal switching and display elements, the polyamides having structural units of the formula I.
  • R 1 and R 2 are identical or different and represent perfluorinated alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are identical or different and represent H or CF 3 and where -W- represents -O-, - C (CH 3 ) 2 -. -C (CF 3 ) 2 -. -S0 2 -, -CO-, -CH 2 -, a single bond or the rest
  • R, R, R and R ° are identical or different and are CH 3 , CF 3 , OCH 3 , F, Cl, Br or H, and -Z- for -C (CH 3 ) 2 -, -C (CF 3 ) 2 -, -S0 2 -, -CO-, -CH 2 - or -0-.
  • the group -X- can also mean a large number of other divalent radicals, since as the dicarboxylic acid
  • Component can also be used, for example 1, -cyclohexane-dicarboxylic acid or pyridine-dicarboxylic acids, but it is advantageous for economic reasons to use the above-mentioned groups (ortho-, meta-, para-phenylene).
  • R 3 , R 4 H or CF 3
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 H, CH 3 , or CF 3 and
  • Substituted aromatic polyamides are particularly preferably used which consist of structural units of the formula (I) and in which the symbol Y. in formula (I) has the following meaning:
  • Polyamides which are composed of at least two different structural units of the general formula (I) are also preferably used.
  • the polyamides according to the invention should on the one hand preferably be soluble in N-methylpyrrolidone or similar solvents, and on the other hand should be poorly soluble in the liquid-crystalline phases.
  • the solubility of the polyamides is determined by their molar mass, which is characterized by the limit viscosity ( ⁇ ).
  • the limiting viscosity of the polyamides according to the invention is 0.3 to 1.5 dl / g.
  • Those of the aromatic polyamides described above are particularly suitable which have an intrinsic viscosity of 0.4 to 1.0 dl / g (in each case measured in NMP at a temperature of 25 ° C.).
  • the aromatic polyamides described above are valuable materials for liquid crystal switching and display devices (LC displays).
  • the LC displays according to the invention include (two)
  • Medium e.g. nematic or ⁇ mektician phase
  • at least one orientation layer made of an aromatic polyamide as described above.
  • Example 1 Production of a polyamide from the following structural units
  • the starting components are the known diamine 1 and terephthalic acid dichloride (acid chloride 1)
  • the polycondensation reactions are preferably carried out with a slight excess of diamine and, after the reaction has ended, stopped by adding a small amount of benzoyl chloride, so that the resulting polymer preferably consists of linear macromolecular polycondensation polyamides, which are present on both
  • the filtered reaction solution is coagulated with the addition of water, the precipitated polymer is washed several times with water and acetone, then dried under vacuum (approx. 50 mbar) and a weak stream of nitrogen at a temperature of 180 ° C. to constant weight.
  • a glass transition temperature (T G ) of 175 ° C. was determined for the polyamide obtained by means of DSC measurements (differential calorimetric measurements).
  • the intrinsic viscosity [h] of the polyamide is 1.0 dl / g, measured in NMP at a temperature of 25 ⁇ C.
  • Example 2 Building a test cell and measuring the
  • ITO indium tin oxide
  • a conductive • transparent material Two glass substrates coated with ITO (indium tin oxide) as a conductive • transparent material are cleaned (15 min. In an ultrasonic bath with an "Extran APM” solution (manufacturer: E. Merck, Darmstadt) in deionized water, then others Cleaning with deionized water and isopropanol followed by drying) and then coated with a wet film consisting of the polymer from Example 1 (3% by weight) and N-methylpyrrolidone (97% by weight) (spin coater at 6000 rpm for 30 seconds ). The wet film is then cured at a temperature of 210 ⁇ C for 60 minutes so that the solvent is completely evaporated.
  • the substrates treated in this way have a dry, hard polymer film of 70 nm layer thickness.
  • the substrates are then rubbed with a velvet covered rubbing machine (rotational speed of the roller 300 rpm), rinsed (isopropanol and dichloromethane) and then glued plane-parallel with antiparallel rubbing direction using spacers at a distance of 9 ⁇ m.
  • the measuring cells thus produced are then filled with a wide-area mixture (ZLI 1565 "from E. Merck, Darmstadt) and used as follows to measure the surface inclination angle.
  • the capacitance C Q of the cell is first determined.
  • the cell is placed in a magnetic field of approx. 10 KGauß with the above-mentioned glass plates initially parallel to the magnetic field.
  • the cell is then rotated and its capacity determined as a function of the angle of rotation.
  • the angle at which the capacitance C Q is just reached again corresponds to the surface inclination angle.
  • the surface tilt angle of the polymer from Example 1 is compared to the surface tilt angle of other polymers.
  • - as described under Example 2 test cells coated with other polymers are also produced.
  • the CF 3 groups are bonded to the inner alkyl part of the diamino component.
  • the polymer (B) is already described in JP 58-37621.
  • the polymers (A) and (B) can be prepared analogously to Example 1.
  • Example 2 As described in Example 2, a cell is produced which, however, has an electrode spacing of 2.4 ⁇ m and a parallel rubbing direction.
  • the polymer from Example 1 is used as the orientation layer.
  • the cell is filled with a commercially available ferroelectric liquid crystal test mixture. It can now can be observed that on ordinary surfaces
  • Example 5 According to the instructions from Example 1, a polyamide consisting of the structural units
  • Test cells were built using the methods described in Example 2 and the surface inclination angle was determined to be 3.3 ° for a nematic liquid crystal mixture ("ZLi 1565", E. Merck, Darmstadt).

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Abstract

Es wird die Verwendung von substituierten aromatischen Polyamiden als Orientierungsschicht in Flüssigkristall-Schalt- und -Anzeigeelementen beschrieben, wobei die Polyamide Struktureinheiten der Formel (I) enthalten, wobei in Formel (I) die Symbole folgende Bedeutung haben: -X- = (a), (b), (c), -Y- = (d), wobei R?1 und R2¿ gleich oder verschieden sind und für perfluoriertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen stehen, R?3 und R4¿ gleich oder verschieden sind und für H oder CF¿3? stehen und wobei -W- beispielsweise für -O-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2- steht. Orientierungsschichten aus diesen Polyamiden lassen sich bei niedrigen Temperaturen aushärten, besitzen eine gute Haftfestigkeit und hohe Transparenz und ermöglichen einen hohen Oberflächenneigungswinkel (surface-tilt).

Description

Verwendung fluorierter aromatischer Polyamide als Orientierungs- schicht für Flüssigkristall-Schclt- und -Anzeigevorrichtungen.
Beschreibung
Verwendung fluorierter aromatischer Polyamide als Orientierungsschicht für Flüssigkriεtall-Schalt- und -Anzeigevorrichtungen
Die Kombination der ungewöhnlichen anisotropen und fluiden Eigenschaften von Flüssigkristallen hat bekanntlich zur Verwendung von flüssigkristallinen Materialien in einer Vielzahl von elektro-optischen Schalt- und Anzeigevorrichtungen (Displays) geführt. Dabei können sowohl die elektrischen, magnetischen und elastischen als auch die thermischen Eigenschaften der Flüssigkristalle zu Orientierungsänderungen ausgenutzt werden.
Optische Effekte lassen sich mit Hilfe der Doppelbrechung ("birefringence mode"), der Einlagerung von Farbstoffen ("guest-host mode") oder der Lichtstreuung erzielen. Zu diesem Zweck wurden bisher sowohl Materialien mit nematischen als auch mit s ektischen Flüssigkristallphasen verwendet. Beispiele für solche Schalt- und
Anzeigevorrichtungen sind bereits aus zahlreichen PatenSch iften und Fachveröffentlichungen bekannt.
Flüssigkristall-Schalt- und Anzeigevorrichtungen weisen u.a. folgende Bestandteile auf: Trägerplatten (z.B. aus Glas oder Kunststoff) , beschichtet .mit transparenten Elektroden und einer Orientierungsschicht, Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisatoren, sowie für Farbdisplays dünne Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-, Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrische nichtlineare Elemente, wie z.B. Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator-Metall (MIM)-Elemente. Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in einschlägigen Monographien beschrieben (z.B. E. Kaneko, "Liquid Crystal TV Displays: Principleε and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific Publisherε, 1987, Seiten 12-30 und 163-172).
Von den obengenannten Bestandteilen kommt der Orientierungsschicht besondere Bedeutung zu. Sie dient bekanntlich dem Zweck, eine gleichmäßige, störungsfreie Ausrichtung der Moleküllängsachεen und damit einen hohen Kontrast zu gewährleisten. Sie kann sowohl aus organischen Polymeren als auch aus anorganischen Schichten bestehen.
Für viele Typen von Flüssigkristalldisplays, insbesondere für sogenannte "supertwist" (STN), "super-birefringence" (SBE), "double-supertwiεt" (D-ST ), "optical mode interference" (OMI) und auch ferroelektrische (FLC) Displays, ist es erforderlich bzw. vorteilhaft, daß zwischen den Moleküllängsachsen und der Oberfläche der Orientierungsschicht ein bestirnter Winkel, der sogenannte Oberflächenneigungε- oder "surface-tilt"-Winkel eingestellt wird. Je nach Konstruktionsweiεe der oben angeführten Displays sind Winkel bis zu 30° erwünεcht.
Während bisland zahlreiche Orientierungsschichten beschrieben wurden, die einen sehr kleinen "εurface-tilt"- Winkel (0-3°) besitzen, sind nur sehr wenige Materialien bekannt, die zu einem Winkel von 5° und größer führen.
Ein der Fachwelt gut bekanntes Beispiel für eine Orientierungsschicht mit größerem "surface-tilt"-Winkel ist schräg aufgedampftes Siliziummonoxid (SiO), das bekanntlich bei einem Bedampfungswinkel von 7° einen Oberflächenneigungswinkel von 20° ergibt. Jedoch ist der Bedampfungsprozeß für Siliziummonoxid wegen der hohen Kosten und der nur mit großem Aufwand zu erzielenden Homogenität bei großen Flächen nachteilig. Ein weiteres Beispiel ist die Verwendung von
Polyparaphenylen als OrientierungsSchicht.
Nach einer thermischen Behandlung des Materials bei ca.
450βC lassen sich hierbei hohe Oberflächenneigungswinkel erreichen. Ein großer Nachteil dieses Materials ist jedoch die notwendige Anwendung hoher Temperaturen beim
Herstellungsprozeß, die der Verwendung dieser
Orientierungsschichten für Farb-LCDs entgegensteht, da sich die Farbstoffe bzw. Pigmente schon oberhalb von 250βC zu zersetzen beginnen.
Die als Orientierungsschichten verwendeten organischen Polymerschichten werden üblicherweise auf die zu beschichtenden Flächen (z.B. Trägerplatten) in Form von Polymerlösungen oder Lösungen löslicher Polymervorstufen durch Druck-, Sprüh-, Tauch- oder Schleuderverfahren aufgetragen und anschließend - im allgemeinen durch Erhitzen des Naßfilms - ausgehärtet. Zur Erzielung einer orientierenden Wirkung wird die erhaltene harte Polymerschicht mit einer samtartig beschichteten oder mit Samt bezogenen Walze, einer Bürste oder ähnlichen Vorrichtungen "gerieben" und dadurch die Polymeroberfläche vorzugsweise richtungsorientiert aufgerauht.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, geeignete Orientierungsschichten für Flüssigkristall-Schalt- und Anzeigevorrichtungen bereitzustellen, die sich bei relativ niedrigen Temperaturen, d.h. unterhalb von 250βC, aushärten lassen, eine gute Haftfestigkeit auf der Trägerunterlage und hohe Transparenz besitzen, eine besonders gleichmäßige Orientierung sowohl smektischer als auch nematischer Flüssigkristalle ermöglichen und darüberhinaus einen hohen Oberflächenneigungswinkel besitzen.
Eine Lösung dieser Aufgabe ergibt sich durch die Verwendung der nachfolgend beschriebenen aromatischen Polyamide als Orientierungsschicht für Flüssigkristalldisplays. Diese aromatischen Polyamide erzeugen bei Prozeßtemperaturen unterhalb von 250βC dann Oberflächentiltwinkel von mehr als 5β, wenn sie an mindestens einem aromatischen Kern perfluorierte Alkylgruppen tragen.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von aromatischen Polyamiden als Orientierungsschicht in Flüssigkristall-Schalt- und -Anzeigeelementen, wobei die Polyamide Struktureinheiten der Formel I
Figure imgf000006_0001
enthalten. Die Symbole in Formel (I) haben die folgende Bedeutungen:
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0003
wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für perfluoriertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen stehen, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und für H oder CF3 stehen und wobei -W- für -O-, -C(CH3)2-. -C(CF3)2-. -S02-, -CO-, -CH2-, eine Einfachbindung oder den Rest
Figure imgf000006_0004
steht, wobei R , R , R und R° gleich oder verschieden sind und CH3, CF3, OCH3, F, Cl, Br oder H bedeuten, und -Z- für -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S02-, -CO-, -CH2- oder -0- steht.
Die Gruppe -X- kann darüber hinaus auch eine Vielzahl anderer bivalenter Radikale bedeuten, da als Dicarbonsäure-
Komponente auch beispielsweise 1, -Cyclohexan-dicarbonsäure oder Pyridin-dicarbonsäuren eingesetzt werden können, es ist jedoch aus wirtschaftlichen Gründen vorteilhaft, die obengenannten Gruppen (ortho-, meta- , para-Phenylen) zu verwenden.
Bevorzugt wird die Verwendung von solchen substituierten aromatischen Polyamiden, die aus gleichen oder verschiedenen Struktureinheiten der Formel (I) bestehen und bei denen das Symbol Y in Formel (I) folgende Bedeutung trägt:
Figure imgf000007_0001
wobei R1, R2 = CF3,
R3, R4 = H oder CF3, R5, R6, R7, R8 = H, CH3, oder CF3 und
= -C(CH3)2-, -C(CF3) -, -0-, oder -CO- bedeuten.
Besonders bevorzugt werden substituierte aromatische Polyamide verwendet, die aus Struktureinheiten der Formel (I) bestehen und in denen dem Symbol Y. in Formel (I) folgende Bedeutung zukommt:
Figure imgf000007_0002
Ebenfalls bevorzugt werden solche Polyamide verwendet, die aus mindestens zwei verschiedenen Struktureinheiten der allgemeinen Formel (I) aufgebaut sind. Die erfindungsgemäßen Polyamide sollen vorzugsweiεe zum einen löεlich in N-Methylpyrrolidon oder ähnlichen Lösungsmitteln sein, und zum anderen aber in den flüssigkristallinen Phasen schwerlöslich sein.
Die Löslichkeit der Polyamide wird durch ihre Molmasse bestimmt, welche durch die Grenzviεkoεität (η) charakteriεiert wird. Die Grenzviεkosität der erfindungsgemäßen Polyamide beträgt 0,3 bis 1,5 dl/g. Besonders geeignet sind solche der oben beεchriebenen aromatischen Polyamide, die eine Grenzviskosität von 0,4 bis 1,0 dl/g aufweisen (jeweils gemesεen in NMP bei einer Temperatur von 25°C) .
Die oben beschriebenen aromatischen Polyamide sind wertvolle Materialien für Flüεεigkriεtall-Schalt- und -Anzeigevorrichtungen (LC-Diεplays) .
Die erfindungsgemäßen LC-Displays enthalten neben den üblichen, bereits genannten Komponenten wie (zwei)
Trägerplatten, (zwei) Elektroden und dem flüssigkriεtallinen
Medium (z. B. nematiεche oder εmektische Phase) mindestenε eine Orientierungsschicht aus einem aromatischen Polyamid wie oben beschrieben.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1: Herstellung eines Polyamides aus folgenden Struktureinheiten
Figure imgf000008_0001
CH- Als Ausgangskomponenten dienen das literaturbekannte Diamin 1 und Terephthalsäuredichlorid (Säurechlorid 1)
Figure imgf000009_0001
CH, (Diamin 1)
(Säurechlorid 1)
Figure imgf000009_0002
In einer Rührapparatur werden 109,3 g Diamin 1 in 1100 g trockenem N-Methylpyrrolidon (NMP) gelöst und anschließend der Lösung unter Rühren innerhalb einer Stunde bei gleichzeitigem Aufheizen von 15°C auf 70°C 40,6 g Säurechlorid 1 zudoεiert. Die resultierende klare Lösung wird bei 70°C noch 1 Stunde gerührt. Vorzugsweise werden die Polykondensationsreaktionen erfindungsgemäß mit geringem Diamin-Überschuß durchgeführt und nach Beendigung der Umsetzung durch Zusatz einer geringen Menge Benzoylchlorid abgestoppt, so daß das resultierende Polymer vorzugsweise aus linearmakromolekularen Polykondensationspolyamiden besteht, die an beiden
Molekülenden benzoylierte A inoendgruppen aufweisen. Durch Zugabe von 25 g CaO wird das Reaktionsgemisch anschließend neutralisiert und nochmals 1 Stunde gerührt.
Die filtrierte Reaktionslösung wird unter Wasserzugabe koaguliert, das ausgefallene Polymerisat mehrmals mit Wasser und Aceton gewaschen, anschließend unter Vakuum (ca. 50 mbar) und schwachem Stickstoffström bei einer Temperatur von 180°C bis zur Gewichtεkonεtanz getrocknet. Mittels DSC-Messungen (differentialkalorimetrische Messungen) wurde für das erhaltene Polyamid eine Glastemperatur (TG) von 175βC ermittelt. Die Grenzviskosität [h] des Polyamids beträgt 1,0 dl/g, gemessen in NMP bei einer Temperatur von 25βC.
Beispiel 2: Bau einer Testzelle und Messung des
Oberflächenneigungswinkels für das Polymer aus Beispiel 1
Figure imgf000010_0001
Zwei mit ITO (Indium-Zinn-Oxid) als leitfähig- • transparentem Material beschichtete Glasträger werden gereinigt (15 min. im Ultraschallbad mit einer "Extran APM"-Lösung (Hersteller: Firma E. Merck, Darmstadt) in entionisiertem Wasser, danach weitere Reinigung mit entionisiertem Wasser und Isopropanol mit anschließender Trocknung) und anschließend mit einem Naßfilm bestehend aus dem Polymer aus Beispiel 1 (3 Gew.%) und N-Methylpyrrolidon (97 Gew.%) beschichtet (Spin-coater 30 Sekunden bei 6000 U/min). Der Naßfilm wird anschließend bei einer Temperatur von von 210βC 60 Minuten lang gehärtet, so daß das Lösemittel vollständig verdampft ist.
Die so behandelten Substrate weisen einen trockenen, harten Polymerfilm von 70 nm Schichtdicke auf. Die Substrate werden anschließend mit einer mit Samt bespannten Reibemaschine gerieben (Rotationsgeschwindigkeit der Walze 300 U/min.), gespült (Isopropanol und Dichlormethan) und danach unter Verwendung von Abstandhaltern im Abstand von 9 μm planparallel mit antiparalleler Reiberichtung verklebt. Die so hergestellten Meßzellen werden sodann mit einer ne atischen Breitbereichsmischung( ZLI 1565" der Firma E. Merck, Darmstadt) gefüllt und wie folgt zur Messung des Oberflächenneigungswinkels verwendet.
Zur Messung des Oberflächenneigungswinkelε wird zunächst die Kapazität CQ der Zelle bestimmt. Die Zelle wird in ein Magnetfeld von ca. 10 KGauß gebracht wobei die oben genannten Glasplatten zunächst parallel zum Magnetfeld stehen. Sodann wird die Zelle gedreht und ihre Kapazität in Abhängigkeit des Drehwinkelε bestimmt.
Der Winkel, bei dem gerade wieder die Kapazität CQ erreicht wird, entspricht dem Oberflächenneigungswinkel.
Für das Polymer aus Beispiel 1 erhält man einen Winkel von 9°.
Beispiel 3: Vergleich des Polyamids mit anderen Polymeren
Der Oberflächenneigungswinkel des Polymers aus Beispiel 1 wird dem Oberflächenneigungswinkel anderer Polymere gegenübergestellt. Dazu werden - wie unter Beispiel 2 beschrieben - ebenfalls mit anderen Polymeren beschichteten Testzellen hergestellt.
Es werden unter anderem Polymere bestehend aus folgenden Wiederholeinheiten in Testzellen untersucht:
Figure imgf000011_0001
(A) Dieses Polymer unterscheidet sich von dem erfindungsgemäßen Polymer aus Beispiel 1 nur durch den Ersatz beider CF3-Gruppen durch H-Atome.
B
Figure imgf000012_0001
(B)
Bei diesem Polymer sind die CF3-Gruppen an den inneren Alkylteil der Diaminokomponente gebunden. Das Polymer (B) ist bereits in JP 58-37621 vorbeschrieben.
Die Polymere (A) und (B) lassen sich analog zu Beispiel 1 herstellen.
Ein Vergleich der Oberflächenneigungswinkel der Polymere ergibt folgende Ergebnisse:
Polymer aus Beispiel 1 9°
Polymer (A) 2° Polymer (B) β
Beispiel 4: Ferroelektrische LCD-Zelle
Es wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, eine Zelle hergestellt, die jedoch einen Elektrodenabstand von 2,4 μm sowie parallele Reiberichtung aufweist. Als Orientierungsschicht wird das Polymer aus Beispiel 1 verwendet. Die Zelle wird mit einer handelsüblichen ferroelektrischen Flüssigkristalltestmischung gefüllt. Es kann nun beobachtet werden, daß die auf gewöhnlichen Oberflächen
(mit kleinem Oberflächenneigungswinkel) stets auftretenden störenden Zig-Zag Versetzungslinien, die den Kontrast verringern, nicht mehr auftreten. Der hohe Oberflächenneigungswinkel bewirkt die energetische
Bevorzugung einer Chevron - Richtung, so daß man eine
FLC-Probe mit monokristalliner Ordnung statt mit polykristalliner Ordnung erhält.
Hierbei zeigt sich klar, daß der hohe Oberflächenneigunswinkel der Polymere auch in FLC-Displays auftritt und vorteilhaft zur Kontrastverbesserung ausgenutzt werden kann.
Beispiel 5: Gemäß der Vorschrift aus Beispiel 1 wird ein Polyamid bestehend aus den Struktureinheiten
Figure imgf000013_0001
ausgehend vom Diamin
Figure imgf000013_0003
und dem Säurechlorid
Figure imgf000013_0002
hergestellt.
Mit den unter Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurden Testzellen gebaut und für eine nematische Flüssigkristallmischun ("ZLi 1565", E. Merck, Darmstadt) der Oberflächenneigungswinkel zu 3,3° bestimmt.

Claims

Patentanεprüche:
Verwendung von εubεtituierten aromatiεchen Polyamiden alε Orientierungsschicht in Flüssigkriεtall-Schalt- und -Anzeigeelementen, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyamide Struktureinheiten der Formel I
Figure imgf000014_0001
enthalten, wobei in Formel I die Symbole folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000014_0002
"I wobei R-1- und R*6 gleich oder verεchieden sind und für
•3 perfluoriertes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen stehen, RJ und R4 gleich oder verschieden sind und für H oder CF stehen und wobei -W- für -0-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S02-, -CO-,
-CH- eine Einfachbindung oder den Rest
Figure imgf000014_0003
steht, wobei R , R , R7 und R8 gleich oder verschieden εind und CH3, CF3, 0CH3, F, Cl, Br oder H bedeuten, und -Z- für -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S02-, -CO-, -CH2- oder -0- steht.
2. Verwendung von substituierten aromatischen Polyamiden gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyamide aus gleichen oder verschiedenen Struktureinheiten der Formel (I) bestehen und das Symbol Y in Formel (I) folgende Bedeutung trägt:
R< R"
Figure imgf000015_0001
wobei R1, R2 = CF3,
R3, R4 = H oder CF3,
R5, R6, R7, R8 = H, CH3, CF3 und Z -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -0-, -CO- bedeuten.
3. Verwendung von substituierten aromatischen Polyamiden gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyamide aus Struktureinheiten der Formel (I) bestehen und das Symbol Y in Formel (I) folgende Bedeutung trägt:
Figure imgf000015_0002
wobei Z = -C(CH3)2-, -C(CF3)2- oder -O- bedeutet.
4. Verwendung von substituierten aromatischen Polyamiden gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyamide aus mindestens zwei verschiedenen Struktureinheiten der allgemeinen Formel (I) aufgebaut sind.
5. Verwendung von substituierten aromatischen Polyamiden gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyamide aus mindestens zwei verschiedenen Struktureinheiten der allgemeinen Formel (I) aufgebaut sind.
6. Verwendung von substituierten aromatischen Polyamiden gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyamide aus mindestens zwei verschiedenen Struktureinheiten der allgemeinen Formel (I) aufgebaut sind.
7. Flüssigkristall-Schalt- und -Anzeigevorrichtung -enthaltend ein flüssigkristallines Medium, zwei Elektroden, zwei Trägerplatten sowie mindestens eine
Orientierungsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß .diese Orientierungsschicht aus einem Polyamid gemäß Anspruch 1 besteht.
8. Flüssigkristall-Schalt- und -Anzeigevorrichtung enthaltend ein flüssigkristallines Medium, zwei Elektroden, zwei Trägerplatten sowie mindestens eine Orientierungsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß diese Orientierungsschicht aus einem Polyamid gemäß Anspruch 2 besteht.
9. Flüssigkristall-Schalt- und -Anzeigevorrichtung enthaltend ein flüssigkristallines Medium, zwei Elektroden, zwei Trägerplatten sowie mindestens eine Orientierungsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß diese Orientierungsschicht aus einem Polyamid gemäß Anspruch 3 besteht.
10. Flüssigkristall-Schalt- und -Anzeigevorrichtung enthaltend ein flüssigkristallines Medium, zwei
Elektroden, zwei Trägerplatten sowie mindestens eine Orientierungsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß diese Orientierungsschicht aus einem Polyamid gemäß Anspruch 4 besteht.
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