UA64739C2 - Спосіб одержання оцтової кислоти - Google Patents
Спосіб одержання оцтової кислоти Download PDFInfo
- Publication number
- UA64739C2 UA64739C2 UA99084483A UA99084483A UA64739C2 UA 64739 C2 UA64739 C2 UA 64739C2 UA 99084483 A UA99084483 A UA 99084483A UA 99084483 A UA99084483 A UA 99084483A UA 64739 C2 UA64739 C2 UA 64739C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- acetic acid
- column
- reactions
- carbonylation
- carbon monoxide
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 90
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 32
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 19
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 9
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-6,8-bis(methylsulfanyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical group C1=CN=CC2=C(SC)C(C)=C(SC)N21 MYLBTCQBKAKUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274216 Naso Species 0.000 description 1
- YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol Chemical compound C1CC2C(CO)C(CO)C1C2 YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N methane;molecular oxygen Chemical compound C.O=O CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009751 slip forming Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Спосіб одержання і очищення оцтової кислоти карбонілюванням метанолу, диметилового ефіру або їх реакційноздатних похідних в ректифікаційній колоні, що містить гомогенну каталітичну систему.
Description
Даний винахід стосується способу одержання оцтової кислоти реакційною дистиляцією в процесі карбонілювання метанолу (МеонН) та/або диметилового ефіру (ДМЕ).
Зокрема, винахід стосується поліпшеного способу одержання оцтової кислоти із метанолу, ДМЕ або суміші цих сполук у гомогенній каталітичній системі, яка міститься в дистиляційній колоні.
Каталізатором може бути будь-який гомогенний каталізатор карбонілювання, який розчиняється у реакційному середовищі.
Звичайний синтез оцтової кислоти проводять гомогенним шляхом, у якому метанол карбонілюють у рідині, каталітичному середовищі, яке міститься в реакторі змішування. Похідні метанолу, такі як метилацетат і диметиловий ефір можуть бути використані замість або в сполученні з метанолом.
Монооксид вуглецю звичайно вводять у нижню частину реактора і розподіляють у рідині. Каталітична система містить один або більше металів групи МІ, переважно родій або іридій і галогенний промотор, наприклад, метилиодид (Меї).
Крім основної реакції (1), у реакційному середовищі проходять і інші реакції. Найбільш переважними з них є: меонНесСоНоАс ОП)
НгоСО:НаСо» (2) (снз)ОонНнго-2снНзОон (3)
СНзОонНяНІ-НгОС НЗзі (4) снОонНнснІіСоон-СснІСООсСНІнНгО (5)
У даному процесі також синтезується незначна кількість вищих кислот, у першу чергу, пропіонової кислоти.
Присутність води є істотним фактором для стабілізації каталітичної системи. Для зниження концентрації води в реакційне середовище можуть бути додані, так називані, стабілізатори. Для збереження активності каталітичної системи потрібен надлишок монооксиду вуглецю, і монооксид вуглецю, який не прореагував, видувають із рідкого реакційного середовища у верхній частині реактора. Потік монооксиду вуглецю (їі інертних газів і водню, що утворився по реакції (2)) виносить із рідини фракцію летючих сполук, які відокремлюють і повертають у реакційну зону.
Отриману оцтову кислоту виділяють із реактора в потоці рідкого продукту і відокремлюють від реакційного середовища, яке містить каталізатор, випаровуванням у випарній колоні із низхідним потоком, що працює під тиском нижчим, ніж тиск у реакторі, звичайно біля 1-2 бар. Рідину з випарної колони, що містить каталізатор на основі металу групи МІЇЇ, повертають у реактор за допомогою насоса.
Тому що оцтова кислота є найменш летючою сполукою у середовищі, що випаровується, виділення отриманої оцтової кислоти неминуче призводить до небажаного випаровування більш летючих сполук, які також знаходяться у випаровуваному середовищі, таких як вода, метилиодид, метилацетат, йодистий водень і метанол, що не прореагував, і диметиловий ефір.
Для відділення цих компонентів із низхідного потоку продукту реакційної зони, їх відокремлюють у декількох дистиляційних колонах і абсорберах, і повертають у реакційну зону.
Процес відокремлення в низхідному потоці включає, власне кажучи, три стадії. 1. Метилиодид і йодистий водень відокремлюють у головних погонах колони і повертають у реактор. 2. Воду, метилацетат, а також метилйодид і йодистий водень, які залишилися, відокремлюють у колоні дегідратації і повертають у реактор.
З. Пропіонову кислоту і фракцію оцтової кислоти добувають із тяжких погонів колони, із яких також виділяють оцтову кислоту.
В абсорбційній системі відокремлюють різні дистилятні гази від метилиодиду.
У колоні дегідратації безперервно утворюється йодистий водень в результаті гідролізу метилиодиду (рівняння 4). У підсумку це призводить до утворення азеотропу йодистий водень/вода/оцтова кислота. Цей азеотроп може бути дисоційований додаванням у колону дегідратації невеликої кількості метанолу.
У підсумку потоки сполук, що виходять, отриманих у результаті синтезу оцтової кислоти і очищення, являють собою монооксид вуглецю, що не прореагував, (плюс гази) і оцтову кислоту (плюс побічні продукти).
Той факт, що оцтова кислота є найменш летючою сполукою у реакційній суміші, призводить до зниження економічності процесу через значне споживання енергії і капіталовкладень у звичайний процес.
У процесі даного винаходу найменш летюча оцтова кислота добувається з низу дистиляційної колони, у той час як монооксид вуглецю, що не прореагував, добувається з верха колони. Реагенти реакційного середовища, що залишилися, або продукти, що знаходяться в хімічній рівновазі залишаються усередині дистиляційної колони, забезпечуючи одночасне утворення і очищення оцтової кислоти усередині дистиляційної колони. Відповідно, даний винахід представляє спосіб одержання оцтової кислоти, що включає стадії: а) карбонілювання метанолу, ДМЕ або їх реакційноздатних похідних у розчині, який містить гомогенний каталізатор, активний при карбонілюванні;
Б) одночасний відбір компонентів, які беруть участь у даних реакціях, і добування основної частини монооксиду вуглецю, що не прореагував, водню і інертних газів, не торкаючись інших сполук, що беруть участь у даних реакціях; і с) одночасно зі стадією (Б) відгін оцтової кислоти від, принаймні, частини компонентів, що залишилися, які беруть участь у даних реакціях, і повторне додавання відділених таким чином від оцтової кислоти компонентів, що залишилися, і які беруть участь у даних реакціях, на стадії карбонілювання.
Перевагою даного винаходу є те, що оцтову кислоту ефективно виділяють із реакційної зони за допомогою процесу реакційної дистиляції, використовуючи її низьку летючість.
Даний винахід більш докладно описаний на представленій далі схемі, де на фіг. представлена схема процесу даного винаходу.
Шар тарілок, який містить рідину з каталізатором, є реакційною зоною. Каталізатор, який розчинений у реакційному середовищі, утримується в реакційній зоні за допомогою розташованих по всій окружності колони насосів: уся рідина, що стікає в нижню частину реакційної зони добувається (потік 30) і повертається на верхню тарілку.
Тарілка насподі колони наповняється рідиною (основний байпас 40) із тарілки, що знаходиться над реакційною зоною. Необов'язковий потік 50 (байпас 2), який містить більшу кількість води, ніж потік 40, що поступає з тарілки, яка знаходиться вище основного байпаса 40, слугує для збереження бажаної концентрації води в реакційній зоні. Потік 50 випаровується таким чином, що насиченість водою утворюється в реакційній зоні, але не утворюється в зоні ректифікації оцтової кислоти, яка знаходиться нижче реакційної зони.
Конденсатор у верхній частині колони знижує інтенсивність віддувки високо летючого метилиодиду.
Шар тарілок нижче реакційної зони використовується для відокремлення оцтової кислоти і вищих кислот від компонентів, що залишилися.
Монооксид вуглецю і насичені киснем вихідні суміші вводять нижче реакційної зони. Коли реагенти проходять шар тарілок, що містять каталізатор, вони перетворюються в оцтову кислоту. Надлишок монооксиду вуглецю слугує для збереження достатнього тиску монооксиду вуглецю над каталітичною рідиною і далі для виносу синтезованого продукту (і інших сполук, утворених в результаті реакцій в умовах рівноваги рідина-рідина), що випаровується у верхній частині колони з реакційної зони. Монооксид вуглецю добувають із верхньої частини колони разом із невеликою кількістю метилиодиду. Компоненти, що залишилися, добувають у вигляді рідкого потоку (основний байпас 1, потік 40) і переносять у нижню частину колони. У нижній частині колони оцтову кислоту (потік 60) добувають разом із вищими кислотами, у той час як компоненти з більш високою летючістю повертають у реакційну зону.
З верхньої частини колони розділений потік (потік 70) монооксиду вуглецю, який не прореагував, необов'язково пропускають через ресайкл-компресор і змішують із свіжим монооксидом вуглецю (потік 10).
Здувку монооксиду вуглецю (потік 80) очищають від метилиодиду в абсорбері, і метилиодид повертають у дистилляційну колону.
З нижньої частини колони оцтова кислота, яка містить вищу кислоту, (потік 60), може бути спрямована в так називаний важкий погон колони звичайним способом.
Колона працює при 25-40кг/см7. Температура в колоні від 150 до 280"С в реакційній зоні і в нижній частині колони, у той час як у верхній частині колони робоча температура знаходиться в інтервалі від температури конденсатора до приблизно 2002С.
Мольне співвідношення потоків 10 і 20 може складати 1,2:1-2:11. Мольне співвідношення потоків 10 і домішки 70 повинно бути таким, щоб забезпечувати парціальний тиск моноокису вуглецю, принаймні, 1Ткг/см2, переважно понад 5кг/смг у реакційній зоні колони. Мольне співвідношення між об'єднаними потоками 10 і 70 і об'єднаними потоками 20, 40 і 50 складає від 0,5:1 до 3:11. Мольне співвідношення між потоками 30 і об'єднаними потоками 10, 20, 40, 50 і 70 складає від 0,5:1 до 21.
Мольне співвідношення між потоками 40 і 60 складає від 2:1 до 10:1.
Тепло реакції, що виділяється в результаті високо екзотермічного процесу знімають і, наприклад, регенерують у паровому котлі, нагрітим потоком, що перекачується насосом (потік 30).
Перевагою даного винаходу є те, що реакційна дистиляційна колона заміняє декілька одиниць устаткування, використовуваних у звичайному процесі, таких як реактор карбонілювання, що перемішується, випарник, колона для головних погонів, колона дегідратації, І Р абсорбери, насоси і труби.
Другою перевагою даного винаходу є те, що розчин каталізатора, на противагу відомим процесам не піддається миттєвому випаровуванню. Миттєве випаровування, яке проводиться у звичайних процесах, призводить до значного зниження парціального тиску монооксиду вуглецю, піддаючи каталізатор дезактивації і осадженню, як описано, наприклад, у Європейських патентах ЄР 55,618, 161,874 і 250,189.
Миттєве випаровування, яке використовується у звичайному способі може також призвести до утворення туману у випарній колоні, внаслідок чого утворюються маленькі крапельки, що містять каталізатор, які виносяться низхідним потоком дистиляційної системи. Спосіб даного винаходу виключає втрату каталізатора, пов'язану з миттєвим випаровуванням.
Для економічності процесу істотним є збереження втрати родієвого каталізатора на мінімальному рівні, тому що родій є досить дорогим продуктом.
Ще однією перевагою даного винаходу є те, що йодистий водень не буде накопичуватися в колоні, тому що насичену киснем вихідну суміш (потік 20) вводять у дистиляційну колону на стадії, що виключає критичний ліміт води в колоні, при якому йодистий водень звичайно накопичується через дисоціацію утвореного азеотропу. При введенні насиченої киснем вихідної суміші в шар тарілок, що знаходиться нижче реакційної зони, йодистий водень ефективно перетворюється в метилиодид у присутності метанолу.
Якщо необхідна концентрація води є низькою, швидкості внутрішнього потоку рідини і потоку монооксиду вуглецю відносно низькі.
Якщо необхідна концентрація води висока, потрібна більша кількість монооксиду вуглецю, який рециркулює і, переважно, використовують вторинний байпас, який більше насичений водою в порівнянні з байпасом 1 (потік 50). Кількість тарілок, що знаходяться нижче реакційної зони, повинна бути відповідно збільшена для досягнення належного поділу.
При високих швидкостях внутрішніх потоків потрібна подача тепла приблизно 0,8Гкал/мтТ НоОАс (що дорівнює еквівалентному значенню, використовуваному у звичайному процесі синтезу оцтової кислоти), у той час як при низьких значеннях швидкостей внутрішніх потоків, потреби подачі тепла значно зменшуються або навіть стають небажаними.
Конденсатор бе (во) с пет ай | онтзенокююе б),
Со ресайкл- -- компресор 2ШО- І. Приймач зрошувапьної фракції
І ши нини ( ---- - Повернення Ме! їх - Насос для зрошування колони - шини Го
Випарник | ш. ши А (5) о - ДИ - ( к« « - Круговий насос зв) Паровий котел
Необот'я | З-- вий ною (Б) а
СО вихідна аконий ( ву -к-- - - - 2 Фе) 5 суміш | ів) байнас - сет - ЛО ай Насос кругового насоса ш Ї шини Одоновнний байпас
МООНІДМЕ водна вихідна суміш (го) ши - ю(фЧШЩщ0- 6 7 - Ж « Й т ь«- Я -хжь- |. т 27 Ребойпер
Оцтова кислота у важкий погон (бо )
Фіг.
Claims (4)
1. Спосіб одержання оцтової кислоти, який відрізняється тим, що включає стадії: а) карбонілювання метанолу, диметилового ефіру або їх реакційноздатних похідних у розчині, що містить гомогенний каталізатор, активний при карбонілюванні, Б) одночасний відбір компонентів, які беруть участь у реакціях, і добування основної частини монооксиду вуглецю, що не прореагував, водню і інертних газів, не торкаючись інших сполук, що беруть участь у реакціях, і с) одночасно зі стадією (Б) відгін оцтової кислоти від, принаймні, частини компонентів, що залишилися, які беруть участь у даних реакціях, і повторне додавання відокремлених таким чином від оцтової кислоти компонентів, що залишилися, які беруть участь у даних реакціях, на стадію карбонілювання.
2. Спосіб згідно з п. 1, який відрізняється тим, що одночасні стадії (Б) і (с) проводять при тому ж тиску, що і стадію (а).
3. Спосіб згідно з п. 2, який відрізняється тим, що одночасні стадії проводять у ректифікаційній колоні.
4. Спосіб згідно з п. 1, який відрізняється тим, що використовують каталітичну систему, що містить, принаймні, один елемент металу групи МІ.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9545798P | 1998-08-06 | 1998-08-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA64739C2 true UA64739C2 (uk) | 2004-03-15 |
Family
ID=22252120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA99084483A UA64739C2 (uk) | 1998-08-06 | 1999-08-04 | Спосіб одержання оцтової кислоти |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6175039B1 (uk) |
| EP (1) | EP0978501B9 (uk) |
| JP (1) | JP2000063319A (uk) |
| KR (1) | KR100339856B1 (uk) |
| CN (1) | CN1135217C (uk) |
| AT (1) | ATE261426T1 (uk) |
| AU (1) | AU754293B2 (uk) |
| CA (1) | CA2279061A1 (uk) |
| DE (1) | DE69915417T2 (uk) |
| ES (1) | ES2216385T3 (uk) |
| TW (1) | TW474911B (uk) |
| UA (1) | UA64739C2 (uk) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6596781B1 (en) | 2002-05-02 | 2003-07-22 | Chevron U.S.A. Inc. | Integrated process for preparing Fischer-Tropsch products and acetic acid from synthesis gas |
| RU2326106C2 (ru) | 2002-10-11 | 2008-06-10 | Акцо Нобель Н.В. | Способ получения монохлоруксусной кислоты |
| JP4489487B2 (ja) * | 2004-04-02 | 2010-06-23 | ダイセル化学工業株式会社 | ヨウ化水素の分離方法 |
| JP4732743B2 (ja) * | 2004-12-06 | 2011-07-27 | ダイセル化学工業株式会社 | 蒸留方法 |
| CN100363321C (zh) * | 2005-12-29 | 2008-01-23 | 西南化工研究设计院 | 甲醇低压羰基合成醋酸工艺中的精馏方法 |
| US8530696B2 (en) | 2010-09-24 | 2013-09-10 | Celanese International Corporation | Pump around reactor for production of acetic acid |
| US8637698B2 (en) | 2010-11-19 | 2014-01-28 | Celanese International Corporation | Production of acetic acid with an increased production rate |
| US8563773B2 (en) | 2010-12-16 | 2013-10-22 | Celanese International Corporation | Eductor-based reactor and pump around loops for production of acetic acid |
| KR102125805B1 (ko) | 2020-03-24 | 2020-06-23 | 주식회사 엠케이 | 링 기어용 링 제조방법 및 그로써 제조된 링 기어용 링 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4102922A (en) * | 1974-12-30 | 1978-07-25 | Monsanto Company | Purification of carbonylation products |
| DE3170215D1 (en) | 1980-12-29 | 1985-05-30 | Monsanto Co | Carbonylation process employing a catalyst stabilised in soluble form |
| CA1228867A (en) | 1984-05-03 | 1987-11-03 | G. Paull Torrence | Methanol carbonylation process |
| CA1299195C (en) * | 1986-06-16 | 1992-04-21 | G. Paull Torrence | Addition of hydrogen to carbon monoxide feed gas in producing acetic acid by carbonylation of methanol |
| AU639630B2 (en) * | 1991-01-28 | 1993-07-29 | Celanese International Corporation | Removal of carbonyl impurities from carbonylation process stream |
| US5502243A (en) * | 1992-04-15 | 1996-03-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrocarbonylation of dimethyl ether |
| US5334755A (en) * | 1992-04-24 | 1994-08-02 | Chiyoda Corporation | Process for the production of acetic acid from methanol and carbon monoxide using supported rhodium catalyst |
| DK40796A (da) * | 1996-04-10 | 1997-10-11 | Haldor Topsoe As | Fremgangsmåde til fremstilling af eddikesyre |
| JPH1067700A (ja) * | 1996-08-27 | 1998-03-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 酢酸の製造方法 |
| US5831120A (en) * | 1996-11-19 | 1998-11-03 | Watson; Derrick John | Process for the production of acetic acid |
-
1999
- 1999-07-08 EP EP99113250A patent/EP0978501B9/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 AT AT99113250T patent/ATE261426T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-07-08 DE DE69915417T patent/DE69915417T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 ES ES99113250T patent/ES2216385T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-28 CA CA002279061A patent/CA2279061A1/en not_active Abandoned
- 1999-07-29 TW TW088111896A patent/TW474911B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-08-02 US US09/365,202 patent/US6175039B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-04 UA UA99084483A patent/UA64739C2/uk unknown
- 1999-08-05 JP JP11222954A patent/JP2000063319A/ja active Pending
- 1999-08-05 CN CNB991197658A patent/CN1135217C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-05 AU AU43412/99A patent/AU754293B2/en not_active Ceased
- 1999-08-05 KR KR1019990032067A patent/KR100339856B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20000017096A (ko) | 2000-03-25 |
| EP0978501B1 (en) | 2004-03-10 |
| TW474911B (en) | 2002-02-01 |
| DE69915417T2 (de) | 2005-01-27 |
| DE69915417D1 (de) | 2004-04-15 |
| CA2279061A1 (en) | 2000-02-06 |
| ATE261426T1 (de) | 2004-03-15 |
| CN1247852A (zh) | 2000-03-22 |
| CN1135217C (zh) | 2004-01-21 |
| US6175039B1 (en) | 2001-01-16 |
| KR100339856B1 (ko) | 2002-06-05 |
| ES2216385T3 (es) | 2004-10-16 |
| JP2000063319A (ja) | 2000-02-29 |
| AU4341299A (en) | 2000-03-02 |
| EP0978501B9 (en) | 2004-10-06 |
| AU754293B2 (en) | 2002-11-14 |
| EP0978501A1 (en) | 2000-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0159775B1 (ko) | 비닐 아세테이트의 분리법 | |
| RU2151140C1 (ru) | Способ очистки карбоновой кислоты | |
| RU2505523C2 (ru) | Способы получения уксусной кислоты | |
| MX2010011852A (es) | Metodo y aparato para carbonilacion de metanol con corriente de vaporizacion enriquecida con acido acetico. | |
| EP0665210B2 (en) | Process for producing acetic anhydride alone or both of acetic anhydride and acetic acid | |
| KR102355059B1 (ko) | 아세트산 제조 유닛에서 오프가스를 처리하기 위한 방법 및 장치 | |
| UA64739C2 (uk) | Спосіб одержання оцтової кислоти | |
| US5631396A (en) | Process for continuously producing dimethyl carbonate | |
| KR102397805B1 (ko) | 아세트산 생산 방법 | |
| JP2004091484A (ja) | シュウ酸ジアルキルの製法 | |
| CS198231B2 (en) | Method of the partial separation of water from gas mixture arising in vinyl acetate preparation | |
| JP4175166B2 (ja) | 炭酸ジアルキルの製造方法 | |
| JP2004107336A (ja) | シュウ酸ジアルキルの製造法 | |
| KR20170039098A (ko) | 프로세스 | |
| JP4306320B2 (ja) | 炭酸ジアルキルの製造法 | |
| JP6663436B2 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| JPS6213933B2 (uk) | ||
| TWI701234B (zh) | 醋酸之製造方法 | |
| JPH10237009A (ja) | ギ酸メチルからの酢酸の製造方法 | |
| KR20230019134A (ko) | 아세트산의 생성 및 정제 | |
| WO2020008503A1 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| RU2120434C1 (ru) | Способ получения винилацетата |