ES2877573T3 - Compuesto de piridazinona o su sal, y herbicida que los contiene - Google Patents

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Abstract

Un compuesto de piridazinona representado por la fórmula (I) o su sal: **(Ver fórmula)** en donde X es -O-, -S-, -SO-, -SO2- o -N(Y)-; Q es arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroarilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilo bicíclico que puede estar sustituido con Z o heteroarilo bicíclico que puede estar sustituido con Z; Y es un átomo de hidrógeno o alquilo; R1 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, dialquilaminoalquilo alcoxialquilo, amino, nitro, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilalquilo o hidroxicarbonilalquilo; R2 es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, halógeno, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o ciano; R3 es halógeno, hidroxi, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, amino, alquilcarbonilo o cicloalquilo; R4 es un átomo de hidrógeno, alquilo, -C(O)R6, -C(S)R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, arilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alcoxialquilo, -CH(J1)OCOOJ2, alquilcarbonilalquilo, arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilcarbonilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alquenilo, alcoxialcoxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquinilo, cianoalquilo, haloalcoxialquilo o dialquilaminoalquilo; R6 es alquilo, alcoxi, morfolino, dialquilamino, (arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z)(alquil)amino, cicloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, haloalquilo, alquiltio, alquenilo, alquinilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalquilalquilo, cianoalquilo, alcoxialcoxialquilo, arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroarilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariloxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariltio monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariloxialquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariltioalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alcoxicarbonilo, alcoxialcoxi, haloalcoxi, haloalcoxialcoxi, alquiltioalcoxi, cicloalcoxialcoxi, arilalcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariloxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroariloxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, alqueniloxialcoxi, alcoxialcoxialcoxi, alquiniloxi, alqueniloxi, haloalquenilo, dialquilaminoalquilo, alquiltioalcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalcoxialcoxi, arilalcoxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroarilalcoxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z o cicloalcoxi que puede estar sustituido con Z; R7 es alquilo, haloalquilo, cicloalquilo o arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z; Z es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, ciano, nitro, -C(O)O5, formilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, -CH=NOJ3 o dialquilaminocarbonilo; R5 es un átomo de hidrógeno o alquilo; J1 es un átomo de hidrógeno o alquilo; J2 es alquilo o cicloalquilo; J3 es un átomo de hidrógeno, alquilcarbonilo o alcoxialquilo; y n es un número entero de 0 a 4.

Description

Compuesto de piridazinona o su sal, y herbicida que los contiene
Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto de piridazinona o su sal. Más específicamente, se refiere a un nuevo compuesto de piridazinona o su sal útil como ingrediente activo de un herbicida y un herbicida que los contiene.
Técnica anterior
El Documento de Patente 1 describe un compuesto de piridazinona que tiene una estructura química específica. El compuesto tiene un grupo -O-A en la posición 4 de un anillo de benceno sustituido en el anillo de piridazinona y tiene una estructura química diferente de la del compuesto de la presente invención.
El documento de patente 2 describe un compuesto heteroaromático que tiene una estructura química específica. El compuesto no tiene anillo de piridazinona como sustituyentes en las posiciones m (sustituyentes R3 y R4 en el Documento de Patente 2) de un anillo de fenilo unido al anillo de piridina a través de L1, y se distingue del compuesto de la presente invención.
El Documento de Patente 3 describe un compuesto de piridazinona que tiene una estructura química específica. El compuesto tiene un grupo fenilo o grupo heteroaromático unido directamente a un sustituyente G (anillo de benceno) en el anillo de piridazinona y tiene una estructura química diferente de la del compuesto de la presente invención. El Documento de Patente 4 describe un compuesto de piridazinona que tiene una estructura química específica. El compuesto tiene un sustituyente (sustituyente R1 en el Documento de Patente 4) correspondiente al sustituyente Q en la fórmula (I) de la presente solicitud mencionada a continuación, que es un grupo NR10R11 o un grupo anular heterocicloalquilo, y tiene una estructura química diferente de la del compuesto de la presente invención.
Documentos de la técnica anterior
Documentos de patente
Documento de Patente 1: WO20141119770
Documento de Patente 2: WO20141207601
Documento de Patente 3: WO2009/086041
Documento de Patente 4: WO20081013838
Divulgación de la invención
Problema técnico
Un objeto de la presente invención es proporcionar un herbicida que tenga excelentes actividades herbicidas contra las malas hierbas, para ahorrar mano de obra en la operación de control de las malas hierbas y para mejorar la productividad de las plantas agrícolas y hortícolas.
Solución al problema
Los autores de la presente invención han realizado estudios extensos para lograr el objeto anterior y, como resultado, encontraron que un compuesto de piridazinona que tiene una estructura química específica tiene altos efectos herbicidas contra una amplia variedad de malas hierbas con una dosis baja, y completaron la presente invención.
Es decir, la presente invención se r
Figure imgf000002_0001
efiere a un compuesto de piridazinona representado por la fórmula (I) o su sal: en donde X es - -, - -, - -, - - o -NY-;
Q es arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroarilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilo bicíclico que puede estar sustituido con Z o heteroarilo bicíclico que puede estar sustituido con Z; Y es un átomo de hidrógeno o alquilo;
R1 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, dialquilaminoalquilo, alcoxialquilo, amino, nitro, alquilcarbonilalquilo, alcoxicarbonilalquilo o hidroxicarbonilalquilo;
R2 es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, halógeno, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o ciano;
R3 es halógeno, hidroxi, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, amino, alquilcarbonilo o cicloalquilo;
R4 es un átomo de hidrógeno, alquilo, -C(O)R6, -C(S)R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, arilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alcoxialquilo, -CH(J1)OCOOJ2, alquilcarbonilalquilo, arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilcarbonilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alquenilo, alcoxialcoxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquinilo, cianoalquilo, haloalcoxialquilo o dialquilaminoalquilo;
R6 es alquilo, alcoxi, morfolino, dialquilamino, (arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z)(alquil)amino, cicloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, haloalquilo, alquiltio, alquenilo, alquinilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalquilalquilo, cianoalquilo, alcoxialcoxialquilo, arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroarilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariloxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariltio monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariloxialquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariltioalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alcoxicarbonilo, alcoxialcoxi, haloalcoxi, haloalcoxialcoxi, alquiltioalcoxi, cicloalcoxialcoxi, arilalcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariloxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroariloxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, alqueniloxialcoxi, alcoxialcoxialcoxi, alquiniloxi, alqueniloxi, haloalquenilo, dialquilaminoalquilo, alquiltioalcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalcoxialcoxi, arilalcoxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroarilalcoxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z o cicloalcoxi que puede estar sustituido con Z;
R7 es alquilo, haloalquilo, cicloalquilo o arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z;
Z es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, ciano, nitro, -C(O)O5, formilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, -CH=NOJ3 o dialquilaminocarbonilo;
R5 es un átomo de hidrógeno o alquilo;
J1 es un átomo de hidrógeno o alquilo;
J2 es alquilo o cicloalquilo;
J3 es un átomo de hidrógeno, alquilcarbonilo o alcoxialquilo; y
n es un número entero de 0 a 4.
Preferiblemente, la presente invención se refiere a un compuesto de piridazinona representado por la fórmula (I) o su sal:
Figure imgf000003_0001
en donde X es -O-, -S-, -SO-, -SO2- o -N(Y)-;
Q es arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroarilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilo bicíclico que puede estar sustituido con Z o heteroarilo bicíclico que puede estar sustituido con Z; Y es un átomo de hidrógeno o alquilo;
Z es halógeno, alquilo, haloalquilo, ciano, nitro o -C(O)O5;
R1 es alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo;
R2 es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo o cicloalquilo;
R3 es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi o cicloalquilo;
R4 es un átomo de hidrógeno, alquilo, -C(O)R6 o SO2R7;
R5 es un átomo de hidrógeno o alquilo;
R6 es alquilo, alcoxi o morfolino;
R7 es alquilo; y
n es un número entero de 1 a 4.
que lo contiene como ingrediente activo y un m todo para controlar plantas no deseadas o inhibir su crecimiento, que comprende aplicar una cantidad eficaz como herbicida del compuesto de piridazinona o su sal a las plantas no deseadas o al lugar donde crecen.
Efectos ventajosos de la invención
El compuesto de piridazinona de fórmula (I) o su sal de la presente invención consigue una mejora notable en las actividades herbicidas contra plantas no deseadas (malas hierbas) en comparación con compuestos convencionales similares.
Descripción de realizaciones
El átomo de halógeno o átomo de halógeno como sustituyente en la fórmula (I) puede ser un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo. El número de átomos de halógeno como sustituyentes puede ser 1 o al menos 2, y en el caso de al menos 2, los respectivos átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes entre sí. Adicionalmente, las posiciones de sustitución de tales átomos de halógeno pueden ser cualquier posición.
El alquilo o radical alquilo en la fórmula (I) pueden ser, por ejemplo, un grupo C1-C12 lineal o ramificado, tal como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, neopentilo, n-hexilo, n-heptilo, noctilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo o n-dodecilo.
El alcoxi o radical alcoxi en la fórmula (I) pueden ser, por ejemplo, un grupo C1-C12 lineal o ramificado, tal como metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, pentiloxi, hexiloxi, heptiloxi, octiloxi, noniloxi, deciloxi, undeciloxi o dodeciloxi.
El alquenilo o radical alquenilo en la fórmula (I) pueden ser, por ejemplo, un grupo C2-C6 lineal o ramificado, tal como vinilo, 1 -propenilo, 2-propenilo, isopropenilo, 2-metil-1 -propenilo, 1 -metil-1 -propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 1 -butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-hexenilo o 2,3-dimetil-2-butenilo.
El alquinilo o radical alquinilo en la fórmula (I) pueden ser, por ejemplo, un grupo C2-C6 lineal o ramificado, como etinilo, 1 -propinilo, 2-propinilo, 1 -butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo, 2-metil-3-butinilo, 1 -hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo o 5-hexinilo.
El cicloalquilo o radical cicloalquilo en la fórmula (I) pueden ser, por ejemplo, un grupo C3-C7, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo.
El cicloalquiloxi o radical cicloalquiloxi en la fórmula (I) pueden ser, por ejemplo, un grupo C3-C7, tal como ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi o cicloheptiloxi.
El arilo monocíclico en la fórmula (I) puede ser, por ejemplo, fenilo. Adicionalmente, el heteroarilo monocíclico puede ser, por ejemplo, un heteroarilo de 3 a 6 miembros que contiene de uno a cuatro O, S o N, específicamente, tienilo, furilo, pirrolilo, oxazolilo, isoxazolilo, isoxazolinilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,2,4-triazolilo, 1,2,3-triazolilo, 1,2,3-tiadiazolilo, 1,2,3,4-tetrazolilo, piridilo, pirimidilo, pirazinilo, piridazinilo, 1,3,5-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, imidazolinilo, imidazolidinilo, pirazolinilo o pirazolidinilo.
El arilo bicíclico en la fórmula (I) puede ser, por ejemplo, naftilo o indenilo. Adicionalmente, el heteroarilo bicíclico puede ser, por ejemplo, un heteroarilo condensado de un anillo heterocíclico de 5 a 6 miembros que contiene uno o dos O, S o N, y un anillo de benceno, específicamente, benzotienilo, benzofurilo, indolilo, benzotiazolilo, benzimidazolilo, benzisoxazolilo, benzisotiazolilo, indazolilo, benzoxazolilo, quinolilo, isoquinolilo, quinoxalinilo, ftalazinilo, cinolinilo, quinazolinilo, naftiridinilo, piridopirimidilo, piridopirazinilo, imidazolopiridilo, tiazolopiridilo, pirazolopirimidilo, imidazolopirazinilo, imidazolopiridazinilo, triazolopiridilo, pirazinopirazinilo, pirazinopiridazinilo, pirimidopiridazinilo, pirimidopirimidilo, piridopiridazinilo, pirrolopiridilo, tienopiridilo, oxazolopiridilo, pirazolopiridilo, isoxazolopiridilo, isotiazolopiridilo, pirrolopirimidilo, tienopirimidilo, imidazolopirimidilo, oxazolopirimidilo, tiazolopirimidilo, isoxazolopirimidilo, isotiazolopirimidilo, pirrolopirazinilo, tienopirazinilo, oxazolopirazinilo, tiazolopirazinilo, pirazolopirazinilo, isoxazolopirazinilo, isotiazolopirazinilo, pirrolopiridazinilo, tienopiridazinilo, oxazolopiridazinilo, tiazolopiridazinilo, pirazolopiridazinilo, isoxazolopiridazinilo, isotiazolopiridazinilo, purinilo o pteridinilo.
En la fórmula (I), "que puede estar sustituido con Z" significa que cuando cada grupo está sustituido por Z, el número de sustituyentes Z puede ser uno o más, y en un caso en el que el número de sustituyentes puede ser dos o más, tales sustituyentes pueden ser iguales o diferentes. La posición o posiciones de sustitución de tal o tales sustituyentes pueden ser posiciones cualesquiera.
agricultura y, por ejemplo, se pueden mencionar sales de metales alcalinos tales como una sal de sodio y una sal de potasio; sales de metales alcalinotérreos tales como una sal de magnesio y una sal de calcio; sales de amina tales como una sal de dimetilamina y una sal de trietilamina; sales de ácidos inorgánicos tales como hidrocloruro, perclorato, sulfato y nitrato; y sales de ácidos orgánicos tales como un acetato y un metanosulfonato.
Como compuestos de piridazinona de fórmula (I), a veces pueden estar presentes isómeros tales como isómeros diastereoisómeros e isómeros ópticos, y la presente invención incluye los respectivos isómeros y mezclas de isómeros. En esta memoria descriptiva, los isómeros se describen como una mezcla a menos que se especifique lo contrario. Adicionalmente, en la presente invención, varios isómeros distintos de los isómeros mencionados anteriormente se incluyen dentro de un rango de conocimiento común en este campo técnico. Adicionalmente, dependiendo del tipo de isómero, este puede tener una estructura química diferente de la fórmula (I) anterior, pero para los expertos en la técnica, es suficientemente reconocible que tal estructura química esté en una relación de un isómero con respecto a la fórmula (I), y tal isómero está evidentemente dentro del alcance de la presente invención.
El compuesto de piridazinona de fórmula (I) o su sal (en lo sucesivo, el compuesto de la presente invención) se puede producir mediante el siguiente procedimiento de producción o de acuerdo con un método habitual para producir una sal o los Ejemplos de Preparación mencionados a continuación. Sin embargo, el método para obtener el compuesto de la presente invención no se limita al mismo.
[Procedimiento de producción 1]
Un compuesto de fórmula (I-1) que es un compuesto de la presente invención se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (I-2) y un compuesto representado por la fórmula (II) en resencia de una base.
Figure imgf000005_0001
monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilcarbonilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alquenilo, alcoxialcoxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquinilo, cianoalquilo, haloalcoxialquilo o dialquilaminoalquilo, y X, Q, R1, R2, R3, R6, R7, Z, J1, J2 y n se definen como antes.
La base utilizada en esta reacción puede ser, por ejemplo, una base orgánica tal como trietilamina o piridina. La cantidad de base es usualmente de 0,5 a 10 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 5 equivalentes molares del compuesto de fórmula (I-2).
Esta reacción se lleva a cabo usualmente en presencia de un disolvente. El disolvente no está particularmente limitado siempre que sea inerte a la reacción y puede ser, por ejemplo, un éter tal como éter dietílico, dioxano, tetrahidrofurano (THF) o dimetoxietano o una mezcla disolvente de los mismos.
La cantidad del compuesto de fórmula (II) utilizada en esta reacción es usualmente de 0,5 a 10 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 3 equivalentes molares del compuesto de fórmula (I-2).
La temperatura de reacción de esta reacción es usualmente de -30 a 180°C, preferiblemente de -10 a 80°C. El tiempo de reacción de esta reacción es usualmente de 10 minutos a 30 horas.
Mediante esta reacción, se forma una mezcla del compuesto de fórmula (I-1) y su isómero, es decir, un compuesto representado por la fórmula (E). La mezcla de reacción obtenida mediante esta reacción se mezcla, por ejemplo, con agua y se extrae con un disolvente orgánico, la capa orgánica obtenida se seca, se concentra, se purifica mediante cromatografía en columna de gel de sílice y similares, por medio de lo cual se puede aislar el compuesto de fórmula ( I - 1).
El compuesto de fórmula (II) es un compuesto conocido o se puede producir mediante un método bien conocido a partir de un compuesto conocido.
[Procedimiento de producción 2]
El compuesto de fórmula (I-2) que es un compuesto de la presente invención se puede producir haciendo reaccionar
Figure imgf000006_0001
En las fórmulas, R es alquilo o arilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, tal como alquilo C1-C3 o bencilo, y X, Q, R1, R2, R3, Z y n se definen como antes.
La cantidad de morfolina utilizada en esta reacción es usualmente de 1 a 20 equivalentes molares con respecto al compuesto de fórmula (I-3).
La temperatura de reacción de esta reacción es usualmente de 30 a 180°C, preferiblemente de 50 a 130°C. El tiempo de reacción de esta reacción es usualmente de 10 minutos a 30 horas.
Adicionalmente, esta reacción se puede realizar bajo irradiación con microondas, por medio de lo cual la reacción puede promoverse en algunos casos.
Una vez completada esta reacción, por ejemplo, la mezcla de reacción se mezcla con agua, se acidula con un ácido y se extrae con un disolvente orgánico, y la capa orgánica obtenida se seca, se concentra, se purifica mediante cromatografía en columna de gel de sílice y similares, por medio de lo cual se puede aislar el compuesto de fórmula (I-2).
Adicionalmente, el compuesto de fórmula (I-2) se puede producir, por ejemplo, de acuerdo con el método descrito, p. ej. en Heterocycles, vol. 26, páginas 1 a 4 (1987) o un método de acuerdo con el mismo.
[Procedimiento de producción 3]
El compuesto de fórmula (I-3) que es un compuesto de la presente invención se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (III) y un compuesto representado por la fórmula (IV) en presencia de una base o un catalizador.
Figure imgf000006_0002
En las fórmulas, X, Q, R1, R2, R3, R8, T y n se definen como antes.
La base utilizada en esta reacción puede ser, por ejemplo, un alcóxido metálico tal como terc-butóxido de potasio; o una base inorgánica tal como carbonato de potasio, carbonato de cesio o hidruro de sodio. La cantidad de base es usualmente de 1 a 10 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 3 equivalentes molares del compuesto de fórmula (III).
El catalizador utilizado en esta reacción puede ser, por ejemplo, un catalizador de paladio tal como acetato de paladio (II), tetraquis(trifenilfosfina)paladio, tris(dibencilidenacetona)dipaladio o dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]-paladio; o un catalizador de cobre tal como cloruro de cobre o yoduro de cobre. La cantidad de catalizador es usualmente de 0,001 a 0,5 equivalentes molares, preferiblemente de 0,01 a 0,2 equivalentes molares con respecto al compuesto de fórmula (IV).
Esta reacción se lleva a cabo usualmente en presencia de un disolvente. El disolvente no está particularmente limitado siempre que sea inerte a la reacción y puede ser, por ejemplo, un hidrocarburo aromático como benceno, tolueno o xileno; un éter tal como dietiléter, dioxano, THF o dimetoxietano; una amida tal como dimetilformamida (DMF); un sulfóxido tal como dimetilsulfóxido (DMSO); un nitrilo tal como acetonitrilo; una cetona tal como acetona; o una mezcla disolvente de los mismos.
La cantidad del compuesto de fórmula (IV) utilizada en esta reacción es usualmente de 0,5 a 3 equivalentes molares, La temperatura de reacción de esta reacción es usualmente de 0 a 200°C, preferiblemente de 20 a 100°C. El tiempo de reacción de esta reacción es usualmente de 10 minutos a 30 horas.
Una vez completada esta reacción, por ejemplo, la mezcla de reacción se neutraliza con un ácido, se mezcla con agua y se extrae con un disolvente orgánico, y la capa orgánica obtenida se seca, se concentra, se purifica mediante cromatografía en columna de gel de sílice y similares, por medio de lo cual se puede aislar el compuesto de fórmula (I-3).
El compuesto de fórmula (IV) es un compuesto conocido o se puede producir mediante un método bien conocido a partir de un compuesto conocido.
[Procedimiento de producción 4]
El compuesto de la fórmula (III) anterior se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (V) y un ácido.
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En las fórmulas, R9 es arilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, como bencilo o 4-metoxibencilo, y X, R1, R2, R3, R8, Z y n se definen como antes.
El ácido utilizado en esta reacción puede ser, por ejemplo, ácido trifluoroacético. La cantidad de ácido es usualmente de 1 a 20 equivalentes molares del compuesto de fórmula (V).
Esta reacción se lleva a cabo en presencia de un disolvente según requiera el caso. El disolvente no está particularmente limitado siempre que sea inerte a la reacción y puede ser, por ejemplo, un ácido orgánico tal como ácido acético o ácido propiónico; agua; o una mezcla disolvente de los mismos.
La temperatura de reacción de esta reacción es usualmente de 30 a 180°C, preferiblemente de 50 a 130°C. El tiempo de reacción de esta reacción es usualmente de 10 minutos a 30 horas.
Una vez completada esta reacción, por ejemplo, la mezcla de reacción se mezcla con agua y se extrae con un disolvente orgánico, y la capa orgánica obtenida se seca, se concentra, se purifica mediante cromatografía en columna de gel de sílice y similares, por medio de lo cual se puede aislar el compuesto de fórmula (III).
[Procedimiento de producción 5]
El compuesto de fórmula (V) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (VI) y un compuesto representado por la fórmula (VII) o (VIII) en presencia de una base y un catalizador.
Figure imgf000007_0002
En las fórmulas, X, R1, R2, R3, R8, R9, T y n se definen como antes.
La base utilizada en esta reacción puede ser, por ejemplo, una base inorgánica tal como carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de cesio o fosfato de potasio. La cantidad de base es usualmente de 1 a 10 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 5 equivalentes molares del compuesto de fórmula (VI).
El catalizador utilizado en esta reacci n puede ser, por ejemplo, un catalizador de paladio tal como acetato de paladio (II), tetraquis(trifenilfosfina)paladio, tris(dibencilidenacetona)dipaladio o dicloruro de [1,1’-bis(difenilfosfino)ferroceno]-paladio. La cantidad de catalizador es usualmente de 0,001 a 0,5 equivalentes molares, preferiblemente de 0,01 a 0,2 equivalentes molares con respecto al compuesto de fórmula (VI). Adicionalmente, como catalizador, se puede utilizar un catalizador de transferencia de fase. El catalizador de transferencia de fase utilizado en esta reacción puede ser, por ejemplo, una sal de alquilamonio cuaternario tal como bromuro de tetrabutilamonio o cloruro de tetrabutilamonio. La cantidad de catalizador de transferencia de fase es usualmente de 0,001 a 1,0 equivalentes molares, preferiblemente de 0,01 a 0,7 equivalentes molares del compuesto de fórmula (VI).
Esta reacción se lleva a cabo usualmente en presencia de un disolvente. El disolvente no está particularmente limitado siempre que sea inerte a la reacción y puede ser, por ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno o tolueno; un alcohol como metanol, etanol o propanol; un éter tal como dietiléter, dioxano, THF o dimetoxietano; una cetona tal como acetona o metiletilcetona; una amida tal como DMF; un sulfóxido tal como DMSO; agua; o una mezcla disolvente de los mismos.
En esta reacción, según requiera el caso, se puede utilizar un ligando. El ligando puede ser, por ejemplo, 2-diciclohexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenilo. La cantidad de ligando es usualmente de 0,002 equivalentes molares a 1 equivalente molar, preferiblemente de 0,02 a 0,4 equivalentes molares con respecto al compuesto de fórmula (VI). La cantidad del compuesto de fórmula (VII) o (VIII) utilizada en esta reacción es usualmente de 0,5 a 2 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 1,5 equivalentes molares con respecto al compuesto de fórmula (VI).
La temperatura de reacción de esta reacción es usualmente de 0 a 180°C, preferiblemente de 30 a 150°C. El tiempo de reacción de esta reacción es usualmente de 10 minutos a 100 horas.
Una vez completada esta reacción, por ejemplo, la mezcla de reacción se mezcla con agua y se extrae con un disolvente orgánico, y la capa orgánica obtenida se seca, se concentra, se purifica mediante cromatografía en columna de gel de sílice y similares, por medio de lo cual se puede aislar el compuesto de fórmula (V).
El compuesto de fórmula (VII) es un compuesto conocido o se puede producir mediante un método bien conocido a partir de un compuesto conocido.
El compuesto de fórmula (VI) es un compuesto conocido o se puede producir mediante un método bien conocido a partir de un compuesto conocido. Por ejemplo, el compuesto de fórmula (VI) se puede producir de acuerdo con el método descrito en Journal of Heterocyclic Chemistry, vol. 33, pág. 1579 a 1582 (1996) o un método de acuerdo con el mismo.
[Procedimiento de producción 6]
El compuesto de fórmula (VIII) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (IX) y un compuesto representado por la fórmula (X) en presencia de una base y un catalizador.
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En las fórmulas, X, R3, R9 y n se definen como antes.
La base utilizada en esta reacción puede ser, por ejemplo, una base inorgánica tal como carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de cesio, fosfato de potasio o acetato de potasio. La cantidad de base es usualmente de 1 a 10 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 5 equivalentes molares del compuesto de fórmula (IX).
El catalizador utilizado en esta reacción puede ser, por ejemplo, un catalizador de paladio tal como acetato de paladio (II), tetraquis(trifenilfosfina)paladio o tris(dibencilidenacetona)dipaladio. La cantidad de catalizador es usualmente de 0,001 a 0,5 equivalentes molares, preferiblemente de 0,01 a 0,2 equivalentes molares con respecto al compuesto de fórmula (IX).
Esta reacción se lleva a cabo usualmente en presencia de un disolvente. El disolvente no está particularmente limitado siempre que sea inerte a la reacción y puede ser, por ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno una cetona tal como acetona o metiletilcetona; una amida tal como DMF; un sul xido tal como DM ; agua; o una mezcla disolvente de los mismos.
En esta reacción, según requiera el caso, se puede utilizar un ligando. El ligando puede ser, por ejemplo, triciclohexilfosfina o 2-diciclohexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenilo. La cantidad de ligando es habitualmente de 0,002 equivalentes molares a 1 equivalente molar, preferiblemente de 0,02 a 0,4 equivalentes molares con respecto al compuesto de fórmula (IX).
La cantidad del compuesto de fórmula (X) utilizada en esta reacción es usualmente de 0,5 a 2 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 1,5 equivalentes molares del compuesto de fórmula (IX).
La temperatura de reacción de esta reacción es usualmente de 0 a 180°C, preferiblemente de 30 a 150°C. El tiempo de reacción de esta reacción es usualmente de 10 minutos a 100 horas.
Adicionalmente, esta reacción se puede realizar bajo irradiación con microondas, por medio de lo cual la reacción puede promoverse en algunos casos.
Una vez completada esta reacción, por ejemplo, la mezcla de reacción se mezcla con agua y se extrae con un disolvente orgánico, y la capa orgánica obtenida se seca, se concentra, se purifica mediante cromatografía en columna de gel de sílice y similares, por medio de lo cual se puede aislar el compuesto de fórmula (VIII).
[Procedimiento de producción 7]
El compuesto de fórmula (IX) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (XI) y un compuesto representado por la fórmula (XII) en presencia de una base y un catalizador.
Figure imgf000009_0001
En las fórmulas, X, R3, R9 y n se definen como antes.
La base utilizada en esta reacción puede ser, por ejemplo, una base inorgánica tal como carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrogenocarbonato de sodio, carbonato de cesio o fosfato de potasio; o una base orgánica como trietilamina o diisopropiletilamina. La cantidad de base es usualmente de 1 a 10 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 5 equivalentes molares del compuesto de fórmula (XI).
El catalizador utilizado en esta reacción puede ser, por ejemplo, un catalizador de paladio tal como acetato de paladio(II), tetraquis(trifenilfosfina)paladio o tris(dibencilidenacetona)dipaladio. La cantidad de catalizador es usualmente de 0,001 a 0,5 equivalentes molares, preferiblemente de 0,01 a 0,2 equivalentes molares con respecto al compuesto de fórmula (XI).
Esta reacción se lleva a cabo usualmente en presencia de un disolvente. El disolvente no está particularmente limitado siempre que sea inerte a la reacción y puede ser, por ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno o tolueno; un alcohol tal como metanol, etanol o propanol; un éter tal como dietiléter, dioxano, THF o dimetoxietano; una cetona tal como acetona o metiletilcetona; una amida tal como DMF; un sulfóxido tal como DMSO; agua; o una mezcla disolvente de los mismos.
En esta reacción, según requiera el caso, se puede utilizar un ligando. El ligando puede ser, por ejemplo, triciclohexilfosfina, 2-diciclohexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenilo o 4,5-bis(difenilfosfino)-9,9-dimetilxanteno. La cantidad de ligando es usualmente de 0,002 a 1 equivalente molar, preferiblemente de 0,02 a 0,4 equivalentes molares con respecto al compuesto de fórmula (XI).
La cantidad del compuesto de fórmula (XII) utilizada en esta reacción es usualmente de 0,5 a 2 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 1,5 equivalentes molares del compuesto de fórmula (XI).
La temperatura de reacción de esta reacción es usualmente de 0 a 180°C, preferiblemente de 30 a 150°C. El tiempo de reacción de esta reacción es usualmente de 10 minutos a 100 horas.
Una vez completada esta reacción, por ejemplo, la mezcla de reacción se mezcla con agua y se extrae con un disolvente orgánico, y la capa orgánica obtenida se seca, se concentra, se purifica mediante cromatografía en columna de gel de sílice y similares, por medio de lo cual se puede aislar el compuesto de fórmula (IX).
El compuesto de rmula XI es un compuesto conocido o se puede producir mediante un m todo bien conocido a partir de un compuesto conocido.
El compuesto de fórmula (XII) es un compuesto conocido.
[Procedimiento de producción 8]
El compuesto de fórmula (IX) se puede producir haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (XIII) y un compuesto representado por la fórmula (XIV) en presencia de una base.
Figure imgf000010_0001
En las fórmulas, X, R3, R9, T y n se definen como antes.
La base utilizada en esta reacción puede ser, por ejemplo, un alcóxido metálico tal como terc-butóxido de potasio; o una base inorgánica tal como carbonato de potasio, carbonato de cesio o hidruro de sodio. La cantidad de base es usualmente de 1 a 10 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 3 equivalentes molares del compuesto de fórmula (XIII).
Esta reacción se lleva a cabo usualmente en presencia de un disolvente. El disolvente no está particularmente limitado siempre que sea inerte a la reacción y puede ser, por ejemplo, un hidrocarburo aromático tal como benceno, tolueno o xileno; un éter tal como dietiléter, dioxano, THF o dimetoxietano; una amida tal como DMF; un sulfóxido tal como DMSO; un nitrilo tal como acetonitrilo; una cetona tal como acetona; o una mezcla disolvente de los mismos. La cantidad del compuesto de fórmula (XIV) utilizada en esta reacción es usualmente de 0,5 a 3 equivalentes molares, preferiblemente de 1 a 2 equivalentes molares del compuesto de fórmula (XIII).
La temperatura de reacción de esta reacción es usualmente de 0 a 200°C, preferiblemente de 20 a 100°C. El tiempo de reacción de esta reacción es usualmente de 10 minutos a 30 horas.
Una vez completada esta reacción, por ejemplo, la mezcla de reacción se neutraliza con un ácido, se mezcla con agua y se extrae con un disolvente orgánico, y la capa orgánica obtenida se seca, se concentra, se purifica mediante cromatografía en columna de gel de sílice y similares, por medio de lo cual se puede aislar el compuesto de fórmula (IX).
El compuesto de fórmula (XIII) es un compuesto conocido o se puede producir mediante un método bien conocido a partir de un compuesto conocido.
Los procedimientos de producción de productos intermedios que se utilizarán para la producción de los compuestos de la presente invención no se limitan a los procedimientos de producción ilustrados anteriormente, y se puede emplear cualquier procedimiento de producción. Adicionalmente, los diversos materiales de partida tampoco se limitan a los compuestos ilustrados anteriormente, y se puede utilizar cualquier compuesto siempre que sean compuestos capaces de producir los compuestos de la presente invención.
Los compuestos de la presente invención son capaces de controlar una amplia gama de malas hierbas no deseadas, tales como malas hierbas anuales y malas hierbas perennes, específicamente, diversas malas hierbas nocivas, por ejemplo, gramíneas como el cerreig (Echinochloa crus-qalli L., Echinochloa oryzicola vasing.), el garranchuelo (Digitada sanguinalis L., Digitaria ischaemum Muhl., Digitaria adscendens Henr., Digitaria microbachne Henr., Digitaria horizontalis Willd.), el almorejo (Setaria viridis L.), la cola de zorro gigante (Setaria faberi Herrm.), la cola de zorro amarilla (Setaria lutescens Hubb.), la pata de gallina (Eleusine indica L.), la avena silvestre (Avena fatua L.), la cañota (Sorghum halepense L.), la grama de las boticas (Agropyron repens L.), el camalote (Brachiaria plantaginea), el pasto de Guinea (Panicum maximum Jacq.), el pasto pará (Panicum purpurascens), el falso mijo (Panicum dichotomiflorum), la cola americana (Leptochloa chinensis), la plumilla (Leptochloa panicea), la poa anual (Poa annua L.), la cola de zorra (Alopecurus miosuroides Huds., Alopecurus aequalis Sobol.), el andropogon del colorado (Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi), el pasto bandera (Brachiaria platyphylla Nash), el zacate cadillo (Cenchrus echinatus L.), el raigrás italiano (Lolium multiflorum Lam.), el raigrás rígido (Lolium rigidum Gaud.), el arabueyes (Bromus tectorum L.) y la grama común (Cynodon dactylon Pers.); ciperáceas tales como la juncia del arroz (Cyperus iria L.), la castañuela (Cyperus rotundus L.), la chufa (Cyperus esculentus L.), la espadaña japonesa (Scirpus juncoides), la juncia de tierras bajas (Cyperus serotinus), la juncia de agua (Cyperus difformis), el junco acicular (Eleocharis acicularis) y la castaña de agua (Eleocharis kuroguwai); alismatáceas tales como la cola de canaliculatum: pontederi ceas tales como la monocoria Monochoria vaginalis y el qiang lotante Monochoria korsakowii): linderniáces tales como la pimpinela falsa (Lindernia pyxidaria): plantagináceas tales como el dopatrio parecido a un junco (Dopatrio junceum): el diente indio (Rotala India) y la amania (Ammannia multiflora): elatináceas tales como la agripalma de tres estambres (Elatine triandra SCHK.): malváceas tales como la hoja terciopelo (Abutilon theophrasti MEDIC), y la sida espinosa (Sida spinosa L.): compuestas tales como el cadillo común (Xanthium strumarium L.), la ambrosía común (Ambrosia elatior L.), el cardo (Breea setosa (BIEB.) KITAM.), la galinsoga pilosa (Galinsoga ciliata Blake), la manzanilla silvestre (Matricaria chamomilla L.), los zapatitos de la virgen (Lamium amplexicaule L.), el diente de león común (Taraxacum officinale weber) y la hierba carnicera (Erigeron canadensis L.): solanáceas tales como la hierba mora (Solanum nigrum L.) y la berenjena del diablo (Datura stramonium): amarantáceas tales como el amaranto tenue (Amaranthus viridis L.), el bledo (Amaranthus retroflexus L.), el cenizo común (Chenopodium álbum L.), y la alfalfa de los pobres (Kochia scoparia Schrad.): poligonáceas tales como la pata de perdiz (Polygonum lapathifolium L.), la hierba pejiguera (Polygonum persicaria L.), el alforfón salvaje (Polygonum enredadera L.) y la centinodia (Polygonum aviculare L.): cruciferas tales como el berro amargo (Cardamine flexuosa CON.), el zurrón de pastor (Capsella bursapastoris Medik.) la mostaza india (Brassica juncea Czern.): convolvuláceas tales como la gloria de la mañana (Ipomoea purpurea L.), la correhuela (Convolvulus arvensis L.), y el dondiego de día trepador (Ipomoea hederacea Jacq.): portulacáceas tales como la verdolaga común (Portulaca oleracea L.): fabáceas tales como la casia falcada (Casia obtusifolia L.): cariofiláceas tales como la pamplina común (Stellaria media L.): rubiaceas tales como el amor de hortelano Galium spurium L.): euforbiáceas tales como la acalifa sureña (Acalypha australis L.): y commelináceas tales como el canutillo de Cuba (Commelina communis L.). Por lo tanto, el compuesto de la presente invención se puede utilizar eficazmente para controlar selectivamente malas hierbas nocivas o para controlar no selectivamente malas hierbas nocivas en el cultivo de cultivos útiles tales como el maíz (Zea mays L.), la soja (Glycine max Merr.), el algodón (Gossypium spp.), el trigo (Triticum aestivum L.), el arroz (Oryza sativa L.), la cebada (Hordeum vulgare L.), el centeno (Secale cereale L.), la avena (Avena sativa L.), el sorgo (Sorghum bicolor Moench), el rábano (Brassica napus L.), el girasol (Helianthus annuus L.), la remolacha azucarera (Beta vulgaris L.), la caña de azúcar (Saccharum officinarum L.), el césped japonés (Zoysia japonica stend), el cacahuete (Arachis hipogaea L.), el lino (Linum usitatissimum L.), el tabaco (Nicotiana tabacum L.) y el café (Coffea spp.).
El compuesto de la presente invención se puede mezclar con varios aditivos agrícolas y aplicar en forma de diversas formulaciones tales como polvos, gránulos, gránulos dispersables en agua, polvos mojables, comprimidos, píldoras, cápsulas (incluida una formulación empaquetada con una película soluble en agua), suspensiones a base de agua, suspensiones a base de aceite, microemulsiones, suspoemulsiones, polvos solubles en agua, concentrados emulsionables, concentrados solubles o pastas. Se puede formar en cualquier formulación que se utilice comúnmente en este campo, siempre que se cumpla con ello el objeto de la presente invención.
Los aditivos que se deben utilizar para la formulación incluyen, por ejemplo, un portador sólido tal como tierra de diatomeas, cal apagada, carbonato de calcio, talco, hulla blanca, caolín, bentonita, caolinita, sericita, arcilla, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, mirabilita, zeolita o almidón: un disolvente tal como agua, tolueno, xileno, nafta disolvente, dioxano, acetona, isoforona, metil isobutil cetona, clorobenceno, ciclohexano, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona o un alcohol: un tensioactivo aniónico o un esparcidor tal como una sal de ácido graso, un benzoato, un alquilsulfosuccinato, un dialquilsulfosuccinato, un policarboxilato, una sal de éster de ácido alquilsulfúrico, un alquil sulfato, un alquilaril sulfato, un alquil diglicol éter sulfato, una sal de éster de ácido sulfúrico y alcohol, un alquil sulfonato, un alquilaril sulfonato, un aril sulfonato, un lignosulfonato, un alquildifenil éter disulfonato, un poliestireno sulfonato, una sal de éster de ácido alquilfosfórico, un alquilaril fosfato, un estirilaril fosfato, una sal de polioxietilen alquil éter éster de ácido sulfúrico, un polioxietilen alquilaril éter sulfato, una sal de éster de ácido polioxietilen alquilaril éter sulfúrico, un polioxietilen alquil éter fosfato, una sal de éster de ácido polioxietilen alquilaril fosfórico, una sal de éster de ácido polioxietilen aril éter fosfórico sulfúrico, un naftaleno sulfonato condensado con formaldehído o un alquilnaftaleno sulfonato condensado con formaldehído: un tensioactivo no iónico o un esparcidor tal como un éster de ácido graso de sorbitán, un éster de ácido graso de glicerina, un poliglicérido de ácido graso, un poliglicol éter de alcohol de ácido graso, acetilen glicol, acetilenoalcohol, un polímero en bloque de oxialquileno, un polioxietilen alquil éter, un polioxietilen alquilaril éter, un polioxietilen estirilaril éter, un polioxietilenglicol alquil éter, polietilenglicol, un éster de ácido graso de polioxietileno, un éster de ácido graso de polioxietilensorbitán, un éster de ácido graso de polioxietilenglicerina, un aceite de ricino hidrogenado con polioxietileno o un éster de ácido graso de polioxietileno: y un aceite vegetal o aceite mineral tal como aceite de oliva, aceite de ceiba, aceite de ricino, aceite de palma, aceite de camelia, aceite de coco, aceite de sésamo, aceite de maíz, aceite de salvado de arroz, aceite de cacahuete, aceite de semilla de algodón, aceite de soja, aceite de colza, aceite de linaza, aceite de tung o parafinas líquidas. Estos aditivos se pueden seleccionar adecuadamente para su uso solos o combinados como una mezcla de dos o más de ellos, siempre que se cumpla el objeto de la presente invención. Adicionalmente, se pueden utilizar diversos aditivos comúnmente utilizados, tales como una carga, un espesante, un agente anti-sedimentación, un agente anticongelante, un estabilizador de dispersión, un protector, un agente anti-moho, un agente de burbujas, un disgregante y un aglutinante. La razón de mezcla en peso del compuesto de la presente invención a tales diversos aditivos puede ser de 0,1:99,9 a 95:5, preferiblemente de 0,2:99,8 a 85:15 en razón en peso. El método para mezclar el compuesto de la presente invención y varios aditivos no está particularmente limitado, y se pueden mezclar adecuadamente de acuerdo con un método bien conocido.
La dosis del herbicida que contiene el compuesto de la presente invenci n una cantidad eicaz como herbicida del compuesto de la presente invención) no se puede definir en general, ya que varía dependiendo de las condiciones climáticas, las condiciones del suelo, el tipo de formulación, el tipo de plantas no deseadas que se deban controlar, la temporada de aplicación, etc. Sin embargo, generalmente se aplica en una cantidad del compuesto de la presente invención (en lo sucesivo también denominada cantidad de ingrediente activo) de preferiblemente de 0,1 a 5.000 g, más preferiblemente de 0,5 a 3.000 g, más preferiblemente de 1 a 1.000 g, particularmente preferiblemente de 10 a 500 g, por hectárea. La presente invención incluye tal método de este tipo para controlar plantas no deseadas mediante tales aplicaciones del herbicida.
Adicionalmente, el herbicida que contiene el compuesto de la presente invención se puede utilizar solo o en forma de mezcla o combinado con otros productos químicos agrícolas, fertilizantes, protectores o similares. Cuando el herbicida se utiliza en forma de mezcla o combinado, en algunos casos se pueden obtener efectos o funciones más sobresalientes. Tales otros productos químicos agrícolas incluyen, por ejemplo, un herbicida, un fungicida, un antibiótico, una hormona vegetal y un insecticida. Especialmente, con una composición herbicida mixta que tiene un compuesto de la presente invención mezclado o utilizado combinado con uno o más compuestos activos de otros herbicidas, el rango de malas hierbas que se deban controlar, el tiempo de aplicación de la composición, las actividades herbicidas, etc. se pueden mejorar en direcciones preferidas. El compuesto de la presente invención y los compuestos activos de otros herbicidas pueden formularse por separado de modo que puedan mezclarse para su uso en el momento de la aplicación, o pueden formularse juntos. La presente invención incluye tal composición herbicida mixta.
La razón de mezcla del compuesto de la presente invención con respecto a los compuestos activos de otros herbicidas no se puede definir en general, ya que varía dependiendo de las condiciones climáticas, las condiciones del suelo, los tipos de formulaciones, el tiempo de aplicación, el método de aplicación, etc., pero los otros herbicidas se mezclan en una cantidad preferiblemente de 0,001 a 10.000 partes en peso, más preferiblemente de 0,01 a 1.000 partes en peso por un tipo de compuesto activo, basándose en 1 parte en peso del compuesto de la presente invención. Adicionalmente, la dosis para la aplicación es tal que la cantidad total de compuestos activos es de 0,1 a 10.000 g, preferiblemente de 0,2 a 5.000 g, más preferiblemente de 10 a 3.000 g, por hectárea. La presente invención incluye un método para controlar malas hierbas no deseadas mediante la aplicación de dicha composición herbicida mixta.
Otro compuesto activo como herbicida incluye, por ejemplo, los siguientes compuestos (1) a (12) (nombres comunes que incluyen los que están bajo solicitud de aprobación por la ISO). Incluso cuando no se mencionan específicamente aquí, en un caso en el que dichos compuestos tengan sales, ésteres de alquilo, etc., por supuesto, todos están incluidos.
(1) Aquellos que se cree que exhiben efectos herbicidas al alterar las actividades hormonales de las plantas, tales como un compuesto fenoxi tal como 2,4-D, 2,4-D-butotilo, 2,4-D-butilo, 2,4-D-dimetilamonio, 2,4-D-diolamina, 2,4-D-etilo, 2,4-D-2-etilhexilo, 2,4-D-isobutilo, 2,4-D-isoctilo, 2,4-D-isopropilo, 2,4-D-isopropylamonio, 2,4-D-sodium, 2,4-D-isopropanolamonio, 2,4-D-trolamina, 2,4-DB, 2,4-DB-butilo, 2,4-DB-dimetilamonio, 2,4-DB-isoctilo, 2,4-DB-potasio, 2,4-DB-sodio, sal de colina de 2,4-D, diclorprop, diclorpropbutotilo, diclorprop-dimetilamonio, diclorprop-isoctilo, diclorprop-potasio, diclorprop-P, diclorprop-P-dimetilamonio, diclorprop-P-potasio, diclorprop-P-sodio, MCPA, MCPA-butotilo, MCPA-dimetilamonio, MCPA-2-etilhexilo, MCPA-potasio, MCPA-sodio, MCPA-tioetilo, MCPB, MCPB-etilo, MCPB-sodio, mecoprop, mecoprop-butotilo, mecoprop-sodio, mecoprop-P, mecoprop-P-butotilo, mecoprop-P-dimetilamonio, mecoprop-P-2-etilhexilo, mecoprop-P-potasio, naproanilida, clomeprop, o HIA-1; un compuesto de ácido carboxílico aromático tal como 2,3,6-TBA, dicamba, dicamba-butotilo, dicamba-diglicolamina, dicambadimetilamonio, dicamba-diolamina, dicamba-isopropilamonio, dicamba-potasio, dicamba-sodio, picloram, picloram-dimetilamonio, picloram-isoctilo, picloram-potasio, picloram-triisopropanolamonio, picloramtriisopropilamonio, picloram-trolamina, triclopir, triclopir-butotilo, triclopir-trietilamonio, clopiralid, clopiralidolamina, clopiralid-potasio, clopiralid-triisopropanolamonio, aminopiralid, aminociclopiraclor, halauxifen, halauxifen-metilo, o DAS-534; y naptalam, naptalam-sodio, benazolina, benazolina-etilo, quinclorac, quinmerac, diflufenzopir, diflufenzopir-sodio, fluroxipir, fluroxipir-2-butoxi-1 -metiletilo, fluroxipir-meptilo, clorflurenol, clorflurenol-metilo, o clacifos.
(2) Aquellos que se cree que exhiben efectos herbicidas al inhibir la fotosíntesis de las plantas, tales como un compuesto de urea tal como clorotolurón, diurón, fluometurón, linurón, isoproturón, metobenzurón, tebutiurón, dimefurón, isourón, karbutilato, metabenztiazurón, metoxurón, metoburomurón, monolinurón, neburón, sidurón, terbumeton o trietazina; un compuesto de triazina tal como simazina, atrazina, atratona, simetrina, prometrina, dimetametrina, hexazinona, metribuzina, terbutilazina, cianazina, ametrina, cibutrina, terbutrina, propazina, metamitrón, o prometón; un compuesto de uracilo tal como bromacilo, bromacilo-litio, lenacilo o terbacilo; un compuesto de anilida tal como propanilo o cipromida; un compuesto carbamato tal como swep, desmedifám o fenmedifám; un compuesto de hidroxibenzonitrilo tal como bromoxinilo, bromoxinilo-octanoato, bromoxinilo-heptanoato, ioxinilo, ioxinilo-octanoato, ioxinilo-potasio o ioxinilo-sodio; y piridato, bentazona, bentazona-sodio, amicarbazona, metazol, pentanoclor o fenmedifám.
(3) Compuesto de sal de amonio cuaternario tal como paraquat o diquat, que se cree que se convierte en eicacia herbicida.
(4) Aquellos que se cree que exhiben efectos herbicidas al inhibir la biosíntesis de clorofila de las plantas y al acumular anormalmente una sustancia de peróxido fotosensibilizante en el cuerpo de la planta, tal como un compuesto de difeniléter como nitrofeno, clorometoxifeno, bifenox, acifluorfeno, acifluorfeno-sodio, fomesafeno, fomesafeno-sodio, oxifluorfeno, lactofeno, aclonifeno, etoxifeno-etilo, fluoroglicofeno-etilo o fluoroglicofeno; un compuesto de imida cíclica tal como clorftalim, flumioxazina, flumiclorac, flumicloracpentilo, cinidón-etilo, flutiacet-metilo o EK-5385; y oxadiargilo, oxadiazona, sulfentrazona, carfentrazona-etilo, tidiazimina, pentoxazona, azafenidina, isopropazol, piraflufeno-etilo, benzfendizona, butafenacilo, saflufenacilo, fluazolato, profluazol, flufenpir-etilo, bencarbazona, tiafenacilo, piraclonilo, trifludimoxazina, HNPC-B4047, IR-6396, EK-5439, EK-5498, SYN-523, o un compuesto descrito en el documento WO2008/008763 (FMC CORPORATION).
(5) Aquellos que se cree que exhiben efectos herbicidas caracterizados por actividades blanqueadoras inhibiendo la cromogénesis de plantas tales como carotenoides, tales como un compuesto de piridazinona tal como norflurazona, cloridazona o metflurazona; un compuesto de pirazol tal como pirazolinato, pirazoxifeno, benzofenap, topramezona, pirazulfotol o tolpiralato; y amitrol, fluridona, flurtamona, diflufenican, metoxifenona, clomazona, sulcotriona, mesotriona, tembotriona, tefuriltriona, fenquinotriona, ciclopirimorato, isoxaflutol, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, isoxaclortol, benzobiciclón, biciclopirona, picolinafeno, beflubutamida, ketospiradox, ketospiradox-potasio, o un compuesto descrito en el documento JP2012-2571 (Sumitomo Chemical).
(6) Aquellos que se cree que exhiben efectos herbicidas al inhibir la biosíntesis de lípidos de las plantas, tales como un compuesto de ácido ariloxifenoxipropiónico tal como diclofop-metilo, diclofop, pirifenop-sodio, fluazifop-butilo, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-P-butilo, haloxifop-metilo, haloxifop, haloxifop-etotilo, haloxifop-P, haloxifop-P-metilo, quizalofop-etilo, quizalofop-P, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, cihalofop-butilo, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop- P, fenoxaprop-P-etilo, metamifop-propilo, metamifop, clodinafop-propargilo, clodinafop, propaquizafop, HNPC-A8169 o SYP-1924; un compuesto de ciclohexanodiona tal como aloxidimsodio, aloxidim, cletodim, setoxidim, tralcoxidim, butroxidim, tepraloxidim, profoxidim o cicloxidim, y un compuesto de fenilpirazolina tal como pinoxadeno.
(7) Aquellos que se cree que exhiben efectos herbicidas al inhibir la biosíntesis de aminoácidos de las plantas, tales como un compuesto de sulfonilurea tal como clorimurón-etilo, clorimurón, sulfometurón-metilo, sulfometurón, primisulfurón-metilo, primisulfurón, bensulfurón-metilo, bensulfurón, clorsulfurón, metsulfurónmetilo, metsulfurón, cinosulfurón, pirazosulfurón-etilo, pirazosulfurón, flazasulfurón, rimsulfurón, nicosulfurón, imazosulfurón, flucetosulfurón, ciclosulfamurón, prosulfurón, flupirsulfurón-metil-sodio, flupirsulfurón, triflusulfurón-metilo, triflusulfurón, halosulfurón-metilo, halosulfurón, tifensulfurón-metilo, tifensulfurón, ethoxisulfurón, oxasulfurón, etametsulfurón, etametsulfurón-metilo, yodosulfurón, yodosulfurón-metilo-sodio, sulfosulfurón, triasulfurón, tribenurón-metilo, tribenurón, tritosulfurón, foramsulfurón, trifloxisulfurón, trifloxisulfurón-sodio, mesosulfurón-metilo, mesosulfurón, ortosulfamurón, amidosulfurón, azimsulfurón, propirisulfurón, metazosulfurón, metiopirsulfurón, monosulfurón-metilo, orsosulfurón, iofensulfurón o iofensulfurón-sodio; un compuesto de triazolopirimidinsulfonamida tal como flumetsulam, metosulam, diclosulam, cloransulam-metilo, florasulam, penoxsulam o piroxsulam; un compuesto de imidazolinona tal como imazapir, imazapir-isopropilamonio, imazetapir, imazetapir-amonio, imazaquina, imazaquina-amonio, imazamox, imazamox-amonio, imazametabenz, imazametabenz-metilo o imazapic; un compuesto de ácido pirimidinilsalicílico tal como piritiobac-sodio, bispiribac-sodio, piriminobac-metilo, piribenzoxim, piriftalida, pirimisulfán o triafamona; un compuesto de sulfonilaminocarboniltriazolinona tal como flucarbazona, flucarbazona-sodio, propoxicarbazona-sodio, propoxicarbazona o tiencarbazona-metilo; y glifosato, glifosatosodio, glifosato-potasio, glifosato-amonio, glifosato-diamonio, glifosato-isopropilamonio, glifosato-trimesio, glifosato-sesquisodio, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P, glufosinato-p-amonio glufosinato-psodio, bilanafos, bilanafos-sodio o cinmetilina.
(8) Aquellos que se cree que exhiben efectos herbicidas inhibiendo las mitosis celulares de plantas, tales como un compuesto de dinitroanilina tal como trifluralina, orizalina, nitralina, pendimetalina, etalfluralina, benfluralina, prodiamina, butralina o dinitramina; un compuesto de amida tal como bensulida, napropamida, napropamida-M, propizamida o pronamida; un compuesto de fósforo orgánico tal como amiprofos-metilo, butamifos, anilofos o piperofos; un compuesto fenilcarbamato tal como profám, clorprofám, barban o carbetamida; un compuesto de cumilamina tal como daimurón, cumilurón, bromobutida o metildimrón; y asulam, asulam-sodio, ditiopir, tiazopir, clortal-dimetilo, clortal, difenamida, flamprop-M-metilo, flamprop-M o flamprop-M-isopropilo.
(9) Aquellos que se cree que exhiben efectos herbicidas al inhibir la biosíntesis de proteínas o la biosíntesis de lípidos de las plantas, tales como un compuesto de cloroacetamida tal como alaclor, metazaclor, butaclor, pretilaclor, metolaclor, S-metolaclor, tenilclor, petoxamida, acetoclor, propaclor, dimetenamida, dimetenamida-P, propisocloro o dimetacloro; un compuesto tiocarbamato tal como molinato, dimepiperato, piributicarb, EPTC, butilato, vernolato, pebulado, cicloato, prosulfocarb, esprocarb, tiobencarb, dialato, tri-alato u orbencarb; y etobenzanid, mefenacet, flufenacet, tridifano, cafenstrol, fentrazamida, oxaziclomefona, indanofano, benfuresato, piroxasulfona, fenoxasulfona, metiozolina, dalapon, dalapon-sodio, TCA-sodio o ácido tricloroacético.
(10) Aquellos que se cree que exhiben efectos herbicidas al inhibir la biosíntesis de celulosa de plantas, tales como diclobenilo, triaziflam, indaziflam, flupoxam o isoxabeno.
etoumesato, clorato de sodio, cido pelarg nico, cido nonanoico, osamina, osamina-amonio, ipfencarbazona, acloleína, sulfamato de amonio, bórax, ácido cloroacético, cloroacetato de sodio, cianamida, ácido metilarsónico, ácido dimetilarsínico, dimetilarsinato de sodio, dinoterb, dinoterb-amonio, dinoterbdiolamina, dinoterb-acetato, DNOC, sulfato ferroso, flupropanato, flupropanato-sodio, mefluidida, mefluididadiolamina, metam, metam-amonio, metam-potasio, metam-sodio, isotiocianato de metilo, pentaclorofenol, pentaclorofenóxido de sodio, laurato de pentaclorofenol, quinoclamina, ácido sulfúrico, sulfato de urea, xantinosina, herbimicina, unguinol, metatirosina, sarmentina, taxtomina A, mevalocidina, alfa-limoneno, piribambenz-propilo, piribambenz-isopropilo, JS-913, KHG-23844, H-9201, SIOC-0163, SIOC-0171, SIOC-0172, SIOC-0285, SIOC-0426, SIOC-H-057, ZJ-0166, ZJ-1835, ZJ-0453, ZJ-0777, ZJ-0862, un compuesto descrito en el documento WO20081096398 (Kumiai Chemical).
(12) Aquellos que se cree que exhiben efectos herbicidas al ser parásitos en las plantas, tales como Xanthomonas campestris, Epicoccosirus nematosorus, Epicoccosirus nematosperus, Exserohilum monoceras, o Drechsrela monoceras.
Se pueden seleccionar apropiadamente uno o más compuestos de entre los compuestos anteriores que son compuestos activos de otros herbicidas. Los compuestos activos de otros herbicidas no se limitan a los compuestos ilustrados anteriormente.
Ejemplos
Ahora, la presente invención se describirá con más detalle con referencia a los Ejemplos, pero se debe entender que la presente invención no está restringida de ningún modo a tales Ejemplos. En primer lugar, se describirán ejemplos de preparación para los compuestos de la presente invención.
Ejemplo de preparación 1
Preparación de 4-(5-((3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il)tio)-2-metilfenil)-5-metoxi-2,6-dimetilpiridazin-3(2H)-ona (compuesto Núm. 1-32 mencionado más adelante)
(1) En una atmósfera de nitrógeno, se añadió diisopropiletilamina (1,2 ml) a una mezcla disolvente de 2-bromo-4-yodo-1-metilbenceno (1,0 g), (4-metoxifenil)metanotiol (520 mg), tris(dibencilidenacetona)dipaladio (80 mg), 4,5-bis(difenilfosfino)-9,9-dimetilxanteno (100 mg) y 1,4-dioxano (10 ml), seguido de reacción a reflujo durante 1 hora. La mezcla de reacción resultante se enfrió, se mezcló con agua y se extrajo dos veces con acetato de etilo (30 ml). La capa orgánica resultante se lavó con salmuera y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna (heptano:acetato de etilo = 20:1 , razón en volumen, se aplica lo mismo en lo sucesivo) para obtener (3-bromo-4-metilfenil)(4-metoxibencil)sulfano (1,07 g, rendimiento: 98%) en forma de un aceite de color pardo. Los datos del espectro de RMN de este producto son los siguientes. RMN H1 (300 MHz, CDCla): 8 ppm = 2,35 (3H, s), 3,79 (3H, s), 4,04 (2H, s), 6,83 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,08­ 7,21 (4H, m), 7,48 (1H , d, J = 0,6 Hz)
(2) En una atmósfera de nitrógeno, una mezcla disolvente de (3-bromo-4-metilfenil)(4-metoxibencil)sulfano (1,07 g), bis(pinacolato)diboro (1,26 g), tris(dibencilidenacetona)dipaladio (120 mg), triciclohexilfosfina (150 mg), acetato de potasio (490 mg) y 1,4-dioxano (15 ml) se hizo reaccionar a 120°C durante 7 horas.
La mezcla de reacción se enfrió, se eliminó un sólido insoluble con Celite y la materia sólida se lavó con acetato de etilo. El disolvente se eliminó por destilación a presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna (heptano:acetato de etilo = 20:1) para obtener 2-(5-((4-metoxibencil)tio)-2-metilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (1,07 g, rendimiento: 87%) en forma de un sólido de color blanco. Los datos del espectro de RMN de este producto purificado son los siguientes.
RMN H1 (300 MHz, CDCla): 8 ppm = 1,38 (12H, s), 2,48 (3H, s), 3,77 (3H, s), 4,03 (2H, s), 6,80 (2H, d, J = 8,4 Hz), 7,04 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,17-7,27 (3H, m), 7,76 (1H, dd, J = 1,5 Hz, J = 6,6 Hz)
(3) Una mezcla disolvente de 2-(5-((4-metoxibencil)tio)-2-metilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano (381 mg), 4-bromo-5-metoxi-2,6-dimetilpiridazin-3(2H)-ona (200 mg), tetraquis(trifenilfosfina)paladio (40 mg), carbonato de sodio (200 mg), bromuro de tetrabutilamonio (144 mg), 1,4-dioxano (6 ml) y agua (4 ml) se hizo reaccionar a 120°C durante 45 minutos. La mezcla de reacción se enfrió, se mezcló con agua y se extrajo dos veces con acetato de etilo (20 ml). La capa orgánica resultante se lavó con salmuera y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna (heptano:acetato de etilo = 1:1) para obtener 5-metoxi 4-(5-((4-metoxibencil)tio)-2-metilfenil)-2,6-dimetilpiridazin-3(2H)-ona (275 mg, rendimiento: 81%) en forma de un sólido de color blanco. Los datos del espectro de RMN de este producto purificado son los siguientes.
RMN H1 (300 MHz, CDCh): 8 ppm = 2,16 (3H, s), 2,27 (3H, s), 3,24 (3H, s), 3,68 (3H, s), 3,77 (3H, s), 4,03 (2H, s), 6,79 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,15-7,26 (5H, m)
(4) 5-metoxi-4-(5-((4-metoxibencil)tio)-2-metilfenil)-2,6-dimetilpiridazin-3(2H)-ona (275 mg) se disolvió en ácido trifluoroacético (2 ml) y se hizo reaccionar a 60°C durante 3 horas. La mezcla de reacción se enfrió y el disolvente se eliminó por destilación a presión reducida para obtener 4-(5-mercapto-2-metilfenil)-5-metoxi-2,6-dimetilpiridazin-3(2H)-ona (190 mg, rendimiento: 99%) en forma de un sólido de color pardo.
obtenida en la etapa 4 anterior, 2,3-didoro-5- triluorometN piridina 223 mg, carbonato de cesio 336 mg y dimetilformamida (5 ml) se hizo reaccionar a 60°C durante 3 horas. La mezcla de reacción se enfrió, se mezcló con agua y se extrajo dos veces con acetato de etilo (20 ml). La capa orgánica resultante se lavó con salmuera y se secó sobre sulfato de sodio anhidro, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna (heptano:acetato de etilo = 3:2) para obtener el producto deseado (122 mg, rendimiento: 39%) en forma de un sólido de color blanco. Los datos del espectro de RMN del producto purificado son los siguientes.
RMN H1 (300 MHz, CDCls): 5 ppm = 2,24 (3H, s), 2,30 (3H, s), 3,53 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,36-7,38 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J = 2,1 Hz, J = 8,4 Hz), 7,76 (1H, dd, J = 0,6 Hz, J = 2,1 Hz), 8,33 (1H, dd, J = 0,9 Hz, J = 1,8 Hz)
Ejemplo de preparación 2
Preparación de 4-(5-((3-doro-5-(trifluorometil)piridin-2-il)tio)-2-metilfenil)-5-hidroxi-2,6-dimetilpiridazin-3(2H)-ona (compuesto Núm. 1-2 mencionado más adelante)
Se disolvió 4-(5-((3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il)tio)-2-metilfenil)-5-metoxi-2,6-dimetilpiridazin-3(2H)-ona (122 mg) en morfolina (2 ml), se selló en un tubo y se hizo reaccionar bajo irradiación con microondas a 140°C durante 50 minutos. Una vez completada la reacción, se destiló el exceso de morfolina, se aciduló el residuo con ácido acético y se extrajo la capa acuosa dos veces con acetato de etilo (10 ml). La capa orgánica resultante se secó sobre sulfato de sodio, el disolvente se separó mediante destilación a presión reducida y el residuo obtenido se purificó mediante cromatografía en columna (heptano:acetato de etilo = 1:1) para obtener el producto deseado (51 mg, rendimiento: 43%) en forma de un sólido de color blanco. Este producto tenía un punto de fusión de 99 a 102°C, y sus datos de espectro de RMN son los siguientes.
RMN H1 (300 MHz, CDCls): 5 ppm = 2,24 (3H, s), 2,30 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,36-7,48 (3H, m), 7,79 (1H, d, J = 1,8 Hz), 8,32 (1H, dd, J = 0,9 Hz, J = 1,8 Hz)
Los ejemplos típicos de los compuestos de la presente invención se muestran en las Tablas 1 a 3. Estos compuestos se pueden preparar de acuerdo con los Ejemplos de Preparación o Procedimientos de Producción anteriores. En las Tablas 1 a 3, Núm. representa el Núm. de compuesto, Me un grupo metilo, Et un grupo etilo, Pr un grupo n-propilo, i-Pr un grupo isopropilo, n-Bu a un grupo n-butilo, t-Bu a grupo terc-butilo, c-Pr un grupo ciclopropilo, c-Hex un grupo ciclohexilo, Ph un grupo fenilo y Bn un grupo bencilo, respectivamente. Adicionalmente, "2,6-(Me)2" en las Tablas significa que los grupos metilo como sustituyentes están en las posiciones 2 y 6, respectivamente, y lo mismo se aplica en lo sucesivo.
Los valores numéricos descritos en la columna "propiedades físicas" de las Tablas 1 a 3 representan puntos de fusión (°C) y de los compuestos con RMN de la columna "propiedades físicas", los datos del espectro de RMN H1 se muestran en la Tabla 4.
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Tabla 3
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Tabla 4
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Ahora, se describen los ejemplos de prueba de la presente invención.
Ejemplo de prueba 1
Se colocó tierra de campo de montaña en una maceta de 1/300.000 hectáreas y se sembraron semillas de varias plantas. Cuando las plantas respectivas alcanzaron la fase de hoja predeterminada ((1) cerreig (Echinochloa crusgalli L.): fase de 0,5 a 2,9 hojas, (2) garranchuelo (Digitaria sanquinalis L.): etapa de 0,5 a 3,0 hojas, (3) almorejo (Setaria viridis L.): etapa de 0,5 a 3,2 hojas, (4) avena silvestre (Avena fatua L.): fase de 0,4 a 1,2 hojas (5) raigrás italiano (Lolium multiflorum Lam.): Etapa de 0,4 a 2,0 hojas, (6) bledo (Amaranthus retroflexus L.): de fase de cotiledón a fase de 2,2 hojas, (7) arroz (Oryza sativa L.): fase de 0,2 a 2,7 hojas, (8) maíz (Zea mays L.): fase de 1,7 a 3,6 hojas, (9) trigo (Triticum aestivum L.): fase de 1,3 a 2,3 hojas, (10) soja (Glycine max Merr.): fase de hoja primaria), los polvos mojables o concentrados emulsionables de los compuestos de la presente invención preparados de acuerdo con un método de preparación convencional, se pesaron para lograr las cantidades de ingrediente activo prescritas y se diluyeron con agua en una cantidad correspondiente a 1.000 litros por 1 hectárea (que contenía 0,1% en volumen de un esparcidor agrícola (tensioactivo WK fabricado por MARUWA BlOCHEMICAL Co., Ltd.)), y las soluciones de pulverización así preparadas se aplicaron para el tratamiento foliar mediante un pequeño pulverizador.
Al día 14 después de la aplicación, se observó visualmente el estado de crecimiento de las respectivas plantas y se evaluó el efecto herbicida mediante una tasa de inhibición del crecimiento (%) de 0 (equivalente al área no tratada) a 100 (muerte completa). Los resultados se muestran en la Tabla 5.
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Se colocó tierra de campo de montaña en una maceta de 1/300.000 hectáreas y se sembraron semillas de varias plantas (cerreig (Echinochloa crus-galli L.), garranchuelo (Digitaris sanguinalis L.), almorejo (Setaria viridis L.), bledo (Amaranthus retroflexus L.), sida espinosa (Sida spinosa L.), hoja de terciopelo (Abutilon theophrasti MEDIC.), Arroz (Oryza sativa L.), maíz (Zea mays L.), trigo (Triticum aestivum L.), soja (Glycine max Merr.)). Al día siguiente de la siembra, se pesaron polvos mojables o concentrados emulsionables de los compuestos de la presente invención preparados de acuerdo con un método de preparación convencional para alcanzar las cantidades de ingrediente activo prescritas y se diluyeron con agua en una cantidad correspondiente a 1000 litros. por 1 hectárea, seguido de la aplicación al suelo con un pequeño pulverizador.
Al día 14 después de la aplicación, se observó visualmente el estado de crecimiento de las respectivas plantas y se evaluó el efecto herbicida mediante una tasa de inhibición del crecimiento (%) de 0 (equivalente al área no tratada) a 100 (muerte completa). Los resultados se muestran en la Tabla 6.
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Ejemplo de formulación 1
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Los componentes (1) a (4) anteriores se colocan en un granulador de mezcla de alta velocidad, y adicionalmente se añade a esto 20% de agua, seguido de granulación y secado para obtener gránulos dispersos en agua.
Ejemplo de formulación 2
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La mezcla de los componentes (1) a (4) anteriores y el compuesto de la presente invención se mezclan a una razón en peso de 9:1 para obtener un polvo mojable.
Ejemplo de formulación 3
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Ejemplo de formulación 4
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El componente pulverizado (1) y los componentes (2) y (3) se mezclan preliminarmente, y a continuación, se añaden y mezclan los componentes (4) y (5) y el agua. La mezcla se extruye y granula, seguido de secado y tamizado para obtener gránulos.
Ejemplo de formulación 5
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Los componentes (1), (2) y (3) se mezclan y se pasan a través de un pulverizador, y a continuación, se añade a esto el componente (4). La mezcla se amasa y a continuación, se extruye y granula, seguido de secado y tamizado para obtener gránulos dispersables en agua.
Ejemplo de ormulaci n 6
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Los componentes (1) a (6) anteriores se mezclan y pulverizan mediante una máquina de trituración en húmedo (Dyno-mill) para obtener un concentrado en suspensión a base de agua.
La presente invención no se limita en modo alguno a las realizaciones descritas anteriormente, y son posibles diversas modificaciones dentro del rango reivindicado de la presente invención. Asimismo, se incluirán en la presente invención las realizaciones que se pueden obtener mediante la combinación adecuada de medios técnicos descritos respectivamente en diferentes realizaciones. Adicionalmente, combinando los medios técnicos descritos respectivamente en las respectivas realizaciones, es posible formar una nueva característica técnica.
Aplicabilidad industrial
El compuesto de la presente invención logra una mejora notable en las actividades herbicidas contra plantas no deseables, en comparación con compuestos convencionales similares. Adicionalmente, es muy seguro para cultivar plantas. Por tanto, el compuesto de piridazinona de la presente invención o su sal exhiben excelentes efectos herbicidas cuando se utilizan como ingrediente activo de un herbicida. Su rango de aplicación cubre diversos campos, incluidos campos agrícolas tales como arrozales, campos de secano, campos hortícolas, campos de moreras, etc. y campos no agrícolas tales como bosques de montaña, caminos agrícolas, terrenos, sitios de plantas, etc. Su método de aplicación también puede ser seleccionado adecuadamente para su uso, entre tratamiento de suelo, tratamiento foliar, tratamiento de riego, etc.

Claims (5)

1. Un compuesto de piridazinona representado por la fórmula (I) o su sal:
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en donde X es -O-, -S-, -SO-, -SO2- o -N(Y)-;
Q es arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroarilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilo bicíclico que puede estar sustituido con Z o heteroarilo bicíclico que puede estar sustituido con Z; Y es un átomo de hidrógeno o alquilo;
R1 es alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, haloalquilo, arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alquiltioalquilo, alquilsulfinilalquilo, alquilsulfonilalquilo, dialquilaminoalquilo alcoxialquilo, amino, nitro, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilalquilo o hidroxicarbonilalquilo;
R2 es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, halógeno, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo o ciano;
R3 es halógeno, hidroxi, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, nitro, amino, alquilcarbonilo o cicloalquilo;
R4 es un átomo de hidrógeno, alquilo, -C(O)R6, -C(S)R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, arilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alcoxialquilo, -CH(J1)o COo J2, alquilcarbonilalquilo, arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilcarbonilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alquenilo, alcoxialcoxialquilo, alcoxicarbonilalquilo, alquinilo, cianoalquilo, haloalcoxialquilo o dialquilaminoalquilo;
R6 es alquilo, alcoxi, morfolino, dialquilamino, (arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z)(alquil)amino, cicloalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, haloalquilo, alquiltio, alquenilo, alquinilo, alcoxicarbonilalquilo, cicloalquilalquilo, cianoalquilo, alcoxialcoxialquilo, arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroarilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariloxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariltio monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariloxialquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariltioalquilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, alcoxicarbonilo, alcoxialcoxi, haloalcoxi, haloalcoxialcoxi, alquiltioalcoxi, cicloalcoxialcoxi, arilalcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, ariloxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroariloxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, alqueniloxialcoxi, alcoxialcoxialcoxi, alquiniloxi, alqueniloxi, haloalquenilo, dialquilaminoalquilo, alquiltioalcoxialcoxi, cicloalquilalcoxi, cicloalquilalcoxialcoxi, arilalcoxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroarilalcoxialcoxi monocíclico que puede estar sustituido con Z o cicloalcoxi que puede estar sustituido con Z;
R7 es alquilo, haloalquilo, cicloalquilo o arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z;
Z es halógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, cicloalquilo, ciano, nitro, -C(O)O5, formilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, -CH=NOJ3 o dialquilaminocarbonilo;
R5 es un átomo de hidrógeno o alquilo;
J1 es un átomo de hidrógeno o alquilo;
J2 es alquilo o cicloalquilo;
J3 es un átomo de hidrógeno, alquilcarbonilo o alcoxialquilo; y
n es un número entero de 0 a 4.
2. El compuesto de piridazinona o su sal según la reivindicación 1, en donde en la fórmula (I),
X es -O-, -S-, -SO-, -SO2- o -N(Y)-;
Q es arilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, heteroarilo monocíclico que puede estar sustituido con Z, arilo bicíclico que puede estar sustituido con Z o heteroarilo bicíclico que puede estar sustituido con Z; Y es un átomo de hidrógeno o alquilo;
Z es halógeno, alquilo, haloalquilo, ciano, nitro o -C(O)O5;
R1 es alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo;
R2 es un átomo de hidrógeno, alquilo, haloalquilo o cicloalquilo;
R3 es halógeno, alquilo, haloalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi o cicloalquilo;
R5 es un tomo de hidr geno o alquilo;
R6 es alquilo, alcoxi o morfolino;
R77 es alquilo; y
n es un número entero de 1 a 4.
3. Un herbicida que contiene el compuesto de piridazinona o su sal como se define en la Reivindicación 1 o 2 como ingrediente activo.
4. Un método para controlar plantas no deseadas o inhibir su crecimiento, que comprende aplicar una cantidad eficaz como herbicida del compuesto de piridazinona o su sal como se define en la reivindicación 1 o 2 a las plantas no deseadas o al lugar donde crecen.
5. El método según con la reivindicación 4, en donde la cantidad de aplicación del compuesto de piridazinona o su sal es de 0,1 a 5.000 g/ha.
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