UA47399C2 - Толуїлендіамін, що містить воду - Google Patents

Толуїлендіамін, що містить воду Download PDF

Info

Publication number
UA47399C2
UA47399C2 UA96083118A UA96083118A UA47399C2 UA 47399 C2 UA47399 C2 UA 47399C2 UA 96083118 A UA96083118 A UA 96083118A UA 96083118 A UA96083118 A UA 96083118A UA 47399 C2 UA47399 C2 UA 47399C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
water
toluenediamine
fact
pressure
column
Prior art date
Application number
UA96083118A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Клаус Біскуп
Бертхольд КЕГГЕНХОФФ
Original Assignee
Байєр Аг
Байер Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7768754&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=UA47399(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Байєр Аг, Байер Аг filed Critical Байєр Аг
Publication of UA47399C2 publication Critical patent/UA47399C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/84—Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/10—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Пропонується відповідно до винаходу водомісткий толуілендіамін, що являє собою суміш толуілендіаміну та води, яка має максимальну температуру твердіння 95 °С.

Description

Опис винаходу
Данное изобретение касается технологии производства ароматических диаминов, которье можно применять 2 для получения ароматических диизоцианатов, в частности, водосодержащего толуилендиамина, способа получения водосодержащего толуилендиамина и способа получения толуилендиизоцианата.
Известен способ получения ароматических диаминов, например, толуилендиамина путем взаймодействия толуола с азотной кислотой, гидрирования получаемого при зтом динитротолуола под повьішенньім давлением с применением суспендированного порошкообразного катализатора, например, палладия на активированном угле или никеля Ренея, в присутствии разбавителя или растворителя, отделения твердого катализатора и последующего вьіделения целевого продукта путем отгонки разбавителя или растворителя и реакционной водь! (см. Европейскую заявку ЕР-А 0 124 010 А1, С 07 С 85/11, 1984).
Получение толуилендиамина (ТДА), как правило, сочетают с крупномасштабньм производством толуилендиизоцианата (ТДИ) путем фосгенирования вьісушенного толуилендиамина (остаточное содержание 19 водь: В общем случаеє ниже 0,0595) в присутствиий инертного органического растворителя. Необходимье при зтом установки соединеньії между собой в одном месте производства пригодньім образом. Кроме отгонки реакционной водьі и применяемьїх, при необходимости, разбавителя или растворителя для достижения, по возможности, вьісокого вьїхода толуилендиизоцианата может бьть целесообразньм отгонять также и образующиеся побочнье продукть! процесса, прежде всего ок. З - 5вес.95 изомеров 2,3- и 3,4-толуилендиамина, достигая при зтом чистоть! обьічного в продаже толуилендиамина.
Реакционную воду отгоняют в общем случае таким образом, что сьірой раствор толуилендиамина нагревают в колонне до температурь! вьіше 200"С в кубе, причем вода отбирается из головной части в чистом виде, если колонна работает при нормальном или слегка повьішенном давлениийи и содержит около 20 - ЗО тарелок. При зтом толуилендиамин отбирают из куба и освобождают от последних остатков водьі сбросом давления до с вакуума от ЗО до 5Омбар. Ге)
Может бьть преимущественньм осуществлять оба способа (получение толуилендиамина и получение толуилендиизоцианата) в двух удаленньх друг от друга местах производства, причем в одном месте находится производство толуилендиамина и во втором месте осуществляют взаймодействие толуилендиамина с фосгеном, а также переработку целевого продукта толуилендиизоцианата до кондиционного качества. Такая о организация производства может бьіть зкономически привлекательна, если, например, в одной странеимеются ду подходящее сьірье и предприятия инфраструктурь,, а в другой стране, находящейся на большом расстоянии, имеются большие рьінки сбьта при обязательности местного производства целевого продукта. Кроме того, о может бьїть зкономически предпочтительньмм снабжать различнье малье установки для фосгенирования из ї- центрального в вьісокой степени интегрированного аминного предприятия.
Зо Описанная вьіше организация работьі, однако, значительно затруднена тем, что промежуточньй продукт М толуилендиамин имеет вьісокую точку плавления, что позволяет его транспортировку только или в твердой форме, или как горячий расплав при температуре вьіше 100"С. При транспортировке в твердой форме следует сначала осуществить дорогостоящее кондиционирование толуилендиамина, например, в виде чешуек, чтобь « после транспортировки продукта для целевого превращения его можно бьіло снова расплавить. С другой З 70 стороньї, морские перевозки в виде горячего расплава требуют применение обогреваемьх танковьх с контейнеров и соответствующих возможностей обогрева на борту судна, например, подачу горячего пара, или з» злектрический ток, или - в случае транспортировки в виде массового (завалочного) груза - применение танкеров, в которьїх содержимое танков обогреваеєтся до температурьі 105 - 1107"С. Первьій вариант - применение обогреваемьх танковьїх контейнеров - очень дорогостоящий и для транспортировки больших количеств незкономичен, второй вариант - транспортировка в виде массового груза на судах с обогревом содержимого е танков - также бьл бьі очень дорогим и потому незкономичньм, так как для обьічнье танкерь и также -і оборудование для разгрузки в морских портах не предназначеньї для работь! при повьішенньїх температурах и их можно для зтого обустроить только при больших денежньх затратах. И к тому же следовало бьі учитьівать о проблему удаления остаточньїх загрязнений из танкеров, при необходимости, путем дорогостоящего
Те) 20 специального сжигания остатков на берегу.
Первой задачей данного изобретения является предложить водо-содержащий толуилендиамин, которьй с позволяет хранение или транспортировку в жидкой форме при температуре ниже 95"7С без перевода в твердое состояние.
Вторая задача изобретения состояла в модифицированиий способа получения толуилендиамина таким 25 образом, чтобьі бьіила возможность транспортировать толуилендиамин в танковьїх контейнерах или в виде
ГФ) массового заливочного груза на большие расстояния до удаленньїх мест производства толуилендиизоцианата без указанньїх недостатков. о Первая задача решается согласно изобретению водосодержащим толуилендиамином, которьй представляет собой смесь толуилендиамина и водьї, имеющую максимальную температуру отверждения 9570. 60 Предпочтительно согласно изобретению смесь из толуилендиамина и водьі! имеет температуру отверждейия от 60 до 90"С, в частности от 65 до 7070.
Диаминовьій компонент смеси согласно изобретению состоит из 2,4-и/или 2,6-толуилендиамина, при необходимости, другие изомерь! толуилендиамина, в частности, 2,3- и 3,4-изомерь (с содержанием от 0,05 до 5,Овес.9о), а также обусловленньіе условиями процесса получения вьісокомолекулярнье побочнье продукть! (с бо содержанием от 0,01 до 2,5вес.9бв).
На 100 вес. частей толуилендиамина приходится от 1 до 40 вес. частей водь, в частности, от 2 до 10 вес. частей водьі.
В случає смеси 2,4/2,6-толуилендиамина соотношение изомеров составляет 65 - 80: 20 - 35.
Наряду с указанньм содержанием водь смесь согласно изобретению может содержать органический гомогенно растворенньй растворитель или разбавитель в количестве максимально 1Овес.9о. Пригодньіми растворителями или разбавителями при зтом являются низшие спиртьї, предпочтительно метанол, зтанол, нормальньй или изопропанол, низшие кетонь, в частности, ацетон, а также диоль, в частности зтиленгликоль, или также толуол. 70 Под температурой отверждения понимают температуру, при которой происходит переход из жидкого в твердое состояние.
Указанная вьіше вторая задача решается в способе получения толуилендиамина путем взаймодействия толуола с азотной кислотой, каталитического гидрирования образующегося при зтом динитротолуола, отделения применяемого катализатора, оттонки реакционной водьі и вьіделения целевого продукта тем, что 7/5 отгонку реакционной водьі осуществляют до содержания водь от 1 до 40вес.7о, предпочтительно от 2 до 1Овес.95 и затем отделяют водосодержащий толуилендиамин в качестве целевого продукта.
Способ согласно изобретению можно проводить в присутствиий инертного органического растворителя или разбавителя. В зтом случае полное или частичное отделение применяемого растворителя или разбавителя осуществляют перед отгонкой реакционной водь.
Гидрирование осуществляют предпочтительно на никеле Ренея под повьішенньїм давлением.
Получаемая по способу согласно изобретению смесь указанного вьіше состава можно транспортировать как массовьй груз в танкерах на далекие расстояния без перевода в твердое состояние. В приспособленньїх для транспортировки химикалиев танкерах содержимое танков можно хранить во время транспортировки при температуре от 65 до 70"С и разгружать при зтой температуре. сч
Смесь согласно изобретению можно использовать как исходную при получении толуилендиизоцианата путем фосгенирования в любом месте производства удаленном от установки по производству і) толуилендиамина. Для зтой цели перед фосгенированием отгоняют воду, присутствующий при необходимости растворитель, а такхе преимущественно содержащиеся также в смеси побочнье продукть, такие как, например, изомерьї! 2,3- а также 3,4-толуилен-диамина. Ге! зо Еще одним обьектом изобретения, исходя из зтого, является способ получения толуилендиизоцианата путем фосгенирования толуилендиамина в органическом растворителе и вьіделения целевого продукта, б» которьій заключается в том, что используют в качестве исходной смесь толуилендиамина и водь, которую со перед подачей фосгена удаляют отгонкой под вакуумом.
Для удаления реакционной водь! в ходе получения толуилендиамина достаточно простой дистилляции при - з5 Нормальном давлений, причем для получения не содержащего толуилендиамина головного продукта следует «г применять колонну только практически с пятью тарелками. Поскольку таким образом уже удаляется основное количество водь, для тонкой осушки в месте использования, те. при получений толуилендиизоцианата, требуется только аппаратура для вакуумной дистилляции практически с десятью тарелками. Зксплуатацию колонн осуществляют обьічньім образом с учетом фазового равновесия системь! толуилендиамин/вода. «
Другим прейимуществом изобретения является беспроблемное удаление остатков из танкеров. Поскольку в с можно промьівать суда водой и осуществлять в любом месте дистиллятивную переработку водосодержащего
Й толуилендиамина, оказьвваєется возможньім также и переработка содержащих толуилен-диамин промьівньїх вод а и нет необходимости в дорогих специальньїх мероприятиях по удалению остатков.
Представленнье ниже примерь! поясняют изобретение подробнее.
Пример 1 ї5» Получение смеси толуилендиамин/аода согласно изобретению а) Получение динитротолуола
Ш- Динитротолусол (ДНТ) получали в двух реакторах, каждьй из которьїх представлял собой охлаждаєемьй оо водой котел с мешалкой емкостью 500 литров, снабженньій боковьім устройством для перетока в отдельнье сосудьі емкостью 100 литров каждьй. Сбоку находилось устройство для отсасьвания, которьім аппаратура ік бьла соединена с линией сбора абгазов. Перед началом реакции аппаратуру заполняли 9290-ной серной
Ге кислотой и включали мешалку.
В первьій реактор постоянно подавали УЗкг/час толуола и 1ООкг/час 6б590-ной азотной кислотьі, а также серную кислоту, которая в 92956-ной концентрации подавалась во второй реактор со скоростью 6б5кг/час и перетекала в подключенньй последовательно сосуд-отстойник.
Масса, которая перетекла из первого реактора, в соответствующем сосуде-отстойнике разделялась на фазу (Ф, серной кислотьї, которую вьшускали для переработки, и органическую фазу, которая состояла ка преимущественно из мононитротолуола (МНТ) и непрерьшвно перекачивалась во второй реактор. Туда же добавляли кроме вьшеуказанной 92956-ной серной кислотьіь еще 105кг/час б5БУо-ной азотной кислоть. бо Температура во втором реакторе составляла 707С.
Масса, которая перетекла из второго реактора, в соответствующем сосуде-отстойнике разделялась на фазу серной кислотьії, которую перекачивали в первьій реактор, и органическую фазу, которая содержала сьрой динитро-толуол (ДНТ) и следьї увлеченной кислоть.
Для очистки сьірой динитротолуол непрерьівно поступал в трехступенчатую батарею смеситель отстойник, 65 работавшую при температуре 70"С, в которой его промьівали последовательно БОл/час горячей водь (707),
БОл/час 290-ной натриевой щелочи (7072) и БОл/час дейонизированной водь (707). Водньй зкстракт полученного динитротолуола имел значение рН 7,6. Воднье фазьї отводили как сточньсе водь. б) Гидрирование динитротолуола до толуилендиамина
Для гидрирования динитротолуола до толуилендиамина использовали автоклав емкостью 500 литров, снабженньій системой для охлаждения, системой для нагревания, системой для фумигации, мешалкой, термометром и уровнемером.
В автоклав загружали смесь из 7Окг водьі и 150кг толуилендиамина при 80"С; добавляли ок. 7кг никеля
Ренея, суспендированного в ок. ЗОл водьі. В автоклав десять раз закачивали водород под давлением 10бар и каждьй раз давление стравливали. Затем закачали водород до давления 22бара, включили мешалку и начали 7/0 подачу 182кг/час динитротолуола через трубку, погруженную в реакционную смесь.
Через приблизительно две минуть! по резкому скачку температурьії в автоклаве определили, что реакция началась. Переключением обогрева на охлаждение регулировали температуру при 1907С. Расход водорода компенсировали добавлением свежего водорода, так что давление в автоклаве постоянно составляло 22бара.
Из газового пространства автоклава вьіпускали газовьй поток сое скоростью 25н.м/час.
Когда уровень в автоклаве достигал 7595, начинали отбор продукта через погруженную трубку. Продукт направляли на фильтрационную установку емкостью ок. 20л, в котором применяли фильтровальньй патрон из спеченного металла на три микрона.
Обогащенную катализатором реакционную смесь насосом возвращали снова из фильтрационной установки в реактор со скоростью 5Ол/час, в то время как пропущенная через фильтровальньй патрон реакционная смесь регулирующим вентилем, которьій регулирует уровень в реакторе, поступала в декомпрессионную камеру с обратньімм холодильником, где давление сбрасьівалось до трех бар. Газьї с пониженньім давлением отводили как отработанньй воздух.
Из декомпрессионной камерь! реакционная смесь постоянно текла в первую дистилляционную колонну с пятью колпачковьмми тарелками, которая имела длину ок. 2,5м и диаметр 200мм. Колонна работала при Га атмосферном давлений и нагревалась в кубе встроенньім испарителем с паром при 6 барах. В конденсаторе, находящемся в головной части колонньї, при флегмовом числе Обр:"Прям - З отбирали воду, содержащую і) 25Бмлн. долей толуилендиамина. Смесь толуилендиамина и водьі! согласно изобретению являлась кубовьм продуктом и содержала 7вес.9о водь! при температуре отверждения 6570. После четьірех недель ее хранения при 707"С не наблюдалось никаких твердьїх отложений и таким образом она бьіла пригодна для транспортировки (3 в судах-танкерах при 7070.
Пример 2 о
Получение толуилендиизоцианата из смеси толуилендиамина и водь! согласно изобретению со
В дистилляционной колонне с десятью колпачковьіми тарелками, имеющей длину 4,5м и диаметр ЗО0Омм, из продукта, полученного в примере 1, удаляли остатки водь! под вакуумом ЗОмбар. Колонна обогревалась в кубе - паром с давлением Зббар. При зтом температура в кубе составляла 2057С при давлениий 15О0мбар. Отводимьй «Її из куба толуилендиамин имел содержание водьі 400млн. долей, вода, отводимая как головной продукт при флегмовом числе Обр:Прям - 4, содержала 10млн. долей толуилендиамина.
Взаиймодействие вьісушенного толуилендиамина с фосгеном до толуилендиизоцианата осуществляли на « работающей постоянно установке, которая состояла из двух котлов с мешалкой, каждьй емкостью два куб. м, 70 обогреваемьїх паром с давлением Зббар, и двух дистилляционньх колонн. - с В первьій из двух котлов с мешалкой подавали 8ООкг/час фосгена в виде 5090-ного раствора в ц ортодихлорбензоле (ОДБ) и под давлением 1,9бара нагревали до 90"С. Жидкая масса вьіше уровня перетекала "» во второй котел с мешалкой, которьій бьіл соединен с первьім системой отсоса и в котором поддерживали температуру 13576.
Толуилендиамин, которьій в виде 595-ного раствора в ортодихлор-бензоле при 45"С из танка, где хранился «» зтот раствор, отбирали насосом со скоростью 120кг/час, смешивали с раствором фосгена, которьій подавали в первьій котел с мешалкой. Для интенсивного перемешивания растворов применяли лопастной насос с і открьітьїм рабочим колесом. оз Вьїходящую из второго котла с мешалкой реакционная смесь нагревали до 1907С в теплообменнике, где использовали пар с давлением ЗОбар. ї-о Парь), вьіходящие из котлов с мешалками и теплообменника, пропускали через промьівную колонну (Че) диаметром 500мм и длиной ок. 4м, содержащую 10 колпачковьїх тарелок. В конденсаторе, расположенном в головной части колонньії и работающем на охлажденном ортодихлорбензоле при 602С, конденсировали часть реакционной смеси, которая поступала в колонну в виде обратного потока (флегмь!). Жидкость, перетекающую из колонньЬ, возвращали в первьій котел с мешалкой Через трубку, погруженную в реакционную массу.
Вьїходящие из конденсатора парьі направляли на регенерационную установку для отделения избьтка о примененного фосгена от образовавшегося хлористого водорода. іме) Вьїходящую из вьішеуказанного теплообменника реакционную смесь с температурой 1907"С направляли в куб колонньї с растворителем, которая имела диаметр 45Омм, длину ок. бм и на вьісоту ок. 4м бьіла заполнена бо насадочньіми телами. Куб колонньі нагревали до ок. 18573 встроенньм испарителем, обогреваемьм паром с давлением З0бар, давление в головной части колонньії составляло ЗЗОмбар. В охлаждаємом водой конденсаторе устанавливали флегмовое число Обр:Прям - 2. Вьіпускаемьй ортодихлорбензол не содержал толуилендиизоцианат и его возвращали для получения растворов толуилен-диамина и фосгена.
Из вьходящего из куба колонньії с растворителем толуилендиизоцианата, содержащего около 1095 65 ортодихлорбензола, в подключенном последовательно тонкослойном испарителе (ТСИ), обогреваемом паром с давлением З0бар и работающем под давлением 100мбар, полностью удаляли ортодихлорбензол. Дистиллат из тонкослойного испарителя конденсировали в охлаждаемом водой конденсаторе и возвращали в колонну с растворителем.
Вьїходящая из куба тонкослойного испарителя масса во втором тонкослойном испарителе, также обогреваемом паром с давлением З0бар и работающем под вакуумом 1Омбар, разделялась на ок. 9090 головного продукта и ок. 1095 кубового остатка. Кубовьій остаток собирали в дистилляционньй куб емкостью два куб.м и периодически концентрировали паром с давлением ЗОбар при 220"С/5мбар до вязкого расплава, которьій вьіпускали в горячем состоянии в картоннье ковши, где он затем застьвшал и уничтожался как сжигаемье отходь. 70 Дистиллят из дистилляционного куба вместе с дистиллятом из второго тонкослойного испарителя загружали в колонну толуилендиизоцианата.
Колонна толуилендиизоцианата имела общую вьсоту ок. 5м, диаметр 250мм и до вьісоть! около З,5м бьіла наполнена касадочньмми телами. В головной части колонньі находился конденсатор, в котором образовьнвался общий обратньій поток (флегма), продукт отбирали ниже верхнего уровня насадки на ок. 400мм посредством 7/5 отборочной тарелки. Флегмовое число Обр:Прям составило 15. В головной части колонньї давление составляло 15мбар.
Куб колонньі толуилендиизоцианата имел обьем ок. 100л и обогревался встроенньім испарителем с паром, имевшим давление З0бар, так что температура составляла 163"С. Уровень в кубе понижали через каждье шесть часов на ок. Збл, вьіпущенньй продукт подавали перетоком во второй вьішеописанньй тонкослойньй 2о Мспаритель.
Анализ готового продукта - толуилендиизоцианата дал следующие результать!: 79,495 2,4-изомера, 20,690 2,6-изомера, 0,00595 гидролизуемого хлора и менее 0,00595 ортодихлорбензола. Зто соответствует качеству обьічного в сч г продаже толуилендиизоцианата. о

Claims (8)

  1. Формула винаходу . о . (22) зо 1. Водосодержащий толуилендиамин, отличающийся тем, что он представляет собой смесь толуилендиамина и водьі, имеющую максимальную температуру отверждения 9570. (2)
  2. 2. Водосодержащий толуилендиамин по пункту 1, отличающийся тем, что он имеет температуру со отверждения от 60 до 9070.
  3. 3. Водосодержащий толуийлендиамин по пункту 1, отличающийся тем, что он имеет температуру ї- 35 отверждения от 65 до 7070. «т
  4. 4. Водосодержащий толуилендиамин по пункту 1, отличающийся тем, что он содержит 2,4- и/или 2,6- толуилендиамин.
  5. 5. Водосодержащий толуилендиамин по любому из пунктов 1-4, отличающийся тем, что он содержит 2,4- и/или 2,6- толуилендиамин в весовом соотношений 100:(1-40). «
  6. 6. Водосодержащий толуилендиамин по любому из пунктов 1-4, отличающийся тем, что он содержит 2,4- з с и/или 2,6- толуилендиамин в весовом соотношений 100:(2-10).
  7. 7. Водосодержащий толуилендиамин по любому из пунктов 1-6, отличающийся тем, что он содержит 2,3- и :з» З,4-изомерь! в количестве от 0,05 до 5 вес.95.
  8. 8. Водосодержащий толуилендиамин по любому из пунктов 1-6, отличающийся тем, что он содержит Зависящие от условий получения вьісокомолекулярнье побочньсе продукть! в количестве от 0,01 до 2,5 вес.9р. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних - мікросхем", 2002, М 7, 15.07.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і с науки України. о 50 іЧе) Ф) іме) 60 б5
UA96083118A 1995-08-04 1996-08-02 Толуїлендіамін, що містить воду UA47399C2 (uk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19528781A DE19528781A1 (de) 1995-08-04 1995-08-04 Verfahren zur Herstellung von Toluylendiisocyanat, spezielle Gemische aus Toluylendiamin und Wasser und deren Verwendung zur Herstellung von Toluylendiisocyanat

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA47399C2 true UA47399C2 (uk) 2002-07-15

Family

ID=7768754

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA96083118A UA47399C2 (uk) 1995-08-04 1996-08-02 Толуїлендіамін, що містить воду

Country Status (15)

Country Link
US (2) US5849947A (uk)
EP (2) EP0757034B1 (uk)
JP (1) JP4095685B2 (uk)
KR (1) KR100453862B1 (uk)
CN (2) CN1070474C (uk)
BR (1) BR9603278A (uk)
CA (1) CA2182654A1 (uk)
CZ (1) CZ292604B6 (uk)
DE (2) DE19528781A1 (uk)
ES (1) ES2176380T3 (uk)
PL (1) PL184186B1 (uk)
PT (1) PT757034E (uk)
RU (1) RU2202537C2 (uk)
TW (1) TW374080B (uk)
UA (1) UA47399C2 (uk)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100311692B1 (ko) * 1997-12-23 2001-11-15 신현준 활성탄소 섬유의 제조방법
EP1371633A1 (en) * 2002-06-14 2003-12-17 Bayer Ag Process for the purification of mixtures of toluenediisocyanate incorporating a dividing-wall distillation column
DE60214195T2 (de) * 2002-10-22 2007-10-04 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Reinigung von Diisocyanatotoluol unter Verwendung einer Destillationskolonne mit Trennwand in der Endreinigung
DE10260093A1 (de) * 2002-12-19 2004-07-01 Basf Ag Verfahren zur Abtrennung von Isocyanaten aus einem Reaktionsgemisch
JP5175033B2 (ja) * 2005-03-10 2013-04-03 三井化学株式会社 ポリイソシアネートの製造方法およびポリイソシアネートの製造装置
EP2308836A1 (en) 2005-03-10 2011-04-13 Mitsui Chemicals, Inc. Polyisocyanate production method
DE102005032430A1 (de) * 2005-07-12 2007-01-25 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Toluylendiamin
EP1746083B1 (de) * 2005-07-12 2016-12-21 Covestro Deutschland AG Verfahren zur Herstellung von Toluylendiamin
JP4791783B2 (ja) * 2005-08-31 2011-10-12 三井化学株式会社 ポリイソシアネートの製造方法
DE102006022447A1 (de) * 2006-05-13 2007-11-15 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur gekoppelten Herstellung von Chlor und Isocyanaten
US8030522B2 (en) * 2006-06-07 2011-10-04 Bayer Materialscience Llc Process for the production of toluene diisocyanate
CN100455559C (zh) * 2006-11-08 2009-01-28 大连理工大学 芳香族硝基化合物还原制备芳胺的方法
DE102006059678A1 (de) * 2006-12-18 2008-06-19 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen
DE102006060572A1 (de) † 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Toluylendiaminen durch katalytische Hydrierung von Dinitrotoluolen
WO2009069584A1 (ja) * 2007-11-27 2009-06-04 Mitsui Chemicals Polyurethanes, Inc. トリレンジアミンの脱水方法および脱水装置
ES2400332T3 (es) 2008-11-19 2013-04-09 Basf Se Método para la producción de un isocianato
CN101712621B (zh) * 2009-09-02 2012-10-31 甘肃银达化工有限公司 连续制备甲苯二胺的方法
CN101671277B (zh) * 2009-09-18 2011-12-28 天津大学 一种甲苯二异氰酸酯连续生产中热集成的溶剂回收方法
AU2010348909A1 (en) * 2010-03-18 2012-08-23 Huntsman International Llc Process for the conversion of aromatic nitro compound into amines
JP5883661B2 (ja) * 2012-01-25 2016-03-15 旭化成ケミカルズ株式会社 Ｎ−置換カルバミン酸エステルの製造方法
JP7125406B2 (ja) * 2017-01-27 2022-08-24 コベストロ・エルエルシー 安定なトルエンジアミン残留物／水ブレンドの製造方法、関連組成物、およびそのようなブレンドの燃料としての使用法
CN110105248B (zh) * 2019-05-31 2021-07-20 上海应用技术大学 一种甲苯二异氰酸酯的制备方法
EP4151619A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Covestro Deutschland AG Method for the removal of water from and transport of aliphatic diamines

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2976320A (en) * 1957-07-30 1961-03-21 Allied Chem Catalytic hydrogenation of the dinitro derivatives of toluene
GB895197A (en) * 1960-11-25 1962-05-02 Gen Aniline & Film Corp Catalytic reduction of aromatic dinitro compounds
GB1164519A (en) * 1966-07-19 1969-09-17 Inst Chemii Ogolnej Method for preparing Toluylenediisocyanates from Dinitrotoluenes
US4224249A (en) * 1979-05-14 1980-09-23 Air Products And Chemicals, Inc. Toluene diamine from non-washed dinitrotoluene
US4717774A (en) * 1985-12-20 1988-01-05 Basf Corporation Process for the preparation of toluene diamines
DE4230098C1 (uk) * 1992-09-09 1993-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
US5449832A (en) * 1994-10-05 1995-09-12 Air Products And Chemicals, Inc. Process for storage and transport of toluenediamine
US5714634A (en) * 1996-06-25 1998-02-03 Air Products And Chemicals, Inc. Process for storage and transport of toluenediamine
US5693862A (en) * 1996-12-18 1997-12-02 Arco Chemical Technology, L.P. Process for transport of toluenediamine

Also Published As

Publication number Publication date
CN1149579A (zh) 1997-05-14
EP0757034B1 (de) 2002-06-05
PT757034E (pt) 2002-09-30
CZ292604B6 (cs) 2003-11-12
DE59609285D1 (de) 2002-07-11
US6472564B1 (en) 2002-10-29
MX195147B (uk) 2000-01-31
PL315490A1 (en) 1997-02-17
EP1090906A1 (de) 2001-04-11
ES2176380T3 (es) 2002-12-01
JP4095685B2 (ja) 2008-06-04
CN1070474C (zh) 2001-09-05
CA2182654A1 (en) 1997-02-05
JPH0952873A (ja) 1997-02-25
MX9603167A (es) 1997-07-31
EP0757034A1 (de) 1997-02-05
BR9603278A (pt) 1998-05-12
KR100453862B1 (ko) 2005-04-08
RU2202537C2 (ru) 2003-04-20
CN1163470C (zh) 2004-08-25
KR970010735A (ko) 1997-03-27
TW374080B (uk) 1999-11-11
CN1332149A (zh) 2002-01-23
US5849947A (en) 1998-12-15
CZ229996A3 (en) 1997-02-12
PL184186B1 (pl) 2002-09-30
DE19528781A1 (de) 1997-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA47399C2 (uk) Толуїлендіамін, що містить воду
US7504533B2 (en) Process for the production of isocyanates
US8030522B2 (en) Process for the production of toluene diisocyanate
US8063241B2 (en) Process for the preparation of toluene-diisocyanate
JP2009196991A (ja) イソシアネートの製造方法
MXPA05006057A (es) Separacion de una mezcla de sustancias que consiste de cloruro de hidrogeno y fosgeno.
MXPA05013788A (es) Proceso para preparar 4-aminodifenilamina.
US20080275269A1 (en) Process for the preparation of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate
US8110073B2 (en) Process for the preparation of aromatic amines
KR100612923B1 (ko) 4-아미노 디페닐아민의 제조방법
US6953869B2 (en) Process for working up secondary components in the preparation of dinitrotoluene
CN107106961A (zh) 用于连续生产二硝基甲苯的方法中的废气净化
UA73304C2 (en) A method for the ethylene recuperation (variants)
WO2006095761A1 (ja) ポリイソシアネートの製造方法およびポリイソシアネートの製造装置
WO2010021335A1 (ja) イソシアネート混合物の製造方法
MXPA96003167A (en) A process to prepare toluylendiisocyanate, toluylendiamines and water specific mixtures, and mixtures use to prepare toluylendiisocyanate
JP4241968B2 (ja) ジニトロトルエンの断熱製造法
EP4405326A1 (en) Method for the processing and transport of hexane-1,6-diamine or pentane-1,5-diamine
RU2687064C1 (ru) Способ получения несимметричного диметилгидразина
EP4151619A1 (en) Method for the removal of water from and transport of aliphatic diamines