TWI564320B - 高分子化合物及組成物，與使用該高分子化合物及組成物之發光元件 - Google Patents

高分子化合物及組成物，與使用該高分子化合物及組成物之發光元件 Download PDF

Info

Publication number
TWI564320B
TWI564320B TW102103086A TW102103086A TWI564320B TW I564320 B TWI564320 B TW I564320B TW 102103086 A TW102103086 A TW 102103086A TW 102103086 A TW102103086 A TW 102103086A TW I564320 B TWI564320 B TW I564320B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituent
formula
polymer compound
atom
Prior art date
Application number
TW102103086A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201348292A (zh
Inventor
吉田大泰
稻田陽一
福島大介
Original Assignee
住友化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化學股份有限公司 filed Critical 住友化學股份有限公司
Publication of TW201348292A publication Critical patent/TW201348292A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI564320B publication Critical patent/TWI564320B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/026—Wholly aromatic polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/02—Polyamines
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/12—Copolymers
    • C08G2261/124—Copolymers alternating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/13—Morphological aspects
    • C08G2261/135—Cross-linked structures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
    • C08G2261/1414—Unsaturated aliphatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/10—Definition of the polymer structure
    • C08G2261/14—Side-groups
    • C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
    • C08G2261/3142—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene fluorene-based, e.g. fluorene, indenofluorene, or spirobifluorene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
    • C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
    • C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C08G2261/3162—Arylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/40—Polymerisation processes
    • C08G2261/41—Organometallic coupling reactions
    • C08G2261/411—Suzuki reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/50—Physical properties
    • C08G2261/51—Charge transport
    • C08G2261/512—Hole transport
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/70—Post-treatment
    • C08G2261/76—Post-treatment crosslinking
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2261/90—Applications
    • C08G2261/95—Use in organic luminescent diodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description

高分子化合物及組成物，與使用該高分子化合物及組成物之發光元件
本發明係關於一種高分子化合物及組成物，與使用該高分子化合物及組成物之發光元件。
用於製造有機電場發光元件(以下稱為「發光元件」)之材料近年有各種的研究。於其中，已知作為用於製造積層型發光元件之材料的包含芳香族胺基殘基的構成單元之高分子化合物(專利文獻1及2)。
(專利文獻)
專利文獻1：國際公開第2005/053056號
專利文獻2：日本特開第2011-052229號公報
然而，使用上述專利文獻中之高分子化合物所製造之發光元件，其電洞傳輸性並不充足。
因此，本發明係以提供一種於製造電洞傳 輸性優異之發光元件有用的高分子化合物。本發明又以提供包含該高分子化合物之組成物、有機薄膜、不溶性有機薄膜、發光元件、面狀光源及顯示裝置為目的。本發明復以提供該高分子化合物之原料化合物及其製造方法為目的。
換言之，本發明係提供以下的高分子化合物、包含該高分子化合物之組成物、有機薄膜、不溶性有機薄膜、發光元件、面狀光源及顯示裝置。本發明又提供以下的該高分子化合物之原料化合物及該高分子化合物之製造方法。
[1]一種高分子化合物，其包含相對於全部構成單元之總計為51莫耳%以上之下述式(1)所示之構成單元，且包含下述式(2)所示之構成單元及下述式(3)所示之構成單元中的其中一者。
[式(1)中，a表示1至3之整數，b表示0或1。
Ar1及Ar3各自獨立表示可具有取代基之伸芳基、或可具有取代基之2價雜環基，Ar2及Ar4各自獨立表示可具有 取代基之伸芳基、可具有取代基之2價雜環基、或選自由可具有取代基之伸芳基及可具有取代基之2價雜環基所組成群組之可彼此相同或不同之2個以上的基所鍵連成之2價基，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可各自與和該等基鍵結之氮原子鍵結之該等基以外之基互相鍵連而形成環結構。當Ar2存在複數個時，該等可為相同或不同。
RA、RB及RC各自獨立表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基。當RB存在複數個時，該等可為相同或不同。]
[式(2)中，na表示0至3之整數，nb表示0至12之整數，nA表示0或1，n表示0至4之整數。
Ar5表示可具有取代基之(2+n)價芳香族烴基或可具有取代基之(2+n)價雜環基。
La及Lb各自獨立表示可具有取代基之伸烷基或可具有取代基之伸苯基。當La存在複數個時，該等可為相同或不同。當Lb存在複數個時，該等可為相同或不同。
LA表示氧原子或硫原子。當LA存在複數個時，該等可為相同或不同。
X表示1價交聯性基。當X存在複數個時，該等可為相同或不同。]
[式(3)中，c表示0或1。
Ar6及Ar8各自獨立表示可具有取代基之伸芳基或可具有取代基之2價雜環基，Ar7表示可具有取代基之伸芳基、可具有取代基之2價雜環基、或選自由可具有取代基之伸芳基及可具有取代基之2價雜環基所組成群組之可彼此相同或不同之2個以上的基所鍵連成之2價基。
R1表示1價交聯性基，R2表示1價交聯性基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基。]
[2]如[1]中所述之高分子化合物，其中，前述式(2)所示之構成單元為下述式(4)所示之構成單元。
[式(4)中， nc表示0至3之整數，nd表示0至12之整數，nB表示0或1，m表示0至2之整數。
Lc及Ld各自獨立表示可具有取代基之伸烷基或可具有取代基之伸苯基。當Lc存在複數個時，該等可為相同或不同。當Ld存在複數個時，該等可為相同或不同。
LB表示氧原子或硫原子。當LB存在複數個時，該等可為相同或不同。
X表示1價交聯性基。當X存在複數個時，該等可為相同或不同。
R3表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳基氧基、可具有取代基之1價雜環基或可具有取代基之1價雜環氧基。當R3存在複數個時，該等可為相同或不同。]
[3]如[1]或[2]中所述之高分子化合物，其中，前述X為可具有取代基之下述式(X-1)所示之1價交聯性基。
[4]如[1]或[2]中所述之高分子化合物，其中，前述X為下述式(X-2)所示之1價交聯性基。
[式(X-2)中，na及nf各自獨立表示0或1。
LX1表示氧原子、硫原子、羰基或-O-CO-所示之基。
R4、R5、R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之烷基硫基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳基氧基、可具有取代基之芳基硫基、可具有取代基之1價雜環基、可具有取代基之胺基、可具有取代基之矽基、可具有取代基之醯基、可具有取代基之醯基氧基、鹵素原子、氰基或硝基。]
[5]如[1]或[2]中所述之高分子化合物，其中，當前述X存在複數個時，該等X包含至少1種可具有取代基之下述式(X-1)所示之1價交聯性基，且包含至少1種下述式(X-2)所示之1價交聯性基。
[式(X-2)中，ne及nf各自獨立表示0或1。
LX1表示氧原子、硫原子、羰基或-O-CO-所示之基。
R4、R5、R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之烷基硫基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳基氧基、可具有取代基之芳基硫基、可具有取代基之1價雜環基、 可具有取代基之胺基、可具有取代基之矽基、可具有取代基之醯基、可具有取代基之醯基氧基、鹵素原子、氰基或硝基。]
[6]如[1]至[5]中任一項所述之高分子化合物，其中，前述Ar2為可具有取代基之2,7-茀二基、可具有取代基之萘二基、可具有取代基之菲二基、可具有取代基之二氫菲二基、可具有取代基之蒽二基、可具有取代基之芘二基或可具有取代基之苝二基。
[7]一種高分子化合物之製造方法，係進行包含下述式(5)所示之第1單體與下述式(6)所示之第2單體之單體組成物的聚合反應而獲得[1]至[6]中任一項所述之高分子化合物。
[式(5)中，d表示1至3之整數，e表示0或1。
Ar9及Ar11各自獨立表示可具有取代基之伸芳基、可具有取代基之2價雜環基，Ar10及Ar12各自獨立表示可具有取代基之伸芳基、可具有取代基之2價雜環基、或選自由可具有取代基之伸芳基及可具有取代基之2價雜環基所組成群組之可彼此相同或不同之2個以上的基所鍵連成之2 價基，Ar9、Ar10、Ar11及Ar12可各自與和Ar9、Ar10、Ar11及Ar12鍵結之氮原子鍵結之該等基以外之基互相鍵連而形成環結構。當Ar10存在複數個時，該等Ar10可為相同或不同。
RD、RE及RF各自獨立表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基。當RE存在複數個時，該等RE可為相同或不同。
Z1及Z2各自獨立表示選自下述取代基A群之基。
<取代基A群>
-B(OR101)2所示之基(R101表示氫原子或可具有取代基之烷基，且可互相鍵連，與和R101鍵結之氧原子一起形成環結構。複數個存在之R101可為相同或不同。)、-BF4Q1所示之基(Q1表示選自由Li+、Na+、K+、Rb+及Cs+所組成群組之1價陽離子)、-MgY1所示之基(Y1表示氯原子、溴原子或碘原子)、-ZnY2所示之基(Y2表示氯原子、溴原子或碘原子)、及-Sn(R102)3所示之基(R102表示氫原子或烷基，且可互相鍵連，與和R102鍵結之錫原子一起形成環結構。複數個存在之R102可為相同或不同。)。]
[式(6)中，f表示0至3之整數，g表示0或1。
Ar13及Ar15各自獨立表示可具有取代基之伸芳基或可具有取代基之2價雜環基，Ar14及Ar16各自獨立表示可具有取代基之伸芳基、可具有取代基之2價雜環基、或選自由可具有取代基之伸芳基及可具有取代基之2價雜環基所組成群組之可彼此相同或不同之2個以上的基所鍵連成之2價基，Ar13、Ar14、Ar15及Ar16可各自與和該等基鍵結之氮原子鍵結之該等基以外之基互相鍵連而形成環結構。當Ar14存在複數個時，該等可為相同或不同。
RG、RH及RI各自獨立表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基。當RH存在複數個時，該等可為相同或不同。
Z3及Z4各自獨立表示選自下述取代基B群之基。
<取代基B群>
氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2R103所示之基(R103表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基。)。]
[8]一種含有[1]至[6]中任一項所述之高分子化合物與至少1種選自由電洞傳輸性材料、電子傳輸性材料及發光材料所組成群組之材料之組成物。
[9]一種含有[1]至[6]中任一項所述之高分子化合物與溶劑之組成物。
[10]如[8]中所述之組成物，復含有溶劑。
[11]一種含有[1]至[6]中任一項所述之高分子化合物 之有機薄膜。
[12]一種含有[8]所述之組成物之有機薄膜。
[13]一種不溶性有機薄膜，係對於有機溶劑具有不溶性之[11]所述之有機薄膜。
[14]一種不溶性有機薄膜，係對於有機溶劑具有不溶性之[12]所述之有機薄膜。
[15]一種具有[11]或[12]所述之有機薄膜之發光元件。
[16]一種具有[13]或[14]所述之不溶性有機薄膜之發光元件。
[17]一種具有[15]或[16]所述之發光元件之面狀光源。
[18]一種具有[15]或[16]所述之發光元件之顯示裝置。
本發明可提供於製造電洞傳輸性優異之發光元件有用的高分子化合物。又，本發明之較佳實施態樣可提供於製造耐久性(如，輝度壽命)亦優異之發光元件有用的高分子化合物。又，本發明可提供包含該高分子化合物之組成物、有機薄膜、不溶性有機薄膜、發光元件、面狀光源及顯示裝置。再者，本發明可提供該高分子化合物之原料化合物及製造方法。
10‧‧‧基板
11‧‧‧陽極
12‧‧‧電洞注入層
13‧‧‧電洞傳輸層
14‧‧‧發光層
15‧‧‧電子傳輸層
16‧‧‧電子注入層
17‧‧‧陰極
20‧‧‧基板
21‧‧‧陽極
22‧‧‧電洞注入層
23‧‧‧發光層
24‧‧‧陰極
25‧‧‧保護層
100‧‧‧發光元件
110‧‧‧發光元件
200‧‧‧面狀光源
第1圖係顯示本發明之第1實施態樣之發光元件之概要截面圖。
第2圖係顯示本發明之第2實施態樣之發光元件之概 要截面圖。
第3圖係顯示本發明之面狀光源之概要截面圖。
以下，關於本說明書中所使用之用語，係依需要列舉實例說明之。
本說明書中，「Me」表示甲基，「Et」表示乙基，「Ph」表示苯基，「t-Bu」及「tBu」表示第三丁基。
「構成單元」意指於高分子化合物中存在1個以上之單元結構。「構成單元」較佳為作為「重複單元(高分子化合物中存在2個以上之單元結構)」而包含於高分子化合物中。
被稱為「Cx-y」(x、y為滿足x<y之正整數)之用語意指此用語後方所記載之官能基名之該部分結構的碳原子數係在x至y之範圍內。換言之，「Cx-y」後方所記載之有機基，當以複數官能基名組合所命名之有機基(例如，Cx-y烷氧基苯基)時，該複數官能基名之中，「Cx-y」後方所記載之官能基名(例如，烷氧基)之該部分結構的碳原子數係在x至y之範圍內。例如，「C1-12烷基」意指碳原子數為1至12之烷基，「C1-12烷基苯基」意指具有「碳原子數為1至12之烷基」之苯基。
本說明書中，被稱為「可具有取代基」之用語，意指此用語後方所記載之官能基可具有取代基，亦可不具取代基。例如，「可具有取代基之烷基」意指「未經取代之烷基或具有取代基之烷基」。
「取代基」之例係列舉如烷基、烷氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、烯基、炔基、胺基、矽基、鹵素原子、醯基、醯基氧基、氧基羰基、1價雜環基、雜環氧基、雜環硫基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、羧基、羥基、硝基、氰基等。此等基亦可進一步具有選自上述例之「取代基」。
「烷基」可具有取代基，可為直鏈狀烷基、分支狀烷基及環狀烷基(環烷基)之任一者。直鏈狀烷基及分支狀烷基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為1至20，更佳為1至15，再更佳為1至12。分支狀烷基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數特佳為3至12。
環狀烷基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為3至20，更佳為3至15，再更佳為3至12。
烷基係列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、十二烷基。
「烷氧基」可具有取代基，可為直鏈狀烷氧基、分支狀烷氧基及環狀烷氧基(環烷氧基)之任一者。直鏈狀烷氧基及分支狀烷氧基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為1至20，更佳為1至15，再更佳為1至12。環狀烷氧基之碳原子數並無特別限制， 係不含取代基之碳原子數，較佳為3至20，更佳為3至15，再更佳為3至12。分支狀烷氧基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，特佳為3至12。
烷氧基係列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、十二烷氧基。
「烷基硫基」可具有取代基，可為直鏈狀烷基硫基、分支狀烷基硫基及環狀烷基硫基(環烷基硫基)之任一者。直鏈狀烷基硫基及分支狀烷基硫基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為1至20，更佳為1至15，再更佳為1至12。環狀烷基硫基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為3至20，更佳為3至15，再更佳為3至12。分支狀烷基硫基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，特佳為3至12。
烷基硫基係列舉甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、異丙基硫基、丁基硫基、異丁基硫基、第二丁基硫基、第三丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、環己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、2-乙基己基硫基、壬基硫基、癸基硫基、3,7-二甲基辛基硫基、十二烷基硫基。
「芳基」係自芳香族烴去除1個與構成芳香環之碳原子鍵結之氫原子所剩餘之原子團。芳基可具有取代基，芳基包含具有苯環者、具有稠和環之基。芳基之碳 原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為6至60，更佳為6至48，再更佳為6至30。上述芳香族烴之例係列舉苯、萘、蒽、菲、稠四苯(naphthacene)、茀、芘、苝。
芳基係列舉苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-茀基。
「芳基氧基」係-O-Ar21-所示之基。於此，Ar21表示上述芳基。Ar21所示之芳基可具有取代基。芳基氧基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為6至60，更佳為6至48，再更佳為6至30。
芳基氧基係列舉如苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、1-蒽基氧基、2-蒽基氧基、9-蒽基氧基、2-茀基氧基。
「芳基硫基」係-S-Ar22-所示之基。於此，Ar22表示上述芳基。Ar22所示之芳基可具有取代基。芳基硫基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為6至60，更佳為6至48，再更佳為6至30。
芳基硫基係列舉如苯基硫基、1-萘基硫基、2-萘基硫基、1-蒽基硫基、2-蒽基硫基、9-蒽基硫基、2-茀基硫基。
「烯基」可具有取代基，且可為直鏈狀烯基、分支狀烯基及環狀烯基之任一者。直鏈狀烯基及分支狀烯基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為2至20，更佳為2至15，再更佳為2至10。 環狀烯基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為3至20，更佳為3至15，再更佳為3至10。分支狀烯基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，特佳為3至10。
烯基係列舉如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-辛烯基。
「炔基」可具有取代基，可為直鏈狀炔基、分支狀炔基及環狀炔基之任一者。直鏈狀炔基及分支狀炔基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為2至20，更佳為2至15，再更佳為2至10。環狀炔基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為3至20，更佳為3至15，再更佳為3至10。分支狀炔基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，特佳為3至10。
炔基係列舉如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、1-辛炔基。
「胺基」可具有取代基，較佳為未經取代之胺基以及經選自烷基、芳基、經芳基取代之烷基及1價雜環基之1個或2個取代基取代之胺基。以下，將經1個或2個取代基取代之胺基稱為「經取代胺基」。該等取代基可進一步具有取代基。以下，有時將具有有機基之取代基進一步具有之取代基稱為「二次取代基」。經取代胺基之碳 原子數係不含二次取代基之碳原子數較佳，為1至60，更佳為2至48，再更佳為2至40。
經取代胺基係列舉甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、丙基胺基、二丙基胺基、異丙基胺基、二異丙基胺基、丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、戊基胺基、己基胺基、庚基胺基、辛基胺基、2-乙基己基胺基、壬基胺基、癸基胺基、3,7-二甲基辛基胺基、十二烷基胺基、環戊基胺基、二環戊基胺基、環己基胺基、二環己基胺基、二(三氟甲基)胺基、苯基胺基、二苯基胺基、C1-12烷氧基苯基胺基、雙(C1-12烷氧基苯基)胺基、C1-12烷基苯基胺基、雙(C1-12烷基苯基)胺基、1-萘基胺基、2-萘基胺基、五氟苯基胺基、吡啶基胺基、嗒基胺基、嘧啶基胺基、吡基胺基、三基胺基、苯基-C1-12烷基胺基、C1-12烷氧基苯基-C1-12烷基胺基、二(C1-12烷氧基苯基-C1-12烷基)胺基、C1-12烷基苯基-C1-12烷基胺基、二(C1-12烷基苯基-C1-12烷基)胺基、1-萘基-C1-12烷基胺基、2-萘基-C1-12烷基胺基等。
「矽基」可具有取代基，較佳為未經取代之矽基以及經選自烷基、芳基、經芳基取代之烷基及1價雜環基之1個至3個取代基取代之矽基(以下稱為「經取代矽基」)。該等取代基亦可具有二次取代基。經取代矽基之碳原子數係不含二次取代基之碳原子數，較佳為1至60，更佳為3至48，再更佳為3至40。
經取代矽基係列舉三甲基矽基、三乙基矽 基、三丙基矽基、三-異丙基矽基、二甲基-異丙基矽基、二乙基-異丙基矽基、第三丁基二甲基矽基、戊基二甲基矽基、己基二甲基矽基、庚基二甲基矽基、辛基二甲基矽基、2-乙基己基-二甲基矽基、壬基二甲基矽基、癸基二甲基矽基、3,7-二甲基辛基-二甲基矽基、十二烷基二甲基矽基、苯基-C1-12烷基矽基、C1-12烷氧基苯基-C1-12烷基矽基、C1-12烷基苯基-C1-12烷基矽基、1-萘基-C1-12烷基矽基、2-萘基-C1-12烷基矽基、苯基-C1-12烷基二甲基矽基、三苯基矽基、三-對-二甲苯矽基、三芐基矽基、二苯基甲基矽基、第三丁基二苯基矽基、二甲基苯基矽基等。
「醯基」係列舉如-C(=O)-R111所示之基。於此，R111表示上述烷基、上述芳基或後述1價雜環基。R111中之烷基、芳基及1價雜環基可具有取代基。醯基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為2至20，更佳為2至18，再更佳為2至16。
醯基係列舉如乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、三甲基乙醯基、芐醯基。又，具有取代基之醯基係舉例具有鹵素原子為取代基之醯基(例如三氟乙醯基、五氟芐醯基)等。
「醯基氧基」係列舉如-O-C(=O)-R112所示之基。於此，R112表示上述烷基、上述芳基或後述1價雜環基。R112中之烷基、芳基及1價雜環基可具有取代基。醯基氧基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為2至20，更佳為2至18，再更佳為2至16。
醯基氧基係列舉如乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、異丁醯基氧基、三甲基乙醯基氧基、芐醯基氧基。又，具有取代基之醯基氧基係舉例具有鹵素原子為取代基之醯基氧基(例如三氟乙醯基氧基、五氟芐醯基氧基)等。
「氧基羰基」係列舉-C(=O)-O-R113所示之基。於此，R113表示上述烷基、上述芳基或後述1價雜環基。R113中之烷基、芳基及1價雜環基可具有取代基。氧基羰基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為2至20，更佳為2至18，再更佳為2至16。
「1價雜環基」係自雜環式化合物去除1個與構成雜環或芳香環之碳原子鍵結之氫原子所剩餘之原子團。1價雜環基可具有取代基，1價雜環基包含具有單環、稠和環之基。1價雜環基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為2至60，更佳為4至30，再更佳為4至20。
雜環式化合物係指在具有環式結構之有機化合物中，構成環之原子不只碳原子，另包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、矽原子、硒原子、碲原子、砷原子等雜原子之化合物。
1價雜環基較佳為1價芳香族雜環基。1價芳香族雜環基係自芳香族雜環式化合物去除1個與構成芳香族雜環或芳香環之碳原子鍵結之氫原子所剩餘之原子團。芳香族雜環式化合物係列舉如包含雜原子之雜環本身 呈現芳香族性之化合物，即二唑、噻二唑、噻唑、唑、噻吩、吡咯、磷雜環戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡、嘧啶、三、嗒、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯並磷雜環戊二烯、二苯並呋喃、二苯並噻吩等，及包含雜原子之雜環本身不呈現芳香族性，而是該雜環與芳香環稠和之化合物，即啡(phenoxazine)、啡噻(phenothiazine)、二苯並硼雜環戊二烯(dibenzoborole)、二苯並矽雜環戊二烯(dibenzosilole)、苯並哌喃等。
1價芳香族雜環基係列舉如噻吩基、C1-12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1-12烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基等。
「雜環氧基」係-O-Ar101所示之基。於此，Ar101表示上述1價雜環基。Ar101所示之1價雜環基可具有取代基。雜環氧基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為2至60，更佳為4至30，再更佳為4至20。
雜環氧基係列舉如吡啶基氧基、嗒基氧基、嘧啶基氧基、吡基氧基、三基氧基等。
「雜環硫基」係-S-Ar102所示之基。於此，Ar102表示上述1價雜環基。Ar102所示之1價雜環基可具有取代基。雜環氧基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為2至60，更佳為4至30，再更佳為4至20。
雜環硫基係列舉如吡啶基硫基、嗒基硫 基、嘧啶基硫基、吡基硫基、三基硫基等。
「亞胺殘基」意指由具有式：H-N=C(R114)2或式：H-N=C(R115)=N-R116所示結構之亞胺化合物去除1個該式中之氫原子之殘基。式中，R114、R115及R116各自獨立表示上述烷基、上述芳基、上述烯基、上述炔基或上述1價雜環基。R114、R115及R116中之烷基、芳基、烯基、炔基及1價雜環基亦可具有取代基。複數個存在之R114可互為相同或不同，彼等亦可互相鍵聯，並與各自鍵結之碳原子一起形成環結構。
亞胺殘基係列舉如以下結構式所示之基。
「醯胺化合物殘基」意指由具有式：H-N(R117)-C(=O)R118或式：H-C(=O)-N-(R119)2所示結構之醯胺化合物殘基去除1個該式中之氫原子之殘基。式中， R117、R118及R119各自獨立表示上述烷基、上述芳基、上述烯基、上述炔基或上述1價雜環基。R117、R118及R119中之烷基、芳基、烯基、炔基及1價雜環基亦可具有取代基。2個存在之R119可互為相同或不同，彼等亦可互相鍵聯，並與各自鍵結之氮原子一起形成環結構。
醯胺化合物殘基係列舉如甲醯胺殘基、乙醯胺殘基、丙醯胺殘基、丁醯胺殘基、苄醯胺殘基、三氟乙醯胺殘基、五氟苄醯胺殘基、二甲醯胺殘基、二乙醯胺殘基、二丙醯胺殘基、二丁醯胺殘基、二苄醯胺殘基、二(三氟乙醯)胺殘基、二(五氟苄醯)胺殘基。
「醯亞胺殘基」意指由醯亞胺化合物去除1個與其氮原子鍵結之氫原子之殘基。該醯亞胺化合物可具有取代基。醯亞胺殘基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為4至20，更佳為4至18，再更佳為4至16。
醯亞胺殘基係列舉如以下結構式所示之基。
「可具有取代基之烷基」之例係列舉未經取代之烷基及具有上述取代基之烷基。於此，烷基所具有之取代基較佳為選自由烷氧基、芳基、芳基氧基、1價雜環基、雜環氧基及鹵素原子所組成群組之取代基。
「可具有取代基之烷氧基」之例係列舉未經取代之烷氧基及具有上述取代基之烷氧基。於此，烷氧基所具有之取代基較佳為選自由烷氧基、芳基、芳基氧基、1價雜環基、雜環氧基及鹵素原子所組成群組之取代基。
「可具有取代基之芳基」之例係列舉未經取代之芳基及具有上述取代基之芳基。於此，芳基所具有之取代基較佳為選自由烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、1價雜環基、雜環氧基及鹵素原子所組成群組之取代基。
「可具有取代基之芳基氧基」之例係列舉未經取代之芳基氧基及具有上述取代基之芳基氧基。於此，芳基氧基所具有之取代基較佳為選自由烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、1價雜環基、雜環氧基及鹵素原子所組成群組之取代基。
「可具有取代基之1價雜環基」之例係列舉未經取代之1價雜環基及具有上述取代基之1價雜環基。於此，1價雜環基所具有之取代基較佳為選自由烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、1價雜環基、雜環氧基及鹵素原子所組成群組之取代基。
「可具有取代基之伸芳基」之例係列舉未經取代伸芳基及具有上述取代基之伸芳基。於此，伸芳基所具有之取代基較佳為選自由烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、1價雜環基、雜環氧基及鹵素原子所組成群組之取代基。
「伸芳基」係自芳香族烴去除2個與構成芳香環之碳原子鍵結之氫原子所剩餘之原子團。伸芳基中包含具有苯環之基、具有稠和環之基。
可具有取代基之伸芳基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為6至60，更佳為6至48，再更佳為6至30。上述芳香族烴係列舉苯、萘、蒽、菲、稠四苯、茀、芘、苝。
伸芳基之例係伸苯基，即1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,2-伸苯基等；萘二基，即1,4-萘二基、1,5-萘二 基、2,6-萘二基、2,7-萘二基等；蒽二基，即1,4-蒽二基、1,5-蒽二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基等；菲二基，即2,7-菲二基；稠四苯二基，即1,7-稠四苯二基、2,8-稠四苯二基、5,12-稠四苯二基等；茀二基，即2,7-茀二基、3,6-茀二基等；芘二基，即1,6-芘二基、1,8-芘二基、2,7-芘二基、4,9-芘二基等；苝二基，即3,8-苝二基、3,9-苝二基、3,10-苝二基等。
「可具有取代基之2價雜環基」之例係列舉不具有取代基之2價雜環基及具有上述取代基之2價雜環基。於此，2價雜環基所具有之取代基較佳為選自由烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、1價雜環基、雜環氧基及鹵素原子所組成群組之取代基。
「2價雜環基」係自雜環式化合物去除2個與構成雜環或芳香環之碳原子鍵結之氫原子所剩餘之原子團。2價雜環基中包含單環之基、稠和環之基。
可具有取代基之2價雜環基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，較佳為2至60，更佳為4至30，再更佳為4至20。
2價雜環基較佳為2價芳香族雜環基。2價芳香族雜環基係自芳香族雜環式化合物去除2個與構成芳香族雜環或芳香環之碳原子鍵結之氫原子所剩餘之原子團。
2價雜環基係列舉如吡啶二基，即2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基等；喹啉二基，即2,6-喹啉二基等；異 喹啉二基，即1,4-異喹啉二基、1,5-異喹啉二基等；喹啉二基，即5,8-喹啉二基等；2,1,3-苯並噻二唑二基，即2,1,3-苯並噻二唑基-4,7-二基等；苯並噻唑二基，即2,7-苯並噻唑二基等；二苯並矽雜環戊二烯二基，即2,7-二苯並矽雜環戊二烯二基等；二苯並呋喃二基，即二苯並呋喃-4,7-二基、二苯並呋喃-3,8-二基；二苯並噻吩二基，即二苯並噻吩-4,7-二基、二苯並噻吩-3,8-二基等；3,6-咔唑二基、2,7-咔唑二基；3,7-啡二基、2,8-啡二基。
「交聯性基」係藉由交聯處理，例如，加熱處理、光照處理等外部刺激而呈現交聯性之基。具有交聯性基之高分子化合物，藉由對包含有該高分子化合物之組成物之有機薄膜進行交聯處理，「有機薄膜」係難溶於有機溶劑，得到變換為對有機溶劑有不溶性之「不溶性有機薄膜」。
以下係詳細說明本發明之高分子化合物、該高分子化合物之原料化合物、包含該高分子化合物之組成物、有機薄膜、不溶性有機薄膜、發光元件、面狀光源及顯示裝置，以及該等者之製造方法之理想的實施態樣。
(高分子化合物)
本實施態樣之高分子化合物包含相對於全部構成單元之總計為51莫耳%以上之上述式(1)所示之第1構成單元，且包含上述式(2)所示之構成單元及上述式(3)所示之構成單元中的其中一者。
本實施態樣之高分子化合物較佳為共軛系 高分子化合物。於此，「共軛系高分子化合物」係其主鏈為共軛系廣泛之高分子化合物，列舉如以聚茀、聚伸苯基等伸芳基為構成單元之聚伸芳基；以聚噻吩、聚二苯並呋喃等2價雜環基為構成單元之聚伸雜芳基；聚伸苯基伸乙烯基之聚伸芳基伸乙烯基；將該等構成單元組合而成之共聚物等。又，「共軛系高分子化合物」即使於構成單元中構成之主鏈包含雜原子，只要實質上地主鏈共軛系廣泛即可，亦可包含作為構成單元之衍生自三芳基胺的構成單元。
(第1構成單元)
第1構成單元係上述式(1)所示之構成單元。式(1)所示之構成單元通常不具有交聯性基。
式(1)中，為了使作為原料之單體容易合成，且使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，a更佳為1。
式(1)中，為了使作為原料之單體容易合成，且使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，b更佳為0。
式(1)中，當Ar1、Ar2、Ar3及Ar4所示之基具有取代基時，該取代基之例係列舉烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、經取代胺基、鹵素原子、醯基、醯基氧基、1價雜環基、羧基、硝基、氰基，較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、經取代胺基、醯基、氰基，更佳為烷基、烷氧基、芳基。
式(1)中，為了讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，Ar2及Ar4所示之基較佳為可具有取代基之伸芳基，更佳為碳原子數10至60個之可具有取代基之伸芳基，再更佳為可具有取代基之2,7-茀二基、可具有取代基之萘二基、可具有取代基之菲二基、可具有取代基之二雜菲二基、可具有取代基之蒽二基、可具有取代基之芘二基、或可具有取代基之苝二基，特佳為2,7-茀二基、萘二基、菲二基、二雜菲二基、蒽二基、芘二基或苝二基。再者，當該等基具有上述取代基時，上述碳原子數中不包含取代基之碳原子數。
式(1)中，選自由Ar2及Ar4中之伸芳基及2價雜環基所組成群組，且可各自為相同或不同之2個以上的基鍵聯而成的2價基，例如，較佳為下述式(1a-1)、(1a-2)、(1a-3)、(1a-4)、(1a-5)、(1a-6)或(1a-7)所示之基，更佳為下述式(1a-1)所示之基。再者，該等基可具有上述取代基。
式(1)中，為了讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，Ar1及Ar3所示之基較佳為可具有取代基之伸芳基。
式(1)中，Ar1及Ar3之伸芳基，例如，較佳為1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、1,4-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、5,12-稠四苯二基、2,7-茀二基、3,6-茀二基、1,6-芘二基、2,7-芘二基或3,8-苝二基，更佳為1,4-伸苯基、2,7-茀二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基或1,6-芘二基。再者，該等基可具有上述取代基。
式(1)中，為了讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4之2價雜環基較佳為2價芳香族雜環基，更佳為2,5-吡咯二基、二苯並呋喃二基、二苯並噻吩二基、2,1,3-苯並噻二唑基-4,7-二基。再者，該等基可具有上述取代基。
式(1)中，為了讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，RA、RB及RC較佳為具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基，更佳為可具有取代基之芳基，再更佳為具有取代基之芳基，特佳為具有取代基為烷基之芳基。
式(1)中，RA、RB及RC之烷基與上述所說明之「烷基」相同。此烷基較佳為C1-20烷基。
再者，該等基可具有上述取代基。
式(1)中，RA、RB及RC之芳基與上述所說明之「芳基」相同。此芳基較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基或2-茀基，更佳為苯基。再者，該等基可具有上述取代基。
式(1)中，RA、RB及RC之1價雜環基與上述所說明之「1價雜環基」相同。此1價雜環基較佳為吡啶基、嘧啶基、三基或喹啉基。再者，該等基可具有上述取代基。
式(1)中，當RA、RB及RC所示之基具有取代基時，該取代基較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、經取代胺基、鹵素原子、醯基、醯基氧基、1價雜環基、羧基、硝基、氰基，更佳為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、經取代胺基、醯基、氰基，再更佳為烷基、烷氧基、芳基。
又，Ar1與RA可互相鍵聯形成環結構，Ar1與Ar2可互相鍵聯形成環結構，Ar2與RA可互相鍵聯形成環結構，Ar2與RB可互相鍵聯形成環結構，Ar2與Ar3可互相鍵聯形成環結構，Ar3與RB可互相鍵聯形成環結構。
於此，「可互相鍵聯形成環結構」意指，例如，Ar1與RA可藉由單鍵、或-O-所示之基、-S-所示之基、-C(=O)-所示之基、-C(=O)-O-所示之基、-N(R120)-所示之基、-C(=O)-N(R120)-所示之基或者-C(R120)2-所示之基鍵結形成環結構。於此，R120表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，當R120存在複數個時，該等彼此可為不同。藉由該等基形成環結構通常係形成5員環、6員環或7員環。
為了讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，第1構成單元之含量相對於全構成單元之總計較佳為60莫耳%至99.5莫耳%，更佳為70莫耳%至99莫耳%，再更佳為80莫耳%至97莫耳%。
第1構成單元之例係列舉下述式(1-01)至(1-27)所示之構成單元，較佳為式(1-01)、(1-02)、(1-04)至(1-18)、(1-20)、(1-22)、(1-24)至(1-27)所示之構成單元，更佳為式(1-01)、(1-02)、(1-05)至(1-09)、(1-11)、(1-13)至(1-16)、(1-20)、(1-22)、(1-25)至(1-27)所示之構成單元，再更佳為式(1-05)、(1-07)至(1-09)、(1-11)、(1-13)至(1-16)所示之構成單元。
(第2構成單元)
第2構成單元係上述式(2)所示之構成單元。
式(2)中，為了使作為原料之單體容易合成，na較佳為0至2之整數，更佳為0或1，再更佳為0。
式(2)中，為了使作為原料之單體容易合成，nb較佳為0至10之整數，更佳為0至8。
式(2)中，為了讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，nA較佳為0。
式(2)中，為了讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，n較佳為0至3之整數。再者，由包含本實施態樣之高分子化合物之有機薄膜變換為不溶性有機薄膜之觀點來看，n較佳為1至4之整數，更佳為1至3之整數，再更 佳為2。
式(2)中，Ar5之可具有取代基之(2+n)價芳香族烴基之碳原子數通常為6至60，較佳為6至48，更佳為6至20，再更佳為6至14。(2+n)價芳香族烴基較佳為2價、3價、4價或5價芳香族烴基，更佳為3價或4價芳香族烴基。於此，「(2+n)價芳香族烴基」意指自芳香族烴化合物去除(2+n)個與構成環(較佳為芳香環)之碳原子鍵結之氫原子所剩餘之原子團，係包含具有苯環之基、具有稠和環之基。再者，上述碳原子數中不包含取代基之碳原子數。
上述芳香族烴化合物之例係列舉苯、萘、蒽、1-稠四苯、芘、苝、茀、苯並茀、菲、二雜菲、蒯(chrysene)、蔻(coronene)等，而因為讓本實施態樣之高分子化合物之安定性更為優良，且使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，較佳為苯、萘、蒽、芘、茀、苯並茀、菲、二雜菲，更佳為苯、萘、茀。
式(2)中，Ar5之可具有取代基之(2+n)價雜環基之碳原子數通常為3至60，較佳為3至20。(2+n)價雜環基較佳為2價、3價、4價或5價雜環基，更佳為2價、3價或4價雜環基。於此，「(n+2)價雜環基」意指自雜環式化合物去除(2+n)個與構成雜環或芳香環之碳原子鍵結之氫原子所剩餘之原子團，係包含單環之基、具有稠和環之基。再者，上述碳原子數中不包含取代基之碳原子數。
上述雜環式化合物係列舉如，吡啶、嘧啶、 三、喹啉、異喹啉、喹啉、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、啡、啡噻、苯並噻二唑、二苯並矽雜環戊二烯等。
式(2)中，當Ar5所示之基具有取代基時，該取代基較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、經取代胺基、鹵素原子、醯基、醯基氧基、1價雜環基、羧基、硝基、氰基，更佳為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、經取代胺基、醯基、氰基，再更佳為烷基、烷氧基、芳基。
式(2)中，因為讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，Ar5較佳為可具有取代基之芳香族烴基。
式(2)中，La及Lb所示之伸烷基可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可具有取代基。為了使作為原料之單體容易合成，較佳為直鏈狀伸烷基。直鏈狀伸烷基及分支狀伸烷基之碳原子數通常為1至20，較佳為1至10，更佳為1至6。環狀伸烷基之碳原子數通常為3至20,較佳為3至10，更佳為3至6。分支狀伸烷基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，特佳為3至6。
伸烷基之例係列舉亞甲基、1,2-伸乙基、1,3-伸丙基、1,3-伸丁基、1,3-伸戊基、1,4-伸戊基、1,5-伸戊基、1,4-伸己基、1,6-伸己基、1,7-伸庚基、1,6-伸辛基、1,8-伸辛基等。
式(2)中，La及Lb所示之伸苯基可具有取代基。該伸苯基包含1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基。伸苯基可具有之取代基之例係列舉烷基、烷氧基、鹵素原子、及氰基。
式(2)中，為了使作為原料之單體容易合成，La較佳為伸苯基。
式(2)中，為了使作為原料之單體容易合成，Lb較佳為伸烷基。
式(2)中，LA表示氧原子或硫原子，而為了使作為原料之單體容易合成，較佳為氧原子。
式(2)中，X表示1價交聯基。X係列舉如可具有取代基之吖丙啶基(aziridinyl)、可具有取代基之吖丁啶基(azetidinyl)、疊氮基、可具有取代基之環氧基、可具有取代基之氧雜環丁烷基(oxetanyl)、可具有取代基之烯基、可具有取代基之炔基、基團中具有環丁烯構造之基，而為了使作為原料之單體容易合成，較佳為可具有取代基之吖丙啶基、疊氮基、可具有取代基之環氧基、可具有取代基之氧雜環丁烷基、可具有取代基之烯基、可具有取代基之炔基、基團中具有環丁烯構造之可具有取代基之芳基、基團中具有環丁烯構造之可具有取代基之1價雜環基，更佳為可具有取代基之烯基、基團中具有環丁烯構造之可具有取代基之芳基、基團中具有環丁烯構造之可具有取代基之1價雜環基，再更佳為可具有取代基之烯基、基團中具有環丁烯構造之可具有取代基之芳基。
式(2)中，X係列舉如上述式(X-1)所示之基、式(X-2)所示之基、及下述式(X-01)至(X-19)所示之基，而為了使作為原料之單體容易合成，較佳為式(X-1)、(X-2)、(X-01)、(X-03)、(X-04)、(X-06)至(X-18)所示之基，更佳為式(X-1)、(X-2)、(X-09)至(X-18)所示之基，再更佳為式(X-1)、(X-2)所示之基。
上述式(X-1)之取代基之例係列舉可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之烷基硫基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳基氧基、可具有取代基之芳基硫基、可具有取代基之胺基、可具有取代基之矽基、鹵素原子、醯基、醯基氧基、亞胺殘基、胺甲醯基、醯亞胺基、可具有取代基之1價雜環基、可具有取代基之羧基、氰基及硝基。
再者，式(X-2)中，R4及R5間所示波浪線意指R4及R5之排列可為E型、Z型之任一種。
式(X-01)至(X-19)中，RX表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之烷基硫基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳基氧基、可具有取代基之芳基硫基、可具有取代基之胺基、可具有取代基之矽基、鹵素原子、醯基、醯基氧基、亞胺殘基、胺甲醯基、醯亞胺基、可具有取代基之1價雜環基、可具有取代基之羧基、氰基或硝基。當RX存在複數個時，該等可為相同或不同。
RN表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之醯基、可具有取代基之芳基或可具有取代基 之1價雜環基。
為了使作為原料之單體容易合成，RX較佳為氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳基氧基、可具有取代基之1價雜環基，更佳為氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳基。
為了使作為原料之單體容易合成，RN較佳為經芳基取代之烷基、可具有取代基之醯基、可具有取代基之1價雜環基。
再者，式(X-01)至(X-19)中，「＊」表示鍵結處。
式(X-1)之例係列舉下式(X-1-1)及式(X-1-2)，而為了使作為原料之單體容易合成，較佳為式(X-1-1)。
式(X-1-1)及式(X-1-2)中，RY表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之烷基硫基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳基氧基、可具有取代基之芳基硫基、可具有取代基之胺 基、可具有取代基之矽基、鹵素原子、醯基、醯基氧基、亞胺殘基、胺甲醯基、醯亞胺基、可具有取代基之1價雜環基、可具有取代基之羧基、氰基或硝基。當RY存在複數個時，該等可為相同或不同。
為了使作為原料之單體容易合成，RY較佳為氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳基氧基或可具有取代基之1價雜環基，更佳為氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基或可具有取代基之芳基，再更佳為氫原子或可經取代之烷基。再者，式(X-1-1)及式(X-1-2)中，「＊」表示鍵結處。
式(X-2)中，ne表示0或1，而因為讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，ne較佳為0。
式(X-2)中，nf表示0或1，為了使作為原料之單體容易合成，nf較佳為0。
上述式(X-2)中，LX1表示氧原子、硫原子、羰基或-O-CO-所示之基，為了使作為原料之單體容易合成，LX1較佳為羰基或-O-CO-所示之基。
式(X-2)中，而因為讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，R4、R5、R6、R7、R8較佳為氫原子、烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、1價雜環基、鹵素原子或氰基，更佳為氫原子、烷基或氟原子，再更佳為氫原子。
式(2)所示之構成單元，因為讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，較佳為上述式(4)所示之構成單元。
式(4)中，為了使作為原料之單體容易合成，nc較佳為0至2之整數，更佳為0或1，再更佳為0。
式(4)中，為了使作為原料之單體容易合成，nd較佳為0至10之整數，更佳為0至8之整數。
式(4)中，為了讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，nB更佳為0。
式(4)中，為了讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，且由包含該高分子化合物之有機薄膜變換為不溶性有機薄膜之觀點來看，m較佳為1或2，更佳為2。
式(4)中，Lc及Ld所示之伸烷基可為直鏈狀、分支狀或環狀之任一者，可具有取代基。為了使作為原料之單體容易合成，較佳為直鏈狀伸烷基。直鏈狀伸烷基及分支狀伸烷基之碳原子數通常為1至20，較佳為1至10，更佳為1至6。環狀伸烷基之碳原子數通常為3至20，較佳為3至10，更佳為3至6。分支狀伸烷基之碳原子數並無特別限制，係不含取代基之碳原子數，特佳為3至6。
伸烷基之例係列舉亞甲基、1,2-伸乙基、1,3-伸丙基、1,3-伸丁基、1,3-伸戊基、1,4-伸戊基、1,5-伸戊基、1,4-伸己基、1,6-伸己基、1,7-伸庚基、1,6-伸辛基、1,8-伸 辛基等。
式(4)中，Lc及Ld所示之伸苯基可具有取代基。該伸苯基可為1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基之任一者。伸苯基可具有之取代基之例係列舉烷基、烷氧基、鹵素原子及氰基。
式(4)中，為了使作為原料之單體容易合成，Lc較佳為伸苯基。
式(4)中，為了使作為原料之單體容易合成，Ld較佳為伸烷基。
式(4)中，LB表示氧原子，為了使作為原料之單體容易合成，較佳為氧原子。
式(4)中，X表示與上述式(2)相同之意，且與式(2)之例示、較佳範圍相同。
式(4)中，因為讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，R3較佳為可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基，更佳為可具有取代基之芳基，再更佳為經烷基取代之芳基。
式(4)中，茀環可具有取代基，該取代基較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、經取代胺基、鹵素原子、醯基、醯基氧基、1價雜環基、羧基、硝基或氰基，更佳為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、經取代胺基、醯基、氰基，更佳為烷基、烷氧基、 芳基。
式(2)中，n=0之構成單元，例如，較佳為下述式(2-01)至(2-45)所示之構成單元，更佳為式(2-01)至(2-04)、(2-06)、(2-07)、(2-09)、(2-10)、(2-13)、(2-14)、(2-16)至(2-27)、(2-29)至(2-40)、(2-44)所示之構成單元，再更佳為(2-01)至(2-04)、(2-06)、(2-07)、(2-09)、(2-10)、(2-14)、(2-17)、(2-18)、(2-21)至(2-25)、(2-27)、(2-29)至(2-40)所示之構成單元，特佳為式(2-02)、(2-03)、(2-06)、(2-09)、(2-10)、(2-23)至(2-25)、(2-27)、(2-29)至(2-40)所示之構成單元。
式(2)中，n≧1之構成單元，例如，較佳為下述式(2-101)至(2-139)所示之構成單元，更佳為式(2-101)、(2-107)、(2-109)至(2-112)、(2-118)、(2-125)至(2-136)所示之構成單元，再更佳為式(2-101)、(2-107)、(2-110)、(2-112)、(2-125)、(2-127)、(2-129)、(2-130)、(2-133)至(2-136)所示之構成單元，特佳為式(2-101)、(2-110)、(2-112)、(2-125)、(2-127)、(2-129)、(2-133)、(2-135)所示之構成單元。
式(2-103)、(2-114)及(2-136)中，波浪線意指鍵結之基的排列可為E型、Z型之任一種。
式(2)中，當n=0時，因為讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，第2構成單元之含量相對於全構成單元之總計較佳為0.5莫耳%至40莫耳%，更佳為1莫耳%至30莫耳%，再更佳為5莫耳%至20莫耳%。
式(2)中，當n≧1時，因為讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，且交聯性優異，第2構成單元之含量相對於全構成單元之總計較佳為0.5莫耳%至40莫耳%，更佳為3莫耳%至30莫耳%，再更佳為3莫耳%至20莫耳%。
本實施態樣之高分子化合物之第2構成單元可僅具有1種上述構成單元，亦可具有2種以上之不同的上述構成單元。由將有機薄膜變換為不溶性有機薄膜之觀點來看，較佳為包含至少1種上述式(X-1)所示之1價交聯基、包含至少1種上述式(X-2)所示之1價交聯基、各自包含至少1種上述式(X-1)及上述式(X-2)所示之1價交聯 基，更佳為各自包含至少1種上述式(X-1)及上述式(X-2)所示之1價交聯基。
(第3構成單元)
第3構成單元係上述式(3)所示之構成單元。
式(3)中，為了使作為原料之單體容易合成，且讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，c較佳為0。
式(3)中，因為讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，較佳為Ar6、Ar7及Ar8所示之基為可具有取代基之伸芳基。
式(3)中，Ar6、Ar7及Ar8之伸芳基，例如，可選擇自1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、1,4-萘二基、2,6-萘二基、2,7-萘二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基、5,12-稠四苯二基、2,7-茀二基、3,6-茀二基、1,6-芘二基、2,7-芘二基及3,8-苝二基，較佳為1,4-伸苯基、2,7-茀二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基、2,7-菲二基及1,6-芘二基，再更佳為1,4-伸苯基。該等基可具有上述取代基。
式(3)中，Ar6、Ar7及Ar8之2價雜環基，例如，可選擇自2,5-吡咯二基、二苯並呋喃二基、二苯並噻吩二基、2,1,3-苯並噻二唑基-4,7-二基，該等基可具有上述取代基。
式(3)中，選自由Ar7之伸芳基及2價雜環基所組成群組之可相同或不同之2個以上之基鍵聯而成之2 價基，例如，較佳為上述式(1a-1)、(1a-2)、(1a-3)、(1a-4)、(1a-5)、(1a-6)或(1a-7)所示之基，更佳為(1a-1)所示之基。再者，該等基可具有上述取代基。
式(3)中，當Ar6、Ar7及Ar8所示之基具有取代基時，該取代基係列舉烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、經取代胺基、鹵素原子、醯基、醯基氧基、1價雜環基、羧基、硝基、氰基，更佳為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、經取代胺基、醯基、氰基，再更佳為烷基、烷氧基、芳基。
式(3)中，R1及R2所示之1價交聯基係列舉如，上述式(X-1)、(X-2)、(X-01)至(X-18)所示之基，為了讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，較佳為式(X-1)、(X-2)、(X-01)、(X-03)、(X-04)、(X-06)至(X-18)所示之基，更佳為式(X-1)、(X-2)、(X-07)至(X-18)所示之基，再更佳為式(X-1)所示之基。
式(3)中，R2所示之可具有取代基之烷基與上述取代基所說明之「烷基」相同，較佳為C1-20烷基。
式(3)中，R2所示之可具有取代基之芳基與上述取代基所說明之「芳基」相同，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基或2-茀基。
式(3)中，R2所示之可具有取代基之1價雜環基與上述取代基所說明之「1價雜環基」相同，較佳為 吡啶基、嘧啶基、三基或喹啉基。
式(3)中，為了使作為原料之單體容易合成，R2較佳為與R1同為1價交聯性基。
式(3)中，當R2所示之基具有取代基時，該取代基較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、經取代胺基、鹵素原子、醯基、醯基氧基、1價雜環基、羧基、硝基、氰基，更佳為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、經取代胺基、醯基、氰基，再更佳為烷基、烷氧基、芳基。
第3構成單元係列舉如式(3-01)至(3-05)所示之構成單元，較佳為式(3-01)、(3-02)、(3-04)或(3-05)所示之構成單元，更佳為式(3-01)或(3-02)所示之構成單元，再更佳為式(3-01)所示之構成單元。
因為讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，且交聯性優異，第3構成單元之含量相對於全構成單元之總計較佳為0.5莫耳%至40莫耳%，更佳為3莫耳%至30莫耳%，再更佳為3莫耳%至20莫耳%。
本實施態樣之高分子化合物之第3構成單元可僅具有1種上述構成單元，亦可具有2種以上之不同的上述構成單元。
本實施態樣之高分子化合物可含有第2構成單元與第3構成單元。當含有第2構成單元與第3構成單元時，因為讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之 發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，且交聯性優異，其總計含量相對於全構成單元之總計較佳為0.5莫耳%至40莫耳%，更佳為3莫耳%至30莫耳%。
本實施態樣之高分子化合物係包含相對於全部構成單元之總計為51莫耳%以上之下述式(1)所示之構成單元，且包含下述式(2)所示之構成單元及下述式(3)所示之構成單元中的其中一者之高分子化合物。本實施態樣之高分子化合物，為了使交聯性更為優異，較佳為由第1構成單元及第2構成單元所構成，或由第1構成單元、第2構成單元及第3構成單元所構成，更佳為由第1構成單元及第2構成單元所構成。
以下表示本實施態樣之高分子化合物之構成單元之組合之例(P1至P30)。
本實施態樣之高分子化合物，例如，由導入上述式(1)所示之構成單元的單體(1)與導入不同於該構成單元之單體(A)縮合聚合所合成。
單體(1)係列舉如後述式(5)所示之化合物及式(6)所示之化合物。單體(A)係列舉如後述式(2M)所示之化合物及式(3M)所示之化合物。
本實施態樣之高分子化合物一旦作為末端基之聚合性基依舊殘留，使用該高分子化合物所製造之發光元件之之發光特性、壽命有降低之可能性。為此，較佳為末端基為安定基(例如，芳基、1價之雜環基(特別是1價之芳香族雜環基))。
當本實施態樣之高分子化合物為共聚物時，如何形成共聚物皆可，例如可為嵌段共聚物、隨機共聚物、交替共聚物、接枝共聚物之任一種。
本實施態樣之高分子化合物有用於作為電洞傳輸性材料，亦可與其他化合物併用而使用後述組成物。
本實施態樣之高分子化合物藉由凝膠滲透層析法(以下，稱為「GPC」)之聚苯乙烯換算的數平均分子量(Mn)通常為1×103至1×108，較佳為1×104至5×106。又，本實施態樣之高分子化合物之聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)通常為1×103至1×108，而因為使成膜性良好，且讓使用高分子化合物所製造之發光元件之輝度壽命更為優異，較佳為5×103至1×107。
因為對於為了製作發光元件之各種製程耐久性優異，且發光元件之耐熱性變得良好，本實施態樣之高分子化合物的玻璃轉移溫度較佳為70℃以上。
本實施態樣之高分子化合物亦可作為發螢光、磷光之發光性薄膜材料使用。
使用本實施態樣之高分子化合物之發光元件係電洞傳輸性及耐久性優異之高性能發光元件。因此，該發光元件 有用於液晶顯示裝置之背光、照明用之曲面狀或平面狀光源、節段顯示(segment display)裝置、點矩陣顯示裝置等。此外，本實施態樣之高分子化合物不只用於發光元件，可用於有機太陽能電池、有機電晶體等電子元件，亦可用於雷射用色素材料、有機太陽能電池用材料、有機電晶體用之有機半導體材料、導電性薄膜用材料、有機半導體薄膜材料等。
(高分子化合物之製造方法)
當本實施態樣之高分子化合物為共聚物時，例如，可藉由縮合聚合上述式(5)所示之化合物(以下，稱為「化合物5」)及上述式(6)所示之化合物(以下，稱為「化合物6」)，與下述式(2M)所示之化合物(以下，稱為「化合物2M」)及/或下述式(3M)所示之化合物(以下，稱為「化合物3M」)製造。
本說明書中，化合物5、化合物6、化合物2M及化合物3M之總稱為「單體」。
式(2M)中，Ar5、X、La、Lb、LA、na、nb、nA及n係如上述式(2)所定義，Z5及Z6各自獨立表示選自 上述取代基A群或取代基B群之基。
式(3M)中，c、Ar6、Ar7、Ar8、R1及R2係如上述式(3)所定義，Z7及Z8各自獨立表示選自上述取代基A群或取代基B群之基。
具有選自取代基A群之基之化合物與具有選自取代基B群之基之化合物已知係藉由習知之耦合反應，將與選自取代基A群之基鍵結之碳原子和與選自取代基B群之基鍵結之碳原子鍵結。為此，若提供具有2個選自取代基A群之基之化合物A與具有2個選自取代基B群之基之化合物B習知之耦合反應，藉由縮合聚合反應，可得到化合物A及化合物B之縮合聚合物。
又，即使是具有2個選自取代基B群之基之化合物B彼此，例如，藉由以Ni(0)為觸媒聚合之方法(Yamamoto方法)(Progress in Polymer Science，第17卷，1153至1205頁，1992年)，可得到縮合聚合物。
在這樣的縮合聚合反應中，藉由化合物5及化合物6導入第1構成單元，藉由化合物2M導入第2構成單元，藉由化合物3M導入第3構成單元。
縮合聚合之方法係列舉如藉由鈴木耦合反應聚合之方法(Chem.Rev，第95卷，2457至2483頁(1995 年))、藉由格裏納(Grignard)反應聚合之方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.，第51卷，2091頁(1978年))、藉由Ni(0)觸媒聚合之方法(Progress in Polymer Science，第17卷，1153至1205頁，1992年)、使用Stille耦合反應之方法(European Polymer Journal，第41卷，2923-2933頁(2005年))。在彼等中，因為原料合成容易，聚合反應操作簡便，較佳為藉由鈴木耦合反應聚合之方法、藉由Ni(0)觸媒聚合之方法，當亦考慮調控高分子化合物之結構之難易度時，更佳為藉由鈴木耦合反應、Grignard反應、Stille耦合反應等芳基-芳基交叉耦合反應聚合之方法，特佳為藉由鈴木耦合反應聚合之方法。
縮合聚合之方法係列舉將上述各化合物依照需要與適當的觸媒、鹼一起反應之方法。當選擇藉由鈴木耦合反應聚合之方法時，為了得到具有所欲分子量之高分子化合物，只要調整各化合物所具有之選自取代基A群之基之總計莫耳數與選自取代基B群之基之總計莫耳數之比率即可。通常，前者之莫耳數相對於後者之莫耳數的比率較佳為0.95至1.05，更佳為0.98至1.02，再更佳為0.99至1.01。
縮合聚合反應之化合物5之使用量，相對於化合物5、化合物6及其他單體之總莫耳量，較佳為1莫耳%至50莫耳%，更佳為5莫耳%至50莫耳%，再更佳為10莫耳%至50莫耳%。化合物6之使用量，相對於化合物5、化合物6及其他單體之總莫耳量，較佳為1莫耳%至50 莫耳%，更佳為10莫耳%至50莫耳%，再更佳為30莫耳%至50莫耳%。
在縮合聚合反應中，當使用化合物2M時，其使用量，在式(2M)中當n=0時，相對於化合物2M及其他單體之總莫耳量，較佳為0.5莫耳%至40莫耳%，更佳為1莫耳%至30莫耳%，再更佳為5莫耳%至30莫耳%，特佳為5莫耳%至20莫耳%。在式(2M)中當n=1時，較佳為0.5莫耳%至40莫耳%，更佳為3莫耳%至30莫耳%，再更佳為3莫耳%至20莫耳%，特佳為5莫耳%至20莫耳%。
在縮合聚合反應中，當使用化合物3M時，其使用量相對於化合物3M及其他單體之總莫耳量，較佳為0.5莫耳%至40莫耳%，更佳為3莫耳%至30莫耳%，再更佳為3莫耳%至20莫耳%，特佳為5莫耳%至20莫耳%。
藉由這樣的縮合聚合反應，可製造本實施態樣之高分子化合物。
可使用預先合成並單離之單體，亦可直接使用在反應中合成之單體。當將所得之高分子化合物用於電子元件時，其純度會影響電子元件之性能。為此，較佳為將該等單體藉由蒸餾、層析、昇華精製、再結晶等方法或其組合精製。
在本實施態樣之高分子化合物之製造方法中，較佳為在觸媒存在下聚合單體。當藉由鈴木耦合反應 聚合時，觸媒係列舉如肆(三苯基膦)鈀、三(二亞苄基丙酮)二鈀、乙酸鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀等鈀錯合物等過渡金屬錯合物，以及將此等過渡金屬錯合物與三苯基膦、三-第三丁基膦、三環己基膦等配位子配位而成之錯合物等。
當藉由Ni(0)觸媒聚合時，Ni(0)觸媒係列舉[肆(三苯基膦)]鎳、[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]二氯鎳、[雙(1,4-環辛二烯)]鎳等鎳錯合物等過渡金屬錯合物，以及將此等過渡金屬錯合物與三苯基膦、三-第三丁基膦、三環己基膦、二苯基膦丙烷、可具有取代基之聯吡啶基、可具有取代基之啡啉等配位子配位而成之錯合物等。
可使用預先合成之上述觸媒，亦可直接使用在反應中合成之上述觸媒。
觸媒之使用量只要是作為觸媒之有效量即可，例如，相對於聚合反應中之全單體量總計之100莫耳%，換算為過渡金屬之莫耳數通常為0.0001莫耳%至300莫耳%，較佳為0.001莫耳%至50莫耳%，更佳為0.01莫耳%至20莫耳%。
在藉由鈴木耦合反應聚合之方法中，較佳為使用鹼。鹼之例係列舉碳酸鈉、碳酸鈣、碳酸銫、氟化鈣、氟化銫、磷酸鈣等無機鹼；氟化四丁基銨、氯化四丁基銨、溴化四丁基銨、氫氧化四乙基銨、氫氧化四丁基銨等有機鹼。
鹼之使用量相對於聚合反應中全單體之總計100莫耳%，通常為50莫耳%至2000莫耳%，較佳為100 莫耳%至1000莫耳%。
可在溶劑不存在下進行聚合反應，亦可在溶劑存在下進行聚合反應。通常在有機溶劑存在下進行聚合反應。於此，有機溶劑之例係列舉甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)、四氫呋喃、1,4-二烷、二甲氧基乙烷、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺等。一般而言，為了抑制副反應，希望使用已進行脫氧處理之溶劑。可單獨使用1種有機溶劑，亦可併用2種以上有機溶劑。
有機溶劑之使用量較佳為聚合反應中全單體之總計濃度之0.1重量%至90重量%的量，更佳為1重量%至50重量%的量，再更佳為2重量%至30重量%的量。
聚合反應之溫度較佳為-100℃至200℃，更佳為-80℃至150℃，再更佳為0℃至120℃。又，反應時間通常為1小時以上，較佳為2小時至50小時。
聚合反應中，為了避免聚合性基(例如，Z1、Z2)殘留於本實施態樣之高分子化合物之末端，可使用作為聚合停止劑之下述式(1T)所示之化合物。藉此，可得到末端為芳基或1價雜環基(特別是1價芳香族雜環基)之高分子化合物。
ZT-ArT (1T)
式(1T)中，ArT表示可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基(特別是1價芳香族雜環基)，ZT表示選自由上述取代基A群及上述取代基B群所組成群組之基。ArT之芳基、1價雜環基(特別是1價芳香族雜環 基)係與上述取代基所說明之「芳基」、「1價雜環基」相同，而因為讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之耐久性更為優異，較佳為芳基，更佳為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基或2-茀基，再更佳為苯基。又，該等基可具有上述取代基。
聚合反應之後處理係可以公知方法進行，例如，可單獨進行或組合藉由分液去除水溶性雜質之方法、將甲醇等低級醇添加至聚合反應後之反應液，並過濾、乾燥析出之沉澱的方法。
當本實施態樣之高分子化合物純度低時，只要以再結晶、再沉澱、藉由索氏(Soxhlet)萃取器連續萃取、管柱層析等通常之方法精製即可，當使用本實施態樣之高分子化合物於發光元件時，為了使其純度影響發光特性等的發光元件之性能，較佳為縮合聚合後再沉澱精製、藉由層析分離等純化處理。
(化合物)
本實施態樣之化合物係有用於製造上述高分子化合物之上述式(5)所示之化合物。
式(5)中，為了使作為原料之單體容易合成，且讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，d更佳為1。
式(5)中，為了使作為原料之單體容易合成，且讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，e較佳為0。
式(5)中，當Ar9、Ar10、Ar11及Ar12所示之基具有取代基時，該取代基與前述式(1)之Ar1、Ar2、Ar3及Ar4所示之基所具有之取代基相同。
式(5)中，Ar10及Ar12之例及其較佳範圍與前述式(1)之Ar2及Ar4相同。
式(5)中，Ar9及Ar11之例及其較佳範圍與前述式(1)之Ar1及Ar3相同。
式(5)中，RD、RE及RF之例及其較佳範圍係RD與前述式(1)之RA相同，RE與RB相同，RF與RC相同。
以下，說明本實施態樣之式(5)所示之化合物之製造方法。以式(5)定義之化合物之下述式(5-1-2)所示之化合物可以例如下述方案1之方法製造。
方案1中，d、e、Ar9、Ar10、Ar11、Ar12、RD、RE及RF係如上式(5)所定義，ZS1-1及ZS1-2各自獨立表示選自上述取代基B群之基。ZS1-3及ZS1-4各自獨立表示選自上述取代基A群之基。
方案1中，藉由提供式(5-1-1)所示之化合物(以下，稱為「化合物(5-1-1)」習知之反應可得到式(5-1-2)所示之化合物(以下，稱為「化合物(5-1-2)」。
例如，化合物(5-1-2)中，當ZS1-3及ZS1-4為B(OR101)2所示之化合物(R101表示與前述相同意思)時，係可藉由J.Organomet.Chem.2000,611,392.中記載之方法、Tetrahedron Lett.1997,38,3447.中記載之方法、J.Org.Chem.1995,60,7508.中記載之方法、Tetrahedron 2001,57,9813.中記載之方法等由化合物(5-1-1)製造。再者，化合物(5-1-1)可以日本特開第2004-143419號公報、國際公開第2005/049546號等記載之方法製造。
本實施態樣之化合物係有用於製造上述高分子化合物之上述式(6)所示之化合物。
式(6)中，為了使作為原料之單體容易合成，且讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，f較佳為0或1，更佳為1。
式(6)中，為了使作為原料之單體容易合成，且讓使用本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性及耐久性更為優異，g較佳為0。
式(6)中，當Ar13、Ar14、Ar15及Ar16所示之基具有取代基時，該取代基與前述式(1)之Ar1、Ar2、Ar3及Ar4所示之基所具有之取代基相同。
式(6)中，Ar14及Ar16之例及其較佳範圍與前述式(1)之Ar2及Ar4相同。
式(6)中，Ar13及Ar15之例及其較佳範圍與前述式(1)之Ar1及Ar3相同。
式(6)中，RG、RH及RI之例及其較佳範圍係RG與前述式(1)之RA相同，RH與RB相同，RI與RC相同。
(具有碳簇(carbon clusters)之高分子化合物)
本實施態樣之高分子化合物，在具有1價交聯性基時，可作為使碳簇與該1價交聯性基鍵結之高分子化合物。這樣的高分子化合物可藉由例如，在溶劑中經迪爾斯-阿德耳反應(Diels-Alder reaction)使該等高分子化合物反應，並進行精製處理而合成。使用如此獲得之本實施態樣之高分子化合物所製造之發光元件之電洞傳輸性優異，且輝度壽命優異。
於此，「碳簇」意指最小結構係數個至數千個左右之碳原子所構成之分子。係列舉如球殼結構之富勒烯(fullerene)、圓筒狀之奈米碳管、奈米碳角體(carbon nano-horn)等。碳簇較佳為包含富勒烯之結構。又，富勒烯較佳為C60富勒烯、C70富勒烯及C84富勒烯，更佳為C60富勒烯。
本實施態樣之與碳簇鍵結之高分子化合物較佳為具有上述式(1)所示之結構及上述式(2)所示之結構之高分子化合物，更佳為具有上述式(1)所示之結構及上述式(4)所示之結構之高分子化合物。
當具有上述式(2)所示之結構單元時，n較佳為1至4，更佳為1至3之整數，再更佳為2。當具有上述式(4)所示之結構單元時，m較佳為1或2，更佳為2。
與碳簇反應之1價交聯性基只要是能與碳 簇反應之交聯性基便無特別限制。與碳簇反應之1價交聯性基只要經迪爾斯-阿德耳反應使高分子化合物與碳簇鍵結即可，較佳為上述(X-1)所示之基及上述(X-2)所示之基。
可構成與碳簇鍵結之高分子化合物，且與碳簇及1價交聯性基鍵結而成之構成單元之例係列舉下述式(6A-1)、(6A-2)、(6A-3)、(6A-4)、(6A-5)、(6A-6)、(6A-7)、(6A-8)、(6A-9)、(6A-10)及(6A-11)所示之構成單元。
(組成物)
本實施態樣之組成物係含有上述高分子化合物與至少一種選自由電洞傳輸性材料、電子傳輸性材料及發光材料所組成群組之材料。
電洞傳輸性材料之例係列舉聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、於側鏈或主鏈具有芳香族胺殘基之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯(stilbene)衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(對-伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩伸乙烯基)及其衍生物等。 電洞傳輸性材料之例亦有其他列舉日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報日本特開平3-37992號公報、日本特開平3-152184號公報所記載之電洞傳輸性材料。
電洞傳輸性材料之含量相對於100重量份的組成物中之高分子，較佳為1重量份至500重量份，更佳為5重量份至200重量份。
電子傳輸性材料係列舉二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯對苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚茀及其衍生物、蒽及其衍生物、蒽與茀之共聚物等。電子傳輸性材料之例亦有其他列舉日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本特開平3-37992號公報、日本特開平3-152184號公報所記載之電子傳輸性材料。
電子傳輸性材料之含量相對於100重量份的組成物中之高分子，較佳為1重量份至500重量份，更佳為5重量份至200重量份。
發光材料係列舉低分子發光材料、磷光發 光材料等。發光材料之例係列舉萘衍生物；蒽及其衍生物；蒽與茀之共聚物；苝及其衍生物；聚次甲基(methane)色素、二苯並哌喃(xanthene)色素、香豆素(coumarin)色素、花青素(cyanine)色素等色素類；具有8-羥基喹啉作為配位子之金屬錯合物；具有8-羥基喹啉衍生物作為配位體之金屬錯合物、其他螢光性金屬錯合物；芳香族胺、四苯基環戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物、二苯乙烯系化合物、含矽芳香族化合物、唑系化合物、二唑氧化物(furoxan)系化合物、噻唑系化合物、四芳基甲烷系化合物、噻二唑系化合物、吡唑系化合物、間環芳(metacyclophane)系化合物、乙炔系化合物等低分子化合物之螢光性材料；銥錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物；三重態發光錯合物等。發光材料之例亦有其他列舉日本特開昭57-51781號公報、日本特開昭59-194393號公報等所記載之發光材料。
三重態發光錯合物係列舉如以銥為核心金屬之Ir(ppy)3、Btp2Ir(acac)、FIrpic、COM-1、COM-2、COM-3、COM-4、COM-5、COM-6、COM-7、COM-8、由American Dye Source Inc.所販售之ADSO66GE等銥錯合物；以鉑為核心金屬之PtOEP等鉑錯合物；以銷為核心金屬之Eu(TTA)3 phen等銷錯合物。此等三重態發光錯合物係以下化學式表示。
發光材料之含量對於100重量份的組成物中之高分子，較佳為1重量份至500重量份，更佳為5重量份至200重量份。
(液狀組成物)
本實施態樣之高分子化合物即使是溶解或分散於溶劑，較佳為有機溶劑中之組成物(以下稱為液狀組成物)亦可。
這樣的液狀組成物易被稱作墨水、清漆。為了形成用於發光元件之有機薄膜，當使用該液狀組成物時，該液狀組成物較佳為本實施態樣之高分子化合物溶解於溶劑中之溶液。
除了本實施態樣之高分子化合物以外，液 狀組成物可含有至少1種選自由電洞傳輸材料、電子傳輸材料及發光材料所組成群組之材料(即，係上述組成物之一實施態樣)。又，在不妨礙本發明之效果下，可添加其他物質至液狀組成物中。其他物質之例係列舉抗氧化劑、黏度調整劑、介面活性劑、交聯起始劑等。
用於液狀組成物之有機溶劑，只要能溶解或分散本實施態樣之高分子化合物，便無特別限制。有機溶劑之例係列舉以下有機溶劑(以下，稱為「有機溶劑群」)。
芳香族烴溶劑：甲苯、二甲苯(各異構物或其混合物)、1,2,3-三甲基苯、1,2,4-三甲基苯、均三甲苯(1,3,5-三甲苯)、乙苯、丙苯、異丙苯、丁苯、異丁苯、2-苯基丁烷、第三丁苯、戊苯、新戊苯、異戊苯、己苯、環己苯、庚苯、辛苯、3-丙基甲苯、4-丙基甲苯、1-甲基-4-丙基苯、1,4-二乙基苯、1,4-二丙基苯、1,4-二-第三丁基苯、茚烷(indane)、四氫萘(tetraline，1,2,3,4-四氫萘)等。
脂肪族烴溶劑：戊烷、己烷、環己烷、甲基環己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、萘烷(decaline)等。
芳香族醚溶劑：苯甲醚、乙氧苯、丙氧苯、丁氧苯、戊氧苯、環戊氧苯、己氧苯、環己氧苯、庚氧苯、辛氧苯、2-甲基苯甲醚、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、4-乙基苯甲醚、4-丙基苯甲醚、4-丁基苯甲醚、4-戊基苯甲醚、4-己基苯甲醚、二苯基醚、4-甲基苯氧基苯、4-乙基苯氧基苯、4-丙基苯氧基苯、4-丁基苯氧基苯、4-戊基苯氧基苯、 4-己基苯氧基苯、4-苯氧基甲苯、3-苯氧基甲苯、1,3-二甲氧基苯、2,6-二甲基苯甲醚、2,5-二甲基苯甲醚、2,3-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚等。
脂肪族醚溶劑：四氫呋喃、二烷、二氧雜戊環等。
酮溶劑：丙酮、甲基乙酮、甲基異丁酮、環己酮、苯乙酮(acetophenone)等。
酯溶劑：乙酸乙酯、乙酸丁酯、安息香酸甲酯、乙基纖維素乙酸酯等。
氯化物溶劑：二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰-二氯苯等。
醇溶劑：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇、酚等。
多元醇及其衍生物：乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、甘油、1,2-己二醇等。
非質子性極性溶劑：二甲基亞碸、N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等。
該等有機溶劑係可單獨使用1種，亦可混合2種以上作為混合有機溶劑使用。
當作為混合有機溶劑使用時，較佳為組合上述有機溶劑群之2種或3種以上有機溶劑。混合有機溶劑可為由上述例示之同系列有機溶劑群組合複數種有機溶劑，亦可為 由不同系列有機溶劑群組合每群1種以上之有機溶劑。其組合比例可考慮各有機溶劑之物性、及高分子化合物等的溶解性而決定。
由同系列有機溶劑群選擇複數種有機溶劑組合時之較佳例係列舉由芳香族烴溶劑選擇複數種有機溶劑組合、由芳香族醚溶劑選擇複數種有機溶劑組合。
由不同系列有機溶劑群每群選擇1種以上有機溶劑組合時之較佳例係列舉以下組合。
芳香族烴溶劑及脂肪族烴溶劑；芳香族烴溶劑及芳香族醚溶劑；芳香族烴溶劑及脂肪族醚溶劑；芳香族烴溶劑及非質子性極性溶劑；芳香族醚溶劑及非質子性極性溶劑。
又，亦可進一步添加水於單獨使用上述例示之有機溶劑的有機溶劑或混合有機溶劑中。
在此等有機溶劑中，包含了1種以上具有包含苯環結構，溶點為0℃以下，且沸點為100℃以上之有機溶劑的單獨有機溶劑或混合有機溶劑，較佳為黏度及成膜性良好者，其中特佳為包含1種以上芳香族烴溶劑、芳香族醚溶劑之單獨溶劑或混合溶劑。
有機溶劑係可使用單獨有機溶劑，亦可使用混合有機溶劑。因為可調控成膜性，有機溶劑係較佳為使用混合有機溶劑。有機溶劑依照需要亦可藉由洗淨、蒸餾、接觸吸附劑等處理進行精製而使用。
若是上述液狀組成物，便能易於製造含有本實施態樣之高分子化合物之有機薄膜。具體而言，藉由 將上述液狀組成物塗佈於任何適當的特定構成要件而設置之基板，經加熱、送風、減壓等處理去除有機溶劑，而獲得含有本實施態樣之高分子化合物之有機薄膜。有機溶劑之去除係可依照所使用之有機溶劑變更條件，係列舉如50℃至150℃之周圍溫度(加熱處理條件)或10-3 Pa左右之減壓周圍氣壓之條件。
塗佈步驟係可使用旋塗法、模製法、微凹版印刷法、凹版印刷塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒塗佈法、浸塗法、狹縫塗佈法、毛細管塗佈法、噴塗法、網版印刷法、膠板印刷法、平板印刷法、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法等塗佈法。
上述液狀組成物之適當黏度係因所選擇之塗佈法而異，25℃時，較佳為0.5mPa．s至1000mPa．s，更佳為0.5mPa．s至500mPa．s。又，為了防止如噴墨印刷法中，上述液狀組成物經由吐出裝置吐出時的阻塞、飛行彎曲，25℃時，較佳為0.5mPa．s至50mPa．s，更佳為0.5mPa．s至20mPa．s。液狀組成物中之本實施態樣之高分子化合物的濃度並無特別限制，較佳為0.01重量%至10重量%，更佳為0.1重量%至5重量%。
(有機薄膜)
本實施態樣之有機薄膜含有上述高分子化合物。本實施態樣之有機薄膜可由上述液狀組成物而易於製造。又，本發明之第2有機薄膜係藉由使本實施態樣之高分子化合物交聯而具有不溶性，係不溶性有機薄膜，該不溶性有機 薄膜通常可經加熱或光照射等處理之外部刺激使之交聯硬化而獲得。不溶性有機薄膜因難溶於有機溶劑等溶劑中而有利於發光元件之積層化。
本實施態樣之有機薄膜之種類之例係列舉發光性薄膜、導電性薄膜、有機半導體薄膜等。導電性薄膜之例係列舉電子傳輸性薄膜及電洞傳輸性薄膜。本實施態樣之有機薄膜因含有本實施態樣之高分子化合物，在作為發光元件之導電性薄膜，特別是作為電洞傳輸性薄膜(電洞傳輸層)使用時，成為具有優異電洞傳輸性之該發光元件。
為了使本實施態樣之高分子化合物交聯之加熱溫度並無特別限制，一般係室溫至300℃之範圍，由薄膜形成之容易度的觀點來看，其上限較佳為250℃，更佳為190℃，特佳為170℃。又，由室溫中薄膜之穩定性的觀點來看，其下限較佳為50℃，更佳為70℃，特佳為100℃。
為了使本實施態樣之高分子化合物交聯之光照射而適用的光波長並無特別限制。用於光照射的光一般係使用紫外光、近紫外光、可見光。較佳為紫外光、近紫外光。
因發光元件之輝度及發光起始電壓可變得良好，發光性薄膜之發光量子產率較佳為30%以上，更佳為50%以上，再更佳為60%以上，特佳為70%以上。
導電性薄膜之表面抵抗力較佳為1KΩ/□以下，更佳為100KΩ/□以下，再更佳為10KΩ/□以下。 可藉由摻雜路易士酸、離子性化合物至導電性薄膜而提高電傳導度。
有機半導體薄膜係電子移動度或電洞移動度之任一者，即電荷移動度大者為佳。電荷移動度較佳為10-5cm2/V/s以上，更佳為10-3cm2/V/s以上，再更佳為10-1cm2/V/s以上。
又，可使用有機半導體薄膜製作有機電晶體。具體而言，藉由於已形成SiO2等絕緣膜與閘電極之Si基板上形成有機半導體膜，並以Au等形成源電極與汲電極，可形成有機電晶體。
(有機電晶體)
本實施態樣之有機電晶體係包含本實施態樣之高分子化合物之有機電晶體。以下，係對有機電晶體之一態樣的場效型電晶體說明。
本實施態樣之高分子化合物因帶有高電荷傳輸性(特別是電洞傳輸性)，可作為高分子場效型電晶體之材料，甚至是其中的有機半導體層(活性層)之材料而適當使用。高分子場效型電晶體之結構，通常係源電極及汲電極與由高分子化合物組成之有機半導體層(活性層)連接並設置於此，復將與有機半導體層(活性層)連接之絕緣層包夾並設置閘電極即可。
高分子場效型電晶體通常形成於支持基板上。支援基板亦可使用玻璃基板、彈性的薄膜基板、塑膠基板。
高分子場效型電晶體可藉由公知方法，例如，日本專利特開平5-110069號公報所記載之方法而製造。
當有機半導體層(活性層)形成之際，較佳為使用上述液狀組成物而有利於製造。使用液狀組成物(特別是本實施態樣之高分子化合物溶解於溶劑中之溶液)知有機半導體層之形成步驟，係可使用旋塗法、模製法、微凹版印刷法、凹版印刷塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒塗佈法、浸塗法、狹縫塗佈法、毛細管塗佈法、噴塗法、網版印刷法、膠板印刷法、平板印刷法、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法等塗佈法。
製作高分子場效型電晶體後，較佳為以密封成分將高分子場效型電晶體自外界環境遮蔽。藉此，高分子場效型電晶體被阻斷大氣，可抑制高分子場效型電晶體之特性降低。
密封方法係列舉以紫外線(UV)硬化性樹脂、熱固性樹脂及無機SiONx膜等覆蓋之方法、以UV硬化樹脂、熱硬化樹脂將玻璃板、膜貼合之方法等。當製作為了有效進行阻斷大氣之高分子場效型電晶體後，較佳為到密封為止之步驟之進行不曝露於大氣中(例如，於氮氣環境中、真空中等乾燥)。
(有機光電變換元件)
本實施態樣之有機光電變換元件(例如，太陽能電池)係包含本實施態樣之高分子化合物之有機光電變換元件。
本實施態樣之高分子化合物係作為有機光 電變換元件之材料，甚至是其中的用於有機半導體與金屬之介面的蕭特基障壁(Schottky barrier)型之有機半導體層之材料，又，本實施態樣之高分子化合物作為用於有機半導體與無機半導體或有機半導體同類之介面之pn異質接合型元件之有機半導體層的材料而適當使用。
再者，本實施態樣之高分子化合物可作為已增加供給體-接受體之接觸面積之成塊異質接合型的電子供給性高分子、電子接受性高分子，又可作為使用高分子化合物與低分子化合物之複合系列的有機光電變換元件，例如，分散電子接受體與富勒烯衍生物之成塊異質接合型有機光電變換元件之電子供給性共軛系高分子(分散支援體)而適當使用。
有機光電變換元件之結構，例如，在pn異質接合型元件中可使用歐姆接合型電極，例如，於ITO上形成p型半導體層，復積層n型半導體，於其上設置歐姆接合型電極即可。
有機光電變換元件通常形成於支持基板上。支援基板亦可使用玻璃基板、彈性的薄膜基板、塑膠基板。
有機光電變換元件可藉由公知之方法，例如Synth.Met.,102,982(1999)所記載之方法、Science,270,1789(1995)所記載之方法。
(發光元件)
接著，針對本實施態樣之發光元件說明。
本實施態樣之發光元件係具有本實施態樣之有機薄膜之發光元件。本實施態樣之發光元件係具有，例如，陽極、陰極、與存在於該陽極及該陰極間之有機層，且上述有機層中含有本實施態樣之高分子化合物或組成物。再者，有機層，即本實施態樣之有機薄膜中有含有原本的本實施態樣之高分子化合物或組成物之態樣(有機薄膜)，與有機薄膜中藉由將本實施態樣之高分子化合物分子內或分子間交聯，形成對於有機溶劑具不溶性之態樣(不溶性有機薄膜)。
上述有機層係列舉發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層等。發光層意指具有發光機能之層。電洞傳輸層意指具有傳輸電洞機能之層。電子傳輸層意指具有傳輸電子機能之層。此外，電子傳輸層與電洞傳輸層之總稱可為電荷傳輸層，而電子注入層與電洞注入層之總稱可為電荷注入層。上述有機層，可僅由1層發光層組成，即單一層中包含此等各層機能，亦可為發光層、以及選自電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層而組成之多層結構。
含有本實施態樣之高分子化合物之有機層較佳為選自由發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層及電子注入層所組成群組之1種以上的層。更佳為有機層係發光層、電洞傳輸層。
在含有本實施態樣之高分子化合物之有機層為發光層時，除了發光材料以外，發光層復可包含電洞 傳輸性材料、電子傳輸性材料、為了改善發光元件耐久性、電洞傳輸性之平衡之添加劑等。於此，發光材料意指發螢光或磷光之材料。
含有本實施態樣之高分子化合物之有機層，在含有本實施態樣之高分子化合物與電洞傳輸性材料時，相對於100重量份之本實施態樣之高分子化合物，電洞傳輸性材料之含量通常為1重量份至500重量份，較佳為5重量份至200重量份。
含有本實施態樣之高分子化合物之有機層，在含有本實施態樣之高分子化合物與電子傳輸性材料時，相對於100重量份之本實施態樣之高分子化合物，電子傳輸性材料之含量通常為1重量份至500重量份，較佳為5重量份至200重量份。
含有本實施態樣之高分子化合物之有機層，在含有本實施態樣之高分子化合物與發光材料時，相對於100重量份之本實施態樣之高分子化合物，發光材料之含量通常為1重量份至500重量份，較佳為5重量份至200重量份。
電洞傳輸材料、電子傳輸材料及發光材料可使用公知之低分子量化合物、三重態發光錯合物、高分子量化合物。
高分子量化合物係列舉國際公開第99/13692號、國際公開第99/48160號、英國專利公開第2340304號、國際公開第00/53656號、國際公開第01/19834 號、國際公開第00/55927號、英國專利公開號第2348316號、國際公開第00/46321號、國際公開第00/06665號、國際公開第99/54943號、國際公開第99/54385號、美國專利第5777070號、國際公開第98/06773號、國際公開第97/05184號、國際公開第00/35987號、國際公開第00/53655號、國際公開第01/34722號、國際公開第99/24526號、國際公開第00/22027號、國際公開第00/22026號、國際公開第98/27136號、美國專利第573636號、國際公開第98/21262號、美國專利第5741921號、國際公開第97/09394號、國際公開第96/29356號、國際公開第96/10617號、歐洲專利第0707020號、國際公開第95/07955號、日本特開第2001-181618號公報、日本特開第2001-123156號公報、日本特開第2001-3045號公報、日本特開第2000-351967號公報、日本特開第2000-303066號公報、日本特開第2000-299189號公報、日本特開第2000-252065號公報、日本特開第2000-136379號、日本特開第2000-104057號公報、日本特開第2000-80167號公報、日本特開平10-324870號公報、日本特開平10-114891號公報、日本特開平9-111233號公報、日本特開平9-45478號公報中記載之以茀二基為構成單元之聚合物及共聚合物(以下稱為(共)聚合物)、以伸芳基為構成單元之(共)聚合物、以伸芳基伸乙烯基為構成單元之(共)聚合物、以2價的芳香族胺殘基為構成單元之(共)聚合物等。
低分子量化合物之例係列舉萘衍生物；蒽 及其衍生物；苝及其衍生物；聚次甲基色素、二苯並哌喃色素、香豆素色素、花青素色素等色素類；8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物；芳香族胺、四苯基環戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物，具體而言，係列舉日本特開昭57-51781號公報、日本特開昭59-194393號公報中所記載之化合物。
三重態發光錯合物可使用上述三重態發光錯合物。
發光層之厚度之最適值因使用材料而異，只要選擇驅動電壓與發光效率為適當值之厚度即可。該發光層之厚度通常為1奈米(nm)至1微米(μm)，較佳為2奈米至500奈米，更佳為5奈米至200奈米，再更佳為50奈米至150奈米。
發光層之形成方法係列舉使用溶液之方法。使用溶液之方法係可使用旋塗法、模製法、微凹版印刷法、凹版印刷塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒印刷塗佈法、浸塗法、狹縫塗佈法、毛細管塗佈法、噴塗法、網版印刷法、膠板印刷法、平板印刷法、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法等塗佈法。因易於形成圖案、區分塗佈的多色，較佳為其中之網版印刷法、膠板印刷法、平板印刷法、噴墨印刷法等。
本實施態樣之發光元件係列舉於陰極與發光層間設置電子傳輸層之發光元件、於陽極與發光層間設置電洞傳輸層之發光元件、於陰極與發光層間設置電子傳 輸層且於陽極與發光層間設置電洞傳輸層之發光元件。在本實施態樣之發光元件中，本實施態樣之高分子化合物較佳為包含電洞傳輸層。
發光元件之結構係以下a)至d)例示之結構。此外，「/」表示其前後標記之層鄰接。例如「陽極/發光層」表示陽極與發光層鄰接。以下係相同表示之。
a)陽極/發光層/陰極
b)陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極
c)陽極/發光層/電子傳輸層/陰極
d)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極
又，在此等結構之各者中，亦可於發光層與陽極間設置與發光層鄰接之電洞傳輸層。這樣的發光元件之結構係以下a’)至d’)例示之結構。
a’)陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極
b’)陽極/電洞傳輸層/電子傳輸層/發光層/陰極
c’)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極
d’)陽極/電洞傳輸層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極
當本實施態樣之發光元件具有電洞傳輸層時，該電洞傳輸層中通常包含本實施態樣之高分子化合物。其他電洞傳輸材料(高分子量化合物、低分子量化合物)係例示為聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、於側鏈或主鏈具有芳香族胺殘基之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺 衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(對-伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩伸乙烯基)及其衍生物等、日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報日本特開平3-37992號公報、日本特開平3-152184號公報所記載者。
於該等者之中，高分子量化合物較佳為聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、於側鏈或主鏈具有芳香族胺殘基之聚矽氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對-伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩伸乙烯基)及其衍生物，更佳為聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、於側鏈或主鏈具有芳香族胺殘基之聚矽氧烷衍生物。
於該等者之中，低分子量化合物較佳為吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物。該等低分子量化合物較佳為分散於高分子接著劑而使用。
上述高分子接著劑較佳為不極度阻礙電荷傳輸，對可見光之吸收不強之化合物，係例示聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對-伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩伸乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷。
聚乙烯基咔唑及其衍生物可藉由例如使乙烯單體陽離子聚合或自由基聚合而獲得。
聚矽烷及其衍生物係例示Chem,Rev.第89卷，第1359頁，1989年、英國專利公開第2300196號所記載之化合物。其合成方法可使用該等文獻所記載之方法，特別適用的係基平(kipping)法。
聚矽氧烷及其衍生物由於其矽氧烷骨架結構中幾乎沒有電洞傳輸性，因此較佳為於側鏈或主鏈具有上述低分子量電洞傳輸材料之結構的化合物，更佳為於側鏈或主鏈具有電洞傳輸性之芳香族胺殘基之衍生物。
電洞傳輸層之形成方法，當使用低分子量化合物時，係例示使用與高分子黏著劑之混合溶液，當包含本實施態樣之高分子化合物，使用高分子量化合物時，係例示使用溶液之形成方法。
使用溶液之形成方法所用之溶劑較佳為可溶解電洞傳輸材料或可均一分散之溶劑。溶劑係列舉上述「液狀組成物」之項目所說明者。
使用溶液之形成方法係可使用旋塗法、模製法、微凹版印刷法、凹版印刷塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、膠板印刷法、平板印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法等塗佈法。
電洞傳輸層之厚度之最適值因使用材料而異，只要使驅動電壓與發光效率為適當值之方式選擇即 可。該電洞傳輸層之厚度通常為1奈米至1微米，較佳為2奈米至500奈米，更佳為5奈米至200奈米。
當本實施態樣之發光元件具有電子傳輸層時，該電子傳輸層中通常包含上述電子傳輸性材料(高分子量化合物、低分子量化合物)。電子傳輸性材料可使用公知的材料。電子傳輸性材料之例係列舉二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二聯對苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚茀及其衍生物等、日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本特開平3-37992號公報、日本特開平3-152184號公報所記載之化合物，較佳為二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚茀及其衍生物，更佳為2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)1,3,4-二唑、苯醌、蒽醌、參(8-羥基喹啉)銨、聚喹啉。
電子傳輸層之形成方法之例，當使用低分子量化合物時，係列舉使用粉末材料之真空沉積法、使用溶液或熔融狀態材料之形成方法，當使用高分子量化合物時，係列舉使用溶液或熔融狀態材料之形成方法。使用溶 液或熔融狀態材料之形成方法亦可併用上述高分子接著劑。
用於自溶液成膜之溶劑較佳為將電子傳輸材料及/或高分子接著劑溶解之溶劑，或者可均勻分散之溶劑。該溶劑之例係列舉上述「液狀組成物」中所說明之溶劑。
使用溶液或熔融狀態材料之形成方法係可使用旋塗法、模製法、微凹版印刷法、凹版印刷塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、膠板印刷法、平板印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法等塗佈法。
電子傳輸層之厚度之最適值因使用材料而異，只要以驅動電壓與發光效率為適當值之方式選擇即可。該電子傳輸層之厚度通常為1奈米至1微米，較佳為2奈米至500奈米，更佳為5奈米至200奈米。
為了與電極鄰接而設置於電荷傳輸層中之電洞注入層、電子注入層，具有改善來自電極之電荷注入效率之機能，並具有降低發光元件之驅動電壓之效果。
為了提升與電極之密著性、改善自電極之電荷注入，可設置與電極鄰接之電荷注入層或絕緣層(通常，平均厚度為0.5奈米至4.0奈米，以下係相同厚度)，又，為了提升鄰接層彼此之密著度、防止層與層之材料混合等，亦可於電荷傳輸層與發光層之間插入薄的緩衝層。
積層之層體順序、數量及各層厚度係考量 發光效率、元件壽命而調整即可。
本實施態樣中，設置電荷注入層(電子注入層、電洞注入層)之發光元件之例係列舉為了與陰極鄰接而設置電荷注入層之發光元件、為了與陽極鄰接而設置電荷注入層之發光元件。這樣的發光元件之積層結構之例係列舉以下e)至p)之結構。
e)陽極/電荷注入層/發光層/陰極
f)陽極/發光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/陰極
i)陽極/電洞傳輸層/發光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/發光層/電子傳輸層/陰極
l)陽極/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極
o)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極
各個此等結構中，亦例示發光層與陽極之間，設置與發光層鄰接之電洞傳輸層之結構。
電荷注入層係列舉包含導電性高分子之層、設置於陽極與電洞傳輸層間且包含具有將陽極材料與 電洞傳輸層材料所包含之電洞傳輸材料之中間值離子化潛力之材料的層、設置於陰極與電子傳輸層間且包含具有陰極材料與電子傳輸層所包含之電子傳輸材料之中間值之電子親和力之材料的層。
當電荷注入層包含導電性高分子時，導電性高分子之電傳導度較佳為1×10-5S/cm至1×103S/cm，為了使發光元件之洩漏電流(leakage current)變小，更佳為1×10-5S/cm至1×102S/cm，再更佳為1×10-5S/cm至1×101S/cm。為了使導電性高分子之電傳導度於此範圍，通常於該導電性高分子內摻雜適量離子。
所摻雜之離子種類，電動注入層係陰離子，而電子注入層則是陽離子。陰離子之例係列舉聚苯乙烯磺酸根離子、烷基苯磺酸根離子、樟腦磺酸根離子等，陽離子之例係列舉鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。
使用於電荷注入層之材料係依據電極、與鄰接層材料之關係即可。使用於電荷注入層之材料之例係列舉聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚伸苯基伸乙烯基及其衍生物、聚伸噻吩基伸乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、於側鏈或主鏈包含芳香族胺殘基之聚合物等之導電性高分子、金屬酞花青(metal phthalocyanine)(銅酞花青等)、碳等。
絕緣層之材料之例係列舉金屬氟化物、金 屬氧化物、有機絕緣材料等。設置絕緣層之發光元件之例係列舉為了與陰極鄰接而設置絕緣層之發光元件、為了與陽極鄰接而設置絕緣層之發光元件。
此等發光元件之積層結構係列舉以下q)至ab)之結構。
q)陽極/絕緣層/發光層/陰極
r)陽極/發光層/絕緣層/陰極
s)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極
t)陽極/絕緣層/電洞傳輸層/發光層/陰極
u)陽極/電洞傳輸層/發光層/絕緣層/陰極
v)陽極/絕緣層/電洞傳輸層/發光層/絕緣層/陰極
w)陽極/絕緣層/發光層/電子傳輸層/陰極
x)陽極/發光層/電子傳輸層/絕緣層/陰極
y)陽極/絕緣層/發光層/電子傳輸層/絕緣層/陰極
z)陽極/絕緣層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極
aa)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/絕緣層/陰極
ab)陽極/絕緣層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/絕緣層/陰極
各個此等結構中，亦例示發光層與陽極之間，設置與發光層鄰接之電洞傳輸層之結構。
形成本實施態樣之發光元件之基板係在形成電極、形成有機層之際無化學變化之基板即可，係列舉包含玻璃、塑膠、高分子膜、矽等材料之基板。當該基板為不透明基板時，通常於該基板之反面所設置之電極為透 明或半透明。
具有本實施態樣之發光元件之陽極及陰極中之至少一方通常為透明或半透明，較佳為陽極側係透明或半透明。
陽極材料之例係列舉導電性金屬氧化膜、半透明金屬薄膜，具體而言，較佳為使用包含氧化銦、氧化鋅、氧化錫、及其複合物之銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)等之導電性化合物所製作之膜，以NESA、金、鉑、銀、銅等所製作之膜，以ITO、IZO、氧化錫所製作之膜。製作方法係列舉真空沉積法、濺鍍法、離子鍍膜法、鍍敷法等。陽極較佳為使用以聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有機材料所製作之透明導電膜。陽極可為2層以上之積層結構。
陽極之厚度可考慮透光性與電傳導度而選擇。例如，為10奈米至10微米，較佳為20奈米至1微米，更佳為30至500奈米。
為了與陽極鄰接，並使電荷容易注入，亦可設置包含酞花青衍生物、導電性高分子、碳之層；金屬氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料組成之絕緣層。
陰極材料較佳為工作係數小之材料，係使用鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銷，鋱、鐿等金屬，或該等者中2種以上金屬的合金，或該等者中1種以上金屬與金、銀、鉑、銅、錳、鈦，鈷、鎳、鎢中1種以上之合金，以 及石墨及石墨層間化合物等。合金之例係列舉鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。陰極可為2層以上之積層結構。
陰極之厚度係考慮電傳導度、耐久性而調整即可，通常為10奈米至10微米，較佳為20奈米至1微米，更佳為50奈米至500奈米。
陰極之製作方法係使用真空沉積法、濺鍍法、或將金屬薄膜熱壓黏合(thermocompression bonding)之積層法等。又，可於陰極與有機層(即，包含任一個本實施態樣之高分子化合物之層)間設置由導電性高分子組成之層、或包含金屬氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料等之層，該層之平均厚度為2奈米以下，陰極製作後，可設置保護發光元件之保護層。為了使發光元件長期安定使用，將該發光元件自外部環境保護，較佳為設置保護層及/或保護覆蓋物。
保護層之材料可使用高分子量化合物、金屬氧化物、金屬氟化物、金屬硼化物等。保護覆蓋物可使用金屬板、玻璃板、表面已施加低透水率處理之塑膠板，並適當使用將該保護覆蓋物以熱固性樹脂、光硬化性樹脂與設置發光元件之基板貼合而密封該發光元件之方法。使用間隔件(spacer)維持發光元件與保護覆蓋物間之空間的話，易防止該元件之損傷。將氮氣、氬氣方式之惰性氣體封入該空間，可防止陰極氧化，且藉由進一步將氧化鋇等 乾燥劑設置於該空間，變得易於抑制製造步驟中吸收的水分或透過將硬化樹脂浸入之微量水分給予發光元件損傷。於此等者中，較佳為採用1種以上方案。
第1圖係顯示本發明之第1實施態樣之發光元件(具有上述p)之構成之發光元件)之概要截面圖。
第1圖所示之發光元件100具有基板10、與形成於該基板10上之陽極11、電洞注入層12、電洞傳輸層13、發光層14、電子傳輸層15、電子注入層16及陰極17。陽極11係為了與基板10連接而設置於基板10上，在陽極11之基板10相反面以下列順序積層各層：電洞注入層12、電洞傳輸層13、發光層14、電子傳輸層15、電子注入層16及陰極17。電洞傳輸層13中包含本發明之實施態樣的上述高分子化合物。
第2圖係顯示本發明之第2實施態樣之發光元件之概要截面圖。第2圖所示之發光元件110具有基板10、與該基板10上形成之陽極11、電洞注入層12、電洞傳輸層13、發光層14及陰極17。陽極11係為了與基板10連接而設置於基板10上，在陽極11之基板10相反面以下列順序積層各層：電洞注入層12、電洞傳輸層13、發光層14及陰極17。電洞傳輸層13中包含本發明之實施態樣的上述高分子化合物。
含有本發明之實施態樣之高分子化合物的發光元件可適當使用於曲面狀光源、平面狀光源等面狀光源(例如：照明)；節段顯示裝置、點矩陣顯示裝置(例如， 點矩陣型之平板顯示器)、液晶顯示裝置(例如，液晶顯示裝置之背光)等顯示裝置中。又，本實施態樣之高分子化合物除了適合作為上述顯示裝置之製作中所使用之材料以外，亦用於作為雷射用色素材料、有機太陽能電池用材料、有機電晶體用之有機半導體材料、導電性薄膜用材料、有機半導體薄膜材料等傳導性薄膜用材料，發螢光之螢光性薄膜材料，高分子場效型電晶體之材料等。
為了獲得使用本實施態樣之發光元件之面狀發光，係將配置為面狀之陽極與陰極互相重疊即可。又，為了獲得特定圖案之發光，有於上述面狀之發光元件表面設置特定圖案開口之光罩之方法、陽極或者陰極之任一方、或兩方電極形成特定圖案之方法。藉由以此等方法之任一者形成圖案，並將幾個電極配置為可獨立開/關，獲得可表示數字、文字、簡單的記號之節段顯示裝置。
此外，為了成為點矩陣顯示裝置，係將陽極與陰極一起形成條紋狀並配置為互相直角相交即可。藉由分別塗佈不同發光色之複數種高分子化合物、使用彩色濾鏡或螢光轉換濾鏡之方法可成為部分彩色顯示、多色顯示。點矩陣顯示裝置係可以被動驅動，亦可與TFT等組合而以主動驅動。此等裝置可作為電腦、電視、攜帶型終端、攜帶型電話、汽車衛星導航器、錄影機等檢像器。
第3圖係顯示本發明之面狀光源之概要截面圖。第3圖所示之面狀光源200係由下列層構成：基板20，與陽極21、電洞注入層22、發光層23、陰極24、保 護層25。陽極21係為了與基板20連接而設置於基板20上，在陽極11之基板10反面以下列順序積層各層：電洞注入層22、發光層23及陰極24。保護層25係為了將形成於基板20上之陽極21、電洞注入層22、發光層23及陰極24全部覆蓋，且為了以端部與基板20接觸而形成。發光層23中包含本發明之實施態樣之上述高分子化合物。
第3圖所示之面狀光源200係由將發光層23之外的與發光層23不同發光色之複數種發光層進一步設置構成於相同的基板20上，藉由使用各種發光層之紅色發光材料、藍色發光材料及綠色發光材料，獨立調控各個發光層之驅動，係可成為彩色顯示裝置。
實施例
以下藉由實施例更具體地說明本發明。本發明並未被下述實施例限定。
下述實施例中，高分子化合物之聚苯乙烯換算之數平均分子量及重量平均分子量係使用凝膠滲透層析法(GPC)(島津製作所所製造，商品名：LC-10Avp)求得。
以下說明與本實施例中所使用之分析方法有關的測量條件。
<測量條件>
為了使測量之高分子化合物成為0.05重量%之濃度而使之溶解於四氫呋喃，並注入10微升於GPC。使用四氫呋喃作為GPC之移動相，以2.0毫升/分之流速流動。使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories所製造)作為管柱。檢 測器係使用示差折射率檢測器。
NMR之測量係使5毫克至20毫克之測量樣本溶解於0.5毫升之有機溶劑，使用NMR(Varian,Inc.所製造，商品名：INOVA300)進行測量。
C、H、N元素分析係收集3毫克至5毫克之測量樣本，以微天秤測量後，使用SUMIGRAPH NHC-22F型(住化分析中心所製造)進行分析。
LC-MS之測定係以以下方法進行。為了使測量樣本成為1毫克/毫升至10毫克/毫升之濃度而使之溶解於適當有機溶劑(氯仿、四氫呋喃、乙酸乙酯、甲苯等)，於LC-MC(Agilent Technologies所製造，商品名：1100LCMSD)測量並解析之。LC-MS之移動相係使用離子交換水、乙腈、四氫呋喃或該等者之混合液，並依需要添加乙酸。管柱係使用L-管柱2 ODS(3微升)(化學物質評價研究機構所製造，內徑：4.6毫米，長度：250毫米，粒徑：3微米)。
就電洞傳輸性之評價說明。電洞傳輸性之評價係製作將上述發光元件中之陰極材料變更為工作係數大之材料(例如：金、銀、鉑等)之電洞傳輸性之評價元件，藉由測量其電壓電流特性可進行評價。電洞傳輸性之評價元件中，因抑制從陰極注入之電子，而可測量緣起於電洞之電流(以下，稱為電洞電流)。
上述電洞傳輸性之評價元件之結構係列舉以下HOD1至4，但本實施例中係使用HOD4，並使用金作為陰極材料，進行電洞傳輸性之評價。
HOD1)陽極/電洞傳輸層/陰極
HOD2)陽極/發光層/陰極
HOD3)陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極
HOD4)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/陰極
<合成例1：化合物2之合成>
使用化合物1，如下述般合成化合物2。
將化合物1(46.84克)(例如以國際公開第2004/049546號所記載之方法合成)、雙戊醯二硼(30.03克)及乙酸鈣(30.28克)加入容量500毫升之4口燒瓶後，將燒瓶內之氣體置換為氮氣。於其中，添加1,4-二烷(167毫升)及氯化鈀((二苯基膦基)二(環戊二烯)亞鐡)二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf)(CH2Cl2)(2.52克))，於105℃攪拌3小時。將所得溶液冷卻至室溫後，添加己烷(330毫升)，並以矽藻土塗板之漏斗過濾之。將濾液減壓濃縮並將所得濃縮物溶解於己烷後，添加活性碳，一邊於40℃加熱1小時一邊攪拌之。將所得溶液冷卻至室溫後，以矽藻土塗板之漏斗過濾之。將濾液減壓濃縮，並所得固體以甲苯與乙腈之混合溶劑再結晶，而獲得39.7克之白色固體化合物2。
LC-MS(APCI，positive)：[M+H]+1006。
<實施例1：高分子化合物A之合成>
具有92.5：7.5之莫耳比(依製備原料之理論值)之下述式(K-1)所示之結構單元與下述式(K-2)所示之結構單元的聚合物(高分子化合物A)之合成係如下述進行。
於氬氣環境下，將合成例1所合成之化合物2(2.010克，2.00毫莫耳)、化合物1(1.549克，1.70毫莫耳)、下述式(M-2-BR)所示之化合物(0.158克，0.30毫莫耳)、與甲苯(40毫升)混合，升溫至105℃。
之後，滴下20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.9克)，添加二氯雙(三(鄰-甲氧基苯基))膦鈀(1.76毫克)，迴流3小時。反應後，於其中，添加苯基硼酸(24.4毫克)及甲苯(8毫升)，再迴流3小時。接下來，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得溶液冷卻後，加入甲苯，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗之。將所得溶液滴下至甲醇，經過濾獲得沉澱物。將此沉澱物溶解於甲苯，經通過氧化鋁管柱、矽膠管柱這樣的順序精製之。將所得溶液滴下至甲醇，攪拌後，過濾所得沉澱物，經乾燥，獲得2.2克高分子化合物A。高分子化合物A之聚苯乙烯換算之數平均分子量為0.31×105，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為2.48×105。高分子化合物A之C、H、N元素分析結果係C含量為88.2重量%，H含量為8.23重量%，N含量為3.58重量%。
<實施例2：高分子化合物B之合成>
具有92.5：7.5之莫耳比(依製備原料之理論值)之上述式(K-1)所示之結構單元與下述式(K-3)所示之結構單元的聚合物(高分子化合物B)之合成係如下述進行。
於氬氣環境下，將合成例1所合成之化合物2(2.010克，2.00毫莫耳)、化合物1(1.549克，1.70毫莫耳)、下述式(M-3-BR)所示之化合物(0.129克，0.30毫莫耳)、與甲苯(40毫升)混合，升溫至105℃。
之後，滴下20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.9克)，添加二氯雙(三(鄰-甲氧基苯基))膦鈀(1.76毫克)，迴流3小時。反應後，於其中，添加苯基硼酸(24.4毫克)及甲苯(8毫升)，再迴流3小時。接下來，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得溶液冷卻後，加入甲苯，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗之。將所得溶液滴下至甲醇，經過濾獲得沉澱物。將此沉澱物溶解於甲苯，經通過氧化鋁管柱、 矽膠管柱這樣的順序精製之。將所得溶液滴下至甲醇，攪拌後，過濾所得沉澱物，經乾燥，獲得2.2克高分子化合物B。高分子化合物B之聚苯乙烯換算之數平均分子量為0.11×105，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為1.59×105。
<實施例3：高分子化合物C之合成>
具有90：5：5之莫耳比(依製備原料之理論值)之上述式(K-1)所示之結構單元、上述式(K-2)所示之結構單元、與下述式(K-4)所示之結構單元的聚合物(高分子化合物C)之合成係如下述進行。
於氫氣環境下，將合成例1所合成之化合物2(2.010克，2.00毫莫耳)、化合物1(1.457克，1.60毫莫耳)、上述式(M-2-BR)所示之化合物(0.106克，0.20毫莫耳)、下述式(M-4-BR)所示之化合物(0.092克，0.20毫莫耳)、與甲苯(40毫升)混合，升溫至105℃。
之後，滴下20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.9克)，添加二氯雙(三(鄰-甲氧基苯基))膦鈀(1.76毫克)，迴流3小時。反應後，於其中，添加苯基硼酸(24.4毫克)及甲苯(8毫升)，再迴流3小時。接下來，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得溶液冷卻後，加入甲苯，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗之。將所得溶液滴下至甲醇，經過濾獲得沉澱物。將此沉澱物溶解於甲苯，經通過氧化鋁管柱、矽膠管柱這樣的順序精製之。將所得溶液滴下至甲醇，攪拌後，過濾所得沉澱物，經乾燥，獲得2.0克高分子化合物C。高分子化合物C之聚苯乙烯換算之數平均分子量為0.33×105，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為3.40×105。
<實施例4：高分子化合物D之合成>
具有50：42.5：7.5之莫耳比(依製備原料之理論值)之上述式(K-1)所示之結構單元、下述式(K-5)所示之結構單元、與上述式(K-3)所示之結構單元的聚合物(高分子化合物D)之合成係如下述進行。
於氬氣環境下，將合成例1所合成之化合物2(2.010克，2.00毫莫耳)、下述式(M-5-BR)所示之化合物(1.256克，1.70毫莫耳)、上述式(M-3-BR)所示之化合物(0.129克，0.30毫莫耳)、與甲苯(40毫升)混合，升溫至105℃。
之後，滴下20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.9克)，添加二氯雙(三(鄰-甲氧基苯基))膦鈀(1.76毫克)，迴流3小時。反應後，於其中，添加苯基硼酸(24.4毫克)及甲苯(8毫升)，再迴流3小時。接下來，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得溶液冷卻後，加入甲苯，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗之。將所得溶液滴下至甲醇，經過濾 獲得沉澱物。將此沉澱物溶解於甲苯，經通過氧化鋁管柱、矽膠管柱這樣的順序精製之。將所得溶液滴下至甲醇，攪拌後，過濾所得沉澱物，經乾燥，獲得2.0克高分子化合物D。高分子化合物D之聚苯乙烯換算之數平均分子量為0.15×105，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為1.38×105。
<實施例5：使用高分子化合物A之單載子電洞裝置(hole only device)1之製作與評價>
製作僅能流動電洞之元件的單載子電洞裝置1，並評價本發明之化合物、含有相關化合物之組成物、使用含有該化合物及組成物之有機薄膜之電子元件的電洞電流量。
(1-1：第1有機層之形成)
於形成陽極之ITO薄膜之玻璃基板施加UV臭氧清洗後，於該基板上，以旋塗法塗佈第1有機層形成用組合物，獲得厚度35奈米之有機薄膜。於此處之第1有機層形成用組合物係使用Plextronics公司所製造之有機導電體材料Plexcore(AQ-1200)。
將設置此有機薄膜之基板於170℃加熱15分鐘，乾燥該有機薄膜後，經自然冷卻至室溫，獲得第1有機層。
(1-2：第2有機層之形成)
將本發明之高分子化合物之高分子化合物A與二甲苯，以使該高分子化合物A變為1.8重量%之比率混合，獲得第2有機層形成用組合物。
於上述(1-1)所得之第1有機層上，以旋塗 法塗佈第2有機層形成用組合物，獲得厚度80奈米之有機薄膜。將設置此有機薄膜之基板於氮氣環境下，180℃加熱60分鐘，使該有機薄膜對有機溶劑具有不溶性後，經自然冷卻至室溫，獲得第2有機層。
(1-3：陰極之形成)
於上述(1-2)所得之具有陽極、第1有機層及第2有機層之基板的第2有機層上，經真空沉積法，形成厚度50奈米之金層的陰極。再者，此金的沉積步驟係於真空度到達1×10-4(Pa)以下後開始。
(1-4：密封)
將到上述(1-3)為止之步驟所得之具有具備基板、陽極、第1有機層、第2有機層及陰極之積層結構的基板經真空沉積裝置取出，於氮氣環境下，於密封氣體及2液混合環氧樹脂(Robnor Resins公司所製造之PX681C)密封，獲得單載子電洞裝置1。
再者，上述第1有機層在施加對單載子電洞裝置1之電壓下，具有較陽極更為接受電洞而將電洞傳輸至第2有機層之機能，上述第2有機層在施加對單載子電洞裝置1之電壓下，具有較第1有機層更為接受電洞而將電洞傳輸至陰極之機能。
(2：評價)
使用直流電壓電流產生器於上述單載子電洞裝置1施加-1V至+20V之電壓，測量電場強度500kV/cm時於單載子電洞裝置1流動之電流密度[mA/cm2]。其結果，電流密 度為95.4 mA/cm2。結果顯示於表1。再者，本評價中，當施加500kV/cm之電場強度於單載子電洞裝置1之際，並無觀測到電激發所引起之發光，並確認流動於單載子電洞裝置1之電子電流相對於電洞電流係極微量。
<實施例6：使用高分子化合物B之單載子電洞裝置2之製作與評價>
除了使用高分子化合物B作為構成第2有機層之化合物以外，係以與實施例5同樣方式製作單載子電洞裝置2而評價之。其結果，電場強度500kV/cm時於單載子電洞裝置2流動之電流密度為103.2mA/cm2。結果顯示於表1。再者，本評價中，當施加500kV/cm之電場強度於單載子電洞裝置2之際，並無觀測到電激發所引起之發光，並確認流動於單載子電洞裝置2之電子電流相對於電洞電流係極微量。
<實施例7：使用高分子化合物C之單載子電洞裝置3之製作與評價>
除了使用高分子化合物C作為構成第2有機層之化合物以外，係以與實施例5同樣方式製作單載子電洞裝置3而評價之。其結果，電場強度500kV/cm時於單載子電洞裝置2流動之電流密度為165.5mA/cm2。結果顯示於表1。再者，本評價中，當施加500kV/cm之電場強度於單載子電洞裝置3之際，並無觀測到電激發所引起之發光，並確認流動於單載子電洞裝置3之電子電流相對於電洞電流係極微量。
<實施例8：使用高分子化合物D之單載子電洞裝置4之製作與評價>
除了使用高分子化合物D作為構成第2有機層之化合物以外，係以與實施例5同樣方式製作單載子電洞裝置2而評價之。其結果，電場強度500kV/cm時於單載子電洞裝置2流動之電流密度為114.4mA/cm2。結果顯示於表1。再者，本評價中，當施加500kV/cm之電場強度於單載子電洞裝置4之際，並無觀測到電激發所引起之發光，並確認流動於單載子電洞裝置4之電子電流相對於電洞電流係極微量。
<實施例9：高分子化合物E之合成>
具有50：40：5：5之莫耳比(依製備原料之理論值)之上述式(K-1)所示之結構單元、下述式(K-8)所示之結構單元、上述式(K-2)所示之結構單元、與上述式(K-4)所示之結構單元的聚合物(高分子化合物E)之合成係如下述進行。
於氬氣環境下，將合成例1所合成之化合物2(2.044克，2.03毫莫耳)、下述式(M-8-BR)所示之化合物 (1.766克，1.60毫莫耳)、上述式(M-2-BR)所示之化合物(0.106克，0.20毫莫耳)、上述式(M-4-BR)所示之化合物(0.092克，0.20毫莫耳)、與甲苯(36毫升)混合，升溫至105℃。
之後，滴下20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.9克)，添加二氯雙(三(鄰-甲氧基苯基))膦鈀(3.84毫克)，迴流3小時。反應後，於其中，添加苯基硼酸(24.5毫克)及甲苯(8毫升)，再迴流12小時。接下來，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得溶液冷卻後，加入甲苯，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗之。將所得溶液滴下至甲醇，經過濾獲得沉澱物。
將此沉澱物溶解於甲苯，經通過氧化鋁管柱、矽膠管柱這樣的順序精製之。將所得溶液滴下至甲醇，攪拌後，過濾所得沉澱物，經乾燥，獲得2.2克高分子化合物E。高分子化合物E之聚苯乙烯換算之數平均分子量為0.30×105，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為1.99×105。
<實施例10：高分子化合物F之合成>
具有50：40：5：5之莫耳比(依製備原料之理論值)之上述式(K-1)所示之結構單元、下述式(K-9)所示之結構單元、上述式(K-2)所示之結構單元、與上述式(K-4)所示之結構單元的聚合物(高分子化合物F)之合成係如下述進行。
於氬氣環境下，將合成例1所合成之化合物2(2.060克，2.05毫莫耳)、下述式(M-9-BR)所示之化合物(1.304克，1.60毫莫耳)、上述式(M-2-BR)所示之化合物(0.106克，0.20毫莫耳)、上述式(M-4-BR)所示之化合物(0.092克，0.20毫莫耳)、與甲苯(43毫升)混合，升溫至105℃。
之後，滴下20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.9克)，添加二氯雙(三(鄰-甲氧基苯基))膦鈀(8.78毫 克)，迴流3小時。反應後，於其中，添加苯基硼酸(24.5毫克)及甲苯(7毫升)，再迴流12小時。接下來，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得溶液冷卻後，加入甲苯，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗之。將所得溶液滴下至甲醇，經過濾獲得沉澱物。
將此沉澱物溶解於甲苯，經通過氧化鋁管柱、矽膠管柱這樣的順序精製之。將所得溶液滴下至甲醇，攪拌後，過濾所得沉澱物，經乾燥，獲得2.3克高分子化合物F。高分子化合物F之聚苯乙烯換算之數平均分子量為0.26×105，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為2.16×105。
<實施例11：使用高分子化合物F之單載子電洞裝置5之製作與評價>
除了使用高分子化合物F作為構成第2有機層之化合物以外，係以與實施例5同樣方式製作單載子電洞裝置5而評價之。其結果，電場強度500kV/cm時於單載子電洞裝置5流動之電流密度為73.8mA/cm2。結果顯示於表1。再者，本評價中，當施加500kV/cm之電場強度於單載子電洞裝置5之際，並無觀測到電激發所引起之發光，並確認流動於單載子電洞裝置5之電子電流相對於電洞電流係極微量。
<比較例1：高分子化合物AA之合成>
具有42.5：7.5：50之莫耳比(依製備原料之理論值)之上述式(K-1)所示之結構單元、上述式(K-2)所示之結構單 元、與下述式(K-6)所示之結構單元的聚合物(高分子化合物AA)之合成係如下述進行。
於氬氣環境下，將化合物1(1.549克，1.7毫莫耳)、上述式(M-2-BR)所示之化合物(0.158克，0.30毫莫耳)、下述式(M-6-E)所示之化合物(1.814克，2.00毫莫耳)、與甲苯(40毫升)混合，升溫至105℃。之後，滴下20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.9克)，添加二氯雙(三(鄰-甲氧基苯基))膦鈀(1.76毫克)，迴流3小時。
反應後，於其中，添加苯基硼酸(24.4毫克) 及甲苯(8毫升)，再迴流3小時。接下來，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得溶液冷卻後，加入甲苯，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗之。將所得溶液滴下至甲醇，經過濾獲得沉澱物。
將此沉澱物溶解於甲苯，經通過氧化鋁管柱、矽膠管柱這樣的順序精製之。將所得溶液滴下至甲醇，攪拌後，過濾所得沉澱物，經乾燥，獲得2.2克高分子化合物AA。高分子化合物AA之聚苯乙烯換算之數平均分子量為0.54×105，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為3.11×105。
<比較例2：使用高分子化合物AA之單載子電洞裝置101之製作與評價>
除了使用高分子化合物AA作為構成第2有機層之化合物以外，係以與實施例5同樣方式製作單載子電洞裝置101而評價之。其結果，電場強度500kV/cm時於單載子電洞裝置101流動之電流密度為9.4mA/cm2。結果顯示於表1。再者，本評價中，當施加500kV/cm之電場強度於單載子電洞裝置101之際，並無觀測到電激發所引起之發光，並確認流動於單載子電洞裝置101之電子電流相對於電洞電流係極微量。
<比較例3：高分子化合物BB之合成>
具有30：7.5：50：12.5之莫耳比(依製備原料之理論值)之上述式(K-1)所示之結構單元、上述式(K-2)所示之結 構單元、上述式(K-6)所示之結構單元、與下述式(K-7)所示之結構單元的聚合物(高分子化合物BB)之合成係如下述進行。
於氬氣環境下，將化合物1(1.093克，1.20毫莫耳)、上述式(M-2-BR)所示之化合物(0.158克，0.30毫莫耳)、下述式(M-6-E)所示之化合物(1.814克，2.00毫莫耳)、下述式(M-7-BR)所示之化合物(0.274克，0.50毫莫耳)、與甲苯(40毫升)混合，升溫至105℃。
之後，滴下20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.9克)，添加二氯雙(三(鄰-甲氧基苯基))膦鈀(1.76毫克)，迴流3小時。反應後，於其中，添加苯基硼酸(24.4毫克)及甲苯(8毫升)，再迴流3小時。接下來，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得溶液冷卻後，加入甲苯，以水2次、3重量%乙酸水溶 液2次、水2次清洗之。將所得溶液滴下至甲醇，經過濾獲得沉澱物。
將此沉澱物溶解於甲苯，經通過氧化鋁管柱、矽膠管柱這樣的順序精製之。將所得溶液滴下至甲醇，攪拌後，過濾所得沉澱物，經乾燥，獲得2.1克高分子化合物BB。高分子化合物BB之聚苯乙烯換算之數平均分子量為0.55×105，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為2.63×105。
<比較例4：使用高分子化合物BB之單載子電洞裝置102之製作與評價>
除了使用高分子化合物BB作為構成第2有機層之化合物以外，係以與實施例5同樣方式製作單載子電洞裝置102而評價之。其結果，電場強度500kV/cm時於單載子電洞裝置102流動之電流密度為5.7mA/cm2。結果顯示於表1。再者，本評價中，當施加500kV/cm之電場強度於單載子電洞裝置102之際，並無觀測到電激發所引起之發光，並確認流動於單載子電洞裝置102之電子電流相對於電洞電流係極微量。
<比較例5：高分子化合物CC之合成>
具有42.5：50：7.5之莫耳比(依製備原料之理論值)之上述式(K-1)所示之結構單元、上述式(K-6)所示之結構單元、與上述式(K-3)所示之結構單元的聚合物(高分子化合物CC)之合成係如下述進行。
於氬氣環境下，將化合物1(3.255克，3.57 毫莫耳)、上述式(M-6-E)所示之化合物(3.813克，4.21毫莫耳)、上述式(M-3-BR)所示之化合物(0.271克，0.63毫莫耳)、與甲苯(55毫升)混合，升溫至105℃。之後，滴下20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(13.8克)，添加乙酸鈀(1.40毫克，6.31微莫耳)及三(鄰-甲氧基苯基)膦(8.80毫克，25.2微莫耳)，迴流6小時。反應後，於其中，添加苯基硼酸(51.3毫克)，再迴流12小時。接下來，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得溶液冷卻後，加入甲苯，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗之。將所得溶液滴下至甲醇，經過濾獲得沉澱物。
將此沉澱物溶解於甲苯，經通過氧化鋁管柱、矽膠管柱這樣的順序精製之。將所得溶液滴下至甲醇，攪拌後，過濾所得沉澱物，經乾燥，獲得4.8克高分子化合物CC。高分子化合物CC之聚苯乙烯換算之數平均分子量為2.82×105，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為0.60×105。
<比較例6：高分子化合物DD之合成>
具有50：40：5：5之莫耳比(依製備原料之理論值)之上述式(K-1)所示之結構單元、上述式(K-6)所示之結構單元、上述式(K-2)所示之結構單元、與上述式(K-4)所示之結構單元的聚合物(高分子化合物DD)之合成係如下述進行。
於氬氣環境下，將化合物1(4.099克，4.50毫莫耳)、上述式(M-6-E)所示之化合物(3.224克，3.56毫莫耳)、下述式(M-2-E)所示之化合物(0.280克，0.45毫莫耳)、 下述式(M-4-E)所示之化合物(0.250克，0.45毫莫耳)、與甲苯(120毫升)混合，升溫至105℃。
之後，滴下20重量%氫氧化四乙基銨水溶液(15克)，添加二氯雙(三(鄰-甲氧基苯基))膦鈀(4.0毫克)，迴流4小時。反應後，於其中，添加苯基硼酸(55.0毫克)，再迴流12小時。接下來，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得溶液冷卻後，加入甲苯，以水2次、3重量%乙酸水溶液2次、水2次清洗之。將所得溶液滴下至甲醇，經過濾獲得沉澱物。
將此沉澱物溶解於甲苯，經通過氧化鋁管柱、矽膠管柱這樣的順序精製之。將所得溶液滴下至甲醇，攪拌後，過濾所得沉澱物，經乾燥，獲得4.9克高分子化 合物DD。高分子化合物DD之聚苯乙烯換算之數平均分子量為0.40×105，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為1.45×105。
<比較例7：高分子化合物EE之合成>
具有50：25：25之莫耳比(依製備原料之理論值)之下述式(K-10)所示之結構單元、上述式(K-7)所示之結構單元、與上述式(K-2)所示之結構單元的聚合物(高分子化合物EE)之合成係如下述進行。
於氮氣環境下，加入參(二亞苄基丙酮)二鈀錯合物(0.073克，0.08毫莫耳)、三-第三丁基膦四氟硼酸(0.093克，0.32毫莫耳)、第三丁氧基鈉(1.54克，16.0毫莫耳)、上述式(M-7-BR)所示之化合物(1.14克，2.00毫莫耳)、上述式(M-2-BR)所示之化合物(1.06克，2.00毫莫耳)，將系統內充分以氮氣置換後，與苯胺(0.38克，4.00毫莫耳)、甲苯(45毫升)混合，升溫至105℃，攪拌8小時。將反應液放置冷卻，將反應液滴下至乙醇水溶液(250毫升乙醇+40毫升水)中，經過濾、乾燥獲得沉澱物。
加入所得沉澱物、參(二亞苄基丙酮)二鈀錯合物(0.038克，0.04毫莫耳)、三-第三丁基膦四氟硼酸(0.047 克，0.16毫莫耳)、第三丁氧基鈉(0.61克，6.4毫莫耳)，將系統內充分以氮氣置換。於此，添加N,N-二苯基胺(0.68克，4.0毫莫耳)之甲苯溶液(11毫升)與溴苯(0.13克，0.80毫莫耳)之甲苯溶液(33毫升)，升溫至105℃並攪拌6小時。將反應液放置冷卻，將反應液滴下至乙醇水溶液(240毫升乙醇+40毫升水)中，經過濾、乾燥獲得沉澱物。
將此沉澱物溶解於甲苯，再沉澱於丙酮，並濾出沉澱之聚合物。將所得聚合物溶解於甲苯，以稀鹽酸清洗，並再沉澱於含有氨水之乙醇而濾出聚合物。將濾出之聚合物溶解於甲苯，經2次凝膠滲透層析法精製後，將溶液滴下至乙醇水溶液，經過濾、乾燥獲得0.85克高分子化合物EE。高分子化合物EE之聚苯乙烯換算之數量平均分子量為0.16×105，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為0.39×105。
<比較例8：使用高分子化合物CC之單載子電洞裝置103之製作與評價>
除了使用高分子化合物CC作為構成第2有機層之化合物以外，係以與實施例5同樣方式製作單載子電洞裝置103而評價之。其結果，電場強度500kV/cm時於單載子電洞裝置103流動之電流密度為2.0mA/cm2。結果顯示於表1。再者，本評價中，當施加500kV/cm之電場強度於單載子電洞裝置103之際，並無觀測到電激發所引起之發光，並確認流動於單載子電洞裝置103之電子電流相對於電洞電流係極微量。
<比較例9：使用高分子化合物DD之單載子電洞裝置104之製作與評價>
除了使用高分子化合物DD作為構成第2有機層之化合物以外，係以與實施例5同樣方式製作單載子電洞裝置104而評價之。其結果，電場強度500kV/cm時於單載子電洞裝置104流動之電流密度為38.1mA/cm2。結果顯示於表1。再者，本評價中，當施加500kV/cm之電場強度於單載子電洞裝置104之際，並無觀測到電激發所引起之發光，並確認流動於單載子電洞裝置104之電子電流相對於電洞電流係極微量。
<比較例10：使用高分子化合物EE之單載子電洞裝置105之製作與評價>
除了使用高分子化合物EE作為構成第2有機層之化合物以外，係以與實施例5同樣方式製作單載子電洞裝置105而評價之。其結果，電場強度500kV/cm時於單載子電洞裝置105流動之電流密度為5.0mA/cm2。結果顯示於表1。再者，本評價中，當施加500kV/cm之電場強度於單載子電洞裝置105之際，並無觀測到電激發所引起之發光，並確認流動於單載子電洞裝置105之電子電流相對於電洞電流係極微量。
10‧‧‧基板
11‧‧‧陽極
12‧‧‧電洞注入層
13‧‧‧電洞傳輸層
14‧‧‧發光層
15‧‧‧電子傳輸層
16‧‧‧電子注入層
17‧‧‧陰極
100‧‧‧發光元件

Claims (17)

  1. 一種高分子化合物，其包含相對於全部構成單元之總計為51莫耳%以上之下述式(1)所示之構成單元，且包含下述式(2)所示之構成單元及下述式(3)所示之構成單元中的其中一者， [式(1)中，a表示1至3之整數，b表示0或1，Ar1及Ar3各自獨立表示可具有取代基之伸芳基、或可具有取代基之2價雜環基，Ar2表示可具有取代基之2,7-茀二基、可具有取代基之萘二基、可具有取代基之菲二基、可具有取代基之二氫菲二基、可具有取代基之蒽二基、可具有取代基之芘二基或可具有取代基之苝二基，Ar4表示可具有取代基之伸芳基、可具有取代基之2價雜環基、或選自由可具有取代基之伸芳基及可具有取代基之2價雜環基所組成群組之可彼此相同或不同之2個以上的基所鍵連成之2價基，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可各自與和該等基鍵結之氮原子鍵結之該等基以外之基互相鍵連而形成環結構；當Ar2存在複數個時，該等Ar2可為相同或不同， RA、RB及RC各自獨立表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之伸芳基或可具有取代基之1價雜環基；當RB存在複數個時，該等RB可為相同或不同] [式(2)中，na表示0至3之整數，nb表示0至12之整數，nA表示0或1，n表示1或4之整數，Ar5表示可具有取代基之(2+n)價芳香族烴基或可具有取代基之(2+n)價雜環基，La及Lb各自獨立表示可具有取代基之伸烷基或可具有取代基之伸苯基；當La存在複數個時，該等La可為相同或不同；當Lb存在複數個時，該等Lb可為相同或不同，LA表示氧原子或硫原子；當LA存在複數個時，該等LA可為相同或不同，X表示1價交聯性基；當X存在複數個時，該等X可為相同或不同] [式(3)中，c表示0或1，Ar6及Ar8各自獨立表示可具有取代基之伸芳基或可具有取代基之2價雜環基，Ar7表示可具有取代基之伸芳基、可具有取代基之2價雜環基、或選自由可具有取代基之伸芳基及可具有取代基之2價雜環基所組成群組之可彼此相同或不同之2個以上的基所鍵連成之2價基，R1表示1價交聯性基，R2表示1價交聯性基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基]。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，其中，前述式(2)所示之構成單元為下述式(4)所示之構成單元， [式(4)中， nc表示0至3之整數，nd表示0至12之整數，nB表示0或1，m表示1或2，Lc及Ld各自獨立表示可具有取代基之伸烷基或可具有取代基之伸苯基；當Lc存在複數個時，該等Lc可為相同或不同；當Ld存在複數個時，該等Ld可為相同或不同，LB表示氧原子或硫原子；當LB存在複數個時，該等LB可為相同或不同，X表示1價交聯性基；當X存在複數個時，該等X可為相同或不同，R3表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳基氧基、可具有取代基之1價雜環基或可具有取代基之1價雜環氧基；當R3存在複數個時，該等R3可為相同或不同]。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之高分子化合物，其中，前述X為可具有取代基之下述式(X-1)所示之1價交聯性基，
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之高分子化合物，其中，前述X為下述式(X-2)所示之1價交聯性基， [式(X-2)中，ne及nf各自獨立表示0或1，LX1表示氧原子、硫原子、羰基或-O-CO-所示之基，R4、R5、R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之烷基硫基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳基氧基、可具有取代基之芳基硫基、可具有取代基之1價雜環基、可具有取代基之胺基、可具有取代基之矽基、可具有取代基之醯基、可具有取代基之醯基氧基、鹵素原子、氰基或硝基]。
  5. 如申請專利範圍第1或2項所述之高分子化合物，其中，當X存在複數個時，該等X包含至少1種可具有取代基之下述式(X-1)所示之1價交聯性基，且包含至少1種下述式(X-2)所示之1價交聯性基， [式(X-2)中，ne及nf各自獨立表示0或1， LX1表示氧原子、硫原子、羰基或-O-CO-所示之基，R4、R5、R6、R7及R8各自獨立表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之烷氧基、可具有取代基之烷基硫基、可具有取代基之芳基、可具有取代基之芳基氧基、可具有取代基之芳基硫基、可具有取代基之1價雜環基、可具有取代基之胺基、可具有取代基之矽基、可具有取代基之醯基、可具有取代基之醯基氧基、鹵素原子、氰基或硝基]。
  6. 一種高分子化合物之製造方法，係進行包含下述式(5)所示之第1單體及下述式(6)所示之第2單體、與下述式(2M)所示之化合物及/或下述式(3M)所示之化合物之單體組成物的聚合反應而獲得申請專利範圍第1至5項中任一項所述之高分子化合物， [式(5)中，d表示1至3之整數，e表示0或1，Ar9及Ar11各自獨立表示可具有取代基之伸芳基、可具有取代基之2價雜環基，Ar10表示可具有取代基之2,7-茀二基、可具有取代基之萘二基、可具有取代基之菲二基、可具有取代基之二氫菲二基、可具有取代基 之蒽二基、可具有取代基之芘二基或可具有取代基之苝二基，Ar12表示可具有取代基之伸芳基、可具有取代基之2價雜環基、或選自由可具有取代基之伸芳基及可具有取代基之2價雜環基所組成群組之可彼此相同或不同之2個以上的基所鍵連成之2價基，Ar9、Ar10、Ar11及Ar12可各自與和該等基鍵結之氮原子鍵結之該等基以外之基互相鍵連而形成環結構；當Ar10存在複數個時，該等Ar10可為相同或不同，RD、RE及RF各自獨立表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基；當RE存在複數個時，該等RE可為相同或不同，Z1及Z2各自獨立表示選自下述取代基A群之基，<取代基A群>-B(OR101)2所示之基(R101表示氫原子或可具有取代基之烷基，且可互相鍵連，與和R101鍵結之氧原子一起形成環結構；複數個存在之R101可為相同或不同)、-BF4Q1所示之基(Q1表示選自由Li+、Na+、K+、Rb+及Cs+所組成群組之1價陽離子)、-MgY1所示之基(Y1表示氯原子、溴原子或碘原子)、-ZnY2所示之基(Y2表示氯原子、溴原子或碘原子)、及-Sn(R102)3所示之基(R102表示氫原子或烷基，且可互相鍵連，與和R102鍵結之錫原子一起形成環結構；複 數個存在之R102可為相同或不同)1， [式(6)中，f表示0至3之整數，g表示0或1，Ar13及Ar15各自獨立表示可具有取代基之伸芳基或可具有取代基之2價雜環基，Ar14表示可具有取代基之2,7-茀二基、可具有取代基之萘二基、可具有取代基之菲二基、可具有取代基之二氫菲二基、可具有取代基之蒽二基、可具有取代基之芘二基或可具有取代基之苝二基，Ar16表示可具有取代基之伸芳基、可具有取代基之2價雜環基、或選自由可具有取代基之伸芳基及可具有取代基之2價雜環基所組成群組之可彼此相同或不同之2個以上的基所鍵連成之2價基，Ar13、Ar14、Ar15及Ar16可各自與和該等基鍵結之氮原子鍵結之該等基以外之基互相鍵連而形成環結構；當Ar14存在複數個時，該等Ar14可為相同或不同，RG、RH及RI各自獨立表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基；當RH存在複數個時，該等RH可為相同或不同， Z3及Z4各自獨立表示選自下述取代基B群之基，<取代基B群>氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2R103所示之基(R103表示可具有取代基之烷基或可具有取代基之芳基)] [式(2M)中，na表示0至3之整數，nb表示0至12之整數，nA表示0或1，n表示1至4之整數；Ar5表示可具有取代基之(2+n)價芳香族烴基或可具有取代基之(2+n)價雜環基；La及Lb各自獨立表示可具有取代基之伸烷基或可具有取代基之伸苯基；當La存在複數個時，該等可為相同或不同；當Lb存在複數個時，該等可為相同或不同；LA表示氧原子或硫原子；當LA存在複數個時，該等可為相同或不同；X表示1價交聯性基；當X存在複數個時，該等可為相同或不同；Z5及Z6各自獨立表示選自上述取代基A群或取代 基B群之基] [式(3M)中，c表示0或1；Ar6及Ar8各自獨立表示可具有取代基之伸芳基或可具有取代基之2價雜環基，Ar7表示可具有取代基之伸芳基、可具有取代基之2價雜環基、或選自由可具有取代基之伸芳基及可具有取代基之2價雜環基所組成群組之可彼此相同或不同之2個以上的基所鍵連成之2價基；R1表示1價交聯性基，R2表示1價交聯性基、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基或可具有取代基之1價雜環基；Z7及Z8各自獨立表示選自上述取代基A群或取代基B群之基]。
  7. 一種組成物，係含有申請專利範圍第1至5項中任一項所述之高分子化合物與至少1種選自由電洞傳輸性材料、電子傳輸性材料及發光材料所組成群組之材料。
  8. 一種組成物，係含有申請專利範圍第1至5項中任一項所述之高分子化合物與溶劑。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之組成物，復含有溶劑。
  10. 一種有機薄膜，係含有申請專利範圍第1至5項中任 一項所述之高分子化合物。
  11. 一種有機薄膜，係含有申請專利範圍第7項所述之組成物。
  12. 一種不溶性有機薄膜，係使申請專利範圍第10項所述之有機薄膜對於有機溶劑具有不溶性。
  13. 一種不溶性有機薄膜，係使申請專利範圍第11項所述之有機薄膜對於有機溶劑具有不溶性。
  14. 一種發光元件，係具有申請專利範圍第10或11項所述之有機薄膜。
  15. 一種發光元件，係具有申請專利範圍第12或13項所述之不溶性有機薄膜。
  16. 一種面狀光源，係具有申請專利範圍第14或15項所述之發光元件。
  17. 一種顯示裝置，係具有申請專利範圍第14或15項所述之發光元件。
TW102103086A 2012-01-30 2013-01-28 高分子化合物及組成物，與使用該高分子化合物及組成物之發光元件 TWI564320B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012016241 2012-01-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201348292A TW201348292A (zh) 2013-12-01
TWI564320B true TWI564320B (zh) 2017-01-01

Family

ID=48905018

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102103086A TWI564320B (zh) 2012-01-30 2013-01-28 高分子化合物及組成物，與使用該高分子化合物及組成物之發光元件

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9267003B2 (zh)
JP (1) JP6033795B2 (zh)
TW (1) TWI564320B (zh)
WO (1) WO2013114976A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI721267B (zh) * 2018-04-16 2021-03-11 鴻海精密工業股份有限公司 聚合物太陽能電池

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201108864D0 (en) 2011-05-26 2011-07-06 Ct For Process Innovation The Ltd Transistors and methods of making them
GB201108865D0 (en) * 2011-05-26 2011-07-06 Ct For Process Innovation The Ltd Semiconductor compounds
GB201200619D0 (en) * 2012-01-16 2012-02-29 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
US9502657B2 (en) * 2012-09-07 2016-11-22 Pioneer Corporation Organic electroluminescence device and manufacturing method thereof
JP6305024B2 (ja) * 2013-11-15 2018-04-04 住友化学株式会社 高分子発光素子
JP6551238B2 (ja) * 2014-02-14 2019-07-31 日立化成株式会社 ポリマー又はオリゴマー、正孔輸送材料組成物、及び、これらを用いた有機エレクトロニクス素子
WO2016031639A1 (ja) * 2014-08-28 2016-03-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
KR101712128B1 (ko) * 2014-12-05 2017-03-06 오페주식회사 콤바인용 예취장치
JP6275883B2 (ja) * 2015-02-12 2018-02-07 富士フイルム株式会社 有機半導体膜形成用組成物、有機半導体膜及びその製造方法、並びに、有機半導体素子及びその製造方法
JP6593432B2 (ja) 2015-02-25 2019-10-23 三菱ケミカル株式会社 重合体、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
CN107431135A (zh) * 2015-03-30 2017-12-01 住友化学株式会社 光电转换元件
KR102643183B1 (ko) * 2015-07-15 2024-03-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물
JP6665536B2 (ja) * 2016-01-12 2020-03-13 株式会社リコー 酸化物半導体
JP6836908B2 (ja) 2017-01-10 2021-03-03 住友化学株式会社 有機デバイスの製造方法
TWI786143B (zh) 2017-07-03 2022-12-11 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置及其產製方法
KR102550692B1 (ko) 2018-04-24 2023-07-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
JP7169126B2 (ja) * 2018-08-30 2022-11-10 エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド 塗布型有機電界発光素子
KR20200069400A (ko) 2018-12-05 2020-06-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이로부터 형성된 박막을 포함하는 유기 발광 소자
JP7495231B2 (ja) 2019-02-08 2024-06-04 住友化学株式会社 化合物およびそれを用いた発光素子
JP2021063210A (ja) * 2019-10-15 2021-04-22 住友化学株式会社 組成物及びそれを含有する発光素子

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1886443A (zh) * 2003-11-17 2006-12-27 住友化学株式会社 可交联的芳基胺化合物和基于它们的共轭低聚物或聚合物
TW200818566A (en) * 2006-08-24 2008-04-16 Du Pont Organic electronic devices

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0325324D0 (en) 2003-10-30 2003-12-03 Avecia Ltd Process for producing semiconducting layers and devices containing the same
WO2008024379A2 (en) 2006-08-24 2008-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Crosslinkable hole transport polymers
JP2009043896A (ja) 2007-08-08 2009-02-26 Canon Inc 有機発光素子及びディスプレイ
JP5151812B2 (ja) 2007-08-28 2013-02-27 三菱化学株式会社 有機化合物、高分子化合物、架橋型高分子化合物、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子
US8063399B2 (en) * 2007-11-19 2011-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
JP2009239125A (ja) * 2008-03-27 2009-10-15 Hitachi High-Tech Instruments Co Ltd 部品供給装置
US8692234B2 (en) 2008-04-02 2014-04-08 Mitsubishi Chemical Corporation Polymer compound, net-like polymer compound produced by crosslinking the polymer compound, composition for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, organic EL display, and organic EL lighting
KR101708064B1 (ko) 2008-08-13 2017-02-17 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자, 유기 ｅｌ 표시 장치 및 유기 ｅｌ 조명
KR20140116526A (ko) 2008-12-04 2014-10-02 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전기활성 재료
JP2010239125A (ja) 2009-03-10 2010-10-21 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイおよび有機ｅｌ照明
WO2011078387A1 (ja) 2009-12-25 2011-06-30 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1886443A (zh) * 2003-11-17 2006-12-27 住友化学株式会社 可交联的芳基胺化合物和基于它们的共轭低聚物或聚合物
TW200818566A (en) * 2006-08-24 2008-04-16 Du Pont Organic electronic devices

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI721267B (zh) * 2018-04-16 2021-03-11 鴻海精密工業股份有限公司 聚合物太陽能電池

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2013114976A1 (ja) 2015-05-11
TW201348292A (zh) 2013-12-01
WO2013114976A1 (ja) 2013-08-08
JP6033795B2 (ja) 2016-11-30
US20140367617A1 (en) 2014-12-18
US9267003B2 (en) 2016-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI564320B (zh) 高分子化合物及組成物，與使用該高分子化合物及組成物之發光元件
KR20190052114A (ko) 발광 소자 및 해당 발광 소자의 제조에 유용한 조성물
JPWO2017130977A1 (ja) 組成物、燐光発光性化合物及び発光素子
WO2013191086A1 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
TWI479007B (zh) 發光材料、印墨組成物、薄膜、發光元件及發光元件之製造方法
JP2015174932A (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2012028726A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI507441B (zh) 高分子化合物及使用該化合物之發光元件
KR20210148212A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 조성물
KR20190055184A (ko) 발광 소자
JP2017183724A (ja) 発光素子
WO2011019058A1 (ja) 高分子化合物及びその製造方法
JP6663114B2 (ja) 組成物およびそれを用いた発光素子
JP2015021012A (ja) 組成物およびそれを用いた発光素子
JP6642428B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
TWI693245B (zh) 發光元件的驅動方法及發光裝置
JP6468928B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP6399243B2 (ja) 発光素子
CN112020530B (zh) 嵌段共聚物和使用了该嵌段共聚物的发光元件
JP7215957B2 (ja) ブロック共重合体及び組成物、並びにそれらを用いた発光素子
KR20230073271A (ko) 발광 소자 및 조성물
JP6707909B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2011086873A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子および高分子発光体組成物
KR102120300B1 (ko) 발광 소자
JP6327019B2 (ja) 高分子化合物およびそれを用いた発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees