TWI374686B - Electroluminescent device including gallium complexes - Google Patents
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Description
1374686 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種有機發光二極體（〇LED)電致發光陶 裝置’其包含-包括至少一種鎵錯合物或第13族金屬錯合 物之層及-包括不同鎵錯合物之第二層，該裝置可提供理 想的電致發光特性。 【先前技術】 儘管有機電致發光（EL)裝置為人所知已有二十年以上， 但其性能侷限性已成為許多所要應用之障礙。在最簡單形 式中，一有機EL裝置係由一用於電洞注入之陽極、一用於 電子注入之陰極及一夾於該等電極之間以支持電荷複合而 產生光發射的有機介質組成。言亥等裝置通常亦稱為有機發 光二極體或OLED。早期有機El裝置之代表為1965年3月9 曰頒予之GUrnee等人之美國專利第3，172,862號；1965年3 月9曰頒予之Gurnee之美國專利第3173,〇5〇號；以^打^，
Injection Electroluminescence in Anthracene", RCA Review，30, 322, （1969) ; 1973 年】月 9 日頒予之 Dresner之美國專利第3,71〇，167號。在該等裝置中通常由 夕袞芳無扭組成之有機層很厚（遠大於^ pm)。因此操作電 慶报高’往往高於100 V。 較新之有機EL裝置在陽極與陰極之間包括一由極薄層 (】士丨·〇 μΐΏ)組成之有機EL元件◊在此，術語，，有機el元 件涵蓋陽極與陰極之間的層。減小其厚度可降低有機層 之電阻且使裝置能夠於更低之電壓下工作。在一基礎雙層 H8182.doc 1374686 EL裝置結構中（在us 4,356,429中首次描述），特別地選擇 一鄰近陽極之EL元件之有機層以輸送電洞，且為此將其稱 為電洞輸送層；且特別地選擇另一有機層以輸送電子，且 將其稱為電子輸送層。注入之電洞與電子在有機EL元件内 之複合導致有效電致發光。 亦已提議在電洞輸送層與電子輸送層之間含有一有機發 光層（LEL)之三層有機EL裝置，諸如由〔仏叫等人
Applied Physics ’ 第 65卷，361〇 (1989))所揭 *。該發光層 通常由經客體材料（或稱為摻雜劑）摻雜之主體材料組成。 在US 4,769,292中更進一步提議一種包含一電洞注入層 (HIL)、一電洞輸送層（HTL)、—發光層（lel)及一電子輸 送/注入層（ETL)之四層EL元件。該等結構已導致改良之裝 置效率。 自該等早期發明以來，裝置材料之進一步改良已導致在
諸如顏色、穩；t性、發光效率及可製造性之屬性方面的改 良性能，例如尤其在us 5,061，569 ' us 5,4〇9 783、 US 5,554,450 ^ US 5,593,788 > US 5,683,823 ^ US 5,908,581 . US 5,92M〇2、US 6;〇2〇,〇78及训 6,2〇8 〇77 中所揭示。 已證實發射白光之EL裝置报適用。其可與彩色遽光片一 起用於製造全色顯示器裝置。其亦可與彩色濾光片一起用 於其他彡色或功能性彩色顯*器裝置+。用於該等顯示器 裝置之白光EL裝置易於製造，且其在顯示器之各像素中產 生可靠之白光。儘管_D稱為白色的，但其可顯現白 色或灰白色’對於該應用而言，由〇LED所發射之光的⑽ M8182.doc 1374686 座標不如需要經過各彩色遽光片之光譜分量以足夠強度存 :於彼光中的要求來得重要。為此需要新材料，其可提供 咼發光強度以用於白.光〇LED裝置中。 用於許多OLED裝置中之最常用材料中之—者為三㈣ 淋根基）師II)(Alq)e該金屬錯合物為極佳的電子輸送材 料’且在工業中已使用多年。然⑥，將希望尋找新材料來
代替Alq，該等新材料可在電致發光裝置性能方面提供進 一步之改良。 已研究了許多新有機金屬材料以用於電致發光裝置。例 如，US 6,420,057及JP 2001/〇81453描述包括在一發光層中 之有機金屬錯合物。該等錯合物包括金屬_氮離子鍵以及 金屬-氮配價鍵或配位鍵。us 2003/068528及us 2〇〇3/〇59647 描述分別用作阻擋層及電洞輸送層之類似材料。 JP 09_47報導作為適用電子輸送材料之相關有機金屬錯 合物。
於2005年6月3 0曰申請之共同讓渡的美國專利申請案第 1 1/172,338號描述一種含有一不發射光之層且在該層中包 括金屬錯合物的EL裝置，其可提供理想的電致發光特性。 於2006年1月18曰申請之共同讓渡的美國專利申請案第 1 1/334,532號描述一種含有一包括金屬鎵錯合物之層及一 包括驗金屬材料之層的EL裝置，其亦可提供理想的電致發 光特性" US 2005/0179370描述具有多個電子輸送層之el裝置， 其中δ亥·#層具有不同電子輸送特性。據報導，陰極側電子 118182.doc 1374686 輸送層較佳具有與鄰近（陽極側）電子輸送層相同或比其大 之能隙。因此，陰極側ETL中之材料將具有相對於陽極側 ETL中之材料而言相等或較高（更正）的最低未佔據分子軌 道（LUMO)能階’如US 2005/0179370之圖5所示。然而， 此可能並不導致最理想之電致發光特性。因此，儘管有該 等改良，但仍存在對於可提供增強的亮度、降低的驅動電 壓或改良的穩定性或所有該等特徵之材料組合的進一步需 求。 【發明内容】 種OLED裝置，其按序包含一陽極、一發光層、一第 一層、一鄰近該第一層之第二層及一陰極。該第—層包括 包含鎵之第一錯合物’且該第二層包括亦包含鎵之第二錯 合物’且其中該第二錯合物具有較該第一錯合物更負之 LUMO。 在一實施例中，該第一層亦包括包含鎵或另一種第13族 金屬之額外錯合物’其具有較之於該第二層中其他錯合物 為相等或更正之LUMO。 在另一實施例中，該OLED裝置包括包含除鎵以外之第 13¾金屬的第一錯合物’且該第二層包括包含錄之錯合 物’且其中該鎵錯合物具有較該第一第13族金屬錯合物更 負之LUMO。 該等材料可提供在亮度、驅動電壓及穩定性中之_咬多 個方面的改良。 【實施方式】 118182.doc 1374686 上文中對本發明進行了概括性的描述。本發 〇LED裝置/其按序包括-陽極一發光層、—第 一鄰近6玄弟一層之第二層及一陰極。可存在額外層。該第 層包括可為鎵或另—種第13族金屬錯合物之第一錯合 物。該第二層包括具有較該第-層中該第-錯合物更負曰： LIJMO的第二鎵錯合物。 貝之
在本發明之—實施例中，該第—錯合物及該第二錯合物 具有在-2.0至-3.0 eV範圍内、適合在·2 2至_2 8…範圍内 I且在2.3至-2.7 eV範圍内的最低未佔據分子執道 (LUMO)能值。 LUMO能階可根據分子之氧化還原特性來估算，該特性 可藉由眾所熟知之文獻程序來量測，諸如循環伏安法（cv) 及奥斯特楊（Osteryoung)方波伏安法（s WV)。關於電化學 量測之综述’參看 J. 〇. Bockris&A K N Reddy，M〇dern
Electrochemistry, Plenum Press，New York;及 A. J. Bard及
L. R. Faulkner, Electrochemical Methods, John Wiley & Sons，New York，及其中引用之參考。 LUMO能階亦可根據分子軌道計算來估算。藉由使用如
Gaussian 98(Gaussian，Inc·，Pittsburgh，PA)電腦程式中所 實施之B3LYP方法來進行典型計算。與B3LYP方法一起使 用之基底函數組（basis set)係如下定義：所有MIDI!已定義 之原子的MIDI!;所有在6-3 1G*中定義而未在MIDI!中定義 之原子的6-31G* ;及均未在MIDI!或6-31 G*中定義之原子 的LACV3P或LANL2DZ基底函數組及偽勢，其中LACV3P 1Ϊ 8l82.doc -10- 1374686 為較佳方法。對於任何剩餘原子，可使用任何公開之基底 函數組及偽勢。MIDI!、6_31G*及LANL2DZ係如在 Gaussian98電腦編碼中實施而使用，且LACV3p係如在
Jaguar 4.1 (Schrodinger，Inc.，Portland Oregon)電腦編碼中 貫施而使用。 第一錯合物及第二錯合物相對於彼此之LUMO能階的位 置至關重要。第二錯合物應具有較第一錯合物更負之 LUMO。在一實施例中，第一錯合物與第二錯合物之間的 LUMO能值差為〇.〇5 eV或以上，該差適合為〇」eV或以 上’且適宜為0.2 eV或以上。 在一實施例中，第一層鄰近於發光層。該發光層適宜包 括一主體材料，且在一適當實施例中，該主體材料具有較 第一錯合物更負之LUM0。不管該主體材料具有高於或低 於第一錯合物之LUM0值’均希望該主體材料與第一錯合 物之間的LUM0值差為〇.2 ev或以下，〇.1 eV或以下，或甚 至為0.05 eV或以下。 在一理想貫施例中，第一層及第二層均為電子輸送層。 在本發明之一態樣中，第二層鄰近於陰極。在一替代性態 樣中，第二層鄰近於電子注入層電子注入層包括彼等在 US 5,608,287、5,776,622、5,776,623、6，137,223 及 6,140,763中所述者。電子注入層通常由具有低於4.〇 ev之 功函數的材料組成。功函數之定義可見於C/ic i/α«办ooA: aW P/zjszcs，第 7〇版，1989-1990，CRC Press Inc.，F-132頁中’且各種金屬之功函數的列表可見於e_93 118182.doc -11 - 1374686
及E-94頁上。該等金屬之典型實例包括Li、Na、K、Be、 Mg、Ca、Sr、Ba、Y、La、Sm、Gd、Yb。含有低功函數 驗金屬或鹼土金屬（諸如Li、Cs、Ca、Mg)之薄膜可用於電 子注入《另外，經該等低功函數金屬摻雜之有機材料亦可 有效地用作電子注入層。實例為Li摻雜或Cs摻雜之Aiq<> 在一適當實施例中’該電子注入層包括諸如LiF之驗金屬 化合物。實際上，電子注入層通常為一沈積至〇丨至3 〇 範圍内適當厚度之薄層。在該厚度範圍内之界面電子注入 層將提供有效電子注入至上述非發射層中。在又一實施例 中’希望在陰極側上鄰近第2含鎵層處具有一 5至25埃之間 的薄層，以助於穩定電壓同時保持高效率及裝置穩定性。 儘管任何具有適當特性之材料可用於該薄層’但8羥基喹 啉及類似衍生物之金屬錯合物（尤其三（8_喹啉根基）鋁 (III)(Alq))為最適用的。
在一實施例中，第一錯合物為包括2_苯基咪唑基團作為 配位基之鎵錯合物。該第一錯合物適宜為包括三個獨立選 擇之2-苯基咪唑基團作為配位基的鎵錯合物。該等配位基 可為相同或不同。在一適當實施例中，其為相同。 在另一貫施例中 錯合物為包括2-苯基苯幷咪唑基 團作為酉己位基之鎵錯合物。該第二錯合㈣宜為包括三個 獨立選擇之2-苯基苯幷味。坐基團作為配位基的鎵錯合物。 該等配位基可為相同或不同。在_適#實施例中，其為相 同。 在另一實施例中，第一 或第二錯合物係由式（1)表示 I18182.doc 12 同式:)：金屬錯合物中之配位基各自彼此可為相同或不 a 實例中，該等配位基為相同。 所必需之地加以選擇，且表示組成不飽和雜環 員雜产所Ρ η例如’ ZlZb可表示組成不飽和五員或六 芳浐 T ^例中，該環為芳環。合適 之實例為吡啶環基團及咪唑環基團。 23及zb直接地鍵結至彼此。 陈置接鍵結外，za及zb*5j·進 一步連接在一起以形成稠環系統。 h 呪然而，在一實施例中， z及zb未進一步連接在一起。 za及zb之例示性實例展示如下。
118l82.doc -13. ^74686
Ph 'c4H9t 在式（1)中’連接至-雜環氮原子之Ga鍵為離子鍵。離 :鍵為兩個帶相反電荷之原子或原子基團之間的電吸引。 在此情況下，Ga金屬帶正電科
電何而一雜環之一氮原子帶負 电’且該Ga金屬與該氮原子鍵砝 . s 在起。然而，應瞭解視 _ , ^ /鍵了具有某些共價特性。舉例而 子化之^將能夠與金屬形成該種類型之離子 在式（1)中，連接至另— ^ . ”衣氮原子之Ga鍵為配價鍵。 配4貝鍵（亦稱為供體/受體 雨雪Μ十 ）為包含共用電子對之鍵，其中 兩電子岣來自同一原子 ;。與& 此匱况下均來自雜環之氮原 :金=::環广個氮原子，其帶有兩個可供 ^成配價鍵之未共用電子。 118182.doc -14- U/4686 在本發明之另一態樣中 ⑺表示。 第一或第 二鎵錯合物係由
\Z4
Z3 .Qa (2)
zl=)中，zl至27各自表㈣或〜-實施例中， :之不超料個（且適宜為不超過—個）表示N。在 另…例中，中之不超過一個表示 氫或獨立選擇之取代基。 各Y表不 美、諸 戈基之貫例包括諸如甲基之烷 土 - 本基之芳基、氰基取代旯；5 =翁审| 代基可接合以形成淨 土 一 土兩個Y取 ^基團’例㈣合苯環基團。在本發 主· Z表示C-γ。 在本發明之另一能槐+
η哲 人 〜樣中’第—錯合物係由式（3a)表示， 且第二錯合物係由式（3b)表示。
I18182.doc -15· 1374686
在式（3a)中，各ri可為相同或不同且各自表示諸如曱基 或苯基之取代基，且n為〇至2 ^在式（3a)及式（3b)中，『a、 r及r各自可為相同或不同且各自表示一取代基，其限制 條件為相鄰取代基可組合以形成環狀基團；m、0及q獨立 地為0至4。 式（1)、（2)、（3a)及（3b)之材料可自合適配位基製備。該 配位基適宜包括至少一個可經去質子化而成為氣陰離子的 N-H基團。在—實施例中，㈣子具有足夠之酸性以藉由 金屬醇鹽（諸如異丙醇鹽或甲醇鹽）而去質子化。在另一實 施例中，該質子具有足夠之酸性以藉由環戊二烯陰離子而 去質子化。 第13力夭原子係疋義為紹、冑、鋼及銘。其中紹及錄最適 用於本發明。 一種適用之合成方法包含使合適配位基與烷醇鎵溶液反 應以得到式⑴、（2)、（3a)A(3b)之錯合物，參看例如仍 6,420,057。-替代性適料徑包含使環戍二稀基鎵錯合物 與合適配位基反應：例如’藉由使三（環戍二焊基）鎵與配 位基在諸如^苯之溶劑中反應（流程υ。應注意視取代基及 118182.doc •16- 1374686 雜環之確切性質而定，經取代之雜環配位基可能形成作為 異構體混合物之錯合物。 流程（1)
在下文中提供適用錯合物之例示性實例。
Inv-1
Inv-2
Inv-3
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Inv-4
Inv-5
Inv-6
Inv-7
Inv-8
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118I82.doc •21 · 1374686
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118182.doc 23- 1374686
118182.doc • 24· ^/4686 鲁
Inv- 40 在本發明之另一態樣中，第二層除包括第二錯合物以 外，還包括鹼金屬材料。在此情況下，鹼金屬材料意謂鹼 金屬元素或包括該金屬且係在將該金屬元素添加至該層後 形成之任何反應產物，在此情況下該金屬可呈離子形式。 例如’可將鹼金屬（諸如鋰）添加至該層。在不受任何關於 本發明如何起作用之特定理論限制的情況下，該金屬可與 第二錯合物反應以形成新錯合物’其中存在至少一部分自 鹼金屬至第二錯合物之電子轉移。在該新錯合物中，驗金 118182.doc -25、 1374686 屬具有全部或部分正電荷而第二錯合物具有全部或部分負 電：。為此’術語"驗金屬材料，，將包括此類反應產物。在 /實把例中，該術4並不意謂包括其中將含有驗金屬離子 之鹽或錯合物（諸如氟驗或㈣鐘）直接添加至該層的情 况0 該等驗金屬為Li ' Na、K ' Rb、（^及Fr
例中’該鹼金屬材料包括Li、Na、尺或以 適宜包括Li。 在貫粑例中，該鹼金屬材料係以以該層體積計0 2%至 5%的含量存在。該含量適宜小於2%。在另—適當實施例 中，式（1)之金屬錯合物與鹼金屬材料之莫耳比為1:5與5:1 之間。5亥比率適宜為1 : 1，例如在丨〇0/〇之變差範圍内，該比 率為1:1。
在一適當實施 該驗金屬材料 該EL裝置在發光層中可包括螢光或磷光材料。在另一態 樣中’本發明之裝置包括兩個發光層’例如在其中藉由將 藍光發射層與黃光發射層組合而發射白光之情況。 在一適宜實施例中，發光層包括一或多種主體材料及一 或多種發光材料。至少一種主體材料適當地為蒽衍生物。 在一實施例中，主體為式（4)之蒽。
118182.doc • 16· ΗΟδΟ 在式（4)中，W, S ΛΤΙ, y
WiG獨立地表示氫或獨立選擇之取代 土膏〕'、件為兩個相鄰取代基可組合以形成環。在一 適宜貫施例中，w〇兒加士一 W|G表不獨立選擇之萘基或聯苯基。 例如，W9及\νιΛ·5Γ主_ — 表不諸如卜萘基、2-萘基、4-聯苯基及 3广本基之基團。在另-適宜實施例中，霤9及W,。中之至 ^者表7Γ蒽基團。在另―適當實施例中，^及w〗。表示 獨立選擇之萘基或聯苯基，且w2表示芳基，諸如苯基或蔡 基在實鈿例中，蒽化合物係選自由下列各物組成之 群.9,10-一 -(2-萘基）蒽' 2第三丁基_91〇•二（2·蔡基） 蒽、9-(2-萘基）_ι〇·(4·聯苯基）蒽及9，1〇二_(2萘基）2苯基 蒽。 蒽主體可作為唯一主體存在或其可與其他主體材料混 合。蒽主體亦可與其他非蒽主體材料（諸如Alq)混合。 在下文中展示適用蒽主體之例示性實例。
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1374686
在一實施例中，存在作為電洞輸送材料之聯合主體。舉 例而言，該聯合主體可為三級胺或該等化合物之混合物。 適用電洞輸送聯合主體材料之實例為4,4,_雙[Ν (1萘基） -Ν-笨基胺基]聯苯（ΝΡΒ)及4,4|-雙萘基）_Ν_(2_萘基）胺 基]聯苯（ΤΝΒ)。 在另一實施例中，存在作為電子輸送材料之聯合主體。 8-羥基喹啉及類似衍生物之金屬錯合物（亦稱為金屬螯合類 5 4化合物）構成一類適用之聯合主體化合物。彼等含有 第13私金屬之錯合物尤其適用。電子輸送聯合主體材料之 一適用實例為三（8-喹啉根基）鋁（In)(AiQ)。 田存在時’聯合主體之含量以該層體積計往往為1至 50%、通常為1至20%且一般為5至15%。 LEL適且包括發光材料，其適宜係以以該發光層體積計 至多15%、一般為〇丨至1〇%且更通常為〇 5至8 〇%之量存 在。 關於選擇用於與主體一起使用之發光螢光材料的重要關 ^為主體材料與螢光材料之激發單態能量的比較。高度希 望發光材料之激發單態能量低於主體材料之激發單態能 118182.doc •32- 1374686 量。激發單態能量係定義為發射單態與基態之間的能量 差。對於非發射性主體而言，將與基態相同之電子自旋的 最低激發態視為發射狀態。 該層可視發光材料之性質而定發射在藍色至紅色範圍内 之光。通常將藍光定義為具有在電磁波譜45〇至48〇 ηπ1之 可見區内的波長範圍，藍綠光為48〇至51〇 nm，綠光為51〇 至55 0 nm，綠黃光為55 0至5 70 nm，黃光為570至590 nm， 撥光為590至630 nm且紅光為630至700 nm，此如R. W.
Hunt, The Reproduction of Colour in Photography, Printing cfe TWev/W第四版1987, F〇umain卩代^中所定義。該等 分量之適當組合產生白光β 許多發射藍光或藍綠光之材料在此項技術中為已知，且 預期將其詩本發明之實踐巾^特別適用類別之藍光發射 體^括苑及其付生物’諸如具有一或多個諸如烧基或芳基 之取代基的茈核。用作發射材料之適宜茈衍生物為 mil -四-第三丁基苑。 另-種適用螢光材料包括二苯乙烯基芳烴之藍色或藍綠 色發光衍生物，諸如二苯乙稀基苯及二苯乙稀基聯苯，包 括US 5,12 1，〇29中所述之化合物。在提供藍色或藍綠色發 缔基芳烴之衍生物中’彼等經二芳基胺基取代 之衍生物（亦稱為二苯乙烯基胺）尤其適用。實例包括下文 列出之式(5a)及(5b)，其中心…各自可為相同或不同， 且個別表7F氬或—或多個取代基。舉例而t，取代基可為 諸如甲基之烷基或諸如苯基之芳基。 H8182.doc •33- 1374686
(5a)
(5b) 適用二苯乙烯基胺之例示性實例為下文列出之藍光或藍 綠光發射體。
118182.doc -34 - 。74686
Margaret J. Helber等人之於2004年10月29日申請且標題 為 Organic Element for Electroluminescent Devices的共同 讓渡之第10/977,839號描述其他適用之藍色及藍綠色發光 材料。
在一實施例中’該發光材料係由式表示。 如〆 Ar2j-Ar1—CH=CH—Ar7 - k Ar5
⑹ 在式(6)中’ Ari至Ar6係獨立選擇之芳基且各自可表示苯 諸如蔡基1基或菲基)' 其中-或多個碳 氧或硫置換之雜環芳環及單價連接之芳if 如聯苯基），Β Λ , , @廷按炙方％ (啫 位置上經進—牛…1"可為未經取代或在彼等具有氫之環 外原子而接入取代3外八^及^4可直接接合或經由額 或經由額外以形成碳環或雜環。Al*5及Ar6可直接接合 基、稠環芳於山 形成碳環或雜環。Ar7為苯 方麵碳環基或雜巷 等具有氫之戸 —基。Al"可為未經取代或在彼 长位置上經進_牛而也 丄 步取代。在式中，k為1、2¾ H8J82.doc -35 · 1374686
。在下文中展不適用材料之例示性實例。
另-種適用發射體包含硼原子。含有硼原子之適宜發光 材料包括彼等 US 2003/0198829、US 2003/0201415 及 US 005/0170204中所述之材料。合㈣㈣㈣㈣㈣ 藍光或藍綠光之材料)係由結構式⑺表示。 118182.doc -36- 團 代基
⑺ 在式（7)中，Ara及Arb獨立地表示形成五員或六員芳環基 (諸如㈣基）所必需之原子。以及表示獨立選擇之取 諸如氟基取代基。在式（7)中
，w表示N或C-Y
中Y表示氫或取代基，諸如芳基（諸如苯基或曱苯基）、烷 基（諸如甲基）、氰基取代基或三氟甲基取代基。
在下文中列出適用含硼螢光材料之例示性實例。
118182.doc -37· 1374686
除非另外特別指出’否則術語·，經取代"或"取代基，，之使 用意謂除氫之外的任何基團或原+。另外除非另外特別 指出，否則當識別具有可取代氫之化合物或使用術語，，基 團"時意欲不僅包含取代基之未取代形式，而且包含 其經任何如本文中提及之取代基進—步取代之形式，口要 不破壞裝置效用所必需之特性即可。取代基可適當 地…或可藉由碳原子、石夕原子、氧原子、氮原子、填 原子 '硫原子、㈣子或硼原子鍵結至分子難部分。該 取代基可為（例如）_素，諸如氯基1基或說基；硝基； Γ:鏈：f;或可經進—步取代之基團，諸如烧 :，；直二或支鏈或⑽’諸”基、三氣甲基、乙 ::::: 二-第三戍基笨氧基)丙基及十四 土 ’，土 *如伸乙基、2-丁烯基；烷氧基，諸如甲氧 IJ8I82.doc -38- 1374686 基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、2-甲氧基乙氧基、第二丁 氧基、己氧基、2_乙基己氧基、十四烷氧基、2-(2,4-二-第 三戍基苯氧基）乙氧基及2-十二烷氧基乙氧基；芳基，諸如 苯基、4-第三丁基苯基、2,46三曱基苯基、萘基；芳氧 基諸如笨氧基、2-甲基苯氧基' α-或β_萘氧基及4曱笨 氧基；碳醯胺基，諸如乙醯胺基、苯甲醯胺基'丁醯胺 基、十四醯胺基、α·(2,4_:_第三戊基_苯氧基）乙醯胺基、 α-(2,4·二-第三戊基苯氧基）丁醯胺基、α-(3-十五基苯氧 基）-己醯胺基' α-(4-羥基_3·第三丁基苯氧基）_十四醯胺 基、2-側氧基·吡咯啶_丨_基、2側氧基_5十四基吡咯 咬-I-基、Ν-甲基十四醯胺基、Ν·琥珀醯亞胺醯基、Ν酞 酿亞胺基、2,5-二側氧基_ι_噁唑啶基、3·十二基·2,5_二側 氧基小啼峻基及Ν-乙醯基十二基胺基、乙氧基羰胺 基、苯氧基羰胺基、苄氧基羰胺基、十六氧基羰胺基、 2,4-二-第三丁基笨氧基羰胺基、苯基羰胺基、2,5_(二-第 三戍基笨基）羰胺基、對十二基-苯基羰胺基、對甲苯基羰 胺基、Ν-曱基脲基、ν,Ν-二甲基脲基、Ν-甲基-Ν-十二基 脲基、Ν-十六基脲基、Ν，Ν_:(十八基）脲基、Ν，Ν_二辛 基-Ν'-乙基脲基、Ν-苯基脲基、ν，Ν-二苯基脲基、Ν-苯基 -Ν-對曱苯基脲基、Ν-(間十六基苯基）脲基、ν，Ν-(2,5-二 -第三戊基苯基）-Ν，-乙基脲基及第三丁基碳醯胺基；磺醯 胺基，諸如甲基磺醯胺基、苯續醯胺基、對曱苯基磺醯胺 基、對十二基苯磺醯胺基、Ν-甲基十四基磺醯胺基、 Ν，Ν-二丙基·胺磺醯基胺基及十六基磺醯胺基；胺磺醯 118182.doc -39- 1374686 基，諸如N-甲基胺磺醯基' N—乙基胺磺醯基、N，N二丙基 胺嶒醯基、N-十六基胺磺醯基、N，N-二甲基胺磺醯基、 N-[3-(十二院氧基）丙基]胺績醯基、n_[4_(2,4二第三戊基 苯氧基）丁基]胺磺醯基、N_曱基_Ν·十四基胺磺醯基及N•十 一基胺嶒醯基；胺甲醯基，諸如N甲基胺甲醯基、N,N_二 丁基胺甲醯基、N-十八基胺甲酿基、N-[4-(2,4-二-第三戊 基苯氧基）丁基]胺曱醯基、N_甲基·N_十四基胺甲醯基及 N，N-二辛基胺甲醯基；醯基，諸如乙醯基、（2,4-二-第三 戊基苯氧基）乙醯基、苯氧基羰基、對十二烷氧基苯氧羰 基、甲氧羰基、丁氧基羰基、十四基氧羰基、乙氧羰基、 苄氧羰基、3-十五基氧羰基及十二基氧羰基；磺醯基，諸 如曱氧磺醯基、辛氧磺醯基、十四烷氧磺醯基、2·乙基己 氧磺醯基、笨氧磺醯基、2,4-二-第三戊基苯氧磺醯基、曱 磺醯基、辛基磺醯基、2_乙基己磺醯基、十二基磺醯基、 十六基磺醯基、苯磺醯基、4-壬基苯磺醯基及對甲苯磺醯 基；磺醯基氧基，諸如十二基磺醯基氧基及十六基磺醯基 氧基；亞磺醯基，諸如曱亞磺醯基、辛基亞磺醯基、2_乙 基己基亞續酸基、十二基亞磺醯基、十六基亞磺醯基、苯 亞磺醯基'4-壬基苯亞磺醢基及對曱苯亞磺醯基；硫基， 諸如乙硫基、4基硫基、苄硫基、十四基硫基、2_(2,4 _二·第二戊基苯氧基）乙硫基、苯硫基、2-丁氧基-5-第三辛 基本硫基及對甲本硫基；醯氧基，諸如乙酿氧基、苯曱酿 氧基、十八醢氧基、對十二基醯胺基笨曱醯氧基、N_苯基 胺曱醯基氧基、N-乙基胺曱醯基氧基及環己基羰氧基；胺 118182.doc • 40· 1374686 基’諸如苯基苯胺基、2·-氣基苯胺基、二乙胺基' 十二烧 胺基；亞胺基，諸如1-(Ν_苯基亞胺基）乙基、Ν琥珀醯亞 胺醯基或3-苄基乙内醯脲基；磷酸酯基’諸如二曱基磷酸 自曰基及乙基丁基填酸|旨基‘，亞填酸醋基，諸如二乙基亞鱗 酸酯基及二己基亞磷酸酯基；雜環基團、雜環氧基或雜環 硫基，其各者可經取代且含有3至7員雜環，其係由碳原子 及至少一個選自由下列各物組成之群的雜原子組成··氧、 氬、硫、磷或硼，諸如2-呋喃基、2-噻吩基、2_笨幷咪唑 基氧基或2-笨幷噻唑基；四級銨基，諸如三乙基銨基；四 、及鐫基，諸如二本基鱗基；及石夕氧基，諸如三甲基石夕氧 基。 若須要時，取代基自身可經所述取代基進一步取代一或 多次。熟習此項技術者可對所使用之特定取代基進行選擇 以獲得適宜於特定應用之特性，且可包括（例如）吸電子 基、推電子基及立體障礙基。當分子可能具有兩個或兩個 以上取代基時，該等取代基可接合在一起以形成諸如稠環 之核（除非另外提供）。一般而言，上述基團及其取代基可 包括具有至多48個碳原子、通常1至36個碳原子且更常少 於24個碳原子之彼等者，但視所選擇之特定取代基而定， 更大之數目亦為可能的。 出於本發明之目的，在雜環之定義中亦包括彼等包括配 位鍵或配價鍵之環。配位鍵之定義可見於^ ⑽7，第91頁中。大體上，當多電子原子 (諸如〇或N)向缺電子原子（諸如A1或B)供給電子對時形成 118182.doc •41 · 1374686 配位鍵。 . 確定特定基團是否為供電子基團或受電子基團完全屬於 此項技術技能範圍内。最常用之供電子及受電子 旦 * 之 • 度係根據哈墨特（Hammett)a值而言的。氫具有為零之认 • 特（7值，而供電子基團具有負哈墨特σ值且受電子基團具有 .正哈墨特 σ值。Lange's handbook of Chemistry，第 12版， McGraw Hill，1979,表 3-12,第 3-134 至 3_138 頁（其以弓丨用 φ 之方式併入本文中）列出大量常見基團之哈墨特〇值。哈墨 特σ值係基於苯基環取代而賦值，但其提供對定性選擇供 電子基團及受電子基團的實際指導。 合適之供電子基團可選自_〇R，及_NR，（R”），其中汉, 為含有至多6個碳原子之烴’且R，，為氫或R,。供電子基團 之特定實例包括甲基、乙基、笨基、甲氧基、乙氧基、笨 氧基、-n(ch3)2、-n(ch2ch3)2、·ΝΗ(：Η3、_N(c6H5)2、 -N(CH3)(C6H5)及-NHC6H5。 • 合適之受電子基團可選自由下列各物組成之群：氰基、 α-鹵代烷基、α-齒代烷氧基、醯胺基、磺醯基、羰基、羰 氧基及氧基羰基取代基，其含有至多1〇個碳原子。特定實 例包括-CN、-F、-CF3、-〇CF3、_CONHC6H5、_s〇2(：6H5、 -COC6H5、-C02C6H5及-ococ6h5。 . 一般裝置架構 • 本發明可用於許多使用小分子材料、寡聚材料、聚合材 料或其組合之OLED裝置構造中。該等構造包括包含單個 陽極及陰極之極簡單之結構至較複雜之裝置，諸如由陽極 118I82.doc •42· 1374686 與陰極之正交陣列組成以形成像素的被動型矩陣顯示器’ 及其中各像素獨立地（例如）由薄膜電晶體（TFT)控制之主動 型矩陣顯示器。 存在眾多可使本發明得以成功實施之有機層的構造。一 OLED之基本必備條件為一陽極、一陰極及一定位於該陽 極與該陰極之間的有機發光^如下文更充分之描述可採 用額外層》
在Q式中展示一特別適用於小分子裝置之典型結構，且 '、係由基板101、一陽極1〇3、一電洞注入層1〇5、一電 洞輸送層107、-發光層1〇9、一第一電子輸送層ιι〇及一 第二電子輸送層m、-電子注入層112及一陰極113組 成。在下文中誶細地描述該等層。應注意該基板可或者鄰 近：該陰極而定位，或該基板可實際上構成陽極或陰極。 將陽極與陰極之間的有機層便利地稱為有機el元件。又， 該等有機層之總組合厚度適宜小於5〇〇 nm。
經由電導體160將該OLED之陽極及陰極連接至一電壓 /電流源150 〇藉由在陽極與陰極之間施加電位以使得陽極 處於較陰極更正之電位，從而操作該〇LED。自陽極將電 洞注入有機EL元件中’且在陰極處將電子注入有機虹元 件中。當OLED係以AC模式(在循環中之某些時段電位偏差 反向且無電流流動）操作時，有時可達成增強之裝置穩定 I·生在US 5,552,678中指述一 Ac驅動之〇LED的實例。 基板 本發明之OLED裝置通常係提供 於一支撐基板101上 其 118182.doc -43- 1374686 中陰極或陽極可與該基板接觸。該基板可為包含多層材料 之複合結構。對於其中TFT係在OLED層下面提供之主動 型矩陣基板而言通常為此情況。該基板仍然有必要至少在 發射性像素化區域中係由基本上透明之材料組成。將與該 基板接觸之電極便利地稱為底電極。習知地，底電極為陽 極’但本發明不限於彼構造。該基板可為透光的或不透光 的，此視所需光發射方向而定。對於透過基板觀察EL發射 而言，需要透光特性。在該等情況下通常採用透明玻璃或 塑料。對於透過頂電極觀察EL發射之應用而言，底部支樓 體之透光特徵可為透光性、光吸收性或光反射性。用於該 情況之基板包括（但不限於）玻璃、塑料、半導體材料、 矽、陶瓷及電路板材料。在該等裝置構造中有必要提供透 光頂電極。 陽極 當經由陽極觀察所要之電致發光光發射（EL)時，該陽極 對於所關注之發射應為透明或大體上透明的。本發明中常 用之透明陽極材料為氧化銦錫（IT0)、氧化銦鋅（IZ〇)及氧 化錫彳-其他金屬氧化物亦可起作用’其包括（但不限於） 鋁摻雜或銦摻雜之氧化辞、氧化鎂銦及氧化鎳鎢。除該等 氧化物外，金屬氮化物（諸如氮化鎵）、金屬硒化物（諸如硒 化鋅）及金屬硫化物（諸如硫化鋅）可用作陽極。對於僅經由 陰極觀察EL發射之應用而言，陽極之透光特徵並不重要， 且可使用任何透明 '不透明或反射性導電材料。用於該應 用之實例導體包括（但不限於）金、銥、鉬、鈀及鉑◊典型 U8182.doc -44- 1374686 陽極材料（透光或不透光的）具有41〜以上之功函數。 •所要陽極材料通常係藉由任何適當方法來沈積，該等方法 • 諸如洛鍍、錢鑛、化學氣相沈積或電化學方法。可使用眾 . ~熟知之光微影方法將陽極圖案化。視情況可在施加其他 • I之前將陽極拋光以降低表®㈣度，讀將短路降^最 低或提高反射率。 電洞注入層（HIL) • 儘管並不總是必要的，但在陽極1〇3與電洞輸送層1〇7之 間提供-電洞注入層105通常係適用的。電洞注入材料可 用於改良後續有機層之成膜性質且有助於將電洞注入電洞 輸送層中。用於電洞注入層之合適材料包括（但不限於）如 US 4,720,432中所述之。卜琳系化合物、如us 6,2〇8 〇75中所 述之電锻沈積的碳氟化合物聚合物及一些芳族胺，例如 m_MTDATA(4,41，4"-三[(3_甲苯基）苯胺基]三苯胺）。在 EP 〇891121及EP 1029909中描述據報導適用於有機虹裝置 • 中之替代性電洞注入材料。 在US 6,720,573中描述額外適用之電洞注入材料。例 如’下列材料可適用於該等目的。 CN (
118182.doc •45- 1374686 有機EL裝置之電洞輸送層107含有至少一種電洞輸送化 合物，諸如芳族三級胺，其中將後者理解為一種含有至少 一個僅鍵結至碳原子之三價氮原子的化合物，其中至少— 個碳原子為芳環成員。在一種形式中’該芳族三級胺可為 芳基胺，諸如單芳基胺、二芳基胺、三芳基胺或聚合芳基 胺。Klupfei等人之uS 3，180,730說明示範性單體三芳基 胺。Brantley 等人之 us 3,567 45〇&us 3 658 52〇 揭示經一 或多個乙烯基取代且/或包含至少一個含活性氫之基團的 其他合適三芳基胺。 一種更佳之芳族三級胺為包括至少兩個芳族三級胺部分 之彼等者’此如仍4,720,432及仍5,〇61 569令所述。該等 化合物包括彼等由結構式（A)所示之化合物。
A 在式（A)巾’ qaq2為獨立選擇之芳族三級胺部分且g 為碳-碳鍵之鍵聯基團’諸如伸芳基、環伸烷基或伸烷 基。在一實施例中，Qi或h中之至少一者含有多環稠環結 構y列如蔡。當G為芳基時，其適宜為伸苯基、伸聯苯基 或奈-基部分。 —一種滿足結構式（A)且含有兩個三芳基胺部分之適用三 芳基胺係由結構式（B)表示。 I2 B Rl—C— R3 r4 气（B)中’ RA r2各自獨立地表示氮原子芳基或烧 118182.doc * 46 · 基，或1及尺2共同表示組成環烷基之原子；且 I及R4各自獨立地表示芳基，苴 ^ M '、依次由經二芳基取代之 胺基（如結構式（C)所示）所取代。 N·
C 在式（C)中，R5及心為獨立選 ^ 、伴炙方基。在一實施例 中’ R5或R6中之至少一者含有多 负夕衣稠核結構，例如萘。 另一種芳族三級胺為四芳基_ ” 方丞一胺。適宜之四芳基二胺包 括兩個經由伸芳基連接的 玩（c)所不之二芳基胺基。 、用之四芳基二胺包括由式(D)所表示之彼等者。 D yN~f~'Are--l-N^R8 n »9
在式⑼中，各Are為獨立選擇之伸芳基，諸如伸苯基、 奈二基或葱二基部分，且*至4之整數。Ar'R7、R8A 為獨立選擇之芳基。在一典型實施例中，Ar、r”〜及 R9中之至少-者為多環稠環結構，例如蔡。 一前述結構式⑷、⑻、(C) '⑼之各種院基 '伸燒基、 方基及伸芳基部分各自可依次經取代。典型取代基包括烧 基、烷氧基'芳基、芳氧基、苯幷及齒基(諸如乳基)。各 種烧基及料基部分通常含有】至6個碳科。環炫基部分 可3有3至10個碳原子，但通常含有五個六個或七個環 U子’如環戌基、環己基及環庚基環結構。芳基及伸 芳基部分通常為苯基及伸苯基部分。 118182.doc -47- 1374686 電洞輸送層可由單_芳族三級胺化合物或芳族三級胺化 • 合物之混合物形成。特定言之，可將諸如滿足式(B)之三 • 芳基胺的三芳基胺與諸如式（D)所示之四芳基二胺結合使 用。當將三芳基胺與四芳基二胺結合使用肖，將四芳基二 •胺作為插入三芳基胺與電子注入層及輸送層之間的層來放 置。例示性適用之芳族三級胺如下： M-雙（4-一-對甲苯基胺基苯基）環己烷（TApc); • 1，1-雙（4-一-對甲笨基胺基苯基）_4苯基環己烷； 4,4'-雙（二苯胺基）聯四苯； 雙（4-二甲胺基-2-甲基苯基）_笨基曱烷； N，N，N-三（對甲苯基）胺； 4-(二-對甲苯基胺基）_4，_[4(二_對甲苯基胺基）苯乙烯基] 芪； N，N，N，，N’-四-對甲苯基_4,4，·二胺基聯笨； Ν，Ν，Ν·，Ν，-四苯基_4,4，-二胺基聯笨； • Ν，Ν，Ν’，Ν’-四萘基_4,4，-二胺基聯苯； N，N，N’，N’-四-2-萘基-4,4，-二胺基聯笨； N-苯基咔唑； 4,4'-雙[N-(l-蔡基）-N-苯基胺基]聯苯； 4,4’-雙[N-(l-萘基）-N-(2-萘基）胺基]聯苯； ' 4,4”-雙[N-(l-萘基）-N-苯基胺基]對聯三苯； . 4,4'_雙[N-(2-萘基）-N-笨基胺基]聯笨； 4,4’-雙[N-(3-二氫苊基）-N-苯基胺基]聯苯； 1，5-雙[N-(l-萘基）-N-苯基胺基]萘； 1I8182.doc -48· 4,4·-雙[N-(9-蒽基）-N-苯基胺基]聯笨； 4,4"-雙[N-(l-蒽基）-N-苯基胺基]•對聯三苯； 4,4’-雙[N-(2-菲基）-N-苯基胺基]聯笨； 4,4’-雙[N-(8-苐蒽基）-N-苯基胺基]聯苯； 4,4’-雙[N-(2-芘基）-N-苯基胺基]聯笨； 4,4·-雙[N-(2-稠四苯基）-N-苯基胺基]聯苯； 4,4’-雙[N-(2-茈基）-N-苯基胺基]聯苯； 4,4’-雙[N-(l-蔻基）-N-苯基胺基]聯笨； 2.6- 雙（二·對甲苯基胺基）萘； 2.6- 雙[二_(1_萘基）胺基]萘； 2.6- 雙[N-(l-萘基）-N-(2-萘基）胺基]蔡； N，N，N，N -四（2 -萘基）-4,4"-二胺基·對聯三苯. 4,4，-雙{N-苯基-N-[4♦萘基）_苯基]胺基}聯苯； 4,4'-雙[N-苯基-N-(2-祐基）胺基]聯笨； 2.6- 雙[N，N-二（2-萘基）胺]第； 1,5-雙[N-(l-萘基）-N-苯基胺基]萘； 4,4'，4’’-三[(3-曱基苯基）苯基胺基]三苯基胺。 另一種適用之電洞輸送材料包括如Ep ι，〇〇9,〇41中所述 之多環芳族化合物。可使用具有兩個以上胺基團之第三芳 知’其包括泰聚材料。另外，可使用聚合電洞輸送村 料’諸如聚（N-乙烯基咔唑）(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、聚 苯胺及共聚物，諸如聚（3，4-伸乙基二氧基嘍吩）/聚（4_苯乙 烯項酸酯）’亦稱為PEDOT/PSS。 發光層（LEL) 118182.doc -49- 1374686 先前已指述了發光層。—適用之裝置可具有多個發光 • 層。有機EL元件之發光層（LEL)包括發光螢光或磷光材 • 料’其中由於電子-電洞對在此區域中複合而產生電致發 光。s玄發光層可由單一材料組成，但更通常係由經客體發 . 射材料摻雜之主體材料組成，其中光發射主要來自該發射 材料且可為任何顏色。該發光層中之主體材料可為如下文 所疋義之電子輸送材料、如上文所定義之電洞輸送材料或 • 支持電洞-電子複合之另一材料或材料之組合。該發射材 料通常係選自高度螢光性染料及磷光性化合物，例如 WO 98/55561、WO 00/18851、WO 00/57676及 W0 00/70655 中所述之過渡金屬錯合物。發射材料通常係以按主體材料 重量計0.01至1〇〇/。之量而併入。 主體材料及發射材料可為非聚合小分子或聚合材料，諸 如聚苐及芳基聚乙烯（例如聚（對伸苯基伸乙烯基），ppv)。 在聚合物之情況下，可將小分子發射材料以分子形式分散 • 於聚合主體令，或可藉由將微量組份共聚合至主體聚合物 内來添加發射材料。 如先前所論述，選擇發射材料之一重要關係為帶隙勢能 之比較，該帶隙勢能係定義為分子之最高佔據分子軌道與 最低未佔據分子軌道之間的能量差。對於自主體材料至發 . 射材料之有政能量轉移而言，一必需條件為摻雜劑之能帶 . 隙小於主體材料之能帶隙。對於磷光發射體而言，主體之 主體三重能階為足夠高以實現自主體材料至發射材料之能 量轉移亦為重要的。 H8182.doc •50· 1374686 已知有用之主體材料及發射材料包括（但不限於）彼等 US 4,768,292 ' US 5,141,671 > US 5,150,006 ' US 5,151,629 ' US 5,405,709 ' US 5,484,922 ' US 5,593,788 ' US 5,645,948 ' US 5,683,823 > US 5,755,999 ' US 5,928,802 ' US 5,935,720 ' US 5,935,721及1^ 6,020,078 中所描述者。
8-羥基喹啉及類似衍生物之金屬錯合物（式E)構成一種適 用之主體化合物，其能夠支持電致發光且尤其適用於波長 500 nm以上之光發射，例如綠光、黃光、橙光及紅光。
在式（E)中，μ表示金屬； 出現時獨立地表示組成具有 子0 η為1至4之整數；且ζ在每次 至少兩個稠合芳環之核的原
:::内容顯而易見’該金屬可為單價 ^^^„ .屬可為鹼金屬，諸如鋰、鈉或 鉀，鹼土金屬，諸如鎂或 過渡金屬，法ιπ + 土私金屬，諸如鋁或鎵；或 iQ砹隹屬，邊如鋅或錯。一 合金屬之任何單n δ’可使用已知為適用螯 貝 二價或四價全眉。 * Ζ組成含有至少兩個稠合 空| 一 環）之雜環核。包括脂族環Υ 〉、一者為唾環或嗔 該兩個所需環稠合在—起。衣的額外環在必要時可與 增加分子體積，環月+ 為避免在不改良功能之情況下 積私原子之數目通常保持在18個或以下。 II8182.doc -51· 1374686 例示性適用之螯合類嘮啐化合物如下： . C0-1 .二"亏啐鋁[別名，三（8-喧啉根基）銘（ΙΠ) ; A丨q]; C0-2 :雙咩啐鎂[別名，雙（8_喧啉根基）鎮（II)]; . C0_3 :雙[苯幷{f}-8-喹啉根基]鋅（π); . C0-4 :雙（2-甲基_8_喹啉根基）鋁（ΙΠ) μ側氧基雙（2 ^ 基-8-喧琳根基; C0-5 :三嘮啐銦[別名，三（8喹啉根基）銦]，· φ C〇-6 :三（5-甲基噚4)鋁[別名，三（5_曱基_8喹啉根基） 鋁（III)]; C0_7 :喝啐鋰[別名’（8-喹啉根基）鋰⑴]; C0-8 :呤峙鎵[別名，三（8喹啉根基）鎵（πι)]; C〇·9，°亏啐鍅[別名，四（8-喹啉根基）鍅（iv)]。 蒽衍生物（式F)構成—種適用之主體材料，其能夠支援 電致發光且尤其適用於波長4〇〇 nm以上之光發射，例如藍 光、綠光、黃光 '橙光或紅光。如训6,465，115及_ • 2004/018587中所揭示之不對稱蒽衍生物亦為適用主體。
在式（F)中，R1及R2表示獨立選擇之芳*，諸如蔡基、 本基、聯苯基、聯三笨基、蒽基。r3及尺4表示各環上之一 或夕個取代基，其中各取代基係個別地選自下列基團： 118182.doc •52· 1374686 基團1 :氫或具有1至24個碳原子之烷基； 基團2 :具有5至20個碳原子之芳基或經取代芳基； 基團3 :組成蒽基、芘基或茈基之稠合芳環所必需之4至 24個碳原子； 基團4:組成呋喃基、噻吩基、。比啶基、喹啉基或其它 雜環系統之稠合雜芳環所必需之具有5至24個碳原子的雜 芳基或經取代之雜芳基； 基團5:具有1至24個碳原子之烷氧基胺基、烷基胺基或 芳基胺基；及 基團6:氟基或氰基。 一種適用之蒽為9，1〇-二_(2·萘基）蒽之衍生物（式Θ)。
或多個取代基，其中各取代基係個別地選自下列基團： 基團1 :氫或具有1至24個碳原子之烷基； 基團2:具有5至20個碳原子之芳基或經取代芳基； 基團3 ·組成蒽基、芘基或茈基之稠合芳環所必需之4至 24個碳原子； 基團4 :組成呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或其它 雜環系統之稠合雜芳環所必需之具有5至24個碳原子的雜 H8I82.doc -53- )86 芳基或經取代之雜芳基； 基團5 :具有1至24個碳原子之烷氧基胺基、烷基胺基或 方基胺基；及 基團6:氟基或氰基。 用於發光層之蒽材料之例示性實例包括：2-(4-曱基苯 基）-9,10-二-(2-萘基）-蒽；9_(2_ 萘基）_1〇(11，聯苯基）_ 恩；9，10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基）苯基]蒽以及下列化 合物。
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118182.doc •55 1374686
II
吲哚衍生物（式H)構成另一種適用之主體材料，其能夠 支持電致發光且尤其適用於波長400 nm以上之光發射，例 118182.doc -56- 如藍光、綠光'黃光、橙光或紅光。
在式Η中’ η為3至8之整數；z為〇、NR或S;且R及R·個 別地為氫，具有1至2 4個碳原子之烧基，例如丙基、第三 丁基、庚基及類似基團；具有5至2〇個碳原子之芳基或經 雜原子取代之芳基，例如苯基及萘基、呋喃基、噻吩基、 吼啶基、喹啉基及其他雜環系統；或齒基，諸如氣基、氟 基；或組成稠合芳環所必需之原子。L為由烷基、芳基、 經取代烷基或經取代芳基組成之鍵聯單元，其將多個吲哚 共扼或非共扼地連接在一起。適用吲β朵之一實例為2,2，, (1，3,5-伸苯基）三[卜苯基_111_苯幷咪唑]。 如US 5，12 1，〇29中所述之二苯乙烯基伸芳基衍生物亦為 適用主體。咔唾衍生物為尤其適用於作為磷光發射體之主 體。 適用之螢光發射材料包括（但不限於）：蒽、幷四苯、二 本幷底01¾ $、紅登烤、香豆素、若丹明（rhodamine)及啥 丫咬_之仿生物’ 一氰基亞甲基η底喃化合物；硫n底味化合 物’聚次曱基化合物；氧雜苯鏽及硫雜苯鑌化合物；苐衍 生物’ 一知幷花（periflanthene)衍生 物’茚幷茈（indenoperylene)衍生物；雙（吖嗪基）胺硼化合 物’雙（。丫嗪基）曱烧化合物及經0#淋基化合物。 在下列專利案中報導了適用磷光材料之實例： U8I82.doc -57· 1374686 WO 0 0/5 7 6 7 6 ' WO 0 0/7 0 6 5 5 ' WO 01/41512 ' WO 02/1 5645、US 2003/001 736 1、WO 0 1/93642、
WO 0 1 /3 9234、US 6,4 5 8,4 7 5、WO 02/07 1 8 1 3、 US 6,5 73,6 5 1 ' US 2002/0 1975 1 1 ' WO 02/0740 1 5、 US 6,45 1,455 ' US 2003/0072964、US 2003/0068528 ' US 6,4 1 3,6 5 6 ' US 6,5 1 5,2 9 8 ' US 6,45 1,4 15 ' US 6,097,147 ' US 2003/0 1243 8 1、US 2003/0059646、 US 2003/00 54 1 9 8、EP 1 239 526、EP 1 23 8 98 1、 EP 1 244 155 ' US 2002/0100906、US 2003/0068526、 US 2003/0068535 、 JP 2003073387 、 JP 2003073388 、 US 2003/0141809、US 2003/0040627、JP 2003059667、 JP 2003073665及 US 2002/0121638 。 適用螢光及磷光發射材料之例示性實例包括（但不限於） 下列化合物。
118182.doc 58- 1374686
118182.doc -59- 1374686
L9 O H Η L10 0 H 甲基 Lll o 甲基 Η L12 0 甲基 曱基 L13 o Η 第三丁基 L14 o 第三丁基 Η L15 0 第三丁基 第三丁基 L16 s Η Η L17 s Η 曱基 L18 s 甲基 Η L19 s 曱基 曱基 L20 s Η 第三丁基 L21 s 第三丁基 Η L22 s 第三丁基 第三丁基 L23 0 Η Η L24 0 Η 甲基 L25 0 甲基 Η L26 0 甲基 曱基 L27 0 Η 第三丁基 L28 0 第三丁基 Η L29 0 第三丁基 第三丁基 L30 S Η Η L31 S Η 曱基 L32 S 甲基 Η L33 S 甲基 甲基 L34 S Η 第三丁基 L35 S 第三丁基 Η L36 S 第三丁基 第三丁基 118182.doc 60- 1374686
R R L37 苯基 L41 苯基 L38 甲基 L42 曱基 L39 第三丁基 L43 第三丁基 L40 2,4,6-三曱苯基 L44 2,4,6-三曱苯基
L45 」3
L46
118182.doc -61 1374686
L51
118182.doc -62* 1374686
L53
L54
Me
L55
L56 118182.doc 63 · I3?4686
在一實施例中，將電子輸送層八 ^ .. 刀為至少兩層，例如圖式 之第一電子輸送層110及第二雷4 電子輪送層11^該第一層包 括第一鎵錯合物，而該第二層台杠 一 w匕枯第二鎵錯合物，且該第 二錯合物具有較該第一錯合物更負之LUMOe先前已描述 了適用之第-及第二電子輸送層。可能存在額外之電子輸 送層。用於形成本發明之有機EL裝置之額外電子輸送層的 適宜薄膜形成材料包括金屬螯合類喝啐化合物，其包括 亏吟自身（通常亦稱為8 -嗜淋醇或8 -經基啥·#)之螯入物。 該等化合物有助於注入及輸送電子且展現出高性能水平， 且易於以薄膜形式製造。所預期之類哼4化合物之實例為 118182.doc -64 · 1374686 先前所述滿足結構式（E)之彼等化合物。 其他電子輸送材料包括如US 4,356,429中所揭示之各種 丁二烯衍生物及如US 4,539,507中所述之各種雜環光學增 亮劑。滿足結構式（H)之吲哚亦為適用之電子輸送材料。 亦已知三嗪為適用之電子輸送材料。其他適用材料為Ep 1，480,280、EP 1，478,032 及 EP 1，469,533 中所述之矽雜環戊 二烯衍生物。諸如在 JP 2003-115387、JP 2004-311184、 JP 2001-267080 及 WO 2002-043449 中揭示經取代之 1 菲 啉化合物。在JP 2004-200162中描述作為適用電子輸送材 料之°比咬衍生物。 電子注入層（EIL) 先前已描述了適用之電子注入層。 陰極 當僅經由陽極觀察光發射時，本發明中所使用之陰極可 由幾乎任何導電性材料組成。適宜材料具有良好成膜性 質，以確保與下伏有機層良好接觸，在低電壓時促進電子 注入且具有良好穩定性。適用之陰極材料通常含有低功函 數金屬（小於4·0 eV)或金屬合金。—種適用之陰極材料係 由Mg:Ag合金組成，其中銀之百分比在丨至“％之範圍内， 此如美國專利第4,885,221號中所述ϋ合適陰極材料 包括包含陰極及與有機層（例如電子輸送層（etl))接觸之薄 電子注入層的雙層’該陰極為較厚之導電金屬層覆蓋。此 處，EIL較佳包括低功函數金屬或金屬鹽，且若如此，則 較厚覆蓋層不需具有低功函數。如美國專利第5,677,572號 118182.doc •65· 1374686 中所述’一種如此之陰極係由一薄LiF層、繼之一較厚之 A1層組成。其他適用之陰極材料組包括（但不限於）彼等在 美國專利第5,〇59,861號、第5,059 862號及第6，14〇,763號 中所揭示者。 當經由陰極觀察光發射時，陰極必須為透明或幾乎透明 的。對於該等應用，金屬必須為薄的，或吾人必須使用透 明導電性氧化物或該等材料之組合。已在us 4,885,211、 US 5,247,190 ' JP 3,234,963 ^ US 5,703,436 ' US 5,608,287 > US 5,837,391 ' US 5,677,572 ' US 5,776,622 ' US 5,776,623 ' US 5,714,838 > US 5,969,474 ' US 5,739,545 ' US 5,981,306 ' US 6，137,223、US 6,140,763、US 6，172,459、EP 1 076 368、 US 6,278,236及US 6,284,3936中更詳細地描述了光學透明 陰極。通常藉由任何合適方法(諸如蒸鍍、濺鍍或化學氣 相沈積）來沈積陰極材料。當需要時，可經由許多熟知方 法來達成圖案化，該等方法包括（但不限於）透過遮罩沈積 及一體式蔭罩法（US 5,276,380及EP 〇 732 868中所述）、雷 射切除及選擇性化學氣相沈積。 其他適用有機層及裝置架構 在某些貫例中，可視情況將層丨〇9及丨丨〇壓縮為一單層以 用於支持光發射及電子輸送之n在此項技射亦已知 可使發射材料包括電洞輸送層中，其可充當主體C舉例而 言，藉由將發射藍光及黃光之材料、發射青光及紅光之材 料或發射紅光、綠光及藍光之材料組合，可將多種材料添 加至-或多個層中’以便獲得發射白光之〇咖。例如在 HSl82.doc -66 · 1374686 EP 1 187 235 、 US 20020025419 、 EP 1 182 244 、 US 5,683,823、US 5,503,910、US 5,405,709及US 5,283，182 中描述發射白光之裝置，且其可配備有合適之濾光器配置 以產生彩色發射。 在本發明之裝置中可採用如此項技術中所教示之額外 層，諸如電子阻擋層或電洞阻檔層。電洞阻擋層可於發光 層與電子輸送層之間使用。電子阻擋層可於電洞輸送層與 發光層之間使用。例如在us 2〇〇2〇〇15859中該等層常用 於改良發射效率。 本發明可用於所謂堆疊裝置架構中，（例如）如 US 5,703,436及 US 6,3 3 7,492 中所教示。 有機層之沈積 適當地藉由任何適用於有機材料之形式的方法來沈積上 述有機材料。在小分子之情況下，其便利地經由昇華而沈 積仁可藉由其他方法（諸如自具有視情況之黏合劑的溶 劑）沈積以改良成膜。若材料為聚合物’則溶劑沈積通常 為較佳。可使待藉由昇華而沈積之材料自通常由钽材料組 成之昇華器”舟形孤"（例如us 6,237,529中所述）汽化，或 可先將其塗佈於一供體薄板上，且接著在基板較近處使其 昇華。具有材料混合物之層可利用獨立昇華器舟形皿，或 可將该等材料預先混合且自單一舟形m或供體薄板將其塗 佈。可使用蔽蔭遮罩、一體式蔭罩（us 5,294,870)、自供 體薄板之空間定位熱染料轉移（us 5,688,551、us 5,851，709 及US 6,066,357)及噴墨方法（us 6〇66 357)來達成圖案化 118182.doc -67. 沈積。 在 US 2004/0255857及 USSN 10/945,941 中描述一種用於 沈積本發明材料之較佳方法，其中將不同源蒸發器用於蒸 發本發明之各材料。第二種較佳方法包含閃蒸之使用，其 中沿材料饋入路徑計量供給材料，其甲該材料饋入路徑係 /皿控的如此之較佳方法在下列共同讓渡之專利申請案中 進行了 4¾ 述.USSN 1 0/784,585 ; USSN 10/805,980 ; USSN 10/945,940 ; USSN 10/945,941 ; USSN 1 1/050,924 ； 及USSN 11/05 0,934。使用該第二方法，可使用不同源蒸 發器來蒸發各材料’或可將固體材料混合，然後使用同一 源蒸發器進行蒸發。 封裝 多數OLED裝置對濕氣或氧（或兩者）敏感，因此通常將 其與乾燥劑(諸如氧化鋁、鋁礬土、硫酸鈣、黏土、矽 膠沸石、鹼金屬氧化物、鹼土金屬氧化物、硫酸鹽或金 屬齒化物及高氣酸鹽）-起於惰性氣氛（諸如I氣或氯氣）中 進行密封。用於封裝及乾燥之方法包括（但不限於）彼等在 美國專利第6,226,890號中所述者。另外，在此項技術中已 知將障壁層（諸如Si0x、鐵氟龍（Tefl〇n))及交替無機/聚合 層用於封裝。 光學優化 本發明之GLED裝置在必要時可利用各種眾所熟知之光 學效應以增強其,m包括優化層厚度以獲得最大光透 射；提供介電鏡結構；用光吸收電極代替反射性電極；在 】18182.doc -68- 1374686 顯不态上提供防炫光或防反射塗層；在顯示器上提供偏振 μ貝，或在顯不器上提供彩色、中性密度或彩色轉換濾光 片。可將濾光片、偏振器及防炫光或防反射塗層特定地提 供於保。蔓層上或將其作為保護層之一部分來提供。 本發明之實施例可提供諸如較高發光產率、較低驅動電 壓及較高功率效率、較長王作壽命或製造.簡易性之有利特 徵。本發明中適用之裝置之實施例可提供寬廣色調範圍， 其包括適用於白光發射（直接或經由濾光片以提供多色顯 不）之彼等者。本發明之實施例亦可提供一種區域昭明 置。 ’ ”藉由下文之特定實例進一步說明本發明及其優勢。術語 百分一比”及符號” %"表示在本發明之層及裝置之其他組件 中特疋第一或第二化合物佔總材料的體積百分比（或如以 薄膜厚度監視器量測之厚度比）。若存在多種第二化合 J第一化合物之總體積亦可表示為在本發明之層中佔 總材料之百分比。 實例1. Ιην-2之合成。
3方程式1 藉由下列程序（方程式1}製備Ιην2。於—乾燥箱中進 仃將〇.334 g(1.26 mm〇l)三（環戊二烯基）鎵置於100 mL反 應燒瓶中，且溶解於15 mL甲笨中。添加三當量之固體 I18182.doc •69· 1374686 咬基）味唾導致形成撥色沉殿。使用Rodaviss配接器 將。亥燒瓶岔封。將該反應燒瓶自乾燥箱中移除，且置於油 * '谷中並在85 C下加熱3小時。在移除油浴後允許將該反 應混合物隔夜授拌。 在真二中移除溶劑，留下淺黃色固體。在用戊烷洗滌 後，分離出607 mg粗產物。使用高真空昇華系統在3 1〇。〇 下使粗產物昇華，得到29〇 mg產物。結構係 • 藉由NMR及質譜分析確認。 實例2.電化學氧化還原電位及估算能階。 通常藉由電化學方法以實驗方式估算LUMO及HOMO 值。採用CHI660型電化學分析儀（CH,
Austin, TX)來進行電化學量測。使用循環伏安法（cv)及奥 斯特楊：¾•波伏安法（SWV)來表徵所關注之化合物之氧化還 原特性。將玻璃碳（GC)盤形電極（A = 〇 〇71⑽巧用作工作電 極。使用0.05 ’氧化紹研磨漿將該沉電極拋光，繼而在 • MlUl-Q去離子水中進行兩次超音波清洗，且在水清洗之間 用丙_沖洗。最終將該電極清潔，且在使用之前藉由電化 學處理而活化。以鉑線充當對立電極，且將飽和甘汞電極 (SCE)用作準參考電極，以完成標準3電極電化電池。將二 茂鐵（Fc)用作内標（相對於在1:1之乙腈/甲苯、〇」m tbaf ' 中的SCE ’ EFe=CK5G V) °將乙腈與甲苯之混合物（50%/50% 體積比，或1:1)用作有機溶劑系統。使支持電解質，即四 氟硼酸四丁基銨（TBAF)在異丙醇中再結晶兩次且在真空下 乾燥。所用之溶劑均為低含水量（<2〇 ppm水）。用高純度 118l82.doc •70- 1374686 氮氣將測試溶液淨化約5分鐘以移除氧氣，且在實驗過程 . 期間於該溶液頂部保持有氮氣層。所有量測均在25±1°C之 環境溫度下進行。藉由對可逆或准可逆電極過程之陽極峰 • 值電位（Ep，a)及陰極♦值電位（Ep，c)取平均值，或根據不可 . 逆過程之峰值電位（SWV中）來測定氧化及還原電位。根據 下式計算LUMO及HOMO值： 可逆或准可逆過程相對於SCE之克式量換算電位： • E°'red = (Epa+Epc)/2 ； E0,〇x = (Epa+Epc)/2 ； 相對於Fc之克式量換算電位： E0’redvs.Fc=(E0’redvs.SCE)-EFc， E0,0Xvs.Fc=(E0,0Xvs.SCE)-EFc， 其中EFc為二茂鐵之氧化電位Eox ; LUMO值及HOMO值之估算下限： ® LUMO = HOMOFc-(E0,redvs.Fc) » HOMO=HOMOFc-(E〇,oxvs.Fc)，
其中HOMOFc(二茂鐵之最高佔據分子執道）= -4.8 eV。 在表1中概述估算氧化還原電位以及HOMO值及LUMO 值0 I18182.doc -71 - 1374686 表1.氧化還原電位及估算能階。 化合物 相對於SCE之 E0’(ox) V 相對於SCE 之 E'red) V 相對於Fc之 E0/(red) V HOMO (eV) LUMO (eV) Inv-1 >1.60a -1.63a -2.13 <-5.90 -2.67 Inv-2 1.33a -1.85a -2.35 -5.63 -2.45 Inv-39 1.33a -1.98 a -2.48 -5.63 -2.32 Inv-40 1.47a -1.663 -2.16 -5.77 -2.64 Alq 1.35 -1.75 -2.25 -5.65 -2.50 HM-l 1.285 -1.779 -2.279 -5.58 -2.52 HM-2 1.308 -1.855 -2.355 -5.61 -2.44 自15 Hz時於SWV之淨峰值電流下的峰值電位估算值
118182.doc 72- 1374686 實例3.裝置1-1至1-3之製備。 • 以下列方式建構比較裝置1-1。 • 丨·將一經約21.5 nm氧化銦錫στο)層塗佈、作為陽極之玻 璃基板依次於市售清潔劑中進行超音波處理，於去離 . 子水中沖洗，於曱苯蒸氣中脫脂且暴露於氧電漿中約！ 分鐘。 2.藉由如US 6,208,075中所述之CHF3的電漿輔助沈積，在 φ ΙΤ〇上沈積一 1 nm碳氟化合物（CFx)電洞注入層（HIL)。 3·接著，將一據信符合式（D)之第二市售電洞注入材料層 沈積至85 nm之厚度。 4. 隨後將一電洞輸送材料4,4，_雙[N_(丨-萘基）_N_苯基胺基] 聯苯（NPB)層沈積至1〇 nm之厚度。 5. 接著沈積一對應於主體材料為9，1〇_二（2_萘基）_2苯基 蒽（HM-1)且包括〇·75%發光材料D-iiw nm發光層 (LEL)。 • 6.將一對應於15 nm三（8-喹啉根基）鋁（in)(Aiq)之電子輸 送層（ETL)真空沈積於LEL上。 7.將一 0.5 nm氟化鋰電子注入層真空沈積於Ε1χ上，繼而 沈積一 15 0 nm鋁層，以形成一陰極層。 上述序列完成EL裝置之沈積。接著將該裝置與作為乾燥 • 劑之硫酸鈣一起於氮氣氣氛中密封地封裝於乾燥手套箱 . 中，以免受周圍環境之影響。 除了在電子輸送層中用Inv-1代替Alq以外，以與裝置u 相同之方式製備比較裝置卜2。除了電子輸送層由對應於 118I82.doc •73· 在LEL上沈稹至i nm厚度之第一 lnv_2層（ETL-1)、繼之對 應於14 nm第二lnv- i層（ETL)(參看表2a)的雙層所組成以 外，亦以與裝置丨·！相同之方式製備發明裝置13 ^各裝置 之電子輸送層總厚度為15 nm。
表2a_裝置i-ι、ι_2及1_3之電子輸送層。 (D-1) £TL厚度 (⑽） 15.0 15.0 14.0 裝置類型TL_1_ =.1厚度ETL材料
^1^-：—~㈣· A1Q Κ ί較- - Ιην_ι 上3 發明1ην-2 1.0 Ιην_ι
在20 mA/cm2之工作電流下測試該等裝置之發光效率及 顏色，且將結果以發光產率（cd/A)及效率（w/a)之形式報導 於表2b中，其中裝置效率為每安培輸入電流由裝置所產生 的輻射通量(單位為瓦特)，其中輻射通量為每單位時間内 =裝置所產生之光能。垂直於裝置表面量測光強度，且假 角度輪扉為朗伯型（Lambertian)。以1931 CIE mission Internationale de L’Eclairage)座標報導由裝置 所產生之光的顏色。以伏特為單位報導驅動電壓。 错由在％境溫度（約23。〇下裂置初始光輸出為^ 的條件下操㈣置來測定裝置穩定性。監測光輸出，且表 H8182.doc •74· 1374686 2b列出亮度達到其初始值之8〇%所需的時間量（h〇) 表孔.裝置M、卜2及卜3之測試結果。 發光產率效率 CIEx CIEy (cd/A) ⑽A、 〇·14 0.15 4.60 o.io 〇·14 0.15 5.48 0.12 〇·14 0.15 5.52 〇.ΐ2 由表2b可見，發明裝置1-3相對於 u权展置1-1而言提供
裝置類型 1-1 比較 1-2 比較 1-3 發明 電壓穩定性 7·4 180 5·5 320 5·6 380 較高亮度、較低電壓及改良穩定性。 、 /、'刀、故供較比較裝詈 1-2改良之穩定性。 實例4.裝置2-1至2-8之製備。 以下列方式建構比較裝置2-1。 1.將一經約2i.5⑽氧化銦錫_)層塗佈、作$陽極之玻 璃基板依次於市售清潔劑中進行超音波處理，於去離 子水中沖洗，於曱苯蒸氣中脫脂且暴露於氧電毁中約ι 分鐘。 2.藉由如US 6,208,075中所述之CHF3的電漿輔助沈積，在 ITO上沈積一 1 nm碳氟化合物（CFx)電洞注入層。 3_接著將一據信符合式（D)之第二市售電洞注入材料層沈 積至85 nm之厚度。 4. 隨後將一電洞輸送材料4,4，_雙[N_(1_萘基）N_苯基胺基] 聯苯（NPB)層沈積至1〇11111之厚度。 5. 接著沈積一對應於主體材料為9，ι〇_二（2_萘基）2苯基 蒽（HM-1)且包括〇.75%發光材料之4〇 nm發光層 (LEL)。 118182.doc -75- 1374686 6.將一對應於30 nm三（8-喹啉根基）鋁（III)(Alq)之電子輸 送層（ETL)真空沈積於LEL上。 7·將一 0.5 nm氟化鋰電子注入層真空沈積於ETL上，繼而 沈積一 150 nm鋁層，以形成一陰極層。 上述序列完成EL裝置之沈積。接著將該裝置與作為乾燥 劑之硫酸鈣一起於氮氣氣氛中密封地封裝於一乾燥手套箱 中’以免受周圍環境之影響。
除了在電子輸送層中分別用Inv_i及Inv2代替Alq以外， 以與裝置2-1相同之方式製備比較裝置22及2_3。除了電子 輸送層由對應於沈積在LEL上之第一 11^_2層（Ε1χ_ 1)(該層 之厚度參看表3 a)的雙層所組成以外，亦以與裝置2_丨相同 之方式t備發明裝置2-4至2-8。接著在etl」層上將一第 二層（ETL)沈積至亦於表3&中所提供之厚度。各裝置之電 子輸送層總厚度為3Q nme將—G5⑽氟減之電子注入 層真空沈積於ETL上’繼而沈積—15〇細銘層，以形成一
接著將料裝置與作為乾燥劑之硫賴—起於氣 5 =氛中④封地封裝於—乾燥手套箱中，&免受周圍環境 之影響。 118182.doc 76- 1374686 表3a.裝置2-1至2-8之電子輸送層 ETL-1材料ETL-1厚度ETL材料ETL厚度 裝置 ^__(nm) (ηπΟ 偷 2
2 3 4 5 6 7 8 冊. Ι--Ι I I 2 2 2 2 2 I I 1-1 V V V V V η η η η η - - I I I I I 較較較明明明明明 比比比發發發發發 5 0 5 5 0 0·1-1-2· 5· ΙΑ ΙΑ ΙΑ IX αι I I 麵 I I I ,ν,νν V V V V ,^ηηηηηηη /ΙΙΙΙΙΙΙ I0·0·0·9·9·8·7· ο 5· 2 且將結果報 以與裝置1 -1相同之方式測試裝置2-1至2_8 導於表3b中。 表3b·裝置2-1至2-8之測試結果。 裝置類型 ~1 tb5" 2-2 比較 2-3 比較 2-4 發明 2-5 發明 2-6 發明 2-7 發明 2-8 發明 CIEx CIEy (Cd/A) 0J5 ~4.60 0.14 0.17 5.53 0.14 0.16 7.30 0.14 0.17 5.45 0.15 0.18 5.66 0.15 0.17 5.65 0.14 0.17 5.85 0.14 0.17 6.70 發光產率效率 (W/A) 1.08 0.11 0.15 0.11 0.11 0.11 0.11 0.13 電壓 ϋα 8.1 6.1 7.1 6.3 6.0 6.2 6.1 6.3 Μ 532 250 8 336 422 421 460 512 由表3b可見，發明裝置2-4至2-8相對於裝置2-1而言提供 較高亮度及降低的電壓。相較於具有單層鎵材料之裝置2 2及2-3而言，具有由兩種不同鎵錯合物組成之電子輸送雙 層的發明裝置提供改良之穩定性。 實例5.裝置3-1至3-4之製備。 以下列方式建構比較裝置3-1。 118182.doc -77- 1374686 1.將一經約21.5 !!„1氧化銦錫（IT〇)層塗佈、作為陽極之破 璃基板依次於市售清潔劑中進行超音波處理，於去離 子水中沖洗，於甲苯蒸氣中脫脂且暴露於氧電漿中約2 分鐘。 2.藉由如US 6,208,075中所述之CHF3的電漿輔助沈積，在 ιτο上沈積一 1 nm碳氟化合物（CFx)電洞注入層（hil)。 3·隨後將一電洞輸送材料4,41_雙[?^_(卜萘基）N苯基胺基] 聯苯（NPB)層沈積至7.5 nm之厚度。 4.接著沈積一對應於主體材料為9_(4_聯苯基）_丨〇 (2萘基） 蒽（HT-2)且包括7%發光材料D-2之20 nm發光層（LEL)。 5·將一對應於35 nm三（8-喹啉根基）鋁（ni)(Alq)之電子輸 送層（ETL)真空沈積於lel上。 6.將一 0.5 11111氟化鋰電子注入層真空沈積於etl上，繼而 沈積一 150 nm鋁層，以形成一陰極層。 上述序列完成EL裝置之沈積《接著將該裝置與作為乾燥 劑之硫酸鈣一起於氮氣氣氛中密封地封裝於一乾燥手套箱 中’以免受周圍環境之影響。 除了在電子輸送層中分別用代替Alq以外， 以與裝置3-1相同之方式製備比較裝置32及33。除了電子 輸送層由對應於在LEL上沈積至5 nm厚度之第一 ιην_2層 (ETL丨）與在ETL·1上沈積至30 nm厚度之第二ιην·ι層 (ETL)的雙層所組成以外，亦以與裝置3_ 1相同之方式製備 發明裝置3-4。各裝置之電子輸送層總厚度為35 nm(參看 表4a)。在裝置3_2至3_.4中’摻雜劑D2之含量為6體積％而 U8182.doc -78- 1^/4686 非7體積％。 以與裝置1-1相同之方式測試裝置弘丨至％々，且將結果列 於表4b中。 (D-2)
表4a.震置3-1至3 _4之電子輸送層 多置類型 3-1比較 - 3-2比較 - 3-3比較 - 3-4 發明 Inv-2 ETL_1材料ETL-1厚度ETL材料ETL厚度 (nm) _(nm) 5 A1Q Inv-1 Inv-2 Inv-1 35 35 35 30 表4b.裝置3-1至3-4之測試結果。
1對ιτο電阻率校正之電壓。2摻雜劑（D_2)含量為7〇/〇。 3摻雜劑（D-2)含量為6%。 118182.doc -79· 1374686 相較於比較裝置，含有兩層由不同鎵錯合物组成之電子 輸送層的發明裝置3-4同時提供較高亮度及降低的驅動電 壓。 實例6.裝置4-1至4-9之製備。 以與裝置1-1完全相同之方式製造比較裝置心1，且包括 D-1作為LEL中之發射材料。在兩種情況下，電子輸送層均 由15 nm Alq組成。除了電子輸送層分別為3〇 nm A1q、 Inv-2或Inv-1(參看表5a)以外，以相同之方式製備裝置 4-2 ' 4-3及4-4。對於裝置4_4至4_9，電子輸送層為對應於 在LEL上沈積之ETL-1及接著在ETL-1層上沈積之層（ETL) 的雙層。在表5中展示ETL_1&etl之組成及厚度，以及整 個電子輸送層之厚度。將一〇 5 nm氟化鋰電子注入層真空 沈積於ETL上，繼而沈積一 15〇 nm鋁層，以形成一陰極 層。接著將该等裝置與作為乾燥劑之硫酸鈣一起於氮氣氣 氛中密封地封裝於—乾燥手套箱中，以免受周圍環境之影 118182.doc 1374686 表5a.裝置4-1至4-9之電子輸送層 ETL-lJ^ETL## ETLM^
裝置類塑 ETL-1材料 4-1 比較 4-2 比較 - 4-3 比較 - 4-4 比較 - 5.0 5.0 5.0 10.0 10.0 4-5 發明 Inv-2 4-6 比較 Inv-1 4-7 發明 Alq 4-8 發明 Inv-2 4-9 發明 Alq 以與裝置1-1相同之方式測試該等裝置之顏色、穩定 性、發光效率及電壓，且將結果列在表5b中。 表5b·裝置4-1至4-9之測試結果。
裝置 類型 CIEx CIEy 4-1 比較 0.14 —0.15 4-2 比較 0.15 0.20 4-3 比較 0.14 0.15 4-4 比較 0.14 0.16 4-5 發明 0.14 0.16 4-6 比較 0.14 0.16 4-7 發明 0.14 0.16 4-8 發明 0.14 0.15 4-9 發明 0.14 0.17 發明裝置4-5之電 穩定性 發光產率 丁 8〇(h)— _ (cd/A) 87 4.72 " 360 4.74 10 7.13 330 5.88 390 7.03 0.10 6.84 260 6.45 146 7.36 500 5.68 子輸送層由對應 效率 電壓 £W/A) 一⑺ 0.10 7.7 0.08 8.2 0.15 7.3 0.12 6.1 0.14 6.3 0.14 7.6 0.13 7.1 0.16 6.5 0.11 7.4 雙層之陰極側上之
Inv-1及陽極側上之Inv-2的雙層組成。匕^丨具有較匕乂^更 負之LUMO(表1)。相較於在電子輸送層中僅具有單一材料 之比較裝置4-1至4-4而言，裝置4·5提供較低電壓或較高亮 度（或兩者）。 II8182.doc •81 · 在裝置4-6中’將該雙層反轉，且雙層陰極側上之材料 Inv·2具有較陽極側上之材料Inv-1更正之LUMO值。此導致 該裝置相較於裝置4-5產生亮度損失及電壓升高。比較裝 置4-6之穩定性極差。 裝置4-7及4-9在£1^-1層中使用鋁錯合物且在£1'1中使用 具有更負LUMO之鎵錯合物。當與4_5及4-8(在ETL及 ETL-1中均為鎵錯合物）比較時，在etl_i中藉由另一種第 13族金屬錯合物（諸如三（8_喹啉根基）鋁（m))進行替代導致 較低允度及較高電壓。然而，相較於在ETL中僅具有鎵錯 合物之裝置4-4，在ETL-i中第13族金屬錯合物之額外存在 提供一些在效率或穩定性方面之益處。 實例7.裝置5_1至5-6之製備。 以下列方式建構比較裝置5 _ 1。 1·將一經約21.5 nm氧化銦錫（IT〇)層塗佈、作為陽極之玻 璃基板依次於市售清潔劑中進行超音波處理，於去離 子水中沖洗，於甲苯蒸氣中脫脂且暴露於氧電漿中約j 分鐘。 2.藉由如US 6,208,075中所述之CHF3的電漿輔助沈積，在 ΙΤΟ上沈積一 1 nm碳氟化合物（CFx)電洞注入層（HIL)。 8. 接著，將一據信符合式（D)之第二市售電洞注入材料層 沈積至85 nm之厚度。 9. 隨後將一電洞輸送材料萘基）N_苯基胺基] 聯苯（NPB)層沈積至i〇nm之厚度。 1〇·接著沈積一對應於主體材料為9，10_二（2_萘基）2_苯基 118182.doc -82· 1374686 蒽（HM-l)且包括1.0%發光材料D-1之40 nm發光層 . (LEL)。 u.將一對應於丨5 nm三（8-喹啉根基）鋁（in)(Aiq)之電子輪 • 送層（ETL)真空沈積於LEL上。 • 12.將一 0.5 nm氟化鋰電子注入層真空沈積於Ε1χ上，繼而 沈積一 15 0 nm鋁層，以形成一陰極層。 上述序列元成EL裝置之沈積》接著將該裝置與作為乾燥 ^ 劑之硫酸妈一起於氮氣氣氛中密封地封裝於一乾燥手套箱 中’以免受周圍環境之影響。 除了在電子輸送層中用In ν_ 1代替Alq以外，以與裝置5· 1 相同之方式製備比較裝置5_2。除了電子輸送層由對應於 在LEL上使lnv-w Inv_2一起以1:4之質量比共沈積至5 nm 厚度之第一層（ETL-1)、繼之對應於25 nm第二Inv-1層 (ETL)(參看表6a)的雙層所組成以外，亦以與裝置5_丨相同 之方式製備發明裝置5-3。 • 除了將AU之層厚度降至15 nm以外，以與裝置5 -1相同 之方式製備比較裝置5_4。除了在電子輸送層中用Invq代 替Alq以外，以與裝置5-4相同之方式製備比較裝置5-5。除 了電子輸送層由對應於在LEL上使Inv-1與Inv-A —起以3:2 之質量比共沈積至5 nm厚度之第一層（ETL-1)、繼之對應 . 於10 nm第二Inv-1層（ETL)(參看表6a)的雙層所組成以外， • 亦以與裝置1 -1相同之方式製備發明裝置5-0。 118182.doc •83- 1374686 表6a.裝置5-1至5-6之電子輸送層。 裝置 類型 ETL-1材料 ETL-1厚度ETL材料 (nm) ETL厚度 (nm) 5-1 比較 - Alq 30 5-2 比較 - - Inv-1 30 5-3 發明 Inv-1 + Ιην-2 5 Inv-1 25 5-4 比較 - - Alq 15 5-5 比較 - Inv-1 15 5-6 發明 Inv-1 + Inv-39 5 Inv-1 10 在20 mA/cm2之工作電流下測試該等裝置之發光效率及 顏色，且將結果以發光產率（cd/A)及效率（W/A)之形式報導 於表2b中，其中裝置效率為每安培輸入電流由裝置所產生 的輻射通量（單位為瓦特），其中輻射通量為每單位時間内 由裝置所產生之光能。垂直於裝置表面量測光強度，且假
疋角度輪廓為朗伯型（Lambertian)。以1931 CIE (C〇mmissi〇n Internati〇nale 心 L’EcIairage)座標報導由裝置 所產生之光的顏色。以伏特為單位報導驅動電壓。 藉/在環境溫度（約23t：)下裝置初始光輸出為麵
Cd/m2的條件下操作裝置來測定裝置穩定性。監測光輸 出且表2b列出壳度達到其初始值之80〇/〇所需的時門旦 (T8〇) 〇 …里 118182.doc -84 · 1374686 表6b.裝置5-1、5-2及5-3之測試結果。 裝置 類型 CIEx CIEy 發光產率 (cd/A) 光子/電子 百分比 電壓 (V) 穩定性 T8〇(h) 5-1 比較 0.15 0.17 4.31 3.2 8.8 98 5-2 比較 0.15 0.15 5.34 4.1 7.2 250 5-3 發明 0.15 0.15 5.55 4.6 6.8 330 由表3b可見，發明裝置5-3相對於比較裝置5-1及5-2而言 提供較高亮度、較低電壓及改良穩定性。 表6c.裝置5-4、5-5及5-6之測試結果。 裝置 類型 CIEx CIEy 發光產率 (cd/A) 光子/電子 百分比 電壓 (V) 穩定性 T8〇(h) 5-4 比較 0.14 0.15 4.66 3.9 7.40 40 5-5 比較 0.15 0.15 7.34 5.9 5.80 240 5-6 發明 0.15 0.15 7.04 5.8 5.65 270 由表6c可見，發明裝置5_6相對於比較裝置5_4而言提供
較高亮度、較低電壓及改良穩定性。相對於比較裝置5_5 而言’亦在裝置穩定性方面達成適度之改良。 實例8·裝置5_7及5-8之製備。 以下列方式建構比較裝置5_7。 8.將一經約21.5 nm氧化銦錫（IT0)層塗佈、作為陽極之玻 璃基板依次於市售清潔劑中進行超音波處理，於去離 子水中沖洗，於曱苯蒸氣中脫脂且暴露於氧電漿中約i 分鐘。 9.藉由如USM0M75中所述之哪3的電毁辅助沈積，在 ITO上沈積一 ！ nm碳氟化合物（CFx)電洞注入層（出 1 〇.接著將一據信符合式（D)之第__ 、弟一帀售電洞注入材料層沈 118182.doc •85- !374686 積至85 nm之厚度。 • 11.隨後將一電洞輸送材料4,4'-雙[N-(l-萘基）-N-笨基胺基] • 聯笨（NPB)層沈積至1〇 nm之厚度。 12.接著沈積一對應於主體材料為9,10-二（2-萘基）-2-苯基 • 蒽（HM-1)且包括1.0%發光材料D-1之40 nm發光層 (LEL)。 將一對應於5 nm三（8-喹啉根基）鋁（III)(Alq)之電子輸送 % 層（ETL-1)真空沈積於LEL上。 14. 將一對應於1〇 nm jnv」之第二電子輸送層（ETL2)真空 沈積於ETL-1上。 15. 將一 〇·5 nm氟化鋰電子注入層真空沈積於Ε1χ上，繼而 沈積一 15 0 nm鋁層，以形成一陰極層。 上述序列元成EL裝置之沈積。接著將該裝置與作為乾燥 劑之硫酸鈣一起於氮氣氣氛中密封地封裝於一乾燥手套箱 中，以免受周圍環境之影響。 ♦ 除了電子輸送層肌-i由質量比為4:1的三（8㈣根基） 鋁（III)(Alq)與Inv-2之混合物所組成以外，以與裝置相 同之方式製備發明裝置5-8。 118182.doc 86- ^/4686 表7a_裝置5-4、5-7及5-8之電子輪送層。 型 類 置 裝 7 8 I 1·- 5 5 5 較明明 比發發 ETL-1材料ETL-1厚度ETL-2材料；厚度 ---Μ__(nm) A1Q 15 Alq 5 Inv-l |〇 Alq+ Inv-2 5 Inv-l in 以與裝置ι·ι相同之方式測試該等裝置，且將結果報導於表7b中。 表7b.裝置5-4、5-7及5-8之測試結果。 裝置 C 4 類型 CIEx CIEy 發光產率 (cd/A) 光子/電子 百分比 電壓 (V) 穩定性 T8〇(h) 5,4 C ^7 比較 0.14 0.15 4.66 3.9 7.40 40 5-7 發明 0.14 0.15 6.00 5.0 6.84 145 發明 0.14 0.14 6.49 5.5 6.78 130 由表7b可見，發明裝置5_7及5-8相對於比較裝置5-4而言 提供較高亮度及降低的電壓^具有由Alq及鎵錯合物組成 之電子輸送層的發明裝置5_8展示最高外部量子效率且τ8〇 裝置穩定性較裝置5_4得到改良。 實例9.裝置^丨至^3之製備β 除了發光層係由主體材料ΗΜ-2及5。/。摻雜劑D_2組成以 外，以與裝置5-4相同之方式製備比較裝置6-1。 除了電子輸送層由對應於在LEL上沈積至5 nm厚度之第 ^層（ETL-1)、繼之對應於1〇 nm第二jnv_i層（etl)的雙 層所組成以外，亦以與裝置6-1相同之方式製備發明裝置 6 2除了第二ETL材料為Inv_4〇以外，以與裝置6_2相同之 方式製備發明裝置6 - 3。 118182.doc *87- 1374686 表8a.裝置6-1至6-3之電子輸送層。 裝置 類型 ETL-1 材料 ETL-1厚度 (nm) ETL材料 etl厚度 (nm) 6-1 比較 - - Alq 15 6-2 發明 Alq 5 Inv-1 10 6-3 發明 Alq 5 Inv-40 10 以與裝置1-1相同之方式測試該等裝置，且將結杲報導 於表8b中。
表8b·裝置6-1至6-3之測試結果。
發明裝置6-2及6-3展示對電壓及效率之改良。另外，相 對於比較裝置6·1而言，裝置6_2展示改良之丁8〇壽命，而裝 置6-3展示可比的水平。
在本說明書中所參考之專利及其他公開案的全部内容以 引用的方式併入本文中。已特別根據本發明之某些較佳實 施例详細地描述了本發明，但應瞭解可在本發明之精神及 範鳴範圍内進行變動及修改。 【圖式簡單說明】 圖1展示一表示本發明之一實施例之0LED裝置的橫截面 不意圖。 【主要元件符號說明】 基板 IJ8182.doc • 88 - 101 1374686 103 105 107 109 110 111 112 113 150 160 陽極 電洞注入層（HIL) 電洞輸送層（HTL) 發光層（LEL) 第一電子輸送層（ETL-1) 第二電子輸送層（ETL) 電子注入層（EIL) 陰極 電源 導體
118182.doc •89·
Claims (1)
1374686 、申請專利範圍： …-------------------- 一種OLED裝置，其按序包含一陽極、一發光層、只有 —層第一層、只有一層鄰近該第一層之第二層及一陰 極’且其中該第—層包括包含鎵之第—錯合物且該第 具曰包括亦名..含鎵之第二_錯·合..物且其中該第二錯合物 具有較該第一錯合物更負之[υΜ〇 ;其 係由式㈤本- 中該第-錯合物 巧（3幻表不’且該第二錯合物係由 .
G& (3a)
為0至2; r3:,同或不同且各自表示-取代基 代基，其限制條:t自可為相同或不同且各自表示〜： 圏，且 ”為相鄰取代基可組合以形成 取 且m、P及砂別為〇至4。 七狀基 1374686 2.如請求項1之裝置，其中該第一錯合物及該第二錯合物 之LUM〇值之差為〇.1 eV或以上。 3·如請求項1之裝置，其中該第一錯合物及該第二錯合物 . 之LUMO值之差為〇.2 eV或以上。 .4.如請求項1之裝.'置，其，中讓.第一層'係鄭-近於一發光層。 • 5_如清求項1之裝置，其中該發光層包括一主體材料，且 " 其中該主體材料具有較該第一錯合物之LUMO值更負之 LUMO 值。 • ,、 6.如請求項1之裝置，其中該發光層包括一主體材料，且 其中該主艟材料與該第一錯合物之間的LUM0值之差為 0·1 eV或以下。 7·如請求項丨之裝置，其中該第二層係鄰近於一電子注入 層。 8. 如請求項1之裝置，其中該第二層包括一鹼金屬材料。 9. 如請求項8之裝置’其中該鹼金屬材料包括鋰。 • 知月求項1之裝置，其中該發光層包括一發射藍光或藍 綠光之枋料。 11. 如請求項丨之裝置，其中該發光層包括一包含蒽基團之 主體材料。 12. 如請求項1之裝置，其中該發光層包括一包含蒽基團之 • 纟體材料，該蒽基團在2-位、9_位及1G_位上擴有獨 、 擇之芳族基。
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