JP2002330705A - カロテノイドエステル - Google Patents
カロテノイドエステルInfo
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- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来よりも効果的な家禽の卵黄等の着色方法
の提供。 【解決手段】 家禽の卵黄、外皮及び／又は皮下脂肪な
らびに魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮を、１種以上の
カロテノイドエステルをそのような家禽、魚又は甲殻類
の餌に含めることによって着色する方法であって、該カ
ロテノイドエステルが、一般式 【化１１】 （式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ16
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）で示さ
れるものであることを特徴とする方法。
の提供。 【解決手段】 家禽の卵黄、外皮及び／又は皮下脂肪な
らびに魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮を、１種以上の
カロテノイドエステルをそのような家禽、魚又は甲殻類
の餌に含めることによって着色する方法であって、該カ
ロテノイドエステルが、一般式 【化１１】 （式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ16
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）で示さ
れるものであることを特徴とする方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、食品及び飼料産業
における着色に有用である、一部は新規であるカロテノ
イドエステルに関する。
における着色に有用である、一部は新規であるカロテノ
イドエステルに関する。
【０００２】
【従来の技術】カロテノイドが、植物界及び動物界で豊
富に見られ、場合によっては合成手段によって製造され
ている天然色素であることは周知である。さらなるカロ
テノイドが合成的に製造することができるが、自然界に
見られるとは思われない。多くの重要なカロテノイド
が、食品及び飼料産業で色素として、たとえば、特にエ
チルβ−アポ−８′−カロテノエート（CAROPHYLL（登
録商標）Yellow）、アスタキサンチン（CAROPHYLL（登
録商標）Pink）及びカンタキサンチン（CAROPHYLL（登
録商標）Red）の場合、卵黄、家禽、魚及び甲殻類を着
色するために使用されている。このために、動物の外
皮、たとえば家禽の皮、脚及びくちばしならびに魚及び
甲殻類の皮、うろこ及び殻、場合によっては家禽の皮下
脂肪ならびに魚及び甲殻類の肉であろうと、動物性生産
物、たとえば卵（卵黄）であろうと、強められ、より美
的に受け入れられる色の視覚的印象を与えるため、動物
の餌にカロテノイド色素が添加される。着色の増強は、
多くの要因の中でも、当該カロテノイドの特定の光吸収
性共役二重結合系、カロテノイド富化された餌の消費後
の動物体内へのカロテノイドの吸収されやすさ（沈着速
度）ならびに標的動物の身体組織又は生産物中のカロテ
ノイド又は代謝産物の濃度に依存する。しかし、選択さ
れたカロテノイドの構造の知識から、この応用分野で色
素としてどれほど効果的に作用するかを予測することは
できない。関与するさらなる要因は、動物飼料におい
て、そのような飼料がさらされる通常条件下で貯蔵され
たとき、たとえば大気酸化、光、温度及び湿気に対する
カロテノイドの安定性である。
富に見られ、場合によっては合成手段によって製造され
ている天然色素であることは周知である。さらなるカロ
テノイドが合成的に製造することができるが、自然界に
見られるとは思われない。多くの重要なカロテノイド
が、食品及び飼料産業で色素として、たとえば、特にエ
チルβ−アポ−８′−カロテノエート（CAROPHYLL（登
録商標）Yellow）、アスタキサンチン（CAROPHYLL（登
録商標）Pink）及びカンタキサンチン（CAROPHYLL（登
録商標）Red）の場合、卵黄、家禽、魚及び甲殻類を着
色するために使用されている。このために、動物の外
皮、たとえば家禽の皮、脚及びくちばしならびに魚及び
甲殻類の皮、うろこ及び殻、場合によっては家禽の皮下
脂肪ならびに魚及び甲殻類の肉であろうと、動物性生産
物、たとえば卵（卵黄）であろうと、強められ、より美
的に受け入れられる色の視覚的印象を与えるため、動物
の餌にカロテノイド色素が添加される。着色の増強は、
多くの要因の中でも、当該カロテノイドの特定の光吸収
性共役二重結合系、カロテノイド富化された餌の消費後
の動物体内へのカロテノイドの吸収されやすさ（沈着速
度）ならびに標的動物の身体組織又は生産物中のカロテ
ノイド又は代謝産物の濃度に依存する。しかし、選択さ
れたカロテノイドの構造の知識から、この応用分野で色
素としてどれほど効果的に作用するかを予測することは
できない。関与するさらなる要因は、動物飼料におい
て、そのような飼料がさらされる通常条件下で貯蔵され
たとき、たとえば大気酸化、光、温度及び湿気に対する
カロテノイドの安定性である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】家禽に関しては、消費
される運命のトリの外皮及び卵黄について、許容しうる
レベル及び品質の着色が望まれる。消費者が深い色（特
に濃い黄金色）の付いた卵黄を好むため、たとえば卵黄
の色を強める物質の使用が一般に推奨される。品質の評
価において見かけはまさに重要な要因である。世界の多
くの場所では、たとえばブロイラ及び観賞用のトリは、
その外皮、特に皮、脚及びくちばしならびにブロイラの
場合には皮下脂肪が特定の着色規準を満たすならば、よ
り美的に受け入れられる。低繊維、高エネルギー食品の
使用を伴い、十分に着色された家禽及び卵黄の生産を困
難にする現代の集約的家禽飼育方法では、草の消費を減
らすことを考慮すると、今日、補充的な着色の必要性は
優勢である。
される運命のトリの外皮及び卵黄について、許容しうる
レベル及び品質の着色が望まれる。消費者が深い色（特
に濃い黄金色）の付いた卵黄を好むため、たとえば卵黄
の色を強める物質の使用が一般に推奨される。品質の評
価において見かけはまさに重要な要因である。世界の多
くの場所では、たとえばブロイラ及び観賞用のトリは、
その外皮、特に皮、脚及びくちばしならびにブロイラの
場合には皮下脂肪が特定の着色規準を満たすならば、よ
り美的に受け入れられる。低繊維、高エネルギー食品の
使用を伴い、十分に着色された家禽及び卵黄の生産を困
難にする現代の集約的家禽飼育方法では、草の消費を減
らすことを考慮すると、今日、補充的な着色の必要性は
優勢である。
【０００４】特に各種サケ・マス類の魚肉及び外皮なら
びに甲殻類、たとえばカニ、ロブスター及びエビの肉及
び外皮の着色もまた、食用生産物を消費者にとってより
魅力的にする観点で、魚及び甲殻類にカロテノイドに富
む餌調製物を与えることによって達成されることは周知
である。
びに甲殻類、たとえばカニ、ロブスター及びエビの肉及
び外皮の着色もまた、食用生産物を消費者にとってより
魅力的にする観点で、魚及び甲殻類にカロテノイドに富
む餌調製物を与えることによって達成されることは周知
である。
【０００５】そのうえ、栄養価の高い生産物、たとえば
乳製品、たとえばバター及びチーズならびに化粧品、た
とえば口紅は、当該製造工程の適当な段階でカロテノイ
ドを配合することによって着色できることが公知であ
る。
乳製品、たとえばバター及びチーズならびに化粧品、た
とえば口紅は、当該製造工程の適当な段階でカロテノイ
ドを配合することによって着色できることが公知であ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】今、以下に指定する特定
のカロテノイドエステルが、上記で示した用途で、色素
として、そのような目的にこれまで使用されてきたカロ
テノイドエステル、特にエチルβ−アポ−８′−カロテ
ノエートよりも驚くほど効果的であることがわかった。
したがって、本発明は、家禽の卵黄、外皮及び／又は皮
下脂肪ならびに魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮を、１
種以上のカロテノイドエステルをそのような家禽、魚又
は甲殻類の餌に含めることによって着色する方法であっ
て、該カロテノイドエステルが、一般式
のカロテノイドエステルが、上記で示した用途で、色素
として、そのような目的にこれまで使用されてきたカロ
テノイドエステル、特にエチルβ−アポ−８′−カロテ
ノエートよりも驚くほど効果的であることがわかった。
したがって、本発明は、家禽の卵黄、外皮及び／又は皮
下脂肪ならびに魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮を、１
種以上のカロテノイドエステルをそのような家禽、魚又
は甲殻類の餌に含めることによって着色する方法であっ
て、該カロテノイドエステルが、一般式
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキ
ル、Ｃ3〜Ｃ16アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキル
を表す）で示されるものであることを特徴とする方法を
提供する。
ル、Ｃ3〜Ｃ16アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキル
を表す）で示されるものであることを特徴とする方法を
提供する。
【０００９】本発明の範囲では、「Ｃ3〜Ｃ16アルキ
ル」又は「Ｃ3〜Ｃ16アルケニル」は、直鎖状及び分岐
鎖状のアルキル及びアルケニル基、たとえばｎ−及びイ
ソプロピル及びtert−ブチル又はビニル及び４−メチル
−３−ペンテニルをそれぞれ包含する。「Ｃ5〜Ｃ8シク
ロアルキル」は、たとえば、シクロペンチル及びシクロ
ヘキシルを含む。
ル」又は「Ｃ3〜Ｃ16アルケニル」は、直鎖状及び分岐
鎖状のアルキル及びアルケニル基、たとえばｎ−及びイ
ソプロピル及びtert−ブチル又はビニル及び４−メチル
−３−ペンテニルをそれぞれ包含する。「Ｃ5〜Ｃ8シク
ロアルキル」は、たとえば、シクロペンチル及びシクロ
ヘキシルを含む。
【００１０】上記式Ｉは、異性体形態、たとえば、異性
体形態が具体的に示されないならば、光学活性及びシス
／トランスもしくはＥ／Ｚ異性体ならびにそれらの混合
物を包含する。Ｅ／Ｚ異性に関して、すべてのＥ異性体
が一般に好ましい。
体形態が具体的に示されないならば、光学活性及びシス
／トランスもしくはＥ／Ｚ異性体ならびにそれらの混合
物を包含する。Ｅ／Ｚ異性に関して、すべてのＥ異性体
が一般に好ましい。
【００１１】好ましい実施態様では、本発明の方法の場
合だけでなく、これらのカロテノイドエステル（以下に
定義し、記載する）の応用形態に関して、式Ｉのカロテ
ノイドエステルは、以下のものからなる群より選択され
る。
合だけでなく、これらのカロテノイドエステル（以下に
定義し、記載する）の応用形態に関して、式Ｉのカロテ
ノイドエステルは、以下のものからなる群より選択され
る。
【００１２】 メチルβ−アポ−８′−カロテノエート CAN:4273-73-8〔１〕 ｎ−プロピルβ−アポ−８′−カロテノエート〔２〕 ｎ−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート CAN:148216-79-9〔３〕 イソブチルβ−アポ−８′−カロテノエート CAN:148216-80-2〔４〕 sec−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート CAN:148216-81-3〔５〕 イソアミルβ−アポ−８′−カロテノエート CAN:148216-83-5〔６〕 ２−メチル−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート〔７〕 ２，２−ジメチルプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート〔８〕 ２−エチル−１−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート
〔９〕 ｎ−ヘキシルβ−アポ−８′−カロテノエート CAN:148216-84-6〔１０〕 ２−メチル−１−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート〔１１〕 ４−メチル−２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート〔１２〕 ｎ−ラウリルβ−アポ−８′−カロテノエート〔１３〕 ｎ−セチルβ−アポ−８′−カロテノエート〔１４〕 シクロペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート〔１５〕 シクロヘキシルβ−アポ−８′−カロテノエート CAN:148216-83-7〔１６〕 イソプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート〔１７〕 tert−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート〔１８〕 ２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート〔１９〕
【００１３】最も好ましい実施態様では、式Ｉのカロテ
ノイドエステルは、ＲをＣ3〜Ｃ6アルキルとして有する
もの、特に前記リストの最後３種のカロテノイドエステ
ル、すなわち〔１７〕〜〔１９〕のカロテノイドエステ
ルからなる群より選択される。
ノイドエステルは、ＲをＣ3〜Ｃ6アルキルとして有する
もの、特に前記リストの最後３種のカロテノイドエステ
ル、すなわち〔１７〕〜〔１９〕のカロテノイドエステ
ルからなる群より選択される。
【００１４】本発明はまた、家禽の卵黄、外皮及び／又
は皮下脂肪ならびに魚及び甲殻類の肉および／または外
皮の着色を目的とする、家禽、魚又は甲殻類のためのカ
ロテノイドエステル富化された餌であって、カロテノイ
ドエステルとして、好ましくは前記リストのカロテノイ
ドエステル〔１〕〜〔１９〕、最も好ましくは〔１７〕
〜〔１９〕から選択される、上記一般式Ｉの少なくとも
１種のカロテノイドエステルを有効量で含むことを特徴
とするカロテノイドエステル富化された餌を提供する。
は皮下脂肪ならびに魚及び甲殻類の肉および／または外
皮の着色を目的とする、家禽、魚又は甲殻類のためのカ
ロテノイドエステル富化された餌であって、カロテノイ
ドエステルとして、好ましくは前記リストのカロテノイ
ドエステル〔１〕〜〔１９〕、最も好ましくは〔１７〕
〜〔１９〕から選択される、上記一般式Ｉの少なくとも
１種のカロテノイドエステルを有効量で含むことを特徴
とするカロテノイドエステル富化された餌を提供する。
【００１５】本発明の方法及びカロテノイド富化された
餌で使用することができるカロテノイドエステルの一部
はそのもの公知であり、これら（全部で７種）の公知の
カロテノイドエステルは、それぞれのＣＡＮ（Chemical
Abstract Number）によって上記リストで指定されてい
る。
餌で使用することができるカロテノイドエステルの一部
はそのもの公知であり、これら（全部で７種）の公知の
カロテノイドエステルは、それぞれのＣＡＮ（Chemical
Abstract Number）によって上記リストで指定されてい
る。
【００１６】しかし、これら公知のカロテノイドエステ
ルに関する現在の技術水準は、それらを、先に示した用
途で、たとえば卵黄の色を強めるための色素として使用
できることをいかなるふうにも示していない。
ルに関する現在の技術水準は、それらを、先に示した用
途で、たとえば卵黄の色を強めるための色素として使用
できることをいかなるふうにも示していない。
【００１７】本発明のカロテノイドエステル（請求項に
係わる）、すなわち〔２〕、〔７〕〜
係わる）、すなわち〔２〕、〔７〕〜
〔９〕、〔１１〕
〜〔１５〕及び〔１７〕〜〔１９〕のカロテノイドエス
テルを含む、式Ｉの新規なカロテノイドエステルは、類
似した構造の公知のカロテノイドエステル、たとえばエ
チルβ−アポ−８′−カロテノエートを製造する方法
〔たとえば、Helv. Chim. Acta 42, 862 ff.(1959), ib
id. 49, 369ff.(1966),Pure Appl. Chem. 14, 245ff.
(1967)、スイス国特許第３８２，１４８号及び米国特許
第３，１１３，９６１号を参照〕と同様な方法により、
適当な出発原料から製造することができる。したがっ
て、式Ｉのカロテノイドエステルは、たとえば、ａ）所
望のアルコール成分及び塩基の存在におけるエチルβ−
アポ−８′−カロテノエートのエステル交換反応（J. M
arch, Advanced Organic Chemistry,3rd Ed; Wiley Int
erscience, 1985, p. 351）、ｂ）塩基の存在におけ
る、β−アポ−１２′−カロテナールと（３−アルコキ
シカルボニル−２−ブテニル）−トリフェニルホスホニ
ウムクロリドとのウイッティヒ反応（W. Guexらの米国
特許第３，１１３，９６１号；Cadogan, Organophoshor
us Reagents in Organic Synthesis, Academic Press,
New York, 1979）又はｃ）β−アポ−８′−カロテン酸
及びトリフルオロ酢酸から製造される混合無水物（R.
C. Parish et al., J. Org. Chem. 30, 927(1965)）か
ら得ることができる。
〜〔１５〕及び〔１７〕〜〔１９〕のカロテノイドエス
テルを含む、式Ｉの新規なカロテノイドエステルは、類
似した構造の公知のカロテノイドエステル、たとえばエ
チルβ−アポ−８′−カロテノエートを製造する方法
〔たとえば、Helv. Chim. Acta 42, 862 ff.(1959), ib
id. 49, 369ff.(1966),Pure Appl. Chem. 14, 245ff.
(1967)、スイス国特許第３８２，１４８号及び米国特許
第３，１１３，９６１号を参照〕と同様な方法により、
適当な出発原料から製造することができる。したがっ
て、式Ｉのカロテノイドエステルは、たとえば、ａ）所
望のアルコール成分及び塩基の存在におけるエチルβ−
アポ−８′−カロテノエートのエステル交換反応（J. M
arch, Advanced Organic Chemistry,3rd Ed; Wiley Int
erscience, 1985, p. 351）、ｂ）塩基の存在におけ
る、β−アポ−１２′−カロテナールと（３−アルコキ
シカルボニル−２−ブテニル）−トリフェニルホスホニ
ウムクロリドとのウイッティヒ反応（W. Guexらの米国
特許第３，１１３，９６１号；Cadogan, Organophoshor
us Reagents in Organic Synthesis, Academic Press,
New York, 1979）又はｃ）β−アポ−８′−カロテン酸
及びトリフルオロ酢酸から製造される混合無水物（R.
C. Parish et al., J. Org. Chem. 30, 927(1965)）か
ら得ることができる。
【００１８】本発明の方法を実現するためには、カロテ
ノイドエステルは、適宜、家禽、魚又は甲殻類の餌を介
して適用される。強い着色を担うカロテノイドエステル
は、当該動物によって自然に摂取される。その餌はま
た、それら自体が家禽の卵黄、外皮及び／又は皮下脂肪
ならびに魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮の通常の着色
に寄与する他の天然及び／又は人工の（合成によって製
造した）カロテノイド（たとえば、ＥＰ６３０，５７８
Ｂ１及びＥＰ７１８，２８４Ｂ１で提供されるもの）を
含むこともできる。餌に加えられる式Ｉのカロテノイド
エステルの含量は、一般に、カロテノイドエステル富化
された餌の総重量に基づき、０．１ppm〜１５０ppm（mg
/kg又は０．００００１〜０．０１５重量％）の範囲で
ある。家禽の餌では、特に産卵前のメスニワトリ及びブ
ロイラの場合、添加されるカロテノイドエステルの含量
は、好ましくは、０．２５ppm〜８０ppmの範囲であり、
魚又は甲殻類の餌の場合、この含量は、好ましくは２．
５ppm〜１５０ppmの範囲である。
ノイドエステルは、適宜、家禽、魚又は甲殻類の餌を介
して適用される。強い着色を担うカロテノイドエステル
は、当該動物によって自然に摂取される。その餌はま
た、それら自体が家禽の卵黄、外皮及び／又は皮下脂肪
ならびに魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮の通常の着色
に寄与する他の天然及び／又は人工の（合成によって製
造した）カロテノイド（たとえば、ＥＰ６３０，５７８
Ｂ１及びＥＰ７１８，２８４Ｂ１で提供されるもの）を
含むこともできる。餌に加えられる式Ｉのカロテノイド
エステルの含量は、一般に、カロテノイドエステル富化
された餌の総重量に基づき、０．１ppm〜１５０ppm（mg
/kg又は０．００００１〜０．０１５重量％）の範囲で
ある。家禽の餌では、特に産卵前のメスニワトリ及びブ
ロイラの場合、添加されるカロテノイドエステルの含量
は、好ましくは、０．２５ppm〜８０ppmの範囲であり、
魚又は甲殻類の餌の場合、この含量は、好ましくは２．
５ppm〜１５０ppmの範囲である。
【００１９】本発明の家禽、魚又は甲殻類の餌の成分
は、他の点では従来のものであり、餌は、物理的な添加
混合、ペレット化、押し出し、マイクロカプセル化、吹
き付けなどを含む従来方法によって製造することができ
る。これにより、製造工程のどこかの段階で、式Ｉのカ
ロテノイドエステル１種以上が配合される。家禽の餌の
従来の成分は、たとえば、小麦、とうもろこし、大麦、
もろこし、オーツ麦、米及び又は大豆粉餌を、普通は適
宜すりつぶした又は砕いた形態で、大きな割合（いずれ
の場合でも少なくとも約１０重量％で）で含む。さらな
る少量の成分（約５重量％まで、又は場合によっては、
１重量％未満）は、たとえば、魚、肉及び／又は骨粉
餌、小麦もみがら、わら、イースト、加水分解脂肪、タ
ロー、ラード、石灰石、塩、メチオニンプレミックス、
ミネラルプレミックス、ビタミンプレミックス及び／又
は固化防止剤を含む。いかなる家禽餌をも、式Ｉによっ
て示される少なくとも１種のカロテノイドエステルによ
って富化して、本発明の家禽餌を得ることができる。本
発明の典型的な魚又は甲殻類の餌は、添加されるカロテ
ノイドエステルは別として、主要なタンパク質供給源と
しての魚粉餌、小麦及び骨粉餌、大豆粉餌、小麦粉、ボ
イルしたデンプン、イースト、魚油、大豆油、大豆レシ
チン、メチオニン、ビタミン類及びミネラルを含む。そ
のような餌のタンパク質、脂質及び炭水化物含量は、そ
れぞれ約４０〜５０重量％、１４〜４０重量％及び約１
０重量％である。
は、他の点では従来のものであり、餌は、物理的な添加
混合、ペレット化、押し出し、マイクロカプセル化、吹
き付けなどを含む従来方法によって製造することができ
る。これにより、製造工程のどこかの段階で、式Ｉのカ
ロテノイドエステル１種以上が配合される。家禽の餌の
従来の成分は、たとえば、小麦、とうもろこし、大麦、
もろこし、オーツ麦、米及び又は大豆粉餌を、普通は適
宜すりつぶした又は砕いた形態で、大きな割合（いずれ
の場合でも少なくとも約１０重量％で）で含む。さらな
る少量の成分（約５重量％まで、又は場合によっては、
１重量％未満）は、たとえば、魚、肉及び／又は骨粉
餌、小麦もみがら、わら、イースト、加水分解脂肪、タ
ロー、ラード、石灰石、塩、メチオニンプレミックス、
ミネラルプレミックス、ビタミンプレミックス及び／又
は固化防止剤を含む。いかなる家禽餌をも、式Ｉによっ
て示される少なくとも１種のカロテノイドエステルによ
って富化して、本発明の家禽餌を得ることができる。本
発明の典型的な魚又は甲殻類の餌は、添加されるカロテ
ノイドエステルは別として、主要なタンパク質供給源と
しての魚粉餌、小麦及び骨粉餌、大豆粉餌、小麦粉、ボ
イルしたデンプン、イースト、魚油、大豆油、大豆レシ
チン、メチオニン、ビタミン類及びミネラルを含む。そ
のような餌のタンパク質、脂質及び炭水化物含量は、そ
れぞれ約４０〜５０重量％、１４〜４０重量％及び約１
０重量％である。
【００２０】カロテノイドエステルならびに場合によっ
ては家禽、魚又は甲殻類の餌に配合されるさらなるカロ
テノイドは、ビードレット（beadlet）（典型的なビー
ドレットの組成についてはＥＰ６３０，５７８Ｂ１及び
ＥＰ７１８，２８４Ｂ１を参照）の形態でいわゆるプレ
ミックス（W. Steinberg, M. A. Grashorn, A.-M. Klun
ter, J. Schierle, "Comparative pigmentation effici
ency of two productscontaining either apo-ester or
targets extracts in egg yolks and liquideggs", Ar
ch. Geflugelk. 64(4), 180-187（2000））に混入する
ことができ、それを逆に餌に加える。本発明のさらなる
態様を表すビードレットそのものは、好都合には、カロ
テノイドエステルは別として、ゼラチンと炭水化物との
デンプンコートされたマトリックス及び１種以上の酸化
防止剤、たとえばエトキシキン及び／又はアスコルビル
パルミテートを含む。
ては家禽、魚又は甲殻類の餌に配合されるさらなるカロ
テノイドは、ビードレット（beadlet）（典型的なビー
ドレットの組成についてはＥＰ６３０，５７８Ｂ１及び
ＥＰ７１８，２８４Ｂ１を参照）の形態でいわゆるプレ
ミックス（W. Steinberg, M. A. Grashorn, A.-M. Klun
ter, J. Schierle, "Comparative pigmentation effici
ency of two productscontaining either apo-ester or
targets extracts in egg yolks and liquideggs", Ar
ch. Geflugelk. 64(4), 180-187（2000））に混入する
ことができ、それを逆に餌に加える。本発明のさらなる
態様を表すビードレットそのものは、好都合には、カロ
テノイドエステルは別として、ゼラチンと炭水化物との
デンプンコートされたマトリックス及び１種以上の酸化
防止剤、たとえばエトキシキン及び／又はアスコルビル
パルミテートを含む。
【００２１】ビードレットは一般に、式Ｉの少なくとも
１種のカロテノイドエステル、好ましくは上記リストの
カロテノイドエステル〔１〕〜〔１９〕、最も好ましく
は〔１７〕〜〔１９〕の少なくとも１種を活性成分とし
て１〜２０重量％含み、プレミックスは一般に、活性成
分を０．００１〜１５重量％含む。
１種のカロテノイドエステル、好ましくは上記リストの
カロテノイドエステル〔１〕〜〔１９〕、最も好ましく
は〔１７〕〜〔１９〕の少なくとも１種を活性成分とし
て１〜２０重量％含み、プレミックスは一般に、活性成
分を０．００１〜１５重量％含む。
【００２２】本発明はさらに、家禽の卵黄、外皮及び／
又は皮下脂肪ならびに魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮
を着色するための、これら式Ｉのカロテノイドエステル
１種以上の使用を提供する。この使用は、好ましくは、
産卵前の卵黄を着色する又はブロイラを着色することを
含む。
又は皮下脂肪ならびに魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮
を着色するための、これら式Ｉのカロテノイドエステル
１種以上の使用を提供する。この使用は、好ましくは、
産卵前の卵黄を着色する又はブロイラを着色することを
含む。
【００２３】
【実施例】以下の例によって本発明を説明する。 例１ アルゴン雰囲気下、（３−イソプロポキシカルボニル−
２−ブテニル）−トリフェニルホスホニウムクロリド
５．２６g、β−アポ−１２′−カロテナール４g及びメ
タノール８０mlを２００mlフラスコ中（不活性条件）で
混合した。その後、メタノール中ナトリウムメチレート
の３０％溶液２．２３mlを、不活性条件下２５℃で攪拌
しながら３０分以内に混合物に滴下した。反応混合物を
５０℃でさらに４時間攪拌したのち、水８２ml及び酢酸
０．３４mlを加えた。その後、混合物を環流温度で１６
時間攪拌した。次に、混合物を０℃に冷却し、得られた
結晶質の沈殿物をろ過によって収集し、１２mlのイソプ
ロパノール２部及び水４０mlで洗浄した。
２−ブテニル）−トリフェニルホスホニウムクロリド
５．２６g、β−アポ−１２′−カロテナール４g及びメ
タノール８０mlを２００mlフラスコ中（不活性条件）で
混合した。その後、メタノール中ナトリウムメチレート
の３０％溶液２．２３mlを、不活性条件下２５℃で攪拌
しながら３０分以内に混合物に滴下した。反応混合物を
５０℃でさらに４時間攪拌したのち、水８２ml及び酢酸
０．３４mlを加えた。その後、混合物を環流温度で１６
時間攪拌した。次に、混合物を０℃に冷却し、得られた
結晶質の沈殿物をろ過によって収集し、１２mlのイソプ
ロパノール２部及び水４０mlで洗浄した。
【００２４】生成物である粗イソプロピルβ−アポ−
８′−カロテノエート（約９g）を水７mlを含むアセト
ン１４０mlから再結晶させて、赤褐色の結晶３．６gを
得た。イソプロピルβ−アポ−８′−カロテノエートの
収率は７６％であった（ＨＰＬＣによるカロテノイドエ
ステルの総含有率約９７％）。
８′−カロテノエート（約９g）を水７mlを含むアセト
ン１４０mlから再結晶させて、赤褐色の結晶３．６gを
得た。イソプロピルβ−アポ−８′−カロテノエートの
収率は７６％であった（ＨＰＬＣによるカロテノイドエ
ステルの総含有率約９７％）。
【００２５】この例は、ウィティッヒ反応による本発明
の化合物（化合物〔１７〕）の製造を例示する。
の化合物（化合物〔１７〕）の製造を例示する。
【００２６】例２ アルゴン雰囲気下、７５０mlフラスコ中、エチルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート３０．５６g及び２−ペンタ
ノール１４４．５mlを塩化メチレン２５０mlに溶解し、
メタノール中ナトリウムメチレートの３０％溶液４．７
９mlを加えた（不活性条件）。反応混合物を加熱し、還
流温度で攪拌した。得られたエタノールを、塩化メチレ
ンとの共沸混合物として留去した。留出物を新鮮な塩化
メチレンによって置き換えた。３時間後、反応はほぼ完
了し、酢酸１．６４mlでの中和ののち、塩化メチレン
を、６５℃の蒸気温度までの蒸留により、メタノールに
よって置き換えた。得られた結晶懸濁液をろ過し、収集
した濃赤色の結晶質沈殿物をメタノール及び水で洗浄し
た。乾燥させたのち、粗２−ペンチルβ−アポ−８′−
カロテノエート３０．２６gを９０．７％の収率で得た
（ＨＰＬＣによるカロテノイドエステルの総含有率約９
７％）。
ポ−８′−カロテノエート３０．５６g及び２−ペンタ
ノール１４４．５mlを塩化メチレン２５０mlに溶解し、
メタノール中ナトリウムメチレートの３０％溶液４．７
９mlを加えた（不活性条件）。反応混合物を加熱し、還
流温度で攪拌した。得られたエタノールを、塩化メチレ
ンとの共沸混合物として留去した。留出物を新鮮な塩化
メチレンによって置き換えた。３時間後、反応はほぼ完
了し、酢酸１．６４mlでの中和ののち、塩化メチレン
を、６５℃の蒸気温度までの蒸留により、メタノールに
よって置き換えた。得られた結晶懸濁液をろ過し、収集
した濃赤色の結晶質沈殿物をメタノール及び水で洗浄し
た。乾燥させたのち、粗２−ペンチルβ−アポ−８′−
カロテノエート３０．２６gを９０．７％の収率で得た
（ＨＰＬＣによるカロテノイドエステルの総含有率約９
７％）。
【００２７】この例は、エステル交換反応法による本発
明の化合物（化合物〔１９〕）の製造を例示する。
明の化合物（化合物〔１９〕）の製造を例示する。
【００２８】例３ アルゴン雰囲気下、エチルβ−アポ−８′−カロテノエ
ート４７．０１g、テトラヒドロフラン２８２ml、エタ
ノール１７９ml及び水酸化カリウム４１．２６gならび
に水５３４mlを反応フラスコ中で混合した（不活性条
件）。混合物を還流下で加熱し、３時間攪拌した。その
間、すべての固形成分が溶解した。
ート４７．０１g、テトラヒドロフラン２８２ml、エタ
ノール１７９ml及び水酸化カリウム４１．２６gならび
に水５３４mlを反応フラスコ中で混合した（不活性条
件）。混合物を還流下で加熱し、３時間攪拌した。その
間、すべての固形成分が溶解した。
【００２９】２５℃に冷まし、塩酸４３４．５ml（水中
１０％）を加えたのち、得られた懸濁液を減圧下でろ別
した。次に、収集した結晶質沈殿物を水３００mlで洗浄
し、減圧下、６０℃で乾燥させた。β−アポ−８′−カ
ロテン酸４６．９１gを赤紫色の結晶として得た。
１０％）を加えたのち、得られた懸濁液を減圧下でろ別
した。次に、収集した結晶質沈殿物を水３００mlで洗浄
し、減圧下、６０℃で乾燥させた。β−アポ−８′−カ
ロテン酸４６．９１gを赤紫色の結晶として得た。
【００３０】こうして得た粗β−アポ−８′−カロテン
酸、トルエン４４０ml及びトリフルオロ酢酸無水物５
５．６mlを混合し、アルゴン雰囲気下で６０℃に加熱し
て明澄な溶液を得た。tert−ブタノール１８８mlを１０
分以内に滴下し、その後、溶液を１０％苛性ソーダ１２
０gで注意深く中和した。水相を分離したのち、有機相
を１５０mlの水３部で洗浄し、減圧下、乾燥状態まで濃
縮した。油状の残渣をアセトン５０mlに溶解し、アルゴ
ン雰囲気下で攪拌しながらメタノール２００mlを加え
た。得られた結晶懸濁液を環流下で２時間加熱した。２
５℃に冷まし、ろ過し、メタノール１５０mlで洗浄し、
減圧下に乾燥させたのち、粗tert−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート３６．７gを７３．６％の収率で
得た（ＨＰＬＣによるカロテノイドエステルの総含有率
約８２．９％）。
酸、トルエン４４０ml及びトリフルオロ酢酸無水物５
５．６mlを混合し、アルゴン雰囲気下で６０℃に加熱し
て明澄な溶液を得た。tert−ブタノール１８８mlを１０
分以内に滴下し、その後、溶液を１０％苛性ソーダ１２
０gで注意深く中和した。水相を分離したのち、有機相
を１５０mlの水３部で洗浄し、減圧下、乾燥状態まで濃
縮した。油状の残渣をアセトン５０mlに溶解し、アルゴ
ン雰囲気下で攪拌しながらメタノール２００mlを加え
た。得られた結晶懸濁液を環流下で２時間加熱した。２
５℃に冷まし、ろ過し、メタノール１５０mlで洗浄し、
減圧下に乾燥させたのち、粗tert−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート３６．７gを７３．６％の収率で
得た（ＨＰＬＣによるカロテノイドエステルの総含有率
約８２．９％）。
【００３１】この例は、混合無水物法による本発明の化
合物（化合物〔１８〕）の製造を例示する。
合物（化合物〔１８〕）の製造を例示する。
【００３２】例４ カロテノイドエステル含有ビードレット組成 成分 重量％ カロテノイドエステル １１．５ エトキシキン ２．２ アスコルビルパルミテート １．１ ゼラチン、Bloom 140 ３１．０ デキストリンイエロー １３．２ スクロース（結晶質） １３．２ コーンスターチ ２７．８
【００３３】例５ 概要 卵黄、ブロイラ死骸の背部の皮及びブロイラの脚で、目
視評定（Roche Colour Fan）を伴う反射比色法によっ
て着色効能を評価した。卵黄及びブロイラの背部の皮
で、エチルβ−アポ−８′−カロテノエート（対照）及
び他のカロテノイドエステルの沈着を測定した。加え
て、血漿及び腹部脂肪中のカロテノイドレベルを計測し
た。
視評定（Roche Colour Fan）を伴う反射比色法によっ
て着色効能を評価した。卵黄及びブロイラの背部の皮
で、エチルβ−アポ−８′−カロテノエート（対照）及
び他のカロテノイドエステルの沈着を測定した。加え
て、血漿及び腹部脂肪中のカロテノイドレベルを計測し
た。
【００３４】動物試験「産卵メスニワトリ」のための材
料及び方法 卵黄着色試験に使用される標準実験設計にしたがって、
Roche Research Center for Animal Nutrition（ＣＲＮ
Ａ、F-68305 Village−Neuf, France）で試験を実施し
た。毎年２月、新たなメスの群で着色試験を開始した。
試験開始時、産卵前のメスニワトリ（１９２羽、タイプ
「ＩＳＡブラウン」）の齢は次のとおりであった。 Ｈ−１９／９８ ５１週 Ｈ−２５／９８ ５９週 Ｈ−１２／９９ ３６週 Ｈ−１８／９９ ６０週 Ｈ−０５／００ ２３週
料及び方法 卵黄着色試験に使用される標準実験設計にしたがって、
Roche Research Center for Animal Nutrition（ＣＲＮ
Ａ、F-68305 Village−Neuf, France）で試験を実施し
た。毎年２月、新たなメスの群で着色試験を開始した。
試験開始時、産卵前のメスニワトリ（１９２羽、タイプ
「ＩＳＡブラウン」）の齢は次のとおりであった。 Ｈ−１９／９８ ５１週 Ｈ−２５／９８ ５９週 Ｈ−１２／９９ ３６週 Ｈ−１８／９９ ６０週 Ｈ−０５／００ ２３週
【００３５】試験の前に、メスニワトリには、低カロテ
ノイド基本食（ＣＲＮＡで製造）を、カロテノイド補充
なしで少なくとも２８日間与えた。基本食の組成の詳細
を表１に示す。試験中、３週間、対照グループには、餌
１kgあたり総キサントフィル２mg未満の低カロテノイド
基本食を与え、他のメスには、適切な色素を補充された
この食事を与えた。食事は、どろどろにした形で自由に
与えた。水道水を自由に与えた。補充のない対照処置の
他に、以下の処置を試験した（表７〜９を参照）。
ノイド基本食（ＣＲＮＡで製造）を、カロテノイド補充
なしで少なくとも２８日間与えた。基本食の組成の詳細
を表１に示す。試験中、３週間、対照グループには、餌
１kgあたり総キサントフィル２mg未満の低カロテノイド
基本食を与え、他のメスには、適切な色素を補充された
この食事を与えた。食事は、どろどろにした形で自由に
与えた。水道水を自由に与えた。補充のない対照処置の
他に、以下の処置を試験した（表７〜９を参照）。
【００３６】動物試験「ブロイラ」のための材料及び方
法 Couvir de la Bohardiere, F-49290 Saint Laurent de
la PlaineからのタイプRoss 308（試験ＭＣ−２４／９
８及びＭＣ−０２／９９）及びRoss 508（試験ＭＣ−１
１／９９、ＭＣ−１６／９９、ＭＣ−２４／９９及びＭ
Ｃ−０３／００）のニワトリを使用して試験を実施し
た。性別によって分けた１日齢のブロイラニワトリを、
体重により、１０羽ずつの実験グループに分け、おがく
ずをまき散らした囲いの中で飼育した。２２日目（試験
ＭＣ−２４／９８、ＭＣ−０２／９９及びＭＣ−１１／
９９）又は１５日目（試験ＭＣ−１６／９９、ＭＣ−２
４／９９及びＭＣ−０３／００）まで、ニワトリには、
１kgあたり総キサントフィル２mg未満の低カロテノイド
基本成長食（組成は表２に示す）を与えた。その後３週
間の試験期間中、適切な色素で栄養補充された基本食を
与えた。餌は、第一週目には、ほぐしたペレットとして
与え、その後はペレットとして与えた。餌及び水へのア
クセスには制限を加えなかった。所与の処置は、オスニ
ワトリの１グループ及びメスニワトリの１グループを含
むものであった。各グループのニワトリを、２２日目
（試験ＭＣ−２４／９８、ＭＣ−０２／９９及びＭＣ−
１１／９９）又は１５日目（試験ＭＣ−１６／９９、Ｍ
Ｃ−２４／９９及びＭＣ−０３／００）及び４３日目に
計量した。４２日目に、各グループから５羽を無作為に
選び出し、標識を付けた。頸動脈から血液サンプルを採
取した。実験の最後（４４日目）に、市販の畜殺装置
（Freyburger, Dannemarie, France）でニワトリを処分
した。翌日、標識付きニワトリの皮膚（死骸の背部）及
び脚の色を反射比色計（Minolta CR200装置、CIE-Labシ
ステム）によって計測した。背部の皮膚及び腹部脂肪の
サンプルを採取し、実験グループごとに溜め、カロテノ
イド濃度を測定した。餌、血漿、皮膚及び腹部脂肪中の
カロテノイドの濃度を、表１及び２の後に記載する標準
手法によって測定した。
法 Couvir de la Bohardiere, F-49290 Saint Laurent de
la PlaineからのタイプRoss 308（試験ＭＣ−２４／９
８及びＭＣ−０２／９９）及びRoss 508（試験ＭＣ−１
１／９９、ＭＣ−１６／９９、ＭＣ−２４／９９及びＭ
Ｃ−０３／００）のニワトリを使用して試験を実施し
た。性別によって分けた１日齢のブロイラニワトリを、
体重により、１０羽ずつの実験グループに分け、おがく
ずをまき散らした囲いの中で飼育した。２２日目（試験
ＭＣ−２４／９８、ＭＣ−０２／９９及びＭＣ−１１／
９９）又は１５日目（試験ＭＣ−１６／９９、ＭＣ−２
４／９９及びＭＣ−０３／００）まで、ニワトリには、
１kgあたり総キサントフィル２mg未満の低カロテノイド
基本成長食（組成は表２に示す）を与えた。その後３週
間の試験期間中、適切な色素で栄養補充された基本食を
与えた。餌は、第一週目には、ほぐしたペレットとして
与え、その後はペレットとして与えた。餌及び水へのア
クセスには制限を加えなかった。所与の処置は、オスニ
ワトリの１グループ及びメスニワトリの１グループを含
むものであった。各グループのニワトリを、２２日目
（試験ＭＣ−２４／９８、ＭＣ−０２／９９及びＭＣ−
１１／９９）又は１５日目（試験ＭＣ−１６／９９、Ｍ
Ｃ−２４／９９及びＭＣ−０３／００）及び４３日目に
計量した。４２日目に、各グループから５羽を無作為に
選び出し、標識を付けた。頸動脈から血液サンプルを採
取した。実験の最後（４４日目）に、市販の畜殺装置
（Freyburger, Dannemarie, France）でニワトリを処分
した。翌日、標識付きニワトリの皮膚（死骸の背部）及
び脚の色を反射比色計（Minolta CR200装置、CIE-Labシ
ステム）によって計測した。背部の皮膚及び腹部脂肪の
サンプルを採取し、実験グループごとに溜め、カロテノ
イド濃度を測定した。餌、血漿、皮膚及び腹部脂肪中の
カロテノイドの濃度を、表１及び２の後に記載する標準
手法によって測定した。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】着色効力を計測する方法 Steinbergら〔Arch, Geflugelk 64(4), 180-187(200
0)〕によって記載されたようにして卵黄の色を評価し
た。卵黄は、卵白から手作業で分けた。卵３〜６個から
分離した卵黄を合わせ、計量し、色が均一になるまでガ
ラス棒で攪拌した。Roche Yolk Colour Fan（ＲＹＣ
Ｆ、１９９３年版）を使用して色相を目視的に評定し
た。溜めておいた卵黄のアリコートをガラスキュベット
に移して、厚さ約２cmの層にし、Dr. Lange Xeno Color
LS 100スペクトル比色計により、拡散Ｄ６５照射及び
８°の視角で計測した。
0)〕によって記載されたようにして卵黄の色を評価し
た。卵黄は、卵白から手作業で分けた。卵３〜６個から
分離した卵黄を合わせ、計量し、色が均一になるまでガ
ラス棒で攪拌した。Roche Yolk Colour Fan（ＲＹＣ
Ｆ、１９９３年版）を使用して色相を目視的に評定し
た。溜めておいた卵黄のアリコートをガラスキュベット
に移して、厚さ約２cmの層にし、Dr. Lange Xeno Color
LS 100スペクトル比色計により、拡散Ｄ６５照射及び
８°の視角で計測した。
【００４２】三刺激式Minolta CR-300クロマメータを使
用して、拡散Ｄ６５照射及び０°の視角でブロイラの皮
及び脚の色を計測した。皮の色は、乾燥したブロイラ死
骸の背面の異なる３点で読み、３点計測の平均値を記録
し、脚の色は、指先の間のふくらみの一カ所の計測によ
って記録した。
用して、拡散Ｄ６５照射及び０°の視角でブロイラの皮
及び脚の色を計測した。皮の色は、乾燥したブロイラ死
骸の背面の異なる３点で読み、３点計測の平均値を記録
し、脚の色は、指先の間のふくらみの一カ所の計測によ
って記録した。
【００４３】色データは、ｈ*（色相）及びＣ*（クロ
マ）を含むＣＩＥＬ*ａ*ｂ*値として表した。処置及び
試験ごとの表記した値は、四つの卵黄プール又は十羽の
ブロイラの背部の皮及び脚（オス５羽及びメス５羽）の
色計測値の平均を表す。
マ）を含むＣＩＥＬ*ａ*ｂ*値として表した。処置及び
試験ごとの表記した値は、四つの卵黄プール又は十羽の
ブロイラの背部の皮及び脚（オス５羽及びメス５羽）の
色計測値の平均を表す。
【００４４】ＨＰＬＣ分析 Schierleらの方法（J. Shierle, N. Faccin, V. Rieger
t, Analytical Methods for Vitamins and Carotenoids
in Feed, Revised Supplement: Determination of Sta
bilized Apocarotenoic Ester and Canthaxanthin in P
remixes and Feeds, Roche Publication no. 50771(199
5)、F. Hoffmann-La Roche Ltd., CH-4070 Baselより市
販）にしたがって、餌中の種々のカロテノイドエステル
の含量を測定した。偏差として、ノーマル相ＨＰＬＣの
移動相には、ｎ−ヘキサン中７％ではなく０．５％のア
セトンを含めて、カロテノイドエステルのＥ／Ｚ異性体
の分離を改善した。ｎ−ヘキサン中、各規準物質の熱異
性化溶液のクロマトグラフィーにより、ピークを種々の
カロテノイドエステルのすべてのＥ及びＺ異性体に対応
させた。ＨＰＬＣ系は、エチルβ−アポ−８′−カロテ
ノエートのすべてのＥ異性体で較正した。種々の誘導体
の応答係数を、それぞれの分子量を考慮に入れながら、
エチルβ−アポ−８′−カロテノエートの応答係数から
演繹した。Ｚ異性体画分の含量は、すべてのＥ異性体の
応答に基づき、低い方のＺ異性体の比吸収率の１．４の
補正係数の使用によって計算した。
t, Analytical Methods for Vitamins and Carotenoids
in Feed, Revised Supplement: Determination of Sta
bilized Apocarotenoic Ester and Canthaxanthin in P
remixes and Feeds, Roche Publication no. 50771(199
5)、F. Hoffmann-La Roche Ltd., CH-4070 Baselより市
販）にしたがって、餌中の種々のカロテノイドエステル
の含量を測定した。偏差として、ノーマル相ＨＰＬＣの
移動相には、ｎ−ヘキサン中７％ではなく０．５％のア
セトンを含めて、カロテノイドエステルのＥ／Ｚ異性体
の分離を改善した。ｎ−ヘキサン中、各規準物質の熱異
性化溶液のクロマトグラフィーにより、ピークを種々の
カロテノイドエステルのすべてのＥ及びＺ異性体に対応
させた。ＨＰＬＣ系は、エチルβ−アポ−８′−カロテ
ノエートのすべてのＥ異性体で較正した。種々の誘導体
の応答係数を、それぞれの分子量を考慮に入れながら、
エチルβ−アポ−８′−カロテノエートの応答係数から
演繹した。Ｚ異性体画分の含量は、すべてのＥ異性体の
応答に基づき、低い方のＺ異性体の比吸収率の１．４の
補正係数の使用によって計算した。
【００４５】また、餌内分析のためのＨＰＬＣ系を使用
して、卵黄、ブロイラ組織及びブロイラ血漿中のカロテ
ノイドエステルの定量したが、抽出手順はマトリックス
ごとに異なっていた。
して、卵黄、ブロイラ組織及びブロイラ血漿中のカロテ
ノイドエステルの定量したが、抽出手順はマトリックス
ごとに異なっていた。
【００４６】血漿抽出の場合、十分に混合した血漿サン
プル１．０gを、脱イオン水１．０ml及びエタノール
４．０mlとともに１０ml試験管に導入し、内容物をVort
exシェーカで混合した。ｎ−ヘキサン４．０mlを加えた
のち、試験管をガラスストッパでシールし、水平振とう
装置で５分間振とうした。混合物を約２５００gで５分
間遠心分離して、相の分離を高めた。上有機相のアリコ
ートをオートサンプラによってＨＰＬＣに注入した。
プル１．０gを、脱イオン水１．０ml及びエタノール
４．０mlとともに１０ml試験管に導入し、内容物をVort
exシェーカで混合した。ｎ−ヘキサン４．０mlを加えた
のち、試験管をガラスストッパでシールし、水平振とう
装置で５分間振とうした。混合物を約２５００gで５分
間遠心分離して、相の分離を高めた。上有機相のアリコ
ートをオートサンプラによってＨＰＬＣに注入した。
【００４７】卵黄の抽出のために、溜めて均一化してお
いた卵黄１０gを、分散器具（Polytron）を使用して脱
イオン水１０mlと混合した。希釈卵黄１．０gを脱イオ
ン水１．０ml及びエタノール２．０mlとともに１０ml試
験管に導入し、内容物をVortexシェーカで混合した。ｎ
−ヘキサン４．０mlを加えたのち、血漿に関して記載し
たようにして混合物をさらに処理した。卵黄脂質がｎ−
ヘキサン相を４．０mlから４．３mlに拡張させ、これを
カロテノイドエステル含量の計算で考慮した。
いた卵黄１０gを、分散器具（Polytron）を使用して脱
イオン水１０mlと混合した。希釈卵黄１．０gを脱イオ
ン水１．０ml及びエタノール２．０mlとともに１０ml試
験管に導入し、内容物をVortexシェーカで混合した。ｎ
−ヘキサン４．０mlを加えたのち、血漿に関して記載し
たようにして混合物をさらに処理した。卵黄脂質がｎ−
ヘキサン相を４．０mlから４．３mlに拡張させ、これを
カロテノイドエステル含量の計算で考慮した。
【００４８】５羽のオス又はメスの死骸からのブロイラ
背部の皮又は腹部脂肪を溜め、Retsch Grindomix GM200
を使用して均一化した。組織ペースト１．０gを硫酸マ
グネシウムヒドレート１．０gと混合し、分散器具（Pol
ytron）によって８．０mlのアセトン３部で残らず抽出
した。合わせた抽出物をろ過し、５０℃の窒素流下で蒸
発させた。油状の残渣を、０．５％アセトンを含むｎ−
ヘキサンとでメスフラスコ中１０mlまで溶解した。溶液
を振とうし、ＨＰＬＣ装置に注入した。
背部の皮又は腹部脂肪を溜め、Retsch Grindomix GM200
を使用して均一化した。組織ペースト１．０gを硫酸マ
グネシウムヒドレート１．０gと混合し、分散器具（Pol
ytron）によって８．０mlのアセトン３部で残らず抽出
した。合わせた抽出物をろ過し、５０℃の窒素流下で蒸
発させた。油状の残渣を、０．５％アセトンを含むｎ−
ヘキサンとでメスフラスコ中１０mlまで溶解した。溶液
を振とうし、ＨＰＬＣ装置に注入した。
【００４９】ブロイラの血漿、皮及び脂肪中の色素 エチルβ−アポ−８′−カロテノエートの当量としての
イソプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート（化合物
〔１７〕）の濃度は、対照（市販品CarophyllYellow
（登録商標）：エチルβ−アポ−８′−カロテノエー
ト、いわゆるアポエステル）との比較で、血漿中で１２
９％、皮中で１３４％及び脂肪中で８８％であった。te
rt−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート（化合物
〔１８〕）の匹敵する値は、それぞれ１０３％、１８９
％及び１１３％であり、２−ペンチルβ−アポ−８′−
カロテノエート（化合物〔１９〕）の匹敵する値は、そ
れぞれ８８％、１３４％及び８５％であった（表３）。
他１２種の試験したカロテノイドエステル（表４）と比
較して、化合物〔１７〕、〔１８〕及び〔１９〕の濃度
は、エチルβ−アポ−８′−カロテノエートの当量であ
ると測定され、少なくとも皮中では実質的により高かっ
た。
イソプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート（化合物
〔１７〕）の濃度は、対照（市販品CarophyllYellow
（登録商標）：エチルβ−アポ−８′−カロテノエー
ト、いわゆるアポエステル）との比較で、血漿中で１２
９％、皮中で１３４％及び脂肪中で８８％であった。te
rt−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート（化合物
〔１８〕）の匹敵する値は、それぞれ１０３％、１８９
％及び１１３％であり、２−ペンチルβ−アポ−８′−
カロテノエート（化合物〔１９〕）の匹敵する値は、そ
れぞれ８８％、１３４％及び８５％であった（表３）。
他１２種の試験したカロテノイドエステル（表４）と比
較して、化合物〔１７〕、〔１８〕及び〔１９〕の濃度
は、エチルβ−アポ−８′−カロテノエートの当量であ
ると測定され、少なくとも皮中では実質的により高かっ
た。
【００５０】反射比色計測 皮及び脚における反射比色計測の値によって皮中の色素
濃度の増大値を確認した。クロマＣ*ａ*ｂ*値が実質的
に高まり、対照よりも化合物〔１７〕、〔１８〕及び
〔１９〕の場合により強い色を示した。色相ｈ*ａ*ｂ*
は、有意に変化しなかった（表５）。測定されたクロマ
値の増大を、畜殺されたブロイラの皮及び脚の目視分類
によって確認した（表５）。他１２種の試験したカロテ
ノイドエステルの色値（表６）は、対照の範囲内であっ
た。
濃度の増大値を確認した。クロマＣ*ａ*ｂ*値が実質的
に高まり、対照よりも化合物〔１７〕、〔１８〕及び
〔１９〕の場合により強い色を示した。色相ｈ*ａ*ｂ*
は、有意に変化しなかった（表５）。測定されたクロマ
値の増大を、畜殺されたブロイラの皮及び脚の目視分類
によって確認した（表５）。他１２種の試験したカロテ
ノイドエステルの色値（表６）は、対照の範囲内であっ
た。
【００５１】結論 試験したカロテノイドエステルのうち３種（化合物〔１
７〕、〔１８〕及び〔１９〕）は、皮中の濃度ならびに
皮及び脚中の色の強さ（クロマＣ*ａ*ｂ）の点で対照よ
りも有意に効果的であった。さらには、他１２種の試験
したカロテノイドエステルは、対照に匹敵しうる品質を
有していた。
７〕、〔１８〕及び〔１９〕）は、皮中の濃度ならびに
皮及び脚中の色の強さ（クロマＣ*ａ*ｂ）の点で対照よ
りも有意に効果的であった。さらには、他１２種の試験
したカロテノイドエステルは、対照に匹敵しうる品質を
有していた。
【００５２】卵黄中の色素 エチルβ−アポ−８′−カロテノエートの当量としての
試験したカロテノイドエステルの、対照との比較におけ
る分析含量、沈着速度及びRoche Colour Fan Value（Ｒ
ＹＣＦ）を表７及び８に示す。化合物〔１７〕、〔１
８〕及び〔１９〕の卵黄中の濃度は、対照の範囲内であ
った（表７）。沈着速度〔沈着速度の計算：Steinberg
et al., Arch. Geflugelk. 64(4), 180-187(2000)〕
は、いくつかの例外を除いて、対照に対応した（表７及
び８）。
試験したカロテノイドエステルの、対照との比較におけ
る分析含量、沈着速度及びRoche Colour Fan Value（Ｒ
ＹＣＦ）を表７及び８に示す。化合物〔１７〕、〔１
８〕及び〔１９〕の卵黄中の濃度は、対照の範囲内であ
った（表７）。沈着速度〔沈着速度の計算：Steinberg
et al., Arch. Geflugelk. 64(4), 180-187(2000)〕
は、いくつかの例外を除いて、対照に対応した（表７及
び８）。
【００５３】反射比色計測 カロテノイドエステルの値（色相ｈ*ａ*ｂ*及びクロマ
Ｃ*ａ*ｂ*）及びＲＹＣＦの値は、いくつかの例外を除
き、対照値に対応した（表９及び１０）。
Ｃ*ａ*ｂ*）及びＲＹＣＦの値は、いくつかの例外を除
き、対照値に対応した（表９及び１０）。
【００５４】結論 化合物〔１７〕、〔１８〕及び〔１９〕ならびに他１２
種の試験したカロテノイドエステルは、沈着速度及び卵
黄中の色の強さ（クロマＣ*ａ*ｂ*）の点で対照に匹敵
しうる品質を有していた。
種の試験したカロテノイドエステルは、沈着速度及び卵
黄中の色の強さ（クロマＣ*ａ*ｂ*）の点で対照に匹敵
しうる品質を有していた。
【００５５】
【表５】
【００５６】
【表６】
【００５７】
【表７】
【００５８】
【表８】
【００５９】
【表９】
【００６０】
【表１０】
【００６１】
【表１１】
【００６２】
【表１２】
【００６３】従って、本発明は以下の通りである。 （１）家禽の卵黄、外皮及び／又は皮下脂肪ならびに魚
及び甲殻類の肉及び／又は外皮を、１種以上のカロテノ
イドエステルをそのような家禽、魚又は甲殻類の餌に含
めることによって着色する方法であって、該カロテノイ
ドエステルが、一般式
及び甲殻類の肉及び／又は外皮を、１種以上のカロテノ
イドエステルをそのような家禽、魚又は甲殻類の餌に含
めることによって着色する方法であって、該カロテノイ
ドエステルが、一般式
【化６】 （式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ16
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）で示さ
れるものであることを特徴とする方法。 （２）該カロテノイドエステルが、メチルβ−アポ−
８′−カロテノエート、ｎ−プロピルβ−アポ−８′−
カロテノエート、ｎ−ブチルβ−アポ−８′−カロテノ
エート、イソブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、
sec−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、イソア
ミルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−ブ
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、２，２−ジメチ
ルプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−エチ
ル−１−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−
ヘキシルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル
−１−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、４−
メチル−２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエー
ト、ｎ−ラウリルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ
−セチルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロペン
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロヘキシル
β−アポ−８′−カロテノエート、イソプロピルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート、tert−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート及び２−ペンチルβ−アポ−８′
−カロテノエートからなる群より選択される、 （１）記載の方法。 （３）餌中のカロテノイドエステルの含量が、カロテノ
イドエステル富化された餌の総重量に基づき、０．１pp
m〜１５０ppmの範囲である、（１）又は（２）記載の方
法。 （４）産卵メスニワトリの卵黄を着色する又はブロイラ
を着色するための、（１）〜（３）のいずれか１項記載
の方法。 （５）家禽の卵黄、肉、外皮及び／又は皮下脂肪ならび
に魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮の着色を目的とす
る、家禽、魚又は甲殻類のためのカロテノイド富化され
た餌であって、カロテノイドとして、一般式
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）で示さ
れるものであることを特徴とする方法。 （２）該カロテノイドエステルが、メチルβ−アポ−
８′−カロテノエート、ｎ−プロピルβ−アポ−８′−
カロテノエート、ｎ−ブチルβ−アポ−８′−カロテノ
エート、イソブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、
sec−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、イソア
ミルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−ブ
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、２，２−ジメチ
ルプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−エチ
ル−１−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−
ヘキシルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル
−１−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、４−
メチル−２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエー
ト、ｎ−ラウリルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ
−セチルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロペン
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロヘキシル
β−アポ−８′−カロテノエート、イソプロピルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート、tert−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート及び２−ペンチルβ−アポ−８′
−カロテノエートからなる群より選択される、 （１）記載の方法。 （３）餌中のカロテノイドエステルの含量が、カロテノ
イドエステル富化された餌の総重量に基づき、０．１pp
m〜１５０ppmの範囲である、（１）又は（２）記載の方
法。 （４）産卵メスニワトリの卵黄を着色する又はブロイラ
を着色するための、（１）〜（３）のいずれか１項記載
の方法。 （５）家禽の卵黄、肉、外皮及び／又は皮下脂肪ならび
に魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮の着色を目的とす
る、家禽、魚又は甲殻類のためのカロテノイド富化され
た餌であって、カロテノイドとして、一般式
【化７】 （式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ16
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）の１種
以上のカロテノイドエステルを有効量で含むことを特徴
とするカロテノイド富化された餌。 （６）該カロテノイドエステルが、メチルβ−アポ−
８′−カロテノエート、ｎ−プロピルβ−アポ−８′−
カロテノエート、ｎ−ブチルβ−アポ−８′−カロテノ
エート、イソブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、
sec−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、イソア
ミルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−ブ
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、２，２−ジメチ
ルプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−エチ
ル−１−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−
ヘキシルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル
−１−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、４−
メチル−２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエー
ト、ｎ−ラウリルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ
−セチルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロペン
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロヘキシル
β−アポ−８′−カロテノエート、イソプロピルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート、tert−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート及び２−ペンチルβ−アポ−８′
−カロテノエートからなる群より選択される、（５）記
載のカロテノイド富化された餌。 （７）着色に使用されるカロテノイドエステルの含量
が、カロテノイド富化された餌の総重量に基づき、０．
１ppm〜１５０ppmの範囲である、（５）又は（６）記載
のカロテノイド富化された餌。 （８）家禽に用いられる、（５）〜（７）のいずれか１
項記載のカロテノイド富化された餌。 （９）家禽、魚又は甲殻類のためのプレミックス又は餌
に配合するための、１種以上のカロテノイドを含むビー
ドレットであって、カロテノイドとして、一般式
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）の１種
以上のカロテノイドエステルを有効量で含むことを特徴
とするカロテノイド富化された餌。 （６）該カロテノイドエステルが、メチルβ−アポ−
８′−カロテノエート、ｎ−プロピルβ−アポ−８′−
カロテノエート、ｎ−ブチルβ−アポ−８′−カロテノ
エート、イソブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、
sec−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、イソア
ミルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−ブ
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、２，２−ジメチ
ルプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−エチ
ル−１−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−
ヘキシルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル
−１−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、４−
メチル−２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエー
ト、ｎ−ラウリルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ
−セチルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロペン
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロヘキシル
β−アポ−８′−カロテノエート、イソプロピルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート、tert−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート及び２−ペンチルβ−アポ−８′
−カロテノエートからなる群より選択される、（５）記
載のカロテノイド富化された餌。 （７）着色に使用されるカロテノイドエステルの含量
が、カロテノイド富化された餌の総重量に基づき、０．
１ppm〜１５０ppmの範囲である、（５）又は（６）記載
のカロテノイド富化された餌。 （８）家禽に用いられる、（５）〜（７）のいずれか１
項記載のカロテノイド富化された餌。 （９）家禽、魚又は甲殻類のためのプレミックス又は餌
に配合するための、１種以上のカロテノイドを含むビー
ドレットであって、カロテノイドとして、一般式
【化８】 （式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ16
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）の１種
以上のカロテノイドエステルを１〜２０重量％の量で含
むことを特徴とするビードレット。 （１０）該カロテノイドエステルが、メチルβ−アポ−
８′−カロテノエート、ｎ−プロピルβ−アポ−８′−
カロテノエート、ｎ−ブチルβ−アポ−８′−カロテノ
エート、イソブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、
sec−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、イソア
ミルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−ブ
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、２，２−ジメチ
ルプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−エチ
ル−１−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−
ヘキシルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル
−１−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、４−
メチル−２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエー
ト、ｎ−ラウリルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ
−セチルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロペン
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロヘキシル
β−アポ−８′−カロテノエート、イソプロピルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート、tert−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート及び２−ペンチルβ−アポ−８′
−カロテノエートからなる群より選択される、（９）記
載のビードレット。 （１１）家禽、魚又は甲殻類のための餌に配合するため
の、１種以上のカロテノイドを含むプレミックスであっ
て、カロテノイドとして、一般式
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）の１種
以上のカロテノイドエステルを１〜２０重量％の量で含
むことを特徴とするビードレット。 （１０）該カロテノイドエステルが、メチルβ−アポ−
８′−カロテノエート、ｎ−プロピルβ−アポ−８′−
カロテノエート、ｎ−ブチルβ−アポ−８′−カロテノ
エート、イソブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、
sec−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、イソア
ミルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−ブ
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、２，２−ジメチ
ルプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−エチ
ル−１−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−
ヘキシルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル
−１−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、４−
メチル−２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエー
ト、ｎ−ラウリルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ
−セチルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロペン
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロヘキシル
β−アポ−８′−カロテノエート、イソプロピルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート、tert−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート及び２−ペンチルβ−アポ−８′
−カロテノエートからなる群より選択される、（９）記
載のビードレット。 （１１）家禽、魚又は甲殻類のための餌に配合するため
の、１種以上のカロテノイドを含むプレミックスであっ
て、カロテノイドとして、一般式
【化９】 （式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ16
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）の１種
以上のカロテノイドエステルを０．００１〜１５重量％
の量で含むことを特徴とするプレミックス。 （１２）該カロテノイドエステルが、メチルβ−アポ−
８′−カロテノエート、ｎ−プロピルβ−アポ−８′−
カロテノエート、ｎ−ブチルβ−アポ−８′−カロテノ
エート、イソブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、
sec−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、イソア
ミルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−ブ
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、２，２−ジメチ
ルプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−エチ
ル−１−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−
ヘキシルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル
−１−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、４−
メチル−２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエー
ト、ｎ−ラウリルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ
−セチルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロペン
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロヘキシル
β−アポ−８′−カロテノエート、イソプロピルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート、tert−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート及び２−ペンチルβ−アポ−８′
−カロテノエートからなる群より選択される、（１１）
記載のプレミックス。 （１３）家禽の卵黄、外皮及び／又は皮下脂肪ならびに
魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮を着色するための、一
般式
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）の１種
以上のカロテノイドエステルを０．００１〜１５重量％
の量で含むことを特徴とするプレミックス。 （１２）該カロテノイドエステルが、メチルβ−アポ−
８′−カロテノエート、ｎ−プロピルβ−アポ−８′−
カロテノエート、ｎ−ブチルβ−アポ−８′−カロテノ
エート、イソブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、
sec−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、イソア
ミルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−ブ
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、２，２−ジメチ
ルプロピルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−エチ
ル−１−ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−
ヘキシルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル
−１−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、４−
メチル−２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエー
ト、ｎ−ラウリルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ
−セチルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロペン
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロヘキシル
β−アポ−８′−カロテノエート、イソプロピルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート、tert−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート及び２−ペンチルβ−アポ−８′
−カロテノエートからなる群より選択される、（１１）
記載のプレミックス。 （１３）家禽の卵黄、外皮及び／又は皮下脂肪ならびに
魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮を着色するための、一
般式
【化１０】 （式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ16
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）の少な
くとも１種のカロテノイドエステルの使用。 （１４）カロテノイドエステルｎ−プロピルβ−アポ−
８′−カロテノエート、２−メチル−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート、２，２−ジメチルプロピルβ−
アポ−８′−カロテノエート、２−エチル−１−ブチル
β−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−１−ペ
ンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、４−メチル−
２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−ラ
ウリルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−セチルβ
−アポ−８′−カロテノエート、シクロペンチルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート、イソプロピルβ−アポ−
８′−カロテノエート、tert−ブチルβ−アポ−８′−
カロテノエート又は２−ペンチルβ−アポ−８′−カロ
テノエート。
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）の少な
くとも１種のカロテノイドエステルの使用。 （１４）カロテノイドエステルｎ−プロピルβ−アポ−
８′−カロテノエート、２−メチル−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート、２，２−ジメチルプロピルβ−
アポ−８′−カロテノエート、２−エチル−１−ブチル
β−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−１−ペ
ンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、４−メチル−
２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−ラ
ウリルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−セチルβ
−アポ−８′−カロテノエート、シクロペンチルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート、イソプロピルβ−アポ−
８′−カロテノエート、tert−ブチルβ−アポ−８′−
カロテノエート又は２−ペンチルβ−アポ−８′−カロ
テノエート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨーゼフ・シールレ ドイツ国、デー−79189 バート・クロツ ィンゲン、シュヴァルツヴァルトシュトラ ーセ 46 (72)発明者 ヴェルナー・ジモン スイス国、ツェーハー−4125 リーヘン、 フュールフェルダーシュトラーセ 43 (72)発明者 ヴォルフガング・シュタインベルク ドイツ国、デー−79539 レールラッハ、 トゥエリンガーシュトラーセ 29 Ｆターム(参考） 2B005 DA01 DA02 GA01 GA02 GA06 MB06 MB07 2B150 AA05 AA07 AA08 AB05 AB20 DA02 4H006 AA01 AB10 BJ20 KA03 KA06 KA36
Claims (5)
- 【請求項１】 家禽の卵黄、外皮及び／又は皮下脂肪な
らびに魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮を、１種以上の
カロテノイドエステルをそのような家禽、魚又は甲殻類
の餌に含めることによって着色する方法であって、該カ
ロテノイドエステルが、一般式 【化１】 （式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ16
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）で示さ
れるものであることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 家禽の卵黄、肉、外皮及び／又は皮下脂
肪ならびに魚及び甲殻類の肉及び／又は外皮の着色を目
的とする、家禽、魚又は甲殻類のためのカロテノイド富
化された餌であって、カロテノイドとして、一般式 【化２】 （式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ16
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）の１種
以上のカロテノイドエステルを有効量で含むことを特徴
とするカロテノイド富化された餌。 - 【請求項３】 家禽、魚又は甲殻類のためのプレミック
ス又は餌に配合するための、１種以上のカロテノイドを
含むビードレットであって、カロテノイドとして、一般
式 【化３】 （式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ16
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）の１種
以上のカロテノドエステルを１〜２０重量％の量で含む
ことを特徴とするビードレット。 - 【請求項４】 家禽、魚又は甲殻類のための餌に配合す
るための、１種以上のカロテノイドを含むプレミックス
であって、カロテノイドとして、一般式 【化４】 （式中、Ｒは、メチル、Ｃ3〜Ｃ16アルキル、Ｃ3〜Ｃ16
アルケニル又はＣ5〜Ｃ8シクロアルキルを表す）の１種
以上のカロテノイドエステルを０．００１〜１５重量％
の量で含むことを特徴とするプレミックス。 - 【請求項５】 カロテノイドエステルｎ−プロピルβ−
アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−ブチルβ−
アポ−８′−カロテノエート、２，２−ジメチルプロピ
ルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−エチル−１−
ブチルβ−アポ−８′−カロテノエート、２−メチル−
１−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、４−メ
チル−２−ペンチルβ−アポ−８′−カロテノエート、
ｎ−ラウリルβ−アポ−８′−カロテノエート、ｎ−セ
チルβ−アポ−８′−カロテノエート、シクロペンチル
β−アポ−８′−カロテノエート、イソプロピルβ−ア
ポ−８′−カロテノエート、tert−ブチルβ−アポ−
８′−カロテノエート又は２−ペンチルβ−アポ−８′
−カロテノエート。
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