UA80149C2 - 4-trinuoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines, herbicide - Google Patents

Description

Опис винаходу

Винахід стосується технічної області застосування гербіцидів, зокрема гербіцидів з групи 2 гетероарилпіразолі, для селективної боротьби з бур'янами та травами в культурах корисних рослин.

З різних публікацій відомо, що певні піридини та піримідини, заміщені азольними залишками, такими піразоліл, імідазоліл та триазоліл, проявляють гербіцидні властивості. Так, наприклад, з МО 99/28301 відомі піридини та піримідини, які в положенні 2 несуть азольний залишок, а в положенні 6 - приєднаний атомом вуглецю ароматичний або гетероароматичний залишок. У УМО 98/40379 описані піридини та піримідини, які в 70 положенні 2 несуть азольний залишок, а в положенні 6 - приєднаний атомом кисню, азоту або сірки ароматичний або гетероароматичний залишок. Азольний залишок в положенні 2 може бути заміщений різними залишками. У цій заявці описані різні замісники для піразолільного залишку, які постійно знаходяться в положенні 3. З ЕР-А 1 101 764 відомі гербіцидно активні 4-метилпіридини, які в положенні 2 заміщені З-трифторметил-1-піразолілом.

Незважаючи на це відомі з цих публікацій сполуки дуже часто проявляють недостатню гербіцидну активність. 72 Тому задача даного винаходу полягає у одержанні гербіцидно активних сполук, які - порівняно зі сполуками, описаними у рівні техніки - проявляють покращені гербіцидні властивості.

Нещодавно з'ясували, що певні піридини та піримідини, заміщені 4-трифторметилпіразолілом є особливо придатними як гербіциди. Тому об'єктом даного винаходу є сполуки формули (І), їх М-оксиди та їх солі, ти я: ма и сх. (х сч зв не с о в якій залишки та індекси мають такі значення: 7 означає М або СЕ8; Ф

У означає залишок з групи Х1 - 7: « - Е Я. чия, чів не -- як Е пи 5 -вй. В Е

ДН: ни з я ча їз со

Н Н ! чеше че ше щи «

Е, т я ві ЦІ т туя й сх й т нед и ой 5 "» ча Кі "В че и .

В! та В? означають незалежно один від одного водень, галоген, ціано, ізоціано, ОН, СООК 9, СОВО, СНоОН, 415 СНноЗН, СНОМН»о, МО», СЗМН»о, СОМН», (С.4-С.у)-алкіл, галоген-(С.4-С)/)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С.і-С/)-алкокси, о галоген-(С.4-С,)-алкокси, (С4-С2)-алкокси-(С.4-Со)-алкіл, (Со-Су,)-алкеніл, (Со-С.у)-алкініл, (С3-С.)-алкенілокси, (Са-Са)-алкінілокси, /(С4-Со)-алкілтіо-(С--Со)-алкіл, 5(О)пе?, /(С4-Со)-алкілсульфоніл-(С.-Со)-алкіл, аміно, о (С.-С,)-алкіламіно, (С4-Сз)-алкілкарбоніламіно, (С4-С./)-алкілсульфоніламіно або ді-(С4-Су)-алкіламіно; -ї ВЗ та КЕ? означають незалежно один від одного водень, галоген, ціано, (С4-Су)-алкіл, галоген-(С.4-С.)-алкіл, їз 50 (С4-С4)-алкокси або галоген-(С.-С.)-алкокси;

В? означає галоген, ціано, (С.-Су)-алкіл, галоген-(С1-С4)-алкіл, (С4-Су4)-алкокси, галоген-(С.-С)-алкокси, ще галоген-(С-С4)-алкілтіо, (Са-Св)-циклоалкіл, галоген-(Са-Св)-циклоалкіл, ЗЕв, 5(О)08?, (Со-Су/)-алкеніл або (С.-С )-алкініл; 259 означає водень, галоген, ціано, (С4-Су)-алкіл, галоген-(С.4-С.)-алкіл, (С.4-С.)-алкокси, 9 галоген-(С.-С,)-алкокси або (0);

Ф, В означає (С.4-С.у)-алкіл; ко 28 означає водень, галоген, ціано, МО», (С4-Су)-алкіл, (С.4-С.)-алкокси, гідрокси аміно, (С.4-С.)-алкіламіно, (С.-Сз)-алкілкарбоніламіно, (С4-С4)-алкілсульфоніламіно, ді-(С4-С4)-алкіламіно або (О)пе; 60 В? означає водень, (С4-С.4)-алкіл або галоген-(С--С.4)-алкіл;

В "9 означає водень або (С.-С.)-алкіл; п означає 0, 1 або 2.

У формулі (І) та у всіх інших формулах алкільні, алкенільні та алкінільні залишки можуть бути нерозгалуженими або розгалуженими та містити більше, ніж 2 або З атоми вуглецю. Алкільні залишки означають бо метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. т- або 2-бутил. Алкеніл означає етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, а також різні ізомери бутенілу. Алкініл означає етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, а також різні ізомери бутинілу.

Аналогічним чином слід розуміти визначення залишків у своїх складних значеннях, таких як алкокси, алкенілокси, алкінілокси та алкілтіо. Так, наприклад, алкінілокси означає НС-ССНЬО, СНз3С-ССНЬО та СНаб-СсСсНьЬСНоО.

Циклоалкіл означає циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил.

У випадку двічі заміщеної аміногрупи, такої як діалкіламіно, ці два замісники можуть бути однаковими або різними.

Галоген означає фтор, хлор, бром або йод. Галогеналкіл означає алкіл, частково або повністю заміщений 70 галогеном, переважно фтором, хлором та/або бромом, зокрема фтором або хлором, наприклад, СЕз, СНР»,

СНЬЕ, СЕРзЗСЕ», СНОЕСНОСЇ, ССІз, СНО», СНоСНЬоСІ; галогеналкокси означає, наприклад, ОСЕз, ОСНЕ», ОСНО,

СЕзЗСЕР2О, ОСНОСЕ»з ипа ОСНоОСНОСІ; те саме стосується і інших заміщених галогеном залишків.

Сполуки формули (І) залежно від виду замісників та їх зв'язків можуть існувати як стереоізомери. Якщо, наприклад, є подвійний зв'язок, тоді можуть зустрічатися і діастереомери. Якщо сполука містить, наприклад, 75 один або кілька асиметричних атомів вуглецю, то вона може існувати також у формі енантіомерів та діастереомерів. Стереоізомери можуть бути одержані звичайними способами розділення із утворених при одержанні сполук сумішей, наприклад, способом хроматографічного розділення. Крім того стереоізомери можуть бути селективно одержані за допомогою стереоселективних реакцій при застосуванні оптично активних вихідних та/або допоміжних речовин. Таким чином, якщо не зазначено нічого іншого, винахід стосується також всіх стереоізомерів та їх сумішей, охоплених загальною формулою (1).

Сполуки формули (І) можуть утворювати М-оксиди. М-оксиди можуть бути одержані відомими фахівцю методами шляхом взаємодії з окислювальними реагентами, такими як перкислоти, пероксид воденю та перборат натрію. Такі методи описані, наприклад, в Т.Ї. Сіїспгівї Сотргепепзіме Огдапіс Зупіпевів, том 7, стор.748-750, 5.МУ. І еу, Ед., Регдатоп Ргезв. Ге!

Сполуки формули (І) можуть утворювати солі шляхом приєднання о а) кислот, таких як хлороводень, бромоводень, азотна кислота, фосфорна кислота, сірчана кислота, оцтова кислота, оксалова кислота, або

Б) основ, таких як піридин, аміак, триетиламін, карбонат натрію, карбонат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію. Ге)

Переважні форми виконання сполук згідно з винаходом, якщо не зазначено нічого іншого, завжди охоплюють

М-оксиди та солі. т

Особливий інтерес представляють сполуки формули (І), в якій М означає залишок з групи У1-У6. ч-

Перевагу надають сполукам формули (І), в якій о

ВЕ" та В? незалежно один від одного означають водень, галоген, ціано, ОН, СНО, вініл, (С.-С.)-алкіл, галоген-(С.-С.)-алкіл, вініл або (С.-С.)-алкокси, с а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення.

Крім того переваги надають сполукам загальної формули (І), в якій

ВЗ та В" незалежно один від одного означають водень, галоген, метил або метокси, а інші замісники та « індекси відповідно мають вказані вище значення.

Перевагу надають також сполукам загальної формули (І), в якій в) с ВЕ! означає водень, галоген, ціано, СНО, метокси, метил або етил та :з» 2 означає водень, ОН, метил, етил, метокси або етокси, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення.

Перевагу надають також сполукам загальної формули (І), в якій о що ВЗ та Е7 відповідно означають водень або метил, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення. («в Особливу перевагу надають сполукам загальної формули (І), в якій - ЕЗ означає водень, галоген або (С4-Су/)-алкіл, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище їм 50 значення. І й

Крім того особливу перевагу надають сполукам загальної формули (І), в якій (Че) В? означає галоген, ціано, галоген-(С.і-Су4)-алкіл, галоген-(Сі-С4)-алюокси або галоген-(С.і-С.)-алкілтіо, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення.

Особливу перевагу надають також сполукам загальної формули (І), в якій 25 означає водень, а інші замісники та індекси відповідно мають вказані вище значення.

В усіх згаданих нижче формулах замісники та символи, якщо не зазначено нічого іншого, мають вказані у о формулі (І) значення. ко Сполуки згідно з винаходом можуть бути, наприклад, одержані при здійсненні реакцій за такими схемами:

За схемою 1 можуть бути одержані сполуки формули (Іа), в якій Е" означає летку групу, таку як галоген, 60 метилсульфоніл або тозил, шляхом взаємодії зі сполуками формули (ІІ) в присутності основного каталізатора.

Такі реакції відомі фахівцю. б5

Савнвиї: (7 шу "тн ЗДНННИ ди ИЙ

Я. п й - ; НИ зи й ВН І . 70 (яву чї б.

Сполуки формули (Па), в якій ЕЕ означає галоген, можуть, наприклад, бути одержані за схемою 2 в присутності основного каталізатора при взаємодії сполуки формули (ІМ) з піразолом формули (М). При цьому можуть утворюватися регіоїзомери (Па) та (ППБ), які можуть бути розділені, наприклад, хроматографічним способом. Такі реакції відомі фахівцю. 75 авшке» р лій: я Я лак : й - сени, . й ГУ чілі - Щеня ре г го БИНТ Е щ --е дн) й в «Яка

М: м пе сч

Сполуки формули (Іа), в якій Е! означає метилсульфоніл, можуть, наприклад, бути одержані за схемою З г) шляхом окислення сполуки формули (Іс) м-хлорпербензойною кислотою (МСРА) або ОхопеФф). Такі реакції відомі фахівцю, наприклад, з У).Магсі, Адумапсед Огдапіс Спетівігу, допп УМіеу, Мем Хогк, 1992, 4 Еа., стор.1201-1203.

Синіх. ж ше й

Ба, ж й с - д. « м ИН Дак тв он а В СЕ, о : . Й ? хисони: А М . зе ві со -пеу Ша,

Сполуки формули (ІБ) можуть, наприклад, бути одержані за схемою 4 шляхом взаємодії сполуки формули « (МІ) з піразолом (М) в присутності основного каталізатора. Придатними основами є карбонати калію та натрію, гідроксиди калію та натрію, а також гідрид натрію. В разі необхідності, ці реакції здійснюють в розчинниках, о) с таких як диметилформамід, діоксан, ТНЕ, сульфолан та ацетонітрил. Такі реакції відомі фахівцю. "з хом п і щі

Кт й а ЧАШІ бо киш ние ЯК сів Її І - ' Й о. й со г с чйв)

Сполуки формули (МІ) можуть, наприклад, бути одержані шляхом взаємодії сполук формули (ІМ), в якій Е та Е? відповідно означають галоген, з натрієвою або кальцієвою сіллю метилмеркаптану в тетрагідрофурані або діоксані. Такі реакції відомі фахівцю.

Сполуки формули (ІМ), в якій Е" та Е? відповідно означають галоген, є комерційно доступними або можуть

Ф) бути одержані способами, відомими фахівцю. Такі відомі фахівцю способи описані, наприклад, в (Адмапсез іп ка Неїйегосусіїс Спетізігу, КаїгйеКу, А.К., Ейд., Асадетіс Ргевз5в, Мем/ МогК, 1993, том 58, стор.301-305;

Неїйегосусіїс Сотроипавз, ЕІдепівїа, К.С., Ед., дхопп У/іеу, Мем Хогк, 1957, том 6, стор.265-270)|. во Піразоли формули (М) можуть бути одержані відомими фахівцю способами. Спосіб одержання 4-трифторметилпіразолу описаний, наприклад, |в ТНІ, 37, 11, 1996 стор.1829-18321.

Сполуки формули (І) згідно з винаходом проявляють визначну гербіцидну активність проти широкого спектру господарсько важливих одно- та дводольних шкідливих рослин. Активні речовини ефективно борються також із багаторічними бур'янами, які важко побороти та які розмножуються ризомами, кореневищами або іншими 65 багаторічними органами. При цьому, як правило, несуттєво, чи нанесені засоби до висіювання, перед або після сходження. Нижче наведені приклади деяких представників одно- та дводольних бур'янів, ріст яких можна контролювати за допомогою сполук згідно з винаходом, не обмежуючись при цьому певними видами рослин. До однодольних бур'янів належать, наприклад, роди Амепа (овес), І оїШт (плевел), АІоресигив (лисохвіст),

Раїагів (канареечник), Еспіпоспіоса (єжовник), Оіднагіа (росичка), бейагіа (щетинник), та види Сурегив (сить) з групи однорічних рослин, а також види Адгоругоп (житняк), Суподоп (свинорий), Ітрегага та Зогайит (сорго), а також багаторічні види Сурегиз з групи багаторічних рослин. При дводольних бур'янах спектр дії охоплює, наприклад, такі види, як Саїшт (подмареник), Міоіа (віола), Мегопіса (вероніка), Гатішт (яснотка), еЗіейЇйагіа (звездчатка), Атагапіпиз (амарант), Зіпаріз (гірчиця), Іроглоега (іпомея), Зіда (сида), Маїгісагіа (матрикарія) та Аршіоп (абутилон) з групи однорічних рослин, а також Сопмоїмшив (в'юнок), Сігвішт (будяк), 7/0 Кчтех (щавель) та Апетівіа з групи багаторічних бур'янів. Крім того засоби згідно з винаходом є особливо придатними для боротьби зі шкідливими рослинами, які за специфічних умов з'являються на полях рису, наприклад, такими як Еспіпоспіоса (єжовник), Задікагіа (стрілолист), Аїїзта, ЕІеоспагіз (болотниця), Зсігриз (очерет) та Сурегиз (сить). Якщо гербіцидні засоби згідно з винаходом наносять на грунт перед проростанням, то таким чином вони або повністю запобігають появі зародків бур'янів, або бур'яни ростуть до стадії /5 Зародкових листків, а потім їх ріст припиняється та зрештою через 3-4 тижні вони гинуть. При нанесенні гербіцидних засобів згідно з винаходом на зелені частини рослин після сходження дуже швидко після обробки ріст бур'янів зупиняється, вони залишаються на стадії на момент обробки або через певний час повністю відмирають, таким способом вдається дуже вчасно та на довгий період подолати небажану конкуренцію між культурними рослинами та бур'янами. Сполуки згідно з винаходом проявляють визначну активність зокрема у боротьбі з Атагапійиз гейгоПехив, Амепа зр., ЕсПпіпоспіоа зр., Сурегиз зегоїїпив, І от тийШогит, Зейагіа мігідів, Задічагіа рудтаеєа, Зсігриз |псоідев, Зіпаріз зр. та ЗіеПагіа теаіа.

Хоча сполуки згідно з винаходом проявляють високу гербіцидну активність у боротьбі з одно- та дводольними бур'янами, вони лише незначним чином впливають або взагалі не впливають на культурні рослини господарсько важливих культур, такі як пшениця, ячмінь, жито, рис, кукурудза, цукровий буряк, бавовна та соя. Зокрема вони с проявляють високу сумісність з пшеницею, ячменем, кукурудзою, рисом та соєю. Таким чином дані сполуки є особливо придатними для селективної боротьби з небажаним ростом рослин у господарсько важливих і) культурах корисних рослинах або у декоративних рослинах.

На основі своїх гербіцидних властивостей активні речовини можуть бути застосовані для боротьби зі шкідливими рослинами в культурах відомих або одержаних в майбутньому генетично модифікованих рослин. Ці (ЗУ зо трансгенні рослини характеризуються, як правило, особливо вигідними властивостями, такими як стійкість по відношенню до певних пестицидів, передусім певних гербіцидів, стійкість по відношенню до захворювань рослин « або збудників таких захворювань, таких як певні комахи або мікроорганізми, наприклад, грибки, бактерії або «- віруси. Інші переважні властивості стосуються, наприклад, врожаю, а саме його кількості, якості, здатності до тривалого зберігання, складу та окремих складових. Так, наприклад, відомі трансгенні рослини з підвищеним о з5 ВМістом крохмалю або зі зміненою якістю крохмалю або з іншим складом жирних кислот у продуктах врожаю. со

Перевагу надають застосуванню сполук формули (І) або їх солей у господарсько важливих трансгенних культурах корисних та декоративних рослин, наприклад, у зернових культурах, таких як пшениця, ячмінь, жито, овес, просо, рис, маніок та кукурудза, а також у культурах цукрового буряка, бавовни, сої, рапсу, картоплі, томатів, гороху та інших сортів овочів. Сполуки формули (І) переважно можуть бути застосовані як гербіциди у « Культурах корисних рослин, які є стійкими по відношенню до фітотоксичної дії гербіцидів або ця стійкість з с одержана внаслідок генетичних модифікацій. . До звичайних способів одержання нових рослин, які у порівнянні з відомими до цього часу рослинами и? проявляють модифіковані властивості, належать, наприклад, класичні способи селекції та одержання мутантів.

Альтернативно нові рослини зі зміненими властивостями можна одержувати способами генної технології |див.,

Наприклад, ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). У багатьох випадках були описані, наприклад,

Го! - зміни культурних рослин за допомогою генної технології з метою модифікації крохмалю, синтезованого в рослинах |наприклад, УУО 92/11376, МО 92/14827, МО 91/198061, о - трансгенні культурні рослини, стійкі по відношенню до певних гербіцидів типу глюфозинати |див., - наприклад, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), гліфозати (МО 92/00377) або сульфонілкарбаміди (ЕР-А-0257993,

УЗ-А-5013659), ве - трансгенні культурні рослини, наприклад, бавовна, здатні виробляти Васійи5 (Пигіпдіепзіз-токсини

Ге) (ВЕ-токсини), які роблять рослини стійкими по відношенню до певних шкідників (ЕР-А-0142924, ЕР-А-01932591, - трансгенні культурні рослини з модифікованим складом жирних кислот (МО 91/139721.

Численні молекулярно-біологічні технології, за допомогою яких одержують нові трансгенні рослини зі зміненими властивостями, в принципі відомі; |див., наприклад, 5атргоок та інш., 1989, Моїіесшаг Сіопіпо, А

І арогаїюгу Мапиаї, 2 видавн., Соїд Зргіпд Нагброг І арогаїогу Ргезв, Соїа Зргіпд Нагрог, МУ або УУіппасКег "Сепе (Ф) цпа Кіопе", МСН УУеіпнеїт, 2 видавн., 1996, або Снгізіои, "Тгепавз іп Ріапі Зсіепсе" 1, (1996), 423-4311. ка Для таких маніпуляцій за допомогою генних технологій молекули нуклеїнової кислоти можна вводити в плазміди, які викликають мутагенез або зміну послідовностей в результаті рекомбінації ДНК-послідовностей. За бо допомогою вказаних вище стандартних способів можна, наприклад, викликати обмін основ, видалити частину послідовностей або додати природні або синтетичні послідовності. Для зв'язування фрагментів ДНК між собою до них можна приєднати адаптори або лінкери.

Одержання клітин рослин з пониженою активністю одного продукту ген можна досягти, наприклад, експресією принаймні однієї відповідної антисенс-РНК, однієї сенс-РНК для досягнення ефекту спільного придушення або за 65 Допомогою експресії принаймні однієї відповідним чином сконструйованої рибосоми, яка специфічно відображає транскрипти вказаного вище продукту ген.

Для цього можуть бути застосовані як молекули ДНК, які містять всю кодовану послідовність продукту ген, разом з можливими боковими послідовностями, так і молекули ДНК, які охоплюють лише частини кодованих послідовностей, причому ці частини повинні мати достатню довжину для того, щоб викликати в клітинах антисенс-ефект. Можливим є також використання ДНК-послідовностей, які мають високу ступінь гомології по відношенню до кодованих послідовностей продукту ген, але не є повністю ідентичними.

При експресії молекул нуклеїнової кислоти в рослинах синтезований протеїн може бути локалізованим в будь-якій частині клітини рослини. Однак, для того, щоб досягти локалізації в певній частині клітини, можна, наприклад, зв'язати кодовану область з ДНК-послідовностями, які гарантують локалізацію в певній частині 70 клітини. Такого роду послідовності відомі спеціалістам |див., наприклад, Вгашп та інш., ЕМВО 3., 11, (1992), 3219-3227; ММоМег та інш., Ргос. Май. Асад. беї. ОБА, 85, (1988), 846-850; Боппемжай та інш., Ріапі .., 11991), 95-106).

Трансгенні клітини рослин можна відомими технологіями регенерувати в цілі рослини. У випадку трансгенних рослин мова може йти про рослини будь-якого виду, наприклад, як однодольні, так і дводольні рослини.

Так, можна одержати трансгенні рослини, які мають змінені властивості, викликані надмірною експресією, придушенням або інгібуванням гомологічних (- природних) ген або їх послідовностей або експресією гетерологічних (- чужих) ген або їх послідовностей.

При застосуванні активних речовин згідно з винаходом в трансгенних культурах поряд зі звичайним впливом на шкідливі рослини, типовим для всіх культур, дуже часто спостерігаються ефекти, характерні лише для Відповідних трансгенних культур, наприклад, змінений або спеціально розширений спектр бур'янів, які можна подолати, змінені витратні кількості, які можуть бути застосовані для нанесення, переважно висока здатність до комбінування з гербіцидами, по відношенню до яких трансгенна культура є стійкою, а також вплив на ріст та врожайність трансгенних культурних рослин. Тому об'єктом даного винаходу є також застосування сполук згідно з винаходом як гербіцидів для боротьби зі шкідливими культурами в культурах трансгенних рослин. с

Крім того речовини згідно з винаходом проявляють значні властивості регуляторів росту по відношенню до культурних рослин. Вони регулюють обмін речовин в рослинах та таким чином можуть бути застосовані для і) цілеспрямованого впливу на складові рослин та на полегшення збору врожаю, наприклад, в результаті десикації та призупинення росту. Вони також є придатними для загального регулювання та уповільнення небажаного вегетативного росту, не знищуючи при цьому рослин. Уповільнення вегетативного росту відіграє велику рольдля ду багатьох однодольних та дводольних культурних рослин, оскільки це дозволяє зменшити або повністю запобігти пошкодженню врожаю при зберіганні. -

Сполуки згідно з винаходом можуть бути застосовані у формі порошків для розбризкування, здатних до «- емульгування концентратів, здатних до розбризкування розчинів, дуетів або гранулятів у звичайних композиціях.

Тому іншим об'єктом даного винаходу є гербіцидні засоби, які містять сполуки формули (І). Сполуки формули (І) о зв Можуть мати різні препаративні форми, залежно від попередньо заданих біологічних та/або хіміко-фізичних со параметрів. До можливих препаративних форм належать, наприклад: порошки для розбризкування (5Р), розчинні у воді порошки (МУР), розчинні у воді концентрати (51), здатні до емульгування концентрати (ЕС), емульсії (ЕМУ), такі як емульсія масла у воді та емульсія води у маслі, здатні до розбризкування розчини, концентрати суспензій (ЗС), дисперсії на основі масла або води, здатні до перемішування з маслом розчини, «

Капсульні суспензії (С5), дусти (ОР), протравки, грануляти для розсіювання та нанесення на грунт, грануляти з с (ОК) у формі мікрогранул, гранул для розбризкування та адсорбування, здатні до диспергування у воді грануляти (МУС), розчинні у воді грануляти (55), УФ-композиції, мікрокапсули та воски. Типи препаративних форм з в принципі відомі та описані, наприклад, в |(МіппасКег-Киспіег, "Спетізспе Тесппоіодіє"?, Вапа 7, С. Нашйзег

Мепад Маипспеп, 4. Ай. 1986, МУаде мап МаїКеприго, "Ревіїсіде Рогтиакопв", Магсе! ЮОекКег, М.МУ., 1973; К. Мапепв, "Зргау Огуїпо" Напароок, Зга Ей. 1979, 5. боодм/іп Ца. Гопаоп).

Го! Необхідні допоміжні речовини для одержання препаративних форм, такі як інертні матеріали, поверхнево-активні речовини, розчинники та інші добавки є також відомими та описані, наприклад, в: УМаїкіпв, о "НапдроокК ої Іпзесіїсіде Оиві Оішепів апа Сагтіегв", 2пй Е., Оапапа Воокв5, Саїдмжеї!! М.9У.; Н.М. Оірнеп, - "Іпгодисіоп То Сіау Соїоїд Спетівігу" 2па Е4а., 9. М/Пеу 5 Бопв, М.М. Магедеп, "Боїмепів Сціде", 2па Еа.,

Іпіегесіепсе, М.М. 1950; МеСшіспеоп'з, "Оеіегдепів апа Етиїізйеге Аппца!", МС Рибі. Согр, Кідедежшоой М..; пи зЗівіеу апа МУсод, "Епсусіоредіа ої Зипасе Асіїме Адепів", Спет. Рирі. Со. Іпс., М.М. 1964; Зеспбптгеїйаї,

Ге) "СгепаПаспепакіїме Агпуіепохідадацксе", Му/ізз. Мепадздезеїїзспай, біда 1976, М/іппаскег-Каспіег, "Спетівспе

Тесппоіодіе", том 7, С. Наийзег Мегіад Мопспеп, 4 видан. 1986).

Порошки для розбризкування представляють собою здатні до рівномірного диспергування у воді препарати, ов які поряд з активною речовиною окрім розріджувача або інертної речовини містять також поверхнево-активні речовини іонного та/або неіонного типу (змочувальні, диспергатори), наприклад, поліетильовані алкілфеноли,

Ф) поліоксетильовані жирні спирти, поліоксиетильовані жирні аміни, сульфати етерів жірного спирту та ка полігліколю, алкансульфонати, алкілбензолсульфонати, 2,2'-динафтилметан-6б,6'-дисульфонат натрію, лігнінсульфонат натрію, дибутилнафталін-сульфонат натрію або також олеоїлметилтауринат натрію. Для бо одержання порошків для розбризкування гербіцидні активні речовини тонко перемелюють у звичайних установках, таких як молоткові млини, продувні та повітро-струминні млини, і одночасно або після того змішують з допоміжними засобами.

Здатні до емульгування концентрати одержують шляхом розчинення активної речовини в органічному розчиннику, наприклад, бутанолі, циклогексаноні, диметилформаміді, ксилолі або також у ароматичних сполуках 65 або вуглеводнях з високою температурою кипіння або у сумішах органічних розчинників із додаванням однієї або кількох поверхнево-активних речовин іонного та/або неіонного виду (емульгатори). Як емульгатори можуть бути застосовані, наприклад: кальцієва сіль алкіларилсульфонату, така як Са-додецилбензолсульфонат, або неїіонні емульгатори, такі як полігліколеві естери жирних кислот, алкіларилполігліколевий етер, полігліколеві етери жирних спиртів, продукти конденсування пропіленоксиду та етиленоксиду, алкілполіетери, естери сорбіту, такі як естер жирної кислоти та сорбіту, або естери поліоксетиленсорбіту, такі як естер жирної кислоти та поліоксиетиленсорбіту.

Дусти одержують шляхом перемелювання активної речовини з тонко подрібненими твердими речовинами, наприклад, тальком, природними глинами, такими як каолін, бентоніт та пірофіліт, або діатомова земля.

Суспензійні концентрати можуть бути на основі води або масла. Вони, наприклад, можуть бути одержані 7/0 шляхом мокрого перемелювання за допомогою наявних у продажу бісерних млинів та, в разі необхідності, при додаванні інших поверхнево-активних речовин, які, наприклад, були наведені вище при описі інших типів препаративних форм.

Емульсії, наприклад, емульсії масла у воді (ЕМУ), одержують за допомогою мішалок, колоїдних млинів та/або статичних міксерів при застосуванні водних органічних розчинників та, в разі необхідності, інших /5 поверхнево-активних речовин, які, наприклад, були наведені вище при описі інших типів препаративних форм.

Гранулятами можуть, наприклад, бути одержані шляхом розпилювання активної речовини на здатний до адсорбування гранульований інертний матеріал або шляхом нанесення концентрату активної речовини за допомогою клейких речовин, наприклад, полівінілового спирту, поліакрилат натрію або мінеральних масел, на поверхню носіїв, таких як пісок, каолініти, або на поверхню гранульованого інертного матеріалу. Відповідні 2о активні речовини можуть бути гранульовані звичайними для одержання гранульованих добрив способами, в разі необхідності, у суміші із добривами.

Здатні до диспергування у воді грануляти одержують, як правило, звичайними методами, такими як сушіння розбризкуванням, гранулювання у псевдозрідженому шарі, гранулювання у тарілчастому грануляторі, змішування високошвидкісними міксерами та екструзія без твердого інертного матеріалу. сч

Способи гранулювання у тарілчастому грануляторі, у псевдозрідженому шарі, екструдуванням та розбризкуванням описані, наприклад, в І"Зргау-Огуїпда Напароок" Зга ед. 1979, (3. (зоодмжіп Ца., Гопадоп; У.Е. і)

Вгом/піпо, "Хддіотегаййоп", Спетіса! апа Епдіпеегіпд 1967, стор.147 Я "Регтпуз СПпетіса! Епідеегз Напароок",

Бій Еа., МеОгам--НІЇЇ, Мем ХогкК 1973, стор.8-57|.

Більш детальна інформація щодо виготовлення препаративних форм засобів для захисту рослин викладена, Ге! зо Наприклад, в І.С Кіїпдтап, "МУееі СопігоЇї аз а Зсіепсе", допйп УМПеу апа Зопв5, Іпс., Мем МогК, 1961, стор.81-96 та У.О. Егеуег, 5.А. Емап5з, "М/еей Сопігої! Напароок", 5 Еа., ВіасКуеї! Зсіепійіс Рибіїсабопв, «

Охога, 1968, стор.101-103). «-

Агрохімічні композиції містять, як правило, 0,1-99ваг.9о, зокрема від 2-95ваг.9о, активної речовини формули (І). У порошках для розбризкування концентрація активної речовини загалом становить приблизно 10-9Оваг.-9о, о

Зб Залишок до 10Оваг.-95 становлять звичайні складові композиції. У випадку здатних до емульгування концентратів со концентрація активної речовини може становити приблизно 1-9Оваг.-уо, переважно 5-80 ваг.-95. Пилоподібні композиції містять 1-ЗОваг.-у5 активної речовини, переважно здебільшого 5-20ваг.-9о активної речовини, здатні до розбризкування розчини містять активну речовину у концентрації приблизно 0,05-80, переважно 2-50ваг.-95. У випадку здатних до диспергування у воді гранулятах вміст активної речовини частково залежить від того, чи « активна сполука є рідкою або твердою та від виду застосовуваних допоміжних засобів гранулювання, в с наповнювачів і т.д. Здатні до диспергування у воді грануляти містять приблизно від 1 до О5ваг.-95, переважно приблизно 10-8Оваг.-9о активної речовини. ;» Поряд з цим вказані препаративні форми активних речовин, в разі необхідності, містять також звичайні допоміжні речовини, такі як засоби, що покращують адгезію, змочувальні, диспергатори, емульгатори, просочувальні агенти, консерванти, антифризи та розчинники, наповнювачі, носії та барвники, протиспінювачі,

Го! антитранспіранти та засоби, що впливають на рівень рН та в'язкість.

На основі цих препаративних форм можуть бути одержані комбінації з різними пестицидно активними о речовинами, такими як, наприклад, інсектициди, акарициди, гербіциди, фунгіциди, а також із сафенерами, - добривами та/або регуляторами росту, наприклад, у формі готових композицій або як суміші у резервуарах.

Сполуками для комбінування активних речовин згідно з винаходом у змішаних композиціях або у сумішах в ве резервуарах є, наприклад, відомі активні речовини, які (описані в У/еей Кезеагсп 26, 441-445 (1986) або "Тпе

Ге) Резіїсіде Мапиа!", 116 еаййіоп, Те Вгйівй Стор Ргоїесіоп Соицпсі апа (фе КоуаІ! Бос. ої Спетівігу, 1997 та цитованих там літературних джерелах). Відомими гербіцидами, які можуть бути комбіновані зі сполуками формули (І), є, наприклад, такі активні речовини (примітка: сполуки приведені або під "загальноприйнятою назвою" згідно з Міжнародною Організацією Стандартизації (ІЗО), або під хімічною назвою, в разі необхідності, разом зі звичайним кодовим номером):

Ф) ацетохлор; ацифторфен; аклоніфен; АКН 7088, тобто ка ЩО1-(5-(2-хлор-4-(«трифторметил)фенокси|-2-нітрофеніл|-2-метоксиетиліден|іаміно|окси|оцтова кислота та метиловий естер -оцтової кислоти; алахлор; алоксидим; аметрин; амідосульфурон; во амітрол; АМ5, тобто сульфамат амонію; анілофос; асулам; атразин; азимсульфурони (ОРХ-А8947); азипротрин; барбан; ВАЗ 516Н, тобто 5-фтор-2-феніл-4Н-3,1-бензоксазин-4-он; беназолін; бенфлуралін; бенфурезати; бенсульфурон-метил; бенсуліди; бентазони; бензофенап; бензофтор; бензоїлпроп-етил; бензтіазурон; біалафос; біфенокс; бромацил; бромобутиди; бромофеноксим; бромоксиніл; бромурон; бумінафос; бузоксинони; бутахлор; бутаміфос; бутенахлор; бутидазоли; бутралін; бутилати; кафенстроли (СН-900); 65 карбетаміди; кафентразони (ІСІ-А0ОО51); СОАА, тобто 2-хлор-М,БІ-ди-2-пропентацетамід; СОЕС, тобто 2-хлораліловий естер діетилдитіокарбамінової кислоти; хлометоксифен; хлорамбен; хлоразифоп-бутил,

хлормезулон (ІСІ-А0ОО51); хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорфлурекол-метил; хлорідазон; хлорімурон етил; хлорнітрофен; хлортолурон; хлороксурон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлортал-диметил; хлортіамід; цинметилін; циносульфурон; клетодим; клодинафоп та похідні його естерів (наприклад, клодинафоп-пропаргіл); Ккломепроп; клопроксидим; клопіралід; кумілурон (С 940); ціаназини; циклоати; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп та похідні його естерів (наприклад, бутиловий естер, ОЕН-112); циперкват; ципразини; ципразоли; даімурон; 2,4-0ОВ; далапон; десмедифам; десметрин; діалати; дикамба; дихлобеніл; дихлорпроп; диклофоп та похідні його естерів, такі як диклофоп-метил; діетатил; дифеноксурон; дифензокват; дифлуфенікан; димефурон; диметахлор; диметаметрин; диметенамід (ЗАМ-582Н); диметазони, кломазон; 70 диметипін; диметрасульфурон, динітраміни; диносеб; динотерб; дифенамід; дипропетрин; дикват; дитіопір; діурон; ЮМОС; егліназин-етил; ЕЇ 77, тобто 5-ціано-1-(1,1-диметилетил)-М-метил-1Н-піразол-4-карбоксамід; ендотал; ЕРТС; еспрокарб; еталфлуралін; етаметсульфурон-метил; етідимурон; етіозин; етофумезати; Е5231, тобто М-(2-хлор-4-фтор-5-І4-(3-фторпропіл)-4,5-дигідро-5-оксо-1Н-тетразол-1-іл|-феніліетансульфонамід; етоксифен та його естери (наприклад, етиловий естер, НМ-252); етобензанід (НМУ 52); фенопроп; феноксан, 7/5 феноксапроп та феноксапроп-Р, а також їх естери, наприклад, феноксапроп-Р-етил та феноксапроп-етил; феноксидим; фенурон; флампроп-метил; рфлазасульфурон; флуазифоп та флуазифоп-Р та їх естери, наприклад, флуазифоп-бутил та флуазифоп-Р-бутил; флухлоралін; флуметсулам; флуметурон; флуміклорак та його естери (наприклад, пентиловий естер, 5-23031); флуміоксазин (5-482); флуміпропін; флупроксам (КММУ-739); фтородифен; фтороглікофен-етил; флупропацил (ИШВІС-4243); флуридони; фторхлоридони; флуроксипір; флуртамони; фомезафен; фозаміни; фурилоксифен; глуфозинати; гліфозати; галосафен; галосульфурон та його естери (наприклад, метиловий естер, МО-319); галоксифоп та його естери; галоксифоп-Р (- К-галоксифоп) та його естери; гексазинони; імазапір; імазаметабенз-метил; імазаквін та його солі, такі як амонієва сіль; іоксиніл; імазетаметапір; імазетапір; імазосульфурон; ізокарбамід; ізопропалін; ізопротурон; ізоурон; ізоксабен; ізоксапірифоп; карбутилати; лактофен; ленацил; лінурон; МСРА; МСОСРВ; мекопроп; мефенацет; сч г мефлуїдид; метамітрон; метазахлор; метам; метабензтіазурон; метазоли; метоксифенони; метилдимрон; метабензурон, метобензурон; метобромурон; метолахлор; метосулам (ХКОБ511); метоксурон; метрибузин; і) метсульфурон-метил; МН; молінати; моналіди; монолінурон; монурон; монокарбаміди-дигідросульфати; МТ 128, тобто б-хлор-М-(З-хлор-2-пропеніл)-5-метил-М-феніл-З-піридазинамін; МТ5950, тобто

ІМ-ІЗ-хлор-4-(1-метилетил)-феніл|-2-метилпентанамід; напроаніліди; напропаміди; напталам; МС 310, тобто Ге! зо 4-(2,4-дихлорбензоїол)-1-метил-5-бензилоксипіразол; небурон; нікосульфурон; ніпіраклофен; нітралін; нітрофен; нітрофторфен; норфлуразон; орбенкарб; оризалін; оксадіаргіл (КР-020630); оксадіазон; оксифторфен; паракват; - пебулати; пендиметалін; перфлуїдони; фенізофам; фенмедифам; піклорам; піперофос; пірибутикарб; п пірифеноп-бутил; претилахлор; примісульфурон-метил; проціазини; продіаміни; профлуралін; прогліназин-етил; прометон; прометрин; пропахлор; пропаніл; пропаквізафоп та його естери; пропазини; профам; пропізохлор; о пропізаміди; просульфалін; просульфокарб; просульфурон (СОА-152005); принахлор; піразолінати; піразон; со піразосульфурон-етил; піразоксифен; піридати; піритіобак (КІН-2031); піроксофоп та його естери (наприклад, пропаргіловий естер); квінклорак; квінмерак; квінофоп та похідні його естерів, квізалофоп та квізалофоп-Р та похідні їх естерів, наприклад, квізалофоп-етил; квізалофоп-Р-тефурил та -етил; ренридурон; римсульфурон (ОРХ-Е 9636); 5 275, тобто /2-(4-хлор-2-фтор-5-(2-пропінілокси)феніл|)-4,5,6,7-тетрагідро-2Н-індазол; « секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазини; симетрин; М 106279, тобто щу с 2-І(7-(2-хлор-4--трифторметил)фенокси)|-2-нафталеніл|оксиїпропанова кислота та її метиловий естер; . сульфентразон (ЕМОС-97285, Б-6285); сульфазурон; сульфометурон-метил; сульфозати (ІСІ-АО224); ТСА; и?» тебутам (ССР-5544); тебутіурон; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазини; тербутрин; ТЕН 450, тобто М,М-діетил-3-((2-етил-6-метилфеніл)сульфонілІ|-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамід; тенілхлор (МК-850); тп азафлурон; тіазопір (Моп-13200); тідіазімін (5М-24085); тіобенкарб; тифенсульфурон-метил; тіокарбацил; о тралкоксидим; триалати; триасульфурон; триазофенаміди; трибенурон-метил; триклопір; тридифани; триетазини; трифлуралін; трифлусульфурон та естери (наприклад, метиловий естер, ОРХ-66037); триметурон; о тситодеф; вернолати; ММ 110547, тобто 5-фенокси-1-ІЗ-"-трифторметил)феніл|-1Н-тетразол; ОВН-509; 0-489; 1 5 - 82-556; КРР-300; МОо-324; МО-330; КН-218; ЮРХ-М8189; ЗОС-0774; РОМУСО-535; ОК-8910; М-53482; РР-6О00;

МВН-001; КІН-9201; ЕТ-751; КІН-6127 та КІН-2023. ве Перед застосуванням композиції, представлені у наявній у продажу формі, розріджують звичайними

Ге способами, наприклад, у випадку порошків для розбризкування, здатних до емульгування концентратів, дисперсій та здатних до диспергування у воді гранулятів водою. Пилоподібні композиції, грануляти для нанесення на грунт або розсіювання, а також здатні до розбризкування розчини перед застосуванням зазвичай більше не розріджують іншими інертними речовинами. Необхідна витратна кількість сполук формули (І) залежить від зовнішніх умов, таких як температура, вологість, вид застосовуваного гербіциду і т.д. Вона може (Ф) коливатися у широких межах, наприклад, від 0,001 до 1,Окг/га активної речовини або більше, вона переважно ка становить від 0,005 до 750г/га.

Наведені нижче приклади пояснюють винахід. во А. Хімічні приклади

Одержання 5-метил-4-(3-трифторметилфенокси)-2-(4--рифторметил-1 Н-1 -піразоліл)піримідину:

Суміш із 11,2г (3б4ммоль) 5-метил-4-метилсульфоніл-2-(4--рифторметил-1Н-1-піразоліл)піримідину, 7,7г (47 4ммоль) З-трифторметилфенолу та 10,1г (72,9ммоль) К»СОз в 200мл ЮОМЕ протягом 24 годин перемішують при кімнатній температурі. Після цього суміш виливають в 200мл води та 4 рази екстрагують відповідно 100мл 65 СНоЬСІ». Об'єднані органічні фази сушать над Ма»зО,, відфільтровують та концентрують. Після хроматографічного очищення на силікагелі за допомогою розчинника гептан/естер оцтової кислоти (1:1)

одержують 10,2г (7290) 5-метил-4--"З-трифторметилфенокси)-2-(4--рифторметил-1Н-1-піразоліл)іпіримідину У вигляді безбарвних кристалів з фіксованою точкою 103-105260. 7Н-ЯМР: 5 (СОС) 2,40 (с, ЗН), 7,45 (м, 1Н), 7,55 (с, 1Н), 7,62 (м, 2Н), 7,92 (с, 1Н), 8,33 (с, 1Н), 8,52 (с, 1Н).

Одержання 5-метил-2-(4-трифторметил)-1 Н-1 -піразоліл-4-(2-трифторметил-4-піридилокси)піримідину:

Смуіш із 0,38г (1,2З3ммоль) 5-метил-4-метилсульфоніл-2-(4--рифторметил-1Н-1-піразоліл)піримідину, 0,2г (1,2Зммоль) 2-трифторметил-4-гідроксипіридину та 0,3Зг (2,45ммоль) КоСОз в їОмл ОМЕ протягом 6 годин перемішують при температурі 602С та після цього протягом 48 годин при кімнатній температурі. Потім суміш виливають у 20мл води та 4 рази екстрагують відповідно 15мл СНоСі». Об'єднані органічні фази сушать над 70 Ма»зО,, відфільтровують та концентрують. Після хроматографічного очищення на силікагелі за допомогою розчинника гептан/естер оцтової кислоти (3:7) одержують 0,16бг (3395) 5-метил-2-(4--рифторметил)-1 - Н-1 -піразоліл-4-(2--рифторметил-4-піридилокси)-піримідину у вигляді світло-жовтого масла.

ТН-ЯМР: 5 (СОС) 2,40 (с, ЗН), 7,50 (дд, 1Н), 7,70 (д, 1Н), 7,95 (с, 1Н), 8,50 (с, 1Н), 8,60 (с, 1Н), 8,85 (д, 1Н).

Одержання 2-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4-трифторметил-піразол-1-іл)піридину: 0,262г 4-трифторметилпіразолу в атмосфері азоту поміщають в 7мл диметилацетаміду та при 02С додають 0,057г Ман. На 30 хвилин суміш залишають при кімнатній температурі та після цього додають 0,5г 2-фтор-6-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)піридину та протягом 7 годин нагрівають до 140 ес, охолоджують до кімнатної температури та виливають у воду. Двічі екстрагують сумішшю естер оцтової кислоти/гептан (1:1) та потім промивають водою та насиченим розчином хлористого натрію, сушать над МаЗО) 720 та концентрують.

Після хроматографічного очищення на силікагелі одержують 0,349г 2-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4-трифторметилпіразол-1-іл)піридину у вигляді білих кристалів. 7Н-ЯМР: 5 |СОСІЗ) 3,82 (с, ЗН), 6,34 (с, 1Н), 7,00 (д, 1Н), 7,82 (д, 1Н), 7,88 (с, 1Н), 7,97 (т.1Н), 8,43 (с1Н). сч

Одержання 4-метил-2-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4--рифторметилпіразол-1-іл)піридину: 0,385г 4-трифторметилпіразолу в атмосфері азоту поміщають в їО0мл диметилацетаміду та при 07 додають (о) 0,096г Ман. На 30 хвилин суміш залишають при кімнатній температурі та після цього додають 0,757г 2-хлор-4-метил-6-(1-метил-З3-трифторметилпіразол-5-ілокси)піридину та протягом 7 годин нагрівають до 140С, охолоджують до кімнатної температури та виливають у воду. Двічі екстрагують сумішшю естер оцтової ду Кислоти/гептан (1:1) та потім промивають водою та насиченим розчином хлористого натрію, сушать над МаозО,) та концентрують. в

Після хроматографічного очищення на силікагелі одержують 0,332г «- 4-метил-2-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4--рифторметилпіразол-1 -іл)упіридину у вигляді білих кристалів. о 7Н-ЯМР: 5 (СОС) 2,50 (с, ЗН), 3,82 (с, ЗН), 6,30 (с, 1Н), 6,82 (д, 1Н), 7,67 (с, 1Н), 7,86 (с.1Н), 8,43 (с,1Н). ее)

Одержання 4-метокси-2-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4--рифторметилпіразол-1-іл)піридину: 0,0б8г 4-трифторметилпіразолу в атмосфері азоту поміщають в 5мл диметилацетаміду та при 02С додають 0,017г Ман. На 30 хвилин суміш залишають при кімнатній температурі та після цього додають 0,2г « 4-метокси-2,6-біс-(1-метил-З3-трифторметилпіразол-5-ілокси)піридину та протягом 5 годин нагрівають до 1352С, охолоджують до кімнатної температури та виливають у воду. Тричі екстрагують сумішшю естер оцтової т с кислоти/гептан (1:1) та потім промивають водою та насиченим розчином хлористого натрію, сушать над МаЗО) "» та концентрують. " Після хроматографічного очищення на силікагелі одержують О,оЗбг 4-метокси-2-(1-метил-З-трифторметилпіразол-5-ілокси)-6-(4--рифторметилпіразол-1 -іл)піридину у вигляді воскоподібної речовини.

Со 7Н-ЯМР: 5 (СОС) 3,81 (с, ЗН), 3,99 (с, ЗН), 6,29 (с, 1Н), 6,44 (д, 1Н), 7,40 (д, 1Н), 7,85 (с, 1Н), 8,42 (с, 1Н). ав! Вказані в таблиці приклади сполук одержують аналогічно описаним вище методам. щщ Застосовувані тут скорочення мають такі значення:

ЕЄ- етил «їз» 20 ОМе - метокси

ВІ - значення затримування іЧе) с.

КТ - кімнатна температура

ОБ: етокси

ЕЕ « естер оцтової кислоти 59 і-Рг- ізо-пропіл

ГФ) Ме - метил 7 Ер. - фіксована точка п-Рг - н-пропіл 60 б5 вд елех мя ктьстій звів

У т й т НН 70 вне "чи лили лили лшшшши 7 ши що я: ши Ж щи ШИ З Же 0 дрон ши ші ши шо ши й Е.Л ПОН гл Ів ніші инші міш ші ши ше ж КИ ш М шщ- й шщ КЕ Син. зни шишшшиа же У М клини ши ши ди и ший сч руни лиш ши ши ши ше ши С ПВ ши ш й й ш й ж і в шу о

ЕЕ шк ли лш ши ди шщ ш ШЕ 7: Се)

СЕ и ши и ши « ул шшиши ши я - пули шинки о ж ни шж ше ш шо ши шо шо З шоу зх шк ні ни ніж со іі ж | м КМ шк я | ші М ше М з | шк К шк ага щі м | шк | як | ЧИ

Еш чини ши ше « зо |і шеИ ну я ІЧ ОМ) з іі ш і ди щи :з» и ші ж о ри дише для лі я я МІ ДИ.

Сол ви жив СС со ша ни ійні ш ї Шь МИЩак чи шин іши в у ншидЕ ШИ о и м вашей м у ж ШЕ У з нт лиш ж ді щш я о ш жщ що конеудлл и лина шшшш ши ши Ш пишшшш зо шви неЕкішев. кп иж ши ши м. ш поп со іні иїні

Сп ли ши ил шин

ЕЕ ШИ и її шИШШШШШШШШШШШШШШІ

ІМ мішеі о шини о ,Елпиапипишиши ши ши

ШЕ шншши ще 171 ши ю БІли ши шщ ж щ ши мс. 7 нт інші вимі! во Те шкі шьі м і ша 65 чи лиЕли нш ши шшшши нау ш рен ш КН в ЩО

ПІН нічишшши т, ши Длвіжні мі т і ш рі Кг шу ЕувувінІви или ши шишки й шли

Би шли в ж А ВИ Ю ю І нлЛопшши ши шк шли виш ш у ШІ

Ел з шш ж ши шешІ що каолін гпизииншини вл и шия звшунуи їв ві КВК БЮ КМ Б МБ. м (шішінішна шк сСЛ.

СЕЛ шш ші ши о л попою 1 11 сш ши ши ши шлю й: Я м лиш м: лим й піною го ІІ ну нини 09 вані м ж у ш у ше

СсСі,ізшшитшжши же и шшшшШшШшШшШшШшШшШшШшШшШШШШе из ли ши пи пи шле с ги Дт ушкишеі ві щи І

ЕЛЕ щ шо ж: ... .. Щі ж нон ,ІЕіиши ши її 77 б

ЕІ Еш ШІ Ж. 5 ЛЕ НИМИ «ші вна « ашряні ше ш Я ш ши и КО - «ніжна нія ШВИ о піл ши шк й ши (ге) « - с з

Гог) о шк їз 50

Ге)

Ф) о бо 65 пПчЕЛН ЛИ ЛИ ЛЕ ЛШ :

СспиЕвишиши ши и ин І и ши ши ши. лили ли ши шк ши вел лі ши ши ши ііі цу щі ви

Глоезсли ши ши ши о тіні я і міти і ввіжи м ш ЛО шо у зе М ви ше наші м ш у ш | « Ме

Глина иши ня и нє лшши ши ни. » Кмашльні ші ми чі

ЕСЛИ С лш ши жи ня.

Сл ли ши шле ке пол

Сл ищшшши що щ понти нні ні ж! ш шен 2 1мїзщтцу він

Сл нш ши ши ши. й ля но «Кеш шш ше ми. л ни пок. щ ше И рн дині с зИщІшІВнІинии о ца вів щука жі му ми

СЛ ши ше щих л роли з иауши у й у 1сус/| Ф зо тань ешнии ш не у Ши

СПЕ ШІ ш шошеш шо 7 Попони З «щі шін він яа і «-

ССП ши ши ше нощи

Со. щи ши ши м ле ПОП о зе Путін ію ую раму со « - с з со о шк їз 50 (3; (Ф) т бо б5 нич шли лиш ши шшшшши ше закін ші в ЇЇ я ваш лу

ЕЕ жиКС миши шк пполллти

ВІЯМИ ЕТ В ть мла.1р ДЕ. ли М Ж рн лили поле нш ши: щи шшнншшл ваше ш і ж Ай Й

І: щЩ лиш ші шо. Ж. 7 дно ю НІ ци аіпттт замі! м і ш-" ша і

ГЕ 7 і пн я: ск пи ши ши ши Ж З Ин лини! ш ш Я Я гла шшшшши ис ши

ЕІ, ши ши нт ши

Плани чи ши лк и шиншил рН: сл лш ши ж ния щ нон вань І Щі г 1 ни шо Ен сч ов зі ні ші жі голи ши шк нс ли о кт: АК. ля ЩІ ДЖ. ЩІ. М полу гІсппооишижшк ли щишшшшщидошди 0 іще а ниві и «

І: пиши ше с. нн ся явиян і ш М щш а! | - зані ж у ш ові сш | о

МІП иши ши ши лиш (ее) « - с з со о шк їз 50 с

Ф. о) бо 65 ки ши пли лиш шш шишшши 7: еенйн; ренні М ші Я ва М й | шщ М я ери ши м ШИ ШИ

Реш 1: і ля шк ле Пон зо руш ши м І НІ и зшшишш ши. шшшшшлиддордо , із: зшшл ши ших шшшшшшшш чани а т» Кчшаіш вія ж йо

СІ пив ши ше и шдддшдщ

ГЕ і. и жи щи ДИ... в цит

ПО, ши и пол

РИ: 1, Ск ШІ ши З Пононол шини ин 77

Е.:: зшшш шщ ШЕ 7 шШШШШШШШДДДДДШШЛЮЮЮ Ге із ви шиї м о

СОС шШЕ ск шо

Сг ик що ж: 7 Ж 7 ноя сен ШІ НН

Ге-. АГ й кш ши ВК ОШ С Я ШЩО ПОО о зо ПНІ вінця маше і в ї ш у щу - сопе ши ши не т шшшшшшш - пу шеІ ші ш ІІІ іх ЛІ ти лий й шо я Діод о пп ши глин со ня ши. ши Я лш шш ши шшши ши

МД и шні | « хр й ми ши Ж я нінплллітй зо Іі ві м ЇЇ в і кіш 2 с и стен ши ши шля 7 шини :з» Ел ши ши ня й шию

С. ти я жд я Ж ле инедолдввьнииу яння Я І КІ

С 1! ши ши ши зшшшш її . ШИ со сопсши и ник ше шо шк 775 7; НИ о Ех зош и шик ший і що чн 1: ЛИ шк їз 50 с

Ф) о) 60 65

Зіни й Пліній іішить ій поточ ами п-ійй ппйни-ч «піннитчаищийи Шй ілі. ." - Ш ж НН 70 м. шо жшя дж ли дощ. я, я шк щ щи 7 77 и ші вивнуніа ви 94 шві шініні шщь шеї пшни 75 уні нішіи іі ооо но шЕ шш ши шщш ж ше... полу

Шо ли ший ший ті ши ши ші 7. 2.. ШЕ «ТЕЩІ | алтея нн шле ля ли ди шт" ли ЩО ШИ кі ш ійшку ж М м й й, | й

Пиши лЛЕШИ ШІ ШІ Ш сч шен и шими щи і, ви иа шо вЯщи о

ЕТЗИ ШИ шк ши КА миши ши ти ши шт 7 пил ла ж ши ш ши Я НЯНІ Ф зо ГІшШІЕи ни ШЕ г ши

ПІ ши, пиши ше ші шлю «І

Кий. ши ши шщ шк шт о щ ПОП

Гн лишиш ші шшшшшшшшшшшшш - ил жів щи щи ву о щен ин шим ш ши зо івні мі шішіві а ші су со

ГЕ ши І 1 ши

ГІ ЛшШи: ли ші ши М попою « шими нішу зо Інні міщани | - с ше ш ж В м у я КВН й ше шу ж і му ш ші и ,» Ілик лише. я І шо ши инші шини

М .шш.шя лш шш ши... с 1 пп оо шк м аме в й щ ша ШОЮ

ГЕН иш ши ши о линии нин ше ло - Спиши ши и ші 7 пд

ІГІЛ вили. ще. т пводддш т» щення ши с ше у м шу ші ше ПЕ

ГЛ пи ши шш ші и поп ря Слиши ши ши нш шли (Ф) ко 60 65 шили шт иши лтУт сне шини щі 7 ши

ГшШшшШшЕшишиІ нш ш пшннииииии

Кл ши ши ши ши ши Я шлаки ж шк у ше М и Ки

ІІІ І соди ши зи шк нн ЖИ. Я НН ів ка іа тай т

І" ЛЕ жи ши ші щ я ШИ г зайвій и! ит! як ям сти ши лиш ; 7 нннннди

ЕСЕ ши че з аа щі

Оля ше шен шк М М ОК шк ВИ Я шій у. . ля и ше лиш ши ши 7 По

ЕК пи ми ий ши ис "7 пп го Іі нів ні ІІ

Малиш лиш ші у шило іш ми ЩІ

Стеля ж ж с нин слот: она ши л шишшшшшш сч ов іваІвтІвВІЙВІ й ВТ

КІ ЕЕ ЖИ ИК. ШЕ :Е НИНОДоНИНИ ДИ ТИН (8)

Е 41 ЛЕ ШЕ ші. 7 ПШДДДПДШШ сит ати ит ит ди тов 7 сс лі с ноніедідои Ф клин Ж уШК Ж К 3 Ноні з етан жі «

Сл: с з лим ше Кс нополотвдиня

ССІСи и пиши 1 и ннвщн --

Плити ши СИ 7 нон о

СЕ линии як г 7 провин (ее) « - с :з» (ее) (ав) шк їз 50 (Че) (Ф; ко 60 65 кис лилілі Іл виш

ГЕТЕ ШИ ШИ. ЕІ пита ак в і мно гико Цвврнчии и ре | шор | чко еру шкі М НК я Раш ши лес меше че

Ен и ли. Кк що ж З шен ним шк й

ЦЕ ЗЕНИК ШІ ШТ

ССС шт

КЛЕЮ. ни ше зшщ шк т ян ЛЕ ЛЕ БИ ШИ НС ШК л р ПЕ г зм ЖЕ т швів Та

Стели ис 1 ши

Сісти м 77 пополтвтт ше ше М ШЕ ня В ж шк ВВ Ю го ЕЕ Яр 17. Ян як ж. що жищо ж З рол ллнАни

Г.Л. т: ти мк МК. Я ИКОДАоту

ІАЕ ЗИСлИ Ши ши чШш пиши 7 - ЗНИИ «1; я и ши З пом сч

ДАНЕ Зк листи шт шк С С 77 пон нг лк лиш ши Ж шк Я 1 Поп і)

ІІІ тк т ми ми ШИ Я НИНІ нин

Г.оОЄССтТоИСКИсл и лот б зо Ківуеаву уник в ушу «

ГЕС 1 лети ШИК ЩЕ Ж Я НО хх АС лш ши м шк шо. 7 -

С.І1Сзнися шк ше с. 1 Поп о

СО пси сю пе С. оо (ее) « - с :з» (ее) (ав) шк їз 50 (Че) (Ф; ко 60 65 пн ши лі ли шк лк ЗИ пани

ГЕС шк С 77 пп

МЕС или ШЕ г: З Ноплонордоо я ЖК ЗЕ шо шщш шк шщ о Я поло

ГОСП и ши ши

СПИ еши ни ші ши іти ша ("771 НЕ НИЖ ШО ЖЕК. З оо

Ес... й ші шш шк шк. л поп 0 Деу м ау шо КЕ сосок с ши «т 1Ж НИСЛН ШИ ШИ СЛ Я НН т а ги шк Тк и питання тн пиши ли те: 7 нн "ТЕП лиля ле ЛШ "1, ши ж. С 7 нт

Ки ни ше я 1 ниннндледли го аа а А І

Сл ШК жили ЛИ М ОДНИНИ вишні півні в ла

Г.С п ШЕ ШИЛО С 1 о песни що 7 полив сч в Б врушив ж р 00000 г": ли ля ШК НК ШЕ Ж ІННО д і) --- шли іш ш ж ШЕ шк З 1 ПО

СПИ ше щі 1 ши ше шінішінші в и пе рив ши ши що З ноповвівня б зо рани щі ння ч смішні чн І -

СК ЕЛ ши ші жк у нд (ее) « - с :з» со о шк їз 50 с (Ф; о 60 65 ул ліли шшшшши 1 ШЕ мас міш щі плонльн и яви и щ ШО сєсюшЮ0 :7 1. лі ти ши щі щ с п коп

ГО шЕ щ С 7 п

І" ". щи ши: ш шк жо. 5 НИ г... ши ший й чик и пінбпіолі 7/5 туш ши ші ІшШнНЯї

ЕЛЕ ши ше шт 1 попнолл пен ршньн ш я шу ЕК лише и жу ші 2 в іше Кк ушуши ш и "т С шщ ше ши шк ши 7 поп лЕТИШ ши 7 шо

Шищіши| я ше шу ще ЩО "Г.Е й пшши жд ще М пролили

ПІІ міш ма с ся ноопіоболттююв с 25 Шлдішениві шу ш ш ІН| (5) ніших Ге! зо ци еві шим Му ІМИІ

ГТПЕЧМЕлЛИВИЕ ЗЕ ТИ шо «І

СслелеЕЗКСИине С шишомоми -

Глас ЕВ ВШ ШЕ щи З ШИ о за шани М | ЩІ Шіншйішши | со с. 212. ш шш ші ші ше ШИ Я попооовоновінннння "Еш шишш шт 7 пен 7 ми шо сш 2 поплив « зо Цимаушнеуані щ ща я ІІ - с ЕТ ЛЕ тд зщ ши ши. щя з ппеддлоодлт

КЕ. з лшщ,шщшши шт Я попою :з» Гн и шк шиє ай кшее ш М нм и ш ші

Ст АС Ми шк жК 7 нон со шу шен І М НО шк п нене ші ше и ше МІ, о ЕС: ЛШ и С ще 3 пот - Готи. І СО Ши щ С ШИЛО т» 70 фе ж Пе! ж м | й М - ол ЛЬ НВ у т 1 «ГЕС ТІ ша ий іа йнаий ри (ЩО іітдупічічиинінніддниц, Пніойй пінййатіни-Ше

ГФ) жання пори лоні лин з " мч і 6о ; 65 ши дш ши ли ши лиш ши ШЕ ШО

Кк щи ля Ме щу дя Ши ЛИ шк о ЖК ЩІ міш ші и и |в о

ЕнНШ ши ши ж й ши тиша ши ши шин киш мг шо чо щ пп пи ни ши и и ши

Гіві й я і и чай Щ( Ф ю Ішуан и нів ви. пл ше ж ши ши шт ше шк щщ шк ЩО поп

ГПлЕЛИшИИ шт щи з ши нт ни шшЕ шт ШЕ СО ШЕ Ж ШЕ шк Шк ж по т5 ЕТАП зані ші в иа а

ХГЛ ля щи шо ши о ЩО Ж Ще ШО коп п. шш ши ші ши шщ шщ ши ши ж шк щ попи 1 шШШИЬИНШИ ши з нашо лиш щш ші шишо ші щі шпон

ПпшШш шиншили шк и ши

Гшшни и шшш шщ шк п шини

ТТ агат о

Гн шшшш ши жк з т шиддшщиі

І лай ши ші шишки шик сли 7 но ши ві шія міш! б» зо шин ші м" І щи мії ше ми | ші І ш М в ши Є М г лшши шк ши шик шт ЩО Пон - сли шш шш ши ши й пиши о (ге) « - с з

Ге) о шк їз 50 с

Ф) о) 60 65 ши дші Еш ши ши ши ШІ ШЕ ШЕ 7 ше ші й | ш | ш | щі лити ши ш ши ш ши ши шен ши ши | ш | я шою И|4 ен ші ше ж ЮК я Ш ші | чи |.

ЕЕ" Ж ШЕ Ши ш ш ш шк шк НО ши у й і ж М м й а і й вна щ у т і я у а би пптша,шжиЕиш шщ ши шщ- щш ши

Ен ши м її з і ши щі век й шк ЮК м М ж КД ш М ш и ши ши ше ши ши шо що шк що по 72 7 шо ши шт ше ш шк о щ шк ше пон вуж ш | ж КН мн ши. шнек щ КИ й М м | ж ушу ш | М КЕ м | ші. ши ше щ Ше її М ше пор шши и ки шли ши

Д' ши ля. р ш ш шо ше р ЩЕ: ШЕ ПО

ГГ шш ш ш ж щ щі щ ШИ щу м | ш у м КК м | Фі | с

Каша в | ш п и щі ше о вуше ж І ш М м | ш | шо лити й шщоще що шк щк шк що под 20 шани мн і й їі шуму м І ш у мМ | що «І ау ше ш М ж Її ш З в | в

Е лиш ш що шт ші ше шо ша шк 3 п - ва уже ш КІ щ в іш (ав) (ее) « - с з (о) (ав) шк їз 70 (Че) (Ф) ко 60 65 лнсли ж шш ші ше ши 7 72 (о -

Гл чшшш шщ шщщ ш що щш ки. и ші щи щі що поовн жін ж Її шу ІІ г: лиш нши ше ше ши шо шк що Поп ее ш | ж" | ш ащиу шо ою (ЩІ «| чиї ев у шен м їй м МІ я

І... ни. з лай ші ші С. ВШ жк кон ші ше шк ЇЇ ш | шл ший ше В ші ші ши 75 ІшжЕниши ш у ш її ші ши 1

КЕ ши щ шо шт шщ шщ шк ше ш шк - щ По кг шк ши шк ше і в шк й Ши а новій льше шк М м У шк Ї я В шо го Даші шен ме С М НД шо й я Ні гли ши шо шо шо жк що що що ее я ЇЇ я М ш | й | я ЮЛ.) слшНШшИиш ши ши с я ля шик ж я щи шк лен З МО о п. ли и. шшш шш шо що що шк шо що поп солити шаг ши ш шшищшш

КЕ Я. шо шк шо т ши шк шо о ШО п Ге) зо вав! щш М м І й ни (1. Бош з шк шк шо Шо Шк ШК ШО По «- шу! ш ЇЇ ша М ш | шк ані ше и м М ше | ШІ І о (ге) « - с :з»

Гог) о шк їз 50 с

Ф) о бо 65 клІЛИ ШШ ЖК ше ши ше ас: З -А- 1п г з жшитше ше ж шк с ЩО ЩА ооо пиши ми в ши ри ащцнІ ж /Ї ми | й | Шо Її ш

ЕЕ." що ж ще ре що ще що ж Кк ко А Оннінин

КЕ аж ня шо шо шш ши шщ ше же шк З но

ССС ше ши ши ше ше в о по

Еш шо шк що шк ШЕ с т Но т". лиш ШЕ ле А ма шт ще Ше С Но юю дівиці шу м М МІ Й І

ОС шив ше ше шк о о ноя «-ТІП. п ше шо шо шо ше ше ше шо по т5 Кушии й и щі и ші

Іл. и шщщ ш ші шщ щ щ-'-т ШЕ

Ел м ше шва й а ні що. пошив поси шшшшшш щи ш шини го ТІНІ й р ці и Ів шен ии ш М ш ш ші ші спиш шишок ил ши іл. ля ща шк ли щи жи ко СН ЩО пнОДоДАНВ

КІ, лшщ ши ше шк шт ЩО поп сш шшшш ші лиш с іш іш | нн Я й Іа! фо | о

ЕВ лий в нн і ж жк сли Нднінніінвінинйнінн вив я М мМ КЕ ж ша шо шині м и іш" ав о іт Кл: ше шк шк ж ШО ж ЩО 7 Но б зо аж м І ві ші

І"! 1 Ж шшЕ ши щ шишщ ж ж «-

ЕТ 7 ек шк ши ше що доти о (ге) « - с з со о шк їз 50

Ге)

Ф. о) бо 65

Еш ші ші ші що щі ши: ЗНЗ т ВЕ шк Шк ЖИ ШК ШО Ш- ШИ НО НИ ДОПОКИ :": КЕ нн шк шк Ж шк ше Шк з ШО ши -. Док ДОЮ

Шин ше ш у ще я Шу тлу шшшишщ ши ши т ши плн Яку я КК ш у щі І -- 621 7 Ши Шк І ШК т КС Но з минин м І і м її -Д- - с - 5 ОК ШІ ШИК НО ША ШИ ШИ ЧО ШК З КННОЛИМ шт ш і нм їн

К77 77 1 ж шк що шо шо шк - о ШО що По /у5 Куць щи у шу шк і щу я

СОС що шо ше ше шк о шо по

ЕЕ" ЗЕ ше шо шщ шк шо мк ж ши Коло лі м у ЩІ шу ши, 17 21 ж ше шо шк Ж ШК ШО ЖИ. Ж НО

ПО ши ше о шк шо шк о пон

СОС ши ше шк ші шо ше ше о пон арені шк м Я й у | с

Залиши м І м М я | І я о шен М Я М М щу шень ж НК шк КН шу шу шини Н.В Фу зо - І: т й й шк и щи шк "а пили пішли ши ща ш школ ши «І гл. кл ше ши ши шишже шк З пол шлершше шк М ж | т ші що - з5 й шк шк У ше у шк КК шк М ший лошшшня ее)

ІС пи ше ши шк ші. шщ. "щ по ше ши ж у Фф ши ши очі м і шь її щш ші | « и З ШИ ШЕ ЛШ. МИ. ЛО ПОН зо уь ше ж І.Є І -в залиша ш ЇЇ ші їж шь І з шли М ж | ж ши Я іл. 12 пиши ше ши и шщ шк 7 поло

Кк -- 5 ЩО Й й нн і й М щЯМ лк еолйнінвнн (щен ж ЇЇ шо | щі В ші о Е7. "з шк Ж ШО ШО ШК ШО ШО Пон нн щи и щи щі. - лише в М шо М шо М шу й ї» 5о нн М її м Її ш її ше

І. ші ше ше ши шш шк ше що 7 по (Че) ану я у ж у й М ще 1

СО вив ко шк ну шк ол як ло Ноол ря пиши ши щи мМ дай о сІлІлишшш шили ши ши

ГК) бо 65

Уврйлцх ровів форт ойдличи пвічидннй, о сій; інв инші т 7 т" шШ зи Ш п щдщ 7170 м ; клин лк ли ду ДИ ЖИ лий пада

Я Ви ВК НО НО ой оо Й 5 у одн

ШИМИ мі міст

Кк лилия лини І тий кт ши лишили и. ЛИН

ИН лишили с лю 7... РЕ

Кн: шіІ ПА. ШК ЗИ КІН ніші ай 77

МИС: ССЗ СС а я итніашн сч

ДоДИ сти шили ли 7 ння

КІЛ ШШ ШЕ ли НШ МС 7 Но о сінна нші шнура ші ння

КЕСИСИЕ ли І З ЗК. Я Полити

Є: лис ше ли ши м. Що К., нини (22) зо Гай яні а « утанле лини ле. й я кл с" туш нЕ ши ик НИ. Н НИМИ -

СЕПІКИКИСЛЕУКТИ 7 наши о інків! зе івана со

Голи сс ші як и ппполанііннінвнін

І ли ші зи ши щи ЩЕ й нпеДДДДДІОЮЮЮЮЮЮ

Е Ли и мМ ши мс Я МДМАНАНнаннни

КЕ ни ши ши ис: З Но «

ДИ: ЛЕЛЯ ШИ ЛИС. ТК. -Я дин диня о

Сл шнш ши ми и. 7 7 попою с авівініаканшаіниі 7777 "з Глели сля 7 нт " МТ 2. ли М 7 ноти

Сл и ншх со 45 Маші кіш кіна 00 (ав) шк їз 50 (Че) (Ф; ко 60 65 хнГлІюлГлглилии 7 ни мушу ки чані

Ка ші яті и ша!

ЕЕ з1ш ши ші З ШИ ШИ 7 пд

Є: 1 с ли йй зі ли юю НОПОЛЛЮВ в

ЕК ИЕЛКС ПИ І и пилом ю Ів ВІ ВІТ оннниччичичичччичч

Еш щи З ж. и. ж щ ний ний нінніннййнй киш. ши шщц ли шини. М ПОП

ГЕ ШЛЕ 7 шо

СТИ ШЕЛЕСТ 1 шк з АГ ну т ад ши и. шк. о л нн

ЕК Ве. | | лик чи и ШЕ т 7 ШИ ря ймі і ЩО б М їм і есте З є: 1 ин их дИ:жИ Ел днДдпнлилуди

С 1ИЛЕИ Ді и Я с ппіооіоллв

СЕС пот с 5 ау г

Кл лишили и ж. л нот

К.Л ши ни жи. ле 1 попою

ЕСЕ нЯяли ни т: 7 ши Ф зо МТВ р им

Е.Л. Я МІ щи ЩІ... пл «І

СПЕ и С ше

Елі ле пеня ши т ПодДолллюювв --

Е чи лі лиш ни ши Я ОПТ о глини лиле ли ши (ге) « - с з

Гог) о шк їз 50 с

Ф) о бо 65 иниІлил лили

С. Еш щ ши и ши ня ЧУ попою то ше вушну 7

ЕЕ ЛИ Лі З ли 7 пед

Сл и лі ис 7 пон

ЕЕ ЛЯ злили шк и под

СГ ИВЕНИИ: т ШІ 70 Коли ни ши Я: .ї с 9 ков

СІЛИ лам і шен ни ін! і шен нш и НО

Є 17 213 З: с пед ут5 кКашішіщішни и

КЕ І Спи Ж І 71 З нт

ГЛ ик й и шли

Сл жиши ни ня зл иа шині и

СГ ичИшини и дл шин шен я шен ши

ЕЕ. 2 З лш ши. З жи Л поп

КТС І ли ши Щи як М неноллроии шо С ли шен ли ЖЕ ЛІ ПОП Га лиш Си есе и пол

СЕ. ЛІ ЛЕНІ ЛИ Ле и. 7 пп і) ше ше і ш у ше у в м ши КГ

К'ТШИ Я пише ЗИ щК 7 кп

І ПЗ лі нс пд о зо дадішни м вис « : й дна пінашавни -

Ж" 1Е НИ ШЯ Я 1 7 нот о (ге) « - с з (ее) о шк їз 50 (Че) (Ф)

Іо) бо 65 я ил ли ши шк 7 - пюв

С, со нш ши шш жи о я. і опо

БАН ЛИ глисти вних

ЄП оаеачх

СПК СС полотен

СЕТ е КК и шли ши ге: КС СС А ня

СЕЛШИКССШЕ МИ шДДДДДІЛЛЛ ю НІНІ ИНІНИІВНИ у "СЕК ИСИиТИКИ СЛ шо "спе осни не ше т шшшшшшшШШШШШ "ЕЕ Яни ше т Шов навіжшушеи нішае ні "Ос сти ни т доня я» кшішуІшні ние

Її. І пш ик шли шщ м шДДДДДДІМЮЛЮЮЮВЮВЮЮ іній нн у ши и МИ

Ст сис 7 нти

СС шия 1. Н попою го раці шишени и

ГЕ ЕСЕ 1 ШИЛО

ЕСЕ ПЛЕСТИ ВИ Кл пед

ЕЛЕ 5.1. и Км зни нн

ЕЛЕ ШИЛЕНІ "ШТ ВННЕЛЛЛВВН сч меш и" 1, 117, зн ге) суші я ау «і ай гу леи ши щі м кв НИ б» «1 1. 4 ш шо и:. й. 0 по « вшир нш

ПІ Е зстшиия з с 7 пон «-

ХІТ ЛС лити ши. з: 7 нот

Ек нс ши С 77 нопоолттння о (ге) « - с :з»

Гог) о шк їз 50 с

Ф) о бо 65 нти ЛЕ ри пи ля ш шу щі шен м у ше и щи хі ІК, ши пиши ши. ли. сл зби: зи іі шк лих спе м мі міш

СКлЛюдши вени щи

ССІЕлЕ ЕС

Ши: лк п ш ш ли ши

ГІСІСТТЕЕ ЕІ ги ие ни ШЕ НМ М ЩО М

ГО ЕЕ ЧЕ

75 Каші ; ваш каву прик в м щі Щі ЩО М мі й ве лиштви в і и Кк М шо! пе ЗИ нІ Ко и 1 ПЕТ с г и пили ші и ан осн ші ши М іш М і шу и М поташ лЕЛИ ШК сч рис і гашинени м З г тпшшеЕнл ни шк. і) аниішеь! я ушу м ши 71, 1 СС и с лишив

СОСЕН ИС ооллленаютьнютн о гт 1; лід нших 7 дини с. ас сш ші шш ши лі щ поп «І ан мушу --

Є" 1 ши ншши ШИ 2 нот о

ЕС СС С ЕТ КТ ооо шинки лгдЕ лиш шля ши | нн не у со

ЕТ ст 7 ння лини М ШИ ШВИ о он

Се. 1.7 5..1Щ, ши ши ши Я Пенн « ан шек шШ Шк З зо мБвижішщ или А с лит ш ші ш АН! . ілі ш жі и І є» "ТІ лЛЕЖІ ШИ "Є дл 5 Бинти шьни іш ши о ниви ші и НІ

Ст. сени ла НЕ Я ПТ о Стели пон ану ни ви 1» 70 ані ат І

КЕ: 27 ЛЕ я жи й ШИ 1 пед с СЄТССУук и те. ллють гло Ки З її ШТ сатири пишну ши о мини на су

ЕТ ЕС.ш ши лк ши жи Р нон о ВЦВК єп 1 "Ши ше п 7 кот г ЕЕ ЕШШ ШИ ШИ тш шшшшШШШШНИ 8 3 з ж

СТАЖ СИС Я КАС нших хх ЛО сли ілі їщі БО) Й їі Я ВІЙ гр ет пак

Ківі і билини лим пінь НАЙ; обои ко ооо, сок полін видить праннй т а" й ни ш - ж с я лш шш деши лі що що щщ СТ в» ЕМ ин

КИ ДЯ и й шк ж і. чі НЕ г Ноні хзпишиш шк я ш м ши шля шщ сш іш жі ши ще Ми о і сво попів г іші ві ші ж її и ниві п лиши яшжЕ ши ше ши що ще що Ши слини шш ші щі шо шт" ши ш--і м | ш щ Ш шо В шо ше | с ге Пт щі м І м кни ши ки: и и що ще що дк пе п р що: ще пе о цк: ши вищ ши шк ш ше. ШО щО ЩО Нопородлди о»

С ст й ща ий й півк шйм Бе ол ВИЙ Же побопіноююйнинйя зо Твен а ати туші | « міні ні ж ЇЇ мн | а уши

Глииш ж ш ш ши ши шк шк йон - шк | М и | шк | м | шк у || о ші я й шк У ж | шк ЮК шт Я шк (ге) « - с з со о шк їз 50 с

Ф) ко) бо 65 ке лиш ж шо ли шк ля віх лів ші шт С - НС СІ ІМЯ ші ші ші ці шу пли шили я шими п Еш ши ши шиє. з киш шви ша щш у що ши в юю как и! шь й ш У ш Іа й ші ніша ш у ш МИ ші Я щу й щі и.

Гливи шшшши ши ши ши

ШВУ У Гу у у у пп шери| в | й і мн ув | шк у я | ше | ше | Що іш м ші ж | КО ни оо ЗВ ні ці и вив шт шш ша ши що щш ши сну му мМ у шо її шо в ше пл яшош ш ше шк ше ше ни щи у Й 7 Я ПОКННИ си ш ши и ш и бли ши с 2 Іі! ші в і: м іч. ге)

УЛ и на и жд. щи я нива ідшіші я Її ш її м | ЩІ и

ГП шш ши чи шин

Кп п цит" шк ший шк що о попав Ф зо жуки м кН ш у ш у у. шен й М шк їж | й 1 З

Гал ніш ш ши чо ШИ -

Е: ли лящ шк ж ши ши ши. 7 М поля гГсни ишшшшшжшч ж шшшшши о (ге) « - с :з»

Гог) о шк їз 50 с

Ф) о бо 65 жи лш ші ши ди щи да що ди ТТН попа ше ше шо шк ше що Пон - ІЕЕ пу уча т шві я и и а а глосит що шо що 7 пиши я ни ик мкм шк М о вк: Шк ній швів и аа ж СБ БЖ Б-

Ск що шо що шо шо шк Се Я ю Пил я її я и їж в ші ашенше! тіж ія ші. 1 пли чшщщ щщ шо шиЕ ч7 ши лиш ши ши ши ши шк і як що поплін пзшшш ши ши ж ши з» парі шу віта ки зш и щ шшЕ шо ш щ щ ши ши ші ніш.

ГЕ ШЕ ши ши щи ше шщ Ши

ГлЕЛШЕІИИСШшШШШ І ЛШ ШИНИ

Сл шш ши ши. що ши спи шшшшшишіІ лзжш ш ши

Іл, ше щи ик... М де орди ши дин жк ЮК їни ШИ ик ші жи шк 7 шк шк пововн с 2» Еш цу Тита ге)

Кк Лі ші шк ши ши ше шт шк ши шко ж По а ші ши! нні Щщ іш в Її шт і я | чі шиї.

ГлСслиши ши ши л ш з ши Ф зо Івщшещан ошу щш І ше І чи І шк | «

КК вш щшк шке шо ши Шк 3 лови

ГК -яшми шо шк ше шк виз нот -

І н/7лш шо шщ б ш шо шщ щ ш іш

Гл шк й шк ШИ МА до шк. чі злі о (ее) « - с :з» (ее) (ав) шк їз 50 (Че) (Ф; ко 60 65 -3А-

жк ни лиш жк ши ше ше ЩО ше ШИ шщ СО ту тп шо шеши ши "ев що шо 7 нн ши! ш КК ж у шо в шен ші | м | І! 1:.л. й ідо Ш ШИ Як ЩЕ ше По сш ше ши щ щ щ Ша з; чаш шш ш сш ши гуни ну мМ у ш Я щі шо

ІГЕШшШ шк щ ши 0 Чтв м | | м | БА | ша Ї 8Юпадаи шині щу м киш шліци! в" | шк | й | ШК | ОЇ 2.11 лиш ше ж шк. С шк. НН. НЙЮ ніновінннйннйвнй шиьеше і шк У м й шк шк ЮК й Я

Еш ше ші ши шк и г що і. що що ще ши шо що шо шок ж По

С: 11 що школе шк о ня НК В нон пли ше М в шк ш м Оу 2 нині ші ни іа ши ті

СК ши ши ше іш ши ши шк що по

Спи Еш ше ше ше шк ше щщ що попою

СУС. лише шк до де и ро щ ШО І ПО

ІТТ Я шйснй шк ше шк о ШО ШО ШК НО НО с рашучі й І ш | мМ ші ши | о х:1..КЕ шк ш шк ж ШИ ШК ШОК. ШО ШК. - ШО НО шивуш у й ЇЇ шк М М Я шк | Ше ...1С С шк ш ше ше ше шк ше що З По б

Г21С и ж ш ше ши ше ше шт ши ж оп зо МЕТ ГГ ЕТ - шин ні м їв ані

Іл шшшшшши нш шли -- зано а її мн нка 1 о (ге) « - с з со о шк їз 50 (Че)

Ф) юю бо 65 ша дш шш лиш ши ши ше ящшІ с: ши ші ш КД як" | шу це зи акти

СІЯ й м шк ший ше шк шк . шк шк ЗШ

Іх яр: ДИКО ШК р ШИ ЩО ЩО С ЩЕ СЯ : о ЦЕН ГИ и

Іст шшши нн ишш и

Кт. а я шк Шк Же ШО Ж ШОК НО НО НО ПО то Юрі ж її ж ші щі вишні ш К шл ї м у що | шої нлші ш її я | я | шщ | ЩІ "Кон ші ж ши й що щи педодленююьно го ВИНІ І и іа гашиш ши и ши с ше ши шо шщ ше що по неніщшени Ш ЇЇ шу Щі пшншн І ши міф ги ит сч меомщі и | м" и, В оо йшершеі й 1 шо і й | і)

СС жк ж ши ша ще ше шеши що зо

Ікс лиш шк ше ши ши шк ше ще по

КЕ: 167 т ж ШО КО ШО ШКО ПО Ф сш РАІ пд п іван я и | кі ши «

ПЕ ши ши ши ши щі шо о поло шин ш Еш ши щ Пи (ге) « - с з

Ге) о шк їз 50

Ге)

Ф) о) бо 65 унлшШшшш шш шш шшшІ 7 1 щи шани ве ЕЕ й у й ЮК М В 9 17741 ше шо шт шо ше й шо побу ша ш її ж | я | й | шу лише ж й шк КК м шк ЮК шк 0 пн ш-ї виш. ші ше и ж І мМ й ШИ вашу м й | м А вані шу ш її ж шик хг, ат1, НЕ ши ши ШО Шд ШІ С. Я ШО Но у5 ашаршнь ш м КК м и шу шле л МК шк М в КАШ ші ач шшн шк М щ М ше ШИ І Ю ше що КК ще що

Го 1 шш ши ши ши сш ж пот ень м | й и ші

Ет 2. ЛЕ ШИ ШО ШІ ШИН ШИ ШАНИ Ж НИ а в! нн | Я у у ви шнеи ш мМ І и що. 5 МЕ ли ше ши се що ще шко ри ЛО пок ов ШЕ Н МИ З ші | с шкі 1 ше ші ше ж щ и ШО о шен ші м У ж М ща | 4 | 2 шенні м У щ М Щі.

Ст. Шк ши іш жк ши Ди ШКО МК й п (с) зо рані ш | М М п М чі | ши г" ТИ ЗВ НН тк Ж ЛК НК ЩА С: КОДАК З наш І МИ ши шт - шин ше її ше. о (ге) « - с :з» (ее) о шк їз 50 (Че) (Ф)

ГК) бо 65 и оцінні тайдить це пролити пенані і. пики що опльяй і т він т вж Ш п й й в 5 с шу Ніні шк шш ш ши шо ше шо шщ ши ши шк. С ко 2» віт а ви о тІншш ши ші ші ж ж ШИ

Гн иши ши ши виш лишки чі ш ш ши го ШІ Інк о и .1 сл шле ж ши ж ши ше шк ле Й. що По і ші Би й й й ші

ГГ 11шШиШш шш щі ші шщ щі щ щ и її Я Ні їм й в нич.

Ст:ЗШСДЕНК ЛО МК й нн Ще ОКО Ж НИКИ сч

Каші ніш ни й м й ж іш! 7 (5) ттІш'ш и ж ші ж М а шко зщ піді

Кл ш шо ше жи шт шк ж шк шк Шк ШІ о

Ма и КИ м у й | й М ЩІ 7 ві м | у лм м оо Ф зо Цеу й | є | ш | я Я й І і лш шо шк шо ши що шк" ПИ ся

ІлЛиИ ШЕ шик шо ше -

Іл шщ шщ ші ше с шо ш щ Ши о (ге) « - с :з»

Гог) о шк їз 50 с

Ф) о бо 65 пи дщ шш ші ши ше ши шт ши

І тд шшщ ши ши шщс шт ще пон

КЕ. зл мил шисшиже шик и ни ші мі мі и я |і й і і ій й й БМ ю пЮЕПСТЕИТТТИ тар лат

СОІНшШЕ шщшещи шик шк і нини

Еш шш ш щ шщ що шо г шо щ щ ШИ і я жимі ши і иа шия т» Ів я ЇЇ ш КЕ шо ЇЇ я | ше

К: чн шк З же ши ле я шик он піпіоболттвйня

Сслижши ж ші ш шо" пиши сСлшшк ж шо щ кб нн ви ик и щі Щщ го Пишу ні ин иа я щі я ЇЇ шШ ше шу ші ши

Кк. ши шш шини з шк шк нон сч

МІ ЯМ ши а й ший шо нй о шк Сл коня г лщо ля: ли шик р шщ: ШК ЩК ЛА НИКИ о

І лиш щ ш ші ши ше що щ- шт шщ поп

Ел ик що що ле Ж ще ШКО ЕЕ 78 Пол

Би ий ій б зо маш я ві я | тіні З - ч ан| й | шу а | я у у сти шк ша о й й КО 7 По - ші ше | пишне шк ші ш ШИН о

Гл й с М й ШО й Р ке ой (ее) « - с :з» (ее) (ав) шк їз 50 (Че) (Ф; ко 60 65 шо й ва й й яй ий ія 2777

Гм ззшишишшш щи з шини

СС ж ші шо шо шк ж ши ше шо о ко шІш шт най й у шк У й у шк НК я В Ще ЇЇ шу ші щі і кн аа лен ша М шк- У шк її ш В си ншшш ши ши щі ше щт ШИ

Дн Ди п ШО ши ж ме ж шк де Не г. ЩО ПОЛАОрНм сли ящш ж жи ши ши ш шило

Сл ище шише ши ж шк ща По т ши щі ш г ше ї ШК ше її

Гл ши ши шш шш ш шини

С, ши ши ши ша щи щ шив

І.-.3щ шт ши ши ше Ши. ШИ С ЗОШ ЗШ но і в ш ЇЇ шл |! й ші ше ее і ж | й м иа ші нащо ке у шк М щ | шк Ка

Кл лищ що ши ше ше К.- ШКОНО НооНг щен шк і ше и ш її м щи у клпшши ми шщ ш- ШИ с ги Ду шьи ж їі м і в ши. ше ше ж ВК шо | шо М шк | шк о слиз щи ши щ лиш у шь ш | Ши | я | й | щи 9

ІЕЕ ЛИ шк щш що щи с поп

Коша шщ ше ши ши МИ щИ шо ши ди нобов б

ГЕ ж шш щщ шщ ш ши «Е лтшШшиншишши шт ши

ПІ ншшшшш ші щі ші ж пиши - и як що щ ЇМ КИ ши щи о (ге) « - с :з» со о шк їз 50 (Че)

Ф) юю бо 65 ше ще ще М ше її ши о я Билини! т. 1 ші ш й щі шт шк ще Шк що пололінолйннв 9 Кс шк. сш шк щу ше ШО ШО -, НО Но дв и п ши з ши ше ши шик и М Я. що Нобіонінння

Си шо ше щ ши слини щи ш щі щ ши

КЕ" ши ши ша шк ше ши ШО Шк З ШО що По ю щущуіш ші ш ші

Я нушшшшшши шш щ ши шен і ш й шк ЮК ШК щ й ші іл. ЛЕ ДЖ шк ше ше ШО же о ШКО он то нд ЕТ х- ик шшшшшщ ш шили

Еш шшшш ши и ши же а и | шо ЮК м щі Я кашу ші шк | Ш І ши ш щ К ш! я АЛЕСШЕ ШІ Ши ши ши шк ши шт що пол тло ш ш й ж і ще ще шиї 2» кт я жів 77

ПК ше шщ ши шо ші що по о «АК лі ши шк ж ше сш шк о по рр | Ш ЇЇ шк | шщ ї |! 47 вики жі й и й щЩ жу ше | ше Я р ЇЇ но У шк Її шо Го о зо імени я я м і и ші ш | « ни ше ж км у ше! чи си шшшшжшше з миши - ен ще К ш ш у шу у ми | о

К. 21 ши ши шк ШІ З Ж. ШК "ЩО НОЯ (ге) « - с :з»

Гог) о шк їз 50

Ге)

Ф) о бо 65 -Д1-

ви дш ж ши ла лай ши! 7 ек шк м ше М що ша | й ли шик ш М ш ЇЇ що М ді я м

СшШЕшшш ши шщ ш ши -Е щ ши шщ ши ши ши ши шк С ШИ. З о 70 пишу ші м ль м | а шику ШІ ше М м І м | |! ниві мі шкі ж | м п шшшшишщш шщщ ши ваші и ш у я | ш" | ше | ШЕ юю 712 Каші ши ш | ш ї ш У шк

ІПпЛлЕ щ шш и що щ щ шо ш ВИШ ен ше у ще М щ й Ше М й Її шк ши ши ше н щш м щі ши 1.1 2о ДйніаьІ ша М й К ш КМ м | я-"- | ші ов ше у ш Я шо | м | щ І В єю авіше й ші кіш

Ср 1щ и ши щі що що дили сч ше ш М шь КИ М щи у щі -ї і и що ши щі шт щ Шин лишив мив ще м я й ш у ші. б

Зо зашіашеі м у ш М ж її я (ШЕ «

СОС ши ж шк ше -

СОС сш шо ж ши ж шко полін о сло ляш шщ ш ше ше м шт г С по (ее) « - с :з» (о) (ав) шк їз 70 (Че) (Ф) ко 60 65 лиш нш ши ші шшш лщ шт и. 3 ли шк шо шк ше шк ше шк що по шині м і ши ЩІ ЩІ Що щі І М м Кн Я єєсЛ. плин ш / ж | ш М р ще ані ші я щі шо «Г.1.. з ші ши ши ши ши шк НО

І шо ше ше шо шко ше шко що по кс ш ши ши ша ши ж пиши с. в п шк ши ше шо ж шт. щ по ше ем М я М ш Кущ ше С. сті) ж | ж | й уешні щу зщішві ш | м | м шин) ще! гг ут5 ща йшшь ш | ша у м пишу ши ЇЇ ггєсСЛ.

Іі пи шш ши. ши. лящ ж ен шк як ХУ М М ше ши ггссссуСЛІ ше Ж ШУ ШИ М ау й К Ж ЇЇ м | Я КЛ. фвжяе є Ї в | м У ж | ше їЇ гсссс. шнек ш ж І вн щі ши

НІЧНІ МИ ШИ о - 1 С Сл й ще ши шк ж ши ше пол ній й | я | й | й КК аш ГИ Ф 1.1.1 Си ше що ж шт ши ши шк 5 ЩО ко

АС ли и ши шк о шк 7 по 1... Еш. Ли ши жк ши ж шк шо по -

В. Приклади приготування форм о 1. Дуст. (се)

Дуст одержують шляхом змішування 1Оваг. частин сполуки загальної формули (І) та 9УОваг. частин тальку як інертної речовини та їх подрібнення у молотковому млині. 2. Здатний до диспергування порошок «

Здатний до диспергування у воді та змочування порошок одержують шляхом змішування 25ваг. частин сполуки загальної формули (І), б4ваг. частин кварцу, що містить каолін, як інертної речовини, 1Оваг. частин - с лігнінсульфонату калію та ваг. частин олеоїлметилтауринату натрію як змочувача і диспергатора та а перемелювання у штифтовому млині. "» 3. Дисперсійний концентрат

Здатний до диспергування у воді концентрат дисперсії одержують шляхом змішування 2Оваг. частин сполуки загальної формули (І), бваг. частин алкілфенолполігліколевого етеру (7/ТпйопХ207), Зваг. частин (ее) ізотридеканол-полігліколевого етеру (8 ЕО) та 71ваг. частини парафінованого мінерального масла (область о кипіння, наприклад, приблизно від 255 до понад 277 С) та перемелювання у шаровому млині до розміру частинки менше 5 мікрон. -й 4. Здатний до емульгування концентрат їх 50 Здатний до емульгування концентрат одержують з 15ваг. частин сполуки загальної формули (І), 75ваг. частин циклогексанону як розчинника та 1Оваг. частин оксетильованого нонілфенолу як емульгатора. і3е) 5. Здатний до диспергування у воді гранулят

Здатний до диспергування у воді гранулят одержують шляхом змішування 75ваг. частин сполуки загальної формули (1), 1Оваг. частин лігнінсульфонату кальцію, о 5ваг. частин лаурилсульфату натрію,

Зваг. частин полівінілового спирту та іме) 7ваг. частин каоліну, перемелювання їх у штифтовому млині та гранулювання порошку у псевдокиплячому шарі шляхом бо розбризкування води як рідини для гранулювання.

Здатний до диспергування у воді гранулят одержують також шляхом гомогенізування та подрібнення 25ваг. частин сполуки загальної формули (І), 5ваг. частин 2,2і-динафтилметан-6б,6б'-дисульфонату натрію, 2ваг. частин олеоїлметилтауринат натрію, 65 Зіваг. частин полівінілового спирту, 17ваг. частин карбонату кальцію та

БОваг. частин води на колоїдному млині, подальшого перемелювання на гранульному млині, а одержану таким способом суспензію розпилюють у скрубері за допомогою однокомпонентної форсунки та висушують.

С. Біологічні приклади 1. Гербіцидна дія проти шкідливих рослин, а також сумісність з культурними рослинами до сходження

Насіння одно- та дводольних бур'янів, а також культурних рослин висівають у картонні горщики, наповнені піщаним глиноземом, та покривають землею. Після цього на поверхню землі у горщиках у вигляді водної суспензії або емульсії в різних дозуваннях наносять сполуки згідно з винаходом у формі здатних до змочування 7/0 порошків або концентратів емульсій, причому витратна кількість води становить 600-80Ол/га. Після обробки горщики поміщають в теплицю та залишають їх в сприятливих умовах для росту бур'янів. Оптичну оцінку пошкодження рослин або пагонів здійснюють після сходження досліджуваних рослин через 3-4 тижні від початку дослідження та порівнюють з необробленими контрольними групами. При цьому, наприклад, сполуки з прикладу 1.7 та 4.1 згідно з винаходом при дозуванні 320г активної речовини на гектар проявляють 10095-ну активність 7/5 проти Оіднапа запопціпаййв, зЗейага мігідіз та Атагапійиз гейойехив. При такому дозуванні ці сполуки згідно з винаходом не завдає шкоди культурним рослинам, таким як Огула заїїма (рис) та Сіусіпе тах (боби сої). Сполука з прикладу 1.7 згідно з винаходом при дозуванні 20г активної речовини на гектар проявляє щонайменше 9090-ну активність проти АПІоресигиз туозигоідев5, Зейагіа мігідіз, Атагапіпйив гейойПехив та

Мегопіса регвіса. При такому дозуванні ця сполука згідно з винаходом не завдає шкоди культурним рослинам, го таким як Огула займа (рис), 7еа тауз (кукурудза) та Сіусіпе тах (боби сої). При дозуванні 320г активної речовини на гектар сполука з прикладу 4.146 проявляє 10095-ну активність проти Атагапіпиз гекгоПехиз, Зе(агіа мігідів та З(еїІагіа теаіа. 2. Гербіцидна дія проти шкідливих рослин, а також сумісність з культурними рослинами після сходження

Насіння одно- та дводольних бур'янів, а також культурних рослин висівають у картонні горщики, наповнені сч Піщаним глиноземом, покривають землею та поміщають у теплицю при сприятливих для росту умовах. Через 2-3 тижні після висівання досліджувані рослини обробляють на стадії трьох листків. Зелені частини рослин і) обприскують сполуками згідно з винаходом у формі здатних до змочування порошків або концентратів емульсій в різних дозуваннях, причому витратна кількість води становить 600-80Ол/га. Через 3-4 тижні після обробки та знаходження досліджуваних рослин у теплиці в оптимальних для росту умовах оцінюють активність сполук. При б

Зо Цьому, наприклад, сполуки з прикладу 4.1 та 4.49 згідно з винаходом при дозуванні 80г активної речовини на гектар, проявляють щонайменше 909о-ну активність проти Зейагіа мігідіз, Оіднйага заподціпаїї5, Маїгісагіа - іподога, Атагапійпиз гейгоПйехив, РНагрійіз ригригент, Спепбродіит аІрит, Мегопіса регвіса та АрбийШоп (Ппеорнгазії. «- «в)

Claims (11)

Формула винаходу г)

1. 4-трифторметилпіразолілзаміщені піридини та піримідини формули (І), їх М-оксиди та їх солі, в! що) « Е2 - с о 7 ніх І» А - ри о М М хх СЕ со | З М --- («в) - їз ве с в якій залишки та індекси мають такі значення: 7 означає М або СЕЗ, У означає залишок з групи Х1 - 7: ' ' ' Ф) юю й ТМ то те | то во 60 я но о М о чі ч2 З б5

ЕЕ в г о к о : - ше о моз М , Е М-- й г, Р М о - о - е 5 70 чА 5 чв ч7 В" та КЕ? означають незалежно один від одного водень, галоген, ціано, ізоціано, ОН, СООВ"Я, Сов, СНоОН, СНноЗН, СНОМН»о, МО», СЗМН»о, СОМН», (С.4-С.у)-алкіл, галоген-(С.4-С)/)-алкіл, (Сз-Св)-циклоалкіл, (С.і-С/)-алкокси, галоген-(С.4-С,)-алкокси, (С4-С2)-алкокси-(С.4-Со)-алкіл, (Со-Су,)-алкеніл, (Со-С.у)-алкініл, (С3-С.)-алкенілокси, 19 (Са-Са)-алкінілокси, /(С4-Со)-алкілтіо-(Сі-Со)-алкіл, 5(О)08?, 0 (С4-Со)-алкілсульфоніл-(С.і-Со)-алкіл, аміно,

(С.-С,)-алкіламіно, (С4-Сз)-алкілкарбоніламіно, (С4-С4)-алкілсульфоніламіно або ді-(С4-С4)-алкіламіно, ВЗ та В? означають незалежно один від одного водень, галоген, ціано, (С4-Су)-алкіл, галоген-(С4-С.)-алкіл,

(С.4-С))-алкокси або галоген-(С.-С.)-алкокси, В? означає галоген, ціано, (С4-Су)-алкіл, галоген-(С--Су)-алкіл, (С.-С/)-алкокси, галоген-(С.і-С.)-алкокси, галоген-(С4-Су)-алкілтіо, (Са-Св)-циклоалкіл, галоген-(Са-Св)-циклоалкіл, ЗЕв, (0308, (Со-Су/)-алкеніл. або

(С.-С )-алкініл, по означає водень, галоген, ціано, (С4-Су)-алкіл, галоген-(С.4-С.)-алкіл, (С.4-С.)-алкокси, галоген-(С,-С,)-алкокси або (Ов, с В означає (С4-Са)-алкіл, о ЕЗ означає водень, галоген, ціано, МО», (С4-С.)-алкіл, (С.4-С/)-алкокси, гідрокси, аміно, (С.4-С.)-алкіламіно,

(С.-Сз)-алкілкарбоніламіно, (С4-С.)-алкілсульфоніламіно, ді-(С-С.4)-алкіламіно або (Ов, 2? означає водень, (С4-С4)-алкіл або галоген-(С4-С.)-алкіл, Ге) зо ВО означає водень або (С.-С,.)-алкіл, « п означає 0, 1 або 2.

2. Сполуки за п. 1, в яких У означає залишок з групи У1 - Уб. «--

З. Сполуки за одним з пп. 1 або 2, в яких В та В? незалежно один від одного означають водень, галоген, о ціано, ОН, СНО, вініл, (С.-С.)-алкіл, галоген-(С.4-С.)-алкіл, вініл або (С.-С.)-алкокси.

4. Сполуки за одним з пп. 1 - З, в яких ВЗ та Е7 незалежно один від одного означають водень, галоген, метил со або метокси.

5. Сполуки за одним з пп. 1 - 4, в яких ВЕ! означає водень, галоген, ціано, СНО, метокси, метил або етил та « 20 В? означає водень, ОН, метил, етил, метокси або етокси. -о с

6. Сполуки за одним з пп. 1 - 5, в яких ВЗ та В відповідно означають водень або метил.

ц

7. Сполуки за одним з пп. 1 - б, в яких Е8 означає водень, галоген або (С4-Су)-алкіл. ,»

8. Сполуки за одним з пп. 1 - 7, в яких Кк З означає галоген, ціано, галоген-(С.4-С.)-алкіл, галоген-(С,-С,)-алкокси або галоген-(С.-С.)-алкілтіо.

9. Сполуки за одним з пп. 1 - 8, в яких 25 означає водень. со

10. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що містить гербіцидно ефективну кількість щонайменше однієї о сполуки формули (І) за одним з пп. 1 - 9.

11. Гербіцидний засіб за п. 10 у суміші з допоміжними засобами. - їх 20 Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2007, М 13, 27.08.2007. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і ср науки України. Ф) іме) бо б5