TWI818855B - 化合物、其製備方法以及自所述化合物衍生之單分子與寡聚物 - Google Patents
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Abstract
本說明書是有關於一種具有化學式1的化合物、其製備方
法以及自所述化合物衍生之單分子與寡聚物。
Description
本申請案主張於2022年1月17日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2022-0006316號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本說明書是有關於一種化合物、其製備方法以及自所述化合物衍生之單分子與寡聚物。
異氰尿酸三烯丙酯(triallyl isocyanurate)可用作具有優異的耐熱性及耐化學性的交聯劑，並有望用於例如電子材料、液晶、半導體及太陽能電池等廣泛的領域中。舉例而言，在印刷電路板(即，藉由將例如積體電路、電阻器及電容器等大量電子部件固定至其表面並藉由佈線對所述部件進行連接而構成電子電路的板狀或膜狀部件)中，異氰尿酸三烯丙酯被用作密封材料，用於防止例如液體或氣體等材料滲透至所述部件中。
然而，異氰尿酸三烯丙酯具有高的相對介電常數及高的
耗散因子，因此一直在進行研究以降低所述高的相對介電常數及高的耗散因子。
本說明書提供一種化合物、其製備方法以及自所述化合物衍生之單分子與寡聚物。
本說明書的示例性實施例提供一種具有以下化學式1的化合物。
在化學式1中，X1至X3中的至少一者為
，且另外兩者為烯丙基，n為1至20的整數，
為鍵結至化學式1的部分，並且X4為鹵素基。
本說明書的示例性實施例提供一種製備具有以下化學式1的化合物的方法，所述方法包括：(s1)將異氰尿酸三烯丙酯(triallyl isocyanurate)、CnF2n+1X4、鹼及溶劑放入容器中，並在氮氣下對所得混合物進行攪拌；以及(s2)向所述容器中添加自由基起始劑(Radical initiator)並對所得混合物進行攪拌。
在步驟(s1)及化學式1中，X1至X3中的至少一者為
，且另外兩者為烯丙基(allyl group)，n為1至20的整數，
為鍵結至化學式1的部分，並且X4為鹵素基。
本說明書的另一示例性實施例提供一種自所述化合物衍生之單分子。
此外，本說明書的又一示例性實施例提供一種包含自所述化合物衍生之單體的寡聚物。
根據本說明書的示例性實施例的化合物以及自所述化合物衍生之單分子與寡聚物包括良好的釋放基團及能夠進行交聯的結構，使得可製備各種衍生物。
根據本說明書的示例性實施例的化合物可用作多官能單體，以表現出達成低折射率、低相對介電常數(permittivity)、低表面能及低耗散因子的效果。
在根據本說明書的示例性實施例的製備化合物的方法中，反應在溫和的條件下實行且副反應非常少，使得作為目標化合物的具有化學式1的化合物的產率得以提高。
圖1是闡述製備具有化學式1的化合物的方法的機制的圖式。
在下文中，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書的示例性實施例提供一種具有以下化學式1的化合物。
[化學式1]
在化學式1中，X1至X3中的至少一者為
，且另外兩者為烯丙基，n為1至20的整數，
為鍵結至化學式1的部分，並且X4為鹵素基。
根據本說明書的示例性實施例的具有化學式1的化合物包括具有達成低相對介電常數及低耗散因子的效果的含氟全氟烷基，並且作為充當交聯劑的異氰尿酸三烯丙酯衍生物而用作多官能單體，使得可表現出達成低相對介電常數、低表面能及低耗散因子的效果。
根據本說明書的示例性實施例，X1至X3中的任一者為
，並且另外兩者為烯丙基。
根據本說明書的示例性實施例，X1至X3中的任意二者
為
，並且另一者為烯丙基。
根據本說明書的示例性實施例，X1至X3各自為
根據本說明書的示例性實施例，n為4至12的整數。
根據本說明書的示例性實施例，n為4、6或8。
根據本說明書的示例性實施例，X4為碘基(-I)。
根據本說明書的示例性實施例，
為以下結構中的任一者。
根據本說明書的示例性實施例，當
的n在上述範圍內時，由於全氟烷基的鏈長度易於調節，因此可製備具有各種分子量的化合物。此外，當包含全氟烷基時，可表現出達成低折射率、低相對介電常數、低表面能及低耗散因子的效果。
根據本說明書的示例性實施例，化學式1是選自以下化
合物中的任一者：
本說明書的示例性實施例提供一種製備具有以下化學式1的化合物的方法，所述方法包括：(s1)引入異氰尿酸三烯丙酯、CnF2n+1X4、鹼及溶劑，並在氮氣下對所得混合物進行攪拌；以及(s2)向所述容器中添加自由基起始劑並對所得混合物進行攪拌。
在步驟(s1)及化學式1中，X1至X3中的至少一者為
，且另外兩者為烯丙基，n為1至20的整數，
為鍵結至化學式1的部分，並且X4為鹵素基。
根據本說明書的示例性實施例，步驟(s1)中的反應溫度為0℃至室溫。當在上述反應溫度範圍內實行上述反應時，反應條件並非棘手的而是溫和的，並且抑制了隨著溫度升高而出現的副反應，使得作為最終目標的具有化學式1的化合物的產率得以
提高。此外，在步驟(s1)中，可根據n的範圍及具有化學式1的化合物的分子量來設定各種溫度範圍。
在本說明書中，室溫意指在大氣壓下的20±5℃。
根據本說明書的示例性實施例的鹼可為碳酸鉀(K2CO3)、碳酸氫鈉(NaHCO3)、碳酸氫鉀(KHCO3)或其任何混合物，但並非僅限於此，並且可使用在相關技術中使用的鹽。
根據本說明書的示例性實施例，溶劑為有機溶劑。
根據本說明書的示例性實施例，溶劑選自己烷、庚烷、甲苯、苯、乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、氯仿、二氯仿(dichloroform)、硝基甲烷、二溴甲烷、環戊酮、環己酮、氟苯、溴苯、氯苯、二甲苯、1,3,5-三甲苯、乙酸乙酯或其任何混合物，但並非僅限於此，並且可使用在相關技術中使用的有機溶劑。
根據本說明書的示例性實施例，自由基起始劑為水溶性起始劑。
根據本說明書的示例性實施例，自由基起始劑為過硫酸鉀(potassium persulfate，KPS)、過硫酸銨(ammonium persulfate，APS)、亞硫酸氫鉀(potassium hydrosulfite)、亞硫酸氫鈉(sodium hydrosulfite)、過硫酸鈉或過氧化氫中的任一者。
根據本說明書的示例性實施例，步驟(s2)中的反應溫度為0℃。當在上述反應溫度下實行步驟(s2)時，副反應得到抑制，使得作為最終目標的具有化學式1的化合物的產率得以提高。
在下圖1中闡述了根據本說明書的示例性實施例的製備
方法的機制。(1)自由基起始劑在鹼性條件下解離，(2)產生自由基，及(3)發生原子轉移反應。起始劑的氫在(3)中解離並鍵結至與全氟烷基鍵結的鹵素基(碘基)，並且全氟烷基變為自由基。此後，藉由(4)與(5)的自由基鏈鎖反應，(4)自由基化的(radicalized)全氟烷基與異氰尿酸三烯丙酯的烯丙基鍵結以形成自由基，且(5)鍵結至全氟烷基的鹵素基(碘基)鍵結至自由基以生成具有化學式1的化合物。
在圖1中，K a 是自由基與底物(substrate)(Rf)的加成速率常數(addition rate constant)。
根據本說明書的示例性實施例，在步驟(s2)之後更包括獲得具有化學式1的化合物的步驟。
根據本說明書的示例性實施例，獲得具有化學式1的化合物包括：(s31)淬火及層分離步驟；(s32)乾燥步驟；(s33)過濾步驟；(s34)濃縮步驟；以及(s35)獲得步驟。
根據本說明書的示例性實施例，步驟(s31)(淬火及層分離步驟)是藉由添加反應終止材料來終止反應並對層進行分離的步驟。
根據本說明書的示例性實施例，作為步驟(s31)的反應
終止材料，可使用蒸餾水、氯化銨水溶液、碳酸氫鈉水溶液、KF(飽和)水溶液、HCl水溶液、NaCl(飽和)水溶液、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等，但反應終止材料並非僅限於此。較佳地，作為反應終止材料，使用氯化銨水溶液、碳酸氫鈉水溶液、NaCl水溶液及乙酸乙酯。
在步驟(s31)中，實行反應終止與層分離的次序並非僅限於特定的次序。作為示例性實施例，可同時實行反應終止與層分離，且作為另一示例性實施例，藉由添加反應終止材料來終止反應，且然後可對層進行分離。然而，進展次序並非僅限於上述實例。
由於在反應後存留的自由基起始劑是水溶性的，因此自由基起始劑可溶解於水中並在步驟(s31)中被移除。
根據本說明書的示例性實施例，藉由向在步驟(s31)中分離的材料層中的任一層添加乾燥劑來實行步驟(s32)(乾燥步驟)。舉例而言，當使用以上例示的氯仿作為反應終止材料時，藉由向作為下部層的氯仿層(即，有機層)添加乾燥劑來實行步驟(s32)。
乾燥劑的實例包括硫酸鎂、硫酸鈉等，但並非僅限於此。根據較佳的示例性實施例，乾燥劑為硫酸鎂。
在本說明書中，以此項技術中的典型乾燥所需的足夠量來添加乾燥劑。
根據本說明書的示例性實施例，可藉由此項技術中已知
的方法來實行步驟(s33)(過濾步驟)。作為代表性實例，可使用利用吸入器來吸入空氣並利用過濾器來對自目標產物中分離出的包括乾燥劑等的雜質進行過濾的方法、或者使用不溶解目標產物但利用在特定溶劑中的溶解度差異來溶解其他雜質的溶劑來移除其他雜質的方法。
根據本說明書的示例性實施例，可藉由此項技術中已知的方法來實行步驟(s34)(濃縮步驟)。作為代表性實例，可藉由使用真空旋轉蒸發器對溶劑進行蒸發而實行所述步驟，但代表性實例並非僅限於此。
根據本說明書的示例性實施例，可在步驟(s34)之後添加額外的過濾步驟及乾燥步驟。
可在獲得步驟(s35)之前包括乾燥步驟，並且所述乾燥步驟是對具有化學式1的化合物進行乾燥的步驟。所述乾燥步驟不同於步驟(s32)，且可藉由此項技術中已知的方法來實行，其代表性實例包括真空烘箱乾燥、噴霧乾燥、急驟乾燥(flash drying)等，並且較佳地，具有化學式1的化合物可藉由真空烘箱乾燥進行乾燥。
根據本說明書的示例性實施例，步驟(s35)(獲得步驟)是獲得在步驟(s34)中經濃縮(乾燥)的具有化學式1的化合物的步驟。
根據本說明書的示例性實施例，在獲得步驟中，必要時，可將步驟(s32)至(s33)實行三或更多次。
根據本說明書的示例性實施例，提供一種包含二或更多種化合物的混合物。
根據本說明書的另一示例性實施例，所述混合物中所包含的二或更多種化合物彼此相同或不同。亦即，其意指在具有化學式1的結構的情況下，所述二或更多種化合物彼此相同或不同。
根據本說明書的又一示例性實施例，所述混合物可更包含與具有化學式1的化合物不同的化合物。
根據本說明書的示例性實施例，提供一種自所述化合物衍生之單分子。
在本說明書中，例如，上述「自具有化學式1的化合物衍生之單分子」可意指其中具有化學式1的化合物的烯丙基形成自由基並引入附加取代基的單分子、其中使用化學式1的鹵素基作為電子供體而引入附加取代基的單分子、或者具有化學式1的化合物本身。
根據本說明書的示例性實施例，提供一種包括自所述化合物衍生之單體的寡聚物。
熟習此項技術者可將在本說明書中闡述的術語「單體」理解為化合物進行聚合以連接至寡聚物的主鏈的狀態。
在本說明書中，例如，「自具有化學式1的化合物衍生之單體」是構成聚合物中的主鏈的重複單元，並且意指具有化學式1的化合物的烯丙基可形成自由基以變為單體，並且鹵素基可用作電子供體以引入構成其他寡聚物的主鏈的單體或端基(end
group)。
此外，由結構中的鹵素基的釋放所產生的自由基亦可與其他含烯丙基的寡聚物或上述單體進行反應。
根據本說明書的示例性實施例，寡聚物可具有以下結構，但並非僅限於此。儘管對於以下結構僅示出了其中化學式1中的n為4、6或8的情形，但可端視化學式1中的n的範圍(即，1至20)而示出具有各種結構的寡聚物。
在所述結構中，n1至n3各自為2或大於2的整數。
根據本說明書的示例性實施例，n1至n3各自為2至10,000的整數，較佳地為2至5,000的整數，更佳地為2至1000的整數，且進一步更佳地為2至100的整數。
根據本說明書的示例性實施例的化合物以及自所述化合物衍生之單分子與寡聚物包括良好的釋放基團及能夠進行交聯的結構，使得可製備各種衍生物。
在下文中，將參照用於具體闡述本說明書的實例來詳細闡述本說明書。然而，根據本說明書的實例可以各種形式進行修改，並且不應解釋為本說明書的範圍僅限於下面詳細闡述的實例。提供本說明書的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡釋本說明書。
實例1.
在250毫升雙頸圓底燒瓶中將9.9克異氰尿酸三烯丙酯、
0.101克NaHCO3及20.7毫升九氟-1-碘代丁烷(nonafluoro-1-iodobutane)溶解於100毫升水及50毫升乙腈(acetonitrile)中、並在室溫下實行N2鼓泡(N2 bubbling)達30分鐘後，向其中添加了粉末狀態的Na2S2O4，且然後將所得混合物在0℃下攪拌了17小時。此後，在利用200毫升氯仿對水層進行三次萃取之後，利用水對有機層進行了洗滌，並且利用10克MgSO4對經洗滌的有機層進行了乾燥。此後，實行了過濾，並對溶劑進行了蒸發以獲得44克自其中衍生出全氟碘代丁烷(perfluorobutyl iodide)的產物，並且藉由利用一氫核磁共振(1H-nuclear magnetic resonance，1H-NMR)確定產物的詳細組成而在下表1中示出了化合物1-2、化合物1-3及寡聚物1的重量比。
分子量：595.20
[化合物1-2]
分子量：941.14
分子量：1287.07
實例2.
在250毫升雙頸圓底燒瓶中將9.9克異氰尿酸三烯丙酯、0.101克NaHCO3及10.3毫升九氟-1-碘代丁烷溶解於100毫升水
及50毫升乙腈中、並在室溫下實行N2鼓泡達30分鐘後，向其中添加了粉末狀態的Na2S2O4，且然後將所得混合物在0℃下攪拌了17小時。此後，在利用200毫升氯仿對水層進行三次萃取之後，利用水對有機層進行了洗滌，並且利用10克MgSO4對經洗滌的有機層進行了乾燥。此後，實行了過濾，並對溶劑進行了蒸發以獲得22克自其中衍生出全氟碘代丁烷的產物，並且藉由利用1H-NMR確定產物的詳細組成而在下表2中示出了化合物1-1、化合物1-2及寡聚物1的重量比。
實例1及實例2的寡聚物1衍生自化合物1-1至化合物1-3中的任一者或多者，並且意指分子量超過化合物1-3的分子量的產物，化合物1-3的分子量是作為單分子的最大單位。
實例3.
在250毫升雙頸圓底燒瓶中將9.97克異氰尿酸三烯丙酯、0.101克NaHCO3及31.7毫升十七氟正辛基碘烷(heptadecafluoro-n-octyl iodide)溶解於100毫升水及40毫升乙腈中、並在0℃下實行N2鼓泡達30分鐘後，向其中添加了粉末狀態的Na2S2O4，且然後將所得混合物在0℃下攪拌了17小時。此後，在利用200毫升氯仿對水層進行三次萃取之後，利用水對有
機層進行了洗滌，並且利用10克MgSO4對經洗滌的有機層進行了乾燥。此後，實行了過濾，並對溶劑進行了蒸發以獲得53克自其中衍生出全氟碘代辛烷(perfluorooctyl iodide)的產物，並且藉由利用1H-NMR確定產物的詳細組成而在下表3中示出了化合物2-2、化合物2-3及寡聚物2的重量比。
準確質量：794.99
準確質量：1340.87
[化合物2-3]
準確質量：1886.74
實例4.
在250毫升雙頸圓底燒瓶中將9.97克異氰尿酸三烯丙酯、0.101克NaHCO3及15.8毫升十七氟正辛基碘烷溶解於100毫升水及40毫升乙腈中、並在0℃下實行N2鼓泡達30分鐘後，向其中添加了粉末狀態的Na2S2O4，且然後將所得混合物在0℃下攪拌了17小時。此後，在利用200毫升氯仿對水層進行三次萃取之後，利用水對有機層進行了洗滌，並且利用10克MgSO4對經洗滌的有機層進行了乾燥。此後，實行了過濾，並對溶劑進行了蒸發以獲得36克自其中衍生出全氟碘代辛烷的產物，並且藉由利
用1H-NMR確定產物的詳細組成而在下表4中示出了化合物2-1、化合物2-1及寡聚物2的重量比。
實例3及實例4的寡聚物2衍生自化合物2-1至化合物2-3中的任一者或多者，並且意指分子量超過化合物2-3的分子量的產物，化合物2-3的分子量是作為單分子的最大單位。
在表1至表4中製備的具有化學式1的化合物包括具有達成低相對介電常數及低耗散因子的效果的含氟全氟烷基，並且作為充當交聯劑的異氰尿酸三烯丙酯衍生物而用作多官能單體，使得可表現出達成低折射率、低相對介電常數、低表面能及低耗散因子的效果。具有化學式1的化合物可用於各種用途。
具有化學式1的化合物可用作電路板的材料，在特定的組成中，預測相對介電常數為約Dk=2.5(參考值=2.6或大於2.6)，並且藉由前述結果，可預測出存在降低相對介電常數的效果。
-參考：異氰尿酸三烯丙酯
Claims (7)
- 一種具有以下化學式1的化合物：
，且另外兩者為烯丙基，n為1至20的整數，
為鍵結至化學式1的部分，並且X4為鹵素基。
- 如請求項1所述的化合物，其中X4為碘基(-I)。
- 如請求項1所述的化合物，其中所述為以下結構中的任一者：
- 如請求項1所述的化合物，其中化學式1是選自以下化合物中的任一者：
- 一種製備具有以下化學式1的化合物的方法，所述方法包括：(s1)將異氰尿酸三烯丙酯、CnF2n+1X4、鹼及溶劑放入容器中，並在氮氣下對所得混合物實行攪拌；以及(s2)向所述容器中添加自由基起始劑並對所得混合物實行攪拌，
，且另外兩者為烯 丙基，n為1至20的整數，
為鍵結至化學式1的部分，並且X4為鹵素基。
- 一種單分子，衍生自如請求項1至4中任一項所述的化合物。
- 一種寡聚物，包含自如請求項1至4中任一項所述的化合物衍生之單體。
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