UA123706C2 - Сполука піридазинону або її сіль і гербіцид, що містить зазначену сполуку - Google Patents

Сполука піридазинону або її сіль і гербіцид, що містить зазначену сполуку Download PDF

Info

Publication number
UA123706C2
UA123706C2 UAA201809693A UAA201809693A UA123706C2 UA 123706 C2 UA123706 C2 UA 123706C2 UA A201809693 A UAA201809693 A UA A201809693A UA A201809693 A UAA201809693 A UA A201809693A UA 123706 C2 UA123706 C2 UA 123706C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
substituted
alkyl
monocyclic
nmr
compound
Prior art date
Application number
UAA201809693A
Other languages
English (en)
Inventor
Тосіхіко Уєкі
Тосихико Уеки
Ріу Ямада
Риу ЯМАДА
Хісакі Танака
Хисаки Танака
Original Assignee
Ісіхара Сангіо Кайся, Лтд.
Исихара Сангио Кайся, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ісіхара Сангіо Кайся, Лтд., Исихара Сангио Кайся, Лтд. filed Critical Ісіхара Сангіо Кайся, Лтд.
Publication of UA123706C2 publication Critical patent/UA123706C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Винахід належить до нового гербіциду, що має значні гербіцидні активності щодо небажаних рослин. Винахід належить до сполуки піридазинону, представленої формулою (І), або її солі: (I).

Description

Галузь техніки, до якої належить винахід
Даний винахід належить до сполуки піридазинону або її солі. Точніше, він належить до нової сполуки піридазинону або її солі, які застосовні як активні інгредієнти гербіциду, і гербіциду, що містить зазначені сполуки.
Рівень техніки
У Патентному документі 1 розкривається сполука піридазинону конкретної хімічної структури. Сполука містить -0О-А групу в положенні 4 бензольного кільця, заміщеного піридазиноновим кільцем, і її хімічна структура відрізняється від хімічної структури сполуки за даним винаходом.
У Патентному документі 2 розкривається гетероароматична сполука конкретної хімічної структури. Сполука не містить піридазинонового кільця як замісників у м-положеннях (замісники
ВЗ ї В" у Патентному документі 2) фенільного кільця, приєднаного до піридинового кільця через
І1, і її структура відрізняється від хімічної структури сполуки за даним винаходом.
У Патентному документі З розкривається сполука піридазинону конкретної хімічної структури. Сполука містить фенільну групу або гетероароматичну групу, безпосередньо з'єднану із замісником Сї (бензольне кільце) на піридазиноновому кільці, і її хімічна структура відрізняється від хімічної структури сполуки за даним винаходом.
У Патентному документі 4 розкривається сполука піридазинону конкретної хімічної структури. Сполука містить замісник (замісник В' у Патентному документі 4), відповідний заміснику О у згаданій вище формулі (І) за даним винаходом, який являє собою групу МАВ" або гетероциклоалкільну кільцеву групу, і її хімічна структура відрізняється від хімічної структури сполуки за даним винаходом.
Документи попереднього рівня
Патентні документи
Патентний документ 1: МО2014/119770
Патентний документ 2: МО2014/207601
Патентний документ 3: М/О2009/086041
Патентний документ 4: М/О2008/013838
Розкриття суті винаходу
Технічне завдання
Предметом даного винаходу є надання гербіциду, що володіє чудовими гербіцидними активностями щодо бур'янової рослинності, для економії працезатрат у боротьбі з бур'яновою рослинністю і для підвищення продуктивності сільськогосподарських і садових рослин.
Вирішення проблеми
Заявники даного винаходу провели великі дослідження для досягнення вищевказаної мети і в результаті виявили, що сполука піридазинону конкретної хімічної структури має високу гербіцидну активність щодо широкого спектра бур'янової рослинності в низькій дозі, ії оформили даний винахід.
Таким чином, даний винахід належить до сполуки піридазинону, представленою формулою (І), або її солі: ікту, 2 нику ше! пса ї т
Б в () де Х являє собою -О-, -5-, -50-, -502- або -М(ХМ)-;
О являє собою моноциклічний арил, який може бути заміщений 7, моноциклічний гетероарил, який може бути заміщений 7, біциклічний арил, який може бути заміщений 7, або біциклічний гетероарил, який може бути заміщений 7;
У являє собою атом водню або алкіл;
В' являє собою алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, галогеналкіл, моноциклічний арил, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилалкіл, який може бути заміщений 7, алкілтіоалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкілсульфонілалкіл, діалкіламінсалкіл,
БО алкоксіалкіл, аміно, нітро, алкілкарбонілалкіл, алкоксикарбонілалкіл або гідроксикарбонілалкіл;
В? являє собою атом водню, алкіл, галогеналкіл, циклоалкіл, галоген, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл або ціано;
ВЗ являє собою галоген, гідроксильну групу, алкіл, галогеналкіл, алкеніл, галогеналкеніл, алкініл, галогеналкініл, алкокси, галогеналкокси, нітро, аміно, алкілкарбоніл або циклоалкіл;
В" являє собою атом водню, алкіл, -С(О)НЄ, -С(5)НЄ, -587, -БОВ", -БО2В", моноциклічний арилалкіл, який може бути заміщений 7, алкоксіалкіл, -СН «(У)0С000и2, алкілкарбонілалкіл, моноциклічний арил, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилкарбонілалкіл, який може бути заміщений 7, алкеніл, алкоксіалкоксіалкіл, алкоксикарбонілалкіл, алкініл, ціаносалкіл, галогеналкоксіалкіл або діалкіламіноалкіл;
Ве являє собою алкіл, алкокси, морфоліно, діалкіламіно, (моноциклічний арил, який може бути заміщений 7) (алкіл)аміно, циклоалкіл, алкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, галогеналкіл, алкілтіо, алкеніл, алкініл, алкоксикарбонілалкіл, циклоалкілалкіл, ціаноалкіл, алкоксіалкоксіалкіл, моноциклічний арил, який може бути заміщений 7, моноциклічний гетероарил, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилалкіл, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилокси, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилтіо, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилоксіалкіл, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилтіоалкіл, який може бути заміщений 7, алкоксикарбоніл, алкоксіалкокси, галогеналкокси, галогеналкоксіалкокси, алкілтідсалкокси, циклоалкоксіалкокси, моноциклічний арилалкокси, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилоксіалкокси, який може бути заміщений 7, моноциклічний гетероарилоксіалюокси, який може бути заміщений 7, алкенілоксіалкокси, алкоксіалкоксіалкокси, алкінілокси, алкенілокси, галогеналкеніл, діалкіламіноалкіл, алкілтіоалкоксіалкокси, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкоксіалкокси, моноциклічний арилалкоксіалкокси, який може бути заміщений 7, моноциклічний гетероарилалкоксіалкокси, який може бути заміщений 7, або циклоалкокси, який може бути заміщений 7;
В" являє собою алкіл, галогеналкіл, циклоалкіл або моноциклічний арил, який може бути заміщений 72; 7 являє собою галоген, алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси, циклоалкіл, ціано, нітро, -С(0О)ОН», форміл, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, -СН-МОУЗ або діалкіламінокарбоніл;
В: являє собою атом водню або алкіл; / являє собою атом водню або алкіл;
Ко) 92 являє собою алкіл або циклоалкіл;
УЗ являє собою атом водню, алкілкарбоніл або алкоксіалкіл; і п являє собою ціле число від 0 до 4.
Переважно, даний винахід належить до сполуки піридазинону, представленої формулою (І), або її солі: Й та й а ки и м ххх я ою () де Х являє собою -О-, -5-, -50-, -502- або -М(ХМ)-;
О являє собою моноциклічний арил, який може бути заміщений 7, моноциклічний гетероарил, який може бути заміщений 7, біциклічний арил, який може бути заміщений 7, або біциклічний гетероарил, який може бути заміщений 7;
М являє собою атом водню або алкіл; 7 являє собою галоген, алкіл, галогеналкіл, ціано, нітро або -С(О)ОВ;
В' являє собою алкіл, алкеніл, алкініл або циклоалкіл;
В? являє собою атом водню, алкіл, галогеналкіл або циклоалкіл;
ВЗ являє собою галоген, алкіл, галогеналкіл, алкеніл, галогеналкеніл, алкініл, галогеналкініл, алкокси, галогеналкокси або циклоалкіл;
В" являє собою атом водню, алкіл, -С(О)А? або -50287;
В: являє собою атом водню або алкіл;
Ве являє собою алкіл, алкокси або морфоліно;
В" являє собою алкіл; і п являє собою ціле число від 1 до 4.
Даний винахід також належить до сполуки піридазинону формули (І) або її солі, гербіциду, що містить зазначену сполуку як активний інгредієнт, і до способу боротьби з небажаними рослинами або інгібування їх росту, який включає нанесення гербіцидно ефективної кількості сполуки піридазинону або її солі на небажані рослини або на місце їх виростання.
Корисні ефекти даного винаходу
Сполуки піридазинону формули (І) або її сіль за даним винаходом забезпечує значне підвищення гербіцидних активностей щодо небажаних рослин (бур'янової рослинності) у порівнянні з подібними звичайними сполуками.
Опис варіантів здійснення винаходу
Атом галогену або атом галогену як замісник у формулі (І) може являти собою атом фтору, хлору, брому або йоду. Число атомів галогену як замісників може становити 1 або щонайменше 2 і у випадку щонайменше 2 відповідні атоми галогену можуть бути однаковими або відрізнятися один від одного. Крім того, положення заміщення таких атомів галогенів можуть бути будь-якими положеннями.
Алкіл або алкільний фрагмент у формулі (І) може являти собою, наприклад, лінійну або розгалужену С1-Сі2 групу, таку як метил, етил, н-пропіл, ізопропіл, н-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, н-пентил, неопентил, н-гексил, н-гептил, н-октил, н-ноніл, н-децил, н-ундецил або н- додецил.
Алкокси або алюкоксильний фрагмент у формулі (І) може являти собою, наприклад, лінійну або розгалужену Сі-Сі2 групу, таку як метокси, етокси, пропокси, ізопропокси, бутокси, пентилокси, гексилокси, гептилокси, октилокси, нонілокси, децилокси, ундецилокси або додецилокси.
Алкеніл або алкенільний фрагмент у формулі (І) може являти собою, наприклад, лінійну або розгалужену С2-Св групу, таку як вініл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, ізопропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1- пентеніл, 2-пентеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-гексеніл або 2,3-диметил-2- бутеніл.
Алкініл або алкінільний фрагмент у формулі (І) може являти собою, наприклад, лінійну або розгалужену Сг-Св групу, таку якетиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1- метил-2-пропініл, 2-метил-З-бутиніл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл або 5-гексиніл.
Циклоалкіл або циклоалкільний фрагмент у формулі (І) може являти собою, наприклад, Сз-
Коо) С; групу, таку як циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил або циклогептил.
Циклоалкілокси або циклоалкілокси-фрагмент у формулі (І) може являти собою, наприклад,
Сз-С7 групу, таку як циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси або циклогептилокси.
Моноциклічний арил у формулі (І) може являти собою, наприклад, феніл. Крім того, моноциклічний гетероарил може являти собою, наприклад, 3-б--ленний гетероарил, що містить від одного до чотирьох атомів О, 5 або М, зокрема, тієніл, фурил, піроліл, оксазоліл, ізоксазоліл, ізоксазолініл, тіазоліл, ізотіазоліл, піразоліл, імідазоліл, 1,3,4-оксадіазоліл, 1,2,4-оксадіазоліл, 1,3,4-тіадіазоліл, 1,2,4-тіадіазоліл, 1,2,4-триазоліл, 1,2,3-триазоліл, 1,2,3-тіадіазоліл, 1,2,3,4- тетразоліл, піридил, піримідил, піразиніл, піридазиніл, 1,3,5-триазиніл, 1, 2, 4-триазиніл, імідазолініл, імідазолідиніл, піразолініл або піразолідиніл.
Біциклічний арил у формулі (І) може являти собою, наприклад, нафтил або інденіл. Крім того, біциклічний гетероарил може являти собою, наприклад, конденсований гетероарил 5-6- членного гетероциклічного кільця, що містить один або два атоми 0, 5 або М, ії бензольного кільця, зокрема, бензотієніл, бензофурил, індоліл, бензотіазоліл, бензоімідазоліл, бензоізоксазоліл, бензоізотіазоліл, індазоліл, бензоксазоліл, хіноліл, ізохіноліл, хіноксалініл, фталазиніл, цинолініл, хіназолініл, нафтиридиніл, піридопіримідил, піридопіразиніл, імідазолопіридил, тіазолопіридил, піразолопіримідил, імідазолопіразиніл, імідазолопіридазиніл, триазолопіридил, піразинопіразиніл, піразинопіридазиніл, піримідопіридазиніл, піримідопіримідил, піридопіридазиніл, піролопіридил, тієнопіридил, оксазолопіридил, піразолопіридил, ізоксазолопіридил, ізотіазолопіридил, піролопіримідил, тієнопіримідил, імідазолопіримідил, оксазолопіримідил, тіазолопіримідил, ізоксазолопіримідил, ізотіазолопіримідил, піролопіразиніл, тієнопіразиніл, оксазолопіразиніл, тіазолопіразиніл, піразолопіразиніл, ізоксазолопіразиніл, ізотіазолопіразиніл, піролопіридазиніл, тієнопіридазиніл, оксазолопіридазиніл, тіазолопіридазиніл, піразолопіридазиніл, ізоксазолопіридазиніл, ізотіазолопіридазиніл, пуриніл або птеридиніл.
У формулі (І) термін "який може бути заміщений 2" означає, що коли кожна група заміщена 7, замісник 7 може бути одним або кількість замісників може бути більшою, і у випадку, коли кількість замісників може становити два або більше, такі замісники можуть бути однаковими або різними. Положення заміщення такого(их) замісника(ів) може(уть) бути будь-яким(и) бо положенням(ями).
Термін "сіль сполуки піридазинону формули (І)" включає всі види солей за умови, що вони є сільськогосподарсько прийнятними, і, наприклад, можуть бути згадані солі лужних металів, такі як натрієва сіль і калієва сіль; солі лужно-земельних металів, такі як магнієва сіль і кальцієва сіль; амінні солі, такі як диметиламінна сіль і триетиламінна сіль; солі неорганічних кислот, такі як гідрохлорид, перхлорат, сульфат і нітрат; і солі органічних кислот, такі як ацетат і метансульфонат.
Як сполуки піридазинону формули (І) іноді можуть бути присутніми ізомери, такі як діастереоізомери і оптичні ізомери, і даний винахід включає відповідні ізомери і суміші ізомерів.
У даному описі ізомери описуються як суміш, якщо не зазначене інше. Крім того, у даному винаході в галузь загальних знань даної галузі техніки включені різні ізомери, відмінні від вищезгаданих типів ізомерів. Далі, хімічна структура ізомеру залежно від його типу може відрізнятися від представленої вище структури формули (І), але фахівцеві в даній галузі техніки досить добре відомо, що така хімічна структура є ізомером формули (І), і такий ізомер, безсумнівно, входить в об'єм даного винаходу.
Сполука піридазинону формули (І) або її сіль (далі сполука за даним винаходом) може бути отримана відповідно до описаного далі способу, відповідно до звичайного способу одержання солі або відповідно до представлених далі прикладів одержання. Однак спосіб одержання сполуки за даним винаходом не обмежується представленими прикладами.
ІСпосіб одержання 11)
Сполука формули (1-1), яке являє собою сполуку за даним винаходом, може бути отримана взаємодією сполуки, представленої формулою (1-2), і сполуки, представленої формулою (Ії), у присутності основи. ній ІТ Щі що ку ї й і КУ вок кг с Кі щі Ух Ко я Й
Пор ше В до ву
ЩО
У формулах Т являє собою атом хлору, брому або йоду, В"2 являє собою алкіл, -С(О)НЄ, - б(5)Нб, -587, -5ОВ, -5028", моноциклічний арилалкіл, який може бути заміщений 7, алкоксіалкіл, -СН (9У30С00", алкілкарбонілалкіл, моноциклічний арил, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилкарбонілалкіл, який може бути заміщений 7, алкеніл, алкоксіалкоксіалкіл, алкоксикарбонілалкіл, алкініл, ціаноалкіл, галогеналкоксіалкіл або діалкіламіноалкіл, і Х, О, В", В, ВЗ, Не, ВУ, 7, У, 92 і п приймають значення, описані вище.
Зо Основа, використовувана в даній реакції, може являти собою, наприклад, органічну основу, таку як триетиламін або піридин. Кількість основи зазвичай становить від 0,5 до 10 молярних еквівалентів, переважно від 1 до 5 молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (1-2).
Дану реакцію зазвичай проводять у присутності розчинника. Розчинник конкретно не обмежений за умови, що він є інертним щодо реакції, і може являти собою, наприклад, простий ефір, такий як діеєтиловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран (ТГФ) або диметоксієтан, або їх суміш.
Кількість сполуки формули (ІІ), використовувана в даній реакції, зазвичай становить від 0,5 до 10 молярних еквівалентів, переважно від 1 до З молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (1-2).
Температура даної реакції зазвичай становить від - ЗО до 180 "С, переважно від -10 до 80 "С. Тривалість даної реакції зазвичай становить від 10 хвилин до З0 годин.
У результаті даної реакції утворюється суміш сполуки формули (1-1) і її ізомеру, тобто сполуки, представленої формулою (Е). Реакційну суміш, отриману в результаті даної реакції, наприклад, змішують із водою і екстрагують органічним розчинником, отриманий органічний шар сушать, концентрують і очищають колонковою хроматографією на силікагелі тощо, за допомогою чого може бути виділена сполука формули (1-1).
Сполука формули (ІІ) є відомою сполукою або може бути отримана добре відомим способом з відомої сполуки.
ІСпосіб одержання 21
Сполука формули (1-2), яке являє собою сполуку за даним винаходом, може бути отримана взаємодією сполуки, представленої формулою (1-3), і морфоліну.
В иню Моро В кт
КО тов
ЗЕ -
У формулах ВЗ являє собою алкіл або моноциклічний арилалкіл, який може бути заміщений 7, такий як С.-з алкіл або бензил, і Х, 0, А", В2, ВЗ, 7 і п приймають значення, описані вище.
Кількість морфоліну, використовувана в даній реакції, зазвичай становить від 1 до 20 молярних еквівалентів відносно сполуки формули (1-3).
Температура даної реакції зазвичай становить від ЗО до 180 "С, переважно від 50 до 130 "С.
Тривалість даної реакції зазвичай становить від 10 хвилин до 30 годин.
Крім того, дана реакція може проводитися при опроміненні мікрохвилями, за допомогою яких у деяких випадках реакція може бути прискорена.
Після завершення даної реакції реакційну суміш, наприклад, змішують із водою, підкисляють кислотою і екстрагують органічним розчинником, отриманий органічний шар сушать, концентрують, очищають колонковою хроматографією на силікагелі тощо, за допомогою чого може бути виділена сполука формули (1-2).
Крім того, сполука формули (І-2) може бути отримана, наприклад, відповідно до способу, розкритому у публікації Неїегосусієв, мої. 26, радез 1 ю 4 (1987), або аналогічним способом.
ІСпосіб одержання 3)
Сполука формули (1-3), яка являє собою сполуку за даним винаходом, може бути отримана взаємодією сполуки, представленої формулою (ПІ), ї сполуки, представленої формулою (ІМ), У присутності основи або каталізатора. ур; й Ха бе НУ ни
ЗНЗ СЕ де
ННЯ і
У формулах Х, О, В', В-, ВЗ, ВУ, Т і п приймають значення, описані вище.
Основа, використовувана в даній реакції, може являти собою, наприклад, алкоксид металу, такий як трет-бутоксид калію; або неорганічна основа, така як карбонат калію, карбонат цезію або гідрид натрію. Кількість основи зазвичай становить від 1 до 10 молярних еквівалентів, переважно від 1 до З молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (ПП).
Каталізатор, використовуваний у даній реакції, може являти собою, наприклад, паладієвий каталізатор, такий як ацетат паладію), тетракісс(трифенілфосфін)паладій, трис(ідибензилденацетон)дипаладій або дихлорид (|1,1"-бісідифенілфосфіно)фероцен|паладію; або мідний каталізатор, такий як дихлорид міді або йодид міді. Кількість каталізатора зазвичай становить від 0,001 до 0,5 молярного еквівалента, переважно від 0,01 до 0,2 молярного еквівалента, відносно сполуки формули (ІМ).
Дану реакцію зазвичай проводять у присутності розчинника. Розчинник конкретно не обмежений за умови, що він є інертним щодо реакції, і може являти собою, наприклад, ароматичний вуглеводень, такий як бензол, толуол або ксилол; простий ефір, такий як діетиловий ефір, діоксан, ТГФ або диметоксіетан; амід, такий як диметилформамід (ДМФА); сульфоксид, такий як диметилсульфоксид (ОМ50); нітрил, такий як ацетонітрил; кетон, такий як ацетон; або їх суміш.
Кількість сполуки формули (ІМ), використовувана в даній реакції, зазвичай становить від 0,5 до З молярних еквівалентів, переважно від 1 до 2 молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (ІП).
Температура даної реакції зазвичай становить від 0 до 200 "С, переважно від 20 до 100 "с.
Тривалість даної реакції зазвичай становить від 10 хвилин до 30 годин.
Після завершення даної реакції реакційну суміш, наприклад, нейтралізують кислотою, змішують із водою і екстрагують органічним розчинником, отриманий органічний шар сушать, концентрують, очищають колонковою хроматографією на силікагелі тощо, за допомогою чого може бути виділена сполука формули (1-3).
Сполука формули (ІМ) є відомою сполукою або може бути отримана добре відомим способом з відомої сполуки.
ІСпосіб одержання 41
Сполука представленої вище формули (ПШ) може бути отримана взаємодією сполуки формули (ХМ) і кислоти.
Бе ЩО ку й ТК КишютТа зу ки ТЕ
Ме Ї : Тл у
Я: чо
ММ ННІ
У формулах В? являє собою моноциклічний арилалкіл, який може бути заміщений 7, такий як бензил або 4 метоксибензил, і Х, В, В, ВУ, НВ, 7 і п приймають значення, описані вище.
Кислота, використовувана в даній реакції, може являти собою, наприклад, трифтороцтову кислоту. Кількість кислоти зазвичай становить від 1 до 20 молярних еквівалентів відносно сполуки формули (М).
Дану реакцію проводять у присутності розчинника, коли це необхідно. Розчинник конкретно не обмежений за умови, що він є інертним щодо реакції, і може являти собою, наприклад, органічну кислоту, таку як оцтова кислота або пропіонова кислота; воду; або їх суміш.
Температура даної реакції зазвичай становить від ЗО до 180 "С, переважно від 50 до 130 "С.
Тривалість даної реакції зазвичай становить від 10 хвилин до 30 годин.
Після завершення даної реакції реакційну суміш, наприклад, змішують із водою і екстрагують органічним розчинником, отриманий органічний шар сушать, концентрують, очищають колонковою хроматографією на силікагелі тощо, за допомогою чого може бути виділена сполука формули (ПП).
ІСпосіб одержання 5)
Сполука формули (У) може бути отримана взаємодією сполуки, представленої формулою (МІ), ісполуки, представленої формулою (МІЇ) або (МІП), у присутності основи і каталізатора. м й Гай й я нити шен як щ ТЯ ер З вет, ці ї Чд БЖ по | ди ря АЖ реч Ж й ше пт бу ще я КО
У формулах Х, В", В, ВУ, НУ, ВУ, Т і п приймають значення, описані вище.
Основа, використовувана в даній реакції, може являти собою, наприклад, неорганічну основу, таку як карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію, карбонат цезію або фосфат калію. Кількість основи зазвичай становить від 1 до 10 молярних еквівалентів, переважно від 1 до 5 молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (МІ).
Каталізатор, використовуваний у даній реакції, може являти собою, наприклад, паладієвий каталізатор, такий як ацетат паладіюці!), тетракісс(трифенілфосфін)паладій, трис(ідибензилденацетон)дипаладій або дихлорид (|1,1"-бісідифенілфосфіно)фероцен|паладію.
Кількість каталізатора зазвичай становить від 0,001 до 0,5 молярного еквівалента, переважно від 0,01 до 0,2 молярного еквівалента, відносно сполуки формули (МІ). Крім того, як каталізатор може використовуватися каталізатор фазового переносу. Каталізатор фазового переносу, використовуваний у реакції, може являти собою, наприклад, четвертинну алкіламонієву сіль, таку як бромід тетрабутиламонію або хлорид тетрабутиламонію. Кількість каталізатора фазового переносу зазвичай становить від 0,001 до 1,0 молярного еквівалента, переважно від 0,01 до 0,7 молярного еквівалента, відносно сполуки формули (Мі).
Дану реакцію зазвичай проводять у присутності розчинника. Розчинник конкретно не обмежений за умови, що він є інертним щодо реакції, і може являти собою, наприклад, ароматичний вуглеводень, такий як бензол або толуол; спирт, такий як метанол, етанол або пропанол; простий ефір, такий як діеєтиловий ефір, діоксан, ТГФ або диметоксієтан; кетон, такий як ацетон або метилетилкетон; амід, такий як ДМФА; сульфоксид, такий як ДМСО; воду; або їх суміш.
У даній реакції при необхідності може використовуватися ліганд. Ліганд може являти собою, наприклад, 2-дициклогексилфосфіно-2',б'-диметоксибіфеніл. Кількість ліганду зазвичай становить від 0,002 до 1 молярного еквівалента, переважно від 0,02 до 0,4 молярного еквівалента, відносно сполуки формули (МІ).
Кількість сполуки формули (МІ) або (МІ), використовувана в даній реакції, зазвичай становить від 0,5 до 2 молярних еквівалентів, переважно від 1 до 1,5 молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (МІ).
Температура даної реакції зазвичай становить від 0 до 180 "С, переважно від ЗО до 150 С.
Тривалість даної реакції зазвичай становить від 10 хвилин до 100 годин.
Після завершення даної реакції реакційну суміш, наприклад, змішують із водою і екстрагують органічним розчинником, отриманий органічний шар сушать, концентрують, очищають колонковою хроматографією на силікагелі тощо, за допомогою чого може бути виділена сполука формули (М).
Сполука формули (МІ) є відомою сполукою або може бути отримана добре відомим способом з відомої сполуки.
Сполука формули (МІ) є відомою сполукою або може бути отримана добре відомим способом з відомої сполуки. Наприклад, сполука формули (МІ) може бути отримана відповідно до способу, розкритому у публікації Уоитаї ої Неїегосусіїс Спетівігу, моі. 33, раде5 1579 о 1582 (1996), або аналогічним способом.
ІСпосіб одержання 6)
Сполука формули (МІІї) може бути отримана взаємодією сполуки, представленої формулою (ІХ), і сполуки, представленої формулою (Х), у присутності основи і каталізатора. пея ше В і ких ик : ще йо о УР от отосоо я і ке ТУ
У формулах Х, НУ, В? і п приймають значення, описані вище.
Основа, використовувана в даній реакції може являти собою, наприклад, неорганічну основу, таку як карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію, карбонат цезію, фосфат калію або ацетат калію. Кількість основи зазвичай становить від 1 до 10 молярних еквівалентів, переважно від 1 до 5 молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (ІХ).
Каталізатор, використовуваний у даній реакції, може являти собою, наприклад, паладієвий
Зо каталізатор, такий як ацетат паладію(іІ!), тетракіс(трифенілфосфін)паладій або трис(ідибензилденацетон)дипаладій. Кількість каталізатора зазвичай становить від 0,001 до 0,5 молярного еквівалента, переважно від 0,01 до 0,2 молярного еквівалента, відносно сполуки формули (ІХ).
Дану реакцію зазвичай проводять у присутності розчинника. Розчинник конкретно не обмежений за умови, що він є інертним щодо реакції, і може являти собою, наприклад, ароматичний вуглеводень, такий як бензол або толуол; спирт, такий як метанол, етанол або пропанол; простий ефір, такий як діетиловий ефір, діоксан, ТГФ або диметоксіетан; кетон, такий як ацетон або метилетилкетон; амід, такий як ДМФА; сульфоксид, такий як ДМСО; воду; або їх суміш.
У даній реакції при необхідності може використовуватися ліганд. Ліганд може являти собою, наприклад, трициклогексилфосфін або 2-дициклогексилфосфіно-2",6'-диметоксибіфеніл.
Кількість ліганду зазвичай становить від 0,002 до 1 молярного еквівалента, переважно від 0,02 до 0,4 молярного еквівалента, відносно сполуки формули (ІХ).
Кількість сполуки формули (Х), використовувана в даній реакції, зазвичай становить від 0,5 до 2 молярних еквівалентів, переважно від 1 до 1,5 молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (ІХ).
Температура даної реакції зазвичай становить від 0 до 180 "С, переважно від ЗО до 150 С.
Тривалість даної реакції зазвичай становить від 10 хвилин до 100 годин.
Крім того, дана реакція може проводитися при опроміненні мікрохвилями, за допомогою яких у деяких випадках реакція може бути прискорена.
Після завершення даної реакції реакційну суміш, наприклад, змішують із водою і екстрагують органічним розчинником, отриманий органічний шар сушать, концентрують, очищають колонковою хроматографією на силікагелі тощо, за допомогою чого може бути виділена сполука формули (МІП).
ІСпосіб одержання 7
Сполука формули (ІХ) може бути отримана взаємодією сполуки, представленої формулою (ХІ), і сполуки, представленої формулою (ХІЇ), у присутності основи і каталізатора. вк не -- й
У формулах Х, ВЗ, ВЗ і п приймають значення, описані вище.
Основа, використовувана в даній реакції, може являти собою, наприклад, неорганічну основу, таку як карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію, карбонат цезію або фосфат калію; або органічна основа, така як триетиламін або дііїзопропілетиламін. Кількість основи зазвичай становить від 1 до 10 молярних еквівалентів, переважно від 1 до 5 молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (ХІ).
Каталізатор, використовуваний у даній реакції, може являти собою, наприклад, паладієвий каталізатор, такий як ацетат паладію(І!), тетракіс(трифенілфосфін)паладій або трис(ідибензилденацетон)дипаладій. Кількість каталізатора зазвичай становить від 0,001 до 0,5 молярного еквівалента, переважно від 0,01 до 0,2 молярного еквівалента, відносно сполуки формули (ХІ).
Дану реакцію зазвичай проводять у присутності розчинника. Розчинник конкретно не обмежений за умови, що він є інертним щодо реакції, і може являти собою, наприклад, ароматичний вуглеводень, такий як бензол або толуол; спирт, такий як метанол, етанол або пропанол; простий ефір, такий як діетиловий ефір, діоксан, ТГФ або диметоксіетан; кетон, такий як ацетон або метилетилкетон; амід, такий як ДМФА; сульфоксид, такий як ДМСО; воду; або їх суміш.
У даній реакції при необхідності може використовуватися ліганд. Ліганд може являти собою, наприклад, трициклогексилфосфін, 2-дициклогексилфосфіно-2'",6б'-диметоксибіфеніл або 4, 5- бісідифенілфосфіно)-9,9-диметилксантен. Кількість ліганду зазвичай становить від 0,002 до 1 молярного еквівалента, переважно від 0,02 до 0,4 молярного еквівалента, відносно сполуки формули (ХІ).
Кількість сполуки формули (ХІЇ), використовувана в даній реакції, зазвичай становить від 0,5 до 2 молярних еквівалентів, переважно від 1 до 1,5 молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (ХІ).
Температура даної реакції зазвичай становить від 0 до 180 "С, переважно від ЗО до 150 С.
Тривалість даної реакції зазвичай становить від 10 хвилин до 100 годин.
Після завершення даної реакції реакційну суміш, наприклад, змішують із водою і екстрагують органічним розчинником, отриманий органічний шар сушать, концентрують, очищають колонковою хроматографією на силікагелі тощо, за допомогою чого може бути виділена сполука формули (ІХ).
Сполука формули (ХІ) є відомою сполукою або може бути отримана добре відомим способом з відомої сполуки.
Сполука формули (ХІЇ) є відомою сполукою.
ІСпосіб одержання 8)
Сполука формули (ІХ) може бути отримана взаємодією сполуки, представленої формулою (ХІІ), ії сполуки, представленої формулою (ХІМ), у присутності основи. т сову кН а а жтогееоетковетесвоттет т котетео В пи вн й
У формулах Х, НУ, ВУ, Т і п приймають значення, описані вище.
Основа, використовувана в даній реакції, може являти собою, наприклад, алкоксид металу, такий як трет-бутоксид калію; або неорганічну основу, таку як карбонат калію, карбонат цезію або гідрид натрію. Кількість основи зазвичай становить від 1 до 10 молярних еквівалентів, переважно від 1 до З молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (ХІП).
Дану реакцію зазвичай проводять у присутності розчинника. Розчинник конкретно не обмежений за умови, що він є інертним щодо реакції, і може являти собою, наприклад,
ароматичний вуглеводень, такий як бензол, толуол або ксилол; простий ефір, такий як діетиловий ефір, діоксан, ТГФ або диметоксіетан; амід, такий як ДМФА; сульфоксид, такий як
ДМСО; нітрил, такий як ацетонітрил; кетон, такий як ацетон; або їх суміш.
Кількість сполуки формули (ХІМ), використовувана в даній реакції, зазвичай становить від 0,5 до З молярних еквівалентів, переважно від 1 до 2 молярних еквівалентів, відносно сполуки формули (ХП).
Температура даної реакції зазвичай становить від 0 до 200 "С, переважно від 20 до 100 "с.
Тривалість даної реакції зазвичай становить від 10 хвилин до 30 годин.
Після завершення даної реакції реакційну суміш, наприклад, нейтралізують кислотою, змішують із водою і екстрагують органічним розчинником, отриманий органічний шар сушать, концентрують, очищають колонковою хроматографією на силікагелі тощо, за допомогою чого може бути виділена сполука формули (ІХ).
Сполука формули (ХІІ) є відомою сполукою або може бути отримана добре відомим способом з відомої сполуки.
Способи одержання проміжних сполук, призначених для використання при одержанні сполук за даним винаходом, не обмежуються представленими вище прикладами способів одержання, і може використовуватися будь-який спосіб одержання. Крім того, різні вихідні речовини також не обмежуються представленими вище прикладами сполук, і можуть використовуватися будь-які сполуки за умови, що вони можуть призводити до одержання сполук за даним винаходом.
Сполуки за даним винаходом здатні боротися із широким спектром небажаної бур'янової рослинності, такої як однолітні і багалітні бур'яни, зокрема, різні шкідливі бур'яни, наприклад, злакові, такі як просо куряче (Еспіпоспіоа сгив5-даїІї Г., Еспіпоспіоа огугісоїа мазіпа.), росичка (Оідйайа запаціпайв 1., Оіднанйа ібзспаєтит Минйі., Оіднйапйа адвесепдеп5 Непг., Оіднана тістораснпе Нептг., Оідйага Погіг2опіаїїв5 УУїІд.), щетинник зелений (5еїаїпа мігідів І), щетинник великий (5еїагіа їабегі Негтт.), щетинник жовтий (5еїагпа Ішевзсепе Ниббр.), елевсина індійська (ЕІеивіпе іпаїса І.), вівсюг (Амепа їаша І.) джонсова трава (Зогупит Наіерепзе І.), пирій повзучий (Адгоругоп герепз І..), брахіарія гусенеподібна (Вгасніагта ріапіадіпеа), гвінейська трава (Рапісит тахітит даса.), просо пурпурове (Рапісшит ригригазсеп5), просо розлого-волотисте (Рапісит аіспоютійогигп), лептохлоя (Іеріоспіоа спіпепвіз5), лептохлоя червона (І еріоспіса рапісєа), тонконіг однолітній (Роа аппиа І..), лисохвіст (АІоресиги5 туозигоїде5 Ниав., Аіоресигиб аєдцаїї БороіІ.), житняк колорадський (Адгоругоп ізикКи5Ппіепзе (Нопада) ОНу/), брахіарія широколиста (Вгаспіагта ріаїурнуїа Мазі), ценхрус південний (Сепспгив еспіпайиз І.), пажитниця багатоквіткова (Гоїйшт тийШйогит Іат.), пажитниця тверда (Іоїїшт гідідит сзаца.), стоколос покрівельний (Вготив їесіогит І.) ії свинорий пальчастий (Суподоп дасіуїоп Регв.); осокові, такі як смикавець ірія (Сурегив ійа І), циперус пурпурний (Суреги5 гоїшпадив І), чуфа (Сурегив езсціепіив 1.), тростина японський (З5сігриє |ппсоїде5), смикавець віялоподібний (Сурегиб взегоїїпи5), смикавець різнорідний (Суреги5 аййоптів), ситняг голчастий (ЕІеоспнагів асісціагів) і рогульник плаваючий (ЕІеоспаїті5 Кигодимаї); частухові, такі як стрілолист японський карликовий (Задінапа рудтаєа), стрілолист трилистий (Задінага іійойа) і частуха жолобчаста (АїЇїзта сапаїїсцаїшт); понтидерієві, такі як монохорія (Мопоспогіа мадіпаїї5) і різновиди монохорії (Мопоспога КогзакКком/ії); ранникові, такі як бедринець несправжній (І іпдетпіа рухідагіа); подорожникові, так як допатріум ситниковий (Юораїгит |шпсейт); плакунові, такі як ротала (Воїаїа іпаїа) і аманія мультифлора червона (Аттаппіа тийога); повойничкові, такі як руслиця тритичинкова (Еїйаїіпе ігіапага 5СНК); мальвові, такі як канатник Теофраста (Абшіоп Іпеорнгавії
МЕПІС) і сіда колюча (5іда 5ріпоза ІГ..); складноцвіті, такі нетреба звичайна (Хапіпішт вігиталит
І), амброзія полинолиста (Атбгозвіа еїайог І.), бодак щетинистий (Вгева зеїюза (ВІЕВ.) КІТАМ.), галінсога війчаста (Саїїпзода сіїїага ВіаКе), ромашка лікарська (Маїгісагіа спатотійа Г..), яснотка стеблообгортна (Гатішт атрієхісаціє І.), кульбаба лікарська (Тагахасит ойісіпаІіеє мере!) і злинка канадська (Егідегоп сападепвів І..); пасльонові, такі як паслін чорний (Зоїапит підгит І.) і дурман смердючий (Оаїшцга 5ігатопійт); амарантові, такі як щириця зелена (Атагапіпив мігідів
І), щириця загнута (Атагапійив геїоПехив І.), лобода біла (Спепородішт аїршит І.) і кохія вінична (Косніа зсорагіа 5сНгад.); гречані, такі як гірчак крислатий (Роїудопит Іараййпітоїїшт Г.), гірчак почечуйний (Роїудопит регзісагіа І..), гірчак в'юнковий (Роїудопит сопмоїмшизв5 І.) ї гірчак пташиний (Роїудопит амісціаге І.); хрестоцвіті, такі як сердечник звивистий (Сагдатіпе ЯЧехиоза
М/ІТН.), грицики звичайні (Сарзеїїа ригзаравіогіз Меаік.) і гірчиця сарептська (Вгаззіса |ппсеа
Сгет.); в'юнкові, такі як іпомея пурпурна (Іротоєа ригригєа Г.), в'юнок польовий (Сопмоїмии5 агепвів І.) і іпомея плющеподібна (ПІротоєа Недегасеа даса.); портулакові, такі як портулак звичайний (Ропшаса оієгасеа 1.) бобові, такі як касія туполистова (Савзвзіа обіивітоїїа 1.); гвоздикові, такі як зірочник звичайний (5ієЇПага теадіа І); маренові, такі як підмаренник бо неправильний (Саїїшт в5ригпт /..); молочайні, такі як акаліфа південна (Асаїурпа ашвігаїї5 І..); і комелінові, такі як комеліна звичайна (Соттеїїпа соттипів І.). Таким чином, сполука за даним винаходом може ефективно використовуватися для селективної боротьби зі шкідливою бур'яновою рослинністю або неселективної боротьби зі шкідливою бур'яновою рослинністю при вирощуванні корисних сільськогосподарських культур, таких як кукурудза (7єа тауз ІГ.), соя (Сіусіпе тах Метт.), бавовник (Ссо55уріит 5рр.), пшениця (Тийісит аеєвзіїмит І ..), рис (Огула заїїма
ГУ ячмінь (Ногаєит упцідаге І), жито (5есаїйе сегеаїє І.), овес (Амепа заїма І), сорго (огдапит рісоїог Моепсі), рапе (Вгазвзіса париз ІМ), соняшник (НеїЇапіпи5 аппииз І), цукровий буряк (Веїа мУцідагіз І), цукрова тростина (Засспагит ойісіпагит І..), цойсія японська (7оузіа іаропіса вієпа), арахіс (Атаспі5 пуродавєа І.), льон (Гіпит и5іайїйввітит 1.), тютюн (Місоїапа їарбасит І.) і кава (Соївеа з5рр.).
Сполуку за даним винаходом можна змішувати з різними сільськогосподарськими добавками і застосовувати у формі різних препаратів, таких як дуети, гранули, гранули, що вододиспергуються, порошки, що змочуються, таблетки, пігулки, капсули (включаючи препарат, поміщений у розчинну у воді плівку), водні суспензії, олійні суспензії, мікроемульсії, суспоемульсії, розчинні у воді порошки, концентрати, що емульгуються, розчинні концентрати або пасти. Вона може формуватися в будь-який препарат, який традиційно використовується в даній галузі техніки, за умови, що досягається мета даного винаходу.
Добавки, використовувані для препарату, включають, наприклад, твердий носій, такий як діатомова земля, гашене вапно, карбонат кальцію, тальк, біла сажа, каолін, бентоніт, каолініт, серицит, глина, карбонат натрію, бікарбонат натрію, мірабіліт, цеоліт або крохмаль; розчинник, такий як вода, толуол, ксилол, сільвент нафта, діоксан, ацетон, ізофорон, метилізобутилкетон, хлорбензол, циклогексан, диметилсульфоксид, М,М-диметилформамід, диметилацетамід, М- метил-2-піролідон або спирт; аніоногенну поверхнево-активну речовину або розподіляючу речовину, таку як сіль жирної кислоти, бензоат, алкілсульфосукцинат, діалкілсульфосукцинат, полікарбоксилат, сіль складного ефіру алкілсірчаної кислоти, алкілсульфат, алкіларилсульфат, сульфат алкілдигліколевого ефіру, сіль складного ефіру сірчаної кислоти і спирту, алкілсульфонат, алкіларилсульфонат, арилсульфонат, лігнілтсульфонат, дисульфонат алкілдифенілефіру, полістиролсульфонат, сіль складного ефіру алкілфосфорної кислоти, алкіларилфосфат, стириларилфосфат, сіль складного ефіру сірчаної кислоти і простого
Зо поліоксіетиленалкілового ефіру, поліоксіеєтиленалкіларилефірсульфат, сіль складного ефіру сірчаної кислоти і простого оксіетиленалкіларилового ефіру, поліоксіетилалкілефір фосфат, сіль складного ефіру поліоксіетиленалкіларилфосфорної кислоти, сіль складного ефіру фосфорної кислоти і простого алкілового ефіру поліоксіетилену, нафталінсульфонат, конденсований з формальдегідом, або алкілнафталінсульфонат, конденсований з формальдегідом; неіоногенну поверхнево-активну речовину або розподіляючу речовину, таку як складний ефір сорбіту і жирної кислоти, складний ефір гліцерину і жирної кислоти, полігліцерид жирної кислоти, полігліколевий ефір спирту жирної кислота, ацетиленгліколь, спирт ацетиленового ряду, оксіалкіленовий блок-співполімер, поліоксіетиленалкілефір, поліоксіетиленалкіларилефір, поліоксіетиленстириларилефір, поліоксіетиленглікольалкілефір, поліетиленгліколь, складний ефір поліоксіетилену і жирної кислоти, складний поліоксіетиленовий ефір сорбіту і жирної кислоти, складний поліоксіетиленовий ефір гліцерину і жирної кислоти, поліоксіетиленгідрогенізована касторова олія або складний ефір поліоксипропілену і жирної кислоти; і рослинна олія або мінеральна олія, така як маслинова олія, капокова олія, касторова олія, пальмова олія, олія камелії, кокосова олія, кунжутна олія, кукурудзяна олія, олія з рисових висівок, арахісова олія, бавовняна олія, соєва олія, рапсова олія, лляна олія, тунгова олія або рідкі парафіни. Ці добавки можуть підходящим чином вибиратися для застосування окремо або в комбінації у вигляді суміші двох або декількох з них за умови, що досягається мета даного винаходу. Крім того, можуть використовуватися різні традиційно застосовувані добавки, такі як наповнювач, згущувач, речовина, що перешкоджає осадженню, речовина, що охороняє від замерзання, стабілізатор дисперсії, антидот, речовина, що охороняє від цвілі, добавка, що спінює, дезінтегратор і зв'язувальна речовина. Масове співвідношення при змішуванні сполуки за даним винаходом і таких різних добавок може становити від 0,1:99,9 до 95:5, переважно від 0,2:99,8 до 85:15 за масою. Метод змішування сполуки за даним винаходом і різних добавок конкретно не обмежений, і вони можуть підходящим чином змішуватися відповідно до добре відомого способу.
Доза гербіциду, що містить сполуку за даним винаходом (гербіцидно ефективна кількість сполуки за даним винаходом), як правило, не може бути визначена, оскільки вона змінюється залежно від погодних умов, стану грунту, типу препарату, виду небажаних рослин, що підлягають контролю, сезону застосування тощо. Проте, він зазвичай застосовується в кількості, 60 що містить переважно від 0,1 до 5000 г, більш переважно від 0,5 до 3000 г, ще більш переважно від 1 до 1,000 г, особливо переважно від 10 до 500 г на гектар сполуки за даним винаходом (називана далі кількістю активного інгредієнта). Даний винахід включає спосіб боротьби з небажаними рослинами за допомогою такого застосування гербіциду.
Далі, гербіцид, що містить сполуку за даним винаходом, може застосовуватися сам по собі або у вигляді суміші, або в комбінації з іншими сільськогосподарськими хімікатами, добривами, антидотами або т.п. Коли гербіцид застосовується у вигляді суміші або в комбінації, у деяких випадках можуть бути отримані чудові ефекти або чудова дія. Такі інші сільськогосподарські хімікати включають, наприклад, гербіцид, фунгіцид, антибіотик, рослинний гормон і інсектицид.
Зокрема, зі змішаною гербіцидною композицією, що містить сполуку за даним винаходом і одну або декілька активних сполук або більше активних сполук інших гербіцидів або що використовується в комбінації з ними, спектр бур'янів, які підлягають контролю, час застосування композиції, гербіцидні активності тощо можуть поліпшуватися до переважних значень. Сполука за даним винаходом і активні сполуки інших гербіцидів можуть вводитися в окремі препарати, щоб їх можна було змішувати для застосування під час нанесення, або вони можуть вводитися в один препарат. Даний винахід включає таку змішану гербіцидну композицію.
Співвідношення сполуки за даним винаходом і активних сполук інших гербіцидів, як правило, не може бути визначене, оскільки воно змінюється залежно від погодних умов, станів грунту, типів препаратів, часу застосування, способу застосування тощо, проте, інші гербіциди змішуються в кількості переважно від 0,001 до 10000 частин за масою, більш переважно від 0,01 до 1000 частин за масою на один тип активної сполуки з розрахунку на 1 частину за масою сполуки за даним винаходом. Крім того, доза застосування є такою, що загальна кількість активних сполук становить від 0,1 до 10000 г, переважно від 0,2 до 5000 г, більш переважно від 10 до 3000 г, на гектар. Даний винахід включає спосіб боротьби з небажаною бур'яновою рослинністю за допомогою застосування такої змішаної гербіцидної композиції.
Інша гербіцидно активна сполука включає, наприклад, представлені далі сполуки (1) - (12) (загальні назви, включаючи подані на затвердження в І5О (міжнародна організація із стандартизації)). У випадку, коли такі сполуки утворюють солі, складні алкілові ефіри тощо, вони, зрозуміло, включаються в даний перелік, навіть якщо вони і не зазначені конкретно.
Зо (1) Сполуки, які, як вважають, проявляють гербіцидну дію за допомогою гормональної активності рослин, такі як фенокси-сполуки, наприклад, 2,4-0, 2,4-ЮО-бутотил, 2,4-ЮО-бутил, 2,4-0- диметиламоній, 2,4-ЮО-діоламін, 2,4-О-етил, 2,4-0-2-етилгексил, 2,4-О-ізобутил, 2,4-ЮО-ізоктил, 2,А-О0-ізопропіл, 2,4-ЮО-ізопропіламоній, 2,4-О-натрій, 2,4-О0-ізопропаноламоній, 2,4-О-троламін, 2,А-08, 2,4-ОВ-бутил, 2,4-0ОВ-диметиламоній, 2,4-ОВ-ізоктил, 2,4-ОВ-калій, 2,4-ОВ-натрій, холінова сіль 2,4-О0, дихлорпроп, дихлорпроп-бутотил, дихлорпроп-диметиламоній, дихлорпроп- ізоктил, дихлорпроп-калій, дихлорпроп-Р, дихлорпроп-Р-диметиламоній, дихлорпроп-Р-калій, дихлорпроп-Р-натрій, МСРА, МСРА-бутотил, МСРА-диметиламоній, МСРА-2-етилгексил, МСРА- калій, МСРА-натрій, МСРА-тіоетил, МСРВ, МСРВ-етил, МОСРВ-натрій, мекопроп, мекопроп- бутотил, мекопроп-натрій, мекопроп-Р, мекопроп-Р-бутотил, мекопроп-Р-диметиламоній, мекопроп-Р-2-етилгексил, мекопроп-Р-калій, напроанілід, кломепроп або НІА-1; карбонові кислоти ароматичного ряду, наприклад, 2,3,6-ТВА, дикамба, дикамба-бутотил, дикамба- диглікольамін, дикамба-диметиламоній, дикамба-діоламін, дикамба-ізопропіламоній, дикамба- калій, дикамба-натрій, піклорам, піклорам-диметиламоній, піклорам-ізоктил, піклорам-калій, піклорам-триізопропаноламоній, піклорам-триізопропіламоній, піклорам-троламін, триклопір, триклопір-бутотил, триклопір-триетиламоній, клопіралід, клопіралід-оламін, клопіралід-калій, клопіралід-триізопропаноламоній, амінопіралід, аміноциклопіразлор, галауксифен, галакусифен-метил або ОА5Б-534; і напталам, напталам-натрій, беназолін, беназолін-етил, квінклорак, квінмерак, дифлуфензопір, дифлуфензопір-натрій, флуроксипір, флуроксипір-2- бутокси-1-метилетил, флуроксипір-мептил, хлорфлуренол або хлорфлуренол-метил. (2) Сполуки, які, як вважають, проявляють гербіцидну дію за допомогою інгібування фотосинтезу рослин, такі як сполуки сечовини, наприклад, хлоротолурон, діурон, фторметурон, лінурон, ізопротурон, метобензурон, тебутіурон, димефурон, ізоурон, карбутилат, метабензтіазурон, метоксурон, монолінурон, небурон, сидурон, тербуметон або триетазин; сполуки триазину, наприклад, симазин, атразин, атратон, симетрин, прометрин, диметаметрин, гексазинон, метрибузин, тербутилазин, ціаназин, аметрин, цибутрин, тербутрин, пропазин, метамітрон або прометон; сполуки урацилу, наприклад, бромацил, бромацил-літій, ленацил або тербацил; сполуки аніліду, наприклад, пропаніл або ципромід; карбамат-сполуки, наприклад, свеп, десмедифам або фенмедифам; сполуки гідроксибензонітрилу, наприклад, бромоксиніл, бромоксиніл-октаноат, бромоксиніл-гептаноат, іоксиніл, іоксиніл-октаноат, іоксиніл-калій або іоксиніл-натрій; і піридат, бентазон, бентазон-натрій, амікарбазон, метазол або пентанохлор або фенмедіфам. (3) Група солей четвертинної амонієвої основи, наприклад, паракват або дикват, які, як вважають, в організмі рослини самі по собі перетворюються у вільні радикали з утворенням активного кисню і демонструють швидку гербіцидну ефективність. (4) Сполуки, які, як вважають, проявляють гербіцидну дію за допомогою інгібування біосинтезу хлорофілу рослинами і надлишкового нагромадження в рослинному організмі фотосенсибілізуючої пероксидної речовини, такі як сполуки дифенілового ефіру, наприклад, нітрофен, хлорметоксифен, біфенокс, ацилуорфен, ацифлуорфен-натрій, фомесафен, фомесафен-натрій, оксифлуорфен, лактофен, аклоніфен, етоксифен-етил, фуороглікофен-етил або флуороглікофен; циклічні іміди, наприклад, хлорфталім, флуміоксазин, флуміклорак, флуміклорак-пентил, цинідон-етил, флутіацет-метил або ЕК-5385; і оксадіаргил, оксадіазон, сульфентразон, карфентразон-етил, тіадіазимін, пентоксазон, азафенідин, ізопропазол, пірафлуфен-етил, бензфендізон, бутафенацил, сафлуфенацил, флуазолат, профлуазол, флуфенпір-етил, бенкарбазон, тіафенацил, пірахлоніл, трифлудимоксазин, НМРО-В4047, ІВ- 6396, ЕК-5439, ЕК-5498, 5ММ-523 або сполуки, розкриті в МУ/О2008/008763 (ЕМО
СОВРОВАТІОМ). (5) Сполуки, які, як вважають, проявляють гербіцидну дію, що характеризується знебарвлюючою активністю, за допомогою інгібування хромогенезу рослин, такі як каротиноїди, наприклад, сполуки піридазинону, такі як норфлуразон, хлоридазон або метфлуразон; сполуки піразолу, наприклад, піразолінат, піразоксифен, бензофенап, топрамезон, пірасульфотол або толпіралат; і амітрол, флуридон, флуртамон, дифлуфенікан, метоксифенон, кломазон, сулкотрион, мезотрион, темботрион, тефурилтрион, фенквінотрион, циклопіриморат, ізоксафлутол, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, ізоксахлортол, бензобіциклон, біциклопірон, піколінафен, бефлутутамід, кетоспірадокс, кетоспірадокс-натрій або сполуки, розкриті в УР20О12-2571 (Битйото Спетісаї). (6) Сполуки, які, як вважають, проявляють гербіцидну дію за допомогою ліпідного біосинтезу рослин, такі як сполуки арилоксифеноксипропіонової кислоти, наприклад, диклофоп-метил, диклофоп, пірифеноп-натрій, флуазифоп-бутил, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-Р- бутил, галоксифоп-метил, галоксифоп, галоксифоп-етотил, галоксифоп-Р, галоксифоп-Р-метил, квізалофоп-етил, квізалофоп-Р, квізалофоп-Р-етил, квізалофоп-Р-тефурил, цигалофоп-бутил, феноксапроп-етил, феноксапроп-Р, феноксапроп-Р-етил, метаміфоп-пропіл, метаміфоп, клодинафоп-пропаргіл, клодинафоп, пропаквізафоп, НМРО-А8В1І69 або 5УРрР-1924; сполуки циклогександіону, наприклад, алоксидим-натрій, алоксидим, клетодим, сетоксидим,
З5 тралкоксидим, бутроксидим, тепралоксидим, профоксидим або циклоксидим; сполуки фенілпіразоліну, наприклад, піноксаден. (7) Сполуки, які, як вважають, проявляють гербіцидну дію за допомогою амінокислотного біосинтезу рослин, такі як сполуки сульфонілсечовини, наприклад, хлоримурон-етил, хлоримурон, сульфометурон-метил, сульфометурон, примісульфурон-метил, примісульфурон, бенсульфурон-метил, бенсульфурон, хлорсульфурон, метсульфурон-метил, мєтсульфурон, циносульфурон, піразосульфурон-етил, піразосульфурон, флазасульфурон, римсульфурон, нікосульфурон, імазосульфурон, флуцетосульфурон, циклосульфамурон, просульфурон, флупірсульфурон-метил-натрій, флупірсульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлусульфурон, галосульфурон-метил, галосульфурон, трифенсульфурон-метил, трифенсульфурон, етоксисульфурон, оксасульфурон, етаметсульфурон, етаметсульфурон- метил, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрій, сульфосульфурон, триасульфурон, трибенурон-метил, трибенурон, тритосульфурон, форамсульфурон, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрій, мезосульфурон-метил, мезосульфурон, ортосульфамурон, амідосульфурон, азимсульфурон, пропірисульфурон, метазосульфурон, метіопірсульфурон, моносульфурон-метил, орсосульфурон, іофенсульфурон або іофенсульфурон-натрій; сполуки триазолопіримідинсульфонаміду, наприклад, Ффлуметсулам, метосулам, диклосулам, клорансулам-метил, флорасулам, пеноксулам або піроксулам; сполуки імідазолінону, наприклад, імазапір, імазапір-ізопропіламоній, імазетапір, імазетапір-амоній, імазаквін, імазаквін-амоній, імазамокс, імазамокс-амоній, імазаметабенз, імазаметабенз-метил або імазапік; сполуки піримідинілсаліцилової кислоти, наприклад, піритіобак-натрій, біспірібак- натрій, піримінобак-метил, пірибензоксим, пірифталід, піримісульфан або триафамон; сполуки сульфоніламінокарбонілтриазолінону, наприклад, флукарбазон, флукарбазон-натрій, пропоксикарбазон-натрій, пропоксикарбазон або тієнкарбазон-метил; і гліфосат, гліфосат- натрій, гліфосат-калій, гліфосат-амоній, гліфосат-діамоній, гліфосат-ізопропіламоній, гліфосат-
тримезіум, гліфосат-сесквінатрій, глюфозинат, глюфозинат-амоній, глюфозинат-Р, глюфозинат-
Р-амоній, глюфозинат-Р-натрій, біланафос, біланафос-натрій або цинметилін. (8) Сполуки, які, як вважають, проявляють гербіцидну дію за допомогою інгібування мітозу клітин рослин, такі як сполуки динітроаніліну, наприклад, трифлуралін, оризалін, нітралін, пендиметалін, еталфлуралін, бенфлуралін, продіамін, бутралін або динітрамін; сполуки амідного типу, наприклад, бенсулід, напропамід, напропамід-М, пропізамід або пронамід; фосфорорганічні сполуки, наприклад, аміпрофос-метил, бутаміфос, анілофос або піперофос; сполуки фенілкарбамату, наприклад, профам, хлорпрофам, барбан або карбетамід; сполуки куміламіну, наприклад, даімурон, кумілурон, бромобутид або метилдимрон; і асулам, асулам- натрій, дитіопір, тіазопир, хлортал-диметил, хлортал, дифенамід, флампроп-М-метил, флампроп-М або флампроп-М-ізопропіл. (9) Сполуки, які, як вважають, проявляють гербіцидну дію за допомогою інгібування біосинтезу білків або біосинтезу ліпідів рослин, такі як сполуки хлорацетаміду, наприклад, алахлор, метазахлор, бутахлор, претилахлор, метолахлор, 5-метолахлор, тенілхлор, петоксамід, ацетохлор, пропахлор, диметенамід, диметенамід-Р, пропізохлор або диметахлор; сполуки тіокарбаму, наприклад, молінат, димепіперат, пірибутикарб, ЕРТС, бутилат, вернолат, пебулат, циклоат, просульфокарб, еспрокарб, тіобенкарб, діалат, три-алат або орбенкарб; і етобензанід, мефенацет, флуфенацет, тридифан, кафенстрол, фентразамід, оксазикломефон, інданофан, бенфуресат, піроксасульфон, феноксасульфон, метіозолін, далапон, далапон- натрій, ТСА-натрій або трихлороцтова кислота. (10) Сполуки, які, як вважають, проявляють гербіцидну дію за допомогою інгібування біосинтезу целюлози рослин, такі як дихлобеніл, триазифлам, індазифрлам, флупоксам або ізоксабен. (11) М5МА, О5МА, СМА, ендотал, ендотал-дикалій, ендотал-натрій, ендотал-моно(М, М- диметилалкіламоній), етофумезат, хлорат натрію, пеларгонова кислота (нонанова кислота), фозамін, фозамін-амоній, іпфенкарбазон, акролеїн, сульфамат амонію, бура, хлороцтова кислота, хлорацетат натрію, ціанамід, метиларсонова кислота, диметиларсинова кислота, диметиларсинат натрію, динотерб, динотерб-амоній, динотерб-діоламін, динотерб-ацетат,
ОМОС, сульфат заліза(І), флупропанат, флупропанат-натрій, ізоксабен, мефлуїдид, мефлуїдид-діоламін, метам, метам-амоній, метам-калій, метам-натрій, метилізотіоціанат, пентахлорофенол, пентахлорфеноксид натрію, пентахлорфенол-лаурат, квінокламін, сірчана кислота, сульфат сечовини, ксантиносин, гербиміцин, унгвінол, метатирозин, сарментин, таксомін А, мевалоцидин, альфа-мімонен, пірибамбенз-пропіл, пірибамбенз-ізопропіл, У5-913, кна-23844, Н-9201, 5100-0163, 5100-0171, 5100-0172, 5100-0285, 5100-0426, 51І00-Н-057, 279- 0166, 290-1835, 2729-0453, 2729-0777, 23-0862 і сполуки, розкриті в М/02008/096398 (Китіаї
Спетісаї)). (12) Сполуки, які, як вважають, проявляють гербіцидну дію паразитуванням на рослинах, наприклад, Хапіпотопа5 сатрезвігів, Ерісоссовіги5 петаїйозоги5, Ерісоссовіги5 петаїозрегив,
Ехзегопішт топозегаз або Югеснз5геЇїа топосегазв.
Одна або декілька сполук можуть відповідним чином вибиратися із представлених вище сполук, які є активними сполуками інших гербіцидів. Активні сполуки інших гербіцидів не обмежуються представленими вище прикладами сполук.
Приклади
Далі даний винахід буде описаний більш докладно з посиланням на приклади, але слід мати на увазі, що даний винахід не обмежується представленими прикладами. Спочатку будуть описані приклади одержання сполук за даним винаходом.
Приклад одержання 1
Одержання 4-(5-((З-хлор-5-(трифторметил)піридин-2-іл)тіо)-2-метилфеніл)-5-метокси-2,6- диметилпіридазин-3(2Н)-ону (далі сполука Мо 1-32) (1) В атмосфері азоту діїзопропілетиламін (1,2 мл) додають до розчину, що перемішується, 2-бром-4-йод-1-метилбензолу (1,0 г), (4-метоксифеніл)метантіолу (520 МГ), трис(дибензилденацетон)дипаладію (80 мг), 4,5-бісідифенілфосфіно)-9,9-диметилксантену (100 мг) і 1,4-діоксану (10 мл) і кип'ятять зі зворотним холодильником отриману суміш протягом 1 години. Отриману реакційну суміш охолоджують, змішують із водою і двічі екстрагують етилацетатом (30 мл). Органічний шар промивають насиченим розчином солі і сушать над безводним сульфатом натрію, розчинник відганяють при зниженому тиску і очищають отриманий залишок колонковою хроматографією (гептан:'етилацетат-20:1, тут і далі - об'ємне співвідношення) з одержанням (3-бром-4-метилфеніл)(4-метоксибензил)сульфану (1,07 г, вихід: 98 95) у вигляді олії коричневого кольору. Дані ЯМР спектра отриманого очищеного продукту 60 представлені нижче.
І"Н ЯМР (300 МГц, СОС»): б м.д.-2,35 (ЗН, с), 3,79 (ЗН, с), 4,04 (2Н, с), 6,83 (2Н, д, У-8,7 Гу), 7,08-7,21 (АН, м), 7,48 (1Н, д, У-0,6 Гу). (2) В атмосфері азоту розчин (3-бром-4-метилфеніл)(4-метоксибензил)сульфану (1,07 г), біс(пінаколато)дибору (1,26 г), трис(дибензилденацетон)дипаладію (120 мг), трициклогексилфосфіну (150 мг), ацетату калію (490 мг") і 1,4-діоксану (15 мл) перемішують при 120 "С протягом 7 годин. Реакційну суміш охолоджують, нерозчинну тверду речовину збирають фільтрацією через целіт (Сеєйе) і промивають етилацетатом. Розчинник відганяють при зниженому тиску ії очищають отриманий залишок колонковою хроматографією (гептан'етилацетат-20:1) з одержанням 2- (5- ((4-метоксибензил)тіо)-2-метилфеніл)-4,4,5,5- тетраметил-1,3,2-діоксаборолану (1,07 г, вихід: 87 90) у вигляді твердої білої речовини. Дані
ЯМР спектра отриманого очищеного продукту представлені нижче.
І"Н ЯМР (300 МГц, СОСІ»): б м.д.-1,38 (12Н, с), 2,48 (ЗН, с), 3,77 (ЗН, с), 4,03 (2Н, с), 6,80 (2Н, д, 9-8, 4 Гц), 7,04 (1Н, д, 9-81 Гц), 7,17-7,27 (ЗН, м), 7,76 (1Н, дд, У-1,5 Гц, 9-6, 6 Гц). (3) Розчин 2-(5-(4-метоксибензил)тіо)-2-метилфеніл)-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2- діоксаборолану (381 мг), 4-бром-5-метокси-2,б6-диметилпіридазин-3(2Н)-ону (200 муГ),, тетракіс(трифенілфосфін)паладію (40 мг), карбонату натрію (200 мг), броміду тетрабутиламонію (144 мг), 1,4-діоксану (б мл) і води (4 мл) перемішують при 120 С протягом 4 5 хвилин.
Реакційну суміш охолоджують, змішують із водою і двічі екстрагують етилацетатом (20 мл).
Органічний шар промивають насиченим розчином солі, сушать над безводним сульфатом натрію, розчинник відганяють при зниженому тиску і очищають отриманий залишок колонковою хроматографією (гептан:'етилацетат-1:1) з одержанням 5-метокси-4-(5-((4-метоксибензил)тіо)-2- метилфеніл)-2,6-диметилпіридазин-3(2Н)-ону (275 мг, вихід: 8195) у вигляді твердої білої речовини. Дані ЯМР спектра отриманого очищеного продукту представлені нижче.
І"Н ЯМР (300 МГц, СОСіз): б м.д.-2,16 (ЗН, с), 2,27 (ЗН, с), 3,24 (ЗН, с), 3,68 (ЗН, с), 3,77 (ЗН, с), 4,03 (2Н, с), 6,79 (2Н, д, 9У-8,7 Гу, 7,15-7,26 (5Н, м). (4) 5-Метокси-4-(5-((4-метоксибензил)тіо)-2-метилфеніл)-2,6-диметилпіридазин-3(2Н)-он (275 мг) розчиняють у трифтороцтовій кислоті (2 мл) і витримують при 60 "С протягом З годин.
Суміш охолоджують і відганяють розчинник при зниженому тиску з одержанням 4-(5-меркапто-2- метилфеніл)-5-метокси-2,6-диметилпіридазин-3(2Н)-ону (190 мг, вихід: 99 95) у вигляді твердої
Зо речовини коричневого кольору. (5) Розчин 4-(5-меркапто-2-метилфеніл)-5-метокси-2,6-диметилпіридазин-3(2Н)-ону (190 мг), отриманого на попередній стадії (4), 2,3-дихлор-5-(трифторметил)піридину (223 мг), карбонату цезію (336 мг) і диметилформаміду (5 мл) перемішують при 60 "С протягом З годин. Суміш охолоджують, змішують із водою і двічі екстрагують етилацетатом (20 мл). Органічний шар промивають насиченим розчином солі, сушать над безводним сульфатом натрію, розчинник відганяють при зниженому тиску і очищають отриманий залишок колонковою хроматографією (гептан:'етилацетат-3:2) з одержанням цільового продукту (122 мг, вихід: 39 95) у вигляді твердої білої речовини. Дані ЯМР спектра очищеного продукту представлені нижче.
ІН ЯМР (300 МГц, СОСІз): б м.д.-2,24 (ЗН, с), 2,30 (ЗН, с), 3,53 (ЗЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 7,36-7,38 (2Н, м), 7,48 (1Н, дд, 9-21 Гц, 9У-8,4 Гц), 7,7 6 (1Н, дд, У-0,6 Гц, 9У-2,1 Гц), 8,33 (1Н, дд, 9У-0,9 Гц, 9-1,8 Гу.
Приклад одержання 2
Одержання 4-(5-((3-хлор-5-(трифторметил)піридин-2-іл)тіо)-2-метилфеніл)-5-гідрокси-2,6б- диметилпіридазин-3(2Н)-ону (далі сполука Мо 1-2) 4-(5-((3-Хлор-5-(трифторметил)піридин-2-іл)тіо)-2-метилфеніл)-5-метокси-2,6- диметилпіридазин-3(2Н)-он (122 мг) розчиняють у морфоліні (2 мл), поміщають у герметичну пробірку і піддають обробці мікрохвильовим випромінюванням при 140 "С протягом 50 хвилин.
Після завершення реакції надлишок морфоліну відганяють, залишок підкисляють оцтовою кислотою і двічі екстрагують водний шар етилацетатом (10 мл). Отриманий органічний шар сушать над сульфатом натрію, розчинник відганяють при зниженому тиску і очищають отриманий залишок колонковою хроматографією (гептан'етилацетат-1:1) з одержанням цільового продукту (51 мг, вихід: 4390) у вигляді твердої білої речовини. Температура плавлення отриманого продукту перебуває в інтервалі від 99 до 102 "С, і дані його ЯМР спектра представлені нижче.
І"Н ЯМР (300 МГц, СОсіз): б м.д.-2,24 (ЗН, с), 2,30 (ЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 7,36-7,48 (ЗН, м), 7,79 (ІН, д, 9-1,8 Гу), 8,32 (1Н, дд, 90,9 Гц, У-1,8 Гц).
Типові приклади сполук за даним винаходом представлено в таблицях 1-3. Ці сполуки можуть бути отримані відповідно до представлених прикладів одержання і способів одержання.
У таблицях 1-3 Мо являє собою номер сполуки, Ме являє собою метильну групу, Еї являє собою бо етильну групу, Рг являє собою н-пропільну групу, і-Рі являє собою ізопропільну групу, п-Ви являє собою н-бутильну групу, Ї1-Ви являє собою трет-бутильну групу, с-Рг представляє собою циклопропільну групу, с-Нех являє собою циклогексильну групу, Рпи являє собою фенільну групу, і Вп являє собою бензильну групу, відповідно. Далі, "2,6-(Ме)2" У таблицях означає, що метильні групи як замісники перебувають в 2- і б-положеннях, відповідно, і це застосовується далі.
Числові значення, представлені в колонці "фізичні властивості" у таблицях 1-3, являють собою температури плавлення (С), а "Н-ЯМР спектри сполук, для яких у колонці "фізичні властивості" зазначено "ЯМР", представлені в таблиці 4. і ши ша ше в Я я че с, Ше а а ре де
Таблиця 1 властивості 1 |Їме (ме | бМме |Н 77777777 710 77 | 102-105 13 Ме / |ме | 6Е |Н 77777777 710 | 9496 |Ме |Ме | 6бР |Н ю |! 16 Ме | Мме | бі; (Но Її 1-7 Ме |Їме | 6б-и |Н ((ю 1-8 Ме /// |Ме | 6СЕев |Нн 777777 оо її 292 19 Ме |Ме | беР |Н 77777777 оо її С ллофЇме //// |ме | 6бОМе |Н 7777777 о | з ля |ме ////// |ме | 7 6с |н/ 777 оо її ллае ме (ме | 2Ме |Нн 77777777 70 | 90 ляз Ме /// |Ме | 26(Ме» |Н 77777777 о 190 ла фМме ///// |ме | 46(Ме» |Нн 77777777 о | 94 ля |Їме (ме | 4Ме |Нн/ 77777 оо її лл6 іме ////// |ме | 6бР; |Нн/ 7777777 15 Її! 137 |Мме | ме | 6бР; (Но 15 Її! ля8|ме ме | би |Н 77777777 15 ЇЇ 19 ме //// |Мме | 6СЕез |Н 77777777 15 Її |ЇМе //// |Ме | бе; |Н 77777777 15 ЇЇ 21 |Мме /// |ме | 6бОМе |Нн777777777 І5 Її 22 |Ме //// |Ме | 6с |Н ІЗ Її лаз |Ме /// |Ме | 2Ме |Н г ІЗ ЇЇ 24 |Ме //// |Ме | 26(Ме» |Н777777777777 15 ЇЇ таб |Ме /// |Ме | 46(Ме» |Н 77777777 15 ЇЇ л2б|Мме // |мМе | 4Ме |Н г ІЗ ЇЇ 127 |Ме |Ме | бМме |Ме (Км (0 (ЯМР!0/ ла8|Мме /// |Ме | 6бЕ (Ме (о (ЯМР0/ 129 |Ме |Ме | 2Ме |Ме ( (|(о0 |ЯмМР 1-30 |Ме |Мме | 6бР' |МмМме (о 1-31 |Ме /// |Ме | 6бїР? |Ме с 00 Її С 132 |Ме /// |Ме | бМе |Ме (Б |5 |ЯмМРЙЮЖ /Лі 1-33 |Ме //// |Ме | 6Е« (Ме 5 Її С 1-34 |Ме //// |Ме | бР; (Ме 5 Її 1-35 |Ме | Ме | 6біР; |Ме 7 5 ЇЇ СС 1-36 |Ме |Ме | біВши |Ме : ( (0 її 1-37 Ме |Ме | 6СЕез |Мме (0 ЇЇ
138 |Ме (Ме | би |Мме : ''|5 / 1-39 |Ме |Ме | 6СЕез |Ме 7777777 51777771 140 |Ме |Ме | 6бмМме |СОМе | ям, 41 |Мме /// |Ме | бме |соо ФО ЯМ, 143 |Ме |Ме | обме (со 7 І517777777 144 |Ме |Ме | 2 Ме |СОМме | | 118 ( 145 |Ме |Ме | 6Е |(бОоМе 7 (0 177 138 147 Ме |Ме | 6бме |(сожє //:/-/-: 0 с 148|Ме |Ме | 6бЕ- (СО г 7 0! 149 |Ме |Ме | бМме |СОїРГ ГГ/:/(/ (00 / її 1850 |Ме /// |Ме 77777 6бЕ ЇЇ |бОїРГС/:.КН2НС:/:/ // 0 її 51 |Ме // |Ме | бме |(СО68и///7/7/7/7/7/7/7/Г/ 0 Її 1852 |Ме - |Ме | 6бЕ (со68и//7/7/7/7/7/7/7/Г/ 0 її 153 |Ме |Ме | 6бмМме |сС0ОМе 51 |Ме // |Ме | 6Е |(б0О0Ме 77/77/7001! 1855 |Ме |Ме | 6бмМме |(соожЖй //:/:/: Г т56|Ме |Ме | 6бЕ (со 777 0! 1-57 Ме --- |м6 | 6бМме |сО0їРГГ/Г/:/ ГО (0 її 158 |Ме /// |Ме 77777 6бЕ |с00їРГС//;/././:/УИ/ 00. С 177777 1-59 |Ме |Ме | бМе |СООВи (ОО ЯМ, 1-60 |Мме ///|Ме 17777 62 |со066иї7//:///Д("ГО її зи у
КО
162 |Ме |Ме | 6бмМме |50омМе | | 60 1-63 |Ме Ме 6-ЕЇ ТК
ЧЕ
1-4 |Ме |Ме | 6бЕ2 о (505мМме/:/ З 0 ( ФФг ( 1-65 |Е /// |Ме | 6бме |н 77777777 00 17797 166|єЕ 0 (ме (777762 (ної 1-67 (РЕ |Ме | 6бме |н 7777777 Її 1-68 ДР (Ме (7762 (ної 1-9 |Ме |Ме | 6бЕ (со І5 7! 1-70 |Мме |Мме | 6бме |сожє ХМК |З ( 1-71 |Ме /|ме (77 62 (СО 7 57717777 1-72 |Ме |Ме | 6бМме |СОїРГ ОО |І5/1777777 1-73 Ме |Ме | 6бЕЇ |бОїРРС/:.З/З/://///О/ 57/17 1-74 |Ме |Ме | обме |(Со8и 7 |І5 1! 1-75 |Ме - |Ме | 6бЕ (Со068и///////7/ 5! 1-76 |Ме |Ме | 6бмМме |сС0ОМе 1-77 Ме |Ме | 6бЕ |(сб0О0Мме 7 5 177777 1-78 |Ме |Мо | 6бМме |(соожЖ 7 І5 17777777 1-9 |Ме |Ме | 6бЕ (со 5! л-80|Мме /// |Ме | бМме (соб їРГГ/:// |І5/ 17777777 л-В1 (ме |Мро 16 |со0їРГСГ/://// 57/17 182 |Ме -|Ме | бМме |(сСоО068и 7/7 5! 83 |Ме /// |Ме 177777 626 |со066и7/:///ЗГ( |О|І5 1777777
ГЯ завер сш 1-85 |Ме |Ме | 6бме |50оме |: ( |/
ї ее кг 5 1
Б) 1-87 Ме |Ме | 6бЕвь |збМе 0 |з 1-88 |Е ////// |Ме | 6бМе |Н : 5 | зму 1-89 |Е ////// |Ме | 627 |Н (БВ |з 1-90 |еРК//// |Ме | 6бМе |й (Б |І5 | Ж сеї |еРЕ 7 |Ме | 626 |Н (хЙ |5 192 |Ме Ме | 62! |Н (Б |ММе 193 |Ме |Ме | беж |Ме 7777777 |ММе те |Ме 7 |Нн/ | 6Мме |Н г о те5|Ме 7 ІН | 6-6 |Н 77777777 710 | 84 теб|Мме Ін | 6Ме |Ме Р ( 1-97 Ме (ІН | 6ж'ж |Ме оо ев |Ме ЕЕ | 6Ме |Н (г | ЯМ, 99 |Ме ЕЕ | 6-Б |Н г р ллоо|Ме ЕЕ | 6Ме |Ме (ФфЖ |0 (ЯМ, ллолІМме ЕЕ | 6-2 |Ме 7 о ллог|Ме ///// РГГГ/ | 6Ме |н о | щ щ2щ ( ллоз|Ме РГС | 626 |Н777777777777 7 о лло4|Ме РК | / 6бМе |Ме 7 о | Ж лло5|Ме РК | 62 |Ме 7 о ллоб|Ме ///// 96Виї/ | 6Ме |Н лло7|Ме 0 (6Виї/ | 62 |Н 9 рю лловІМе 96 бп// | 6бМе |Ме Р (| їЇ ллое|Ме /// ф6Ви/ | 6ЕжЕ |Ме 7 о | щ ляло|Їме 7 Ін | 6Мме |нН Б ІЗ ляллуіме 7 Ін 7 6жг |н/7777777 / І5 ляла|Їме 7 Ін | 6бМме |Ме МБ |5З лжліз|мМе 7 Ін | 62 |Ме 77 5 | 7 7 ллла|Ме 7 1 | 6Мме |н ((// / І5 лжлі5|Ме 7 ЕЕ | 6-Б |Н .хк 5 лжл16|ЇмМе ЕЕ | 6Ме |Ме ХК |З ля |Ме 7 1ЕЄ | 6 |Ме 7 І5 жів |Ме 7 0ЕРГГГ/ | 6Ме |Н 77777777 І5 | 77 лялеа|ме 7 0РГГГ/ | 7 626 |Н 77777777 15 л1л2о|Ме //// 0РГГГ/ | 6бМе |Ме 7 5 лл2ал|Ме 7 0ЕРГГГ/ | 6227 |Ме 77777 5 л1л22|Ме (Ви | 6Ме |Н |з л1л2аз|Ме 0 (6Виї/ | 6-6 |Н Б І5 лл2г4|Ме (Ви | 6бМе |Ме Б рК(«н |З л1л25|Ме 0 |6би/ | 626 |Ме 7 5 | ( л1л26б|Ме ////// |Ме | бер; |Ме 7 00 л1л27|Ме ////// |Ме | бер |СОМе 7 о л1л28|Ме /// |Ме | бер; |Ме 77777777 5 л1л29|Ме ////// |Ме | бер |СОМе 777777 5 1-30 |ме |ме | 6бМе |сн(меосооме (|о0 |яЯмМР ляз1|Мме ////// |ме | 6бМме |Сн(меосооє (о ЯМ, ллза|ме //// |ме | 6бМме |СнОМе ( | |ЯМР 1-33 |Ме /// |ме | 6бМе |Сн(меосоОР (0 |ЯМР ллз4|Ме ////// |ме | обме |СнОосшснОоМме (| | 105 ляз5|Ме /// |Ме | 6бМе |Соїви.//// (о ДЯМР
ТЕ зерен як ме ТУ 1-137|ЇМе | | 6Ме |СОМе (0 |ЯмМР лл3віМе 12 | 6бМе |СноМе 0/0 (о ФЯМР0/ лл39|Ме ///// 1ЕЄ | 6Ме // |сн(МмеосоомМме (о |ЯМР лляо|Ме ///// |с: | 6бМе |Ме 77777777 о ФЯМР/ ллатуІіме ////// |сР3 | 6 Ме /|(н/77777777777717111 о ФЯМР лляг|Ме ////// |С: | 6бМе |СОМе 7777 (о |ЯМР 1л47|Ме ////// |Ме | 6бМе |Ме /////////// |мМе дЯМР0/ ллавіМе // |Ме | бМе |Ме 77777777 |мн о ЯМ лля9|Ме //// |Ме | бе; |Н/777777777777717117 ро 85-89 лл5о|Ме //// |Ме | бер; |СОМе 0007777 о 7771 | 109-112 лл51|Ме 0 |Ме | 46(Ме» 0 |сн(меосоомМме | | 55 ( лл52а|Ме ////// |Ме | 46(Ме» |СОМе 777777 о | 129 лл53|Ме /// |Ме |Нн/777717177177 8|н/777777717171717171171 о 71 вв лл54|Ме /// |Ме | 4--МО246Ме |н 77777777 о | 5 лл55|Ме |Ме | 4А-МО26-Ме |СоОМе ( (| | 63 лл5в)іМУ 0 |Ме | 4А-МНабЄМе |сСоМе 777777 о | 88 лл57ІЕ /// |Н/ | о6Мме |н/7777777777717 01 84 лл58)|Ме // |Ме | 4056 Ме |н 77777777 о 7 98 лл59|Ме /// |Ме | 4ЕБ0Б6ЄМе |СОМе -(:ИК( (0 | 14 ( ллво|Ме ///// |Ме | 4соМебме |н/ 77777777 о | 5 ллв1)|Ме ///// |Ме | 4соМебМме |СОМе -(МБ Ф (о | 6 ( ллва|мМе ІН | 6осев |н/777777777777711 о ЯМ ллв3|Ме /// |Ме | 60сєе |Нн/ 77777777 7 о 7 9 ллва4|Ме ///// |Ме | 60сє5 |СОМе 777777 о | оз ллв5фів ///// |Ме | 6бМе |сСоМе 77 о | г 1л6вфісРАСНА |Н | 2 Ме /|н/7777777777717 о | з ллв7|сн-СНСНЯ|Н | 6бМе |н/ 777 о | 7 ллввІіМе //// |Ме | 6оНн 7 |н/77777777777171717 о 86 ллв9|месосне |Н | 7 6бМе /|(н/ 77777777 о17 1172 1-70 |сРАСНА |Н | 2Ме // |СОМо 77777 (о |ЯМР0/ лит уІМме //// |Нн/ | 6Ме |соМе 777777 (о ЯМ 1-772| а-Мео-Вви- |Н. | 6бМе |н 777777 70 | 88 лжли3|Е (нев (но | 64 ля |н// | 6 |(соМе 7 о | 77 лл75|МеосНня |Н | 6бМе |но 77777777 о | З 1лувІіМмеосн |Н | 6бМе |сСоМе 777777 (о |ЯМРе 0 лжи7ІР 7 |н/ | 6Мме |(н/ 7777770 | 5 ллувіМе 7 |Н//Ї 7ес (но | 98 лл7а|Ме 00 ІН | 6Сев |н/77777777777 7 о 7 84 лл8о|меоснесна|Н | 6 Ме |н/ 77777777 о 6 ля ІЕ 0 |Н// | 6Мме |(соМе 77777 (о |ЯМР0/ лл82г|Ммеоснесн|Н | 6бМе |СОМе 777 (о |ЯМРО лл8з|Ммезсн |Ме | 6бМе |н (рКхв/ о | 68 лає |Ме 0/0 ІН | ес |соМе 7 о | 120 лл85|Ммеооссн. |Ме | 6бМе |н |о |ЯМР ( 1л86|Ммеооссн. |Ме | 6бМе |СоМе Б | |/| ( 1л87|Мезсн. |Ме | 6бМе |СОМе -(КмГ (| |ЯМРЙ0/( ллввфінооссн. |Ме | 6бМе |н'/ 77777710 | то х я м м ге "з 4
Кк М мч я щі КА шт с
Кози м Я жк кі в:
Таблиця 2 ситні 15,78 Ге
Й й властивості
Е м ефе 2-4 |Ме Ме | 6-Ме |Н ЕН: чі
Ста 2-2 |Ме Ме | 6-ме |н о ще 121-124 2-3 |Ме Ме | 6-Ме |Н ї з 99-101 я ще ам М 2-4 |Ме Ме | 6-Ме ІН Ей ВІ - ГС-ЯЙ 2-5. |Ме Ме | 6-Ме |нН о в зх Р
В пе МО 2-6 |Ме Ме | 6-Ме |Н у щи я Маре я Кі 2-7 |Ме Ме | 6-ме |Н і ше щи 202-204
Ко нс
У
2-8. |Ме Ме | 6-Ме |Н шо ЩИ щ авомеомеовмено 0000 ОКА дям
Хосе У 2-9. Ме Ме | 6-Ме НН - ша
Мних тожоже 006 як
Кн ЖК тож ферее006 ж
С ОЇ
2-12 |Ме Ме | в-ме |н о | її 105-106
Кк и В
ЕС СС НН С со ван С
Оса
Рез 2-14 Ме Ме | 62 Н о | їз
Кс ТЕ
Сов мем оДмеено 00006 її чкіс-я 2-16 | Ме Ме 6-ЕЇ ІН й рі
Коеє зе й 2-17 |Ме Ме | 6-Е |Н ЩІ
Бій ЕС 2-18 Ме Ме) 6-Е |Н ї щі
М бе семеое|енонї 8 1 ак щ я й й
М че 2-21 |Ме Ме | 6-Е |Н шк ЩО ЩА їх х ок й
Моя сггмеЗноевно ою Я
ИН гаіме о Знівжоно 0006 1
Бр -я и че гамоновнон 6 1 сім нівеін ГИ 1
Ко ОК нн ик В сао в ке М
С сен зи|воомевено дв -- й ст
Тата 2-28 |-Рг Ме | 6-мМе |Н Іще я В г с вже З зів 6 нов: ШИ
Кв Ж саме мере 0008 ІД ще М
ШК ен видео омремно 8 - Щі
ЕЕ
2-32 |Ме Ме | 6-Ме н 5 І. Ще я ВК
Р. ее, КУ 2-33 | Ме Ме / 6-Ме |Н 5 ув
Кс 2-34 | Ме Ме | 6-Ме |Н 5 щ м? -
Коен РН 2-35 | Ме Ме Н 5 ЕЕ кб а м дея тилеоернно 0005 1010 2-37 | Ме Ме | 6-Ме |Н 5 ше ніч 2-38 | Ме Ме | 6-Ме |Н З ши ЩЕ щу хо шия
Кк ее З зерно жено 008511
Ме Ме | в-Ме |н 5 її
Сіон
СИС НИНІ І» з АННИ НИ 2-43 |Ме Ме« | в-Е |М 8 і ще
С тн гам|меоомереноно 008 стей Еш Зх 2-А5 Ме Ме | 6-ЕС |Н 5 іще ж КИ че 2-46 |Ме Ме | 6-Е |Н 5 І щк т М 2-47 |Ме Ме | 6-еЕ ІН 8 Її й ех ке ШЕ таж фе 0601
Ме тає жено 6105.
М с зереожре 0018301 хуя
Кія Я те фено вра 01
ЩО охУ
Коти зем новні 8 1 рова
ЩІ з вч гемо Зноекіно 8
Еко ОВ теж рено 511 чі
Гей 5 К
Я шен я се|)оомовмено 008 1 іа беїе а НУ зе|нооомрерно 008
КЕ - КЕ х оон й
СИ Се о о В ка В
ТЯ оси ениМ 2-58 |І-Рг Ме | 6-Е |Н 5 іще ої СА с ша 2-59 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе М ек 157 щи Ей 2-60 | Ме Ме | 6-Ме |СсОМе | Ще 170 ще де я Ж сеіме ме емесом 06 я х «Хе свеме о меоемезюю ою мВ 2-63 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе ій я 143-144
МНЕ: М в них М 2-64 |Ме Ме | 6-Ме |сОМе ЕМ кт г
Кв зе м се|ме мое дю 009 00 ий с
Се дині 2-66 |Ме Ме | 6-Еї |СОМе їз де з пе і КУ 2-67 |Ме Ме | 6-Еї |СсОМе Її рей зді сем мое юю 006 ка ШИ 2-69 |Ме Ме | 6-ЕЕ |СОМе У - з а о Леди ІВ етоме Змеоевсоме 06 й КС
КБ оезеу Ще 2-71 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе 5 ї з я З ета ме оме|емезроюме 0860
Не а ЕЕ хе бе Ку 2-73 |Ме Ме | 6-Ме |СсОМе 8 щі я 2-14 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе З р. ЩІ
Кс 2-15 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе З І Ще сей З
Кк. щи ОХ «ВХ теме оме|емерюме 086 я щ то ев злі (мовою 8
БОШ
Кр зт|ме мереє вом 08 000 ай риаетя етаме о оомере ою 086 т за
К мк ок сею|ме |меоерюм 08
КЕ с сп З сем омебевосмю 8 С деча (ді
Код тая М 2-82 | Ме Ме | 6-ЕЇ |СОМе З І ще
Кк я 2-в4 | Ме Ме | в-ме |н З 188-189 ке гас Я ке 2-85 | Ме Ме | в-Ме |Н в! 224-225 ки ів 2-86 |Ме Ме | 6-ме |н Скот
Є й 2-87 |Ме Ме | 6-Ме |н ог 137-139 сем муемно 9 Од 2-89 |Ме ЕС | 6-ме |н у: в ще Я с Я 2-90 |Ме Ме | 6-Ме |Нн А я 120-122 2-91 | Ме Ме | б-Ме НН в
Ко сх
КИ ой 2-92. Ме Ме | б-Ме НН Ха 109-110 дек тери 2-94 | Ме Ме | б-Ме НН Ї, Я 132-134
М свій 2-96 | Ме Ме | б-ме |н її 104-106 аа м м У 2-99 | Ме Ме | б-Ме НН їі 105-108
Кік сом, ШЕ пере фер Бк я то ку
Св зоун 2-101 |Ме Ме | 6-Ме |н Мой 166-168
Ск. ле ВЕ ке ша че я БЕ с і д
Й Й й, 2-105| Ме Ме | 6-Ме |Нн у й р
Т
2-106 Ме Ме | 6-Ме |н да 116-121 - ще я дока 2-107 Ме Ме | в-Ме |н Д-є й 113-118 га іт з 2-108 | Ме Ме | 6-Ме НН Ї я І 105-108 рай Й то 2-109 | Ме Ме 6-Ме |Н З 223-224 пов ще 2-110 Ме Ме | в-Ме |н З 108-112 соці м Ї
Н
І-й ее вка ї чх 2-113 Ме Ме | в-Ме |н ро. 132-133
Вк 2-115) Ме Ме | 6-Ме |СОМе у ніх
М Ие 2-116 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе ЕЕ шт Е
Се 2-117 |Ме Ме | 6-ме |СсОМе А ооо ше
СК чий 2-119 Ме Ме | 6-Ме |СсОМе Кі 148-149 жа
Кее М пе ферерж ро р
Я - й ча ої й С 7 пс 2-123 Ме Ме | в-ме |СсОмМе "щи 207-208 й в: МВА 2-124 | Ме Ме | 6-Ме сОМе Ще 193
НВ С
Ко нт ойеї
БІ | каЙ и 2-127 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе | шщ шщ 170-171 ва й ей
ЕК, етери 2-128 | Ме Ме | 6-Ме |СсОМе щ 166 ль ай
Мом он «ВЕ 2-129 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе ше і
Є ое Ж
Кай 2-131 | Ме Ме | 6-Ме |СОоОМе Ше 140 си ши
СКМ
2-133 Ме Ме | 6-Ме |сОМе "щі
Шк є М щи я 2-134 | Ме Ме | 6-Ме |СсОМе і ЩЕ
Ка
Ех
БА НИ
ЕК онов 2-136 | Ме Ме | 6-ме |сОМе |. 179-180 р ву ех пе та 2-137 | Ме Ме | 6-Ме /|СО Міє Хе 160-161 а 2-138 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе й 5 191-192
Кі рем 2-139 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе о 149-152
Как як ш--й 2-140 Ме Ме | 6-ме |сОоМе і 202 ук 5 ні 2-142 М Ме | б-ме (сом г 127-129 - е е -Ме е ся Й 2-143 Ме Ме / 6-Ме |СсОМе Сг 167-168 ву че ви ще
ОЗ ще р ще ! о са 2-146 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе Її т 147 сш І па ко -щ і щі. 2-148 | Ме Ме | 6-Ме |СсОМе шк: 181-182 нд рт 2-149 | Ме Ме | 6-Ме |СН»гОМе Ше м я че зу
ЗСУ СПННННИ СУ сь ИН ШУ
ЖЕ кое и мк Ше парео сереєно 01008 Од,
Моз, 2-152|Ме Ме | 6-Ме |СОМе -ї 4 157
Кб зваме Ммеоемено юн я МО Оме зіва ме Зме|)емесом о (ше
Во зеломе
Чек ву зве Ммеоемено ою ГУ 2-156|М М Н -рз 123 -156 | Ме е он, бр у зіввме ме емесоме о 2-159| Ме Ме | 6-Еї |СсОМе шо М ЩЕ 163
Ши шт 2-160 | Ме Нн 6-Еї |СОМе шо сою рн пере Терен мо
З СНИ СУ НС СН СИ зе за НІ
ЕХ «ж перенос
Ве. Кох ш пек но ояю о 006 як пе жов 10116305
Ре пев 10101691 уд 2-167 | Еї Нн б-Ме ІН ше 239 пер іно 0009 (02. 1 2-169 | ЕЇ Нн 6-Ме |СОМе р 131 сит хх пліт (|в юю 09 С 11 ст нео 77 2 6 2 01 пт (беж юю 06 С як
Моетх я
ЗОЗ СИНЯ ННЯ СУШЕ: зе кН НИЄ пла ме Зно|емесоме о Г-МС1тя 2-174 | Ме Н |) 6ме |СсОМе С Ок 114
Мо ж» тре (фор 06 001
Знде й - се В зітв|ноомелемено 06 ЗА. сс птн о (ее см о 01 і: Мой с
Ве жу, ст занеосоомео 13 1
Гея сем ек 2 6 ол
Ме пере іє 00 6101 ля с Я.
Мн З а сере фено 0006 ОЙ пере (фер 0006 0111
М перенос
Я те 2-185 | Ме Н б-Ме ІН че 150 а
ВК все пестоютівєв о 00006130
ОЙ
2-188 Ме Ме | 6-Е |Н тру и 55
Як КЇ В и зе 2-190 Ме Ме | в-в: |СсОМе Ши а як с в 2-191|Ме Ме | 6-Ме |Н ХУ 140 пет ноежеоожюе 006 11 пса, ек 2-193 | Ме Ме | 6-Ме |Н ов ЗБ рія 2-194 | Ме Ме | 6-Ме |н і щ яса В 2-195 | Ме Ме | 6-Ме |СОМе Шк шк Ех 2-196 | Ме Ме | 6-Ме |н - 149-150 и ве 2-197 | Ме Ме / 6-Ме |СсОМе -4, Ї 137-138 дея 2-198|Ме Ме | в-ме |н ий я зу ад о вес 2-199 | Ме Ме / 6-Ме |СсОМе кв 183-185
Соня 2-200 | Ме Ме | 6-Ме |Ме ій ще 229-230 зер РО 1 б у 2-202 | Ме Ме | 6-Ме Ме КА і я З щи г ай рек, 2-203 | Ме Ме | 6-Ме |Ме А, й ша 2-204 | Ме Ме | 6-Ме |Ме к і ее їй 2-205 | Ме Ме 6б-Мме |Ме Ще 173-175
А еще»
З й Ї їх КЕ ши й
ОА хк, шк -е я за вс Бі ах ше "м в
ШЕ ши:
Мед я
Таблиця З властивості 31 |Ме Ме | бМме |н 77777711 101 202-204 32 |Ме Ме | 6бМме Ін. 15 Ї77С7СИ2 33 |Ме Ме | 6бЕБ |Н рю ЇЇ 34 |Ме Ме | 68 |Нн/ 77777777 7 15 Ї117ССИСИ2 3-5 |Ме Ме | 6бР |Н 77777777 000 Її 3-6 |Ме Ме | 6біїРЇ |Н 77777777 1/1 До Її 3-7 |Ме Ме | беВи ІН. 77777777 7 о Її 3-8 |Ме Ме | 6СЕез |Н./ 77777777 ДО Її 3-9 |Мо Ме | беР |Н 77777777 о ЇСССсС2С
ЗЛО |Ме Ме | 6бОоМе (їн / о Її
Злі (Ме Ме | 6сС |н./7777777777777 7000 Її 31 |Ме Ме | 2Ме Ін 7/7 0о Її 3713 |Ме Ме | 26(«Меб2|ІН7777777777777777 о Її 3714 |Ме Ме | 46(мМе:|інН 77777777 о Її 3715 |Ме Ме | 4Ме Ін. 7 00 Її 3716 |Ме Ме | 6бР' |Н (7777 / 155 Ї..77777111СИС2С 3717 |Ме Ме | 6бїРЇ |Н 77777775 ЇЇ 3718 |Ме Ме | би |Н 77777777 15 Ї1111ССсС2С 3719 |Ме Ме | 6СЕез |Н. 77777771 15 ЇЇ 320 |Ме Ме | беР |Н 77777777 15 Ї117СССсС2 321 |Ме Ме | бОоМе їН7777777777777777711715 Ї111ССИС21 322 |Ме Ме | 6С |н/ 77777777 15 ЇЙ 323 |Ме Ме | 2Ме ІН 77777777 15 Ї111СССИС21 324 |Ме Ме |26-бМегін. 77777777 15 Ї111ССИС21 325 |Ме Ме |(46(Мегін 77777777 15 Ї1171ССИСИ21 326 |Ме Ме | 4Ме |Нн/7777777777777771715 ЇЇ 327 |Ме Ме | бМе |Ме («0 (ЯМР//// 328 |Ме Ме | 6бЕБ |Ме /////:(МХГЛЙ|: 0 | ( 329 |Ме Ме | 2Ме |Ме ХК (0 ЇЇ 330 |Ме Ме | 6бР |Ме ХК ((Ю 331 |Ме Ме | 6біїРІ |Ме 77777777 ДО Її 332 |Ме Ме | бМе |Ме (Кг: 5 Її 333 |Ме Ме | бМе |СОМе (/ 0 г (0 | 192 334 |Ме ЕЕ | бМме |н 77777771 Фо 17 164-188 335 |Ме Ме | бМе |СООЕЕ 777 ОО ЇЯМР//С/С 336 |Ме Ме | 6бМе |СОп-Ви/////////77777С ФО | ліениз 337 |Ме Ме | 6бМе |СОсРІ (0 (мМ /СКСЄСшС у 338 |Ме |Ме | 6ЄМе |СОРИ 77771711 10 | 200-201 адже ру ж 340 |Ме Ме | бМе |СнОМе г (0 (|ЯМР 341 |Ме Ме | бМе |СнвРиИ 777 о 17771128 342 |Ме Ме | бМе |Собви///////////7777 СО | 178-18007Ш у
Ї
КЗ З С ме 344 |Ме Ме | бМе |сСн(меосоОомМме - О (ЯМРб /уКСЖСЖ 345 |Ме Ме | бМе |соснОоМме о | 1168-1698 346 |Ме Ме | 6бМе |сСосСтСнсСООМе 0 |ЯМР 347 |Ме |Ме | бМе |СОоСюРИ 7 00 фЯМР//:
348 |Ме |Мме | б-мМме р|сосвОоРиИ 7 00 фяЯМмР 3-49 |Ме |Ме | б-Ме сосн-сСь 7 00 фЇЯМР 7/7: 8-50 |Ме |Ме | б-Ме (состсСняемМе (0 | 1647165 ню ее рун 3-52 |Ме |Ме | б-Ме 0ОсСЕз /-/-:/ ' б | |(ЯмМР 3-53 |Ме |Ме | б-Ме сОоСняВи -:-:/( 7 (0 | 0714600 3-54 |Ме |Ме | б-Ме соснАСнНСї //-/ 00 ф(яЯмМР/7/7/7/: 3-55 |Ме |Ме | б-Ме (соостстоМме (0 |ЯмМР 8-56 |Ме |Ме | б-Ме со5РтІ 77700 фЇЯМР/7//: й а го Я 3-58 |Ме |Ме | б-Ме (соостсн-сСьь (0 фЯМР 3-59 |Ме |Ме | б-Ме (соосСтснсІ (0 фЇЯМР 3-60 |Ме |Ме | б-Ме собїР С: (0 ф(ЯМР//: ки
КА
Ме Се 362 |Ме |Ме | б-мМме о5ОРи 7777777 00 фЇЯМР/7/7/: 3-63 |Ме |Мме | б-Мме с55Ри..7777И7Ил7лЙ2 77700 фЯМб//7/: 3-64 |Ме |Ме | б-Мме (боосСтьсСсЕСН 7 (0 фЇЯМР 7/7: 3-65 |Ме |Ме | б-Ме (СОомщМме» г |о0 |ЯМР 3-66 |Ме |Ме | б-Ме сСОоМмМеРи - (0 | 166767 3-67 |Ме |Ме | б-Ме (с5ЩМе» - б | |ЯМР 3-68 |Ме |Мме | б-мМме 509Е -:/ оо (о | 187-188 ( 3-69 |Ме |Ме | б-Ме 503 ОО (о | 167-768 3-70 |Ме |Ме | б-Ме /5бжеР ОО | 197-798 8-71 |Ме |Ме | б-Ме 50х4-МеРи) (0 |ЯМР 372 |Ме |Ме | б-Мме (сшсомМме (о | 1867187 Щ 373 |Ме |Ме | б-мМме (сшсОоРИ о | 7771680 3-74 |Ме |Ме | б-Мме (сшснесь -:-: (0 | мб ( 3-75 |Ме |Ме | б-мМме (стОСТСТОМе (0 |ЯМР 3-76 |Ме |Ме | б-Ме (сн(меосоОоОснех, (0 |ЯМР 3-77 |Ме |Ме | б-Ме снсЕСН 010 | 162-764 378 |Ме |Ме | бме (сом 77777700 | 165.4ШЩГ 3-79 |Ме |Ме | б-Мме сосСоОєІ /-/-:/ (0 о ф(яЯмМРб//:|( 3-80 |Ме |Ме | б-Ме (СОСНе-мех.//////////// 000 фЇЯМР 7/7:
З-81 |Ме |Ме | б-Мме (стфтОСТснсІ (0 фЇЯМР 3-82 |Ме |Ме | б-Ме сосЕСН 7 00 фЇЯМР 7/7: 3-83 |Ме |Ме | б-Ме (состшстшснсньсІ (0 | 130-131 3-84 |Ме |Ме | б-Ме сОоСнамМег///-/ (0 | 141-142 ( 385 |Ме |Ме | бмМме сосноМ 77777777 о Її 777777 386 |Ме |Ме | бмМме (состосстоМме 3-87 |Ме |Ме | б-Ме соосн(месі --:-: (0 |яЯмМР 3-88 |Ме |Ме | б-Ме (соосстОосСнеР ОО 3-89 |Ме |Ме | б-Ме (соостстостстьОов | | 9 3-90 |Ме |Ме | б-Ме (соосСтстОоСтРИ (0 |ЯМР 3-91 |Ме |Мме | б-мМме (соостсТОостстсн-снОо 392 |Ме |Ме | б-Ме (соосСсТОосСнсСтяМе 393 |Ме |Ме | бмМме (соостьстоснств | | 9 3-94 |Ме |Ме | бмМме рзсоостьстОосСнс || | 29 /
НН я 3-95. |Ме Ме 6-Ме їв де пр я их Ж и 396 |Е |ме | бме н' 77777777 00 | то 397 |Е |Мме | бме (СОомМе -(х 0 000 | 717307
СООСНСНРОСНСНОМЕ 00 |ЯМР
СсоОосНсносНесн» о |ЯМР 3-100 СсОоОсСНсСНМе о |ЯМР 3-101 СООСН»СН»с-РІ о |ЯМР 3-102 СсОоосНсн(Ме)» о |ЯМР 3-103 СсООс(Ме)-СН» о | 122 їз їЗ щ-
Шо 3-407 |Ме |Мме 6-Ме шк 217 ї, і 3-108 СООСН»ОСНСНгОп-Ви о |ЯМР
НО
3-109 |Ме Ме 6-Ме яв 207-208 їй
Таблиця 4
Ме | "Н-ЯМР 5 м.д. (розчинник: СОСІз "Н'ЯМР (300 МГЦ, СОСІв): б м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,27 (ЗН, с), 3,47 (ЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 7,03 1-27 | (ІН, д, У-2,4 Гц), 7,13 (1Н, дд, У-2,4 Гц, 9-8, 4 Гц), 7,34 (1Н, д, 9-81 Гу), 7,95 (1Н, д, чЧ-2и1 Гц), 8,23 (1Н, дд, 4-0,9 Гц, 4-21 Гу). "Н ЯМР (300 МГц, СОСІз): б м.д.-2,22 (ЗН, т, 9-1,5 Гц), 2,26 (ЗН, с), 2,46-2,65 (2Н, м), 3,49 1-28 |(ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 7,00 (1Н, д, У-2,4 Гу), 7,19 (1Н, дд, 9У-2,7 Гц, У-8,4 Гц), 7,40 (1Н, д, 9-8, 4 Гу), 7,95 (1Н, дд, У-0,6 Гц, У-2,1 Гц), 8,23 (1Н, дд, 9У-0,9 Гу, 9У-1,8 Гц). "Н ЯМР (300 МГц, СОС»): б м.д.-1,96 (ЗН, с), 2,29 (ЗН, с), 3,44 (ЗН, с), 3,68 (ЗН, с), 7,14- 1-29 |7,20 (2Н, м), 7,32 (1Н, дд, У-0,6 Гц, У-8,1 Гц), 7,98 (1Н, дд, 9У-0,3 Гц, 9-2 Гц), 8,21 (1Н, дд, 4-0,9 Гц, 4-2,1 ГЦ).
І"Н ЯМР (300 МГц, СОС»): б м.д.-2,24 (ЗН, с), 2,30 (ЗН, с), 3,53 (ЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 7,36- 1-32 |7,38 (2Н, м), 7,48 (1Н, дд, 9-21 Гц, У-8,4 Гц), 7,76 (1Н, дд, 9У-0,6 Гц, 9-21 Гу), 8,33 (1Н, дд, 4-0,9 Гц, 4-1,8 Гц).
І"Н ЯМР (300 МГц, СОС»): 6 м.д.-2,07 (ЗН, с), 2,21 (ЗН, с), 2,25 (ЗН, с), 3,82 (ЗН, с), 6,89 1-40 | (1Н, д, 9-24 Гц), 7,11 (1Н, дд, У-2,7 Гц, У-8,4 Гц), 7,33 (1Н, д, 9-84 Гу), 7,96 (1Н, д, 9-21
Гц), 8,21 (1Н, дд, 9У-0,9 Гц, У-2,1 Гі).
ІН ЯМР (300 МГц, СОСіз): б м.д. -1,26 (ЗН, т, 9-7, 2 Гц), 2,22 (ЗН, с), 2,31 (ЗН, с), 3,82 1-41 |(ЗН, с), 4,12 (2Н, кв, У-7,2 Гу), 6,95 (1Н, д, У-2,7 Гц), 7,13 (1Н, дд, 9-24 Гц, 9У-8,4 Гц), 7,33 (1Н, д, 9-8, 4 Гц), 7,95 (1Н, д, 9-21 Гц), 8,23 (1Н, дд, 9-1,2 Гу, 9-24 Гц).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСіз): б м.д.-1,33 (9Н, с), 2,21 (ЗН, с), 2,29 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 6,94 1-59 | (1Н, д, 9У-3,0 Гц), 7,10 (1Н, дд, У-2,5 Гц, 9У-8,5 Гу), 7,931 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,93 (1Н, д, 9У-2,5
Гц), 8,22 (1Н, д, 9У-1,0 Гу).
"ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-1,24 (ЗН, т, 9-7, 5 Гц), 2,20 (ЗН, с), 2,68 (2Н, кв, 9-7, 5 1-98 | Гц), 3,74 (ЗН, с), 6,68 (1Н, розш.с), 7,00 (1Н, д, 9У-2,5 Гц), 7,13 (1Н, д, У-8,0 Гц), 7,40 (1Н, д, 9-8,0 Гц), 7,97 (1Н, д, 9-2,0 Гц), 8,19 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-1,21 (ЗН, т, 9У-7,5 Гц), 2,23 (ЗН, с), 2,64 (ЗН, с), 3,45 (ЗН, 1-100 | с), 7,03 (1Н, д, 9-3,0 Гц), 7,12 (1Н, дд, 9-25 Гц, 9-8, 5 Гц), 7,33 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,94 (1Н, д, 9-1,5 Гц), 8,22. (1Н, с).
ЩО "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д. -1,27-1, 30 (ЗН, м), 2,14-2,25 (ЗН, м), 2,26-2,34 (ЗН, м), 1-130 | 3,60-3,76 (ВН, м), 5,65-5,83 (1Н, м), 6,92-7,20 (2Н, м), 7,35-7,39 (1Н, м), 7,95 (1Н, розш.с), 8,17-8,22 (1Н, м). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІзв): б м.д.-1,22-1, 36 (ВН, м), 2,15-2,25 (ЗН, м), 2,26-2,35 (ЗН, м), 1-131 | 3,74-3,76 (ЗН, м), 4,10-4,19 (2Н, м), 5,65-5,84 (1Н, м), 6,92-7,20 (2Н, м), 7,34-7,39 (1Н, м), 7,94 (1Н, розш.с), 8,17-8, 19 (1Н, м). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,23 (ЗН, с), 2,34 (ЗН, с), 3,31 (ЗН, с), 3,75 (ЗН, с), 4,60 1-132 | (ІН, д, 9-6,0 Гц), 4,71 (1Н, д, У-6,5 Гц), 7,01 (1Н, д, 9-2, 5 Гц), 7,10 (1Н, дд, 9-25 Гц,
У-8,5 Гц), 7,33 (1Н, д, У-8,5 Гц), 7,94 (1Н, д, 9У-2,5 Гц), 8,20 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д. -1,22-1,29 (9Н, м), 2,15-2,24 (ЗН, м), 2,26-2,36 (ЗН, м), 1-133 | 3,74-3,76 (ВН, м), 4,71-4,83 (1Н, м), 5,64-5,86 (1Н, м), 6,92-7,20 (2Н, м), 7,35-7,39 (1Н, м), 7,94 (1Н, розш.с), 8,17 (1Н, розш.с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-0,81 (ЗН, т, 9-7,5 Гц), 1,11-1,19 (2Н, м), 1,36-1,45 (2Н, 1-135 | м), 2,19 (ЗН, с), 2,23 (ЗН, с), 2,25-2,32 (2Н, м), 3,80 (ЗН, с), 6,88 (1Н, д, 9У-3,0 Гц), 7,10 (1Н, м), 7,31 (ІН, д, 9-8, 5 Гц), 7,94 (1Н, д, 9-1,5 Гц), 8,19 (1Н, д, 9-1,0 Гц).
ЩО "ІН ЯМР (500 МГц, СОСТ1з): б м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,24-2,26 (ВН, м), 3,81 (ЗН, с), 3,83 (ЗН, с), 1-136 | 6,91 (1Н, д, 9-3,0 Гц), 7,03 (1Н, дд, 9-2,5 Гц, 9У-8,5 Гц), 7,28 (1Н, д, 9-9,0 Гц), 7,74 (1Н, с), 7,91-7,94 (2Н, м).
ЩО "Н ЯМР (500 МГц, СОСТ1з): б м.д.-1,23 (ЗН, т, 9-1, 5 Гц), 2,04 (ЗН, с), 2,20 (ЗН, с), 2,56 (2Н, 1-137 | кв, 9-7, 5 Гц), 3,82 (ЗН, с), 6,88 (1Н, с), 7,09 (1Н, дд, уУ-2,5 Гц, У-8,0 Гц), 7,32 (1Н, д, 9-8,5
Гц), 7,94 (1Н, д, 9-2,5 Гц), 8,19 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСТ1з): б м.д.-1,26 (ЗН, м), 2,23 (ЗН, с), 2,71 (2Н, м), 3,32 (ЗН, с), 3,76 1-138 | (ЗН, с), 4,58 (1Н, д, 9У-5,5 Гц) 4,69 (1Н, д, 9-6,0 Гу), 7,02 (1Н, с), 7,10 (1Н, дд, 9-2,5 Гц,
У-8,5 Гц), 7,33 (1Н, д, У-8,5 Гц), 7,94 (1Н, д, 5-25 Гу), 8,21 (1Н, с).
ЩО "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м. д. -1, 15-1,29 (ВН, м), 2,14-2,34 (ЗН, м), 2,53-2,73 (2Н, м), 1-139 | 3,69-3,72 (ЗН, м), 3,75-3,77 (ЗН, м), 5,66-5,84 (1Н, м), 6,92-7,21 (2Н, м), 7,34-7,39 (1Н, м), 7,94-7,95 (1Н, м), 8,17-8, 20 (1Н, м). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,25 (ЗН, с), 3,51 (ЗН, с), 3,82 (ЗН, с), 7,06 (1Н, д, 5-2,5
Гц), 7,18 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,37 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,96 (1Н, д, У5-2,0 Гц), 8,22 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,23 (ЗН, с), 3,83 (ЗН, с), 7,02 (1Н, д, У-3,0 Гц), 7,17 (1Н, дд, 9-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,45 (1Н, д, 9-8, 5 Гц), 7,99-8,00 (2Н, м), 8,17 (1Н, д, 9-1,5 Гц). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,05 (ЗН, с), 2,22 (ЗН, с), 3,90 (ЗН, с), 6,93 (1Н, д, 9-2,5 1-142 | Гц), 7,13 (1Н, дд, У-2,5 Гц, 9У-8,5 Гц), 7,34 (1Н, д, 9-8,5 Гц), 7,96 (1Н, д, 9У-2,0 Гц), 8,19 (ІН, о).
ЩО "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІ»): б м.д.-2,17 (ЗН, с), 2,26 (ЗН, с), 3,44 (ЗН, с), 3,47 (ЗН, с), 3,71 1-147 | (ЗН, с), 6,87 (1Н, д, 9У-2,5 Гц), 6,99 (1Н, дд, у-2,0 Гц, 9-8, 0 Гц), 7,22 (1Н, д, 9-8,0 Гц), 7,66 (1Н, д, у-2,0 Гц), 8,45 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,18 (ЗН, с), 2,29 (ЗН, с), 3,45 (ЗН, с), 3,76 (ЗН, с), 7,20 (ІН, розш.с), 7,25-7,38 (2Н, м), 7,67-7,74 (2Н, м), 8,34 (1Н, д, 9-1, 0 Гц). "ІН ЯМР (300 МГц, СОСІз): б м.д.-3,74 (ЗН, с), 7,19-7,26 (2Н, м), 7,42 (1Н, дд, 9-1, 2 Гц,
У-7,5 Гу), 7,72 (1Н, с), 8,00 (1Н, д, 9-21 Гу), 8,09 (1Н, дд, 9-1ї, 2 Гц, 9-21 Гц) "Н ЯМР (300 МГц, СОС»): б м.д.-0,55-0,58 (4Н, м), 1, 33-1,41 (1Н, м), 2,10 (ЗН, с), 2,22 1-170 | (ЗН, с), 4,03-4,16 (2Н, м), 6,94 (1Н, д, 9У-2,7 Гц), 7,11 (1Н, дд, 9-21 Гц, У-8,4 Гу), 7,34(1Н, д, 9-8,4 Гц), 7,76 (1Н, с), 7,96 (1Н, д, 5-2,1 Гц), 8,22 (1Н, дд, У-1,2 Гц, 95-21 Гц). ті "Н ЯМР (300 МГц, СОСІз): б м.д.-1,21 (ЗН, т, У-8,4 Гу), 2,15 (ЗН, с), 2,40-2,60 (2Н, м), 3,82 1-171 | (ЗН, с), 6,88 (1Н, д, У-2,7 Гу), 7,18 (1Н, дд, 9-2,1 Гц, 9-84 Гц), 7,40 (1Н, д, 9-84 Гу), 7,75 (ІН, с), 7,96 (1Н, д, 9-21 Гц), 8,23 (1Н, дд, 9-1,2 Гц, 9-21 Гц). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,07 (ЗН, с), 2,20 (ЗН, с), 3,50 (ЗН, с), 5,46-5,50 (2Н, м), 1-176 16,90 (1Н, с), 7,11 (1Н, дд, 9У-2,1 Гц, У-8,4 Гц), 7,32 (1Н, д, 9У-8,4 Гу), 7,79 (1Н, с), 7,95 (1Н, с), 8,20 (1Н, с).
"ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-1,40 (ЗН, т, У-8,4 Гу), 2,09 (ЗН, с), 2,20 (ЗН, с), 4,20-4,32 1-181 | (2Н, м), 6,91 (1Н, с), 7,12 (1Н, дд, 9-21 Гц, У-8,4 Гц), 7,33 (1Н, д, 9-84 Гц), 7,75 (1Н, с), 7,95 (1Н, с), 8,20 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,07 (ЗН, с), 2,20 (ЗН, с), 3,37 (ЗН, с), 3,78-3,81 (2Н, м), 1-182 | 4,38-4,45 (2Н, м), 6,90 (1Н, с), 7,11 (1Н, дд, 9У-2,1 Гц, У-8,4 Гц), 7,34 (1Н, д, 9У-8,4 Гц), 7,77 (ІН, с), 7,95 (1Н, с), 8,20 (1Н, с). "Н ЯМР (500 М Гц, СОСІз): б м.д.-2,18 (ЗН, 5), 3,76 (ЗН, с), 3,88 (ЗН, с), 4,83-4,95 (2Н, м), 1-185 |7,01 (1Н, с), 7,11 (1Н, д, У-8,0 Гц), 7,31 (1Н, д, У-8,0 Гц), 7,91 (1Н, с), 7,95 (1Н, с), 8,25 (ІН, о). "Н'ЯМР (500М Гц, СОСІв): б м.д.-2,10 (ЗН, с), 2,21 (БН, с), 2,30 (ОН, с), 5,20 (1Н, д, 9У-13,0 1-187 | Гц), 5,27 (1Н, д, 9У-13,0 Гц), 6,90 (1Н, с), 7,11 (1Н, д, У-8,0 Гц), 7,33 (1Н, д, 9У-8,0 Гц), 7,78(1Н, с), 7,96 (1Н, с), 8,20 (1Н, с). "Н ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,32 (ЗН, с), 3,75 (ЗН, с), 6,59 (1Н, розш.с), 2-5:.17,02 (1Н, д, 9-2,5 Гц), 7,17 (1Н, дд, 9-2,5 Гц, У-8,0 Гц), 7,43 (1Н, д, У-8,5 Гц), 7,69 (1Н, д, 9-8,5 Гц), 8,12 (1Н, "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,32 (ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 7,17 (1Н, розш.с), 7,22-7,24 (2Н, м), 7,31-7,34 (2Н, м) 7,42-7,45 (2Н, м). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,21 (ЗН, с), 2,31 (ЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 7,17 (1Н, д, 5-3,0 2-10 | Гц), 7,25-7,26 (2Н, м), 7,30-7,33 (1Н, м), 7,40 (1Н, д, У-8,0 Гц), 7,50 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,64 (ІН, д, 9-1,0 Гц). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,18 (ЗН, с), 2,32 (ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 5,54 (1Н, розш.с), 2-11 16,90 (1Н, д, 9У-2,5 Гц), 7,04-7,08 (2Н, м), 7,36-7,40 (2Н, м), 7,45 (1Н, дд, У-2,0 Гц, У-10,0
Гу). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-2,17 (ЗН, с), 2,31 (ЗН, с), 3,72 (ЗН, с), 5,73 (1Н, розш.с), 2-13 | 6,86 (1Н, д, 9-3,0 Гц), 7,00-7,04 (2Н, м), 7,36 (1Н, д, 9У-8,0 Гц), 7,40-7,44 (1Н, м), 7,69 (1Н, д, 9-2,5 Гц). 1Н ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-2,20 (ЗН, с), 2,30 (ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 6,97 (1Н, с), 7,11 2-14 | (1Н, дд, 9-25 Гц, У-8,5 Гц), 7,18 (1Н, розш.с), 7,39 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,52 (1Н, дд, 9-1,5
Гц, 94-9,0 Гц), 7,78 (1Н, с).
КК "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,06 (ЗН, с), 2,19 (ЗН, с), 2,24 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 6,86 2-81 | (1Н, д, 9У-3,0 Гу), 6,98 (1Н, д, У-8,5 Гц), 7,08 (1Н, дд, 9-2,5 Гц, У-8,5 Гу), 7,31 (1Н, д, У-8,0
Гц), 7,86 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, 9У-8,5 Гц), 8,38 (1Н, с). вв "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,23 (ЗН, с), 2,32 (ЗН, с), 3,76 (ЗН, с), 6,59 (1Н, розш.с), 2-86. | 7,03 (1Н, д, 9-2,5 Гц), 7,16-7,20 (1Н, м, ) 7,44 (1Н, д, уУ-8, 5 Гц), 8,23 (1Н, д, 9У-2,0 Гц), 8,39 (1Н, д, у-2,0 Гц), 9,94 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,16 (ЗН, с), 2,31 (ЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 5,76 (1Н, розш.с), 6,87 (1Н, д, У-3,0 Гц), 7,01-7,06 (ЗН, м), 7,35 (1Н, д, У-9,0 Гц), 7,53-7,55 (2Н, м). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-1,25 (ЗН, т, 9-1,5 Гц), 2,23 (ЗН, с), 2,69 (2Н, кв, 9-7, 5
Гц), 3,75 (ЗН, с), 7,21-7,24 (2Н, м), 7,30-7,33 (2Н, м), 7,43-7,45 (2Н, м). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,21 (ЗН, с), 2,31 (ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 6,57 (1Н, розш.с), 7,01 (ІН, д, 9-2,5 Гц), 7,15 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, У-8,0 Гц), 7,40 (1Н, д, У-8,0 Гц), 8,46 (2Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,17 (ЗН, с), 2,29 (ЗН, с), 3,70 (ЗН, с), 6,19 (1Н, розш.с), 6,98 (1Н, д, 9У-3,0 Гц), 7,05-7,07 (1Н, м), 7,38 (1Н, д, 9-8, 0 Гц), 7,87 (1Н, с), 8,41 (1Н, с). "Н ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-2,24 (ЗН, с), 2,30 (ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 7,04 (1Н, д, 5-2,0
Гц), 7,13 (1Н, д, 9-8,0 Гц), 7,42-7,44 (2Н, м), 7,84 (1Н, д, 9У-9,5 Гц). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-2,28 (ЗН, с), 2,31 (ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 7,19 (1Н, д, 9У-3,0
Гц), 7,23-7,28 (ЗН, м), 7,35-7,39 (1Н, м), 7,41-7,44 (2Н, м). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,31 (ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 7,18-7,22 (2Н, м), 7,25-7,30 (1Н, м), 7,33-7,37 (2Н, м), 7,42 (1Н, д, У-8,5 Гц), 7,98 (1Н, розш.с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,05 (ЗН, с), 2,38 (ЗН, с), 3,74 (ЗН, с), 6,76 (1Н, дд, 9-2,5 2-112.) Гц, 9-8, 5 Гц), 6,94 (1Н, д, У-8,5 Гц), 7,00 (1Н, д, У-3,0 Гц), 7,51-7,54 (1Н, м), 7,61-7,64 (ІН, м), 7,66-7,69 (2Н, м), 8,01 (1Н, д, У-8,0 Гц), 8,22 (1Н, д, У-3,0 Гц). стві "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,06 (ЗН, с), 2,20 (ЗН, с), 2,24 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 6,87 2-115 | (1Н, д, 9-2,5 Гц), 7,09 (1Н, дд, У-2,5 Гц, 9-8, 5 Гц), 7,32 (1Н, д, 9-8,5 Гц), 8,11 (1Н, д, уУ-2,0 Гц), 8,23 (1Н, с).
стві "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,05 (ЗН, с), 2,20 (ЗН, с), 2,25 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 6,89 2-116 | (1Н, д, 9-3,0 Гц), 7,10 (1Н, дд, У-2,5 Гц, 9-8, 5 Гц), 7,33 (1Н, д, 9-8,5 Гц), 8,17 (1Н, д,
У-1,5 Гц), 8,47 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-1,98 (ЗН, с), 2,18 (ЗН, с), 2,24 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 6,89 2-117 | (ІН, д, 9-2,5 Гц), 7,10 (1Н, дд, У-2,5 Гц, 9-8, 5 Гц), 7,28-7,32 (2Н, м), 7, 87 (1Н, д, У-8,0
Гу). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-2,03 (ЗН, с), 2,17 (ЗН, с), 2,37 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 6,79 (ІН, д, 5-2,5 Гц), 6,98-7,05 (ЗН, м), 7,25-7,30 (1Н, м), 7,52-7,55 (2Н, м). "Н' ЯМР (500 МГц, СОСІв): (м.д.-2,02 (ЗН, с), 2,17 (ЗН, с), 2,24 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 6,76 2-120 | (1Н, д, 9-2,5 Гц), 6,96-7,02 (2Н, м), 7,29 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,35 (1Н, д, У-8,5 Гц), 7,44 (1Н, дд, 9-2,0 Гц, У-10,0 Гц). слові "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-2,05 (ЗН, с), 2,19 (ЗН, с), 2,24 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 6,85 2-125 | (1Н, д, 9-2,5 Гц), 7,08 (1Н, дд, У-2,5 Гц, У-8,0 Гц), 7,30 (1Н, д, 9-8,0 Гц), 7,93 (1Н, Д, У-3,0
Гц), 8,15 (1Н, д, 9У-3,0 Гц). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,05 (ЗН, с), 2,20 (ЗН, с), 2,25 (ЗН, с), 3,81 (ЗН, с), 6,87 (ІН, д, 9-3,0 Гц), 7,08 (1Н, дд, 9-25 Гц, 9У-8,0 Гц), 7,32-7,34 (2Н, м), 8,53 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,07 (ЗН, с), 2,17 (ЗН, с), 2,24 (ЗН, с), 2,29 (ЗН, с), 3,80 2-129 | (ЗН, с), 6,78 (1Н, д, 9-2,5 Гц), 7,03 (1Н, дд, 9-2, 0 Гц, 9-8, 5 Гц), 7,27 (1Н, д, У-8,0 Гц), 7,60 (1Н, д, у-2,0 Гц), 7,92 (1Н, д, 9У-2,0 Гц). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,06 (ЗН, с), 2,21 (ЗН, с), 2,25 (ЗН, с), 3,81 (ЗН, с), 6,89 2-133 | (1Н, д, 5-2, 0 Гц), 7,10 (1Н, дд, 9У-2,0 Гц, У-8,5 Гц), 7,34 (1Н, д, 9-8,5 Гц), 8,54 (1Н, д, уУ-2,5 Гц), 8,81 (1Н, д, У-2,5 Гц). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,04 (ЗН, с), 2,20 (ЗН, с), 2,27 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 6,83 2-134 | (1Н, д, 5-2, 5 Гц), 7,07 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,35 (1Н, д, 9У-8,0 Гц), 7,90 (1Н, с), 8,35 (ІН, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,05 (ЗН, с), 2,17 (ЗН, с), 2,24 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 6,84 2-135 | (1Н, д, 5-2, 0 Гу), 7,07 (1Н, дд, 9У-2,0 Гц, У-8,0 Гц), 7,29 (1Н, д, 9-8,0 Гц), 7,86 (1Н, д, уУ-2,5 Гц), 7,98 (1Н, д, У-2,5 Гц). "Н ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,24 (ЗН, с), 2,34 (ЗН, с), 3,31 (ЗН, с), 3,47 (ЗН, с), 3,74 2-149 | (ЗН, с), 4,58-4,61 (1Н, м), 4,70-4,73 (1Н, м), 5,17 (2Н, с), 6,99-7,03 (1Н, м), 7,10-7,15 (1Н, м), 7,30-7,36 (1Н, м), 7,94 (1Н, с), 8,08 (1Н, с), 8,15 (1Н, м). "Н ЯМР (300 МГц, СОСІз): б м.д.-1,21 (ЗН, т, У-8,4 Гц), 2,16 (ЗН, с), 2,62-2,39 (2Н, м), 3,85 (ЗН, с), 7,11 (ІН, с), 7,23-7,27 (1Н, м), 7,35-7,44 (АН, м), 7,77 (1Н, с). "ІН ЯМР (300 МГц, СОСІз): б м.д.-2,13 (ЗН, с), 2,26 (ЗН, с), 3,85 (ЗН, с), 7,15 (1Н, с), 7,22- 7,26 (1Н, м), 7,26-7,37 (ЗН, м), 7,44 (1Н, д, 95-21 Гц), 7,77 (1Н, с). "ІН ЯМР (300 МГц, СОСІз): б м.д.-1,39-1,43 (6Н, м), 2,08 (ЗН, с), 2,20 (ЗН, с), 5,32 (1Н, кв,
У-6,6 Гц), 7,15 (1Н, с), 7,22-7,37 (АН, м), 7,41 (1Н, д, 9-2,1 Гц), 7,82 (1Н, с).
ІН ЯМР (300 МГц, СОСІз): б м.д.-1,15-1,28 (ОН, м), 2,06 (ЗН, с), 2,24 (ЗН, с), 2,38-2,60 (2Н, 2-190 | м), 3,36-3,50 (4Н, м), 3,81 (ЗН, с), 6,84 (1Н, д, 9-2,7 Гц), 7,17 (1Н, дд, 9-2,7 Гц, 9-81 Гу), 7,38 (1Н, д, У-8,7 Гц), 7,81(1Н, д, 9-1,8 Гц), 8,01 (1Н, д, У-2,4 Гц). зле! "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,21 (ЗН, с), 2,32 (ЗН, с), 3,73 (ЗН, с), 6,88 (1Н, д, 9-10,0 2-193. Гу), 7,01 (1Н, д, 9-2,5 Гц), 7,12 (1Н, дд, У-2,3 Гц, 9У-8,3 Гц), 7,36 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,54 (ІН, со), 7,74 (ІН, д, У-10,0 Гц). "Н ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,23 (ЗН, с), 2,32 (ЗН, с), 3,75 (ЗН, с), 6,42 (1Н, розш.с), 2-194 17,02 (1Н, д, 9-3,0 Гц), 7,15 (1Н, дд, 9-2,3 Гц, 9-8, З Гц), 7,44 (1Н, д, 9У-7,0 Гц), 8,37 (1Н, с), 8,53 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-2,05 (ЗН, с), 2,20 (ЗН, с), 2,20 (ЗН, с), 3,81 (ЗН, с), 6,89 2-195 | (1Н, д, 9-2,5 Гц), 7,10 (1Н, дд, У-2,3 Гц, 9У-7,5 Гу), 7,34 (1Н, д, 9-8,0 Гц), 8,38 (1Н, с), 8,46 (ІН, с). свв! "Н ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-2,25 (ЗН, с), 2,32 (ЗН, с), 3,76 (ЗН, с), 6,26 (1Н, розш.с), 2-198 17,13 (1Н, д, 9-3,0 Гц), 7,46 (1Н, д, 9У-8,5 Гц, 9У-8,3 Гц), 7,70 (1Н, д, У-8,5 Гц), 8,05 (1Н, д,
У-8,0 Гц), 9,40 (1Н, с). "Н ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-2,26 (ВН, розш.с), 3,55 (ЗН, с), 3,76 (ЗН, с), 7,10 (1Н, д, уУ-2,5 Гц), 7,18-7,21 (1Н, м), 7,35-7,37 (1Н, м), 7,58-7,59 (2Н, м), 8, 04 (1Н, с), 8,68 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-1,14 (ЗН, т, 9-7, 5 Гц), 2,23 (ЗН, с), 2,36 (ЗН, с), 3,82 (ЗН, 8а-3Б 19), 41 (ОН, м), 7,06 (ІН, д, 4-25 Гц), 7,22 (1Н, дд, 9-2,5 Гц, 3-85 Гц), 7,34 (1Н, д, /-8,0
Гц), 7,60 (1Н, дд, 9У-2,0 Гц, 9У-8,5 Гу), 7,73 (1Н, д, У-9,5 Гц), 8,03 (1Н, д, 9У-2,5 Гц), 8,65 (ІН, о).
І"Н ЯМР (500 МГц, СОС»): 6 м.д. - 0,78-0,92 (4Н, м), 1,59-1,63 (1Н, м), 2,21 (ЗН, с), 2,25 3-37 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 7,00 (1Н, д, У-3,0 Гц), 7,21 (1Н, дд, У-2,5 Гц, 9У-8,5 Гу), 7,34 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,59 (1Н, дд, У-2,0 Гц, 9У-9,5 Гц), 7,70 (1Н, д, У-8,5 Гу), 8,03 (1Н, д, У-2,5 Гу), 8,65 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОС»): б м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,30 (ЗН, с), 3,31-3,46 (4Н, м), 3,81 (ЗН, с), 3-39 17,06 (ІН, розш.с), 7,23-7,25 (1Н, м), 7,34 (1Н, д, У-8,5 Гу), 7,60 (1Н, дд, У9-2,0 Гц, 9У-9,0
Гц), 7,72 (1Н, д, уУ-9,0 Гц), 8,04 (1Н, д, 9У-2,0 Гц), 8,65 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,26 (ЗН, с), 2,34 (ЗН, с), 3,34 (ЗН, с), 3,75 (ЗН, с), 4,63 3-40 | (1Н, д, 9-5,5 Гц), 4,85 (1Н, д, 9У-5,5 Гц), 7,09 (1ТН, д, 9-2,5 Гц), 7,18 (1Н, дд, 9-2,0 Гц, У-8,0
Гц), 7,36 (1Н, д, уУ-8,5 Гц), 7,57-7,63 (2Н, м), 8,03 (1Н, д, У-2,0 Гу), 8,68 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,24 (ЗН, с), 2,26 (ЗН, с), 2,27 (ЗН, с), 3,75 (ЗН, с), 3,83 3-43 |(ЗН, с), 7,04 (1Н, д, У-2,0 Гу), 7,12 (1Н, дд, У-2,5 Гц, 9У-8,5 Гц), 7,29 (1Н, д, 9У-8,5 Гу), 7,52 1ТН, д, 9У-9,0 Гу), 7,56-7,59 (1Н, м), 7,74 (1Н, с), 8,02 (1Н, д, У-2,5 Гу), 8,58 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д. -1,09-1,31 (ЗН, м), 2,17-2,25 (ЗН, м), 2,26-2,37 (ЗН, м), 3,66-3,77 (6Н, м), 5,67-5,93 (1Н, м), 7,02-7,31 (2Н, м), 7,36-7,42 (1Н, м), 7,54-7,59 (2Н, м), 8,04 (1Н, д, 9У-1,0 Гц), 8,68 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОС»): 6 м.д.-2,21 (ЗН, с), 2,26 (ЗН, с), 2,38-2,49 (2Н, м), 2,60 (2Н, 3-46 | розшт, 9У-6,5 Гу), 3,62 (ЗН, с), 3,81(ЗН, с), 6,98 (1Н, д, У-3,0 Гц), 7,18-7,2 (1Н, м), 7,34 (ІН, д, 9-8, 5 Гц), 7,59 (1Н, д, У-9,0 Гц), 7,66 (1Н, д, 9У-9,0 Гц), 8,04 (1Н, д, 9У-2,5 Гц), 8,67 (ІН, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОС»): 6 м.д.-2,13 (6Н, с), 3,58 (1Н, д, У-15,0 Гц), 3,64 (1Н, д, 9У-15,0 3-47 | Гц), 3,79 (ЗН, с), 6,99-7,01 (ЗН, м), 7,19-7,30 (5Н, м), 7,49-7,55 (2Н, м), 8,03 (1Н, д, 9-1,5
Гц), 8,67 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСіз): б м.д.-2,20 (ЗН, с), 2,24 (ЗН, с), 3,82 (ЗН, с), 4,64 (2Н, с), 6,57- 3-48 16,59 (2Н, м), 6,96 (1Н, т, 9У-8,0 Гц), 7,04 (1Н, д, 9-2,0 Гц), 7,18-7,25 (ЗН, м), 7,39 (1ТН, д, 93-8,0 Гц), 7,44-7,48 (2Н, м), 8,0 (1Н, д, 9У-1,5 Гц), 8,68 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): 8 м.д.-2,23 (ЗН, с), 2,24 (ЗН, с), 3,82 (ЗН, с), 5,90 (1Н, д, 9-11,0 3-49 Гц), 6,06 (1Н, дд, 9У-11,0 Гц, У-17,0 Гц), 6,40 (1Н, д, 9У-17,0 Гу), 7,00 (1Н, д, 9-2,5 Гу), 7,18 (ІН, дд, 9-2,5 Гц, У-8,0 Гц), 7,32 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,59 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, У-9,0 Гу), 7,68 1Н, д, 9У-9,0 Гу), 8,03 (1Н, д, 9У-1,5 Гу), 8,63 (1Н, с).
І"Н ЯМР (500 МГц, СОС»): б м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,29 (ЗН, с), 3,85 (ЗН, с), 7,00 (1Н, д, 9-20 3-52 | Гц), 7,23 (1Н, дд, 9-2,5 Гц, У-8,0 Гц), 7,36 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,60 (1Н, дд, 9У-2,0 Гц, У-9,0
Гц), 7,67 (1Н, д, уУ-9,0 Гц), 8,03 (1Н, д, 9У-2,5 Гц), 8,67 (1Н, с). "Н ЯМР (500 МГц, СОС»): б м.д.-2,23 (ЗН, с), 2,26 (ЗН, с), 3,82 (ЗН, с), 6,15 (1Н, д, 9У-9,0 3-54 Гц), 6,75 (ТН, д, 9У-9,0 Гц), 7,01 (1ТН, д, 9-2,0 Гц), 7,19 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, У-8,5 Гу), 7,33 (ІН, д, У-8,5 Гу), 7,59 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, 9У-9,0 Гц), 7,68 (1Н, д, 9У-9,0 Гц), 8,03 (1Н, д, 9-20
Гц), 8,64 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОС»): б м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,30 (ЗН, с), 3,27 (ЗН, с), 3,43-3,47 (2Н, м), 3-55 3,81 (ЗН, с), 4,18-4,22 (2Н, м), 7,07 (1Н, д, 9-2,5 Гц), 7,23 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, У-8,5 Гу), 7,34 (ІН, д, У-8,5 Гу), 7,60 (1Н, дд, 9У-2,0 Гц, 9У-9,0 Гц), 7,74 (1ТН, д, 9У-8,5 Гц), 8,03 (1Н, д, 9-20
Гу), 8,65 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-0,84 (ЗН, т, У-7,5 Гц), 1,44-1,51 (2Н, м), 2,22 (ЗН, с), 2,28 3-56 (ЗН, с), 2,66-2,75 (2Н, м), 3,81 (ЗН, с), 7,04 (1Н, д, 9-2,5 Гц), 7,22 (1Н, дд, 9-2,5 Гц, У-8,5
Гц), 7,33 (ТН, д, 9У-8,5 Гц), 7,59 (1Н, дд, 9У-2,0 Гц, У-8,5 Гу), 7,74 (1Н, д, У-9,0 Гу), 8,03 1Н, д, У-2,0 Гу), 8,65 (1Н, с).
Щ "Н ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,24 (ЗН, с), 2,38 (ЗН, с), 3,83 (ЗН, с), 6,81-6,84 (2Н, м), 3-57 |6,89-6,99 (2Н, м), 7,13 (1Н, д, 9-2,5 Гу), 7,28 (1Н, дд, 9-2,5 Гц, 9У-8,5 Гц), 7,39 (1ТН, д, 9-8,5 Гц), 7,48 (2Н, розш.с), 8,02 (1Н, с), 8,67 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОС»): 6 м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,30 (ЗН, с), 3,81 (ЗН, с), 4,49-4,56 (2Н, м), 3-58 5,15-5,18 (2Н, м), 5,67-5,76 (1Н, м), 7,06 (ТН, д, 9У-2,5 Гц), 7,23 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,34 (1Н, д, 9-8, 0 Гц), 7,59 (1Н, д, 9У-9,0 Гу), 7,72 (1Н, д, У-8, 5 Гц), 8,03 (1Н, д, У-2,5 Гц), 8,65 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОС»): б м.д.-2,23 (ЗН, с), 2,32 (ЗН, с), 3,46-3,52 (2Н, м), 3,82 (ЗН, с), 3-59 |4,28 (2Н, т, 9-5,5 Гц), 7,07 (1Н, д, 9-2,5 Гц), 7,23-7,25 (1Н, м), 7,35 (1Н, д, У-8,5 Гу), 7,60 (ІН, дд, У-2,0 Гц, У-9,0 Гц), 7,73 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 8,04 (1Н, д, 9У-2,0 Гц), 8,65 (1Н, с).
"ІН ЯМР (500 МГц, СОСІ»): б м.д.-1,11 (ЗН, д, 9У-6,0 Гц), 1,14 (ЗН, д, 9У-6,5 Гц), 2,23 (ЗН, с), 3-60 1231 (ЗН, с), 3,81 (ЗН, с), 4,70-4,78 (1Н, м), 7,07 (1Н, д, 4-2,0 Гц), 7,22 (1Н, дд, 4-3,0 Гу,
У-8,0 Гц), 7,33 (1Н, д, У-8,5 Гц), 7,59 (1Н, дд, уУ-2,0 Гц, У-8,5 Гц), 7,73 (1Н, д, У-8,5 Гц), 8,03 (1Н, д, 9-2,0 Гц), 8,64 (1Н, с). "Н ЯМР (500 МГц, СОСІ»): б м.д.-0,59-0,98 (1ЗН, м), 1,23-1,39 (2Н, м), 1,51-,86 (ЗН, м), 2,22-2,23 (ЗН, м), 2,30 (ЗН, с), 3,82 (ЗН, с), 4,37-4,45 (1Н, м), 7,07-7,11 (1Н, м), 7,20-7,25 (ІН, м), 7,32 (1Н, д, 9-8,0 Гц), 7,57-7,61 1Н, м), 7,75 (1Н, д, 9-9,0 Гу), 8,03 (1Н, д, 9-2,5
Гц), 8,64 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): (м.д.-2,25 (ЗН, с), 2,30 (ЗН, с), 3,84 (ЗН, с), 6,83-6,85 (2Н, м), 7,15 (1Н, д, 9-2,0 Гц), 7,23-7,30 (АН, м), 7,38 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,47 (1Н, дд, 9-2,5 Гц,
У-8,5 Гц), 7,53 (1Н, д, У-8,5 Гц), 8,02 (1Н, д, 9У-2,5 Гц), 8,68 (1Н, с). зв "Н ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,04 (ЗН, с), 2,24 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 6,96 (1Н, розш.с), 3-63 | 7,26-7,38 (ВН, м), 7,40-7,44 (1Н, м), 7,54 (1Н, дд, 9-2, 5 Гц, уУ-9,0 Гу), 7,66 (1Н, д, У-9,0
Гц), 8,04 (1Н, д, 94-2,5 Гц), 8,70 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,23 (ЗН, с), 2,31 (ЗН, с), 2,50 (1Н, т, 9-2,5 Гц), 3,82 (ЗН, 3-64 | с), 4,57-4,64 (2Н, м), 7,05 (1Н, д, 9У-3,0 Гц), 7,22. (1Н, д, 9-8,0 Гц), 7,34 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,60 (1Н, дд, 9-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,74 (1Н, д, У-9,0 Гц), 8,03 (1Н, д, 9-2,5 Гц), 8,65 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,23 (ЗН, с), 2,28 (ЗН, с), 2,76 (ЗН, с), 2,77(ЗН, с), 3,80 3-65 |(ЗН, с), 7,05 (1Н, д, 9-2,0 Гц), 7,20 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,33 (1Н, д, У-8,5 Гц), 7,60 (1Н, дд, У-2,5 Гц, уУ-9,0 Гц), 7,68 (1Н, д, у-9,0 Гц), 8,04 (1Н, д, У-2,0 Гу), 8,64 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,20-2,33 (614, м), 2,97-3,03 (ЗН, м), 3,13-3,24 (ЗН, м), 3,81-3,83 (ЗН, м), 6,96-7,33 (ЗН, м), 7,58-7,73 (2Н, м), 8,04-8,05 (1Н, м), 8,64-8,65 (1Н, м). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-1,98 (ЗН, с), 2,40 (ЗН, с), 2,53 (ЗН, с), 3,78 (ЗН, с), 6,98 3-71 | (1Н, д, У-8,0 Гу), 7,06-7,12 (4Н, м), 7,50-7,52 (2Н, м), 7,58 (1Н, дд, 9-2,0 Гц, 9У-8,5 Гц), 7,69 (ІН, Д, у-9,0 Гц), 8,05 (1Н, д, уУ-2,0 Гц), 8,66 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,26 (ЗН, с), 2,33 (ЗН, с), 3,33 (ЗН, с), 3,47 (2Н, т, 9-4,0 8-75. | ГУ), 3,60-3,67 (2Н, м), 3,75 (ЗН, с), 4,72 (ІН, д, 9-6,0 Гц), 4,93 (1Н, д, 4-6,0 Гц), 7,09 (1Н, розш.с), 7,17-7,19 (1Н, м), 7,35 (1Н, д, 9-8,5 Гц), 7,56-7,59 (1Н, м), 7,66 (1Н, д, У-9,0 Гц), 8,03 (1Н, д, у-2,5 Гц), 8,67 (1Н, "Н ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-1,17-1,55 (9Н, м), 1,67-1,91 (4Н, м), 2,16-2,23 (ЗН, м), 2,25-2,38 (ЗН, м), 3,74-3,76 (ЗН, м), 4,39-4,57 (1Н, м), 5,67-5,96 (1Н, м), 7,01-7,25 (2Н, м), 7,31-7,4 (1Н, м), 7,53-7,58 (2Н, м), 8,03-8,04 (1Н, м), 8,67-8,68 (1Н, м). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-1,27 (ЗН, т, 9У-7,0 Гц), 2,24 (ЗН, с), 2,29 (ЗН, с), 3,83 (ЗН, 3-79 | 9), 4,22-4,34 (2Н, м), 7,05 (1Н, д, 9-25 ГЦ), 7,22 (1Н, дд, 9-20 Гц, У-9,0 Гц), 7,34 (1Н, д,
У-8,5 Гц), 7,60 (1Н, дд, у-2,0 Гц, уУ-9,0 Гц), 7,75 (1Н, д, У-8,5 Гц), 8,03 (1Н, д, 5-2,0 Гц), 8,64 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-0,70-0,82 (2Н, м), 0,97-1,17 (4Н, м), 1,38-1,41 (2Н, м), в-во |152-1,58 (ЗН, м), 2,19 (2Н, дд, -2,0 Гц, 9-65 ГЦ), 2,21 (ЗН, с), 2,23 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 7,03 (1Н, д, 9-2,5 Гц), 7,21 (1Н, дд, 9У-2,0 Гц, 9У-9,0 Гц), 7,32 (1Н, д, У-8,0 Гц), 7,60 (1Н, дд, уУ-2,0 Гц, 9-8,5 Гц), 7,70 (1Н, д, 9У-9,0 Гу), 8,03 (1Н, д, уУ-2,5 Гц), 8,65 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,26 (ЗН, с), 2,33 (ЗН, с), 3,52-3,59 (2Н, м), 3,73 (2Н, т, в-ві 19-6,0 Гц), 3,75 (ЗН, с), 4,73 (1Н, д, -6,0 Гц), 4,96 (1Н, д, -6,0 Гц), 7,10 (1Н, д, 4-2,5 Гц), 7,20 (1Н, дд, 9-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,37 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,59 (1Н, дд, У-2,5 Гц, у-9,0 Гц), 7,65 (1Н, д, у-9,0 Гц), 8,04 (1Н, д, уУ-2,0 Гц), 8,68 (1Н, с).
КК "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,28 (ЗН, с), 3,00 (1Н, с), 3,82 (ЗН, с), 7,02 3-82 | (1Н, д, 9У-2,5 Гц), 7,23 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,36 (1Н, д, 9-8,5 Гц), 7,59 (1Н, дд,
У-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,74 (1Н, д, 9У-9,0 Гу), 8,03 (1Н, д, уУ-2,5 Гц), 8,66 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-1,69-1,73 (ЗН, м), 2,22-2,23 (ЗН, м), 2,31-2,32 (ЗН, м), 3-87 |3,82-3,83 (ЗН, м), 6,18-6,25 (1Н, м), 7,04-7,06 (1Н, м), 7,21-7,24 (1Н, м), 7,33-7,36 (1Н, м), 7,59-7,62 (1Н, м), 7,72-7,76 (1Н, м), 8,03-8,04 (1Н, м), 8,64-8,54 (1Н, м). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,28 (ЗН, с), 3,48-3,56 (2Н, м), 3,81 (ЗН, с), 3-90 1|4,18-4,26 (2Н, м), 4,43 (2Н, с), 7,08 (1Н, д, 9-25 Гц), 7,18-7,33 (7Н, м), 7,55 (1Н, дд, 9-2,5
Гц, 9-9,5 Гц), 7,72 (1Н, д, 9У-9,5 Гц), 8,02. (1Н, д, 9-2,0 Гц), 8,60 (1Н, с). "ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,22 (ЗН, с), 2,30 (ЗН, с), 3,33 (1Н, с), 3,45-3,48 (2Н, м), зов | 3,50-3,53 (2Н, м), 3,54-3,57 (2Н, м), 3,81 (ЗН, с), 4,19-4,22 (2Н, м), 7,07 (ІН, д, 3-25 Гц), 7,21-7,24 (1Н, м), 7,34 (1Н, д, У-8,0 Гц), 7,59-7,62 (1Н, м), 7,74 (1Н, д, 9-9,0 Гц), 8,03 (1Н, д, 9-2,5 Гц), 8,65 (1Н, с).
"Н ЯМР (500 МГц, СОС»): б м.д.-2,23 (ЗН, с), 2,91 (ЗН, с), 3,72 (211, т, У-4,5 Гу), 3,81 (ЗН, с), 4,00 (1Н, дд, У-2,5 Гц, 9У-7,0 Гц), 4,07-41 (1Н, м), 4,26-4,29 (2Н, м), 6,34 (1Н, дд, 9У-7,0 3-99 | Гц, 9-14, 0 Гу), 7,07 (1Н, д, 9У-2,0 Гу), 7,22 (1Н, дд, 9У-2,0 Гц, У-8,5 Гу), 7,34 (1Н, д, У-9,0
Гу), 7,59 (1Н, дд, уУ-22,0 Гц, У-9,0 Гц), 7,73 (1Н, д, У-9,5 Гц), 8,03 (1Н, д, У-2,5 Гц), 8, 65 (ІН, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОС»): 6 м.д.-2,01 (ЗН, с), 2,23 (ЗН, с), 2,32 (ЗН, с), 2,47-2,59 (2Н, м), 3-100 3,82 (ЗН, с), 4,20 (2Н, т, 9-7,0 Гц), 7,07 (1Н, д, 9-2, 5 Гц), 7,23-7,25 (1Н, м), 7,34 (ІН, д, 9-8,5 Гу), 7,60 (1Н, дд, 9У-2,0 Гц, У-9,5 Гу), 7,74 (1Н, д, У-9,0 Гц), 8,03 (1Н, д, 9У-2,5 Гц), 8,65 (1Н, с). "Н ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-|-0,061-І-0,03) (2Н, м), 0,34-0,39 (2Н, м), 0,47-0,55 (1Н, м), 3-104 1,38 (2Н, кв, У-6,5 Гу), 2,23 (ЗН, с), 2,30 (ЗН, с), 3,80 (ЗН, с), 4,10-4,15 (2Н, м), 7,07 (1Н, д, 9у2,5 Гу), 7,22 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,33 (1Н, д, У-8,0 Гц), 7,59 (1Н, дд, У-2,5 Гу, 99,0 Гу, 7,74 (1Н, д, У-8,5 Гц), 8,03 (1Н, д, уУ-2,5 Гц), 8,64 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОС»): б м.д.-0,78 (6Н, д, 9У-7,5 Гц), 1,77-1,85 (1Н, м), 2,23 (ЗН, с), 2,30 3-102 (ЗН, с), 3,81 (ЗН, с), 3,84 (2Н, д, 9У-6,0 Гу), 7,07 (1Н, д, 9-3,0 Гу), 7,21-7,24 (1Н, м), 7,33 (ІН, д, У-8,5 Гу), 7,59 (1Н, дд, 922,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,73 (1Н, д, 9-8, 5 Гц), 8,03 (ІН, д, 92,0 Гц), 8,64 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОС»): б м.д.-2,27 (ЗН, с), 2,29 (ЗН, с), 3,84 (ЗН, с), 7,04-7,06 (1Н, м), 3-105 7,08 (1Н, д, 9У-2,5 Гц), 7,10-7,13 (1Н, м), 7,28 (1Н, д, У-8,5 Гц), 7,49 (1Н, д, 9У-9,0 Гц), 7,54 (ІН, д, У-2,5 Гу), 7,55-7,58 (1Н, м), 7,77 (1Н, дд, 9У-1,0 Гц, 9У-4,0 Гу), 8,10 (1Н, д, У-2,0 Гу), 8,58 (1Н, с).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-2,27 (ЗН, с), 2,29 (ЗН, с), 3,86 (ЗН, с), 7,07 (1Н, д, 9У-2,5 3-106 Гу, 7,10 (ІН, дд, У-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,28 (1Н, д, 9У-8,5 Гц), 7,29-7,33 (1Н, м), 7,45 (ІН, д, 929,5 Гц), 7,55 (1Н, дд, уУ-2,0 Гц, У-9,5 Гу), 8,01 (1Н, д, У-2,0 Гц), 8,13-8,16 (1Н, м), 8,59 (ІН, с), 8,76 (1Н, дд, 9-1,5 Гц, 9У-5,0 Гц), 9,11 (1Н, д, 9У-2,0 Гц).
ІН ЯМР (500 МГц, СОСІз): б м.д.-0,88 (ЗН, т, У-7,0 Гц), 1,28-1,33 (2Н, м), 1,48-1,53 (2Н, 3-108 м), 2,22 (ЗН, с), 2,25 (ЗН, с), 3,35-3,49 (6Н, м), 3,82 (ЗН, с), 4,16 (2Н, д, 9-2,5 Гу), 7,00 (ІН, д, у-2,5 Гц), 7,19 (1Н, дд, У-2,5 Гц, 9У-9,0 Гц), 7,33 (1Н, д, 9У-9,0 Гц), 7,60 (1Н, дд, 9У-2,5 Гц, 99,0 Гу, 7,73 (1Н, д, У-9,0 Гц), 8,04 (1Н, д, уУ-2,5 Гц), 8,66 (1Н, с). "Н ЯМР (500 МГц, СОС»): 6 м.д.-2,26 (ЗН, с), 2,28 (ЗН, с), 3,84 (ЗН, с), 7,07 (1Н, д, 9-20 3-110 ГО, 7,11 (ІН, дд, У-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 7,25-7,29 (2Н, м), 7,39-7,41 (1Н, м), 7,49 (1Н, д, У-8,5
ГО), 7,55 (1 Н, дд, 9У-2,5 Гц, У-8,5 Гц), 8,02 (1Н, д, уУ-2, 5 Гц), 8,09-8,10 (1Н, м), 8,59 (1Н, с).
Далі описані приклади біологічних випробувань сполук за даним винаходом.
Приклад біологічного випробування 1
Грунт полів високогірної місцевості поміщають у горщики із площею поверхні 1/300000 га і висівають у них насіння різних рослин. Коли відповідні рослини досягають заданої стадії розвитку листів ((1) просо куряче (Еспіпоспіоа сгив-даїї І у): стадія розвитку від 0,5 до 2,9 листів, (2) росичка (Оідіїага запдиіпаїїв І): стадія розвитку від 0,5 до 3,0 листів, (3) щетинник зелений (Зеїапіа мігіаів І): стадія розвитку від 0,5 до 3,2 листів, (4) вівсюг (Амепа Тамша І .): стадія розвитку від 0,4 до 1,2 листів, (5) пажитниця багатоквіткова (І оїїшт тийогит І ат.): стадія розвитку від 0,4 до 2,0 листів, (6) щириця загнута (Атагапіпив геїгоПехивз 1..): від сім'ядолі до стадії розвитку 2,2 листів, (7) рис (Огула заїма |): стадія розвитку від 0,2 до 2,7 листів, (8) кукурудза (7єа тауз
ГУ: стадія розвитку від 1,7 до 3,6 листів, (9) пшениця (Тийісит аевіїмит 1.): стадія розвитку від 1,3 до 2,3 листів, (10) соя (Сіусіпе тах Ме!т.): стадія розвитку первинного листа) порошки, що Ззмочуються, або концентрати, що емульгуються, сполук за даним винаходом, отримані відповідно до стандартних методів одержання, зважують так, щоб забезпечити визначені кількості активних інгредієнтів, і розводять водою в кількості, що відповідає нормі витрати 1000 літрів на 1 га (що містить 0,1 95 об. сільськогосподарського розподільника (поверхнево-активна речовина МУК виробництва МАВОМ/А ВІОСНЕМІСАЇ Со., ЦО.))), ії підготовлені таким чином розчини для обприскування застосовують листовою обробкою за допомогою невеликого обприскувача.
На 14-й день після обробки візуально досліджують стан росту відповідних рослин, а гербіцидний ефект оцінюють за ступенем інгібування росту (90) від 0 (еквівалентно необробленої площі) до 100 (повне знищення). Результати представлено в таблиці 5.
Таблиця 5
Кількіс- ть Ще-
Спол.| ЗКтив" ІДро-со тин- . Пажит-
Мо ого куря- Ро- НИК Вів- ниця |Щириця Рис Куку- |Пшени- Соя інгре- че бИч-Ка зеде-| Сюг багато- загнута рудза| ця дієнта і квіткова (г/га) ний 1-11 зі | л00 | 95 | 99 | 98 | 98 | 10 | 80 / 90 | 65 | о те| зі | 100 | 99 | 99 | 95 | 99 | 0 | тло / 95 | 20 | о 1-3 зі | л00| 99 | 7100) 98 | 98 | 0 | 75 99 | 15 | 15 14 зі | 899 | 95 | 100) 99 | 95 | 10 | 20 / 93 | 10 | з5 1-7о|! зі | 70 | 90 | 90 | го | 0 | о | о / 6о| о | 20 1-13! зі | 100 | 95 | 7100) 75 | 70 | 0 | 40 / 88 | 20 | о 1-74| зі | 98 | 93 | 98 | 95 | 85 | 0 | 80 7 | 0 | о 1-40) зі | 100 | 99 | 700 | 98 | 700 | 40 | 80 /л100| 93 | 10 1-4| зі | 100 | 99 | 7100 | 99 | л00 | 10 | 80 / 98 | 98 | 0 1-45| 31 | 100 | 00 | 100 | 100 | ло | ло | 99 / 100 99 | 10 1-46! з1 | 100 | 00 | 100 | 100 | 99 | з0 | 80 / 98 | 98 | о 1-9| з1 | тл00 | 00 | 7100) 99 | 98 | 0 | 40 / 98 | 93 | о 1-62| з1 | 100 | 00 | 7100 | 99 | 98 | 0 | 88 /100| 90 | о 1-65| з1 | 99 | 00 | 700) 98 | 98 | 0 | 6о / 98 | 10 | о 1-95! з1 | тл00 | 00 | 7100 99 | 95 | 0 | 80 / 100 45 | о 1-98| 31 | 88 | 30 | 60 | 65 | 78 | 0 | 0 80 | го | 0 1-30! зі | тл00| 99 | 99 | 98 | 93 | 0 | з0 / 95 | 80 | о 1-31, зі | 700 | 00 | 93 | 93 | 83 | 0 | зо / 80 | 60 | о 1-ї32| з1 | 100 | 00 | 100 | 98 | 98 | 0 | 88 / 99 | 98 | 20 1-33 зі | 88 | 0 | 30 | 40 | 0 | 0 | 0 / 0 | о | о 1-34 зі | 98 | 99 | л100| 99 | 98 | 0 | 88 / 93 | 98 | о 1-ї35| з1 | 100 | 99 | 700 | 100 | л0о0 | 0 | 90 / 98 | 100 | о 1-ї36Ї зі | тл00| 98 | 100) 98 | 98 | 0 | 25 / 99 | 90 | о 1-137| з1 | тл00| 75 | 80 | 93 | 93 | 0 | 85 / 95 | 85 | 15 1-38! з1 | тл00| 85 | бо | 90 | 7 | 0 | 0 83 | 83 | з0 1-39! 31 | тл00| 80 | бо | 88 | 98 | 0 | 20 / 50 | 45 | 15 1-ї42| зі | 90 | 88 | 40 | 85 | 20 | г2го | 15 | 50 | г2о | 40 1-ї44| зі | зо | ло | бо | ло | 0 | о | го | ло | 0 | 20 1-ї45| з! | 93 | 90 | 70 | 40 | го | 0 | о 40 | 50 | з5 1-46Ї зі | 98 | 90 | 93 | 88 | 70 | 0 | 0 / 75 | 85 | 10 1-49) 31 | 100 | 98 | 7100) 85 | 83 | 10 | 70 / 50 | го | о 1-50! 31 | 100 | 00 | 100 | 100 | ло0 | 0 | 88 / 95 | 99 | о 1-51, з1 | 99 | 99 | 95 | 95 | 83 | з0 | 65 / з5 | 10 | о 1-ї52| з1 | 100 | 99 | 700 | 100 | 99 | 0 | 85 / 90 | 88 | з0 1-157| з1 | тл00 | 00 | 100 | 100 | 99 | 0 | 80 / 100 93 | 20 1-ї62| з1 | тл00 | 00 | 100 | 100 | 99 | 0 | 93 / 98 | 99 | о 1-163| з1 | 100 | 00 | 100 | 100 | 99 | 0 | 75 /т100| 60 | о 1-165| з1 | 100 | 00 | 100 | 100 | ло0 | 0 | 83 /т100| 95 | о 1-66! зі | 95 | 99 | 7100 93 | з0 | 0 | ло / 98 | 10 | 15 1-67) з! | 98 | 99 | 100) 98 | 93 | 0 | з5 /т100| 40 | 0 1-69, з1 | 90 | 95 | 99 | 90 | 90 | го | ло / 98| о | о 1-70 з1 | 95 | 99 | 98 | 40 | з0 | 10 | 40 / 99| 0 | о 1-71, зі | тл0о | оо | 100 | 100 | ло0 | 0 | 85 /т100| 83 | о 1-173| з1 | тл00 | 00 | 100 | 100 | 95 | 0 | 6о / 99 | 35 | о 1-174| з1 | тл00 | оо | 100 | 100 | 93 | 0 | го /л100| 75 | о і22| з1 | 70 | 70 | 75 | ло, | ло | го. | о |70| о | о
231 31 | 85 | 15 | 85 35 | го | 0 | то | ло | зо | то 2-5 З! | 700) 99 | 100 95 | 95 | 20 | 85 | 75 | 40 | 0 2-71 З | 700) 99 | л100| 98 | 100 | 50 | лоо | ло | 98 | о 281 31 | 700 | 700) 99 | 65 | 83 | 0 | ї15 | 70 | 25 | 0 201 31 | 99 | 40 | 99 | ло | ло | 0 | 0 | 0 | ло | зо0 2-5! 31 | 99 | 83 | 83 | 95 | 9890 | 0 | 90 | 80 | 40 | о 2-60 31 | 88 | 85 | 75 | 5о | 40 | 0 | 50 | 50 | 0 | о 2-61 31 | 99 | 78 | 95 | 98 | 93 | 0 | 90 | 85 55 | 0 2-63 31 | 700) 98 | л00 | л100| 100 | о | 90 |л00| 95 | о 2-83 31 | 99 | 98 | 99 | 88 | 80 | 0 | 0 | во | ло | о 2-84 31 | 99 | 7100/1001 89 | 93 | 0 | о | 90| о | 0 2-89 31 | 95 | 65193) 0 | го | 0 | 10 | 30. | 0 | го 2901 31 | 90 | 0 | 751 0 | ло | 0 | о | 0 | го | о 2-92 31 | 80 | 30 | 10 | 5о | 78 | 20 | 0 | в80| о | о 2-93 31 | 700) 99 | тл100| зо | 88 | 20 | 0 | 95| о | то 294 31 |л00| 0 |т7100| 40 | го | 0 | о | 0 | о | о 2-01, 31 | 75 | 85 | 88 | 70 | 50 | 0 | о | 80 | о | го 2-04, 31 | 85 | 60 | 70 | 35 | 30 | ло | то | ло | го | то 2-105, 31 | 90 | 95 | 90 | 75 | 80 | о | з5 | 65 | 25 | 25 2-108. 500 | 100 | 85 | 95 | 5о | ло | 0 | 93 | ло | 50 | 20 2-1121 500 | 99 | 98 | 100 | 90 | 90 | 20 | 93 | 93 | во | о 2-14. 31 | 98 | ло | во | 83 | 80 | 0 | 0 | 75 | 25 | о 2-15, зі | 700) 95 | 98 | л00| 98 | 20 | 78 | 98 | 83 | 0 2-16, зі | 700 | ло | 100 | 100 | л00 | о | 90 | 7001 989 | то 2-18, 31 | 85 | 40 | 60 | 88 | 70 | 0 | 80 | го | 50 | то 2-1211 зі | 700) 98 | л100| 98 | 98 | 20 | 90 | го | 78 | 0 2-122, 31 | 700) 80 | 95 | 60 | 75 | 0 | 0 | 85 | 60 | 40 2-23) 31 | 90 | ло | 83 | ло. | 0 | 0 | 50 | о | во | о 2-24, 31 | 85 | 80 | 80 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | о 2-25, З! | 700) 90 | 50 | 80 | 93 | 0 | 70 | во | 50 | 0 2-26, 31 | 700 | 700 | л00 | 100 | 100 | о | 93 |тл00| 989 | го 2-27, 31 | 700 | зо | 100 | во | 78 | о | 70 | 0 | 100 | о 2-28, 31 | 85 | 83 | 75 | 88 | 93 | 0 | 45 | 75 | 60 | 0 2-131, 31 | 85 | 651 98 | 5о | 78 | ло | 10 | 40 | 45 | то 2-132, 31 | 90 | 5о | 80 | 90 | 78 | - | 40 | 0 | 70 | зо0 2-135, 31 | 93 | 80 | 95 | 890 | 95 | 0 | 80 | 93 | 88 | о 2-138. 31 | 90 | 65 | 65 | 20 | го | 0 | з5 | 15 | ло | о 2-139, 31 | 90 | 98 | 90 | 98 | 98 | 0 | 98 | 65 | 95 | 10 2-142, 500 | 7100 | 83 | 90 | 5о | 0 | о | 80 | го | 50 | 25 2-146, 500 | 99 | 95 | 95 | 80 | 20 | 0 | 75 | 85 | 50 | 10 2-150, 31 | 700) во | 98 | 5о | 98 | 0 | з0 | зо | 75 | 0 2-152, 31 | 85 | 20 | 85 0 | з5 | 0 | 78 | 0 | 75 | 0 2-154, 31 | 80 | ло | 60 | 0 | ло | 0 | о | 0 | о | то 2-155, 31 | 78 | 40 | 60 | 0 | ло | 0 | о | 70 | 25 | о 2-156, 31 | 98 | 93 | 98 | ло | з0 | 0 | 0 | 0 | 0 | о 2-158, 31 | 700) 93 | 98 | 65 | 65 | 0 | 60 | 0 | 93 | 0 2-159, 31 | 700 | 700 | л00 | л00 | т00 | о | ло | л00 | 99 | з5 2-160, Зі | 700 | лоо | л00 | 100 | 100 | о | лоо | л00| 99 | з0 2-161, Зі | 700 | 83 | 100 89 | 9899 | 40 | 99 | 80 | 85 | 0 2-162, 31 | 700 | 700 | 99 | 100 | 00 | ло | лоо | во | 99 | 0 2-163, 31 | 700) 95 | 100 75 | 88 | 0 | з5 | во | ло | з5 2-164, 31 | 700 | ло | л00 | 80 | 95 | о | 83 | во | ло | 40 2-165, 31 |700| 70 | 88 | 0 | 0 | 0 | 25 | 35 | 0 | 25 2-166, 31 | 700) 88 | 100) 40 | 99 | 20 | 88 | во | ло | з0 2-167, 31 | 700) 99 | 100) 45 | 80 | 0 | во | 890 | 25 | з0 2-1691 з | л00 | ло | 00 | 88 | 85 | о | 83 | 98 | 85 | 40
2-1711 31 | 89 | 80 | 93 | 0 | з0 | 0 | 25 | во | 0 | з0 2-1721 31 | 700) 98 | 99 | 40 | 35 | 0 | з0 | 98 | ло | 40 2-1731 31 | 99 | 95 | 88 | 35 | 90 | 0 | 85 | 65 | 75 | 0 2-174. 31 | 700) 93 | 93 | 88 | 95 | - | 93 | 85 | 93 | 0 2-175, 31 | 98 | 98 | 99 | ло | 50 | 0 | 0 | 951 о | то 2-1761 31 | 700) 99 | 100) 25 | 85 | 0 | 0 | во | 0 | 0 2-1771 З! | ло | лоо | 99 | 98 | 98 | 0 | 65 | 83 | 980 | з0 2-1781 31 | 700 | ло | 100 | 95 | 98 | о | 15 | 83 | 75 | 0 2-179,. 31 | 88 | 98 | 100 0 | 0 | о | о | 75 | ло | о 2-181, Зі | 700) 99 | л100| 83 | 93 | о | т0 | 70 | з5 | 0 2-183, 31 | 95 | 98 | 98 | 95 | 98 | 0 | 90 | 5о | 90 | з0 2-184, 31 | 95 | 95 | 99 | 30 | 35 | 0 | 60 | 40 | ло | зо 2-185, 31 | 93 | 85 | 88 | 0 | 0 | о | о | ло | о | 20 2-186, 31 | 90 | 99 | 99 | 25 | 0 | 0 | 0 /|98| о | 15 2-93, 31 | 70 | 80 | 93 | 0 | 0 | о | о | 651 0 | о 2-94, 31 | 85 | 90 | 90 | ло | 35 | 0 | 0 | 60 | о | то 2-195, 31 | 93 | 80 | 93 | 890 | 85 | 0 | 40 | 83 | 35 | з0 311 31 | 700) 99 | л00| 98 | 100 | 50 | лоо | ло | 98 | 0 3-33 Зі | 700) 99 | л00 | 100 98 | о | 93 | ло | 100 | зо 3-34) 31 | 700) 95 | 100 95 | 9899 | 0 | 90 | 15 | 980 | зо 3-35 З! | 700) 99 | 99 | 100, 99 | 70 | 95 | 60 | 100 | 25 3-36) 31 | 700) 99 | 99 | 99 | 99 | 0 | 90 | 40 | 99 | 40 3-37 Зі | 700) 99 | л00| 98 | 99 | ло | 95 | 45 | 99 | з0 3-38 31 | 700 | 700 | л100| 98 | 9899 | 20 | 80 | зо | 98 | 25 3-39 31 | 88 | 0 | 951 0 | 0 | о | о | 15| 0 | о 3-40) 31 | 99 | 99 | 99 | 98 | 98 | 0 | 85 | 25 | 98 | 10
За 31 | 700) 95 | 99 | 98 | 99 | 20 | 10 | го | 989 | о 3-42 31 | 700) го | 98 | 100, 95 | ло | во | зо | го | о 3-43 Зі | 700) 98 | тл100| 98 | 98 | 0 | 80 | 40 | 95 | 10 3-44 31 | 700) 99 | 100 | 7100, 98 | о | 85 | го | 85 | 10 3-45 31 | 700) 99 | 99 | л00| 100 | 0 | 98 | 45 | 98 | 25 3-46) 31 | 700) 99 | 100 | л100| т00 | 20 | 98 | 5о | 98 | з5 3-47 31 | 700) 99 | 100 89 | 99 | 0 | з0 | 40 | 98 | го 3-48 31 | 700) 98 | 100 75 | 95 | 0 | 0 | 25 | 980 | то 3-49 31 | 99 | 7100 | т100| 98 | 100 | 0 | 50 | 45 | 989 | го 3-50) ЗІ | 700) 98 | тл100| 98 | 93 | о | в6о | 15 | 99 | то 3-51 31 | 99 | 7100/7100 899 | 9899 | 0 | в6о | во | 99 | з0 3-52 ЗІ | 700) 95 |100| го | 90 | о | 70 | 35 | ло | го 3-53 ЗІ | 700) 93 | 95 | 60 | 65 | 0 | 40 | 0 | 0 | о 3-54 ЗІ | 700) 98 | 100) 78 | 95 | 0 | го | зо | 93 | го 3-55 31 | 98 | 99 | 100 899 | 99 | 0 | 90 | 5о | 98 | з0 3-56 31 | 98 | 99 | 1001 899 | 98 | 0 | о | 40 | 93 | з0 3-57) ЗІ | 700) 99 | 100 899 | 95 | 0 | 0 | 25 | 95 | 25 3-58 31 | 700) 99 | 100 95 | 9899 | 0 | 50 | 55 | 98 | 25 3-59 31 | 99 | 98 | 100193 | 93 | 0 | 0 | 0 | 65 | 20 3-60) 31 | 99 | 95 | 100) 98 | 95 | 0 | 10 | го | 93 | 10 3611 31 | 0 | 2го | 60 | 0 | 0 | о | о | 20 | 0 | о 3-62 З! | 700) 99 | 99 | 899 | 93 | 0 | о | 60 | 90 | го 3-63 31 | 700) 98 | тл00| 98 | 90 | 0 | о | 40 | 83 | о 3-64 31 | 98 | 90 | 100| 83 | 85 | 0 | о | 50 | во | о 3-65 31 | 700) 83 | 99 | 75 | 85 | 0 | о | 40 | 98 | 10 3-66 31 | 10 | го | 35 | 50 | 40 | 0 | 0 | 25 | ло | о 3-67) 31 | 700) 95 | л00| 100, 9899 | о | 40 | 5о | 989 | о 3-68 31 | 700) 95 | л100| 890 | 83 | 0 | 0 | го | зо | о 3-69 31 | 700) 95 | 1001 899 | 9899 | 0 | з0 | го | 98 | о 3-701 зі | 98 | 88 | 98 | 60 | 40 | 0 | о | з0| о | то
3-71! зі | л00 | 90 | 7100 99 | 98 | 0 | 15 | 0 | 955 | о 3-74| зі | 93 | го | 95 | 25 | 0 | 0 | 0 / г2го| о | о 3-75| 31 | 99 | 95 | 99 | 98 | 98 | 0 | 0 то | 95 | о 376! зі | 93 | 30 | 93 | 0 | 10 | 0 | 0 / 0 | о | о 3-77| з1 | л00| 90 | л00| 60 | 85 | 0 | 0 / зо | 25 | о 3-78| зі | 99 | 93 | 98 | 40 | 10 | 0 | 0 / 0 | о | о 3-79| з1 | тл00| 98 | 100) 98 | 99 | 0 | 99 / 50 | 93 | з0 3-80| 31 | 7100 | 95 | 99 | 99 | 93 | 0 | 0 / 25 | 90 | 25 з-81| 31 | 99 | 93 | 99 | 95 | 95 | 0 | 0 / о | 25 | о 3-82| 31 | 100 | 98 | 7100) 98 | 98 | 10 | 93 / з5 | 98 | о 3-96| 31 | 100 | 00 | 7100 98 | 99 | 0 | 95 / го | 95 | о (3-97| з1 | тл00 | 00 | 100 | 100 | 99 | 0 | 75 | 15 | 95 | о
Приклад біологічного випробування 2
Грунт полів високогірної місцевості поміщають у горщики із площею поверхні 1/300000 га і висівають у них насіння різних рослин (просо куряче (Еспіпоснпіса сги5-даїїр І.), росичка (Оідйнагів запдпиіпаїї5 І.), щетинник зелений (5еїагіа мігідів І.), щириця загнута (Атагапіпив геїгоПехив І.), сіда колюча (5іда 5ріпоза І.), канатник Теофраста (Абшійоп ШТеорнНгавзії МЕБІС), рис (Огуга ваїма І.)), кукурудза (7/еєа тауз І.), пшениця (Тийїсицт аевіїмит Г.), соя (Спіусіпе тах Ме!т.))-
Наступного дня після висіву порошки, що змочуються, або концентрати, що емульгуються, сполук за даним винаходом, отримані відповідно до стандартних способів одержання, зважують так, щоб одержати визначені кількості активних інгредієнтів, і розбавляють водою в кількості, що відповідає нормі витрати 1000 літрів на 1 га, з наступним застосуванням по грунту за допомогою невеликого обприскувача.
На 14-й день після застосування візуально досліджують стан росту відповідних рослин, а гербіцидний ефект оцінюють за ступенем інгібування росту (95) від 0 (еквівалентно необробленої площі) до 100 (повне знищення). Результати представлено в таблиці 6.
Таблиця 6
Кількість
Спол.| активного | Просо Щетин- : Канатник
Мо (інгредієнта куря- Росич- | ук зеле- Дириця| Сіда Теоф- | Рис Куку- | Пше- | соя (г/га) че ка ний | Загнута колюча раста рудза | ниця 1-71 зі | 85 | 100 | 7100 | 0 | 0 | 0 |20 50 | о | 0 те зі | 981 98 | 99 | - | зо. | 0 |20 го | ю | со 1-3 зі | 700) 100 | 7100 | 0 | 0 | о |80 90 | з5 | о 14 зі |7001 99 | 98 | 0 | 0 | 0 |40 о | о 1-74! зі | 991 83 | 93 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о 1-40)! зі | 700) 100 | лоо | 0 | 0 | 0 |60 зо | о | 0 1-4 зі | 700) 100 | лоо | 0 | 0 | 0 | 0 го | о | 0 1-42| 31 | 700 | 100 | лоо | 0 | 0 | 0 |80 40 | 0 | 0 1-45| зі | 700 | 100 | 7100 | 0 | 0 | 0 |з0 88 | го | о 1-46! зі | 801 90 | 99 | 0 | 0 | 0 |з30 о | зо | о 1-91 31 |700| 100 | 99 | 0 | 0 | 0 |20 о | о 1-2| зі | 700) 100 | 99 | 0 | 0 | 0 |20 о | о 1-65| зі | 700) 100 | 99 | 0 | 0 | 0 |20 о | о 1-95| зі | 700) 100 | 7100 | 0 | 0 | 0 |50 80 | о 1-98, зі |95| 20 | 30 | 0 | 0 | 0 |з35 о | о л-3з2| 31 | 991 93 | 98 | 0 | 0 | 0 | о тю | о | о 1-49, 31 | 98 | 99 100 | 0 / о | 0 / 01 0 о | о л-5оЇ 31 | 991 98 | 98 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о -52,| 31 | 80 | 35 | 85 | 0 | 0 | 0 | о тю | о -57,| 31 | 7001 99 | 7100 | 0 | о | 0 |40 о | о | з0 -62| 31 | 700 | 100 | 7100 | 0 | о | 0 |95 40 | о | б -63Ї 31 | л00 | 100 | 7100 | 0 | о | 0 |40 80 | о | б -ї65) 31 | 99 | 00 | 95 | 0 | 0 | 0 |о0| о /| о | о
1-66, 31 | 8095 | 80 | 0 | 0 | 0 |0| 0 | о | о 1-67, 31 85700 | 95 | 0 | 0 | 0 |0| 0 о | о 1-70 31 75193 | 98 | 0 | 0 | 0 |0| 0 о | о 1-7 з 700 лоо | лоо | 0 | 0 | 0 1/0 0 о | о 1-73| 31 700 лоо | ло | 0 | 0 | о |60| 50 / о | о 1-174| 31 700 лоо | ло | 0 | 0 | 0 1/0 0 о | о 23| 31 50 80 | 98 | 0 | 0 | 0 |20| 0 / о | о 2-5Б| 31 700 700 | ло | 0 | 0 | о 1801 65 / зо | о 2-7| 31 99 99 | 7100 | 0 | 0 | 0 140| го | 25 | о 28| 31 700 95 | 7100 | 0 | 0 | 0 |20| 0 / о | о 2л0| 31 95 50 | 85 | 0 | 0 | 0 140| з0 о | о 2-59| 31 751 70 | 40 | 0 | 0 | 0 1/0 0 о | о 2-81| 31 65 501 98 | 0 | 0 | 0 |0| 0 о | о 2-63| 31 700 700 | 98 | 0 | 0 | 0 /|15Ї; 0 / о | о 2-83| 31 99 7100 | л00 | 100 | 75 | 0 30; 0 / о | о 2-84| 31 700 700 | ло | 0 | 0 | о |60| 0 / о | о 2-89| 31 95 30 | 50 | 0 | 0 | 0 130; 0 / о | о 293| 31 700 99 | 99 | 0 | 0 | 0 |0| 0 о | о гло! 31 7893 | 95 | 0 | 0 | 0 |0| 20 тю | о 2-08| 5 700 98 | 93 | 0 | 0 | 0 193, 0 / о | о 2-112| 500 700 700 | ло | 0 | 0 | 0 1701 0 / го | о 2-16! 31 700 700 | ло | 0 | 0 | о | о0| 85 60 | о 2-21| 31 700 98 | л00 | 0 | 0 | 0 /|0| 20 о | о 2-26| 31 700 98 | л00 | 0 | 0 | 0 | 01 30 тю | о 2-27| 31 93 710 | 78 | 0 | 0 | 0 1/0 0 о | о 2-135| 31 90 75 | 890 | 0 | 0 | 0 101 0 о 2-138| 31 93 83 | 890 | 0 | 0 | 0 1|25| 0 / о | о 2-142| 5 700 98 | 93 | 0 | 0 | 0 190; 0 / о | о 2-146| 50 700 700 | ло | 0 | 0 | 50 185| 20 / о | о 2-150|Ї 31 700 90 | 98 | 100 | 75 | 0 |0| 0 о | о 2-155| 31 85 83 | 88 | 0 | 0 | 0 1|70| 0 о | о 2-156| 31 83 75 | 98 | 0 | 0 | 0 /|15| 0 / о | о 2-58. 31 80 70 | 95 | 0 | 0 | 0 |о0| 70 о | о 2-159| 31 700 98 | 99 | 0 | 0 | 0 |0| 0 о | о 2-160| 31 700 99 | л00 | 95 | 50 | 0 /|0| 0 о | о 27861! 31 98 0 | 0 | 0 101 0 1010 о 2-162| 31 90 20 | го | - | - | 0 1/0 0 / 20 2-163| 31 98 98 | 99 | 0 | 0 | 0 /|20| 15 / 20 | о 2-164| 31 50 98 | 890 | 0 | 0 | 0 |0| 0 о | о 2-165| 31 99 98 | 99 | 0 | 0 | 0 1|70| 0 о | о 2-166|Ї 31 99 95 | 7100 | 0 | 0 | 0 1|70| 0 о | о 2-167| 31 40 99 | 100 | - | 0 | 0 1/0 0 о | о 2-169| 31 7098 | 98 | 0 | 0 | 0 |0| 0 о | о 2-7171| 31 65 30 | 75 | 0 | 0 | 0 1/0 0 о | о 2-172| 31 60 30 | го | 0 | 0 | 0 1/0 0 о | о 2-173| 31 65 80 | 710 | 0 | 0 | о |20| ло / о | о 2174. 31 201 80 | 0 | 0 | 0 | о |0| 20 о | о 2-175| 31 700 95 | 99 | 0 | 0 | 0 190| 30 / о | о 2-176| 31 700 98 | 99 | 0 | 0 | 0 |60| 0 / о | о 2-177| 31 90 98 | 890 | 0 | 0 | 0 130; 0 / о | о 281, 31 90 0 | 40 | 0 | 0 | 0 |20| 0 / о | о 2-94 31 95 83 | 99 | 0 | 0 | 0 1|з30| 40 / о | о 2-95| 31 98 98 | 99 | 0 | 0 | 0 |20| 0 / о | о 31 31 99 99 | 7100 | 0 | 0 | 0 140| го | 25 | о 3-33| 31 7100 99 | 100 | 0 | 0 | о |60| го 40 | о 3-34| 31 | 9591 65 | 98 | 0 | 0 | 0 |20| го | о | 0
340! зі | 90 | 10 | 40 | 0 | 0 | 0 |л0| тю | о | о 345| 31 | 951 20 | 85 | 0 | 0 | 0 |25 о | о 348| 31 | 98 | 60 | 7100 | 0 | 0 | 0 | 0 о | го | о 349| 31 | 951 20 | 85 | 0 | 0 | 0 |о0/ о | ю | о 350! 31 | 991 80 | 98 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о | о 3-1| 31 | 991 95 | 7100 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о | о 3-52| 31 | 991 95 | 7100 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о | о 3-ж54| 31 | 991 30 | 98 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о 3-55| 31 | 80 | 30 | 60 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о 3-57| 31 | 901 30 | 95 | 0 | 0 | 0 | о 40 | о | зо0 3-58| 31 | 85 | 10 | 75 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о 3-ж59| 31 | 851 0 | 80 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о 3-ж64| 31 | 98 | 50 | 93 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о 3-ж69| 31 |93| 30 | 95 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о 3-79| зі |7001| 95 | 7100 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о 382| 31 | 991 85 | 99 | 0 | 0 | 0 |о0 о | о 396! 31 | 991 98 | 85 | 0 | 0 | 0 |75 о | о (3-47, 31 | 95) 93 | 99 | 0 | 0 | 0 |20ї о | го | о
Далі описані приклади препаратів сполук за даним винаходом.
Приклад препарату 1
Сегороп Т-77 (торговельна назва, виробництва ВПопе-Рошцепс
Зазначені вище компоненти з (1) по (4) завантажують у високошвидкісний гранулятор змішування з наступним гранулюванням і сушінням для одержання гранул, що диспергуються у воді.
Приклад препарату 2
Гамоїпо ГАМ (торговельна назва, виробництва ОАІ-ІСНІ КОСЖО богро! 5039 (торговельна назва, виробництва ТОНО Спетісаї Іпадивігу
Сагрієх (торговельна назва, виробництва О5І.. дарап Со., Цю.
Суміш зазначених вище компонентів з (1) по (4) і сполуку за даним винаходом змішують у масовому співвідношенні 91 з одержанням порошку, що змочується.
Приклад препарату З ее Мо. 10 (торговельна назва, виробництва Маївитига бапдуо богро! 5050 (торговельна назва, виробництва ТОНО Спетісаї Іпаивігу боро! 5073 (торговельна назва, виробництва ТОНО Спетісаї Іпаивігу
Зазначені вище компоненти з (1) по (4) змішують із одержанням порошку, що змочується.
Приклад препарату 4 пдивійез Со., Це.
Подрібнений компонент (1) і компоненти (2) ії (3) попередньо змішують, потім додають компоненти (4) і (5), до отриманої суміші додають воду і змішують. Суміш екструдують і гранулюють із наступним сушінням і просіванням з одержанням гранул.
Приклад препарату 5
Компоненти (1), (2) і (3) змішують і пропускають через млин тонкого подрібнювання і потім до суміші додають компонент (4). Суміш замішують, потім екструдують і гранулюють із наступним сушінням і просіванням для одержання розчинних у воді гранул.
Приклад препарату 6 о., ЦО.
Со., ца. масою масою
Зазначені вище компоненти з (1) по (б) змішують і подрібнюють у препараті мокрого гранулювання (Дино-млин) для одержання концентрату суспензії на водній основі.
Даний винахід не обмежується описаними вище варіантами і можливі різні модифікації в рамках заявленого діапазону даного винаходу. Крім того, у даний винахід будуть включені варіанти, які можуть бути отримані за допомогою належної комбінації технічних засобів, відповідно розкритих у різних варіантах. Далі, об'єднавши технічні засоби, розкриті відповідно у відповідних варіантах, можна сформувати нову технічну відмінну ознаку.
Промислова застосовність
Сполука за даним винаходом забезпечує значне поліпшення гербіцидної активності щодо небажаних рослин у порівнянні з аналогічними традиційними сполуками. Крім того, вона є безпечною для сільськогосподарських культур. Таким чином, сполука піридазинону за даним винаходом або її сіль проявляє чудові гербіцидні активності при застосуванні як активного інгредієнта гербіциду. Галузь її застосування включає різні поля, включаючи сільськогосподарські поля, такі як затоплюване рисове поле, сухе поле, садове поле, поле шовковиці тощо, і несільськогосподарські поля, такі як гірський ліс, сільськогосподарські дороги,
Зо землі, виробничі ділянки тощо. Спосіб її застосування також підходящим чином може бути вибраний для використання із грунтової обробки, листової обробки, обробки при іригації тощо.
Повне розкриття Заявки на Патент Японії Мо 2016-067797, поданої 30 березня 2016 р., включаючи специфікацію, формулу винаходу, фігури і реферат, у повному об'ємі включене в даний документ за допомогою посилання.

Claims (5)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука піридазинону, представлена формулою (І), або її сіль: ше ДМ, й ЕК в с В І обу ве й Ще де Ез що де Х являє собою -О-, -5-, -50-, -502- або -М(ХМ)-; О являє собою моноциклічний арил, який може бути заміщений 7, моноциклічний гетероарил, який може бути заміщений 7, біциклічний арил, який може бути заміщений 7, або біциклічний гетероарил, який може бути заміщений 2; М являє собою атом водню або алкіл; В' являє собою алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, галогеналкіл, моноциклічний арил, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилалкіл, який може бути заміщений 7, алкілтіоалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкілсульфонілалкіл, діалкіламінсалкіл, алкоксіалкіл, аміно, нітро, алкілкарбонілалкіл, алкоксикарбонілалкіл або гідроксикарбонілалкіл; В? являє собою атом водню, алкіл, галогеналкіл, циклоалкіл, галоген, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл або ціано; ВЗ являє собою галоген, гідроксильну групу, алкіл, галогеналкіл, алкеніл, галогеналкеніл, алкініл, галогеналкініл, алкокси, галогеналкокси, нітро, аміно, алкілкарбоніл або циклоалкіл; А" являє собою атом водню, алкіл, -С(0)НЄ, -С(5)Н85, -587, -5087, -50287, моноциклічний арилалкіл, який може бути заміщений 7, алкоксіалкіл, -СН(УУОСОО)У-, алкілкарбонілалкіл, моноциклічний арил, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилкарбонілалкіл, який може бути заміщений 7, алкеніл, алкоксіалкоксіалкіл, алкоксикарбонілалкіл, алкініл, ціаносалкіл, галогеналкоксіалкіл або діалкіламіноалкіл; В являє собою алкіл, алкокси, морфоліно, діалкіламіно, (моноциклічний арил, який може бути заміщений 7) (алкіл)аміно, циклоалкіл, алкоксіалкіл, алкілтіоалкіл, галогеналкіл, алкілтіо, алкеніл, алкініл, алкоксикарбонілалкіл, циклоалкілалкіл, ціаноалкіл, алкоксіалкоксіалкіл, моноциклічний арил, який може бути заміщений 7, моноциклічний гетероарил, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилалкіл, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилокси, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилтіо, який може бути заміщений 7, Зо моноциклічний арилоксіалкіл, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилтіоалкіл, який може бути заміщений 7, алкоксикарбоніл, алкоксіалкокси, галогеналкокси, галогеналкоксіалкокси, алкілтідсалкокси, циклоалкоксіалкокси, моноциклічний арилалкокси, який може бути заміщений 7, моноциклічний арилоксіалкокси, який може бути заміщений 7, моноциклічний гетероарилоксіалкокси, який може бути заміщений 7, алкенілоксіалкокси, алкоксіалкоксіалкокси, алкінілокси, алкенілокси, галогеналкеніл, діалкіламіноалкіл, алкілтіоалкоксіалкокси, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкоксіалкокси, моноциклічний арилалкоксіалкокси, який може бути заміщений 7, моноциклічний гетероарилалкоксіалкокси, який може бути заміщений 7, або циклоалкокси, який може бути заміщений 7; В' являє собою алкіл, галогеналкіл, циклоалкіл або моноциклічний арил, який може бути заміщений 72; 7 являє собою галоген, алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси, циклоалкіл, ціано, нітро, - С(ООН», форміл, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, -СН-МОУ або діалкіламінокарбоніл; В: являє собою атом водню або алкіл; / являє собою атом водню або алкіл; 92 являє собою алкіл або циклоалкіл; УЗ являє собою атом водню, алкілкарбоніл або алкоксіалкіл; і п являє собою ціле число від 0 до 4.
2. Сполука піридазинону або її сіль за п. 1, де у формулі (І) Х являє собою -О-, -5-, -50-, -502- або -М(М)-;
О являє собою моноциклічний арил, який може бути заміщений 7, моноциклічний гетероарил, який може бути заміщений 7, біциклічний арил, який може бути заміщений 7, або біциклічний гетероарил, який може бути заміщений 2; Х являє собою атом водню або алкіл; 7 являє собою галоген, алкіл, галогеналкіл, ціано, нітро або -С(О)ОВ; В' являє собою алкіл, алкеніл, алкініл або циклоалкіл; В? являє собою атом водню, алкіл, галогеналкіл або циклоалкіл; ВЗ являє собою галоген, алкіл, галогеналкіл, алкеніл, галогеналкеніл, алкініл, галогеналкініл, алкокси, галогеналкокси або циклоалкіл; В" являє собою атом водню, алкіл, -С(О)НЄ або -50287; В: являє собою атом водню або алкіл; Ве являє собою алкіл, алкокси або морфоліно; В" являє собою алкіл; і п являє собою ціле число від 1 до 4.
3. Гербіцид, що містить сполуку піридазинону або її сіль за п. 1 або 2 як активний інгредієнт.
4. Спосіб боротьби з небажаними рослинами або інгібування їх росту, який включає нанесення гербіцидно ефективної кількості сполуки піридазинону або її солі за п. 1 або 2 на небажані рослини або на місце їх виростання.
5. Спосіб за п. 4, у якому застосовувана кількість сполуки піридазинону або її солі становить від 01 до 5000 г/га.
UAA201809693A 2016-03-30 2017-03-29 Сполука піридазинону або її сіль і гербіцид, що містить зазначену сполуку UA123706C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016067797 2016-03-30
PCT/JP2017/013043 WO2017170759A1 (ja) 2016-03-30 2017-03-29 ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA123706C2 true UA123706C2 (uk) 2021-05-19

Family

ID=59965722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201809693A UA123706C2 (uk) 2016-03-30 2017-03-29 Сполука піридазинону або її сіль і гербіцид, що містить зазначену сполуку

Country Status (26)

Country Link
US (1) US10870638B2 (uk)
EP (1) EP3438095B1 (uk)
JP (1) JP6884980B2 (uk)
KR (1) KR102354068B1 (uk)
CN (1) CN108884055B (uk)
AU (1) AU2017244864B2 (uk)
BR (1) BR112018017303B1 (uk)
CA (1) CA3015201C (uk)
CO (1) CO2018009130A2 (uk)
DK (1) DK3438095T3 (uk)
ES (1) ES2877573T3 (uk)
HR (1) HRP20211071T1 (uk)
HU (1) HUE055623T2 (uk)
LT (1) LT3438095T (uk)
MD (1) MD3438095T2 (uk)
MX (1) MX2018011716A (uk)
PE (1) PE20190408A1 (uk)
PH (1) PH12018501733A1 (uk)
PL (1) PL3438095T3 (uk)
PT (1) PT3438095T (uk)
RS (1) RS62261B1 (uk)
RU (1) RU2750986C2 (uk)
SI (1) SI3438095T1 (uk)
UA (1) UA123706C2 (uk)
WO (1) WO2017170759A1 (uk)
ZA (1) ZA201805522B (uk)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021008405A (ja) * 2017-09-27 2021-01-28 石原産業株式会社 ピリダジノン系化合物又はその塩、及びそれらを含有する除草剤
CA3153862A1 (en) * 2019-09-25 2021-04-01 Nippon Soda Co., Ltd. 7-oxa-3,4-diazabicyclo [4.1.0] hept-4-en-2-one compound and herbicide
JP2022552735A (ja) * 2019-10-25 2022-12-19 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ｇｌｐ－１ｒ調節化合物
WO2022109182A1 (en) 2020-11-20 2022-05-27 Gilead Sciences, Inc. Polyheterocyclic glp-1 r modulating compounds
KR20230173708A (ko) 2021-04-21 2023-12-27 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 카르복시-벤즈이미다졸 glp-1r 조절 화합물
JP2024517155A (ja) 2021-04-27 2024-04-19 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピリダジノン、その塩またはｎ－オキシドおよび除草活性物質としてのそれらの使用
WO2023189602A1 (ja) * 2022-03-30 2023-10-05 石原産業株式会社 ピリダジノン系化合物又はその塩及びそれらを含有する有害生物防除剤
CN114942293A (zh) * 2022-05-23 2022-08-26 江西农业大学 三氟嘧磺草胺及其代谢物m-12的检测方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3928504A1 (de) 1989-08-29 1991-03-07 Bayer Ag 4-alkoxy- bzw. 4-(substituierte)amino-3-arylpyrrolinon-derivate
TWI375669B (en) 2006-03-17 2012-11-01 Sumitomo Chemical Co Pyridazinone compound and use thereof
WO2008008763A2 (en) 2006-07-10 2008-01-17 Fmc Corporation Herbicidal composition
ES2397283T3 (es) 2006-07-25 2013-03-06 Cephalon, Inc. Derivados de piridizinona
WO2008096398A1 (ja) 2007-02-02 2008-08-14 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 除草剤組成物
CL2008002703A1 (es) 2007-09-14 2009-11-20 Sumitomo Chemical Co Compuestos derivados de 1,4-dihidro-2h-piridazin-3-ona; composicion herbicida que comprende a dichos compuestos; metodo de control de malezas; uso de dichos compuestos para el control de malezas; y compuestos intermediarios.
CL2008003785A1 (es) 2007-12-21 2009-10-09 Du Pont Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada.
GB0900641D0 (en) * 2009-01-15 2009-02-25 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0901086D0 (en) 2009-01-22 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
JP2013522339A (ja) 2010-03-23 2013-06-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 除草作用を有する置換されたピリジン
JP5601893B2 (ja) 2010-06-15 2014-10-08 横河電機株式会社 光ファイバ伝送特性測定装置
JP5842594B2 (ja) * 2010-12-27 2016-01-13 住友化学株式会社 ピリダジノン化合物、それを含有する除草剤及び有害節足動物防除剤
WO2014119770A1 (ja) * 2013-01-30 2014-08-07 住友化学株式会社 ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤
DK3013813T3 (da) 2013-06-27 2019-06-03 Pfizer Heteroaromatiske forbindelser og anvendelse deraf som dopamin-d1-ligander
GB201321498D0 (en) 2013-12-05 2014-01-22 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
AR100448A1 (es) * 2014-05-21 2016-10-05 Bayer Cropscience Ag 5-(hetero)aril-piridazinonas y su uso como herbicida
JP2014210806A (ja) 2014-07-30 2014-11-13 住友化学株式会社 ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
PT3438095T (pt) 2021-07-07
US10870638B2 (en) 2020-12-22
MX2018011716A (es) 2019-02-18
RU2750986C2 (ru) 2021-07-07
EP3438095A1 (en) 2019-02-06
HUE055623T2 (hu) 2021-12-28
CA3015201C (en) 2023-07-04
MD3438095T2 (ro) 2021-11-30
US20200172517A1 (en) 2020-06-04
PH12018501733A1 (en) 2019-06-17
DK3438095T3 (da) 2021-06-28
EP3438095B1 (en) 2021-06-16
AU2017244864B2 (en) 2021-04-22
EP3438095A4 (en) 2019-09-18
BR112018017303A2 (pt) 2019-01-08
HRP20211071T1 (hr) 2021-10-01
SI3438095T1 (sl) 2021-09-30
ZA201805522B (en) 2019-11-27
PL3438095T3 (pl) 2021-11-29
BR112018017303B1 (pt) 2022-08-09
ES2877573T3 (es) 2021-11-17
WO2017170759A1 (ja) 2017-10-05
RU2018134186A3 (uk) 2020-04-30
RU2018134186A (ru) 2020-04-30
AU2017244864A1 (en) 2018-09-06
CN108884055A (zh) 2018-11-23
KR102354068B1 (ko) 2022-01-25
CA3015201A1 (en) 2017-10-05
RS62261B1 (sr) 2021-09-30
PE20190408A1 (es) 2019-03-14
CO2018009130A2 (es) 2018-09-20
CN108884055B (zh) 2022-07-12
JP6884980B2 (ja) 2021-06-09
LT3438095T (lt) 2021-09-10
JPWO2017170759A1 (ja) 2019-02-14
KR20180129786A (ko) 2018-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA123706C2 (uk) Сполука піридазинону або її сіль і гербіцид, що містить зазначену сполуку
KR101647861B1 (ko) 벤조일피라졸계 화합물을 함유하는 제초성 조성물
US9169219B2 (en) Herbicidally active 4-nitro-substituted N-(tetrazol-5-yl)-, N-(triazol-5-yl)-, and N-(1,3,4-0XADIAZOL-2-yl)aryl carboxylic acid amides
ES2347521T3 (es) Derivados de fenacilamina, produccion de los mismos y controladores de plagas que contienen los derivados.
US8466088B2 (en) Herbicidal compositions containing benzoylpyrazole compounds
KR102400680B1 (ko) N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)-아릴 카르복실산 아미드를 함유하는 제초제 조성물
JP5040383B2 (ja) ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤
EA030258B1 (ru) Композиции, содержащие смесь производного 6-ацил-1,2,4-триазин-3,5-диона и гербицида
WO2008075453A1 (ja) 有害生物防除組成物
UA94003C2 (uk) Сполуки бензоїлпіразолу, гербіцид на їх основі та спосіб боротьби з небажаними рослинами
NZ582413A (en) Herbicidal composition comprising a herbicidal compound and a polyoxyalkylene alkyl ether phosphate or its salt
JP2020511489A (ja) ２−［２，４−ジクロロフェニル）メチル］４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン、ピロキサスルホン及びメフェンピル−ジエチルを含んでいる除草剤混合物
UA111211C2 (uk) Гербіцидна композиція
UA125183C2 (uk) Заміщені n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)арилкарбоксаміди та їх застосування як гербіцидів
JP5181592B2 (ja) 除草用組成物
EP3747870A1 (en) Pyridazinol compound, derivative thereof, preparation method therefor, herbicidal composition and use thereof
EA029742B1 (ru) Гетероциклическое амидное соединение и гербицид
EA007949B1 (ru) Гербицидные смеси на основе 3-фенилурацилов
EP3235799B1 (en) Oxime compound and herbicide
WO2002040473A1 (fr) Composes de pyrimidine ou leurs sels, herbicides contenant ces composes ou ces sels, leur procede d'utilisation dans l'elimination des mauvaises herbes
US5807806A (en) Benzoylpyrazole derivatives having specific substituents and herbicide
EP2595954B1 (de) (4-trifluormethyl-3-thiobenzoyl)cyclohexandione und ihre verwendung als herbizide
EP3160946A1 (de) Herbizid wirksame benzoesäureamide
CN102933083B (zh) (1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或其盐提高植物对非生物胁迫耐受性的用途
RU2786833C2 (ru) Пиридазинольное соединение, его производное, способ его получения, содержащая его гербицидная композиция и его применение