KR20200124946A - 전도성 고분자 조성물 - Google Patents

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KR20200124946A
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pedot
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 PEDOT:PSS, 이온성 액체 및 용매를 포함하는 전도성 고분자 조성물로서, 상기 이온성 액체가 비스(플루오로설포닐)이미드염을 포함하는 전도성 고분자 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물은 이온성 액체로서 비스(플루오로설포닐)이미드염을 포함하여 PEDOT:PSS의 전기전도도가 향상되고, 연신시 저항 상승을 방지할 수 있다.

Description

전도성 고분자 조성물 {Conductive Polymer Composition}
본 발명은 전도성 고분자 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 PEDOT:PSS의 전기전도도를 향상시키고, 연신시에도 저항 상승을 방지할 수 있는 전도성 고분자 조성물에 관한 것이다.
피닷:피에스에스(PEDOT:PSS)는 대표적인 전도성 고분자의 일종으로 전기적 특성이 양호하고, 광투과도가 우수하다. 또한, PEDOT:PSS는 용액 공정 및 프린팅 공정에 적합하여 ITO를 대체할 차세대 전극 소재로서 각광을 받고 있다.
하지만, PEDOT:PSS는 1 S/cm 이하의 낮은 전기 전도도를 가져 PEDOT:PSS의 전기 전도도를 향상시키기 위한 다양한 극성 용매들이 제시되어 왔다.
예를 들어, PEDOT:PSS에 에틸렌 글리콜, 글리세롤 또는 디메틸 술폭사이드를 첨가하여 PEDOT:PSS의 전기 전도도를 증가시킬 수 있음이 보고된 바 있다(Appl. Chem. Eng., Vol. 26, No. 3, June 2015, 275-279 참조).
그러나, 기존의 전기전도도를 증가시키는 극성 용매들을 사용한 PEDOT:PSS 기반 전극은 연신시 크랙이 발생하여 저항이 상승하는 문제점이 있었다.
따라서, PEDOT:PSS의 전기전도도를 향상시키고, 연신시에도 크랙 발생을 억제하여 저항 상승을 방지할 수 있는 PEDOT:PSS 기반 전도성 고분자 조성물에 대한 개발이 요구되고 있다.
Appl. Chem. Eng., Vol. 26, No. 3, June 2015, 275-279
본 발명의 한 목적은 PEDOT:PSS의 전기전도도를 향상시키고, 연신시에도 크랙 발생을 억제하여 저항 상승을 방지할 수 있는 전도성 고분자 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 전도성 고분자 조성물을 이용하여 형성되는 전극을 제공하는 것이다.
한편으로, 본 발명은 PEDOT:PSS, 이온성 액체(Ionic liquid) 및 용매를 포함하는 전도성 고분자 조성물로서, 상기 이온성 액체는 비스(플루오로설포닐)이미드염을 포함하는 전도성 고분자 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 비스(플루오로설포닐)이미드염은 피롤리디늄 양이온 또는 이미다졸륨 양이온을 갖는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 비스(플루오로설포닐)이미드염은 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 식에서,
R1은 C1-C4의 알킬기이고,
R2는 C1-C4의 알킬기, C1-C4의 트리알킬실릴기 또는 C1-C4의 할로알킬기이며,
n은 0 내지 9의 정수이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 비스(플루오로설포닐)이미드염은, R1이 메틸기이고, R2는 메틸기, 트리메틸실릴기 또는 트리플루오로메틸기이며, n은 1 내지 3의 정수인 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 PEDOT:PSS와 이온성 액체의 혼합비는 중량 기준으로 1 : 0.1 내지 1.5일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용매는 물을 포함할 수 있다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 전도성 고분자 조성물을 이용하여 형성되는 전극을 제공한다.
본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물은 이온성 액체로서 비스(플루오로설포닐)이미드염을 포함하여 PEDOT:PSS의 전기전도도가 향상되고, 연신시 크랙 발생을 억제하여 저항 상승을 방지할 수 있다. 이에 따라, 본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물은 연신시 저항변화율이 적은 전극을 제조하는데 효과적으로 적용될 수 있다.
도 1은 실시예 및 비교예의 전도성 고분자 조성물로부터 형성된 전극의 1축 연신에 따른 저항변화율을 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시형태는 PEDOT:PSS(A), 이온성 액체 (B) 및 용매(C)를 포함하는 전도성 고분자 조성물로서, 상기 이온성 액체가 비스(플루오로설포닐)이미드염을 포함하는 전도성 고분자 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명의 일 실시형태에 따른 전도성 고분자 조성물을 각 성분 별로 상세히 설명한다.
PEDOT : PSS (A)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 PEDOT:PSS는 폴리티오펜계 전도성 고분자로서, 폴리(스티렌설포네이트)(polystyrene sulfonate, PSS)로 도핑된 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene), PEDOT)이다.
상기 PEDOT:PSS는 시판되는 것을 입수하여 사용하거나 당해 분야에 알려진 방법으로 제조하여 사용할 수 있다.
구체적으로, PEDOT:PSS는 PSS를 전하균형을 맞춰주는 템플릿(template)으로 사용하여 3,4-에틸렌디옥시티오펜(EDOT)을 수용액 상에서 산화 중합하는 방법으로 제조될 수 있다. 상기 방법에 따라 제조된 PEDOT:PSS는 PEDOT이 PSS 고분자 사슬에 매우 강하게 이온 결합하여 수용액 상에서 서로 분리되지 않고 고분자 겔 입자로 안정적으로 분산될 수 있다.
이온성 액체(Ionic liquid)(B)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 이온성 액체(Ionic liquid)는 PEDOT:PSS의 전기전도도를 향상시키고, 연신시 크랙 발생을 억제하여 저항 상승을 방지하는 역할을 하는 것으로서, 비스(플루오로설포닐)이미드염을 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 비스(플루오로설포닐)이미드염은 비스(플루오로설포닐)이미드 음이온(bis(fluorosulfonyl)imide anion, FSI-)으로부터 형성된 염이다. 예를 들어, 상기 비스(플루오로설포닐)이미드염은 피롤리디늄 양이온 또는 이미다졸륨 양이온을 갖는 것일 수 있다.
구체적으로, 상기 비스(플루오로설포닐)이미드염은 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00004
[화학식 2]
Figure pat00005
[화학식 3]
Figure pat00006
상기 식에서,
R1은 C1-C4의 알킬기이고,
R2는 C1-C4의 알킬기, C1-C4의 트리알킬실릴기 또는 C1-C4의 할로알킬기이며,
n은 0 내지 9의 정수이다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C4의 알킬기는 탄소수 1 내지 4개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 1가 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C4의 트리알킬실릴기는 세 개의 C1-C4의 알킬기로 치환된 실릴기를 의미하며, 트리메틸실릴, 트리에틸실릴 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C4의 할로알킬기는 불소, 염소, 브롬 및 요오드로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 할로겐으로 치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄형 또는 분지형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 트리플로오로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로에틸 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 비스(플루오로설포닐)이미드염은, R1이 메틸기이고, R2는 메틸기, 트리메틸실릴기 또는 트리플루오로메틸기이며, n은 1 내지 3의 정수인 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 당해 분야에 알려진 방법에 따라 제조되거나, 시판되는 것을 입수하여 사용할 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시형태에 따른 비스(플루오로설포닐)이미드염은 하기 화학식 4 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00007
[화학식 5]
Figure pat00008
[화학식 6]
Figure pat00009
[화학식 7]
Figure pat00010
[화학식 8]
Figure pat00011
[화학식 9]
Figure pat00012
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 PEDOT:PSS와 이온성 액체의 혼합비는 중량 기준으로 1 : 0.1 내지 1.5, 바람직하기로 1 : 0.2 내지 0.8일 수 있다. 상기 이온성 액체의 양이 상기 혼합비보다 적으면 면저항이 상승하거나 연신시 크랙이 발생할 수 있고, 상기 혼합비보다 많으면 혼합액의 교반 중 분산성이 악화되어 전도성 고분자 조성물이 상분리되거나 코팅 불량이 발생할 수 있다.
용매(C)
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용매(C)는 본 발명의 전도성 고분자 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해 및/또는 분산시키는데 효과적인 것이면, 통상의 전도성 고분자 조성물에서 사용되는 용매를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다.
예를 들어, 상기 용매는 물, 지방족 알코올, 지방족 케톤, 지방족 카르복실산 에스테르, 지방족 카르복실산 아미드, 아세토 니트릴, 지방족 술폭시드 등을 사용할 수 있으며, 특히 물이 바람직하다.
상기 예시한 용매는 각각 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용매는 전도성 고분자 조성물의 고형분 함량이 0.2 내지 10.0 중량%가 되도록 사용할 수 있다. 상기 용매가 전도성 고분자 조성물의 고형분 함량이 0.2 중량% 미만이 되도록 사용되면 전도성 고분자 조성물의 고형분이 너무 적어 전극을 형성하기 어려울 수 있고, 10.0 중량% 초과가 되도록 사용되면 분산 안정성이 악화될 수 있다.
본 발명의 전도성 고분자 조성물은 필요에 따라 도펀트, 분산안정제, 바인더, 계면활성제, 소포제, 극성 용매 등의 첨가제를 병용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 첨가제는 본 발명에 따른 전도성 고분자 조성물의 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 적절한 양으로 사용될 수 있으며, 예컨대 전도성 고분자 조성물 중 고형분 전체 100 중량%에 대하여 0.01 내지 30 중량%의 양으로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 전도성 고분자 조성물은 이온성 액체로서 비스(플루오로설포닐)이미드염을 포함하여 PEDOT:PSS의 전기전도도가 향상되고, 연신시 크랙 발생을 억제하여 저항 상승을 방지할 수 있어 전극, 특히 연신시 저항변화율이 적은 전극을 제조하는데 효과적으로 적용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 일 실시형태는 상술한 전도성 고분자 조성물을 이용하여 형성되는 전극에 관한 것이다.
상기 전극은 예를 들어 전도성 고분자 조성물을 기재 상에 도포하고, 건조하여 전극층을 형성함으로써 제조될 수 있다.
상기 기재는 전극이 형성될 영역을 제공하는 것으로, 유연성이 있어 연신이 가능한 소재라면 제한 없이 사용이 가능하다. 예컨대, 상기 기재로는 폴리우레탄(PU), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리카보네이트(PC), 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리에테르술폰(PES), 고리형 올레핀 고분자(COP), TAC(triacetylcellulose), 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol, PVA), 폴리이미드(polyimide, PI), 폴리스티렌(polystyrene, PS), 폴리디메틸실록산(PDMS), 폴리아릴레이트(PAR) 등을 사용할 수 있다.
상기 도포는 딥 코팅(dip coating), 스핀 코팅(spin coating), 롤 코팅(roll coating), 슬릿 코팅 (slit coating), 스프레이 코팅(spray coating), 스크린 인쇄(screen printing), 그라비아 인쇄(gravure printing) 또는 잉크젯 인쇄(inkjet printing) 등에 의해 실시될 수 있다.
상기 건조는 가열 건조로 수행될 수 있다.
상기 전극층의 두께는 용도에 따라 적절히 변경될 수 있으며, 예를 들어 10nm 내지 50㎛일 수 있다. 상기 전극층의 두께가 10nm 미만이면 전기 전도도가 낮을 수 있고, 50㎛ 초과이면 연신 시 쉽게 크랙이 발생할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 전극은 상술한 전도성 고분자 조성물을 이용하여 형성됨으로써 전극층의 두께가 0.5㎛ 수준에서 200 Ω/□ 이하, 바람직하기로 150 Ω/□ 이하의 낮은 면저항을 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 따른 전극은 70% 연신율까지 연신되더라도 저항변화율이 ±50% 이내일 수 있다.
이에 따라, 본 발명의 일 실시형태에 따른 전극은 연신시 저항변화율이 적은 것이 요구되는 용도, 예컨대 스트레처블 디스플레이(stretchable display)에 적용될 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
실시예 1: 전도성 고분자 조성물의 제조
고형분 1 중량%인 PEDOT:PSS 수용액 100 중량부에 대하여 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 0.3 중량부의 양으로 혼합한 후, 교반하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
[화학식 4]
Figure pat00013
실시예 2: 전도성 고분자 조성물의 제조
화학식 4로 표시되는 화합물 대신 화학식 5로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 수행하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
[화학식 5]
Figure pat00014
실시예 3: 전도성 고분자 조성물의 제조
화학식 4로 표시되는 화합물 대신 화학식 6으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 수행하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
[화학식 6]
Figure pat00015
실시예 4: 전도성 고분자 조성물의 제조
화학식 4로 표시되는 화합물 대신 화학식 7으로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 수행하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
[화학식 7]
Figure pat00016
실시예 5: 전도성 고분자 조성물의 제조
화학식 4로 표시되는 화합물 대신 화학식 8로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 수행하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
[화학식 8]
Figure pat00017
실시예 6: 전도성 고분자 조성물의 제조
화학식 6으로 표시되는 화합물을 0.2 중량부의 양으로 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 수행하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
실시예 7: 전도성 고분자 조성물의 제조
화학식 6으로 표시되는 화합물을 0.8 중량부의 양으로 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 수행하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
실시예 8: 전도성 고분자 조성물의 제조
화학식 6으로 표시되는 화합물을 0.1 중량부의 양으로 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 수행하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
실시예 9: 전도성 고분자 조성물의 제조
화학식 6으로 표시되는 화합물을 1.4 중량부의 양으로 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 수행하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
비교예 1: 전도성 고분자 조성물의 준비
고형분 1 중량%인 PEDOT:PSS 수용액을 준비하였다.
비교예 2: 전도성 고분자 조성물의 제조
고형분 1 중량%인 PEDOT:PSS 수용액 100 중량부에 대하여 에틸렌글리콜을 7 중량부의 양으로 혼합한 후, 교반하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
비교예 3: 전도성 고분자 조성물의 제조
화학식 6으로 표시되는 화합물을 0.05 중량부의 양으로 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 수행하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
비교예 4: 전도성 고분자 조성물의 제조
화학식 6으로 표시되는 화합물을 2.0 중량부의 양으로 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일하게 수행하여 전도성 고분자 조성물을 제조하였다.
실험예 1:
(1) 전극층 두께에 따른 면저항
상기 실시예 1 내지 9와 비교예 1 내지 4의 전도성 고분자 조성물을 이용하여 하기와 같이 전극을 제조한 후, 전극층 두께와 이에 따른 면저항을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
<전극 제조>
글래스 위에 전도성 고분자 조성물을 도포하고 대류 오븐에서 125℃의 온도로 30분 간 건조하였다.
전극층 두께(㎛) 면저항(Ω/□)
실시예 1 0.52 132.7
실시예 2 0.55 72.9
실시예 3 0.58 63.0
실시예 4 0.50 78.3
실시예 5 0.52 45.6
실시예 6 0.49 90.6
실시예 7 0.50 51.7
실시예 8 0.54 145.9
실시예 9 0.55 46.9
비교예 1 0.53 1387.0
비교예 2 0.51 41.5
비교예 3 0.54 594.3
비교예 4 코팅 불량 -
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 이온성 액체로서 비스(플루오로설포닐)이미드염을 포함하는 실시예 1 내지 9의 전도성 고분자 조성물로부터 형성된 전극은, 상술한 이온성 액체를 포함하지 않는 비교예 1의 전도성 고분자 조성물로부터 형성된 전극에 비해 현저히 낮은 면저항을 가지고, 상술한 이온성 액체 대신 에틸렌글리콜을 포함하는 비교예 2의 전도성 고분자 조성물로부터 형성된 전극과 동등한 수준의 면저항을 가짐을 확인할 수 있었다.
아울러, 이온성 액체의 함량이 PEDOT:PSS 1 중량부에 대하여 0.1 중량부 미만인 경우에는 면저항이 상승하고, 1.5 중량부 초과인 경우에는 코팅 불량이 발생하는 것으로 나타났다.
(2) 1축 연신에 따른 저항변화율
상기 실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 2의 전도성 고분자 조성물을 이용하여 두께 30㎛의 열가소성 폴리우레탄(TPU)(BASF, Elastollan 1185A) 필름 위에 전극을 제조한 후, 이를 가로 10cm, 세로 1cm로 커팅한 다음, 전극의 각 가로 끝에서 2cm 떨어진 포인트를 저항 측정 포인트로 하고, 연신 전 저항을 측정한 뒤, 1축 연신하면서 연신율에 따라 상기 저항 측정 포인트에서 저항을 측정하여 연신율에 따른 저항변화율을 산출하였다. 그 결과를 도 1에 나타내었다.
도 1을 통해, 본 발명에 따라 이온성 액체로서 비스(플루오로설포닐)이미드염을 포함하는 실시예 1 내지 5의 전도성 고분자 조성물로부터 형성된 전극은, 상술한 이온성 액체를 포함하지 않는 비교예 1의 전도성 고분자 조성물로부터 형성된 전극, 및 이온성 액체 대신 에틸렌글리콜을 포함하는 비교예 2의 전도성 고분자 조성물로부터 형성된 전극에 비해 1축 연신시 저항변화율이 현저히 작음을 확인할 수 있었다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (7)

  1. PEDOT:PSS, 이온성 액체 및 용매를 포함하는 전도성 고분자 조성물로서,
    상기 이온성 액체는 비스(플루오로설포닐)이미드염을 포함하는 전도성 고분자 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 비스(플루오로설포닐)이미드염은 피롤리디늄 양이온 또는 이미다졸륨 양이온을 갖는 것인 전도성 고분자 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 비스(플루오로설포닐)이미드염은 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 전도성 고분자 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00018

    [화학식 2]
    Figure pat00019

    [화학식 3]
    Figure pat00020

    상기 식에서,
    R1은 C1-C4의 알킬기이고,
    R2는 C1-C4의 알킬기, C1-C4의 트리알킬실릴기 또는 C1-C4의 할로알킬기이며,
    n은 0 내지 9의 정수이다.
  4. 제3항에 있어서, 상기 비스(플루오로설포닐)이미드염은, R1이 메틸기이고, R2는 메틸기, 트리메틸실릴기 또는 트리플루오로메틸기이며, n은 1 내지 3의 정수인 전도성 고분자 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 PEDOT:PSS와 이온성 액체의 혼합비는 중량 기준으로 1 : 0.1 내지 1.5인 전도성 고분자 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 용매는 물을 포함하는 전도성 고분자 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 전도성 고분자 조성물을 이용하여 형성되는 전극.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2022130100A1 (ja) * 2020-12-16 2022-06-23 株式会社半導体エネルギー研究所 イオン液体、二次電池、電子機器および車両
TWI796012B (zh) * 2021-11-25 2023-03-11 臻鼎科技股份有限公司 可伸縮導電材料及其製備方法、具有可伸縮性能的裝置

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