TWI271156B - Carotenoid esters - Google Patents

Carotenoid esters Download PDF

Info

Publication number
TWI271156B
TWI271156B TW090123345A TW90123345A TWI271156B TW I271156 B TWI271156 B TW I271156B TW 090123345 A TW090123345 A TW 090123345A TW 90123345 A TW90123345 A TW 90123345A TW I271156 B TWI271156 B TW I271156B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
carotenoid
ester
apo
feed
poultry
Prior art date
Application number
TW090123345A
Other languages
English (en)
Inventor
Joseph Schierle
Werner Simon
Wolfgang Steinberg
Original Assignee
Dsm Ip Assets Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dsm Ip Assets Bv filed Critical Dsm Ip Assets Bv
Application granted granted Critical
Publication of TWI271156B publication Critical patent/TWI271156B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/20—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by carboxyl groups or halides, anhydrides, or (thio)esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/179—Colouring agents, e.g. pigmenting or dyeing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/70—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds
    • A23K50/75—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds for poultry
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/80—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1271156 A7 B7 五、發明説明（1 ) 本發明係關於可使用於食品工業及飼料工業之著色用途 之類胡蘿蔔素酯類，其中一些為新穎化合物。 眾所週知類胡蘿蔔素為植物及動物界中豐富存在之天然 色素，且在某些情況下，其亦可經由合成方法製成。可以 以合成方法製造似乎不存在於自然界中之其它類胡蘿蔔 素。可以使用許多重要的類胡蘿菌素作為食品及飼料工業 之色素，例如，特別就β _阿朴_8 胡蘿 (carOPHYLL⑧黃）、蝦青素（car〇phyll⑧粉紅）及 Canthaxanthin (CAROPHYLL⑧紅）而言，其可將蛋黃、家 f 禽、魚類及甲殼類著色。據此，可添加該等類胡蘿f素至 該等動物之配額食物内作為使顏色之視覺印象增強及美觀 上更=人接受之方法，該效果係呈現在該等動物外皮，例 如，家禽之皮膚、脛、喙、及魚類與甲殼類之皮、鱗及 殼，若適合，則包含家禽之皮下脂肪及魚類與甲殼類之 肉，或在例如蛋（蛋黃）之動物產物中。著色之增強作用取 決於該相關類胡蘿蔔素之特定吸光共軛雙鍵系統，食用該 富含類胡蘿萄素飼料後該類胡蘿蔔素被動物體吸收^容= 程度（沈積速率），及尤其該目標動物體組織或產物中該類 胡蘿»素或任何新陳代謝產物之濃度。然而，自該選用類 胡蘿蔔素之結構可知，並不能預測其在此應用方面作為色 :之功效如何。所涉及之另一項因素為該類胡蘿葡素之安 疋性’例如’當貯存於此種飼料所接受之正常條件時，動 :飼料中該類胡蘿蔔素對於大氣氧化作用，光，溫度及满
1271156 A7 B7 五、發明説明（2 ) 就家禽而言，預定供食用及作為蛋黃來源之鳥類的外 皮，最好具有令人接受之著色程度及品質。通常希望使用 物質以增強，例如，蛋黃顏色，因為消費者較喜歡深色 (特別為富金黃色）蛋黃。在評估品質時，該視覺外觀的確 是一項重要因素。在全世界很多地方，例如，烤肉用嫩雞 及裝飾用鳥之外皮（特別為皮膚 '脛及喙，且，就烤肉用 嫩雞而言為皮下脂肪）若符合特定著色標準，則更具美觀 上可接文性。鑑於使用密集飼養之現代方法由於減少牧草 之攝取（其包括低纖維，高能量飼量之使用）而很難產生著 色良好之家禽及蛋黃，所以補充著色之需要在今日尤其普 及。 為了使該可食用產物更吸引消費者，亦熟知可藉由使用 富類胡蘿蔔素飼料製劑餵養該魚類及甲殼類而使魚肉及外 皮（尤其各種鱒魚及鮭魚）、及甲殼類（例如，蟹、龍蝦及 小蝦）之肉及外皮著色。 而且，已知可藉由將類胡蘿蔔素併入相關製法之合適階 段内而使營養產物（例如，乳製品，諸如，奶油及乳酪）及 化粧品（例如，口紅）著色。 目_前頃發現如下文詳述，在上述應用方面中作為色素之 特定類胡蘿蔔素比迄今已知用於此種目的之該等類胡蘿葡 素酯（特別為β-阿朴_8，_胡蘿蔔酸乙酯）令人驚訝地更有 放口此本發明係提供一種在家禽，魚類或曱殼類之飼 料含有一或多種類胡蘿蔔素酯以將家禽之蛋黃、外皮及/ 或皮下脂肪、及該魚類與曱殼類之肉及/或外皮著色之方 6 - ί：紙張尺舰财目 1271156
法，其特徵為該等類胡蘿蔔素醋具有以下通式之化合物：
在本發明範圍中，該名詞“Cwr烷基，，或“C316_烯基，，分 別包括直鏈及分支鏈烷基與烯基，例如，正-及異丙基與 第三丁基或分別為乙烯基及4 -甲基_3_戊晞基。該名詞 環烷基’’包括，例如，環戊基及環己基。 除非異構型式有特別指定，上式Z包括異構型式，例 如，光學上活性及順式/反式或E/z異構物、以及彼等之混 合物。就E/Z同分異構現象而言，通常較佳為該等全異^ 構物。 在一項較佳具體實施例中，不只就本發明該方法，而且 就這些類胡蘿蔔素酯之該等應用型式（在稍後有定義及描 述）而言’其中該式j類胡蘿蔔素酯係為選自以下組成之 群組： CAN: 4273-73-8 [1] [2] CAN: 148216-79-9 [3] CAN: 148216-80-2 [4] CAN: 148216-81-3 [5] β-阿朴-8·-類胡蘿蔔素曱酯 β-阿朴-8，·類胡蘿蔔素正_丙酯 β -阿朴-8 1 -類胡蘿蔔素正·丁酯 β-阿朴-8，-類胡蘿蔔素異丁酯 β-阿朴-8·-類胡蘿蔔素第二丁酯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1271156 A7 B7 五、發明説明（4 [6] [7] [8] [9] [1〇] [Π] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18] [19] β-阿朴-8類胡蘿蔔素異戊酯 CAN: 148216-83-5 β-阿朴-8，-類胡蘿蔔素甲基_丁酯 β-阿朴-8 | -類胡蘿g素2,2-二甲基丙酯 β-阿朴-S’-類胡蘿蔔素2_乙基_丨·丁酯 β-阿朴-8類胡蘿蔔素正己酯 CAN: 148216-84-6 CAN: 148216-83-7 t阿朴1 -類胡蘿蔔素2-甲基-1-戊酯 β-阿朴-8丨類胡蘿g素4_甲基_2_戊酯 β-阿朴-8··類胡蘿蔔素正·月桂酯 β-阿朴-8 類胡蘿萄素正_鯨蠟酯 β-阿朴-8'-類胡蘿蔔素環戊酯 β-阿朴_8 1 -類胡蘿蔔素環己酯 β-阿朴-8 1 -類胡蘿蔔素異丙酯 β-阿朴-8，-類胡蘿蔔素第三丁酯 β-阿朴-8丨-類胡蘿萄素2_戊酯 在最佳具體實施例中，該式I類胡蘿蔔素酯係為選自此 等其特徵為R是烷基之化合物，尤其選自由後3種以 上列示之類胡蘿蔔素酯（亦即第17至19號之化合物）所組成 之群組。 本發明亦提供一種用於家禽、魚類或甲殼類使該家禽之 蛋汽、外皮及/或皮下脂肪與該魚類及曱殼類之肉及/或外 皮著色之s含類胡蘿蔔素酯飼料，其特徵為該飼料含有至 少一種有效量之上述通式I類胡蘿菌素酯（其較佳選自上述 類胡蘿蔔素酯1至19，最佳17至19)作為類胡蘿蔔素酯 (群）。 -8 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1271156 A7
1271156 A7 B7 五、發明説明（6 )
Chem. 1〇5 927 (1965)) 〇 為了進行本發明該方法，若合適，可經由該家禽、魚類 或甲殼類飼料施用該類胡蘿蔔素酯。可經由該相關動物以 自然方法攝取可增強著色作用之該類胡蘿蔔素酯。該相關 飼料亦可包含本身有助於使家禽之蛋黃、外皮及/或皮下 脂肪、及魚類與甲殼類之肉及/或外表正常著色之其它天 然及/或人工（以合成方法製成）類胡蘿g素（例如，如歐洲 專利630,578 B1及歐洲專利718,284 B1中所提供之類胡蘿蔔 素）°以該富含類胡蘿蔔素飼料總重為基準計，飼料中該 式I類胡蘿葡素酯（群）之添加量通常在〇 i ppm至15〇 ppm(毫克/公斤或〇·〇〇〇〇1至〇 〇15重量％)範圍内。在家禽飼 料（尤其生蛋之母雞及烤肉用嫩雞之飼料）中，該類胡蘿蔔 素酯（群）之添加量較佳在〇.25 ppn^8〇 ppm範圍内，且就 魚類或曱殼類之飼料而t，該類胡、蘿蔔素酯(群)之添加量 較佳在2.5 ppm至150 ppm範圍内。 根據本發明該家禽、魚類或甲殼類飼料之成份或可以 習用成份，且亦可以藉由習用方法（其包括物理推合法 壓片法、擠製法、微包膠法、噴霧法等）而製得該飼料 =^該製程期間之某些階段時併入—或多種該式！類 “素S曰。该家禽飼料之習甩成份包括，例如，小麥、 米、大麥、兩梁 '技春、稻半芬 朴、必、 …^ ^米及/或大豆粉，且若合適 其通^以大量（於各情況下，至少 v、力1 〇重量％)之磨碎或 碎型式存在。少量（至高約5重量〇 ,舌旦。/、甘^丄 里里/0或在某些情況下，小 1重置/〇)其匕成份包括，例如， “、、、肉及/或骨粉、小 -10- 本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS) A4規格(210X297公釐)
訂 f 1271156 A7 ___B7 發明説明（7 ) ~ 麩、稻草、酵母、水解脂肪、牛油、豬油、石灰石、鹽、 甲硫胺酸預混物、礦物預混物、維生素預混物及/或抗黏 結劑。可以使用至少一種式〗類胡蘿蔔素酯增加任何家禽 飼料之營養價值以產生根據本發明之家禽飼料。除了該已 添加之類胡蘿蔔素酯（群）外，本發明之一般魚類或甲殻類 飼料尚包括魚粉（作為主要蛋白質源）、小麥粉、骨粉、大 豆粉、麵粉、熟澱粉、酵母、魚油、大豆油、大豆卵磷 月曰 甲石胺®文、維生素及礦物。此種飼料之該蛋白質、脂 質及聽類含量分別為約40-50重量％、15至40重量％及約1〇 重量％ 〇 可併至該家禽，魚類或甲殼類飼料内之該類胡蘿蔔素酯 (群）及視需要選用之任何其它類胡蘿g素可以以微珠粒型 式（見有關於一般微珠粒組合物之E p 6 3 0，5 7 8 B 1及E P 7 1 8，2 8 4 B 1 )混入所謂預混物内[見w Steinberg，M a Grashorn，A.-M. Klunter, J. Schierle, Comparative pigmentation efficiency of two products containing either apo-ester or tagetes extracts in egg yolks and liquid eggs59, Arch· Gefiagelk· ^ (4)，180-187 (2000)]，接著將該混合物 添加至該飼料内。除了該類胡蘿蔔素酯（群）外，該微珠粒 本身（其代表本發明另一方面）最好包含具明膠及醣類之塗 澂粉基質、及一或多種抗氧化劑，例如，促長琳 (ethoxyquin)及/或維生素c棕橺酸酯。 該等微珠粒通常含有1至2 〇重量％之至少一種式j類胡蘿 蔔素酯’較佳至少一種上述類胡蘿蔔素酯i至19(最佳丨7至 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1271156 A7
19)作為該活性成份，其中該預混物通常含〇.〇〇1至15重量 %該活性成份。 ^發明進一步提供一或多種這些式j類胡蘿蔔素酯用於 將豕禽之蛋頁、外皮及/或皮下脂肪、及魚類與甲殼類之 肉及/或外皮著色之用途。該用途較佳包括將產卵母雞之 蛋黃著色或烤肉用嫩雞著色。 本發明可藉由以下實例說明： 實例1 於鼠氣氛下，在200亳升燒瓶（惰性條件）中將5 26克（3_ 異丙氧基羰基·2_ 丁烯基）_三苯基氯化鱗、4克卜阿朴_ 12 1-類胡蘿萄素醛及8〇亳升甲醇混合（惰性條件）。其後， 於2 5 C在性條件下以3 〇分鐘一滴滴添加2.23毫升3 〇。/〇之 甲氧基鈉之甲醇溶液，並攪拌。進一步於5〇 t下攪拌該反 應混合物4小時，然後添加8 2毫升水及〇·34亳升醋酸。其 後二於回流溫度下攪拌該混合物16小時。然後使該混合物 冷卻至0 C，並經由過濾收集所形成結晶狀沈澱物，且經 12亳升異丙醇及4〇亳升水洗滌。 使用7亳升水，自1 4 0亳升丙酮中使約9克該產物（粗卜 阿朴-8 | -類胡蘿菌素異丙酯）再晶化，形成3 · 6克紅褐色結 晶。該β-阿朴-8’-類胡蘿蔔素異丙酯之產率為76%(根據 HPLC ’類胡蘿蔔素酯之總含量為約9 7 〇/〇 )。 本貫例係說明經由該維蒂希（wiuig)反應製備本發明一種 化合物（第1 7號化合物）之方法。 實例2 -12-本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1271156 A7 _______B7_ 五、發明説明（9 ) 於鼠氣氛下，在7 5 0亳升燒瓶（惰性條件）中將3 〇. 5 6克β - 阿朴-8，-類胡蘿蔔素乙酯及144·5毫升2-戊醇溶解在2 5 0毫 升二氣甲烷内，然後添加4.79亳升3 0%甲氧基鈉之甲醇溶 液。於回流溫度下’將該反應混合物加熱並擾拌。蒸德出 所形成乙醇，使其呈具有二氯甲烷之共沸混合物型式。經 由新一氣甲烧取代該鶴出物。3小時後，該反應幾乎完 成’並經1·64毫升醋酸中和後，藉由至高65艺蒸氣溫度進 行蒸顧而使該二氣甲烷經甲醇取代。過濾所獲得結晶懸浮 液，並以甲醇及水洗滌已收集之暗紅色結晶狀沈澱物。乾 燥後，獲得30.26克粗β-阿朴-8,-類胡蘿蔔素2_戊酯，其 產率為90.7%(根據HPLC，類胡蘿«素酯之總含量為約 9 7%) 〇 本貫例係說明經由該酯基交換作用方法製備本發明一種 化合物（第1 9號化合物）之過程。 實例3 於氬氣鼠下，在反應燒瓶（惰性條件）中將47·〇 1克β _阿 朴-8’ -類胡蘿蔔素乙酯、2 82亳升四氫呋喃、179毫升乙 醇及41.26克氫氧化鉀及5 3 4毫升水混合。於回流下，將該 混合物加熱，並攪拌3小時，於其間將全部該等固體組份 溶於溶液中，費時3小時，於其間，將全部該等固體組份 〉谷於》谷液内。 於2 5 C冷卻並添加434.5毫升鹽酸（丨〇 %水溶液）後，利 用減壓過濾所形成懸浮液。然後以3〇〇亳升水洗滌已收集 之結晶狀沈澱物，並於6〇t下利用減壓乾燥。獲得46·91 -13- 1271156 A7 _ _B7_ 五、發明説明（1〇 ) 克呈紫紅色結晶型式之β -阿朴_8 | -類胡蘿蔔酸。 混合如此獲得之粗β ·阿朴-8 ··類胡蘿蔔酸、4 4 0亳升甲 苯及55.6毫升三氟醋酸酐，並於氬氣氛下加熱至60 t，獲 得一種透明溶液。在1 〇分鐘内一滴滴添加丁醇，其後小心 地使用1 2 0克1 〇 〇/〇苛性蘇打中和該溶液。該水性相分離 後，以3份各1 5 0毫升水洗滌該有機相，然後於減壓下濃 縮至乾燥。將該油性殘留物溶解在5 0毫升丙酮内，並於氬 氣氛下以攪拌添加2 0 0毫升甲醇。於回流下將所形成結晶 懸浮液加熱2小時。於2 5 °C下冷卻後，過濾，經1 5 0毫升 甲醇洗滌’並於減壓下進行乾燥，獲得36·7克粗卜阿朴_ 8 1 -類胡蘿蔔素第三丁酯，其產率為73·6%(根據hPLC，類 胡蘿蔔素酯之總含量為約82.9%)。 本實例係說明藉由該混合酸酐方法而製備本發明一種化 合物（第1 8號化合物）之過程。 實例4 含類胡蘿蔔素酯之珠粒組合物 組份 重量百分比 類胡蘿蔔素酯 11.5% 促長琳（Ethoxyquin) 2.2% 維生素C棕櫚酸酯 1.1% 明膠，韓膠（Bloom) 140 31.0% 糊精黃 13.2% 蔗糖（結晶狀） 13.2% 玉米澱粉 27.8% -14 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) A7 B7 1271156 五、發明説明（11 ) 實例5 一般原則 經由視記分法進行反射比色法（Roche Colour Fan)評定蛋 黃、該烤肉用嫩雞獸體之背部皮膚及烤肉用嫩雞脛中之著 色效力。在蛋黃及該烤肉用嫩雞背部皮膚中測定該β _阿 朴-8 類胡蘿蔔素乙酯（對照物）及其它類胡蘿蔔素酯之沈 積作用。此外，亦測定血漿及腹部脂肪中該類胡蘿葡素之 含量。 該動物試驗“產印雞，，之物質及方法
遵照 Roche Research Center for Animal Nutrition (CRNA F-68305 Village-Neuf，France)設計之蛋黃著色試驗之標準 實驗計劃進行該試驗。每一年2月以一大群新的產卵雞進 行該著色試驗。於該試驗開始時，該產即雞之（1 9 2隻， “ISA Brown”型）年齡如下： H-19/98 51 週 H-25/98 59週 H-12/99 36週 H-18/99 60週 H-05/00 23週 進行該試驗前，以不含類胡蘿«素補充物之低類胡蘿蔔 素基礎食物（於該CRNA製成）儀養這群母雞至少2 8天::亥 基礎食物之組成詳述列示在表丨中。在進行該試驗時，使 對照物組接受該低類胡蘿蔔素基礎食物，其每公斤飼料含 夕於2笔克總葉黃素，且以已補充適合色素之此種食物餵 養其它動物3週。以碎泥型式無限制地提供該食物給這些 -15- 本紙張尺度適财a國家鮮(CNS) Μ規格mG><297公董) A7 B7 1271156 五、發明説明（12 ) 動物。該母雞可自由接近自來水。除了該未補充之對照物 處理法之外，亦測試以下處理法（見表7 _ 9 )。 該動物試驗“烤肉用嫩雞”之物質及方法 以得自 Couvir de la BohardAre，F-49290 Saint Laurent de la Plaine 之 Ross 308 型（試驗 MC-24/98 及 MC-02/99)及 Ross 5 08型（試驗]^011/99;1^(：-16/99;]^(：-24/99及]^(：-03/00)雞 進行該試驗。依重量將一天大的broiler雞（已按性別分類） 分成各1 0隻動物之實驗組，且在以木削舖窩之地板畜舍内 飼養這些動物ό以低類胡蘿蔔素基礎生長物食物餵養這些 雞隻，直到第22天為止（試驗MC-24/98 ; MC-02/99及MC-11/99)或直到第15天為止（試驗]^(：-16/99;]^(：-24/99及]^0 03/00)，每公斤飼料少於2毫克總葉黃素，該飼料之組份表 示在表2中。在後續3週實驗期間，這些動物接受已補充適 合色素之該基礎食物。在第一週期間，以碎片型式提供飼 料，且於其後以小片狀型式提供。該動物可自由接近飼料 及水。一種特定處理法包括雄雞組及雌雞組。於第2 2天 (試驗MC-24/98 ; MC-02/99及MC-11/99)或第 1 5 天（試驗MC-16/99 ; MC-24/99及MC-03/00)及第43天稱各雞組之重量。 在第4 2天時，每組任意選擇5隻雞，並標識；自頸靜脈採 集血液試驗。於該實驗結束（第4 4天）時，在商用屠宰場 (Freyburger，Dannemarie，France)内宰殺這些動物。隔天， 經由反射比色法（Minolta CR 200型裝置，CIE-Lab系統）測 定該標記雞之皮膚（獸體之後背）及小腿。獲得並共同使用 各實驗組之該背部皮膚及腹部脂肪試樣，並測定該類胡蘿 蔔素濃度。經由以下表1及表2所述標準程序測定飼料、血 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇X297公釐） 1271156 A7 B7 五、發明説明（13 ) 漿、皮膚及腹部脂肪中該類胡蘿«素之濃度。 表1 :產卵雞之基礎飼料組合物 成份 含量％ 小麥 40.0 稻米 21.8 燕麥 7.5 大豆粉（50% CP) 14.0 大豆油 2.5 魚粉（70% CP) 4.0 石灰石 7.8 磷酸二鈣 1.3 鹽 0.1 維生素/礦物/甲胺酸-預混物（1530, Agro Base) 1.0 計算含量（每公斤） 可代謝能量 11.8百萬焦 耳 粗蛋白質 177克 粗脂肪 46.6 克 賴胺酸 9.0克 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1271156 A7 B7 五、發明説明（14 ) 甲硫胺酸+半胱胺酸 7.0克 鈣 37.2 克 有效磷 3.9克 維生素ί每公斤） 維生素A ·· lO’OOO I.U ;維生素D3 :2’000 I.U.;維生素E : 10.0毫克；維生 素K3 : 1.02毫克；維生素& : 1.00毫克；維生素B2 : 4.00毫克；維生素 B6 : 1.00毫克；維生素B12 : 0.01毫克；菸鹼酸：20.0毫克；泛酸：6.0毫 克；葉酸：0.56亳克；生物素：0.05毫克；膽鹼：30.0毫克 礦物（每公斤）
Na : 1.96克；K : 5.18克；Mg : 0.98克；Μη : 124毫克；Fe : 783毫克； Cu : 17.8毫克；Zn : 88.1 毫克；I : 1.24毫克；Co : 1.05毫克；Se : 0.30毫克 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
裝. 訂
線 1271156 A7 B7 五、發明説明（15 ) 表2 :烤肉用嫩雞之基礎飼料組合物 成份 含量％ 小麥 29.0 碎米 28.0 大豆粉 30.0 魚粉（70% CP) 5.0 已水解之脂肪 4.9 石灰石 0.6 鹽 0.2 DL甲硫胺酸 0.2 磷酸二鈣 1.2 氯化膽鹼（75%) 0.1 維生素/礦物-預混物 0.8 計算含量（每公斤） 可代謝能量 12.97百萬焦 耳 粗蛋白質 220.1 克 粗脂肪 65·4 克 19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) A7 B7 1271156 五、發明説明（16 ) 賴胺酸 12·8 克 甲硫胺酸+半胱胺酸 9.3克 鈣 9.1克 可利用之磷 4.49 克 維生素（每公斤） 維生素A : 12’000 I.U.;維生素D3 : 2’600 I.U.;維生素C : 150毫克；維生 素E : 64.4毫克；維生素K3 : 3.1毫克；維生素& : 3.0毫克；維生素B2 : 9.1毫克；維生素B6 : 6.0毫克；維生素B12 : 0.03毫克；於驗酸：78.0毫 克；泛酸：36.0亳克；葉酸：1.5亳克；生物素：0.08毫克；膽鹼：1999毫 克 礦物（每公斤）
Na : 1.52克；Ca : 9·12克；K : 8.21 克；Mg : 1.70 克；Fe : 197.7毫克； Cu : 20.2毫克；Zn : 62.1 毫克；I : 0.94毫克；Co : 0.13毫克；Se : 0.30毫 克 測定該著色效力之方法 如 Steinberg 等人所述[Arch. Gefmgelk 紅（4)，180-187 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) A7 B7 1271156 五、發明説明（17 ) (2000)]評估蛋黃色彩。以人工方法自蛋白中分離出該蛋 黃。合併3至6個蛋之該已分離之蛋黃，稱重並以玻璃棒攪 拌直到均勻地出現該顏色為止。使用該Roche Yolk Colour Fan (RYCF，1993版）以目視方法將該色調評分。將一整份 該已收集蛋黃移至玻瓶内，產生約2厘米厚塗層，並經由 具有漫射D65-照度及8 °視角之Dr. Lange Xeno Color LS 100分光比色計測定。 使用具有漫射D65-照度及0 °視角之三相激光Minolta CR-300比色計測定該烤肉用嫩雞皮膚及脛之顏色。讀取該乾 烤肉用嫩雞獸體背部上3處不同位置之皮膚顏色，並記錄3 次測定之平均值，而經由單一次測定腳趾間之肉球顏色以 決定該小腿之顏色。 該顏色資料以CIE L*a*b*值[其包括h* (色彩）及C* (色 度）]表示。表中所予每一次處理及試驗所得之各該值表示 4次蛋黃收集或1 0隻烤肉用嫩雞之背部皮膚及小脛（雄性5 隻，雌性5隻）之顏色測定平均值。 HPLC分折 根據 Schierle 等人在（J. Schierle，N. Faccin，V. Riegert， Analytical Methods for Vitamins and Carotenoids in Feed, Revised supplement: Determination of Stabilized Apocarotenoic Ester and Canthaxanthin in Premixes and Feeds, Roche publication 第 50771 期（1995)，公開得自 F· Hoffmann-La Roche Ltd，CH-4070 Basel)中所述之方法測定飼料中各該類 胡蘿蔔素酯之含量。由於偏差，該正相HPLC之流動相含 -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1271156 A7 ___ B7 五、發明説明（18 ) 0.5%(而非7%)丙酮之正己烷，其可改良該類胡蘿_素醋 之該E/Z_異構物之分離作用。經由層析法測定該個別參考 物質在正-己烷中之熱異構化溶液以獲得與各該類胡蘿蔔 素酯之全-E-及Z·異構物有關之巔值。以β_阿朴-8, ·類胡 蘿«素乙酯之該全-Ε -異構物校準該HPLC系統。自卜阿 朴-8 類胡蘿蔔素乙酯之個別分子量找出各該衍生物之響 應因素。以該全·Ε_異構物之該響應因素為基礎，經由使 用1 · 4校正係數校正該ζ _異構物之較低比吸光度以計算該 Ζ -異構物溶離份之含量。 亦使用飼料内分析之該HPLC系統以定量蛋黃、烤肉用嫩 雞組織及其血漿内之該類胡蘿蔔素酯含量，但是各該基質 使用之萃取程度不同。 就血襞萃取而言，將丨· 〇克該已充份混合之血漿試樣注 入具1.0¾升去礦質水及4·〇毫升乙醇之1〇毫升試管内， 然後在漩渦（Vortex)搖動器上混合該内容物。添加4 · 〇毫升 正-己烧後，以玻璃塞密封該試管，並在臥式搖動裝置上 搖動5分鐘。以約25〇〇克重力使該混合物經離心處理5分鐘 以增進各該相之分離。經由自動取樣器將一整份該上層有 機相注入該HPLC内。 就該蛋黃之萃取而言，使用、分散儀器（p〇lytr〇n^#1〇克已 收集並均質化之蛋黃與1 〇亳升去礦質水混合。將丨.〇克稀 蛋黃注入具毫升去礦質水及2.0亳升乙醇之1〇毫升試 &内’然後在漩渦搖動器上混合該内容物。添加4 · 〇毫升 正·己烧後，使用如上述血漿萃取法之步驟進一步處理該 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1271156 A7 B7 五、發明説明（19 ) 混合物。蛋黃脂質可以將該正-己烷相自4 · 〇毫升膨脹至 4 · 3毫升’在該類胡蘿β素酯含量之計算上必需將該膨脹 量列入考慮。 使用Retsch Grindomix GM200匯集並均質化得自5隻雄性 或雖性被體之烤肉用嫩雞背部皮膚或腹部脂肪。將1 Q克 該組織糊狀物與1 · 0克硫駿鎮水合物混合，並經由分散儀 器（Polytron)使用3份各8.0毫升丙酮進行徹底萃取。過減 該合併萃取物，並於50°C下利用氮氣流蒸發。將該油性殘 留物溶解，並使用含0.5%丙酮之正-己烷在量瓶内湊足1〇 毫升。搖動該溶液，並將其注入該HPLC裝置内。 烤肉用嫩雞之血漿-皮膚及脂肪中之氙辛 與5亥對照物（該商業產物Car op hy 11 Yellow® : β_阿朴」8 I 類胡蘿蔔素乙酯’即所謂阿朴酯）比較，作為Ρ _阿朴j，一 類胡蕹fc]素乙自曰同專物之该β _阿朴-8 I ·類胡蘿蔔素里丙酉旨 (第1 7號化合物）在血漿中之濃度為129%，在皮膚中之濃 度為134/b’在月曰肪中之7辰度為88%。β -阿朴類胡蘿 «素第三丁酯（第1 8號化合物）之濃度值分別為1〇3〇/〇、 189〇/〇及113%，而β.阿朴u員胡蘿蔔素2•戊酯（第19號化 合物）之濃度值分別為88%、134%及85%(表3)。與其它12 種測試類胡蘿蔔素酯比較（表、4)，測定作為該β _阿朴_8，· 類胡蘿蔔素乙酯同等物之該第1 7號、第1 8號及第1 9號化 合物之濃度，且至少在該皮膚中之各該濃度實質上較高。 反射比 可藉由皮膚及小腿中該反射比色法之值而確認皮膚中該 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇χ 297公釐) A7 B7 1271156 五、發明説明（2〇 ) 色素濃度之增加值。該色度C*a*b*值實質上有增強，其表 示使用第1 7號、第1 8號及第1 9號化合物所得到之顏色比 該對照物更強烈。該色彩h*a*b*並未明顯改變（表5 )。可 經由視測分類法測定該已被宰殺烤肉用嫩雞之皮膚及脛而 確認該測定色度值之增加（表5 )。其它1 2種測試類胡蘿蔔 素酯之色值（表6)皆在該對照物色值之範圍内。 結言备
在該皮膚中之濃度、及該皮膚與脛中之顏色強度（色度 C*a*b*)方面，上述3種受測類胡蘿蔔素酯（第17號、第18 號及第1 9號化合物）比該對照物明顯更有效。而且，與該 對照物比較，其它1 2種受測類胡蘿蔔素酯具有可相提並論 之品質。 蛋黃中之色素 與該等對照物比較，作為該β ·阿朴-8 類胡蘿蔔素乙酯 同等物之該等試驗類胡蘿蔔素酯的分析含量、沈積速率及
Roche Colour Fan Value (RYCF)提供在表 7及8 中。該第 17 t 號、第1 8號及第1 9號化合物在該蛋黃内之濃度皆在該對 照物濃度範圍内（表7)。除了有一些不同外，該沈積速率 [該沈積速率之計算：Steinberg等人，Arch. Gefmgelk. 64 (4)，180-187 (2000)]相當於該對照物之沈積速率（表7及表 8)。 反射比色法 除了部份不同外，該類胡蘿蔔素酯之值（色彩h*a*b*及色 度C*a*b*)及該RYCF之值相當於該對照物值（表9及表 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公爱） A7 B7 1271156 五、發明説明（21 ) 10)° 結論 與該對照物比較，第1 7號、第1 8號及第1 9號化合物、 與其它1 2種受測類胡蘿蔔素酯在該蛋黃内之沈積速率及顏 色強度（色度C*a*b*)方面具有可相提並論之品質。
表3 :相對於相同試驗之該等對照物（試驗物：MC-24/98 ; MC-02/99 ; MC-11/99 ; MC-24/99)，類胡蘿蔔素（作為 β-阿 朴-8'-類胡蘿蔔素乙酯之同等物）在血漿、皮膚及脂肪中之 含量： 劑量 作為h阿朴兮-類胡蘿蔔素乙酯同等物 試驗物黃色類胡蘿蔔素 毫克/公斤 之分析含量 飼料 金聚 皮膚 J旨肪 毫克^ % 毫力 °/〇 毫克^ °/〇 公斤 公斤 公斤 MC-lly99p阿朴各-類胡蘿蔔素異丙酯[17] 8.88 6.0 1.6 12 MGQ2/99P阿朴& -類胡蘿蔔素異丙酯 10 63 20 1.8 MC-11/99 可朴各-類胡蘿蔔素異丙酯 1333 8.6 26 1.9 MC-24y98p阿朴胃-類胡蘿蔔素異丙酯 15 10.0 25 23 MCMS99(^阿朴名1 -類胡蘿g素異丙酯 20 13.4 4.1 33 MC-11/99 >阿朴氺-類胡蘿蔔素異丙酯 20 133 3.7 29 MC-2498 β-阿才Μ，-類胡蘿g素異丙酯 30 19.9 5.6 45 MC-ll/99>阿朴各-類胡蘿蔔素異丙酯 30 183 6.1 3.4 MC-11/99P·阿朴| -類胡蘿蔔素異丙酯 45 30.6 9.0 6.4 平均 129 134 88 裝_ 町 费 -25- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) A7 B7 1271156 五、發明説明（22 )
表4 :相對於該等對照物（試驗物·· MC-11/99 ; MC-16/99 ; MC-24/99 ; MC-03/00)，類胡蘿蔔素（作為β_阿朴-8 * 類胡 蘿蔔素乙酯之同等物）在血漿、皮膚及脂肪中之含量： 試驗物黃色類胡蘿蔔素 劑量 毫^/公斤 飼料 作為P阿;f 等物以對S 血漿％ :卜各·類胡、1 ?、物°蘇示戈 皮膚〇/〇 蔔素乙酯同 :分析含量 脂肪0/〇 Μ：-1699β·阿朴《8 ’ -類胡蘿蔔素甲酯Μ 平均 88 87 85 Μ011/99β·阿朴兮-類胡蘿蔔素正-丙酯[2] 平均 68 45 39 MC-1699>阿朴·81 -類胡蘿蔔素異丁酯[4] 平均 58 未债測到 未4貞測到 Μ01699β*阿朴·8 類胡蘿蔔素第二丁酯[5] 平均 94 74 53 ΜαΒ/00>阿朴兮癲胡蘿蔔素環戊酯[1习 平均 76 77 50 MC-1699P阿朴名1癲胡蘿蔔素異戊酯问 平均 62 38 35 MC-24y99p阿朴名'!員胡蘿蔔素2-甲基-丁酯Π 平均 62 40 45 ΜΟ·2·β^寒丨姻蘿蔔素二甲基-丙酯 [8] 平均 78 76 62 MC-2499_K8丨-類胡蘿蔔素環己酯[16] 平均 60 44 38 MC-2499p_h81 -類胡蘿蔔素2-曱基-1-戊S旨[11] 平均 59 69 50 MC-2499P阿朴氺-類胡蘿蔔素2-乙基-丁酯[9] 平均 59 55 45 MC-2499(m朴兮姻蘿蔔素‘甲基-2-戊酯[12] 平均 66 85 49 裝· 玎 t MC-2499 β·阿朴名·-類胡蘿蔔素第三丁酯 [18] MC-2499 β·阿朴各-類胡蘿8素第三丁酯 20 30 122 117 14.1 88 5.4 194 6.4 84 3.7 119 4.6 107 平均 103 189 113 MC-2499P*阿朴丨-類胡蘿蔔素2-戊酯[19] 20 9.6 93 3.6 128 26 83 MC-2499(m朴於類胡蘿蔔素2_戊酯 30 133 82 4.8 139 3.8 87 平均 88 134 85 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 1271156 A7 B7 五、發明説明（23 ) 表5 :黃色類胡蘿蔔素；烤肉用嫩雞、乾獸體之皮膚及脛 (試驗物：MC-24/98 ; MC-11/99 ; MC-24/99)之反射比色法 (CIE-Lab系統，Minolta Chromameter)值： 皮膚 脛 έΛσώ 目視 ^Λσώ 目視 劑量 分類 分類 試驗物 黃色類胡蘿蔔素 毫克/ 公斤 值 相對 值 相對 值 相對 值 相對 飼料 於對 赠 珊 照物 照物 照物 照物 之％ 之％ 之％ 之％ 阿朴各-類胡蘿蔔 13.33 77 105 29 116 ㈩ 84 99 70 97 (+) 素異丙酯 Μ&1^99 P阿朴心癫胡蘿蔔 20 78 100 33 106 + 87 103 59 125 + 素異丙酯 MCS498 β·阿朴名•屬胡蘿蔔 30 82 102 39 119 + 80 93 71 137 + 素異丙酯 M&lly99>阿朴各癲胡蘿蔔 30 79 102 40 119 + 83 97 65 108 + 素異丙酯 MC-ll·» P阿朴氺趨胡蘿蔔 素異丙酯 45 79 103 44 105 ++ 84 101 71 108 ++(〇) 平均 102 113 99 115 MG2499 P阿朴·8 * -類胡蘿蔔 20 81 107 38 116 十 84 100 63 114 + 素第三丁酯 MC-2499 β·阿朴斗-類胡蘿蔔 素第三丁酯 30 80 102 41 113 ++ 82 99 70 111 ++ 平均 105 115 100 113 MC2499 Ρ阿朴各·類胡蘿蔔 20 73 96 34 106 + 82 98 60 108 + 素2-戊酯[19] MG2499 (^阿朴·81 -類胡蘿蔔 素2姻 30 76 97 38 105 +(+) 82 98 65 102 ++ 平稍 97 106 98 105 表6 :黃色類胡蘿蔔素；烤肉用嫩雞、乾獸體之皮膚及脛 (試驗物：MC-11/99 ; MC-16/99 ; MC-24/99 ; MC-03/00)之 -27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1271156 A7 B7 五、發明説明（24 ) 試驗物黃色類胡蘿蔔素 ④量 毫克^公斤 飼料 ινι 111 υ utiromai 皮膚 utter%)% 值： 脛 相對於對 照物之色 mw/〇 相對於對 照物之色 目視 分類 相對於對 照物之色 i^afcp/o 相對於對 照物之色 ^cw/〇 目視 分類 MC-1699卜阿朴名·扁胡蘿蔔 素曱酯[1] 平均 100 97 (+) 101 97 (+) MC-lly99卜阿朴》81 員胡蘿蔔 素正-丙酯[2] 平均 97 93 (+) 99 108 (+) MC-1699卜阿朴兮-類胡蘿蔔 素異丁酯[4] 平均 98 84 (+) 105 72 (+) MC-1699P·阿朴·8 ^類胡蘿蔔 素第二丁酯[5] 平均 101 100 + 101 100 + MCMBDOf阿朴*8 4員胡蘿蔔 素環戊酯[15] 平均 99 106 朴 100 99 MC-1699卜阿朴·8 ^類胡蘿蔔 素異戊酯问 平均 99 89 (+) 101 86 (+) MC-2·㈣Κ8'-類胡蘿蔔 素2-曱基-丁酯Π 94 80 (+) 101 85 (+) MC-2499 β·阿朴各-類胡蘿蔔 素22-二甲基-丙酯[8] 平均 100 98 0 101 98 (+) MC-2499 卜阿+l·^ -類胡蘿蔔 素環己酯Μ 平均 95 80 + 10S 84 0 MC-2499P»阿朴·81 -類胡蘿蔔 素2-甲基小戊酯[11] 平均 95 87 + 101 92 (+) MC-2499卜阿朴^ ·類胡蘿蔔 素2-乙基-丁酯[9] 101 82 + 101 92 (+) ΜΟ·24/99β·阿朴-類胡蘿蔔 素本曱基-2-戊酯[12] 平均 99 91 + 101 95 + 著色··_;( + ); + ;+ + =顏色佳；〇 =橘色 表7 :相對於相同試驗之該等對照物（試驗物：h_19/98 ; H-25/98 ; H_12/99 ; H-25/99)，在蛋黃中之類胡蘿蔔素（其 作為β -阿朴·8 '-類胡蘿蔔素乙酯之同等物）含量、黃色類 -28 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X 297公釐) 1271156 A7 _____ B7 五、發明説明（25 ) 胡蘿菌t之沈積傘（Colour fan)值： 劑量百-阿;丨_述畜士Η M k士接；由农θ 劑量 β-阿朴-8'_類胡蘿 沈積速率目標值 色傘值 試驗物黃色類胡蘿蔔素 毫克/ 公斤 飼料 蔔素乙酯同等物 亳克/公相對於 斤 對照物 之％ % 相對於對照 物之％ 值*) 相對於對照 物之％ 汗1於9卜阿朴1顧胡蘿蔔素 1.0 2.6 97 44 97 3(+) 66 異丙酯[ιη 阿朴癲胡蘿蔔素 2.0 5.2 94 44 100 6+ 104 異丙酯 HW9/98 β»Ρ可朴：攧胡蘿蔔素 4.0 11.1 95 54 117 5+ 79 異丙酯 阿朴《’韻胡蘿蔔素 異丙酯 4.0 9.6 81 52 85 6+ 97 H2S98 β·Ρ可朴《8 ·顧胡蘿蔔素 異丙酯 5.0 13.3 84 50 100 9++ 130 »1299 β*阿朴韻胡蘿蔔素 異丙酉旨 8.0 23.1 96 49 104 9+ 156 平均 91 101 105 Η*25/99 β-阿才韻胡蘿蔔素 第三丁酯psi 5.0 16.6 106 60.7 119 7+ 87 平均 106 11Q 87 H25/99 (i·阿才h*8 胡蘿勤素 2-戊酯 5.0 14.6 94 51.2 101 7+ 87 平均 94 「101 87 )著色··-=褪色；+二顏色佳 表8 :相對於該等對照物（試驗物·· H_19/98 ; H_25/98 ; H_ 12/99 ; H-18/99 ; H-22/99 ; H-25/99 ; H-05/00),在蛋黃中 之類胡蘿葡素（其作為卜阿朴_8 , _類胡㈣素乙_之同等
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1271156 五、發明説明（26 ) A7 B7 Η-1&99β^朴類胡蘿蔔 素甲酯[1] 5.0 95 99 130 Η-12^9ρ阿朴·8·-類胡蘿蔔 素正-丙酯[2] 2；4;8 73 77 110 Η-1&99Ρ阿朴兮-類胡蘿蔔 素異丁酯[4] 5.0 74 &3 116 Η-1822/99(>阿朴類胡蘿 蔔素第二丁酯[5] 1；2;4;5;8 90 97 88 Η05/00β>阿朴兮癲胡蘿蔔 素環戊酯[15] 5.0 95 95 116 Η-1&99β·阿朴名，-類胡蘿蔔 素異戊酯问 5.0 80 90 116 Η-25/99Ρ阿朴兮-類胡蘿蔔 素2-甲基-丁酯|71 5.0 86 95 108 Η-25/99β^可朴各-類胡蘿蔔 素这二甲基-丙酯[8] 5.0 81 89 108 Η-25/99β>阿朴*8，-類胡蘿蔔 素環己酯[16| 5.0 82 99 108 H-25y99p阿朴類胡蘿蔔 素2-甲基-1-戊酯[11] 5.0 96 112 116 Η-25/99 阿朴1 -類胡蘿蔔 素2-乙基-1-丁酯[9] 5.0 77 87 101 Η-25/99β·阿才卜8^類胡蘿蔔 素4«甲基-2-戊酯[12] 5.0 79 89 101 表9 :相對於相同試驗之對照物（CIE-Lab系統，Xenocolor
裝· 訂 chromameter)(試驗物：H-19/98 ; H-25/98 ; H-12/99 ; H· 25/99)，黃色類胡蘿蔔素在蛋、黃中之黃色類胡蘿蔔素之反 射比色值、沈積速率及色傘值： -30- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1271156 A7 B7 五、發明説明（27 ) 速率 色傘值 劑量 值 相對 值 相對 值 相對 值 相 對 試驗物黃色類胡蘿蔔素 毫克^公 於對 於對 於對 於 對 斤飼料 照物 照物 照物 照 物 之％ 之％ 之％ 之％ 技12/99 P阿朴各癲胡蘿蔔 素異丙酯[17] 1.0 95 101 39 98 44 97 3㈩ 66 Η·1299 p阿朴咎顧胡蘿蔔 素異丙醋 2.0 93 101 45 100 44 100 6+ 104 ΗΗ9/98 Ρ阿朴«，·類胡蘿蔔 素異丙酯 4.0 89 106 51 97 54 117 5+ 79 Β1299 Ρ阿朴斗-類胡蘿蔔 4.0 90 102 51 8 42 85 6+ 97 素異丙酯 Η25/98 Ρ阿朴類胡蘿蔔 5.0 86 98 52 99 50 106 9++ 130 素異丙酯 »12/99 Ρ阿朴類胡蘿蔔 素異丙_ 8.0 85 100 54 96 49 104 9+ 156 平均 101 98 101 105 Η25/99 Ρ阿朴各-類胡蘿蔔 素第三丁酯[18] 5.0 74 85 52 101 61 119 7+ 87 平均 85 101 119 87 Η25/99 Ρ阿朴類胡蘿蔔 素2-戊酯[19] 5.0 82 96 58 113 51 101 7+ 87 平均 96 113 101 87 * )著色：-=褪色；+ =顏色佳 表1 0 ··相對於相同試驗之對照物（CIE-Lab系統，Xenocolor chromameter)(試驗物：H-19/98;H-25/98;H-12/99;H-15/99 ; H-18/99 ; H-22/99 ; H-25/99 ; H-05/00)，在蛋黃中 之黃色類胡蘿«素之反射比色值、沈積速率及色傘值： -31 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) A7 B7 1271156 五、發明説明（28 ) 試驗物黃色類胡蘿蔔素 劑量 毫克/公斤飼 料 相對於對照 物之祕 猜/〇 相對於對照 物之色度〇* % 相對於對照 物之沈積速率 % 相對於對照 物之色傘值％ H4899 P阿朴mi員胡蘿蔔 素曱酯[1] 5.0 99 104 99 130 Η·12^9 β·阿;颜胡蘿蔔 素正-丙酯P] 2；4;8 101 95 77 110 B1S99 P阿員胡蘿蔔 素異丁酯[4] 5.0 101 104 83 116 B18；2M9 P阿扑8'癲胡蘿 蔔素第二丁酯[5] 1；2；4;5;8 102 103 841) 931) HOSOO β-阿朴《8'瀕胡蘿蔔 素環戊酯[15] 5.0 101 107 95 116 ttl&99 Ρ阿朴t顧胡蘿蔔 素異戊酯问 5.0 101 105 90 116 B25/99 P阿朴U員胡蘿蔔 素2-曱基-丁酯[7] 5.0 106 87 95 108 H25/99 P阿朴員胡蘿蔔 素二曱基-丙酯[8] 5.0 101 94 89 108 H25/99p阿朴1癫胡蘿蔔 素環己酯P6] 5.0 97 112 99 108 »25/99(^阿朴^4員胡蘿蔔 素2-甲基-1-戊酯[11] 5.0 103 101 112 116 H25/99 P阿朴U員胡蘿蔔 素2-乙基-1-丁酯[9] 5.0 92 99 87 101 沾25/99|^阿朴>81癲胡蘿蔔 素Φ曱基-2-戊酯[12] 5.0 109 74 89 101 1 )在相同試驗内之比較 -32- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)

Claims (1)

  1. 27^1施3345號專 利申請案_ 曰ib正替換頁 申請專利範園 1:1 L類：：家禽之蛋黃、外皮及/或皮下脂肪 ，：肉及/或外皮著色之方法，其包含在該家禽、 飼：中含入以該飼料總重為基準計， =侧菌素異丙醋、，阿朴_8，•類 / 二:日、β·阿朴—素2·戊醋及其組合所= 之方法’其中以該富含類胡蘿蔔素酯飼料她 重為基準計，該飼料中類胡蘿勤素 1 PPm至約15Gppm範圍内。 （…U在約（M 裝 係自l%1之方法’其中該類胡蘿葡素醋在飼料中之量 殼類。…ΡΡΙΏ至約15〇PPm，該飼料係用於健食魚類或甲 蛋黃著^1 法，其特徵為其係使用以將產即雞之 贫汽者色，或將烤肉用嫩雞著色。 5. :=家禽、魚類或甲殼類將該家禽之蛋黃、肉、外 C下脂肪與該魚類及甲殼類之肉及/或外皮著色 二 =…飼料’其包含以該飼料總重為基準 伟選="%類胡蘿萄素酿，該類胡蘿葡素醋 ㈣阿朴_8，_類胡蘿萄素異丙醋、β·阿朴 組2 阿朴^胡蘿葡素戍醋及其 6. 如π求項5之富含類胡蘿萄素飼料，其中以$ *人 ㈣素飼料總重為基準計，用於著色之該/胡^㈣ 本紙張尺度適用巾_家標準(CNs) Α视格(_〉〈挪公复) 1271156 A8
    (群）之嚴在約O·1 ppm至約150 ppm範圍内。 7·:請求項5或6之富含類胡蘿蔔素飼料，其特徵為該 係用於家禽。 I ^種含一或多種顧胡蘿蔔素且可併至家禽、魚類或曱殼 類之預混物内或飼料内之微珠纟，其特徵為該微珠粒含 有:或多種作為類胡蘿蔔素（群）之類胡蘿蔔素酯，該類 胡蘿«素酯係選自由卜阿朴_8，_類胡蘿蔔素異丙酯、"^一 阿朴-8 類胡蘿蔔素第三丁酯及p_阿朴_8，-類胡蘿蔔素 2 ·戊酯所組成之群，其含量為約！至約2 〇重量％ (以該微 珠粒總重量為基礎計）。 9· 一種包含一或或多種類胡蘿蔔素且可併至家禽、魚類或 曱设類之飼料内之預混物，其特徵為該預混物含有一或 多種作為該類胡蘿蔔素之類胡蘿蔔素酯，該類胡蘿萄素 醋係選自由β _阿朴，_類胡蘿蔔素異丙酯、β _阿朴-8，_ 類胡蘿蔔素第三丁酯及β-阿朴·8, ·類胡蘿蔔素2•戊醋所 組成之群，其含量為約0 001至約1 5重量％(以該預混物 總重量為基礎計）。 10· —種類胡蘿蔔素酯之用途， 其係甩於將家禽之蛋黃、外皮及/或皮下脂肪、及魚類 與曱殼類之肉及/或外表著色，其中該類胡蘿蔔素酯係 選自由β-阿朴-8,-類胡蘿蔔素異丙酯、β-阿朴-8, _類胡 蘿蔔素第三丁酯、β _阿朴_8 1 -類胡蘿蔔素2 -戊酯及其組 合所組成之群。 11. 一種類胡蘿蔔素酯，其係選自以下所組成之群組：j^阿 -2 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X 297公釐) 8 8 8 8 A BCD 1271156 六、申請專利範圍 朴-8 類胡蘿蔔素異丙酯、β -阿朴-8 類胡蘿蔔素第三 丁酯及β-阿朴-8 | -類胡蘿蔔素2-戊酯。 -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐）
TW090123345A 2000-09-11 2001-09-21 Carotenoid esters TWI271156B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP00119760 2000-09-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TWI271156B true TWI271156B (en) 2007-01-21

Family

ID=8169806

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW090123345A TWI271156B (en) 2000-09-11 2001-09-21 Carotenoid esters

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6896895B2 (zh)
EP (1) EP1186245B1 (zh)
JP (1) JP5559447B2 (zh)
KR (1) KR100810357B1 (zh)
CN (1) CN1197846C (zh)
AU (1) AU780958B2 (zh)
BR (1) BR0103940A (zh)
CA (1) CA2357055A1 (zh)
MX (1) MXPA01009114A (zh)
NO (1) NO20014381L (zh)
TW (1) TWI271156B (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO315004B1 (no) * 2001-11-07 2003-06-23 Norsk Hydro As Pigment
DE60325673D1 (de) * 2002-07-03 2009-02-26 Frederick Wade Mussawir Key Eiersätze
FR2869502B1 (fr) * 2004-04-28 2006-07-21 Cybelia Soc Par Actions Simpli Aliments pour poules pondeuses, procede d'alimentation et oeuf enrichi en elements essentiels
KR101327590B1 (ko) 2004-09-28 2013-11-12 체마폴, 인코포레이티드. 체중 증가 및 사료 전환을 촉진하는 조성물 및 방법
RU2008143560A (ru) * 2006-04-05 2010-05-10 Кемафор Инк. (Ca) Пищевая добавка, содержащая каротиноид
NZ585620A (en) 2007-10-26 2013-03-28 Ca Nat Research Council Compositions and methods for enhancing immune response
WO2010124391A1 (en) 2009-04-30 2010-11-04 Chemaphor Inc. Methods and compositions for improving the health of animals
BR112015029590A8 (pt) * 2013-05-31 2019-12-17 Dsm Ip Assets Bv uso de cantaxantina, composição de suplemento alimentar, pré-mistura ou ração animal comum, ração animal e método de alimentação de um animal
CN107467396A (zh) * 2017-08-24 2017-12-15 浙江群大饲料科技股份有限公司 一种快大型三黄鸡颗粒饲料中着色剂的添加方法
FR3110587B1 (fr) * 2020-05-21 2022-10-14 Mixscience Composition pigmentaire et ses utilisations

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2187291A1 (en) * 1972-06-07 1974-01-18 Quatrar Sarl Water-sol carotenoid compsns - for poultry food additives or colouring human foodstuffs
DE4100739A1 (de) * 1991-01-12 1992-07-16 Basf Ag Futtermittel, enthaltend neurosporaxanthin und/oder dessen ester
ES2147762T3 (es) * 1993-06-24 2000-10-01 Hoffmann La Roche Pigmentacion con carotenoides.
DK0718284T3 (da) * 1994-12-21 2000-01-31 Hoffmann La Roche Carotenoidketoner og -estere
US5763651A (en) * 1996-06-17 1998-06-09 Roche Vitamins Inc. Process for manufacturing polyene esters and acids

Also Published As

Publication number Publication date
JP5559447B2 (ja) 2014-07-23
BR0103940A (pt) 2002-06-25
MXPA01009114A (es) 2003-08-20
CN1346824A (zh) 2002-05-01
AU6880101A (en) 2002-03-14
NO20014381L (no) 2002-03-12
CA2357055A1 (en) 2002-03-11
US20020114867A1 (en) 2002-08-22
EP1186245A3 (en) 2004-01-14
EP1186245A2 (en) 2002-03-13
JP2002330705A (ja) 2002-11-19
EP1186245B1 (en) 2017-10-18
AU780958B2 (en) 2005-04-28
NO20014381D0 (no) 2001-09-10
US6896895B2 (en) 2005-05-24
CN1197846C (zh) 2005-04-20
KR20020020849A (ko) 2002-03-16
KR100810357B1 (ko) 2008-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Nys Dietary carotenoids and egg yolk coloration
Marusich et al. Oxycarotenoids in poultry feeds
Pérez-Vendrell et al. Influence of source and ratio of xanthophyll pigments on broiler chicken pigmentation and performance
JP3843146B2 (ja) カロテノイドケトンおよびカロテノイドエステル
Marounek et al. Use of carotenoids in feed mixtures for poultry: a review
Lokaewmanee et al. Enhancement of yolk color in raw and boiled egg yolk with lutein from marigold flower meal and marigold flower extract
Gouveia et al. Chlorella vulgarisused to colour egg yolk
JPH07179388A (ja) カロテノイド類を用いる着色方法
CN101473893A (zh) 一种含叶黄素和玉米黄素的饲料添加剂及制备方法
TWI271156B (en) Carotenoid esters
Marusich et al. Oxycarotenoids in poultry pigmentation: 1. Yolk studies
Islam et al. Lutein specific relationships among some spectrophotometric and colorimetric parameters of chicken egg yolk
Wen et al. Dietary supplementation with microencapsulated lutein improves yolk color and lutein content in fresh and cooked eggs of laying hens
AU745973B2 (en) Increased bioavailability of lutein and zeaxanthin in humans and poultry using lysolecithin and lecithin
JP2009159929A (ja) 油性組成物
MXPA96006679A (en) Extract and formulation for the pigmentation of lapiel de pollo and egg yem and method parasu administrac
Yuangsoi et al. Utilization of carotenoids in fancy carp (Cyprinus carpio): astaxanthin, lutein and carotene
Trichet et al. Astaxanthin use as carotenoid source and its benefits in feeds
Marusich et al. Oxycarotenoids in Poultry Pigmentation: 2. Broiler Studies
Lee et al. Carotenoid accumulation and their antioxidant activity in spent laying hens as affected by polarity and feeding period
CA2373151C (en) Pigment
Inouye The physiological bases for carotenoid color variation in the house finch, Carpodacus mexicanus
JPH0848895A (ja) センパスチルの花の粉末、オレオレジン、又は同花から作られた他の形態の物に含まれる人および動物用の色素鹸化及び獲得における改良
Grunenwald Factors affecting pigmentation quality in Atlantic salmon (Salmo salar L.) at elevated temperature
JPH06153818A (ja) 養鶏用飼料

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees