TWI501026B - 含有多官能性硫醇化合物之黑阻劑用感光性樹脂組成物、使用該感光性樹脂組成物之濾色器用黑矩陣及濾色器 - Google Patents

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Description

含有多官能性硫醇化合物之黑阻劑用感光性樹脂組成物、使用該感光性樹脂組成物之濾色器用黑矩陣及濾色器
本發明係有關含有在同一分子內具有複數巰基之多官能性硫醇化合物的黑阻劑用感光性樹脂組成物，其為高感度且在鹼性顯像時之細線圖案之線寬保持性優越的黑阻劑用感光性樹脂組成物。
最近數年來，在彩色液晶顯示裝置(液晶電視、液晶監視器、彩色液晶手機等)之所有領域中使用感光性組成物。彩色液晶顯示裝置之構成要素為控制光透過量或反射量之液晶部及濾色器。該濾色器的製造方法通常可使用例如在玻璃、塑膠片等透明基板之表面形成黑矩陣，接著以條紋狀或馬賽克狀等色圖案依序將紅、綠、藍之不同色相予以形成之方法。圖案尺寸係依濾色器之用途或各種顏色而異，但謀求紅、綠、藍之畫素從200至300μm變成100μm、黑矩陣從20μm變成10μm的細線化，因此，對感光性樹脂組成物要求高的尺寸精確度。
圖案之形成係利用根據光反應性樹脂與光聚合引發劑之反應之光硬化作用，水銀燈之線光譜之一的i線(365nm)主要係作為用以使顏料分散系負型色阻劑硬化之曝光波長而使用。紅、綠、藍及黑的感光性樹脂組成物係由於著色材料本身會吸收紫外線且最近感光性樹脂組成物中之著色材料之含有比例變多，故在曝光部，對於膜厚方向發生交聯密度之差異，即使在塗膜表面充分光硬化，在基底部亦不易光硬化，而不易獲得顯像容限(development margin)、細線密著性、圖案邊緣形狀良好之濾色器。又，在未曝光部中，由於難溶於顯像液之顏料等著色材料係以作為顯像殘渣而堆積在基板上，故在依序形成不同色相時，導致背光之透過率降低，濾色器亮度降低。又，由於塗膜與基板之間之密著性降低，有導致顯像容限或細線密著性降低之慮。然後，該等問題尤其是在感光性樹脂組成物之分光特性上、形成黑矩陣之遮光感光性樹脂組成物中為特別顯著。
近年來，在濾色器之生產線上為了提昇生產性效率、降低成本，母玻璃基板有逐年大型化之傾向，亦進行製造超過1m×1m之母玻璃基板。又，為了降低產距時間(takt time)並提昇生產性效率，在曝光步驟中要求曝光時間短，亦即要求用低曝光量進行光硬化之濾色器用感光性樹脂組成物。如此，要求將著色材料之含有比例多、光硬化困難之濾色器用感光性樹脂組成物在寬廣之顯像容限中以低曝光量獲得圖案尺寸安定性、圖案密著性、圖案邊緣形狀之銳利性良好的圖案，因此，感光性樹脂組成物之高感度化是不可欠缺的。
根據該等狀況，對於濾色器用之感光性樹脂組成物要求可用更低之能量進行硬化、更早硬化、形成更精細之圖案者。惟，根據濾色器用之感光性樹脂組成物中所使用之顏料種類，在光聚合引發，不能獲得充分之能量。尤其是在黑矩陣要求高光學濃度之樹脂黑矩陣，感光性樹脂組成物中之碳黑等著色材料之含量變高，有不能獲得充分感度之問題。對於該等問題，雖然有更大能量之照射或添加過量之光聚合引發劑、設置氧遮斷膜以予以回避等種種方法，但在節省能量、降低生產成本上並不妥當，要求感光性更優越之組成物。
為了改良感光性樹脂組成物之感度，至今已提案有使用在同一分子內具有複數巰基之多官能性硫醇化合物。惟，至今已提案之使用多官能性硫醇化合物者有保存安定性差之缺點。例如，關於在適用於形成黑矩陣之濾色器用之光聚合性組成物中使用多官能性硫醇化合物，在專利文獻1揭示含有多官能性硫醇之光聚合性組成物，惟，使用多官能性硫醇，在高遮光下(CB濃度52%以上)若欲經由多官能性硫醇達成高感度化，則有犧牲保存安定性之問題且未達到在未使用增感劑下之高感度化。因此，要求開發在高遮光下，為高感度．顯像性優越且保存安定性優越之濾色器用黑矩陣阻劑及該等中使用之感光性組成物。
[專利文獻1]日本特開2004-325733號公報
因此，本發明之目的為提供即使在高遮光領域，亦為高感度、良好圖案密著性且保存安定性寬廣之黑阻劑用感光性樹脂組成物。又，本發明之另一目的為提供使用該濾色器用感光性樹脂組成物而形成之濾色器用黑矩陣及濾色器。
本發明人等為了解決上述課題進行研究之結果發現，只要依據以併用光聚合引發劑並調配特定硫醇化合物而成之感光性樹脂組成物，即可解決上述之問題，因而完成本發明。
亦即，本發明係提供一種黑阻劑用感光性樹脂組成物，其含有下述(A)至(E)成分作為必須成分：(A)鹼可溶性樹脂、(B)具有至少1個以上乙烯性不飽和鍵之光聚合性單體、(C)光聚合引發劑、(D)下述通式(I)表示之多官能性硫醇化合物 (式中，R1 表示烷基，R2 表示可含有碳原子以外之原子之n價脂肪族基，R0 不為氫原子而為烷基，n表示2至4)、及(E)選自黑色有機顏料、混色有機顏料及遮光材料之1種以上之著色材料；其中，(A)成分與(B)成分之重量比(A/B)為60/40至90/10，相對於(A)成分與(B)成分之合計100重量份，含有(C)成分5至50重量份。
另外，本發明係提供一種濾色器用黑矩陣，其係藉由在透明基板上塗抹上述黑阻劑用感光性樹脂組成物，在乾燥後，歷經下述(a)至(c)各步驟而獲得者：(a)經由紫外線曝光裝置進行曝光、(b)經由鹼性水溶液進行顯像及(c)熱鍛燒。
再者，本發明係提供具有上述黑矩陣之濾色器。
以下，對於本發明之黑阻劑用感光性樹脂組成物(以下，有時亦簡稱為「感光性樹脂組成物」或「組成物」)加以詳細說明。本發明之組成物含有上述(A)至(E)成分作為必需成分。
(A)成分之鹼可溶性樹脂之理想例，只要是可進行鹼性顯像且具有塗膜形成能力之高分子化合物即可，並無特別限制，具體例可列舉如下之化合物。可例示如：1)聚乙烯、聚丙烯、聚異丁烯等聚烯烴系聚合物、2)聚丁二烯、聚異戊二烯等二烯系聚合物、3)聚乙炔系聚合物、聚伸苯基系聚合物等具有共軛聚烯構造之聚合物、4)聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚丙烯醯胺、聚丙烯腈、聚乙烯基酚等乙烯聚合物、5)聚苯醚、聚環氧乙烷(polyoxirane)、聚氧雜環丁烷(polyoxetane)、聚四氫呋喃、聚醚酮、聚醚醚酮、聚縮醛等聚醚、6)酚醛清漆樹脂(novolac resin)、甲階酚醛樹脂(resol resin)等酚樹脂、7)聚對苯二甲酸乙二酯、聚酚酞對苯二甲酸酯(polyphenol phthalein terephthalate)、聚碳酸酯、醇酸樹脂、不飽和聚酯樹脂等聚酯、8)尼龍-6、尼龍66、水溶性尼龍、聚苯醯胺等聚醯胺、9)明膠、酪蛋白等多肽、10)酚醛清漆環氧樹脂、雙酚環氧樹脂、酚醛清漆環氧丙烯酸酯及經酸酐改性之改性樹脂等環氧樹脂及其改性物、11)聚胺基甲酸酯(polyurethane)、聚醯亞胺、三聚氰胺樹脂、尿素樹脂、聚咪唑、聚唑、聚吡唑、聚苯胺、多硫化物(polysulfide)、聚碸、纖維素類等。
該等樹脂中，以在樹脂側鏈或主鏈具有羧基或酚性羥基等者為較佳。又以具有羧基之樹脂，例如丙烯酸(共)聚物、苯乙烯/馬來酸酐樹脂、酚醛清漆環氧丙烯酸酯之酸酐改性樹脂等，由於具有高鹼性顯像性，故較佳。更進一步，丙烯酸系樹脂係由於顯像性優越故較佳，其共聚物係由於可選擇各種單體而聚合，故從性能及製造控制之觀點而言更佳。
更具體而言，含有羧基之丙烯酸系樹脂可列舉如：藉由使(甲基)丙烯酸、馬來酸(酐)、巴豆酸、衣康酸、富馬酸等具有羧基之單體與苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸.丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、乙酸乙烯酯、丙烯腈、(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、烯丙基縮水甘油基醚、乙基丙烯酸縮水甘油酯、巴豆酸縮水甘油基醚、(甲基)丙烯醯氯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸羥乙酯、N-羥甲基丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N-甲基丙烯醯基嗎啉、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、N,N-二甲基胺基乙基丙烯醯胺等共聚單體(comonomer)進行共聚而成之聚合物。其中，較好為由至少含有(甲基)丙烯酸或(甲基)丙烯酸烷基醚作為構成單體而成之丙烯酸系樹酯，更好為含有(甲基)丙烯酸及苯乙烯之丙烯酸系樹脂。
該等具有羧基之丙烯酸系樹脂中，亦可在樹脂側鏈附加乙烯性雙鍵。由於在樹脂側鏈賦予雙鍵而提高光硬化性，故可更加提昇解像性、密著性，而較佳。
該等具有羧基之丙烯酸系樹脂之用GPC測定之重量平均分子量較好之範圍為1000至100000，若超出此範圍，則有顯像性降低之傾向。又，羧基較好之含量範圍係酸價為5至200。酸價若在5以下，則不溶於鹼性顯像液，又，若超過2000，則感度降低。
上述(A)成分之鹼可溶性樹脂中，較適用者係具有茀骨架之環氧丙烯酸酯之酸酐縮聚物之丙二醇一甲基醚乙酸酯溶液。
(B)成分之具有至少1個以上乙烯性不飽和鍵之光聚合性單體，可使用經由光聚合引發劑所產生之自由基之作用而進行自由基聚合之單體、及經由光聚合引發劑所產生之酸之作用而進行加成縮合之單體等公知之任何一種單體。前者之代表例可列舉如具有乙烯性雙鍵之單體。具體而言，可列舉丙烯酸異丁酯、丙烯酸第三丁酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸鯨蠟酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸環己酯、丙烯酸異冰片酯、丙烯酸苯甲酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸苯氧基乙酯、丙烯酸四氫呋喃酯、苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯、甲氧基丙二醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸2-羥基丙酯、氫鄰苯二甲酸2-丙烯醯氧基乙酯、氫鄰苯二甲酸2-丙烯醯氧基丙酯、四氫鄰苯二甲酸2-丙烯醯氧基丙酯、甲基丙烯酸N-嗎啉基乙酯、丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸六氟丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、丙烯酸十七氟月桂酯、甲基丙烯酸三甲基矽烷氧基乙酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、丙三醇甲基丙烯酸酯丙烯酸酯、雙酚A環氧乙烷加成物二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、三羥甲基丙烷環氧乙烷加成物三丙烯酸酯、丙三醇環氧丙烷加成物三丙烯酸酯、磷酸三丙烯醯氧基乙酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、酚醛清漆環氧之丙烯酸改性物、酚醛清漆環氧之丙烯酸及酸酐之改性物、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己內醯胺、丙烯醯基化之異氰酸酯、二季戊四醇一羥基五丙烯酸酯、胺基甲酸酯丙烯酸酯、不飽和聚酯丙烯酸酯等，該等化合物可使用1種或2種以上。
該等單體中，關於丙烯酸系單體、尤其是具有3個以上雙鍵之丙烯酸系單體，從提高光感度而言，以三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等聚(甲基)丙烯酸酯更佳。該等單體可單獨使用，亦可複數組合使用。
本發明之感光性樹脂組成物中，相對於(A)成分與(B)成分合計100重量份，(B)成分係在10至40重量份之範圍中使用。(B)成分未滿10重量份時，在本發明之感光性樹脂組成物中占有之光反應性官能基之比例少，導致光感度不足，所形成之圖案會比目標之線寬細，圖案容易脫落。另一方面，超過40重量份時，相對地，光感度太強，圖案線寬對於圖案遮罩成為太粗之形態，對於遮罩不能再現忠實的線寬，又，由於顯像性變差，有圖案邊緣為鋸齒狀而不能成為銳利狀的問題之慮。
(C)成分之光聚合引發劑雖是使用至少1種光聚合引發劑，惟，只要是可使具有乙烯性不飽和鍵且可加成聚合之化合物開始聚合之化合物即可，並無特別限制。可列舉例如苯乙酮(acetophenone)系化合物、三系化合物、苯偶因系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮(thioxanthone)系化合物、咪唑系化合物、醯基肟(acyl oxime)系化合物等。
其中，苯乙酮系化合物可列舉例如二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯甲基二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-2-(N-嗎啉基)-1-(4-甲基硫苯基)丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-(N-嗎啉基)苯基)丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮之低聚物等。
三系化合物可列舉例如2,4,6-三(三氯甲基)-1,3,5-三、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(4-氯苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(4-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(4-甲硫基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(向日葵基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三等。
苯偶因系化合物可列舉例如苯偶因、苯偶因甲基醚、苯偶因乙基醚、苯偶因異丙基醚、苯偶因異丁基醚等。
二苯甲酮系化合物可列舉例如二苯甲酮、α-苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯硫醚、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。
噻噸酮系化合物可列舉例如2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
咪唑系化合物可列舉例如2-(鄰-氯苯基)-4,5-苯基咪.唑2聚物、2-(鄰-氯苯基)-4,5-二(間-甲氧基苯基)咪唑2聚物、2-(鄰-氟苯基)-4,5-二苯基咪唑2聚物、2-(鄰-甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑2聚物、2,4,5-三芳基咪唑2聚物等。
醯基肟系化合物可列舉例如1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-二環庚基-1-酮肟-0-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-金剛烷基甲烷-1-酮肟-0-苯甲酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-金剛烷基甲烷-1-酮肟-0-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-四氫呋喃基甲烷-1-酮肟-0-苯甲酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-四氫呋喃基甲烷-1-酮肟-0-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-硫苯基甲烷-1-酮肟-0-苯甲酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-硫苯基甲烷-1-酮肟-0-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-嗎啉基甲烷-1-酮肟-0-苯甲酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-嗎啉基甲烷-1-酮肟-0-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-0-二環庚烷羧酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-0-三環癸烷羧酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9,H,-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-0-金剛烷羧酸酯、1,2-辛二烯1-[4-(苯基硫)-2-(0-苯甲醯基肟)](汽巴專業化學公司製造，製品名：Iragacure OXE01)、乙酮1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(0-乙醯基肟)(汽巴專業化學公司製造，製品名：Irgacure OXE02)等。
(C)成分之光聚合引發劑亦可使用活性自由基產生劑或酸產生劑。活性自由基產生劑可使用例如2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2’-雙(鄰-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基.蒽醌、聯苯甲醯(benzil)、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。酸產生劑可列舉例如對甲苯磺酸4-羥基苯基二甲基鋶鹽、六氟銻酸4-羥基苯基二甲基鋶鹽、對甲苯磺酸4-乙醯氧基苯基二甲基鋶鹽、六氟銻酸4-乙醯氧基苯基．甲基．苯甲基鋶鹽、對甲苯磺酸三苯基鋶鹽、六氟銻酸三苯基鋶鹽、對甲苯磺酸二苯基錪鹽、六氟銻酸二苯基錪鹽等鎓鹽類或硝基苯甲基甲苯磺酸鹽類、苯偶因甲苯磺酸鹽類等。又，就活性自由基產生劑而言，在上述之化合物中亦有同時產生活性自由基及酸之化合物，例如三系化合物亦可作為酸產生劑使用。
(C)成分之光聚合引發劑可單獨使用，亦可混合2種以上使用。其本身雖不作為光聚合引發劑或後述之增感劑作用，但經由與上述(C)成分之光聚合引發劑組合使用，即亦可另外添加增大光聚合引發劑或增感劑能力之化合物。該等化合物可列舉例如若與二苯甲酮組合使用則具有效果之胺系化合物。
該胺系化合物可列舉例如三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲胺基苯甲酸甲酯、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲胺基乙酯、4-二甲胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲胺基)二苯甲酮、4,4-雙(二乙胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(乙基甲胺基)二苯甲酮等。
上述(C)成分之光聚合引發劑中，較適用者係經導入三氯甲基之三系光聚合引發劑、醯基肟系光聚合引發劑。
(C)成分光聚合引發劑之使用量，以作為樹脂成分之(A)及(B)各成分之合計100重量份為基準，為5至50重量份，較好為20至45重量份。(C)成分之調配比例若未滿5重量份，則光聚合之速度變慢，感度降低，另一方面，若超過50重量份，則感度變太強，圖案線寬相對於圖案遮罩成為太粗之形態，相對於遮罩不能再現忠實的線寬，又，有圖案邊緣成為鋸齒狀而不能成為銳利狀的問題之慮。
亦可在(C)成分之光聚合引發劑之外，另外調配增感劑。增感劑可使用通常在光聚合引發劑中所使用之一般之增感劑，為了更加提昇感度，較好係使用至少一種以上選自二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物及香豆素酮(ketocoumarin)系化合物所成組群中之化合物。
具體而言，可使用二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯硫醚、4,4’-雙(二甲胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(二乙胺基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物；噻噸酮、二甲基噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等噻噸酮系化合物；3-乙醯基香豆素、3-乙醯基-7-二乙胺基香豆素、3-苯甲醯基香豆素、3-苯甲醯基-7-二乙胺基香豆素、3-苯甲醯基-7-甲氧基香豆素、3,3’-羰基雙香豆素、3,3’-羰基雙(7-甲氧基香豆素)、3,3’-羰基雙(5,7-二甲氧基香豆素)等香豆素酮系化合物。該等可使用1種或將2種以上混合使用。
相對於光聚合引發劑，上述增感劑之調配比例並無特別限制，較好係其在光聚合引發劑與增感劑之總量中為5至40質量%，更好為10至30質量%。該等增感劑的調配比例若太少，則感度降低，若太多，則防礙到直至阻劑底部為止之光透過情形，阻劑剖面的形狀變成倒梯形狀，解像精密度降低，故不佳。
本發明(D)成分之多官能性硫醇化合物為在同一分子內具有2個以上巰基(SH)者，可用下述通式(I)表示：
(式中，R1 表示烷基，R2 表示可含有碳原子以外之原子之n價脂肪族基，R0 不為氫原子而為烷基，n表示2至4)。
上述通式(I)表示之多官能性硫醇化合物之具體例，可列舉具有下述構造式之1,4-雙(3-巰基丁醯氧基)丁烷[式(II)]、1,3,5-三(3-巰基丁氧基乙基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮[式(Ⅲ)]、及季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)[式(Ⅳ)]等。該等多官能性硫醇可使用1種，亦可複數組合使用。
感光性樹脂組成物中之多官能性硫醇的調配量，相對於除去溶劑之總固體成分，以在0.3至8.9重量%，較好在0.8至6.4重量%之範圍添加較理想。調配比例若不在上述之範圍內，則感光性樹脂組成物之安定性、臭氣、感度、解像性、顯像性、密著性等會惡化。在低添加量時，感度、密著性降低，在高添加量時，相對於硫醇化合物，引發劑之比例變少，光聚合之速度變慢，感度降低，不易固化且阻劑溶解性亦降低。
該等惡化確實之主要因素雖不明，惟，認為係有關於多官能性硫醇為以自由基或離子在碳原子-碳原子雙鍵進行anti-Markownikoff加成，亦即為可取得作為單體之作用之化合物。亦即，其作為單體之機能係由於比上述(B)成分之理想丙烯酸單體低，故若添加與通常單體相同之添加量，則會阻礙丙烯酸單體之機能，如上所述，經由如引發劑般少量添加，而可發揮更高機能。
(E)成分之著色材料為選自屬於遮光性顏料之黑色有機顏料、混色有機顏料或遮光材料之至少一種。黑色有機顏料可列舉例如苝黑、花青素黑(cyanine black)等。混色有機顏料可列舉例如將選自紅色、藍色、綠色、紫色、黃色、花青色、洋紅等之至少2種以上之顏料混合並作成擬似黑色化者。遮光材料可列舉例如碳黑、氧化鉻、氧化鐵、鈦黑、苯胺黑、花青素黑。著色材料可適當選擇2種以上使用，從遮光性、表面平滑性、分散安定性、與樹脂之相溶性之觀點而言，以碳黑為較佳。
另外，(E)成分之著色材料可根據期望而與分散劑共同使用。該等分散劑可列舉例如陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性離子系、聚矽氧(silicone)系、氟系等界面活性劑。該界面活性劑之具體例可列舉聚氧伸乙基月桂醚、聚氧伸乙基硬脂醚等聚氧伸乙基烷基醚類等。
關於(E)成分之著色材料之添加量，較佳係調配成使除去感光性樹脂組成物之溶劑之固體成分濃度成為50%至60%。該濃度若太低，則遮光性不充足，為了獲得理想之對比，膜厚非變厚不可，而不易獲得黑矩陣之面平滑性。相對地，添加量若太多，則含有(E)成分之黑矩陣用感光性樹脂組成物之分散安定性降低，本來會成為黏合劑(binder)之感光性樹脂之含量亦減少，有不能獲得良好的顯像特性之問題之慮。
就(E)成分之調配比例而言，相對於由本發明組成物中之(A)至(E)成分所組成之除去溶劑之固體成分，其重量份率為40至70重量%，較好為50至60重量%。若少於40重量%，則遮光性不足，若超過70重量%，則由於本來會成為黏合劑之感光性樹脂之含量減少，而有損壞顯像特性且同時亦使膜形成能受損之問題。
本發明之黑阻劑用感光性樹脂組成物中，除了上述(A)至(E)成分以外，以使用溶劑為佳。溶劑可列舉例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、乙二醇、丙二醇等醇類；α-或β-萜品醇(β-terpinenol)等萜烯類；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、N-甲基-2-吡咯烷酮等酮類；甲苯、二甲苯、四甲基苯等芳族烴類；溶纖劑、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、卡必醇、甲基卡必醇、乙基卡必醇、丁基卡必醇、丙二醇一甲基醚、丙二醇一乙基醚、二丙二醇一甲基醚、二丙二醇一乙基醚、三乙二醇一甲基醚、三乙二醇一乙基醚等烷二醇醚類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯、卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇一甲基醚乙酸酯、丙二醇一乙基醚乙酸酯等乙酸酯類等；經由使用該等溶劑而溶解、混合，即可作成均一溶液狀之組成物。
此外，本發明之黑阻劑用感光性樹脂組成物中，必要時可調配硬化促進劑、熱聚合禁止劑、增塑劑、填充材料、溶劑、塗平劑、消泡劑等添加劑。熱聚合禁止劑可列舉氫醌、氫醌一甲基醚、焦棓酚(pyrogallol)、第三丁基兒茶酚、吩噻等。增塑劑可列舉鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯、磷酸三甲苯酯(tricresyl phosphate)等。填充材料可列舉玻璃纖維、二氧化矽、雲母、氧化鋁等。消泡劑或塗平劑可列舉例如矽系、氟素系、丙烯酸系之化合物。
本發明之黑阻劑用感光性樹脂組成物含有上述(A)至(E)成分或該等成分及溶劑作為主成分。除去溶劑之固體成分(固體成分包含硬化後成為固體成分之單體)中，(A)至(E)成分合計以含有80重量%以上，較好含有90重量%以上較佳。溶劑之量係根據目標之黏度而變化，以在感光性樹脂組成物中含有在70至90重量%範圍者較佳。
本發明之黑阻劑用感光性樹脂組成物係作為黑矩陣形成用之樹脂組成物為優越。又，本發明之黑矩陣係使用本發明之黑阻劑用感光性樹脂組成物，並經由例如光微影法(photolithography method)而形成。可列舉如下述之方法：其製造步驟為首先將感光性樹脂組成物作成溶液，塗抹在基板表面，接著將溶劑乾燥(預烘烤)後，在由此操作而獲得之被膜上蓋光罩，照射紫外線將曝光部硬化，用鹼性水溶液將未曝光部溶出，進行顯像，形成圖案後再進行後再烘烤(熱鍛燒)而予以後乾燥。
塗抹本發明組成物溶液之基板，可使用在玻璃、透明膜(例如聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚碸等)上經蒸鍍或圖案化有ITO、金等透明電極者等。
將該組成物之溶液塗抹在基板上之方法，除了公知之溶液浸漬法、噴霧法之外，亦可採用使用滾筒塗覆機、刀背塗覆機(land coater)或旋轉塗覆機之方法等任何一種方法。根據該等方法，在塗抹所期待的厚度後，經由除去溶劑(預烘烤)而形成被膜。預烘烤可經由烤箱、熱盤等加熱手段而進行，預烘烤之加熱溫度及加熱時間係對應使用之溶劑而適當選擇，可在例如80至120℃之溫度進行1至10分鐘。
在預烘烤後所進行之曝光係經由曝光機進行，藉由隔著光罩曝光，而只將對應圖案之部分之阻劑進行感光。適當選擇曝光機及其曝光照射條件，例如使用超高壓水銀燈、高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、遠紫外線燈等光源進行曝光且截切短波長(313nm、334nm以下)，將塗膜中之黑阻劑用樹脂組成物進行光硬化。
曝光後之鹼性顯像係以除去未曝光部分之阻劑為目的而進行，經由該顯像而形成期待之圖案。適用於該鹼性顯像之顯像液可列舉例如鹼金屬或鹼土金屬之碳酸鹽水溶液、鹼金屬之氫氧化物水溶液等，其中，較佳係使用含有碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰等碳酸鹽0.05至3重量%之弱鹼性水溶液，在20至30℃之溫度進行顯像，並可使用市售之顯像機或超音波洗淨機等精密地形成微細之圖像。
進行該等顯像後，在180至250℃之溫度及20至60分鐘之條件下進行熱處理(後烘烤)。該後烘烤係以提高經圖案化之黑矩陣與基板之密著性等為目的而進行。其係與預烘烤相同，經由烤箱、熱盤等加熱手段而進行。本發明之經圖案化之黑矩陣係根據以上之光微影法，並經過各步驟而形成。
本發明之組成物如前所述，適用於經由曝光、鹼性顯像等操作而形成微細之圖案，但即使經由以往之網版印刷形成圖案，亦可獲得同樣的遮光性、密著性、電絕緣性、耐熱性、耐藥品性優越之黑矩陣。
本發明之黑阻劑用感光性樹脂組成物可作為塗覆材料使用，尤其在液晶顯示裝置或攝影元件中所使用之濾色器用油墨及經由該等所形成之遮光膜可作為濾色器、液晶投射用之黑矩陣等使用。
本發明之濾色器可藉由在設置有上述黑矩陣之基板上將各色油墨塗抹成各色預定之圖案，並顯像、硬化，更進一步形成保護膜等之公知方法而獲得。
本發明之黑阻劑用感光性樹脂組成物即使為例如著色材料之含有比例多之光硬化困難之遮光感光性樹脂組成物，亦可在寬廣之顯像容限中獲得無顯像殘渣且圖案尺寸安定性、圖案密著性、圖案邊緣形狀之銳利性良好的圖案，賦予良好之遮光膜。
以下，以實施例及比較例為基礎而對本發明之實施形態做具體的說明，惟，本發明不只限於該等例。此處，在實施例、比較例之黑矩陣之製造中所使用之原料及略號為如下所述。
(A)：具有茀骨架之環氧丙烯酸酯之酸酐縮聚物之丙二醇一甲基醚乙酸酯溶液(樹脂固體成分濃度=56.1重量%，新日鐵化學(股)公司製造，商品名V259ME)
(B)：三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(日本Sartomer(股)公司製造，商品名SR351S)
(C)-1：乙酮1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(0-乙醯基肟)(汽巴專業化學公司製造，製品名：Irgacure OXE02)
(C)-2：4-(4’-乙基聯苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三(Respe化學公司製造，商品名STR-2BP)
(D)-1：1,4-雙(3-巰基丁醯氧基)丁烷(商品名：Karenz MT BDl(以下簡稱為BDl：昭和電工(股)公司製造)
(D)-2：1,3,5-三(3-巰基丁氧基乙基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮(商品名：Karenz MT NR1(以下簡稱為NR1：昭和電工(股)公司製造)
(D)-3：季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)(商品名：Karenz MT PE1(以下簡稱為PE1：昭和電工(股)公司製造)
(D)-4：季戊四醇四硫代丙酸酯(商品名：PETP(淀化學(股)公司製造)
(E)：碳黑濃度20重量%、高分子分散劑濃度4.0重量%之丙二醇一甲基醚乙酸酯分散液(固體成分24.0%)
(F)-1：丙二醇一甲基醚乙酸酯
(F)-2：環己酮
[實施例]
將上述調配成分以表1記載的比例進行調配，調製實施例1至10及比較例1至6(阻劑)。在表1中，(A)成分之( )內之數字表示固體成分量，(E)成分之( )內之數字表示顏料(著色材料)所占有之固體成分量。
將表1記載的各成分均一混合而獲得之實施例1至10及比較例1至6中之各黑阻劑用感光性樹脂組成物，使用旋轉塗覆機塗抹在125mm×125mm之玻璃基板上(康寧1737)，使後烘烤後之膜厚成為1.1μm，在80℃進行2分鐘之預烘烤。然後，將曝光間隙調整為80μm，在乾燥塗膜上蓋上線/間隙=10μm/10μm及20μm/20μm之負型光罩，用i線照度30mW/cm2 之超高壓水銀燈照射80mj/cm2 之紫外線，進行感光部分之光硬化反應。
接著，將該經曝光後之塗板(將感光性樹脂組成物塗抹於玻璃基板上，使感光部分光硬化者)在23℃、0.04%氫氧化鉀水溶液中，在1kgf/cm2 之噴淋顯像壓下，從圖案開始出現之顯像時間(間斷時間=BT(break time))再+30秒之顯像後，進行5kgf/cm2 之噴霧水洗，除去塗膜之末曝光部分，在玻璃基板上形成畫素圖案。然後，使用熱風乾燥機在230℃進行30分鐘之後烘烤後，對於各個光罩寬測定線寬及飽和曝光量。結果表示於表2。
將實施例1至10及比較例1至6之各黑阻劑用感光性樹脂組成物在室溫(22℃至24℃)保存2星期及1個月者，使用線/間隙=20μm/20μm之負型光罩進行相同之曝光、顯像操作，評估線寬、線寬減少率及表面之外觀。結果表示於表3。
實施例及比較例獲得之黑矩陣之評估項目及方法如下所述，結果表示於表2及表3。
線寬：從圖案開始出現之顯像時間(間斷時間)再+30秒而顯像後，用測長顯微鏡(Nikon(股)公司商品名XD-20)測定。
OD：換算成厚1μm時之光學濃度
表面之外觀：顯像、鍛燒後之塗膜之表面粗度(Ra)值未滿150時評估為○<良好>，在150以上時評估為X<不良>。
在將添加1級硫醇化合物之比較例5、6及添加2級硫醇化合物之實施例1至10予以比較時，添加1級硫醇化合物者在經時期間為2星期之情形下，從間斷時間再+30秒，在20μm圖案顯示大幅度之細線化，在為期1個月之情形下之20μm圖案則未殘留。惟，添加2級硫醇化合物者在經時期間為2星期、1個月之情形下皆可殘留良好的線寬。此外，在相對於引發劑而過剩添加硫醇化合物之比較例3中，經時安定性不良，在添加過剩量之比較例4，圖案形成本身即變得困難。
如表2及表3之結果所示，相較於未添加硫醇化合物之比較例1、2，根據實施例1至10之結果可明瞭，經由添加多官能性硫醇化合物，可更大幅度地提昇線寬。

Claims (4)

  1. 一種黑阻劑用感光性樹脂組成物，其特徵為含有下述(A)至(E)成分作為必須成分：(A)鹼可溶性樹脂、(B)具有至少1個以上乙烯性不飽和鍵之光聚合性單體、(C)光聚合引發劑、(D)包含選自下述化學式(II)、(Ⅲ)及(Ⅳ)之1種或2種以上之混合物的多官能性硫醇化合物 、及(E)選自黑色有機顏料、混色有機顏料及遮光材料之1種以上之著色材料； 其中，(A)成分與(B)成分之重量比(A/B)為60/40至90/10，相對於(A)成分與(B)成分之合計100重量份，含有(C)成分5至50重量份；(C)成分為三系光聚合引發劑或醯基肟系光聚合引發劑。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之黑阻劑用感光性樹脂組成物，其中，該著色材料之含有濃度為40至70重量%者。
  3. 種濾色器用黑矩陣，其特徵為：在透明基板上塗抹如申請專利範圍第1項所述之黑阻劑用感光性樹脂組成物，在乾燥後，歷經下述(a)至(c)各步驟而獲得者：(a)經由紫外線曝光裝置進行曝光、(b)經由鹼性水溶液進行顯像及(c)熱鍛燒。
  4. 一種濾色器，其特徵為：具有如申請專利範圍第3項所述之黑矩陣。
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