CN108884055B - 哒嗪酮系化合物或其盐、以及含有它们的除草剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供对不期望的植物显示显著的除草活性的新的除草剂。通式(I)所示的哒嗪酮系化合物或其盐，(式中，X为‑O‑、‑S‑、‑SO‑、‑SO2‑或‑N(Y)‑；Q为可以具有Z取代基的单环式芳基、可以具有Z取代基的单环式杂芳基等；Y为氢原子或烷基；Z为卤素、烷基等；R1为烷基、烯基等；R2为氢原子、烷基等；R3为卤素、羟基等；R4为氢原子、烷基等；n为0～4的整数)。

Description

哒嗪酮系化合物或其盐、以及含有它们的除草剂
技术领域
本发明涉及哒嗪酮系化合物或其盐，更详细而言，涉及作为除草剂的 有效成分有用的新的哒嗪酮系化合物或其盐、以及含有它们的除草剂。
背景技术
专利文献1中记载了具有一定化学结构的哒嗪酮系化合物。该化合物 在哒嗪酮环上取代的苯环的4位具有-O-A基，化学结构与本发明的化合物 不同。
专利文献2中记载了具有一定化学结构的杂芳香环化合物。该化合物 在吡啶环经由L1结合的苯基环的间位的取代基(专利文献2的取代基R3和R4)中没有哒嗪酮环，与本发明的化合物有区别。
专利文献3中记载了具有一定化学结构的哒嗪酮系化合物。该化合物 具有与哒嗪酮环的取代基G(苯环)直接结合的苯基或杂芳香环基，化学结 构与本发明的化合物不同。
专利文献4中记载了具有一定化学结构的哒嗪酮系化合物。该化合物 中，与本申请的后述通式(I)中的取代基Q相当的取代基(专利文献4的取 代基R1)为NR10R11基或杂环烷基环基，化学结构与本发明的化合物不同。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开公报WO2014/119770号
专利文献2：国际公开公报WO2014/207601号
专利文献3：国际公开公报WO2009/086041号
专利文献4：国际公开公报WO2008/013838号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的课题是：为了实现防除杂草的操作的省力化、农业园艺用作 物的生产性提高，发现对杂草发挥优异的除草性能的除草剂。
用于解决课题的方法
本发明人等为了解决上述课题而进行了各种研究，发现具有特定化学 结构的哒嗪酮系化合物对多种杂草以低药量显示高除草效果，从而完成了 本发明。
即，本发明涉及通式(I)所示的哒嗪酮系化合物或其盐。
Figure BDA0001815266310000021
(式中，
X为-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-N(Y)-；
Q为可以具有Z取代基的单环式芳基、可以具有Z取代基的单环式杂 芳基、可以具有Z取代基的二环式芳基或可以具有Z取代基的二环式杂芳 基；
Y为氢原子或烷基；
R1为烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、卤代烷基、可以具有 Z取代基的单环式芳基、可以具有Z取代基的单环式芳基烷基、烷硫基烷 基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、二烷基氨基烷基、烷氧基烷基、 氨基、硝基、烷基羰基烷基、烷氧基羰基烷基或羟基羰基烷基；
R2为氢原子、烷基、卤代烷基、环烷基、卤素、烷氧基、烷硫基、烷 基亚磺酰基、烷基磺酰基或氰基；
R3为卤素、羟基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔 基、烷氧基、卤代烷氧基、硝基、氨基、烷基羰基或环烷基；
R4为氢原子、烷基、-C(O)R6、-C(S)R6、-SR7、-SOR7、-SO2R7、可 以具有Z取代基的单环式芳基烷基、烷氧基烷基、-CH(J1)OCOOJ2、烷基 羰基烷基、可以具有Z取代基的单环式芳基、可以具有Z取代基的单环式 芳基羰基烷基、烯基、烷氧基烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、炔基、氰基 烷基、卤代烷氧基烷基或二烷基氨基烷基；
R6为烷基、烷氧基、吗啉代(限4-位基)、二烷基氨基、(可以具有Z取 代基的单环式芳基)(烷基)氨基、环烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、卤代 烷基、烷硫基、烯基、炔基、烷氧基羰基烷基、环烷基烷基、氰基烷基、 烷氧基烷氧基烷基、可以具有Z取代基的单环式芳基、可以具有Z取代基 的单环式杂芳基、可以具有Z取代基的单环式芳基烷基、可以具有Z取代基的单环式芳氧基、可以具有Z取代基的单环式芳硫基、可以具有Z取代 基的单环式芳氧基烷基、可以具有Z取代基的单环式芳硫基烷基、烷氧基 羰基、烷氧基烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷氧基、烷硫基烷氧基、 环烷氧基烷氧基、可以具有Z取代基的单环式芳基烷氧基、可以具有Z取 代基的单环式芳氧基烷氧基、可以具有Z取代基的单环式杂芳氧基烷氧基、 烯基氧基烷氧基、烷氧基烷氧基烷氧基、炔基氧基、烯基氧基、卤代烯基、 二烷基氨基烷基、烷硫基烷氧基烷氧基、环烷基烷氧基、环烷基烷氧基烷 氧基、可以具有Z取代基的单环式芳基烷氧基烷氧基、可以具有Z取代基 的单环式杂芳基烷氧基烷氧基或可以具有Z取代基的环烷氧基；
R7为烷基、卤代烷基、环烷基或可以具有Z取代基的单环式芳基；
Z为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷基、氰基、 硝基、-C(O)OR5、甲酰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、-CH＝ NOJ3或二烷基氨基羰基；
R5为氢原子或烷基；
J1为氢原子或烷基；
J2为烷基或环烷基；
J3为氢原子、烷基羰基或烷氧基烷基；
n为0～4的整数)
本发明优选为通式(I)所示的哒嗪酮系化合物或其盐。
Figure BDA0001815266310000041
(式中，
X为-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-N(Y)-；
Q为可以具有Z取代基的单环式芳基、可以具有Z取代基的单环式杂 芳基、可以具有Z取代基的二环式芳基或可以具有Z取代基的二环式杂芳 基；
Y为氢原子或烷基；
Z为卤素、烷基、卤代烷基、氰基、硝基或-C(O)OR5；
R1为烷基、烯基、炔基或环烷基；
R2为氢原子、烷基、卤代烷基或环烷基；
R3为卤素、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烷 氧基、卤代烷氧基或环烷基；
R4为氢原子、烷基、-C(O)R6或-SO2R7；
R5为氢原子或烷基；
R6为烷基、烷氧基或吗啉代；
R7为烷基；
n为1～4的整数)
此外，本发明涉及上述通式(I)的哒嗪酮系化合物或其盐、含有它们作 为有效成分的除草剂、以及将除草有效量的该化合物或其盐施用于不期望 的植物或它们生长的场所来防除不期望的植物或抑制其生长的方法。
发明的效果
根据本发明的通式(I)的哒嗪酮系化合物或其盐，与类似的以往化合物 相比，能够实现对不期望的植物(杂草)的除草活性的显著提高。
具体实施方式
作为通式(I)中的卤素原子或作为取代基的卤素原子，可举出氟、氯、 溴或碘的各原子。作为取代基的卤素原子的数目可以为1或2以上，在其 数目为2以上的情况下，各卤素原子各自可以相同也可以不同。此外，卤 素原子的取代位置可以为任选位置。
作为通式(I)中的烷基或烷基部分，可举出例如甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、 正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基那样的直链 或支链状的C1-C12的基团。
作为通式(I)中的烷氧基或烷氧基部分，可举出例如甲氧基、乙氧基、 丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、 癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基那样的直链或支链状的C1-C12的基团。
作为通式(I)中的烯基或烯基部分，可举出例如乙烯基、1-丙烯基、2- 丙烯基、异丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、 1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、 2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基那样的 直链或支链状的C2-C6的基团。
作为通式(I)中的炔基或炔基部分，可举出例如乙炔基、1-丙炔基、2- 丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔 基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基那样的直链或支 链状的C2-C6的基团。
作为通式(I)中的环烷基或环烷基部分，可举出例如环丙基、环丁基、 环戊基、环己基、环庚基那样的C3-C7的基团。
作为通式(I)中的环烷氧基或环烷氧基部分，可举出例如环丙氧基、环 丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基那样的C3-C7的基团。
作为通式(I)中的单环式芳基，可举出例如苯基。此外，作为单环式杂 芳基，可举出例如含有1～4个O、S或N的3～6元杂芳基，作为具体例， 可举出噻吩基、呋喃基、吡咯基、
Figure BDA0001815266310000061
唑基、异
Figure BDA0001815266310000062
唑基、异
Figure BDA0001815266310000063
唑啉基、噻唑 基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,3,4-
Figure BDA0001815266310000064
二唑基、1,2,4-
Figure BDA0001815266310000065
二唑基、1,3,4- 噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,3-噻二唑基、 1,2,3,4-四唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,4- 三嗪基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑啉基、吡唑烷基等。
作为通式(I)中的二环式芳基，可举出例如萘基、茚基等。此外，作为 二环式杂芳基，可举出例如含有1～2个O、S或N的5～6元杂环与苯环 的稠合杂芳基，作为具体例，可举出苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、 苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并异
Figure BDA0001815266310000066
唑基、苯并异噻唑基、吲唑基、苯并
Figure BDA0001815266310000067
唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、酞嗪基、噌啉基、喹唑啉基、萘啶基(naphthyridinyl)、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、咪唑并吡啶基、噻 唑并吡啶基、吡唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、三唑并吡啶 基、吡嗪并吡嗪基、吡嗪并哒嗪基、嘧啶并哒嗪基、嘧啶并嘧啶基、吡啶 并哒嗪基、吡咯并吡啶基、噻吩并吡啶基、
Figure BDA0001815266310000068
唑并吡啶基、吡唑并吡啶基、 异
Figure BDA0001815266310000069
唑并吡啶基、异噻唑并吡啶基、吡咯并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、咪唑 并嘧啶基、
Figure BDA00018152663100000610
唑并嘧啶基、噻唑并嘧啶基、异
Figure BDA00018152663100000611
唑并嘧啶基、异噻唑并嘧 啶基、吡咯并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、
Figure BDA00018152663100000612
唑并吡嗪基、噻唑并吡嗪基、吡 唑并吡嗪基、异
Figure BDA00018152663100000613
唑并吡嗪基、异噻唑并吡嗪基、吡咯并哒嗪基、噻吩并 哒嗪基、
Figure BDA00018152663100000614
唑并哒嗪基、噻唑并哒嗪基、吡唑并哒嗪基、异
Figure BDA00018152663100000615
唑并哒嗪基、 异噻唑并哒嗪基、嘌呤基、蝶啶基等。
通式(I)中的所谓的“可以具有Z取代基”，表示在具有Z取代基的情 况下Z的取代数可以为1或2以上，在取代数为2以上的情况下，各取代 基各自可以相同也可以不同。此外，各取代基的取代位置可以为任选的位 置。
作为通式(I)的哒嗪酮系化合物的盐，只要是农业上容许的盐，就包含 所有盐，可举出例如，钠盐、钾盐那样的碱金属盐；镁盐、钙盐那样的碱 土金属盐；二甲胺盐、三乙胺盐那样的胺盐；盐酸盐、高氯酸盐、硫酸盐、 硝酸盐那样的无机酸盐；乙酸盐、甲磺酸盐那样的有机酸盐等。
通式(I)的哒嗪酮系化合物中，有时存在非对映异构体、光学异构体那 样的异构体，本发明中包含各异构体和异构体混合物两者。在本说明书中， 只要没有特别提及，异构体作为混合物而记载。另外，本发明中，在该技 术领域中的技术常识的范围内，也包含上述异构体以外的各种异构体。此 外，根据异构体的种类，有时成为与上述通式(I)不同的化学结构，但如果 是本领域技术人员，则能够充分认识到这些化学结构与通式(I)处于异构体的关系，因此显然是在本发明的范围内。
通式(I)的哒嗪酮系化合物或其盐(以下，称为本发明化合物)可以按照 以下制造方法、通常的盐的制造方法或后述的合成例制造，但获得本发明 化合物的方法不限定于这些方法。
[制造方法1]
作为本发明化合物的式(I-1)的化合物可以通过使式(I-2)所示的化合物 与式(II)所示的化合物在碱的存在下反应来制造。
Figure BDA0001815266310000071
式中，T为氯、溴或碘的各原子，R4a为烷基、-C(O)R6、-C(S)R6、-SR7、 -SOR7、-SO2R7、可以具有Z取代基的单环式芳基烷基、烷氧基烷基、 -CH(J1)OCOOJ2、烷基羰基烷基、可以具有Z取代基的单环式芳基、可以 具有Z取代基的单环式芳基羰基烷基、烯基、烷氧基烷氧基烷基、烷氧基 羰基烷基、炔基、氰基烷基、卤代烷氧基烷基或二烷基氨基烷基，X、Q、 R1、R2、R3、R6、R7、Z、J1、J2和n如上所述。
作为本反应所使用的碱，可举出例如三乙胺、吡啶等有机碱。碱的使 用量相对于式(I-2)的化合物通常为0.5～10摩尔当量，优选为1～5摩尔当 量。
本反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，只要对反应为非活性， 就没有特别限制，可举出例如乙醚、二
Figure BDA0001815266310000081
烷、四氢呋喃(THF)、二甲氧基 乙烷等醚类或它们的混合溶剂。
本反应所使用的式(II)的化合物的使用量相对于式(I-2)的化合物通常 为0.5～10摩尔当量，优选为1～3摩尔当量。
本反应的反应温度通常为-30～180℃，优选为-10～80℃。本反应的反 应时间通常为10分钟～30小时。
本反应中，生成式(I-1)的化合物与作为其异构体的式(E)所示的化合物 的混合物。将通过本反应而获得的反应混合物例如与水混合，利用有机溶 剂提取，将所得的有机层干燥、浓缩，然后通过硅胶柱色谱进行精制等操 作，从而能够将式(I-1)的化合物离析。
式(II)的化合物是公知的化合物，或可以由公知的化合物通过周知的方 法制造。
[制造方法2]
作为本发明化合物的式(I-2)的化合物可以通过使式(I-3)所示的化合物 与吗啉反应来制造。
Figure BDA0001815266310000091
式中，R8为烷基或可以具有Z取代基的单环式芳基烷基、例如C1-3烷基或苄基等，X、Q、R1、R2、R3、Z和n如上所述。
本反应所使用的吗啉的使用量相对于式(I-3)的化合物通常为1～20摩 尔当量。
本反应的反应温度通常为30～180℃，优选为50～130℃。本反应的反 应时间通常为10分钟～30小时。
此外，本反应可以进行微波照射下的反应，该情况下有时促进反应。
在本反应结束后，例如将反应混合物与水混合，添加酸而变为酸性后， 利用有机溶剂提取，将所得的有机层干燥、浓缩，通过硅胶柱色谱进行精 制等操作，从而能够将式(I-2)的化合物离析。
此外，式(I-2)的化合物可以按照例如Heterocycles.，26卷，1～4页(1987 年)等所记载的方法、或以它们为准的方法来制造。
[制造方法3]
作为本发明化合物的式(I-3)的化合物可以通过使式(III)所示的化合物 与式(IV)所示的化合物在碱或催化剂的存在下反应来制造。
Figure BDA0001815266310000092
式中，X、Q、R1、R2、R3、R8、T和n如上所述。
作为本反应所使用的碱，可举出例如叔丁醇钾等金属醇盐；碳酸钾、 碳酸铯、氢化钠等无机碱。碱的使用量相对于式(III)的化合物通常为1～10 摩尔当量，优选为1～3摩尔当量。
作为本反应所使用的催化剂，可举出例如乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯、 三(二亚苄基丙酮)二钯、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯等钯催化剂； 氯化铜、碘化铜等铜催化剂。催化剂的使用量相对于式(IV)的化合物通常 为0.001～0.5摩尔当量，优选为0.01～0.2摩尔当量。
本反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，只要对反应为非活性， 就没有特别限制，可举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙醚、二
Figure BDA0001815266310000101
烷、THF、二甲氧基乙烷等醚类；二甲基甲酰胺(DMF)等酰胺类；二甲亚 砜(DMSO)等亚砜类；乙腈等腈类；丙酮等酮类；或它们的混合溶剂。
本反应所使用的式(IV)的化合物的使用量相对于式(III)的化合物通常 为0.5～3摩尔当量，优选为1～2摩尔当量。
本反应的反应温度通常为0～200℃，优选为20～100℃。本反应的反 应时间通常为10分钟～30小时。
在本反应结束后，例如在反应混合物中添加酸进行中和，与水混合， 利用有机溶剂提取，将所得的有机层干燥、浓缩，通过硅胶柱色谱进行精 制等操作，从而能够将式(I-3)的化合物离析。
式(IV)的化合物为公知的化合物，或可以由公知的化合物通过周知的 方法来制造。
[制造方法4]
上述式(III)的化合物可以通过使式(V)所示的化合物与酸反应来制造。
Figure BDA0001815266310000111
式中，R9为可以具有Z取代基的单环式芳基烷基、例如苄基或4-甲氧 基苄基等，X、R1、R2、R3、R8、Z和n如上所述。
作为本反应所使用的酸，可举出例如三氟乙酸。酸的使用量相对于式 (V)的化合物通常为1～20摩尔当量。
本反应根据需要在溶剂的存在下进行。作为溶剂，只要对反应为非活 性，就没有特别限制，可举出例如乙酸、丙酸等有机酸；水；或它们的混 合溶剂。
本反应的反应温度通常为30～180℃，优选为50～130℃。本反应的反 应时间通常为10分钟～30小时。
在本反应结束后，例如将反应混合物与水混合，利用有机溶剂提取， 将所得的有机层干燥、浓缩，通过硅胶柱色谱进行精制等操作，从而能够 将式(III)的化合物离析。
[制造方法5]
上述式(V)的化合物可以通过使式(VI)所示的化合物与式(VII)或式 (VIII)所示的化合物在碱和催化剂的存在下反应来制造。
Figure BDA0001815266310000112
式中，X、R1、R2、R3、R8、R9、T和n如上所述。
作为本反应所使用的碱，可举出例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳 酸铯、磷酸钾等无机碱。碱的使用量相对于式(VI)的化合物通常为1～10 摩尔当量，优选为1～5摩尔当量。
作为本反应所使用的催化剂，可举出例如乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯、 三(二亚苄基丙酮)二钯、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯等钯催化剂。 催化剂的使用量相对于式(VI)的化合物通常为0.001～0.5摩尔当量，优选 为0.01～0.2摩尔当量。此外，作为催化剂，可以使用相转移催化剂。作为 本反应所使用的相转移催化剂，可举出例如四丁基溴化铵、四丁基氯化铵 等烷基季铵盐。相转移催化剂的使用量相对于式(VI)的化合物通常为 0.001～1.0摩尔当量，优选为0.01～0.7摩尔当量。
本反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，只要对反应为非活性， 就没有特别限制，可使用例如苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇 等醇类；乙醚、二
Figure BDA0001815266310000121
烷、THF、二甲氧基乙烷等醚类；丙酮、甲基乙基酮 等酮类；DMF等酰胺类；DMSO等亚砜类；水；或它们的混合溶剂。
本反应可以根据需要添加配体。作为配体，可举出例如2-二环己基膦 基-2’,6’-二甲氧基联苯等。配体的使用量相对于式(VI)的化合物通常为 0.002～1摩尔当量，优选为0.02～0.4摩尔当量。
本反应所使用的式(VII)的化合物或式(VIII)的化合物的使用量相对于 式(VI)的化合物通常为0.5～2摩尔当量，优选为1～1.5摩尔当量。
本反应的反应温度通常为0～180℃，优选为30～150℃。本反应的反 应时间通常为10分钟～100小时。
在本反应结束后，例如将反应混合物与水混合，利用有机溶剂提取， 将所得的有机层干燥、浓缩，通过硅胶柱色谱进行精制等操作，从而能够 将式(V)的化合物离析。
式(VII)的化合物为公知的化合物，或可以由公知的化合物通过周知的 方法来制造。
式(VI)的化合物为公知的化合物，或可以由公知的化合物通过周知的 方法来制造。例如式(VI)的化合物可以按照ジャーナル·オブ·ヘテロサ イクリック·ケミストリー(J.Heterocycl.Chem.)，33卷，1579～1582页 (1996年)所记载的方法、或以其为准的方法来制造。
[制造方法6]
上述式(VIII)的化合物可以通过使式(IX)所示的化合物与式(X)所示的 化合物在碱和催化剂的存在下反应来制造。
Figure BDA0001815266310000131
式中，X、R3、R9和n如上所述。
作为本反应所使用的碱，可举出例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳 酸铯、磷酸钾、乙酸钾等无机碱。碱的使用量相对于式(IX)的化合物通常 为1～10摩尔当量，优选为1～5摩尔当量。
作为本反应所使用的催化剂，可举出例如乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯、 三(二亚苄基丙酮)二钯等钯催化剂。催化剂的使用量相对于式(IX)的化合物 通常为0.001～0.5摩尔当量，优选为0.01～0.2摩尔当量。
本反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，只要对反应为非活性， 就没有特别限制，可使用例如苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇 等醇类；乙醚、二
Figure BDA0001815266310000132
烷、THF、二甲氧基乙烷等醚类；丙酮、甲基乙基酮 等酮类；DMF等酰胺类；DMSO等亚砜类；水；或它们的混合溶剂。
本反应根据需要可以添加配体。作为配体，可举出例如三环己基膦、 2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯等。配体的使用量相对于式(IX)的化合 物通常为0.002～1摩尔当量，优选为0.02～0.4摩尔当量。
本反应所使用的式(X)的化合物的使用量相对于式(IX)的化合物通常 为0.5～2摩尔当量，优选为1～1.5摩尔当量。
本反应的反应温度通常为0～180℃，优选为30～150℃。本反应的反 应时间通常为10分钟～100小时。
此外，本反应可以进行微波照射下的反应，在该情况下有时促进反应。
在本反应结束后，例如将反应混合物与水混合，利用有机溶剂提取， 将所得的有机层干燥、浓缩，通过硅胶柱色谱进行精制等操作，从而能够 将式(VIII)的化合物离析。
[制造方法7]
上述式(IX)的化合物可以通过使式(XI)所示的化合物与式(XII)所示的 化合物在碱和催化剂的存在下反应来制造。
Figure BDA0001815266310000141
式中，X、R3、R9和n如上所述。
作为本反应所使用的碱，可举出例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳 酸铯、磷酸钾等无机碱；三乙胺、二异丙基乙基胺等有机碱。碱的使用量 相对于式(XI)的化合物通常为1～10摩尔当量，优选为1～5摩尔当量。
作为本反应所使用的催化剂，可举出例如乙酸钯(II)、四(三苯基膦)钯、 三(二亚苄基丙酮)二钯等钯催化剂。催化剂的使用量相对于式(XI)的化合物 通常为0.001～0.5摩尔当量，优选为0.01～0.2摩尔当量。
本反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，只要对反应为非活性， 就没有特别限制，可使用例如苯、甲苯等芳香族烃类；甲醇、乙醇、丙醇 等醇类；乙醚、二
Figure BDA0001815266310000142
烷、THF、二甲氧基乙烷等醚类；丙酮、甲基乙基酮 等酮类；DMF等酰胺类；DMSO等亚砜类；水；或它们的混合溶剂。
本反应根据需要可以添加配体。作为配体，可举出例如三环己基膦、 2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨 等。配体的使用量相对于式(XI)的化合物通常为0.002～1摩尔当量，优选 为0.02～0.4摩尔当量。
本反应所使用的式(XII)的化合物的使用量相对于式(XI)的化合物通常 为0.5～2摩尔当量，优选为1～1.5摩尔当量。
本反应的反应温度通常为0～180℃，优选为30～150℃。本反应的反 应时间通常为10分钟～100小时。
在本反应结束后，例如将反应混合物与水混合，利用有机溶剂提取， 将所得的有机层干燥、浓缩，通过硅胶柱色谱进行精制等操作，从而能够 将式(IX)的化合物离析。
式(XI)的化合物可以为公知的化合物，或可以由公知的化合物通过周 知的方法来制造。
式(XII)的化合物为公知的化合物。
[制造方法8]
上述式(IX)的化合物可以通过使式(XIII)所示的化合物与式(XIV)所示 的化合物在碱的存在下反应来制造。
Figure BDA0001815266310000151
式中，X、R3、R9、T和n如上所述。
作为本反应所使用的碱，可举出例如叔丁醇钾等金属醇盐；碳酸钾、 碳酸铯、氢化钠等无机碱。碱的使用量相对于式(XIII)的化合物通常为1～ 10摩尔当量，优选为1～3摩尔当量。
本反应通常在溶剂的存在下进行。作为溶剂，只要对反应为非活性， 就没有特别限制，可举出例如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙醚、二
Figure BDA0001815266310000152
烷、THF、二甲氧基乙烷等醚类；DMF等酰胺类；DMSO等亚砜类；乙 腈等腈类；丙酮等酮类；或它们的混合溶剂。
本反应所使用的式(XIV)的化合物的使用量相对于式(XIII)的化合物通 常为0.5～3摩尔当量，优选为1～2摩尔当量。
本反应的反应温度通常为0～200℃，优选为20～100℃。本反应的反 应时间通常为10分钟～30小时。
在本反应结束后，例如在反应混合物中添加酸进行中和，与水混合， 利用有机溶剂提取，将所得的有机层干燥、浓缩，通过硅胶柱色谱进行精 制等操作，从而能够将式(IX)的化合物离析。
式(XIII)的化合物为公知的化合物，或可以由公知的化合物通过周知的 方法来制造。
另外，在制造本发明化合物时使用的中间体的制造方法不限定于上述 例示的制造方法，可以采用任何制造方法。此外，各起始物质也不限定于 上述例示的化合物，只要是能够制造本发明化合物的化合物，就可以使用 任选的化合物。
本发明化合物能够防除一年生杂草、多年生杂草等广范围的不期望的 植物。具体而言，能够防除例如稗或水稗(barnyardgrass(Echinochloa crus-galli L.、Echinochloa oryzicola vasing.))、升马唐(crabgrass(Digitaria sanguinalis L.、Digitariaischaemum Muhl.、Digitaria adscendens Henr.、 Digitaria microbachneHenr.、Digitaria horizontalis Willd.))、狗尾草(green foxtail(Setaria viridisL.))、大狗尾草(giant foxtail(Setaria faberiHerrm.))、 金色狗尾草(yellow foxtail(Setaria lutescens Hubb.))、牛筋草(goosegrass (Eleusine indica L.))、野燕麦(wild oat(Avena fatua L.))、石茅(johnsongrass (Sorghum halepense L.))、偃麦草(quackgrass(Agropyron repens L.))、车 前状臂形草(alexandergrass(Brachiaria plantaginea))、大黍(guineagrass (Panicum maximumJacq.))、紫黍草(paragrass(Panicum purpurascens))、 洋野黍(smooth witchgrass(Panicum dichotomiflorum)、千金子 (sprangletop(Leptochloa chinensis))、虮子草(red sprangletop(Leptochloa panicea))、早熟禾(annual bluegrass(Poa annuaL.))、大穗看麦娘(black grass(Alopecurus myosuroides Huds.、Alopecurus aequalis Sobol.))、鹅观 草(choloradobluestem(Agropyrontsukushiense(Honda)Ohwi))、宽叶臂形 草(broadleaf signalgrass(Brachiaria platyphylla Nash))、蒺藜草(southern sandbur(Cenchrus echinatusL.))、多花黑麦草(italian ryegrass(Lolium multiflorum Lam.))、硬直黑麦草(rigidryegrass(Lolium rigidum Gaud.))、 旱雀麦(cheat grass(Bromus tectorum L.))、狗牙根(bermudagrass (Cynodon dactylon Pers.))那样的禾本科杂草(gramineae)；碎米莎草(rice flatsedge(Cyperus iria L.))、香附子(purple nutsedge(Cyperus rotundusL.))、油莎豆(yellow nutsedge(Cyperus esculentusL.))、萤蔺(Japanese bulrush(Scirpus juncoides))、水莎草(flatsedge(Cyperus serotinus))、异型 莎草(small-flower umbrellaplant(Cyperus difformis))、牛毛毡(slender spikerush(Eleocharis acicularis))、荸荠(water chestnut(Eleocharis kuroguwai))那样的莎草科杂草(cyperaceae)；矮慈姑(Japanese ribbon waparo(Sagittaria pygmaea))、野慈姑(arrow-head(Sagittaria trifolia))、 窄叶泽泻(narrowleaf waterplantain(Alisma canaliculatum))那样的泽泻科 杂草(alismataceae)；鸭舌草(monochoria(Monochoria vaginalis))、雨久花 (monochoria species(Monochoria korsakowii))那样的雨久花科杂草 (pontederiaceae)；陌上菜(false pimpernel(Lindernia pyxidaria))那样的母 草科杂草、虻眼(abunome(Dopatrium junceum))那样的车前草科杂草 (plantaginaceae)；节节菜(toothcup(Rotalaindia))、多花水苋(red stem (Ammannia multiflora))那样的千屈菜科杂草(lythraceae)；三蕊沟繁缕 (long stem waterwort(Elatine triandraSCHK.))那样的沟繁缕科杂草 (elatinaceae)；苘麻(velvetleaf(Abutilon theophrastiMEDIC.))、刺黄花稔 (prickly sida(SidaspinosaL.))那样的锦葵科杂草(malvaceae)；苍耳 (common cocklebur(Xanthium strumarium L.))、豚草(commonragweed (Ambrosiaelatior L.))、蓟(thistle(Breea setosa(BIEB.)KITAM.))、粗毛牛膝菊(hairy galinsoga(Galinsoga ciliata Blake))、母菊(wild chamomile(Matricaria chamomilla L.))、宝盖草(henbit(Lamium amplexicaule L.))、药蒲公英(commondandelion(Taraxacumofficinale weber))、加拿大飞蓬(horseweed(Erigeron Canadensis L.))那样的菊科杂草 (compositae)；龙葵(black nightshade(Solanum nigrum L.))、曼陀罗 (jimsonweed(Datura stramonium))那样的茄科杂草(solanaceae)；皱果苋 (slender amaranth(Amaranthus viridis L.))、反枝苋(redroot pigweed(Amaranthus retroflexus L.))、藜(common lambsquarters(Chenopodium album L.))、地肤(mexican burningbush(Kochia scoparia Schrad.))那样的 苋科杂草(amaranthaceae)；酸模叶蓼(pale smartweed(Polygonum lapathifolium L.))、春蓼(ladysthumb(Polygonum persicaria L.))、卷茎蓼 (wild buckwheat(Polygonumconvolvulus L.))、萹蓄(knotweed(Polygonum aviculare L.))那样的蓼科杂草(polygonaceeae)；弯曲碎米荠(flexuous bittercress(Cardamine flexuosa WITH.))、荠(shepherd’s-purse(Capsella bursapastoris Medik.))、芥(indian mustard(Brassica junceaCzern.))那样的 十字花科杂草(cruciferae)；圆叶牵牛(tallmorningglory(Ipomoea purpurea L.))、田旋花(field bindweed(Convolvulus arvensisL.))、牵牛(ivyleaf morningglory(Ipomoea hederacea Jacq.))那样的旋花科杂草(convolvulaceae)；马齿苋(common purslane(Portulaca oleracea L.))那样的 马齿苋科杂草(Portulacaceae)；钝叶决明(sicklepod(Cassia obtusifolia L.)) 那样的豆科杂草(fabaceae)；繁缕(common chickweed(Stellariamedia L.)) 那样的石竹科杂草(caryophyllaceae)；锯锯藤(catchweed(Galium spurium L.))那样的茜草科杂草(rubiaceae)；铁苋菜(threeseeded copperleaf (Acalypha australis L.))那样的大戟科杂草(euphorbiaceae)；鸭跖草 (common dayflower(Commelina communis L.))那样的鸭跖草科杂草 (Commelinaceae)等各种有害杂草。因此，本发明化合物在有用作物、例如玉米(corn(Zea mays L.))、大豆(soybean(Glycine max Merr.))、棉(cotton(Gossypiumspp.))、小麦(wheat(Triticum aestivum L.))、稻(rice(Oryza sativa L.))、大麦(barley(Hordeum Vulgare L.))、黑麦(rye(Secalecereale L.))、燕麦(oat(Avena sativaL.))、高粱(sorgo(Sorghum bicolor Moench))、 油菜(rape(Brassica napusL.))、向日葵(sunflower(Helianthus annuus L.))、 甜菜(suger beet(Beta VulgarisL.))、甘蔗(suger cane(Saccharum officinarum L.))、结缕草(japanese lawngrass(Zoysia japonica stend))、花 生(peanut(Arachis hypogaea L.))、亚麻(flax(Linumusitatissimum L.))、烟 草(tobacco(Nicotiana tabacum L.))、咖啡(coffee(Coffea spp.))等的栽培中， 在选择性地防除有害杂草的情况下或非选择性地防除有害杂草的情况下有 效地使用。
本发明化合物通常可以与各种农业上的辅助剂混合而调制成粉剂、颗 粒剂、水分散性颗粒剂、可湿性粉剂、片剂、丸剂、胶囊剂(包含被水溶性 膜包装的形态)、水性悬浮剂、油性悬浮剂、微乳剂、悬浮乳剂、可溶性粉 剂、乳剂、可溶液体制剂、糊剂等各种形态，进行施用，但只要适合于本 发明的目的，就可以制成通常的该领域中使用的所有制剂形态。
作为制剂所使用的辅助剂，可举出硅藻土、消石灰、碳酸钙、滑石、 白炭墨、高岭土、膨润土、高岭石、绢云母、粘土、碳酸钠、碳酸氢钠、 芒硝、沸石、淀粉等固体载体；水、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、二
Figure BDA0001815266310000191
烷、 丙酮、异佛尔酮、甲基异丁基酮、氯苯、环己烷、二甲亚砜、二甲基甲酰 胺、二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、醇等溶剂；脂肪酸盐、苯甲酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、多元羧酸盐、烷基硫酸酯盐、 烷基硫酸盐、烷基芳基硫酸盐、烷基二乙二醇醚硫酸盐、醇硫酸酯盐、烷 基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基二苯基醚 二磺酸盐、聚苯乙烯磺酸盐、烷基磷酸酯盐、烷基芳基磷酸盐、苯乙烯基 芳基磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基芳基 磷酸酯盐、聚氧乙烯芳基醚磷酸酯盐、萘磺酸盐甲醛缩合物、烷基萘磺酸 盐甲醛缩合物那样的阴离子系表面活性剂或展着剂；失水山梨糖醇脂肪酸 酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚二醇醚、乙炔二醇、炔 属醇、氧化烯嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧 乙烯苯乙烯基芳基醚、聚氧乙烯二醇烷基醚、聚乙二醇、聚氧乙烯脂肪酸 酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯 氢化蓖麻油、聚氧丙烯脂肪酸酯那样的非离子系表面活性剂或展着剂；或 橄榄油、木棉油、蓖麻油、棕榈油、山茶油、椰子油、芝麻油、玉米油、 米糠油、花生油、棉籽油、豆油、菜籽油、亚麻仁油、桐油、液体石蜡等植物油或矿物油等。只要不超出本发明的目的，就可以适当选择使用1种 或2种以上这些辅助剂。此外，也可以使用例如增量剂、增稠剂、沉降防 止剂、防冻剂、分散稳定剂、安全剂、防霉剂、发泡剂、崩解剂、粘合剂 等通常使用的各种辅助剂。本发明化合物与各种辅助剂的配合比例通常为 0.1：99.9～95：5，优选为0.2：99.8～85：15。另外，本发明化合物与各 种辅助剂的配合方法没有特别限定，可以按照公知的方法来适当配合。
含有本发明化合物的除草剂的施用量(除草有效量)根据气象条件、土 壤条件、制剂形态、成为对象的不期望的植物的种类、施用时期等的不同， 不能笼统地规定，但每1公顷的本发明化合物的施用量(以下，也称为有效 成分量)以优选成为0.1～5,000g，更优选成为0.5～3,000g，进一步优选成 为1～1,000g，特别优选成为10～500g的方式施用。本发明中也包含通过 这样的除草剂的施用进行的不期望的植物的防除方法。
此外，含有本发明化合物的除草剂可以单独使用，也可以与其它农药， 肥料、安全剂等混用或并用。在混用或并用的情况下，有时显示更加优异 的效果、作用性。作为其它农药，可举出除草剂、杀菌剂、抗生素、植物 激素、杀虫剂等。特别是，将本发明化合物与作为其它除草剂的有效成分 的化合物的1种或2种以上混用或并用而得的混合除草性组合物，可以将 适用草种的范围、药剂处理的时期、除草活性等向理想方向改良。另外， 可以将本发明化合物与作为其它除草剂的有效成分的化合物各自分别制剂 而得的物质在撒布时混合使用，也可以将两者一起进行制剂而使用。本发 明中也包含上述混合除草组合物。
本发明化合物与作为其它除草剂的有效成分的化合物的混合比根据气 象条件、土壤条件、药剂的制剂形态、施用时期、施用方法等的不同，不 能笼统地规定，但相对于本发明化合物1重量份，其它除草剂优选每1种 作为有效成分的化合物配合0.001～10,000重量份，进一步优选配合0.01～ 1,000重量份。此外，施用适合量以每1公顷的有效成分的总化合物量计为 0.1～10,000g，优选为0.2～5,000g，进一步优选为10～3,000g。本发明中也包含通过这样的混合除草组合物的施用进行的不期望的植物的防除方 法。
作为其它除草剂的有效成分的化合物，可以例示下述化合物(1)～ (12)(通用名；包含一部分ISO申请中)，在没有特别记载的情况下，在这些 化合物中存在盐、烷基酯等的情况下，当然也包含它们。
(1)2,4-D、2,4-D丁氧基乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-D丁酯(2,4-D-butyl)、 2,4-D二甲基铵(2,4-D-dimethylammonimum)、2,4-D二醇胺 (2,4-D-diolamine)、2,4-D乙酯(2,4-D-ethyl)、2,4-D-2-乙基己酯 (2,4-D-2-ethylhexyl)、2,4-D异丁酯(2,4-D-isobutyl)、2,4-D异辛酯 (2,4-D-isoctyl)、2,4-D异丙酯(2,4-D-isopropyl)、2,4-D异丙基铵 (2,4-D-isopropylammonium)、2,4-D钠(2,4-D-sodium)、2,4-D异丙醇铵 (2,4-D-isopropanolammonium)、2,4-D三乙醇胺(2,4-D-trolamine)、2,4-DB、 2,4-DB丁酯(2,4-DB-butyl)、2,4-DB二甲基铵(2,4-DB-dimethylammonium)、 2,4-DB异辛酯(2,4-DB-isoctyl)、2,4-DB钾(2,4-DB-potassium)、2,4-DB钠 (2,4-DB-sodium)、2,4-D胆碱盐(2,4-D choline salt)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、 2,4-滴丙酸丁氧基乙酯(dichlorprop-butotyl)、2,4-滴丙酸二甲基铵 (dichlorprop-dimethylammonium)、2,4-滴丙酸异辛酯(dichlorprop-isoctyl)、 2,4-滴丙酸钾(dichlorprop-potassium)、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、高 2,4-滴丙酸二甲基铵(dichlorprop-P-dimethylammonium)、高2,4-滴丙酸钾 (dichlorprop-P-potassium)、高2,4-滴丙酸钠(dichlorprop-P-sodium)、MCPA、MCPA丁氧基乙酯(MCPA-butotyl)、MCPA二甲基铵 (MCPA-dimethylammonium)、MCPA-2-乙基己酯(MCPA-2-ethylhexyl)、 MCPA钾(MCPA-potassium)、MCPA钠(MCPA-sodium)、MCPA乙硫酯 (MCPA-thioethyl)、MCPB、MCPB乙酯(MCPB-ethyl)、MCPB钠 (MCPB-sodium)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、2甲4氯丙酸丁氧基乙酯 (mecoprop-butotyl)、2甲4氯丙酸钠(mecoprop-sodium)、高2甲4氯丙酸 (mecoprop-P)、高2甲4氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-P-butotyl)、高2甲 4氯丙酸二甲基铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、高2甲4氯丙酸2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、高2甲4氯丙酸钾 (mecoprop-P-potassium)、萘丙胺(naproanilide)、氯甲酰草胺(clomeprop)、 HIA-1那样的苯氧基系化合物；2,3,6-TBA、麦草畏(dicamba)、麦草畏丁 氧基乙酯(dicamba-butotyl)、麦草畏二甘醇胺(dicamba-diglycolamine)、麦 草畏二甲基铵(dicamba-dimethylammonium)、麦草畏二醇胺(dicamba-diolamine)、麦草畏异丙基铵(dicamba-isopropylammonium)、麦 草畏钾(dicamba-potassium)、麦草畏钠(dicamba-sodium)、氨氯吡啶酸 (picloram)、氨氯吡啶酸二甲基铵(picloram-dimethylammonium)、氨氯吡 啶酸异辛酯(picloram-isoctyl)、氨氯吡啶酸钾(picloram-potassium)、氨氯 吡啶酸三异丙醇铵(picloram-triisopropanolammonium)、氨氯吡啶酸三异 丙基铵(picloram-triisopropylammonium)、氨氯吡啶酸三乙醇胺 (picloram-trolamine)、绿草定(triclopyr)、绿草定丁氧基乙酯(triclopyr-butotyl)、绿草定三乙基铵(triclopyr-triethylammonium)、二氯 吡啶酸(clopyralid)、二氯吡啶酸醇胺(clopyralid-olamine)、二氯吡啶酸钾 (clopyralid-potassium)、二氯吡啶酸三异丙醇铵 (clopyralid-triisopropanolammonium)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、环丙 嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、halauxifen、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、 DAS-534那样的芳香族羧酸系化合物；或萘草胺(naptalam)、萘草胺钠 (naptalam-sodium)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、二 氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、 氟吡草腙钠(diflufenzopyr-sodium)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氯氟吡氧 乙酸-2-丁氧基-1-甲基乙酯(fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl)、氯氟吡氧 乙酸异辛酯(fluroxypyr-meptyl)、整形醇(chlorflurenol)、整形醇甲酯 (chlorflurenol-methyl)、氯酰草膦(clacyfos)等那样的通过搅乱植物的激素作 用而显示除草效力的化合物。
(2)绿麦隆(chlorotoluron)、敌草隆(diuron)、氟草隆(fluometuron)、利 谷隆(linuron)、异丙隆(isoproturon)、吡喃隆(metobenzuron)、丁噻隆 (tebuthiuron)、恶唑隆(dimefuron)、异恶隆(isouron)、特胺灵(karbutilate)、 甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲氧隆(metoxuron)、溴谷隆 (metoburomuron)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、环草隆 (siduron)、特丁通(terbumeton)、草达津(trietazine)那样的脲系化合物；西 玛津(simazine)、莠去津(atrazine)、阿特拉通(atratone)、西草净(simetryn)、 扑草净(prometryn)、异戊乙净(dimethametryn)、环嗪酮(hexazinone)、嗪 草酮(metribuzin)、特丁津(terbuthylazine)、氰草津(cyanazine)、莠灭净 (ametryn)、cybutryne、特丁净(terbutryn)、扑灭津(propazine)、苯嗪草酮(metamitron)、扑灭通(prometon)那样的三嗪系化合物；除草定(bromacil)、 除草定锂(bromacyl-lithium)、环草定(lenacil)、特草定(terbacil)那样的尿嘧 啶系化合物；敌稗(propanil)、环酰草胺(cypromid)那样的酰苯胺系化合 物；灭草灵(swep)、甜菜安(desmedipham)、甜菜宁(phenmedipham)那样 的氨基甲酸酯系化合物；溴苯腈(bromoxynil)、辛酰溴苯腈 (bromoxynil-octanoate)、庚酰溴苯腈(bromoxynil-heptanoate)、碘苯腈 (ioxynil)、辛酰碘苯腈(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾(ioxynil-potassium)、 碘苯腈钠(ioxynil-sodium)那样的羟基苄腈系化合物；或哒草特(pyridate)、 灭草松(bentazone)、灭草松钠(bentazone-sodium)、氨唑草酮(amicarbazone)、 灭草唑(methazole)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、甜菜宁(phenmedipham) 等那样的通过阻碍植物的光合作用来显示除草效力的化合物。
(3)其本身在植物体中成为游离自由基、使活性氧生成而显示速效的除 草效力的百草枯(paraquat)、敌草快(diquat)那样的季铵盐系化合物。
(4)除草醚(nitrofen)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、甲羧除草醚 (bifenox)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠(acifluorfen-sodium)、 氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠(fomesafen-sodium)、乙氧氟草醚 (oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、苯草醚(aclonifen)、氯氟草醚 (ethoxyfen-ethyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、三氟硝草醚 (fluoroglycofen)那样的二苯基醚系化合物；氯酞亚胺(chlorphthalim)、丙 炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、嗪草酸甲酯 (fluthiacet-methyl)、EK-5385那样的环状酰亚胺系化合物；或丙炔恶草酮 (oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、甲磺草胺(sulfentrazone)、唑酮草酯 (carfentrazone-ethyl)、噻二唑草胺(thidiazimin)、环戊恶草酮(pentoxazone)、 唑啶草酮(azafenidin)、氟溴唑酯(isopropazole)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、 双苯嘧草酮(benzfendizone)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、苯嘧磺草胺 (saflufenacil)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟唑草胺(profluazol)、氟哒嗪草酯 (flufenpyr-ethyl)、bencarbazone、tiafenacil、双唑草腈(pyrachlonil)、三氟 草嗪(trifludimoxazin)、HNPC-B4047、IR-6396、EK-5439、EK-5498、SYN-523、WO2008/008763(FMC CORPORATION)所记载的化合物等那 样的阻碍植物的叶绿素生物合成，在植物体中使光敏化过氧化物质异常蓄 积，从而显示除草效力的化合物。
(5)氟草敏(norflurazon)、氯草敏(chloridazon)、二甲哒草伏 (metflurazon)那样的哒嗪酮系化合物；吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑 (pyrazoxyfen)、吡草酮(benzofenap)、苯吡唑草酮(topramezone)、磺酰草 吡唑(pyrasulfotole)、tolpyralate那样的吡唑系化合物；或杀草强(amitrole)、 氟啶草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、吡氟酰草胺(diflufenican)、苯 草酮(methoxyphenone)、异恶草松(clomazone)、磺草酮(sulcotrione)、甲基 磺草酮(mesotrione)、环磺酮(tembotrione)、特糠酯酮(tefuryltrione)、 fenquinotrione、cyclopyrimorate、异
Figure BDA0001815266310000241
唑草酮(isoxaflutole)、野燕枯 (difenzoquat)、野燕枯甲硫酸盐(difenzoquat-metilsulfate)、异
Figure BDA0001815266310000242
氯草酮(isoxachlortole)、双环磺草酮(benzobicyclon)、双环吡喃酮(bicyclopyron)、 氟吡草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、ketospiradox、 ketospiradox-potassium、JP2012－2571(住友化学)记载的化合物等那样的 以阻碍类胡萝卜素等植物的色素生物合成，显示以泛白作用为特征的除草 效力的化合物。
(6)禾草灵(diclofop-methyl)、禾草灵脱甲基酸(diclofop)、 pyriphenop-sodium、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、吡氟禾草灵脱丁基酸 (fluazifop)、精吡氟禾草灵脱丁基酸(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵 (fluazifop-P-butyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、氟吡甲禾灵脱甲基酸 (haloxyfop)、氟吡乙禾灵(haloxyfop-etotyl)、精氟吡甲禾灵脱甲基酸 (haloxyfop-P)、精氟吡甲禾灵(haloxyfop-P-methyl)、喹禾灵 (quizalofop-ethyl)、精喹禾灵脱乙基酸(quizalofop-P)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、氰氟草酯 (cyhalofop-butyl)、恶唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精恶唑禾草灵脱乙基酸 (fenoxaprop-P)、精恶唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、metamifop-propyl、 恶唑酰草胺(metamifop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、炔草酸 (clodinafop)、恶草酸(propaquizafop)、HNPC-A8169、SYP-1924那样的芳 氧基苯氧基丙酸系化合物；禾草灭钠(alloxydim-sodium)、禾草灭(alloxydim)、烯草酮(clethodim)、烯禾啶(sethoxydim)、三甲苯草酮 (tralkoxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、环苯草 酮(profoxydim)、噻草酮(cycloxydim)那样的环己烷二酮系化合物；唑啉草 酯(pinoxaden)那样的苯基吡唑啉系化合物；等那样的阻碍脂肪酸的生物合 成，对植物显示除草效力的化合物。
(7)氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯嘧磺隆脱乙基酸(chlorimuron)、 甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲嘧磺隆脱甲基酸(sulfometuron)、氟嘧 磺隆(primisulfuron-methyl)、氟嘧磺隆脱甲基酸(primisulfuron)、苄嘧磺隆 (bensulfuron-methyl)、苄嘧磺隆脱甲基酸(bensulfuron)、氯磺隆 (chlorsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、甲磺隆脱甲基酸 (metsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、吡 嘧磺隆脱乙基酸(pyrazosulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、砜嘧磺隆 (rimsulfuron)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、氟 吡磺隆(flucetosulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟磺隆(prosulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶嘧磺隆脱 甲基酸(flupyrsulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、氟胺磺隆脱甲 基酸(triflusulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氯吡嘧磺隆脱甲 基酸(halosulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、噻吩磺隆脱甲基酸(thifensulfuron)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、 胺苯磺隆脱甲基酸(ethametsulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、 碘甲磺隆脱甲基酸(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐 (iodosulfuron-methyl-sodium)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、醚苯磺隆 (triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、苯磺隆脱甲基酸(tribenuron)、 三氟甲磺隆(tritosulfuron)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、三氟啶磺隆 (trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠(trifloxysulfuron-sodium)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲磺胺磺隆脱甲基酸(mesosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、propyrisulfuron、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、monosulfuron-methyl、orsosulfuron、iofensulfuron、iofensulfuronsodium那样的磺酰基脲化合物；唑嘧磺草胺(flumetsulam)、 磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、氯酯磺草胺 (cloransulam-methyl)、双氟磺草胺(florasulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)、 啶磺草胺(pyroxsulam)那样的三唑并嘧啶磺酰胺系化合物；咪唑烟酸 (imazapyr)、咪唑烟酸异丙基铵(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑乙 烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸铵(imazethapyr-ammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵(imazaquin-ammonium)、甲氧咪草烟 (imazamox)、甲氧咪草烟铵(imazamox-ammonium)、咪草酸 (imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲基咪草烟 (imazapic)那样的咪唑啉酮系化合物；嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、双草 醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、氟酮磺草 胺(triafamone)那样的嘧啶基水杨酸系化合物；氟酮磺隆(flucarbazone)、 氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆钠 (propoxycarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、噻酮磺隆 (thiencarbazone-methyl)那样的磺酰氨基羰基三唑啉酮系化合物；或草甘 膦(glyphosate)、草甘膦钠(glyphosate-sodium)、草甘膦钾(glyphosate-potassium)、草甘膦铵(glyphosate-ammonium)、草甘膦二铵 (glyphosate-diammonium)、草甘膦异丙基铵 (glyphosate-isopropylammonium)、草硫膦(glyphosate-trimesium)、增甘膦 钠(glyphosate-sesquisodium)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵(glufosinate-ammonium)、草铵膦-P(glufosinate-P)、草铵膦-P铵 (glufosinate-P-ammonium)、草铵膦-P钠(glufosinate-P-sodium)、双丙氨酰 膦(bilanafos)、双丙氨酰膦钠(bilanafos-sodium)、环庚草醚(cinmethylin)等 那样的通过阻碍植物的氨基酸生物合成而显示除草效力的化合物。
(8)氟乐灵(trifluralin)、氨磺乐灵(oryzalin)、甲磺乐灵(nitralin)、二甲 戊灵(pendimethalin)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、乙丁氟灵(benfluralin)、 氨氟乐灵(prodiamine)、仲丁灵(butralin)、氨氟灵(dinitramine)那样的二硝 基苯胺系化合物；地散磷(bensulide)、敌草胺(napropamide)、敌草胺 -M(napropamide-M)、炔苯酰草胺(propyzamide)、拿草特(pronamide)那样 的酰胺系化合物；甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、莎 稗磷(anilofos)、哌草磷(piperophos)那样的有机磷系化合物；苯胺灵 (propham)、氯苯胺灵(chlorpropham)、燕麦灵(barban)、双酰草胺(carbetamide)那样的苯基氨基甲酸酯系化合物；杀草隆(daimuron)、苄草 隆(cumyluron)、溴丁酰草胺(bromobutide)、甲基杀草隆(methyldymron) 那样的枯基胺系化合物；或磺草灵(asulam)、磺草灵钠(asulam-sodium)、 氟硫草定(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、 氯酞酸(chlorthal)、双苯酰草胺(diphenamid)、高效麦草伏甲酯 (flamprop-M-methyl)、高效麦草伏(flamprop-M)、高效麦草伏异丙酯 (flamprop-M-isopropyl)等那样的通过阻碍植物的细胞有丝分裂而显示除草效力的化合物。
(9)甲草胺(alachlor)、吡唑草胺(metazachlor)、丁草胺(butachlor)、丙 草胺(pretilachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、高效异丙甲草胺 (S-metolachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、烯草胺(pethoxamid)、乙草胺 (acetochlor)、毒草胺(propachlor)、二甲吩草胺(dimethenamide)、二甲吩 草胺-P(dimethenamide-P)、异丙草胺(propisochlor)、二甲草胺 (dimethachlor)那样的氯乙酰胺系化合物；禾草敌(molinate)、哌草丹 (dimepiperate)、稗草丹(pyributicarb)、EPTC、丁草敌(butylate)、灭草敌 (vernolate)、克草敌(pebulate)、环草敌(cycloate)、苄草丹(prosulfocarb)、 戊草丹(esprocarb)、禾草丹(thiobencarb)、燕麦敌(diallate)、野麦畏 (tri-allate)、坪草丹(orbencarb)那样的硫代氨基甲酸酯系化合物；或乙氧苯 草胺(etobenzanid)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、灭草 环(tridiphane)、唑草胺(cafenstrole)、四唑酰草胺(fentrazamide)、
Figure BDA0001815266310000281
嗪草 酮(oxaziclomefone)、茚草酮(indanofan)、呋草黄(benfuresate)、派罗克杀 草砜(pyroxasulfone)、fenoxasulfone、methiozolin、茅草枯(dalapon)、茅 草枯钠(dalapon-sodium)、TCA钠(TCA-sodium)、三氯乙酸(trichloroacetic acid)等那样的通过阻碍植物的蛋白质生物合成或脂质生物合成而显示除 草效力的化合物。
(10)敌草腈(dichlobenil)、三嗪氟草胺(triaziflam)、indaziflam、氟胺草 唑(flupoxam)、异
Figure BDA0001815266310000282
酰草胺(isoxaben)等那样的通过阻碍植物的纤维素生物 合成而显示除草效力的化合物。
(11)MSMA、DSMA、CMA、内氧草素(endothall)、内氧草素二钾 (endothall-dipotassium)、内氧草素钠(endothall-sodium)、内氧草素单(N,N- 二甲基烷基铵)(endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium))、乙氧呋草 黄(ethofumesate)、氯酸钠(sodium chlorate)、壬酸(pelargonic acid)、壬酸 (nonanoic acid)、杀木膦(fosamine)、杀木膦铵(fosamine-ammonium)、 ipfencarbazone、丙烯醛(aclolein)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、硼 砂(borax)、氯乙酸(chloroacetic acid)、氯乙酸钠(sodium chloroacetate)、 氨腈(cyanamide)、甲基胂酸(methylarsonic acid)、二甲胂酸(dimethylarsinic acid)、二甲基砷酸钠(sodium dimethylarsinate)、特乐酚(dinoterb)、特乐 酚铵(dinoterb-ammonium)、特乐酚二醇胺(dinoterb-diolamine)、特乐酯 (dinoterb-acetate)、DNOC、硫酸亚铁(ferrous sulfate)、四氟丙酸 (flupropanate)、四氟丙酸钠(flupropanate-sodium)、氟磺酰草胺(mefluidide)、 氟磺酰草胺二醇胺(mefluidide-diolamine)、威百亩(metam)、威百亩铵 (metam-ammonium)、威百亩钾(metam-potassium)、威百亩钠 (metam-sodium)、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、五氯苯酚 (pentachlorophenol)、五氯苯酚钠(sodiumpentachlorophenoxide)、五氯苯 酚月桂酸酯(pentachlorophenol laurate)、灭藻醌(quinoclamine)、硫酸 (sulfuric acid)、脲硫酸盐(urea sulfate)、苍耳皂素(xanthinosin)、除莠霉素 (herbimycin)、unguinol、metatyrosine、假蒟亭碱(sarmentine)、thaxtominA、 mevalocidin、α-苧烯(alpha-limonene)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、 异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、JS-913、KHG-23844、H-9201、 SIOC-0163、SIOC-0171、SIOC-0172、SIOC-0285、SIOC-0426、 SIOC-H-057、ZJ-0166、ZJ-1835、ZJ-0453、ZJ-0777、ZJ-0862、 WO2008/096398(クミアイ化学)记载的化合物。
(12)田野黄单胞菌(Xanthomonas campestris)、Epicoccosirus nematosorus、Epicoccosirus nematosperus、尖角突脐孢菌(Exserohilum monoseras)、稗内胳螺抱菌(Drechsrela monoceras)等那样的通过寄生于植 物而显示除草效力的化合物。
作为其它除草剂的有效成分的上述化合物可以适当选择1种或2种以 上。另外，其它除草剂的有效成分不限定于上述例示的化合物。
实施例
以下，按照实施例更具体地说明本发明，但本发明不仅仅限定于实施 例而解释。首先，记载本发明化合物的合成例。
合成例1
4-(5-((3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)硫基)-2-甲基苯基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(后述化合物No.1-32)的合成
(1)在氮气气氛下，在2-溴-4-碘-1-甲基苯(1.0g)、(4-甲氧基苯基)甲烷 硫醇(520mg)、三(二亚苄基丙酮)二钯(80mg)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二 甲基呫吨(100mg)和1,4-二
Figure BDA0001815266310000291
烷溶液(10mL)的混合溶液中加入二异丙基乙 基胺(1.2mL)，在回流下反应1小时。将反应混合物冷却，加入水后，用 乙酸乙酯(30mL)提取2次。将有机层用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干 燥，然后将溶剂在减压下蒸馏除去，将所得的残渣用柱色谱(庚烷：乙酸乙 酯＝20：1，容量比。以下同样。)精制，获得了作为褐色油的(3-溴-4-甲基 苯基)(4-甲氧基苄基)硫烷(1.07g，收率98％)。该物质的NMR光谱数据如 下所述。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δppm＝2.35(3H,s),3.79(3H,s),4.04(2H, s),6.83(2H,d,J＝8.7Hz),7.08-7.21(4H,m),7.48(1H,d,J＝0.6Hz)
(2)在氮气气氛下，使(3-溴-4-甲基苯基)(4-甲氧基苄基)硫烷(1.07g)、双 (频哪醇合)二硼(1.26g)、三(二亚苄基丙酮)二钯(120mg)、三环己基膦(150 mg)、乙酸钾(490mg)和1,4-二
Figure BDA0001815266310000301
烷(15ml)的混合溶液在120℃下反应7小 时。将反应混合物冷却，通过硅藻土(celite)将不溶的固体物质除去，用乙 酸乙酯将固体物质进行洗涤。将溶剂在减压下蒸馏除去，将所得的残渣用 柱色谱(庚烷：乙酸乙酯＝20：1)精制，获得了作为白色固体的2-(5-((4-甲 氧基苄基)硫基)-2-甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(1.07g，收率87％)。该精制物的NMR光谱数据如下所述。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δppm＝1.38(12H,s),2.48(3H,s),3.77(3H, s),4.03(2H,s),6.80(2H,d,J＝8.4Hz),7.04(1H,d,J＝8.1Hz), 7.17-7.27(3H,m),7.76(1H,dd,J＝1.5Hz,J＝6.6Hz)
(3)使2-(5-((4-甲氧基苄基)硫基)-2-甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷(381mg)、4-溴-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(200mg)、四(三 苯基膦)钯(40mg)、碳酸钠(200mg)、四丁基溴化铵(144mg)、1,4-二
Figure BDA0001815266310000302
烷 (6ml)和水(4mL)的混合溶液在120℃下反应45分钟。将反应混合物冷却， 加入水后，用乙酸乙酯(20ml)提取2次。将有机层用饱和食盐水洗涤，用 无水硫酸钠干燥后，将溶剂在减压下蒸馏除去，将所得的残渣用柱色谱(庚 烷：乙酸乙酯＝1：1)精制，获得了作为白色固体的5-甲氧基-4-(5-((4-甲氧 基苄基)硫基)-2-甲基苯基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(275mg，收率81％)。 该精制物的NMR光谱数据如下所述。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δppm＝2.16(3H,s),2.27(3H,s),3.24(3H, s),3.68(3H,s),3.77(3H,s),4.03(2H,s),6.79(2H,d,J＝8.7Hz),7.15-7.26(5H, m)
(4)使5-甲氧基-4-(5-((4-甲氧基苄基)硫基)-2-甲基苯基)-2,6-二甲基哒嗪 -3(2H)-酮(275mg)溶解于三氟乙酸(2ml)，在60℃下反应3小时。将反应 混合物冷却，将溶剂在减压下蒸馏除去，获得了作为褐色固体的4-(5-巯基 -2-甲基苯基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(190mg，收率99％)。
(5)使上述工序(4)中获得的4-(5-巯基-2-甲基苯基)-5-甲氧基-2,6-二甲基 哒嗪-3(2H)-酮(190mg)、2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶(223mg)、碳酸铯(336 mg)和二甲基甲酰胺(5ml)的混合溶液在60℃下反应3小时。将反应混合物 冷却，在混合溶液中加入水后，用乙酸乙酯(20ml)提取2次。将有机层用 饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥后，将溶剂在减压下蒸馏除去，将所 得的残渣用柱色谱(庚烷：乙酸乙酯＝3：2)精制，获得了作为白色固体的 目标物质(122mg，收率39％)。精制物的NMR光谱数据如下所述。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δppm＝2.24(3H,s),2.30(3H,s),3.53(3H, s),3.73(3H,s),7.36-7.38(2H,m),7.48(1H,dd,J＝2.1Hz,J＝8.4Hz), 7.76(1H,dd,J＝0.6Hz,J＝2.1Hz),8.33(1H,dd,J＝0.9Hz,J＝1.8Hz)。
合成例2
4-(5-((3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)硫基)-2-甲基苯基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(后述化合物No.1-2)的合成
使4-(5-((3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)硫基)-2-甲基苯基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(122mg)溶解于吗啉(2ml)并封管，然后在微波照射 下，在140℃下反应50分钟。在反应结束后，将过剩的吗啉蒸馏除去，在 残渣中加入乙酸而变为酸性后，将水层用乙酸乙酯(10ml)提取2次。将有 机层用硫酸钠干燥，将溶剂在减压下蒸馏除去，将所得的残渣用柱色谱(庚 烷：乙酸乙酯＝1：1)精制，获得了作为白色固体的目标物质(51mg，收率 43％)。该物质的熔点为99-102℃，NMR光谱数据如下所述。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δppm＝2.24(3H,s),2.30(3H,s),3.73(3H, s),7.36-7.48(3H,m),7.79(1H,d,J＝1.8Hz),8.32(1H,dd,J＝0.9Hz,J＝ 1.8Hz)。
接下来，在第1表～第3表中举出本发明化合物的代表例。这些化合 物可以基于上述的合成例或制造方法来合成。在第1表～第3表中，No. 表示化合物No.，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示正丙基，i-Pr表示 异丙基，n-Bu表示正丁基，t-Bu表示叔丁基，c-Pr表示环丙基，c-Hex表 示环己基，Ph表示苯基，Bn表示苄基。此外，表中的“2,6-(Me)2”表示 甲基在2位和6位分别取代，其它同样的记载也以此为准。
第1表～第3表的物性栏所记载的数值为熔点(℃)，记载为NMR的化 合物在第4表中示出1H-NMR光谱数据。
[表1]
第1表
Figure BDA0001815266310000331
No. R<sup>1</sup> R<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>4</sup> X 物性
1-1 Me Me 6-Me H O 102-105
1-2 Me Me 6-Me H S 99-102
1-3 Me Me 6-Et H O 94-96
1-4 Me Me 6-Et H S 109-111
1-5 Me Me 6-Pr H O
1-6 Me Me 6-i-Pr H O
1-7 Me Me 6-t-Bu H O
1-8 Me Me 6-CF<sub>3</sub> H O
1-9 Me Me 6-c-Pr H O
1-10 Me Me 6-OMe H O 133
1-11 Me Me 6-Cl H O
1-12 Me Me 2-Me H O 190
1-13 Me Me 2，6-(Me)<sub>2</sub> H O 90
1-14 Me Me 4，6-(Me)<sub>2</sub> H O 94
1-15 Me Me 4-Me H O
1-16 Me Me 6-Pr H S
1-17 Me Me 6-i-Pr H S
1-18 Me Me 6-t-Bu H S
1-19 Me Me 6-CF<sub>3</sub> H S
1-20 Me Me 6-c-Pr H S
1-21 Me Me 6-OMe H S
1-22 Me Me 6-Cl H S
1-23 Me Me 2-Me H S
1～24 Me Me 2，6-(Me)<sub>2</sub> H S
1-25 Me Me 4，6-(Me)<sub>2</sub> H S
1-26 Me Me 4-Me H S
1-27 Me Me 6-Me Me O NMR
1-28 Me Me 6-Et Me O NMR
129 Me Me 2-Me Me O NMR
1-30 Me Me 6-Pr Me O
1-31 Me Me 6-i-Pr Me O
1-32 Me Me 6-Me Me S NMR
[表2]
第1表(续)
Figure BDA0001815266310000341
[表3]
第1表(续)
Figure BDA0001815266310000351
[表4]
第1表(续)
Figure BDA0001815266310000361
[表5]
第1表(续)
Figure BDA0001815266310000371
[表6]
第1表(续)
Figure BDA0001815266310000381
[表7]
第2表
Figure BDA0001815266310000391
Figure BDA0001815266310000392
[表8]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000401
[表9]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000411
[表10]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000421
[表11]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000431
[表12]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000441
[表13]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000451
[表14]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000461
[表15]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000471
[表16]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000481
[表17]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000491
[表18]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000501
[表19]
第2表(续)
Figure BDA0001815266310000511
[表20]
第3表
Figure BDA0001815266310000521
No. R<sup>1</sup> R<sup>2</sup> R<sup>3</sup> R<sup>4</sup> X 物性
3-1 Me Me 6-Me H O 202-204
3-2 Me Me 6-Me H S
3-3 Me Me 6-Et H O
3-4 Me Me 6-Et H S
3-5 Me Me 6-Pr H O
3-6 Me Me 6-i-Pr H O
3-7 Me Me 6-t-Bu H O
3-8 Me Me 6-CF<sub>3</sub> H O
3-9 Me Me 6-c-Pr H O
3-10 Me Me 6-OMe H O
3-11 Me Me 6-Cl H O
3-12 Me Me 2-Me H O
3-13 Me Me 2，6-(Me)<sub>2</sub> H O
3-14 Me Me 4，6-(Me)<sub>2</sub> H O
3-15 Me Me 4-Me H O
3-16 Me Me 6-Pr H S
3-17 Me Me 6-i-Pr H S
3-18 Me Me 6-t-Bu H S
3-19 Me Me 6-CF<sub>3</sub> H S
3-20 Me Me 6-c-Pr H S
3-21 Me Me 6-OMe H S
3-22 Me Me 6-Cl H S
3-23 Me Me 2-Me H S
3-24 Me Me 2，6-(Me)<sub>2</sub> H S
3-25 Me Me 4，6-(Me)<sub>2</sub> H S
3-26 Me Me 4-Me H S
3-27 Me Me 6-Me Me O NMR
3-28 Me Me 6-Et Me O
3-29 Me Me 2-Me Me O
3-30 Me Me 6-Pr Me O
3-31 Me Me 6-i-Pr Me O
3-32 Me Me 6-Me Me S
[表21]
第3表(续)
Figure BDA0001815266310000531
[表22]
第3表(续)
Figure BDA0001815266310000541
[表23]
第3表(续)
Figure BDA0001815266310000551
[表24]
第4表
Figure BDA0001815266310000561
[表25]
第4表(续)
Figure BDA0001815266310000571
[表26]
第4表(续)
Figure BDA0001815266310000581
[表27]
第4表(续)
Figure BDA0001815266310000591
[表28]
第4表(续)
Figure BDA0001815266310000601
[表29]
第4表(续)
Figure BDA0001815266310000611
[表30]
第4表(续)
Figure BDA0001815266310000621
[表31]
第4表(续)
Figure BDA0001815266310000631
[表32]
第4表(续)
Figure BDA0001815266310000641
[表33]
第4表(续)
Figure BDA0001815266310000651
[表34]
第4表(续)
Figure BDA0001815266310000661
[表35]
第4表(续)
Figure BDA0001815266310000671
接下来，记载本发明的试验例。
试验例1
在1/300,000公顷盆中装进旱田作物土壤，播种各种植物的种子。然后， 在植物达到一定的叶龄((1)稗(barnyardgrass(Echinochloa crus-galli L.))； 0.5～2.9叶期，(2)升马唐(crabgrass(Digitaria sanguinalis L.))；0.5～3.0叶 期，(3)狗尾草(greenfoxtail(Setaria viridis L.))；0.5～3.2叶期，(4)野燕麦 (wild oat(Avena fatuaL.))；0.4～1.2叶期，(5)多花黑麦草(italian ryegrass (Lolium multiflorum Lam.))；0.4～2.0叶期，(6)反枝苋(redroot pigweed (Amaranthus retroflexus L.))；子叶～2.2叶期，(7)稻(rice(Oryza sativa L.))；0.2～2.7叶期，(8)玉米(corn(Zea mays L.))；1.7～3.6叶期，(9)小麦 (wheat(Triticum aestivum L.))；1.3～2.3叶期，(10)大豆(soybean(Glycine maxMerr.))；初生叶期)时，以成为规定的有效成分量的方式称量将本发 明化合物按照通常的制剂方法调制而得的可湿性粉剂或乳剂，稀释成每1 公顷相当于1000升的水(含有农业用展着剂(サーファクタントWK：丸和 バイオケミカル株式会社制)0.1体积％)。将调制的撒布液通过小型喷雾器 进行茎叶处理。
在药剂处理后，在第14天对各种植物的生长状态进行肉眼观察，以 0(与无处理区同等)～100(完全枯死)的生长抑制率(％)评价除草效果，获得 了第5表的结果。
[表36]
第5表
Figure BDA0001815266310000681
[表37]
第5表(续)
Figure BDA0001815266310000691
[表38]
第5表(续)
Figure BDA0001815266310000701
[表39]
第5表(续)
Figure BDA0001815266310000711
[表40]
第5表(续)
Figure BDA0001815266310000721
[表41]
第5表(续)
Figure BDA0001815266310000731
试验例2
在1/300,000公顷的盆中装进旱田作物土壤，播种各种植物((稗 (barnyardgrass(Echinochloa crus-galli L.))、升马唐(crabgrass(Digitaria sanguinalis L.))、狗尾草(green foxtail(Setaria viridis L.))、反枝苋(redroot pigweed(Amaranthus retroflexus L.))、刺黄花稔(prickly sida(Sida spinosa L.))、苘麻(velvetleaf(Abutilon theophrasti MEDIC.))、稻(rice(oryza sativa L.))、玉米(corn(Zea maysL.))、小麦(wheat(Triticum aestivum L.))、大豆 (soybean(Glycine max Merr.)))的种子。在播种次日，以成为规定的有效成 分量的方式称量将本发明化合物按照通常的制剂方法调制而得的可湿性粉 剂或乳剂，稀释成每1公顷相当于1000升的水，通过小型喷雾器进行土壤 处理。
在药剂处理后，在第14日对各种植物的生长状态进行肉眼观察，以 0(与无处理区同等)～100(完全枯死)的生长抑制率(％)评价除草效果，获得 了第6表的结果。
[表42]
第6表
Figure BDA0001815266310000741
[表43]
第6表(续)
Figure BDA0001815266310000751
[表44]
第6表(续)
Figure BDA0001815266310000761
[表45]
第6表(续)
Figure RE-GDA0003597589200000011
接下来，记载本发明的制剂例。
·制剂例1
Figure RE-GDA0003597589200000012
将以上的(1)～(4)的各成分加入到高速混合细粒机中，进一步向其中加 入20％的水进行造粒、干燥，获得水分散性颗粒剂。
·制剂例2
Figure RE-GDA0003597589200000013
Figure RE-GDA0003597589200000021
通过将以上的(1)～(4)的成分的混合物与本发明化合物以9：1的重量 比例混合来获得可湿性粉剂。
·制剂例3
Figure RE-GDA0003597589200000022
通过将以上的(1)～(4)的各成分进行混合来获得可湿性粉剂。
·制剂例4
Figure RE-GDA0003597589200000023
将预先粉碎的(1)、与(2)和(3)进行混合，向其中加入(4)、(5)和水进行 混合，进行挤出造粒。然后，通过干燥、整粒来获得颗粒剂。
·制剂例5
Figure RE-GDA0003597589200000024
Figure RE-GDA0003597589200000031
将上述(1)、(2)和(3)进行混合，通过了粉碎机后，加入(4)进行混炼， 然后挤出造粒。然后，通过干燥、整粒来获得水分散性颗粒剂。
·制剂例6
Figure RE-GDA0003597589200000032
通过将以上的(1)～(6)的各成分进行混合，使用湿式粉碎机(戴诺磨)进 行粉碎来获得水性悬浮剂。
本发明不限定于上述各实施方式，能够在权利要求示出的范围内进行 各种变更，关于将在不同的实施方式中分别公开的技术手段适当组合而获 得的实施方式，也包含在本发明的技术范围内。进一步，通过将在各实施 方式中分别公开的技术手段组合，能够形成新的技术特征。
产业可利用性
本发明化合物与类似的以往化合物相比，能够实现对不期望的植物的 除草活性的显著提高。此外，具有对作物的高安全性。因此，本发明涉及 的哒嗪酮系化合物或其盐在作为除草剂的有效成分使用的情况下，显示优 异的除草效果。其适用范围涉及水田、旱田、果树园、桑园等农耕地、山 林、田间道路、运动场(ground)、工场地皮等非农耕地这样的多方面，适 用方法也可以适当选择土壤处理、茎叶处理、湛水处理等。
另外，将2016年3月30日申请的日本专利申请2016-067797号的说 明书、权利要求书、附图和摘要的全部内容引用到本文中，作为本发明的 说明书的公开内容而采用。

Claims (7)

1.通式(I)所示的哒嗪酮系化合物或其盐，
Figure FDA0003597589190000011
式中，
X为-O-、-S-或-N(Y)-；
Q为可以具有Z取代基的苯基，可以具有Z取代基的选自噻吩基、呋喃基、吡咯基、
Figure FDA0003597589190000012
唑基、异
Figure FDA0003597589190000013
唑基、异
Figure FDA0003597589190000014
唑啉基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,3,4-
Figure FDA0003597589190000015
二唑基、1,2,4-
Figure FDA0003597589190000016
二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,3,4-四唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑啉基和吡唑烷基中的单环式杂芳基，或可以具有Z取代基的选自苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并异
Figure FDA0003597589190000017
唑基、苯并异噻唑基、吲唑基、苯并
Figure FDA0003597589190000018
唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、酞嗪基、噌啉基、喹唑啉基、萘啶基(naphthyridinyl)、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、咪唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、吡唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、三唑并吡啶基、吡嗪并吡嗪基、吡嗪并哒嗪基、嘧啶并哒嗪基、嘧啶并嘧啶基、吡啶并哒嗪基、吡咯并吡啶基、噻吩并吡啶基、
Figure FDA0003597589190000019
唑并吡啶基、吡唑并吡啶基、异
Figure FDA00035975891900000110
唑并吡啶基、异噻唑并吡啶基、吡咯并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、
Figure FDA00035975891900000111
唑并嘧啶基、噻唑并嘧啶基、异
Figure FDA00035975891900000112
唑并嘧啶基、异噻唑并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、
Figure FDA0003597589190000021
唑并吡嗪基、噻唑并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、异
Figure FDA0003597589190000022
唑并吡嗪基、异噻唑并吡嗪基、吡咯并哒嗪基、噻吩并哒嗪基、
Figure FDA0003597589190000023
唑并哒嗪基、噻唑并哒嗪基、吡唑并哒嗪基、异
Figure FDA0003597589190000024
唑并哒嗪基、异噻唑并哒嗪基、嘌呤基和蝶啶基中的二环式杂芳基；
Y为氢原子或C1-C12烷基；
R1为C1-C12烷基、C2-C6烯基、C3-C7环烷基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基或C1-C12烷基羰基C1-C12烷基；
R2为氢原子、C1-C12烷基或卤代C1-C12烷基；
R3为C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基或C3-C7环烷基；
R4为氢原子、-C(O)R6、-C(S)R6、-SO2R7、可以具有Z取代基的苯基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、-CH(J1)OCOOJ2、C2-C6烯基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C2-C6炔基、氰基C1-C12烷基或卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基；
R6为C1-C12烷基，C1-C12烷氧基，吗啉代，二C1-C12烷基氨基，(苯基)(C1-C12烷基)氨基，C3-C7环烷基，C1-C12烷氧基C1-C12烷基，C1-C12烷硫基C1-C12烷基，卤代C1-C12烷基，C1-C12烷硫基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基，C3-C7环烷基C1-C12烷基，可以具有Z取代基的苯基，可以具有Z取代基的选自噻吩基、呋喃基、吡咯基、
Figure FDA0003597589190000025
唑基、异
Figure FDA0003597589190000026
唑基、异
Figure FDA0003597589190000027
唑啉基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,3,4-
Figure FDA0003597589190000028
二唑基、1,2,4-
Figure FDA0003597589190000029
二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,3,4-四唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑啉基和吡唑烷基中的单环式杂芳基，可以具有Z取代基的苯基C1-C12烷基，可以具有Z取代基的苯氧基，可以具有Z取代基的苯硫基，可以具有Z取代基的苯氧基C1-C12烷基，C1-C12烷氧基羰基，C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基，卤代C1-C12烷氧基，C2-C6炔基氧基，C2-C6烯基氧基或卤代C2-C6烯基；
R7为C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C7环烷基或可以具有Z取代基的苯基；
Z为卤素、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或氰基；
J1为C1-C12烷基；
J2为C1-C12烷基或C3-C7环烷基；
n为0～4的整数。
2.根据权利要求1所述的哒嗪酮系化合物或其盐，在所述通式(I)中，
X为-O-、-S-或-N(Y)-；
Q为可以具有Z取代基的苯基，可以具有Z取代基的选自噻吩基、呋喃基、吡咯基、
Figure FDA0003597589190000031
唑基、异
Figure FDA0003597589190000032
唑基、异
Figure FDA0003597589190000033
唑啉基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,3,4-
Figure FDA0003597589190000034
二唑基、1,2,4-
Figure FDA0003597589190000035
二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,3,4-四唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑啉基和吡唑烷基中的单环式杂芳基，或可以具有Z取代基的选自苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并异
Figure FDA0003597589190000036
唑基、苯并异噻唑基、吲唑基、苯并
Figure FDA0003597589190000037
唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、酞嗪基、噌啉基、喹唑啉基、萘啶基(naphthyridinyl)、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、咪唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、吡唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、三唑并吡啶基、吡嗪并吡嗪基、吡嗪并哒嗪基、嘧啶并哒嗪基、嘧啶并嘧啶基、吡啶并哒嗪基、吡咯并吡啶基、噻吩并吡啶基、
Figure FDA0003597589190000038
唑并吡啶基、吡唑并吡啶基、异
Figure FDA0003597589190000039
唑并吡啶基、异噻唑并吡啶基、吡咯并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、
Figure FDA00035975891900000310
唑并嘧啶基、噻唑并嘧啶基、异
Figure FDA00035975891900000311
唑并嘧啶基、异噻唑并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、
Figure FDA00035975891900000312
唑并吡嗪基、噻唑并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、异
Figure FDA00035975891900000313
唑并吡嗪基、异噻唑并吡嗪基、吡咯并哒嗪基、噻吩并哒嗪基、
Figure FDA00035975891900000314
唑并哒嗪基、噻唑并哒嗪基、吡唑并哒嗪基、异
Figure FDA00035975891900000315
唑并哒嗪基、异噻唑并哒嗪基、嘌呤基和蝶啶基中的二环式杂芳基；
Y为氢原子或C1-C12烷基；
Z为卤素、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基或氰基；
R1为C1-C12烷基或C2-C6烯基；
R2为氢原子、C1-C12烷基或卤代C1-C12烷基；
R3为C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基或C3-C7环烷基；
R4为氢原子、-C(O)R6或-SO2R7；
R6为C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或吗啉代；
R7为C1-C12烷基；
n为1～4的整数。
3.根据权利要求1或2所述的哒嗪酮系化合物或其盐，在所述通式(I)中，
Q为可以具有Z取代基的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、苯并噻唑基、苯并
Figure FDA0003597589190000041
唑基、喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基。
4.根据权利要求1或2所述的哒嗪酮系化合物或其盐，在所述通式(I)中，
X为-O-；
Q为可以具有Z取代基的吡啶基、苯并
Figure FDA0003597589190000042
唑基或喹喔啉基，
Z为卤素或卤代C1-C12烷基；
R1为C1-C12烷基；
R2为C1-C12烷基；
R3为C1-C12烷基；
R4为氢原子；
n为1～4的整数。
5.一种除草剂，其含有权利要求1或2所述的哒嗪酮系化合物或其盐作为有效成分。
6.一种防除不期望的植物或抑制其生长的方法，其中，将除草有效量的权利要求1或2所述的哒嗪酮系化合物或其盐施用于不期望的植物或它们生长的场所，来防除该不期望的植物或抑制其生长。
7.根据权利要求6所述的方法，哒嗪酮系化合物或其盐的施用量为0.1～5,000g/ha。
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