TWI649361B - 樹脂組合物及由其製成的物品 - Google Patents
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Abstract
本發明公開一種樹脂組合物,包含交聯劑、其預聚物或其組合,以及第一含不飽和鍵樹脂。該樹脂組合物可製成各類物品,例如半固化片、樹脂膜、背膠銅箔、積層板或印刷電路板,且在半固化片有機物揮發份含量、半固化片耐沾黏性、半固化片填膠性、玻璃轉化溫度、受熱尺寸安定性、T288耐熱性、吸濕後耐熱性、介電常數以及介電損耗等特性中的至少一種、多種或全部得到改善。
Description
本發明係關於一種樹脂組合物,特別係關於一種可以用於製備半固化片、樹脂膜、背膠銅箔、積層板或印刷電路板等物品的樹脂組合物。
隨著電子科技的高速發展,移動通訊、伺服器、雲端儲存等電子産品的資訊處理不斷朝向訊號傳輸高頻化和高速數位化的方向發展,低介電性樹脂材料因而成爲現今高頻高傳輸速率基板的主要開發方向,以滿足高速訊息傳輸的使用需求。因此,如何開發出一種高性能印刷電路板適用的材料是目前本領域積極努力的方向。
習知技術中曾使用馬來醯亞胺(maleimide)樹脂來製作積層板和印刷電路板,好處在於可得到高玻璃轉化溫度及高耐熱性的積層板和印刷電路板。然而,馬來醯亞胺樹脂存在交聯反應性不佳以及溶解性不佳(析出)的問題,且馬來醯亞胺樹脂的原料成本遠高於其它樹脂原料。習知技術中曾使用二烯丙基雙酚A(diallyl bisphenol A,DABPA)來改性馬來醯亞胺,藉以降低馬來醯亞胺樹脂的應用成本、改善馬來醯亞胺樹脂的操作性、提升其韌性和耐熱性。然而,二烯丙基雙酚A改性的馬來醯亞胺樹脂存在介電常數較高及介電損耗較高的缺點,並且其吸濕後耐熱性不佳。另一方面,使用二烯丙基雙酚A而不使用馬來醯亞胺樹脂則會造成玻璃轉化溫度低、耐熱性不佳及半固化片産生沾黏性等問題。
鑒於習知技術的上述問題,特別是現有材料無法滿足半固化片有機物揮發份含量、半固化片耐沾黏性、半固化片填膠性、玻璃轉化溫度、受熱尺寸安定性、T288耐熱性、吸濕後耐熱性、介電常數以及介電損耗等一種或多種特性的要求,本發明公開一種樹脂組合物,包含:(A)交聯劑、其預聚物或其組合,及(B)第一含不飽和鍵樹脂;其中,該交聯劑包含以下式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合:
式(I); 其中,式(I)中的X各自獨立代表含有雙鍵的官能基團或氫,且各X不同時爲氫。換句話說,式(I)中至少一個X爲含有雙鍵的官能基團。
X的實例包括以下式(II)至式(IV)中任一者所示的官能基團:
式(II)
式(III)
式(IV) 其中R
1至R
13各自獨立爲氫原子、鹵素原子、烷基或鹵代烷基,且Q爲共價鍵或具有至少一個碳原子的官能基團。
在本發明公開的樹脂組合物中,成分(A)可以是交聯劑、交聯劑的預聚物 (prepolymer)或其組合,且交聯劑可以是式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合。舉例而言,前述交聯劑可包含以下式(V)至式(VII)中任一者所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合:
式(V)
式(VI)
式(VII)。
舉例而言,作爲成分(A),前述交聯劑的預聚物可爲式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合與第二含不飽和鍵樹脂的預聚物。於本文中,預聚物代表兩種或兩種以上的化合物經部分反應(partially reacted)後所得的産物。預聚物的分子量高於各化合物。若未特別指明,前述部分反應後所得的産物可爲式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合與第二含不飽和鍵樹脂進行部分交聯後獲得,且轉化率可介於1~99%之間,較佳爲轉化率介於10~70%之間。
第二含不飽和鍵樹脂的實例並不特別限制,且可包含但不限於本領域所知的各種含不飽和鍵樹脂,具體實例可包含二乙烯基苯(divinylbenzene,DVB)、雙乙烯苄基醚(bis(vinylbenzyl) ether,BVBE)、1,2-雙(乙烯基苯基)乙烷(1,2-bis(vinylphenyl) ethane,BVPE)、三烯丙基異氰脲酸酯(triallyl isocyanurate,TAIC)、三烯丙基異氰脲酸酯預聚物(pre-polymer TAIC)、三烯丙基氰脲酸酯(triallyl cyanurate,TAC)、三烯丙基氰脲酸酯預聚物(pre-polymer TAC)、1,2,4-三乙烯基環己烷(1,2,4-trivinyl cyclohexane,TVCH)、乙烯苄基馬來醯亞胺(vinyl benzyl maleimide,VBM )、二烯丙基雙酚A(diallyl bisphenol A,DABPA)、苯乙烯、丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸酯、三環癸烷二(甲基)丙烯酸酯或三(甲基)丙烯酸酯)、乙烯基聚苯醚樹脂、馬來醯亞胺樹脂、聚烯烴或其組合。
較佳地,作爲成分(A),前述交聯劑的預聚物爲本發明式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合與馬來醯亞胺樹脂共同形成的預聚物。
具體而言,本發明更公開一種以下式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合與馬來醯亞胺樹脂的預聚物,其中,X各自獨立代表含有雙鍵的官能基團或氫,且各X不同時爲氫。換句話說,式(I)中至少一個X爲含有雙鍵的官能基團。
式(I)
在本發明的樹脂組合物中,成分(B)可以是各種含不飽和鍵樹脂。換言之,第一含不飽和鍵樹脂的實例同樣不特別限制,且可包含但不限於本領域所知的各種含不飽和鍵樹脂,具體實例可包含二乙烯基苯、雙乙烯苄基醚、1,2-雙(乙烯基苯基)乙烷、三烯丙基異氰脲酸酯、三烯丙基異氰脲酸酯預聚物、三烯丙基氰脲酸酯、三烯丙基氰脲酸酯預聚物、1,2,4-三乙烯基環己烷、乙烯苄基馬來醯亞胺、二烯丙基雙酚A、苯乙烯、丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸酯、三環癸烷二(甲基)丙烯酸酯或三(甲基)丙烯酸酯)、乙烯基聚苯醚樹脂、馬來醯亞胺樹脂、聚烯烴或其組合。
若未特別指明,前述含不飽和鍵樹脂,不論是第一含不飽和鍵樹脂或第二含不飽和鍵樹脂,均可以單體、寡聚物、聚合物或其組合或其預聚物等形式存在。舉例而言,第一含不飽和鍵樹脂或第二含不飽和鍵樹脂均可以包含一或多種單體、寡聚物、聚合物、預聚物或其任一種組合。
除前述成分(A)及(B)外,本發明的樹脂組合物,還可以視需要進一步包含:環氧樹脂、氰酸酯樹脂、酚樹脂、苯并噁嗪樹脂、苯乙烯馬來酸酐樹脂、聚酯、胺類固化劑、聚醯胺、聚醯亞胺或其組合。
除前述成分(A)及(B)外,本發明的樹脂組合物,還可以視需要進一步包含:阻燃劑、無機填料、硬化促進劑、溶劑、矽烷偶聯劑、表面活性劑、染色劑、增韌劑或其組合。
若未特別指明,在本發明的樹脂組合物中,各成分的用量或比例可以視需要進行調整。較佳樹脂組合物包含5重量份至40重量份的交聯劑、其預聚物或其組合,以及50重量份至100重量份的第一含不飽和鍵樹脂。
舉例而言,本發明的樹脂組合物可包含5重量份至40重量份的交聯劑的預聚物,以及50重量份至100重量份的第一含不飽和鍵樹脂。
舉例而言,本發明的樹脂組合物也可包含10重量份至30重量份的交聯劑與馬來醯亞胺樹脂的預聚物,以及50重量份至100重量份的第一含不飽和鍵樹脂。
本發明的樹脂組合物可以製成各種物品,包含但不限於半固化片、樹脂膜、背膠銅箔、積層板或印刷電路板。
在較佳實施例中,本發明的樹脂組合物製成的物品具有以下特性之一種、多種或全部: 藉由動態機械分析儀(dynamic mechanical analyzer,DMA)參考IPC-TM-650 2.4.24.4所述方法測量而得的玻璃轉化溫度大於或等於200
oC; 藉由熱機械分析儀(thermomechanical analyzer,TMA)參考IPC-TM-650 2.4.24.5所述方法測量而得的Z軸尺寸變化率(rate of dimensional change)小於或等於3.0%; 參考IPC-TM-650 2.4.24.1所述方法測量而得的T288耐熱時間大於或等於60分鐘; 參考IPC-TM-650 2.6.16.1及IPC-TM-650 2.4.23所述方法測量而得的吸濕後耐熱性大於或等於5小時; 參考IPC-TM-650 2.3.19所述方法測量而得的有機物揮發份小於或等於1.0%; 參考JIS C2565所述方法在10 GHz的頻率下測量而得的介電常數小於或等於3.8; 參考JIS C2565所述方法在10 GHz的頻率下測量而得的介電損耗小於或等於0.0065。
爲使本領域具有通常知識者可瞭解本發明的特點及功效,以下謹就說明書及申請專利範圍中提及的術語及用語進行一般性的說明及定義。除非另有指明,否則文中使用的所有技術及科學上的字詞,皆具有本領域具有通常知識者對於本發明所瞭解的通常意義,當有衝突情形時,應以本說明書的定義爲準。
首先,本文某些部分是利用「一」、「一種」、「一個」或類似用語來描述本發明所述的成分和技術特徵,此種描述只是爲了方便表達,並對本發明的技術特徵提供一般性的意義。因此,除非另有指明,否則此種描述應理解爲包括一個或至少一個,且單數也同時包括複數。
在本文中,用語「包含」、「包括」、「具有」、「含有」或其他任何類似用語均屬於開放性連接詞(open-ended transitional phrase),其意圖涵蓋非排他性的包括物。舉例而言,含有多個要素的組合物或製品並不僅限於本文所列出的該要素而已,而是還可包括未明確列出但卻是該組合物或製品通常固有的其他要素。除此之外,除非有相反的明確說明,否則用語「或」是指包括性的「或」,而不是指排他性的「或」。例如,以下任何一種情况均滿足條件「A或B」:A爲真(或存在)且B爲僞(或不存在)、A爲僞(或不存在)且B爲真(或存在)、A和B均爲真(或存在)。此外,在本文中,用語「包含」、「包括」、「具有」、「含有」的解讀應視爲已具體公開並同時涵蓋「由…所組成」及「實質上由…所組成」等封閉式或半封閉式連接詞。
在本文中,所有以數值範圍或百分比範圍形式界定的特徵或條件僅是爲了簡潔及方便。據此,數值範圍或百分比範圍的描述應視爲已涵蓋且具體公開所有可能的次範圍及範圍內的個別數值,特別是整數數值。舉例而言,「1至8」的範圍描述應視爲已經具體公開如1至7、2至8、2至6、3至6、4至8、3至8等等所有次範圍,特別是由所有整數數值所界定的次範圍,且應視爲已經具體公開範圍內如1、2、3、4、5、6、7、8等個別數值。除非另有指明,否則前述解釋方法適用於本發明全文的所有內容,不論範圍廣泛與否。
如果數量或其他數值或參數是以範圍、較佳範圍或一系列上限與下限表示,則其應理解成是本文已特定公開了由任一對該範圍的上限或較佳值與該範圍的下限或較佳值構成的所有範圍,不論該等範圍是否有分別公開。此外,本文中若提到數值的範圍時,除非另有說明,否則該範圍應包括其端點以及範圍內的所有整數與分數。
在本文中,在可達成發明目的的前提下,數值應理解成具有該數值有效位數的精確度。舉例來說,數字40.0則應理解成涵蓋從39.50至40.49的範圍。
在本文中,對於使用馬庫西群組(Markush group)或選項式用語以描述本發明特徵或實例的情形,本領域具有通常知識者應瞭解馬庫西群組或選項列表內所有成員的次群組或任何個別成員也可用於描述本發明。舉例而言,如果X描述成「選自於由X
1、X
2及X
3所組成的群組」,也表示已經完全描述出X爲X
1的主張與X爲X
1和/或X
2的主張。再者,對於使用馬庫西群組或選項式用語以描述本發明的特徵或實例,本領域具有通常知識者應瞭解馬庫西群組或選項列表內所有成員的次群組或個別成員的任何組合也可用於描述本發明。據此,舉例而言,若X描述成「選自於由X
1、X
2及X
3所組成的群組」,且Y描述成「選自於由Y
1、Y
2及Y
3所組成的群組」,則表示已經完全描述出X爲X
1或X
2或X
3而Y爲Y
1或Y
2或Y
3的主張。
以下具體實施方式本質上僅是例示性,並不意圖限制本發明及其用途。此外,本文並不受前述習知技術或發明內容或以下具體實施方式或實施例中所描述的任何理論的限制。
交聯劑
交聯劑代表可以和本發明不飽和鍵樹脂進行交聯的成分。若未特別指明,交聯劑可以是化合物或混合物。化合物的範圍涵蓋單體(例如小分子化合物)、寡聚物或聚合物。混合物代表含有兩種或兩種以上不同種類的化合物,例如含有兩種或兩種以上不同種類的單體、寡聚物、聚合物或其任意組合。
具體而言,本發明的交聯劑包含以下式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合:
式(I) 其中,式(I)中的X各自獨立代表含有雙鍵(例如C=C雙鍵)的官能基團或氫,且各X不同時爲氫。換句話說,式(I)中至少一個X爲含有雙鍵的官能基團。例如,X可各自獨立代表乙烯基、烯丙基、乙烯基苄基、丙烯醯基(acryl)及甲基丙烯醯基(methacryl)之任一者,且不以此爲限。
舉例而言,含有雙鍵的官能基團代表以下式(II)至式(IV)中任一者所示的官能基團:
式(II)
式(III)
式(IV) 其中R
1至R
13各自獨立爲氫原子、鹵素原子、烷基或鹵代烷基,且Q爲共價鍵或具有至少一個碳原子的官能基團。
於本發明中,若未特別指明,鹵素包括F、Cl、Br或I。
於本發明中,若未特別指明,烷基表示直鏈或支鏈的飽和烴基,例如C
1至C
6的飽和烴基,如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基等,且不以此爲限。鹵代烷基代表烷基中的一或多個氫原子被F、Cl、Br或I任一者所取代。
舉例而言,Q可以是共價鍵或具有至少一個碳原子的二價或三價烴基,例如C
1至C
6的二價烴基,例如C
1至C
6的二價烷基或二價烯基。Q的具體實例包括亞甲基、亞乙基、亞丙基、亞丁基、亞戊基、亞己基等,且不以此爲限。
具體而言,本發明的交聯劑較佳包含以下式(V)至式(VII)中任一者所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合:
式(V)
式(VI)
式(VII)
如前所述,交聯劑可以是單體,如式(I)所示,交聯劑也可以是單體的寡聚物或聚合物。
再一方面,本發明提供一種式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合與馬來醯亞胺樹脂的預聚物,其中,X各自獨立代表含有雙鍵的官能基團或氫,且各X不同時爲氫。換句話說,式(I)中至少一個X爲含有雙鍵的官能基團:
式(I)。
在一實施例中,本發明的交聯劑的預聚物可包含式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合與第二含不飽和鍵樹脂的預聚物。
舉例而言,第二含不飽和鍵樹脂包含二乙烯基苯、雙乙烯苄基醚、1,2-雙(乙烯基苯基)乙烷、三烯丙基異氰脲酸酯、三烯丙基異氰脲酸酯預聚物、三烯丙基氰脲酸酯、三烯丙基氰脲酸酯預聚物、1,2,4-三乙烯基環己烷、乙烯苄基馬來醯亞胺、二烯丙基雙酚A、苯乙烯、丙烯酸酯、乙烯基聚苯醚樹脂、馬來醯亞胺樹脂、聚烯烴或其組合。
舉例而言,本發明的交聯劑的預聚物包含式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合與乙烯基聚苯醚樹脂、馬來醯亞胺樹脂及聚烯烴(又稱烯烴聚合物)中任一者或其組合所形成的預聚物。
若未特別指明,於本發明中,馬來醯亞胺樹脂並不特別限制。馬來醯亞胺樹脂爲分子中具有一個以上馬來醯亞胺官能團的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合。舉例而言,本發明採用的馬來醯亞胺樹脂可爲任一種或多種適用於半固化片、樹脂膜、背膠銅箔、積層板或印刷電路板製作的馬來醯亞胺樹脂。
馬來醯亞胺樹脂的具體實施例包含但不限於4,4’-二苯甲烷雙馬來醯亞胺(4,4’-diphenylmethane bismaleimide)、苯甲烷馬來醯亞胺寡聚物(oligomer of phenylmethane maleimide)、聚苯甲烷馬來醯亞胺(polyphenylmethane maleimide)、間-伸苯基雙馬來醯亞胺(m-phenylene bismaleimide)、雙酚A二苯基醚雙馬來醯亞胺(bisphenol A diphenyl ether bismaleimide)、3,3’-二甲基-5,5’-二乙基-4,4’-二苯基甲烷雙馬來醯亞胺(3,3’-dimethyl-5,5’ -diethyl-4,4’-diphenylmethane bismaleimide)、4-甲基-1,3-伸苯基雙馬來醯亞胺(4-methyl-1,3-phenylene bismaleimide)、1,6-雙馬來醯亞胺-(2,2,4-三甲基)己烷(1,6-bismaleimide-(2,2,4-trimethyl hexane))、2,3-二甲基苯馬來醯亞胺(N-2,3-xylylmaleimide)、2,6-二甲基苯馬來醯亞胺(N-2,6-xylenemaleimide)、N-苯基馬來醯亞胺(N-phenylmaleimide)、含脂肪族長鏈結構的馬來醯亞胺類化合物、上述化合物的預聚物或其組合。
舉例而言,馬來醯亞胺樹脂的預聚物可爲例如二烯丙基化合物與馬來醯亞胺類化合物的預聚物、二胺與馬來醯亞胺類化合物的預聚物、多官能胺與馬來醯亞胺類化合物的預聚物或酸性酚化合物與馬來醯亞胺類化合物的預聚物等。
舉例而言,馬來醯亞胺樹脂可爲商品名BMI-70、BMI-80、BMI-1000、BMI-1000H、BMI-1100、BMI-1100H、BMI-2000、BMI-2300、BMI-3000、BMI-3000H、BMI-4000H、BMI-5000、BMI-5100、BMI-7000及BMI-7000H等由大和化成公司生産的馬來醯亞胺樹脂。
舉例而言,含脂肪族長鏈結構的馬來醯亞胺樹脂可爲商品名BMI-689、BMI-1400、BMI-1500、BMI-1700、BMI-2500、BMI-3000、BMI-5000及BMI-6000等由設計者分子公司生産的馬來醯亞胺樹脂。
若未特別指明,於本發明中,乙烯基聚苯醚樹脂並不特別限制,且可爲任一種或多種適用於半固化片、樹脂膜、背膠銅箔、積層板或印刷電路板製作的聚苯醚樹脂。乙烯基聚苯醚樹脂的具體實施例包含但不限於:雙乙烯苄基聚苯醚樹脂(例如OPE-2st,可購自三菱瓦斯化學)、甲基丙烯酸類聚苯醚樹脂(例如SA-9000,可購自SABIC公司)、乙烯苄基改質雙酚A聚苯醚或擴鏈聚苯醚。舉例而言,前述擴鏈聚苯醚可包含揭示於美國專利申請案公開第2016/0185904 A1號中的各類聚苯醚樹脂,其全部併入本文作爲參考。
若未特別指明,於本發明中,聚烯烴並不特別限制,且可爲任一種或多種適用於半固化片、樹脂膜、背膠銅箔、積層板或印刷電路板製作的聚烯烴。聚烯烴的具體實施例包含但不限於:苯乙烯-丁二烯-二乙烯基苯三元聚合物、苯乙烯-丁二烯-馬來酸酐三元聚合物、乙烯基-聚丁二烯-胺甲酸乙酯寡聚物(vinyl-polybutadiene-urethane oligomer)、苯乙烯丁二烯共聚物、氫化苯乙烯丁二烯共聚物、苯乙烯異戊二烯共聚物、氫化苯乙烯異戊二烯共聚物、聚丁二烯、甲基苯乙烯共聚物、石油樹脂和環型烯烴共聚物的至少一者或其組合。
本發明還提供一種前述包含式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合的交聯劑的製備方法,包含將二烯丙基雙酚A與含乙烯基鹵化物反應的步驟。
在一實施例中,在二烯丙基雙酚A與含乙烯基鹵化物的反應過程中加入適量的溶劑,例如但不限於酮類化合物(例如丙酮或丁酮)、甲苯或其組合。
在一實施例中,前述含乙烯基鹵化物較佳爲含乙烯基氯化物。例如,含乙烯基鹵化物可以是但不限於乙烯苄基氯、乙烯基氯、烯丙基氯、丙烯醯基氯(acryloyl chloride)、甲基丙烯醯基氯(methacryloyl chloride)或其組合。
在一實施例中,含乙烯基氯化物的氯與二烯丙基雙酚A的至少一個羥基進行取代反應。例如,兩個相同或不同的含乙烯基氯化物的氯分別與二烯丙基雙酚A的兩個羥基進行取代反應。例如,兩個相同的乙烯苄基氯分別與二烯丙基雙酚A的兩個羥基進行取代反應,可得到由式(V)所示結構代表的交聯劑化合物。
在一實施例中,在二烯丙基雙酚A與含乙烯基鹵化物反應過程中進一步添加相轉移觸媒,例如但不限於四丁基溴化銨。
在一實施例中,在二烯丙基雙酚A與含乙烯基鹵化物反應過程中進一步添加鹼性溶液,例如但不限於氫氧化鈉溶液、氫氧化鉀溶液、三乙胺或叔丁醇鉀。
在一實施例中,使用15至60重量份的二烯丙基雙酚A與10至100重量份的含乙烯基鹵化物進行反應,以獲得一種包含式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合的交聯劑。
在一實施例中,將二烯丙基雙酚A與含乙烯基鹵化物反應的溫度控制在40至120
oC範圍內(例如60至120
oC範圍內),且反應時間爲1至8小時。
在一實施例中,將二烯丙基雙酚A與含乙烯基鹵化物反應得到的産物進行水洗純化。
在一實施例中,將二烯丙基雙酚A與乙烯苄基氯及甲苯加入反應槽中,加入鹼性氫氧化鈉溶液,攪拌混合均勻,再加入相轉移觸媒四丁基溴化銨,再將溫度升溫至80
oC並持續攪拌4小時,再進行水洗純化步驟,即可得到式(V)所示結構的交聯劑。
本發明還提供一種前述包含式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合的交聯劑的預聚物的製備方法,包含:將任一種前述交聯劑與前述任一種第二含不飽和鍵樹脂,例如但不限於馬來醯亞胺樹脂(如BMI-70),在50至150
oC溫度下,以偶氮類引發劑或過氧化物引發劑引發預聚反應2至8小時,得到本發明交聯劑的預聚物。
前述偶氮類引發劑可爲但不限於偶氮二異丁腈。
前述過氧化物引發劑可爲但不限於二苯甲醯過氧化物。
在一實施例中,進行前述預聚反應時,任一種前述交聯劑與任一種第二含不飽和鍵樹脂的重量比可爲1:8至8:1,例如但不限於1:8、1:6、1:4、1:2、1:1、2:1、4:1、6:1或8:1。
樹脂組合物
於本發明中,樹脂組合物包含:前述交聯劑、其預聚物或其組合;以及第一含不飽和鍵樹脂。
換言之,本發明的樹脂組合物可以包含任一或多種前述交聯劑及第一含不飽和鍵樹脂;或者是,本發明的樹脂組合物可以包含任一或多種前述交聯劑的預聚物及第一含不飽和鍵樹脂;又或者是,本發明的樹脂組合物可以包含任一或多種前述交聯劑、任一或多種前述交聯劑的預聚物及第一含不飽和鍵樹脂。如果樹脂組合物中同時包含交聯劑與交聯劑的預聚物,則兩者的重量比可介於1:10至10:1之間。
第一含不飽和鍵樹脂的具體實例可以是任何一種前述第二含不飽和鍵樹脂或其組合。舉例而言,第一含不飽和鍵樹脂可以包含二乙烯基苯、雙乙烯苄基醚、1,2-雙(乙烯基苯基)乙烷、三烯丙基異氰脲酸酯、三烯丙基異氰脲酸酯預聚物、三烯丙基氰脲酸酯、三烯丙基氰脲酸酯預聚物、1,2,4-三乙烯基環己烷、乙烯苄基馬來醯亞胺、二烯丙基雙酚A、苯乙烯、丙烯酸酯、乙烯基聚苯醚樹脂、馬來醯亞胺樹脂、聚烯烴或其組合。此外,前述第一含不飽和鍵樹脂的各種實例所涵蓋的範圍也如同前述,例如馬來醯亞胺樹脂、乙烯基聚苯醚樹脂、聚烯烴等等的具體實例皆已於前文充分說明,且這些描述同樣適用於第一含不飽和鍵樹脂與第二含不飽和鍵樹脂。
若未特別指明,前述交聯劑、其預聚物或其組合及第一含不飽和鍵樹脂的各自用量,及它們之間的比例關係,均可視需要進行調整。
舉例而言,相較於1至100重量份的交聯劑、其預聚物或其組合,本發明各實施方式的樹脂組合物可包含1至100重量份的馬來醯亞胺樹脂,例如50至100重量份的馬來醯亞胺樹脂,又例如5至50重量份的馬來醯亞胺樹脂。
舉例而言,相較於1至100重量份的交聯劑、其預聚物或其組合,本發明各實施方式的樹脂組合物可包含1至100重量份的乙烯基聚苯醚樹脂,例如50至100重量份的乙烯基聚苯醚樹脂,又例如20至80重量份的乙烯基聚苯醚樹脂,又例如30至50重量份的乙烯基聚苯醚樹脂。
舉例而言,相較於1至100重量份的交聯劑、其預聚物或其組合,本發明各實施方式的樹脂組合物可包含1至100重量份的聚烯烴,例如5至50重量份的聚烯烴。
在一實施例中,本發明的樹脂組合物包含5重量份至40重量份的交聯劑、其預聚物或其組合,及50重量份至100重量份的第一含不飽和鍵樹脂。
在一實施例中,本發明的樹脂組合物包含5重量份至30重量份的交聯劑、其預聚物或其組合,及50重量份至100重量份的第一含不飽和鍵樹脂。
在一較佳實施例中,本發明的樹脂組合物包含5重量份至40重量份的交聯劑的預聚物,及50重量份至100重量份的第一含不飽和鍵樹脂。
在一較佳實施例中,本發明的樹脂組合物包含10重量份至30重量份的交聯劑的預聚物,及50重量份至100重量份的第一含不飽和鍵樹脂。
除前述兩種成分外,本發明的樹脂組合物可視需要選擇性地進一步包含環氧樹脂、氰酸酯樹脂、酚樹脂、苯并噁嗪樹脂、苯乙烯馬來酸酐樹脂、聚酯、胺類固化劑、聚醯胺、聚醯亞胺或其組合。若無特別指明,相較於合計1至100重量份的交聯劑及第一含不飽和鍵樹脂而言,前述任一種成分的用量可介於1至100重量份之間。
舉例而言,上述環氧樹脂可為本領域已知的各類環氧樹脂,包含但不限於例如雙酚A環氧樹脂、雙酚F環氧樹脂、雙酚S環氧樹脂、雙酚AD環氧樹脂、酚醛(novolac)環氧樹脂、三官能(trifunctional)環氧樹脂、四官能(tetrafunctional)環氧樹脂、多官能(multifunctional)環氧樹脂、二環戊二烯(dicyclopentadiene,DCPD)環氧樹脂、含磷環氧樹脂、對二甲苯(p-xylene)環氧樹脂、萘型(naphthalene)環氧樹脂(例如萘酚型環氧樹脂)、苯并呋喃(benzofuran)型環氧樹脂、異氰酸酯改性(isocyanate-modified)環氧樹脂。其中,酚醛環氧樹脂可為苯酚酚醛(phenol novolac)環氧樹脂、雙酚A酚醛(bisphenol A novolac)環氧樹脂、雙酚F酚醛(bisphenol F novolac)環氧樹脂、聯苯型酚醛(biphenyl novolac)環氧樹脂、酚苯甲醛(phenol benzaldehyde)環氧樹脂、酚基芳烷基酚醛(phenol aralkyl novolac)環氧樹脂或鄰甲基酚酚醛(o-cresol novolac)環氧樹脂;其中,含磷環氧樹脂可為DOPO(9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide)環氧樹脂、DOPO-HQ環氧樹脂或其組合。前述DOPO環氧樹脂可選自含DOPO苯酚酚醛環氧樹脂(DOPO-containing phenolic novolac epoxy resin)、含DOPO鄰甲基酚酚醛環氧樹脂(DOPO-containing cresol novolac epoxy resin)以及含DOPO雙酚A酚醛環氧樹脂(DOPO-containing bisphenol-A novolac epoxy resin)中的一種、兩種或兩種以上;前述DOPO-HQ環氧樹脂可選自含DOPO-HQ苯酚酚醛環氧樹脂(DOPO-HQ-containing phenolic novolac epoxy resin)、含DOPO-HQ鄰甲基酚酚醛環氧樹脂(DOPO-HQ-containing cresol novolac epoxy resin)以及含DOPO-HQ雙酚A酚醛環氧樹脂(DOPO-HQ-containing bisphenol-A novolac epoxy resin)中的一種、兩種或兩種以上。
舉例而言,氰酸酯樹脂並無特別限制,任何具有Ar-O-C≡N結構的氰酸酯皆可,其中Ar可為經取代或未經取代的芳香族、酚醛、雙酚A、雙酚A酚醛、雙酚F、雙酚F酚醛或酚酞。上述氰酸酯樹脂可為例如商品名為primaset PT-15、PT-30S、PT-60S、CT-90、BADCY、BA-100-10T、BA-200、BA-230S、BA-300S、BTP-2500、BTP-6020S、DT-4000、DT-7000、Methylcy或ME-240S等由Lonza生產的氰酸酯樹脂。
舉例而言,酚樹脂包含但不限於單官能、雙官能或多官能的酚樹脂,包含已知用於製造半固化片的樹脂組合物中的酚樹脂,例如酚氧樹脂、酚醛樹脂等等。
舉例而言,苯并噁嗪樹脂包含但不限於雙酚A型苯并噁嗪樹脂、雙酚F型苯并噁嗪樹脂、酚酞型苯并噁嗪樹脂、雙環戊二烯苯并噁嗪樹脂、含磷苯并噁嗪樹脂、二胺基二苯醚型苯并噁嗪樹脂或含不飽和鍵苯并噁嗪樹脂,例如但不限於Huntsman生產的商品名LZ-8270、LZ-8280或LZ-8290,或昭和高分子公司生產的商品名HFB-2006M。
舉例而言,前述苯乙烯馬來酸酐樹脂中,苯乙烯(S)與馬來酸酐(MA)的比例可為1/1、2/1、3/1、4/1、6/1、8/1或12/1,如Cray Valley銷售的商品名SMA-1000、SMA-2000、SMA-3000、EF-30、EF-40、EF-60及EF-80等苯乙烯馬來酸酐共聚物。
舉例而言,聚酯可由二羧酸基的芳香族化合物與二羥基的芳香族化合物進行酯化而成。例如但不限於大日本油墨化學出售的商品名HPC-8000T65。
舉例而言,前述胺類固化劑可包含但不限於二胺基二苯碸、二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯醚、二胺基二苯硫醚及雙氰胺的至少一種或其組合。
舉例而言,前述聚醯胺可為本領域已知的各類聚醯胺樹脂,包含但不限於各種市售聚醯胺樹脂產品。
舉例而言,前述聚醯亞胺可爲本領域已知的各類聚醯亞胺樹脂,包含但不限於各種市售聚醯亞胺樹脂産品。
另一方面,除前述成分外,本發明的樹脂組合物更可視需要選擇性地進一步包含阻燃劑、無機填料、硬化促進劑、溶劑、矽烷偶聯劑、表面活性劑、染色劑、增韌劑或其組合。若無特別指明,相較於合計1至100重量份的交聯劑及第一含不飽和鍵樹脂而言,前述任一種成分之用量可介於1至100重量份之間。
舉例而言,相較於合計100重量份的交聯劑、其預聚物或其組合及第一含不飽和鍵樹脂而言,本發明採用的阻燃劑其用量並不特別限制,例如可以是1重量份至100重量份。
本發明採用的阻燃劑可爲任一種或多種適用於半固化片、樹脂膜、背膠銅箔、積層板或印刷電路板製作的阻燃劑,例如但不限於含磷阻燃劑,較佳可選自下列群組中至少一種、兩種或兩種以上的組合:多磷酸銨(ammonium polyphosphate)、對苯二酚-雙-(二苯基磷酸酯)(hydroquinone bis-(diphenyl phosphate))、雙酚A雙-(二苯基磷酸酯)(bisphenol A bis-(diphenylphosphate))、三(2-羧乙基)膦(tri(2-carboxyethyl) phosphine,TCEP)、磷酸三(氯異丙)酯、磷酸三甲酯(trimethyl phosphate,TMP)、甲基膦酸二甲酯(dimethyl methyl phosphonate,DMMP)、間苯二酚雙-(二甲苯基磷酸酯)(resorcinol bis(dixylenyl phosphate),RDXP,如PX-200、PX-201、PX-202等市售産品)、磷腈化合物(phosphazene,如SPB-100、SPH-100、SPV-100等市售産品)、多磷酸三聚氰胺(melamine polyphosphate)、DOPO及其衍生物或樹脂、DPPO (diphenylphosphine oxide)及其衍生物或樹脂、三聚氰胺氰脲酸酯(melamine cyanurate)及三羥乙基異氰脲酸酯(tri-hydroxy ethyl isocyanurate)或磷酸鋁鹽 (例如OP-930、OP-935等産品)。
舉例而言,阻燃劑可爲DPPO化合物(如雙DPPO化合物)、DOPO化合物(如雙DOPO化合物)、DOPO樹脂(如DOPO-HQ、DOPO-NQ、DOPO-PN、DOPO-BPN)、DOPO鍵結的環氧樹脂等,其中DOPO-PN爲DOPO苯酚酚醛化合物、DOPO-BPN可爲DOPO-BPAN(DOPO-bisphenol A novolac)、DOPO-BPFN(DOPO-bisphenol F novolac)或DOPO-BPSN(DOPO-bisphenol S novolac)等雙酚酚醛類化合物。
若未特別指明,相較於合計100重量份的交聯劑、其預聚物或其組合及第一含不飽和鍵樹脂而言,本發明採用的無機填料其用量並不特別限制,例如可以是10重量份至300重量份。
無機填料可爲任一種或多種適用於半固化片、樹脂膜、背膠銅箔、積層板或印刷電路板製作的無機填料,具體實例包含但不限於:二氧化矽(熔融態、非熔融態、多孔質或中空型)、氧化鋁、氫氧化鋁、氧化鎂、氫氧化鎂、碳酸鈣、氮化鋁、氮化硼、碳化鋁矽、碳化矽、二氧化鈦、氧化鋅、氧化鋯、雲母、勃姆石(boehmite,AlOOH)、煆燒滑石、滑石、氮化矽或煆燒高嶺土。此外,無機填料可爲球型、纖維狀、板狀、粒狀、片狀或針鬚狀,並可選擇性經過矽烷偶聯劑預處理。
舉例而言,硬化促進劑(包含硬化起始劑)可包含路易斯鹼或路易斯酸等催化劑。其中,路易斯鹼可包含咪唑(imidazole)、三氟化硼胺複合物、氯化乙基三苯基鏻(ethyltriphenyl phosphonium chloride)、2-甲基咪唑(2-methylimidazole,2MI)、2-苯基咪唑(2-phenyl-1H-imidazole,2PZ)、2-乙基-4-甲基咪唑(2-ethyl-4-methylimidazole,2E4MI)、三苯基膦(triphenylphosphine,TPP)與4-二甲基胺基吡啶(4-dimethylaminopyridine,DMAP)中的一種或多種。路易斯酸可包含金屬鹽類化合物,如錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅等金屬鹽化合物,如辛酸鋅、辛酸鈷等金屬催化劑。較佳地,硬化促進劑(包含硬化起始劑)包含可產生自由基的過氧化物,包含但不限於:過氧化二異丙苯、過氧苯甲酸叔丁酯、二苯甲醯過氧化物(dibenzoyl peroxide,BPO)、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基過氧基)-3-己炔(25B)及雙(叔丁基過氧異丙基)苯或其組合。
添加溶劑的主要作用,在於改變樹脂組合物的固含量,並調整樹脂組合物的黏度。舉例而言,溶劑可包含但不限於甲醇、乙醇、乙二醇單甲醚、丙酮、丁酮(又稱為甲基乙基酮)、甲基異丁基酮、環己酮、甲苯、二甲苯、甲氧基乙基乙酸酯、乙氧基乙基乙酸酯、丙氧基乙基乙酸酯、乙酸乙酯、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、丙二醇甲基醚等溶劑或其混合溶劑。
矽烷偶聯劑可包含矽烷化合物(silane,例如但不限於矽氧烷化合物(siloxane)),依官能基種類又可分為胺基矽烷化合物(amino silane)、環氧基矽烷化合物(epoxide silane)、乙烯基矽烷化合物、酯基矽烷化合物、羥基矽烷化合物、異氰酸酯基矽烷化合物、甲基丙烯醯氧基矽烷化合物及丙烯醯氧基矽烷化合物。
添加表面活性劑的主要作用,在於使無機填料可以均勻分散於樹脂組合物中。
舉例而言,前述染色劑可包含但不限於染料(dye)或顏料(pigment)。
添加增韌劑的主要作用,在於改善樹脂組合物的韌性。其中,增韌劑可包含但不限於橡膠(rubber)樹脂、端羧基丁腈橡膠(carboxyl-terminated butadiene acrylonitrile rubber,CTBN)、核殼橡膠(core-shell rubber)等化合物或其組合。
樹脂組合物製成的物品
本發明各實施方式的樹脂組合物可藉由各種加工方式製成各類物品,包含但不限於半固化片、樹脂膜、背膠銅箔、積層板或印刷電路板。
舉例而言,本發明各實施方式的樹脂組合物可製成半固化片。
例如可將各樹脂組合物均勻混合後形成成膠(varnish),將成膠放置在含浸槽中,再將玻璃纖維布浸入含浸槽中,使樹脂組合物附著於玻璃纖維布上,再以適當加熱溫度加熱烘烤至半固化態,將可得到半固化片。
在一實施方式中,本發明所述的半固化片具有補强材及設置於補强材上的層狀物,該層狀物是由前述樹脂組合物經高溫加熱至半固化態(B-stage)而成。製作半固化片的烘烤溫度爲例如120
oC至180
oC之間。該補强材可爲纖維材料、織布、不織布、液晶樹脂膜、PET膜(polyester film)和PI膜(polyimide film)中的任何一種,且織布較佳包含玻璃纖維布。玻璃纖維布的種類並無特別限制,可爲市售可用於各種印刷電路板的玻璃纖維布,例如E型玻璃纖維布、D型玻璃纖維布、S型玻璃纖維布、T型玻璃纖維布、L型玻璃纖維布或NE型玻璃纖維布,其中纖維的種類包含紗和粗紗等,形式則可包含開纖或不開纖。前述不織布較佳包含液晶樹脂不織布,例如聚酯不織布、聚氨酯不織布等,且不限於此。前述織布也可包含液晶樹脂織布,例如聚酯織布或聚氨酯織布等,且不限於此。此補强材可增加該半固化片的機械强度。在較佳實施方式中,補强材也可選擇性經由矽烷偶聯劑進行預處理。半固化片後續加熱進行固化(C-stage)後會形成絕緣層。
由前述樹脂組合物製成的物品也可爲樹脂膜,樹脂膜是由該樹脂組合物經烘烤加熱至半固化態而成,其中樹脂組合物可選擇性地塗布於聚對苯二甲酸乙二酯膜(polyethylene terephthalate film,PET film)或聚醯亞胺膜(polyimide film)上,再以適當加熱溫度加熱烘烤至半固化態形成樹脂膜。
背膠銅箔(resin coated copper,RCC)的一種製作方式可以是將本發明各實施方式的樹脂組合物分別塗布於銅箔上,使樹脂組合物均勻附著,再以適當溫度加熱烘烤至半固化態,以得到背膠銅箔。
在一實施方式中,本發明所述的樹脂組合物可製成銅箔基板等各種積層板,其包含兩個銅箔及一個絕緣層,該絕緣層設置於兩個銅箔之間,且該絕緣層可由前述樹脂組合物於高溫、高壓下所固化而成,可適用的固化溫度例如介於190
oC至220
oC之間,較佳爲200
oC至210
oC之間,固化時間爲90至180分鐘,較佳爲120至150分鐘。前述絕緣層可爲前述半固化片或樹脂膜固化而得。金屬箔的材質可爲銅、鋁、鎳、鉑、銀、金或其合金,例如銅箔。在較佳實施方式中,積層板爲銅箔基板。
在一實施方式中,前述積層板可進一步經由線路製程的加工後製成印刷電路板。
本發明印刷電路板的其中一種製作方式可以是使用厚度爲28密耳(mil)且具有1盎司(ounce) HTE(High Temperature Elongation)銅箔的雙面覆銅板(例如,産品EM-827,可購自台光電子材料),鑽孔後進行電鍍,從而使上層銅箔和底層銅箔之間形成電導通。再對上層銅箔和底層銅箔進行蝕刻,從而形成內層電路。接著對內層電路進行棕化粗化處理,從而在表面形成凹凸結構以增加粗糙度。接著,將銅箔、前述半固化片、前述內層電路、前述半固化片、銅箔依序堆疊,再使用真空層壓裝置於溫度190
oC至220
oC下加熱90至180分鐘以對半固化片的絕緣層材料進行固化。接著,在最外表面的超薄銅箔上進行黑化處理、鑽孔、鍍銅等本領域已知的各種電路板製程加工,可獲得印刷電路板。
舉例而言,本發明公開的樹脂組合物與由其製備而得的各種物品,較佳具有以下特性的任何一種或其任何組合:
藉由動態機械分析儀參考IPC-TM-650 2.4.24.4所述方法測量而得的玻璃轉化溫度大於或等於200
oC。舉例而言,玻璃轉化溫度介於200
oC及240
oC之間,例如介於220
oC及235
oC之間。
藉由熱機械分析儀參考IPC-TM-650 2.4.24.5所述方法測量而得的Z軸尺寸變化率小於或等於3.0%。舉例而言,Z軸尺寸變化率介於2.0%至3.0%之間,例如介於2.2%至2.5%之間。
參考IPC-TM-650 2.4.24.1所述方法測量而得的T288耐熱時間大於或等於60分鐘,例如大於或等於60分鐘、90分鐘、120分鐘或180分鐘。
參考IPC-TM-650 2.6.16.1及IPC-TM-650 2.4.23所述方法測量而得的吸濕後耐熱性大於或等於5小時,例如大於或等於7小時或大於或等於10小時;在一實施方式中,樹脂組合物製成的積層板參考IPC-TM-650 2.6.16.1及IPC-TM-650 2.4.23所述方法測量得到的吸濕後耐熱性大於或等於5小時不發生爆板,爆板代表基板的絕緣層部分層間分離。
參考IPC-TM-650 2.3.19所述方法測量而得的有機物揮發份小於或等於1.0%,例如小於或等於0. 9%,例如介於0.5%及1.0%之間。
參考JIS C2565所述方法在10 GHz的頻率下測量而得的介電常數小於或等於3.8,例如介電常數介於3.7及3.8之間。
參考JIS C2565所述方法在10 GHz的頻率下測量而得的介電損耗小於或等於0.0065,例如介電損耗介於0.0055及0.0060之間。
在一實施方式中,前述半固化片於真空包裝後,放置於35
oC環境下48小時後測試並不會發生沾黏。
在一實施方式中,前述半固化片測量得到的填膠性大於或等於90%。
具體實施例
本發明的實施例採用以下來源的各種原料,依照表1至表6的用量分別調配本發明實施例及本發明比較例的樹脂組合物,並進一步製作成各類測試樣本或物品。
下列實施例和比較例中使用的化學試劑如下: 1. 二烯丙基雙酚A:商品名DABPA,購自萊州市萊玉化工有限公司。 2. 二乙烯基苯:商品名DVB-810,購自新日鐵住金化學股份有限公司。 3. 三烯丙基異氰脲酸酯:商品名TAIC,購自勤裕企業股份有限公司。 4. 雙馬來醯亞胺:商品名BMI-70,購自KI化學。 5. 甲基丙烯酸酯封端聚苯醚:商品名SA-9000,購自SABIC公司。 6. 苯乙烯-丁二烯-二乙烯基苯共聚物:商品名Ricon 257,購自Cray Valley公司。 7. 丁二烯-苯乙烯共聚物:商品名Ricon 100,購自Cray Valley公司。 8. 十溴二苯乙烷:商品名SAYTEX 8010,購自Albemarle公司。 9. 熔融態二氧化矽:商品名568,購自矽比科亞洲有限公司。 10. 2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基過氧)-3-己炔(2,5-dimethyl-2,5- di(tert-butylperoxy)-3-hexyne):商品名25B,購自日本油脂公司。
製備例1
將0.1莫耳(30.8克)二烯丙基雙酚A及0.2莫耳(35.0克)乙烯苄基氯及80克甲苯溶劑加入攪拌槽中,再加入25% NaOH水溶液48.0克,再加入16.0克四丁基溴化銨,再將溫度升溫至80
oC並持續攪拌4小時,再進行水洗純化程序,得到産物A1,如結構式(V)。
以傅立葉變換紅外線光譜技術(Fourier transform infrared spectroscopy,FTIR)分析製備例1所得的産物A1(Product A1),比較結果如圖1所示,結果顯示製備例1的産物於991.06cm
-1及909.41cm
-1出現乙烯卞基氯(VBC)中的乙烯基特徵峰,且反應物二烯丙基雙酚A(DABPA)的酚羥基在3435.29cm
-1處的特徵峰消失,由此結果可確定所得産物爲式(V)交聯劑。
以凝膠滲透色譜儀(GPC)分析製備例1所得的産物A1(Product A1),比較結果如圖2所示,分子量爲631,而DABPA分子量爲491,說明DABPA與VBC已進行反應,由此結果進一步確定所得産物爲式(V)交聯劑。
製備例2
基本上與製備例1相同,差異爲將0.2莫耳(35.0克)乙烯苄基氯置換爲0.2莫耳(15.4克)氯丙烯,最後得到産物A2,如結構式(VI)。
製備例3
基本上與製備例1相同,差異爲將0.2莫耳(35.0克)乙烯苄基氯置換爲0.2莫耳(21.0克)甲基丙烯醯氯,最後得到産物A3,如結構式(VII)。
製備例4
將15克産物A1和15克BMI-70及30克的MEK與甲苯(1:1)的混合溶劑加入攪拌槽中,加入0.9克的二苯甲醯過氧化物(dibenzoyl peroxide,BPO)溶解完全後,於85
oC下反應4小時,得到産物A4。
以傅立葉變換紅外線光譜技術(Fourier transform infrared spectroscopy,FTIR)分析製備例4所得的産物A4(Product A4),結果如圖3所示,顯示製備例4的産物於1716.40cm
-1出現BMI-70中羰基的特徵峰。
以凝膠滲透色譜儀(GPC)分析製備例4所得的産物A4(Product A4),結果如圖4所示,測試結果顯示産物A4中除了未反應完全的産物A1及BMI-70的特徵峰外,生成了分子量1000至5000的預聚物,比較結果如圖4所示。由此結果可確定所得産物A4爲式(V)交聯劑與馬來醯亞胺的預聚物。
製備例5
基本上與製備例4相同,差異爲將15克産物A1置換爲15克産物A2,最後得到産物A5,爲式(VI)交聯劑與馬來醯亞胺的預聚物。
製備例6
基本上與製備例4相同,差異爲將15克産物A1置換爲15克産物A3,最後得到産物A6,爲式(VII)交聯劑與馬來醯亞胺的預聚物。
製備例7
將15克二烯丙基雙酚A(DABPA)和15克BMI-70及30克溶劑(DMAc)加入攪拌槽中,於100
oC下反應4小時,隨後加入0.5克三苯基膦溶解完全後,繼續攪拌反應2小時,得到産物A7,爲二烯丙基雙酚A與馬來醯亞胺的預聚物。 [表1]實施例樹脂組合物的組成(單位:重量份)
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 組份 </td><td> E1 </td><td> E2 </td><td> E3 </td><td> E4 </td><td> E5 </td><td> E6 </td><td> E7 </td><td> E8 </td></tr><tr><td> 交聯劑 </td><td> 乙烯苄基封端DABPA </td><td> A1 </td><td> 15 </td><td> 5 </td><td> 25 </td><td> </td><td> </td><td> 15 </td><td> 10 </td><td> </td></tr><tr><td> 烯丙基封端DABPA </td><td> A2 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 15 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 甲基丙烯酸酯封端DABPA </td><td> A3 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 15 </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> DABPA </td><td> DABPA </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 三烯丙基異氰脲酸酯 </td><td> TAIC </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 二乙烯基苯 </td><td> DVB-810 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 雙馬來醯亞胺 </td><td> BMI-70 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 15 </td><td> 5 </td><td> </td></tr><tr><td> 預聚物 </td><td> A1與BMI-70的預聚物 </td><td> A4 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 30 </td></tr><tr><td> A2與BMI-70的預聚物 </td><td> A5 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> A3與BMI-70的預聚物 </td><td> A6 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> DABPA與BMI-70的預聚物 </td><td> A7 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 聚苯醚樹脂 </td><td> 甲基丙烯酸酯封端聚苯醚 </td><td> SA-9000 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td></tr><tr><td> 聚烯烴 </td><td> 苯乙烯-丁二烯-二乙烯基苯共聚物 </td><td> Ricon 257 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td></tr><tr><td> 丁二烯-苯乙烯共聚物 </td><td> Ricon 100 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td></tr><tr><td> 阻燃劑 </td><td> 十溴二苯乙烷 </td><td> 8010 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td></tr><tr><td> 無機填料 </td><td> 熔融態二氧化矽 </td><td> 568 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td></tr><tr><td> 硬化起始劑 </td><td> 過氧化物 </td><td> 25B </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td></tr><tr><td> 溶劑 </td><td> 甲苯 </td><td> toluene </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td></tr></TBODY></TABLE>[表2]實施例樹脂組合物的組成(單位:重量份)
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 組份 </td><td> E9 </td><td> E10 </td><td> E11 </td><td> E12 </td><td> E13 </td><td> E14 </td><td> E15 </td><td> E16 </td></tr><tr><td> 交聯劑 </td><td> 乙烯苄基封端DABPA </td><td> A1 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 烯丙基封端DABPA </td><td> A2 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 甲基丙烯酸酯封端DABPA </td><td> A3 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> DABPA </td><td> DABPA </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 三烯丙基異氰脲酸酯 </td><td> TAIC </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 二乙烯基苯 </td><td> DVB-810 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 雙馬來醯亞胺 </td><td> BMI-70 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 預聚物 </td><td> A1與BMI-70的預聚物 </td><td> A4 </td><td> 5 </td><td> 10 </td><td> 15 </td><td> 40 </td><td> </td><td> </td><td> 30 </td><td> 15 </td></tr><tr><td> A2與BMI-70的預聚物 </td><td> A5 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 15 </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> A3與BMI-70的預聚物 </td><td> A6 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 15 </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> DABPA與BMI-70的預聚物 </td><td> A7 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 聚苯醚樹脂 </td><td> 甲基丙烯酸酯封端聚苯醚 </td><td> SA-9000 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 35 </td><td> 80 </td></tr><tr><td> 聚烯烴 </td><td> 苯乙烯-丁二烯-二乙烯基苯共聚物 </td><td> Ricon 257 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 5 </td><td> 10 </td></tr><tr><td> 丁二烯-苯乙烯共聚物 </td><td> Ricon 100 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td></tr><tr><td> 阻燃劑 </td><td> 十溴二苯乙烷 </td><td> 8010 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td></tr><tr><td> 無機填料 </td><td> 熔融態二氧化矽 </td><td> 568 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td></tr><tr><td> 硬化起始劑 </td><td> 過氧化物 </td><td> 25B </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td></tr><tr><td> 溶劑 </td><td> 甲苯 </td><td> toluene </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td></tr></TBODY></TABLE>[表3]實施例樹脂組合物的特性測試結果
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 特性項目 </td><td> 測試條件 </td><td> 單位 </td><td> E1 </td><td> E2 </td><td> E3 </td><td> E4 </td><td> E5 </td><td> E6 </td><td> E7 </td><td> E8 </td></tr><tr><td> 半固化片有機物揮發份 </td><td> 163<sup>o</sup>C、15分鐘 </td><td> % </td><td> 0.7 </td><td> 0.5 </td><td> 1.0 </td><td> 0.6 </td><td> 0.8 </td><td> 0.8 </td><td> 0.7 </td><td> 0.6 </td></tr><tr><td> 半固化片耐沾黏性 </td><td> 35<sup>o</sup>C、48小時 </td><td> 無單位 </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td></tr><tr><td> 半固化片 填膠性 </td><td> 儀器觀測 </td><td> % </td><td> 100 </td><td> 100 </td><td> 100 </td><td> 100 </td><td> 90 </td><td> 50 </td><td> 60 </td><td> 100 </td></tr><tr><td> Tg </td><td> DMA、35~270<sup>o</sup>C、 2<sup>o</sup>C/分鐘 </td><td><sup>o</sup>C </td><td> 210 </td><td> 203 </td><td> 215 </td><td> 208 </td><td> 216 </td><td> 223 </td><td> 216 </td><td> 228 </td></tr><tr><td> 尺寸變化率 </td><td> TMA、50~260<sup>o</sup>C </td><td> % </td><td> 2.7 </td><td> 2.8 </td><td> 2.6 </td><td> 2.7 </td><td> 2.6 </td><td> 2.3 </td><td> 2.5 </td><td> 2.2 </td></tr><tr><td> T288耐熱性 </td><td> TMA、288<sup>o</sup>C </td><td> 分鐘 </td><td> >60 </td><td> >60 </td><td> >60 </td><td> >60 </td><td> >60 </td><td> 爆板 </td><td> 爆板 </td><td> >60 </td></tr><tr><td> PCT </td><td> 2 atm/5小時、測試3片 </td><td> 無單位 </td><td> OOO </td><td> OOO </td><td> OOO </td><td> OOO </td><td> OOO </td><td> XXX </td><td> OXX </td><td> OOO </td></tr><tr><td> Dk </td><td> 2116布種、55% R/C、10GHz </td><td> 無單位 </td><td> 3.7 </td><td> 3.7 </td><td> 3.8 </td><td> 3.7 </td><td> 3.8 </td><td> 3.8 </td><td> 3.8 </td><td> 3.7 </td></tr><tr><td> Df </td><td> 2116布種、55% R/C、10GHz </td><td> 無單位 </td><td> 0.0056 </td><td> 0.0055 </td><td> 0.0058 </td><td> 0.0055 </td><td> 0.0060 </td><td> 0.0062 </td><td> 0.0059 </td><td> 0.0058 </td></tr></TBODY></TABLE>[表4]實施例樹脂組合物的特性測試結果
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 特性項目 </td><td> 測試條件 </td><td> 單位 </td><td> E9 </td><td> E10 </td><td> E11 </td><td> E12 </td><td> E13 </td><td> E14 </td><td> E15 </td><td> E16 </td></tr><tr><td> 半固化片有機物揮發份 </td><td> 163<sup>o</sup>C、15分鐘 </td><td> % </td><td> 0.9 </td><td> 0.9 </td><td> 0.7 </td><td> 0.7 </td><td> 0.7 </td><td> 0.7 </td><td> 0.8 </td><td> 0.6 </td></tr><tr><td> 半固化片耐沾黏性 </td><td> 35<sup>o</sup>C、48小時 </td><td> 無單位 </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td></tr><tr><td> 半固化片 填膠性 </td><td> 儀器觀測 </td><td> % </td><td> 90 </td><td> 100 </td><td> 100 </td><td> 90 </td><td> 100 </td><td> 100 </td><td> 90 </td><td> 90 </td></tr><tr><td> Tg </td><td> DMA、35~270<sup>o</sup>C、 2<sup>o</sup>C/分鐘 </td><td><sup>o</sup>C </td><td> 203 </td><td> 220 </td><td> 224 </td><td> 232 </td><td> 221 </td><td> 224 </td><td> 225 </td><td> 221 </td></tr><tr><td> 尺寸變化率 </td><td> TMA、50~260<sup>o</sup>C </td><td> % </td><td> 2.7 </td><td> 2.4 </td><td> 2.3 </td><td> 2.2 </td><td> 2.4 </td><td> 2.3 </td><td> 2.5 </td><td> 2.4 </td></tr><tr><td> T288耐熱性 </td><td> TMA、288<sup>o</sup>C </td><td> 分鐘 </td><td> >60 </td><td> >60 </td><td> >60 </td><td> >60 </td><td> >60 </td><td> >60 </td><td> >60 </td><td> >60 </td></tr><tr><td> PCT </td><td> 2 atm/5小時、測試3片 </td><td> 無單位 </td><td> OOO </td><td> OOO </td><td> OOO </td><td> OOO </td><td> OOO </td><td> OOO </td><td> OOO </td><td> OOO </td></tr><tr><td> Dk </td><td> 2116布種、55% R/C、10GHz </td><td> 無單位 </td><td> 3.7 </td><td> 3.7 </td><td> 3.7 </td><td> 3.8 </td><td> 3.7 </td><td> 3.8 </td><td> 3.7 </td><td> 3.8 </td></tr><tr><td> Df </td><td> 2116布種、55% R/C、10GHz </td><td> 無單位 </td><td> 0.0056 </td><td> 0.0056 </td><td> 0.0056 </td><td> 0.0065 </td><td> 0.0057 </td><td> 0.0060 </td><td> 0.0055 </td><td> 0.0058 </td></tr></TBODY></TABLE>[表5]比較例與實施例樹脂組合物的組成(單位:重量份)
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 組份 </td><td> C1 </td><td> C2 </td><td> C3 </td><td> C4 </td><td> C5 </td><td> C6 </td><td> C7 </td><td> E17 </td><td> E18 </td></tr><tr><td> 交聯劑 </td><td> 乙烯苄基封端DABPA </td><td> A1 </td><td></td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 3 </td><td> 30 </td></tr><tr><td> 烯丙基封端DABPA </td><td> A2 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 甲基丙烯酸酯封端DABPA </td><td> A3 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> DABPA </td><td> DABPA </td><td> </td><td> 15 </td><td> 15 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 三烯丙基異氰脲酸酯 </td><td> TAIC </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 15 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 二乙烯基苯 </td><td> DVB-810 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 15 </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 雙馬來醯亞胺 </td><td> BMI-70 </td><td> </td><td> </td><td> 15 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 15 </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 預聚物 </td><td> A1與BMI-70的預聚物 </td><td> A4 </td><td></td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> A2與BMI-70的預聚物 </td><td> A5 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> A3與BMI-70的預聚物 </td><td> A6 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> DABPA與BMI-70的預聚物 </td><td> A7 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> 30 </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr><tr><td> 聚苯醚樹脂 </td><td> 甲基丙烯酸酯封端聚苯醚 </td><td> SA-9000 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td></tr><tr><td> 聚烯烴 </td><td> 苯乙烯-丁二烯-二乙烯基苯共聚物 </td><td> Ricon 257 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td></tr><tr><td> 丁二烯-苯乙烯共聚物 </td><td> Ricon 100 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td><td> 10 </td></tr><tr><td> 阻燃劑 </td><td> 十溴二苯乙烷 </td><td> 8010 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td><td> 25 </td></tr><tr><td> 無機填料 </td><td> 熔融態二氧化矽 </td><td> 568 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td><td> 50 </td></tr><tr><td> 硬化起始劑 </td><td> 過氧化物 </td><td> 25B </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td><td> 1 </td></tr><tr><td> 溶劑 </td><td> 甲苯 </td><td> toluene </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td><td> 適量 </td></tr></TBODY></TABLE>[表6]比較例與實施例樹脂組合物的特性測試結果
<TABLE border="1" borderColor="#000000" width="85%"><TBODY><tr><td> 特性項目 </td><td> 測試條件 </td><td> 單位 </td><td> C1 </td><td> C2 </td><td> C3 </td><td> C4 </td><td> C5 </td><td> C6 </td><td> C7 </td><td> E17 </td><td> E18 </td></tr><tr><td> 半固化片有機物揮發份 </td><td> 163<sup>o</sup>C、15分鐘 </td><td> % </td><td> 1.5 </td><td> 0.6 </td><td> 0.8 </td><td> 0.7 </td><td> 3.5 </td><td> 3.6 </td><td> 1.0 </td><td> 0.7 </td><td> 1.0 </td></tr><tr><td> 半固化片耐沾黏性 </td><td> 35<sup>o</sup>C、48小時 </td><td> 無單位 </td><td> OK </td><td> NG </td><td> NG </td><td> OK </td><td> NG </td><td> NG </td><td> OK </td><td> OK </td><td> OK </td></tr><tr><td> 半固化片 填膠性 </td><td> 儀器觀測 </td><td> % </td><td> 40 </td><td> 90 </td><td> 90 </td><td> 90 </td><td> 90 </td><td> 30 </td><td> 20 </td><td> 60 </td><td> 90 </td></tr><tr><td> Tg </td><td> DMA、35~270<sup>o</sup>C、 2<sup>o</sup>C/分鐘 </td><td><sup>o</sup>C </td><td> 193 </td><td> 189 </td><td> 205 </td><td> 210 </td><td> 196 </td><td> 205 </td><td> 225 </td><td> 200 </td><td> 217 </td></tr><tr><td> 尺寸變化率 </td><td> TMA、50~260<sup>o</sup>C </td><td> % </td><td> 3.5 </td><td> 3.6 </td><td> 2.7 </td><td> 2.8 </td><td> 3.4 </td><td> 2.7 </td><td> 2.3 </td><td> 3.1 </td><td> 2.5 </td></tr><tr><td> T288耐熱性 </td><td> TMA、288<sup>o</sup>C </td><td> 分鐘 </td><td> 爆板 </td><td> 爆板 </td><td> 爆板 </td><td> >60 </td><td> 爆板 </td><td> 爆板 </td><td> 爆板 </td><td> >60 </td><td> 爆板 </td></tr><tr><td> PCT </td><td> 2 atm/5小時、測試3片 </td><td> 無單位 </td><td> XXX </td><td> XXX </td><td> XXX </td><td> OOX </td><td> OXX </td><td> OOX </td><td> XXX </td><td> OOX </td><td> OXX </td></tr><tr><td> Dk </td><td> 2116布種、55% R/C、10GHz </td><td> 無單位 </td><td> 3.7 </td><td> 4.1 </td><td> 4.0 </td><td> 4.0 </td><td> 3.8 </td><td> 3.7 </td><td> 3.9 </td><td> 3.7 </td><td> 3.8 </td></tr><tr><td> Df </td><td> 2116布種、55% R/C、10GHz </td><td> 無單位 </td><td> 0.0056 </td><td> 0.0075 </td><td> 0.0072 </td><td> 0.0070 </td><td> 0.0058 </td><td> 0.0056 </td><td> 0.0066 </td><td> 0.0057 </td><td> 0.0060 </td></tr></TBODY></TABLE>
前述表1至表6的特性測試,是參照以下方式製作待測物(樣品),再根據具體測試條件進行。
半固化片:分別選用上述實施例的樹脂組合物及上述比較例的樹脂組合物,將各別的樹脂組合物均勻混合後形成成膠(varnish),將成膠置入含浸槽中,再將玻璃纖維布(例如使用2116的E-玻璃纖維布(E-glass fiber fabric),購自Asahi公司)浸入上述含浸槽中,使樹脂組合物附著於玻璃纖維布上,再於145
oC下加熱烘烤約4分鐘,得到半固化片,此時絕大部分溶劑已揮發而不存在於半固化片中。
含銅箔基板(5-ply,五張半固化片壓合而成):準備兩張厚度爲18微米的HVLP(Hyper Very Low Profile)銅箔以及五張2116玻璃纖維布含浸各待測樣品(每一組實施例或比較例)所製得的半固化片,每一張半固化片的樹脂含量約55%,依照一張HVLP銅箔、五片半固化片及一張HVLP銅箔的順序進行堆疊,於真空條件、壓力30 kgf/cm
2、200
oC下壓合2小時形成含銅箔基板。其中,五張相互堆疊的半固化片固化形成兩銅箔間的絕緣層,絕緣層的樹脂含量約55%。
不含銅基板(5-ply,五張半固化片壓合而成):將上述含銅箔基板經蝕刻去除兩張銅箔,以獲得不含銅基板(5-ply),該不含銅基板是由五張半固化片所壓合而成,不含銅基板的樹脂含量約55%。
對於前述待測物,依照下述方式進行特性分析。
半固化片有機物揮發份
取3張由2116的E-玻璃纖維布含浸各待測樣品(每一組實施例或比較例)所製作而得的半固化片,參考IPC-TM-650 2.3.19所述方法將各待測樣品裁切成4*4平方英寸大小,放入烘箱中,溫度設置爲163
oC,烘烤15分鐘,記錄烘烤前後重量損失百分比。
半固化片耐沾黏性
選用4張2116玻璃纖維布含浸各待測樣品(每一組實施例或比較例)所製得的半固化片,使用鋁箔袋真空包裝,放置於35
oC環境下48小時,再將半固化片取出並觀察其表面是否有沾黏狀况。
半固化片填膠性
取11張由2116的E-玻璃纖維布含浸各待測樣品(每一組實施例或比較例)所製作的半固化片,在其上下各自疊合一張1盎司的HTE(high temperature elongation)銅箔,再壓合形成銅箔基板,在銅箔基板表面進行鑽孔,形成具有通孔的核心基板。在其下依序疊合1張由規格爲2116的E-玻璃纖維布製作的半固化片及1盎司的HTE銅箔,在其上疊合1張離型膜,再次壓合形成第二個銅箔基板。去除銅箔基板表面的離型膜,觀測通孔是否被填滿,並記錄通孔填滿率。
玻璃轉化溫度(glass transition temperature,Tg)
於玻璃轉化溫度的量測中,選用不含銅基板(五片半固化片壓合而成)作爲待測樣品。採用動態機械分析儀(dynamic mechanical analyzer,DMA),參考IPC-TM-650 2.4.24.4 Glass Transition and Modulus of Materials Used in High Density Interconnection (HDI) and Microvias-DMA Method所述方法測量各待測樣品的玻璃轉化溫度,單位
oC。
尺寸變化率(rate of dimensional change, z-axis)
在尺寸變化率的量測中,選用不含銅基板(五片半固化片壓合而成)作爲待測樣品進行熱機械分析(thermal mechanical analysis,TMA)。以溫升速率每分鐘10
oC加熱樣品,由50
oC升溫至260
oC的溫度區間,參照IPC-TM-650 2.4.24.5所述方法測量各待測樣品的Z軸尺寸變化率(單位爲%),其尺寸變化百分比越低越佳,尺寸變化率差異大於或等於0.1%時爲顯著差異。
T288耐熱性
在T288耐熱測試中,選用上述含銅基板(五片半固化片壓合而成)爲待測樣品。於恆溫288
oC下,使用熱機械分析儀(thermomechanical analyzer,TMA),參考IPC-TM-650 2.4.24.1分層時間(Time to Delamination, TMA Method)所述方法測量各待測樣品,記錄受熱不爆板的時間。
吸濕後耐熱性測試(壓力蒸煮測試)
將銅箔基板的表面銅箔蝕刻後得到的不含銅基板(五片半固化片壓合而成),參照IPC-TM-650 2.6.16.1所述的方法經壓力蒸煮測試(pressure cooking test,PCT)進行吸濕5小時測試後,再參考IPC-TM-650 2.4.23所述方法,使用上述吸濕後的不含銅基板,將各待測樣品分別浸入恆溫設定於288
oC的錫爐內20秒,取出後觀察是否發生爆板,如果測試結果爲爆板(標記X)代表基板的絕緣層部分層間分離。如果測試結果爲未爆板(標記O),代表未發生層間剝離。此測試共分析三個待測樣品。
介電常數(dielectric constant,Dk)及介電損耗(dissipation factor,Df)
在介電常數及介電損耗的測量中,選用上述不含銅基板(兩片半固化片壓合而成)爲待測樣品,採用微波介電分析儀(microwave dielectrometer,購自日本AET公司),參考JIS C2565 Measuring methods for ferrite cores for microwave device所述方法,在10 GHz的頻率下測量各待測樣品。介電常數越低、介電損耗越低代表待測樣品的介電特性越好。Dk值的差異大於或等於0.1代表不同基板的介電常數之間存在顯著差異。Df值的差異大於或等於0.0005代表不同基板的介電損耗之間存在顯著差異。
由表1至表6的測試結果,可觀察到以下現象。
首先,樹脂組合物使用乙烯苄基封端的二烯丙基雙酚A作爲交聯劑的實施例E1相較於使用二烯丙基雙酚A的比較例C2、使用其它種類交聯劑三烯丙基異氰脲酸酯的比較例C5以及使用二乙烯基苯的比較例C6,可發現使用本發明的乙烯苄基封端的二烯丙基雙酚A的實施例E1具有較低半固化片有機物揮發份、較佳的半固化片耐沾黏性、較高的玻璃轉化溫度、較佳的基板尺寸變化率、較佳的T288耐熱性、較佳的基板吸濕後耐熱性。
對照實施例E1,比較使用乙烯苄基封端的二烯丙基雙酚A作爲交聯劑,同時還含有馬來醯亞胺樹脂的實施例E6與併用二烯丙基雙酚A及相同馬來醯亞胺樹脂的比較例C3可知,額外加入馬來醯亞胺樹脂可提升基板的玻璃轉化溫度,但是會降低基板的T288耐熱性及吸濕後耐熱性。
讓人感到意外的是,本案發明人發現,若將改性(例如乙烯苄基封端)的二烯丙基雙酚A交聯劑與含不飽和鍵樹脂(例如馬來醯亞胺樹脂)進行預聚合得到的預聚物作爲交聯劑,例如樹脂組合物實施例E8至E16,相較於將二烯丙基雙酚A與馬來醯亞胺樹脂的預聚物作爲交聯劑的比較例C4,實施例E8至E16可在提升基板玻璃轉化溫度的情况下,仍維持較佳的T288耐熱性及較佳的吸濕後耐熱性。
總體而言,可發現本發明的樹脂組合物在半固化片有機物揮發份含量、半固化片耐沾黏性、半固化片填膠性、玻璃轉化溫度、受熱尺寸安定性(即受熱後尺寸變化率)、T288耐熱性、吸濕後耐熱性、介電常數以及介電損耗等特性中的至少一種、多種或全部得到意料不到的改善。
以上實施方式本質上僅爲輔助說明,且並不意圖用以限制申請標的的實施例或這些實施例的應用或用途。在本文中,用語「例示性」代表「作爲一實例、範例或說明」。本文中任一種例示性的實施方式並不必然可解讀爲相對於其他實施方式而言爲較佳的或較有利者。
此外,儘管已於前述實施方式中提出至少一個例示性實施例或比較例,但應瞭解本發明仍可存在大量的變化。同樣應瞭解的是,本文所述的實施例並不意圖用以藉由任何方式限制所請求的申請標的的範圍、用途或組態。相反地,前述實施方式將可提供本領域具有通常知識者一種簡便的指引以實施所述之一或多種實施例。再者,可對元件的功能與排列進行各種變化而不脫離申請專利範圍所界定的範圍,且申請專利範圍包含已知的均等物及在本專利申請案提出申請時的所有可預見均等物。
無
圖1爲産物A1的FTIR圖譜。 圖2爲産物A1的GPC圖譜。 圖3爲産物A4的FTIR圖譜。 圖4爲産物A4的GPC圖譜。
Claims (17)
- 一種樹脂組合物,包含:5重量份至40重量份的交聯劑、其預聚物或其組合;以及50重量份至100重量份的第一含不飽和鍵樹脂,其中,該交聯劑包含以下式(I)所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合:其中,式(I)中的X各自獨立代表含有雙鍵的官能基團或氫,且各X不同時為氫;以及其中,由該樹脂組合物製成的物品參考IPC-TM-650 2.4.24.1所述方法測量而得的T288耐熱時間大於或等於60分鐘。
- 如請求項1所述的樹脂組合物,其中,該含有雙鍵的官能基團代表以下式(II)至式(IV)中任一者所示的官能基團: 其中R1至R13各自獨立為氫原子、鹵素原子、烷基或鹵代烷基,且Q為共價鍵或具有至少一個碳原子的官能基團。
- 如請求項1所述的樹脂組合物,其中該交聯劑包含以下式(V)至式(VII)中任一者所示結構的單體、其寡聚物、其聚合物或其組合:
- 如請求項1所述的樹脂組合物,其中該交聯劑的預聚物是該交聯劑與第二含不飽和鍵樹脂的預聚物。
- 如請求項4所述的樹脂組合物,其中該第二含不飽和鍵樹脂包含二乙烯基苯、雙乙烯苄基醚、1,2-雙(乙烯基苯基)乙烷、三烯丙基異氰脲酸酯、三烯丙基異氰脲酸酯預聚物、三烯丙基氰脲酸酯、三烯丙基氰脲酸酯預聚物、1,2,4-三乙烯基環己烷、乙烯苄基馬來醯亞胺、二烯丙基雙酚A、苯乙烯、丙烯酸酯、乙烯基聚苯醚樹脂、馬來醯亞胺樹脂、聚烯烴或其組合。
- 如請求項4所述的樹脂組合物,其中該第二含不飽和鍵樹脂為馬來醯亞胺樹脂。
- 如請求項1所述的樹脂組合物,其中該第一含不飽和鍵樹脂包含二乙烯基苯、雙乙烯苄基醚、1,2-雙(乙烯基苯基)乙烷、三烯丙基異氰脲酸酯、三烯丙基異氰脲酸酯預聚物、三烯丙基氰脲酸酯、三烯丙基氰脲酸酯預聚物、1,2,4-三乙烯基環己烷、乙烯苄基馬來醯亞胺、二烯丙基雙酚A、苯乙烯、丙烯酸酯、乙烯基聚苯醚樹脂、馬來醯亞胺樹脂、聚烯烴或其組合。
- 如請求項1所述的樹脂組合物,進一步包含環氧樹脂、氰酸酯樹脂、酚樹脂、苯并噁嗪樹脂、苯乙烯馬來酸酐樹脂、聚酯、胺類固化劑、聚醯胺、聚醯亞胺或其組合。
- 如請求項1所述的樹脂組合物,進一步包含阻燃劑、無機填料、硬化促進劑、溶劑、矽烷偶聯劑、表面活性劑、染色劑、增韌劑或其組合。
- 如請求項1所述的樹脂組合物,其包含5重量份至40重量份的該交聯劑的預聚物,以及50重量份至100重量份的第一含不飽和鍵樹脂。
- 如請求項1所述的樹脂組合物,其包含10重量份至30重量份的該交聯劑與馬來醯亞胺樹脂的預聚物,以及50重量份至100重量份的第一含不飽和鍵樹脂。
- 一種由請求項1所述的樹脂組合物製成的物品,其包含半固化片、樹脂膜、背膠銅箔、積層板或印刷電路板。
- 如請求項12所述的物品,其藉由動態機械分析儀參考IPC-TM-650 2.4.24.4所述方法測量而得的玻璃轉化溫度大於或等於200℃。
- 如請求項12所述的物品,其藉由熱機械分析儀參考IPC-TM-650 2.4.24.5所述方法測量而得的Z軸尺寸變化率小於或等於3.0%。
- 如請求項12所述的物品,其參考IPC-TM-650 2.6.16.1及IPC-TM-650 2.4.23所述方法測量而得的吸濕後耐熱性大於或等於5小時。
- 如請求項12所述的物品,其參考IPC-TM-650 2.3.19所述方法測量而得的有機物揮發份小於或等於1.0%。
- 如請求項12所述的物品,其具有至少一種以下特性:參考JIS C2565所述方法在10GHz的頻率下測量而得的介電常數小於或等於3.8;以及參考JIS C2565所述方法在10GHz的頻率下測量而得的介電損耗小於或等於0.0065。
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