RU2202537C2 - Водосодержащий толуилендиамин, пригодный для хранения или транспортировки в жидком виде, способ его получения и способ получения толуилендиизоцианата - Google Patents

Водосодержащий толуилендиамин, пригодный для хранения или транспортировки в жидком виде, способ его получения и способ получения толуилендиизоцианата Download PDF

Info

Publication number
RU2202537C2
RU2202537C2 RU96115368/04A RU96115368A RU2202537C2 RU 2202537 C2 RU2202537 C2 RU 2202537C2 RU 96115368/04 A RU96115368/04 A RU 96115368/04A RU 96115368 A RU96115368 A RU 96115368A RU 2202537 C2 RU2202537 C2 RU 2202537C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
water
toluene diamine
tolylenediamine
weight
toluene
Prior art date
Application number
RU96115368/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU96115368A (ru
Inventor
Клаус БИСКУП
Бертхольд КЕГГЕНХОФФ
Original Assignee
Байер Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7768754&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2202537(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Байер Аг filed Critical Байер Аг
Publication of RU96115368A publication Critical patent/RU96115368A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2202537C2 publication Critical patent/RU2202537C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/84—Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
    • C07C263/10—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относится к водосодержащему толуилендиамину, пригодному для хранения и транспортировки в жидком виде, представляющему собой смесь толуилендиамина и воды в весовом соотношении 100: (1-40), имеющую максимальную температуру затвердевания 95oС, преимущественно от 60 до 90oС, желательно от 65 до 70oС. Водосодержащий толуилендиамин преимущественно содержит 2,4- и/или 2,6-толуилендиамин, возможно 2,3- и 3,4-изомеры в количестве от 0,05 до 5 вес. % и возможно содержит зависящие от условий получения высокомолекулярные побочные продукты в количестве от 0,01 до 2,5 вес.%. Как правило, соотношение толуилендиамина и воды находится в весовом соотношении 100:(2-10). Способ получения водосодержащего толуилендиамина, пригодного для хранения или транспортировки в жидком виде, получают путем взаимодействия толуола с азотной кислотой, каталитического гидрирования образующегося при этом динитротолуола, отделения применяемого катализатора, отгонки реакционной воды до содержания воды от 1 до 40% от веса толуилендиамина, предпочтительно от 2 до 10 вес.%, с последующим отделением водосодержащего толуилендиамина в качестве целевого продукта, имеющего максимальную температуру затвердевания 95oС. Способ осуществляют в присутствии инертного органического растворителя или разбавителя. Способ получения толуилендиизоцианата осуществляют путем фосгенирования толуилендиамина, полученного из смеси толуилендиамина и воды, из которой перед подачей фосгена удаляют воду отгонкой под вакуумом. 3 с. и 7 з.п. ф-лы.

Description

Изобретение касается технологии производства ароматических диаминов, которые можно применять для получения ароматических диизоцианатов, в частности, водосодержащего толуилендиамина, способа его получения и способа получения толуилендиизоцианата.
Получение толуилендиамина (ТДА), как правило, сочетают с крупномасштабным производством толуилендиизоцианата (ТДИ) путем фосгенирования высушенного толуилендиамина (остаточное содержание воды: в общем случае ниже 0,05%) в присутствии инертного органического растворителя. Необходимые при этом установки соединены между собой в одном месте производства пригодным образом. Кроме отгонки реакционной воды и применяемых, при необходимости, разбавителя или растворителя для достижения, по возможности, высокого выхода толуилендиизоцианата может быть целесообразным отгонять также и образующиеся побочные продукты процесса, прежде всего около 3-5 вес.% изомеров 2,3- и 3,4-толуидендиамина, достигая при этом чистоты обычного в продаже толуилендиамина.
Реакционную воду отгоняют в общем случае таким образом, что сырой раствор толуилендиамина нагревают в колонне до температуры выше 200oС в кубе, причем вода отбирается из головной части в чистом виде, если колонна работает при нормальном или слегка повышенном давлении и содержит около 20-30 тарелок. При этом толуилендиамин отбирают из куба и освобождают от последних остатков воды сбросом давления до вакуума от 30 до 50 мбар.
Может быть преимущественным осуществлять оба способа (получение толуилендиамина и получение толуилендиизоцианата) в двух удаленных друг от друга местах производства, причем в одном месте находится производство толуилендиамина и во втором месте осуществляют взаимодействие толуилендиамина с фосгеном, а также переработку целевого продукта толуилендиизоцианата до кондиционного качества. Такая организация производства может быть экономически привлекательна, если, например, в одной стране имеются подходящее сырье и предприятия инфраструктуры, а в другой стране, находящейся на большом расстоянии, имеются большие рынки сбыта при обязательности местного производства целевого продукта. Кроме того, может быть экономически предпочтительным снабжать различные малые установки для фосгенирования из центрального в высокой степени интегрированного аминного предприятия.
Известен водосодержащий толуилендиамин, который может храниться и транспортироваться в жидком виде (см. патент GB 786407, кл. В 01 J, С 07 b, 1957 г.).
Известен способ получения водосодержащего толуилендиамина, пригодного для хранения или транспортировки в жидком виде, путем взаимодействия толуола с азотной кислотой, гидрирования образующего при этом динитротолуола, отделения применяемого катализатора, отгонки реакционной воды и выделения целевого продукта (см. заявку ЕР-А 0 019 454 А2, кл. С 07 С 87/58, 1980). Полученный продукт можно применять для получения толуилендиизоцианата путем фосгенирования в органическом растворителе.
Задачей изобретения является предоставление водосодержащего толуилендиамина, который можно хранить или транспортировать в жидком виде при температуре ниже 95oС без выделения твердого вещества.
Поставленная задача решается предлагаемым водосодержащим толуилендиамином, пригодным для хранения и транспортировки в жидком виде, за счет того, что представляет собой смесь толуилендиамина и воды в весовом соотношении 100:(1-40), имеющую максимальную температуру затвердевания 95oС.
Предлагаемый водосодержащий толуилендиамин предпочтительно имеет температуру затвердевания от 60 до 90oС, в частности от 65 до 70oС.
Предлагаемый водосодержащий толуилендиамин предпочтительно содержит 2,4- и/или 2,6-толуилендиамин. Он может содержать еще другие изомеры толуилендиамина, в частности, 2,3- и 3,4-изомеры (с содержанием от 0,05 до 5,0 вес.%), а также зависящие от условий получения высокомолекулярные побочные продукты (с содержанием от 0,01 до 2,5 вес.%).
На 100 вес.ч. толуилендиамина предпочтительно приходится от 2 до 10 вес. ч. воды.
В случае смеси 2,4/2,6-толуилендиамина соотношение изомеров составляет (65-80):(20-35).
Наряду с указанным содержанием воды смесь согласно изобретению может содержать органический гомогенно растворенный растворитель или разбавитель в количестве максимально 10 вес.%. Пригодными растворителями или разбавителями при этом являются низшие спирты, предпочтительно метанол, этанол, нормальный или изопропанол, низшие кетоны, в частности, ацетон, а также диолы, в частности этиленгликоль, или также толуол.
Под температурой затвердевания понимают температуру, при которой происходит переход из жидкого в твердое состояние.
Указанная выше задача также решается предлагаемым способом получения водосодержащего толуилендиамина, пригодного для хранения или транспортировки в жидком виде, путем взаимодействия толуола с азотной кислотой, каталитического гидрирования образующегося при этом динитротолуола, отделения применяемого катализатора, отгонки реакционной воды и выделения целевого продукта, заключающимся в том, что отгонку реакционной воды осуществляют до содержания воды от 1 до 40% от веса толуилендиамина, предпочтительно от 2 до 10%, с последующим отделением водосодержащего толуилендиамина в качестве целевого продукта.
Способ согласно изобретению можно проводить в присутствии инертного органического растворителя или разбавителя. В этом случае полное или частичное отделение применяемого растворителя или разбавителя осуществляют перед отгонкой реакционной воды.
Гидрирование осуществляют предпочтительно на никеле Ренея под повышенным давлением.
Получаемая по способу согласно изобретению смесь указанного выше состава можно транспортировать как массовый груз в танкерах на далекие расстояния без опасности выделения твердого продукта. В приспособленных для транспортировки химикалиев танкерах содержимое танков можно хранить во время транспортировки при температуре от 65 до 70oС и разгружать при этой температуре.
Смесь согласно изобретению можно использовать как исходную при получении толуилендиизоцианата путем фосгенирования в любом месте производства, удаленном от установки по производству толуилендиамина. Для этой цели перед фосгенированием отгоняют воду, присутствующий при необходимости растворитель, а также преимущественно содержащиеся также в смеси побочные продукты, такие как, например, изомеры 2,3- а также 3,4-толуилендиамина.
Таким образом, еще одним объектом изобретения является способ получения толуилендиизоцианата путем фосгенирования толуилендиамина в органическом растворителе и выделения целевого продукта, который заключается в том, что используют смесь толуилендиамина и воды, которую перед подачей фосгена удаляют отгонкой под вакуумом.
Для удаления реакционной воды в ходе получения толуилендиамина достаточно простой дистилляции при нормальном давлении, причем для получения не содержащего толуилендиамина головного продукта следует применять колонну только практически с пятью тарелками. Поскольку таким образом уже удаляется основное количество воды, для тонкой осушки в месте использования, т.е. при получении толуилендиизоцианата, требуется только аппаратура для вакуумной дистилляции практически с десятью тарелками. Эксплуатацию колонн осуществляют обычным образом с учетом фазового равновесия системы толуилендиамин/вода.
Другим преимуществом изобретения является беспроблемное удаление остатков из танкеров. Поскольку можно промывать суда водой и осуществлять в любом месте дистиллятивную переработку водосодержащего толуилендиамина, оказывается возможной также и переработка содержащих толуилендиамин промывных вод и нет необходимости в дорогих специальных мероприятиях по удалению остатков.
Представленные ниже примеры поясняют изобретение подробнее.
Пример 1
Получение смеси толуилендиамин/вода согласно изобретению
а) Получение динитротолуола
Динитротолуол получают в двух реакторах, каждый из которых представляет собой охлаждаемый водой котел с мешалкой емкостью 500 л, снабженный боковым устройством для перетока в отдельные сосуды емкостью 100 л каждый. Сбоку находится устройство для отсасывания, которым аппаратура соединена с линией сбора абгазов. Перед началом реакции аппаратуру заполняют 92%-ной серной кислотой и включают мешалку.
В первый реактор постоянно подают 93 кг/ч толуола и 100 кг/ч 65%-ной азотной кислоты, а также серную кислоту, которую в 92%-ной концентрации подают во второй реактор со скоростью 665 кг/ч, и масса перетекает в подключенный последовательно сосуд-отстойник.
Масса, которая перетекла из первого реактора, в соответствующем сосуде-отстойнике разделяется на фазу серной кислоты, которую выпускают для переработки, и органическую фазу, которая состоит преимущественно из мононитротолуола и непрерывно перекачивается во второй реактор. Туда же добавляют кроме вышеуказанной 92%-ной серной кислоты еще 105 кг/ч 65%-ной азотной кислоты. Температура во втором реакторе составляет 70oС.
Масса, которая перетекла из второго реактора, в соответствующем сосуде-отстойнике разделяется на фазу серной кислоты, которую перекачивают в первый реактор, и органическую фазу, которая содержит сырой динитротолуол и следы увлеченной кислоты.
Для очистки сырой динитротолуол непрерывно поступает в трехступенчатую батарею смеситель-отстойник, работающую при температуре 70oС, в которой его промывают последовательно 50 л/ч горячей воды (70oС), 50 л/ч 2%-ной натриевой щелочи (70oС) и 50 л/ч деионизированной воды (70oС). Водный экстракт полученного динитротолуола имеет значение рН 7,6. Водные фазы отводят как сточные воды.
б) Гидрирование динитротолуола до толуилендиамина
Для гидрирования динитротолуола до толуилендиамина используют автоклав емкостью 500 л, снабженный системой для охлаждения, системой для нагревания, системой для фумигации, мешалкой, термометром и уровнемером.
В автоклав загружают смесь из 70 кг воды и 150 кг толуилендиамина при 80oС; добавляют около 7 кг никеля Ренея, суспендированного в около 30 л воды. В автоклав десять раз закачивают водород под давлением 10 бар и каждый раз давление сбрасывают. Затем закачивают водород до давления 22 бар, включают мешалку и начинают подачу 182 кг/ч динитротолуола через трубку, погруженную в реакционную смесь.
Через приблизительно две минуты по резкому скачку температуры в автоклаве определяют, что реакция началась. Переключением обогрева на охлаждение регулируют температуру при 190oС. Расход водорода компенсируют добавлением свежего водорода, так что давление в автоклаве постоянно составляет 22 бар. Из газового пространства автоклава выпускают газовый поток со скоростью 25 нм3/ч.
Когда уровень в автоклаве достигает 75%, начинают отбор продукта через погруженную трубку. Продукт направляют на фильтрационную установку емкостью около 20 л, в котором применяют фильтровальный патрон из спеченного металла на три микрона.
Обогащенную катализатором реакционную смесь насосом возвращают снова из фильтрационной установки в реактор со скоростью 50 л/ч, в то время как пропущенная через фильтровальный патрон реакционная смесь регулирующим вентилем, который регулирует уровень в реакторе, поступает в декомпрессионную камеру с обратным холодильником, где давление сбрасывают до 3 бар. Газы с пониженным давлением отводят как отработанный воздух.
Из декомпрессионной камеры реакционная смесь постоянно течет в первую дистилляционную колонну с пятью колпачковыми тарелками, которая имеет длину около 2,5 м и диаметр 200 мм. Колонна работает при атмосферном давлении и нагревается в кубе встроенным испарителем с паром при 6 бар. В конденсаторе, находящемся в головной части колонны, при флегмовом числе 3 отбирают воду, содержащую 25 млн. долей толуилендиамина. Смесь толуилендиамина и воды согласно изобретению является кубовым продуктом и содержит 7 вес.% воды при температуре затвердевания 65oС. После четырех недель ее хранения при 70oС не наблюдается никаких твердых отложений и таким образом она пригодна для транспортировки в судах-танкерах при 70oС.
Пример 2
Получение толуилендиизоцианата из смеси толуилендиамина и воды согласно изобретению
В дистилляционной колонне с десятью колпачковыми тарелками, имеющей длину 4,5 м и диаметр 300 мм, из продукта, полученного в примере 1, удаляют остатки воды под вакуумом 30 мбар. Колонна обогревается в кубе паром с давлением 30 бар. При этом температура в кубе составляет 205oС при давлении 150 мбар. Отводимый из куба толуилендиамин имел содержание воды 400 млн. долей, вода, отводимая как головной продукт при флегмовом числе 4, содержит 10 млн. долей толуилендиамина.
Взаимодействие высушенного толуилендиамина с фосгеном до толуилендиизоцианата осуществляют на работающей постоянно установке, которая состоит из двух котлов с мешалкой, каждый емкостью 2 м3, обогреваемых паром с давлением 30 бар, и двух дистилляционных колонн.
В первый из двух котлов с мешалкой подают 800 кг/ч фосгена в виде 50%-ного раствора в ортодихлорбензоле и под давлением 1,9 бар нагревают до 90oС. Жидкая масса выше уровня перетекает во второй котел с мешалкой, который соединен с первым системой отсоса и в котором поддерживают температуру 135oС.
Толуилендиамин, который в виде 5%-ного раствора в ортодихлорбензоле при 45oС из танка, где хранился этот раствор, отбирают насосом со скоростью 120 кг/ч, смешивают с раствором фосгена, который подают в первый котел с мешалкой. Для интенсивного перемешивания растворов применяют лопастной насос с открытым рабочим колесом.
Выходящую из второго котла с мешалкой реакционную смесь нагревают до 190oС в теплообменнике, где используют пар с давлением 30 бар.
Пары, выходящие из котлов с мешалками и теплообменника, пропускают через промывную колонну диаметром 500 мм и длиной около 4 м, содержащую 10 колпачковых тарелок. В конденсаторе, расположенном в головной части колонны и работающем на охлажденном ортодихлорбензоле при 60oС, конденсируют часть реакционной смеси, которая поступает в колонну в виде обратного потока (флегмы). Жидкость, перетекающую из колонны, возвращают в первый котел с мешалкой через трубку, погруженную в реакционную массу. Выходящие из конденсатора пары направляют на регенерационную установку для отделения избытка примененного фосгена от образовавшегося хлористого водорода.
Выходящую из вышеуказанного теплообменника реакционную смесь с температурой 190oС направляют в куб колонны с растворителем, которая имеет диаметр 450 мм, длину около 6 м и на высоту около 4 м заполнена насадочными телами. Куб колонны нагревают до около 185oС встроенным испарителем, обогреваемым паром с давлением 30 бар, давление в головной части колонны составляет 330 мбар. В охлаждаемом водой конденсаторе устанавливают флегмовое число 2. Выпускаемый ортодихлорбензол не содержит толуилендиизоцианата и его возвращают для получения растворов толуилендиамина и фосгена.
Из выходящего из куба колонны с растворителем толуилендиизоцианата, содержащего около 10% ортодихлорбензола, в подключенном последовательно тонкослойном испарителе, обогреваемом паром с давлением 30 бар и работающем под давлением 100 мбар, полностью удаляют ортодихлорбензол. Дистиллят из тонкослойного испарителя конденсируют в охлаждаемом водой конденсаторе и возвращают в колонну с растворителем.
Выходящая из куба тонкослойного испарителя масса во втором тонкослойном испарителе, также обогреваемом паром с давлением 30 бар и работающем под вакуумом 10 мбар, разделяется на около 90% головного продукта и около 10% кубового остатка. Кубовый остаток собирают в дистилляционный куб емкостью 2 м3 и периодически концентрируют паром с давлением 30 бар при 220oС/5 мбар до вязкого расплава, который выпускают в горячем состоянии в картонные ковши, где он затем застывает и уничтожается как сжигаемые отходы.
Дистиллят из дистилляционного куба вместе с дистиллятом из второго тонкослойного испарителя загружают в колонну толуилендиизоцианата.
Колонна толуилендиизоцианата имеет общую высоту около 5 м, диаметр 250 мм и до высоты около 3,5 м наполнена насадочными телами. В головной части колонны находится конденсатор, в котором образуется общий обратный поток (флегма), продукт отбирают ниже верхнего уровня насадки на около 400 мм посредством отборочной тарелки. Флегмовое число составляет 15. В головной части колонны давление составляет 15 мбар.
Куб колонны толуилендиизоцианата имеет объем около 100 л и обогревают встроенным испарителем с паром, имеющим давление 30 бар, так что температура составляет 163oС. Уровень в кубе понижают через каждые 6 ч на около 30 л, выпущенный продукт подают перетоком во второй вышеописанный тонкослойный испаритель.
Анализ готового продукта - толуилендиизоцианата дает следующие результаты:
79,4% 2,4-изомера,
20,6% 2,6-изомера,
0,005% гидролизуемого хлора
и менее 0,005% ортодихлорбензола. Это соответствует качеству обычного в продаже толуилендиизоцианата.

Claims (10)

1. Водосодержащий толуилендиамин, пригодный для хранения или транспортировки в жидком виде, отличающийся тем, что представляет собой смесь толуилендиамина и воды в весовом соотношении 100:(1-40), имеющую максимальную температуру затвердевания 95oС.
2. Водосодержащий толуилендиамин по п.1, отличающийся тем, что имеет температуру затвердевания от 60 до 90oС.
3. Водосодержащий толуилендиамин по п.1, отличающийся тем, что имеет температуру затвердевания от 65 до 70oС.
4. Водосодержащий толуилендиамин по п.1, отличающийся тем, что содержит 2,4- и/или 2,6-толуилендиамин.
5. Водосодержащий толуилендиамин по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что содержит толуилендиамин и воду в весовом соотношении 100:(2-10).
6. Водосодержащий толуилендиамин по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что содержит 2,3- и 3,4-изомеры в количестве от 0,05 до 5 вес.%.
7. Водосодержащий толуилендиамин по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что содержит зависящие от условий получения высокомолекулярные побочные продукты в количестве от 0,01 до 2,5 вес.%.
8. Способ получения водосодержащего толуилендиамина, пригодного для хранения или транспортировки в жидком виде, путем взаимодействия толуола с азотной кислотой, каталитического гидрирования образующегося при этом динитротолуола, отделения применяемого катализатора, отгонки реакционной воды и выделения целевого продукта, отличающийся тем, что отгонку реакционной воды осуществляют до содержания воды от 1 до 40% от веса толуилендиамина, предпочтительно от 2 до 10 вес.%, с последующим отделением водосодержащего толуилендиамина в качестве целевого продукта, имеющего максимальную температуру затвердевания 95oС.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что процесс осуществляют в присутствии инертного органического растворителя или разбавителя.
10. Способ получения толуилендиизоцианата путем фосгенирования толуилендиамина в органическом растворителе и выделения целевого продукта, отличающийся тем, что используют смесь толуилендиамина и воды, которую перед подачей фосгена удаляют отгонкой под вакуумом.
RU96115368/04A 1995-08-04 1996-08-02 Водосодержащий толуилендиамин, пригодный для хранения или транспортировки в жидком виде, способ его получения и способ получения толуилендиизоцианата RU2202537C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19528781.9 1995-08-04
DE19528781A DE19528781A1 (de) 1995-08-04 1995-08-04 Verfahren zur Herstellung von Toluylendiisocyanat, spezielle Gemische aus Toluylendiamin und Wasser und deren Verwendung zur Herstellung von Toluylendiisocyanat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96115368A RU96115368A (ru) 1998-12-10
RU2202537C2 true RU2202537C2 (ru) 2003-04-20

Family

ID=7768754

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96115368/04A RU2202537C2 (ru) 1995-08-04 1996-08-02 Водосодержащий толуилендиамин, пригодный для хранения или транспортировки в жидком виде, способ его получения и способ получения толуилендиизоцианата

Country Status (15)

Country Link
US (2) US5849947A (ru)
EP (2) EP1090906A1 (ru)
JP (1) JP4095685B2 (ru)
KR (1) KR100453862B1 (ru)
CN (2) CN1163470C (ru)
BR (1) BR9603278A (ru)
CA (1) CA2182654A1 (ru)
CZ (1) CZ292604B6 (ru)
DE (2) DE19528781A1 (ru)
ES (1) ES2176380T3 (ru)
PL (1) PL184186B1 (ru)
PT (1) PT757034E (ru)
RU (1) RU2202537C2 (ru)
TW (1) TW374080B (ru)
UA (1) UA47399C2 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443682C2 (ru) * 2006-05-13 2012-02-27 Байер Матириальсайенс Аг Способ совместного получения изоцианатов и хлора
RU2518110C1 (ru) * 2010-03-18 2014-06-10 ХАНТСМЭН ИНТЕРНЭШНЛ ЭлЭлСи Способ преобразования ароматического нитросоединения в амины

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100311692B1 (ko) * 1997-12-23 2001-11-15 신현준 활성탄소 섬유의 제조방법
EP1371633A1 (en) * 2002-06-14 2003-12-17 Bayer Ag Process for the purification of mixtures of toluenediisocyanate incorporating a dividing-wall distillation column
EP1413571B1 (en) * 2002-10-22 2006-08-23 Bayer MaterialScience AG Process for the purification of toluenediisocyanate incorporating a dividing-wall distillation column for the final purification
DE10260093A1 (de) * 2002-12-19 2004-07-01 Basf Ag Verfahren zur Abtrennung von Isocyanaten aus einem Reaktionsgemisch
JP5175033B2 (ja) * 2005-03-10 2013-04-03 三井化学株式会社 ポリイソシアネートの製造方法およびポリイソシアネートの製造装置
CN101845000B (zh) * 2005-03-10 2013-04-03 三井化学株式会社 多异氰酸酯的制造方法和多异氰酸酯的制造装置
DE102005032430A1 (de) * 2005-07-12 2007-01-25 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Toluylendiamin
HUE033435T2 (en) * 2005-07-12 2017-11-28 Covestro Deutschland Ag Process for preparing toluenediamine
JP4791783B2 (ja) * 2005-08-31 2011-10-12 三井化学株式会社 ポリイソシアネートの製造方法
US8030522B2 (en) * 2006-06-07 2011-10-04 Bayer Materialscience Llc Process for the production of toluene diisocyanate
CN100455559C (zh) * 2006-11-08 2009-01-28 大连理工大学 芳香族硝基化合物还原制备芳胺的方法
DE102006059678A1 (de) * 2006-12-18 2008-06-19 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen
DE102006060572A1 (de) † 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Toluylendiaminen durch katalytische Hydrierung von Dinitrotoluolen
CN101848885B (zh) * 2007-11-27 2013-05-08 三井化学株式会社 甲苯二胺的脱水方法及脱水装置
PL2367783T3 (pl) 2008-11-19 2013-06-28 Basf Se Sposób wytwarzania izocyjanianu
CN101712621B (zh) * 2009-09-02 2012-10-31 甘肃银达化工有限公司 连续制备甲苯二胺的方法
CN101671277B (zh) * 2009-09-18 2011-12-28 天津大学 一种甲苯二异氰酸酯连续生产中热集成的溶剂回收方法
JP5883661B2 (ja) * 2012-01-25 2016-03-15 旭化成ケミカルズ株式会社 Ｎ−置換カルバミン酸エステルの製造方法
HUE054424T2 (hu) 2017-01-27 2021-09-28 Covestro Llc Eljárás stabil toluol-diamin származék/víz elegyek elõállítására, kapcsolódó készítmények, és az elegyek üzemanyagként történõ alkalmazásának eljárásai
CN110105248B (zh) * 2019-05-31 2021-07-20 上海应用技术大学 一种甲苯二异氰酸酯的制备方法
EP4151619A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Covestro Deutschland AG Method for the removal of water from and transport of aliphatic diamines

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2976320A (en) * 1957-07-30 1961-03-21 Allied Chem Catalytic hydrogenation of the dinitro derivatives of toluene
GB895197A (en) * 1960-11-25 1962-05-02 Gen Aniline & Film Corp Catalytic reduction of aromatic dinitro compounds
GB1164519A (en) * 1966-07-19 1969-09-17 Inst Chemii Ogolnej Method for preparing Toluylenediisocyanates from Dinitrotoluenes
US4224249A (en) * 1979-05-14 1980-09-23 Air Products And Chemicals, Inc. Toluene diamine from non-washed dinitrotoluene
US4717774A (en) * 1985-12-20 1988-01-05 Basf Corporation Process for the preparation of toluene diamines
DE4230098C1 (ru) * 1992-09-09 1993-06-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
US5449832A (en) * 1994-10-05 1995-09-12 Air Products And Chemicals, Inc. Process for storage and transport of toluenediamine
US5714634A (en) * 1996-06-25 1998-02-03 Air Products And Chemicals, Inc. Process for storage and transport of toluenediamine
US5693862A (en) * 1996-12-18 1997-12-02 Arco Chemical Technology, L.P. Process for transport of toluenediamine

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
БЕРКМАН Б.Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов. - М.: Химия, 1964, с. 205-207. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443682C2 (ru) * 2006-05-13 2012-02-27 Байер Матириальсайенс Аг Способ совместного получения изоцианатов и хлора
RU2518110C1 (ru) * 2010-03-18 2014-06-10 ХАНТСМЭН ИНТЕРНЭШНЛ ЭлЭлСи Способ преобразования ароматического нитросоединения в амины

Also Published As

Publication number Publication date
EP1090906A1 (de) 2001-04-11
CA2182654A1 (en) 1997-02-05
CZ229996A3 (en) 1997-02-12
CN1163470C (zh) 2004-08-25
KR970010735A (ko) 1997-03-27
US6472564B1 (en) 2002-10-29
EP0757034A1 (de) 1997-02-05
JPH0952873A (ja) 1997-02-25
DE59609285D1 (de) 2002-07-11
CZ292604B6 (cs) 2003-11-12
CN1070474C (zh) 2001-09-05
DE19528781A1 (de) 1997-02-06
KR100453862B1 (ko) 2005-04-08
US5849947A (en) 1998-12-15
PL184186B1 (pl) 2002-09-30
EP0757034B1 (de) 2002-06-05
PT757034E (pt) 2002-09-30
CN1332149A (zh) 2002-01-23
PL315490A1 (en) 1997-02-17
ES2176380T3 (es) 2002-12-01
BR9603278A (pt) 1998-05-12
MX195147B (ru) 2000-01-31
JP4095685B2 (ja) 2008-06-04
UA47399C2 (ru) 2002-07-15
TW374080B (ru) 1999-11-11
CN1149579A (zh) 1997-05-14
MX9603167A (es) 1997-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2202537C2 (ru) Водосодержащий толуилендиамин, пригодный для хранения или транспортировки в жидком виде, способ его получения и способ получения толуилендиизоцианата
RU2440332C2 (ru) Способ получения изоцианата
US8030522B2 (en) Process for the production of toluene diisocyanate
US8110073B2 (en) Process for the preparation of aromatic amines
EP2213649B2 (en) Method of dehydrating tolylenediamine and dehydrator
TW200404761A (en) Process for the purification of mixtures of toluenediisocyanate incorporating a dividing-wall distillation column
RU2526621C2 (ru) Способ получения мета-толуилендиизоцианата (его варианты)
US9896407B2 (en) Exhaust gas cleaning in a method for continuously producing dinitrotoluene
US4720326A (en) Process for working-up aqueous amine solutions
US7453012B2 (en) Continuous process for the hydrogenation of nitriles or nitro compounds to amines
HUE015615T5 (en) Process for the preparation of toluene diamine derivatives by catalytic hydrogenation of dinitrotoluenes derivatives
RU2508287C2 (ru) Химическая установка
JP4241968B2 (ja) ジニトロトルエンの断熱製造法
MXPA96003167A (en) A process to prepare toluylendiisocyanate, toluylendiamines and water specific mixtures, and mixtures use to prepare toluylendiisocyanate
JP2008169205A (ja) 芳香族アミンの製造方法および反応装置
WO2023041768A1 (en) Method for the processing and transport of hexane-1,6-diamine or pentane-1,5-diamine