TWI427403B - 帶有具潛隱顯色劑之螢烷隱性染料（ｆｌｕｏｒａｎ ｌｅｕｃｏ ｄｙｅ）的色彩形成組成物 - Google Patents
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Description
本發明係有關於一種帶有隱藏顯像劑之螢烷隱性染料(FLUORAN LEUCO DYE)的色彩形成組成物。
當暴露於呈光或熱形式之能量時產生色彩改變之組成物於多種基材上產生影像令人極為感興趣。光碟占軟體以及照片、視訊及/或音頻資料之資料儲存市場上的重大比例。典型地，光碟具有資料圖樣埋設於其上，該資料可由光碟之一側讀取及寫入，以及有圖形顯示或標籤列印在光碟的另一側上。
為了識別光碟的內容，可於光碟之非資料側或標籤側上提供印刷的圖樣或圖形顯示資訊。圖樣或圖形顯示具有裝飾效果且可提供有關光碟資料內容之相關資訊。過去，商業標籤例行性係使用網印方法來達成。雖然此種方法可提供寬廣多變化之標籤內容，但由於製作模版或模版與印刷期望圖樣或圖形顯示的組合相關的固定成本緣故，對於製造少於約400片客製化光碟不具有成本效益。
近年來，顧客對一光碟用於資料儲存的用途已經增加對於提供客製化標籤來反映出光碟內文的需求日增。大部分目前顧客可用之標示方法限於手寫說明，缺乏專業外觀、品質及變化；或預先印妥的標籤可貼在光碟上，但當光碟以高速旋轉時也可能對效能造成不良影響。
晚近，發展出色彩形成性組成物，該組成物可使用能
源諸如雷射顯色來形成影像。但此等色彩形成性組成物經常只能用於極為特定的用途且可使用之色調有限。由於此種及其它理由故，對於可增加此種成像系統有用的選項之色彩形成性組成物仍有需求。
現在將對具體實施例做說明，且使用特定言詞來描述之。雖言如此須了解絕非意圖囿限本發明之範圍。熟諳技藝人士了解本揭示後顯然易知之如此處所述之發明特徵之變更及進一步修改，以及如此處所述之發明原理之額外應用被考慮為落入本發明之範圍。進一步，於揭示與說明特定本發明之實施例之前，須了解本發明並非限於此處揭示之特定方法及材料，反而可變化至某種程度。也須了解此處使用之術語僅用於說明特定實施例而絕非意圖為限制性，本發明之範圍僅受隨附之申請專利範圍及其相當範圍所限。
於本發明之說明部分及申請專利範圍中使用下列術語。
除非內文另行明白指示，否則單數型「一」、「一個」及「該」也包括複數型。如此例如當述及「一輻射吸收劑」時也包括指此等材料中之一者或多者。
如此處使用，「色彩形成性組成物」一詞典型包括色彩形成劑、輻射吸收劑及聚合物基體。此等組分當暴露於輻射時可共同發揮作用讓色彩形成劑顯色而產生有色或變色
的染料。用於本發明之目的，「彩色」或「有色」等詞係指當顯色時出現可見光之吸收改變，包括顯色成為黑色、白色或傳統色。未顯色色彩形成劑可能為無色，或可能有某一色而當顯色時變色成為不同色。此外，「色彩形成性複合物」一詞係指多層色彩形成性組成物。
如此處使用，「色彩形成劑」一詞通稱任一種當施加能量時變色之組成物。供本發明之目的之用，「色彩形成劑」一詞係指螢烷隱性染料(fluoran leuco dye)，包括有潛隱顯色劑附接於其上之螢烷隱性染料。
如此處使用「顯色的」、「顯色」等詞係指交互作用或反應影響螢烷隱性染料經由還原變成相對應之彩色隱性染料而產生目測可見之變色。最常見隱性染料被還原而形成彩色或黑色。
如此處使用，「輻射吸收劑」通稱當曝光於特定波長之輻射時可產熱或以其它方式轉移能量至周圍分子之一種輻射敏感劑。當輻射吸收劑混合或熱接觸具有潛隱顯色劑之螢烷隱性染料時，輻射吸收劑以足夠量存在而產生足夠至少讓螢烷隱性染料製造部分顯色之能量。
如此處使用，「影像資料源」係指色彩形成性顯色系統中之一個組分，該組分將來自於電磁輻射源之電磁輻射選擇性導引至經塗覆之色彩形成性組成物或複合物。
如此處使用，「熱接觸」係指吸收劑與色彩形成性組成物間之空間關係。例如當吸收劑係經由與雷射輻射交互作用而被加熱時，由吸收劑所產生的能量須足夠造成色彩形
成性組成物之螢烷隱性染料進行重排及/或經由一項或多項化學反應變成彩色。熱接觸包括吸收劑與色彩形成性組成物間之緊密鄰近，因而允許能量從該吸收劑朝向螢烷隱性染料移轉。熱接觸也包括吸收劑與色彩形成劑間之實際接觸，例如於即刻鄰接層之接觸，或於包括兩種成分之混合物中之接觸。
如此處使用，「可旋塗」一詞當述及一種組成物時包括有多種成分溶解於其中或分散於其中之液體載劑。於若干實施例中，可旋塗組成物包含螢烷隱性染料、未硬化的聚合物基體材料、及輻射吸收劑於共通液體載劑。於其它實施例中，較少組分可存在於形成該可旋塗組成物之液體載劑中。色彩形成性組成物於一個實施例中為可旋塗，或可組配適合其它施用方法，例如印刷法諸如平版印刷、噴墨印刷、凹版印刷、輥塗法、網版印刷、噴塗法、或其它熟諳技藝人士已知之施用方法。
如此處使用，「光碟」一詞涵蓋於CD驅動器及/或DVD驅動器等中可機器讀取之音頻、視訊、多媒體及/或軟體碟片。光碟格式之實例包括可寫式、可錄式及可改寫式碟片諸如DVD、DVD－R、DVD－RW、DVD＋R、DVD＋RW、DVD－RAM、CD、CD－ROM、CD－R、CD－RW、HD DVD、BLU－RAY等。也包括其它同類格式，諸如類似格式及未來將發展出的格式。
如此處使用，「圖形顯示」可包括任一種出現於光碟上或其它基材上之目測可見符號或影像。使用光碟，圖形顯
示主要係出現在一側，但非必然為此種情況。
如此處使用，「資料」典型用於本揭示包括以數位方式或其它方式埋設於光碟中之光碟所含非圖形資訊。資料包括音頻資訊、視訊資訊、相片資訊、軟體資訊等。
如此處使用，「約略」一詞係經由提供一個給定值可能「約略高於」或「約略低於」該終點來對數值範圍之終點提供彈性。本術語之彈性程度可依特定變數而異，且係屬於熟諳技藝人士基於經驗及此處相關說明之範圍。
如此處使用，多個項目、結構元件、組成元件及/或材料為求方便可存在於一張共通表單。但此種表單須視為表單中之各個成員係個別識別為一個分開且獨特的成員。如此，此表單中之個別成員並未基於其存在於同一個組群中而無相反的指示即被解譯為同一張表單中之任何其它成員之相當物。
此處表示或呈現之任何濃度、數量及其它數值資料係以範圍格式呈現。須了解此種範圍格式僅為簡明方便而使用，如此因彈性解譯為不僅包括如該範圍極限明白引述之數值，同時也包括於該範圍內所涵蓋的任何個別數值或小範圍，彷彿各個數值及小範圍係明白引述般。舉例說明，「約1 wt至約5 wt%」之數值範圍須解譯為不僅包括明白引述之約1 wt%至約5 wt%之範圍，同時也包括於所指示之範圍內的個別數值及小範圍。如此，含括於此數值範圍者為個別數值諸如2、3.5、及4以及1－3、2－4及3－5等小範圍。相同原則也適用於僅引述一個數值之範圍。此外，無論此處所述
已知較佳開發適合用於於寬廣範圍顯色之色彩形成性組成物。根據此點，本發明係關於具有含潛隱顯色劑之螢烷隱性染料之組成物及系統。須注意當討論含有螢烷隱性染料之螢烷隱性染料組成物或系統時，各項討論須視為適用於各個實施例，而於該實施例之內文中是否明示討論無關。如此，例如於討論存在於色彩形成性組成物之輻射吸收劑時，該等輻射吸收劑也可用於使用色彩形成性劑標記之系統或方法，反之亦然。
根據本發明，一種色彩形成性組成物或複合物包括聚合物基體、具有潛隱顯色劑附接於其上之可熱改性螢烷隱性染料及輻射吸收劑。當該色彩形成性組成物接觸電磁輻射而造成輻射吸收劑變成受激發，因而受激發的輻射吸收劑造成潛隱顯色劑進行重排，來產生具有酚系取代基之中間物染料形式時，該可熱改性螢烷隱性染料可被顯色。然後中間物染料進行酸催化開環反應來產生有色染料形式。
此外，一種用於標記基材之系統包括一影像資料源、如前文說明之具有色彩形成性組成物塗覆於其上之基材，及工作式聯結至該影像資料源之一電磁輻射源，其係組配來導引於造成輻射吸收劑產生足夠熱量而形成有色染料形式之頻率之電磁輻射至該色彩形成性組成物。
進一步，一種標記一光碟之方法包含提供具有色彩形成性組成物塗覆於其上之一光碟，且導引來自一電磁輻射源之電磁能至該色彩形成性組成物上，該電磁能係於特定
波長及功率經歷足夠時間來造成輻射吸收劑產生足夠熱量而形成有色染料形式。於本實施例中，色彩形成性組成物可如前文說明。
特定色彩形成劑、輻射吸收劑及色彩形成性組成物之其它組分各自影響該色彩形成性組成物之顯色性質及長期安定性，細節進一步討論如下。
本發明之色彩形成性組成物包括色彩形成劑分散於、相鄰於、或溶劑合於聚合物基體。於一個實施例中，色彩形成劑為實質上不溶於但分散於聚合物基體，且係與聚合物基體分開存在，但非必要。於另一個實施例中，色彩形成劑可溶劑合於聚合物基體呈單相。此等類型之組成物可藉任一種已知方法諸如混合、輥壓等方法形成。經由將色彩形成劑分散於或溶劑合於聚合物基體，此種組態允許螢烷隱性染料與能量傳遞物質的接觸增加，容後詳述。進一步，此種色彩形成劑分散於或溶劑合於聚合物基體之組成物可形成為單一均質組成物，例如糊料，然後於單一步驟塗覆於基材上。色彩形成劑分散於或溶劑合於聚合物基體之數量依據所使用之色彩形成劑之濃度及類別以及多項其它因素諸如期望之顯色速度、期望之已顯色色彩形成劑之色彩強度等而有顯著變化。但作為通用指導原則，聚合物基體中之色彩形成劑係以約2 wt%至約40 wt%存在，於某些情況下，係由約10 wt%至約30 wt%。另外，色彩形成劑及
聚合物基體可形成於相鄰之分開各層。
色彩形成劑包括寬廣多種螢烷隱性染料。幾乎任一種已知之螢烷隱性染料皆可使用，只要符合此處討論之顯色標準即可。為了達成本發明之目的，適當螢烷隱性染料可具有丙烯氧基取代基附接於芳香族結構式上。例如，下式表示可用於此處所述系統、方法及組成物之一種可能的螢烷隱性染料結構式：
此處R1、R2、R3、R4及R5分別為低碳烷基取代基例如C1至C8、或氫。於一個面相中，烷基取代基可含1至10個碳。
於一個實施例中，本發明之色彩形成劑可不含活化劑或顯色劑於組成物內呈分開分子，原因在於此處所述螢烷隱性染料可進行重排反應，產生酚系取代基而提供酸催化開環反應中所使用之質子，亦即本特定結構式類別之螢烷隱性染料可自我顯色。換言之，螢烷隱性染料含有潛隱顯色劑，如此組成物內無需有分開的「顯色劑」，但未排除此種情況。如此，色彩形成劑可與色彩形成性組成物之其它組分存在於一相。
如下反應圖顯示本發明之螢烷隱性染料，及其透過克
萊森(Claisen)芳香族重排接著為酸催化開環反應而自我顯色之能力：
具有潛隱顯色劑次級結構之螢烷隱性染料
前述反應圖僅舉例說明可用於本發明之組成物、方法及系統之一類螢烷隱性染料而非限制性。此外，不欲受任何特定理論所限，通常須了解前述反應圖為螢烷隱性染料可顯色成為有色形式之一種可能的徑路。也須注意本發明
之螢烷隱性染料包括附接至芳香族結構式之丙烯氧基取代基。
可用於本發明之適當螢烷為主之隱性染料包括由如下結構式改性之任一種螢烷染料：
式3結構式可改性成為如上式1或式2所示之結構式。也可執行其它改性，包括例如使用烷基或胺基進行芳香族取代。於一個實施例中，改性可透過羥基取代基或芳香族氫進行。
典型地，螢烷隱性染料可以約1 wt%至約50 wt%存在於本發明之色彩形成性組成物。雖然可成功地使用於本範圍以外之數量，但依據組成物之其它組分而定，由約5 wt%至約30 wt%或10 wt%至20 wt%之數量經常可提供適當結果。
因色彩形成劑可自我顯色，故色彩形成性組成物無需有用於傳統顯色劑之分開相。因此，本發明之色彩形成劑組成物可包括螢烷隱性染料、聚合物基體、及輻射吸收劑，及其它添加劑溶劑合於單一相。如此，色彩形成劑組成物具有低於100 cps之黏度且為可旋塗。
額外材料也可與色彩形成劑共同包括於該組成物，諸如但非限於安定劑、抗氧化劑、非隱性著色劑、輻射吸收劑等。
輻射吸收劑可含括於色彩形成性組成物作為一種組分，當曝光於預定曝光時間及/或波長之輻射時，該輻射吸收劑可用來將色彩形成性組成物顯色。輻射吸收劑也可用作為能量天線，當與能源交互作用時可提供能量予周圍區域。因可藉輻射吸收劑提供預定量能量，故輻射波長及強度匹配所使用之特定輻射吸收劑為較佳。
多種輻射吸收劑可用作為天線來吸收特定波長及範圍之電磁輻射。根據本發明，波長可由約200奈米至約1100奈米。因此，本發明可提供用於發射此波長範圍之裝置之色彩形成性組成物。本發明之組成物、方法及系統可使用市售輻射吸收劑。熟諳技藝人士了解多種輻射吸收劑與染料之組合中之任一者皆可用於本發明。
輻射吸收劑可組配與本發明之螢烷隱性染料成導熱關係。例如，輻射吸收劑可包括該色彩形成劑及/或聚合物基體。另外，輻射吸收劑可於分開層。如此，輻射吸收劑可混合或熱接觸經潛隱顯色劑改性之螢烷隱性染料。此外，輻射吸收劑可與聚合物基體混合或熱接觸。於一個面相中，輻射吸收劑可與色彩形成劑及聚合物基體存在於單一相。藉此方式，於曝光區之實質上全部色彩形成性組成物可快速且實質上同時加熱。另外，輻射吸收劑可施用成視需要可旋塗或可網印之一層分開層。
也考慮選用輻射吸收劑，讓於可見光範圍所吸收之任何光不會對顯色前或顯色後色彩形成性組成物之圖形顯示
或外觀造成不良影響。
適合用於本發明之輻射吸收劑包括但非限於鋁喹啉錯合物、卟啉類、卟吩類、茚花青染料、啡衍生物、呔花青染料、聚甲基吲哚鎓染料、聚次甲基染料、癒創薁基染料、番紅花鎓染料、聚次甲基吲哚鎓染料、金屬錯合物IR染料、花青染料、鮫鯊鎓染料、產硫-花并亞芳基染料、吲哚染料、花鎓染料、類醌染料、醌染料、偶氮染料、及其混合物或衍生物。其它適當天線也可用於本範例系統及方法且為熟諳技藝人士所已知，可參考已知之公開文獻。
如此，於一個實施例中，可用來將前述塗層對約400奈米至600奈米之波長選擇性敏化之天線染料包括但非限於花青染料及卟啉染料諸如本卟啉(etioporphyrin)1(CAS 448-71-5)、呔花青類及萘花青類諸如7-二乙基胺基香豆素-3-羧酸乙酯(λ max=418nm)。特定言之，根據一個具體實施例，適當天線染料包括但非限於鋁喹啉錯合物、卟啉類、卟吩類、及其混合物或衍生物。適當輻射天線之非限制性特定實例包括1-(2-氯-5-磺基苯基)-3-甲基-4-(4-磺基苯基)偶氮-2-吡唑啉-5-酮二鈉鹽(λ max=418nm)；7-二乙基胺基香豆素-3-羧酸乙酯(λ max=418nm)；3,3’-二乙基噻花青乙基硫酸酯(λ max=424nm)；3-丙烯基-5-(3-乙基-4-甲基-2-唑啉亞基)若丹明(λ max=430nm)(各自係得自有機精細化學公司(Organica Feinchemie GmbH Wolfen))及其混合物。
適當鋁喹啉錯合物之非限制性特例包括參(8-羥基喹啉酸根)鋁(CAS 2085-33-8)及其衍生物諸如參(5-氯-8-羥基喹啉酸根)鋁(CAS 4154－66－1)、2－(4－(1－甲基－乙基)－苯基)－6－苯基－4H－硫哌喃－4－亞基)丙二腈－1,1－二氧化物(CAS 174493－15－3)、4,4’－[1,4－伸苯基貳(1,3,4－二唑－5,2－二基)]貳N,N－二苯基苯胺(CAS 184101－38－0)、貳－四乙基銨－貳(1,2－二氰基－二硫醇酸)－鋅(II)(CAS 21312－70－9)、2－(4,5－二氫萘并[1,2－d]－1,3－二噻呃－2－亞基)－4,5－二氫－萘并[1,2－d]－1,3－二噻呃，全部皆係得自辛泰克公司(Syntec GmbH)。
特定卟啉及卟啉衍生物之非限制性實例可包括本卟啉1(CAS 448－71－5)、氘卟啉IX 2,4貳乙二醇(D630－9)得自芙朗提爾科學公司(Frontier Scientific)及八乙基卟啉(CAS 2683－82－1)、偶氮染料諸如摩登橙(Mordant Orange)(CAS 2243－76－7)、莫席爾黃(Merthyl Yellow)(CAS 60－11－7)、4－苯基偶氮苯胺(CAS 60－09－3)、亞席恩黃(Aleian Yellow)(CAS 61968－76－1)得自亞利須化學公司(Aldrich chemical company)及其混合物。
進一步，為了將前述塗層對約650奈米之輻射波長敏化，多種吩染料及花青染料之吲哚鎓諸如花青染料CS172491－72－4可選擇性用於前述塗層。此外，可使用具有吸收峰於約650奈米之染料，但絕非限於多種市售呔花青染料諸如顏料藍15。
此外，根據其消光係數具有吸收峰於約650奈米之輻射吸收性天線染料可選擇性摻混入本天線染料包來降低於塗層中起始變色的功率位準，該等輻射吸收性天線染料包括
但非限於染料724(3H－吲哚鎓、2－[5－(1,3－二氫－3,3－二甲基－1－丙基－2H－吲哚－2－亞基)－1,3－戊二烯基]－3,3－二甲基－1－丙基－，碘化物)(λ max＝642 nm)、染料683(3H－吲哚鎓、1－丁基－2－[5－(1－丁基－1,3－二氫－3,3－二甲基－2H－吲哚－2－亞基)－1,3－戊二烯基]－3,3－二甲基－1－丙基－，過氯酸鹽)(λ max＝642 nm)、衍生自吩之染料諸如1(吩－5－鎓、3,7－貳(二乙基胺基)－，過氯酸鹽)(λ max＝645 nm)得自「有機精細化學公司」。適用於本實例系統及方法之適當天線染料也包括但非限於具有光吸收峰於/於650奈米附近之呔花青染料。
適合用於使用780奈米雷射輻射成像之天線染料實例包括但非限於：a)IR－780碘化物，(亞利須42，531－1)(1)(3H－吲哚鎓，2－[2－[2－氯－3－[(1,3－二氫－3,3－二甲基－1－丙基－2H－吲哚－2－亞基)亞乙基]－1－環己烯－1－基]乙烯基]－3,3－二甲基－1－丙基－，碘化物(9Cl))；b)IR783(亞利須54，329－2)(2)(2－[2－[2－氯－3－[2－[1,3－二氫－3,3－二甲基－1－(4－磺基丁基)－2H－吲哚－2－亞基)亞乙基]－1－環己烯－1－基]－乙烯基]－3,3－二甲基－1－(4－磺基丁基)－3H－氫氧化吲哚鎓，內鹽鈉鹽)；c)3H－吲哚鎓，2－[2－[2－氯－3－[(1,3－二氫－1,3,3－三甲基－2H－吲哚－2－亞基)亞乙基]－1－環戊烯－1－基]乙烯基]－1,3,3－三甲基，4－甲基苯磺酸鹽(1：1)(9Cl)(λ max－797 nm)，CAS No.193687－61－5(得自「休化學公司(Few Chemicals GMBH)」稱作S0337)；
d)3H－吲哚鎓，2－[2－[3－[(1,3－二氫－1,3,3－三甲基－2H－吲哚－2－亞基)亞乙基]－2－[(1－苯基－1H－四唑－5－基)硫基]－1－環己烯－1－基]乙烯基]－1,3,3－三甲基－，氯化物(9Cl)(λ max－798 nm)，CAS No.440102－72－7(得自「休化學公司」稱作S0507)；e)1H－苯并[e]吲哚鎓，2－[2－[2－氯－3－[(1,3－二氫－1,1,3－三甲基－2H－苯并[e]吲哚－2－亞基)亞乙基]－1－環己烯－1－基]乙烯基]－1,1,3－三甲基－，氯化物(9Cl)(λ max－813 nm)，CAS No.297173－98－9(得自「休化學公司」稱作S0391)；f)1H－苯并[e]吲哚鎓，2－[2－[2－氯－3－[(1,3－二氫－1,1,3－三甲基－2H－苯并[e]吲哚－2－亞基)亞乙基]－1－環己烯－1－基]乙烯基]－1,1,3－三甲基－，4－甲基苯磺酸鹽(1：1)(9Cl)(λ max－813 nm)，CAS No.134127－48－3(得自「休化學公司」稱作S0094，也稱作為川普染料(Trump Dye)或川普IR)；及g)1H－苯并[e]吲哚鎓，2－[2－[2－氯－3－[(3－乙基－1,3－二氫－1,1－二甲基－2H－苯并[e]吲哚－2－亞基)亞乙基]－1－環己烯－1－基]乙烯基]－3－乙基－1,1－二甲基－，4－甲基苯磺酸鹽(1：1)(9Cl)(λ max－816 nm)，CAS No.460337－33－1(得自「休化學公司」稱作S0809)。
此外，輻射吸收性化合物可包括呔花青或萘花青IR染料諸如2,3－萘花青貳(三己基係烷氧化)矽(CAS No.92396－88－8)(λ max－775 nm)及專有萘花青NIR染料得自「山本化學公司(Yamamoto Chemicals)」YKR－1031(消光峰於771奈米)、YKR－3072(消光峰於774奈米)、YKR－3071(消光
峰於788奈米)。
同理，可摻混於本塗層之具有吸收峰於約808奈米之高敏感度/低安定性輻射吸收性天線染料包括但非限於茚花青染料諸如3H－吲哚鎓，2－[2－[2－氯－3－[(1,3－二氫－1,3,3－三甲基－2H－吲哚－2－亞基)亞乙基]－1－環戊烯－1－基]乙烯基]－1,3,3－三甲基，4－甲基苯磺酸鹽(1：1)(9Cl)(λ max－797 nm)，CAS No.193687－61－5，得自「休化學公司」稱作S0337；3H－吲哚鎓，2－[2－[3－[(1,3－二氫－1,3,3－三甲基－2H－吲哚－2－亞基)亞乙基]－2－[(1－苯基－1H－四唑－5－基)硫基]－1－環己烯－1－基]乙烯基]－1,3,3－三甲基－，氯化物(9Cl)(λ max－798 nm)，CAS No.440102－72－7，得自「休化學公司」稱作S0507；1H－苯并[e]吲哚鎓，2－[2－[2－氯－3－[(1,3－二氫－1,1,3－三甲基－2H－苯并[e]吲哚－2－亞基)亞乙基]－1－環己烯－1－基]乙烯基]－1,1,3－三甲基－，氯化物(9Cl)(λ max－813 nm)，CAS No.297173－98－9，得自「休化學公司」稱作S0391；1H－苯并[e]吲哚鎓，2－[2－〔2－氯－3－[(1,3－二氫－1,1,3－三甲基－2H－苯并[e]吲哚－2－亞基)亞乙基]－1－環己烯－1－基]乙烯基]－1,1,3－三甲基－，4－甲基苯磺酸鹽(1：1)(9Cl)(λ max－813 nm)，CAS No.134127－48－3，得自「休化學公司」稱作S0094，也稱作為川普染料(Trump Dye)或川普IR；及1H－苯并[e]吲哚鎓，2－[2－[2－氯－3－[(3－乙基－1,3－二氫－1,1－二甲基－2H－苯并[e]吲哚－2－亞基)亞乙基]－1－環己烯－1－基]乙烯基]－3－乙基－1,1－二甲基－，4－甲基苯磺酸鹽(1：1)(9Cl)(λ max－816 nm)，CAS No.460337－33－1，得自「休化學公司」稱作S0809。
為了達成塗層之顯色區與未成像區或未顯色區間之目測可見的反差，可選用色彩形成劑來形成與背景色不同的色彩。例如，具有顯色後色彩諸如黑、藍、紅、洋紅等之色彩形成劑可與偏黃的背景提供良好反差。任選地，可添加額外非色彩形成劑著色劑至本發明之色彩形成性組成物或其上放置色彩形成性組成物之基材。任一種已知之非色彩形成劑著色劑，例如標準染料及/或顏料可用來對給定之商品達成幾乎任一種期望之背景色。
大致上，輻射吸收劑可以約0.001 wt%至約10 wt%，典型地由約0.5 wt%至約1 wt%之數量存在於色彩形成性組成物(或相鄰層)，但依據特定吸收劑活性而定，也期望其它重量範圍。
本發明之色彩形成性組成物典型包括主要係作為黏結劑之聚合物基體。如前文說明，色彩形成劑可分散於聚合物基體內部或以其它方式由聚合物基體所攜載。多種聚合物基體材料可能影響色彩形成性組成物之顯色性質諸如顯色速度、光安定性及可用來顯色組成物之波長。可接受的聚合物基體材料也包括例如UV可硬化聚合物諸如丙烯酸酯衍生物、寡聚物及單體諸如含括作為光學包的一部分。光學包可包括起始清漆之硬化反應之光吸收性物種。此種光吸收性物種可使用UV或電子束硬化系統來對硬化變成敏化，諸如舉例言之二苯甲酮衍生物。用於自由基聚合單體及預聚物之光起始劑之實例包括但非限於硫酮衍生
物、蒽醌衍生物、苯乙酮類及安息香醚類。
於本發明之特定實施例中，期望選用可藉一種形式之輻射硬化之聚合物基體，該輻射形式不會造成色彩形成劑的顯色，或以其它方式降低色彩形成性組成物於硬化塗層所需的能量輸入及能通量時的安定性。如此，聚合物基體可於與用來顯色色彩形成劑之電磁輻射波長實質上不同的硬化波長硬化。
進一步，光起始劑須具有不會被輻射吸收劑之吸收帶所遮蔽之光吸收帶，否則輻射吸收劑可能干擾光起始劑的活化，如此妨礙塗層的硬化。因此，於一個具體實施例中，光起始劑光吸收帶位於UV區，例如由約200奈米至約400奈米，而輻射吸收劑之吸收帶係於約400奈米至約1100奈米。
但實際上此等吸收帶可能重疊。工作系統設計為可行，原因在於色彩形成劑之顯色能量通量比起始硬化所需之能量通量高約10倍。於又另一個實施例中，吸收劑具有雙重功能，包括硬化可UV硬化聚合物(相對低能量通量)及顯色色彩形成劑(較高能量通量)。可行的原因在於硬化期間之能量通量典型比顯色色彩形成劑所需能量通量低一個次冪幅度。
可用於本發明之可UV硬化寡聚物及單體包括但非限於丙烯酸酯類及苯乙烯類。例如，特定可UV硬化寡聚物及單體包括但非限於甲基丙烯酸異冰片酯、丙烯酸異冰片酯、丙烯酸二環戊二烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊二烯酯、(甲基)丙烯酸環己酯、丙烯酸環己酯(甲基)丙烯酸環己酯、(甲
基)丙烯酸二環戊酯、丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、4－第三丁基苯乙烯及其混合物。其它可UV硬化寡聚物及單體包括但非限於二官能及三官能丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯衍生物，例如二丙烯酸1,6－己二醇酯、二丙烯酸三丙二醇酯、及二丙烯酸乙氧化雙酚A酯。
適當聚合物基體之一個特定實例為諾科特(Nor－Cote)CDG－1000(可UV硬化丙烯酸酯單體與寡聚物之混合物)，其含有光起始劑(羥基甲基)及有機溶劑丙烯酸酯(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸己酯、丙烯酸β－苯氧基乙酯、及丙烯酸六亞甲基酯)得自諾科特公司。聚合物基體材料之其它適當組分包括但非限於丙烯酸化聚酯寡聚物諸如CN293及CN294及CN－292(低黏度聚酯丙烯酸酯寡聚物)、SR－351(三丙烯酸三羥甲基丙酯)、SR－395(丙烯酸異癸酯)及SR－256(丙烯酸2－(2－乙氧基乙氧基)乙酯)，全部皆係得自沙妥莫公司(Sartomer Co.)。
本發明之色彩形成性組成物也包括多種額外組分諸如著色劑、液體載媒劑、安定劑、防褪色劑、塑化劑、黏結劑、及其它熟諳技藝人士已知之添加劑。
於本發明之若干實施例中，偶爾期望添加塑化劑來改良塗層彈性、耐用性及塗層效能。塑化劑可為固體塑化劑或液體塑化劑。此等適當塑化劑為熟諳技藝人士眾所周知，舉例說明於美國專利案第3,658,543號，全文以引用方
式併入此處。塑化劑之特定實例包括但非限於纖維素酯類諸如鄰苯酚環氧乙烷加合物(市面上以梅爾波(MERPOL)2660得自杜邦公司(E.I.Du Pont de Nemours & Co.，德拉威州威明頓)、聚乙二醇類及經取代之酚環氧乙烷加合物諸如壬基苯氧基聚(伸乙基氧基)－乙醇(市面上以埃吉珀(IGEPAL)CO 210得自亞利須公司)、乙酸酯類、丁酸酯類、乙酸丁酸纖維素類、及其混合物。塑化劑可包括聚合物基體及色彩形成劑中之任一者或二者。
其它添加劑也可用於製造特定商品，諸如包括著色劑來對影像提供額外期望的色彩。著色劑可為色彩形成劑，其係於未被螢烷隱性染料或可提供背景色彩之非隱性著色劑所使用的其它波長顯色。於一個實施例中，視需要使用的著色劑可為標準顏料及/或染料。例如，遮光劑顏料或其它著色劑的使用可提供背景色予基材。視需要使用之著色劑可添加至色彩形成性組成物可印刷於下方或印刷於頂上，只要不會因視需要使用之著色劑妨礙色彩形成劑至少部分顯色。
於一個實施例中，色彩形成性組成物可於實質上透明或半透明之溶液中製備。任何適當液體載劑例如含界面活性劑之醇皆可使用，該液體載劑係與特定色彩形成劑、聚合物基體、及/或選用之其它組分可相容。液體載劑包括但非限於溶劑諸如異丁酮、異丙醇、或其它醇類及二醇類、水、界面活性劑及其混合物。當色彩形成性組成物係製備成溶液形式時，期望底印刷至少部分於該色彩形成性組成
物下方之基材上方。視需要使用之有色塗層產生於溶液層下方為目測可見之背景色。此種有色塗層含有多種著色劑諸如其它顏料及/或染料。
色彩形成性組成物可以多種方式製備來施用至基材。經常可使用液體載劑，經由已知溶劑移除法可至少部分移除。典型地，於塗覆過程完成後，至少部分液體載劑可被驅逐或允許其蒸散。進一步，可添加多種額外組分諸如潤滑劑、界面活性劑、及賦與防水性之材料來對色彩形成性組成物提供保護。其它頂塗覆組成物也可使用且為熟諳技藝人士眾所周知。
於本發明之一個面相中，色彩形成性組成物可旋塗。為了提供期望之色彩形成性及旋塗性，也可考慮多項因素諸如黏度及固型物含量。本發明之色彩形成性組成物含有少於約10 wt%固型物，典型提供良好塗覆性質。例如於一個面相中，可旋塗色彩形成性組成物之固型物含量係由約5 wt%至約9 wt%。於另一個面相中，色彩形成性組成物具有塗覆前之黏度低於100 cps。
於本發明之一個實施例中，色彩形成性組成物可施用至基材。組成物可使用任一種已知技術諸如旋塗、網印、濺鍍、噴塗、噴墨等技術施用至基材。可使用多種基材諸如光碟、聚合物表面、玻璃、陶瓷、金屬、或紙。於一個實施例中，色彩形成性組成物可使用雷射或其它輻射源施用至光碟或其選定之顯色部分。
一旦色彩形成性組成物施用至基材，可改變本發明之色彩形成性組成物顯色條件。例如，可改變電磁輻射波長、熱通量、及曝光時間。施用之能量部分係依據色彩形成劑與所選用之特定輻射吸收劑之顯色反應之活化能決定。但施用之能量典型係足夠顯色色彩形成劑，而不會分解色彩形成性組成物或損壞基材。此種能量位準典型係遠低於色彩形成性組成物分解所需能量。諸如點大小、聚焦、及雷射功率等變數也影響特定系統設計，可基於期望之結果選用。此等變數固定於預定值，然後根據接收自信號處理器之資料而導引電磁輻射至該色彩形成性組成物。進一步，色彩形成劑及/或輻射吸收劑濃度及彼此之鄰近程度也可改變來影響顯色時間及顯色影像之光密度。
典型地，欲形成於表面上之影像可數位儲存，然後光柵化或螺旋化。所得資料傳輸至輻射源，於光碟旋轉之同時輻射源曝光色彩形成性組成物之一部分於輻射。可使用多種電子輻射源中之任一者。雷射提供於期望波長諸如由約200奈米至約1100奈米傳輸聚焦的高度經過控制的脈衝波長之簡單有效方式。
本發明之色彩形成性組成物也可使用由約15毫瓦至100毫瓦功率之雷射顯影，但也可使用具有超出此範圍之功率之雷射。典型地，具有約30毫瓦至約50毫瓦之雷射為商業上易得，使用此處所述色彩形成性組成物效果良好。雷射產生之點大小可由時間上單點接觸基材之輻射量決定。點可為圓形、橢圓形或其它幾何形狀，點大小可於最大尺
寸由約1微米至約200微米且經常由約10微米至約60微米之範圍，但也可使用較小的或較大的尺寸。於又一面相中，跨兩相垂直的長軸及短軸測得20微米x50微米之點大小可提供解析度與顯色速度間之良好平衡。
熱通量為另一種可改變的變數，於一個實施例中由約0.05至5.0焦耳/平方厘米，及於另一個實施例中由約0.3至0.5焦耳/平方厘米。大致上也可使用低於0.5焦耳/平方厘米之熱通量。本發明之色彩形成性組成物可經由調整輻射吸收劑、色彩形成劑及聚合物基體之濃度及類別而調整為最佳化。於此等範圍內之熱通量於若干實施例中，允許每點由約10微秒至約100微秒於最佳化組成物中之色彩形成劑顯色。進一步，本發明之色彩形成性組成物可最佳化來於少於約1毫秒顯色，於若干實施例少於約500微秒。於若干實施例中，本發明之色彩形成性組成物可最佳化用於由約100微秒至約500微秒顯色。熟諳技藝人士可調整此等變數及其它變數來達成多種解析度及顯色時間。於基材為光碟或其它活動式基材之實施例中，曝光時間將依據基材之移動速率決定。特定言之，於此等實施例中，前述曝光時間係指基材上的一點暴露於輻射之時間。舉例言之，順著旋轉方向50微米之點大小將導致始於該點之一緣行進通過該點之相對緣之基材上的單點。因此總曝光時間為輻射接觸基材或色彩形成性組成物上之特定點之平均時間。
下列實例舉例說明本發明之特定實施例。但須了解下列實例僅供舉例說明本發明之原理之應用。熟諳技藝人士
可未悖離本發明之精髓及範圍做出多種修改及替代組成物、方法及系統。隨附之申請專利範圍只涵蓋此等修改及配置。如此，雖然前文已經特別舉例說明本發明，但下列實施例提供目前視為本發明之實用實施例之進一步細節。
下列實例舉例說明本發明之一種可能之實施例。如此，本實例不可視為限制本發明，反而僅教示如何製作本發明之組成物。
自我顯色隱性染料塗層係使用表1列舉之組分製備。
此處該自我顯色隱性染料具有如下結構式：
自我顯色隱性染料、輻射吸收劑及PMMA溶解於THF/甲苯溶劑混合物。所得混合物塗覆於玻璃片或其它基材例如光碟上。於蒸發去除溶劑後，由於IR780輻射吸收劑之可見光特徵，塗層為略帶有綠色透明。當曝光於780奈米成像雷射(功率50毫瓦，點直徑20微米)時，塗層曝光區顯現紅色。
須了解前文說明僅供舉例說明本發明之原理之應用。雖然已經關聯前述本發明之具體實施例說明本發明，但可未悖離本發明之精髓及範圍做出多項修改及替代配置。熟諳技藝人士須了解可未悖離如申請專利範圍所陳述之本發明之原理及構想做出多項修改。
Claims (44)
- 一種色彩形成性組成物，包含a)聚合物基體；b)包含潛隱顯色劑附接於其上之可熱改性螢烷隱性染料(fluoran leuco dye)；及c)輻射吸收劑，其中當色彩形成性組成物接觸電磁輻射，造成輻射吸收劑受激發時，該可熱改性螢烷隱性染料可顯色，其中該受激發的輻射吸收劑造成該潛隱顯色劑進行重排來產生具有酚系取代基之中間物染料形式，其中該中間物染料進行酸催化開環反應來製造有色染料形式。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該潛隱顯色劑包含丙烯氧基取代基附接至芳香族結構式。
- 如申請專利範圍第2項之組成物，其中該附接至芳香族結構式之丙烯氧基取代基係組配來進行克萊森(Claisen)重排而產生酚系取代基。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該可熱改性螢烷隱性染料係由如下結構式改性：
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該可熱改性螢烷 隱性染料具有如下結構式：
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該聚合物基體可熱改性螢烷隱性染料及輻射吸收劑係存在於單一相。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該色彩形成性組成物於塗覆前具有黏度低於100cps，故該色彩形成性組成物可旋塗。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該可熱改性螢烷隱性染料係溶劑合於該聚合物基體或分散於該聚合物基體。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該輻射吸收劑係與該可熱改性螢烷隱性染料混合或呈熱接觸。
- 如申請專利範圍第1項之組成物，其中該輻射吸收劑係選自於由鋁喹啉錯合物、卟啉類、卟吩類、茚花青染料、啡衍生物、呔花青染料、聚甲基吲哚鎓染料、聚次甲基染料、癒創薁基染料、番紅花鎓染料、聚次甲基吲哚鎓染料、金屬錯合物IR染料、花青染料、鮫鯊鎓染料、產硫-花并亞芳基染料、吲哚染料、花鎓染料、類醌染料、醌染料、偶氮染料、及其混合物或衍生物所組成 之組群。
- 一種色彩形成性複合物，包含a)聚合物基體；b)包含潛隱顯色劑附接於其上之可熱改性螢烷隱性染料(fluoran leuco dye)；及c)輻射吸收劑，其中當色彩形成性組成物接觸電磁輻射，造成輻射吸收劑受激發時，該可熱改性螢烷隱性染料可顯色，其中該受激發的輻射吸收劑造成該潛隱顯色劑進行重排來產生具有酚系取代基之中間物染料形式，其中該中間物染料進行酸催化開環反應來製造有色染料形式。
- 如申請專利範圍第11項之複合物，其中該潛隱顯色劑包含丙烯氧基取代基附接至芳香族結構式。
- 如申請專利範圍第12項之複合物，其中該附接至芳香族結構式之丙烯氧基取代基係組配來進行克萊森(Claisen)重排而產生酚系取代基。
- 如申請專利範圍第11項之複合物，其中該可熱改性螢烷隱性染料係由如下結構式改性：
- 如申請專利範圍第11項之複合物，其中該可熱改性螢烷 隱性染料具有如下結構式：
- 如申請專利範圍第11項之複合物，其中該聚合物基體可熱改性螢烷隱性染料及輻射吸收劑係存在於單一相。
- 如申請專利範圍第11項之複合物，其中該色彩形成性組成物於塗覆前具有黏度低於100cps，故該色彩形成性組成物可旋塗。
- 如申請專利範圍第11項之複合物，其中該可熱改性螢烷隱性染料係溶劑合於該聚合物基體或分散於該聚合物基體。
- 如申請專利範圍第11項之複合物，其中該輻射吸收劑係與該可熱改性螢烷隱性染料混合或呈熱接觸。
- 如申請專利範圍第11項之複合物，其中該輻射吸收劑係選自於由鋁喹啉錯合物、卟啉類、卟吩類、茚花青染料、啡衍生物、呔花青染料、聚甲基吲哚鎓染料、聚次甲基染料、癒創薁基染料、番紅花鎓染料、聚次甲基吲哚鎓染料、金屬錯合物IR染料、花青染料、鮫鯊鎓染料、產硫-花并亞芳基染料、吲哚染料、花鎓染料、類醌染料、醌染料、偶氮染料、及其混合物或衍生物所組成 之組群。
- 一種標記基材之系統，包含a)影像資料源；b)具有色彩形成性組成物塗覆於其上之基材，該色彩形成性組成物包含：i)聚合物基體；ii)包含潛隱顯色劑附接於其上之可熱改性螢烷隱性染料；及iii)輻射吸收劑，其中當色彩形成性組成物接觸電磁輻射，造成輻射吸收劑受激發時，該可熱改性螢烷隱性染料可顯色，其中該受激發的輻射吸收劑造成該潛隱顯色劑進行重排來產生具有酚系取代基之中間物染料形式，其中該中間物染料進行酸催化開環反應來製造有色染料形式；及c)工作式連結至該影像資料源之電磁輻射源，其係組配成於特定波長及功率位準經歷足夠時間導引電磁輻射至該色彩形成性組成物，造成該輻射吸收劑產生足夠熱量來形成該有色染料形式。
- 如申請專利範圍第21項之系統，其中該潛隱顯色劑包含丙烯氧基取代基附接至芳香族結構式。
- 如申請專利範圍第22項之系統，其中該附接至芳香族結構式之丙烯氧基取代基係組配來進行克萊森(Claisen)重排而產生酚系取代基。
- 如申請專利範圍第21項之系統，其中該可熱改性螢烷隱 性染料係由如下結構式改性：
- 如申請專利範圍第21項之系統，其中該可熱改性螢烷隱性染料具有如下結構式：
- 如申請專利範圍第21項之系統，其中該聚合物基體可熱改性螢烷隱性染料及輻射吸收劑係存在於單一相。
- 如申請專利範圍第21項之系統，其中該色彩形成性組成物於塗覆前具有黏度低於100cps，故該色彩形成性組成物可旋塗。
- 如申請專利範圍第21項之系統，其中該可熱改性螢烷隱性染料係溶劑合於該聚合物基體或分散於該聚合物基體。
- 如申請專利範圍第21項之系統，其中該輻射吸收劑係與該可熱改性螢烷隱性染料混合或呈熱接觸。
- 如申請專利範圍第21項之系統，其中該輻射吸收劑係選自於由鋁喹啉錯合物、卟啉類、卟吩類、茚花青染料、啡衍生物、呔花青染料、聚甲基吲哚鎓染料、聚次甲基染料、癒創薁基染料、番紅花鎓染料、聚次甲基吲哚鎓染料、金屬錯合物IR染料、花青染料、鮫鯊鎓染料、產硫-花并亞芳基染料、吲哚染料、花鎓染料、類醌染料、醌染料、偶氮染料、及其混合物或衍生物所組成之組群。
- 如申請專利範圍第21項之系統，其中該色彩形成性組成物可使用具有波長由約200奈米至約900奈米之電磁輻射顯色，及其中該電磁輻射源係組配來於將該可熱改性螢烷隱性染料顯色成有色染料形式之波長提供電磁輻射予該色彩形成性組成物。
- 如申請專利範圍第21項之系統，其中該基材為光碟。
- 一種標記基材之方法，包含：a)提供具有色彩形成性組成物塗覆於其上之基材，該色彩形成性組成物包含：i)聚合物基體；ii)包含潛隱顯色劑附接於其上之可熱改性螢烷隱性染料；及iii)輻射吸收劑，其中當色彩形成性組成物接觸電磁輻射，造成輻射吸收劑受激發時，該可熱改性螢烷隱性染料可顯色，其中該受激發的輻射吸收劑造成該潛隱顯色劑進行重排 來產生具有酚系取代基之中間物染料形式，其中該中間物染料進行酸催化開環反應來製造有色染料形式；及b)於特定波長及功率位準經歷足夠時間導引來自一電磁輻射源之電磁能至該色彩形成性組成物上，讓該輻射吸收劑產生足夠熱量來形成該有色染料形式。
- 如申請專利範圍第33項之方法，其中該潛隱顯色劑包含丙烯氧基取代基附接至芳香族結構式。
- 如申請專利範圍第34項之方法，其中該附接至芳香族結構式之丙烯氧基取代基係組配來進行克萊森(Claisen)重排而產生酚系取代基。
- 如申請專利範圍第33項之方法，其中該可熱改性螢烷隱性染料係由如下結構式改性：
- 如申請專利範圍第33項之方法，其中該可熱改性螢烷隱性染料具有如下結構式：
- 如申請專利範圍第33項之方法，其中該聚合物基體可熱改性螢烷隱性染料及輻射吸收劑係存在於單一相。
- 如申請專利範圍第33項之方法，其中該色彩形成性組成物於塗覆前具有黏度低於100cps，故該色彩形成性組成物可旋塗。
- 如申請專利範圍第33項之方法，其中該可熱改性螢烷隱性染料係溶劑合於該聚合物基體或分散於該聚合物基體。
- 如申請專利範圍第33項之方法，其中該輻射吸收劑係與該可熱改性螢烷隱性染料混合或呈熱接觸。
- 如申請專利範圍第33項之方法，其中該輻射吸收劑係選自於由鋁、喹啉錯合物、卟啉類、卟吩類、茚花青染料、啡衍生物、呔花青染料、聚甲基吲哚鎓染料、聚次甲基染料、癒創薁基染料、番紅花鎓染料、聚次甲基吲哚鎓染料、金屬錯合物IR染料、花青染料、鮫鯊鎓染料、產硫-花并亞芳基染料、吲哚染料、花鎓染料、類醌染料、醌染料、偶氮染料、及其混合物或衍生物所組成之組群。
- 如申請專利範圍圍第33項之方法，其中該色彩形成性組成物可使用具有波長由約200奈米至約900奈米之電磁輻射顯色，及其中該電磁輻射源係組配來於將該可熱改性螢烷隱性染料顯色成有色染料形式之波長提供電磁輻射予該色彩形成性組成物。
- 如申請專利範圍第33項之方法，其中該基材為光碟。
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