TWI823991B - 環氧樹脂組成物、預浸體、積層板、電路基板用材料、硬化物以及含磷環氧樹脂的製造方法 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種環氧樹脂組成物,其顯現優異的耐漏電起痕性,進而Tg為200℃以上的耐熱性及阻燃性優異。本發明的環氧樹脂組成物含有含磷環氧樹脂及硬化劑,且磷含有率為1.0%~1.8%的範圍,所述環氧樹脂組成物的特徵在於,含磷環氧樹脂是由如下的酚醛清漆型環氧樹脂及下述通式(1)及/或通式(2)所表示的磷化合物獲得的生成物,所述酚醛清漆型環氧樹脂於GPC測定中七核體以上(H)與三核體(L)的比(L/H)為0.6~4.0,且平均官能基數(Mn/E)為3.8~4.8。
Description
本發明是有關於一種製造電子電路基板中所使用的覆銅積層板、膜材、帶有樹脂的銅箔等的環氧樹脂組成物及電子零件中所使用的密封材、成形材、注塑材、接著劑、電氣絕緣塗裝材料等的具有阻燃性的含磷環氧樹脂、使用該環氧樹脂的阻燃性的環氧樹脂組成物、其硬化物。
於近年來的電子元件的阻燃化中,考慮到對環境帶來的影響,正謀求以抑制在其燃燒時產生的有毒氣體為目的的應對。自現有的利用以溴化環氧樹脂為代表般的含鹵素化合物的阻燃化,實現了利用有機磷化合物的阻燃化,即無鹵素阻燃化。該些應對不限於電子電路基板,一般亦以磷阻燃性而被廣泛使用並被認識,在與電路基板有關的環氧樹脂領域中亦同樣。
作為賦予了此種阻燃性的環氧樹脂的具體代表例,提出有應用專利文獻1~專利文獻4中所公開般的有機磷化合物的方案。專利文獻1中揭示有使9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide,DOPO)與環氧樹脂類以規定的莫耳比反應而得的熱硬化性樹脂。
另外,於專利文獻2中揭示有一種藉由如下方式而獲得的含磷環氧樹脂組成物,即,使醌化合物與DOPO所代表的具有鍵結於磷原子的一個活性氫的有機磷化合物類反應,並使所獲得的具有活性氫的有機磷化合物進而與含有酚醛清漆型環氧樹脂的環氧樹脂類反應。
所述專利文獻中,由於使表現出阻燃性的磷化合物與多官能環氧樹脂反應,因此使用了硬化劑的硬化後的耐熱性可獲得與FR-4基板相當的玻璃轉移,但於近年來的基板的高密度安裝化或自汽車駕駛艙向機罩驅動部周邊的搭載化的發展中,實際狀態是,進一步的高溫下要求與FR-5相當的耐熱性的玻璃轉移溫度(Tg)。
於專利文獻3中記載有如下實施例:合成併用了能夠獲得較現有的酚醛清漆型環氧樹脂更高的Tg的三官能環氧樹脂的含磷環氧樹脂,其硬化物的Tg為約180℃。另外,於專利文獻4中揭示有如下實施例:作為使磷化合物與羥基苯甲醛反應並使所得的含磷寡聚物與多官能環氧樹脂反應而得到的高耐熱性的含磷環氧樹脂,硬化物的Tg為185℃。作為如該些般的具有與FR-5相當的耐熱基準的基板,已揭示有大量技術且正被廣泛應用。
另一方面,於使用且搭載有該些基板的汽車業界,自現有的發動機驅動,轉向考慮到能量環境方面的混合動力汽車或電動汽車等的以馬達為動力源的趨勢正在主流化,為了進一步確保該些動向中的舒適駕駛及安全駕駛性,搭載有多種感測器的電子
控制化的趨勢正在發展。對於負責燃料消耗、輸出調整的發動機或馬達周圍的發動機控制單元而言,當然亦出現於高溫恆溫下暴露於惡劣污染程度的環境下的狀況,即便於現有的與FR-5相當的耐熱中亦成為變得不可能應對的區域,亦開始要求將Tg設為200℃以上。於在此種環境下使用的基板中,作為絕緣可靠性,耐漏電起痕性亦為正受到非常重視的特性。
於專利文獻5中揭示有使反應性磷酸酯與多官能環氧樹脂反應,顯示阻燃性及耐熱性並且耐漏電起痕性優異的組成物。但是,此處並未特別提及耐漏電起痕性優異的根據,另外耐熱性亦僅限於與Tg為155℃的FR-4~FR-5相當。另外,於專利文獻6中揭示有一種耐漏電起痕性優異的無鹵素的磷阻燃系中的阻燃性為V-0水準的耐熱性優異的環氧樹脂組成物。但是,此處的耐熱性亦是與FR-4~FR-5相當,對於Tg為200℃以上的耐熱性而言並不充分。
專利文獻7中揭示有一種無鹵素阻燃性且耐熱性優異的預浸體用環氧樹脂組成物。該樹脂組成物於其中含有2.8官能基以上的多官能環氧樹脂,相對於樹脂固體成分而使用20質量份以上、小於180質量份的熱分解性優異的氫氧化鋁或氫氧化鎂,藉此提供阻燃性、熱時剛性、並且耐熱性亦優異的硬化物。但是,此處的良好的阻燃性是0.2mm的極薄膜的實測結果,無法說於一般的板厚即厚度0.8mm~1.6mm的積層板中亦可獲得充分的阻燃性。因此,為了於此種一般的厚板基板中獲得充分的阻燃性,需
要提高磷含有率,該情況下,耐漏電起痕性受損。
該些任一文獻中均未提及作為含磷環氧樹脂而言的耐漏電起痕性的改善,未發現為高耐熱且對阻燃性加以保持改良的手段或效果。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平11-166035號公報
[專利文獻2]日本專利特開平11-279258號公報
[專利文獻3]日本專利特開2002-206019號公報
[專利文獻4]日本專利特開2013-035921號公報
[專利文獻5]日本專利特開2001-019746號公報
[專利文獻6]日本專利特表2017-528578號公報
[專利文獻7]日本專利特開2007-059838號公報
作為非鹵素系的環氧樹脂硬化物,提供一種維持Tg為200℃以上的耐熱性,並且顯現優異的阻燃性及耐漏電起痕性的環氧樹脂組成物。
本發明者等人為了克服該些課題而進行了深入研究,結果發現,於作為含磷環氧樹脂的原料的酚醛清漆型環氧樹脂中,七核體以上的高分子成分與三核體的比率及與之相伴的平均官能基數改善耐熱性、阻燃性、進而改善耐漏電起痕性的效果高。
即,本發明是一種環氧樹脂組成物,其含有含磷環氧樹
脂及硬化劑,且磷含有率為1.0質量%~1.8質量%的範圍,所述環氧樹脂組成物的特徵在於,含磷環氧樹脂是由如下的酚醛清漆型環氧樹脂及下述通式(1)及/或通式(2)所表示的磷化合物獲得的生成物,所述酚醛清漆型環氧樹脂於凝膠滲透層析法(gel permeation chromatography,GPC)測定中三核體的含有率(面積%,L)相對於七核體以上的含有率(面積%,H)的比(L/H)為0.6~4.0的範圍,且數量平均分子量(Mn)除以環氧當量值(E)而得到的平均官能基數(Mn/E)的值為3.8~4.8的範圍。
再者,GPC的測定條件如下:於40℃下使用串聯地包括東曹(Tosoh)股份有限公司製造的管柱(TSKgelG4000HXL、TSKgelG3000HXL、TSKgelG2000HXL)者,溶離液是以1mL/分鐘的流速使用四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF),檢測器是使用示差折射計(RI)檢測器。將樣品0.1g溶解於10mL的THF中,並向管柱中注入50μL,藉由標準聚苯乙烯校準曲線來測定酚醛清漆型環氧樹脂的數量平均分子量(Mn)及各核體的含有率(面積%)。
所述通式(1)及通式(2)中,R1及R2為可具有雜原子的碳數1~20的烴基,可分別不同亦可相同,可為直鏈狀、支鏈狀、環狀,R1與R2可鍵結而形成環狀結構部位。n1及n2分別獨立地為0或1。A為三價的碳數6~20的芳香族烴基。
所述酚醛清漆型環氧樹脂較佳為苯酚酚醛清漆型環氧樹脂,所述硬化劑較佳為包含選自二氰二胺(dicyandiamide)、酚樹脂及噁嗪樹脂中的一種或兩種以上。
另外,本發明是一種預浸體、積層板或電路基板用材料,其是使所述環氧樹脂組成物硬化而成的硬化物,其特徵在於使用所述環氧樹脂組成物。
另外,本發明是一種含磷環氧樹脂的製造方法,其是製造由酚醛清漆型環氧樹脂與所述通式(1)及/或所述通式(2)所表示的磷化合物所獲得的含磷環氧樹脂的方法,所述含磷環氧樹脂的製造方法的特徵在於,酚醛清漆型環氧樹脂為:藉由GPC測定而得的三核體的含有率(面積%,L)相對於七核體以上的含有率(面積%,H)的比(L/H)為0.6~4.0的範圍,且由標準聚苯乙烯換算值所得的數量平均分子量(Mn)除以環氧當量(E)而得到的平均官能基數(Mn/E)為3.8~4.8的範圍。
本發明是一種環氧樹脂組成物,其使用了藉由將特定的磷化合物、與具有特定的分子量分佈及特定的平均官能基數的酚醛清漆型環氧樹脂作為必需成分進行反應而獲得的含磷環氧樹脂,且藉由使用具有特定的分子量分佈及特定的平均官能基數的酚醛清漆型環氧樹脂,能夠提供現有的含磷環氧樹脂無法獲得的兼具Tg為200℃以上的耐熱性與阻燃性、進而耐漏電起痕性良好的硬化物。
A:峰值
B:峰值群
圖1表示合成例3中獲得的酚醛清漆型環氧樹脂的GPC圖表。
圖2表示通用苯酚酚醛清漆型環氧樹脂的GPC圖表。
以下,對本發明的實施方式進行詳細說明。
本發明的環氧樹脂組成物將含磷環氧樹脂及硬化劑作為必需成分,且磷含有率為1.0質量%~1.8質量%的範圍。本說明書中作為環氧樹脂組成物而言的磷含有率是指自環氧樹脂組成物中除去溶劑及無機填充劑的有機成分中的比率。於磷含有率小於1.0質量%的情況下,有阻燃性變得不充分之虞,若磷含有率超過1.8質量%,則有無法確保Tg=200℃以上的耐熱性之虞。較佳的範圍是磷含有率為1.5質量%~1.8質量%。
所述含磷環氧樹脂是藉由具有特定的分子量分佈及特
定的平均官能基數的酚醛清漆型環氧樹脂、與所述通式(1)所表示的磷化合物及/或所述通式(2)所表示的磷化合物的反應而獲得。於僅將通式(2)的磷化合物單獨使用的情況下,為了降低組成物的耐熱性,較佳的是提高通式(1)的磷化合物的比率。具體而言,通式(1)的磷化合物與通式(2)的磷化合物的莫耳比較佳為99:1~75:25,更佳為95:5~85:15。若為該範圍,則作為含磷環氧樹脂組成物,就影響對玻璃布的含浸性等的黏度等的處理方面而言較佳。
再者,若換算為原料莫耳比,則例如於通式(2)的磷化合物為DOPO,通式(1)的磷化合物為DOPO與萘醌(NQ)的反應產物的情況下,當NQ/DOPO(莫耳比)為0.50時,通式(1)的磷化合物與通式(2)的磷化合物的莫耳比相當於50:50,當NQ/DOPO(莫耳比)為0.99時,相當於99:1。
作為磷化合物,需要使用所述通式(1)或所述通式(2)所表示的磷化合物,可單獨使用亦可併用。
通式(1)或通式(2)中,R1及R2表示可具有雜原子的碳數1~20的烴基,可分別不同亦可相同,可為直鏈狀、支鏈狀、環狀。另外,R1及R2可鍵結而形成環狀結構。特佳為苯環等的芳香族環基。於R1及R2為芳香族環基的情況下,可具有碳數1~8的烷基、碳數1~8的烷氧基、碳數5~8的環烷基、碳數6~10的芳基、碳數7~11的芳烷基、碳數6~10的芳氧基或碳數7~11的芳烷基氧基作為取代基。作為雜原子,可例示氧原子等,其可在烴鏈
或構成烴環的碳間包含。
n1及n2分別獨立地為0或1。
A為三價的碳數6~20的芳香族烴基。較佳為苯環基或萘環基。芳香族烴基可具有碳數1~6的烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數6~10的芳基、碳數6~10的芳氧基、碳數7~12的芳烷基、或碳數7~12的芳烷基氧基作為取代基。
首先,若例示用作原料的所述通式(2)所表示的磷化合物,則可列舉:二甲基氧化膦、二乙基氧化膦、二丁基氧化膦、二苯基氧化膦、二苄基氧化膦、伸環辛基氧化膦、甲苯基氧化膦、雙(甲氧基苯基)氧化膦等,或苯基次膦酸苯酯、苯基次膦酸乙酯、甲苯基次膦酸甲苯酯、苄基次膦酸苄酯等,或DOPO、8-甲基-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、8-苄基-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、8-苯基-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、2,6,8-三丁基-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物、6,8-二環己基-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物等,或膦酸二苯酯、膦酸二甲苯酯、膦酸二苄酯、5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷雜環己烷等,但並不限定於該些。該些磷化合物可單獨使用,亦可將兩種以上混合使用。
另外,若例示用作原料的所述通式(1)所表示的磷化合物,則可列舉:10-(2,5-二羥基苯基)-10H-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(DOPO-HQ)、10-[2-(二羥基萘基)]-9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物(DOPO-NQ)、二苯基氧膦基氫醌、二苯基氧膦
基-1,4-二羥基萘、1,4-伸環辛基氧膦基-1,4-苯二醇、1,5-伸環辛基氧膦基-1,4-苯二醇等。該些磷化合物可單獨使用,亦可將兩種以上混合使用,並不限定於該些。
所謂酚醛清漆型環氧樹脂,一般是使酚類與醛類的縮合反應生成物即酚醛清漆型酚樹脂與表氯醇等表鹵醇反應而獲得的多官能的酚醛清漆型環氧樹脂,由下述通式(3)所表示。
作為所使用的酚類,可列舉:苯酚、甲酚、乙基苯酚、丁基苯酚、苯乙烯化苯酚、枯基苯酚、萘酚、兒茶酚、間苯二酚(resorcinol)、萘二酚、雙酚A等,作為醛類,可列舉:福馬林、甲醛、羥基苯甲醛、柳醛(salicylaldehyde)等。另外,本發明中酚醛清漆型酚樹脂亦包含使用伸二甲苯基二甲醇、二氯伸二甲苯、雙氯甲基萘、雙氯甲基聯苯等來代替醛類的芳烷基型酚樹脂。
所述通式(3)中,Z為選自苯環、萘環、聯苯環或雙苯基結構中的芳香族環基,該些芳香族環基可具有碳數1~6的烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數6~10的芳基、碳數6~10的芳氧基、碳數7~12的芳烷基、或碳數7~12的芳烷基氧基。X為二價的脂
肪族環狀烴基或下述式(3a)或下述式(3b)所表示的交聯基。n為1~10的數。m為1~3的整數。
所述式(3a)及所述式(3b)中,R3、R4、R5及R6分別獨立地表示氫原子或碳數1~6的烴基。B為選自苯環、萘環或聯苯環中的芳香族環基,該些芳香族環基可具有碳數1~6的烷基、碳數1~6的烷氧基、碳數6~10的芳基、碳數6~10的芳氧基、碳數7~12的芳烷基、或碳數7~12的芳烷基氧基。
所述二價的脂肪族環狀烴基的碳數較佳為5~15,更佳為5~10。此處,所謂二價的脂肪族環狀烴基,可列舉由二環戊二烯、四氫茚、4-乙烯基環己烯、5-乙烯基降冰片-2-烯、α-蒎烯、β-蒎烯、檸檬烯等不飽和環狀脂肪族烴化合物所衍生的二價的脂肪族環狀烴基。
作為一般的酚醛清漆型環氧樹脂的具體例,可列舉:苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(例如,艾普托妥(Epotohto)YDPN-638
(日鐵化學&材料股份有限公司製造),jER152、jER154(以上為三菱化學股份有限公司製造),艾比克隆(EPICLON)N-740、N-770、N-775(以上為迪愛生(DIC)股份有限公司製造)等)、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂(例如,艾普托妥(Epotohto)YDCN-700系列(日鐵化學&材料股份有限公司製造),艾比克隆(EPICLON)N-660、N-665、N-670、N-673、N-695(以上為DIC股份有限公司製造),EOCN-1020、EOCN-102S、EOCN-104S(以上為日本化藥股份有限公司製造)等)、烷基酚醛清漆型環氧樹脂(例如,艾普托妥(Epotohto)ZX-1071T、ZX-1270、ZX-1342(以上為日鐵化學&材料股份有限公司製造)等)、芳香族改質苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(例如,艾普托妥(Epotohto)ZX-1247、GK-5855、TX-1210、YDAN-1000(以上為日鐵化學&材料股份有限公司製造)等)、雙酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂(例如,艾普托妥(Epotohto)ZX-1142L(日鐵化學&材料股份有限公司製造)等)、β-萘酚芳烷基型環氧樹脂(例如,ESN-155、ESN-185V、ESN-175(以上為日鐵化學&材料股份有限公司製造)等)、萘二酚芳烷基型環氧樹脂(例如,ESN-300系列的ESN-355、ESN-375(以上為日鐵化學&材料股份有限公司製造)等)、α-萘酚芳烷基型環氧樹脂(例如,ESN-400系列的ESN-475V、ESN-485(以上為日鐵化學&材料股份有限公司製造)等)、聯苯芳烷基酚型環氧樹脂(例如,NC-3000、NC-3000H(以上為日本化藥股份有限公司製造)等)、三羥基苯基甲烷型環氧樹脂(例如,EPPN-501、
EPPN-502(以上為日本化藥股份有限公司製造)等)、二環戊二烯型環氧樹脂(例如,艾比克隆(EPICLON)HP7200、HP-7200H(以上為DIC股份有限公司製造)等)等。然而,通常,該些環氧樹脂不具有作為本發明中使用的酚醛清漆型環氧樹脂的特徵的特定的分子量分佈,平均官能基數亦在範圍外。
為了獲得本發明中使用的具有特定的分子量分佈及特定的平均官能基數的酚醛清漆型環氧樹脂,將藉由使酚類與醛類於酸觸媒存在下反應而獲得的酚醛清漆型酚樹脂作為其起始原料。該些反應方法例如可為藉由日本專利特開2002-194041號公報、日本專利特開2007-126683號公報、日本專利特開2013-107980號公報所示般的製造方法而獲得的公知方法,並無特別限定。
關於該些所得的起始原料,進行如下調整,即,藉由蒸餾等各種方法將以二核體為中心的低分子量除去或將含有率降低至10面積%以下後,進而於酸觸媒存在下再次與醛類進行縮合,藉此,減少二核體,且同時增加七核體以上的比率。由於酚醛清漆型環氧樹脂是反映該酚醛清漆型酚樹脂的分子量分佈地加以環氧化,因此於所得的酚醛清漆型環氧樹脂中亦獲得各核體的含有率得到同樣調整者。
再者,於本說明書中,酚醛清漆型環氧樹脂的各核體的「含有率」是藉由GPC測定而得的「面積%」,有時表述為含有率或面積%。另外,有時將七核體以上的含有率與三核體的含有率分別簡單地表述為「H」、「L」。此處,於由所述通式(3)所表示的酚醛
清漆型環氧樹脂中,所謂三核體是n為2的情況,所謂七核體以上是n為6以上的情況。
於酚醛清漆型酚樹脂的製造中,調整酚類相對於醛類1莫耳的莫耳比來調整酚類與醛類的莫耳比而進行製造。一般而言,於酚類的使用莫耳比大的情況下生成大量二核體,繼而生成大量三核體,隨著酚類的使用莫耳比變小則生成大量作為多核體的高分子量,相反二核體及三核體減少。
於不除去低分子的一般的酚醛清漆型酚樹脂中,於提高官能基數的情況下,一般是減小上文中酚類相對於醛類1莫耳的莫耳比來提高縮合度。於該製法的情況下,所得的酚醛清漆型酚樹脂的分子量分佈的分散(Mw/Mn)變寬,數量平均分子量(Mn)的值因殘存的二核體量的影響而變為低值。另一方面,藉由GPC測定而得的七核體以上的含有率(面積%)的增加顯著變大。另外,於將該酚醛清漆型酚樹脂環氧化的情況下,環氧當量(E)亦變高,因此平均官能基數(Mn/E)的值有變小的傾向,不適合作為以高耐熱性為目標的環氧樹脂。
另一方面,關於高電壓電路上的漏電起痕(tracking),因由電路表層的污染物質所產生的閃爍(scintillation)而形成碳化層(炭(char)),藉由該導電層而導致介電擊穿。此處的炭形成是與利用有機磷化合物的無鹵素阻燃化機制相悖的要求項目。即,為了阻燃化而欲使用大量磷化合物來形成大量炭,但另一方面,為了提高耐漏電起痕性而需要抑制促進炭的形成的磷化合物
的使用量。因此,為了滿足雙方,另一促進阻燃性的系統不可或缺。
關於阻燃性,酚醛清漆型環氧樹脂的二核體為二官能體,因此對硬化物中的交聯結構的參與弱,擔心由點火時的熱分解性的高低對阻燃性造成的不良影響。因此,作為促進阻燃性的系統之一,除去以二核體為中心的低分子,進而使之再次縮合對阻燃性有效。
另一方面,作為促進阻燃性的另一系統,亦已知抑制可燃性分解氣體向外部產生的方法。因此,較佳為將硬化物的高溫下的橡膠狀區域的彈性係數抑制得低。但已知如下事例,於高耐熱性硬化物中,由於其交聯密度高而有高溫彈性係數變高的傾向,燃燒後形成的不燃性的炭附近變硬變脆,從而使阻燃性惡化。
因此,考慮到所述雙方的促進阻燃性的機制,對藉由在減少二核體的同時亦不過度增加高核體的方法來實現多官能化的方法進行了深入研究,結果發現,將減少二核體後以三核體為主體的原料作為起始原料進行再縮合來實現多官能化的方法對阻燃性有效。即,藉由使用三核體的含有率(L)相對於七核體以上的含有率(H)的比(L/H)為0.6~4.0的範圍的酚醛清漆型環氧樹脂作為含磷環氧樹脂的原料,即便減少磷化合物的使用量,亦能夠由樹脂自身充分發揮阻燃性效果。
於使用藉由所述方法而獲得的含磷環氧樹脂的情況下,可將含磷環氧樹脂組成物的硬化物在高溫區域的彈性係數抑
制得低,進而阻燃性亦得到提高。具體而言,於使用動態黏彈性測定裝置(DMA:升溫速度2℃/分鐘、頻率1Hz的測定條件)的實測中,藉由降低在220℃以上穩定化的儲存彈性係數的值,燃燒試驗片的燃燒部發泡而促進火熄滅。作為彈性係數的值,較佳的是調整為150MPa以下,進而調整為50MPa以下。若七核體以上的含有率增加,則硬化物的交聯密度提高,燃燒部周邊的炭變硬變脆,阻燃性惡化。
於作為本發明中使用的含磷環氧樹脂的原料的酚醛清漆型環氧樹脂中,作為自其原料即酚醛清漆型酚樹脂中以二核體為中心除去或減少的方法,利用各種溶媒的溶解性差的方法、溶解於鹼性水溶液中來除去的方法、藉由薄膜蒸餾來除去的方法等為公知方法,該些可使用任一種分離方法。
藉由所述方法而除去或者減少了二核體的酚醛清漆型酚樹脂是藉由再次與醛類縮合而進行分子量分佈的調整。作為再縮合方法,可為如下方法:在溶解於甲苯或異丁基酮等有機溶劑後,藉由酸觸媒而進行與醛類的反應;或者在無溶劑的溶融狀態下進行同樣的反應。酸觸媒中可單獨或混合使用鹽酸、硫酸、硼酸等無機酸類,草酸、乙酸、苯磺酸、對甲苯磺酸、二甲苯磺酸、對苯酚磺酸、甲磺酸、乙磺酸等有機酸類。另外,醛類一般可使用公知者。例如可列舉甲醛、多聚甲醛(paraformaldehyde)、氯乙醛、二氯乙醛、溴乙醛、三聚甲醛(trioxane)、乙醛(acetaldehyde)、乙二醛(glyoxal)、丙烯醛(acrolein)、甲基丙
烯醛(methacrolein)等,於苯酚酚醛清漆的製造中,較佳為甲醛、多聚甲醛。該情況下,醛類可使用一種或使用兩種以上的混合物。醛類等的裝入方法可藉由於酸觸媒存在下以具備充足的冷卻設備的狀態與原料一起一併裝入的方法、或者一邊確認伴隨反應的進行的發熱狀況一邊分開加入的方法等與設備對應的方法來實施。
關於再縮合中使用的醛使用量,相對於酚醛清漆型酚樹脂的裝入量除以酚醛清漆型酚樹脂的實際平均分子量而得到的莫耳數,較佳為以0.06倍~0.30倍使用,於以更佳的0.08倍~0.15倍、進而以0.10倍~0.12倍進行反應的情況下,能夠實現作為酚醛清漆型環氧樹脂而言最適合的核體的調整。再者,此處的「實際平均分子量」是指將由GPC測定而得的各核體的面積%乘以各理論分子量後對該些進行累計平均化而得到的分子量。於其小於0.06倍的情況下,含磷環氧樹脂的平均官能基數不足,無法獲得200℃以上的耐熱性。另外,於多於0.30倍的情況下,平均官能基數同樣過度提高,因硬化物的高彈性化而無法獲得充分的阻燃性。
關於以該方式獲得的酚醛清漆型酚樹脂的環氧化,可利用公知的方法來進行。例如,可相對於酚醛清漆型酚樹脂的羥基的莫耳數而使用3倍莫耳~5倍莫耳的表鹵醇,於100torr~200torr(13.3kPa~26.7kPa)的減壓下,於60℃~70℃下歷時2小時一邊滴加苛性鈉水溶液一邊進行反應。
關於藉由該些方法而獲得的酚醛清漆型環氧樹脂,於使用GPC的測定中,三核體的面積%(L)相對於七核體以上的面積
%(H)的比(L/H)為0.6~4.0的範圍,且數量平均分子量(Mn)除以環氧當量(E)而得到的平均官能基數(Mn/E)為3.8~4.8的範圍。
此處,若(L/H)超過4.0,則三核體變多,平均官能基數小於3.8,使用了含磷環氧樹脂的硬化物的耐熱性下降,無法獲得200℃以上的Tg。另一方面,於(L/H)小於0.6的情況下,七核體以上變多,二核體亦變少,因此硬化物變硬變脆,阻燃性大大受損。
由通式(1)及/或通式(2)所表示的磷化合物與所述酚醛清漆型環氧樹脂獲得含磷環氧樹脂的反應是藉由公知的方法進行。例如,如專利文獻2所記載般,可為於進行通式(1)與通式(2)的合成後加入酚醛清漆型環氧樹脂等並使其均勻化後,添加三苯基膦等作為觸媒,使其於150℃下反應的方法。
另外,為了縮短反應時間或降低反應溫度,該反應中亦可使用觸媒。使用觸媒並無特別限制,能夠使用環氧樹脂的合成中通常所使用者。例如能夠使用苄基二甲胺等三級胺類、四甲基氯化銨等四級銨鹽類、三苯基膦、三(2,6-二甲氧基苯基)膦等膦類、乙基三苯基溴化鏻等鏻鹽類、2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類等各種觸媒,可單獨使用亦可併用兩種以上,並不限定於該些。另外,亦可分開而分為數次來使用。
此處的觸媒量並無特別限定,相對於含磷環氧樹脂(原料的酚醛清漆型環氧樹脂與磷化合物的合計量),較佳為5質量%以下,更佳為1質量%以下,進而佳為0.5質量%以下。若觸媒量
多,則根據情況不同而進行環氧基的自聚合反應,因此樹脂黏度變高而欠佳。另外,於使此處的反應中途停止而形成預反應環氧樹脂的情況下,藉由將其觸媒量設為0.1質量%以下,可容易地將反應率調整為60%~90%。
於使通式(1)或通式(2)所表示的磷化合物與酚醛清漆型環氧樹脂反應時,亦可根據需要在不損及本發明的特性的範圍內併用各種環氧樹脂改質劑。作為改質劑,可列舉:雙酚A、雙酚F、雙酚AD、四丁基雙酚A、氫醌、甲基氫醌、二甲基氫醌、二丁基氫醌、雷瑣辛(resorcin)、甲基雷瑣辛、聯苯酚、四甲基聯苯酚、4,4'-(9-亞芴基)二酚、二羥基萘、二羥基二苯醚、二羥基二苯乙烯類、苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、雙酚A酚醛清漆樹脂、二環戊二烯酚樹脂、苯酚芳烷基樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、萜烯酚樹脂、重質油改質酚樹脂、溴化苯酚酚醛清漆樹脂等各種酚類,或藉由各種酚類與羥基苯甲醛、巴豆醛、乙二醛等各種醛類的縮合反應而獲得的多元酚樹脂,或苯胺、苯二胺、甲苯胺、二甲苯胺(xylidine)、二乙基甲苯二胺、二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯基乙烷、二胺基二苯基丙烷、二胺基二苯基酮、二胺基二苯基硫醚、二胺基二苯基碸、雙(胺基苯基)芴、二胺基二乙基二甲基二苯基甲烷、二胺基二苯醚、二胺基苯甲醯苯胺(diamino benzanilide)、二胺基聯苯、二甲基二胺基聯苯、聯苯四胺、雙胺基苯基蒽、雙胺基苯氧基苯、雙胺基苯氧基苯基醚、雙胺基苯氧基聯苯、雙胺基苯氧基苯基碸、雙胺基苯氧基苯基丙烷、
二胺基萘等胺化合物,但並不限定於該些,亦可併用兩種以上。
另外,反應中亦可使用惰性溶媒。具體而言,可使用:己烷、庚烷、辛烷、癸烷、二甲基丁烷、戊烯、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯、乙基苯等各種烴,或異丙醇、異丁醇、異戊醇、甲氧基丙醇等各種醇,或乙醚、異丙基醚、丁基醚、二異戊基醚、甲基苯基醚、乙基苯基醚、戊基苯基醚、乙基苄基醚、二噁烷、甲基呋喃、四氫呋喃等醚類,或甲基賽路蘇、甲基賽路蘇乙酸酯、乙基賽路蘇、賽路蘇乙酸酯、乙二醇異丙醚、二乙二醇二甲醚、甲基乙基卡必醇、丙二醇單甲醚、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸等,但並不限定於該些,亦可混合使用兩種以上。
本發明的環氧樹脂組成物可藉由現有的公知硬化劑而硬化。作為硬化劑,可列舉酚樹脂系硬化劑、酸酐系硬化劑、胺系硬化劑或其他硬化劑等通常使用者,但該些硬化劑可僅使用一種,亦可使用兩種以上。該些中,作為本發明的硬化性環氧樹脂組成物的硬化劑,就賦予耐熱性的方面而言,較佳為二氰二胺硬化劑。另外,就賦予吸水率或長期熱穩定性的方面而言,較佳為酚硬化劑。
於環氧樹脂組成物中,硬化劑的使用量是相對於全部環氧樹脂的環氧基1莫耳而言,使硬化劑的活性氫基為0.2莫耳~1.5莫耳的範圍。於相對於環氧基1莫耳而言活性氫基小於0.2莫耳或超過1.5莫耳的情況下,硬化變得不完全,有無法獲得良好的硬化物性之虞。較佳為0.3莫耳~1.5莫耳,更佳為0.5莫耳~1.5莫耳,
進而佳為0.8莫耳~1.2莫耳。例如,於使用二氰二胺的情況下,相對於環氧基1莫耳而調配0.4莫耳~0.7莫耳、較佳為0.4莫耳~0.6莫耳的硬化劑的活性氫基,於使用酚樹脂系硬化劑或胺系硬化劑的情況下,相對於環氧基而調配大致等莫耳的活性氫基,於使用酸酐系硬化劑的情況下,相對於環氧基1莫耳而調配0.5莫耳~1.2莫耳、較佳為0.6莫耳~1.0莫耳的酸酐基。
本發明中所謂活性氫基是具有與環氧基具有反應性的活性氫的官能基(包含具有因水解等而產生活性氫的潛在性活性氫的官能基、或顯示同等的硬化作用的官能基),具體而言可列舉酸酐基或羧基或胺基或酚性羥基等。再者,關於活性氫基,計算出1莫耳的羧基或酚性羥基為1莫耳,胺基(NH2)為2莫耳。另外,於活性氫基並不明確的情況下,可藉由測定而求出活性氫當量。例如,可使環氧當量已知的苯基縮水甘油醚等單環氧樹脂與活性氫當量未知的硬化劑反應,測定所消耗的單環氧樹脂的量,藉此求出所使用的硬化劑的活性氫當量。
作為酚系硬化劑,具體例可列舉:雙酚A、雙酚F、雙酚C、雙酚K、雙酚Z、雙酚S、四甲基雙酚A、四甲基雙酚F、四甲基雙酚S、四甲基雙酚Z、二羥基二苯硫醚、雙酚TMC、4,4'-(9-亞芴基)二酚、4,4'-硫代雙(3-甲基-6-第三丁基苯酚)等雙酚類,或兒茶酚、雷瑣辛、甲基雷瑣辛、對苯二酚、單甲基對苯二酚、二甲基對苯二酚、三甲基對苯二酚、單-第三丁基對苯二酚、二-第三丁基對苯二酚等二羥基苯類,或二羥基萘、二羥基甲基萘、三羥
基萘等羥基萘類,或LC-950PM60(新安(Shin-AT&C)公司製造)等含磷酚硬化劑,或昭能(Shonol)BRG-555(愛克工業(Aica Kogyo)股份有限公司製造)等苯酚酚醛清漆樹脂、DC-5(日鐵化學&材料股份有限公司製造)等甲酚酚醛清漆樹脂、芳香族改質苯酚酚醛清漆樹脂、雙酚A酚醛清漆樹脂、樂吉拓(Resitop)TPM-100(群榮化學工業股份有限公司製造)等三羥基苯基甲烷型酚醛清漆樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂等酚類、萘酚類、聯苯酚類及/或雙酚類與醛類的縮合物,SN-160、SN-395、SN-485(以上為日鐵化學&材料股份有限公司製造)等酚類、萘酚類、聯苯酚類及/或雙酚類與伸二甲苯基二醇的縮合物,酚類、萘酚類、聯苯酚類及/或雙酚類與異丙烯基苯乙酮的縮合物,酚類、萘酚類、聯苯酚類及/或雙酚類與二環戊二烯的反應產物,酚類、萘酚類、聯苯酚類及/或雙酚類與聯苯系縮合劑的縮合物等所謂的被稱為「酚醛清漆型酚樹脂」的酚化合物,或PS-6313(群榮化學工業股份有限公司製造)等三嗪環及含羥基苯基的化合物等。就容易獲取的觀點而言,較佳為苯酚酚醛清漆樹脂、二環戊二烯型酚樹脂、三羥基苯基甲烷型酚醛清漆樹脂、芳香族改質苯酚酚醛清漆樹脂等。
於「酚醛清漆型酚樹脂」的情況下,作為酚類,可列舉苯酚、甲酚、二甲酚、丁基苯酚、戊基苯酚、壬基苯酚、丁基甲基苯酚、三甲基苯酚、苯基苯酚等,作為萘酚類,可列舉1-萘酚、2-萘酚等,此外亦可列舉所述聯苯酚類或雙酚類。
作為醛類,可列舉甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、
苯甲醛、氯醛、溴醛、乙二醛、丙二醛、丁二醛、戊二醛、己二醛、庚二醛、癸二醛、丙烯醛、巴豆醛、柳醛、鄰苯二甲醛、羥基苯甲醛等。
作為聯苯系縮合劑,可列舉雙(羥甲基)聯苯、雙(甲氧基甲基)聯苯、雙(乙氧基甲基)聯苯、雙(氯甲基)聯苯等。
作為酸酐系硬化劑,具體而言可列舉:甲基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐、鄰苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、甲基納迪克酸酐等。
作為胺系硬化劑,具體而言可列舉:二乙三胺、三乙四胺、間苯二甲胺、異佛爾酮二胺、二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯基碸、二胺基二苯基醚、苄基二甲胺、2,4,6-三(二甲基胺基甲基)苯酚、二氰二胺、或作為二聚酸等酸類與多胺類的縮合物的聚醯胺胺等胺系化合物等。
作為其他硬化劑,具體而言可列舉:三苯基膦等膦化合物,四苯基溴化鏻等鏻鹽,2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑等咪唑類,作為咪唑類與偏苯三甲酸、異氰脲酸或硼酸等的鹽的咪唑鹽類,苄基二甲胺、2,4,6-三(二甲基胺基甲基)苯酚等胺類,三甲基氯化銨等四級銨鹽類,二氮雜雙環化合物,二氮雜雙環化合物與苯酚類或苯酚酚醛清漆樹脂類等的鹽類,三氟化硼與胺類或醚化合物等的錯合化合物,芳香族鏻鹽或芳香族碘鎓鹽,或醯肼類,或酸性聚酯類等。另外,硬化時產生酚性羥基的噁嗪樹脂亦能夠作為
硬化劑使用。作為噁嗪樹脂,具體而言可列舉:雙酚F型苯並噁嗪化合物(例如,YBZ-2013(日鐵化學&材料股份有限公司製造)、F-a型(四國化成工業股份有限公司製造)、BF-BXZ(小西化學工業股份有限公司製造)、LMB6493(亨斯邁(Huntsman)公司製造)等)、雙酚A型苯並噁嗪化合物(例如,XU3560CH(亨斯邁公司製造)等)、雙酚S型苯並噁嗪化合物(例如,BS-BXZ(小西化學工業股份有限公司製造)等)、酚酞型苯並噁嗪化合物(例如,LMB6490(亨斯邁公司製造)等)、苯酚酚醛清漆型苯並噁嗪化合物(例如,YBZ-2213(日鐵化學&材料股份有限公司製造)等,但並不限定於該些。
本發明的環氧樹脂組成物根據需要亦可併用所述含磷環氧樹脂以外的環氧樹脂。作為可併用的環氧樹脂,例如可列舉聚縮水甘油醚化合物、聚縮水甘油胺化合物、聚縮水甘油酯化合物、脂環式環氧化合物、其他改質環氧樹脂等,但並不限定於該些,該些環氧樹脂可單獨或併用兩種以上。於併用環氧樹脂的情況下,較佳為全部環氧樹脂的50質量%以下,更佳為30質量%以下。若併用的環氧樹脂過多,則有無法獲得兼具耐熱性與阻燃性的效果之虞。
作為可併用的環氧樹脂,具體而言可列舉:雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、四甲基雙酚F型環氧樹脂、對苯二酚型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、雙酚芴型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、雙硫醚型環氧樹脂、間苯二酚型環氧樹脂、聯苯芳烷
基酚型環氧樹脂、萘二酚型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、芳香族改質苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、烷基酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、β-萘酚芳烷基型環氧樹脂、二萘酚芳烷基型環氧樹脂、α-萘酚芳烷基型環氧樹脂、三苯基甲烷型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、烷二醇型環氧樹脂、脂肪族環狀環氧樹脂、二胺基二苯基甲烷四縮水甘油胺、胺基苯酚型環氧樹脂、胺基甲酸酯改質環氧樹脂、含噁唑啶酮環的環氧樹脂等,但並不限定於該些。
另外,為了調整硬化性,本發明的環氧樹脂組成物可使用公知的反應延遲劑。例如,能夠使用硼酸、硼酸酯、磷酸、烷基磷酸酯、對甲苯磺酸等。
作為硼酸酯,可列舉:硼酸三丁酯、三甲氧基環硼氧烷(trimethoxyboroxine)、硼酸乙酯、環氧-苯酚-硼酸酯調配物(例如,可達庫(CUREDUCT)L-07N(四國化成工業股份有限公司製造)等)等,作為烷基磷酸酯,可列舉磷酸三甲酯、磷酸三丁酯等。
反應延遲劑可單獨使用,亦可將多種混合使用,就使用量的調整容易度而言,較佳為單獨使用,特別是使用少量的硼酸時其效果最良好。使用時可溶解於甲醇或丁醇、2-丙醇等醇系溶劑中,以5質量%~20質量%的濃度使用。特別是於硬化劑為二氰二胺的情況下,相對於硬化劑1莫耳,硼酸較佳為0.1莫耳~0.5莫耳,
就獲得延遲效果及耐熱性的方面而言,更佳為0.15莫耳~0.35莫耳。另外,於硬化劑為酚系硬化劑的情況下,相對於含磷環氧樹脂,較佳為0.1質量份~5質量份,就獲得耐熱性的方面而言,更佳為0.1質量份~1質量份。特別是若硼酸使用量增加到5質量份以上,則就調整硬化性而言需要增加咪唑等反應促進劑的量,顯著損害硬化物中的絕緣可靠性,因此欠佳。
環氧樹脂組成物可根據需要而使用硬化促進劑。例如可列舉:2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類,或2-(二甲基胺基甲基)苯酚、1,8-二氮雜-雙環(5,4,0)十一烯-7等三級胺類,或三苯基膦、三環己基膦、三苯基膦三苯基硼烷等膦類,或辛酸錫等金屬化合物。相對於環氧樹脂組成物中的環氧樹脂100質量份,硬化促進劑可根據需要而使用0.02質量份~5.0質量份。藉由使用硬化促進劑,可降低硬化溫度、或縮短硬化時間。
環氧樹脂組成物亦可使用有機溶劑或反應性稀釋劑來用於調整黏度。
作為有機溶劑,例如可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類,或乙二醇單甲醚、二甲氧基二乙二醇、乙二醇二乙醚、二乙二醇二乙醚、三乙二醇二甲醚等醚類,或丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類,或甲醇、乙醇、1-甲氧基-2-丙醇、2-乙基-1-己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、丁基二乙二醇、松油等醇類,或乙酸丁酯、乙酸甲氧基丁酯、甲基賽路蘇乙酸酯、賽路蘇乙酸酯、乙基二乙二醇乙酸酯、丙二醇單甲
醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯、苄醇乙酸酯等乙酸酯類,或苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯等苯甲酸酯類,或甲基賽路蘇、賽路蘇、丁基賽路蘇等賽路蘇類,或甲基卡必醇、卡必醇、丁基卡必醇等卡必醇類,或苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類,或二甲基亞碸、乙腈、N-甲基吡咯啶酮等,但並不限定於該些。
作為反應性稀釋劑,例如可列舉:烯丙基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚、甲苯基縮水甘油醚等單官能縮水甘油醚類,或間苯二酚二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、環己烷二甲醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚等二官能縮水甘油醚類,或甘油聚縮水甘油醚、三羥甲基丙烷聚縮水甘油醚、三羥甲基乙烷聚縮水甘油醚、季戊四醇聚縮水甘油醚等多官能縮水甘油醚類,或新癸烷酸縮水甘油酯等縮水甘油酯類,或苯基二縮水甘油胺、甲苯基二縮水甘油胺等縮水甘油胺類,但並不限定於該些。
該些有機溶媒或反應性稀釋劑較佳為以不揮發成分為90質量%以下而單獨使用或使用混合有多種者,其適當的種類或使用量可根據用途而適宜選擇。例如於印刷配線板用途中,較佳為甲基乙基酮、丙酮、1-甲氧基-2-丙醇等沸點為160℃以下的極性溶媒,其使用量以不揮發成分計較佳為40質量%~80質量%。另外,於接著膜用途中,例如較佳為使用酮類、乙酸酯類、卡必醇類、芳香族烴類、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶
酮等,其使用量以不揮發成分計較佳為30質量%~60質量%。
環氧樹脂組成物可視需要而使用無機填充材。具體而言可列舉:熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鋁、氮化矽、氫氧化鋁、氫氧化鎂、滑石、煆燒滑石、雲母、黏土、高嶺土、勃姆石、碳酸鈣、矽酸鈣、氫氧化鈣、碳酸鎂、碳酸鋇、硫酸鋇、氧化鈦、氮化硼、碳、玻璃粉末、二氧化矽氣球(silica balloon)等無機填充材,亦可調配顏料等。作為無機填充材的使用目的,一般可列舉耐衝擊性的提高,但作為應對由熱膨脹引起的基板的翹曲的方案,亦有助於尺寸穩定性。另外,氫氧化鋁、勃姆石、氫氧化鎂等金屬氫氧化物除了作為阻燃助劑發揮作用以外,亦可以補充耐漏電起痕性為目的來使用。於減少了組成物的磷含有率時,雖然在確保阻燃性的方面有效果,但大量使用會大大降低基板的成形加工性。特別是若調配量並非10質量%以上,則耐衝擊性的效果小,反之,若調配量超過150質量%,則有作為積層板用途而所需的接著性降低、或降低鑽孔加工性等其他成形加工特性之虞。另外,亦可根據需要而以不損及本發明的特性的程度亦併用玻璃纖維、碳纖維、氧化鋁纖維、二氧化矽氧化鋁纖維、碳化矽纖維、聚酯纖維、纖維素纖維、芳族聚醯胺纖維等纖維質填充材或微粒子橡膠、熱塑性彈性體等有機填充材。
環氧樹脂組成物亦可在不損及特性的範圍內調配其他熱硬化性樹脂、熱塑性樹脂。例如可列舉:酚樹脂、丙烯酸系樹脂、石油樹脂、茚樹脂、苯並呋喃-茚(coumarone-indene)樹脂、
苯氧基樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醚醯亞胺樹脂、聚苯醚樹脂、改質聚苯醚樹脂、聚醚碸樹脂、聚碸樹脂、聚醚醚酮樹脂、聚苯硫醚樹脂、聚乙烯縮甲醛(polyvinyl formal)樹脂等,但並不限定於該些。
另外,為了提高所得的硬化物的阻燃性,環氧樹脂組成物可併用公知的各種阻燃劑。作為可併用的阻燃劑,例如可列舉磷系阻燃劑、氮系阻燃劑、矽酮系阻燃劑、無機系阻燃劑、有機金屬鹽系阻燃劑等,特佳為磷系阻燃劑。該些阻燃劑可單獨使用,亦可併用兩種以上。
磷系阻燃劑可使用無機磷系化合物、有機磷系化合物的任一種。作為無機磷系化合物,例如可列舉紅磷、磷酸一銨、磷酸二銨、磷酸三銨、多磷酸銨等磷酸銨類,磷酸醯胺等無機系含氮磷化合物。作為有機磷系化合物,例如可列舉脂肪族磷酸酯、磷酸酯化合物、例如PX-200(大八化學工業股份有限公司製造)等縮合磷酸酯類、膦酸化合物、次膦酸化合物、氧化膦化合物、正膦(phosphorane)化合物、磷腈(phosphazene)等有機系含氮磷化合物等通用有機磷系化合物,或次膦酸的金屬鹽,除此以外可列舉DOPO、DOPO-HQ、DOPO-NQ等環狀有機磷化合物,或作為使該些化合物與環氧樹脂或酚樹脂等化合物反應而得的衍生物的含磷環氧樹脂或含磷硬化劑等。另外,於使用磷系阻燃劑的情況下,亦可併用氫氧化鎂等阻燃助劑。
藉由將本發明的環氧樹脂組成物硬化而可獲得硬化物。於硬化時,例如可製成樹脂片、帶有樹脂的銅箔、預浸體等的形態,藉由積層並進行加熱加壓硬化而獲得積層板。
於將環氧樹脂組成物製成板狀基板等的情況下,就其尺寸穩定性、彎曲強度等方面而言,可列舉纖維狀者作為較佳的填充材。更佳為列舉將玻璃纖維編為網狀的玻璃纖維基板。
環氧樹脂組成物可進一步根據需要而調配矽烷偶合劑、抗氧化劑、脫模劑、消泡劑、乳化劑、觸變性賦予劑、平滑劑等各種添加劑。該些添加劑較佳為相對於環氧樹脂組成物而為0.01質量%~20質量%的範圍。
環氧樹脂組成物可藉由含浸於纖維狀基材中而製成印刷配線板等中所使用的預浸體。作為纖維狀基材,可使用玻璃等無機纖維,或聚酯樹脂、多胺樹脂、聚丙烯酸系樹脂、聚醯亞胺樹脂、芳香族聚醯胺樹脂等有機質纖維的織布或不織布,但並不限定於此。作為由環氧樹脂組成物製造預浸體的方法,並無特別限定,例如於將環氧樹脂組成物浸漬於利用溶劑調整黏度而製成的樹脂清漆中進行含浸後,進行加熱乾燥而使樹脂成分半硬化(B階段化),獲得預浸體,可在例如100℃~200℃下進行1分鐘~40分鐘的加熱乾燥。此處,預浸體中的樹脂量較佳為設為樹脂分為30質量%~80質量%。
另外,為了使預浸體硬化,可使用一般製造印刷配線板時所使用的積層板的硬化方法,但並不限定於此。例如,於使用
預浸體形成積層板的情況下,積層一片或多片預浸體,在單側或兩側配置金屬箔而構成積層物,對所述積層物進行加熱、加壓而使其積層一體化。此處,作為金屬箔,可單獨使用銅、鋁、黃銅、鎳等,且可使用合金、複合的金屬箔。而且,可藉由對所製成的積層物進行加壓加熱而使預浸體硬化,獲得積層板。此時,較佳的是將加熱溫度設為160℃~220℃,將加壓壓力設為50N/cm2~500N/cm2,將加熱加壓時間設為40分鐘~240分鐘,從而可獲得目標硬化物。若加熱溫度低,則有硬化反應不能充分進行之虞,若加熱溫度高,則有環氧樹脂組成物開始分解之虞。另外,若加壓壓力低,則有在所得的積層板的內部殘留氣泡,電氣特性降低的情況,若加壓壓力高,則有樹脂在硬化前流動,無法獲得所希望厚度的硬化物之虞。進而,若加熱加壓時間短,則有不能充分進行硬化反應之虞,若加熱加壓時間長,則有引起預浸體中的環氧樹脂組成物的熱分解之虞,因而欠佳。
環氧樹脂組成物可藉由利用與公知的環氧樹脂組成物同樣的方法進行硬化而獲得環氧樹脂硬化物。作為用以獲得硬化物的方法,可採用與公知的環氧樹脂組成物同樣的方法,可適宜使用注塑、注入、灌注(potting)、浸漬、滴落塗佈(drip coating)、轉印成形、壓縮成形等或藉由製成樹脂片、帶有樹脂的銅箔、預浸體等形態進行積層並加熱加壓硬化而製成積層板等的方法。此時的硬化溫度通常為100℃~300℃的範圍,硬化時間通常為1小時~5小時左右。
製作使用了含磷環氧樹脂的環氧樹脂組成物,並對藉由加熱硬化而獲得的積層板進行評價,結果,使特定的磷化合物與具有特定的分子量分佈及特定的平均官能基數的酚醛清漆型環氧樹脂反應而獲得的含磷環氧樹脂,可提供與現有公知的含磷環氧樹脂相比較,顯示高的耐熱性與阻燃性,進而耐漏電起痕性亦能夠提高,可提高硬化物的物性的環氧樹脂組成物。
[實施例]
以下,列舉實施例及比較例來對本發明進行具體說明,但本發明並不限定於該些。只要並無特別說明,則「份」表示質量份,「%」表示質量%。測定方法是分別藉由以下的方法進行測定。當量的單位均為「g/eq.」。
環氧當量:依據JIS K 7236來進行測定。具體而言,使用自動電位差滴定裝置(平沼產業股份有限公司製造,COM-1600ST),且使用氯仿作為溶媒,加入四乙基溴化銨乙酸溶液,利用0.1mol/L過氯酸-乙酸溶液進行滴定。
磷含有率:於試樣150mg中加入硫酸3mL,加熱30分鐘。恢復至室溫,加入硝酸3.5mL及過氯酸0.5mL,加熱分解至內容物透明或變為黃色。於100mL的量瓶中利用水將該液體稀釋。將該試樣液10mL放入50mL的量瓶中,加入1滴酚酞指示劑,並加入2mol/L的氨水直至變為微紅色,進而,加入50%硫酸液2mL,並加入水。加入2.5g/L的偏釩酸銨水溶液5mL及50g/L的鉬酸銨水溶液5mL後,利用水進行定容。於室溫下放置40分
鐘後,使用分光光度計於波長440nm的條件下以水為對照進行測定。預先利用磷酸二氫鉀水溶液製作校準曲線,根據吸光度求出磷含有率。
玻璃轉移溫度(Tg):由使用示差掃描熱量測定裝置(日立高新技術股份有限公司製造,愛色塔(EXSTAR)6000示差掃描熱量計(Differential Scanning Calorimeter,DSC)6200),於20℃/分鐘的升溫條件下進行測定時的DSC-Tgm(相對於玻璃狀態與橡膠狀態的切線,變異曲線的中間溫度)的溫度來表示。
銅箔剝離強度及層間接著力:依據JIS C 6481、5.7進行測定。層間接著力是在第7層與第8層的預浸體之間剝開進行測定。
阻燃性及有焰時間:依據UL94(保險商實驗室公司(Underwriters Laboratories Inc.)的安全認證規格),藉由垂直法對5個試驗片進行試驗而進行評價。阻燃性的評價是由V-0、V-1、V-2來表記。有焰時間是由秒來表示第一次與第二次的接焰(5個試驗片分別各接焰2次共計10次)後的有焰燃燒持續時間的合計時間。
三核體、七核體以上、數量平均分子量(Mn):藉由GPC測定而求出。具體而言,使用在本體(東曹股份有限公司製造的HLC-8220GPC)中串列地包含管柱(東曹股份有限公司製造的TSKgelG4000HXL、TSKgelG3000HXL、TSKgelG2000HXL)的裝置,管柱溫度設為40℃。另外,溶離液使用THF,設為1mL/分鐘的
流速,檢測器使用RI(示差折射計)檢測器。測定試樣是使用50μL的將樣品0.05g溶解於10mL的THF中並利用微濾器(microfilter)進行過濾而得者。資料處理是使用東曹股份有限公司製造的GPC-8020型號II版本6.00。三核體、七核體以上是根據峰值的面積%,利用由標準的單分散聚苯乙烯(東曹股份有限公司製造的A-500、A-1000、A-2500、A-5000、F-1、F-2、F-4、F-10、F-20、F-40)所求出的校準曲線換算出Mn。
耐漏電起痕性:依據JIS C 2134進行測定。具體而言,使用耐漏電起痕試驗器(雅馬優(Yamayo)試驗器有限公司製造的HAT-112-3)。將測定樣品(厚度1.6mm的積層板)裁斷加工為20mm×20mm,於23±2℃、濕度50±5%下進行48小時的試驗前調整後,於23±2℃、濕度50±5%的試驗環境下,以樣品厚度為3mm以上的方式實施將2片重疊的試驗。利用5個試驗片來實施0.1%氯化銨水溶液的100滴確認,將其全部合格的最大電壓值作為試驗結果。
合成例1
於具備攪拌機、溫度調節裝置、回流冷卻器、全冷凝器、減壓裝置等的四口的玻璃製可分離式燒瓶中,加入1000份的苯酚並升溫至80℃後,添加2.8份的草酸二水合物進行攪拌溶解,且歷時30分鐘滴加142份的37.5%福馬林。其後,將反應溫度維持為92℃,進行3小時反應。反應結束後,將溫度提高至110℃進行脫水後,將殘存的苯酚於150℃、60mmHg的回收條件下回收約
90%,之後於5mmHg的回收條件進行回收後,進而於160℃、80mmHg的條件下歷時90分鐘滴加水10份而除去殘存的苯酚後,於熔融的苯酚酚醛清漆樹脂中鼓泡氮氣60分鐘,獲得苯酚酚醛清漆樹脂(N0)。
對於所得的N0,使用280℃、5mmHg的薄膜蒸餾器將二核體的一部分進一步蒸餾除去,獲得苯酚酚醛清漆樹脂(N1)。所得的N1如下:軟化點為65℃,二核體為10.8面積%、三核體為52.9面積%、四核體為21.8面積%、五核體為8.5面積%、六核體為6.0面積%,實際平均分子量為355。
合成例2
使用合成例1中獲得的N0,且使用300℃、5mmHg的薄膜蒸餾器將二核體的一部分更強地蒸餾除去,獲得苯酚酚醛清漆樹脂(N2)。所得的N2如下:軟化點為66℃,二核體為5.9面積%、三核體為58.4面積%、四核體為22.9面積%、五核體為8.3面積%、六核體為4.6面積%,實際平均分子量為356。
合成例3
於具備攪拌機、溫度調節裝置、回流冷卻器、全冷凝器、氮氣導入裝置、減壓裝置及滴加裝置的四口的玻璃製可分離式燒瓶中,裝入1000份的合成例1中獲得的N1、草酸二水合物0.38份,一邊導入氮氣一邊進行攪拌,並進行加熱來升溫。於80℃下開始滴加37.5%福馬林13.5份,且以30分鐘結束滴加。其後,將反應溫度保持為92℃進行3小時反應,繼而升溫至110℃,將反應生
成水除去至系統外。最後,於160℃下進行2小時的加溫,獲得苯酚酚醛清漆樹脂(N3)。所得的N3如下:軟化點為63℃,二核體為9.4面積%、三核體為48.1面積%、七核體以上為9.0面積%,Mn為552。
其後,向同樣的裝置中裝入500份的N3、表氯醇2200份及二乙二醇二甲醚400份,於60℃下溶解,且於130mmHg的減壓下,一邊保持為58℃~62℃的溫度,一邊以2小時滴加49%氫氧化鈉水溶液332份。在此期間,使表氯醇與水共沸,將餾出的水依次除去至系統外。其後,於相同的條件下繼續反應2小時。反應結束後,於5mmHg、150℃下回收表氯醇,加入1200份的MIBK,將生成物溶解。其後,加入10%氫氧化鈉水溶液70份,使其於80℃~90℃下反應2小時,加入1000份的水來溶解副生成的食鹽,靜置而將下層的食鹽水分離除去。利用磷酸水溶液中和後,對樹脂溶液進行水洗直至水洗液變為中性,回流脫水後,進行過濾來去除雜質。然後,於5mmHg的減壓下,加溫至150℃,蒸餾除去MIBK,獲得苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(E1)。將E1的GPC測定圖表示於圖1中。橫軸表示溶出時間(分鐘),縱軸表示檢測強度(mV)。A所表示的峰值為三核體,B所表示的峰值群為七核體以上。
合成例4
裝入1000份的N1、0.63份的草酸二水合物、22.5份的37.5%福馬林,除此以外,以與合成例3相同的方式獲得苯酚酚醛清漆
樹脂(N4)。所得的N4如下:軟化點為69℃,二核體為8.0面積%、三核體為43.7面積%、七核體以上為14.2面積%,Mn為574。其後,以與合成例3相同的方式進行N4的環氧化,獲得苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(E2)。
合成例5
裝入1000份的N1、1.89份的草酸二水合物、67.6份的37.5%福馬林,除此以外,以與合成例3相同的方式獲得苯酚酚醛清漆樹脂(N5)。所得的N5如下:軟化點為78℃,二核體為7.2面積%、三核體為31.2面積%、七核體以上為30.9面積%,Mn為690。其後,以與合成例3相同的方式進行N5的環氧化,獲得苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(E3)。
合成例6
裝入1000份的N2、0.63份的草酸二水合物、22.5份的37.5%福馬林,除此以外,以與合成例3相同的方式獲得苯酚酚醛清漆樹脂(N6)。所得的N6如下:軟化點為70℃,二核體為5.1面積%、三核體為45.8面積%、七核體以上為14.4面積%,Mn為589。其後,以與合成例3相同的方式進行N6的環氧化,獲得苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(E4)。
合成例7
裝入1000份的LV-70S(群榮化學工業股份有限公司製造的苯酚酚醛清漆樹脂,軟化點為65℃,二核體為1.0面積%、三核體為74.7面積%、四核體為18.1面積%、五核體為6.2面積%,實測
數量平均分子量為337)、0.66份的草酸二水合物、23.7份的37.5%福馬林,除此以外,以與合成例3相同的方式獲得苯酚酚醛清漆樹脂(N7)。所得的N7如下:軟化點為67℃,二核體為1.1面積%、三核體為57.3面積%、六核體與七核體的分離困難且六核體以上的含有率為22.0面積%,Mn為580。其後,以與合成例3相同的方式進行N7的環氧化,獲得苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(E5)。
合成例8
裝入1000份的N1、0.32份的草酸二水合物、11.3份的37.5%福馬林,除此以外,以與合成例3相同的方式獲得苯酚酚醛清漆樹脂(N8)。所得的N8如下:軟化點為62℃,二核體為9.6面積%、三核體為48.4面積%、七核體以上為7.7面積%,Mn為545。其後,以與合成例3相同的方式進行N8的環氧化,獲得苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(E6)。
合成例9
裝入1000份的N1、2.52份的草酸二水合物、90.1份的37.4%福馬林,除此以外,以與合成例3相同的方式獲得苯酚酚醛清漆樹脂(N9)。所得的N9如下:軟化點為84℃,二核體為5.7面積%、三核體為24.1面積%、七核體以上為41.5面積%,Mn為748。其後,以與合成例3相同的方式進行N9的環氧化,獲得苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(E7)。
合成例10
將YDPN-638(苯酚酚醛清漆型環氧樹脂,日鐵化學&材料股
份有限公司製造,環氧當量為178)及YDF-170(雙酚F型液狀環氧樹脂,日鐵化學&材料股份有限公司製造,環氧當量為168)以1/1(質量比)熔融混合,獲得苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(E11)。
關於所使用的環氧樹脂、硬化劑、其他材料的簡稱,示於以下。
[環氧樹脂]
E1:合成例3中獲得的苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(環氧當量為171,Mn為650,三核體為40.6面積%、七核體以上為20.9面積%)
E2:合成例4中獲得的苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(環氧當量為172,Mn為682,三核體為36.4面積%、七核體以上為26.7面積%)
E3:合成例5中獲得的苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(環氧當量為173,Mn為824,三核體為26.1面積%、七核體以上為42.2面積%)
E4:合成例6中獲得的苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(環氧當量為174,Mn為693,三核體為38.8面積%、七核體以上為26.0面積%)
E5:合成例7中獲得的苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(環氧當量為173,Mn為669,三核體為48.9面積%、七核體以上為14.6面積%)
E6:合成例8中獲得的苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(環氧當量
為171,Mn為623,三核體為41.9面積%、七核體以上為19.9面積%)
E7:合成例9中獲得的苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(環氧當量為175、Mn為858、三核體為20.7面積%、七核體以上為48.5面積%)
E8:苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(日鐵化學&材料股份有限公司製造,YDPN-6300,環氧當量為175,Mn為653,三核體為35.2面積%、七核體以上為21.8面積%)
E9:苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(日鐵化學&材料股份有限公司製造,YDPN-638,環氧當量為178,Mn為662,三核體為14.7面積%、七核體以上為38.6面積%)
E10:苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(DIC股份有限公司製造,N775,環氧當量為187,Mn為1308,三核體為6.7面積%、七核體以上為71.6面積%)
E11:合成例10中獲得的苯酚酚醛清漆型環氧樹脂(環氧當量為173,Mn為468,三核體為12.1面積%、七核體以上為19.3面積%)
E12:三官能環氧樹脂(三井化學股份有限公司製造,VG-3101,環氧當量為219)
[硬化劑]
B1:二氰二胺(日本碳化物股份有限公司製造,二氰二胺,活性氫當量為21)
B2:三嗪環及含羥基苯基的化合物(群榮化學工業股份有限公司製造,PS-6313,活性氫當量為148)
B3:芳烷基型多元酚樹脂(日鐵化學&材料股份有限公司製造,NX-1723,活性氫當量為152)
B4:三苯基甲烷型多元酚樹脂(明和化成工業股份有限公司製造,MEH-7500H,活性氫當量為100)
B5:苯酚酚醛清漆樹脂(群榮化學工業股份有限公司製造,樂吉拓(Resitop)PSM-6358,軟化點為118℃,活性氫當量為106)
B6:苯並噁嗪樹脂(日鐵化學&材料股份有限公司製造,YBZ-2213,軟化點為75℃,活性氫當量為217)
B7:苯並噁嗪樹脂(亨斯邁公司製造,LMB6490,軟化點為98℃,活性氫當量為276)
B8:苯並噁嗪樹脂(四國化成工業股份有限公司製造,F-a型,軟化點為61℃,活性氫當量為212)
[其他]
C1:2-乙基-4-甲基咪唑(硬化促進劑,四國化成工業股份有限公司製造,固唑(Curezol)2E4MZ)
FR1:環磷腈(cyclophosphazene)(非鹵素阻燃劑,伏見製藥所股份有限公司製造,拉比特(Rabitle)FP-100,磷含有率為13%)
FR2:氫氧化鎂(非鹵素阻燃劑,填充劑,協和化學工業股份有限公司製造,基蘇馬(KISUMA)5,平均粒徑:約0.8μm~
1.0μm)
實施例1
於具備攪拌機、溫度調節裝置、回流冷卻器、全冷凝器、氮氣導入裝置的四口的玻璃製可分離式燒瓶中,裝入HCA(三光股份有限公司製造,DOPO)100份及甲苯185份,於80℃下加溫溶解。其後,一邊注意由反應熱所引起的升溫,一邊分開投入1,4-萘醌(NQ)62.2份。此時,NQ與DOPO的莫耳比(NQ/DOPO)為0.85。該反應後,加入627份的環氧樹脂E1,一邊導入氮氣一邊進行攪拌,進行加熱直至達到130℃而溶解。添加0.08份的三苯基膦(TPP),於150℃下反應4小時後,投入42份的甲氧基丙醇,於140℃下進而反應2小時,獲得含磷環氧樹脂(PE1)。
實施例2~實施例8
以表1的調配量(份)進行調配,進行與實施例1同樣的操作,獲得含磷環氧樹脂。將含磷環氧樹脂的物性值示於表1中。再者,「反應率」表示根據實測環氧當量進行計算而求出的原料磷化合物的消耗率,「L/H」表示所使用的苯酚酚醛清漆型環氧樹脂中三核體的含有率(面積%,L)相對於七核體以上的含有率(面積%,H)的比,「Mn/E」表示平均官能基數。
參考例1~參考例6
以表2的調配量(份)進行調配,進行與實施例1同樣的操作,獲得含磷環氧樹脂。將含磷環氧樹脂的物性值示於表2中。
實施例9
調配100份的含磷環氧樹脂(PE1)、3.7份的硬化劑(B1)、0.5份的10%硼酸甲醇溶液。調配時,環氧樹脂是以利用甲基乙基酮而溶解的清漆的狀態裝入,硬化劑是溶解於甲氧基丙醇與N,N-二甲基甲醯胺的混合溶媒中而調配,利用甲基乙基酮、甲氧基丙醇以不揮發成分達到50%的方式進行調整。其後,以該清漆中的凝膠時間於171℃下達到150秒~350秒的方式,使用硬化促進劑(2E4MZ)的甲氧基丙醇溶液進行調整,獲得含磷環氧樹脂組成物清漆。
將所得的含磷環氧樹脂組成物清漆含浸於玻璃布(日東紡績股份有限公司製造,WEA 7628 XS13,厚度0.18mm)中後,利用150℃的全排氣乾燥烘箱將玻璃布乾燥8分鐘,獲得預浸體。將所得的預浸體重疊8片,上下進而重疊銅箔(三井金屬礦業股份有限公司製造,3EC,厚度35μm),利用真空壓製機以130℃預加熱15分鐘後,以190℃×80分鐘的硬化條件進行2MPa的壓製成形,獲得厚度約1.6mm的積層板。進行所得的積層板的Tg、阻燃性及有焰時間、耐漏電起痕性、銅箔剝離強度、層間接著力的試驗,將其結果示於表3中。
實施例10~實施例16
以表3的調配量(份)進行調配,進行與實施例9同樣的操
作,獲得積層板。進行與實施例9同樣的試驗,將其結果示於表3中。
比較例1~比較例6
以表4的調配量(份)進行調配,進行與實施例9同樣的操作,獲得積層板。進行與實施例9同樣的試驗,將其結果示於表4中。
實施例17~實施例28及比較例7~比較例9
以表5的調配量(份)進行調配,進行與實施例9同樣的操作,獲得含磷環氧樹脂組成物清漆後,使用均質分散器(homodisper),一邊進行5000rpm的剪切攪拌一邊分開投入FR1及FR2,進行約10分鐘的均勻分散。除了將硬化條件變更為210℃×80分鐘以外,進行與實施例9同樣的操作,獲得積層板試驗片。進行與實施例9同樣的試驗,將其結果示於表5中。
與使用為現有公知的分子量分佈或官能基數的苯酚酚醛清漆型環氧樹脂的比較例相比,使用了本發明的含磷環氧樹脂的實施例提供Tg為200℃以上的高耐熱,阻燃性亦保持V-0,並且在耐漏電起痕性方面亦可見優越性,比較例中,可見Tg或阻燃性、耐漏電起痕性、接著性的惡化。
[產業上之可利用性]
本發明能夠提供現有的含磷環氧樹脂無法獲得的兼具Tg為200℃以上的耐熱性與阻燃性、進而耐漏電起痕性良好的硬化物。據此,本發明的環氧樹脂組成物可廣泛地用作覆銅積層板、膜材、帶有樹脂的銅箔等電子電路基板材料,以及密封材、成形材、注塑材、接著劑、電氣絕緣塗裝材料等電子零件材料。
Claims (8)
- 一種環氧樹脂組成物,其含有含磷環氧樹脂及硬化劑,且磷含有率為1.0質量%~1.8質量%的範圍,所述環氧樹脂組成物的特徵在於,含磷環氧樹脂是由酚醛清漆型環氧樹脂及下述通式(1)及/或下述通式(2)所表示的磷化合物獲得的生成物,所述酚醛清漆型環氧樹脂藉由凝膠滲透層析法測定而得的三核體的含有率(面積%,L)相對於七核體以上的含有率(面積%,H)的比(L/H)為0.6~4.0的範圍,且由標準聚苯乙烯換算值而得的數量平均分子量(Mn)除以環氧當量(E)而得到的平均官能基數(Mn/E)為3.8~4.8的範圍,
- 如申請專利範圍第1項所述的環氧樹脂組成物,其中所 述酚醛清漆型環氧樹脂為苯酚酚醛清漆型環氧樹脂。
- 如申請專利範圍第1項所述的環氧樹脂組成物,其中所述硬化劑包含選自二氰二胺、酚樹脂及噁嗪樹脂中的一種或兩種以上。
- 一種預浸體,其是將如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的環氧樹脂組成物含浸於基材而成。
- 一種積層板,其是將如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的環氧樹脂組成物硬化而成。
- 一種電路基板用材料,其是使用如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的環氧樹脂組成物而獲得。
- 一種硬化物,其是將如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的環氧樹脂組成物硬化而成。
- 一種含磷環氧樹脂的製造方法,其是製造由酚醛清漆型環氧樹脂與下述通式(1)及/或下述通式(2)所表示的磷化合物所獲得的含磷環氧樹脂的方法,所述含磷環氧樹脂的製造方法的特徵在於,所述酚醛清漆型環氧樹脂為:藉由凝膠滲透層析法測定而得的三核體的含有率(面積%,L)相對於七核體以上的含有率(面積%,H)的比(L/H)為0.6~4.0的範圍,且由標準聚苯乙烯換算值所得的數量平均分子量(Mn)除以環氧當量(E)而得到的平均官能基數(Mn/E)為3.8~4.8的範圍,
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