TWI707944B - 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 - Google Patents

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TWI707944B
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須藤豪
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Abstract

提供一種介電各向導性大,黏度低之液晶組成物及提供一種高對比、高速應答性,且同時耐光性高,沒有發生殘影或顯示不良之顯示品質優異的液晶顯示元件。
提供一種含有1種或2種以上由通式(I)表示之化合物的液晶組成物。
Figure 105128238-A0202-11-0001-1
該液晶組成物作為液晶顯示器用液晶組成物非常實用,並對於高對比、高速應答化及高品質可靠性有效。

Description

液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
本發明係關於一種適用作為電光學液晶顯示材料之液晶組成物。
液晶顯示元件一直被使用於鐘錶、計算器等之各種測量設備、汽車用面板、文字處理機、電子記事本、印表機、電腦、電視、鐘錶、廣告顯示板等。作為液晶顯示方式,其代表性者有TN(twisted nematic,扭轉向列)型、STN(super twisted nematic,超扭轉向列)型、以使用TFT(薄膜電晶體:thin film transistor)之垂直配向為特徵的VA(vertically aligned,垂直對準)型或以水平配向為特徵之IPS(in-plane switching,共平面切換)型/FFS(fringe field switching,邊界電場切換)型等。
於此等之顯示方式中,IPS型、ECB型(Electrically Controlled Birefringence,電控雙折射)、VA型或者CSH(color super homeotropic,彩色超垂直配向)型等具有使用介電各向導性(△ε)顯示負值之液晶材料的特徵。另一者面,TN型、STN型或IPS型等之水平配向型顯示器則使用△ε為正之液晶組成物。近年來,亦提出有下述驅動方式:在無施加電壓時使△ε為正之液晶組成物垂直地配向,藉由施加IPS型/FFS型電場進行顯示。此等所有之驅動方式皆要求低電壓驅動、高速應答、寬廣的運作溫度範圍。亦即,要求△ε之絕對值大,黏度(η)小,高向列相-等向性液體相轉變溫度(Tni)。又,必須從折射率異向性(△n)與單元間隙(cell gap)(d)之積△ n×d的設定,配合單元間隙,將液晶組成物之△n調節於適當之範圍。並且在將液晶顯示元件應用於電視等之情形時,由於重視高速應答性,故要求γ1小之液晶組成物。為了使△ε或△n等對於各個顯示元件而言為最佳之值,液晶組成物通常由數種至數十種之化合物構成。
除了要求此等液晶組成物之物性,亦要求使用於液晶顯示元件之液晶組成物對於水分、空氣、熱、光等外在刺激為穩定。若損害對外在刺激之穩定性,則液晶顯示元件會發生殘影或顯示不均等之顯示不良。為了抑制殘影或顯示不均等之顯示不良,一般認為電壓保持率(VHR)必須高,因此,例如已知有使用將抗氧化劑、紫外線吸收劑或光穩定劑與特定化合物組合之液晶組成物(專利文獻1及專利文獻2)。此對於外在刺激之穩定性於所有的用途中皆受到重視,而要求進一步開發可實現高VHR之液晶組成物。
並且,對於要求液晶電視等高速應答之液晶組成物,除了要在不降低△n及Tni下,使η及γ1充分地小,增大彈性常數(K33)外,亦要求高VHR。又,要求一種使用其之無殘影或顯示不均等顯示不良或者殘影或顯示不均等顯示不良受到抑制之顯示品質優異的應答速度之液晶顯示元件。
專利文獻1:日本特開2014-84460號
專利文獻2:日本特開2014-84462號
本發明所欲解決之課題,在於提供一種對熱或光穩定,可維持高電壓保持率之液晶組成物,並且提供一種藉由使用該液晶組成物而無殘影或顯示不均等顯示不良或者殘影或顯示不均等顯示不良受到抑制之顯示品質優 異的液晶顯示元件。
本發明人研究各種液晶化合物及各種化學物質後,發現藉由使用特定之化合物可解決前述課題,而完成本發明。
亦即,本發明提供一種含有由通式(I)表示之化合物的液晶組成物,
Figure 105128238-A0305-02-0005-1
(式中,R1表示氫原子、羥基、-O‧或碳原子數1~20之烷基,存在於該烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-,且未直接鍵結於與R1鄰接之氮原子的-CH2-,亦可各自獨立地被取代成-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-C≡C-、-Si(CH3)2-、反式1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或萘-2,6-二基,R1中之1個或2個以上的氫原子亦可各自獨立地被氟原子、氯原子或氰基取代,R2、R3、R4及R5各自獨立地表示氫原子或碳原子數1~8之烷基,但鍵結於直接鍵結在存在環構造中之氮原子的碳原子之R2、R3、R4及R5表示烷基,當R2與R3及/或R4與R5表示烷基之情形時,該R2與R3及/或R4與R5亦可彼此鍵結而形成環,-G1-G2-為由下述構造表示之基,
Figure 105128238-A0305-02-0006-2
(式中,虛線表示對通式(I)中之U的鍵結,R6、R7及R8各自獨立地表示氫原子、羥基或碳原子數1~20之烷基,存在於該烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-,亦可各自獨立地被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-C≡C-、-Si(CH3)2-、反式1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或萘-2,6-二基取代,烷基中之1個或2個以上的氫原子亦可各自獨立地被氟原子、氯原子或氰基取代。),U表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基(pentafluorosulfuranyl)、硝基、胺基、羥基、巰基或1~10價之有機基,U之價數與n表示之數相同,m1及m2各自獨立地表示0~3之整數,但m1+m2表示1、2、4~6之整數,n表示1~10之整數,但當R1、R2、R3、R4、R5、m1、m2及-G1-G2-存在複數個之情形時,其等可相同或亦可不同。),又,提供一種使用該液晶組成物之液晶顯示元件。
本發明之液晶組成物,由於對熱或光穩定且可維持高電壓保持率,因此藉由將該液晶組成物使用於液晶顯示元件,而得到無殘影或顯示不均等顯示不良或者殘影或顯示不均等顯示不良受到抑制之顯示品質優異的液晶顯示元件。
本發明中之液晶組成物含有1種或2種以上由通式(I)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0007-3
於通式(I)中,R1從與液晶組成物之相溶性的觀點而言,較佳為氫原子、碳原子數1~20之烷基、碳原子數1~20之烷氧基或碳原子數2~20之烯基,更佳為碳原子數1~12之烷基、碳原子數1~12之烷氧基或碳原子數3~12之烯基。烷基、烷氧基或烯基較佳為直鏈狀或支鏈狀,較佳為直鏈狀。因製造之簡便度,尤佳為氫原子或碳原子數1~5之直鏈狀烷基。又,當要提高抗光劣化能力時,較佳為氫原子或羥基,尤佳為氫原子。
R2、R3、R4及R5中,鍵結於直接鍵結在存在環構造中之氮原子的碳原子之R2、R3、R4及R5,較佳各自獨立地為碳原子數1~4之烷基,從原料取得之容易度及化合物之穩定性的觀點而言,尤佳為甲基。又,為了輕易去除製造時所混入之極性雜質,R2與R3及/或R4與R5較佳彼此鍵結而形成環構造。當m1及/或m2表示2或3之情形時,直接鍵結於未直接鍵結在存在環構造中之氮原子的碳原子之R2、R3、R4及R5,較佳各自獨立地為氫原子或碳原子數1~8之烷基,較佳為氫原子或碳原子數1~4之烷基,從原料取得之容易度及化合物之穩定性的觀點而言,尤佳為氫原子或甲基。
G1-G2為由下述構造表示之基,
Figure 105128238-A0305-02-0008-4
該基中之R6、R7及R8較佳各自獨立地為氫原子或碳原子數1~12之烷基,較佳為氫原子或碳原子數1~8之烷基,較佳為氫原子或碳數1~4之烷基,從製造之容易度,尤佳為氫原子。烷基較佳為直鏈狀或支鏈狀,較佳為直鏈狀。從製造之容易度的觀點而言,G1-G2較佳為-CH2-CH-或-CH=C-,從化合物之穩定性的觀點而言,尤佳為-CH2-CH-。當m1=0及m2=1之情形時,R6、R7及R8較佳各自獨立地為碳原子數1~8之烷基,更佳為碳原子數1~4之烷基,從原料取得之容易度及化合物之穩定性的觀點而言,尤佳為甲基。m1及m2較佳各自獨立地表示1~3之整數,較佳表示1。m1+m2較佳表示2、4~6,較佳表示2、4、5,更佳表示2。當m1+m2表示1之情形時,較佳為m1表示0且m2表示1。當m1+m2表示2之情形時,較佳為m1表示1且m2表示1。當m1+m2表示4之情形時,較佳為m1表示2且m2表示2。當m1+m2表示5之情形時,較佳為m1表示2且m2表示3。當m1+m2表示6之情形時,較佳為m1表示3且m2表示3。
n從與液晶組成物之相溶性的觀點而言,較佳為1~4之整數。為了提高液晶組成物之保存穩定性,n較佳為1或2。又,為了提高抗光劣化能力,由於每單位重量之受阻胺(hindered amine)構造之數目會變多,因此較佳為3或4。
U較佳表示氫原子或1~4價之有機基。
由通式(I)表示之化合物,較佳為由通式(I-a)~通式(I-g)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0009-5
(式中,R1、R6~R8、n及U各自獨立地表示與通式(I)中之R1、R6~R8、n及U相同之意思,R21、R31、R41、R51、R2c1~R2f1、R3c1~R3f1、R4c1~R4f1、R5c1~R5f1、R6g1及R7g1各自獨立地表示碳原子數1~8之烷基,R2c2~R2f2、R3c2~R3f2、 R4c2~R4f2、R5c2~R5f2、R2e3、R2f3、R3e3及R3f3各自獨立地表示氫原子或碳原子數1~8之烷基。)
於通式(I)中,U較佳為由通式(U-1)表示之基。
Figure 105128238-A0305-02-0010-6
(式中,Zu1及Zu2各自獨立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵,Au1表示選自由下述(a)、(b)、(c)組成之群中的基,
(a)1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-。)
(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。)及
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(存在於萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。),上述之基(a)、基(b)及基 (c)亦可各自獨立地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基(thioisocyano)或碳原子數1至12之烷基取代,存在於該烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代,Spu1表示單鍵或碳原子數1~10之伸烷基(alkylene group),存在於該伸烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-,且未直接鍵結於與Spu1鄰接之Zu1的-CH2-,亦可各自獨立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代,W表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、胺基、羥基、巰基或1~10價之有機基,W之價數與通式(I)中之n表示之數相同,pu1表示0至8之整數,nu1表示1~10之整數,但nu1及通式(I)中之n為相同之數,當Zu1、Zu2、Spu1及Au1存在複數個之情形時,其等可相同或亦可不同。)
於通式(U-1)中,Zu1及Zu2從製造之容易度的觀點而言,較佳為-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-NH-、-COO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-COO-CH2-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-C≡C-或單鍵,更佳為-CH2O-、-COO-、-CO-NH-或單鍵。
Spu1較佳為單鍵或碳原子數1至8之伸烷基,更佳為單鍵或碳原子數1至6之伸烷基,存在於該伸烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-,且未直接鍵結於與Spu1鄰接之Zu1的-CH2-,亦可各自獨立地被-O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-或-C≡C-取代。從原料取得之容易度及合成之容易度,Spu1較佳為單鍵。
Au1較佳表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,3-二
Figure 105128238-A0305-02-0012-333
烷-2,5-二基,此等之基較佳各自獨立地為未經取代,又,亦可被氰基、氟原子、氯原子、甲基或甲氧基取代。
pu1從與液晶組成物之相溶性及製造之容易度,較佳為0~3之整數,較佳為1~3之整數。
nu1表示與通式(I)中之n相同之數。W較佳表示氫原子或1~4價之有機基,W之價數與通式(I)中之n表示之數相同。例如,當通式(I)中之n表示1之情形時,亦即,通式(U-1)中之nu1為1,當W之價數為1的情形時,通式(U-1)表示下述構造,
Figure 105128238-A0305-02-0012-7
當通式(I)中之n表示2的情形時,亦即,通式(U-1)中之nu1為2, W之價數為2時,通式(U-1)表示下述構造。
Figure 105128238-A0305-02-0013-8
通式(U-1)中之Zu1與通式(I)中之G2鍵結。另,當Zu1為單鍵,Spu1為單鍵,pu1表示0之情形時,會成為通式(I)中之G2與通式(U-1)中之W鍵結的構造,又,當Zu1為單鍵,Spu1為單鍵,pu1表示1~3之整數的情形時,會成為通式(I)中之G2與通式(U-1)中之Au1鍵結的構造。又,於通式(U-1)中,不會成為含有-O-O-、-NH-O-、-O-NH-、-O-S-及-S-O-基之構造。
於通式(I)中,當通式(I)中之n表示1的情形時,亦即,通式(U-1)中之nu1為1,當W之價數為1之情形時,通式(U-1)中之W較佳表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、胺基、羥基、巰基或碳原子數1至12之烷基,存在於該烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代。從製造之容易度,W較佳表示碳原子數1至8之烷基,該烷基可為直鏈狀或亦可為支鏈狀,但較佳為直鏈狀。
作為通式(I)中之n表示1的化合物,具體而言,較佳為由下述之式(I-1-1)至式(I-1-109)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0014-9
Figure 105128238-A0305-02-0015-11
Figure 105128238-A0305-02-0016-12
Figure 105128238-A0305-02-0017-14
Figure 105128238-A0305-02-0018-16
Figure 105128238-A0305-02-0019-17
(式中,Me表示甲基,CnC(2n+1)中之n表示1~8之整數。)
上述式中之CnC(2n+1),可為直鏈狀或亦可為支鏈。
於通式(I)中,當通式(I)中之n表示2的情形時,亦即,當通式(U-1)中之nu1為2,W之價數為2的情形時,通式(U-1)中之W較佳表示碳原子數1~10的伸烷基,存在於該伸烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代。又,W較佳表示選自由下述(a)、(b)、(c)組成之群中的基,
(a)1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-。)
(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。)及
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(存在於萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。),上述之基(a)、基(b)及基(c)亦可各自獨立地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或碳原子數1至12之烷基取代,存在於該烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S- CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代。
當W之價數為2之情形時,通式(U-1)中之W較佳表示碳原子數1至8之伸烷基,更佳為碳原子數1至6之伸烷基,該伸烷基可為直鏈狀或亦可為支鏈狀,但較佳為直鏈狀。又,存在於該伸烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-或-C≡C-取代。又,W較佳表示1,4-伸苯基、1,4-伸環己基、吡啶-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、萘-2,6-二基、萘-1,4-二基、四氫萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,3-二
Figure 105128238-A0305-02-0021-334
烷-2,5-二基,此等之基較佳各自獨立地為未經取代,又,亦可被氰基、氟原子、氯原子、甲基或甲氧基取代。
作為通式(I)中之n表示2的化合物,較佳為由以下之通式(I-2-a)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0021-18
(式中,R1表示與通式(I)中之R1相同的意思,R2a表示氫原子或碳原子數1~10之烷基,m2a表示0~10之整數,但當m2a表示2~10之情形時,存在複數個之R2a可各自獨立地相同或亦可不同。)
於通式(I-2-a)中,R2a較佳表示氫原子、甲基或乙基。
m2a較佳表示1~7之整數。
通式(I-2-a)更佳表示以下之通式(I-2-a1)。
Figure 105128238-A0305-02-0022-20
(式中,R1表示與通式(I)中之R1相同的意思,R2a表示與通式(I-2-a)中之R2a相同的意思,m2a1表示0~9之整數。)作為通式(I)中之n表示2的化合物,具體而言,較佳為由下述之式(I-2-1)至式(I-2-129)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0023-21
Figure 105128238-A0305-02-0024-23
Figure 105128238-A0305-02-0025-24
Figure 105128238-A0305-02-0026-26
Figure 105128238-A0305-02-0027-27
Figure 105128238-A0305-02-0028-28
(式中,Me表示甲基。)
於通式(I)中,當通式(I)中之n表示3的情形時,亦即,當通式(U-1)中之nu1為3,W之價數為3的情形時,通式(U-1)中之W較佳表示碳原子數1至15的烴基,存在於該烴基中之碳原子中的1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代。W更佳為選自由式(W3-1)~式(W3-12)表示之基中的基。
Figure 105128238-A0305-02-0029-30
(式中,Rw31及Rw32表示氫原子、羥基或碳原子數1~10之烷基,存在於該烷基中之1個或2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被取代成-O-、-S-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-。又,環狀構造中之氫原子亦可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或碳原子數1至12之烷基取代,存在於該烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被- O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代。)
Rw31及Rw32較佳表示氫原子、羥基或碳原子數1~8之烷基,較佳為直鏈狀。又,式(W3-4)~式(W3-12)較佳各自獨立地為未經取代,又,式(W3-4)~式(W3-12)中之氫原子亦可被氰基、氟原子、氯原子、甲基或甲氧基取代。
從原料取得容易度及製造之容易度的觀點而言,尤佳表示選自式(W3-1)、式(W3-2)及未經取代之式(W3-3)~(W3-12)中的基。
作為通式(I)中之n表示3的化合物,具體而言,較佳為由下述之式(I-3-1)至式(I-3-69)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0031-33
Figure 105128238-A0305-02-0032-34
Figure 105128238-A0305-02-0033-35
Figure 105128238-A0305-02-0034-37
Figure 105128238-A0305-02-0035-38
(式中,Me表示甲基。)
於通式(I)中,當通式(I)中之n表示4的情形時,亦即,當通式(U-1)中之nu1為4,W之價數為4的情形時,通式(U-1)中之W較佳表示碳原子數1至15的烴基,存在於該烴基中之碳原子中的1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代。W更佳為選自由式(W4-1)~式(W4-21)表示之基中的基。
Figure 105128238-A0305-02-0036-39
環狀構造中之氫原子亦可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、巰基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基、三甲矽基、二甲矽基、硫基異氰基或碳原子數1至12之烷基取代,存在於該烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代。又,式(W4-3)~式(W4-21)較佳各自獨立地為未經取代,又,式(W4-3)~式(W4-21)中之氫原子亦可被氰基、氟原子、氯原子、甲基或甲氧基取代。
從原料之取得容易度及製造之容易度的觀點而言,尤佳表示選自式(W4-1)、式(W4-2)及未經取代之式(W-3)~(W-21)中的基。
作為通式(I)中之n表示4的化合物,具體而言,較佳為由下述之式(I-4-1)至式(I-4-95)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0038-41
Figure 105128238-A0305-02-0039-42
Figure 105128238-A0305-02-0040-44
Figure 105128238-A0305-02-0041-46
Figure 105128238-A0305-02-0042-48
Figure 105128238-A0305-02-0043-50
Figure 105128238-A0305-02-0044-51
Figure 105128238-A0305-02-0045-52
Figure 105128238-A0305-02-0046-53
Figure 105128238-A0305-02-0047-54
(式中,Me表示甲基。)
本發明之液晶組成物只要含有由通式(I)表示之化合物即可。
於本發明之液晶組成物中,由通式(I)表示之化合物的總量於組成物中的下限值,較佳含有0.001%以上,較佳含有0.002%以上,較佳含有0.003%以上,較佳含有0.004%以上,較佳含有0.005%以上,較佳含有0.006%以上,較佳含有0.007%以上,較佳含有0.008%以上,較佳含有0.009%以上,較佳含有0.01%以上,較佳含有0.02%以上,較佳含有0.03%以上,較佳含有0.04%以上,較佳含有0.05%以上,較佳含有0.06%以上,較佳含有 0.07%以上,較佳含有0.08%以上,較佳含有0.09%以上,較佳含有0.10%以上,較佳含有0.11%以上,較佳含有0.12%以上,較佳含有0.13%以上,較佳含有0.14%以上,較佳含有0.15%以上,較佳含有0.20%以上,較佳含有0.25%以上,較佳含有0.30%以上,較佳含有0.35%以上,較佳含有0.40%以上,較佳含有0.50%以上,較佳含有1%以上。又,作為上限值,較佳含有5%以下,較佳含有3%以下,較佳含有2%以下,較佳含有1.5%以下,較佳含有1%以下,較佳含有0.9%以下,較佳含有0.8%以下,較佳含有0.7%以下,較佳含有0.6%以下,較佳含有0.5%以下,較佳含有0.45%以下,較佳含有0.4%以下,較佳含有0.35%以下,較佳含有0.3%以下,較佳含有0.25%以下,較佳含有0.2%以下,較佳含有0.15%以下,較佳含有0.1%以下,較佳含有0.07%以下,較佳含有0.05%以下,較佳含有0.03%以下。
更具體而言,較佳含有0.01至2質量%,較佳為0.01至1質量%,更佳為0.01至0.2質量%,尤佳為0.01至0.15質量%。若進一步詳述之,當重視抑制低溫之析出的情形時,其含量較佳為0.01至0.1質量%。又,為了抑制元件之不均,較佳為0.01至1質量%,較佳為0.05至0.5質量%,較佳為0.10至0.3質量%,較佳為0.15至0.25%。
本發明之液晶組成物較佳含有1種或2種以上由通式(II)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0048-55
(式中,RII1表示碳原子數1~10之烷基,該烷基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO -、-COO-或-OCO-取代,AII1及AII2各自獨立地表示選自由下述(a)、(b)、(c)組成之群中的基,
(a)1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-。)及
(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。)
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(存在於萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。),上述之基(a)、基(b)及基(c)亦可各自獨立地被氰基、氟原子或氯原子取代,ZII1表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-,YII1表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基或碳原子數1~10之烷基,該烷基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,又,烷基中之1個或2個以上的氫原子亦可被氟原子取代,mII1表示1、2、3或4,當mII1表示2、3或4之情形時,存在複數個之AII1及ZII1可相同或亦可不同。)
<由通式(II)表示之化合物的第一態樣>
由通式(II)表示之化合物為介電各向導性為正之所謂p型液晶化合物,可舉由下述通式(J)所示之化合物。
作為由通式(II)表示之化合物,較佳含有1種或2種以上由通式(J)表示之化合物。此等化合物相當於介電性正之化合物(△ε大於2。)。
Figure 105128238-A0305-02-0050-56
(式中,RJ1表示碳原子數1~8之烷基,該烷基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,nJ1表示0、1、2、3或4,AJ1、AJ2及AJ3各自獨立地表示選自由下述(a)、(b)、(c)組成之群中的基,
(a)1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-。)
(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。)及
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(存在於萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。),上述之基(a)、基(b)及基(c)亦可各自獨立地被氰基、氟原子、氯原子、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基取代,ZJ1及ZJ2各自獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-或-C≡C-,當nJ1為2、3或4而存在複數個AJ2之情形時,其等可相同或亦可不同,當nJ1為2、3或4而存在複數個ZJ1之情形時,其等可相同或亦可不同, XJ1表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、氟甲氧基(fluoromethoxy)、二氟甲氧基、三氟甲氧基或2,2,2-三氟乙基(trifluoroethyl)。)
通式(J)中,RJ1較佳為碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數2~8之烯基或碳原子數2~8之烯氧基,較佳為碳原子數1~5之烷基、碳原子數1~5之烷氧基、碳原子數2~5之烯基或碳原子數2~5之烯氧基,更佳為碳原子數1~5之烷基或碳原子數2~5之烯基,更佳為碳原子數2~5之烷基或碳原子數2~3之烯基,尤佳為碳原子數3之烯基(丙烯基)。
當重視可靠性之情形時,RJ1較佳為烷基,當重視黏性之降低的情形時,較佳為烯基。
又,當其鍵結之環構造為苯基(芳香族)的情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5的烷基、直鏈狀之碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,當其鍵結之環構造為環己烷、哌喃及二
Figure 105128238-A0305-02-0051-335
烷等飽和之環構造的情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5的烷基、直鏈狀之碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5的烯基。為了使向列相穩定化,當存在碳原子及氧原子之情形時氧原子合計較佳在5以下,較佳為直鏈狀。
作為烯基,較佳選自由式(R1)至式(R5)中任一者表示之基。(各式中之黑點表示烯基鍵結之環構造中的碳原子。)
Figure 105128238-A0305-02-0051-57
當要求增大△n之情形時,AJ1、AJ2及AJ3較佳各自獨立地為芳香族,為 了改善應答速度,較佳為脂肪族,較佳表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基(cyclohexenylene)、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基,其等亦可被氟原子取代,更佳表示下述之構造,
Figure 105128238-A0305-02-0052-58
更佳表示下述之構造。
Figure 105128238-A0305-02-0052-59
ZJ1及ZJ2較佳各自獨立地表示-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,更佳為-OCH2-、-CF2O-、-CH2CH2-或單鍵,尤佳為-OCH2-、-CF2O-或單鍵。
XJ1較佳為氟原子或三氟甲氧基,較佳為氟原子。
nJ1較佳為0、1、2或3,較佳為0、1或2,當重點在於改善△ε之情形時,較佳為0或1,當重視Tni之情形時,較佳為1或2。
可組合之化合物的種類並沒有特別限制,可根據於低溫之溶解性、轉變溫度、電可靠性、雙折射率等想要的性能組合來使用。使用之化合物的種類,例如作為本發明之一個實施形態為1種,為2種,為3種。又進一步於本發明之其他實施形態為4種,為5種,為6種,為7種以上。
於本發明之組成物中,由通式(J)表示之化合物的含量,必須根據於低溫之溶解性、轉變溫度、電可靠性、雙折射率、製程相容性、滴痕、殘影、介電各向導性等所要求的性能作適當調整。
相對於本發明之組成物的總量,由通式(J)表示之化合物較佳含量的下限值為1%,為10%,為20%,為30%,為40%,為50%,為55%,為60%,為65%,為70%,為75%,為80%。相對於本發明之組成物的總量,較佳含量的上限值例如於本發明之一個形態,為95%,為85%,為75%,為65%,為55%,為45%,為35%,為25%。
於將本發明之組成物的黏度保持得低,需要應答速度快之組成物的情形時,較佳使上述之下限值低一些且使上限值低一些。並且,於將本發明之組成物的Tni保持得高,需要溫度穩定性佳之組成物的情形時,較佳使上述之下限值低一些且使上限值低一些。又,為了將驅動電壓保持得低而想要增大介電各向導性時,較佳使上述之下限值高一些,且使上限值高一些。
當重視可靠性之情形時,RJ1較佳為烷基,當重視黏性之降低的情形時,較佳為烯基。
作為由通式(J)表示之化合物,較佳為由通式(M)表示之化合物及 由通式(K)表示之化合物。
本發明之組成物較佳含有1種或2種以上由通式(M)表示之化合物。此等化合物相當於介電性正的化合物(△ε大於2。)。
Figure 105128238-A0305-02-0054-60
(式中,RM1表示碳原子數1~8之烷基,該烷基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,nM1表示0、1、2、3或4,AM1及AM2各自獨立地表示選自由下述(a)、(b)組成之群中的基,(a)1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-或-S-。)及(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。),上述之基(a)及基(b)上的氫原子亦可各自獨立地被氰基、氟原子或氯原子取代,ZM1及ZM2各自獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-或-C≡C-,當nM1為2、3或4而存在複數個AM2之情形時,其等可相同或亦可不同,當nM1為2、3或4而存在複數個ZM1之情形時,其等可相同或亦可不同,XM1及XM3各自獨立地表示氫原子、氯原子或氟原子,XM2表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、氟甲氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基或2,2,2-三氟乙基。)
通式(M)中,RM1較佳為碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數2~8之烯基或碳原子數2~8之烯氧基,較佳為碳原子數1~5之烷基、碳原子數1~5之烷氧基、碳原子數2~5之烯基或碳原子數2~5之烯氧基,更佳為碳原子數1~5之烷基或碳原子數2~5之烯基,更佳為碳原子數2~5之烷基或碳原子數2~3之烯基,尤佳為碳原子數3之烯基(丙烯基)。
當重視可靠性之情形時,RM1較佳為烷基,當重視黏性之降低的情形時,較佳為烯基。
又,當其鍵結之環構造為苯基(芳香族)的情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5的烷基、直鏈狀之碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,當其鍵結之環構造為環己烷、哌喃及二
Figure 105128238-A0305-02-0055-336
烷等飽和之環構造的情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5的烷基、直鏈狀之碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5的烯基。為了使向列相穩定化,當存在碳原子及氧原子之情形時氧原子之合計較佳在5以下,較佳為直鏈狀。
作為烯基,較佳選自由式(R1)至式(R5)中任一者表示之基。(各式中之黑點表示烯基鍵結之環構造中的碳原子。)
Figure 105128238-A0305-02-0055-61
當要求增大△n之情形時,AM1及AM2較佳各自獨立地為芳香族,為了改善應答速度,較佳為脂肪族,較佳表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶- 1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基,更佳表示下述之構造,
Figure 105128238-A0305-02-0056-62
更佳表示下述之構造。
Figure 105128238-A0305-02-0056-63
ZM1及ZM2較佳各自獨立地表示-CH2O-、-CF2O-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,更佳為-CF2O-、-CH2CH2-或單鍵,尤佳為-CF2O-或單鍵。
nM1較佳為0、1、2或3,較佳為0、1或2,當重點在於改善△ε之情形時,較佳為0或1,當重視Tni之情形時,較佳為1或2。
可組合之化合物的種類並沒有特別限制,可根據於低溫之溶解性、轉變溫度、電可靠性、雙折射率等想要的性能組合來使用。使用之化合物的種類,例如作為本發明之一個實施形態為1種,為2種,為3種。又進一步於本發明之其他實施形態為4種,為5種,為6種,為7種以上。
於本發明之組成物中,由通式(M)表示之化合物的含量,必須根據於 低溫之溶解性、轉變溫度、電可靠性、雙折射率、製程相容性、滴痕、殘影、介電各向導性等所要求的性能作適當調整。
相對於本發明之組成物的總量,由式(M)表示之化合物較佳含量的下限值為0%,為1%,為10%,為20%,為30%,為40%,為50%,為55%,為60%,為65%,為70%,為75%,為80%。相對於本發明之組成物的總量,較佳含量的上限值例如於本發明之一個形態,為95%,為85%,為75%,為65%,為55%,為45%,為35%,為25%。
於將本發明之組成物的黏度保持得低,需要應答速度快之組成物的情形時,較佳使上述之下限值低一些且使上限值低一些。並且,於將本發明之組成物的Tni保持得高,需要溫度穩定性佳之組成物的情形時,較佳使上述之下限值低一些且使上限值低一些。又,為了將驅動電壓保持得低而想要增大介電各向導性時,較佳使上述之下限值高一些,且使上限值高一些。
由通式(M)表示之液晶化合物,具體而言較佳為下述通式(M-1)及通式(M-2)。
Figure 105128238-A0305-02-0057-64
Figure 105128238-A0305-02-0057-65
(式中,R31表示碳原子數1~5之烷基、碳原子數2~5之烯基或碳原子數1~4之烷氧基,X31及X32各自獨立地表示氫原子或氟原子,Y31表示氟原子或OCF3,M31~M33各自獨立地表示反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基,該反 式-1,4-伸環己基中之1個或2個-CH2-亦可以氧原子沒有直接鄰接之方式被-O-取代,該伸苯基中之1個或2個氫原子亦可被氟原子取代,n31及n32各自獨立地表示0、1或2,n41+n42表示1、2或3。)
由通式(M-1)表示之液晶化合物,具體而言較佳為由下述通式(M-1-a)至通式(M-1-f)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0058-66
Figure 105128238-A0305-02-0058-67
Figure 105128238-A0305-02-0058-68
Figure 105128238-A0305-02-0058-69
Figure 105128238-A0305-02-0058-70
Figure 105128238-A0305-02-0058-71
(式中,R31、X31、X32及Y31表示與通式(M)中之R31、X31、X32及Y31相同之意思,X34~X39各自獨立地表示氫原子或氟原子。)
由通式(M-2)表示之液晶化合物,具體而言較佳為由下述通式(M -2-a)至通式(M-2-n)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0059-72
Figure 105128238-A0305-02-0059-73
Figure 105128238-A0305-02-0059-74
Figure 105128238-A0305-02-0059-75
Figure 105128238-A0305-02-0059-76
Figure 105128238-A0305-02-0059-77
Figure 105128238-A0305-02-0060-78
Figure 105128238-A0305-02-0060-79
Figure 105128238-A0305-02-0060-80
Figure 105128238-A0305-02-0060-81
Figure 105128238-A0305-02-0060-82
Figure 105128238-A0305-02-0060-83
Figure 105128238-A0305-02-0060-84
Figure 105128238-A0305-02-0060-85
(式中,R31、X31、X32及Y31表示與通式(M)中之R31、X31、X32及Y31相同之意思,X34~X39各自獨立地表示氫原子或氟原子。)
又,由通式(M)表示之液晶化合物,具體而言較佳為下述通式(M-3)至通式(M-26)。
Figure 105128238-A0305-02-0061-87
Figure 105128238-A0305-02-0061-88
Figure 105128238-A0305-02-0061-153
Figure 105128238-A0305-02-0061-154
Figure 105128238-A0305-02-0061-155
Figure 105128238-A0305-02-0062-156
(式中,R31、X31、X32及Y31表示與通式(M)中之R31、X31、X32及Y31相同之意思,X34~X39各自獨立地表示氫原子或氟原子。)
本發明之組成物較佳含有1種或2種以上由通式(K)表示的化合物。此等化合物相當於介電性正的化合物(△ε大於2。)。
Figure 105128238-A0305-02-0062-93
(式中,RK1表示碳原子數1~8之烷基,該烷基中之1個或非鄰接之2個以 上的-CH2-亦可各自獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,nK1表示0、1、2、3或4,AK1及AK2各自獨立地表示選自由下述(a)、(b)組成之群中的基,(a)1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-或-S-。)及(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。),上述之基(a)及基(b)上的氫原子亦可各自獨立地被氰基、氟原子或氯原子取代,ZK1及ZK2各自獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-或-C≡C-,當nK1為2、3或4而存在複數個AK2之情形時,其等可相同或亦可不同,當nK1為2、3或4而存在複數個ZK1之情形時,其等可相同或亦可不同,XK1及XK3各自獨立地表示氫原子、氯原子或氟原子,XK2表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或2,2,2-三氟乙基。)
通式(K)中,RK1較佳為碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數2~8之烯基或碳原子數2~8之烯氧基,較佳為碳原子數1~5之烷基、碳原子數1~5之烷氧基、碳原子數2~5之烯基或碳原子數2~5之烯氧基,更佳為碳原子數1~5之烷基或碳原子數2~5之烯基,更佳為碳原子數2~5之烷基或碳原子數2~3之烯基,尤佳為碳原子數3之烯基(丙烯基)。
當重視可靠性之情形時,RK1較佳為烷基,當重視黏性之降低的情形時,較佳為烯基。
又,當其鍵結之環構造為苯基(芳香族)的情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5的烷基,直鏈狀之碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,當其鍵結之環構造為環己烷、哌喃及二
Figure 105128238-A0305-02-0064-337
烷等飽和之環構造的情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5的烷基,直鏈狀之碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5的烯基。為了使向列相穩定化,當存在碳原子及氧原子之情形時氧原子合計較佳在5以下,較佳為直鏈狀。
作為烯基,較佳選自由式(R1)至式(R5)中任一者表示之基。(各式中之黑點表示烯基鍵結之環構造中的碳原子。)
Figure 105128238-A0305-02-0064-95
當要求增大△n之情形時,AK1及AK2較佳各自獨立地為芳香族,為了改善應答速度,較佳為脂肪族,較佳表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基,更佳表示下述之構造,
Figure 105128238-A0305-02-0064-94
更佳表示下述之構造。
Figure 105128238-A0305-02-0065-96
ZK1及ZK2較佳各自獨立地表示-CH2O-、-CF2O-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,更佳為-CF2O-、-CH2CH2-或單鍵,尤佳為-CF2O-或單鍵。
nK1較佳為0、1、2或3,較佳為0、1或2,當重點在於改善△ε之情形時,較佳為0或1,當重視Tni之情形時,較佳為1或2。
可組合之化合物的種類並沒有特別限制,可根據於低溫之溶解性、轉變溫度、電可靠性、雙折射率等想要的性能組合來使用。使用之化合物的種類,例如作為本發明之一個實施形態為1種,為2種,為3種。又進一步於本發明之其他實施形態為4種,為5種,為6種,為7種以上。
於本發明之組成物中,由通式(K)表示之化合物的含量,必須根據於低溫之溶解性、轉變溫度、電可靠性、雙折射率、製程相容性、滴痕、殘影、介電各向導性等所要求的性能作適當調整。
相對於本發明之組成物的總量,由式(K)表示之化合物較佳含量的下限值為1%,為10%,為20%,為30%,為40%,為50%,為55%,為60%,為65%,為70%,為75%,為80%。相對於本發明之組成物的總量,較佳含量的上限值例如於本發明之一個形態為95%,為85%,為75%,為65%,為55%,為45%,為35%,為25%。
於將本發明之組成物的黏度保持得低,需要應答速度快之組成物的情形時,較佳使上述之下限值低一些且使上限值低一些。並且,於將本發明之組成物的Tni保持得高,需要溫度穩定性佳之組成物的情形時,較佳使上述之下限值低一些且使上限值低一些。又,為了將驅動電壓保持得低而想要增大介電各向導性時,較佳使上述之下限值高一些,且使上限值高一些。
由通式(K)表示之液晶化合物,具體而言較佳為下述通式(K-1)及通式(K-2)。
Figure 105128238-A0305-02-0066-97
Figure 105128238-A0305-02-0066-98
(式中,R41表示碳原子數1~5之烷基、碳原子數2~5之烯基或碳原子數1~4之烷氧基,X41及X42各自獨立地表示氫原子或氟原子,Y41表示氟原子或OCF3,M41~M43各自獨立地表示反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基,該反式-1,4-伸環己基中之1個或2個-CH2-亦可以氧原子沒有直接鄰接之方式被-O-取代,該伸苯基中之1個或2個氫原子亦可被氟原子取代,n41及n42各自獨立地表示0、1或2,n41+n42表示1、2或3。)
由通式(K-1)表示之液晶化合物,具體而言較佳為由下述通式(K-1-a)至通式(K-1-d)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0067-99
Figure 105128238-A0305-02-0067-100
Figure 105128238-A0305-02-0067-101
Figure 105128238-A0305-02-0067-102
(式中,R41、X41、X42及Y41表示與通式(K)中之R41、X41、X42及Y41相同之意思,X44~X49各自獨立地表示氫原子或氟原子。)
由通式(K-2)表示之液晶化合物,具體而言較佳為由下述通式(K-2-a)至通式(K-2-g)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0068-157
Figure 105128238-A0305-02-0068-158
Figure 105128238-A0305-02-0068-159
Figure 105128238-A0305-02-0068-160
Figure 105128238-A0305-02-0068-161
Figure 105128238-A0305-02-0068-162
Figure 105128238-A0305-02-0068-163
(式中,R41、X41、X42及Y41表示與通式(K)中之R41、X41、X42及Y41相同之意思,X44~X49各自獨立地表示氫原子或氟原子。)
又,由通式(K)表示之液晶化合物,具體而言較佳為下述通式(K-3)至通式(K-5)。
Figure 105128238-A0305-02-0069-164
Figure 105128238-A0305-02-0069-165
Figure 105128238-A0305-02-0069-166
(式中,R41、X41、X42及Y41表示與通式(K)中之R41、X41、X42及Y41相同之意思,X44~X49各自獨立地表示氫原子或氟原子。)
<由通式(II)表示之化合物的第二態樣>
由通式(II)表示之化合物為介電各向導性為負之所謂n型液晶化合物,可舉由下述通式(LC1)及通式(LC2)所示之化合物。
較佳含有1種或2種以上選自由通式(N-1)~通式(N-3)表示之化合物群中的化合物作為由通式(II)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0069-167
Figure 105128238-A0305-02-0069-168
Figure 105128238-A0305-02-0069-169
(式中,RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及RN32各自獨立地表示碳原子數1~8之烷基,該烷基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及AN32各自獨立地表示選自由下述(a)、(b)、(c)組成之群中的基,
(a)1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-。)
(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。)及
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(存在於萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。),上述之基(a)、基(b)及基(c)亦可各自獨立地被氰基、氟原子或氯原子取代,ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及ZN32各自獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-,XN21表示氫原子或氟原子,TN31表示-CH2-或氧原子,nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及nN32各自獨立地表示0~3之整數,nN11+nN12、nN21+nN22及nN31+nN32各自獨立地為1、2或3,當AN11~AN32、ZN11~ZN32存在複數個之情形時,其等可相同或亦可不同。惟,於通式(N-2)及通式(N-3)中不包括由通式(N-1)表示之化合物,又,於通式(N-3)中不包 括由通式(N-2)表示之化合物。)
由通式(N-1)、(N-2)及(N-3)表示之化合物相當於介電性負的化合物(△ε之符號為負且其絕對值大於2。),但較佳為△ε為負且其絕對值大於3的化合物。
通式(N-1)、(N-2)及(N-3)中,RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及RN32較佳各自獨立地為碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數2~8之烯基或碳原子數2~8之烯氧基,較佳為碳原子數1~5之烷基、碳原子數1~5之烷氧基、碳原子數2~5之烯基或碳原子數2~5之烯氧基,更佳為碳原子數1~5之烷基或碳原子數2~5之烯基,更佳為碳原子數2~5之烷基或碳原子數2~3之烯基,尤佳為碳原子數3之烯基(丙烯基)。其中,藉由將RN11及RN12之至少1者以上表示烯基的化合物與由通式(I)表示的化合物組合使用,而可顯著地抑制電壓保持率(VHR)之降低。同樣地,藉由將RN21及RN22之至少1者以上表示烯基的化合物與由通式(I)表示的化合物組合使用,而可顯著地抑制電壓保持率(VHR)之降低,又,藉由將RN31及RN32之至少1者以上表示烯基的化合物與由通式(I)表示的化合物組合使用,而可顯著地抑制電壓保持率(VHR)之降低。
又,當其鍵結之環構造為苯基(芳香族)的情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5的烷基、直鏈狀之碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5的烯基,當其鍵結之環構造為環己烷、哌喃及二
Figure 105128238-A0305-02-0071-338
烷等飽和之環構造的情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5的烷基、直鏈狀之碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5的烯基。為了使向列相穩定化,當存在碳原子及氧原子之情形時氧原子合計較佳在5以下,較佳為直鏈狀。
作為烯基,較佳選自由式(R1)至式(R5)中任一者表示之基。(各式中之黑點表示環構造中的碳原子。)
Figure 105128238-A0305-02-0072-104
當要求增大△n之情形時,AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及AN32較佳各自獨立地為芳香族,為了改善應答速度,較佳為脂肪族,較佳表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基,更佳表示下述之構造,
Figure 105128238-A0305-02-0072-103
更佳表示反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及ZN32較佳各自獨立地表示-CH2O-、-CF2O-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或單鍵,更佳為-CH2O-、-CH2CH2-或單鍵,尤佳為-CH2O-或單鍵。
XN21較佳為氟原子。
TN31較佳為氧原子。
nN11+nN12、nN21+nN22及nN31+nN32較佳為1或2,較佳為nN11為1且nN12為0之組合,nN11為2且nN12為0之組合,nN11為1且nN12為1之組合,nN11為2且nN12為1之組合,nN21為1且nN22為0之組合,nN21為2且nN22為0之組合,nN31 為1且nN32為0之組合,nN31為2且nN32為0之組合,。
相對於本發明之組成物的總量,由式(N-1)表示之化合物較佳含量的下限值為0%,為1%,為10%,為20%,為30%,為40%,為50%,為55%,為60%,為65%,為70%,為75%,為80%。較佳含量的上限值為95%,為85%,為75%,為65%,為55%,為45%,為35%,為25%,為20%。
相對於本發明之組成物的總量,由式(N-2)表示之化合物較佳含量的下限值為0%,為1%,為10%,為20%,為30%,為40%,為50%,為55%,為60%,為65%,為70%,為75%,為80%。較佳含量的上限值為95%,為85%,為75%,為65%,為55%,為45%,為35%,為25%,為20%。
相對於本發明之組成物的總量,由式(N-3)表示之化合物較佳含量的下限值為0%,為1%,為10%,為20%,為30%,為40%,為50%,為55%,為60%,為65%,為70%,為75%,為80%。較佳含量的上限值為95%,為85%,為75%,為65%,為55%,為45%,為35%,為25%,為20%。
於將本發明之組成物的黏度保持得低,需要應答速度快之組成物的情形時,較佳為上述之下限值低且上限值低。並且,於將本發明之組成物的Tni保持得高,需要溫度穩定性佳之組成物的情形時,較佳為上述之下限值低且上限值低。又,為了將驅動電壓保持得低而想要增大介電各向導性時,較佳提高上述之下限值,且上限值高。
本發明之液晶組成物較佳含有1種或2種以上由通式(i-1)表示的化 合物,作為通式(N-1)。
Figure 105128238-A0305-02-0074-170
(式中,Ai11、Ai12及Ai13各自獨立地表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基,但存在於1,4-伸環己基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-或-S-,存在於1,4-伸苯基中之1個氫原子亦可各自獨立地被取代成氟原子或氯原子,Zi1表示-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-或-CF2CF2-,mi11及mi12各自獨立地表示0或1,RN11,RN12及ZN12,各自獨立地表示與通式(N-1)中之RN11、RN12及ZN12相同的意思。)
通式(i-1)表示之化合物,較佳為由通式(i-1A)、通式(i-1B)或通式(i-1C)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0074-171
(式中,RN11、RN12、Ai11及Zi1各自獨立地表示與通式(i-1)中之RN11、RN12、Ai11及Zi1相同的意思。)
Figure 105128238-A0305-02-0074-172
(式中,RN11、RN12、Ai11、Ai12及Zi1各自獨立地表示與通式(i-1)中之RN11、RN12、Ai11、Ai12及Zi1相同的意思。)
Figure 105128238-A0305-02-0075-173
(式中,mi13表示1,RN11、RN12、Ai11、Ai12、Ai13、Zi1、Zi2及mi11各自獨立地表示與通式(i-1)中之RN11、RN12、Ai11、Ai12、Ai13、Zi1、Zi2及mi11相同的意思。)
作為由通式(i-1A)表示之化合物,較佳為由下述通式(i-1A-1)~通式(i-1A-4)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0075-332
(式中,RN11及RN12各自獨立地表示與通式(i-1)中之RN11及RN12相同的意思。)
作為由通式(i-1B)表示之化合物,較佳為由下述通式(i-1B-1)~通式(i-1B-7)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0075-175
(式中,RN11及RN122各自獨立地表示與通式(i-1)中之RN11及RN12相同的意思。)
作為由通式(i-1C)表示之化合物,較佳為由下述通式(i-1C-1)~通式(i-1C-4)表示的化合物,更佳為由通式(i-1C-1)及通式(i-1C-2)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0076-176
Figure 105128238-A0305-02-0076-177
(式中,RN11及RN122各自獨立地表示與通式(i-1)中之Ri1及Ri2相同的意思。)
本發明之液晶組成物較佳含有1種或2種以上由通式(i)表示的化合物,亦可含有1種或2種以上選自由通式(i-1A)、通式(i-1B)或通式(i-1C)表示之化合物群中的化合物,亦可含有由通式(i-1A)、通式(i-1B)或通式(i-1C)表示之化合物各1種以上。較佳含有1種或2種以上由通式(i-1A)及通式(i-1B)表示之化合物,更佳含有2種至10種。
若進一步詳述之,通式(i-1A)、通式(i-1B)及通式(i-1C)較佳含有1種或2種以上選自由通式(i-1A-1)、通式(i-1B-1)及通式(i-1C-1)表示之化合物群中的化合物,更佳為由通式(i-1A-1)表示之化合物及由通式(i-1B-1)表示之化合物的組合。
又,本發明之液晶組成物較佳含有1種或2種以上由通式(ii)表示的化合物,作為通式(LC3)。
Figure 105128238-A0305-02-0077-178
(式中,Aii1、Aii2各自獨立地表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基,存在於1,4-伸環己基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代-O-或-S-,存在於1,4-伸苯基中之1個氫原子亦可各自獨立地被取代成氟原子或氯原子,mii1及mii2各自獨立地表示1或2,RN11及RN12各自獨立地表示與通式(N-1)中之RN11及RN12相同的意思。)
較佳含有1種或2種以上由通式(ii-1)表示之化合物作為通式(ii-1)。
Figure 105128238-A0305-02-0077-179
(式中,RN11、RN12、Aii1及mii1表示與通式(ii)中之RN11、RN12、Aii1及mii1相同的意思。)
由通式(ii-1)表示之化合物較佳為由通式(II-2A)或通式(II-2B)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0077-180
(式中,RN11、RN12及Aii1表示與通式(ii)中之RN11、RN12及Aii1相同之意思。)
Figure 105128238-A0305-02-0077-181
(式中,Aii11及Aii11各自獨立地表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基,存在於1,4-伸環己基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-或-S-,存在於1,4-伸苯基中之1個氫原子亦可各自獨立地被取 代成氟原子或氯原子,RN11及RN12表示與通式(ii)中之RN11及RN12相同的意思。)
作為由通式(ii-1A)表示之化合物,較佳為由下述通式(ii-1A-1)及通式(ii-1A-2)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0078-182
Figure 105128238-A0305-02-0078-183
(式中,RN11及RN12表示與通式(ii)中之RN11及RN12相同的意思。)
作為由通式(ii-1B)表示之化合物,較佳為由下述通式(ii-1B-1)~通式(ii-1B-3)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0078-184
Figure 105128238-A0305-02-0078-185
Figure 105128238-A0305-02-0078-186
(式中,RN11及RN12表示與通式(ii)中之RN11及RN12相同的意思。)
本發明之液晶組成物較佳含有1種或2種以上由通式(ii)表示之化合物,但亦可含有1種或2種以上選自由通式(ii-1A)及通式(ii-1B)表示之化合物群中的化合物,或亦可含有由通式(ii-1A)及通式(ii-1B)表示的化合物各1種以上。較佳含有2種之10種由通式(ii-1A)及通式(ii-1B)表示的化合物。
若進一步詳述之,通式(ii-1A)較佳含有1種或2種以上選自由通式(ii-1A-1)表示之化合物群中的化合物,通式(ii-1B)較佳含有1種或2種以上選自由通式(ii-1B-1)及通式(ii-1B-2)表示之化合物群中的化合物,更佳為由通式(ii-1A-1)及通式(ii-1B-1)表示之化合物的組合。
又,較佳含有1種或2種以上由下述通式(LC3-b)表示之化合物作為通式(N-1)。
Figure 105128238-A0305-02-0079-187
(式中,RN11、RN12、AN11、AN12及ZN11各自獨立地表示與通式(N-1)中之RN11、RN12、AN11、AN12及ZN11相同的意思,XLC3b1~XLC3b4表示氫原子或氟原子,XLC3b1及XLC3b2或XLC3b3及XLC3b4中之至少一個組合,皆表示氟原子,mLC3b1表示0或1。惟,於通式(LC3-b)中,不包括由通式(i-1)及通式(ii)表示之化合物。)
作為通式(LC3-b),較佳表示下述通式(LC3-b1)~通式(LC3-b10)。
Figure 105128238-A0305-02-0080-188
Figure 105128238-A0305-02-0080-189
Figure 105128238-A0305-02-0080-190
Figure 105128238-A0305-02-0080-191
Figure 105128238-A0305-02-0080-192
Figure 105128238-A0305-02-0080-193
Figure 105128238-A0305-02-0080-194
Figure 105128238-A0305-02-0080-195
Figure 105128238-A0305-02-0080-196
Figure 105128238-A0305-02-0080-197
(式中,RN11及RN12各自獨立地表示與通式(N-1)中之RN11及RN12相同的意思。)
RN11及RN12之組合並無特別限定,較佳為「兩者表示烷基」、「兩者表示烯基」、「任一者表示烷基,另一者表示烯基」、「任一者表示烷基,另一者表示烷氧基」以及「任一者表示烷基,另一者表示烯氧基」,更佳為,「兩者表示烷基」及「兩者表示烯基」。
又,作為通式(LC3-b),較佳表示下述通式(LC3-c)。
Figure 105128238-A0305-02-0081-198
(式中,RN11及RN12各自獨立地表示通式(N-1)中之RN11及RN12相同的意思。)
由通式(N-2)表示之化合物,較佳為選自由通式(N-2-1)~(N-2-3)表示之化合物群中的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0081-199
Figure 105128238-A0305-02-0081-200
Figure 105128238-A0305-02-0081-201
(式中,RN211及RN22各自獨立地表示與通式(N-2)中之RN211及RN22相同的意思。)
由通式(N-3)表示之化合物,較佳為選自由通式(N-3-1)及(N-3-2)表示之化合物群中的化合物。
由通式(N-3-1)表示之化合物為下述之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0081-202
Figure 105128238-A0305-02-0081-203
(式中,RN31及RN32各自獨立地表示與通式(N-3)中之RN31及RN32相同的意思。)
<由通式(II)表示之化合物的第三態樣>
第四成分係介電各向導性為0左右之所謂非極性液晶化合物,可舉由下述通式(L)所示之化合物。
本發明之組成物較佳含有1種或2種以上由通式(L)表示的化合物。由通式(L)表示之化合物,相當於介電性大致為中性的化合物(△ε之值為-2~2)。
Figure 105128238-A0305-02-0082-204
(式中,RL1及RL2各自獨立地表示碳原子數1~8之烷基,該烷基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,nL1表示0、1、2或3,AL1、AL2及AL3各自獨立地表示選自由下述(a)、(b)、(c)組成之群中的基,
(a)1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-。)
(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。)及
(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(存在於萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=。),上述之基(a)、基(b)及基(c)亦可各自獨立地被氰基、氟原子或氯原子取代, ZL1及ZL2各自獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-,當nL1為2或3而存在複數個AL2之情形時,其等可相同或亦可不同,當nL1為2或3而存在複數個ZL3之情形時,其等可相同或亦可不同,但不包括由通式(J)、通式(N-1)、通式(N-2)及通式(N-3)表示之化合物。)
由通式(L)表示之化合物可單獨使用,或亦可組合使用。可組合之化合物的種類並沒有特別限制,可根據於低溫之溶解性、轉變溫度、電可靠性、雙折射率等想要的性能適當組合使用。使用之化合物的種類,例如作為本發明之一個實施形態為1種。或於本發明之其他實施形態為2種,為3種,為4種,為5種,為6種,為7種,為8種,為9種,為10種以上。
於本發明之組成物中,由通式(L)表示之化合物的含量,必須根據於低溫之溶解性、轉變溫度、電可靠性、雙折射率、製程相容性、滴痕、殘影、介電各向導性等所要求的性能作適當調整。
相對於本發明之組成物的總量,由式(L)表示之化合物較佳含量的下限值為0%,為1%,為10%,為20%,為30%,為40%,為50%,為55%,為60%,為65%,為70%,為75%,為80%。較佳含量的上限值為95%,為85%,為75%,為65%,為55%,為45%,為35%,為25%。
於將本發明之組成物的黏度保持得低,需要應答速度快之組成物的情形時,較佳為上述之下限值高且上限值高。並且,於將本發明之組成物的Tni保持得高,需要溫度穩定性佳之組成物的情形時,較佳為上述之下限值高且上限值高。又,為了將驅動電壓保持得低而想要增大介電各向導性時, 較佳降低上述之下限值,且上限值低。
當重視可靠性之情形時,RL1及RL2較佳均為烷基,當重視降低化合物之揮發性的情形時,較佳為烷氧基,當重視黏性之降低的情形時,較佳至少一者為烯基。
RL1及RL2當其鍵結之環構造為苯基(芳香族)的情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5的烷基、直鏈狀之碳原子數1~4的烷氧基及碳原子數4~5之烯基,當其鍵結之環構造為環己烷、哌喃及二
Figure 105128238-A0305-02-0084-339
烷等飽和之環構造的情形時,較佳為直鏈狀之碳原子數1~5的烷基、直鏈狀之碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5的烯基。為了使向列相穩定化,當存在碳原子及氧原子之情形時氧原子合計較佳在5以下,較佳為直鏈狀。
作為烯基,較佳選自由式(R1)至式(R5)中任一者表示之基。(各式中之黑點表示環構造中的碳原子。)
Figure 105128238-A0305-02-0084-105
其中,藉由將RL1及RL2之至少1者以上表示烯基的化合物與由通式(I)表示之化合物組合使用,而可顯著地抑制電壓保持率(VHR)之降低。
nL1當重視應答速度之情形時,較佳為0,為了改善向列相之上限溫度,較佳為2或3,為了取得此等之平衡,較佳為1。又,為了滿足所求之特性,較佳將不同之值的化合物組合作為組成物。
當要求增大△n之情形時,AL1、AL2及AL3較佳為芳香族,為了改善應答速度,較佳為脂肪族,較佳各自獨立地表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、 1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基,更佳表示下述之構造,
Figure 105128238-A0305-02-0085-106
更佳表示反式-1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。
ZL1及ZL2當重視應答速度之情形時,較佳為單鍵。
分子內之鹵素原子數,較佳為0個或1個。
由通式(L)表示之化合物,較佳為選自由通式(L-1)表示之化合物中的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0085-205
(式中,RL1及RL2各自獨立地表示與通式(L)中之RL1及RL2相同的意思。)
RL11及RL12較佳為直鏈狀之碳原子數1~5的烷基、直鏈狀之碳原子數1~4的烷氧基及直鏈狀之碳原子數2~5的烯基。由通式(L-1)表示之化合物可單獨使用,但亦可組合2個以上的化合物來使用。可組合之化合物的種類並沒有特別限制,可根據於低溫之溶解性、轉變溫度、電可靠性、雙折射率等所要求的性能適當組合使用。使用之化合物的種類,例如作為本發明之一個實施形態為1種,為2種,為3種,為4種,為5種以上。
相對於本發明之組成物的總量,較佳含量的下限值為1%,為2%,為3%,為5%,為7%,為10%,為15%,為20%,為25%,為30%,為35%,為40%,為45%,為50%,為55%。相對於本發明之組成物的總量, 較佳含量的上限值為95%,為90%,為85%,為80%,為75%,為70%,為65%,為60%,為55%,為50%,為45%,為40%,為35%,為30%,為25%。
於將本發明之組成物的黏度保持得低,需要應答速度快之組成物的情形時,較佳為上述之下限值高且上限值高。並且,於將本發明之組成物的Tni保持得高,需要溫度穩定性佳之組成物的情形時,較佳為上述之下限值為中間值,且上限值為中間值。又,為了將驅動電壓保持得低而想要增大介電各向導性時,較佳為上述之下限值低且上限值低。
由通式(L-1)表示之化合物較佳為由通式(L-1-1)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0086-206
(式中,RL11表示氫原子或甲基,RL2表示與通式(L)中之RL2相同的意思。)
由通式(L-1-1)表示之化合物,較佳為選自由式(L-1-1.11)~式(L-1-1.13)表示之化合物群中的化合物,較佳為由式(L-1-1.12)或式(L-1-1.13)表示之化合物,尤佳為由式(L-1-1.13)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0086-207
Figure 105128238-A0305-02-0086-208
Figure 105128238-A0305-02-0086-209
又,由通式(L-1-1)表示之化合物,較佳為選自由式(L-1-1.21)至式(L-1-1.24)表示之化合物群中的化合物,較佳為由式(L-1-1.22)至式(L-1-1.24)表示之化合物。尤其是由式(L-1-1.22)表示之化合 物,由於特別改善本發明之組成物的應答速度,故較佳。又,要求較應答速度高之Tni時,較佳使用由式(L-1-1.23)或式(L-1-1.24)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0087-210
Figure 105128238-A0305-02-0087-211
Figure 105128238-A0305-02-0087-212
Figure 105128238-A0305-02-0087-213
又,由通式(L-1-1)表示之化合物,較佳為選自由式(L-1-1.31)及式(L-1-1.41)表示之化合物群中的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0087-214
Figure 105128238-A0305-02-0087-215
又,由通式(L-1)表示之化合物,較佳為由通式(L-1-2)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0087-216
(式中R121及R122各自獨立地表示碳原子數1~8之烷基或碳原子數1~8之烷氧基。)
由通式(L-1-2)表示之化合物,較佳為選自由式(L-1-2.1)至式(L-1-2.12)表示之化合物群中的化合物,較佳為由式(L-1-2.1)、式(L-1-2.3)或式(L-1-2.4)表示之化合物。尤其是由式(L-1-2.1)表示之化合物,由於特別改善本發明之組成物的應答速度,故較佳。又,要求較應答速度高之Tni時,較佳使用由式(L-1-2.3)、式(L-1-2.4)、 式(L-1-2.11)及式(L-1-2.12)表示之化合物。由式(L-1-2.3)、式(L-1-2.4)、式(L-1-2.11)及式(L-1-2.12)表示之化合物的合計含量,不建議為了使於低溫之溶解度良好而設在20%以上。
Figure 105128238-A0305-02-0088-217
Figure 105128238-A0305-02-0088-218
Figure 105128238-A0305-02-0088-219
Figure 105128238-A0305-02-0088-220
Figure 105128238-A0305-02-0088-221
Figure 105128238-A0305-02-0088-222
又,由通式(L-1)表示之化合物,較佳為選自由通式(L-1-3)及/或(L-1-4)表示之化合物群中的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0088-223
Figure 105128238-A0305-02-0088-224
(式中Rii31及Rii41各自獨立地表示與通式(L)中之Rii2相同的意思。)
又,由通式(L)表示之化合物,較佳為由下述通式(L-2)至通式(L-11)表示的化合物。本發明之液晶組成物較佳含有1種或2種以上由通式(L-2)至通式(L-11)表示的化合物,作為由通式(L)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0089-225
(式中,RL31及RL32表示碳原子數1至5之烷基或碳原子數2至5之烯基,RL32表示碳原子數1至5之烷基、碳原子數1至5之烷氧基、碳原子數2至5之烯基或碳原子數2至5之烯氧基。)
由通式(L)表示之化合物,較佳為選自通式(L-4)、通式(L-6)、通式(L-7)及通式(L-8)的化合物,更佳為選自通式(L-6)、通式(L-7)及通式(L-8)的化合物,更佳為選自通式(L-7)及通式(L-8)的化合物,較佳亦為選自通式(L-6)及通式(L-8)的化合物。若進一步詳述之,當要求大的△n之情形時,較佳為選自通式(L-6)、通式(L-8)及通式(L-11)的化合物。
又,於由通式(L-4)、通式(L-7)及通式(L-8)表示之化合物中,RL31較佳為碳原子數1至5之烷基或碳原子數2至5之烯基,RL32較佳為碳原子數1至5之烷基或碳原子數1至5之烷氧基,RL31更佳為碳原子數2至5之烯基,更佳為碳原子數2或3之烯基,於由通式(L-6)表示之化合物中,RL31及RL32較佳各自獨立地為碳原子數1至5之烷基或碳原子數2至5之烯基。
又,作為由通式(L)表示之化合物,較佳亦含有1種或2種以上由通式(L-12)、通式(L-13)或通式(L-14)表示的化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0090-226
Figure 105128238-A0305-02-0090-227
Figure 105128238-A0305-02-0090-228
(式中,RL51及RL52各自獨立地表示碳原子數1~5之烷基、碳原子數2~5之烯基或碳原子數1~4之烷氧基,XL51及XL52各自獨立地表示氟原子或氫原子,XL51及XL52中之任一者為氟原子,另一者為氫原子。)
又,亦可含有1種或2種以上由通式(L-16.1)至通式(L-16.3)表示的化合物,作為由通式(L)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0090-229
Figure 105128238-A0305-02-0090-230
Figure 105128238-A0305-02-0090-231
又,亦可含有1種或2種以上由通式(N-001)表示的化合物,作為由通式(L)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0090-232
(式中,RN1及RN2各自獨立地表示碳原子數1至8之烷基、碳原子數1至8之烷氧基、碳原子數2至8之烯基或碳原子數2至8之烯氧基(alkenyloxyl),L1及L2各自獨立地表示氫原子、氟原子、CH3或CF3。惟,不包括L1及L2兩者表示氟原子者。)
RN1及RN2較佳表示碳原子數1至5之烷基。
本發明之液晶組成物,較佳於25℃介電各向導性(△ε)具有正值,較佳於25℃之介電各向導性(△ε)為1.5至20.0,更佳為1.5至18.0,更佳為1.5至15.0,再更佳為1.5至11,尤佳為1.5至8。
介電各向導性(△ε)具有正之值的液晶組成物,較佳含有由通式(J)表示之化合物及由通式(L)表示之化合物。更具體而言,較佳含有由通式(M)表示之化合物及由通式(L-1)表示之化合物,較佳含有由通式(M-1)及/或由通式(M-2)表示之化合物及由通式(L-1-1)表示之化合物。
本發明之液晶組成物,由通式(I)表示之化合物、通式(J)表示之化合物及通式(L)表示之化合物的合計含量,於組成物中之下限值,較佳含有5%以上,較佳含有80%以上,較佳含有85%以上,較佳含有88%以上,較佳含有90%以上,較佳含有92%以上,較佳含有95%以上,較佳含有97%以上,較佳含有98%以上,較佳含有99%以上,較佳實質上不含有其他之化合物。又,作為上限值,較佳含有90%以下,較佳含有95%以下,較佳含有98%以下,較佳含有99%以下,較佳實質上不含有其他之化合物。「實質上」意指不包括「於製造時不可避免所生成之雜質等不刻意含有的化合物」。
本發明之液晶組成物,由通式(I)表示之化合物、通式(M)表示之化合物及通式(L)表示之化合物的合計含量,於組成物中之下限值,較佳含有5%以上,較佳含有80%以上,較佳含有85%以上,較佳含有88%以上,較佳含有90%以上,較佳含有92%以上,較佳含有95%以上,較佳含有97%以上,較佳含有98%以上,較佳含有99%以上,較佳實質上不含有其他之化合物。又,作為上限值,較佳含有90%以下,較佳含有95%以下,較佳含有98%以下,較佳含有99%以下,較佳實質上不含有其他之化合物。
本發明之液晶組成物,由通式(I)表示之化合物、通式(J)表示之化合物及通式(L-1)表示之化合物的合計含量,於組成物中之下限值,較佳含有5%以上,較佳含有10%以上,較佳含有13%以上,較佳含有15%以上,較佳含有18%以上,較佳含有20%以上,較佳含有23%以上,較佳含有25%以上,較佳含有28%以上,較佳含有30%以上,較佳含有33%以上,較佳含有35%以上,較佳含有38%以上,較佳含有40%以上。又,作為上限值,較佳含有95%以下,較佳含有90%以下,較佳含有88%以下,較佳含有85%以下,較佳含有83%以下,較佳含有80%以下,較佳含有78%以下,較佳含有75%以下,較佳含有73%以下,較佳含有70%以下,較佳含有68%以下,較佳含有65%以下,較佳含有63%以下,較佳含有60%以下,較佳含有55%以下,較佳含有50%以下,較佳含有40%以下。
本發明之液晶組成物,較佳於25℃介電各向導性(△ε)具有負值,較佳於25℃之介電各向導性(△ε)為-2.0至-8.0,較佳為-2.0至-6.0,更佳為-2.0至-5.0,尤佳為-2.5至-4.0。
介電各向導性(△ε)具有負值之液晶組成物,較佳含有由通式(N- 1)~通式(N-3)表示之化合物及由通式(L)表示之化合物。更具體而言,較佳含有由通式(N-1)表示之化合物及由通式(L-1)表示之化合物,較佳含有由通式(N-1)表示之化合物及由通式(L-1-1)表示之化合物。
本發明之液晶組成物,由通式(I)表示之化合物、由通式(N-1)~通式(N-3)表示之化合物及由通式(L)表示之化合物的合計含量,於組成物中之下限值,較佳含有5%以上,較佳含有80%以上,較佳含有85%以上,較佳含有88%以上,較佳含有90%以上,較佳含有92%以上,較佳含有95%以上,較佳含有97%以上,較佳含有98%以上,較佳含有99%以上,較佳實質上不含有其他之化合物。又,作為上限值,較佳含有90%以下,較佳含有95%以下,較佳含有98%以下,較佳含有99%以下,較佳實質上不含有其他之化合物。
本發明之液晶組成物,由通式(I)表示之化合物、由通式(N-1)表示之化合物及由通式(L)表示之化合物的合計含量,於組成物中之下限值,較佳含有5%以上,較佳含有80%以上,較佳含有85%以上,較佳含有88%以上,較佳含有90%以上,較佳含有92%以上,較佳含有95%以上,較佳含有97%以上,較佳含有98%以上,較佳含有99%以上,較佳實質上不含有其他之化合物。又,作為上限值,較佳含有90%以下,較佳含有95%以下,較佳含有98%以下,較佳含有99%以下,較佳實質上不含有其他之化合物。
本發明之液晶組成物,由通式(I)表示之化合物、由通式(J)表示之化合物及由通式(L-1)表示之化合物的合計含量,於組成物中之下限值, 較佳含有5%以上,較佳含有10%以上,較佳含有13%以上,較佳含有15%以上,較佳含有18%以上,較佳含有20%以上,較佳含有23%以上,較佳含有25%以上,較佳含有28%以上,較佳含有30%以上,較佳含有33%以上,較佳含有35%以上,較佳含有38%以上,較佳含有40%以上。又,作為上限值,較佳含有95%以下,較佳含有90%以下,較佳含有88%以下,較佳含有85%以下,較佳含有83%以下,較佳含有80%以下,較佳含有78%以下,較佳含有75%以下,較佳含有73%以下,較佳含有70%以下,較佳含有68%以下,較佳含有65%以下,較佳含有63%以下,較佳含有60%以下,較佳含有55%以下,較佳含有50%以下,較佳含有40%以下。
本發明之液晶組成物,於25℃之折射率異向性(△n)為0.08至0.14,更佳為0.09至0.13,尤佳為0.09至0.12。若進一步詳述之,當因應薄的單元間隙之情形時,較佳為0.10至0.13,當因應厚的單元間隙之情形時,較佳為0.08至0.10。
本發明之液晶組成物於25℃之黏度(η)為10至50mPa‧s,更佳為10至40mPa‧s,尤佳為10至35mPa‧s。
本發明之液晶組成物於25℃之旋轉粘性(γ1)為60至130mPa‧s,更佳為60至110mPa‧s,尤佳為60至100mPa‧s。
本發明之液晶組成物的向列相-等向性液體相轉變溫度(Tni)為60℃至120℃,更佳為70℃至100℃,尤佳為70℃至85℃。
本發明之液晶組成物,除了上述之化合物以外,亦可含有通常之向列型液晶、層列型液晶、膽固醇型液晶、抗氧化劑、紫外線吸收劑,紅外線吸收劑、聚合性單體或本發明以外之光穩定劑(HALS)等。
例如,本發明之液晶組成物亦可含有於25℃之介電各向導性(△ε)為+2.0至+50.0的液晶化合物作為通常之向列型液晶、層列型液晶,其含量為0質量%至50質量%,較佳為1質量%至30質量%,較佳為3質量%至30質量%,較佳為5質量%至20質量%。
例如,液晶組成物亦可含有0.01至2質量%之聯苯衍生物、聯三苯衍生物等的聚合性化合物,作為聚合性單體。
亦可含有一種或二種以上具有一個反應性基之單官能性的聚合性化合物,及二官能或三官能等具有二個以上的反應性基之多官能性的聚合性化合物,作為聚合性單體。具有反應性基之聚合性化合物可含有液晶原(mesogen)性部位,或亦可不含有。
具有反應性基之聚合性化合物中,反應性基較佳為具有光聚合性之取代基。
具有反應性基的聚合性化合物之中,作為單官能性具有反應基之聚合性化合物,具體而言較佳為由下述通式(VI)表示之聚合性化合物,
Figure 105128238-A0305-02-0095-233
(式中,X3表示氫原子或甲基,Sp3表示單鍵、碳原子數1~8之伸烷基或-O-(CH2)t-(式中,t表示2~7之整數,氧原子鍵結於芳香環。),V表示碳原子數2~20之直鏈或者分支多價伸烷基或碳原子數5~30之多價環狀取代基,但多價伸烷基中之伸烷基可於氧原子未鄰接之範圍被氧原子取代,或亦可被碳原子數5~20之烷基(基中之伸烷基亦可於氧原子未鄰接 之範圍被氧原子取代。)或環狀取代基取代,W表示氫原子、鹵素原子或碳原子數1~8之伸烷基。)。
於上述通式(VI)中,X3表示氫原子或甲基,當重視反應速度之情形時,較佳為氫原子,當重視減少反應殘留量之情形時,較佳為甲基。
於上述通式(VI)中,Sp3表示單鍵、碳原子數1~8之伸烷基或-O-(CH2)t-(式中,t表示2~7之整數,氧原子鍵結於芳香環。),較佳為碳鏈不太長,較佳為單鍵或碳原子數1~5之伸烷基,更佳為單鍵或碳原子數1~3之伸烷基。又,當Sp3表示-O-(CH2)t-之情形時,也是t較佳為1~5,更佳為1~3。
於上述通式(VI)中,V表示碳原子數2~20之直鏈或者分支多價伸烷基或碳原子數5~30之多價環狀取代基,多價伸烷基中之伸烷基亦可於氧原子不鄰接之範圍被氧原子取代,亦可被碳原子數5~20之烷基(基中之伸烷基亦可於氧原子不鄰接之範圍被氧原子取代。)或環狀取代基取代,較佳被2個以上之環狀取代基取代。
由通式(VI)表示之聚合性化合物更具體而言,可舉由通式(X1a)表示之化合物,
Figure 105128238-A0305-02-0096-234
(式中,A1表示氫原子或甲基,A2表示單鍵或碳原子數1~8之伸烷基(該伸烷基中之1個或2個以上的亞甲基(methylene),亦可以氧原子不相互直接鍵結之方式各自獨立地被氧原 子、-CO-、-COO-或-OCO-取代,該伸烷基中之1個或2個以上的氫原子亦可各自獨立地被氟原子、甲基或乙基取代。),A3及A6各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或碳原子數1~10之烷基(該烷基中之1個或2個以上的亞甲基亦可以氧原子不相互直接鍵結之方式各自獨立地被氧原子、-CO-、-COO-或-OCO-取代,該烷基中之1個或2個以上的氫原子亦可各自獨立地被鹵素原子或碳原子數1~17之烷基取代。),A4及A7各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或碳原子數1~10之烷基(該烷基中之1個或2個以上的亞甲基亦可以氧原子不相互直接鍵結之方式各自獨立地被氧原子、-CO-、-COO-或-OCO-取代,該烷基中之1個或2個以上的氫原子亦可各自獨立地被鹵素原子或碳原子數1~9之烷基取代。),p表示1~10,B1、B2及B3各自獨立地表示氫原子、碳原子數1~10之直鏈狀或者支鏈狀烷基(該烷基中之1個或2個以上的亞甲基亦可以氧原子不相互直接鍵結之方式各自獨立地被氧原子、-CO-、-COO-或-OCO-取代,該烷基中之1個或2個以上的氫原子亦可各自獨立地被鹵素原子或碳原子數3~6之三烷氧基矽基取代。)。
又,由通式(VI)表示之聚合性化合物具體而言,亦可舉由通式(X1b)表示之化合物,
Figure 105128238-A0305-02-0097-235
(式中,A8表示氫原子或甲基,6員環T1、T2及T3各自獨立地表示下述結構中之任一者,
Figure 105128238-A0305-02-0098-107
(惟q表示1至4之整數。),q表示0或1,Y1及Y2各自獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH=CH-、-CF=CF-、-(CH2)4-、-CH2CH2CH2O-、-OCH2CH2CH2-、-CH2=CHCH2CH2-或-CH2CH2CH=CH-,Y3表示單鍵、-COO-或-OCO-,B8表示碳原子數1~18之烴基。)。並且,由通式(VI)表示之聚合性化合物具體而言,亦可舉由通式(X1c)表示之化合物,
Figure 105128238-A0305-02-0098-236
(式中,R70表示氫原子或甲基,R71表示具有縮合環之烴基。)。
又,具有反應性基的聚合性化合物之中,多官能性具有反應基之聚合性化合物較佳為由下述通式(VII)表示之聚合性化合物,
Figure 105128238-A0305-02-0099-237
(式中,X1及X2各自獨立地表示氫原子或甲基,Sp1及Sp2各自獨立地表示單鍵、碳原子數1~8之伸烷基或-O-(CH2)s-(式中,s表示2~7之整數,氧原子鍵結於芳香環。),U表示碳原子數2~20之直鏈或者分支多價伸烷基或碳原子數5~30之多價環狀取代基,多價伸烷基中之伸烷基亦可於氧原子不鄰接之範圍被氧原子取代,亦可被碳原子數5~20之烷基(基中之伸烷基亦可於氧原子不鄰接之範圍被氧原子取代。)或環狀取代基取代,k表示1~5之整數。)。
於上述通式(VII)中,X1及X2各自獨立地表示氫原子或甲基,當重視反應速度之情形時,較佳為氫原子,當重視減少反應殘留量之情形時,較佳為甲基。
於上述通式(VII)中,Sp1及Sp2各自獨立地表示單鍵、碳原子數1~8之伸烷基或-O-(CH2)s-(式中,s表示2~7之整數,氧原子鍵結於芳香環。),較佳為碳鏈不太長,較佳為單鍵或碳原子數1~5之伸烷基,更佳為單鍵或碳原子數1~3之伸烷基。又,當Sp1及Sp2表示-O-(CH2)s-之情形時,也是s較佳為1~5,更佳為1~3,更佳為Sp1及Sp2中之至少一者為單鍵,尤佳為皆為單鍵。
於上述通式(VII)中,U表示碳原子數2~20之直鏈或者分支多價伸烷基或碳原子數5~30之多價環狀取代基,多價伸烷基中之伸烷基亦可於氧原子不鄰接之範圍被氧原子取代,亦可被碳原子數5~20之烷基(基中之伸烷基亦可於氧原子不鄰接之範圍被氧原子取代。)、環狀取代基取代, 較佳被2個以上之環狀取代基取代。
於上述通式(VII)中,U具體而言較佳表示以下之式(VII-1)至式(VII-5),更佳表示式(VII-1)至式(VII-3),尤佳表示式(VII-1)。
Figure 105128238-A0305-02-0100-238
Figure 105128238-A0305-02-0100-243
Figure 105128238-A0305-02-0100-240
Figure 105128238-A0305-02-0100-241
Figure 105128238-A0305-02-0100-242
(式中,兩端鍵結於Sp1或Sp2。)
於U具有環構造之情形時,前述Sp1及Sp2較佳至少一者表示單鍵,亦較佳為兩者皆為單鍵。
於上述通式(VII)中,k表示1~5之整數,較佳為k為1之二官能化合物或k為2之三官能化合物,更佳為二官能化合物。
若進一步詳述之,則較佳含有一種或二種以上由通式(P)表示之聚合性化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0100-244
於通式(P)中,X201及X202各自獨立地表示氫原子、甲基或-CF3基。 較佳為X201及X202皆為氫原子之二丙烯酸酯衍生物,較佳為皆為甲基之二甲基丙烯酸酯衍生物,亦較佳為一者為氫原子另一者為甲基之化合物。可根據用途使用較佳之化合物,於PSA顯示元件,由通式(P)表示之聚合性化合物較佳具有至少1個甲基丙烯酸酯衍生物,亦較佳具有2個。
於通式(P)中,Sp201及Sp202各自獨立地表示單鍵、碳原子數1~8之伸烷基或-O-(CH2)s-(式中,s表示2至7之整數,氧原子鍵結於環。)。Sp201及Sp202於PSA型液晶顯示元件中較佳至少一者為單鍵,較佳為皆為單鍵之化合物或其中一者為單鍵而另一者為碳原子數1~8之伸烷基或-O-(CH2)s-,此情形時,較佳為碳原子數1~4之伸烷基,s較佳為1~4。
於通式(P)中,M201、M202及M203各自獨立地表示反式-1,4-伸環己基(基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH2-亦可被-O-或-S-取代。)、1,4-伸苯基(基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH=亦可被-N=取代。)、1,4-伸環己烯基、1,4-雙環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基,基中之氫原子亦可各自獨立地被氟原子、-CF3基、碳原子數1至10之烷基、碳原子數1至10之烷氧基或式(R-1)至式(R-15)中任一者取代。
Figure 105128238-A0305-02-0102-108
於通式(P)中,Z201及Z202各自獨立地表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY1=CY2-(式中,Y1及Y2各自獨立地表示氟原子或氫原子。)、-C≡C-或單鍵,較佳為-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-C≡C-或單鍵,更佳為-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-或單鍵。
於通式(P)中,n201表示0、1或2,較佳為0或1。惟,存在複數個M202及Z202之情形時,彼此可不同,或亦可相同。
可含有至少1種由通式(P)表示之聚合性化合物,較佳含有1種~5種,更佳含有1種~3種。
通式(P)之含量較佳為0.01~2.00質量%,更佳為0.05~1.00質量%,尤佳為0.10~0.50質量%。
更具體而言,當通式(P)中n201為0之情形時,Sp201及Sp202之間的環構造較佳為式(XXa-1)至式(XXa-5),更佳為式(XXa-1)至式(XXa-3),尤佳為式(XXa-1)或式(XXa-2)。。惟,式之兩端鍵結於Sp201或Sp202
Figure 105128238-A0305-02-0103-245
Figure 105128238-A0305-02-0103-246
Figure 105128238-A0305-02-0103-247
Figure 105128238-A0305-02-0103-248
Figure 105128238-A0305-02-0103-249
含有此等骨架之由通式(P)表示之聚合性化合物其聚合後之配向調控力最適合PSA型液晶顯示元件,可得到良好之配向狀態,因此具有可抑制顯示不均或完全不會發生顯示不均之效果。
基於上述說明,作為聚合性單體,較佳為由式(XX-1)至通式(XX-10)表示之化合物,更佳為式(XX-1)至式(XX-4)。
Figure 105128238-A0305-02-0104-250
式(XX-1)至通式(XX-10)中,Spxx表示碳原子數1~8之伸烷基或-O-(CH2)s-(式中,s表示2至7之整數,氧原子鍵結於環。)。
式(XX-1)至通式(XX-10)中,1,4-伸苯基中之氫原子亦可進一步被-F、-Cl、-CF3、-CH3、式(R-1)至式(R-15)中任一者取代。
當通式(P)中n201為1之情形時,例如較佳為如式(P31)至式(P48)之類的聚合性化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0105-252
式(P31)至式(P48)中之1,4-伸苯基及萘基中的氫原子亦可進一步被-F、-Cl、-CF3、-CH3、式(R-1)至式(R-15)中任一者取代。
含有此等骨架之由通式(P)表示之聚合性化合物其聚合後之配向調控力最適合PSA型液晶顯示元件,可得到良好之配向狀態,因此具有可抑制顯示不均或完全不會發生顯示不均之效果。
當通式(P)中n201為1而且具有複數個式(R-1)或式(R-2)之情形時,例如較佳為如式(P301)至式(P316)之類的聚合性化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0106-254
式(P301)至式(P316)中之1,4-伸苯基及萘基中的氫原子亦可進一步被-F、-Cl、-CF3、-CH3取代。
作為由通式(P)表示之聚合性化合物,例如亦較佳為如式(Ia-1)~式(Ia-31)之類的聚合性化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0107-255
Figure 105128238-A0305-02-0107-256
Figure 105128238-A0305-02-0107-258
Figure 105128238-A0305-02-0107-259
Figure 105128238-A0305-02-0107-260
Figure 105128238-A0305-02-0107-261
Figure 105128238-A0305-02-0107-262
Figure 105128238-A0305-02-0107-263
Figure 105128238-A0305-02-0107-264
Figure 105128238-A0305-02-0107-265
Figure 105128238-A0305-02-0107-266
Figure 105128238-A0305-02-0107-268
Figure 105128238-A0305-02-0107-269
Figure 105128238-A0305-02-0108-270
Figure 105128238-A0305-02-0108-271
Figure 105128238-A0305-02-0108-272
Figure 105128238-A0305-02-0108-273
Figure 105128238-A0305-02-0108-274
Figure 105128238-A0305-02-0109-276
Figure 105128238-A0305-02-0109-277
Figure 105128238-A0305-02-0109-278
Figure 105128238-A0305-02-0109-279
Figure 105128238-A0305-02-0109-280
Figure 105128238-A0305-02-0109-281
Figure 105128238-A0305-02-0109-282
Figure 105128238-A0305-02-0109-283
Figure 105128238-A0305-02-0109-284
Figure 105128238-A0305-02-0109-285
Figure 105128238-A0305-02-0109-286
Figure 105128238-A0305-02-0109-287
Figure 105128238-A0305-02-0109-288
又,抗氧化劑較佳為由通式(H-1)至通式(H-4)表示之阻滯酚(hindered phenol)。
Figure 105128238-A0305-02-0110-289
Figure 105128238-A0305-02-0110-290
Figure 105128238-A0305-02-0110-291
Figure 105128238-A0305-02-0110-292
通式(H-1)至通式(H-4)中,RH1表示碳原子數1至10之烷基、碳原子數1至10之烷氧基、碳原子數2至10之烯基或碳原子數2至10之烯氧基,存在於基中之1個-CH2-或非鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被取代成-O-或-S-,又,存在於基中之1個或2個以上的氫原子亦可各自獨立地被取代成氟原子或氯原子。更具體而言,較佳為碳原子數2至7之烷基、碳原子數2至7之烷氧基、碳原子數2至7之烯基或碳原子數2至7之烯氧基,更佳為碳原子數3至7之烷基或碳原子數2至7之烯基。
通式(H-4)中,MH4表示碳原子數1至15之伸烷基(該伸烷基中之1個或2個以上的-CH2-亦可以氧原子不直接鄰接之方式被取代成-O-、-CO-、-COO-、-OCO-。)、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH =CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-C≡C-、單鍵、1,4-伸苯基(1,4-伸苯基中之任意氫原子亦可被氟原子取代。)或反式-1,4-伸環己基,較佳為碳原子數1至14之伸烷基,若考慮揮發性,則碳原子數較佳為大的數值,但若考慮黏度,則碳原子數較佳為不過大,因此更佳為碳原子數2至12,更佳為碳原子數3至10,更佳為碳原子數4至10,更佳為碳原子數5至10,更佳為碳原子數6至10。
通式(H-1)至通式(H-4)中,1,4-伸苯基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH=亦可被-N=取代。又,1,4-伸苯基中之氫原子亦可各自獨立地被氟原子或氯原子取代。
通式(H-1)至通式(H-4)中,1,4-伸環己基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH2-亦可被-O-或-S-取代。又,1,4-伸環己基中之氫原子亦可各自獨立地被氟原子或氯原子取代。
更具體而言,例如可列舉式(H-11)至式(H-15)。
Figure 105128238-A0305-02-0112-293
Figure 105128238-A0305-02-0112-294
Figure 105128238-A0305-02-0112-295
Figure 105128238-A0305-02-0112-296
Figure 105128238-A0305-02-0112-297
本發明之液晶組成物可含有1質量ppm以上之抗氧化劑,較佳為10質量ppm以上,較佳為20質量ppm以上,較佳為50質量ppm以上。抗氧化劑之含量的上限為10000質量ppm,較佳為1000質量ppm,較佳為500質量ppm,較佳為100質量ppm。
使用有本發明之液晶組成物的液晶顯示元件,無顯示不良或顯示不良受到抑制,且顯示品質優異,應答速度快,尤其可適用於主動矩陣驅動之液晶顯示元件例如TN型、OCB型、VA型、VA-IPS型、PSVA型、PSA型、FFS型、IPS型或ECB型。另,PSVA型與PSA型實質上同義。
並且,含有聚合性化合物之本發明之液晶組成物,可提供一種在施加 電壓下或者無施加電壓下使該液晶組成物中所含有之聚合性化合物聚合所製得之高分子穩定化的VA型、PSA型、TN型、OCB型、ECB型、IPS型、FFS型或VA-IPS型等液晶顯示元件。
[實施例]
以下舉實施例進一步詳細敘述本發明,但本發明並不限定於此等實施例。又,以下之實施例及比較例之組成物中的「%」意指「質量%」。
於實施例中對於化合物之記載使用以下之代號。
(側鎖)
Figure 105128238-A0305-02-0113-340
(連結基)
-CFFO- -CF2-O-
Figure 105128238-A0305-02-0114-341
(環構造)
Figure 105128238-A0305-02-0114-111
又,使用由下式表示之化合物作為由通式(I)表示之化合物。
Figure 105128238-A0305-02-0115-298
Figure 105128238-A0305-02-0115-299
Figure 105128238-A0305-02-0115-300
Figure 105128238-A0305-02-0115-301
Figure 105128238-A0305-02-0115-302
Figure 105128238-A0305-02-0115-303
Figure 105128238-A0305-02-0115-304
Figure 105128238-A0305-02-0115-305
Figure 105128238-A0305-02-0115-306
Figure 105128238-A0305-02-0115-307
Figure 105128238-A0305-02-0115-309
Figure 105128238-A0305-02-0116-310
Figure 105128238-A0305-02-0116-311
Figure 105128238-A0305-02-0116-312
Figure 105128238-A0305-02-0116-313
Figure 105128238-A0305-02-0116-314
Figure 105128238-A0305-02-0116-315
Figure 105128238-A0305-02-0116-316
Figure 105128238-A0305-02-0116-317
Figure 105128238-A0305-02-0116-318
Figure 105128238-A0305-02-0116-319
Figure 105128238-A0305-02-0117-320
Figure 105128238-A0305-02-0117-321
Figure 105128238-A0305-02-0117-322
Figure 105128238-A0305-02-0117-323
Figure 105128238-A0305-02-0117-324
Figure 105128238-A0305-02-0117-325
Figure 105128238-A0305-02-0117-326
Figure 105128238-A0305-02-0117-327
Figure 105128238-A0305-02-0117-328
Figure 105128238-A0305-02-0118-329
Figure 105128238-A0305-02-0118-330
Figure 105128238-A0305-02-0118-331
實施例中之組成例經測得之特性如下。
Tni:向列相-等向性液體相轉變溫度(℃)
△n:於25℃之折射率異向性
△ε:於25℃之介電各向導性
γ1:於25℃之旋轉黏性(mPa‧s)
VHR(UV):為對於以高壓水銀燈照射150(J)之UV後之初期施加電壓的電壓保持率(%),測量條件為1V,60Hz,60℃,照度為以365nm之100mW/cm2,測試面板之單元厚度為3.5μm,垂直配向用配向膜為JALS2096,水平配向用配向膜為AL1051。
VHR(HEAT):為對於以100℃加熱26小時後之初期施加電壓的電壓保持率(%),測量條件為1V,60Hz,60℃,測試面板之單元厚度為3.5μm,垂直配向用配向膜為JALS2096,水平配向用配向膜為AL1051。
(比較例1,實施例1~實施例3)
製備以下之LC-A之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0119-113
作為實施例1,製備對100重量份液晶組成物LC-A添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.10重量份的液晶組成物LC-1。作為實施例2,製備對100重量份液晶組成物LC-A添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-2。作為實施例3,製備對100重量份液晶組成物LC-A添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.02重量份的液晶組成物LC-3。又,將LC-A為100重量份之液晶組成物作為比較例1。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0119-114
對於實施例1~3,確認到充分高於比較例1之VHR(UV)、VHR (HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-1、LC-2及LC-3之Tni、△n、△ε及γ 1之值與液晶組成物LC-A之值相同。
又,於實施例1~3中,使用式(I-2-c2)替換由式(I-2-c1)表示之化合物,製備液晶組成物,測量VHR。確認通式(I)之R1被取代成-CH3的化合物亦同樣地顯示出高VHR(UV)、VHR(HEAT)。
(比較例2,實施例4~實施例6)
製備以下之LC-B之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0120-115
作為實施例4,製備對100重量份液晶組成物LC-B添加有由(I-2-c1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-4。作為實施例5,製備對100重量份液晶組成物LC-B添加有由式(I-2-e1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-5。作為實施例6,製備對100重量份液晶組成物 LC-B添加有由式(I-2-f1)表示之化合物0.08重量份的液晶組成物LC-6。又,將LC-B為100重量份之液晶組成物作為比較例2。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0121-116
對於實施例4~6,確認到充分高於比較例2之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-4、LC-5及LC-6之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-B之值相同。
又,於實施例4~6中,各自使用由式(I-2-c3)、式(I-2-e3)及由式(I-2-f3)表示之化合物替換由式(I-2-c1)、式(I-2-e1)及由式(I-2-f1)表示之化合物,製備液晶組成物,測量VHR。確認此等通式(I)之R1被取代成-O‧的化合物亦同樣地顯示出高VHR(UV)、VHR(HEAT)。
(比較例3,實施例7~9)
製備以下之LC-C之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0122-119
作為實施例7,製備對100重量份液晶組成物LC-C添加有由(I-2-c1)表示之化合物0.07重量份的液晶組成物LC-7。作為實施例8,製備對100重量份液晶組成物LC-C添加有由式(I-2-e1)表示之化合物0.03重量份及由式(I-3-a1)表示之化合物0.03重量份的液晶組成物LC-8。作為實施例9,製備對100重量份液晶組成物LC-C添加有由式(I-2-e1)表示之化合物0.02重量份及由式(I-3-a1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-9。又,將LC-C為100重量份之液晶組成物作為比較例3。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0122-118
對於實施例7~9,確認到充分高於比較例3之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-7、LC-8及LC-9之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-C之值相同。
又,於實施例7~9中,各自使用由式(I-2-c2)、式(I-2-e2)及由式(I-3-a2)表示之化合物替換由式(I-2-c1)、式(I-2-e1)及式(I-3-a1)表示之化合物,製備液晶組成物,測量VHR。確認此等通式(I)之R1被取代成-CH3的化合物亦同樣地顯示出高VHR(UV)、VHR(HEAT)。
(比較例4,實施例10~實施例12)
製備以下之LC-D之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0123-120
作為實施例10,製備對100重量份液晶組成物LC-D添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.08重量份的液晶組成物LC-10。作為實施例11, 製備對100重量份液晶組成物LC-D添加有由式(I-2-d1)表示之化合物0.08重量份的液晶組成物LC-11。作為實施例12,製備對100重量份液晶組成物LC-D添加有由式(I-2-f1)表示之化合物0.08重量份的液晶組成物LC-12。又,將LC-D為100重量份之液晶組成物作為比較例4。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0124-121
對於實施例10~12,確認到充分高於比較例4之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-10、LC-11及LC-12之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-D之值相同。
(比較例5,實施例13~實施例15)
製備以下之LC-E之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0125-122
作為實施例13,製備對100重量份液晶組成物LC-E添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.05重量份及由式(I-2-b1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-13。作為實施例14,製備對100重量份液晶組成物LC-E添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.03重量份,由式(I-1-b1)表示之化合物0.03重量份及由式(I-2-a1)表示之化合物0.03重量份的液晶組成物LC-14。作為實施例15,製備對100重量份液晶組成物LC-E添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.05重量份及由式(I-2-a1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-15。又,將LC-E為100重量份之液晶組成物作為比較例5。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0126-123
對於實施例13~15,確認到充分高於比較例5之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-13、LC-14及LC-15之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-E之值相同。
又,於實施例13~15中,各自使用由式(I-2-c4)、式(I-1-b4)、式(I-2-a4)及由式(I-2-b4)表示之化合物替換由式(I-2-c1)、式(I-1-b1)、式(I-2-a1)及由式(I-2-b1)表示之化合物,製備液晶組成物,測量VHR。確認此等通式(I)之R1被取代成-OH的化合物亦同樣地顯示出高VHR。
又,於實施例13~15中,各自使用由式(I-2-c2)、式(I-1-b2)、式(I-2-a2)及由式(I-2-b2)表示之化合物替換由式(I-2-c1)、式(I-1-b1)、式(I-2-a1)及由式(I-2-b1)表示之化合物,製備液晶組成物,測量VHR。確認此等通式(I)之R1被取代成-CH3的化合物亦同樣地顯示出高VHR(UV)、VHR(HEAT)。
(比較例6,實施例16~實施例18)
製備以下之LC-F之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0127-124
作為實施例16,製備對100重量份液晶組成物LC-F添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.08重量份的液晶組成物LC-16。作為實施例17,製備對100重量份液晶組成物LC-F添加有由式(I-2-d1)表示之化合物0.08重量份的液晶組成物LC-17。作為實施例18,製備對100重量份液晶組成物LC-F添加有由式(I-2-e1)表示之化合物0.03重量份及由式(I-4-a1)表示之化合物0.03重量份的液晶組成物LC-18。又,將LC-F為100重量份之液晶組成物作為比較例6。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0128-125
對於實施例16~18,確認到充分高於比較例6之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-16、LC-17及LC-18之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-F之值相同。
又,於實施例16~18中,各自使用由式(I-2-c2)、式(I-2-d2)、式(I-2-e2)及式(I-4-a2)表示之化合物替換由式(I-2-c1)、式(I-2-d1)、式(I-2-e1)及式(I-4-a1)表示之化合物,製備液晶組成物,測量VHR。確認此等通式(I)之R1被取代成-CH3的化合物亦同樣地顯示出高VHR(UV)、VHR(HEAT)。
(比較例7,實施例19~實施例22)
製備以下之LC-G之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0129-126
作為實施例19,製備對100重量份液晶組成物LC-G添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.09重量份的液晶組成物LC-19。作為實施例20,製備對100重量份液晶組成物LC-G添加有由式(I-2-e1)表示之化合物0.09重量份的液晶組成物LC-20。作為實施例21,製備對100重量份液晶組成物LC-G添加有由式(I-2-f1)表示之化合物0.04重量份及由式(I-3-a1)表示之化合物0.04重量份的液晶組成物LC-21。作為實施例22,製備對100重量份液晶組成物LC-G添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.03重量份、由式(I-2-e1)表示之化合物0.03重量份、由式(I-2-f1)表示之化合物0.03重量份及由式(I-3-a1)表示之化合物0.03重量份的液晶組成物LC-22。又,將LC-G為100重量份之液晶組成物作為比較例7。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0130-127
對於實施例19~22,確認到充分高於比較例7之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-19、LC-20、LC-21及LC-22之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-G之值相同。
(比較例8,實施例23~實施例26)
製備以下之LC-H之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0130-128
作為實施例23,製備對100重量份液晶組成物LC-H添加有由式(I -2-c1)表示之化合物0.09重量份的液晶組成物LC-23。作為實施例24,製備對100重量份液晶組成物LC-H添加有由式(I-2-e1)表示之化合物0.09重量份的液晶組成物LC-24。作為實施例25,製備對100重量份液晶組成物LC-H添加有由式(I-2-f1)表示之化合物0.04重量份及由式(I-3-a1)表示之化合物0.04重量份的液晶組成物LC-25。作為實施例26,製備對100重量份液晶組成物LC-H添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.03重量份、由式(I-2-e1)表示之化合物0.03重量份、由式(I-2-f1)表示之化合物0.03重量份及由式(I-3-a1)表示之化合物0.03重量份的液晶組成物LC-26。又,將LC-H為100重量份之液晶組成物作為比較例8。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0131-129
對於實施例23~26,確認到充分高於比較例8之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-23、LC-24、LC-25及LC-26之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-H之值相同。
(應答速度之探討)
對使用液晶組成物LC-1~LC-26之液晶顯示元件的應答速度進行測量,結果在作為電視用途上具有夠高之應答速度。另,單元厚度為3.5μm, 配向膜為JALS2096,應答速度之測量條件如下:Von為6V,Voff為1V,測量溫度為25℃,使用AUTRONIC-MELCHERS公司之DMS703。
(聚合性單體添加組成物之評價)
使用LC-1為99.6質量%且作為聚合性單體之式(XX-2)為0.4質量%製備而成之液晶組成物,製作PSVA型液晶顯示元件,結果沒有顯示不良,確認具有夠高之應答速度。又,使用將LC-1分別取代為LC-2~LC26之液晶組成物,製作PSVA型液晶顯示元件,結果沒有顯示不良,確認具有夠高之應答速度。
又,使用LC-1為99.6質量%且作為聚合性單體之式(XX-4)為0.4質量%製備而成之液晶組成物,製作PSVA型液晶顯示元件,結果沒有顯示不良,確認具有夠高之應答速度。又,使用將LC-1分別取代為LC-2~LC26之液晶組成物,製作PSVA型液晶顯示元件,結果沒有顯示不良,確認具有夠高之應答速度。
又,使用在LC-1為99.7%且作為聚合性單體之(XX-4)為0.3%製備而成之液晶組成物進一步添加有作為抗氧化劑之(H-14)20ppm的組成物,製作PSVA型液晶顯示元件,結果沒有顯示不良,確認具有夠高之應答速度。又,使用將LC-1分別取代為LC-2~LC26之液晶組成物,製作PSVA型液晶顯示元件,結果沒有顯示不良,確認具有夠高之應答速度。
又,使用LC-1為99.6質量%且作為聚合性單體之式(P-302)為0.4質量%製備而成的液晶組成物,製作PSVA型液晶顯示元件,結果沒有顯示不良,確認具有夠高之應答速度。又,使用將LC-1分別取代為LC-2~LC26之液晶組成物,製作PSVA型液晶顯示元件,結果沒有顯示不良, 確認具有夠高之應答速度。
又,使用LC-1為99.6質量%且作為聚合性單體之式(XX-4)為0.4質量%及式(Ia-31)為0.1質量%製備而成的液晶組成物,製作PSVA型液晶顯示元件,結果沒有顯示不良,確認具有夠高之應答速度。又,使用將LC-1分別取代為LC-2~LC26之液晶組成物,製作PSVA型液晶顯示元件,結果沒有顯示不良,確認具有夠高之應答速度。
(比較例9~12,實施例27~實施例29)
製備以下之LC-I之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0133-130
作為實施例27,製備對100重量份液晶組成物LC-I添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.10重量份的液晶組成物LC-27。作為實施例28,製備對100重量份液晶組成物LC-I添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-28。作為實施例29,製備對100重量份液晶 組成物LC-I添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.02重量份的液晶組成物LC-29。又,將LC-I為100重量份之液晶組成物作為比較例9。作為比較例10,製備對100重量份液晶組成物LC-I添加有由以下之式(HA)表示之化合物0.10重量份的液晶組成物LC-I1。作為比較例11,製備對100重量份液晶組成物LC-I添加有由式(HA)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-I2。作為比較例12,製備對100重量份液晶組成物LC-I添加有由式(HA)表示之化合物0.02重量份的液晶組成物LC-I3。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0134-342
Figure 105128238-A0305-02-0134-131
對於實施例27~29,確認到充分高於比較例9之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-27、LC-28及LC-29之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-I之值相同。又,對於實施例27~29,確認到與添加有具有由式(HA)表示之受阻胺構造之化合物的比較例10~12同等以上之高VHR(UV)、VHR(HEAT)。
(比較例13,實施例30~實施例32)
製備以下之LC-J之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構 成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0135-132
作為實施例30,製備對100重量份之液晶組成物LC-J添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-30。作為實施例31,製備對100重量份之液晶組成物LC-J添加有由式(I-2-e1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-31。作為實施例32,製備對100重量份之液晶組成物LC-J添加有由式(I-2-f1)表示之化合物0.08重量份的液晶組成物LC-32。又,將LC-J為100重量份之液晶組成物作為比較例13。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0136-133
對於實施例30~32,確認到充分高於比較例13之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-30、LC-31及LC-32之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-J之值相同。
又,於實施例30~32中,使用式(I-2-c2)、式(I-2-e2)及以下之式(I-2-f2)替換由式(I-2-c1)、式(I-2-e1)及式(I-2-f1)表示之化合物,製備液晶組成物,測量VHR。確認此等通式(I)之R1被取代成-CH3的化合物亦同樣地顯示出高VHR(UV)、VHR(HEAT)。
(比較例14,實施例33~實施例35)
製備以下之LC-K之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0137-134
作為實施例33,製備對100重量份液晶組成物LC-K添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-33。作為實施例34,製備對100重量份液晶組成物LC-K添加有由式(I-2-a1)表示之化合物0.03重量份及由式(I-2-b1)表示之化合物0.03重量份的液晶組成物LC-34。作為實施例35,製備對100重量份液晶組成物LC-K添加有由式(I-2-a1)表示之化合物0.02重量份及由式(I-2-b1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-35。又,將LC-K為100重量份之液晶組成物作為比較例14。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0138-135
對於實施例33~35,確認到充分高於比較例14之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-33、LC-23及LC-35之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-K之值相同。
又,於實施例33~35中,使用式(I-2-c5)、式(I-2-a5)及式(I-2-b5)替換由式(I-2-c1)、式(I-2-a1)及由式(I-2-b1)表示之化合物,製備液晶組成物,測量VHR。確認此等通式(I)之R1被取代成-OCH3的化合物亦同樣地顯示出高VHR(UV)、VHR(HEAT)。
(比較例15,實施例36~實施例38)
製備以下之LC-L之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0139-136
作為實施例36,製備對100重量份液晶組成物LC-L添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-36。作為實施例37,製備對100重量份液晶組成物LC-L添加有由式(I-2-d1)表示之化合物0.08重量份的液晶組成物LC-37。作為實施例38,製備對100重量份液晶組成物LC-L添加有由式(I-3-a1)表示之化合物0.08重量份的液晶組成物LC-38。又,將LC-L為100重量份之液晶組成物作為比較例15。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0140-137
對於實施例36~38,確認到充分高於比較例15之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-36、LC-37及LC-38之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-L之值相同。
又,於實施例36~38中,使用式(I-2-c4)、式(I-2-d4)及式(I-3-a4)替換由式(I-2-c1)、式(I-2-d1)及由式(I-3-a1)表示之化合物,製備液晶組成物,測量VHR。確認此等通式(I)之R1被取代成-OH的化合物亦同樣地顯示出高VHR(UV)、VHR(HEAT)。
(比較例16,實施例39~實施例41)
製備以下之LC-M之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0141-138
作為實施例39,製備對100重量份液晶組成物LC-M添加有由式(I-1-a1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-39。作為實施例40,製備對100重量份液晶組成物LC-M添加有由式(I-1-a1)表示之化合物0.03重量份、由式(I-1-b1)表示之化合物0.03重量份及由式(I-4-a1)表示之化合物0.03重量份的液晶組成物LC-40。作為實施例41,製備對100重量份液晶組成物LC-M添加有由式(I-1-a1)表示之化合物0.05重量份及由式(I-4-a1)表示之化合物0.05重量份的液晶組成物LC-41。又,將LC-M為100重量份之液晶組成物作為比較例16。將VHR(UV)、VHR(HEAT)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0142-139
對於實施例39~41,確認到充分高於比較例16之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-39、LC-40及LC-41之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-M之值相同。
又,於實施例39~41中,各自使用由式(I-1-a2)、式(I-1-b2)及由式(I-4-a2)表示之化合物替換由式(I-1-a1)、式(I-1-b1)及式(I-4-a1)表示之化合物,製備液晶組成物,測量VHR。確認此等通式(I)之R1被取代成-CH3的化合物亦同樣地顯示出高VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,本發明之液晶組成物LC-1~LC41,於液晶組成物注入基板之過程中,在進行滴下注入(ODF:One Drop Fill)法時,沒有發生滴痕。又,於此等之液晶顯示元件沒有發生配向不均。並且,確認驅動時沒有發生殘影。
(比較例17,實施例42~44)
製備以下之LC-N之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0143-140
作為實施例42,製備對100重量份液晶組成物LC-N添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.15重量份的液晶組成物LC-42。作為實施例43,製備對100重量份液晶組成物LC-N添加有由式(I-2-a6)表示之化合物0.15重量份的液晶組成物LC-43。作為實施例44,製備對100重量份液晶組成物LC-N添加有由式(I-2-a6)表示之化合物0.08重量份及由式(I-2-a1)表示之化合物0.08重量份的液晶組成物LC-44。又,將LC-N為100重量份之液晶組成物作為比較例17。將VHR(UV)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0143-141
對於實施例42~44,確認到充分高於比較例17之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-42、LC-43及LC-44之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-N之值相同。
(比較例18,實施例45~47)
製備以下之LC-O之液晶組成物,並測量其物性值。液晶組成物之構成與其物性值的結果如表所示。
Figure 105128238-A0305-02-0144-142
作為實施例45,製備對100重量份液晶組成物LC-O添加有由式(I-2-c1)表示之化合物0.1重量份的液晶組成物LC-45。作為實施例46,製備對100重量份液晶組成物LC-O添加有由式(I-2-a6)表示之化合物0.1重量份的液晶組成物LC-46。作為實施例47,製備對100重量份液晶組成物LC-O添加有由式(I-2-a1)表示之化合物0.1重量份的液晶組成物LC-47。又,將LC-O為100重量份之液晶組成物作為比較例18。將 VHR(UV)之結果示於表。
Figure 105128238-A0305-02-0145-143
對於實施例45~47,確認到充分高於比較例18之VHR(UV)、VHR(HEAT)。又,確認沒有顯示不均。又,液晶組成物LC-45、LC-46及LC-47之Tni、△n、△ε及γ1之值與液晶組成物LC-O之值相同。
又,本發明之液晶組成物LC-42~LC47,於液晶組成物注入基板之過程中,在進行滴下注入(ODF:One Drop Fill)法時,沒有發生滴痕。又,於此等之液晶顯示元件沒有發生配向不均。並且,確認驅動時沒有發生殘影。
從上述可知,本發明之液晶組成物在不會降低折射率異向性(△n)及向列相-等向性液體相轉變溫度(Tni)下,旋轉黏性(γ1)夠小,不會發生滴痕或配向不均,可得到夠高之VHR(UV)、VHR(HEAT)。可確認使用本發明之液晶組成物的液晶顯示元件無顯示不良或顯示不良受到抑制,為顯示品質優異之應答速度快者。

Claims (9)

  1. 一種液晶組成物,含有1種或2種以上由通式(I)表示之化合物或選自由通式(I-2-a1)表示之化合物,
    Figure 105128238-A0305-02-0146-144
    (式中,R1表示氫原子、碳原子數1之烷基、或碳原子數1之烷氧基,R2、R3、R4及R5表示甲基,-G1-G2-為由下述構造表示之基,
    Figure 105128238-A0305-02-0146-146
    (式中,虛線表示對通式(I)中之U的鍵結,R6、R7及R8表示氫原子),U為由通式(U-1)表示之基,
    Figure 105128238-A0305-02-0146-145
    (式中,Zu1表示-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-或-C≡C-, Zu2表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或單鍵,Au1表示選自由下述(a)、(b)、(c)組成之群中的基,(a)1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-)、(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=)及(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(存在於萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=),上述之基(a)、基(b)及基(c)亦可各自獨立地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基或碳原子數1至12之烷基取代,存在於該烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代, Spu1表示單鍵或碳原子數1~10之伸烷基,存在於該伸烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-,且未直接鍵結於與Spu1鄰接之Zu1的-CH2-,亦可各自獨立地被-O-、-CO-、-COO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代,W表示1~4價之有機基,但W之價數與通式(I)中之n表示之數相同,pu1表示0至8之整數,nu1表示1~4之整數,但nu1及通式(I)中之n為相同之數,當Zu1、Zu2、Spu1及Au1存在複數個之情形時,其等可相同或亦可不同),W之價數與n表示之數相同,m1及m2各自獨立地表示1,n表示1~4之整數,當n為1之情形時,W表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、胺基、羥基或碳原子數1至12之烷基,存在於該烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代,當n為2之情形時,W表示碳原子數1~10的伸烷基,存在於該伸烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH =CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代,或,W表示選自由下述(a)、(b)、(c)組成之群中的基,(a)1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-)、(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=)及(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(存在於萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=),上述之基(a)、基(b)及基(c)亦可各自獨立地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基或碳原子數1至12之烷基取代,存在於該烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代,當n為3之情形時,W為選自由式(W3-1)~式(W3-12)表示之基中的基,
    Figure 105128238-A0305-02-0150-148
    (式中,Rw31及Rw32表示氫原子、羥基或碳原子數1~10之烷基,存在於該烷基中之1個或2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被取代成-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-O-、-O-CO-,又,環狀構造中之氫原子亦可被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、異氰基、胺基、羥基、甲胺基、二甲胺基、二乙胺基、二異丙胺基或碳原子數1至12之烷基取代,存在於該烷基中之1個或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-、-OCF2-、-CF2O-或-C≡C-取代),當n為4之情形時,W為選自由式(W4-1)~式(W4-21)表示之基中的基,
    Figure 105128238-A0305-02-0151-149
    Figure 105128238-A0305-02-0151-151
    (式中,R1表示與通式(I)中之R1相同的意思,R2a表示碳原子數1~10之烷基,m2a1表示0~9之整數)。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶組成物,其進一步含有1種或2種以上由通式(II)表示之化合物,
    Figure 105128238-A0305-02-0151-150
    (式中,RII1表示碳原子數1~10之烷基,該烷基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO -、-COO-或-OCO-取代,AII1及AII2各自獨立地表示選自由下述(a)、(b)、(c)組成之群中的基,(a)1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH2-或未鄰接之2個以上的-CH2-亦可被取代成-O-)及(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=)、(c)萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或十氫萘-2,6-二基(存在於萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被取代成-N=),上述之基(a)、基(b)及基(c)亦可各自獨立地被氰基、氟原子或氯原子取代,ZII1表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-,YII1表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基或碳原子數1~10之烷基,該烷基中之1個或非鄰接之2個以上的-CH2-亦可各自獨立地被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,又,烷基中之1個或2個以上的氫原子亦可被氟原子取代,mII1表示1、2、3或4,當mII1表示2、3或4之情形時,存在複數個之AII1及ZII1可相同或亦可不同)。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其於25℃之介電各向導性(△ε)具有負值。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其於25℃之介電各向導性 (△ε)具有正值。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之液晶組成物,其中,通式(I)之含量的總量於液晶組成物中,為0.01質量%至5質量%。
  6. 如申請專利範圍第2項之液晶組成物,其中,由通式(II)表示之化合物的含量之總量於液晶組成物中,為10質量%至90質量%。
  7. 如申請專利範圍第1、2或6項之液晶組成物,其於25℃之折射率異向性(△n)為0.08至0.14之範圍,於25℃之旋轉黏性(γ 1)為60至130mPa‧s之範圍,向列相-等向性液體相轉變溫度(Tni)為60℃至120℃之範圍。
  8. 如申請專利範圍第1、2或6項之液晶組成物,其含有1種或2種以上之聚合性化合物及/或抗氧化劑。
  9. 一種液晶顯示元件,使用有申請專利範圍第1至8項中任一項之液晶組成物。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180052599A (ko) 2015-09-04 2018-05-18 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
JP6299932B2 (ja) * 2015-09-04 2018-03-28 Dic株式会社 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子
JP6965570B2 (ja) * 2017-05-18 2021-11-10 Dic株式会社 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子
WO2018212059A1 (ja) * 2017-05-18 2018-11-22 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2018235713A1 (ja) * 2017-06-23 2018-12-27 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103834414A (zh) * 2012-10-18 2014-06-04 默克专利股份有限公司 液晶介质、其稳定化方法及液晶显示器
WO2014208320A1 (ja) * 2013-06-26 2014-12-31 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2015076077A1 (ja) * 2013-11-19 2015-05-28 Jnc株式会社 ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3020288A (en) 1962-02-06 Hypotensive compounds
US3838059A (en) 1972-02-22 1974-09-24 Hughes Aircraft Co Liquid crystal composition
GB1478261A (en) 1975-05-28 1977-06-29 Ciba Geigy Ag Derivatives of 4-oxopiperidines
US4111901A (en) * 1977-06-06 1978-09-05 Borg-Warner Corporation Hindered five-membered nitrogen rings as polyolefin stabilizers
JPS5611932A (en) 1979-07-12 1981-02-05 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilized polymer composition
JPS5710663A (en) 1980-06-20 1982-01-20 Toyobo Co Ltd Aqueous printing ink
HU189214B (en) 1983-01-20 1986-06-30 Alkaloida Vegyeszeti Gyar,Hu Process for preparing pyrroline and pyrrolidine carboxamide derivatives
DE3473442D1 (de) 1983-01-21 1988-09-22 Alkaloida Vegyeszeti Gyar New alkyl diamine derivatives
JPS6067587A (ja) 1983-09-22 1985-04-17 Adeka Argus Chem Co Ltd 液晶組成物
JPS60190786A (ja) 1984-03-09 1985-09-28 Adeka Argus Chem Co Ltd 糖誘導体
US5714510A (en) 1985-07-18 1998-02-03 Proctor; Peter H. Topical proxyl composition and method
GB8602706D0 (en) * 1986-02-04 1986-03-12 Ici Plc Non-linear optics
IT1197491B (it) * 1986-10-08 1988-11-30 Enichem Sintesi Stabilizzanti u.v. silitati contenenti ammine impedite terziarie
US5567411A (en) 1986-11-10 1996-10-22 State Of Oregon Acting By And Through The State Board Of Higher Education On Behalf Of The University Of Oregon Dendritic amplifier molecules having multiple terminal active groups stemming from a benzyl core group
DE69025963T2 (de) 1989-01-21 1996-11-21 Clariant Finance Bvi Ltd Verbesserte Anfärbbarkeit von synthetischem Polyamid
US5932640A (en) 1989-01-21 1999-08-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Dyeability or mass coloration of synthetic polyamide
JPH05117324A (ja) 1991-10-31 1993-05-14 Mitsubishi Rayon Co Ltd 液晶複合体並びに液晶光学装置及びその製造方法
US5264204A (en) 1992-04-30 1993-11-23 Mallinckrodt Medical, Inc. Hydrophilic free radicals for magnetic resonance imaging
JP3824702B2 (ja) * 1995-04-13 2006-09-20 セイミケミカル株式会社 液晶帯電防止剤およびこれを含む液晶組成物
JPH09291282A (ja) 1996-04-26 1997-11-11 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化した液晶材料およびこれを用いた液晶素子
CN1086686C (zh) * 1999-03-12 2002-06-26 华东理工大学 立体受阻胺氮氧自由基的制备方法
ES2323667T3 (es) 1999-12-10 2009-07-23 Gerald M. Rosen Uso de dendrimeros funcionalizados con poli-nitroxilo como agentes intensificadores del contraste en la obtencion de imagenes mri de las articulaciones.
EP1184442A1 (en) 2000-08-30 2002-03-06 Clariant International Ltd. Liquid crystal mixture
JP2002256267A (ja) 2000-12-27 2002-09-11 Dainippon Ink & Chem Inc 抗酸化性液晶組成物
JP4857543B2 (ja) * 2004-10-29 2012-01-18 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP4857567B2 (ja) * 2005-01-31 2012-01-18 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5205694B2 (ja) 2005-12-15 2013-06-05 日産自動車株式会社 燃料、燃料電池システム及び燃料電池車輌
ES2555982T3 (es) 2009-01-15 2016-01-12 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Inhibidores de la proteína quinasa C y usos de los mismos
JP6491410B2 (ja) 2010-12-07 2019-03-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体および電気光学的ディスプレイ
US9873834B2 (en) 2010-12-10 2018-01-23 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and electro-optical display
EP3130651B1 (en) * 2011-08-09 2019-10-16 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium
WO2014045783A1 (ja) 2012-09-20 2014-03-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び製版方法
DE102013017174A1 (de) * 2012-10-18 2014-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium, Methode zu seiner Stabilisierung und Flüssigkristallanzeige
US9943613B2 (en) 2012-10-23 2018-04-17 Gerald M. Rosen DAB-4 linked nitroxide citrate, useful as MRI contrast agent
JP6302157B2 (ja) * 2012-11-02 2018-03-28 Dic株式会社 ヒンダードフェノールの製造方法
KR102092042B1 (ko) * 2013-01-24 2020-03-24 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 이의 제조 방법
PL2964218T3 (pl) 2013-03-05 2018-06-29 Salzman Group, Inc. Proleki wielofunkcyjnych pochodnych tlenku azotu i ich zastosowania
CN104284962B (zh) * 2013-03-06 2016-02-24 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
JP5938012B2 (ja) * 2013-06-21 2016-06-22 日本電信電話株式会社 反射板及びアンテナ装置
US9688915B2 (en) 2013-07-03 2017-06-27 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
KR101775447B1 (ko) 2013-11-29 2017-09-06 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
EP2894476A1 (en) 2014-01-14 2015-07-15 Universität Konstanz Genetically Encoded Spin Label
WO2015200037A1 (en) * 2014-06-26 2015-12-30 Avent, Inc. Antimicrobial compositions utilizing silver and oxygen, process for making, and method of using the same
CA2991689C (en) 2014-07-24 2023-06-20 Sasi Solomon Device and methods for delivery of stimulation to a body tissue
JP6557977B2 (ja) * 2015-01-15 2019-08-14 Jnc株式会社 含窒素環化合物を含有する液晶組成物および液晶表示素子
JP6299932B2 (ja) 2015-09-04 2018-03-28 Dic株式会社 安定剤化合物、液晶組成物および表示素子
KR20180052599A (ko) 2015-09-04 2018-05-18 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103834414A (zh) * 2012-10-18 2014-06-04 默克专利股份有限公司 液晶介质、其稳定化方法及液晶显示器
WO2014208320A1 (ja) * 2013-06-26 2014-12-31 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2015076077A1 (ja) * 2013-11-19 2015-05-28 Jnc株式会社 ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

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