UA116012C2

UA116012C2 - N-, c-дизаміщені азоли для боротьби з нематодними шкідниками

Info

Publication number: UA116012C2
Application number: UAA201509682A
Authority: UA
Inventors: Урсула Дж. Сломчінска; Меттью У. Діммік; Мол. Уілльям П. Хаакенсон; Ел С. Відеман
Original assignee: Монсанто Текнолоджи Ллс
Priority date: 2013-03-15
Filing date: 2014-03-14
Publication date: 2018-01-25
Also published as: ES2657989T3; JP2016520522A; EA027989B1; AR095331A1; CN105163586A; CA2903087A1; UY35435A; WO2014152132A1; US20140274690A1; US9051309B2; PL2967067T3; CN105163586B; HUE035844T2; JP6348568B2; EP2967067A1; EA201591797A1; EP2967067B1; BR112015021559A8; BR112015021559A2; EP2967067A4

Abstract

В даному документі пропонуються нові 3,5-дизаміщені-1,3,4-оксадіазол-2(3H)-они та їх похідні, що проявляють нематоцидну активність і придатні, наприклад, для способів боротьби з небажаними нематодами.

Description

ГАЛУЗЬ ТЕХНІКИ

ІО0О1| В даному документі пропонуються нові 3,5-дизаміщені-1,3,4-оксадіазола(ЗН)-они та їх похідні, що проявляють нематоцидну активність і придатні, наприклад, для способів боротьби з небажаними нематодами.

РІВЕНЬ ТЕХНІКИ

(0002) Нематоди є активними, гнучкими, видовженими організмами, що живуть на вологих поверхнях або в рідких середовищах, зокрема водних плівках грунту і вологих тканинах інших організмів. Багато видів нематод еволюціонували в дуже успішних паразитів рослин і тварин, і, як результат, є відповідальними за значні економічні втрати у землеробстві і тваринництві. 0003) Паразитуючі на рослинах нематоди можуть проникати у всі частини рослини, зокрема коріння, квіткові бруньки, що розвиваються, листя і стебла. Паразити рослин можуть бути класифіковані на базі їх харчової поведінки на декілька об'ємних категорій: мігруючі ектопаразити, мігруючі ендопаразити і сидячі ендопаразити. Сидячі ендопаразити, що включають клубенькові нематоди (МеїЇоідодупе) і цистоутворюючі нематоди (Сіородега і

Неїегодега), здатні спричиняти хронічні інфекції коріння, що можуть завдавати великого збитку врожаю.

Ї0004| В індустрії існує невідкладна потреба у ефективних, економічних і екологічно безпечних способах боротьби з нематодами.

СУТЬ ВИНАХОДУ

0005) Запропонований 3,5-дизаміщений-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули І або його сіль,

М

Ак УТ а шк в)

Формула де А вибраний із групи, що складається з фенілу, піридилу, піразилу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, СЕз, СНз, ОСЕз, ОСН»з,

СМ і С(НЮ; і С вибраний із групи, що складається з піролілу, тієнілу, фуранілу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену. 0006) Крім того, запропонований 3,5-дизаміщений-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он

Формули ЇЇ або його сіль,

А с о)

Формула І де А вибраний із групи, що складається з фенілу, піридилу, піразилу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, СЕз, СНз, ОСЕз, ОСН»з,

СМ і С(НЮ; і С вибраний із групи, що складається з піролілу, тієнілу, фуранілу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з гідрогену, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену.

Ї0007| Ще додатково запропонований 3,5-дизаміщений-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)он, вибраний з групи, що складається з: 3-феніл-5-(тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол- 2(ЗН)-ону, 5-(фуран-2-іл)-3-феніл-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону, 3-(4-хлорофеніл)-5(тіофен-2- іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону, З-феніл-5-(пірол-1-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)ону, 3-(4-

хлорофеніл)-5-(пірол-1-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону, / 5-феніл-3-(тіофен-2іл)-1,3,4-оксадіазол- 2(ЗН)-ону, 3-(фуран-2-іл)-5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону і 5(4-хлорофеніл)-3-(тіофен-2-іл)- 1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону.

ЇО0О8| Крім того, запропонована водна нематоцидна композиція, що містить

З,5дизаміщений-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он, описаний у даному документі. 0009) Додатково запропоноване насіння, що містить покриття, яке містить З,5дизаміщений- 1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он або нематоцидну композицію, описані в даному документі.

Ї0010| Ще додатково запропонований спосіб боротьби з небажаними нематодами, причому спосіб включає введення ссавцям, птахам або до їх їжі, у рослини, насіння або внесення в грунт композиції, що містить ефективну кількість З,5дизаміщеного-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону, описаного в даному документі.

ЇОО11| Інші об'єкти і ознаки будуть частково очевидними, а частково вказаними далі в даному документі.

ДЕТАЛЬНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ

І0012| В даному документі описані нові З3,5-дизаміщені-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)- они та їх похідні, що проявляють нематоцидну активність. Сполуки, описані у даному документі, можуть застосовуватися для одержання нематоцидних композицій відповідно до способів боротьби з небажаними нематодами, як детально описано нижче. 0013) Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу сполука являє собою

З,5-дизаміщений! ,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули І або його сіль,

А с - а ре й (Ф)

СМ і С(НЮ; і С вибраний із групи, що складається з піролілу, тієнілу, фуранілу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену.

Зо ЇО014| В одному варіанті реалізації винаходу А являє собою феніл, який може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, як описано вище В одному варіанті реалізації винаходу С вибраний з групи, що складається з піролілу, тієнілу або фуранілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений, як описано вище.

ЇО0О15| У деяких варіантах реалізації винаходу С необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з Е, СІ, Вг, ОСНз і ОСЕ:». 0016) Наприклад, сполука може бути сполукою Формули Іа або її сіллю,

Ко

Ез Кі

Кк;

Е

М й ви М х х

КБ рив Кв (в)

Ко

Формула Іа де ЕК: і К5 незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН»з, Е, СІ, Вт, СЕз і ОСЕ»;

В» ї Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз; Вз вибраний із групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Ві, ОСЕз, ОСНз, СМ ії С(Н)О; Б», Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену; Е вибраний із групи, що складається з

О, 5 і М-Вио, де Ро являє собою алкіл.

Ї0017| В іншому варіанті реалізації винаходу ЕК», Нв і Ко у Формулі Іа незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг, СНз і ОСЕз. 0018) Як альтернатива, сполука може бути сполукою Формули Б або її сіллю, 2

Ез В.

Кв

М Е

-КИКх /

ВА М Зх -щ--

Ко Ге! Ка

Ф)

Ка

Формула Ір де К: і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН», Е, СІ, Вг, СЕз і ОСЕ:»;

В» ї Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз; Вз вибраний із групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Ві, ОСЕз, ОСНз, СМ ії С(Н)О; Кв, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену; Е вибраний із групи, що складається з

О, 5 і М-Вио, де Ро являє собою алкіл. 0019) В одному варіанті реалізації винаходу Кб, Нв і Ке у Формулі ІБ незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг, СНз і ОСЕз. 0020 В іншому варіанті реалізації винаходу сполука являє собою З3,5дизаміщений-1,3,4- оксадіазол-2(3Н он Формули Іс або його сіль, 2

Кз Кі

Ре й;

М Шен йо

М йо З М -ВЖЕЖХО мо! Ге! Кв іо)

Ко

Формула Іс де К: і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН», Е, СІ, Вг, СЕз і ОСЕ:»;

В» ї Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз; Вз вибраний із групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Ві, ОСЕз, ОСН»з, СМ і С(НО; і Рв, В7, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену. 00211 У іншому варіанті реалізації винаходу сполука являє собою 3,5дизаміщений-1,3,4- оксадіазол-2(ЗН)-он Формули ІІ або його сіль,

М

А с й Х і)

Формула ІІ де А вибраний із групи, що складається з фенілу, піридилу, піразилу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, СЕз, СНз, ОСЕз, ОСН»з,

І0022| В одному варіанті реалізації винаходу А являє собою феніл, який може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, як описано вище. У варіанті реалізації винаходу С вибраний з групи, що складається з піролілу, тієнілу або фуранілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений, як описано вище.

ІО023| У деяких варіантах реалізації винаходу С необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з Е, СІ, Вг, СНз і ОСЕ:. (00241 Наприклад, сполука може бути сполукою Формули Іа або її сіллю, я

Ез К.

Кк;

Е

М ви ях

М ь- її - Кв о Ка

Формула Па де К: і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН», Е, СІ, Вг, СЕз і ОСЕ:»;

В» ї Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг ї СЕз; Аз вибраний із групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Ві, ОСЕз, ОСНз, СМ ії С(Н)О; Б», Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену; Е вибраний із групи, що складається з

О, 5 і М-Вио, де Ро являє собою алкіл. (0025) В іншому варіанті реалізації винаходу К?7, Рв і Ко у Формулі Ма незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг, СНз і ОСЕз. (0026) Як альтернатива, сполука може бути сполукою Формули ІБ або її сіллю,

ко

Ез Кк

Ре

М Е т ОМ /

М -

КБ - Кв о Ме

В» ї Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг ї СЕз; Аз вибраний із групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Ві, ОСЕз, ОСНз, СМ і С(НО; Кв, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, алкілу, алкокси, циклоалкілу, галогеналкілу, галогеналкокси, гетероциклілу і галогену; Е вибраний із групи, що складається з

О, 5 і М-Вио, де Ро являє собою алкіл. (0027) В іншому варіанті реалізації винаходу Ке, Рв і Ке у Формулі Ір незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг, СНз і ОСЕз. (0028) Як використовується в даному документі, термін "гало" або "галоген" позначає будь- який радикал флуору, хлору, брому або йоду. 00291 Термін "алкіл", як використовується в даному документі, окремо або як частина іншої групи, позначає радикали як з нерозгалуженим, так і з розгалуженим ланцюгом, що містять до 10 атомів вуглецю. Необмежуючі приклади С1-С:1о алкільних груп включають групи метил, етил, пропіл, ізопропіл, бутил, втор-бутил, трет-бутил, З-пентил, гексил і октил, кожна з яких може бути необов'язково і незалежно заміщеною.

ЇООЗО| Термін "галогеналкіл", як використовується в даному документі, окремо або як частина іншої групи, позначає алкільну групу, визначену в даному документі, яка заміщена щонайменше одним атомом галогену. Необмежуючі приклади галогеналкільних груп включають трифлуорметил і 2,2,2-трифлуоретил. 00311 Термін "алкокси", як використовується в даному документі, окремо або як частина іншої групи, позначає алкільну групу, визначену в даному документі, приєднану до решти частини батьківської молекули через атом кисню. Необмежуючі приклади алкоксигрупп включають метокси, етокси, пропокси, 2-пропокси, бутокси, трет-бутокси, пентилокси і гексилокси, кожна з яких може бути необов'язково і незалежно заміщеною.

І0ОЗ2| Термін "галогеналкокси", як використовується в даному документі, окремо або як частина іншої групи, позначає алкоксигруппу, визначену в даному описі, де алкільний фрагмент алкоксигруппи додатково заміщений щонайменше одним атомом галогену. Необмежуючі

Зо приклади галогеналкоксигруп включають трифлуорометокси і 2,2-дихлороетокси.

І0033| Термін "циклоалкіл", як використовується в даному документі, позначає алкільну групу, що містить замкнуте кільце, яке містить від З до 8 атомів вуглецю. Необмежуючі приклади циклоалкільних груп включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил і циклогептил, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений.

Ї00О34| Як використовується в даному документі, термін "гетероцикліл" або гетероцикл позначає насичену або частково насичену 3-7-ч-ленну моноциклічну або 710-членну біциклічну систему кілець, що складається з атомів вуглецю ії одногочотирьох гетероатомів, незалежно вибраних з групи, що складається ізО, М і 5, де гетероатоми азоту і сірки необов'язково можуть бути окисненими, а азот необов'язково може бути кватернізованим, зокрема будь-яку біциклічну групу, де будь-яке з визначених вище гетероциклічних кілець конденсоване з бензольним кільцем, і де гетероциклічне кільце може бути заміщеним при атомі вуглецю або атомі нітрогену, якщо одержана сполука є стабільною.

Необмежуючі приклади поширених насичених або частково насичених гетероциклічних груп включають групи тетрагідрофураніл, піраніл, піперидиніл, піперазиніл, піролідиніл, імідазолідиніл, імідазолініл, індолініл, ізоіндолініл, хінуклідиніл, морфолініл, ізохроманіл, хроманіл, піразолідиніл, піразолініл, тетроноїл і тетрамоїл. 0035) Як використовується в даному документі, термін "3,5-дизаміщений-1,3,4оксадіазол-

2(ЗН)-он", або еквівалентно, "похідне 3,5-дизаміщеного-1,3,4-оксадіазол2(ЗН)-ону" охоплює сполуки Формул І, Па, ІБ, Іс, Ії, Па і ІБ, визначених вище.

І0036| Необмежуючі приклади сполук Формули Іа включають 3-феніл-5- (тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Іа-і,

Фе М Я щ-

М

У- о (в)

Формула Іа-і 5-(фуран-2-іл)-3-феніл-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Іач-ії,

Фе М й - уде (о)

Формула Іа-іїї 3-(4-хлорофеніл)-5-(тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Іач-іїї, сі пе м 5 -

Й-з 9)

Формула Іач-ії і 3--4-рлуорофеніл)-5-(тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Іа-ім.

Е сх ц З -

Й

(в)

Формула Іа-їм 3-(4-хлорфеніл)-5-(фуран-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Іа-м,

СІ с м З -

Й-з (в)

Формула Іа-м і 3-(4-хлоро-2-метилфеніл)-5-(фуран-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Іа-у.

СІ

М (в) -

Й

(е)

Формула Іа-мі

Ї0037| Необмежуючі приклади сполук Формули ІБ включають 3-феніл-5- (тіофен-3-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Ір-ї, з

М

С. х / ро (в) (в)

Формула !р-ї і 5-(фуран-3-іл)-3-(феніл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Ір-ії. в)

М

С. хі роя (в) в)

Формула !р-її

І0038| Необмежуючі приклади сполук Формули Іс включають 3-феніл-5-(1Нпірол-1-іл)-1,3,4- оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Іс-і,

Фе М Шк -

М М

-А (в) (в)

Формула Іс-і 3-(4-хлорофеніл)-5-(1 Н-пірол-1-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Іс-ії.

М т7-- -

М М

- (в) (о)

Формула Іс-ії

Ї0039| Необмежуючі приклади сполук Формули Па включають 5-феніл-З(тіофен-2-іл)-1,3,4- оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Па-і,

У

М -ь 0-Х (в)

Формула ПІа-і

З-(фуран-2-іл)-5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Пач-ії, р

М -ь 5-Х (в)

Формула ПІач-ії 5-(4-хлорофеніл)-3-(тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Пачіїї, р; сі М що 5-й о)

Формула Іач-іїї і 5-(4-хлорофеніл)-3-(тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули Па-ім. р сі М що 0-Х (в)

Формула Іа-іїм

Ї0040| Необмежуючі приклади сполук Формули р включають 5-феніл-З(тіофен-З-іл)-1,3,4- оксадіазол-2(ЗН)-он Формули ПІр-і, 5 що; с рак 0-Х 9)

Формула ІІр-і і 3--фуран-3-іл)-5-феніл-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он Формули ІІр-ії. (о; що

С

0-Х (в)

Формула ІІр-її 0041) В одному варіанті реалізації винаходу сполука являє собою сполуку однієї з Формул

Іа або Іа, де кожен з ЕК», Вв і Ко являє собою гідроген, сполуку Формули Ір або ІБ, де кожен з Кв,

Вв ії Ке» являє собою гідроген, або сполуку Формули Іс, де кожен з Кв, В7, Нв і Ко являє собою гідроген. Крім того, у деяких варіантах реалізації винаходу кожен з Кі, НЕ», Нз, Ва і Ко являє собою гідроген. В інших варіантах реалізації винаходу щонайменше один з Кі, В», Вз, Ва і К5 не являє собою гідроген. Наприклад, у деяких варіантах реалізації винаходу щонайменше один з

Ах, Ва», В», Ва Її

В5 є галогеном.

Способи застосування 0042) Загалом, сполуки, описані у даному документі, можна застосовувати для насіння, рослин або в навколишньому середовищі рослин при необхідності боротьби з нематодами, або у тварин або в кормі тварин, при необхідності боротьби з паразитами-нематодами.

Ї0043| Наприклад, в одному варіанті реалізації опис винаходу загалом відноситься до способу боротьби з небажаними нематодами, причому спосіб включає введення ссавцям, птахам або до їх їжі, у рослини, насіння або внесення в грунт композиції, що містить ефективну кількість сполуки, описаної у даному документі (наприклад, 3,5-дизаміщеного-1,3,4-оксадіазол- 2(ЗН)-ону). 0044) Застосування для насіння

Ї0045| Один варіант реалізації опису винаходу відноситься до способу захисту насіння та/або коріння рослини або частин рослини, вирощеної із насіння, від пошкодження нематодою.

В одному варіанті реалізації винаходу спосіб включає обробку насіння композицією для обробки насіння, що містить сполуку, описану у даному документі (наприклад, 3,5-дизаміщений-1,3,4- оксадіазол-2(ЗН)-он) або її сіль.

Ї0046| Способи обробки насіння, описані в даному документі, можна застосовувати в поєднанні з будь-яким видом рослин та/або їх насіння. В одному варіанті реалізації винаходу способи застосовуються в поєднанні з насінням видів рослин, значущих з агрономічної точки зору. Наприклад, насіння може бути насінням кукурудзи, арахісу, каноли/рапсу, сої, гарбузових, хрестоцвітних, бавовни, буряка, рису, сорго, цукрового буряка, пшениці, ячменю, жита, соняшнику, томату, цукрової тростини, тютюну, вівса, а також інших овочевих і зеленних культур. У деяких варіантах реалізації винаходу насіння є насінням сої, кукурудзи або бавовни.

Насіння може бути трансгенним насінням, з якого може бути вирощено трансгенну рослину, і містити трансгенну модифікацію, яка забезпечує, наприклад, переносимість конкретного гербіциду або комбінації гербіцидів, підвищену стійкість до захворювання, підвищену переносимість стресу та/або підвищену врожайність. Трансгенне насіння включає, без обмеження, насіння кукурудзи, сої і бавовни. Насіння може містити характерну ознаку селекції, включаючи, наприклад, характерну ознаку селекції проти нематод. 0047 Спосіб обробки насіння включає нанесення на насіння композиції для обробки насіння до посіву насіння, таким чином, що спрощується операція посіву. У такий спосіб насіння може бути оброблене, наприклад, на централізованій базі зберігання, і потім розподілене для посіву.

Це може дозволити особі, яка висіває насіння, уникнути складнощів і зусиль, пов'язаних з обігом і застосуванням композицій для обробки насіння, здійснюючи тільки посів обробленого насіння у спосіб, що є традиційним для звичайного необробленого насіння. 0048) Композицію для обробки насіння можна наносити на насіння за допомогою будь-якої стандартної методології обробки насіння, зокрема, але без обмеження, змішування в ємності (наприклад, бутлі або банці), механічне нанесення, обробка в барабані, що обертається, розпилення, занурення і грунтовка твердої матриці. Способи нанесення покриття на насіння і пристрій для його нанесення описані, серед іншого, наприклад, у патентах США МоМо 5918413, 5891246, 5554445, 5389399, 5107787, 5080925, 4759945 і 4465017. Будь-який традиційний активний або інертний матеріал може застосовуватися для приведення насіння в контакт із композицією для обробки насіння, такий як традиційні матеріали плівкового покриття, зокрема, але без обмеження, матеріали плівкового покриття на базі води.

Ї0049| Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу композиція для обробки насіння може бути нанесена на насіння або введена у насіння шляхом застосування грунтовки твердої матриці. Наприклад, деяку кількість композиції для обробки насіння можна змішати з матеріалом твердої матриці, і далі насіння можна привести в контакт з матеріалом твердої матриці впродовж періоду, який дозволяє композиції для обробки насіння проникнути у насіння.

Після цього насіння необов'язково можна відокремити від матеріалу твердої матриці і зберігати або застосовувати, або суміш матеріалу твердої матриці плюс насіння можна зберігати або бо застосовувати безпосередньо. Необмежуючі приклади придатних матеріалів твердої матриці включають поліакриламід, крохмаль, глину, кремнію діоксид, оксид алюмінію, грунт, пісок, полісечовину, поліакрилат або будь-який інший матеріал, здатний тимчасово абсорбувати або адсорбувати композицію для обробки насіння і вивільняти нематоцид із композиції для обробки насіння у насіння або на насіння. Доцільно переконатися в тому, що нематоцид і матеріал твердої матриці є сумісними один з одним. Наприклад, матеріал твердої матриці слід вибирати таким чином, щоб він міг вивільняти нематоцид із розумною швидкістю, наприклад, впродовж хвилин, годин, днів або тижнів.

ЇОО5О| Вбирання є іншим способом обробки насіння композицією для обробки насіння.

Наприклад, насіння рослини може бути безпосередньо занурене на деякий час у композицію для обробки насіння. Впродовж періоду занурення насіння, насіння захоплює частину або просочується частиною композиції для обробки насіння. Необов'язково, суміш насіння рослини і композиції для обробки насіння можна перемішувати, наприклад, струшуванням, вальцюванням, обертанням у барабані, що обертається, або іншими засобами. Після вбирання, насіння можна відокремити від вказаної композиції для обробки насіння і необов'язково висушити, наприклад, струшуванням або сушінням у повітрі.

Ї0051| Композицію для обробки насіння можна наносити на насіння із застосуванням традиційних методик і апаратів для нанесення покриття, таких як методики з псевдозрідженим шаром, метод вальцевого млина, ротостатичні протравлювачі насіння і барабани для нанесення покриття. Крім того, можуть бути придатними інші способи, такі як фонтануючі шари.

Насіння може бути відсортоване за величиною перед нанесенням покриття. Після нанесення покриття насіння звичайно сушать, і далі переносять до грейдера для сортування за розміром.

Такі методики загалом відомі з рівня техніки.

І0052| Якщо композицію для обробки насіння наносять на насіння у формі покриття, насіння може бути вкрите із застосуванням різноманітних способів, відомих з рівня техніки. Наприклад, спосіб нанесення покриття може включати розпилення композиції для обробки насіння на насіння у процесі струшування насіння у відповідному модулі устаткування, такому як барабан або лотковий гранулятор. 0053) В одному варіанті реалізації винаходу, при нанесенні покриття на насіння у великих масштабах (наприклад, комерційному масштабі), покриття на насіння можна наносити із

Зо застосуванням безперервного способу. Типово, насіння вміщують до устаткування для обробки (таке як барабан, міксер або лотковий гранулятор) на базі маси або швидкості потоку. Кількість композиції для обробки, яку вводять в устаткування для обробки, може варіювати в залежності від маси насіння для нанесення покриття, площі поверхні насіння, концентрації нематоциду та/або інших активних інгредієнтів у композиції для обробки, бажаної концентрації на кінцевому насінні, тощо. Композицію для обробки можна наносити на насіння різними засобами, наприклад, за допомогою розпилювального сопла або диска, що обертається. Кількість рідини може бути визначена аналізом препарату і необхідної швидкості активного інгредієнта для забезпечення ефективності. По мірі того, як насіння падає до устаткування для обробки, насіння може бути оброблене (наприклад, напиленням або розпиленням композиції для обробки насіння) і пропущене крізь протравлювач при безперервному русі/обертанні, в процесі якого воно може бути рівномірно вкрите і висушене перед зберіганням або застосуванням. 00541) В іншому варіанті реалізації винаходу покриття може бути нанесене на насіння із застосуванням посерійного способу. Наприклад, відома маса насіння може бути вміщена до устаткування для обробки (такого як барабан, міксер або лотковий гранулятор). Відомий об'єм композиції для обробки насіння може бути вміщений до устаткування для обробки із швидкістю, яка дозволяє рівномірно наносити композицію для обробки насінин на насіння. У процесі нанесення насіння можна перемішувати, наприклад, обертанням навколо вертикальної або горизонтальної вісі.

Насіння необов'язково можна висушити або частково висушити у процесі обертання навколо горизонтальної вісі Після закінчення нанесення покриття, оброблений зразок можна перемістити до зони для додаткового сушіння або додаткової обробки, застосування або зберігання.

ІЇ0055| В альтернативному варіанті реалізації винаходу покриття на насіння може бути нанесене із застосуванням напівсерійного способу, який включає ознаки варіантів реалізації посерійного способу і безперервного способу, описаних вище. 0056) Ще в одному варіанті реалізації винаходу покриття на насіння може бути нанесене за допомогою лабораторного устаткування для обробки комерційного масштабу, такого як барабан, міксер або лотковий гранулятор, шляхом вміщення відомої маси насіння до протравлювача, додавання бажаної кількості композиції для обробки насіння, обертання бо ємності з насінням навколо горизонтальної або вертикальної осі і переміщення його на лоток до повного висушування.

Ї0057| Крім того, в іншому варіанті реалізації винаходу на насіння можна нанести покриття, вміщуючи відому кількість насіння до бутля з вузькою шийкою або ємності з кришкою. В процесі обертання навколо горизонтальної вісі, бажану кількість композиції для обробки насіння можна додати в ємність. Насіння обертають навколо горизонтальної вісі до тих пір, поки на ньому не утвориться покриття із композиції для обробки. Після нанесення покриття, насіння необов'язково можна висушити, наприклад, на лотку. 0058) У деяких варіантах реалізації винаходу оброблене насіння додатково можна вкрити плівковим захисним покриттям для захисту нематоцидного покриття. Такі додаткові захисні покриття відомі з рівня техніки і можуть бути нанесені із застосуванням методик традиційного псевдозрідженого шару і нанесення плівкового покриття в барабані. Додаткові захисні покриття можуть бути нанесені на насіння, оброблене будь-якою з методик обробки насіння, описаних вище, зокрема, але без обмеження, грунтовкою твердої матриці, вбиранням, нанесенням покриття і розпиленням, або будь-якою іншою методикою обробки насіння, відомою з рівня техніки.

Ї00О59| Нанесення на рослини та/або внесення в грунт 0060) Інший варіант реалізації опису винаходу загалом відноситься до захисту рослини від пошкодження нематодою. Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу композиція для обробки, що містить сполуку, описану у даному документі (наприклад, 3,5-дизаміщений-1,3,4- оксадіазол-2(ЗН)-он), або її сіль може бути нанесена на рослину екзогенно. Типово, композицію для обробки наносять на рослину та/"або вносять до навколишнього грунту за допомогою спреїв, крапельниць та/або інших форм застосування рідини.

І0061| В одному варіанті реалізації винаходу композицію для обробки, що містить сполуку, описану в даному описі (наприклад, 3,5-дизаміщений-1,3,4оксадіазол-2(ЗН)-он) або її сіль, безпосередньо вносять в грунт, що оточує кореневу ділянку рослини. Внесення в грунт може вимагати від 0,5 до 2 кг/гектар на базі розкидного внесення (норма на оброблювану площу при розкидному або стрічковому внесенні).

І0062| Нанесення можна здійснювати із застосуванням будь-якого способу або пристрою, відомого з рівня техніки, зокрема, але без обмеження, ручного розпилювача, механічного дощувача або зрошування, зокрема крапельного зрошування. 0063) Наприклад, в одному варіанті реалізації винаходу нематоцидну композицію для обробки наносять на рослини та/або вносять в грунт із застосуванням техніки крапельного зрошування. Переважно, нематоцидну композицію для обробки наносять безпосередньо на основу рослин або вносять в грунт, безпосередньо суміжний із рослинами.

Композицію можна вносити за допомогою існуючих систем крапельного зрошування. Дана методика є особливо переважною при застосуванні в поєднанні з бавовною, полуницею, томатами, картоплею, овочевими і декоративними рослинами. 00641 В іншому варіанті реалізації винаходу нематоцидну композицію для обробки наносять на рослини та/або вносять в грунт шляхом просочення. Переважно, достатню кількість нематоцидної композиції для обробки вносять таким чином, щоб вона протікала крізь грунт до кореневої ділянки рослин. Техніка просочування є особливо переважною для застосування в поєднанні з сільськогосподарськими культурами, дерноутворюючими травами і тваринами.

Ї0О0О65| У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидну композицію вносять в грунт після висаджування рослин. Однак, у інших варіантах реалізації винаходу нематоцидну композицію можна вносити в грунт у ході висаджування рослин. Однак, у інших варіантах реалізації винаходу нематоцидну композицію можна вносити в грунт перед висаджуванням рослини. Якщо нематоцидну композицію вносять безпосередньо в грунт, її можна вносити із застосуванням будь-якого способу, відомого з рівня техніки. Наприклад, з нею можна культивувати грунт або вносити її в борозну. 0066) Введення тваринам

ІЇ0067| Інший варіант реалізації опису винаходу загалом відноситься до способу боротьби з небажаними нематодами, причому вказаний спосіб включає введення тварині нематоцидної композиції для обробки, що містить сполуку (наприклад, З,5дизаміщений-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)- он або його похідне), описану у даному документі. Наприклад, у одному варіанті реалізації винаходу нематоцидну композицію для обробки можна вводити тварині перорально, щоб сприяти активності проти внутрішніх паразитів-нематод. У іншому варіанті реалізації винаходу нематоцидну композицію для обробки можна вводити тварині-хазяїну ін'єкцією. В іншому варіанті реалізації винаходу нематоцидну композицію для обробки можна застосовувати у тварини-хазяїна шляхом місцевого нанесення. бо Ї00О68| У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидна композиція розроблена для місцевого нанесення, такого як поливання (рошиг-оп5) або для застосування в бирках або ошийниках. У таких варіантах реалізації винаходу, тварина-хазяїн особливо переважно не є людиною.

Ї0069| Нематоцидні композиції, описані у даному документі, можна застосовувати у будь- якої хребетної тварини (наприклад, птаха або ссавця). Птах може бути домашнім птахом (наприклад, курчам, індиком, качкою або гусаком). Ссавець може бути домашньою твариною, наприклад, твариною-компаньйоном (наприклад, кішкою, собакою, конем або кроликом) або сільськогосподарською твариною (наприклад, коровою, вівцею, свинею, козою, альпакою або ламою). Як альтернатива, ссавець може бути людиною.

Ї0070| Інший варіант реалізації опису винаходу загалом відноситься до нематоцидного корму для хребетного, що не є людиною, причому нематоцидний корм містить (а) корм; і (Б) нематоцидну композицію, що містить сполуку, описану у даному документі (наприклад, 3,5- дизаміщений-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он), або її сіль. У деяких варіантах реалізації винаходу корм вибраний із групи, що складається із сої, пшениці, кукурудзи, сорго, пшона, люцерни, конюшини та жита. Інший варіант реалізації винаходу відноситься до способу введення до корму тварин однієї або декількох сполук, описаних у даному документі (наприклад, 3,5-дизаміщеного- 1,3,4оксадіазол-2(ЗН)-ону), або їх солей.

Обробка насіння 0071 Інший варіант реалізації опису винаходу загалом відноситься до насіння, обробленого композицією для обробки насіння, що містить сполуку, описану у даному документі. В деяких варіантах реалізації винаходу, насіння оброблене композицією для обробки насіння із застосуванням одного із способів обробки насіння, описаних вище, зокрема, але без обмеження, грунтовкою твердої матриці, вбиранням, нанесенням покриття і розпиленням.

Насіння може бути насінням будьякого з видів рослин, описаних вище.

І0072| Оброблене насіння містить сполуку в кількості щонайменше близько 0,1 мг/насіння, від близько 0,1 до близько 2 мг/насіння, від близько 0,1 до близько 1 мг/насіння і від близько 0,1 до близько 0,5 мг/насіння.

Нематоцидні композиції

Ї0073| Інший варіант реалізації опису винаходу загалом відноситься до нематоцидної композиції, що містить ефективну кількість 3,5-дизаміщеного-1,3,4оксадіазол-2(ЗН)-ону або його похідного, описаного у даному документі. В деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидна композиція може бути водною композицією. 00741 Загалом, нематоцидні композиції, описані у даному документі, можуть містити будь- які ад'юванти, допоміжні речовини або інші бажані компоненти, відомі з рівня техніки.

Наприклад, в деяких варіантах реалізації винаходу, нематоцидна композиція додатково містить поверхнево-активну речовину.

ЇО075| Приклади аніонних поверхнево-активних речовин включають алкілсульфати, сульфати спиртів, сульфати спиртових ефірів, альфа- олефінсульфонати, сульфати алкіларилових ефірів, арилсульфонати, алкілсульфонати, алкіларилсульфонати, сульфосукцинати, моно- або дифосфатні ефіри поліалкоксильованих алкілових спиртів або алкілфенолів, моно- або дисульфосукцинатні ефіри спиртів або поліалюоксильованих алканолів, карбоксилати спиртових ефірів, карбоксилати фенолових ефірів. У одному варіанті реалізації винаходу поверхнево-активна речовина є алкіларилсульфонатом.

І0076| Необмежуючі приклади комерційно доступних аніонних поверхневоактивних речовин включають натрію додецилсульфат (Ма-ДС, НДС) МОКкУУЕТ 000-425 (натрієва сіль алкілнафталінсульфонатного конденсату, доступна від АК7о Мобеї), МОКУМЕТ 0-500 (натрієва сіль алкіллафталінсульфонатного конденсату із блоккополімером, доступна від АКло Море), натрію додецилбензолсульфонову кислоту (Ма-ДБСК) (доступна від АЇйагісп), дифенілоксид дисульфонат, нафталінформальдегідний конденсат, ЮОМУБАХ (доступний від Юом), дигексилсульфосукцинат і діоктилсульфосукцинат, алкілнафталінсульфонатні конденсати і їх солі.

ЇО077| Приклади неіїонних поверхнево-активних речовин включають ефіри сорбітану, етоксильовані ефіри сорбітану, алкоксильовані алкілфеноли, алкоксильовані спирти, ефіри блок-кополімерів і похідні ланоліну. Відповідно до одного з варіантів реалізації винаходу, поверхнево-активна речовина включає блоккополімер алкілефіру.

І0078| Необмежуючі приклади комерційно доступних неіїонних поверхневоактивних речовин включають ЗРАМ 20, 5РАМ 40, 5РАМ 80, 5РАМ 65 і БРАМ 85 (доступні від АїЇдгісп)у; ТМУЕЕМ 20,

ТУМЕЕМ 40, ТМУЕЕМ 60, ТУМЕЕМ 80 ї ТУУЕЕМ 85 60 (доступні від Аїагіспу; ІСЕРАЇ СА-210, ІСЕРАЇ СА-520, ІЕРАЇ СА-720, ІСЕРАЇ СО-210,

ІСЕРАЇ СО-520, ІСЕРАЇ СО-630, ІСЕРАЇ СО-720, ІСЕРАЇ СО-890 і

ІСЕРАЇ 0М-970 (доступні від Айагісйп); Топ Х-100 (доступний від АїЇагісп); ВА 510, ВА 520, ВА) 30, ВАМ 52, ВАМ 56, ВАМ 58, ВА 72, ВА 76, ВАВ 78, ВВІЮ 92У, ВЕ 97 і ВК 98 (доступні від Аїйагісп); Р ОКОМІС 1-31, Р ОВОМІС 1-35, РІ ОВОМІС І - 61, РІ ЮВОМІС 1-81, Р ОВОМІС 1-64, Р ОВОМІС 1-121, РГІШКОМІС 1025, Р КОМІС 174 і

РІ ОКОМІС 311 (доступні від Аїагісп); АЧаб5 5-5000 і АШМа5 -50021І. (доступні від Стода); АТ ОХ 4912 і АТ ОХ 4912-5КЕ (доступні від Стода); і БОЇ ОРІ 05 (доступний від ВА5Е), ГАМЕХОЇ. АУБ (доступний від Стода).

Ї0079| Необмежуючі приклади катіонних поверхнево-активних речовин включають моноалкілчетвертинний амін, поверхнево-активні аміди жирних кислот, амідоамін, імідазолін і полімерні катіонні поверхнево-активні речовини.

ЇОО80| У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидна композиція містить співрозчинник, додатково до води. Необмежуючі приклади співрозчинників, які можуть застосовуватися, включають етиллактат, суміші співрозчинників метилсоят/етиллактат (наприклад, ЗТЕРОБОЇ, доступний від Зіерап), ізопропанол, ацетон, 1,2-пропандіол, н- алкілпіролідони (наприклад, серія АСБОЇЕХ, доступна від ІЗР), масло на базі нафти (наприклад, серія АКОМАТІС і серія БОЇ МЕ55О доступні від Еххоп Морії), рідкі ізопарафіни (наприклад, серія ІЗОРАК, доступна від Еххоп Мобії), рідкі циклопарафіни (наприклад, МАРРАК 6, доступний від Еххоп Мобії), мінеральні спирти (наприклад, серія МАКЗОЇ,, доступна від Еххоп

МОорії) ії мінеральні масла (наприклад, парафінове масло).

ЇО081| Приклади комерційно доступних органічних розчинників включають пентадекан,

ІЗОРАК М, ІЗОРАК М ії ІЗОРАК І (доступні від Еххоп Морбії). У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидна композиція 3,5-дизаміщеного-1,3,4оксадіазол-2(ЗН)-ону може бути складена, змішана в баку протравлювача насіння, одержана на насінні шляхом нанесення захисного покриття або поєднана з одним або декількома додатковими активними інгредієнтами. Додаткові активні інгредієнти можуть включати, наприклад, пестицид або біопестицид. У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидна композиція містить 3,5- дизаміщений-1,3,4оксадіазол-2(ЗН)-он та інший пестицид, наприклад, нематоцид, інсектицид, фунгіцид, гербіцид та/або іншу хімічну речовину.

Зо 0082) У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидна композиція додатково містить другий пестицид (наприклад, нематоцид, інсектицид або фунгіцид), такий як авермектин (наприклад, івермектин), мілбеміцин, імідаклоприд, алдикарб, оксаміл, фенаміфос, фостіазат, метам натрій, етридіазол, пента-хлор-нітробензол (ПХНБ), флутоланіл, металаксил, мефоноксам і фозетил-аї. Придатні фунгіциди включають, без обмеження, силтіофам, флудіоксоніл, міклобутаніл, азоксистробін, хлороталоніл, пропіконазол, тебуконазол і піраклостробін. Композиція додатково може містити гербіциди (наприклад, трифлоксисульфурон, гліфозат, галосульфурон) та/або інші хімічні речовини, придатні для боротьби із захворюваннями (наприклад, хітозан). 0083) Необмежуючі приклади інсектицидів і нематоцидів включають карбамати, діаміди, макроциклічні лактони, неонікотиноїди, фосфорорганічні сполуки, фенілпіразоли, піретрини, спінозини, синтетичні піретроїди, тетронові і тетрамові кислоти. В іншому варіанті реалізації винаходу інсектициди і нематоциди включають абамектин, алдикарб, алдоксикарб, біфентрин, карбофуран, хлорантраніліпрол, клотіанідин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, дельтаметрин, динотефуран, емамектин, етипрол, фенаміфос, фіпроніл, флубендіамід, фостіазат, імідаклоприд, івермектин, лямбда-цигалотрин, мілбемектин, З3-феніл-

Б-(тіофен-2-іл)-1,2,4-оксадіазол, нітенпірам, оксаміл, перметрин, спінеторам, спінозад, спіродихлофен, спіротетрамат, тефлутрин, тіаклоприд, тіаметоксам і тіодикарб.

Ї0084| Необмежуючі приклади придатних фунгіцидів включають ароматичні вуглеводні, бензімідазоли, бензотіадіазол, карбоксаміди, аміди карбонових кислот, морфоліни, феніламіди, фосфонати, зовнішні інгібітори хінону (наприклад, стробілурини), тіазолідини, тіофанати, тіофенкарбоксаміди і триазоли. Необмежуючі приклади фунгіцидів включають ацибензолар-5- метил, азоксистробін, беналаксил, біксафен, боскалід, карбендазим, ципроконазол, диметоморф, епоксиконазол, флуопірам, флуоксастробін, Ффлутіаніл, флутоланіл, флуксапіроксад, фозетил-АЇї, іпконазол, ізопіразам, крезоксим-метил, мефеноксам, металаксил, метконазол, міклобутаніл, оризастробін, пенфлуфен, пентіопірад, пікоксистробін, пропіконазол, протіоконазол, піраклостробін, седаксан, силтіофам, тебуконазол, трифлузамід, тіофанат, толклофос-метил, трифлоксистробін і тритіконазол.

І0085| Необмежуючі приклади гербіцидів включають інгібітори АЦцЦази, ацетаніліди, інгібітори синтетази ацетогідроксикислот (АНАФ), інгібітори біосинтезу каротиноїдів, інгібітори бо збуджувальних постсинаптичних потенціалів (ЕРБР5Б), інгібітори глутамінсинтетази, інгібітори протопорфіриногеноксидази (РРО), інгібітори фотосистеми ІІ (Р ІІ) ії синтетичні ауксини.

Необмежуючі приклади гербіцидів включають ацетохлор, клетодим, дикамбу, флуміоксазин, фомесафен, гліфозат, глюфозинат, мезотрион, квізалофоп, сафлуфенацил, сулькотрион і 2,4- р.

І0086| Додаткові активні речовини можуть включати такі речовини, як агенти біологічної боротьби, мікробні екстракти, активатори росту рослин або захисні агенти для рослин.

Необмежуючі приклади агентів біологічної боротьби включають бактерії, гриби, корисні нематоди і віруси.

ЇОО87| У деяких варіантах реалізації винаходу агент біологічної боротьби може бути бактерією роду Асііпотусеїе5, Адгобасіегішт, Агійгорасієг, АІсаїїдепе5, Айгеобасіегішт,

А?орасіє!, Васіїйи5, Веї|егіпсКіа, Вгємірасіїйй5, ВиКНоЇдегіа, СНготобасіегцт, Сіовіпайт,

Сіамірасієї, Сотатопа5, Согуперасієгішт, Сипобрасієгішт, Епіегорасієї, Ріамобасівєгіит,

Сіисопорасієї, Нуйгодепорпада, Кіерзієїа, МеїНуіобрасієегцт, Раеєпірасіїй5, Равієцшга,

РПоїогпарадив, /РНуПорасієтішт, Рвзепдотопа5, АНігобішт, Зеїтайа, брНіпдобасієгійт, зіепоїгорпотопав5, Магіомогах і Хепогпадби5. У конкретних варіантах реалізації винаходу бактерії вибрані з групи, що складається з Васійи5 атуїоїїдцетасіеєп5, Васійи5 сегеци5, Васійи5

Тптив, Васіїйи5, Іспепіоптіє, Васійиє ритій5, Васійшє з5рНаєгіси5, Васіййи5 5и!иБій5, Васі

ІШигіпдіепві5, Спготобасіегішт зМЇйб5ида, Рабзієцгіа репеїгап5, Равіецгіа изаде і Рхейдотопа

ТПиогезсепв. 0088) У деяких варіантах реалізації винаходу агент біологічної боротьби може бути грибом виду АкКептагіа, АтреІотусев, АзрегоїПив5, Айгеобазідіит, Веайметгіа, СоПеюйіспит, Сопіотутіцт,

Сііосіадішт, Меїагпігічт, Мизсодог, Раесііотусев, Тгісподепгта, Турпша, ОІосіадіит ї МепісшШішт.

В іншому варіанті реалізації винаходу гриб являє собою Веаиймегіа Баззіапа, Сопіоїйугит тіпкапв, Сііосіадіит мігеп5, Ми5содог аІри5, Раесіїоптусез ІШасіпи5 або Тгісподегта роїузрогит. 0089 У додаткових варіантах реалізації винаходу агенти біологічної боротьби можуть бути активаторами росту рослин або захисними агентами для рослин, зокрема, але без обмеження, гарпіном, Кеупошігіа заспа|іпепві5, жасмонатом, ліпохітоолігосахаридами та ізофлавонами. 0090) В деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидні композиції, описані в даному документі, проявляють вимірну нематоцидну активність або приводять до зниження

Зо фертильності або до стерильності нематод, таким чином, що зменшується або відсутнє життєздатне потомство, або порушують здатність нематод до зараження або відтворення в хазяїні або перешкоджають росту або розвитку нематоди. Крім того, нематоцидна композиція може проявляти властивості репеленту відносно нематод. 0091) Наприклад, нематоцидні композиції, описані у даному документі, можуть зменшувати тривалість життя дорослих нематод щодо необроблених дорослих особин в подібній стадії розвитку, наприклад, приблизно на 20 95, 40 95, 60 95, 80 90 або більше. У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидні композиції, описані у даному документі, можуть зупиняти реплікацію, регенерацію та/або відтворення життєздатного потомства, наприклад, приблизно на 2096, 40 95, 60 95, 8095 або більше. Ефект може проявлятися негайно або в подальших поколіннях, або і те, і інше.

І0092| Нематоцидні композиції, описані у даному документі, можуть застосовуватися для лікування захворювань або інвазій, спричинених нематодами наступних необмежуючих, наведених як приклад родів: сіободега, Апдиіпа, Ойуепспив5, Туіепспогпупспив, Ргагуепсвпив,

Вадорноїнв, НігзсптаппієїІа, Масоррив, Норіоїаіїтив, ЗсціеПопета, РоїуіепсНив, НеїїсоїуіепсНив,

Воїуієпспши5, ВеїІопоїайтив5, Неїегодега, інші цистоутворюючі нематоди, Меїоідодупе,

Стісопетоїідев5, Нетісусіїорпога, РагаїуІепспив, Туіепспши5, АрпеІепспоіде5, ВигзарпеІепспив,

КПпадіпарпеІепспив5, Гопдідогив5, Хірпіпета, Тгісподогиз і Рагаїгісподоги5, Оігойагіа, Опспосегса,

Вгидіа, Асапйтоспейопета, Аевішгозігопауїш5, Апспіовіота, Апдіовігопадуїси5, Авсагі5, Виповіотит,

Саріїагіа, Спарепіа, Соореїпа, Степозота, Рістуосаціив, біосіорпуте, Оіреїаїопета, ЮОгасипсиив5,

Епіегорійи5, РПагоїде5, Наєтопспив5, Іадоспійазсагі5, Іоа, МапзеопеПйа, МиеПегив5, Месайог,

Метайїйоадіги5, Оезорпадозіотит, О5іепадіа, Рагайага, Рагазсагі5, РпузаІорієга, Ргоїовігопдуив,

Зеїага, брігосегса, біерпаподііапа, бЗігопауїоідез5, Зіопауї5, ТНеїЇаліа, Тохазсагі5, Тохосага,

ТиіспіпеїМа, Тиісповігопдуїнв5, Ггіспигі5, Опсіпага і Ууиспегегіа. У деяких варіантах реалізації винаходу нематоцидні композиції, описані у даному документі, застосовуються для лікування захворювань або інвазій, спричинених нематодами, включаючи бігойіагіа, Опспосегса, Вгидіа,

Асапіпоспейопета, Оіредаіюопета, І оса, Мапзопеїа, Рагайіагіа, Зеїагіа, гЇерпапоїйагіа і Ууиспегіа,

Ргагуіепспи5, Неїегодега, Меїоіїдодупе і Рагаїуюєпспиб5. Приклади необмежуючих видів включають: Апсуїозіота сапіпит, Наетопспив5 сопіоги5, ТгіспіпеМа бзрігаїї5, Тгіспиге тигів,

Оігойагіа іттіййв, Оікойана їепиїв5, Оігойагіа герепв5, Оігкоїйагіа игві, Азсагі5 5цит, Тохосага сапів, 60 Тохосага саїї, бігопауоідев5 гайі, Рагазігопдуїоіде5 Міспозигі, Неїегодега діусіпе5, Сіородега раїїїда, Меіосідодупе |амапіса, Меіоідодупе іпсодпіа і Меіоідодупе агепагіа, Кадорпоїив5 віпіїй5,

Гопдідоги5 еіопдаги5, МепІоідодупе Паріа і Ргагуіепспи5 репеїгапв.

ЇО0О9З3| Після детального опису варіантів реалізації винаходу буде очевидним, що можливими є модифікації і варіації опису винаходу без виходу за межі об'єму доданої формули винаходу.

ПРИКЛАДИ

00941 Наступні необмежуючі приклади наведені для додаткової ілюстрації. 0095) Приклад 1: Аналіз нематоцидної ефективності

Ї0096| Аналіз в мініатюрній теплиці був проведений для дослідження впливу декількох сполук 3,5-дизаміщеного-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону на нематоди Меїоідодупе іпсодпіа.

Ї0097| Насіння огірка пророщують протягом З днів у вологих паперових рушниках.

Прийнятними паростками вважають такі, що мають довжину 3-4 см, із декількома бічним корінцями, що ледве з'явилися. Для кожної досліджуваної сполуки готують запасний розчин в суміші ацетону і поверхнево-активної речовини ТКІТОМ Х100 (412 мг в 500 мл), таким чином, щоб концентрація досліджуваної нематоцидної сполуки становила 5 мг/мл. Хімічний запасний розчин далі додають до суміші води демінералізованої (10 мл) і ТКІТОМ Х100 (концентрація 0,015 95) і ретельно перемішують з одержанням випробовуваного розчину.

Ї0098| Кожен випробовуваний розчин оцінюють у З екземплярах. До кожного флакону вміщують сухий пісок (10 мл). Саджанці висаджують, нахиляючи флакон і укладаючи паростки у правильній орієнтації, таким чином, щоб котиледони знаходилися трохи вище за пісок, і потім нахиляючи в протилежний бік, щоб вкрити корінці піском. Далі зразок випробовуваного розчину (3,3 мл) додають у кожен флакон, і флакони вміщують у стійки під куби з флуоресціюючим світлом. Через 2 дні після висадження флакони інокулюють додаванням 500 яєць червоподібних М. іпсодпіа у кожен флакон у демінералізованій або джерельній воді (50 мкл).

Далі флакони витримують під флуоресцентними лампами при кімнатній температурі, поливаючи при необхідності демінералізованою водою (1 мл), звичайно 2 рази впродовж випробування. 0099 Збір рослин огірків здійснюють через 10-12 днів після інокуляції, вимиваючи пісок з коріння. Рейтинг утворення виразок для коріння визначають із застосуванням наступної шкали

Зо рейтингу утворення виразок (утворення виразок: о маси коріння з виразками): 0-0-5 90; 1-6- 20 96; 2-21-50 965; і 3251-1000 95. Далі для кожного випробовуваного розчину обчислюють середнє значення для 3 рейтингів утворення виразок і відносять до однієї з категорій: відсутність утворення виразок - 0,00-0,33; слабке утворення виразок - 0,67-1,33; помірне утворення виразок - 1,672,33; виражене утворення виразок - 2,67-3,00.

ІЇ00100| Виявлена нематоцидна активність сполук З3,5-дизаміщеного-1,3,4оксадіазол-2(ЗН)- ону наведена в Табл. ТА нижче. Крім того, порівняльні розчині, що містять інші комерційно доступні нематоцидні сполуки, оцінювали як контроль.

Таблиця 1А 40/8/1 м.д. рейтинги

СІ

3-(4-хлорофеніл)-5-(тіофен-2іл)- Фі палети Од нння

Жах

З-феніл-5-(пірол-1-іл)- С ! ,

О ів) - 3-(4-флуорофеніл)-5-(тіофен-2іл)- Фі ! 1,3 ,4-оксадіазол-2(ЗН)-он 1 Іа-їм 1,33/2,00/3,00 ра

40/8/1 м.д. рейтинги

З-феніл-5-(тіофен-2-іл)- С 1,3, Аоксадіазол-2(ЗН)-он - и | 1,00/2,00/МТО ді

О гої 3-(4-хлорофеніл)-5-(фуран-2іл)- Фі

Жах 5-(фуран-2-іл)-3-феніл- С 1,3, оксадіазол-2(ЗН)-он ж- и | 0,00/1,38/3,00 ще х

О

СІ

3-(4-хлорофеніл)-5-(1 Н-пірол- Фі . роде

ОО і 5-(4-хлорофеніл)-3-(тіофен-2іл)- | хе, М ! 1,3 4-оксадіазол-2(ЗН)-он М Уа Па-їм 1,00/1,67/3,00 йо

Фенаміфос(!ї мд)////////СЇ 77777771 1111110001

ПЕТЛЕТЯЕН ТИ: В Я ОН КОНЯ ОК Кс ст

Абамектин(ї мд) ЇЇ 77777716? "Дані з однаковими літерами одержані в результаті одного і того ж тесту.

ІО10О1| Приклад 2: Аналіз ефективності нематоцидної композиції

ІО1021| Аналіз в мініатюрній теплиці був проведений для вивчення ефективності сполук 3,5- дизаміщеного-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону з точки зору попередження пов'язаного з нематодою ураження рослин сої і огірка.

ЇО1О3| Спочатку готують концентрат, розчиняючи 2 мг досліджуваної сполуки у 2 мл ацетонового розчинника. Далі готують випробовувані розчини, об'єднуючи відповідну кількість концентрату з водним розчином поверхнево-активної речовини, що містить ТКІТОМ Х100 (0,05 об). 0104) Насіння огірка висаджують у піщану грунтову суміш у пластикові горщики площею 2 дюйм". Коли сім'ядолі повністю відкриваються, і негайно після початку появи першого листа, звичайно через 7 днів після висаджування, нематоцидний випробовуваний розчин вносять до кожного горщику. За допомогою піпетки 5 мл відповідного розчину хімічної речовини наносять на поверхню середовища, переконуючись у відсутності контакту з основою рослини. Негайно після нанесення хімічної речовини, із застосуванням насадки для аерозольного зрошування, поверхню горщика зволожують достатньо для того, щоб наситити горщик, здійснюючи ефективний дренаж випробовуваного розчину в грунт.

ЇО105| Через 7 днів після внесення випробовуваного розчину, кожен горщик інокулюють яйцями клубенькової нематоди (КН). Готують суспензію яєць нематоди додаванням яєць нематоди КН до дистильованої води, щоб одержати концентрацію 1000 червоподібних яєць на літр води. На поверхні горщика роблять невеликий отвір завглибшки близько 1 см, і 1 мл суспензії яєць нематоди за допомогою піпетки вміщують до отвору. Негайно після цього отвір акуратно накривають. Після цього полив тестованих рослин обмежують кількістю води, необхідною, щоб перешкодити в'яненню, на 24 години. Через 24 години обмеженого поливу, відновлюють звичайне зрошування впродовж всього випробування.

ЇО106| Рослини огірка оцінюють щодо утворення виразок коріння через 14 днів після інокуляції яйцями. Дані в Табл. 2А нижче наведені як відсоток контролю (тобто, зменшення утворення виразок) відносно контрольної холостої обробки.

Додатково, оцінювали для порівняння комерційно доступний нематоцид, фенаміфос.

Таблиця 2А:

Аналіз КН на рослинах огірка на тепличному грунті (аналіз тривалістю 7 днів)

Норма внесення (кг/га)

Назва Структура

СІ

3-(4-Хлорофеніл)-5-(тіофен-2іл)- Фі М З 708 вза 1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он М 5-1 ж: (Фенаміфос////////7777711111С1Ї7111111111111111111111111111Ї11111яме | 77801 "Дані з однаковими літерами одержані в результаті одного і того ж тесту.

Ї00107| Подібний дослід проводили для контрольної клубенькової нематоди сої (КНС) на рослинах сої. Насіння сої висаджують у середовища, що складаються з 80 95 піску і 20 95 мулисто-глинистого грунту (06/06) у пластикових квадратних двохдюймових горщиках. Обробку випробовуваним нематоцидним розчином здійснюють, коли на сої починає з'являтися перший трьохроздільний лист, приблизно через 10-12 днів після висаджування. Приблизно через чотири години після нанесення випробовуваного нематоцидного розчину, вносять яйця клубенькової нематоди сої (КНС) із застосуванням методики, описаної вище. Рослини сої оцінюють щодо утворення виразок коріння через 28 днів після інокуляції яйцями. У Табл. 28 нижче наведені результати випробування на грунті.

Таблиця 2В:

Аналіз КНС на піску в теплиці на рослинах сої

Норма внесення (кг/га)" азва Структура "ох 3-(4 Хлорофеніл) Б-(тіофен-2іл) м-М ї Бва 2да 1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он ри х Х (в) (в)

Оксамло////7777111111111111Ї1111111111111111111111111111111Ї11117998 7115980 "Дані з однаковими літерами одержані в результаті одного і того ж тесту. 00108) Приклад 3: Обробка насіння

Ї0О0109| Були проведені експерименти для оцінки ефективності сполук З,5дизаміщеного- 1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону як засобів для обробки насіння. 00110) 200 насінин огірка обробляють ацетоновими розчинами випробовуваних сполук у відповідних концентраціях, щоб досягти навантаження 0,1 мг/насінину, 0,25 мг/насінину ії 0,5 мг/насінину. Надлишок 30 мас. 96 випробовуваної сполуки додають для кожної обробки, що відповідає 130 95 від бажаної норми внесення, щоб гарантувати цільове навантаження насіння.

Випробовувану сполуку (у такій кількості, як наведено в Табл. ЗА нижче) і поверхнево-активну речовину (необов'язково) розчиняють в З мл ацетону. Інертний полімер АСКІМЕР МА-6 додають в концентрації 15 95 від загальної маси випробовуваної сполуки. Насіння вміщують до барабану серійного лабораторного протравлювача. Барабан обертають. Розчини випробовуваних сполук, описані вище, за допомогою піпетки наносять на насіння.

Барабан продовжують обертати до тих пір, поки насіння не стане сухим.

Таблиця ЗА:

Препарати для обробки насіння . Загальна нанесена - Цільове навантаження 5. . и.

Активний : : Активний інгредієнт кількість (мг/насінину) 30 96 надлишок

Ї0О0111)| Пластикові горщики З х З дюйми заповнюють середовищем, що складається з 80 95 піску ї 20 95 мулисто-глинистого грунту (0б/06). Оброблене насіння огірка висаджують на дюйми нижче за поверхню грунту. Горщики поливають по мірі необхідності. Через п'ять днів після висаджування на рослинах огірка з'являється перший справжній лист, і кожен горщик інокулюють 1000 червоподібних яєць клубенькової нематоди. Рослини огірка оцінюють щодо утворення виразок коріння через 14 днів після інокуляції. Рейтинг виразки виражають у масштабі 0-100, де 0 - утворення виразок відсутнє, і 100 - повністю вкриті виразками. Відсоток контролю визначають порівняно з холостим дослідом (необроблені). Результати наведені в

Табл. ЗВ нижче.

Таблиця ЗВ:

Обробка насіння огірків для контрольної КН (мг, а.і./насінину)" азва Структура

СІ

3-(4-Хлорофеніл)-5-(тіофенаг-іл)- Фі м З и б (в)

Абамектин./////////7777777771711Ї77171717171717171711111111111111111 (нт (нт | 372 |нт " Дані з однаковими літерами одержані в результаті одного і того ж тесту. НТ - не тестували. 00112) Приклад 4: Опис синтезу сполук Формул Іа і Ір

ЇО0113| Сполуки Формули Іа і ІБ можуть бути одержані із застосуванням способів, відомих фахівцям з рівня техніки. У деяких варіантах реалізації винаходу, 3,5- дизаміщені-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-они можна одержати адилюванням відповідного монозаміщеного гідразину хлорангідридом, що спричиняє циклізацію

Мзаміщеного-2-карбогідразиду, за допомогою КДіІ (карбонілдіїмідазолу) або фосгену, з утворенням оксадіазолонового кільця. 00114) Наприклад, сполуки Формули Іа і ІБ можуть бути одержані, як проілюстровано наведеними для прикладу реакціями на Схемі 1 або Схемі 2 нижче. (00115)

Як проілюстровано на Схемі 1 нижче, гідрохлоридну сіль арилзаміщеного гідразину 1 вводять у реакцію з сильною основою з утворенням відповідного арил-заміщеного гідразину, сполуки 2.

Далі сполуку 2 вводять в реакцію з хлорангідридом З, з одержанням М-заміщеного-2- карбогідразиду 4. Далі проміжну сполуку 4 циклізують за допомогою КДІ (карбонілдіїмідазолу), з одержанням продукту, 3,5-дизаміщеного-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону 5.

ЇО0О116)| На Схемі 1 нижче, замісник Х відповідає фенілу, що може бути необов'язково і незалежно заміщений, як описано у Формулах Іа і ІБ вище. Крім того, замісник У відповідає

Зо фуранілу, тієнілу або н-заміщеному піролілу, кожен з яких може бути заміщений, як детально описано для Формул Іа і ІБ вище.

ІЇ00117| Схема 1: Схема синтезу для одержання сполук Формул Іа і ІБ т її т сх ку : с

Я нс ШОН кю - М нак: Ши «о ше 4 Кі З Я : о ; І

КОМ тет

М ФЕВ М і Ге) я я 00118) Як проілюстровано на Схемі 2 нижче, монозаміщений гідразин, сполуку 1, вводять в реакцію з хлорангідридом 2, з утворенням М-заміщеного-2карбогідразиду 3. Проміжну сполуку З далі циклізують за допомогою фосгену, з одержанням продукту, 3,5-дизаміщеного-1,3,4- оксадіазол-2(ЗН)-ону 4.

Ї0О0119| На Схемі 2 нижче, замісник Х відповідає фенілу, що може бути необов'язково і незалежно заміщений, як описано у Формулах Іа і ІБ вище. Крім того, замісник У відповідає фуранілу, тієнілу або н-заміщеному піролілу, кожен з яких може бути заміщений, як детально описано для Формул Іа і ІБ вище.

І00120| Схема 2: Схема синтезу для одержання сполук Формул і і ІЇ . щи таіріних Ка фоасен ; й

М ж Х Піридян. ї пев в толуюні Хе вех и ни п М п м М и ек 1 2 З 4 З

І00121| Приклад 5: Одержання 3-(4-хлорофеніл)-5-(тіофен-2-іл)-1,3,4оксадіазол-2(ЗН)-ону (Формула Іа-іїї)

І00122| Розчин ПОН (2,4 г) в 50 мл води додають до суспензії НСІ солі 1-(4хлор- феніл)гідразину (17,9 г, 100 ммоль) в ЕСО (300 мл), і одержану суміш перемішують протягом 30 хвилин. Після того, як суміш стає гомогенною, органічну фракцію відокремлюють, і повільно, по краплях додають триетиламін (1 екв.), з подальшим додаванням тіофен-2-карбонілхлориду (14,6 г, 100 ммоль) при постійній температурі 0 "С. Суміш перемішують ще протягом 1 години при кімнатній температурі, після чого органічну фракцію розбавляють етилацетатом (100 мл), промивають розчином натрію хлориду і сушать над Ма25О4. Неочищений /-М'- (дхлорфеніл)тіофен-2-карбогідразид (24 г), одержаний після видалення розчинника, використовують на наступній стадії без додаткового очищення. 00123) Суміш М'-(4-хлорфеніл)тіофен-2-карбогідразиду (20 г, 79,3 ммоль), триетиламіну (10 мл) і карбонілдіїмідазолу (16,2 г, 100 ммоль) кип'ятять із зворотним холодильником в ТГФф (100 мл) протягом 1 години. Неочищений продукт, одержаний після видалення розчинника, розтирають з водою, фільтрують і сушать, з подальшою перекристалізацією із суміші етилацетату/гексанів, з одержанням 3-(4-хлор-феніл)-5(тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону (18 г, 64,7 ммоль, вихід 81 95). Чистота кінцевого продукту за даними ВЕРХ становить 99,9 9.

Зо РХ-МС. МАНІ 279,9 (С1і2Н7СІМ2О»25 НН, очікувана 279,72). Спектр "Н-ЯМР відповідає хімічній структурі. 00124) Приклад 6: Одержання 3-феніл-5-(тіофен-2-іл)і-1,3,4-оксадіазол- 2(ЗН)-ону (Формула Іа-і) 00125) Слідують методиці, описаній у Прикладі 5 вище для Формули Іа-її, починаючи з фенілгідразину гідрохлориду і тіофен-2-карбонілхлориду, з одержанням 18 мг (0,073 ммоль, вихід 20,3 95) З-феніл-5-(тіофен-2-іл)-ЗН-/1,3,4|оксадіазол-2-ону з чистотою 98,4 96 за даними

ВЕРХ. РХ-МС. МАНІ 245,6 (С12НаМ2О25Н, очікувана 245,27).

І00126| Приклад 7: Одержання 5-(фуран-2-іл)-3-феніл-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)ону (Формула

Іа-ії)

І00127| Слідують методиці, описаній у Прикладі 5 вище для Формули Іа-ії, починаючи з фенілгідразину у формі вільної основи і фуран-2-карбонілхлориду, з одержанням 3-феніл-5- (фуран-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону (36,2 мг, 0,158 ммоль, вихід 63 90). Чистота кінцевого продукту за даними ВЕРХ становить 99,9 95. РХ-МС. |МНІ 229,6 (С1і2НаМ2Оз'-Н, очікувана 229,21). Спектр "Н-ЯМР відповідає хімічній структурі. 00128) Приклад 8: Одержання 3-(4-флуорофеніл)-5-(тіофен-2-іл)-1,3,4оксадіазол-2(ЗН)-ону (Формула Іа-ім)

00129) 4-Флуорофенілгідразину гідрохлорид (1,63 г, 10,0 ммоль) змішують з етанолом (150 мл) і піридином (2,43 мл, 30,0 ммоль, 3,0 екв.). Суміш нагрівають до кипіння із зворотним холодильником, і додають додаткову кількість піридину (2,43 мл, 30,0 ммоль, 3,0 екв.). Після перемішування протягом 5 хвилин при кімнатній температурі, додають тіофенкарбонілхлорид (10,8 мл, 1,47 г, 10,0 ммоль, 1,0 екв.). Суспензію перемішують протягом 2 годин при кімнатній температурі, а потім при температурі кипіння із зворотним холодильником протягом 30 хвилин в атмосфері азоту. Додають воду (375 мл), і суміш екстрагують етилацетатом (2 х 300 мл). Далі об'єднані органічні фракції промивають розчином натрію хлориду (100 мл), сушать над магнію сульфатом, фільтрують і упарюють під вакуумом з одержанням неочищеного продукту (2,3 г) у вигляді коричневої твердої речовини. Очищення із застосуванням флеш-хроматографії ІЗСО (кремнію діоксид, градієнт гептанів/етилацетату) дає М'4-флуорофеніл)тіофен-2-карбогідразид (575 мг, 2,43 ммоль, вихід 24,3 95) у вигляді коричневої твердої речовини. 00130) М'«4-Флуорофеніл)тіофен-2-карбогідразид (575 мг, 2,43 ммоль) розчиняють в дихлорметані (14 мл) і тетрагідрофурані (10 мл) у скляній колбі. Колбу охолоджують на льоду. Додають фосген (20 95 у толуолі, 3,42 мл, 6,49 ммоль, 2,67 екв.),, і розчин перемішують протягом ночі в атмосфері азоту, дозволяючи нагрітися до кімнатної температури. Додають етилацетат (40 мл), і далі розчин промивають водою (2 х 25 мл) і розчином натрію хлориду (25 мл). Розчин сушать над магнію сульфатом, фільтрують і упарюють під вакуумом з одержанням 0,59 г неочищеного продукту у вигляді світло-коричневої твердої речовини. Очищення із застосуванням флешхроматографії ІЗСО (кремнію діоксид, градієнт гептанів/етилацетату) дає 3-(4флуорофеніл)-5-(тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-он (210 мг, 0,800 ммоль, вихід 33,0 95) у вигляді практично білої твердої речовини з чистотою за даними ВЕРХ 99,7 95. РХ-

МС. ІМЯАНІ 263,02 (С12Н7ЕМ2О25Н, очікувана 263,02). Спектр "Н-ЯМР відповідає хімічній структурі.

ІЇ00131| Приклад 9: Одержання 3-(4-хлорфеніл)-5-(фуран-2-іл)-1,3 4оксадіазол-2(ЗН)-ону (Формула Іа-м) 00132) До суспензії 1-(4-хлорфеніл)гідразину у вигляді гідрохлоридної солі (89,5 мг, 0,5 ммоль) в ЕСО (4 мл) додають 2 н розчин ГІОН (1 мл), і одержану суміш перемішують протягом

Зо 15 хвилин. Після того, як система стає гомогенною, органічну фракцію відокремлюють і сушать над Ма»5О4. Одержаний ефірний розчин карбогідразиду у вигляді вільної основи охолоджують до -5Г С, і далі розчин фуран- 2карбонілхлориду (65 мг, 0.5 ммоль) в 5 мл ТГФ додають по краплях до одержаної суміші. Після перемішування при 0 "С протягом 30 хвилин, реакційну суміш розбавляють водою (50 мл) і екстрагують ЕОАс (50 мл). Далі органічну фракцію відокремлюють, промивають розчином натрію хлориду, сушать над Ма»5О: і упарюють під вакуумом. Залишок очищають флеш- хроматографією на силікагелі (550 95 ЕОАсС в гексані) з одержанням 100 мг (0,382 ммоль, вихід 76,3 Уо). 3-(4-хлорфеніл)-5-фуран-2-іл-ЗН-І(1,3,оксадіазол-2-ону з чистотою за даними ВЕРХ 99,9 95. РХ-МС. |МеНІ 263,7 С12Н7СІМ2Озя-Н, очікувана 263,01). Спектр "Н-ЯМР відповідає хімічній структурі.

ІЇ00133| Приклад 10: Одержання 3-(4-хлор-2-метилфеніл)-5-(фуран-2-іл)-1,3,4оксадіазол- 2(ЗН)-ону (Формула Іа-мі) 00134) До суспензії 1-(4-хлор-2-метилфеніл)гідразину у вигляді гідрохлоридної солі (96 мг, 0,5 ммоль) в ЕСО (10 мл) додають 2 н розчин ГІОН (3 мл), і одержану суміш перемішують протягом 15 хвилин. Після того, як система стає гомогенною, додають фуран-2-карбонілхлорид, і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 30 хвилин. Реакційну суміш далі розбавляють водою (100 мл) і екстрагують ЕОАс (70 мл). Органічну фракцію відокремлюють, промивають розчином натрію хлориду і сушать над Маг505. Неочищений матеріал М'-(4-хлор-2- метилфеніл)фуран- 2-карбогідразиду, одержаний після видалення розчинника, використовують на наступній стадії без подальшого очищення.

Ї00135| Суміш М'-(4-хлор-2-метилфеніл)фуран-2-карбогідразиду (0,5 ммоль), триетиламіну (0,1 мл, 0,75 ммоль) і карбонілдіімідазолу (0,24 г, 1,5 ммоль) перемішують при 80 "С у 2 мл ТГФ протягом ночі. Одержаний після видалення розчинника неочищений продукт далі обробляють хроматографією (силікагель, етилацетат-гексани 1:9), з подальшою кристалізацією з гексанів, з одержанням 83 мг (0,3 ммоль, вихід 6095) 3-(4-хлор-2-метил-феніл)-5-фуран-2-іл-З|Н-

П1,3,4оксадіазол-2ону у вигляді білої твердої речовини з чистотою за даними ВЕРХ 98,9 95. РХ-

МС. ІМЯНІ 277,9 (СізНеСІМ2Оз-Н, очікувана 277,68). Спектр "Н-ЯМР відповідає хімічній структурі. бо 00136) Приклад 11: Опис синтезу сполук Формул Іа і Пр

ЇО0137| Сполуки Формули Па і ППБ можна одержати із застосуванням способів, відомих фахівцям з рівня техніки. Наприклад, сполуки Формули Па і Пб можна одержати, як проілюстровано наведеними як приклад реакціями на Схемах З і 4 нижче. 00138) Як проілюстровано на Схемі З нижче, гідрохлоридну сіль арилзаміщеного гідразину 1 вводять в реакцію із сильною основою, з утворенням відповідного арил-заміщеного гідразину, сполуки 2. Далі сполуку 2 вводять в реакцію з хлорангідридом З з утворенням М-заміщеного-2- карбогідразиду 4. Проміжну сполуку 4 далі циклізують за допомогою КДІ (карбонілдіїмідазолу), З одержанням продукту, 3,5-дизаміщеного-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону, 5. 001391 На Схемі 3 нижче, замісник Х відповідає фуранілу, тієнілу або Мзаміщеному піролілу, кожен з яких може бути заміщений, як детально описано для Формул Іа і ІБ вище. Крім того, замісник У відповідає фенілу, що може бути необов'язково і незалежно заміщений, як описано для Формул Іа і Іб вище. 00140) Схема 3: Синтетичний шлях до сполук Формули Па і Пр

Ен се р н о ка Н і: в: й КІ й ; су ; ;

ДОД кдооб-нх

КОСМОСУ днк 5-й й трф, ЕОМ ве и 5 00141) Як альтернатива, сполуки Формул Іа і ІБ можуть бути одержані, як проілюстровано на Схемі 4. Як наведено на Схемі 4 нижче, заміщений гідразин, сполуку 1, вводять в реакцію з хлорангідридом 2 у присутності триетиламіну і тетрагідрофурану, з утворенням М-заміщеного-2- карбогідразиду 3. Далі проміжну сполуку З циклізують за допомогою фосгену, з одержанням продукту, З,5дизаміщеного-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону 4.

І00142| На Схемі 4 нижче, замісник Х відповідає фуранілу, тієнілу або Мзаміщеному піролілу, кожен з яких може бути заміщений, як детально описано для Формул Іа і ІБ вище. Крім того, замісник У відповідає фенілу, що може бути необов'язково і незалежно заміщений, як описано для Формул Іа і ІБ вище. 00143) Схема 4: Схема синтезу для одержання сполук Формули Іа - Ффестен к

І а з ТА овВоб щ. ст алолусті - вх рик; Я Е: пессеееессесесесефіх ї. КЗ ша ; і кити є і Ї

Хв о те хв тнНСівлюкані о їЗ БУ дхМ З і й К- й

І00144| Приклад 12: Одержання 5-(4-хлорофеніл)-3-(тіофен-2-іл)-1,3,4оксадіазол-2(ЗН)-ону

Зо (Формула Па-ім) 00145) До розчину трет-бутил-1-(тіофен-2-іл)/гідразинкарбоксилату (100 мг, 0,467 ммоль) в

ТГФ (5 мл) додають триєтиламін (64 мкл, 0,476 ммоль, 1 екв.) та 4хлорбензоїлхлорид (60 мкл, 82 мг, 0,467 ммоль, 1 екв.), і одержану суміш перемішують протягом 1 години при кімнатній температурі. Зразок реакційної суміші (погашений водою і екстрагований ЕТОАс) показує присутність неочищеного проміжного продукту, трет-бутил-2-(4-хлоробензоїл)-1-(тіофен-2- іл)/гідразинкарбоксилату, що визначено за даними ЯМР. Далі реакційну суміш виливають у воду і екстрагують ЕТОАс. Органічну фракцію сушать над Мо95О: і упарюють під вакуумом.

Неочищений продукт (278 мг) очищують автоматизованою хроматографією на колонці (ЕОАс/гептан) З одержанням трет-бутил-2-(4хлоробензоїл)-1-(тіофен-2-іл)- гідразинкарбоксилату (127 мг, 360 ммоль, вихід 77 95) у вигляді світло-коричневої твердої речовини з чистотою за даними ВЕРХ більше 99 95.

РХ-МО. (М-1) 351 (СтівНі7СІМ2Оз5-1, очікувана 352,06). 00146) Розчин трет-бутил-2-(4-хлоробензоїл)-1-(тіофен-2-іл)- гідразинкарбоксилату (136 мг, 0,385 ммоль) в ДХМ (8 мл) охолоджують на льодяній бані.

Додають фосген (539 мкл, 2,66 екв.; 20 95 в толуолі) і 4 н НОСІЇ в діоксані (декілька крапель), і суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 16 годин. Додають ДХМ та воду, і фракції розділяють. Водну фракцію екстрагують ДХМ. Об'єднані органічні фракції сушать над

Ма5Оо». Упарювання під вакуумом дає коричневу тверду речовину (96 мг). Неочищений продукт очищують автоматизованою хроматографією на колонці (Е(ОАс/гептан) з одержанням бажаного продукту (16 мг, 0,057 ммоль, вихід 15,8 95) з чистотою за даними ВЕРХ 98 95. РХ-МС. ІМАНІ 279,05 (С12Н7СІМ2О25Н, очікувана 279,99). Спектр "Н-ЯМР відповідає хімічній структурі. (001471

Приклад 13: Опис синтезу сполук Формули Іс

Ї00148) Сполуки Формули Іс можна одержати із застосуванням способів, відомих фахівцям з рівня техніки. Наприклад, сполуки Формули Іс можна одержати, як проілюстровано наведеною як приклад реакцією на Схемі 5 нижче.

ІЇ00149| Як наведено на Схемі 5 нижче, гідрохлоридну сіль арил-заміщеного гідразину 1 вводять в реакцію з сильною основою з утворенням відповідного арилзаміщеного гідразину, сполуки 2. Далі сполуку 2 вводять в реакцію з хлорангідридом 3, з утворенням М-заміщеного-2- карбогідразиду 4. Проміжну сполуку 4 циклізують за допомогою фосгену, з одержанням продукту, 3З,5-дизаміщеного-1,3,4-оксадіазола(ЗН)-ону 5.

ЇО0О150)| На Схемі 1 нижче, замісник Х відповідає фенілу, що може бути необов'язково і незалежно заміщений, як детально описано для Формули Іс вище.

Ї00151| Схема 5: Схема синтезу сполук Формули Іс.

Й їй нм, О сх ПМ о

Понесь Шон Ще - Б Я х чН. п-ва я КОСМН м: Ше плин я МН я Я 5 З 4 Ж посі а М, М ще ши Фесвно З б свх

Шк НАМ хжкжкккккккакикккакаКи КК. з 7 й З їі и 00152) Приклад 14: Одержання 3-феніл-5-(1 Н-пірол-1-іл)-1,3,4-оксадіазол- 2(ЗН)-ону (Формула Іс-ї) 00153) Фенілгідразин (86 мкл, 1,47 ммоль) розчиняють в етанолі (10 мл) і піридині (211 мкл, 2,81 ммоль, 3,0 екв.) у колбі, і суміш перемішують протягом 20 хвилин в атмосфері азоту. Колбу охолоджують на льоду. Розчин 1Н-пірол-їІкарбонілхлориду (1,47 ммоль, 1 екв.) в тетрагідрофурані (1,5 мл) додають до суміші. Одержаний коричневий розчин перемішують протягом ночі, дозволяючи нагрітися до кімнатної температури. Додають воду (60 мл), і суміш екстрагують етилацетатом (3 х 20 мл). Об'єднані органічні фракції сушать над магнію

Зо сульфатом, фільтрують і упарюють під вакуумом з одержанням 0,18 г темно-зеленої твердої речовини. Очищення флеш-хроматографією ІЗСО (кремнію діоксид, градієнт гептанів/«етилацетату) дає дві фракції з відповідним М'-феніл-1 Н-пірол-1- карбогідразидом у вигляді темно-зеленої твердої речовини (20 мг, чистота за даними ВЕРХ-

МС 81,7 95 на довжині хвилі 215 нм; 73 мг, чистота за даними ВЕРХ-МС 29,5 95 на довжині хвилі 215 нм). Обидві фракції карбогідразиду використовують без подальшого очищення і перетворюють на оксадіазолон, як описано нижче, у двох окремих циклах. 00154) Першу фракцію карбогідразиду (20 мг, 0,099 ммоль) розчиняють в дихлорметані (1 мл) і тетрагідрофурані (1,2 мл). Колбу охолоджують на льоду. Додають фосген (20 95 у толуолі, 0,137 мл, 0,265 ммоль, 2,67 екв.), і розчин перемішують протягом ночі в атмосфері азоту, дозволяючи нагрітися до кімнатної температури. Додають етилацетат (5 мл), розчин промивають водою (2 х З мл) і розчином натрію хлориду (З мл). Розчин сушать над сульфатом магнію, фільтрують і упарюють під вакуумом з одержанням 39 мг неочищеного продукту у вигляді чорної смоли.

Ї00155| Перетворення другої фракції карбогідразиду (73 мг, максимум 0,363 ммоль) на відповідний оксадіазолон здійснюють із застосуванням такого ж способу. Дві серії неочищеного продукту об'єднують і очищують флеш- хроматографією ІЗСО (кремнію діоксид, градієнт гептанів/«етилацетату) з одержанням 21 мг (0,0924 ммоль, вихід 20,0 95) З-феніл-5-(1 Н-пірол-1-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)ону з чистотою 99,5 95 за даними ВЕРХ. РХ-МС. (МАНІ 228,0 (Сі12НеМзО»Н, очікувана 228,07). Спектр "Н-ЯМР відповідає хімічній структурі.

Ї00156| Приклад 15: Одержання 3-(4-хлорофеніл)-5-(1 Н-пірол-1-іл)-1,3 4оксадіазол-2(ЗН) - ону (Формула Іс-ії) 00157) 4-Хлорфенілгідразин (156 мг, 1,47 ммоль) розчиняють в етанолі (10 мл) і піридині (211 мкл, 2,61 ммоль, 3,0 екв.), і суміш перемішують протягом 20 хвилин в атмосфері азоту.

Колбу охолоджують на льоду. Додають розчин 1Нпірол-1-карбонілхлориду (1,47 ммоль, 1 екв.) в тетрагідрофурані (1,5 мл). Одержаний розчин коричневого кольору перемішують протягом ночі, дозволяючи нагрітися до кімнатної температури. Додають воду (60 мл), і суміш екстрагують етилацетатом (3 х 20 мл). Об'єднані органічні фракції сушать над магнію сульфатом, фільтрують і упарюють під вакуумом з одержанням 0,27 г темно-зеленої твердої речовини.

Очищення флеш-хроматографією ІЗСО (кремнію діоксид, градієнт гептанів/етилацетату) дає дві фракції з відповідним /М'-(4-хлорфеніл)-1Н-пірол-

Ікарбогідразидом (149 мг, чистота за даними ВЕРХ-МС 62,7 95 на довжині хвилі 215 нм; 25 мг, чистота за даними ВЕРХ-МС 23,1 95 на довжині хвилі 215 нм) у вигляді темно-зеленої твердої речовини. Обидві фракції карбогідразиду використовують без подальшого очищення і перетворюють на оксадіазолон, як описано нижче, у двох окремих циклах. 00158) Першу фракцію карбогідразиду (149 мг, 0,632 ммоль) розчиняють в дихлорметані (4 мл) і тетрагідрофурані (3 мл). Колбу охолоджують на льоду. Додають фосген (20 95 у толуолі, 0,888 мл, 1,69 ммоль, 2,67 екв.), і розчин перемішують протягом ночі в атмосфері азоту, дозволяючи нагрітися до кімнатної температури. Додають етилацетат (20 мл), і розчин промивають водою (2 х 10 мл) і розчином натрію хлориду (10 мл). Розчин сушать над сульфатом магнію, фільтрують і упарюють під вакуумом з одержанням 198 мг неочищеного продукту у вигляді чорної смоли.

Ї00159| Перетворення другої фракції карбогідразиду (25 мг, максимум 0,106 ммоль) на відповідний оксадіазолон здійснюють із застосуванням такого ж способу. Дві серії неочищеного продукту об'єднують і очищують флеш- хроматографією ІЗСО (кремнію діоксид, градієнт гептанів/етилацетату) з одержанням 3-(4- хлорфеніл)-5-(1 Н-пірол-1-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону (19 мг, 0,073 ммоль, вихід 9,890) у вигляді твердої речовини практично білого кольору з чистотою 99,4 95 за даними ВЕРХ. РХ-МС.

ІМАНІ 262,0 (С12НеСІМзО»Н, очікувана 262,03). Спектр "НЯМР відповідає хімічній структурі.

Зо 00160) При введенні елементів опису винаходу, однина і "вказаний" позначають присутність одного або декількох елементів. Терміни "що містить", "що включає" і "такий, що має" є включними і позначають можливість присутності додаткових елементів, окрім наведених елементів. 00161) У світлі викладеного вище, можна побачити, що одержані декілька об'єктів винаходу, і досягнуті інші переважні результати. 001621) Оскільки різноманітні модифікації можуть бути здійснені у описаних вище продуктах і способах без виходу за межі об'єму винаходу, повний об'єм викладеного вище опису інтерпретуватиметься як ілюстративний, а не обмежуючий.

Claims

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Сполука формули І або її сіль М ьо Б ж о (0 де А вибраний із групи, що складається з фенілу, піридилу, піразилу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, СЕз, СНз, ОСЕз, ОСсН»з, СМ і СІНО; і С вибраний із групи, що складається з піролілу, тієнілу, фуранілу, оксазолілу та ізоксазолілу, БО кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з Сі-Сіосалкілу, Сі-Сооалкокси, Сз- Свциклоалкілу, Сі-Согалогеналкілу, Сі-Согалогеналкокси, моноциклічного Сз-С7гетероциклілу, біциклічного С7-С:іогетероциклілу і галогену.

2. Сполука за п. 1, де А являє собою феніл.

3. Сполука за п. 1 або 2, де С являє собою тієніл, фураніл або піроліл.

4. Сполука за п. 1 або 2, де С являє собою тієніл або фураніл.

5. Сполука за п. 4, де С являє собою тієніл.

6. Сполука за п. 4, де С являє собою фураніл.

7. Сполука за будь-яким з пп. 1-6, де С необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з Е, СІ, Вг, СНз і ОСЕ».

8. Сполука за п. 1, де сполука являє собою сполуку формули Іа або її сіль ке в в. Кк; Е М - і МОХ х Кв о В в Й» (а) де В: і КЕ5 незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН», Е, СІ, Вг, СЕз і ОСЕ:»; В» і Ва незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вгі СЕз; Вз вибраний із групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕ», Е, СІ, Вг, ОСЕз, ОСНз, СМ ії СІНО; В, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Сі-Сіоалкілу, Сі-Стоалкокси, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Согалогеналкілу, С--Согалогеналкокси, моноциклічного Сз-С7гетероциклілу, біциклічного С7-С:іогетероциклілу і галогену; і Е вибраний з групи, що складається з 0, 5 і М-Виіо, де К:о являє собою Сі-С:оалкіл.

9. Сполука за п. 8, де К7, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг, СНз іі ОСЕ».

10. Сполука за п. 1, де сполука являє собою сполуку формули Б або її сіль А в в. Ке М Е и Мт Х / д- а К 5 о о В в Р» (в) де В: і В5 незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН»вз, Е, СІ, Вг, СЕз і ОС; В» і Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз; Вз вибраний із групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Вг, ОСЕз, ОСНз, СМ і СІНО; Ве, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Сі-Сіоалкілу, Сі-Стоалкокси, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Согалогеналкілу, С--Согалогеналкокси, моноциклічного Сз-С7гетероциклілу, біциклічного С7-С:іогетероциклілу і галогену; і Е вибраний з групи, що складається з 0, 5 і М-Виіо, де К:о являє собою Сі-С:оалкіл.

11. Сполука за п. 10, де Кв, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг, СНз ії ОСЕ».

12. Сполука формули Іс або її сіль Ко в в. Кк б в,

ра. -жяу КУ М хх М - а К5 о в) Рв зо Р» (с) де В: і КЕ5 незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН», Е, СІ, Вг, СЕз і ОСЕ:»; В» і Ва незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз;

Вз вибраний з групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Вг, ОСЕз, ОСН», СМ і СІНО і Вв, В, Нв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, С1і-Сіоалкілу, Сз- Свциклоалкілу, моноциклічного Сз-Стгетероциклілу, біциклічного С7-Сіогетероциклілу і галогену.

13. Сполука формули ІІ або її сіль Ме ів; 4 о (в де А вибраний із групи, що складається з фенілу, піридилу, піразилу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, СЕз, СНз, ОСЕз, ОСсН»з, СМ і СІНО; і С вибраний із групи, що складається з піролілу, тієнілу, оксазолілу та ізоксазолілу, кожен з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з гідрогену, Сі-Стоалкілу, Сі-Счзоалкокси, Сз-Свциклоалкілу, Сч- Сегалогеналкілу, Сі-Согалогеналкокси, моноциклічного Сз-С7гетероциклілу, біциклічного С»7- С:іогетероциклілу і галогену.

14. Сполука за п. 13, де А являє собою феніл.

15. Сполука за п. 13 або 14, де С являє собою тієніл або піроліл.

16. Сполука за п. 15, де С являє собою тієніл.

17. Сполука за п. 15, де С являє собою піроліл.

18. Сполука за будь-яким з пп. 13-17, де С необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з Е, СІ, Вг, СНз і ОСЕ».

19. Сполука за п. 13, де сполука являє собою сполуку формули Іа або її сіль А в в. Кк; М Е Рі тк ша с о-К й ок» (па) де В: і КЕ5 незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН», Е, СІ, Вг, СЕз і ОСЕ:»; В» і Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз; Вз вибраний із групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Вг, ОСЕз, ОСНз, СМ і СІНО; В, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Сі-Сіоалкілу, Сі-Стоалкокси, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Согалогеналкілу, С--Согалогеналкокси, моноциклічного Сз-С7гетероциклілу, Зо біциклічного С7-С:іогетероциклілу і галогену; і Е вибраний із групи, що складається з 5 і М-В:о, де К:о являє собою Сі-Стоалкіл.

20. Сполука за п. 19, де К?7, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг, СНз ії ОСЕ».

21. Сполука за п. 13, де сполука являє собою сполуку формули ІБ або її сіль Ко Кк Кк. В в М Е в; ак / я в 5 й Кк о 9 , (ІБ) де В: і Е5 незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН»вз, Е, СІ, Вг, СЕз і ОС; В» і Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз;

Вз вибраний із групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Вг, ОСЕз, ОСНз, СМ і СІНО; Ве, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Сі-Сіоалкілу, Сі-Стоалкокси, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Согалогеналкілу, С--Согалогеналкокси, моноциклічного Сз-С7гетероциклілу, біциклічного С7-С:іогетероциклілу і галогену; і Е вибраний із групи, що складається з 5 і М-В:о, де К:о являє собою алкіл.

22. Сполука за п. 21, де Кв, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг, СНз і ОСН».

23. Сполука за п. 8 або 10, де Е являє собою 0.

24. Сполука за пп. 8, 10, 19 або 21, де Е являє собою 5.

25. Сполука за п. 8 або 19, де кожний з К7, Вв і Ко являє собою гідроген.

26. Сполука за п. 10 або 21, де кожен з ЕН, Вв і Ко являє собою гідроген.

27. Сполука за п. 12, де кожен з Вб, В?7, Вв і Ко являє собою гідроген.

28. Сполука за будь-яким із пп. 8, 10, 12, 19 або 21, де кожен з К., В», Нз, Ва і К5 являє собою гідроген.

29. Сполука за будь-яким із пп. 8, 10, 12, 19 або 21, де щонайменше один з Кі, В», Вз, Ва і 5 не є гідрогеном.

30. Сполука за п. 29, де щонайменше один з Кі, ЯН», Нз, Нл і К5 вибраний із групи, що складається з галогену і СНз.

31. Сполука за п. 29, де щонайменше один з Кі, Р», Вз, Ва і К5 являє собою галоген.

32. Сполука, вибрана з групи, що складається з: З-феніл-5-(тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону, 5-(фуран-2-іл)-3-феніл-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону, 3-(4-хлорофеніл)-5-(тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону, З-феніл-5-(пірол-1-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону, 3-(4-хлорофеніл)-5-(пірол-1-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону, Б-феніл-3-(тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону і 5-(4-хлорофеніл)-3-(тіофен-2-іл)-1,3,4-оксадіазол-2(ЗН)-ону.

33. Водна нематоцидна композиція, що містить сполуку за будь-яким із пп. 1-32.

34. Нематоцидна композиція за п. 33, яка відрізняється тим, що додатково містить поверхнево-активну речовину.

35. Нематоцидна композиція за п. 33 або 34, яка відрізняється тим, що додатково містить співрозчинник.

36. Нематоцидна композиція за будь-яким з пп. 33-35, яка відрізняється тим, що додатково містить агент біологічної боротьби, мікробний екстракт, активатор росту рослин або захисний агент для рослин або їх суміші.

37. Нематоцидна композиція за п. 36, яка відрізняється тим, що агент біологічної боротьби вибраний із групи, що складається з бактерій, грибів, корисних нематод і вірусів.

38. Нематоцидна композиція за п. 36, яка відрізняється тим, що агент біологічної боротьби є бактерією роду Асііпотусеїе5, Аадгобасіегішт, Агійгорасієг, АЇІсаїїдепе5, Айгеобасіегішт, А?обрасіег, Васійи5, ВеїегіпсКіа, Вгемірасійи5, ВигКроЇдегіа, СпПготобБасіегішт, Сіозігіаімшт, СіІамірасіег, Сотатопа5, Согуперасіегішт, Сигіорасіегішт, Епісгорасіег, РІамобасієгійт, СіІисопорасіег, Нуайгодепорпада, КіерзіеМйа, Меїпуіорасіегішт, Раепірасійй5, Равісипіа, Рпоїотпарадаиз, РПпуПорасіегішт, Рбзепдотопав5, КПі2обішт, Зетайа, ЗрВпіпдобасієегійт, зіепоїгорпотопав, Магіомогмах та Хепотптараив».

39. Нематоцидна композиція за п. 36, яка відрізняється тим, що агент біологічної боротьби є грибом роду АїЇегпагпа, АтреІотусев5, Аврегайи5, Айгеобавзідійт, Веашймегіа, СоПеютіснит, Сопіоїпутійт, Спіїосіадіит, Меїгатігійт, Мизсодог, Раесіотусев, Тгісподепта, Турпша, ОІосіадіит и МепісшШіит.

40. Нематоцидна композиція за п. 36, яка відрізняється тим, що агент біологічної боротьби є активатором росту рослин або захисним агентом для рослин, вибраним із групи, що складається з гарпіну, Неупоцінтіа заспарїйпепвзіх, жасмонату, ліпохітоолігосахаридів та ізофлавонів.

41. Нематоцидна композиція за будь-яким із пп. 33-40, яка відрізняється тим, що додатково містить другий пестицид.

42. Нематоцидна композиція за п. 41, яка відрізняється тим, що другий пестицид вибраний із групи, що складається з фунгіцидів, інсектицидів і гербіцидів або їх сумішей.

43. Нематоцидна композиція за п. 41, яка відрізняється тим, що другий пестицид є фунгіцидом, вибраним із групи, що складається з ацибензолар-5-метилу, азоксистробіну, беналаксилу, біксафену, боскаліду, карбендазиму, ципроконазолу, диметоморфу, епоксиконазолу, бо флуопіраму, флуоксастробіну, флутіанілу, флутоланілу, флуксапіроксаду, фозетил-АЇ,

іпконазолу, ізопіразаму, крезоксиму-метилу, мефеноксаму, металаксилу, метконазолу, міклобутанілу, оризастробіну, пенфлуфену, пентіопіраду, пікоксистробіну, пропіконазолу, протіоконазолу, піраклостробіну, седаксану, силтіофаму, тебуконазолу, трифлузаміду, тіофанату, толклофос-метилу, трифлоксистробіну і тритіконазолу.

44. Нематоцидна композиція за п. 41, яка відрізняється тим, що другий пестицид є інсектицидом або нематоцидом, вибраним із групи, що складається з абамектину, алдикарбу, алдоксикарбу, біфентрину, карбофурану, хлорантраніліпролу, клотіанідину, цифлутрину, цигалотрину, циперметрину, дельтаметрину, динотефурану, емамектину, етипролу, фенаміфосу, фіпронілу, флубендіаміду, фостіазату, імідаклоприду, івермектину, лямбда- цигалотрину, мілбемектину, 3-феніл-(5-тіофен-2-іл)-1,2,4-оксадіазолу, нітенпіраму, оксамілу, перметрину, спінетораму, спінозаду, спіродихлофену, спіротетрамату, тефлутрину, тіаклоприду, тіаметоксаму, тіодикарбу і їх сумішей.

45. Нематоцидна композиція за п. 41, яка відрізняється тим, що другий пестицид є гербіцидом, вибраним із групи, що складається з ацетохлору, клетодиму, дикамби, флуміоксазину, фомесафену, гліфозату, глюфозинату, мезотріону, квізалофопу, сафлуфенацилу, сулькотріону і 2,А-О та їх сумішей.

46. Нематоцидна композиція за п. 41, яка відрізняється тим, що другий пестицид вибраний із групи, що складається з флуксапіроксаду, іпконазолу, металаксилу, пенфлуфену, піраклостробіну, трифлоксистробіну, абамектину, Васійй5 Ягптив, клотіанідину, імідаклоприду, тіаметоксаму і їх сумішей.

47. Насінина, що містить покриття, яке містить сполуку або нематоцидну композицію за будь- яким із пп. 1-46.

48. Насінина за п. 47, яка відрізняється тим, що насінина містить сполуку в кількості і щонайменше близько 0,1 мг/насінину.

49. Насінина за п. 47, яка відрізняється тим, що насінина містить нематоцидну сполуку в кількості від близько 0,1 до близько 1 мг/насінину.

50. Спосіб боротьби з небажаними нематодами, причому вказаний спосіб включає введення в рослини, насіння або внесення в грунт композиції, що містить ефективну кількість сполуки формули І, формули ІІ або їх солі: А М с Х- зо о (0) Мая ів; 4 о а) де А вибраний з групи, що складається з фенілу, піридилу, піразилу, оксазолілу і ізоксазолілу, кожний з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з галогену, СЕз, СНз, ОСЕз, ОСН»з, СМ і СІНО; і С вибраний з групи, що складається з піролілу, тієнілу, фуранілу, оксазолілу і ізоксазолілу, кожний з яких може бути необов'язково і незалежно заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи, що складається з Сі-Сіосалкілу, Сі-Сооалкокси, Сз- Свциклоалкілу, Сі-Согалогеналкілу, Сі-Согалогеналкокси, моноциклічного Сз-С7гетероциклілу, біциклічного С7-С:іогетероциклілу і галогену.

51. Спосіб за п. 50, де сполука являє собою сполуку формули Іа або її сіль ко в в. Кк, Е М р Кв ри в о о в а (в)

де В: і КЕ5 незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН», Е, СІ, Вг, СЕз і ОСЕ:»; В» і Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз; Вз вибраний з групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕ», Е, СІ, Вг, ОСЕз, ОСН»з, СМ і С(НЮ; В, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Сі-Сіоалкілу, Сі-Стоалкокси, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Согалогеналкілу, С--Согалогеналкокси, моноциклічного Сз-С7гетероциклілу, біциклічного С7-С:іогетероциклілу і галогену; і Е вибраний з групи, що складається з 0, 5 і М-Виіо, де К:о являє собою Сі-С:оалкіл.

52. Спосіб за п. 50, де сполука являє собою сполуку формули Б або її сіль Ко в в. Ке М Е 7 Ох / - а К о о Рв Р» (в) де В: і КЕ5 незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН», Е, СІ, Вг, СЕз і ОСЕ:»; В» і Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз; Вз вибраний з групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Вг, ОСЕз, ОСН»з, СМ і С(НЮ; Ве, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Сі-Сіоалкілу, Сі-Стоалкокси, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Согалогеналкілу, С--Согалогеналкокси, моноциклічного Сз-С7гетероциклілу, біциклічного С7-С:іогетероциклілу і галогену; і Е вибраний з групи, що складається з 0, 5 і М-Виіо, де К:о являє собою Сі-С:оалкіл.

53. Спосіб за п. 50, де сполука являє собою сполуку формули Іс або її сіль Ко в в. Кк б в,

ра. -жяу КУ М хх М - а К о о Рв Р» (с) де В: і КЕ5 незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН», Е, СІ, Вг, СЕз і ОСЕ:»; В» і Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз; Вз вибраний з групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕ», Е, СІ, Вг, ОСЕз, ОСН», СМ і С(НЮ; Вв, В, Нв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, С1і-Сіоалкілу, Сз- Свциклоалкілу, моноциклічного Сз-Стгетероциклілу, біциклічного С7-Сіогетероциклілу і галогену.

54. Спосіб за п. 50, де сполука являє собою сполуку формули Па або її сіль Ка в в. Кк; М Е 5 тк ша Кв -К Кв о ке (Па) де Ко) В: і КЕ5 незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СНз Е, СІ, Вг, СЕз і ОСЕ:; В» і Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз; Вз вибраний з групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Вг, ОСЕз, ОСН»з, СМ і С(НЮ;

В, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Сі-Сіоалкілу, Сі-Стоалкокси, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Согалогеналкілу, С--Согалогеналкокси, моноциклічного Сз-С7гетероциклілу, біциклічного С7-С:іогетероциклілу і галогену; і Е вибраний з групи, що складається з 0, 5 і М-В:о, де Ко являє собою С:-Сзоалкіл.

55. Спосіб за п. 50, де сполука являє собою сполуку формули ІБ або її сіль ке Кк Кк. В в в; дк, / Е М -- Кв о-К Кв ок» (Ів) де В: і КЕ5 незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, СН», Е, СІ, Вг, СЕз і ОСЕ:»; В» і Ка незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Е, СІ, Вг і СЕз; Вз вибраний з групи, що складається з гідрогену, СНз, СЕз, Е, СІ, Вг, ОСЕз, ОСН»з, СМ і С(НЮ; Ве, Вв і Ко незалежно вибрані з групи, що складається з гідрогену, Сі-Сіоалкілу, Сі-Стоалкокси, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Согалогеналкілу, С--Согалогеналкокси, моноциклічного Сз-С7гетероциклілу, біциклічного С7-С:іогетероциклілу і галогену; і Е вибраний з групи, що складається з 5 і М-В:о, де К:о являє собою Сі-Стоалкіл.

56. Спосіб захисту насіння та/або коріння рослини, вирощеної із насіння, проти пошкодження нематодою, причому спосіб включає обробку насіння композицією для обробки насіння, що містить сполуку за будь-яким із пп. 1-32.

57. Оброблене насіння, що містить композицію за п. 33 в результаті обробки способом за п. 56.

58. Спосіб захисту рослини проти пошкодження нематодою, причому спосіб включає вплив на рослину екзогенною композицією для обробки, що містить ефективну кількість сполуки за будь- яким із пп. 1-32.

59. Спосіб за п. 58, який відрізняється тим, що екзогенну композицію для обробки наносять із застосуванням просочення.

60. Спосіб за п. 58, який відрізняється тим, що екзогенну композицію для обробки вносять таким чином, що відбувається її всмоктування крізь грунт до кореневої ділянки рослин.

61. Спосіб боротьби з небажаними нематодами, причому вказаний спосіб включає внесення композиції для обробки, що містить сполуку за будь-яким із пп. 1-32, в грунт, що оточує кореневу ділянку рослини.

62. Спосіб за п. 61, який відрізняється тим, що композицію для обробки вносять із застосуванням техніки крапельного зрошування.

63. Спосіб за п. 61, який відрізняється тим, що композицію для обробки вносять безпосередньо біля основи рослини або в грунт, безпосередньо суміжний з рослинами.

64. Спосіб за п. 61, який відрізняється тим, що композицією для обробки обробляють оброблюваний грунт або її вносять в борозну.

65. Спосіб за будь-яким із пп. 50-56 або 58-64, який відрізняється тим, що нематоди вибрані з групи, що складається з Апсуїобвіота сапіпит, Наетопспив5 сопіопив, ТгіспіпеїІа 5рігаїїв, ГПіспиг5 тигів, Рігойага іттиійв, Оігойапна їепиїів, Оігоїйага герепв, Оігоїйагіа цгві, Абвсагі5 зиит, Тохосага сапів, Тохосага саїї, БігопдуЇоідез гайі, РагавігопдуЇоіїдев їісповзигі, Неїегодега діусіпе5, Сіородега раїїїда, Меіосідодупе |амапіса, Меіоідодупе іпсодпіа і Меіоідодупе агепапа, РНадорнпоїив вітіїв, Гопдідоги5 еіопдайш5, МепІоідодупе Ппаріа та Ргагуіепспив репеїгапв.