TWI464188B - Visible light hardening liquid crystal sealant and liquid crystal display unit using the same - Google Patents

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Description

可見光硬化性液晶密封劑及使用其之液晶顯示單元
本發明係有關一種可藉400 nm以上之可見光而具有充分之光硬化性，且液晶低度汚染性優異之液晶密封劑及使用其之液晶顯示單元。
近年，液晶顯示單元對於電視等大型顯示畫面之應用展開也是其一，其需要性在許多用途方面正與日俱增。為此，有關液晶面板之製造，以提高量產性為目的，代替液晶注入方式，液晶滴下方式已成為主流(參見專利文獻1)。
有關液晶滴下方式，首先係在兩片之附電極透明基板之一方以分配器形成長方形之由未硬化密封劑所構成之密封圖案。而後，在密封劑未硬化之狀態下，將液晶之微小滴滴下塗布於透明基板之密封圖案的框內全面，並立刻將他方之透明基板貼合，而製作成液晶單元，再對於密封圖案部照射紫外線進行暫時硬化。而後，因應必要予以加熱進行正式硬化，而製作成液晶顯示單元。
根據此一液晶滴下方式，因未硬化之密封劑與液晶係直接接觸，密封劑之硬化較慢時，密封劑成分會溶出於液晶中，而污染液晶。是以，液晶滴下方式中，利用紫外線之密封快速硬化為必要步驟。
然而，利用液晶滴下方式之液晶顯示元件的製造中，為將密封劑硬化而照射之紫外線對液晶也有不少之照射。因此，源於波長短且高能量之紫外線，液晶之劣化發生，造成液晶顯示元件之顯示品質顯著低落，而有可靠性降低的問題。
針對此一問題，已有各種研討，曾經有人提案對於紫外線高感度之密封劑(參見專利文獻2、專利文獻3)。然而，此等發明中也是，照射之紫外線的能量高，作為液晶劣化之解決方策並不充分。
本發明係有鑑上述現狀開發而成者，其目的係為在利用液晶滴下方式之液晶顯示元件之製造中，可不使用短波長之紫外線，而是使用400 nm以上之低能量的可見光，因而提供一種液晶密封劑，其可以400 nm以上之可見光而具有充分之光硬化性，且液晶低度汚染性優異。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2001-133794號公報
[專利文獻2]日本特開2007-3911號公報
[專利文獻3]日本特開2008-179797號公報
本發明係有關液晶密封劑及使用其之液晶顯示單元，詳言之，其目的在提案一種可藉400 nm以上之可見光而具有充分之光硬化性，且液晶低度汚染性優異之液晶密封劑及使用其之液晶顯示單元。
發明人等，銳意研討之結果，發現具有咔唑構架之光起始劑的液晶汚染性低，且進而發現藉由倂用氫除去型之光増感劑，可提高硬化性，且可藉400 nm以上之可見光而具有充分之光硬化性，終而完成本發明。
具體言之，本發明係有關以下之(1)~(6)。
(1)　一種可見光硬化型液晶密封劑，其特徵在於含有：
(a)　具有咔唑構架之光起始劑、
(b)　氫除去型光增感劑、及
(c)　作為硬化性樹脂之(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂(Acrylated epoxy resin)。
(2)　如(1)之液晶密封劑，其中該(a)具有咔唑構架之光起始劑在其分子中倂存肟酯構架之起始劑。
(3)　如(1)或(2)之液晶密封劑，其中該(c)(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂係間苯二酚二縮水甘油醚之(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂。
(4)　如(1)至(3)中任一項之液晶密封劑，其進而含有(d)環氧樹脂及(e)熱硬化劑。
(5)　如(1)至(4)中任一項之液晶密封劑，其具有利用400 nm以上可見光之充分之光硬化性。
(6)　一種液晶顯示單元，其係由如(1)至(5)中任一項之液晶密封劑硬化所得之硬化物所密封。
根據本發明，係在利用液晶滴下方式之液晶顯示元件之製造中，可使用400 nm以上之低能量之可見光，而降低對於液晶之汚染及液晶之劣化，可製成高可靠性之液晶顯示元件。
以下，茲將本發明詳細說明之。
本發明中所用之液晶密封劑，含有具(a)咔唑構架(下述通式(1))之光起始劑。具有此構架之起始劑可藉光吸收而產生游離基，此外還可藉由來自其他光增感劑之能量而有效率地產生游離基。又，因分子中具有氮原子，對於一般而言在游離基硬化中會成為問題之氧阻礙也有效果，可有效率地進行硬化。再者，具有咔唑構架之起始劑，其液晶汚染性低，起始劑本身之對於液晶之溶解亦可抑制地較低。
[化1]
(式中，R表碳原子數1~20之烷基、氫原子、羥基，碳原子數1~20之烷氧基、(甲基)丙烯醯基、或苯基)。
式(1)中，作為R之碳原子數1~20之烷基，係可為直鏈狀或支鏈狀者，例如可為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基等。又，碳原子數1~20之烷氧基，可為直鏈狀或支鏈狀者，例如可為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基等。
具體而言，作為此(a)起始劑，可舉的有N-1414(含咔唑構架光起始劑；3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉代丙醯基)-9-正辛基咔唑；旭電化工業股份有限公司製)、N-1919(含咔唑‧肟酯構架光起始劑；ADEKA(登録商標)Optomer N-1919；旭電化工業股份有限公司製)、Irgacure OXE02(含咔唑‧肟酯構架光起始劑(Ethanone，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯肟)；汽巴特用化學品股份有限公司製)等。
又，自反應性之觀點而言，(a)成分之分子中宜倂存肟酯構架。肟酯構架對於光為高感度，為輔助密封劑之光反應，其添加量亦可抑制地較低。具體而言，上述N-1919、Irgacure OXE02適用。
又，(a)光起始劑之在液晶密封劑中所占之含有率，宜為0.01~3質量%之範圍內，更好的是0.1~0.5質量%之程度。若較0.01質量%為少，則無法獲得充分之硬化性能，而產生液晶之汚染，又，若較3質量%為多，則起始劑本身之液晶汚染性將會成為問題。
本發明中所用之液晶密封劑，含有(b)氫除去型光增感劑作為必要成分。只以上述(a)咔唑構架光起始劑，無法成為可在400 nm以上之可見光下具有吸收之液晶密封劑。即，本發明中，藉由倂用(a)咔唑構架光起始劑與(b)氫除去型光增感劑，首先使在400 nm以上之可見光，通常在400~600 nm範圍之可見光下具有吸收之液晶密封劑成為可能。因此，為實現充分之可見光硬化性，(b)成分乃為必要。此一氫除去型光增感劑，單獨使用時不具有充分之可見光硬化性。是以，只有倂用(a)成分及(b)成分，才能實現本發明。
上述(b)成分之具體例，可舉的是苯酮、吖啶酮、2-乙基蒽醌、2-氯硫雜蒽酮、2-異丙基蒽醌、2,4-二乙基硫雜蒽酮等，特別好的是2,4-二乙基硫雜蒽酮。
又，(b)光増感劑在液晶密封劑中所占之含有率，宜為0.01~3質量%之範圍內，更好的是0.1~0.5質量%之程度。
本發明中，作為硬化性樹脂成分(c)，含有(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂。(此處「(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂」係指「丙烯酸酯化環氧樹脂」及/或「甲基丙烯酸酯化環氧樹脂」，以下同。)
(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂，可藉環氧樹脂與(甲基)丙烯酸之反應由習知方法獲得。作為原料之環氧樹脂並無特別限定，以2官能以上之環氧樹脂較佳，例如雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚F酚醛清漆型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、脂肪族鏈狀環氧樹脂、縮水甘油酯型環氧樹脂、縮水甘油胺型環氧樹脂、乙內醯脲型環氧樹脂、異氰脲酸酯型環氧樹脂、具有三苯酚甲烷構架之苯酚酚醛清漆型環氧樹脂，此外還有苯鄰二酚、間苯二酚等之二官能酚類之二縮水甘油醚化物、二官能醇類之二縮水甘油醚化物、及其等之鹵化物、加氫物等。其中，自液晶汚染性之觀點而言，更好的是間苯二酚二縮水甘油醚。又，環氧基與(甲基)丙烯酸基(acryl group)之比率並無限定，可基於步驟適合性及液晶汚染性之觀點適切選擇。
又，(c)(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂在液晶密封劑中所占之含有率，宜為30~80質量%之範圍內，更好的是40~70質量%之程度。
本發明之液晶密封劑中可使用(d)環氧樹脂而謀求提高接著強度。可用之環氧樹脂(d)並無特殊限制，較佳的是2官能以上之環氧樹脂，例如雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚F酚醛清漆型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、脂肪族鎖狀環氧樹脂、縮水甘油酯型環氧樹脂、縮水甘油胺型環氧樹脂、乙內醯脲型環氧樹脂、異氰脲酸酯型環氧樹脂、具有三苯酚甲烷構架之苯酚酚醛清漆型環氧樹脂，此外還有二官能酚類之二縮水甘油醚化物、二官能醇類之二縮水甘油醚化物、及其等之鹵化物、加氫物等。其中，基於液晶汚染性之觀點而言，較佳的是雙酚型環氧樹脂、酚醛清漆型環氧樹脂。
相關之(d)環氧樹脂在液晶密封劑中所占之含量，宜為5~50質量%之程度。
本發明液晶密封劑中可用之(e)成分的熱硬化劑，並無特殊限制，適用的是固形之有機酸醯肼。例如，可舉的有芳香族醯肼之水楊酸醯肼、苯甲酸醯肼、1-萘酸醯肼、對苯二甲酸二醯肼、異苯二甲酸二醯肼、2,6-萘酸二醯肼、2,6-吡啶二醯肼、1,2,4-苯三醯肼、1,4,5,8-萘酸四醯肼、苯均四酸四醯肼等。又，若為脂肪族醯肼化合物，例如可舉的是甲醯肼、乙醯肼、丙酸醯肼、草酸二醯肼、丙二酸二醯肼、琥珀酸二醯肼、戊二酸二醯肼、己二酸二醯肼、庚二酸二醯肼、1,4-環己烷二醯肼、酒石酸二醯肼、蘋果酸二醯肼、亞胺二乙酸二醯肼、N,N'-伸己基二胺基脲、檸檬酸三醯肼、硝基乙酸三醯肼、環己烷三羧酸三醯肼、1,3-雙(肼基碳乙基)-5-異丙基乙內醯脲等之具有纈胺酸乙內醯脲構架之二醯肼類等，但自硬化反應性與潛在性平衡之觀點而言，可擧出較佳的是2官能之二醯肼，特別好的是異苯二甲酸二醯肼。相關(e)熱硬化劑使用時之使用量，以成分(d)之環氧樹脂之環氧基的環氧當量設為1時，其為0.5~2.0當量，較好的是0.8~1.2當量。
本發明之液晶密封劑中，以提高接著強度及耐濕可靠性為目的，也可混合無機充填劑、偶合劑，再者因應必要，還可混合有機充填劑以及顏料、均化劑、消泡劑、有機溶劑等之添加劑。
本發明之液晶密封劑，可藉由首先在成分(c)中因應必要溶解混合成分(d)，其次在此混合物中溶解成分(a)及成分(b)，然後進而再因應必要添加矽烷偶合劑、無機充填劑、有機充填劑、消泡劑、及均化劑等之特定量，並因應必要混合成分(e)，而後以習知之混合裝置，例如3輥研磨機、砂磨機、球磨機等均一地混合，再以金属篩過濾而獲得。
本發明之液晶顯示單元，係將基板上形成有特定電極之一對基板，將其等隔以特定間隔對向配置，並將其周圍以本發明之液晶密封劑密封，在其間隙中封入液晶而成。封入之液晶之種類並無特別限制。此處，基板係由包含玻璃、石英、塑膠、矽等之至少一方具有光透過性之組合式基板所構成。作為其製法，例如為液晶滴下方式時，在本發明之液晶密封劑中，添加玻璃纖維等之間隔件(間隙控制材)後，在該一對基板之一方之上使用分配器或絲網印刷裝置等塗布該液晶密封劑。繼之，在該液晶密封劑堤岸部之內側滴下液晶，在真空中將另一方之玻璃基板重合，進行間隙形成。間隙形成後，將密封劑光硬化。此時，使用紫外線截斷濾光器，將400nm以下之光截斷。照射量係使用405nm之感測器計測，照射量宜為500mJ/cm2 ~6000mJ/cm2 ，更好的是1000mJ/cm2 ~4000mJ/cm2 。而後，以90~130℃作1~2小時之硬化，可獲得本發明之液晶顯示單元。如是所獲得之本發明液晶顯示單元，並無因液晶汚染所導致之顯示不良，接著性、耐濕可靠性優異。作為間隔件，例如可舉的是玻璃纖維、二氧化矽珠、聚合物珠等等。其直徑係因應目的而不同，通常為2~8μm，較佳的是4~7μm。其使用量，相對本發明液晶密封劑100重量份，通常為0.1~4重量份，較好的是0.5~2重量份，更好的是0.9~1.5重量份之程度。
[實施例]
以下茲以實施例將本發明作更詳細之說明。表中之「份」係指重量份。
實施例1~3，比較例1、2
(液晶滴下工法用密封劑之調製)
以下述表1所示之比率將各樹脂成分混合攪拌後，將光聚合起始劑加熱溶解。而後，將充填劑等以3輥研磨機分散後，以金屬篩過濾，調製液晶滴下工法用密封劑。
(評估)
就作成之實施例1~3及比較例1、2之密封劑進行以下之評估。表1中將其結果綜合之。
(1)　面板顯示斑駁之評估
使用實施例1~3及比較例1、2之密封劑，作成面板，使用將400 nm以下之光截斷之濾光器，以紫外線照射裝置進行1000 mJ/cm2 之可見光照射。而後，120℃之熱烘箱作1小時之硬化，以目視基於下述基準觀察密封部周邊之液晶處所生之顏色斑駁。
◎(全無顏色斑駁)
○(只有角隅部有顏色斑駁)
△(顏色斑駁之區域自密封處未達1 mm)
×(顏色斑駁之區域自密封處為1 mm以上)
(2)　密封劑之電阻率測定
在樣本瓶中置入實施例1~3及比較例1、2之密封劑0.1 g，照射1000 mJ/cm2 之可見光，硬化後，加入液晶(默克公司製，MLC-6866-100)1 ml，置入120℃之烘箱1小時，而後，在室温下放置0.5小時。自處理終了之樣本瓶只取出液晶，置入液體電極LE21(安藤電気製)，使用Advantest製Electrometer R-8340，以測定電壓10 V測定4分鐘後之液晶之電阻率。依下述基準判定。
◎(3.00E+12以上)
○(1.00E+12~2.99E+12)
△(5.00E+11~9.99E+11)
×(4.99E+11以下)
又，電阻率值之「3.00E+12」係表「3.00×1012 」，表1中之相同記載，亦表相同之意義。
RGEAC：間苯二酚二縮水甘油醚與丙烯酸之反應物
R-93100：雙酚A型環氧丙烯酸酯(EPIKOTE 828(Japan環氧樹脂股份有限公司製)與丙烯酸之反應物)
YD-8125：雙酚A型環氧樹脂(東都化成股份有限公司製品)
Irgacure OXE02：含咔唑‧肟酯構架光起始劑(Ethanone，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯肟)；汽巴特用化學品股份有限公司製)
N-1414：含咔唑構架光起始劑(3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉代丙醯基)-9-正辛基咔唑；旭電化工業股份有限公司製)
DAROCUR TPO：光起始劑(2,4,6-三甲基苯醯基-二苯基-膦氧化物；汽巴特用化學品股份有限公司製)
DETX：光增感劑(2,4-二乙基硫雜蒽酮；SiberHegner股份有限公司製)
S-510：矽烷偶合劑(窒素股份有限公司製)
SEZ：二氧化矽(Admatechs股份有限公司製)
由上述表1所示結果可知，本發明之實施例1至3之特徵為含(a)具有咔唑構架之光起始劑，(b)氫除去型光增感劑及(c)(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂作為硬化性樹脂之可見光硬化性液晶密封劑，400 nm以上之可見光下之硬化性充分，而有不易引起面板顯示斑駁之結果。又，實施例1及3之面板顯示斑駁試験之結果特別良好，顯示作為(a)之光起始劑，咔唑構架與肟酯構架在一分子中倂存者令人滿意。再者，作為(c)之丙烯酸酯化環氧樹脂使用間苯二酚二縮水甘油醚，也可抑制電阻率值之降低。

Claims (6)

  1. 一種可見光硬化型液晶密封劑，其特徵在於含有：(a)　具有咔唑構架之光起始劑、(b)　氫除去型光增感劑、及(c)　作為硬化性樹脂之(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂(Acrylated epoxy resin)。
  2. 如請求項1之液晶密封劑，其中該(a)具有咔唑構架之光起始劑在其分子中倂存肟酯構架之起始劑。
  3. 如請求項1之液晶密封劑，其中該(c)(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂係間苯二酚二縮水甘油醚之(甲基)丙烯酸酯化環氧樹脂。
  4. 如請求項1之液晶密封劑，其進而含有(d)環氧樹脂及(e)熱硬化劑。
  5. 如請求項1之液晶密封劑，其具有利用400 nm以上可見光之充分之光硬化性。
  6. 一種液晶顯示單元，其係由如請求項1至5中任一項之液晶密封劑硬化所得之硬化物所密封。
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