TWI828648B - 含有不飽和基之鹼可溶性樹脂 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種適用於獲得鹼溶解性、顯影密接性、解析性優異之鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物之鹼可溶性樹脂。本發明係關於一種含有不飽和基之鹼可溶性樹脂，其係下述化合物之反應物：（a）具有茀骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯；（b）以化學式：A-OH（式中，A為碳數1~10之有機基、或氫原子）表示且分子中具有1個羥基之含有羥基之化合物；及（c）2元以上之多元羧酸或其酸酐。
Description
本發明係關於一種含有不飽和基之鹼可溶性樹脂。
一般而言，作為用於液晶顯示器（LCD）、有機EL顯示器等之ITO電極形成用的阻劑材料或層間絕緣膜、電路保護膜、液晶顯示器之濾色器製造用著色顏料分散阻劑、有機EL顯示器用隔離壁材料等永久膜形成材料，廣泛使用輻射敏感性樹脂組成物。其中，近年來液晶顯示器於電視用途等中需求提高，於其製造步驟中，多使用輻射敏感性樹脂組成物。
作為輻射敏感性樹脂組成物，專利文獻1中揭示有具有環狀結構與羥基之(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯單體、羧酸之反應物。又，專利文獻2中揭示有具有茀骨架之環氧酯化合物與多元醇、羧酸之反應物。
再者，濾色器用途中，近年來，主要用於提高顏色再現性之有色材料之高填充化所導致的顯影性（特別是溶解性）之降低成為問題，對鹼可溶性樹脂強烈要求提高顯影性。然而，專利文獻1及2所揭示之反應物難以充分滿足該等要求特性。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：國際公開第2016/175160號公報
專利文獻2：日本特開2005-126685號公報
[發明所欲解決之課題]
本發明之目的在於提供一種適用於獲得鹼溶解性、顯影密接性、解析性優異之鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物之鹼可溶性樹脂。
[解決課題之技術手段]
本發明者為了解決上述問題經潛心研究之結果發現，若將使具有茀骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯、特定之含有羥基之化合物、四羧酸等反應而獲得之鹼可溶性樹脂用於鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物，則鹼溶解性、顯影密接性、解析性優異，從而完成了本發明。
即，本發明係關於一種含有不飽和基之鹼可溶性樹脂，其係下述化合物之反應物：
（a）具有茀骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯；
（b）以化學式：A-OH
（式中，A為碳數1~10之有機基、或氫原子）表示且分子中具有1個羥基之含有羥基之化合物；及
（c）2元以上之多元羧酸或其酸酐。
（c）2元以上之多元羧酸或其酸酐較佳為包含：（c1）4元以上之多元羧酸或具有2個以上之酸酐基之4元以上之多元羧酸酐。
（c）2元以上之多元羧酸或其酸酐較佳為進而包含：（c2）除（c1）成分以外之2元以上之多元羧酸或其一元酸酐。
（b）含有羥基之化合物較佳為僅具有1個羥基作為反應性官能基。
（b）含有羥基之化合物較佳為甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或水。
又，本發明係關於一種含有不飽和基之鹼可溶性樹脂，其係以通式（1）表示：
（式中，Z為4元以上之多元羧酸或具有2個以上之酸酐基之4元以上之多元羧酸酐之去掉4個羧基或2個酸酐基之殘基，
A為碳數1~10之有機基、或氫原子，
G為氫原子、-CO-Y-(COOH)y
（Y表示（y+1）價之多元羧酸之殘基，y表示1以上之整數）、或-CO-Z(COOH)2
-COO-A，
R1
相互獨立為氫原子或甲基，
R2
相互獨立為碳數1~5之烷基、苯基或鹵基，
k為0~10之整數，n為0~4之整數，m為1~20之整數）。
又，本發明係關於一種鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物，其含有上述含有不飽和基之鹼可溶性樹脂、光聚合性單體及/或低聚物、光聚合起始劑、及溶劑。
進而，上述鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物較佳為含有顏料。
又，本發明係關於一種硬化膜，其係使上述鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物硬化而成。
進而，本發明係關於一種濾色器，其包含上述硬化膜。
[發明之效果]
本發明之含有不飽和基之鹼可溶性樹脂係具有茀骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯、分子中具有1個羥基之含有羥基之化合物、四羧酸等之反應物，故而可提供一種即便為了提高顏色再現性而大量填充有色材料，顯影性（特別是溶解性）亦優異的鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物。
＜＜第一之本發明之鹼可溶性樹脂＞＞
第一之本發明之含有不飽和基之鹼可溶性樹脂之特徵在於，其係下述化合物之反應物：
（a）具有茀骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯；
（b）以化學式：A-OH
（式中，A為碳數1~10之有機基、或氫原子）表示且分子中具有1個羥基之碳數0~10之含有羥基之化合物；及
（c）2元以上之多元羧酸或其酸酐。
具有茀骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯（a）並無特別限定，例如可列舉：雙酚茀型環氧(甲基)丙烯酸酯、雙甲酚茀型環氧(甲基)丙烯酸酯、聯苯酚茀型環氧(甲基)丙烯酸酯等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
再者，於本說明書中，所謂環氧(甲基)丙烯酸酯係指(甲基)丙烯酸、與含有羥基之化合物或含有環氧基之化合物的酯。又，於本說明書中，所謂(甲基)丙烯酸係指丙烯酸或甲基丙烯酸。
具有茀骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯（a）所具有之羥基之數量並無特別限定，較佳為於1分子內為2~5個，更佳為2個。又，碳-碳雙鍵（C=C鍵）之數量並無特別限定，較佳為於1分子內為1~4個，更佳為1~2個。
含有羥基之化合物（b）係以化學式：
A-OH
（式中，A為碳數1~10之有機基、或氫原子）
表示且分子中具有1個羥基之化合物。碳數1~10之有機基較佳為可具有羧基鍵、醚鍵、醯胺鍵、或羰基鍵之烴基。作為烴基，較佳為鏈狀烴基、脂環式烴基、或芳香族烴基。含有羥基之化合物（b）較佳為不具有除羥基以外之官能基作為可與羧酸及酸酐反應之反應性官能基。作為除羥基以外之反應性官能基，例如可列舉：羧基、胺基、異氰酸基、環氧基等。
作為含有羥基之化合物（b），例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇等一元醇，乙醇酸、2-羥基丙烷酸、3-羥基丙酸、水楊酸等羥酸，水等。其中，較佳為甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、水。
2元以上之多元羧酸或其酸酐（c）並無特別限定，分子中含有2個以上之羧酸基可形成1個或2個以上之酸酐基，例如可列舉：（c1）4元以上之多元羧酸、或具有2個以上之酸酐基之4元以上之多元羧酸酐；（c2）除（c1）成分以外之2元以上之多元羧酸或其一元酸酐等。
上述反應物於顯影密接性較高之方面而言，較佳為下述化合物之反應物：（a）具有茀骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯；（b）含有羥基之化合物；（c1）4元以上之多元羧酸、或具有2個以上之酸酐基之4元以上之多元羧酸酐。又，於鹼溶解性較高之方面而言，較佳為下述化合物之反應物：（a）具有茀骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯；（b）含有羥基之化合物；（c1）4元以上之多元羧酸、或具有2個以上之酸酐基之4元以上之多元羧酸酐；及（c2）除（c1）成分以外之2元以上之多元羧酸或其一元酸酐。
（c1）4元以上之多元羧酸、或具有2個以上之酸酐基之4元以上之多元羧酸酐並無特別限定，例如可列舉：四羧酸、五羧酸、六羧酸或該等之酸二酐、酸三酐。更具體而言，可列舉：焦蜜石酸、二苯甲酮四羧酸、聯苯四羧酸、聯苯醚四羧酸、二苯碸酸四羧酸、4,4'-六氟亞丙基雙鄰苯二甲酸、1,2,4,5-環己烷四羧酸、苯四羧酸、氧雙鄰苯二甲酸等或該等之酸二酐等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
（c2）除（c1）成分以外之2元以上之多元羧酸或其一元酸酐並無特別限定，例如可列舉：二羧酸、三羧酸或該等之一元酸酐，或4元以上之多元羧酸之一元酸酐。更具體而言，可列舉：馬來酸、琥珀酸、伊康酸、鄰苯二甲酸、四氫鄰苯二甲酸、六氫鄰苯二甲酸、甲基內亞甲基四氫鄰苯二甲酸、氯橋酸、甲基四氫鄰苯二甲酸、琥珀酸、戊二酸、1,2,4-苯三甲酸等或該等之一元酸酐，環己烷三羧酸、環己烷五羧酸、苯五羧酸、環己烷六羧酸、苯六羧酸之一元酸酐等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
＜（a）~（c）成分之反應＞
於（a）~（c）成分之反應中，各成分之添加順序並無特別限定，但例如於使用（c1）成分與（c2）成分之情形時，可列舉：使（a）成分、（b）成分及（c1）成分反應，然後使（c2）成分反應之方法；使（a）成分與（c1）成分反應，然後使（b）成分與（c2）成分反應之方法；使（a）成分、（b）成分、（c1）成分及（c2）成分反應之方法等。
各成分之使用量並無特別限定，以如下方式進行反應較有利：相對於（a）成分之羥基100莫耳，（b）成分之反應性官能基成為通常1~60莫耳、較佳為3~30莫耳，（c）成分之羧基或酸酐基換算為酸酐基而成為通常30~100莫耳、較佳為50~100莫耳之比率。此處，所謂酸酐基係-CO-O-CO-基，定義為四羧酸或二羧酸之2個羧基相當於1個酸酐基。若（b）成分之反應性官能基未達1莫耳，則成為導致顯影性劣化之原因，即便使用超過60莫耳，亦同樣成為導致顯影性劣化之原因。又，若（c）成分之羧基或酸酐基換算為酸酐基未達30莫耳，則難以充分增加分子量並充分導入高感度所需之聚合性雙鍵基，即便使用超過100莫耳，亦同樣不僅無法增加分子量，而且未反應物殘存，成為導致顯影性劣化之原因。進而，於使用（c1）成分與（c2）成分之情形時，（c1）成分與（c2）成分之比率係以莫耳比計於通常99：1~10：90、較佳為95：5~20：80之範圍內選定。若（c2）成分之莫耳比未達1，則有時不僅樹脂黏度變高作業性劣化，而且分子量亦變得過大，故而未曝光部相對於顯影液而未溶解，無法獲得目標圖案。又，若（c2）成分之莫耳比超過90，則有時分子量較小，故而產生預烤後之塗膜殘留沾黏之問題。
（a）~（c）成分之反應溫度並無特別限定，但較佳為80~130℃，更佳為90~110℃。若反應溫度未達80℃，則有反應未順利進行而未反應物殘存之虞，若超過130℃，則局部發生（a）成分及（c）成分之聚合，成為分子量急遽增大之原因。反應時間並無特別限定，較佳為2~24小時，更佳為4~20小時。若反應時間未達2小時，則有反應未順利進行而未反應物殘存之虞，若超過24小時，則局部發生（a）成分及（c）成分之聚合，成為分子量急遽增大之原因。
（a）~（c）成分之反應視需要亦可於溶劑、觸媒等之存在下進行。又，可任意地使其他單體反應。作為其他單體，並無特別限定，例如可列舉：多元醇、環氧化合物、異氰酸酯化合物、矽烷偶合劑等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
＜＜第二之本發明之鹼可溶性樹脂＞＞
第二之本發明之鹼可溶性樹脂之特徵在於，其以下述通式（1）表示：
（式中，Z為4元以上之多元羧酸或具有2個以上之酸酐基之4元以上之多元羧酸酐之去掉4個羧基或2個酸酐基之殘基，
A為碳數1~10之有機基、或氫原子，
G為氫原子、-CO-Y-(COOH)y
（Y表示（y+1）價之多元羧酸之殘基，y表示1以上之整數）、或-CO-Z(COOH)2
-COO-A，
R1
相互獨立為氫原子或甲基，
R2
相互獨立為碳數1~5之烷基、苯基或鹵基，
k為0~10之整數，n為0~4之整數，m為1~20之整數）。
A係含有羥基之化合物（b）之去掉羥基的殘基，Y係除（c1）成分以外之2元以上之多元羧酸或其一元酸酐（c2）之去掉羧基或酸酐基之殘基，Z係4元以上之多元羧酸或具有2個以上之酸酐基之4元以上之多元羧酸酐（c1）之去掉4個羧基或2個酸酐基之殘基。k為0~10之整數，較佳為0~5。n為0~4之整數，較佳為0~2。m為1~20之整數，較佳為1~10。
於使用酸三酐作為（c1）成分之情形時，殘存1個酸酐基。所殘存之酸酐基亦可與（a）具有茀骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯、或（b）含有羥基之化合物反應，於與（a）反應之情形時，樹脂結構由此進一步伸長而形成分支結構般之樹脂亦包含於通式（1）所表示之鹼可溶性樹脂。
本發明之鹼可溶性樹脂之固體成分換算酸值並無特別限定，較佳為60~180 mgKOH/g，更佳為80~160 mgKOH/g。若固體成分換算酸值未達60 mgKOH/g，則有時不僅未曝光部對顯影液之溶解性降低，顯影所需之時間變長，而且無法獲得目標圖案，若超過180 mgKOH/g，則有時未曝光部對顯影液之溶解性過高，無法取得顯影邊界，此亦無法獲得目標圖案。
本發明之鹼可溶性樹脂之重量平均分子量並無特別限定，較佳為1,000~50,000，更佳為1,000~10,000，進而較佳為1,000~5,000。若重量平均分子量未達1,000，則產生預烤後之塗膜殘留沾黏之問題，若超過50,000，則有時不僅樹脂黏度變高而作業性劣化，而且未曝光部未對顯影液進行溶解，無法獲得目標圖案。
＜＜鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物＞＞
本發明之鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物之特徵在於含有：上述含有不飽和基之鹼可溶性樹脂、光聚合性單體及/或低聚物、光聚合起始劑、及溶劑。
此處，所謂輻射敏感性係指藉由各種輻射線引起化學反應之性質，作為輻射線，自波長較長者依次可列舉：可見光線、紫外線、電子束、X射線、α射線、β射線、及γ射線。該等中，就經濟性及效率性之方面而言，實用上紫外線為最佳之輻射線。作為紫外線，可適用自低壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、電弧燈、氙氣燈等燈振盪之紫外光。波長短於紫外線之輻射線雖然化學反應性較高，理論上優於紫外線，但就經濟性之觀點而言，紫外線較實用。
光聚合性單體及/或低聚物並無特別限定，例如可列舉：(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥基丙酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四亞甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷單(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷單(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇單(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇單(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甘油酯等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
光聚合性單體及/或低聚物之含量並無特別限定，相對於含有不飽和基之鹼可溶性樹脂100重量份，較佳為50重量份以下，更佳為40重量份以下。若含量超過50重量份，則有時預烤後之沾黏性出現問題。
光聚合起始劑並無特別限定，例如可列舉：苯乙酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、對二甲基苯乙酮、對二甲基胺基苯丙酮、二氯苯乙酮、三氯苯乙酮、對第三丁基苯乙酮等苯乙酮類；或二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、對,對'-雙二甲基胺基二苯甲酮等二苯甲酮類；或苯偶姻、安息香、安息香甲醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香醚類；或苯偶醯二甲基縮酮、硫口山口星、2-氯硫口山口星、2,4-二乙基硫口山口星、2-甲基硫口山口星、2-異丙基硫口山口星等硫化合物；或2-乙基蒽醌、八甲基蒽醌、1,2-苯并蒽醌、2,3-二苯基蒽醌等蒽醌類；或偶氮二異丁腈、過氧化苯甲醯、過氧化枯烯等有機過氧化物；或2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并口咢唑、2-巰基苯并噻唑等硫醇化合物等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
光聚合起始劑之含量並無特別限定，相對於含有不飽和基之鹼可溶性樹脂100重量份，較佳為0.1~30重量份，更佳為0.5~20重量份，進而較佳為1~20重量份。若含量未達0.1重量份，則有時光聚合之速度變慢，感度降低，若超過30重量份，則有時光難以到達基板，故而基板與樹脂之密接性變差。
溶劑並無特別限定，例如可列舉：甲醇、乙醇等醇類；四氫呋喃等醚類；乙二醇單甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇甲基乙基醚、乙二醇單乙醚等二醇醚類；甲基賽珞蘇乙酸酯、乙基賽珞蘇乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯類；二乙二醇單甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚等二乙二醇類；丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯等丙二醇烷基醚乙酸酯類；甲苯、二甲苯等芳香族烴類；甲基乙基酮、甲基戊基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮等酮類；以及2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯等、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯等酯類等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
溶劑之含量並無特別限定，根據目標黏度而變化，較佳為鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物之固體成分濃度成為1~50重量%，更佳為成為5~40重量%之量，進而較佳為5~35重量%。
本發明之鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物除了含有不飽和基之鹼可溶性樹脂、光聚合性單體及/或低聚物、光聚合起始劑及溶劑以外，亦可含有其他成分。其他成分並無特別限定，例如可列舉：顏料、具有環氧基之化合物、環氧基硬化促進劑、熱聚合抑制劑、抗氧化劑、密接助劑、界面活性劑、消泡劑等。
顏料並無特別限定，例如可列舉：碳黑、氧化鉻、氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、花青黑、苝黑等。該等可單獨使用，亦可併用2種以上。
顏料之含量並無特別限定，相對於含有不飽和基之鹼可溶性樹脂100重量份，較佳為50~150重量份，更佳為80~120重量份。若含量未達50重量份，則有時遮光性不充分，若超過150重量份，則有時原本成為黏合劑之鹼可溶性樹脂之含量減少，故而產生損及顯影特性並且損及膜形成能力之欠佳問題。
作為具有環氧基之化合物，例如可列舉：苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂等環氧樹脂，或苯基縮水甘油醚、對丁基苯酚縮水甘油醚、異氰尿酸三縮水甘油酯、異氰尿酸二縮水甘油基酯、烯丙基縮水甘油醚、甲基丙烯酸縮水甘油酯等具有至少1個環氧基之化合物等。
＜＜硬化膜＞＞
本發明之硬化膜之特徵在於：其係使上述鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物硬化而獲得。具有顯影性（特別是溶解性）及細線密接性優異之特徵。
使鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物硬化之方法並無特別限定，可列舉：藉由浸漬法、噴霧法、使用狹縫式塗佈機、旋轉器等之任一方法將鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物之溶液塗佈於基板等，進行乾燥，照射光（包括紫外線、輻射線等）後，進行顯影處理、後烘烤之方法等。
硬化膜之膜厚並無特別限定，較佳為0.1~10 μm，更佳為1~5 μm。若膜厚未達0.1 μm，則有時遮光性不充分，若超過10 μm，則有時膜整體未充分硬化。
硬化膜之用途並無特別限定，可列舉：濾色器、液晶顯示元件、積體電路元件、固體攝像元件等之保護膜或層間絕緣膜、彩色阻劑、製造印刷配線板時所用之阻焊劑等。硬化膜係使上述鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物硬化而獲得，故而顯影性（特別是溶解性）及細線密接性優異。
實施例
以下，列舉實施例說明本發明，但本發明不限定於以下實施例。「份」或「%」若無特別標記，則分別指「重量份」或「重量%」。
實施例及比較例中，使用下述材料。
（a）環氧(甲基)丙烯酸酯
BPFG-A：雙酚茀型環氧丙烯酸酯（長瀨化成股份有限公司製造）
BCFG-A：雙甲酚茀型環氧丙烯酸酯（長瀨化成股份有限公司製造）
（b）含有羥基之化合物
1-丙醇（東京化成工業股份有限公司製造）
1-丁醇（東京化成工業股份有限公司製造）
水
三羥甲基乙烷（東京化成工業股份有限公司製造）
（c1）4元以上之多元羧酸、或具有2個以上之酸酐基之4元以上之多元羧酸酐（四羧酸二酐）
BPDA：3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐（宇部興產股份有限公司製造）
PMDA：1,2,4,5,-苯四羧酸二酐（大賽璐股份有限公司製造）
ODPA：氧雙鄰苯二甲酸酐（MANAC股份有限公司製造）
（c2）除（c1）成分以外之2元以上之多元羧酸或其酸酐（二羧酸酐）
THPA：1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐（新日本理化股份有限公司製造）
TMA：1,2,4-苯三甲酸酐（三菱瓦斯化學股份有限公司製造）
H-TMAn：環己烷-1,2,4-三羧酸-1,2-酐（三菱瓦斯化學股份有限公司製造）
（其他成分）
・光聚合性單體
PETIA：新戊四醇(三/四)丙烯酸酯（Daicel-allnex股份有限公司製造）
・光聚合起始劑
Irgacure OXE-02：乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯)-9H-咔唑-3-基]-,1-(0-乙醯基肟)（BASF公司製造）
・溶劑
丙二醇單甲醚乙酸酯（大賽璐股份有限公司製造）
實施例1
於300 ml可分離式燒瓶中，將以固體成分換算計為57.0 g之BPFG-A之丙二醇單甲醚乙酸酯溶液、1-丙醇1.1 g、BPDA 8.3 g及丙二醇單甲醚乙酸酯1.4g混合，緩慢升溫，以100~105℃反應16小時。確認酸酐消失後，添加丙二醇單甲醚乙酸酯23.4 g進行稀釋，混合THPA 17.2 g，以90~95℃反應4小時，獲得鹼可溶性樹脂。藉由IR光譜確認酸酐消失。將所獲得之鹼可溶性樹脂之重量平均分子量與固體成分換算酸值示於表1。
實施例2~11及比較例1~2
除了變更表1所示之各成分與使用量以外，以與實施例1相同之方式進行實驗，獲得各鹼可溶性樹脂。將所獲得之鹼可溶性樹脂之重量平均分子量與固體成分換算酸值示於表1。
[表1]
實施例12~22及比較例3~4
與各實施例所獲得之鹼可溶性樹脂一同以表2所示之重量比混合光聚合性單體等各成分，製備鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物。藉由下述方法評價鹼溶解性、顯影密接性及解析性。將結果示於表2。
＜鹼溶解性＞
將於加熱板上以90℃預烤2分鐘之膜厚2 μm之塗膜（未經曝光處理）浸漬於0.1重量%之氫氧化鉀水溶液，測定塗膜溶解所需之時間。根據以下基準評價鹼溶解性。
◎：鹼溶解性非常良好（塗膜溶解時間未達20秒）
：鹼溶解性良好（塗膜溶解時間為20秒以上且未達40秒）
Δ：鹼溶解性略差（塗膜溶解時間為40秒以上且未達60秒）
×：鹼溶解性不良（塗膜溶解時間為60秒以上）
＜顯影密接性＞
對於在加熱板上以90℃預烤2分鐘之膜厚2 μm之塗膜，使用負型遮罩藉由超高壓水銀燈以100 mJ/cm2
進行曝光處理後，於0.1重量%之氫氧化鉀水溶液中以上述鹼溶解性之評價中所得之塗膜溶解時間1.2倍之時間浸漬，進行顯影，將顯影後之玻璃基板放大至500倍，以目測確認線圖案。根據以下基準評價顯影密接性。
◎：顯影密接性非常良好（未自基板剝離，形成線圖案）
：顯影密接性良好（雖形成線圖案，但稍微產生圖案缺損）
Δ：顯影密接性略差（雖形成線圖案，但產生圖案缺損）
×：顯影密接性不良（自基板剝離，未形成線圖案）
＜解析性＞
對於在加熱板上以90℃預烤2分鐘之膜厚2 μm之塗膜，使用負型遮罩藉由超高壓水銀燈以100 mJ/cm2
進行曝光處理後，於0.1重量%之氫氧化鉀水溶液中以鹼溶解性之評價中所得之塗膜溶解時間1.2倍之時間浸漬，進行顯影，將顯影後之玻璃基板放大至500倍，以目測確認線圖案。根據以下基準評價解析性。
◎：解析性非常良好（解析性未達10 μm）
：解析性良好（解析性為10 μm以上且未達30 μm）
Δ：解析性略差（解析性為30 μm以上且未達50 μm）
×：解析性不良（解析性為50 μm以上）
[表2]
根據表2之結果可知，於使用與比較例1~2相比雖為低分子量但酸值為同等以上之實施例1~3、7~11之鹼可溶性樹脂的實施例12~14、18~22中，與比較例3~4相比，鹼溶解性、顯影密接性、及解析性優異，鹼溶解性特別優異。
實施例4~5之鹼可溶性樹脂為低分子量，又，酸值與比較例1~2同等。儘管如此，可知該樹脂具有本發明之構成，故而含有該樹脂之實施例15~16之組成物具有優於習知技術之比較例3~4之組成物之物性。
又，可知實施例6之樹脂相較於和具有2個以上之羥基之化合物反應之比較例1之樹脂，具有較高之酸值，含有該樹脂之實施例17之組成物與比較例3之組成物相比，顯影密接性、解析性優異。
無
無
Claims (10)
- 一種含有不飽和基之鹼可溶性樹脂，其係下述化合物之反應物： （a）具有茀骨架之環氧(甲基)丙烯酸酯； （b）以化學式：A-OH （式中，A為碳數1~10之有機基、或氫原子） 表示且分子中具有1個羥基之含有羥基之化合物；及 （c）2元以上之多元羧酸或其酸酐。
- 如請求項1所述之含有不飽和基之鹼可溶性樹脂，其中，（c）2元以上之多元羧酸或其酸酐包含：（c1）4元以上之多元羧酸或具有2個以上之酸酐基之4元以上之多元羧酸酐。
- 如請求項2所述之含有不飽和基之鹼可溶性樹脂，其中，（c）2元以上之多元羧酸或其酸酐進而包含：（c2）除（c1）成分以外之2元以上之多元羧酸或其一元酸酐。
- 如請求項1至3中任一項所述之含有不飽和基之鹼可溶性樹脂，其中，（b）含有羥基之化合物僅具有1個羥基作為反應性官能基。
- 如請求項4所述之含有不飽和基之鹼可溶性樹脂，其中，（b）含有羥基之化合物為甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或水。
- 一種含有不飽和基之鹼可溶性樹脂，其係以通式（1）表示： （式中，Z為4元以上之多元羧酸或具有2個以上之酸酐基之4元以上之多元羧酸酐之去掉4個羧基或2個酸酐基之殘基， A為碳數1~10之有機基、或氫原子， G為氫原子、-CO-Y-(COOH)y （Y表示（y+1）價之多元羧酸之殘基，y表示1以上之整數）、或-CO-Z(COOH)2 -COO-A， R1 相互獨立為氫原子或甲基， R2 相互獨立為碳數1~5之烷基、苯基或鹵基， k為0~10之整數，n為0~4之整數，m為1~20之整數）。
- 一種鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物，其含有請求項1至6中任一項所述之含有不飽和基之鹼可溶性樹脂、光聚合性單體及/或低聚物、光聚合起始劑、及溶劑。
- 如請求項7所述之鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物，其進而含有顏料。
- 一種硬化膜，其係使請求項7或8所述之鹼可溶型輻射敏感性樹脂組成物硬化而成。
- 一種濾色器，其包含請求項9所述之硬化膜。
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