WO1989002444A1 - Process for extracting physiologically active substance from pine seed shells and antiinfectant prepared mainly from the extract - Google Patents

Process for extracting physiologically active substance from pine seed shells and antiinfectant prepared mainly from the extract Download PDF

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WO1989002444A1
WO1989002444A1 PCT/JP1988/000922 JP8800922W WO8902444A1 WO 1989002444 A1 WO1989002444 A1 WO 1989002444A1 JP 8800922 W JP8800922 W JP 8800922W WO 8902444 A1 WO8902444 A1 WO 8902444A1
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pine
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physiologically active
pine nut
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Inventor
Masazumi Yoshihara
Hiroshi Sakagami
Original Assignee
Masazumi Yoshihara
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders

Definitions

  • the present invention relates to a method for extracting a physiologically active substance composed of an acidic polysaccharide from pine nut shells such as Kuromatsu, Akamatsu and Goyomatsu, and an anti-infective agent comprising the extract as a main raw material.
  • pine nuts have been edible as nutritious plant nuts.
  • so-called pine nut oil which has been squeezed from the pine nuts, has been used as a nutritional composition having bioactivity.
  • pine cones with pine nuts have been used as good for health.
  • pine nuts and pine cones contain substances with extremely high bioactivity.
  • the cake obtained by removing the pine nuts from the pressed cake of pine nut oil and the shell from which the pine nuts have been removed are decocted in boiling water, and subjected to so-called hot water extraction.
  • the extract was concentrated under reduced pressure, and the substances contained therein were examined.
  • polysaccharides with extremely high bioactivity, especially the ability to activate granulocytes in leukocytes were included.
  • pine nut shells are first degreased, then immersed in an alkaline aqueous solution, and subjected to extraction with water. After adjusting the pH of the extract, the extract is precipitated by centrifugation, filtered, concentrated, and the concentrated extract is freeze-dried to obtain a powdery acidic polysaccharide of pine nut shell.
  • the extract contained in was extracted and collected. In other words, pine nut shells that had been degreased to remove fats and other low-molecular substances were added to an aqueous solution of liquor, extracted with liquor water, and the pH of the extract was adjusted. It is characterized by extracting and collecting substances contained in pine nuts as acidic polysaccharides.
  • pine nut shells such as black pine, red pine, and five leaf pine, and it has been found that the pine nut shell that produces edible pine nuts is particularly preferable.
  • pine nut shells should be collected in mid-January, which is thought to be rich in components.
  • the pine nut shell is extremely hard, it has been difficult to efficiently separate and collect only the husk from the nut, but the problem was solved as a result of devising special crushing means.
  • the husks can be dried appropriately if necessary and ground to a particle size suitable for extraction to increase the yield. It turned out that.
  • the alkaline water used for the extraction may be an organic base or an inorganic base, but may be heated, such as ammonia water, in terms of the subsequent processing of the extract or extract.
  • a material that can easily remove alkali components is preferable.
  • the alkalinity (pH) of alkaline water differs depending on the type and amount of pine nuts, but it is sufficient that the pH is 7 or more, and preferably PH 7.5 to 10 is appropriate.
  • Extraction begins by immersing pine nut shells, crushed to a suitable size, in water.
  • the amount of alkaline water used for extraction is not particularly limited, but it is preferable to use about 5 times the amount of pine nut shell.
  • the temperature of the alkaline water may be room temperature, but may be heated.
  • the extract is separated from the pine nut shell by filtration or other means, concentrated to an appropriate concentration by means of concentration under reduced pressure, adjusted with an appropriate acid such as hydrochloric acid, and then dried by freeze-drying. Collected as powdered acidic polysaccharides.
  • the recovered acidic polysaccharide powder has a slightly unique smell, but is a brown powder that is easily soluble in water.
  • a method for extracting an acidic polysaccharide will be described based on more specific examples.
  • -Five-leaf pine nuts (1 collected in mid-January in Hunjiang, Jilin province, China First, collect the pine nut shells.
  • the pine nut shell is washed with about 4 methanol per kg to remove the fats and oils and low molecular substances contained in the pine nut shell.
  • aqueous ammonia 6 was added to the residue remaining after the hot water extraction treatment, and the mixture was stirred at 45'c for 3 hours to perform extraction treatment, and the extract was separated. In addition, the mixture was extracted, combined with the extract, and filtered with a filter cloth.
  • the filtrate (9.5 &) was concentrated under reduced pressure to 150 ⁇ with 40, adjusted to ⁇ 5.4 with hydrochloric acid, and freeze-dried to obtain 4.5 g of an acidic polysaccharide consisting of a brown powder. .
  • the resulting powder had a slightly unique smell, and the pH of its 1% (W / V) aqueous solution was 4.5 to 0.
  • the test for activating ability of the extracted acidic polysaccharide is as follows:
  • human peripheral blood was diluted two-fold with physiological saline, layered on Ficoll-Hypague (specific gravity 1.077), and 1,500 r.P.m.3 After centrifugation at 0 minutes, the lower layer of red blood cells and granulocyte fractions were collected.
  • TAK is an anti-tumor polysaccharide developed in Japan. Among the polysaccharides that have been developed so far, it is said that granulocyte activation is the strongest. is there.
  • CM-TAK Carboxy-methylated TAK
  • TAK and CM-TAK which are considered to have the strongest ability to activate granulocytes, have an activating ability that is far beyond the activating ability.
  • the acidic polysaccharide powder 2 was mixed with pine nut oil and gelatinized to prepare capsule-containing tablets. Another method is as follows: (2) Add 10 g of the obtained acidic polysaccharide powder to about 85 ml of water, stir at a temperature of 50 to 60 for 30 minutes, and dissolve. . Next, 0.7 g of common salt and water were added to the solution to make the total amount 100.
  • This solution was centrifuged at 10,000 rpm for 20 minutes to remove insolubles, autoclaved by autoclave, and aseptically filled into an amble to prepare an injection solution.
  • the activity as an anti-infective agent produced as described above was observed by the following test method.
  • the activity of the acidic polysaccharide as an anti-infective agent was measured by the following test methods (1) and ( 2 ).
  • mice Number of surviving mice
  • Aqueous ammonia extract from pine nut shell was injected subcutaneously around the back of the scapula or intramuscularly into the thigh. As a result, it has a remarkable effect on cat and dog viral diseases (eg, virulentivirus glossitis, stomatitis, endodontitis, parvovirus feline panleukopenia, herpesvirus rhino-bronchitis) and appetite. In some cases, her condition improved and her general symptoms improved. In contrast, it was ineffective for diseases not caused by the virus (breast cancer, fibrosarcoma).
  • cat and dog viral diseases eg, virulentivirus glossitis, stomatitis, endodontitis, parvovirus feline panleukopenia, herpesvirus rhino-bronchitis
  • her condition improved and her general symptoms improved. In contrast, it was ineffective for diseases not caused by the virus (breast cancer, fibrosarcoma).
  • the present invention extracts acidic polysaccharides having extremely high activity from pine nut shells and has developed an effective utilization surface thereof. It has something.
  • the substance extracted and recovered is an acidic polysaccharide that has granulocyte activity and is extremely effective as a substance that promotes granulocyte activity that has not been seen before.
  • granulocytes have a function of preventing infection, their activation is promoted by this substance and they can be used as drugs.
  • the anti-infective agent of the present invention is extracted and recovered from the shells of natural pine nuts, it does not cause the strong side effects seen in other anti-viruses, either alone or in other treatments. By using it in combination with other antiviral agents, it can be used as a more effective therapeutic agent for viral diseases.

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Description

明 細 書
松の実の殻から生理活性物質を抽出する方法と、
その抽出物を主原料とする抗感染症剤
技術分野
この発明は、 黒松， 赤松， 五葉松等の松の実の殻より、 酸性多糖 類からなる生理活性物質を抽出する方法と、 その抽出物を主原料と する抗感染症剤に関するものである。
背景技術
従来、 松の実は栄養価の高い植物実として食用に供されてきた。 特に、 その松の実から搾油された、 いわゆる松の実油は生理活性 を有する栄養組成物として重用されてきた。 また、 地方によっては、 この松の実を有する松かさを ^(じて飲むと健康に良いとして利用さ れてもきた。
いずれにしても、 松の実や松かさには、 非常に生理活性の高い物 質が含まれていることが知られていた。
本究明者らは、 このような前提に立って、 これまで松の実あるい は松かさなどの利用拡大を狙つて研究開発を行つてきた。 例えば松 の実油の搾油技術や松の実の硬い殻を破って実だけを取り出す技術 等の開発を行ってきた。 .
そして、 さらに松の実油の搾油かすであるプレスケーキおよび松 の実を取り除いた殻を熱湯で煎じ、 いわゆる熱水抽出処理を施し、. その抽出処理によって得た液を濾紙でこし、 得られた抽出液を減圧 下で濃縮し、 その中に含まれた物質を調べた。 その結果その物質中 にはきわめて生理活性の高い、 特に白血球における顆粒球の活性化 能をもつた多糖類が舍まれていることを知見した。
発明の開示
そこで、 このような機能をもった酸性多糖類を収率よく抽出する ため、 松の実の殻を、 まず脱脂処理したのち、 アルカリ水溶液に浸 漬してアル力リ水による抽出処理を施し、 その抽出液の pH調整をし たのち遠心分離にかけて抽出物を沈澱させるとともに、 濾過処理し て濃縮し、 その濃縮 ~した抽出液を凍結乾燥させて粉末状の酸性多糖 類として松の実の殻に含まれるエキスを抽出回収するようにした。 すなわち、 脱脂処理を施して脂肪分その他低分子物質を除去した 松の実の殻に、 アル力リ水溶液を加えてアル力リ水による抽出処理 操作を施し、 その抽出液の PH調整を行って松の実の に ^まれる物 質を酸性多糖類として抽出回収するようにしたことを特徴とするも のである。
なお、 その過程において松の実の殻には、 黒松， 赤松， 五葉松等 種々あるが、 食用となる松の実を産する五葉松の殻が特に好ましい ことが判明した。
また、 松の実の殻の採取時期は成分が豊富に含まれていると考え られる 1 1月中旬頃のものが好ましいことも判明した。
なお松の実の殻はきわめて固く、 実から殻だけを効率的に分離採 取するには函難をともなつたが、 特殊な破碎手段を考案した結果そ の問題は解決された。 そして殻は、 必要に応じて適当に乾燥し、 抽 出に適する粒度に粉碎しておくと、 その収率を高めることができる ことも判明した。
次に抽出に使用するためのアルカリ水としては、 有機塩基、 無機 塩基いづれのアル力リ水でもよいが、 抽出液や抽出物のその後の処 理などの点からアンモニア水のように、 加熱等によって容易にアル カリ分を除けるものが好ましいことも判明した。
またアルカ リ水のアルカ リ度 （pH) は松の実の種類や量によって 異なるが、 pH 7以上であればよく、 好ましくは PH7. 5 〜10程度が適 切であることもわかった。
抽出は、 適当な大きさに粉砕した松の実の殻をアル力リ水に浸漬 することからはじめる。
抽出に使用するアルカリ水の量は、 特に限定さされないが、 松の 実の殻の量の 5倍程度の量を使用するとよい。 アル力リ水の温度は 常温でもよいが、 加温してもよい。
抽出液は、 濾過等の手段により松の実の殻と分離し、 減圧濃縮等 の手段によって適当な濃度に濃縮した後、 塩酸等の適当な酸で調整 し、 その後凍結乾燥方法により乾燥すれば粉末状の酸性多糖類とし て回収される。
なお回収された酸性多糖類の粉末は、 わずかに特有のにおいを有 するが水に易溶の褐色の粉末である。
発明を実施するための最良の形態
さらに具体的な実施例に基づいて酸性多糖類の抽出方法を説明す る。 - 五葉松の松の実 （ 1 1月中旬に中国、 吉林省渾江市で採集したも の） から、 まず松の実の殻を採取する。
そして、 前処理工程として、 その松の実の殻 1 kg当り、 約 4 の メタノールで洗浄し、 松の実の殻に含まれる油脂分と低分子物質を 除去する。
次に約 4 の沸騰水に入れて、 いわゆる熱水抽出処理を 6時間、 3回づっ行った。 そして得られた粗抽出液を濾紙でこして不溶物を 除去した。 次に得られた抽岀液を減圧下で濃縮し、 この濃縮液に 6 倍のエタノール'を加え、 沈澱物を蒸溜水に溶かし、 透折処理して低 分子物質を除去し、 いわゆる熱水抽出物として回収した。
さらに前記熱水抽出処理によって残った残渣に 0. 8 %ァンモニァ 水 6 を加え、 4 5 'cにて 3時間撹拌して抽出処理を行い抽出液を 分離した後、 残渣にはもう一度アンモニア水を加えて抽 ¾行い、 前記抽出液と合わせ、 濾布で濾過した。
次に濾液 （9. 5 & ) を 4 0てで 150 ηι にまで減圧濃縮し、 塩酸 で ΡΗ5. 4 に調整し凍結乾燥して、 褐色の粉末からなる酸性多糖類 4. 5 gを得た。
得られた粉未は、 わずかに特有のにおいを有し、 その 1 % (W/V) 水溶液の pHは、 4. 5 〜 0 であった。
なお、 紛末 1 g中のヒ素及び重金属の含量をチュックしたが、 そ の結果は、 それぞれ 2 ρρίη , 3 Ο ρρη, 以下であった。 また大腸菌群 は陰性で、 一般細菌数も 1000/ g以下であった。 下記は、 抽出処理工程のフローシートである
松の実の殻
1
アルコール洗浄
1
——熱水抽出
Figure imgf000007_0001
抽出液
i 1
熱水抽出物 アルカ リ水抽出
i
P H調査
沈澱物 上清
( I…アル力リ水抽出物）
X 1エタノ ーノレ 沈澱物 上清
(Π…アル力リ水抽出物）
抽出酸性多糖類の活性化能試験は次のとおりである ：
次に、 このアル力リ水抽出法により得られた酸性多糖類の生理活 性化能を確認するため、 下記のような手順， 方法も用いて、 その活 性化能を試した。
まず、 活性化能を試験するための標的細胞として、 ヒ ト末抹血を 生理食塩水で 2倍に希釈し、 Ficoll- Hypague (比重 1.077 ) に重 層し、 1,500 r. P. m. 3 0分の遠心分離にかけ、 下層の赤血球， 顆粒球分画を採取した。
そしてこれを生理食塩水で洗浄するとともに、 最初の遠心分離で 得られた血清で希釈した。 それを Mono- Poly Resolving Medium Ficoll-Hypague (比重 1.114 ) の上に重層し、 1,500 r. P. m.3 0 分の遠心分離にかけ、 顆粒球よりなる間層を採集した。 次にこれを 無血清 R P M I 1640 培養液で 2回洗淨し、 精製顆粒球分画とし、 これを標的細胞とした。 なおその顆粒球の純度は 9 5%以上であつ た。
前記手順に基づいて得た標的細胞に、 表 - Iで示す熟水抽出多糖 類およびアル力リ水溶液による抽出酸性多糖類 Iおよび Πを加え、 その生理活性化能を確認した。 なお、 その確認方法としては Klebanoff and Clarkの方法 (J. Lab. Clin, Med. 89:675〜亂 1977) を若干修正して行った。 '
すなわち、 1 X 1 06 個の穎粒球を、 種々の濃度の検体 （抽出し た熱水抽出多糖， アル力リ氷抽出酸性多糖類 Iおよび Πさらに比較 のため ΤΑΚ, CM— Τ ΑΚ) および 8 X 1 0 -6Μ放射性 Na125 I
( I を含む 0.5 m£の無血清 R PM I 1640培養液中に 懸濁させ、 3.7 'C, 1時間イ ンキュベーションを行い、 生理食塩水 で洗浄後、 氷冷した 5 %TC A (トリクロ口酢酸） を加え、 2 0分 氷浴中に放置後、 3,000 r. p. m。 1 0分間の遠心分離をかけ、 沈 殺物 （酸性不溶性分画） へとり込まれた放射能をガンマ線カウンタ にて測定した。
松の実の殻より抽出した^ ft^,によるヒト 肖血由来の 顧求の爾匕能
驢立球の酸 容性画分へとり込まれた ¾ 生ョ一ド
(pmol 1107 cells 1 hr) 顧求
(Ug/ ml )
松の実の殻 讓由出多糖 100 231
1000 460 松の実の殻 アルカリ水抽出多糖 I 100 451
1000 279 松の実の殻 アルカリ水抽出多糖 π 100 242
1000 369
TAK 100 32
1000 89
CM-TAK 100 6
1000 7 対照 & ^K) 7
9 注 I TAK, CM— T A は、 日本国内で開発された抗腫瘍性 多糖で、 これまでに開発された多糖類のなかで、 顆粒球の活 性化能が最も強いとされているものである。
汪 Π T A Alcal ignes faecal is var. myxogenes
( I F 0 13140) より単離 された （ 1— 3 ) — ー D - glucan) (Cancer es 38, 379-383, 1987 )
CM-TAK ( Carboxy - methyl 化した T A K ) (Europ.
J. Cancer. 15, 211-215,1979)
前記表- Iで示される'ように、 本発明によるアルカ リ水抽出法に よる酸性多糖類は、 顆粒球を強く活性し、 従来、 国内で開発された 444
8
抗腫蕩性多糖の中で、 最も顆粒球の活性化能が強いとされた T A K , C M - T A Kの活性化能を格段に越えた活性化能を備えていること が立証された。
そこで、 次に前記手順によって得た酸性多糖類の粉末を主原料と する抗感染症剤とするため、
ω前記酸性多糖類の粉末 2 に松の実油を含めてゼラチンで固め カプセル入りの錠剤とした。 もう 1つの方法としては、 （2)得られた 酸性多糖類の粉末 1 0 gを約 8 5 m £の水に加え、 5 0〜 6 0での 温度にて 3 0分間撹拌し、 溶解した。 つぎにその溶解液に食塩 0.7 gおよび水を加え、 全量を 100 とした。
この液を 10 , 000 rpm, 2 0分間の遠心分離により不溶物を除去し て、 オートクレープによる高圧滅菌後、 無菌的にアンブルに充塡し て注射液とした。
次に上記要領で製造した抗感染症剤としての活性について以下の 試験方法で観察した。 酸性多糖類の抗感染症剤としての活性の測定 は次の (1)および (2)の試験方法で行った。
(1) 大腸菌の感染に対する効果試験
0.25mgの粉末あるいは生理食塩水 （対照） を ddy マウス （ 5週齢、 雄） 各群 1 0〜 1 2匹の腹腔に 1回投与後、 2日目に大腸菌薬 4 X 1 0 6 個を腹腔に移植して、 2 4時間目の生存マスゥ数を算定する。
( ゥィルス性 染症に対する効果試験
種々のウイルス性疾患に罹った猫および犬の大腿部に筋肉内投与、 あるいは背中の肩胛骨の中間に、 指示された回数、 前記注射液を 1 •O mgZkg投与し、 経時的に一般状態と血液中の白血球数を測定する, そしてマウスへの大腸菌の感染阻止活性およびウィルス性疾患に 罹った猫に対する症状の緩和を指標にして、 その抗感染症剤の作用 効果を調べた。 その結果は次の通りであった。
(1) 大腸菌の感染に対する効果
表— IIに示されるように、 マウス腹腔にあらかじめァンモユア水 抽出物 （粉末を生理食塩水に溶かしたもの） を前処理しておくと、 マウスに対する大腸菌の感染が有意に抑制された。
表— D 松の実の殻のアンモニア水抽出物
(酸性多糖類の粉末） の大腸菌感染防御効果
投与剤 投与後 5日目の
生存マウス数
松の実の殻
アルカリ水抽出物 I 7 / 1 0 ( 7 0 %)
I 5 / 1 0 ( 5 0 ¾)
生理食塩水 （対照） 1 / 1 2 ( 8 %)
(2) ゥィルス性感染症に対する効果
松の実の殻のアンモニア水抽出物を注射液として、 背中の肩胛骨 付近に皮下注射あるいは、 大腿部に筋肉内注射した。 その結果猫及 び犬のウィルス性疾患 （力リ シウィルス性舌炎、 口内炎、 歯内炎、 パルボウイルス性猫汎白血球減少症、 ヘルぺスウイルス性鼻気管支 炎） に著効を示し、 食欲も増進し、 一般症状も改善し、 完治した例 もあった。 これに対して、 ウィルスが原因でない疾患 （乳癌， 繊維 肉腫） には無効であった。
なお表 -！ [は、 ウィルス性疾患に対する試験結果を示す。 表 m 松の実の殻より抽出した酸性多糖類 （注射液） のウィルス性疾患に対する効果
≠1.
W) 年 r±
m ¾ ί又 ® ォ又 力 ±： ホロ 求
nit
物 令
Figure imgf000012_0001
ヶ月 mg/ kg
」—
3田 2 カリ ンウイノレス 1生 ¾¾ · クンャ 1 U 十
感梁症
2 -? 口内炎 1 0 皮下注 x 2 + ( " )
2 〃 鼻 汁 ' 1 0 皮下注 X 2 + ( 〃 )
o
2 早 〃 発 執 1 0 皮下注 X 2 + ( (' )
2 食欲廃絶 1 0 皮下注 X 1 + + + (24hr後完治) ί 2 d71 κ 舌 炎 1 0 筋 注 X 3 + + (回復)
1 2 ft 1 0 筋 注 X 3 + + (〃 )
2 -? ヘルぺスゥィルス 咳、 クシャ ミ 1 0 筋 注 X 2 + + (〃 )
性気管支炎 鼻炎、 発熱
2 鼻 汁 4 0 皮下注 X 1 + + (〃 )
1 2 目ャニ 1 0 筋 注 Χ 2 + + ( - )
3 ノヽリレポ'ゥイノレス 白血球減少 1 0 筋 注 X 2 + + (順調に回復）
性汎 β血球減少症 嘔 吐 白血球増加） 犬 2 〃 1 1 0 皮下注 X 2 + + + (24hr後完治) 猫 7 2 繊維肉腫 （癌） 1 0 筋 注 x l5 (無効）
犬 1 2 早 乳 癌 1 0 皮下注 X 2 )
産業上の利用可能性
以上説明したように、 本発明は松の実の殻よりきわめて活性の高 い酸性多糖類を抽出し、 かつその有効な利用面を開発したもので、 次のような点で大きな技術的意義をもつものである。
(1) 従来ほとんど見捨てられていた松の実の殻からきわめて有用 な物質すなわち生理活性の高い物質の抽出を可能としたこと。
(2) 抽出手段としてアル力リ水溶液を用いているので抽出操作を 操り返し行うことができ、 その結果より有価成分を効率的に抽出回 収することができること。
(3) 抽出回収された物質が酸性多糖類で、 顆粒球の活性能をもつ たもので、 これまで見られなかった顆粒球の活性を促す物質として きわめて有効であること。 とくに顆粒球は感染防御の機能を有する ものであるから、 この物質によってその活性化が促進され、 薬剤と して利用することが可能であること。
とくにこのことは、 前記実験例によって、 大腸菌のマウスへの感 染を抑制すること、 また動物 （猫， 犬） のウィルス性疾患に効果を 有することが立証され、 発明としての有用毪を示している。
さらに、 本発明の抗感染症剤は、 天然の松の実の殻から抽出回収 したものであるため、 他の抗ゥィルスに見られるような強い副作用 を生じることもなく単独で、 または他の治療法もしくは他の抗ウイ ルス剤と組合せて使用することにより、 より効果的なウイルス性疾 患の治療剤として利用することも可能である。

Claims

請求の範囲
1 . 松の実の殻をアル力リ水溶液に浸漬してアル力リ水による抽出 処理を施し、 その抽出液を濾過処理して不溶物を分離し、 分離して 得られた抽出液を濃縮したのち PH調整し、 しかるのち凍結乾燥処理 を施して粉末状の酸性多糖類を主成分とする生理活性物質を抽出す る方法。
2 . 前記抽出方法によって得られた酸性多糖類を有効成分とする 抗感染症剤。
PCT/JP1988/000922 1987-09-17 1988-09-13 Process for extracting physiologically active substance from pine seed shells and antiinfectant prepared mainly from the extract WO1989002444A1 (en)

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KR1019890700871A KR970002643B1 (ko) 1987-09-17 1988-09-13 송실의 껍질에서 생리활성물질을 추출하는 방법과 그 추출물을 주원료로 하는 항감염증제
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