TWI570186B - A composition for an organic semiconductor insulating film, and an organic semiconductor insulating film - Google Patents

A composition for an organic semiconductor insulating film, and an organic semiconductor insulating film Download PDF

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Description

有機半導體絕緣膜用組成物及有機半導體絕緣膜
本發明係有關有機半導體絕緣膜用組成物及有機半導體絕緣膜。更詳細為，本發明係有關可形成膜表面具有優良疏水性及平滑性且具有優良電安定性之絕緣膜之有機半導體絕緣膜用組成物，及使用其之有機半導體絕緣膜。
有機電場效果電晶體(OFET)為活性層使用有機半導體之物，期待被應用於活性矩陣顯示器及電子報等之可撓性電子學。OFET為該等之基本結構單位，原理上係以施加於閘電極之電壓控制吸電極與源電極之間之電流，提高閘電壓時可增加吸電極與源電極之間之電流量。又高速運作電晶體時，需提高半導體之電荷載體移動度與on/off電流比。該可以旋塗或印刷之溶液步驟製作之塗佈型OFET因可達成先前未有之可撓性、低成本化，及更大面積化而受注目，進而盛行開發能左右OFET之性能之有機半導體。
又，已知OFET之裝置特性及運作安定性也因有機半導體與閘絕緣膜之表面附近會有電荷載體之生成及移動之舉動，而受閘絕緣膜影響，故而重視閘絕緣膜之性能面。特別是已知OFET之移動度、極限值電壓、開關比等之基本特性，強烈依存於閘絕緣膜之平滑性及表面狀態，故要求(1)膜表面具有疏水性，(2)膜表面之平滑性高，及 (3)絕緣性高等之各特性。
先前之閘絕緣膜已知如，由聚甲基甲基丙烯酸酯(PMMA)、聚乙烯酚(PVP)或聚醯亞胺等所形成之絕緣膜。又，已知如，由PVP與聚(三聚氟胺-co-甲醛)所形成之絕緣膜等(參考專利文獻1)。
先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本特開2010-74188號公報
但先前之絕緣膜相對於表面之疏水性、平滑性及電安定性無法稱得上一為最佳材料，現狀上需求進一步提升性能。又，現狀上需求能使絕緣膜備有上述必須之性能，且可賦予及控制新物性之新穎材料。
有鑑於上述現狀，本發明之目的為，提供可形成膜表面具有優良疏水性及平滑性且具有優良電安定性之絕緣膜之有機半導體絕緣膜用組成物，及使用其之有機半導體絕緣膜。
本發明如下所述。
[1]一種有機半導體絕緣膜用組成物，其為含有(A) 聚矽氧烷、與(B)有機高分子化合物之有機半導體絕緣膜用組成物，又特徵為，前述(A)聚矽氧烷為，具有環氧丙烷基之籠型半矽氧烷，及下述式(1)所表示之具有環氧丙烷基之矽化合物中的至少一方， [式(1)中，R1、R2及R3各自獨立表示具有碳數1至6之烷基、碳數7至10之芳烷基、碳數6至10之芳基、(甲基)丙烯醯基、環氧基、或環氧丙烷基之一價之有機基(但R1、R2及R3中至少1個為，具有環氧丙烷基之一價之有機基)；前述一價之有機基可被鹵原子、羥基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、或氧基取代；各R2可相同或相異；各R3可相同或相異；w表示正數；v、x及y各自獨立表示0或正數(但v、x及y中至少1個為正數)]。
[2]如上述[1]所記載之有機半導體絕緣膜用組成物，其中進一步含有硬化觸媒。
[3]一種有機半導體絕緣膜，其特徵為使用如上述[1]或[2]所記載之有機半導體絕緣膜用組成物所形成。
本發明之有機半導體絕緣膜用組成物可形成，膜表面具有優良疏水性及平滑性且具有優良電安定性之絕緣膜。 又，可混合有機高分子與無機高分子形成絕緣膜，故可賦予及控制新物性。
又，本發明之有機半導體絕緣膜係使用特定之有機半導體絕緣膜用組成物形成，故可使膜表面具有優良疏水性及平滑性且具有優良電安定性。又，併持有機之性質與無機之性質，故可賦予及控制新物性。
實施發明之形態
下面將詳細說明本發明。
[1]有機半導體絕緣膜用組成物
本發明之有機半導體絕緣膜用組成物為，含有特定之聚矽氧烷(以下也稱為「聚矽氧烷(A)」)，與有機高分子化合物(以下也稱為「有機高分子(B)」)。
(1-1)聚矽氧烷(A)
上述聚矽氧烷(A)為，具有環氧丙烷基之籠型半矽氧烷(以下也稱為「含有OX基之籠型半矽氧烷」)，及前述式(1)所表示之具有環氧丙烷基之矽化合物(以下也稱為「含有OX基之矽化合物」)中至少一方。
<含有OX基之籠型半矽氧烷>
上述含有OX基之籠型半矽氧烷為，以已知之籠型半矽氧烷[例如，(a)略四角柱體之8個頂點各有Si之存在 所形成的六面體，(b)略五角柱體之10個頂點各有Si之存在所形成的七面體，(c)略六角柱體之12個頂點各有Si之存在所形成的八面體等]為主骨架，且具有環氧丙烷基之物無特別限制。該類籠型構造之物於合成時一般不會發生殘存之矽烷醇，故不會影響所得薄膜之平滑性及疏水性而為佳。
其中較佳為下述式(A1)所表示之化合物[主骨架：上述(a)]。又，式(A1)所表示之化合物中特佳為，下述式(A1-1)所表示之物。
使用式(A1)[特別是式(A1-1)]所表示之化合物時，易形成膜表面具有優良疏水性及平滑性且具有優良電安定性之絕緣膜而為佳。又，所得之組成物可以更低溫(特別是150至200℃)硬化之觀點而為佳。
[式(A1)中，R10各自獨立表示具有碳數1至6之烷基、碳數7至10之芳烷基、碳數6至10之芳基、(甲基)丙烯醯基、環氧基、或環氧丙烷基之一價之有機基(但R10中至少1個為具有環氧丙烷基之一價之有機基)。上述一價之有機基可被鹵原子、羥基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧 基、或氧基所取代。各R10可相同或相異]。
[式(A1-1)中，R11各自獨立表示具有碳數1至6之烷基、碳數7至10之芳烷基、碳數6至10之芳基、或環氧丙烷基之一價之有機基(但各R11中任何1個為，具有環氧丙烷基之一價之有機基)。上述一價之有機基可被鹵原子、羥基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、或氧基所取代。各R11可相同或相異]。
上述式(A1)之R10及上述式(A1-1)之R11中一價之有機基可各自單獨為碳數1至6之烷基、碳數7至10之芳烷基、碳數6至10之芳基、或環氧丙烷基。
又，R10及R11之一價之有機基中烷基、芳烷基、芳基及環氧丙烷基可被鹵原子、羥基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基及氧基(=O)中至少1個以上所取代。
R10及R11中碳數1至6之烷基、及碳數7至10之芳烷基可為直鏈狀、支鏈狀或具有環構造。
R10及R11中碳數1至6之烷基較佳為碳數1至4之烷基，更佳為甲基。
R10及R11中碳數7至10之芳烷基較佳為苯烷基，更佳為苄基。
R10及R11中碳數6至10之芳基較佳為苯基。
R10及R11中含有環氧丙烷基之一價之有機基較佳為下述式(x)所表示之基，或含有該基之物。
式(x)中，R13表示氫原子或碳數1至6之烷基，R14表示碳數1至6之伸烷基。
R13較佳為氫原子、甲基或乙基，更佳為乙基。
R14較佳為碳數2至6之伸烷基，更佳為伸丙基。
本發明中，上述含有OX基之籠型半矽氧烷特佳為，上述式(A1-1)所表示之化合物中，全部R11為上述式(x)所表示之基之物。
含有OX基之籠型半矽氧烷藉由GPC所得之聚苯乙烯換算數平均分子量較佳為1000至5000，又以1000至3000為更佳，再更佳為1500至2500。
又，本發明之有機半導體絕緣膜用組成物中，上述聚矽氧烷(A)可為，僅含有1種含有OX基之籠型半矽氧烷，或含有2種以上。
又，上述含有OX基之籠型半矽氧烷之製造方法無特別限制，可藉由已知之方法製造。具體上可適用「具有環氧丙烷基之籠型半矽氧烷之(OX-Q8)合成與物性」(東 亞合成集團研究年報TREND 2008第11號第33至39頁)所記載之製造方法。
<含有OX基之矽化合物>
上述含有OX基之矽化合物為，前述式(1)所表示之化合物。
又，本說明書中，式(1)中SiO4/2單位也稱為「Q單位」，R1-SiO3/2單位也稱為「T單位」，(R2)2SiO2/2單位也稱為「D單位」，(R3)3SiO1/2單位也稱為「M單位」。
上述式(1)中R1、R2及R3各自獨立表示具有碳數1至6之烷基、碳數7至10之芳烷氧基、碳數6至10之芳基、(甲基)丙烯醯基、環氧基、或環氧丙烷基之一價之有機基。但R1、R2及R3中至少1個為，具有環氧丙烷基之一價之有機基。
又，上述一價之有機基可單獨為碳數1至6之烷基、碳數7至10之芳烷基、碳數6至10之芳基、(甲基)丙烯醯基、環氧基、或環氧丙烷基。又，各R2可相同或相異。又，各R3可相同或相異。
又，R1、R2及R3之一價之有機基中，烷基、芳烷基、芳基、(甲基)丙烯醯基、環氧基及環氧丙烷基可被鹵原子、羥基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基及氧基(=O)中至少1個以上所取代。
R1、R2及R3中碳數1至6之烷基，及碳數7至10之 芳烷基可為直鏈狀、支鏈狀或具有環構造。
R1、R2及R3中碳數1至6之烷基較佳為碳數1至4之烷基，更佳為甲基。
R1、R2及R3中碳數7至10之芳烷基較佳為苯烷基，更佳為苄基。
R1、R2及R3中碳數6至10之芳基較佳為苯基。
R1、R2及R3中含有(甲基)丙烯醯基之一價之有機基較佳為下述式(2)所表示之基。又，本發明中「(甲基)丙烯醯基」係指，丙烯醯基及甲基丙烯醯基雙方。
式(2)中，R5表示氫原子或甲基，R6表示碳數1至6之伸烷基。
R6較佳為碳數2至6之伸烷基，更佳為伸丙基。
R1、R2及R3中含有環氧基之一價之有機基較佳為環氧丙氧基烷基。
R1、R2及R3中含有環氧丙烷基之一價之有機基較佳為，下述式(3)所表示之基。
式(3)中，R7表示氫原子或碳數1至6之烷基，R8表示碳數1至6之伸烷基。
R7較佳為氫原子、甲基或乙基，更佳為乙基。
R8較佳為碳數2至6之伸烷基，更佳為伸丙基。
又，式(1)中R1、R2及R3較佳為，各自獨立表示由碳數1至6之烷基、碳數7至10之芳烷基、碳數6至10之芳基、具有(甲基)丙烯醯基之一價之有機基、具有環氧基之一價之有機基、具有環氧丙烷基之一價之有機基、碳數1至6之鹵烷基、及碳數1至6之羥烷基所成群中選出之基。又以由碳數1至6之烷基、碳數7至8之芳烷基、碳數6至8之芳基、具有(甲基)丙烯醯基之一價之有機基、具有環氧丙烷基之一價之有機基、碳數1至6之鹵烷基、及碳數1至3之羥烷基所成群中選出之基為佳、更佳為由碳數1至4之烷基、上述式(2)所表示之基、及上述式(3)所表示之基所成群中選出之基。特佳為由甲基、上述式(2)所表示之基、及上述式(3)所表示之基所成群中選出之基。
又，上述式(1)中w表示正數。即，式(1)所表示之含有OX基之矽化合物為，至少具有T單位。
另外，式(1)中v、x及y各自獨立表示0或正數。 但v、x及y中至少1個為正數。即，含有OX基之矽化合物除了上述T單位外，至少具有Q單位、D單位及M單位中之任1種。
式(1)中，v於w為1時較佳為0至5，又以0至4為更佳，再更佳為0至3。
x於w為1時較佳為0至10，又以0.1至5為更佳， 再更佳為0.2至3。
y於w為1時較佳為0至5，又以0至3為更佳，再更佳為0至1。
又，式(1)所表示之含有OX基之矽化合物中Q單位、T單位、D單位及M單位之各單位可各自為含有2種以上。
又，式(1)所表示之含有OX基之矽化合物較佳為，由碳原子、氫原子、氧原子及矽原子所形成之化合物。
本發明中，上述含有OX基之矽化合物就易形成膜表面具有優良疏水性及平滑性且具有優良電安定性之絕緣膜之觀點，較佳為由T單位及D單位所形成之物。又，就得到防水性更優良(即，膜表面之疏水性更優良)之絕緣膜之觀點，特佳為由T單位及D單位所形成，且T單位備有環氧丙烷基之物。
含有OX基之矽化合物藉由GPC所得之聚苯乙烯換算數平均分子量較佳為500至5000，又以1000至3000為更佳，再更佳為1500至2500。
又，本發明之有機半導體絕緣膜用組成物中，可僅含有1種作為上述聚矽氧烷(A)用之含有OX基之矽化合物或含有2種以上。
又，上述含有OX基之矽化合物的製造方法無特別限定，可藉由已知之方法製造。例如，專利第3653976號公報、專利第4016495號公報、及國際公開第2004/076534 號報告所記載之方法等。
具體例如，原料係使用具有1個以上之烷氧基、環烷氧基、芳氧基、鹵原子等之水解性基之矽化合物、二矽氧烷化合物或具有1個以上之水解性基之聚矽氧化合物，將該化合物水解及縮合所得之方法。
又，含有OX基之矽化合物可含有，來自製造時所使用之單體之未反應的烷氧基或矽烷醇基。該烷氧基之具體例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基等。
另外含有OX基之矽化合物可含有，來自製造時所使用之單體之支鏈管能基中，環氧丙烷基附加酸等再開環所得之基，又，可含有具有(甲基)丙烯醯基之一價之有機基分解所生成之羥烷基。
又，本發明之有機半導體絕緣膜用組成物就可以低溫硬化組成物(例如300℃以下，特別是150至250℃，更佳為150至200℃)之觀點，聚矽氧烷(A)較佳為含有上述含有OX基之籠型半矽氧烷。
本發明之有機半導體絕緣膜用組成物中，以有機半導體絕緣膜用組成物全體為100質量%時，聚矽氧烷(A)之含有比例較佳為10至90質量%，又以20至80質量%為更佳，再更佳為30至70質量%。該含有比例為上述範圍時，所得之絕緣膜之疏水性及平滑性良好而為佳。
(1-2)有機高分子(B)
上述有機高分子(B)如，聚乙烯基苯酚(PVP)、 聚甲基甲基丙烯酸酯(PMMA)、聚乙烯醇(PVA)、聚醯亞胺等。
該等之中就有機半導體於製膜時相對於有機溶劑具有優耐溶劑性，且於製膜時無需高溫之熱處理之觀點，較佳為PVP。
又，有機高分子(B)可1種單獨使用，或2種以上組合使用。
有機高分子(B)藉由GPC所得之聚苯乙烯換算數平均分子量較佳為500至200000，又以1000至100000為更佳，再更佳為1000至10000。
本發明之有機半導體絕緣膜用組成物中，以上述聚矽氧烷(A)及有機高分子(B)之含有比例合計為100質量%時，有機高分子(B)之含有比例較佳為10至90質量%，又以20至80質量%為更佳，再更佳為30至70質量%。該含有比例為上述範圍時，易使表面能量較低之聚矽氧烷偏析於表面，可形成疏水性及平滑性更優良之絕緣膜而為佳。
(1-3)硬化觸媒
本發明之有機半導體絕緣膜用組成物中，除了上述聚矽氧烷(A)及有機高分子(B)以外，可含有硬化觸媒。
上述硬化觸媒如，聚合引發劑等。其中較佳為陽離子聚合引發劑、自由基聚合引發劑。
上述陽離子聚合引發劑無特別限制，可使用照射紫外 線等之光線可生成陽離子之已知之化合物(光陽離子聚合引發劑)，及加熱可生成陽離子之已知之化合物(熱聚合引發劑)。
上述光陽離子聚合引發劑如，碘鎓鹽、鋶鹽、二氮鎓鹽、硒鹽、吡啶鎓鹽、二茂鐵鹽、鏻鹽等之鎓鹽。其中較佳為碘鎓鹽及鋶鹽。
光陽離子聚合引發劑為碘鎓鹽或鋶鹽時，對陰離子如，BF4 -、AsF6 -、SbF6 -、PF6 -、B(C6F5)4 -等。
上述碘鎓鹽如，(三枯烯基)碘鎓-四(五氟苯基)硼酸鹽、二苯基碘鎓-六氟磷酸鹽、二苯基碘鎓-六氟銻酸鹽、二苯基碘鎓-四氟硼酸鹽、二苯基碘鎓-四(五氟苯基)硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)碘鎓、六氟磷酸鹽、雙(十二烷基苯基)碘鎓-六氟銻酸鹽、雙(十二烷基苯基)碘鎓-四氟硼酸鹽、雙(十二烷基苯基)碘鎓-四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓-六氟磷酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓-六氟銻酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓-四氟硼酸鹽、4-甲基苯基-4-(1-甲基乙基)苯基碘鎓-四(五氟苯基)硼酸鹽等。
又，上述碘鎓鹽可使用市售品，具體例如，GE東芝聚矽氧(股)製「UV-9380C」、洛迪艾公司製「RHODOSIL PHOTOINITIATOR2074」、和光純藥工業(股)製「WPI-016」、「WPI-116」及「WPI-113」等。
上述鋶鹽如，雙[4-(二苯基二氫硫基)苯基]硫化物- 雙六氟磷酸鹽、雙[4-(二苯基二氫硫基)苯基]硫化物-雙六氟銻酸鹽、雙[4-(二苯基二氫硫基)苯基]硫化物-雙四氟硼酸鹽、雙[4-(二苯基二氫硫基)苯基]硫化物-四(五六氟苯基)硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶-六氟磷酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶-六氟銻酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶-四氟硼酸鹽、二苯基-4-(苯硫基)苯基鋶-四(五氟苯基)硼酸鹽、三苯基鋶六氟磷酸鹽、三苯基鋶-六氟銻酸鹽、三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶-四(五氟苯基)硼酸鹽、雙[4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基]硫化物-雙六氟磷酸鹽、雙[4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基]硫化物-雙六氟銻酸鹽、雙[4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基]硫化物-雙四氟硼酸鹽、雙[4-(二(4-(2-羥基乙氧基))苯基二氫硫基)苯基]硫化物-四(五氟苯基)硼酸鹽等。
又，上述鋶鹽可使用市售品，具體例如，島化學日本(股)製「賽拉裘UVI-6990」、「賽拉裘UVI-6992」及「賽拉裘UVI-6974」、ADEKA(股)製「艾得卡SP-150」、「艾得卡SP-152」、「艾得卡SP-170」及「艾得卡SP-172」、和光純藥工業(股)製「WPAG-593」、「WPAG-596」、「WPAG-640」及「WPAG-641」等。
上述二氮鎓鹽如，苯二氮鎓六氟銻酸鹽、苯二氮鎓六氟磷酸鹽、苯二氮鎓六氟硼酸鹽等。
又，上述熱陽離子聚合引發劑如，鋶鹽、鏻鹽、四級 銨鹽等。其中較佳為鋶鹽。
熱陽離子聚合引發劑之對陰離子如，AsF6 -、SbF6 -、PF6 -、B(C6F5)4 -等。
上述鋶鹽如，三苯基鋶四氟化硼、三苯基鋶六氟化銻、三苯基鋶六氟化砷、三(4-甲氧基苯基)鋶六氟化砷、二苯基(4-苯硫基苯基)鋶六氟化砷等。
又，上述鋶鹽可使用市售品，具體例如，ADEKA(股)製「艾得卡CP-66」及「艾得卡CP-77」、三新化學工業(股)製「賽也得SI-60L」、「賽也得SI-80L」及「賽也得SI-100L」等。
上述鏻鹽如，乙基三苯基鏻六氟化銻、四丁基鏻六氟化銻等。
上述四級銨鹽如，N,N-二甲基-N-苄基苯胺鎓六氟化銻、N,N-二乙基-N-苄基苯胺鎓四氟硼、N,N-二甲基-N-苄基吡啶鎓六氟化銻、N,N-二乙基-N-苄基吡啶鎓三氟甲烷磺酸、N,N-二甲基-N-(4-甲氧基苄基)吡啶鎓六氟化銻、N,N-二乙基-N-(4-甲氧基苄基)吡啶鎓六氟化銻、N,N-二乙基-N-(4-甲氧基苄基)甲苯胺鎓六氟化銻、N,N-二甲基-N-(4-甲氧基苄基)甲苯胺鎓六氟化銻等。
硬化觸媒之含有比例無特別限定，可因應所使用之種類作適當調整。具體如，以上述聚矽氧烷(A)為100質量份時，較佳為0.1至20質量份，又以0.5至10質量份為更佳，再更佳為1至5質量份。該含有比例為上述範圍時，可快速進行硬化而為佳。
(1-4)溶劑
本發明之有機半導體絕緣膜用組成物中，除了上述聚矽氧烷(A)及有機高分子(B)以外，可含有溶劑。
上述溶劑無特別限定，較佳為可溶解聚矽氧烷(A)、有機高分子(B)及其他成分之物。
上述溶劑如，甲醇、乙醇、異丙醇、異丁醇等之醇；丙二醇單甲基醚等之烷二醇單烷基醚；甲苯及二甲苯等之芳香族化合物；丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等之酯；丙酮、甲基乙基酮及甲基異丁基酮等之酮；二丁基醚等之醚；及N-甲基吡咯烷酮等。該等溶劑可1種單獨使用，或2種以上混合使用。
上述溶劑如，合成聚矽氧烷(A)時之反應溶劑可直接作為組成物之溶劑用。此時具有降低製造成本之優點。
又，有機半導體絕緣膜用組成物含有溶劑時，較佳為使聚矽氧烷(A)及有機高分子(B)之固體成分濃度之合計為0.1質量%以上。
又，本發明之有機半導體絕緣膜用組成物可為，無溶劑系之組成物。
(1-5)其他成分
本發明之有機半導體絕緣膜用組成物除了上述聚矽氧烷(A)及有機高分子(B)以外，於不阻礙本發明之效果之範圍內，可含有其他成分。
具體之其他成分如，聚合性不飽和化合物、自由基聚合禁止劑、防氧化劑、紫外線吸收劑、光安定劑、塗平劑、有機聚合物、填料、金屬粒子、顏料、聚合引發劑、增感劑等。該等其他成分可各自1種單獨使用，或2種以上組合使用。
(1-6)調製有機半導體絕緣膜用組成物
本發明之有機半導體絕緣膜用組成物可藉由混合原料所得。混合時可使用已知之混合機等。具體例如，反應用燒瓶、交換罐式混合機、行星混合機、分散機、漢氏混合機、捏和機、印刷輥、擠壓機、3座輥混機、砂混機等。
[2]有機半導體絕緣膜
本發明之有機半導體絕緣膜為，特徵係使用前述之有機半導體絕緣膜用組成物所形成。
下面將具體說明形成有機半導體絕緣膜之方法。
首先將上述有機半導體絕緣膜用組成物塗佈於基板上。此時之塗佈方法無特別限制，例如旋轉塗佈法、回轉成型(spin casting)法、模具塗佈法、網版印刷法、噴墨印刷法等之方法。
其次藉由乾燥、硬化所得之塗膜，可得絕緣膜。此時之乾燥方法無特別限定，例如可藉由加熱處理而進行。又，硬化方法無特別限定，例如可藉由使用高壓水銀燈及放射線之曝光處理或加熱處理等而進行。
由此形成之有機半導體絕緣膜可作為備有基板、閘電極、閘絕緣膜、有機活性層、源‧吸電極之有機電場效果電晶體等之閘絕緣層用。
上述電晶體之構造無特別限定，適用先前已知之所有構造。
上述基板無特別限定，例如玻璃、矽電路板、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚醚碸、聚萘二甲酸乙二醇酯等。
又，形成上述有機活性層之材料無特別限定，例如可使用戊省、酮酞菁、聚噻吩、聚苯胺、聚乙炔、聚吡咯、聚苯乙炔、及該等之衍生物等。
又，上述閘電極、源電極及吸電極各自為，可使用一般所使用之金屬或傳導性高分子，無特別限定。具體如，可使用金、銀、鋁、鎳、銦錫氧化物、聚噻吩、聚苯胺、聚乙炔、聚吡咯、聚苯乙炔、PEDOT/PSS等。
下面將舉實施例具體說明本發明，但本發明非限定於該實施例。
[1]調製有機半導體絕緣膜用組成物 <實施例1>
將下述式(A-1)所表示之含有OX基之籠型半矽氧烷(以下也稱為「OX-Q8」，數平均分子量：2000) 226mg，與聚乙烯基苯酚(PVP)224mg溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)1.76g中，得混合溶液(固體成分濃度：20wt%)。又，將光酸發生劑(光聚合引發劑、甲苯基枯烯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽)45mg與該溶液混合後，藉由濾器(孔徑：450nm)過濾，調製實施例1之有機半導體絕緣膜用組成物。
又，上述含有OX基之籠型半矽氧烷係使用「具有環氧丙烷基之籠型半矽氧烷之(OX-Q8)合成與物性」(東亞合成集團研究年報TREND 2008第11號第33至39頁)所記載之製造方法所得。
<實施例2>
將表1所表示之組成[w及x係參考前述式(1)]的含有OX基之矽化合物(以下也稱為「OX-SQ SI-20」)225mg，與聚乙烯基苯酚(PVP)225mg溶解於丙二醇單 甲基醚乙酸酯(PGMEA)1.75g中，得混合溶液(固體成分濃度：20wt%)。又，將光酸發生劑(甲苯基枯烯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽)45mg，與該溶液混合後，藉由濾器(孔徑：450nm)過濾，調製實施例2之有機半導體絕緣膜用組成物。
又，上述含有OX基之矽化合物係使用專利3843575號公報所記載之方法所得。
<比較例1>
將表1所表示之組成[w及x係參考前述式(1)]的含有OX基之聚矽氧烷(以下也稱為「OX-SQ TX-100」)226mg，與聚乙烯基苯酚(PVP)225mg溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)1.76g中，得混合溶液(固體成分濃度：20wt%)。又，將光酸發生劑(甲苯基枯烯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽)44mg，與該溶液混合後，藉由濾器(孔徑：450nm)過濾，調製比較例1之有機半導體絕緣膜用組成物。
又，上述含有OX基之矽化合物係使用專利3653976號公報所記載之方法所得。
又，表1所記載之聚矽氧烷構造中之代號如下所述。
[2]有機半導體絕緣膜用組成物之評估
使用實施例1至2及比較例1之各有機半導體絕緣膜用組成物進行下述性能試驗及性能評估，結果如表2所示。
(2-1)薄膜形成能
使用半導體製造裝置(型式名「1H-DXII」，密卡薩公司製)，以500 rpm下10秒，或1500 rpm下30秒之條件將各有機半導體絕緣膜用組成物旋塗於矽電路板上。其後使用高水銀燈曝光30秒後，以150℃加熱1小時，製作薄膜(膜厚：1.5μm)。
此時無問題可形成薄膜時記為「○」，無法形成時記為「×」。
(2-2)圖型形成能
與上述(2-1)相同，將各有機半導體絕緣膜用組成物旋塗於矽電路板上。其後介由可得250μm之線與空間圖型之光罩，使用高壓水銀燈曝光30秒後，以150℃加熱2分鐘。冷卻後以乙酸丁酯為顯像液進行顯像，再清洗。其後以150℃加熱1小時，得線與空間圖型。
此時無問題可形成250μm之線與空間圖型時記為「○」，無法形成時記為「×」。
(2-3)耐溶劑性
與上述(2-1)相同，使用各有機半導體絕緣膜用組成物，製作薄膜(膜厚：1.5μm)。
以下述方法評估耐溶劑性。
評估方法：以丙酮及乙酸丁酯為有機溶劑，將有機溶劑滴在薄膜上，以目視確認。
此時不溶於兩者之溶劑時記為「○」，可溶時記為「×」。
(2-4)透明性
與上述(2-1)相同，使用各有機半導體絕緣膜用組成物，製作薄膜(膜厚：1.5μm)。
其次以下述方法評估透明性。
評估方法：藉由紫外可視吸收光譜測定各石英基板之透光率。
此時可視領域全體之透光率為95%以上時記為「○」，未達95%時記為「×」。
(2-5)防水性(疏水性)
與上述(2-1)相同，使用各有機半導體絕緣膜用組成物，製作薄膜(膜厚：1.5μm)。
其次以下述方法測定薄膜之水接觸角，評估防水性。
評估方法：滴落純水進行5次測定，求取平均值。
此時水接觸角為90度以上時記為「○」，未達90度時記為「×」。
又，相同條件下參考用的僅由先前絕緣膜所使用之PVP所形成之薄膜的水接觸角為59度(參考例1)。
(2-6)平滑性
與上述(2-1)相同，使用各有機半導體絕緣膜用組成物，製作薄膜(膜厚：1.5μm)。
其次如下述，使用原子間力顯微鏡(島津製作所公司製，型名「SPM-9600」)評估薄膜之平滑性。
此時最大凹凸差為10nm以下，且平均面粗糙度為0.5nm以下時記為「○」，最大凹凸差為超過10nm時，或平均面粗糙度為超過0.5nm時記為「×」。
(2-7)電氣性質
將鋁蒸鍍(膜厚：0.1至0.3μm)於玻璃基板(尺寸：30×30×1.8mm)之表面上，其後與上述(2-1)相同，使用各有機半導體絕緣膜用組成物，製作薄膜(膜厚：1.5μm)。其次再將鋁蒸鍍(膜厚：0.1至0.3μm)於薄膜上，製作夾心電極。
又，使用所得之各電極，藉由阻抗分析器(HEWLETT PACKARD公司製，型名「4284A PRECISION LCR METER」)進行電容率測定。結果如表1及圖1所示。
此時由低周波數領域至高周波數領域中，電容率之周波數依存較少時記為「○」，確認周波數依存時記為「×」。
由表2得知，使用實施例1及實施例2之各組成物 時，確認可形成具有優良薄膜形成能、圖型形成能、耐溶劑性及透明性之絕緣膜，特別是實施例1之組成物，可以150℃之低溫形成薄膜。
又，使用實施例1及實施例2之各組成物時，確認可形成膜表面具有優良疏水性及平滑性之絕緣膜。
特別是考量同條件下僅由先前絕緣膜所使用之PVP所形成之薄膜(參考例1)的水接觸角為59度而得知，使用各實施例之組成物之絕緣膜具有非常優良之疏水性。推測其因為，聚矽氧烷與PVP之混合材料的實施例1及2中，藉由PVP之羥基，與聚矽氧烷之環氧丙烷基反應，可減少上述羥基。
又，使用比較例1之組成物時疏水性較差，推測其因為，製造聚矽氧烷時於縮合反應時殘存之矽烷醇量較多。
又，推斷實施例1之聚矽氧烷因合成方法與比較例1不同，為完全之籠型構造故無殘存之矽烷醇可提高水接觸角。又，推斷如實施例2導入防水性聚矽氧烷骨架(D單位聚矽氧)時，可因表面能量較低之官能基會偏析於表面，而得較高之水接觸角。
另外由表2及圖1可確認，使用實施例1、實施例2及比較例1之各組成物所得之各薄膜的電容率(1KHz)各自為5.9、5.5及5.9，於低周波數領域內可增加若干電容率，無電容率之周波數依存性，可得離子不純物較少之薄膜。
因此而確認使用實施例1及實施例2之組成物所得之 薄膜(絕緣膜)為，膜表面具有優良疏水性及平滑性且具有優良電氣安定性。
相對地使用比較例1之組成物時，聚矽氧烷合成時殘存之矽烷醇量較多，結果膜表面之疏水性較差。又，使用比較例1之組成物形成絕緣膜時，無法得到充分之疏水性，表面之極性基會捕捉電荷，而成為滯後等不合宜之原因。
[3]電晶體特性
使用比較例1之有機半導體絕緣膜用組成物，以下述方法製作圖2所示結構之電晶體1，進行電晶體特性評估。
首先於形成厚300nm之矽氧化膜的矽電路板2上，與上述(2-1)相同，使用實施例1之有機半導體絕緣膜用組成物，製作薄膜(膜厚：1.5μm)。其後將薄膜曝光30秒後，以150℃加熱1小時而硬化，形成絕緣膜3。
其次於絕緣膜3上，以500 rpm下10秒，進而2000 rpm下20秒之條件旋塗聚3-己基噻吩之1wt%氯仿溶液，形成膜厚0.1至0.2μm之半導體層4。
其後以100℃加熱1小時後，藉由蒸鍍金使通道長為50μm且通道寬為3mm而形成源-吸電極51、52，製作試驗用電晶體1。
又，該結構之電晶體1中，矽電路板2全體為閘電極。
<電晶體之輸出特性>
測定方法：改變電壓由0至-30V、吸電極由10至-30V，測定源-吸間之電流值。
結果如圖3所示。
<電晶體之傳達特性>
測定方法：改變吸電極為-30V、閘電壓由0至-30V，測定電流值。
結果如圖4所示。
如圖3(輸出特性)所示，改變閘電壓由0至-30V時，伴隨著電壓增加，確認可增加源-吸間流動之電力，具有電晶體用之機能。
又，如圖4(傳達特性)所示可確認增加或未增加電壓時之電流變化，而確認具有開關用之機能。
另外改變電壓由10V至-30V，與由-30V至0V時未改變電流，且未出現滯後。推斷起因為，由實施例1之組成物所得之薄膜(絕緣膜)的電容率之周波數依存性得到確認般，離子不純物較少。又推斷起因為，由接觸角測定得到確認般，會因籠型構造而使絕緣膜表面捕捉電荷之極性基極少。
又，由上述電晶體特性之測定數據所算出之電場效果型移動度為6.2×10-4cm2V-1s-1，極限值為5.9V，開關比為2×102。
如上述實施例1之組成物為，膜表面具有優良疏水性及平滑性且具有優良電氣安定性，故確認具有充分之有機半導體之絕緣膜用之機能。
又，實施例2之組成物也為，膜表面具有疏水性及平滑性且具有優良電氣安定性，故推斷具有充分之有機半導體之絕緣膜用之機能。
又，由實施例1及2之各組成物所得之絕緣膜為，有機高分子與無機高分子混合化之物，故可賦予或控制新物性。
1‧‧‧電晶體
2‧‧‧矽電路板
3‧‧‧絕緣膜
4‧‧‧半導體層
51‧‧‧源電極
52‧‧‧吸電極
圖1為，表示電容率與周波數之關係之曲線圖。
圖2為，說明電晶體結構之模式圖。
圖3為，表示電晶體特性(輸出力特性)之曲線圖。
圖4為，表示電晶體特性(傳達特性)之曲線圖。

Claims (3)

  1. 一種有機半導體絕緣膜用組成物，其為含有(A)聚矽氧烷、與(B)有機高分子化合物之有機半導體絕緣膜用組成物，其特徵為，前述(A)聚矽氧烷為，具有環氧丙烷基之籠型半矽氧烷，及下述式(1)所表示之具有環氧丙烷基之矽化合物中至少一種，前述(B)有機高分子化合物，為聚乙烯基苯酚， [式(1)中，R1、R2及R3各自獨立表示具有碳數1至6之烷基、碳數7至10之芳烷基、碳數6至10之芳基、(甲基)丙烯醯基、環氧基、或環氧丙烷基之一價之有機基(但R1、R2及R3中至少一個為，具有環氧丙烷基之一價之有機基)；前述一價之有機基可被鹵原子、羥基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基，或氧基取代；各R2可相同或相異；各R3可相同或相異；w表示正數；v、x及y各自獨立表示0或正數(但v、x及y中至少1個為正數)]。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機半導體絕緣膜用組成物，其中進一步含有硬化觸媒。
  3. 一種有機半導體絕緣膜，其特徵為使用如申請專利範圍第1或2項之有機半導體絕緣膜用組成物所形成。
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014106955A1 (ja) * 2013-01-07 2014-07-10 株式会社ニコン 組成物、積層体、積層体の製造方法、トランジスタおよびトランジスタの製造方法
KR101711923B1 (ko) * 2013-10-10 2017-03-03 제일모직 주식회사 절연막용 조성물, 절연막 및 전자 소자
US9893167B2 (en) * 2014-03-24 2018-02-13 Intel Corporation Integration methods to fabricate internal spacers for nanowire devices
JP6317978B2 (ja) * 2014-03-31 2018-04-25 株式会社ダイセル 硬化性組成物及び成形体
US10590319B2 (en) * 2015-08-03 2020-03-17 Namics Corporation High performance, thermally conductive surface mount (die attach) adhesives
KR101751904B1 (ko) * 2015-12-31 2017-07-12 엘티씨 (주) 유연기판용 폴리실세스퀴옥산 수지 조성물
KR20210084531A (ko) * 2018-10-30 2021-07-07 다우 실리콘즈 코포레이션 자외선 경화성 오가노폴리실록산 조성물 및 그 용도
KR20220133274A (ko) * 2020-01-28 2022-10-04 도아고세이가부시키가이샤 실세스퀴옥산 유도체 및 그 이용
KR20220063596A (ko) * 2020-11-10 2022-05-17 한국전기연구원 유무기 하이브리드 액상절연소재 및 그 제조방법

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200940604A (en) * 2008-01-15 2009-10-01 Toagosei Co Ltd Organosilicon compounds which have oxetanyl groups, and a method for the production and curable compositions of the same
JP2009260346A (ja) * 2008-04-11 2009-11-05 Xerox Corp 有機薄膜トランジスタ

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5463084A (en) * 1992-02-18 1995-10-31 Rensselaer Polytechnic Institute Photocurable silicone oxetanes
JPH09219448A (ja) 1996-02-09 1997-08-19 Matsushita Electric Ind Co Ltd 半導体装置の製造方法
US6121342A (en) * 1998-01-13 2000-09-19 Toagosei Co., Ltd. Photocationically curable compositions and process for producing the same
JP2010074188A (ja) 2002-07-31 2010-04-02 Mitsubishi Chemicals Corp 電界効果トランジスタ
DE602005013968D1 (de) * 2004-08-04 2009-05-28 Toagosei Co Ltd Polyorganosiloxan und härtbare zusammensetzung daraus
US8147720B2 (en) * 2007-01-24 2012-04-03 Sony Corporation Latent curing agent
KR101471232B1 (ko) * 2007-09-19 2014-12-09 도레이 카부시키가이샤 전자 부품용 접착제 조성물 및 이를 이용한 전자 부품용 접착제 시트
WO2009041711A1 (en) * 2007-09-27 2009-04-02 Nippon Shokubai Co., Ltd. Curable resin composition for molded bodies, molded body, and production method thereof
JP5454762B2 (ja) * 2008-02-06 2014-03-26 東亞合成株式会社 カチオン硬化性組成物
JP2010083917A (ja) * 2008-09-29 2010-04-15 Fujifilm Corp 膜形成用組成物、膜形成用組成物から得られた絶縁膜、および絶縁膜を有する電子デバイス
WO2010047386A1 (ja) * 2008-10-24 2010-04-29 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド 接着剤組成物および光学部材
JP5215833B2 (ja) * 2008-12-11 2013-06-19 株式会社日立ハイテクノロジーズ 微細パターン転写用スタンパ及びその製造方法
JP5477374B2 (ja) * 2009-03-27 2014-04-23 コニカミノルタ株式会社 蛍光体部材、蛍光体部材の製造方法、及び照明装置
TWI444415B (zh) * 2009-04-14 2014-07-11 Jnc Corp 玻璃纖維複合半矽氧烷成形體及其製造方法
US8778597B2 (en) * 2010-01-26 2014-07-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. Long-chain alkylene-containing curable epoxy resin composition
JP5555025B2 (ja) * 2010-03-25 2014-07-23 株式会社日立ハイテクノロジーズ 微細パターン転写用スタンパ及びその製造方法
US9076975B2 (en) * 2010-04-27 2015-07-07 Xerox Corporation Dielectric composition for thin-film transistors
CN103068876B (zh) * 2010-08-05 2015-03-25 日产化学工业株式会社 具有单环式脂肪族烃环的环氧树脂组合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200940604A (en) * 2008-01-15 2009-10-01 Toagosei Co Ltd Organosilicon compounds which have oxetanyl groups, and a method for the production and curable compositions of the same
JP2009260346A (ja) * 2008-04-11 2009-11-05 Xerox Corp 有機薄膜トランジスタ

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
古田 尚正、鈴木 浩, "シルセスキオキサン誘導体 「光硬化型SQ シリーズ」'' TOA GOSEI GROUP KENKYU NENPO TREND, 東亞合成グループ研究年報, TREND 2009,第12号,pages 27 -30 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013099460A1 (ja) 2013-07-04
US9136486B2 (en) 2015-09-15
CN103828062B (zh) 2016-08-17
JPWO2013099460A1 (ja) 2015-04-30
JP5704256B2 (ja) 2015-04-22
KR20140107194A (ko) 2014-09-04
TW201339246A (zh) 2013-10-01
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