TWI373987B - Organic electroluminescent device and display device - Google Patents
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Description
九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於古地# u Λ .k a* β ~
本發明包含2007年3月7日向曰 7曰向日本專利局申請的日本專利申 ’其全部内容以引用之方式併入本文 睛案2007-056599的標的 中。 【先前技術】 利用有機材料之電致發光（下文中稱為"ELn)之有機電致 發光裝置（所謂有機EL裝置）各自在陽極與陰極之間具備由 彼此堆疊之有機電洞傳送層及有機發光層形成之有機層， 且該等裝置正作為能夠藉由低壓直流驅動來發射高亮度光 之發光裝置而引起關注。 圖12為展示該有機電致發光裝置之一組態實例的橫截面 圖。此圖中所示之有機電致發光裝置5〗配置於由（例如）玻 璃或其類似物製成之透明基板52上，且係由配置於基板52 上之陽極53、配置於陽極53上之有機層54及配置於有機層 54上之陰極55建構。有機層54具有電洞注入層54a、電洞 傳送層54b、發光層54c及電子傳送層54d自陽極53之側以 此次序依次堆疊之組態。在此有機電致發光裝置5丨中，自 陰極55注入之電子及自陽極53注入之電洞在發光層54c中 彼此再結合，且此再結合後產生之光經由陽極53或陰極55 輸出。應注意，有機電致發光裝置亦包括具有陰極、有機 126523.doc 1373987 層及陽極自基板之側以此次序依次堆疊之組態之有機電致 發光裝置。 近年來，對於該等有機電致發光裝置需要更高效率及更 . 長筹命。舉例而言，8·羥基喹啉鋁（Alq3)習知上已被用作 • 電子傳送層54d。因為Α~3之電子遷移率低，故啡啉衍生 物（參見（例如）Applied Physics Letter (U.S.A.), 76(2)，197- ' 199,2000年1月10日（下文中稱為非專利文獻υ)及矽羅衍生 物（參見（例如）APPlied Physics Letter (U.S.A·)，80(2)，189_ 191’ 2002年1月14日（下文中稱為非專利文獻2))已被報導為 具有高於Alq3之電子遷移率之材料。使用此等電子傳送材 • 料之優點在於，因為電子之注入得到加強且電子與電洞之 間的再結合區域集中於電洞注入電極（陽極53)之側，故再 結合幾率得到改良，|光效率提高，且低壓驅動為可行 的。另一方面，由於電子與電洞之間的再結合區域移動至 陽極53之側，故較多電子到達電洞傳送層Mb。因此，通 • 常用作電洞傳送層54b之三笨胺衍生物在其接受電子時變 得極不穩定且劣化。因此，電致發光裝置之發光壽命縮 短。 • 作為控制整個裝置之載子平衡之嘗試，已揭示各自在發 '光層與電子傳送層之間具有具高電洞傳送能力之層的有機 電致發光裝置的貫例（參見（例如）pCT國際公開案第 20〇4/〇77886 A號單行本（pamphiet)(下文中稱為專利文獻〇 及JP-A-2006-66890(下文中稱為專利文獻2))。 為防止陽極與陰極之間短路以減少發光故障之出現，需 126523.doc 1373987 要有機層具有某-特定厚度或更大厚度。一般慣例為選擇 展示高遷移率之電洞傳送材料且將其較厚地沈積（參見（例 如）專利文獻1及JP-A-20〇5-l〇i008(下文中稱為專利文獻 3))。 【發明内容】 然而，如專利文獻1及2中所描述，在發光層與電子傳送 層之間具有具高電洞傳送能力之層的有機電致發光裝置伴 有電子傳送能力降低以及電流效率因驅動電壓增加及载子 不足而劣化之問題。 當如非專利文獻1及2中所描述使用配備有足以允許高效 率發光之高電子遷移率之材料作為電子傳送層5切時如 專利文獻1及3中所描述較厚地沈積電洞傳送層5牝之組熊 因大厚度而加強了電子之供應，但卻限制了電洞之傳送， 且因此陷入載子平衡劣化且壽命極度縮短之問題。 因此，需要提供一種可實現較高效率與較長壽命之有機 電致發光裝置。 為實現上述需要，本發明之一實施例特徵在於，在具備 陽極、陰極及具有至少一發光層且固持於該陽極與該陰極 之間之有機層的有機電致發光裝置中，在農 班， 牧丹T具有含氮雜 環衍生物之層係配置於陰極與發光層之間 J 1其中含有含 氮雜環衍生物之層具有大於配置於障極與發光層之間之“ 洞供應層的厚度。 本發明之另一實施例亦特徵在於，在具備基板及以陣列 形式形成於基板上之有機電致發光裝置的顯示器裝置中， 126523.doc :電致發光裝置中之每一者具備陽極、陰極 極與陰極之間且具有至卜發光層 持於& 具有 *尤層之有機層’其中在其中 其 ’衣何生物之層係配置於陰極與發光層之間，且 層之=有含氮雜環衍生物之層具有大於配置於陽極與發光 曰4之電洞供應層的厚度。 2此等有機電致發光裝置及顯示器裝置，其中含有含 疒’ ％何生物之層係配置於陰極與發光層之間， 王畏衍生物且女A &， m h 物/、有南電子供應能力。因此，儘管在其中含有含 :雜環衍生物之層以大於電洞供應層之厚度而形成，但其 含有含氮雜環衍生物之層仍可向發先層提供在低驅動電 塾:實現較高效率所必需且充足之電子。另外，形成安置 於陽極與發光層之間、比含有含氮雜環之層薄之電洞供應 ^可&加電洞之供應。因此’有可能以恰好足夠之電洞及 電子實現载子平衡同時確保足夠大之載子供應量，且因此 有可能獲得高發光效率。因為電洞及電子既非過多亦非過 J ’故載子平衡幾乎不會被破壞，藉此使其有可能減少驅 動之劣化且有可能延長發光壽命。 如以上已描述，根據本發明之有機電致發光裝置及顯示 器裝置可實現較高效率及較長壽命，且因此可實現長期可 靠性極佳之顯示器。 【實施方式】 在下文中將詳細描述本發明之實施例。 圖1為說明根據本發明之有機電致發光裝置之一組態實 例的透視圖。該圖中所說明之有機電致發光裝置i i具備配 126523.doc 1373987 置於基板12上之陽極13、以多層形式配置於陽極13上之有 機層14及配置於有機層14上之陰極15。 在以下描述中，描述將由頂部發光組態的有機電致發光 裝置11構成，在該組態中，具有已自陽極13注入之電洞與 已自陰極15注入之電子在發光層14c中再結合後所產生之 光係自位於與基板1 2對置侧上之陰極1 5之側輸出。 首先，假定視需要而選擇且使用諸如玻璃基板之透明基
板、矽基板、膜狀可撓性基板及其類似物中之一者作為其 上配置有機電致發光裝置U之基板12。當使用複數個該等 有機電致發光裝置11所製造之顯示器裝置之驅動系統為主
動式矩陣系統時，使用具有對應於各別像素所配置之TFT 之TFT基板作為基板12〇在該種狀況下，此顯示器裝置經 建構以使得頂部發光、有機電致發光元件u係藉由使用 TFT來驅動。 作為以下部電極形式配置於基板12上之陽極13，可單獨 或組合使用電極材料，其每一者具有自真空能級計之大功 函數以有效地注入電洞，例如，鉻（Cr)、金（Au)、氧化錫 (Sp〇2)與銻（sb)之合金、氧化鋅（Zn〇)與鋁（AI)之合金、銀 (Ag)合金、此等金屬之氧化物及合金及其類似物。 當有機電致發光裝置1〗為頂部發光系統時，具有高反射 率材料之陽極13之組態因干擾效應及高反射率效應而使其 有可能改良光至外部之輸出效率。作為該電極材料，較佳 使用（例如）主要包含A1、八§或其類似物之電極材料。藉由 將具有大功函數之透明電極材料（諸如IT〇)之層配置於該 I26523.doc 1373987 鬲反射率材料之層上，可提高载子之注入效率。 當陽極13係由A1合金形成時，使用金屬作為乂合金之附 加μ份（該金屬相對於作為主要組份之Ai具有較小功函 =，諸如敍）來改良A1合金之穩定性，從而可實現高反射 、穩定陽極。在該種狀況下’與呈具有大功函數之透明 電極材料（諸如1T〇)之層的形式的陽極相比，功函數經常 邊小，在通常使用之胺材料單獨用作電洞注入層之限度内 常常導致大電洞注入阻障。因此，藉由在與陽極之介面處 形成胺材料及混合於其中之受體材料（諸如f4tcnq (2,3,5,6·四氟-7,7，M_四氰基對酿二μ ))的層、所謂 咖OT-PSS(聚伸乙：氧基㈣·聚苯乙㈣酸）之卜捧雜層 或其類似物或藉由使用本文中隨後將摇述之氮雜聯伸三苯 衍生物，可使用低驅動電壓。尤其自裝置穩定性及低驅動 電壓之觀點而言，氮雜聯伸三苯衍生物較佳。 應注意，當藉由使用複數個該等有機電致發光裝置】 製造之顯示器裝置之驅動系統為主動式矩陣系統時，該等 陽極U㈣應於各別TFT配置像素而圖案化。作為用於陽 極13之上層，配置絕緣膜，但該圖中省去了其說明，且經 由絕緣膜中之孔來曝露各別像素處之 、 另-方面，作為陰極一具有小功函數:::形成— 層’使得該層與有機層14鄰接。此層必需具有透光率良好 之組態。作為該組態，陰極15可具有第—層Ba及第二層 1 5b自陽極1 3之側以此次序堆疊之組態。 第-層15a係藉由使用具有小功函數及良好透光率之材 126523.doc 12 1373987 料形成。該材料之實例包括鹼金屬氧化物、鹼金屬氟化 物、鹼土金屬氧化物及鹼土金屬氣化⑯，諸如A。' cS2C〇3、Cs2s〇4、MgF、LiI^CaF2。另一方面第二層 15 b係由具有透光率及電導率之材料（例如）以薄膜μ经域 極或Ca電極之形式製成。當此有機電致發光裝置"為尤其 由引起所產生之光在陽極13與陰極15之間證振且接著輸出 所產生之光的諧振器組態形成的頂部發光裝置時，以諸如
Mg-Ag之半透射反射材料形成第二層i5b以引起所產生之 光在第二層15b與陽極13之間諧振。另外，第二層^匕係 (例如）由透明SiNx化合物製成，且係以用於防止電極劣化 之密封電極的形式形成。
上述第-層"a及第二層15b可藉由諸如真空蒸鍍、濺鍍 或電漿CVD之方法來形成。當使用該等有機電致發光裝置 所製造之顯示器裝置之驅動系統為主動式矩陣系統時，陰 極15可以基板12上之固體膜的形式形成以使得陰極15藉由 覆蓋陽極13之周邊邊緣之絕緣膜（但在該圖中省去了其說 明）及有機層14而與陽極13絕緣，且陰極15可用作各別像 素之共同電極。 固持於上述陽極13與陰極15之間的有機層14具有至少— 發光層’且已藉由將用於將來自陽極13之電洞供應至發光 層的電洞供應層、發光層及用於將來自陰極之電子供應至 發光層的下述電子供應層自陽極1 3之側以此次序堆疊而形 成。特定言之，有機層14已藉由將包含電洞注入層14a及 電洞傳送層14b之電洞供應層、發光層Mc及電子傳送層 126523.doc 1373987 (電子供應層）14d自陽極13之 思，丄， 人序堆疊而形成。此等 曰可由（例如）藉由直而筑雜1 n 之右旋塗之其他方法所形成 之有機層製成。 :::發明之特徵1中含有含氮雜環衍生物之層係配 置於發光層14c與陰極15之間。特 ._ 将疋5之，假定電子傳送 3 +氮雜環衍生物。此電子傳送層—Md係以大於電
㈣應層（亦即電洞注人層14a及電洞傳送層⑽）之總厚度 之厚度而形成。儘管電子傳送層14d以大於電洞注入層… =傳送層Ub之總厚度之厚度而形成，但由於含氣雜 衣何一物之南電子供應能力，因此仍得以在低驅動電壓下 維持向電子供應°另外’由於所形成電子傳送層Md之厚 度大於電洞注入層14a及電洞傳送層⑽之總厚度，故可防 止在陽極13與陰極15之間短路。 電子傳送層Ud可較佳地以70⑽或更大之厚度而形成。 八乂 70 nm或更大之厚度形成較佳，因為電子之供鹿
過量且可與電洞之供應平衡。另夕卜，電子傳送層;二及有 機層14以滿足〇.9〇>di/d2>〇 3〇(d〆電子傳送層之厚 度’ d2:有機層14之厚度）之關係而形成較佳，因為可易於 確立電洞之供應與電子之供應之間的平衡且可確保較長壽 命〇 藉由將有機電致發光裝置n製造成引起所產生之光在陽 極13與陰極15之間諧振且輸出所產生之光的諧振器組態， 有可能輸出具有經改良之色純度之光，同時增加組二中 心波長周圍之光強度。當被製造成其中將陽極13之反射端 126523.doc 1373987 面（該反射端面位於發光層14c之倒上）設置為第一末端部分 P1、將陰極15之反射端面（該反射端面位於發光層之側 上）設置為第二末端部分P2、將有機層14設置為諧振部分 且引起在發光層14c中所產生之光諧振且自第二末端部分 之側輸出所產生之光的諧振器組態時，諧振器中第—末端 部分P1與第二末端部分P2之間的光學距離1^經設置以滿足 下述方程式（1)。實務上，此光學距離L較佳可經設置以採 用滿足方程式（1)之最小正值。 (2ί)/λ+Φ/(2π)=ιη····. 方程式（1) 在方程式（1)中，L表示第一末端部分^與第二末端部分 Ρ2之間的光學距離，φ表示第一末端部分ρι處所產生之反 射光之相移Φ〗與苐二末端部分”處所產生之反射光之相移 Φ2之和，（Φ=φι + φ2)(弧度，rad)，λ表示欲自第二末端部分 Ρ2之側輸出之光之光譜的峰值波長，且⑺表示使l為正數 之整數。應注意，可針對方程式（1)中之L·及λ使用相同單 位，例如可使用"nm"作為單位。 在有機電致發光裝置丨丨中，發光層14〇之最大發光位置 與第一末端部分P丨之間的光學距離Li經設置以滿足下述方 程式（2) ’且最大發光位置與第二末端部分p2之間的光學 距離Lz經設置以滿足下述方程式（3)。應注意，術語”最大 發光位置”意謂在發光區域中發光強度最高之位置。當光 發射發生在發光層丨4C在陽極丨3之側上及在陰極丨5之側上 之介面處時’最大發光位置為該等介面中之一者，該一介 面在光產生之強度方面高於另一介面。 126523.doc •15· 1373987
Lx = tLx + ax (2^)/Α = -Φ(/(2^)+^)}方程式（2) 在方程式（2)中，tL,表示第一末端部分P1與最大發光位 置之間的理論光阻，㈨表示基於發光層14c處之光產生之 分布的校正值，λ表示所欲輸出之光之光譜的峰值波長， Φ丨表示第一末端部分Ρ1處所產生之反射光之相移（rad)，且 m丨表示〇或整數。 L2 = tL2 + a2 {2Λ2)/λ = -Φ2ΐ{2π)+ηΐ2))方程式（3) 在方程式（3)中，tLz表示第二末端部分Ρ2與最大發光位 置之間的理論光阻，k表示基於發光層14c中之光產生之 分布的校正值，λ表示所欲輸出之光之光譜的峰值波長， Φ2表示第二末端部分Ρ2處所產生之反射光之相移（rad)，且 m2表示〇或整數。 方程式（2)欲確保當發光層14c中所產生之光之一部分（該 部分朝向陽極13前進）在其於第一末端部分ρι上反射後返 回時，所返回之光具有與其產生時之光相位相同的相位且 ，、所產生之光之另一部分（該部分朝向陰極前進）處於使 彼此加強的關係'。另一方面’方程式(3)欲確保當發光層 14c中所產生之光之一部分(該部分朝向陰極"前進)在其於 第二末端部分P2上反射後返回時’所返回之光具有與其產 生時之光相位相同之相位且與所產生之光之另一部分（該 部分朝向陽極1 3前進）處於使彼此加強的關係。 符合此實施例之有機電致發光裝置u可設計成藉由形成 126523.doc • 16 - 1373987 厚度大於電洞注入層及電洞傳送層14b之總厚度的電子 傳送層14d，而達到方程式（2)及（”中爪…叫。此設計可增 加光之輸出效率》 應注意，方程式（2)中之理論光學距離tLi及方程式（3)中 之理論光學距離tL2為當假定發光區域無擴散時，第一末 %。!5为P1或第二末端部分P2處之相移之量與由於前移所引 起之相移之量恰好相抵消，且所返回之光之相位變成與在 其產生時光之相位相同的理論值。然而，一般而言，發光 區域具有擴散。因此’基於光產生之分布，將校正值〜、 添加於方程式（2)及方程式（3)中。 校正值〜係視光產生之分布而不同。儘管如此，在 最大發光位置係位於發光層14c之一側上（該側係位於陰極 15之側上）且光產生之分布自最大發光位置朝向陽極13擴 散時，或在最大發光位置係位於發光層14c之另一側上（該 側係位於陽極13之側上）且光產生之分布自最大發光位置 朝向陰極1 5擴散時’其可（例如）根據以下方程式（4)來確 定。 方程式（4) 在方程式（4)中，b在發光層14c中之光產生之分布自最大 發光位置朝向陽極13擴散時代表2n$bS6n之範圍内之值， 或在發光層14c中之光產生之分布自最大發光位置朝向陰 極15擴散時代表-6n£bS-2n之範圍内之值，s表示與發光層 14c中之光產生之分布有關的物理特性值（1/e衰減抗力）， 126523.doc 1373987 且η表示在所欲輸出之光之光譜的峰值波0下第— 分P1與第二末端部分P2之間的平均折射率。 。 ::電子傳送層⑷之含氮雜環錯合物之較佳 包括由以下式（1)至式（3) 頁例 衍生物。 （）斤表不之本开W衍生物及啡嘴
式⑴
.式（2)
式（3) 在式⑴、式⑺及式（3)中，R表示氣原？、經取代或未 經取代之C6.C6()芳基、經取代或未經取代之。㈡基、經取 代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之俨美 或經取代或未經取代之Cl_C2。院氧基，且η代表_ = 數。 表示經取代或未經取代之^6。芳基、經取代或未嗤 取代之^定基、經取代或未經取代之噎琳基、經取代或未 經取代烧基或經取代或未經取代之Ci_c^氧 基，且R及R各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代 126523.doc -18· 1373987 之C6_C6〇方基' 經取代或未經取代之η比咬基、經取代或未 經取代之啥淋基'經取代或未經取代之^/“烷基或經取 代或未經取代之Ci-Cw烷氧基》 L表示經取代或未經取代之伸芳基、經取代或未 經取代之伸吡啶基、經取代或未經取代之伸喹啉基或經取 代或'未經取代之伸第基。
Ad表示經取代或未經取代之C0_C6G伸芳基、經取代或未
經取代之伸吼啶基或經取代或未經取代之伸喹啉基；且 W表示經取代或未經取代之C6_C6。芳基、經取代或：經取 代之㈣基、經取代或未經取代之㈣基、經取代或未經 取代之CVC2。烧基或經取代或未經取代之Ci_c2。院氧基。 以表示經取代或未經取代之C6_C6。芳基、經取代或未瘦 取代之°比咬基、經取代或未經取代之料基、經取代或未 經取代之C丨-C2〇烷基、經取七 ^ ^ Δ , A . 丄取代或未經取代之C丨-C2G烷氧基 ……示之基團(其中Ar，及Ar2具有
之相同含義）。 疋我 ’ (1)至式(3)所表示之苯并咪唑衍生物之 合物A將在下文中屎_ # 饤疋貫例化 文中展不於表1至表24中；而由式⑴ 所表示之啡啉衍生物之姓一 Λ⑴至式(3) 丁玍物之特定實例化合物Β將在 於表25中。然而，本 牡卜文中展不 咖本發明不應限於使用此等說明性化人 物。應注意，在下矣Λ 乃/·王化〇 Γ衣中，式（2)及式（3)中之αΡα Δ , Λ 2 且·，，表示苯并味唾結構。 4'ΑΓ·ΑΓ 126523.doc 19 1373987 表1
化合物A之 編號 HAt-L-Ar^-ArS HAr L A r ι ΑΓ2 1-1 Ό. &ρ 1-2 Ok c^o 1—3 Xa. αήο XJ° 1-4 Ο Ό. &Ρ 1 一 5 XX dp t 1-6 XX ο!ρ 1 一7 XU. ο^ο Χ3〇 1 — 8 ο XX. 0^0 ίΡ 1-9 τχ. 〇!ρ 炎） 126523.doc -20- 1373987 表2
化合物A之 編號 HA r 一 L一A r1 —Ar2 HAr L Αχί Ar2 1-10 Ο XX 0^0 1-11 〇!p 1 — 12 ο Xa. o!p X) 1-13 Xlk 0^0 Χ5· 1-14 ο XX 0^0 Ό 1 — 15 tx 0^0 ^>8 -21 - 126523.doc 1373987 表3
化合物A之 編號 HAr-L-ArJ-Ar^ HAr L Ar i A r s 2-1 XX 〇φ3 xx> 2-2 XX 0^0 xo 2-3 XX c4〇 XX5 2-4 XX o!p xo 2-5 > οίρ xo 2-6 f XX 0^0 xo 2-7 ό XX xo 126523.doc 22- 1373987 表4 化合物A之 编號 HAr — L —Ar^—Ar2 HAr L A r 1 A r 2 2-8 ό XL XO 2-9 XSL αήο xo 表5
化合物A之 編號 HAr—L—Ar i —A r > HAr L A r i Αγ» 3-1 Qx XX ♦ XO 3-2 XX O^O XO 3-3 Xk 〇^p XO 3-4 Q3 Xk o!p XO 3-5 \ Xk oip XO 3-6 XX alp XO
-23 - 126523.doc 1373987 表6 化合物A之 編號 HAr -L-Ar ϊ-Αγ2 MAr L A r i Ar2 4-1 、 οφ^ 4-2 XT o!p XO 4-3 X) dp xo 4 _ 4 Χκ dp XO 4一 5 XT G^5 xo 4 — 6 xr O^Q XO 4-7 dp xo 4-8 xr^ 0^0 xo 4-9 0^0 xo
126523.doc -24- 1373987 表7 化合物A之 編號 HAt，L一 Ar1—Ar 2 HAr L Ari Ar3 4-10 0^0 xo 4-11 XXX cxjo xo 4-12 0^0 0^0 xo
表8 化合物A之 編號 HAr —L — A t l~~A t2 HAt L A A rS 5 — 1 Xk xo 5-2 XX xo 1 5-3 XX oho° xo 5-4 Xk xo 5-5 Xk xo 5-6 XX ^0^0° xo -25- 126523.doc 1373987 表9 化合物A之 編號 HAr-L-Ari-AfS HAr L Art A r2 6-1 Ok oipo Ό 6-2 XX o!xp X) 6-3 Ol cc?a Ό 6 — 4 XX X) 6 — 5 Xik Ό
126523.doc -26- 1373987
表ίο 化合物A之 編號 HAr-L-Ar^-Ar® HAr L Ari Α γ2 7-1 > XX 0^3 χο 7 — 2 XX o^p χο 7-3 众 〇φ〇 χο 7—4 XX α^ο χο 7-5 > XX 0^0 χο 7-0 XX οφο χο 7-7 XX οφο ΧΌ 7-δ οφο χο 126523.doc -27- 1373987 表11 化合物A之 编號 HAr —L —Ari—Αγ« HA r L Ar 1 Ar« 7-9 XX xo 7-10 XX opo xo 表12 化合物A之 編號 HA r—L —Ar1—Ar2 HA r L Ari Ar2 8-1 ό XX X) 8-2 ό XX ΎΧ 8-3 ό 'α 〇φ Ό 8 — 4 ΎΧ XXX X) 8 — 5 XX. 8-e ό XX X> 8-7 XX 8-8 χχ x> 8-9 Οχ ό XX x>
-28- 126523.doc 1373987
表13 化合物A之 HA r — L—A r 1—A r 2 編號 HAr L Ari Ar2 8 — 10 XX X) 8-11 XX 8 — 12 册 X) 3-13 w 1 表14 化合物A之 編號 HAr — L—A r A r 2 HAr L A ri A r* 9- i % XX 9 — 2 % XX οφο 名 9 — 3 % XX ocjo Xr° 9-4 XX, 〇ή〇 9-5 % Ol 〇φ〇 9 — 6 XX C^O 9-7 〇φ3 XO 9 一 8 αίρ go 9-9 XX οήο 126523.doc •29- 1373987 表15
化合物A之 編號 HAr—L — ArA r2 HAr L A r 1 Ars 9-10 XX οφο 9-11 οφο 9-12 XX αφο χ> 9-13 % οίρ 9-14 XX 〇φ^ 9一 1 5 Ό. ccjo ^>8 9-16 XX OyO 126523.doc -30- 1373987 表16
化合物A之 HAr-L-； 、ri-Ar2 編號 HAr L Ari A r* 10-1 Ok oip xo 10-2 % XX 0^X5 xo 10-3 XX xo 10-4 XK 0^3 ΧΌ 10-5 Xk a!p ΧΌ 1 0 — 6 Xk op XO 10-7 °^〇. XK oio 了 xo 1 0-8 XX ccjo xo 10-9 XX o^p xo 10-10 XX 〇Jx5 oQ 126523.doc -31 - 1373987 表17 化合物A之 編號 HAr — L-Ai!—Ar2 HA r L Ar 1 Ar2 10-11 Ό. αρο o^° 10-1 2 0^0 • 表18
化合物A之 編號 HA r — L— A r A rS HAr L Ar i Ατ^ 11-1 Ok οφο ΧΟ 11—2 % Ol οάο χο 11 — 3 XX 〇φ^ ΧΟ 2 l — 4 Xk οφό χο 1 I 一 5 XK οάο χο 11 — 6 ^〇〇 XX οίρ χο 126523.doc •32· 1373987 表19
126523.doc •33 · 1373987
表20 化合物A之 編號 H A r-^L—Ari—Ar2 HAr L Ari Ar2 13-1 % XX xo 1 3 — 2 % XX ΌΟ 1 3-3 XX cc^x° XO 1 3—4 XL xo 13-5 Xk XO 1 3-6 % Xk 〇^° xo 表21 化合物A之 編號 HAr —L-ArJ-Ar2 HAr L Ar i Ar^ 14-1 % Ό. 0^0 X) 14 — 2 % XX 1 οάρο X) 14 — 3 % Xk Ό 14 — 4 XX Ό 14-5 XX °^p X) 126523.doc • 34· 1373987
表22 化合物A之 編號 ΗΑτ — L —Arl—Ar2 HAr L Ari Ar3 15-1 οήο XO 15-2 o!p xo 1 5 — 3 CpO xo 1 〇-4 、 op ΧΌ 15-5 、 0^5 XO 1 5 —6 、 1 xo 16-7 I \ xo i 15-8 dp xo 1 5-9 0^0 xo 15-10 、 0^5 xo 126523.doc -35- 1373987 表23
126523.doc 化合物A之 HA r — L—A rl—Ar* 編號 HAr L Ar^ Af2 16-1 > 、 1 ΧΌ 16-2 、 xo i 6-3 > 、 txp xo 16 — 4 幸. xo I e-5 、 0^0 xo 2 6 — 6 % 、 ocjo xo 1 6 — 7 0^5 1 xo 16-8 、 xo -36- 1373987 表24
化合物A之 編號 HAr-L-Ar1—Ar2 HAr L A r ι Ar2 17-1 0^5 ΌΟ 1 7 — 2 % 、 ΟγΟ χο 17-3 > 0^0 χο 1 7-4 、 0^0 χο 17-5 > οφο χο 17-6 、 ο^ρ χο 1 7-7 0^5 ΧΌ 1 7 — 8 、 X» 126523.doc -37- ^ / 〇y〇 / 表25
應注忍，電子值 - 層組成的單層，二：何為由含有含氮雜環街生物之 之混合層，或可Λ3有兩種或兩種以上含氮雜環衍生物 層H化Μ 化合物之混合 稀土金屬 7一種選自鹼金屬、鹼土金屬、 I26523.doc 化合物。作Μ氧化物 '複合氧化物 '說化物及碳酸鹽之 含有含氮^代方案’電子傳送層⑷可藉由將複數個 有含氮雜严长化。物之層彼此堆疊來形成，或可為其中含 合物之另^生物之層與含有不同於含氮雜環料物之化 層的堆疊結構。在此堆疊結構中，不同於含氮 •38- ^/3987 物衣何生物之化合物之層可配置於其中含有含氮雜環衍生 :層的—側上（該i係位於陽極13之側上）或配置於其 含有含氮雜環衍生物之層的另一側上(該另一側係位： 陰極15之側上）。
△接著將對不同於有機層14中之電子傳送層⑷之層的組 態進行描述。如以上所提及，包含電子傳送層之電子 ’、:層以厚度大於包含電洞注入層丨4a及電洞傳送層1之 電洞供應層而形成。為平衡電洞供應能力與上述電子傳送 a d之電子供應能力，電洞注入層i4a及電洞傳送層14b 可較佳以60 nm或更小之總厚度配置。
作為電洞注入層14a及電洞傳送層14b，可使用一般材 料。然而，較佳使用由以下式（4)、式（5)、式（6)及式（7)所 表示之化合物作為電洞注入及/或電洞傳送材料來形成此 等層，因為電洞至發光層14c之供應可相對於電子至上述 電子傳送層14d之供應最佳化。雖然此等化合物可用於電 洞注入層14a及電洞傳送層14b中之一者或兩者中，但較佳 使用具有高氮（N)含量之組成的化合物作為電洞注入層 14 a ’此係因為可減少對自陽極13注入電洞之阻障。因為 電子之注入在本發明之組態中得到加強’故自提供良好載 子平衡之觀點而言’又更佳為在與陽極之介面處使用具高 電洞注入特性之氮雜聯伸三苯衍生物。 126523.doc -,39 - 1373987
式⑷
式（5)
式（6) …式⑺ 在表示氮雜聯伸三笨衍生物之式（4)中，Ri至R6各自獨立 地表示氫原子或選自以下各基團之取代基：_素原子羥 基胺基、务基胺基、經取代或未經取代之具有2〇個或更 少碳原子之緩基、經取代或未經取代之具有2〇個或更少碳 原子之叛基酷基、經取代或未經取代之具有20個或更少碳 原子之烧基、經取代或未經取代之具有2〇個或更少碳原子 之烯基、經取代或未經取代之具有2〇個或更少碳原子之烷 126523.doc •40· 1373987 孰基、經取代或未經取代之具有30個或更少碳原子之芳 土、，！取代或未經取代之具有30個或更少碳原子之雜環 基' 頌酿基、氛基、硝基及矽烷基；且相鄰Rms(m=l至6) 可分別經由相應環結構稠合在一起。另外，X1至X6各自獨 立地表示碳或氮（N)原子。尤其當X為N原子時，此等化合 物具有高N含量，且因此可合適地用作電洞注入層Ma。
氮雜聯伸三苯衍生物之特定實例包括由以下結構式U) 表示之六硝醯基氮雜聯伸三苯：
在表示胺衍生物之式(5)中’ A〇jLA2各自獨立地表示單 價C6-30芳族烴基’其可未經取代或可具肴―或多個取代 基。此等取代基可各自選自函素原子或羥基、醛基、羰 基、截基醋基、烧基、烯基、環貌基、烧氧基、芳基、胺 基、雜環基、氰基、硝醯基、硝基或矽烷基。 胺衍生物之特定實例包括表26至表27中所示之化合物 126523.doc •41 · 1373987 表26
化合物编號C-1 C-2 w C-3 C-4 9扣 Oc^Cr^^ C-5 C-6 f 126523.doc •42- 表27
2〇方夭、i 土，其可未經取代或可具有一或多個取代 自選自自素原子或經基、搭基、幾 基1基醋基、院基、歸基、環院基、烧氧基、芳基、胺 基 基、雜環基、氰基、硝醯基、硝基或石夕烧基。另外，域 八4及As與八6可分別經由連接基團鍵結在一起。Υ表示二價 方私基，且可選自伸苯基、伸蔡基、伸葱基、伸菲基、 伸幷四苯基、伸第蒽基或伸茈基，且m代表1或更大之整 數。在一或多個不同於N-鍵結位置之位置處，γ可具有類 似數目之取代基。此等取代基可各自選自鹵素原子或羥 基、路基、羰基'羰基酯基、烷基、烯基、環烷基、烷氧 126523.doc • 43- 1373987 基、芳基、胺基、雜環基、氛基、梢酿基、确基或$夕烧 基。 二胺衍生物之可用特定實例包括表28至表3 1中所示之化 合物D。 表28
126523.doc -44- 1373987 表29
D-25 D-20 | D-27 D_28 D-29 D SO D-31 D-32 "l〇4° D*33 D*34 0·3ό D.36 背 D-37 D-38 D*39 D-40 §^>g D-41 D-42 D*43 D-44 cH> H D.45 D-46 0 47 D-4a D-49 D-60 D-61 D-62 ϋ 126523.doc -45 - 1373987 表30
D*53 D-54 D-οδ D-56 D57 D-58 D.59 D-60 cT^ D-6L D-62 D6B D-64 M •V 、dL D*65 D-66 D.67 D-68 c?咸 D*G3 D*70 D，71 D*72 qop D-73 D-74 D-76 D-76 ㈣ ck>o 〇~o~ 126523.doc -46- 1373987 表31
代基。此等取代基可各自選自_素原子或經基、酸基、綠 基、羰基酿基、烷基、烯基、環烷基、烷氧基、芳基、胺 基、雜環基、氰基、石肖酿基、胡基或石夕统基。Ml各自 獨立地表示二價芳族烴基，且可選自伸苯基、伸萘基、伸 蒽基、伸菲基、伸幷四苯基、伸第蒽基或伸茈基，且” q 及r各自獨立地代表1或更大之整數。另外，A?與μ、、與 A10及八11與六12可分別經由連接基團鍵結在一起。在一或多 個不同於N-鍵結位置之位置處，2)至23可各自具有類似： 目之取代基。此等取代基可各自選自函素原子或羥基、醛 基、羰基、羰基酯基、烷基、烯基、環烷基、烷氧基、芳 基、胺基、雜環基、氰基、硝醯基、硝基或矽烷基。 一务基胺多聚體之特定實例包括表32中所示之化合物 E 〇 I26523.doc -47· 表32
1373987 作為構成發光層14c之材料，需要不僅具有注入電荷之 功能（能夠自陽極或電洞注入層注入電洞同時能夠自陰極 126523.doc -48- 1373987
層或電子注人層注人電子之功能，兩者皆在電場應用後實 現）’而且具有傳送之功能（引起所注人電洞及電子在電場 力下移動之功能）及發光之功能（向電子及電洞提供再2合 位置以誘發光發射之功能）。作為主體例如該材料可 為苯乙烯基衍生物、g衍生物、幷四苯衍生物或芳族胺。 作為苯乙烯基衍生物之尤其較佳者為至少一種選自二苯乙 稀基衍生物'三苯乙烯基衍生物、四苯^基衍生:及苯 乙稀基胺射物之苯乙稀純生物1為蒽衍生4之較佳 者為不對稱葱化合物。作為芳族胺之較佳者為含有2至4個 芳族取代氮原子之化合物。 材料亦可含有作為發光摻雜劑之螢光染料。作為發光摻 雜劑，有可能視需要選擇性地使用（例如）諸如以下材料之 螢光材料中之一者：雷射染料，例如苯乙稀基苯染料…惡 坐木料、茈杂料、香豆素染料及吖啶染料；聚芳族烴材 料’例如蒽衍生物、幷四苯衍生物、幷五苯料物及窟衍
生物；吡咯亞甲基骨架化合物及吡咯亞甲基金屬錯合物； 喹丫啶酮竹生物，氰基亞甲基哌喃衍生物（DCM， DCJTB);苯并噻唑化合物；苯并咪唑化合物；及金屬螯 合之類氧基化合物（oxynoid c〇mp〇undp此等螢光材料之 摻雜濃度可各自較佳為以膜厚度計為Q 5%^更高但不高於 15%。 ' 構成有機層14之各別層14a至14d可具備其他特徵或功 能》各別層143至14(1可各自具有堆疊結構。舉例而言發 光層14c可以由發出藍光之層、發出綠光之層及發出紅光 126523.doc •49· 1373987 之層組成的堆疊結構形成，以製造發出白光之有機電致發 光裝置。 x 參看圖2A之示意性組態圖及圖2B之像素_電路組態圖， • 接考將對具有以陣列形式形成於基板12上之該等有機電致 I光裝置11之說明性主動式矩陣顯示器裝置2 0進行描述。 如圖2A中所說明，顯示區域12a及其周邊區域12b設置於 顯不器裝置20之基板12上。在顯示區域12a中，複數個掃 描線21及複數個信號線22分別水平地及垂直地形成，且像 素A分別對應於掃描線21與信號線22之交又而配置，以便 將顯不區域12a建構為像素陣列區域。此等像素八分別具備 有機電致發光裝置。另一方面，周邊區域12b中配置有用 於掃描驅動掃描線21之掃描線驅動電路23及用於向信號線 22提供對應於亮度資訊之視訊信號（換言之，輸入信號）之 信號線驅動電路24。 如圖2B中所描繪，配置於每一像素A處之像素電路包含 φ (例如）有機電致發光裝置11、驅動電晶體Trl、寫入電晶體 (取樣電晶體）Tr2及保持電容器Cs。已基於掃描線驅動電路 23之驅動而經由寫入電晶體Tr2自信號線22寫入之每一視 則言號保持於保持電容器Csf，對應於所保持信號強度之 電流饋入有機電致發光裝置u，且有機電致發光裝置丨丨以 對應於電流值之亮度發光。 應注意上述像素電路組態僅為說明性的。因此，有可能 視需要將電容器配置於像素電路中，且有可能用複數個電 晶體來組態像素電路。另外，可視對像素電路之修改而視 126523.doc •50· 1373987 需要另外向周邊區域12b中添加一或多個驅動電路β 根據本發明之顯示器裝置亦可呈如圖3中所示之密封組 態之模組的形式。舉例而言，密封部分25經配置使得其環 為作為像素陣列區域之顯示區域12a。用黏著劑形成此密 將基板12黏結於由透明玻璃或其類似物製成之 子置元件（在、封基板26)上以製造顯示模組。此透明密封基 板26可具備衫色濾光片、保護膜、光屏蔽膜及/或其類似 應’主忍’作為具有形成於其上之顯示區域12 a之顯示 模、，且的基板12具備用於自外部將信號或其類似物輸入/輸 出至顯示區域12a(像素陣列區域）之可撓性印刷基板27。 在如以上所描述之該有機電致發光裝置及該顯示器裝置 電子傳送層14d含有具有高電子供應能力之含氮雜環 衍生物。因此，儘管電子供應層14d以大於電洞注入層丨4a 及電洞傳送層14b之總厚度之厚度而形成，但電子供應層 14d仍可向發光層14c提供在低驅動電壓下實現較高效率所 必需且充足之電子。另外，電洞注入層14a及電洞傳送層 14b以小於電子傳送層&之總厚度而形成使其有可能增加 電洞供應。因此，有可能以恰好足夠之電洞及電子實現載 t平衡同時確保足夠大之載子供應量，且因此有可能獲得 高發光效率。0 4電洞及電子既非過多亦非過少，故載子 平衡幾乎不會被破壞，藉此使其有可能減少驅動之劣化且 有可能延長發光壽命。因此，有可能實現功率消耗低且長 期可靠性極佳之顯示器。 在根據本發明之有機電致發光裝置及顯示器裝置中，電 i26523.doc •51 · 1373987 子傳送層14d較厚地形成以使載子在發光層⑷中之再結合 區域可配置於遠離陰極15之位置。因此，有可能避免對再 結合區域之損害，損害否則會在藉由賤錢或其類似方式形 . 成陰極15後發生。 . 應注意，根據本發明之有機電致發光裝置並不限於利用 TFT基板且適用於主動式矩陣顯示器裝置之有機電致發光 - 裝置’而可應用作適用於被動式顯示器裝置之有機電致發 &裝置且可達成相似有利效應。當應用於被動式顯示器裝 置時，將陰極15及陽極13中之一者組態為信號線且將另一 者組態為掃描線。 在以上實施例中，對自配置於與基板12對置之側之陰極 15之側輸出所產生之光的"頂部發光"設計進行了描述。然 而，本發明亦可應用於”底部發光”有機電致發光裝置，其 中藉由用透明材料形成基板12而使所發出之光自基板12之 側輸出。在該種狀況下，在參看圖丨所描述之堆疊結構 • 中，由透明材料形成之基板12上之陽極13係用具有大功函 數之透明電極材料（諸如IT〇)來組態。在此組態中，所產 生之光可自基板12之側及與基板12對置之側輸出。在該組 態中用反射材料組態陰極15使其有可能僅自基板12之側輸 . 出所產生之光。在該種狀況下，AuGe、Au、Pt或其類似 物之密封電極可應用於陰極15之最上層。 自基板12之側輸出所產生之光的"透射性"有機電致發光 裝置亦可藉由將已參看圖1所描述之堆疊結構修改成其中 自由透明材料形成之基板12之側逆向地堆疊各別層且將陽 126523.doc -52- ^373987 極1 3配置為上部電極的組態來組態。在該種狀況下，藉由 透明電極來替換作為上部電極之陽極13使其有可能自基板 1 2之側及與基板12對置之側輸出所產生之光。 以上已基於實施例所描述之本發明亦可應用於藉由將各 自均由包括發光層之有機層形成之單元彼此堆疊所組態的 堆疊有機電致發光裝置。如本文中所使用，術語堆疊有 機電致發光裝置，，意謂有機電致發光串聯裝置。舉^而 言，JP-A-11-329748揭示一種特徵在於複數個有機電致發 光裝置分別經由中間導電層而以串聯方式電連接之裝置。 另外，JP-A-2003-45676 及 JP-A-2003_27286〇揭示用於實 現串聯裝置之裝置組態且含有詳細卫作實例。&等專利公 開案描述：當將各自均包括有機層之兩個單元彼此堆疊 時，理想地在不改變發光效率（丨m/w)之情況下電流效率 kci/A)可增大兩倍；且當將各自均包括有機詹之三個單元 彼此堆疊時，理想地在不改變發光效率（lm/w)之情況下， 電流效率（cd/A)可增大三倍。 由於可自串聯裝置之組態固有地獲得之較長壽命與本發 月之可命延長效應的協同效應，對串聯裝置應用本發明可 提供壽命極長之裝置。 應用實例 據本發月之上述顯示器裝置可在各種領域中用作電子 设備中之顯示器裝置’豸顯示器裝置以圖片影像或視訊影 夕弋顯示被輸入電子設備中之視訊信號或電子設備中 所產生之視訊信號’該電子設備諸如圖4至圖8G中所描繪 126523.doc -53· 丄373987 之各種電子設備，例如數位相機、筆記型個人電腦、諸如 蜂巢式電話之行動終端設備及視訊攝影機。下文中將對可 應用本發明之電子設備之實例進行描述。 圖4為可應用本發明之電視機的透視圖。根據此應用實 例之電視機包括由前面板丨02、濾光玻璃1 〇3等建構之影像 顯示螢幕101 ’且可藉由使用根據本發明之顯示器裝置作 為影像顯示螢幕1 〇 1來製造。 圖5A及圖5B為可應用本發明之數位相機的透視圖。圖 5A為自正面所觀察的透視圖，而圖5B為自背面所觀察的 透視圖。根據此應用實例之數位相機包括用作閃光燈之發 光單元⑴、顯示器112、選單選擇器113、快門按鈕"4 等，且可藉由使用根據本發明之顯示器裝置作為顯示器 U2來製造。 圖6為展示可應用本發明之箦印刑 &鞏°己型個人電腦的透視圖。 根據此應用實例之筆記型個人電腦包括主機身Η〗、為輸
入字元及其類似物而操作之鍵盤1221於顯示影像= 不器123等’且可藉由使用根據本發明之顯示器裝為 顯示器123來製造。 圖7為展示可應用本發明之視訊攝爭 僻t機的透視圖。根據 此應用貫例之視訊攝影機包括主機身 1、則側中之目標 拍攝透鏡132、為拍攝所用之啟動/停 ’、 r ι间關I 3 3、顧示5| 134等，且可藉由使用根據本發明 ^ ° 。。 貝不益裝置作為顯示 器134來製造。 勺.·，，貝不 特定 圖8 Α至圖8 Ε說明可應用本發明之行動終端設備 126523.doc •54- 1373987 言之為蜂巢式電話，其中圖从為其處於打開狀態下之正視 圖，圖8B為其側視圖，圓8C為其處於閉合狀態下之正視 圖’圖8D為其左視圖，圖8E為其右視圖，圖㈣其俯視 圖，且圖8G為其仰視圖。根據此應用實例之蜂巢式電話包 括上部機殼141、下部機殼142、連接部分（在此實例中= ιπ等，且可藉由使用根據本發明之顯示器裝置作為顯示
器144或次顯示器145來製造。 實例 接著將以本發明之特定實例及此等實例之比較實例的形 式對有機電致發光裝置之製造程序進行描述。 實例1
錢鏈）143、顯示器144、次顯示器145 圖像燈1 4 6、相機 形成具有以上參看圖1所描述之組態之有機電致發光裝 置11。在此實例中，將每一有機電致發光裝置丨丨形成為頂 部發光有機電致發光裝置11，其以引起在已自陽極13注入 之電洞與已自陰極15注入之電子在發光層i 4c中再結合後 所產生之光在陽極13與陰極15之間諧振且自位於與基板12 對置之側上之陰極1 5之側輸出所產生之光的諧振器結構而 組態。各別層之組態展示於表33中，其中對於為本文中將 隨後描述之實例及比較實例所共有的組態，省去其描述。 有機電致發光裝置11之製造程序將在下文中描述。 表33 126523.doc -55· 1373987
電壓增加幅度 ：(ΔΥ) CN <N 〇 o d VO o f · ^ <N 〇 (N 〇 r—H CN 〇 CN o in t « o o i.m. CN o (N 〇 迗2 w ca Ο m o oo CN 300 | o CN o m 302 300 250 o cn | 300 I 250 | 600 I o § B • «μ | 200 j ^ 〇 扭〇 CS iri 寸 in 10.5 | oo 5 o VC o o o OS o Cs CN a\ > ΛΙ m in 電流效率 (cd/A) 〇〇 VD o o 00 〇 v〇 rn o 00 oo «5 o vd 00 vd 卜 vd 〇 o o 電子傳送層 A9-4(120 nm) A9-15(120 nm) A9-16(120nm) A10-10(120 nm) B-3(120 nm) A9-15(50%)+A9-16(50%)(120 nm) A9-2(60 nm)/ A9-4(60 nm) DPA(lOnm)/ A9-4(110nm) A9-16(100 nm)/ 紅啡淋(20 nm)+Cs(5%) A9-4(120 nm) A9-4(120 nm) A9-4(120 nm) Al-6(120 nm) Al-15(120 nm) DPA Alq3 A9-4 電洞傳送層 D-43 (30 nm) D-43 D-43 D-43 D-43 D-43 D-43 D-43 D-43 D-42/D-82(10 nm/10 nm) D-82(20 nm) D-82 D-82 D-83(20 nm) D-43 D-43 D-43 電洞注入層 D-57 (10 nm) D-57 D-57 D-57 D-57 ! D-57 D-57 D-57 D-57 結構式(1)(10 nm) 結構式(1) D- 58(60%)+F4TCNQ (40%)(10 nm) 結構式(1) 結構式(1) D-57 D-57 D-57 陽極 Ag/ITO (200 nm/10 nm) Ag/ITO Ag/ITO Ag/ITO I Ag/ITO | Ag/ITO Ag/ITO Ag/ITO Ag/ITO Al-Nd(10%) (120 run) Al-Nd(10%) Al-Nd(10°/〇) Al-Nd(10°/〇) | Al-Nd(10%) | Ag/ITO Ag/ITO Ag/ITO 實例1 |實例2 I 1實例3 1 實例4 1實例5 1 實例6 實例7 實例8 實例9 實例10 實例11 實例12 實例13 實例14 比較實例1 比較實例2 比較實例3 ：·ε._: 126523.doc -56- 1373987 作為陽極13 ’首先在由30 mmx30 mm玻璃板製成之基板 12上形成具有2〇〇 nm之厚度之八§層，且接著在該Ag層上 形成具有10 nm之厚度之IT0層。在該種狀況下，陽極13中 • 之Ag層之一端面（該端面位於有機層14之側上）將在所得諧 • 振器結構中充當第一末端部分P1。藉由Si02蒸發，接著用 絕緣膜（圖式中未展示）遮蔽基板12(除2 mmx2 mm發光面積 以外）以製造用於有機電致發光裝置之小室。 籲 接著藉由真空蒸鍍而在陽極13上將二胺衍生物（其為表 30中所示之化合物d-57)形成為具有1〇 nmi厚度之電洞注 入層14a(沈積速率：〇 2 nm/s至0.4 nm/s)。 在電洞注入層14a上，接著藉由真空蒸鍍將表29中所示 之化合物D-43形成為具有3〇 nm之厚度之電洞傳送層 14b(沈積速率：0.2 nm/s至0.4 nm/s)。化合物〇_43為電洞 傳送材料。因此，電洞注入層14a及電洞傳送層14b提供4〇 nm之總厚度。 • 使用9_(2-萘基萘基）苯基]蒽（主體A)作為主體 且使用N，N，N’，N’-四（2-萘基）_4,4，-二胺基芪（發出藍光之摻 雜化合物）作為摻雜劑（摻雜劑B)，藉由真空蒸鍍在電洞傳 送層Mb上進一步形成具有36 nm之厚度之發光層14c，使 • 得摻雜劑濃度變為以膜厚度計為5%。 在發光層14c上，接著藉由真空蒸鍍將由表M中所示之 化合物A 9 - 4組成之苯并咪唑衍生物形成為具有丨2 〇 n爪之厚 度之電子傳送層14d，該厚度大於電洞注入層14a及電洞傳 送層14b之總厚度（40 nm)。 126523.doc -57· “73987 已如以上所描述形成範圍介於電洞注入層14&與電子傳 送層14d之間的有機層14後，藉由真空蒸鍍將LiF形成為具 有約0.3 nm之厚度之陰極15之第一層15a(沈積速率：至多 〇·〇1 nm/s)。接著藉由真空蒸鍍將MgAg形成為具有丨〇 之厚度之第二層15b，以便以雙層結構形式配置陰極i5。 在該種狀況下，第二層15b之一面（該面位於有機^14之側 上）將成為所得諧振器結構之第二末端部分p2。
有機電致發光裝置11係如以上所描述來製造。 實例2 除將由表15中所示之化合物A9_15組成之笨并咪唑衍生 物形成為具有120 nm之厚度之電子傳送層Md以外，有機 電致發光裝置11係以與實例i中類似之方式來製造。 實例3 ^ 除將由表15中所示之化合物八9_16組 ^ ^ m ^ 风之本开咪唑衍生
成為八有120 nm之厚度之電子傳送層l4d以外，有機 電致發光裝置11係以與實例丨中類似之方式來製造。 除將由表I6中所示之化合物Α1〇·1〇組成之笨 物形成為具有120 nm之厚度之電子傳送層1切以外、，有機 電致發光裝置U係以與實例1中類似之 實例5 &木1造。 除將由表25 t所示之化合物Β·3組成 為具有120 后& 又 <哪啉诉生物形成 之厗度之電子傳送層I4d以外， 光裝置】W备丨、/ A 有機電致發 置1係以與貫例丨令類似之方式來製造。 I26523.doc -58- 1373987 實例6 除將由表15中所示之化合物八9_15組成之苯并咪唑衍生 物與由表16十所示之化合物A1 〇-1組成之另一苯并咪唑的 • 混合物的層形成為具有12〇 nm之厚度之電子傳送層l4d以 外，有機電致發光裝置11係以與實例1中類似之方式來製 造。 • 實例7 除將由表丨4中所示之化合物A9-2及化合物A9_4組成之笨 并咪唑衍生物形成為電子傳送層i 4 d且將其以此次序以各 自60 nm之厚度堆疊以提供12〇奈米之厚度以外，有機電致 發光裝置11係以與實例I中類似之方式來製造。 實例8 除將由下述結構式（2)所表示之二苯基蒽（DpA)及由表Μ 中之化合物A9-4組成之苯并咪唑衍生物以此次序以分別為 H)nm及之厚度堆疊為電子傳送層⑷以外有機電 Φ 致發光裝置11係以與實例1中類似之方式來製造。
.·.··結構式（2) 實例9 除將由表15中所示之化合物仰組成之苯并咪唑衍生 126523.doc -59- 1373987 物及摻雜有5%之金屬鉋之红啡啉（bathophenanthroline)之 膜以此次序以分別為100 nm及20 nm之厚度堆疊為電子傳 送層14d以外，有機電致發光裝置U係以與實例1 +類似之 方式來製造。 實例1 0 除將含有10 wt%之Nd之Al-Nd合金的層形成為具有ι2〇 nm之厚度之陽極13、將由結構式（1)所表示之六硝醯基氮 雜聯伸二苯形成為具有1 〇 nm之厚度之電洞注入層i 4a且將 由表29中所示之化合物〇_42組成之二胺衍生物及由表31中 所示之化合物D-82組成之二胺衍生物以此次序以分別為1〇 nm及l〇nm之厚度堆疊為電洞傳送層1仆以外有機電致發 光裝置11係以與實例1中類似之方式來製造。 實例11 除將由表31中所示之化合物D_82組成之二胺衍生物形成 為具有20 nm之厚度之電洞傳送層丨仆以外，有機電致發光 裝置11係以與實例丨0中類似之方式來製造。 實例12 除將摻雜有40。/。之F4TCNQ之表30中所示之化合物D_58 的膜形成為具有10 nm之厚度之電洞注入層14a以外，有機 電致發光裝置11係以與實例10中類似之方式來製造。 實例1 3 除將由表31中所示之化合物D_82組成之二胺衍生物形成 為具有20 nm之厚度之電洞傳送層14b且將由表}*所示之 化合物A1始成之苯并咪。坐衍生物形成為具有12()⑽之厚 J26523.d〇i -60· 度之電子傳送層14d以外，有機電致發光裝置_以與實 例10中類似之方式來製造。 實例1 4 ，于、將由表3 1中所不之化合物D_83組&之二胺衍生物形成 為八有20 nm之厚度之電洞傳埠層i4b且將由表2中所示之 匕。物A1-15組成之苯并咪唑衍生物形成為具有12〇 之 厚度之電子傳送層14d以外’有機電致發光裝置Η係以與 實例10中類似之方式來製造。 比較實例1 作為上述實例丨至實例14之一比較實例，除將由結構式 )斤表示之DPA形成為具有丨2〇 nm之厚度之電子傳送層 l4d以外，有機電致發光裝置係以與實例類似之方式來 製造。 比較實例2 、作為上述實例丨至實例14之另一比較實例除將My形 成為具有15 nm之厚度之電子傳送層14d以外，有機電致發 光裝置係以與實例1中類似之方式來製造。然而，為： 例1至實例以引起所發出之光在陽極13與陰極15之間譜 振且輸出所發出之光的腔結構來組態有機電致發光裝置， 刀別將電洞主入層14a之厚度、電洞傳送層Mb之厚度及發 光層之厚度調節至1〇nm、140nm及20nm。 比較實例3 作為上述實例丨至實例14之另一比較實例除將表Μ中 斤示之化0物八9-4形成為具有15 nm之厚度之電子傳送層 126523.doc 61 1373987 14d以外，有機電致發光裝置係以與實例！中類似之方式來 製造。然而’為如實例1至實例11中以諧振器結構來組態 有機電致發光裝置，分別將電洞注入層14a之厚度、電洞 傳送層14b之厚度及發光層14c之厚度調節至1〇 nm、140 nm及 20 nm。 評估結果1 關於如以上所描述所製造之實例i至實例丨4及比較實例i 至比較實例3之有機電致發光裝置中之每一者，在1〇 mA/cm2之電流密度下量測其電壓（v)及電流效率（cd/A)。 另外，將初始亮度假定為1，將在50它、25%負荷及1〇〇 mA/cm之’|·亙定電流驅動下相對亮度降至〇 9之時間量測為 其發光哥命，且在彼時間處量測驅動電壓增加幅度（Δν) ^ 結果展示於表33中。 如表33中所示，證實了與比較實例1至比較實例3之有機 電致發光裝置相比，實例1至實例14之有機電致發光裝置 11(其每一者中之電子傳送層14d含有其相應苯并咪唑衍生 物且每一電子傳送層l4d具有大於電洞注入層14a及電洞傳 送層14b之總厚度之厚度）具有6〇 Cd/A或更高之較高電流 效率及200 h或更長之較長發光壽命。因此，確定了其能 夠實現較高效率與較長壽命。 尤其關於實例10之有機電致發光裝置丨丨，電流效率高達 8’8(cd/A) ’且因此即使與其他實例相比仍顯示較高發光效 率。另一方面，關於實例13之有機電致發光裝置u及實例 Μ之有機電致發光裝置U，證實了發光壽命分別顯著地延 >26523^00 -62 - 1373987 長至600 h及800 h ° 實例15至實例19 另外，有機電致發光裝置11係藉由在電子傳送層丨4d中 將其中含有化合物A9-4之層的厚度改變為70 nm、100 nm、126 nm、150 nm及185 nm同時使有機層14之總厚度 維持恆定來製造。
作為裝置組態，將Al-Nd(10 wt〇/〇)合金層用作陽極13， 將由結構式（1)所表示之六硝醯基氮雜聯伸三苯用作電洞注 入層14a，將化合物D-43用作電洞傳送層14b，且將由作為 主體之9-(2-萘基）-1〇_[4-(1_萘基）苯基]蒽（主體八）及作為摻 雜劑之Ν’Ν，Ν’，Ν·-四（2-萘基）_4,4'-二胺基芪（摻雜劑B)(發出 藍光之摻雜化合物）所形成以使摻雜劑濃度變為以膜厚度 計為5%的層用作發光層14c。在電子傳送層l4d中使用表 14中所不之化合物八9_4 ^在使有機層14之總厚度維持恆定 的同時，在電子傳送層14d中將含有化合物八9_4之層之厚 度改變為70 nm、100⑽、126 nm、150謂及185 nm以製 &有機電致發光裝置丨丨。各別實例之有機電致發光裝置U 心中之材料及膜厚度展示於表34中。在實例13至實例 15中之每一者中，使用叫萘基）-10_[4♦萘基）苯基]蒽 (主體A)作為厚度調節層以調節電子傳送層14d之厚度。除
上述變化以外，I 以與貫例1中類似之方式製造裝置並針對 效率、電壓及壽命量測裝置。 126523.doc • 63 - 1373987 表34 (單位：nm) 電子傳送層之厚度 電洞注入層 之厚度 電洞傳送層 之厚度 發光層之 厚度 陽極之 厚度 其中含有含氮 雜環衍生物之 層之厚度 厚度調節層 之厚度 材料 化合物A9-4 主體A 結構式(1) 化合物D-43 主體A+摻 雜劑B Al-Nd (10%) 實例15 70 56 10 30 36 120 實例16 100 26 10 30 36 120 實例Π 126 0 10 30 36 120 實例18 150 0 10 30 16 120 實例19 185 0 5 5 7 120 比較實例4 10 116 10 30 36 120 比較實例5 30 96 10 30 36 120 比較實例6 50 76 10 30 36 120 比較實例7 60 66 10 30 36 120 比較實例4至比較實例7
作為實例15至實例19之比較實例，除在電子傳送層14d 中將含有化合物A9-4之層之厚度分別改變為10 nm、30 nm、50 nm及60 nm以外，有機電致發光裝置係以與實例 15中類似之方式來製造。為在每一有機電致發光裝置之製 造後使其形成為諧振器結構，如實例1 5至實例1 9中藉由使 用9-(2-萘基）-10-[4-(1-萘基）苯基]蒽（主體A)作為厚度調節 層來調節電子傳送層14d之厚度。 評估結果2 關於如以上所描述所製造之實例1 5至實例19及比較實例 4至比較實例7之有機電致發光裝置中之每一者，在10 mA/cm2之電流密度下量測其驅動電壓（V)。結果展示於圖9 之圖式中。如此圖式中所示，已證實隨著構成電子傳送層 126523.doc -64· 1373987 14d之化合物A9-4之厚度 驅動電壓變高。 評估結果3 關於如以上所描述所匍.止 厅製每之只例15至實例19及比較實例
4至比較實例7之有機電致發光…之每一者，在二 ―⑽2之電流密度下量測其電流效率Μ/A)。結果展示於 圖1〇之圖式t。如此圖式中所示，已證實當構成電子傳送 層14d之化合物A9·4之厚度處於70 rm至130叫範圍内 時’展示高電流效率。咸信化合物从4之厚度為150 nm及 180 nm之有機電致發光裝置之電流效率減小可歸因於與電 子傳送層14d之厚度增大成反比而減小之發光層⑷之厚 度0 評估結果4
減小及厚度調節層之厚度増大 關於如以上所描述所製造之實例丨5至實例19及比較實例 4至比較實例7之有機電致發光裝置中之每一者，將初始亮 度假定為1，將在5〇。(：、25%負荷及1〇〇 mA/cm2之恆定電流 驅動下相對亮度降至〇·5之時間量測為其發光壽命。結果 展示於圖11之圖式中。證實了與比較實例4至比較實例7之 有機電致發光裝置相比，實例〗5至實例1 9之有機電致發光 裝置具有較長發光壽命。咸信化合物Α9-4之厚度為1 5〇 nm 及1 80 nm之有機電致發光裝置之發光壽命減小可歸因於與 電子傳送層14d之厚度增大成反比而減小之發光層14c之厚 度。 沾習此項技術者應瞭解，多種修改、組合、次組合及變 126523.doc -65- 效物之範内的 更可在其係屬於隨㈣請專利範圍或其等 限度内視設計需求及其他因素而產生。、 【圖式簡單說明】 圖1為說明根據本發明 之組態的橫载面圖； 實施例之有機電致發光裝置 之另—實施例之顯示器 圖2A及圖2B為展示根據本發明 裝置的電路組態圖； 圖3為描繪可應用本發明之 模組化顯示器裝置的組態圖； 一實施例之具有密封組態之 圖 圖4為展示可應用本發明 之一實施例之電視機的透視 圖5A為自正面所觀察之說明可應用本發明之一實施例之 數位相機的透視圖，且圖5B為自背面所觀察之數位相機的 透視圖； 圖6為描繪可應用本發明之一實施例之筆記型個人電腦 的透視圖； 圖7為描繪可應用本發明之一實施例之視訊攝影機的透 視圖； 圖8 A為作為可應用本發明之行動終端設備之一實例之蜂 巢式電話處於打開狀態下的正視圖；圖8B為蜂巢式電話處 於打開狀態下的側視圖；圖8C為蜂巢式電話處於閉合狀態 下的正視圖；圖8D為蜂巢式電話處於閉合狀態下的左視 圖；圖8E為蜂巢式電話處於閉合狀態下的右視圖；圖8F為 蜂巢式電話處於閉合狀態下的俯視圖；且圖8G為蜂巢式電 126523.doc -66- 1373987 話處於閉合狀態下的仰視圖； 圖9為說明當其中含有含氮雜 ί %衍生物之層的厚度改變 時驅動電壓之變化的圖式： 圖ίο為展示當其中含有含氮雜@ 雜％衍生物之層的厚度改變 時電流效率之變化的圖式； 圖"為展示當其中含有含氮雜環衍生物之層的厚度改變 時發光壽命之變化的圖式；且 圖12為說明現有有機電致發光裝置之組態的橫截面圖。 【主要元件符號說明】 11 有機電致發光裝置 12 基板 12a 顯示區域 12b 周邊區域 13 陽極 14 有機層 14a 電洞注入層 14b 電洞傳送層 14c 發光層 14d 電子傳送層/電子供應層 15 陰極 15a 第一層 15b 第二層 20 顯示器裝置 21 掃描線 126523.doc -67- 1373987
22 信號線 23 掃描線驅動電路 24 信號線驅動電路 25 密封部分 26 密封基板 27 可撓性印刷基板 51 有機電致發光裝置 52 基板 53 陽極 54 有機層 54a 電洞注入層 54b 電洞傳送層 54c 發光層 54d 電子傳送層 55 陰極 101 顯示螢幕 102 前面板 103 濾光玻璃 111 發光單元 112 顯示器 113 選單選擇器 114 快門按鈕 121 主機身 122 鍵盤 126523.doc •68- 1231373987 顯示器 主機身
131 132 133 134 141 142 143 145 目標拍攝透鏡 啟動/停止開關 顯示器 上部機殼 下部機殼 連接部分 顯示器 次顯示器 146 圖像燈 147 相機
Cs d,
d2 PI P2 Trl Tr2 保持電容器 電子傳送層14d之厚度 有機層14之厚度 第一末端部分 第二末端部分 驅動電晶體 寫入電晶體/取樣電晶體 126523.doc •69·
Claims (1)
- 第097106270號專和 中文申請專利範圍智1373987 十、申請專利範園： 1. 一種電致發光裝置，其具備一陽極、一陰極及—具有至 ^發光層且固持於該陽極與該陰極之間的有機層，其 包含： 〃 % 一配置於該陰極與該發光層之間之含有含氮雜環衍生 物之層，該含氮雜環衍生物為苯并咪唑衍生物且含有 該含氮雜環衍生物之層具有大於配置於該陽極與該發光 層之間之電洞供應層的厚度，其中 該含有該含氮雜環衍生物之層及該有機層形成為滿足 0.90>d!/d2>0.30 的厚度且d]為該 其中1為含有該含氮雜環衍生物之層 有機層之厚度。 該含有該含氮雜環衍 該電洞供應層具有不 2. 如請求項1之電致發光裝置，其中 生物之層之厚度為至少7〇 nm。 3. 如請求項丨之電致發光裝置，其中 大於60 nnii厚度。 4_如請求項1之電致發光裝置， 由以下式（1)、式（2)或式（3)表 其中 該苯并咪唑衍生物係 示：(1) 126523-I010514.doc 1373987式⑺式（3) 其中： • R表示氫原子 '經取代或未經取代iC6-C6〇芳基、經取 〇 代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、 經取代或未經取代之C t _ C2❶烷基或經取代或未經取代之 CrC2。烧氧基’且η代表〇至4之整數； R1表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未 經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代 或未經取代之Ci-c^o烷基或經取代或未經取代之Ci_C2〇烧 氧基； _ 尺2及尺3各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之〇 C6-C60芳A、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未 經取代之喹啉基、經取代或未經取代之烷基或經 取代或未經取代之（VCm烷氧基； L表示經取代或未經取代之C6_C0〇伸芳基、經取代或未 經取代之伸吡啶基'經取代或未經取代之伸喹啉基或經. 取代或未經取代之伸苐基； Ar1表示經取代或未經取代之伸芳基、經取代或 126523-I010514.doc -2 - 未經取代之伸 。比啶基或經取代或未經取代 之伸喹啉基 Ar2表示經取代或未經取代之芳基、經取代或未 經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代 或未經取代之CrCzQ烷基或經取代或未經取代之Ci_C2〇烷 氧基；且 Ar3表示經取代或未經取代之C0_C0Q芳基、經取代或未 經取代之吡啶基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代 或未經取代之C^-Cm烷基、經取代或未經取代烷 氧基或由-Ar^-Ar2表示之基團，其中Arl&Ar2具有如以上 所定義之相同含義。 5.如請求項1之電致發光裝置，其進一步包含： 一含有氮雜聯伸三苯衍生物且配置於該電洞供應層與 該陽極間之介面之一側上的層。 6· —種顯不器裝置，其具備一基板及以陣列形式形成於該 基板上之有機電致發光裝置，該等有機電致發光裝置中 之每一者具備一陽極、一陰極及一固持於該陽極與該陰 極之間且具有至少一發光層的有機層，其包含： 配置於該陰極與該發光層之間之一含有含氮雜環衍 生物.之層，該含氮雜環衍生物為苯并咪唑衍生物，且含 有該含氮雜環衍生物之層具有大於配置於‘陽極與該發 光層之間之電洞供應層的厚度，其中 該含有該含氮雜環衍生物之層及該有機層形成為滿足 以下關係： 〇-9〇>d,/d2>0.30 126523-1010514.doc 1373987 Μ年修正替換頁 其中i為含有該含氮雜環衍生物之層的厚度且d2為該 有機層之厚度θ 7. 如請求項1之電致發光裝置，其中該有機層包含：該含 有該含氮雜環衍生物之層、一電洞注入層、一電洞傳送 層及一發光詹。 8. 如請求項6之顯示器裝置，其中該有機層包含：該含有 該含氮雜環衍生物之層、一電洞注入層、一電洞傳送層 及一發光層。 〆126523-1010514.doc • 4-
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