TWI530539B - 導電性聚合物油墨組成物 - Google Patents

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Description

導電性聚合物油墨組成物
相關申請案之交互參照
本申請案主張2014年5月27日提出申請之韓國專利申請案第KR 10-2014-0063799號、2015年5月22日提出申請之韓國專利申請案第KR 10-2015-0071741號之權利，茲將彼等全文以引用方式納入本文中。
本發明係關於導電性聚合物油墨組成物和，更特別地，係關於具有優良塗佈性(加工性)和導電性之導電性聚合物油墨組成物。
PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)：聚(苯乙烯磺酸酯))因其高導電性和透光性，所以常被用於光電有機裝置等。特別地，PEDOT：PSS膜可施用於觸控螢幕、有機發光二極體和電子紙(e-papers)。關於此，已嚐試使用二甲亞碸、山梨糖醇、離子性液體和界面活性劑以提高其導電性。
同時，可使用各種塗覆法(例如，旋轉式塗佈、線棒式塗佈、縫隙模具式塗佈、凹板印刷、噴墨印刷、噴霧、平版印刷等)以進行形成均勻的PEDOT：PSS膜的程序。欲將此組成物用於印刷程序，PEDOT：PSS油墨組成物須藉由添加有機溶劑以具有塗佈性。雖然藉由在油墨中添加具有高沸點(沸點：100℃或更高)的溶劑，可製得可用於印刷程序的PEDOT：PSS油墨組成物，但所得塗膜的導電性降低，此非所欲者。特別地，在噴墨印刷程序中，添加具有高沸點的溶劑會提高油墨的噴注能力和散佈性，但會所不欲地降低導電性。
因此，對於滿足導電性和塗佈性(加工性)之油墨組成物有需求存在。
據此，本發明關注先前技術中遭遇的問題，本發明之目的係提出具有優良塗佈性(加工性)和導電性之油墨組成物。
欲完成上述目的，本發明提出一種導電性聚合物油墨組成物，其包含：1)PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)：聚(苯乙烯磺酸酯))含水分散液；2)二甲亞碸，3)溶劑，4)界面活性劑，和5)藉以下化學式1表示之磷酸酯化合物
化學式1中，R1、R2和R3各自獨立地選自C1-C20直鏈或支鏈烷基、C1-C20直鏈或支鏈烯基、C5-C60環烷基、C5-C60環烯基、和C1-C20羰基，其中當R1、R2和R3經取代基取代時，取代基係選自C1-C30烷基、C2-C40乙烯基、C6-C40芳基、鹵基、OH(羥基)、羰基、C1-C30烷氧基、C1-C30烷氧羰基、環氧基、和C3-C40雜環烷基。
此外，本發明提出透明電極，其包含使用上述油墨組成物形成的透明導電性聚合物薄膜。
根據本發明，使用油墨組成物有助於形成導電性聚合物薄膜，其塗佈性或加工性(包括噴注能力、在基板上的散佈性)優良，並亦具有高透光性和導電性。
根據本發明，使用此油墨組成物得到的透明導電性聚合物薄膜展現高導電性，並因此可用於透明電極，代替ITO，且亦可用於有機光伏電池的電極層或緩衝層(電洞傳輸層)。
圖1說明實例1之油墨組成物的噴注影像，其中墨滴自上噴嘴滴流； 圖2說明比較例1之油墨組成物的噴注影像；和圖3說明比較例2之油墨組成物的噴注影像。
下文中，將提供本發明之詳細描述。
本發明的一方面係針對一種導電性聚合物油墨組成物，其包含1)PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)：聚(苯乙烯磺酸酯))含水分散液；2)二甲亞碸，3)溶劑，4)界面活性劑，和5)藉化學式1表示之磷酸酯化合物
化學式1中，R1、R2和R3各自獨立地選自C1-C20直鏈或支鏈烷基、C1-C20直鏈或支鏈烯基、C5-C60環烷基、C5-C60環烯基、和C1-C20羰基，其中當R1、R2和R3經取代基取代時，取代基係選自C1-C30烷基、C2-C40乙烯基、C6-C40芳基、鹵基、OH(羥基)、羰基、C1-C30烷氧基、C1-C30烷氧羰基、環氧基、和C3-C40雜環烷基。
1)PEDOT：PSS含水分散液是指包括PEDOT：PSS聚合物或共聚物之以水為基礎的分散液。
以油墨組成物總重計，PEDOT：PSS含水分散液用量較佳為10至60重量%，更佳為20至40重量%。若其量低於10重量%，則難確保使用極少量PEDOT：PSS會得到足夠的導電性。反之，若其量超過60重量%，則散佈性會變差，不欲地導致難以形成均勻的薄膜，及在噴墨時造成噴注能力欠佳。
本發明的較佳具體實施例中，使用Heraeus生產的PH-1000作為PEDOT：PSS含水分散液。
添加2)二甲亞碸(DMSO)以改良油墨組成物的導電性，以油墨組成物總重計，其量較佳為0.5至3.0重量%。若其量低於0.5重量%，則未能改良導電性。反之，若其量超過3.0重量%，則所得油墨可能具有低導電性和低安定性。
溶劑可包括a)去離子水(DI水)和b)多元醇。
a)DI水用以分散PEDOT：PSS含水分散液，以油墨組成物總重計，其量較佳為10至60重量%。以油墨組成物總重計，若DI水的量超過60重量%，則所得油墨具有高表面張力，因此難有效地散佈在基板上，且難以進行噴墨程序。反之，若其量低於10重量%，則所得油墨具有高黏度並因此而不適用於噴墨。
b)多元醇可包括，但不必限於，二乙二醇、乙二醇、丙二醇、丙三醇、和山梨糖醇。較佳可用者係丙二醇或丙三醇。
多元醇含於溶劑中以提高油墨組成物的導電 性和分散性。以油墨組成物總重計，其量較佳為5至45重量%。若其量超過45重量%，則導電性可能降低。反之，若其量低於5重量%，則未能改良導電性。
本發明的另一具體實施例中，油墨組成物進一步包含額外溶劑以改良油墨組成物的導電性。
此額外溶劑可包括，但不必限於，甲醇、乙醇、或丙醇。
以油墨組成物總重計，該額外溶劑用量較佳為1.0至10重量%。若其量超過10重量%，則導電性可能降低。反之，若其量低於1.0重量%，則未能改良導電性。
添加4)界面活性劑以增進油墨組成物的散佈性，以油墨組成物總重計，其量較佳為0.01至3.0重量%。若其量低於0.01重量%，則無法得到所欲的散佈性。反之，若其量超過3.0重量%，則油墨的導電性可能降低。
該界面活性劑較佳地包括，但不限於，非離子性界面活性劑，特別是氟系界面活性劑。
添加5)磷酸酯化合物以提高油墨組成物的加工性，包括噴注能力、在基板上的散佈性等，且該磷的酯化合物可以下化學式1表示
化學式1中，R1、R2和R3各自獨立地選自C1-C20直鏈或支鏈烷基、C1-C20直鏈或支鏈烯基、C5-C60環烷基、C5-C60環烯基、和C1-C20羰基，其中當R1、R2和R3經取代基取代時，取代基係選自C1-C30烷基、C2-C40乙烯基、C6-C40芳基、鹵基、OH(羥基)、羰基、C1-C30烷氧基、C1-C30烷氧羰基、環氧基、和C3-C40雜環烷基。
如此，R1、R2和R3各者可為選自以下結構式所示基團中之任一者，但不限於此
以油墨組成物總重計，磷酸酯化合物的量較佳為0.5至20重量%，更佳為5至15重量%。若其量低於0.5重量%，則無法得到所欲的加工性和在基板上的散佈性。反之，若其量超過20重量%，則油墨的導電性可能降低。
磷酸酯化合物的較佳例子包括，但不必限於，磷酸三乙酯、磷酸參(2-乙基己基)酯、和磷酸三甲酯。
使用根據本發明之油墨組成物，在基板上形 成PEDOT：PSS薄膜之程序的典型例子包括線棒式塗佈、旋轉式塗佈、噴墨印刷、和噴霧塗佈。特別有用的是噴墨印刷，此因可以使用小量材料直接在所欲位置上形成圖案之故。
根據本發明之油墨組成物，包括磷酸酯化合物，展現優良的噴注能力和在基板上的高散佈性，並藉此可被適當地用於噴墨印刷。
此外，使用根據本發明之油墨組成物所形成的透明導電性聚合物薄膜之透光性和PEDOT：PSS薄膜的導電性獲得顯著改良。
本發明的另一方面係針對透明電極，其包含使用上述油墨組成物所形成的透明導電性聚合物薄膜。
本發明的另一方面係針對有機光伏電池，其包含上述透明導電性聚合物薄膜作為緩衝層或電極層。
經由以下實例可以更瞭解本發明。
<實例1>
32.9重量% PH-1000(Heraeus生產)作為PEDOT：PSS含水分散液，其與1.6重量% DMSO、32.7重量% DI水、和19.6重量%丙二醇混合。
之後，添加0.1重量%界面活性劑F-555(DIC生產)、和13.1重量%磷酸三乙酯，所得混合物攪拌2小時，得到油墨組成物。
<實例2>
以與實例1相同方式製得油墨組成物，但使用磷酸參(2-乙基己基)酯代替磷酸三乙酯。
<實例3>
以與實例1相同方式製得油墨組成物，但使用磷酸三甲酯代替磷酸三乙酯。
<比較例1>
32.8重量% PH-1000、1.6重量% DMSO、31.1重量% DI水、12.4重量%丁基溶纖素、18.7重量%丙二醇、和3.3重量%丙三醇混合。
之後，添加0.1重量% F-555，所得混合物攪拌2小時，得到油墨組成物。
<比較例2>
32.8重量% PH-1000、1.6重量% DMSO、37.3重量% DI水、24.9重量%丙二醇、和3.3重量%丙三醇混合。
之後，添加0.1重量% F-555，所得混合物攪拌2小時，得到油墨組成物。
<製備例1>
實例1及比較例1和2之油墨組成物分別進 行旋轉式塗佈(500rpm，9sec)，之後在加熱板上於120℃/30min條件下乾燥，藉此分別形成PEDOT：PSS薄膜。
<油墨組成物的性質之評估>
噴注能力、接觸角度、和液滴尺寸之評估
評估實例1及比較例1和2之油墨組成物的噴注能力。此處，使用Unijet生產的噴墨印表機(UJ 200)，配備SL-128/80噴頭(噴嘴數：128，噴液體積：80pL)。可連續噴注的情況評估為O，初期噴注良好但長期變差的情況評估為Δ，而初時噴注欠佳的情況評估為X。其結果示於以下的表1。
此外，分別將一滴之實例1及比較例1和2的油墨組成物噴注在PET膜上，測定液滴尺寸。其結果示於以下的表1。
此外，0.3μL油墨滴在玻璃基板上，測定其接觸角度。其結果示於以下的表1。低接觸角度意謂在基板上的良好散佈性。
<薄膜性質之評估>
使用四點探頭，測定製備例1之PEDOT：PSS薄膜的表面電阻。其結果示於以下的表1。
此外，測定薄膜的透光率。
如表1清楚顯示者，比較例2之油墨組成物展現欠佳的噴注能力，並因此未形成液滴，且無法良好地散佈於基板上。
此外，使用比較例1之油墨組成物形成的薄膜具有高表面電阻，因此展現低導電性。
然而，根據本發明之實例1之油墨組成物展現優良的噴注能力並因此有效地散佈於基板上。使用實例1之油墨組成物形成的薄膜具有低表面電阻和高透光率。
特別地，實例2和3之油墨組成物展現約90-91%的透光率和約400-500Ω/□的表面電阻。
圖1出示實例1之油墨組成物的噴墨影像，圖2出示比較例1之油墨組成物的噴墨影像。如圖1和2所示者，可看出當使用實例1和比較例1之油墨組成物時，油墨以液滴形式供應並自噴嘴良好地滴流。
圖3出示比較例2之油墨組成物的噴墨影像。如圖3所示者，當使用比較例2之油墨組成物時，噴墨時，油墨非以液滴形式供應。在連續噴注程序中，如右圖所示，噴嘴阻塞，造成無法噴注油墨。
基於以上評估結果，根據本發明，可製得具 有適用於噴墨印刷程序的高加工性之油墨組成物，且可自彼製造具有高透光性和導電性的透明導電性聚合物均勻薄膜。

Claims (14)

  1. 一種導電性聚合物油墨組成物，其包含：1)PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)：聚(苯乙烯磺酸酯))含水分散液；2)二甲亞碸，3)溶劑，4)界面活性劑，和5)藉以下化學式1表示之磷酸酯化合物 化學式1中，R1、R2和R3各自獨立地選自C1-C20直鏈或支鏈烷基、C1-C20直鏈或支鏈烯基、C5-C60環烷基、C5-C60環烯基、和C1-C20羰基，其中當R1、R2和R3經取代基取代時，取代基係選自C1-C30烷基、C2-C40乙烯基、C6-C40芳基、鹵基、OH(羥基)、羰基、C1-C30烷氧基、C1-C30烷氧羰基、環氧基、和C3-C40雜環烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項之導電性聚合物油墨組成物，其中以油墨組成物總重計，1)PEDOT：PSS(聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)：聚(苯乙烯磺酸酯))含水分散液用量為10至60重量%。
  3. 如申請專利範圍第1項之導電性聚合物油墨組成 物，其中以油墨組成物總重計，2)二甲亞碸(DMSO)用量為0.5至3.0重量%。
  4. 如申請專利範圍第1項之導電性聚合物油墨組成物，其中3)溶劑包含a)去離子水和b)多元醇。
  5. 如申請專利範圍第4項之導電性聚合物油墨組成物，其中以油墨組成物總重計，a)去離子水用量為10至60重量%。
  6. 如申請專利範圍第4項之導電性聚合物油墨組成物，其中以油墨組成物總重計，b)多元醇用量為5至45重量%。
  7. 如申請專利範圍第4項之導電性聚合物油墨組成物，其中3)溶劑進一步包含額外溶劑，其包括甲醇、乙醇、或丙醇。
  8. 如申請專利範圍第7項之導電性聚合物油墨組成物，其中以油墨組成物總重計，該額外溶劑用量為1.0至10重量%。
  9. 如申請專利範圍第1項之導電性聚合物油墨組成物，其中以油墨組成物總重計，4)界面活性劑用量為0.01至3.0重量%。
  10. 如申請專利範圍第1項之導電性聚合物油墨組成物，其中以油墨組成物總重計，5)磷酸酯化合物用量為0.5至20重量%。
  11. 如申請專利範圍第1項之導電性聚合物油墨組成物，其中R1、R2和R3各自為選自以下結構式所示基團中 之任一者，
  12. 如申請專利範圍第1項之導電性聚合物油墨組成物，其係藉噴墨印刷而製成透明導電性聚合物薄膜。
  13. 一種透明電極，其包含使用如申請專利範圍第1項之油墨組成物形成的透明導電性聚合物薄膜。
  14. 一種有機光伏電池，其包含使用如申請專利範圍第1項之油墨組成物形成的透明導電性聚合物薄膜作為緩衝層或電極層。
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