TWI258467B - Delta1-Pyrrolines - Google Patents

Description

1258467 Α7 Β7

五、發明說明（/)本發明係關於△1 -吡咯唯，多種其製法及其作為除害 劑之用途。迄今，只揭示少數4-經取代2,5-雙-芳基-吡咯,林： 11 ,c〇2ch3 co0ch.

co2h

COCH。

P(〇)OEt2

R. Huisgen et a/., Chem. Ber. 1970, 103,2368 O. Tsuge ef a/·, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. 60,3347

R. Huisgen et aLf Chem· Ber. 1972. 105,1258

Padwa et a/., Tet. Lett. 1972. 4087

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A. R. Katritzky ef a/·, Synthesis 1991, 70, 863 罐為那.ChemUpn· 但是不知道其是否合適作為除害劑使用。WO 00/21958、WO 99/59968、WO 99/59967及WO98/2243 8揭不其他，△丨·^比σ各σ林及其合適作為除害劑使用之 〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

1258467 A7 B7 - __ — 五、發明說明（> ) 事實。 但是這些先前技藝化合物之功效及/或作用期間，尤 其是對抗某些微生物及/或在低使用率下，無法在全部使 用範圍完全滿足。 5 由於現代除害劑必須達到多方面的要求，例如關於功 效、作用期間、活性範圍、用途範圍、毒性、與其他活性 化合物之組合、與調製輔劑之組合或合成，及由於可能發 生的抵抗性，此類物質之發展從不能視為結束，且一直都 強烈需求新穎的化合物，其可提供超越已知化合物之優 10 點，至少在某些方面。 據此，本發明提供式⑴之新穎△L吡咯啉

Ar1’、N 、Ar‘

Q (I) 15 其中

Arl代表下式之基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 且 Ar2代表下式之基

R A R5 1258467 A7 B7 五 、發明說明（ 10 15 20 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 其中 m代表〇、1、2、3或4， R1代表鹵基、烷基、烷氧基、鹵烷基、i烷氧基、烷氧基 烷基、-s(o)qr6或-nr7r8， R2及R3彼此獨立地各代表氫、鹵基、氰基、硝基、烧基、 烷氧基、鹵烷基、i烷氧基、烷氧基烷基、名⑼尤 或-nr7r8， R4代表鹵基或其中一個下列基 (l) —X- A (m) -B-Z-D^ (n) -Y-E, R5代表iS基、羥基、氰基、-CONH2、-CSNH2、硝基、烷 基、烧醯基、烧氧基、_烧基、_烧氧基、_院基 磺醯氧基、三烷基矽烷基、烷_S、-CONR7R8、- 〇S〇2NR7R8、-S(0)〇R6、-nr7r8、-nhco2r6、鹵烷 胺基磺醯基、雙烷氧基硼烷或-B(OH)2， X代表一個直接鍵、氧、_S(〇X、-NR6、羰基、羰氧基、 氧罗炭基、氧確酸基(〇S〇2)、伸烧基、伸烯基、伸快 基、伸烧氧基、氧伸烧基、氧伸烧氧基、硫伸烧 基、環伸丙基或伸環氧乙烷基， A代表苯基、祕或四氫祕，其各視需要經^列出的基 單_或多取代或代表5_至10-員飽和或不飽和雜環基^ 含-或多個包括氮、氧及硫之雜原子且視、 列出的基單-或多取代， '' 〜5’ 本紙張尺度適时國國家標準（CNS)A4規;^210 X 297公釐 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

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、發明說明（ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B代表對-伸笨基其視需要經wi列出的基單-或多取代， Z代表-(CH2)n-、氧或-S(0)。-， D代表氲、烧基、稀基、炔基、_烧基、鹵稀基、_燒基 磺醯基或二烷胺基磺醯基， 5 ¥代表一個直接鍵、氧、硫、-SOr、羰基、羰氧基、氧幾 基、伸烷基、伸烯基、伸炔基、伸烷氧基、氧伸烷 基、氧伸烷氧基、硫伸烷基、齒伸烷基或鹵伸烯 基， E代表氫、烧基、烯基、炔基、鹵烧基、鹵烯基、鹵烧基 10 磺醯基或二烷胺基磺醯基， wl代表氰基、鹵基、曱醯基、硝基、烷基、三烷矽烷 基、烧氧基、鹵烧基、鹵烧氧基、鹵細氧基、_烧 基磺醯氧基、烷醯基、烷酯基、五氟硫基、-S(0)。R6、 -S02NR7R8、 -〇S〇2NR7R8、 -15 OS〇2N(R6)C02R6、-0S02R12 或-C(R6)=N-0(R6)， w2代表氰基、i基、甲醯基、硝基、烷基、三烷矽烷 基、烷氧基、烷基、函烷氧基、鹵烯氧基、鹵烷 基磺醯氧基、烷醯基、烷酯基、-8(〇)。尺6、-S02NR7R8、-0S02NR7R8 或-C(R6)=N-0(R6)， 20 n代表〇、1、2、3或4， Q 代表-(：〇2以9、-〇^1()、-〇)服7118、-〇^七〇皿2、- CSNH2、-S(0)〇R6、-S02NR7R8、-P〇(〇rh)2、5-至7- 員飽和或不飽和雜環基其含2至4個包括氮、氧及硫 之雜原子， 〜6〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） ------------·裝·！訂·！ .i (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1258467 A7 五、發明說明 5 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Q 還代表-co2r13 或 _conr14ri5 0代表〇、1或2， R代表鼠、烧基或鹵烧基， R&R彼此獨立地各代錢、院基、環絲、眺基或— 起代表伸烧基， ^代表氫、、絲、基、㈣基、狄基或苯基， R代表烷基、鹵烷基或芳烷基， R代表烧基或芳基， ^代表烧基、g烧基、芳燒基或芳基， 代表氫，代表單-或多取代之錄；代表視需要經取代 之舰基錄；代表職絲基職；代表在各情 =需要經取代之笨基烷基或笨氧基烷基;代表 ’M彡下視需要練代之槪基或魏基烧基； 代表飽和或不飽和嶋環麵雜環基·，其各如 I氧及硫之雜原子；或代表四氣 R14及此獨立地各代表氫、她或院氧基院基 形下視需要經取代之苯基或苯基烧基； 二，軒㈣要經取代之環院基或環烧基烧 二；ΐ代ί在各情形下視需要經取代且在各情形下 3 =飽和之_基或雜環聽基，其各含!至4 Μ個坻自包括氮、氧及硫之雜原子 R14及_狀_綠_絲伸烧基。 疋於取代基之翻貞及數量，式(I)化合物可存在為 萘 代 代 -Ί〜

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}

1258467 A7 _____ Β7_五、發明說明（g ) 幾何異構物及/或光學異構物或配向異構物或在不同組成 物之異構物混合物，本發明同時包括純的異構物及其異構 物混合物。 而且，經發現式(I)之新I員化合物可得自其中一種下 5 述方法。 式(I)之△ ^比洛咐 ① 10 其中 Ar、Ar2及Q各相同於上述之定義， 其製備可經由 A-1·)使式(II-a)之亞胺基氯 15 ，） 與式(III)之二親極性化合物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂-------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Ar1、Ar2及Q各相同於上述之定義， 黏著劑存在下，且如果適當時在轉齡在下反應， 本紙張尺度剌+國iii^NS)A4 —咖χ 29?1—.

[258467 A7 B7 五、發明說明（7 A-2.)使式(11七)之亞胺基氣 CI A 1 Ar N Ar 與式(III)之二親極性化合物 (n-b) (ΠΙ) ίο 其中 Ar1、Ar2及Q各相同於上述之定義， 在酸黏著劑存在下，且如果適當時在稀釋劑存在下反應， 或 B.)使式(IV)之哼唑咁酮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裝 15

(IV) ϋ I n H 一：°4 n n ϋ I I ϋ I I · 與式(III)之二親極性化合物 20 (ΠΙ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 Ar1、Ar2及Q各相同於上述之定義， 如果適當時在稀釋劑存在下反應，或 〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） [258467 五、發明說明（f) c·)使式(v)之羧酸 A7 B7 〇 Ar2人人 (V) 與式(III)之二親極性化合物 (m) 10其中 ' Ar1、Ai*2及Q各相同於上述之定義， 在醋酸酐存在下，且如果適當時在稀釋劑存在下反應 D.)式(I-a)之Δ1-吡咯咁 15

Q

R 5-1 R 4-1 (I-a) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 其中 R1、R2、R3、Q及m各相同於上述之定義， R4-1 代表 A 或 B-Z-D 其中 A、B、Z及D各相同於上述之定義， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明說明（θ ) R5_1代表氟、羥基、氰基、硝基、烷基、烷氧基、鹵烷基 、i燒氧基、三烷矽烷基、烷_*、_c〇NR7R8、- QSQ2NR7r8、4(0)^ -NR7r8、_nhc〇2R6或鹵烷胺基磺酉i基， 其中 R6、R7、R8及0各相同於上述之定義， 其製備可經由使式(I-b)化合物 10 〇

R 5-1 (I-b) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) X1 15 其中 R、K2、R5·1、Q及m各相同於上述之定 X1 代表Cl、Br、I或-〇S02CF3， 與式(VI)之硼酸 義 · ϋ ϋ ϋ I ai ϋ n^OJ· n 1 I ϋ I I I ,

R4·1—B

OH (VI) 20

OH 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R41相同於上述之定義，在觸媒存在下，如果適當時在_著劑存在下 時在稀釋劑存在下反應， 且如果適當 4l· 本紙張尺度顧T關家標準（CNS)A4規格⑽χ ^公楚γ 五、發明說明（/0 ) 或使式(I-b)之化合物 其中 X代表2-(4,4,5,5-四甲基-i，3,2-二氧石朋戊環） 與式(VII)之(雜)環 5 T-A (VII) 其中A相同於上述之定義，且 T代表Cl、Br、I或-〇s〇2CF3， 在觸媒存在下，如果適當時在酸黏著劑存在下且如果適當 時在稀釋劑存在下反應。 10 最後，經發現根據本發明式(I)之化合物具有非常良 好的殺蟲性質且可用在農作物保護及物質保護用於控制不 欲的害蟲例如昆蟲。 式(I)提供根據本發明化合物之一般性定義，列在上 文及下文化學式中的較佳取代基或基團的範圍說明如下： 15 Ar1毯塞代表下式之基 ·

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

m丝1代表〇、1、2或3。 魅代表自基、Cl_c6-絲、cvc6-縣基、Crc6-·

Ar2毯皇代表下式之基 20 R4 〜12〜 本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS)A4規格（21〇 X 297公楚） 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -------------------^--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明說明（//) 基、Crc6-鹵烷氧基、CrC6-烷氧基-CrC6-烧基、-s(〇)0R6 或-nr7r8。 R2及R3彼此獨立地各較宜代表氫、鹵基、氰基、硝基、 Crc6-烷基、crc6-烧氧基、crc6-鹵烷基、c「c6-鹵 5 烧氣基、C「C6-统乳基-C「C6-烧基、-8(0)。尺6或_ nr7r8 〇

R4毯塞代表氟、氣、溴、碘或其中一個下列基，其係位在 芳基環之相鄰-或相對-位置 0) -X-A

10 (m) -B-Z-D (η) —Y-E 〇 R5毯|代表鹵基、羥基、氰基、_C〇NH2、-CSNH2、硝 基、crc6^基、cvcv烧醯基、crc6-烷氧基、cr C6 1¾烧基、CpCr鹵烧氧基、（CrCf鹵烧基)石黃酿氧 15 基、三(C「c6-烧基)-石夕烷基、CrC6-烷酯基、- CONR7R\ -0S02NR7R\ -S(0)0R6n -NR7R8n -NHCOzR6、（cvcv鹵烧基)胺基磺酿基、雙(CrCV燒 氧基)硼烷或-B(OH)2。 X毯！代表一個直接鍵、氧、-S(〇)Q、-NR6、羰基、羰氧 20 基、氧羰基、氧磺醯基(0S02)、CrC4-伸烷基、Cr c4-伸烯基、crc4-伸炔基、crc4-伸烷氧基、C1<：4_ 氧伸烧基、crcr氧伸烧氧基、crcr硫伸烧基、環 伸丙基或伸環氧乙烧基。 A氮寬代表苯基、萘基或四氫萘基，其各視需要經…!列出 13 本紙張尺度適帛巾Θ S豕標準（CNS)A4規格（210 X 297公ϋ " — " '— — ------ 1258467 A7 —丨 B7 ------ 五、發明說明（/>) 的基單-至四取代，或代表5_至10-員雜環基其含丨或2 個芳族環及1至4個選自〇至4個氮原子、〇至2個氧原 子及0至2個硫原子之雜原子(特別是四唑基、呋喃 基、笨並呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、吡洛基 5 吲哚基、哼唑基、笨並唑基、異噚嗤基、咪唑 基、吡唑基、噻唑基、苯並噻唑基、吡啶基、嘧啶 基、嗒畊基、三畊基、三唑基、喳啉基或異喳啩基） 且其視需要經W2列出的基單-至四取代。 B毯直代表對-伸苯基其視需要經wi列出的基單-或二取 10 代。 < z毯皇代表-(CH2)n-、氧或-S(O)。-。 D叙皇代表氫、crC6-烧基、C2-C6-烯基、C2_C6-炔基、Cr _燒基、歸基、（C「C6-鹵院基)-石黃酿基或 二(Crc6-烷基)胺基磺醯基。 15 Y毯复代表一個直接鍵、氧、硫、-S〇r、羰基、羰氧基、 氧幾基、CrC6-伸烧基、C2-C6-伸稀基、C2-C6-伸炔 基、Crc6鹵伸烷基、CrC6-鹵伸烯基、c「c4-伸烷氧 基、Crc4-氧伸烧基、CrC4-氧伸烧氧基或Crc4-硫伸 烷基。 20 E毯直代表氫、Crc6_烷基、CrC6-烯基、c2_C6_炔基、cr ◦6-鹵烧基、C2-C6-鹵稀基、（CrC6-鹵烧基)石黃醯基或 一(CrC6-烧基)胺基績S&基。 w1毯塞代表氰基、ii基、甲醯基、硝基、c「c6-烷基、三 (CrC4-烧基)石夕烧基、（^-(^-烧氧基、CpC^-鹵烧基、 14 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) — 111 訂----— 1' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1258467 A7 B7 五、發明說明（/9) crc6-i烷氧基、c2-c6-鹵烯氧基、（c「c6-i烷基)磺 酿氧基、C「C6-烧酿基、烧醋基、五氣硫基、_ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) s(o)0r6、-so2nr7r8、-oso2nr7r8、- 〇S02N(R6)C02R6、-0S02R12 或-c(r6)=n-o(r6)。 5 W2較宜代表氰基、鹵基、甲醯基、硝基、CpCV烷基、三 (crc4-烷基)矽烷基、crc6-烷氧基、crc6-鹵烷基、 crc6-鹵烷氧基、crc6-鹵烯氧基、（crc6-i烷基)磺 醯氧基、crc6-烷醯基、crc6-烷酯基、，。)#6、-s〇2nr7r8、-oso2nr7r8 或-c(r6)=n-o(r6)。 10 η較宜代表0、1、2、3或4。 Q較宜代表-C07R9、-COR1g、-CONR7R8、-CN、- conh2、-csnh2、-s(o)0r6、-so2nr7r8、- PO(ORu)2、5-至7-員飽和或不飽和雜環基其含2至4 個包括氮、氧及硫之雜原子。 15 Q還較宜代表-CO，R13或-CONR14R15。 〇較宜代表0、1或2。 R6較宜代表氫、C「C6-烷基或CVQ-鹵烷基。 R7及R8彼此獨立地各較宜代表氫、CrC6-烷基、C3-C6_環 烷基或CrC6-i烷基，或一起代表伸烷基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 R9較宜代表氫、CrC6-烷基、C3-C6-環烷基、C「C6-鹵烷 基、苄基或苯基。 R1Q較宜代表烷基、CrC6-鹵烷基或苄基。 R11較宜代表CVCV烷基或笨基。 R12較宜代表CVCV烷基、CrC6-i烷基、苄基或苯基。 15 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明說明（/舁） 5 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R13毯塞代表氫；代表CrC6-烷基其係經包括氰基、硝基、 CVC4-：!：完氧基、crCr烷酯基及2-吡咯啶酮之相同或 不同取代基單-至三取代；代表胺醯基c「c6_烷基其 在月女基可經包括crcr烧基、苯基及鹵苯基之相同或 不同取代基取代；代表CrCV烯基或苯基-c2—c6-烯 基；代表笨基-crcv烷基或笨氧基基其在 各情形下在笨環上可經包括鹵基、烷基、C广 cr烧氧基及^七4- i烷氧基之相同或不同取代基單一 至四取代；代表crc6-環烷基或crc6_環烷基_CrCV 烷基，其¥各情形下在環烷基環上可經包括crc4-烷 基單-至二取代；代表5_或卜員飽和或不飽和的雜環 基或雜環基-CrCr烷基，其各含丨至4個選自〇至4個 氮原子、0至2個氧原子及〇至2個硫原子之雜原子(尤 其疋吱喃基、11 基吩基、σ比α定基、吱喃曱基、σ塞吩曱 基或吡啶基曱基)，其中雜環基在各情形下可經鹵基 取代；或代表四氫萘基或氫茚基。 R14及R15彼此獨立地各鼓塞代表氫、CrCV鹵烷基或^-(^ 烷氧基-Crc0-烷基；代表苯基或苯基<「^^烷基其 在各情形下在苯環上可經包括！I基、CrC：4-烷基、 c「cv烷氧基、Crcr鹵烷基及Crcv A烷氧基之相同 或不同取代基單-至四取代；代表CrCV環烧基或心 Q-環烷基-crcr烷基，其在各情形下在環烷基環上 可經包括齒基、crc4-烷基、crc4-烷氧基、CrCVi 烷基及crcr鹵烷氧基之相同或不同取代基單_至三 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 裝 訂 1258467 A7 B7 五、發明說明（/：0 10 取代，代表5-或6-員飽和或不飽和的雜環基戋雜環 基-CrCr烷基，其在各情形下含丨至4個選自^至々個 氮原子、0至2個氧原子及〇至2個硫原子之雜原子(尤 其是呋喃基、噻吩基、四氫呋喃基、呋喃甲基唭 吩甲基、四氫呋喃曱基、噻唑基)，其中雜環'^在I 情形下可經鹵基或CrCr烷酯基取代。 、土 σ RlRl5還一起缝代表C「〇r伸烧氧基-crCV伸燒基或 CVCV伸燒硫基-crC4-伸烧基。 Ar1整別|宜代表下式之基 請 先 閱 讀 背 面 之 注 .R' &2整1[較定代表下式之基 R4 15 20 m遊別較宜代砉Ο 1或2。 代表氟、氣、溴、c「c成基、cvc6_院氧 情形下氟或氯·取代之从嘴基或C|_C6_ 說氧基。 R2及R3彼此獨立地各麵缝代表氫、氟、氯、淳班 =·，、crc6i氧基、在各情形下氟_或氯·取 代之crc0-烷基或crc6-烷氧基。 R4顧缝代表氣、溴、喊其中_個下列基，其係位在 % 本紙張尺度適用¥國國g^(_UsJbM4規格⑵g χ挪公笼丁 1258467 A7 、發明說明（以） 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 芳基環之相鄰-或相對-位置 (l) -X-A (m) -B-Z-D ⑻-Y-E。 代表I氣、漠、U基、氰基、_ C〇NH2、-CSNH2、硝基、Crc6-烧基、Crc6-烧SI 基、crcv烷氧基、在各情形下氟-或氣-取代之c「 C6-烷基或crc6-烷氧基、_os〇2Cf3、_c〇nr7r8 os〇2Nr7r8、-s(0)〇R6、-nr7r8、-nhco2r6、- 8(〇叫或2-(4,4,5,5-四甲基_1，3 2-二氧石朋戊瓖）。 x_代表—健紙氧、硫、·啊·、減、裁 乳基、乳碳基、氧磺醯基(〇s〇2)、CrCV伸烷基、 Cr^r伸稀基、CrCr伸炔基、伸烷氧基、 乳伸錄、CrC4_氧伸絲基、Crc4_硫伸烷基、 環伸丙基或伸環氧乙烷基。 八麵域储祕、餘或日祕基，其各視需要經^ 歹J出的基單-至四取代，或代表5一至1〇—員雜環基其含 1或2個芳族環及！至4個選自〇至4個氮原子、〇至2個 氧原子及0至2個硫原子之雜原子(特別是四唾基、呋 喃基、苯並呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、略 基、啊、基、十坐基、苯並^坐基、異今唾基味 ，基、= 坐基、嗟唾基、苯並嗜唾基、如定^嘧 父基、塔啡基、三σ井基、三σ坐基、♦林基或異啥唯 基)且其視需要經W2列出的基單-至四取代。 χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) i 1111 — I 訂· II--II-- 1258467 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明說明（/7) B戲齡代表對·伸絲其視需要經心出單_或二 取代。 ^代表<CH2)n-、氧或-S(〇V。 〇紐脸代表氫、c,-c6-烷基、C2-C6-烯基、队_炔 基、二(CVCW基)胺基石黃酿基、在各情形下氟-或 ^代之crQ-烧基、crcv稀基或Ci_c4_烷基績醯 暴0 ^^代表-個直接鍵、氧、硫、奶r、减、幾氧 LHC1·。6舰基、从·㈣基、队-伸 C 1 I或氯·取代之CrC6·伸烧基或c2- ^伸^基；Crc4-伸垸氧基、CrCV氧伸院基、Ci_ Cr乳伸烷氧基或crc4-硫伸烷基。 隨^代表氫、crc6_烧基、CrC6_稀基、C2々炔 基、-(crcv烧基)胺基項醯基、在各情形下氟-或 ^代之Cl_(V烧基、CA-燁基或Crc4-烷基石黃醯 暴0 代表氰基、敗、氯、溴、峨、甲醒基、硝 :、Crc4-烷基、crc4-院氧基、在各情形下氣-或 ^取代之Crc4-烧基或Crc4屬氧基、c2々齒稀氧 基、（C「c4-鹵院基)石黃醯氧基、Ci_c4_统酿基、c 烷酯基、-S(0)〇R6、-S〇2Nr7r8、_〇s〇2驗8、_ 〇S02R12 或-C(R6)=N-0(R6)。 代表氰基、氟、氯、漠、甲酸基、硝基、Ci一 Cr燒基、CrCV烧氧基、在各情形下氣喊氯铺之 5 10 15 20 19^ ^紙張尺度適用χ 297公^ (請先閲讀背面之注意ί項再填寫本頁) 裝·丨丨丨！丨丨訂·丨！ ！ — · 1258467

五、發明說明（/(p 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

CrCV燒基acrcv烧氧基、crcvii稀氧基_ 〇s〇2cf3、crc4-烷醯基、crc4-烷酯基、· S(〇)0R6、_S02NR7R8、-〇S〇2NR7R8 或·c(r6 〇(R6) 〇 ' 代表〇、1、2或3。 代表-C02R9、-COR1Q、-CONR7H8、_ P〇(OR )2、5-至7_員飽和或不飽和雜環基其含2至4 個包括氮、氧及硫之雜原子(尤其是二氣二^井、崎 °坐口林、σ塞σ坐σ林、味嗤^林、四唾）。 Q 還整代袅-C〇2R13 或-CONR14R15。 款直代表〇、1或2。 R紐缝代表crc6·絲或在各情形下氟_或 甲基或乙基。 、 R7及R8彼此獨立地各猹显較宜代表氤、Crc6-烷基、C3- C、6_環烧基、在各情形下氟_或氯_取代之&七6_烧基 或一起代表C4-Cr伸烷基。 π紐缝代錢、CVCV級CrCV魏基、氟_或氣_ 取代之CrC6·燒基、+基或笨基。 R10紐缝代表crc6_烧基或氟_或氣_取代之^々烷基。 代表(^-(：4-烷基或笨基。 R紐敏代表crc4·；代錄·或氣·取代之 烧基。 R13魅缝代表氫；代表CrCr燒基其係經包括氛基、硝 本紙張尺度適用中関家標準（CNS)A4成⑽χ 297公楚)---- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

1258467 A7 B7 發明說明（/7) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基、甲氧基、曱酯基及2-吡咯啶酮之相同或不同取 代基單-或二取代；代表胺醯基CrC4-烷基其在胺基 可經包括心-匕-烧基、苯基及鹵苯基之相同或不同取 代基取代，代表CrC6_稀基或苯基—c2-C5-烯基；代表 笨基-CrCr烧基或笨氧基-CrC4-烧基其在各情形下 在苯環上可經包括氟、氣、曱基、甲氧基及三氟甲 氧基之相同或不同取代基單-至三取代；代表crc6_ 環烷基或crcv環烷基-crc4-烷基，其在各情形下在 環烷基環上可經甲基單-至三取代；代表呋喃基、噻 吩基、吡啶基、呋喃甲基、噻吩甲基或吡啶基曱 基，其中雜環基在各情形下可經氣取代；或代表四 氫萘基或氫茚基。 代表氫。 代表crc4-鹵烧基或CrC4-烷氧基-CrC4-烷 基；代表苯基或苯基-Crc4-烷基其在各情形下在笨 環上可經包括氟、氯、曱基、甲氧基、三氟甲基及 二氟甲氧基之相同或不同取代基單-至四取代；代表 環院基4C3_C6-環烧基_crc4_烧基，其在各情 形下在環烷基環上可經包括氟、氯、甲基、三氟甲 基及三氟甲氧基之相同或不同取代基單-至三取代； 代表呋喃基、噻吩基、四氫呋喃基、呋喃曱基、嗜 吩甲基、四氫呋喃甲基、噻唑基或crc4-烷酯基取代 之噻唑基。 及R還一起楚别較宜代表嗎福ti林基或硫嗎福咐某。 〜21〜 X 297公釐） {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 裝·-------訂--------- 1258467 A7 五、發明說明（>。）

Ar1 dtiMMMM:代表下式之基 .R1

Ai*2m慧麗复蓋代表下式之基 .R4 代表氟、氯、溴、曱基、乙基、正丙基、 1〇 細基、灯基、異丁基、第二丁基、第三丁基、 甲乳，、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、異丁氧 基、第二丁氧基或第三丁氧基。 R2及R3彼此獨立地各Itt麵_代表氫、I氣、溴、 甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 15 第二丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基 、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基或第三丁氧基 代表氯、溴或其中一個下列基

(1) -X-A

20 (m) -B-Z-D ⑻-Y-E〇 代表氟、氯、溴、羥基、甲基、乙基、甲 氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲基、二氟 甲氧基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、_os〇2CF3、- 張尺没避用中國國家標準（CNS)A4規格⑽X 297公爱） 1258467 %濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明說明（>/ ) 〇S〇2NMe2ls〇2CF3。

Rmi寺別較宴^ 〇 mmmms代表-個直接鍵、氧、硫、-s〇r、羰 基、_CHr、一(CH2)r、-CH=CH_(E或z)、、_ 5 CH2〇-> ~(CH2)2〇^ -〇CHr, -SCHr. -S(CH2)2-n - OCH2〇-或-〇(CH2)2〇_。 墓代表苯基，其視需要經w1列出的基單-或 二取代，或代表四唑基、呋喃基、苯並呋喃基、噻 吩基、笨並噻吩基、吡咯基、吲哚基、哼唑基、苯 10 並哼唑基、異哼唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、 笨並噻唑基、吡啶基、嘧啶基、嗒畊基、三畊基或 三唑基，其各視需要經W2列出的基單_或二取代。 代表對-伸苯基其視需要經w1列出的基單 取代。 15 直代表氧、硫或_s〇2-。

Dat細遣s代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-丙烯、 基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、_CF3、-CHP2、一 CC1F2、-CF2CHFC1、-CF2CH2F、-CF2CC13、-20 ch2cf3> -cf2chfcf3, -ch2cf2h, -ch2cf2cf3> . cf2cf2h, -cf2chfcf3, -so2cf3. -S02(CF2)3CF3^. S02NMe2 〇 直代表一個直接鍵、氧、硫、-S0r、幾 基、-CHr、-(CH2)2-、-CH二CH-(E或Z)、-CEC、- ----- — — — — I! ^ ·11111111 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^23·

1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 _ 五、發明說明（>) CH2〇-、-(CH2)20-、-OCH2-、-SCH2-、-S(CH2)2-、-OCH2〇-或-〇(CH2)2〇-。 E非常特別較宜代表氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-丙烯 5 基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、七？3、-0^2、- CC1F2、-CF2CHFC1、-CF2CH2F、-CF2CC13、- ch2cf3、-cf2chfcf3、-ch2cf2h、-ch2cf2cf3、-cf2cf2h、-cf2chfcf3、-so2cf3、-so2(cf2)3cf3 或- S〇2NMe2 o 10 w1非常特別較:έ代表氰基、氟、氣、溴、甲醯基、硝 基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、第二丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、正丙 氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁 氧基、三氟甲氧基、二氟曱氧基、-CF3、-CHF2、-15 CC1F2、-CF2CHFC1、-CF2CH2F、-CF2CC13、- ch2cf3、-cf2chfcf3、-ch2cf2h、-och2cf3、- ch2cf2cf3、-cf2cf2h、-cf2chfcf3、-scf3、- schf2、-so2chf2、-so2cf3、-sochf2、-socf3、- S02NMe2、-OS02CH3、-0S02CF3、-20 0S02(CF2)3CF3、-C0CH3、-C02CH3、-C02a、- S02Me、-0S02NMe2、-C(Me>=N-0(Et)或-C(Et)=N-OMe o W2非常特別較宜代表氰基、氟、氣、溴、甲基、乙基、 正丙基、異丙基、第三丁基、三氟甲基、甲氧基、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

1258467 A7 五、發明說明（W ) 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 二氟甲氧基、三氟甲硫基、-〇802〇5、-03(：氏、-C02CH3、-〇CH2CF3、-S02CF3、-S〇2NMe2、-0S02NMe2、-C(Me)=N-0(Et)或-C(Et)=N-OMe。 Q#常特別較宜代表-con -co2ch2ch3、-c〇r正丙 基、七〇2-異丙基、_〇)2-正丁基、-COr異丁基、-COr第二丁基、-C〇2_第三丁基、-c〇r正戊基、-COr新戊基、-CXV第二異戊基、-COr戊烷-3-基、-〔〇2-環戊基、-〇)2-正己基、-CO厂環己基、-C02一三 氟甲基、-C〇2CH2Ph、-C02Ph、-COCH3、-COCH2CH3'、-CO-正丙基、-CONHMe、-CONHEt、-CONH(正丙基)、-CONH(異丙基)、-CONH(正丁 基)、-CONH(第三丁基)、_c〇NH(正戊基)、-CONH(正己基)、-CONH(環己基)、-CONMe2、-CONEt2、-CON(正丙基)2、-CON(異丙基)2、-CON(正 丁基)2、-CON(正戊基)2、-CON(Me)Et、-CON(Me)正 丙基、-CON(Me)正丁基、-CON(Me)正戊基、-CN、-P〇(〇Me)2、吡咯啶醯基、六氫吡啶醯基、-PO(OEt)2、-P〇(〇Ph)2、二氫二啐畊、喝唑基、噻唑 基、咪°坐基或四σ坐基。 Q還並常特別較宜代表-CO,CH.CN _ -C02(CH2)2CN、- co2(ch2)3cn、-co2h、-co2ch2c(ch3)2no2、- C02(CH2)2〇CH3、2-曱酉旨基-丙酉旨基、3 -(2-嗣基-1 - 口比 咯啶基)丙S旨基、N-4-氣苯基-N-異丙基-胺基-2-酮基-乙酉旨基、-C02(CH2)3CH=CH2、- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ，裝 ϋ I 1 n 一：OJ· mmme I ·ϋ I ϋ ί I 1 # 1258467 Α7 Β7 五、發明說明（ >〆） C02(CH2)2C(CH3)=CH2、-C02CH2CH=CH-Ph、2-氯苄 酯基、3-氣苄酯基、4-氣苄酯基、1-笨基乙酯基、3- 苯基丙S旨基、2-苯氧基乙醋基、4-甲基環己g旨基、環 己基甲酯基、卜環己基乙酯基、3-呋喃曱酯基、2-噻 5 吩曱酯基、3-噻吩甲酯基、2-吡啶基曱酯基、3-吡啶 基甲S曰基、6-氣-3-σ比°定基甲自旨基、1-四氮蒸g旨基、1_ 氫茚酯基、-CON(H)CH2CF3、曱氧基乙基胺驢基、 4-三氟甲氧基苯基-胺醯基、苄基-胺醯基、2_氯辛基_ 胺醯基、3_氯苄基-胺醯基、4-氯苄基-胺醯基、3_甲 10 基午基胺醯基、‘甲基节基-胺驢基、2,4-二氣午基_ 胺酷基、2·甲氧基+基-胺醯基、2,3-二甲氧基竿基_ 胺驢基、3,5-二甲氧基苄基-胺醯基、2,木二氟辛基_ 胺醯基、4-三氟甲基環己基-胺醯基、環己基甲基-胺 fe基、2-噻吩甲基-胺醯基、2-四氫呋喃甲基-胺醯 15 基、2-噻唑基-胺醯基、5-甲酯基-2-噻唑基-胺醯基或 嗎福咁醯基。 ι

Ar2 复兼麗氣塞代表下式基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂i

i. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Rll# 凰慧=复代表氟或氯〇 代表氫、氯或氟。 R 較宜代妾-R-7_n。 塞代表對-伸苯基。 本紙張尺度適用 〜26' [258467 A7 B7 五、發明說明（>j〇 10 15 代表氧或硫。 DJL非常特别較宜代表n: 〇 Q織紐代表-C〇2CH3、-co2ch2ch3、（02-正 丙基、-C〇厂異丙基、-COri丁基、_c〇r異丁基、_ C〇r第二T基、·c〇2·第三丁基、-C02-正戊基、-C〇r新戊基、-c〇2-第二異戊基、_c〇2_戊烧各基、-C〇r環戊基、_c〇2-正己基、_c〇r環己基、- CONHMe、-CONHEt、-CONH(正丙基)、-CONH(異 丙基)、-CONH(正丁基)、_C0NH(第三丁基)、-C0NH(正戎基)、-C〇NH(正己基)、-CONH(環己 基)、-CONMe2、-CONEt2、-CON(正丙基)2、-CON(異丙基)2、_c〇N(正丁基)2、-CON(正戊基)2、-CON(Me)Et、-CON(Me)正丙基、-CON(Me)正丁 基、-CON(Me)正戊基、-CN、吡略唆醯基或六氫吡 啶醯基。 代表下式基

20 &2_最_塞代表下式基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 · ϋ ϋ —a— I n n ( I ϋ ϋ ·ϋ ϋ I I - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 j〇rR4

Rl最塞代表氟或氣。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（w) &1 2_最塞代表氫、氣或氟。 R4_最寘.代表-B-Ζ-D。 B.最J；.代表對-伸苯基。 Z_最直代表氧或硫。 5 D最茸代表-CF3。 Q最直_代表-co2CH3、-co2ch2ch3、-CCV正丙基、_c〇r 異丙基、_co2-正丁基、-cor異丁基、-c〇r第二丁 基、-cor第三丁基、-co2-正戊基、-C〇r新戊基、_ C02-弟一異戊基、-C02-戊烧-3-基、-C02-環戊基、_ 10 CCV正己基、-C02-環己基、-CONHMe、： CONHEt、-CONH(正丙基)、-CONH(異丙基)、_ CONH(正丁基)、-CONH(第三丁基)、-CONH(正戊 基)、-CONH(正己基)、-CONH(環己基)、-CONMe2、-CONEt2、-CON(正丙基)2、-CON(異丙 15 基)2、-CON(正丁基)2、-CON(正戊基)2、- CON(Me)Et、-CON(Me)正丙基、-CON(Me)正丁 基、-CON(Me)正戍基、-CN、。比洛^定驢基或六氯吼 。定酿基。 Q還最_塞代表 20 Q還最宜代表-CO，H、-C〇2CH2CN、_C02(CH2)2CN、- co2(ch2)3cn、-co2ch2c(ch3)2n〇2、- C02(CH2)20CH3、 2-甲醋基-丙醋基、M2-酉同基-1-吼 咯啶基)丙酯基、N-4-氟苯基-N-異丙基-胺基-2-酮基-乙酯基、-C02(CH2)3CH=CH2、- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一裝 n ϋ an 1 · amMm 1 ·ϋ n I n i 1 8〜 2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7五、發明說明（>7 ) C〇2(CH2)2C(CH3)二CH2、-C02CH2CHCH-Ph、2-氣午 酯基、3-氣苄酯基、4-氣苄酯基、；l·苯基乙酯基、3-苯基丙酯基、2-笨氧基乙酯基、4-甲基環己酯基、環 己基曱酯基、1_環己基乙酯基、3-呋喃甲酯基、2-噻 5 吩曱酯基、3-噻吩甲酯基、2-吡啶基甲酯基、3-吡啶 基甲酯基、6-氯-3-吡啶基甲酯基、1-四氫蒸酯基、1-氫茚酯基、-C〇N(H)CH2CF3、甲氧基乙基胺醯基、 4-三氟甲氧基苯基-胺醯基、苄基-胺醯基、2-氣苄基-胺醯基、3-氣苄基-胺醯基、4-氯苄基-胺醯基、3-甲 10 基苄基-胺鑫基、4-甲基苄基-胺醯基、2,4-二氣苄基- 胺醯基、2-甲氧基苄基-胺醯基、2,3-二甲氧基苄基-胺醯基、3,5-二甲氧基苄基-胺醯基、2,4-二氟苄基-胺醯基、4-三氟甲基環己基-胺醯基、環己基甲基-胺 醯基、2-噻吩曱基-胺醯基、2-四氫呋喃曱基-胺醯 15 基、2-噻唑基-胺醯基、5-甲酯基-2-噻唑基-胺醯基或 嗎福咐醯基。 通式(I-c)化合物也特別較宜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂---------線▲ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

其中 R1、R2、Z、D及Q各相同於上述定義。 29 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明說明（从） 通式(I-d)、（I-e)、（I-f)、（I-g)、（I-h)及(I-i)化合物也特 別較宜

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 1258467 A7

五、發明說明（>f) 其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Q代表-C〇2R9、-CONHR8或-CONR7R8， 其中R7、R8及R9各相同於上述定義。 通式(I-d)、（I-e)、（I_g)、（1七)及(1-丨)化合物也特 5別較宜 其中 Q 代表 co2r13 或-conr14r15， 其中R13、R14及R15各相同於上述定義。 通式(I-d)、（I-e)、（i-f)、（丨-g)、（丨七)及(I-i)化合物也特 10別較宜 其中 Q代表-co2ch3、-co2ch2ch3、-c〇2-正丙基、_co2-異丙 基、-C02-正丁基、<〇2-異丁基、-co2_第二丁基、-COr第三丁基、-COr正戊基、-COr新戊基、-co2-15 第二異戊基、-c〇2-戊烷各基、-C02-環戊基、-C〇2- 正己基、-CCV環己基、-CONHCH3v -CONHCH2CH3、-CONH(正丙基)、-CONH(異丙 基)、-CONH(正丁基)、-CONH(第三丁基)、-CONH(正戊基)、-CONH(正己基)、-CONH(環己 20 基)、-CONMe2、-CONEt2、-CON(正丙基)2、- CON(異丙基)2、-CON(正丁基)2、-CON(正戊基)2、-CON(Me)Et、-CON(Me)正丙基、-CON(Me)正丁 基、-CON(Me)正戊基、咐^各。定驢基或六氫吼σ定驢 基。 31 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) π裝

• H ·1 ϋ I n ί§ «I 訂---------· 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（w) 通式(I-d)、（I-e)、（I-f)、（I-g)、（I-h)及(I-i)化合物也特 別較宜 其中 Q代表-co2ch2cn、-C〇2(CH2)2CN、-C02(CH2)3CN、-5 C02CH2C(CH3)2N〇2、-C02(CH2)20CH3、-C02H、2- 甲酯基-丙酯基、3-(2-酮基-L·吡咯啶基)丙酯基、N-4-氟苯基異丙基-胺基-2-酮基-乙酯基、-C02(CH2)3CH=CH2、-C02(CH2)2C(CH3)=CH2、_ C02CH2CH=CH-Ph、2-氯苄酯基、3-氣苄酯基、4-氯 10 苄酯基、1:苯基乙酯基、3-苯基丙酯基、2_苯氧基乙 酯基、本甲基環己酯基、環己基甲酯基、1-環己基乙 酯基、3-呋喃甲酯基、2-噻吩甲酯基、3-噻吩甲酯 基、2-吡啶基甲酯基、3-吡啶基甲酯基、6-氯-3-吡啶 基甲S曰基、1-四鼠奈S旨基、1-氮節醋基、~ 15 CON(H)CH2CF3、甲氧基乙基胺醯基、4·三氟曱氧基 苯基-胺醯基、苄基_胺醯基、2-氯苄基-胺醯基、3-氯 苄基-胺醯基、4-氣苄基-胺醯基、3-甲基苄基-胺醯 基、4-甲基+基-胺驗基、2,4-二氯+基-胺酸基、2_ 甲氧基苄基-胺醯基、2,3-二甲氧基苄基-胺醯基、 20 3,5-二曱氧基苄基-胺醯基、2,4_二氟苄基-胺醯基、4- 三氟甲基環己基-胺醯基、環己基甲基_胺醯基、孓噻 吩甲基-胺基、2-四氫吱喃甲基-胺酿基、2-嘍17坐基_ 月女酉1&基、5-甲g旨基-2-σ塞σ坐基-胺酸基或嗎福喷酸基。 更宜的式(I)化合物是其中 '32〜 本紙張尺度剌+ @國家標準（CNS)A4規格（21「797公 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1·— ϋ ϋ 1 1 n ϋ · n I 1 «ϋ I n I · 1258467 A7 、發明說明（γ 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Q代表-C02R9、-COR1。、-Conr7r8 -CN、_c〇NH2 一 CSNH2、-S(0)〇R6、-S02NR7R8、-PCXOR1 丨)2、或5·至 7-員飽和或不飽和雜環其含2至4個包括氮、氧及硫 之雜原子，且 & Ar1、At*2、R6、R7、R8、R9、Rl〇及Rll各具有上述之—般 定義。 又更宜的式(I)化合物是其中 Q代表-C02R9、-COR10、-CONR7R8、-CN、-CONH2 CSNH2、名(0)。116、·802ΝΙ17Κ8、-P〇(〇r")2、或5一至 7-員飽和或不飽和雜環其含2至4個包括氮、氧及硫 之雜原子，且 &1、Ar2、R6、R' R9、RlG&Rn各具有上述較宜之 定義。 再更宜的式⑴化合物是其中 Q代表-C02R9、-COR1。、-CONR7R8、-CN、-P〇(〇ru)2 或5-至7-員飽和或不飽和雜環其含2至4個包括氮、氧 及硫之雜原子(尤其是二氫二今u井、吟唾咐、嗔唾。林 、咪唑啉、四唑），且 Ar·1、Ar2、R6、R7、R8、R9、Ri。及R11各具有上述特別較 宜之定義。 又再更宜的式(I)化合物是其中 Q代表-co2ch3、-C02CH2CH3、<02-正丙基、-C〇r異丙 基、-co2-正丁基、-〇)2-異丁基、-〇)2-第二丁基、一 C02-第三丁基、-COri戊基、-C02-新戊基、-c〇r - 33。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

1258467 A7 B7 五、發明說明（ί>) 第二異戊基、-C02-戊烷-3-基、-C02-環戊基、-COr 正己基、-CO厂環己基、-C02-三氟乙基、-C02CH2Ph 、-C02Ph、-COCH3、-COCH2CH3、-CO-正丙基、-CONHMe、-CONHEt、-CONH(正丙基)、-CONH(異 5 丙基)、_C〇NH(正丁基)、-CONH(第三丁基)、- C〇NH(正戊基)、-C〇NH(正己基)、-CONH(環己基） 、-CONMe2、-CONEt2、-CON(正丙基)2、-CON(異 丙基)2、-CON(正丁基)2、-CON(正戊基)2、_ CON(Me)Et、-CON(Me)正丙基、-CON(Me)正丁基 10 、-⑺N(Mb)正戊基、-CN、-P〇(〇Me)2、吡咯啶醯基 、六氫吡啶醯基、-PO(〇Et)2、-P〇(〇Ph)2、二氫二口等 畊基、呤唑基、噻唑基、咪唑基或四唑基，且 Ar1、Ar2、R6、R7、R8、R9、rig及Ru各具有上述非常特 別較宜之定義。 15 通式(I)含兩個經由*標示之不對稱中心

較佳的通式(I)化合物是其中在兩個對掌中心上的取 20 代基Q及Ar2是在順(ds)位置。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 !1 訂！--· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在上述疋義中，氧伸烧基及硫伸院基分別代表烧 基-及-S-烷基-，其中基是經由氧或硫原子連接至例如&2 且如果適當時其他取代基例如在是連接在烷美 伸烷氧基及伸烷硫基分別代表-烷基_0-及_烷基中 '34〜 ^本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公楚1 """""" ------ -------- 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 — .-- -丨丨·1 — - - _B7 五、發明說明（衫） 基在各情形下是經由錄連接至Ar2，且如果適當時其他 取代基例如在-从之八是連接在氧或硫原子，氧伸烧氧基 代表-0-院基-〇-。 在本發明中，雜環基代表飽和或不飽和環烴基其中 5 -或多個碳原子被—或多娜軒取代，較佳的雜原子是 〇、s、Ν及Ρ，尤其是〇、S及Ν。 較宜、特聰宜及非常侧較宜是指分別帶有上述 較宜、特別較宜及非常特別較宜的取代基之化合物。 飽和或不飽和的烴基例如烷基及烯基，在各情形下 10可為各種可能的直鏈或支鏈，包括結合雜原子例如在絲 基中。 視需要經取代之基可為單-或多取代，其中在多取代 情形之取代基可相同或不同，多個相同標示的基例如m個 R基且m>l，可相同或不同。 15 齒基取代之基例如鹵烧基是單-或多卣化，在多_化 之情形下，鹵素原子可相同或不同，鹵基係指氟、氯、溴 及硬，尤其是氟、氯及溴。 但是，上述一般或較佳基定義或說明必要時也可彼 此組合，也就是說包括各範圍及較佳範圍之間的組合，其 20 適用於最終產物及對應的前驅物及中間物。 使用N-(4-溴苄基)-2-氣苯基-亞胺酿氯及丙烯腈作為 起始物質，根據本發明方法(A-1)之過程可用下式說明。 〜3 5〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 丨丨丨丨 ί_ 丨· — ·—— — ― — 訂· — — — I — — — - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) [258467 A7

使職你鮮基)冰漠苯基_

CN

(锖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 醯 15 0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

CN

使用2-(2，-氯午基)-4-[4，-(:為：：(B)之過程可用下式說明。 唑咜X 氣甲氧基)-U -聯苯基]口号 疋·5-_及丙烯酸甲酯作為起弘 α ^ mw、ra______ 勺啼始物質，根據本發明方法 〜3 6、

1258467 A7 B7 五、發明說明（X)

使用N-(2-氯苯甲醯基)-2-[4’-(三氟甲氧基)聯苯基]甘 胺酸及醋酸酐與丙烯酸乙酯作為起始物質，根據本發明方 法(C)之過程可用下式說明。

使用2-(4-溴苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,4-二氫-2H-口比 咯-3-羧酸乙酯及4-三氟曱氧基-苯基-硼酸作為起始物質， 根據本發明方法(D)之過程可用下式說明。 ---------I ------ -丨訂------I-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20

+ΒΓ

8 ~3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明說明（W ) 方法及中間物之說明： 方法(A-1)

(IX-a) (X-a)

(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) · ϋ ·ϋ ·ϋ n n n ·ϋ^OJf ϋ 1· 1 1 I I Bi +

Ar2 人 Cl (IX-b) H2N 八 Ar1 (X七） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式(Π-a)及(ΙΙ-b)提供進行根據本發明方法(A-1)及(A-2) 所需作為起始物質之亞胺氯之一般定義，在這些式中，較 宜、特別較宜等之Ar1及Ar2具有關於在根據本發明式⑴化 合物中這些基之較宜、特別較宜等說明。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 - B7 五、發明說明（W ) 製備進行根據本發明方法(A_;^(A_2)所需作為起始 物質式(II_a)及(n~b)之亞胺氣可使式(vm-a)及(vill-b)之醯 月女與氣化劑(例如S0C12)在稀釋劑存在下反應，（其他方法 見 The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond，，，in 5 Patai, Interscience, New York, 1970, pp. 597-662) ° 式(VIII-a)及(Vlll-b)提供進行根據本發明方法(A-丨)及 (A-2)所需作為起始物質之醯胺之一般定義，在這些式中 ，較宜、特別較宜等之Ar1及Ar2具有關於在根據本發明式 (I)化合物中這些基之較宜、特別較宜等說明。 1〇 製備式(νπΐ4)及(VIII-b)之醯胺可例如經由使式(Ιχ_ a)及(IX-b)之驢基氯與式(x_a)及(X七)之辛基胺在驗(例如 Et3N或NaOH)存在下及在稀釋劑存在下反應。 式(IX-a)及(IX-b)與式(X-a)及(x_b)分別提供進行根據 本發明方法(A-1)及(A-2)所需作為起始物質之醯基氯與苄 15基胺之一般定義，在這些式中，較宜、特別較宜等之八一 及Ar2具有關於在根據本發明式⑴化合物中這些基之較宜 、特別較宜等說明。 式(IX-a)及(IX-b)之醯基氯通常是已知，部份式(x_a) 及(X-b)之+基胺是已知，但是其可經由已知方法從對應 20的腈或醛類製備(還原或還原胺化）（見例如vogel，s

Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition 1989, John Wiley and Sons, New York, Author: Vogel, Arthur,

Israel; Revised by Fumiss, Hannaford, Smith, and Tatchell, ISBN 0-582-46236-3)。 〜3 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） ------------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1258467 A7 五、發明說明（从）

(HI)

λΛα (IX-a)

C〇〇H h,n

Ar2 人

C〇〇H 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (V) (XI) f(W)提供進行根據本發明方法⑼所需作為起始物 ^之口亏嗤個之一般定義，在這些式中，車交宜、·特別較宜 等之Ar*及Ar2具有關於在根據本發明式⑴化合物中這些基 之較宜、特別較宜等說明。 一 製備進行根據本發明方法⑼所需作為起始物質式 (IV)之十圭销可從式(V)之N-苯曱醯基-胺基酸，類似於 從文獻已知的實例，然後式(IV)々^铜與式⑽之二 親極}生化合物反應(見例如Chem. Ber. 197〇, ι〇3,2368_2387 及其中提到的文獻）。 式(V)提供進行根據本發明方法(B)所需作為起始物質 之N-苯甲酿基-胺基酸之一般定義，在這些式中，較宜、 特別較宜等之Ar1及Ar2具有關於在根據本發明式⑴化合物 中這些基之較宜、特別較宜等說明。 式(V)化合物可得自式(XI)之胺基酸衍生物經由與式 (IX-a)之驢基氣在鹼及稀釋劑存在下反應，部份式(χι)之 胺基酸可得自商業化供應，及/或其可經由已知方法製備（ (請先閲讀背面之注意事項，再填寫本頁) 裝 訂--------- -40-

297公釐） 1258467 A7 ____B7______ 五、發明說明（#) 例如Tetrahedron 1994, 50, 1539-1650及其中提到的文獻）。 方法(C)

製備根據本發明之式(I)化合物，也可能使式(V)之队 苯甲si基-胺基酸在縱排反應中反應，關於此點，式(IV) 10之噚唑啶酮當場從式(V)化合物及醋酸酐製備(見例如

Chem· Ber· 1970, 103, 2；368-2387)且隨後根據方法⑼與式 (III)之一親極性化合物反應。 式(ΙΠ)提供進行根據本發明方法(A])、（A_2)、⑻及， (C)所需作為起始物質之二親極性化合物之一般定義，在 15這些式中，較宜、特別較宜等之Q具有關於在根據本發明 式(I)化合物中這些基之較宜、特別較宜等說明。 式(ΠΙ)化合物(q=醋、腈、嗣、酿胺、填酸醋、砜)通 常是已知及/或可得自商業化供應。 方法(D) 20

經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 〜41

1258467 A7 B7 五、發明說明（似>) 5 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 如果Ar2在根據本發明式⑴之活性化合物中代表視需 要經取代之聯笨基，製備式(I—a)化合物可經由在鈀觸媒存 在下及在鹼存在下及在稀釋劑存在下偶合式屮的化合物與 式(VI)之硼酸。 在式(I-a)及(I-b)化合物中，較宜、特別較宜等之各Rl 、R、R及m具有關於在根據本發明式(!)化合物中這些基 之較宜、特別較宜等說明。 R紅直代表氟、羥基、氰基、硝基、烷基、Ci_Cr 烷氧基、crcv鹵烷基、crc6鹵烷氧基、三(CrC6· 烧基)-矽燒基、CrC6-：):完酯基、_c〇NR7R8、_ OS02NR7R8、-SCOXR6、-NR7R8、_nhc〇2R^(Ci C6_ 鹵院基)胺基石黃酿基。 交宜代表氟、羥基、氰基、硝基、crc6-烷基、 crcv烧氧基、在各情形氟-或氯_取代之烧基 或CrC6-烧氧基、-CONR7R8、· s(〇)0R6、-NR7R8 或-NHc〇2R6 〇 R5ijl常特別較宜代表氟、羥基、甲基、乙基、曱氧基 乙氧基、二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、-0S02NMe2*-S02CF3。 、 二在式(I_b)化合物中，χΐ較宜代表氣、溴或峨，特別 較宜是氯或漠，非常特別較宜是漠。 在式(I-a)及(VI)化合物十，R4-!代表八或办2七，在此 ，各較宜、特別較宜等之A、B、2及13具有關於在根據本 發明式(1)化合物巾這絲讀宜、_較宜等說明。 -42-

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

1258467 A7 B7 五、發明說明（弘/) 式(Ι-b)化合物是經由方法a、B或C製備，部份式(VI) 之硼酸是已知；但是其也可從(溴）芳基經由鋰化或Br-Li (Mg)交換且隨後與參烷氧基硼化合物反應而製備(見例如 Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8237-8240)。 式(I-a)化合物還可從式(I_b)化合物[x^2_(4,4,5,5-四甲 基)-1，3,2-二氧爛戊環]及式(^11)之(雜)環製備，類似於從文 獻已知的方法(J.Org· Chem· 1995, 60, 7508; Tetrahedr〇n Lett· 1997, 38, 3841)。

T—A (VII); 15 Q Pd(0)

20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在式(VII)之(雜)環中，τ較宜代表氯、漠或峨，特別 較且疋氯或>臭，非常特別較宜是氯，較宜、特別較宜等具 有關於在根據本發明式⑴化合物中這些基之較宜特別較 宜等說明。 、 對於這些基，式(VII)化合物是已知或可經由已知方 法製備。 進行根據本發明之方法時，通常使用鈀觸媒其本 身可有或無加入其他配體，使用的觸媒較宜是PdCl2(dppf) [dppf=l，l’-雙(二笨基膦基)二茂鐵]、pd(pphA、 2 ---丨丨—丨丨---I--—丨訂--- ---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格⑽X撕公爱） 1258467 A7 B7 五、發明說明u>) 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd2(dba)3 [dba=二伸辛基丙 酮]或Pd(OAc)2，特別較宜是pdCl2(dppf)、Pd(PPh3)4、 PdCl/PPh3)2或Pd(〇Ac)2，非常特別較宜是PdCl2(dppf)或 Pd(PPhs)4，合適的配體是三芳基膦、三烷基膦或坤化三氫 ，較宜是使用dppf、PPh3、P〇Bu)3、Pcy3或AsPh3，特別 較宜是dppf。 進行根據本發明之方法(A-l)、（A-2)、（B)、（C)及(D) 時，其中Q代表-⑺迟之式(I)或(l-a)化合物式得自例如根 據已知方法水解對應的曱酯（見T W. Greene，p.G M. Wuts， Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd edition, pp. 232-234) 〇 士進行根據本發明之方法(A-1)、（A-2)、（B)、（C)及(D) 時，合適的酸黏著劑在各情形下是慣用於此反應之全部無 機及有機驗，較宜是使用鹼土金屬或鹼金屬氫氧化物，例 如氫氧化鈉、氫氧化鈣、氫氧化鉀或氫氧化銨、鹼金屬碳 酸鹽類例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、鹼金 屬或鹼土金屬醋酸鹽類例如醋酸鈉、醋酸鉀、醋酸鈣及三 級胺類例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、Ν，Ν-二甲基苯胺、 吼咬、Ν-甲基六氫吼咬、Ν，Ν·:甲胺基咖定、重氮二環 辛烷(DABCO)、錢二環壬烯㈣戰重氮二環十一碳稀 (DBU)，但疋也可不加酸黏著劑處理或使用過量的胺成份 使其同時作為酸黏著劑。 士進行根據本發明之方法(A-l)、（Α-2)、⑼、（c)及(D) 合適的稀釋劑在各情形下是慣用的惰性有機溶劑，較 ^尺度適用中國國家標準（CNS)A4 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) • - -一裝----I---訂 --------. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1258467 Δ7 A/ B7 五、發明說明（β) 宜是使用視需要鹵化的脂族、脂環族或芳族烴類，例如石 油醚、己烷、庚烷、環己烷、曱基環己烷、笨、甲笨、二 甲苯或魏·，氣笨、二氣苯、二氣甲烧、氣仿、四氣化碳 、一氣乙烧或二氣乙烧，_類例如乙_、二異丙鱗、曱基 5第二丁基醚、甲基第三戊基醚、二噚烷、四氫呋喃、1，2一 一曱氧基乙烧、1，2-—乙氧基乙烧或茴香腈類例如乙 腈、丙腈、正-或異-丁腈或+腈；醯胺類例如Ν，Ν_二甲基 甲醯胺、Ν，Ν-二甲基乙醯胺、Ν-甲基甲醯替苯胺、N—甲 基吡嘻酮或六己基破酸三醯胺；酯類例如醋酸甲酯或醋酸 10乙酯；亞砜類例如二甲亞砜，或砜類例如環丁颯。 進行根據本發明之方法(Α-1)、（Α_2)、（β)、（c)及(D) 犄，反應溫度在各情形下可在相當大的範圍内變化，通常 反應是在0C至140C之溫度内進行，較宜 之間。 15 士進行根據本發明之方法(A-l)、（A-2)、（B)、（C)及(D) 反應在各情形下通常是在大氣壓力下進行，但是在各 情形下也可在加壓或減壓進行。 進行根據本發明方法(A-1)或(A-2)時，每莫耳式(η—a) 或(n-b)之亞胺氯通常使用2莫耳式(ΠΙ)之二親極;丨生化合物 20及至3莫耳之g緣著劑，但是也可在其他比例下使用反 應成份，通常經由慣用的方法進行處理，通常萃取反應混 。物，將萃取液清洗並乾燥，如果需要時使用慣用的方法 例如層析法或再結晶法使殘留物不含仍然存在的雜質。 進行根據本發明方法(B)時，每莫耳式(IV)之嘮唑啉 ----------—--------訂---------線^^· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〜45

1258467 A7 B7 五、發明說明（⑽) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -同通常使用2莫耳式(m)之二親極性化合物，但是也可在 其他比例下使用反應成份，通常經由慣用的方法進行處理 ，通^卒取反應混合物，將萃取液清洗並乾燥，如果需要 日守使用慣用的方法例如層析法或再結晶法使殘留物不含仍 5 然存在的雜質。 進行根據本發明方法(C)時，每莫耳式(V)之羧酸通常 使用2莫耳式(ΠΙ)之二親極性化合物及從丨至3莫耳之醋酸 野，但是也可在其他比例下使用反應成份，通常經由慣用 的方法進行處理，通常萃取反應混合物，將萃取液清洗並 乾:^，如果品要日守使用慣用的方法例如層析法或再結晶法 使殘留物不含仍然存在的雜質。 〆進行根據本發明方法⑼日寺，每莫耳式①之化合物通 常使用1莫耳或過量式(m)之二親極性化合物及從1至5莫 耳之酸黏著劑及1/2G莫耳觸媒，但是也可在其他比例下使 I5用反應成份，經由慣用的方法進行處理，通常使反應混合 物刀佈在水及甲基第二丁基⑽，將有機層經由硫酸納乾燥 ，如果需要時使用慣用的方法例如層析法或再結晶法使殘 留物不含仍然存在的雜質。 根據本發明之活性化合物適於供控制動物害蟲，尤其 20是昆蟲、節肢動物類及線蟲類，其發生在農業、口森林業、’、 儲存產品及原料之保護及衛生方面，其具有良好的植物财 受性及對溫血動物有有利的毒性，_宜作為植物保護劑 使用，其對於一般敏感與抗藥物種及全部或某些發育階段 具有活性，上述的害蟲包括： 〜4 6' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱)-------— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) --------^---------. 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ______B7 ___ 五、發明說明（必） 從專足目例如 Oniscus asellus、Armadillidium vulgare 及Porcellio scaber。 從倍足亞目例如Blaniulus guttulatus。 從唇足亞目例如Geophilus carpophagus及姑蜒種。 5 從廣腰亞目例如Scutigerella immaculata。 從缕尾目例如Lepisma saccharina。 從彈尾目例如Onychiurus armatus。 從直翅目例如家蟋蟀、螻蛄種、熱帶飛蝗、叩甲種及 蚱蜢。 10 從4非蠊目例如東方蜡蠊、美洲大蠊、馬得拉緋蠊、德 國小蠊。 從革翅目例如歐洲球螋。 從專翅目例如白犧種。 從風目例如頭虱、盲虱種、長顎虱種、羽虱種及 15 Damalinea spp. 〇 k總翅目例如Hercinothrips femoralis、Thrips tabaci、 ThripspalmiSFrankliniellaoccidentalis。 k異翅目例如蜂種、Dysdercus intermedius、擬網蝽 、臭蟲、Rhodniusprolixus及吸血獵蝽。 2〇 彳文同翅目例如Aleurodes brassicae、棉粉風、溫室白粉 虱、棉蚜、甘藍蚜、茶薦隱瘤額蚜、蚕豆蚜、蘋果蚜、蘋 果、、毒呀、桃大尾i牙、、癭綿呀種、麥長 官蚜、瘤蚜種、薄荷瘤額蚜、粟縊管蚜、葉蟬種、 EUSCelisbilobatus、黑尾葉蟬、李虫鼠蛉、Sa—、 〜4 7'

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1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ______五、發明說明) 稻灰飛風、褐稻鼠、紅圓纷、Aspidiotus hederae、橘粉虫介 種及木虱種。 從鱗翅目例如紅鈐蟲、松尺墁、Cheimatobia brumata 、Lithocolletisblancardella、櫻桃巢蛾、小菜蛾、幕毛蟲 5 、EuPi*〇ctischrysorrhoea、毒蛾種、棉葉穿孔潛蛾、 Phyllocnistiscitrella、地老虎種、切根蟲種、褐葉蛾種、 埃及金剛鑽、夜蛾種、甘藍夜蛾、Panolisflammea、紋夜 蛾種、粉紋夜蛾、|員果蠹蛾、粉蝶種、填種、Pyrausta nubilalis、Ephestiakuehniella、大蠟螟、袋衣蛾、網衣蛾 1〇 、褐織葉蛾、Catoecia podana、Capua reticulana、雲杉捲 葉蛾、葡萄果蠢蛾、Homonamagnanima、櫟綠捲葉蛾、 Cnaphalocerus spp·、稻負泥蟲。 從勒翅目例如Anobium punctatum、穀蠢、 Acanthoscelides obtectus、大豆象、Hylotrupes bajulus、 15 Agelastica alni、Leptinotarsa decemlineata、Phaedon cochleariae、Diabroticaspp·、油菜藍跳甲、Epilachna varivestis、Atomariaspp·、鋸穀盜、花象蟲種、象蟲種、 Otiorrhynchus sulcatus > Cosmopolites sordidus、 Ceuthorrhynchus assimilis. Hypera postica、皮蠹種、谷斑 20 皮蠹種、圓皮蠹種、黑皮橐種、竹粉蠹種、Meligethes aeneus、日本標本蟲種、Niptushololeucus、裸蛛曱、擬稻 谷種、黃粉蟲、金針蟲種、Conoderusspp.、Melolontha melolontha. Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica 及稻象甲。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝

ϋ ϋ n n I ϋ ϋ n 1_1 I .%1 〜4 8〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7____ 五、發明說明（ k膜翅目例如葉蜂種、H〇pl〇CampaSpp·、蟻種、廚蟻 及Vespa spp. ° 從雙翅目例如伊蚊種、按蚊種、庫蚊種、黃猩猩果蠅 、豕繩種、廄織種、紅頭麗绳、絲光綠蠅種、ChrySomyia 5 SPP·、疽繩種、Gastrophilus spp.、Hypobosca spp.、螫繩種 、狂蠅種、牛皮蠅種、虻種、Tanniaspp•、毛蚊、瑞典蠅 、蛋繩種、甜菜潛葉蠅、地中海實蠅、油撖欖實蠅、歐洲 大蚊、種*1種及潛罐種。 從蚤目例如東方鼠蚤及禽蚤種。 10 從蛛形目例如Scorpio maurus、黑募婦球腹蛛、粗腳 私蜗、Ik：彖蜱種、殘σ彖蜱種、雞皮刺蜗、Eri〇phyes ribis 、橘録蝶、方頭蜱種、扇頭蜱種、花蜱種、Hyal〇mma spp·、硬蜱種、癢蟎種、恙蟎種、疥蟎種、線蟎種、苜蓿 σ茜、王爪蜗種、紅葉蟎種、Hemkars〇nemus Spp、短須 15 蜗種。 植物寄生性線蟲包括游離根線蟲種、Radopholus srnnlis、甘藷莖線蟲、柑橘根結線蟲、棉花根線蟲、 odera spp.、甘根結線蟲、稻乾尖線蟲、L〇ngid〇rus spp·、Xiphinemaspp·、Trichodorusspp·、Bursaphelenchus 20 spp， 根據本發明之式⑴化合物具有特別優良的活性對抗鱗 翅目幼蟲、曱蟲幼蟲、蜘蛛蟎、蚜蟲及潛葉蠅。 根據本發明之細化合物制是具有非摊優良的活 性對k芥子甲蟲(Phaedon cochleariae)之幼蟲、小貓頭鷹蛾 〜49〜 本紙張尺度適用巾@國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 I am I I 一：OJ· n I Mamamm I n IV I 1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1258467 A7 --------— 五、發明說明（<^) (Spodoptera fmgiperda)之鱗翅目幼蟲、綠色稻葉蟬 (fephotettix Cincticeps)之幼蟲、桃蚜蟲(Μ_ p⑽化此)及 全部階段之暖房紅蜘蛛蜗(Tetranychus urticae)。 …如果適當時，根據本發明之化合物在某個濃度或使用 5率下也可作為除草劑或殺微生物劑使用，例如作為殺真菌 劑、抗黴菌劑及殺細菌劑，如果適當時，其也可作為^間 物或前驅物使用供合成其他活性化合物。 曰 全部的植物及植物部份可根據本發明處理，在本發明 中的植物係指全部的植物及植物數量例如需要及不需^的 10野生植物或穀類植物(包括天然發生的穀類植物)，穀類植 物疋可彳于自慣用的栽種及最適化的方法或經由生物科技及 再重組方法或經由這龄法混合所得的麵，包括基因轉 移的植物且包括植物麵者的權力有保護或無保護之植物 ^培，植物部份係減物在土壤上面及下面的全部部份及 15 f官：例如1、葉、花及根，可列舉的是葉、針葉、柄、 里、花、果實體、果實、種子、根、塊莖及根莖，植物部 份也包括收割的物質，及無性與有性繁殖物質，例如插條 、塊莖、根莖、短|]莖及種子。 根據本發明處理植物或植物部份是經由慣用的處理方 2〇法用活性化合物直接進行或使化合物作用在周圍、環境或 儲存處所，例如經由浸潰、噴霧、蒸發、霧化、散播塗 覆，且在繁殖物質之情形下，尤其是在種子之情形下，也 經由施加一或多次塗覆。 本活性化合物可轉化成習知的調配物，例如溶液、乳 〜50〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

1258467 A7 五 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、發明說明（吟） 液、可濕化的粉劑、懸浮液、粉劑、塵劑、糊劑、可溶性 粉劑、顆粒劑、懸浮-乳化濃縮劑、添加活性化合物之天 然或合成物為、及在聚合物質中之非常微細膠囊。 、這些雛物係用已知方法製造，例如混合活性化合物 5與增量劑，也就是液態溶劑及/或固體載劑，並視 用表面活性氣也就是乳化敵賴及/或分散劑及/ 或泡沐形成劑。 在使用水作為增量劑之情形下，有機溶劑例如醇類也 可作為輔助溶败肖，合適騎脉触要為:芳族類例 10如一甲本或院基萘類、氯化芳族類或氯化脂族煙類 7如氣笨類、氯乙稀類或二氯甲燒、脂族烴類例如環己烧 或石蝶類例如礦物油館份、礦物或植物由類、醇類例如丁 醇或乙二醇以及其ϋ類與醋類、峨例如丙明、甲基乙基 _、曱基異丁基酮或環己酮、強極性溶劑例如1曱：‘ 15 胺及二甲亞石風、與水。 合適的固體载劑為： 例如銨鹽及粉碎的天然礦物質如高嶺土、黏土、滑 “人：^:石央、凹凸棒石、蒙脫石或矽藻土，以及粉碎 成礦物質例如高度分散性之二氧化矽、氧化鋁及矽酸 顆粒劑之固體載劑為:例如壓碎且分級的天及二解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石，以 與有:粉之編粒劑，及有機物質例如鑛木屑、 F子/V又、玉米稳轴及於草莖； 合適的乳化劑及/或泡珠形成劑為：例如非離子性及陰離 20 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 裝 訂·- 石 t (CNS)A4 ^ (210 x 297公釐）

1258467 A7 -------Η____ 五、發明說明（扣） +性乳化劑如聚氧乙烯脂驗自旨類、聚氧乙稀脂肪醇喊類 ’，如烧芳絲乙二_類、錄俩_、硫酸烧醋類 、芳基磺酸酯類以及蛋白水解產物； 合適的分散劑為··例如木質亞硫酸酯廢液及甲基纖維素。 5 劑例如齡甲基纖維素及粉末、顆粒或晶格形式 f天然與合成的聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚醋 酸乙稀醋，以及可用於調配物中的天然鱗脂類，其他添加 劑可為礦物及植物油。 也可使用染色劑例如無機色素如氧化鐵、氧化鈦及普 10 2 士監，以及有機染料如茜素染料、偶氮染料及金屬酞花 青染料，及微量營養物例如鐵、鎂、硼、銅、鈷、鉬與鋅 之鹽類。 調配物中通常含〇·1至95重量％之活性化合物，以〇5 至90%較佳。 15 根據本發明之活性化合物可單獨或在其調製物使用， 作為含其他已知活性化合物之混合物，例如殺蟲劑、誘餌 、消毒劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長 調節物質或除草劑，例如擴大活性範圍或防止產生抵抗性 ，在許多情形下，可以得到協同效應，也就是說混合物之 20活性高於單獨成份之活性，殺蟲劑包括例如尤其是磷酸酯 類、胺基甲酸鹽類、羧酸酯類、氣化烴類、苯脲類及用微 生物製成的物質等。 合適的輔助成份是例如下列化合物： 殺真菌劑： 〜52' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I I ί_ 裝--- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1258467 A7 B7 五、發明說明（r/) 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 歐地莫(aldimorph)、安普派福(ampropylfos)、安普派福-舒 (ampropylfos-potassium)、安多普(andoprim)、安利藍新 (anilazine)、阿可克納熱(azaconazole)、亞托敏， 本達樂、本諾丹利(benodanil)、免賴得、本薩麥克 (benzamacril)、本薩麥快-異丁基(benzamacryl-isobutyl)、 百拉福(bialaphos)、百蟎克、聯苯、比多農、保米黴素_s 、布 >臭克座、布瑞莫、得滅多， 聚硫化鈣、卡新素(capsimycin)、四氯丹、蓋普丹、貝芬 替、卡不辛(carboxin)、卡旺(carvon)、蟎離丹、氣苯塞隆 (chlobenthiazone)、氣分。坐(chlorfenazole)、氣寧(chloroneb) 、氯化苦、四氣異笨腈、克氣得、克拉康(Cl〇Zylac〇n)、克 繁無(cufraneb)、克絕、環克座、赛普洛、賽普富瑞 (cyprofuram), 地巴克(debacarb)、二氣芬(dichlorophen)、大克布哇 (diclobutrazol)、大克福寧(didofluanid)、大克滅新 (diclomezine)、大克爛、大哇芬克(diethofencarb)、待克利 、大麥士莫(dimethirimol)、達滅芬、達克利、達克利—M 、白粉克、二苯胺、大必瑞賽(dipyrithion)、普得松、月| 硫酉昆、多地莫(dodemorph)、多寧、爵士羅(drazoxol⑽， 護粒松、伊普座、伊大座(etaconazole)、依瑞莫、依得利 非莫東(famoxadon)、費納普(fenapaniD、芬瑞莫芬克座 、芬扶瑞(fenfuram)、芬利特本(fenitropan)、芬必可寧 (fenpidonil)、芬普必平(fenpropipin)、芬普福、三笨醋錫 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1258467 A7

五、發明說明（θ) 、二笨每錫、萄爾邦、富瑞洛(ferimz〇ne)、扶吉胺扶滅 多（flumetover)、福維麥得(nu〇r〇mide)、福坤克納熱 (fluquinconazole)、扶必蜜多（flurprimid〇1)、護矽得、氟硫 滅、福多乎、瘦汰分、福爾培、福賽得、福士鈉(f〇sety_ 5 sodium)、熱必斯、富必達(fuberidaz〇le)、富瑞拉 (furalaxyl)、福拉比、福卡波泥(furcarb〇nil)、福克座 (furconazole)、福克座-順(furconaz〇ie_cis)、福滅洛 (furmecyclox), 克熱淨， 10 六氣本、非克利、殺紋寧， 依滅列、易胺座、益蜜大丁(iminoctadine)、益蜜大丁阿貝 思鹽(iminoctadine albesilate)、益蜜大丁三醋酸鹽 (iminoctadine triacetate)、愛多克(iodocarb)、伊普康座 (ipconazole)、丙基喜樂松(IBP)、依普同、伊如麥素 15 (irumamycin)、亞賜圃、伊梭凡丁(isovaledione)， 嘉賜黴素、克收欣、銅製劑例如：氫氧化銅、萘酸銅、氧 氣銅、硫酸銅、氧化銅、快得寧及Bordeaux混合物， 美銅(mancopper)、鋅猛乃浦、猛乃浦、滅菲利 (meferimzone)、滅派林、滅普寧、滅達樂、滅可熱 20 (metconazole)、滅赛克(methasulfocarb)、滅富洛 (methfuroxam)、免得爛、滅多藍(metomeclam)、滅速富 (metsulfovax)、蜜多黴素(mildiomycin)、麥克尼、麥克林 (myclozolin), 二甲基二硫胺基甲酸鎳、異丙基硝基賽(nitiOthalisopropyl) 〜54' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

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五、發明說明（) 1258467 、尼瑞莫， 區人^^^/f(ofurace)、歐殺斯、歐赛克(oxam〇carb)、歐林酸 (oxolinic acid)、齋得信、歐芬斯(〇Xyfenthiin)， 八克素、批扶座、平克座、賽克隆、富大芬(ph〇sdiphen) 5 、必馬瑞新(Pimaricin)、派配拉靈(piperalin)、保粒黴素、 多厄靈(polyoxorim)、撲殺熱、撲克拉、撲滅寧、普拔克 、普巴欣-鈉(propanosine-sodium)、普克利、甲基梓乃浦 、白粉松、比芬諾、百滅寧(pyrimethanil)、百快隆、比洛 扶(pyroxyfur)， 10 快克座(quinconazole)、五氣硝苯(PCNB)， 硫及硫製劑， 得克利、克枯爛、特納欣(tecnazene)、特克拉(tetcyclasis) 、四克利、腐絕、賽芬(thicyofen)、赛扶醯胺 (thifluzamide)、甲基多保淨、得恩地、地蜜(ti〇xymid)、脫 15 克松、甲苯基福寧(tolylfluanid)、三泰芬、三泰隆、三π坐 氧(triazoxide)、三克胺(trichlamide)、三賽唑、三得芬、賽 福座、賽福寧、三克熱(triticonazole)， 單克素， 維利徽素A、免克寧、維尼座(viniconazole)， 20 殺瑞酿胺(zarilamide)、辞乃浦、鋅蘭(ziram)以及 Dagger G, OK-8705, OK-8801, 〇Κ1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1Η·1，2,4-三嗤-1-乙 醇， α-(2,4-二氯苯基)♦氟|丙基_ 1 Η-1，2,4-三唑-1 -乙醇， ‘55〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1258467 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（沐） α-(2,4-二氣笨基)-β-甲氧基-β-甲基-1 Η-1，2,4-三唑小乙醇， α-(5-甲基-I，3-二吟烧_5-基)-β-[[4_(二I甲基)-笨基]-亞甲基 ]-1Η-1，2,4-三唑小乙醇， (5RS，6RS)-6-羥基-2,2,7,7_ 四甲基-5-(1Η-1，2,4-三唑-1-基)-3-5 辛酮， ⑹-α-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙醯胺， {2-甲基-1-[[[1-(4_甲基苯基)-乙基]-胺基]省基]-丙基卜胺基 甲酸-1-異丙酯， 1-(2,4-二氣笨基)-2-(11_1-1，2,4-二11坐-1-基)-乙嗣-〇-(苯基甲基 10 )-肟， < 1-(2-甲基-1-萘基)-1Η-吡咯-2,5-二酮， 1-(3,5-一氣本基)-3-(2-丙細基)-2,5-吼洛°定二酉同， 1 -[(二碘曱基)-磺醯基]-4-甲基-苯， H[2-(2,4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環_2_基]·甲基]-1H-咪唑， 15 1-[[2-(4-氯笨基)-3-苯基環氧乙烷基]-曱基]-1H-1，2,4-三唑 1-[1-[2-[(2,4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑， 1-甲基-5-壬基-2·(笨基甲基)-3-吡咯啶酮， 2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-20 乙醯替苯胺， 2,2-二氯_N-[ 1 -(4·氣苯基)-乙基]小乙基各曱基-環丙醯胺， 2.6- 二氯-5-(甲石荒基)-4-σ密咬基-石荒代氰酸g旨， 2.6- 二氣-N-(4_三氟曱基苄基)-苄醯胺， 2.6- 二氣善[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-辛醯胺， 56〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

1258467 A7 _B7_ 五、發明說明（β) 2-(2,3,3-三碘-2-丙烯基)-2Η-四唑， 2-[(1-甲基乙基)-磺醯基]-5-(三氣甲基)-1，3,4-噻二唑， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2-[[6-去氧-4-0-(4-0-甲基-β-D-糖基吡喃醯基糖基吡 喃醯基]-胺基>4-甲氧基-1Η-吡咯並[2,3-d]嘧啶-5-腈， 5 2-胺基丁烷， 2-、;臭-2-(溴甲基)-戊二腈， 2-氯-N-(2,3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-節-4-基)-3-吡啶醯胺， 2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(異硫代氫酸甲基)-乙醯胺， 2- 苯基酚(0ΡΡ)， 10 3,4-二氣小[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯·2,5-二酮， 3,5-二氯-Ν-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苄醯胺， 3- (1，1-二曱基丙基-1-酮基-1Η-茚-2-月f 3- [2-(4-氣苯基)-5-乙氧基-3-異啐唑啶基]-吼啶， 4- 氯-2-氰基-N，N-二甲基·5_(4-甲基苯基)-1Η-咪唑-1-磺醯胺 15 ， 4-曱基-四唑並[l，5-a]喳唑啉-5-(4H)-酮， 8-(1,1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二啐螺環[4.5]癸烷-2-曱胺， 8-經基林硫酸鹽， 20 9Η-叱噸-2-[(苯基胺基)-羰基]-9-羧酸醯肼， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 雙_(1_甲基乙基>3-曱基-4-[(3-曱基苯曱醯基)-氧基]-2,5-噻 吩二羧酸鹽， 順-1-(4-氣苯基)-2-(1Η-1，2,4-三唑-1-基)-環庚醇， 順_ζμ[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2,6-二曱基- 57' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7_ 五、發明說明（β ) 嗎福咁鹽酸鹽， [(4-氣苯基)-偶氮]-氰基醋酸乙酯， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 碳酸氫钟， 甲基四硫醇-鈉鹽， 5 1-(2,3-二氫-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1Η-咪唑-5-羧酸甲酯 N-(2,6-二甲基苯基)-N-(5-異崎唑基羰基)-DL-丙胺酸甲酯 N-(氣乙醯基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-丙胺酸甲酯， < 10 N-(2,3-二氣-4-經基苯基)-1-甲基-¾己酿胺， N-(2,6-二甲基本基)-2-曱氧基-N-(四鼠-2-S同基-3-咬喃基)_ 乙醯胺， N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基(四氫-2-酮基-3-噻吩基)- 乙醯胺， 15 N-(2-氯-4-硝基笨基)-4-甲基-3-硝基-苯磺醯胺， N-(4-環己基苯基)-1，4,5,6-四氫-2-嘧啶胺， N-(4-己基苯基)-1，4,5,6-四氫-2-嘧啶胺， N-(5-氣-2-甲基苯基)-2-曱氧基-N-(2-酮基-3-啐唑啶基)-乙 醯胺， 20 N-(6-甲氧基)-3-吡啶基-環丙醯胺， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 N-[2,2,2-三氣-1-[(氯乙醯基)-胺基]-乙基]-苄醯胺， N-[3-氣-4,5-雙(2-丙炔氧基)-苯基]-Ν’-甲氧基-甲亞醯胺， Ν-甲醯基-Ν-羥基-DL-丙胺酸-鈉鹽， [2-(二丙基胺基)-2-氧乙基]-乙基磷醯胺基硫代酸0,0-二乙 58 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明說明u?) 酯， 笨基丙基碟醯胺基硫代酸〇-曱酯s_苯酯， 1，2,3-笨並嗟二σ坐-7-硫代酸S-甲醋， 螺環[2Η]小笨並吡喃-2，1，(3Ή)-異苯並呋喃]-3，-S同， 5 ^-[(3,4-一甲氧基本基)-3-(Φ·氟苯基)_丙稀酷基]-嗎福口林。 殺菌劑： 普納布(bronopol)、二氣芬(dichlorophen)、耐特必靈 (nitrapyrin)、二曱基二硫胺基甲酸鎳、賜黴素、歐新靈諾 (octhilinone)、喃羧酸、氧四克靈(oxytetracyclin)、撲殺 10 熱、鏈黴素、特洛達(tecloftalam)、硫酸銅及其他銅製劑 〇 殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑： 亞培錫(abamectin)、歐殺松、亞大必(acetamiprid)、亞克 納(acrinathrin)、亞藍克(alanycarb)、得滅克、阿多克 15 (aldoxycarb)、α-賽圃滅靈(alpha-cypermethrin)、亞滅寧、 三亞蜗、亞福錫(avermectin)、AZ60541、亞二瑞錫 (azadirachtin)、谷速松A、谷速松M、亞環錫， 普必樂(bacillus popilliae)、賽瑞克(bacillus sphaericus)、殺 地利(bacillus subtilis)、蘇力菌、倍克樂(baculoviruses)、 20 拜斯安(beauveria bassiana)、田泥樂(beauveria tenella)、免

敵克、免扶克、本速達(bensultap)、西脫瞒、β-賽福新 (betacyfluthrin)、二芬納(bifenazate)、二芬新(bifenthrin)、 乙滅靈(bioethanomethrin)、百滅靈(biopermethrine)、必特 福隆(bistrifluron)、BPMC、普芬博(brofenprox)、漠填松A 〜5 9〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） c請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}

·1 I aM· MM I MB I^δ、i I n ϋ I % 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1258467 A7 __B7_ _ 五、發明說明（贷） 、必克蝨、布芬淨、布大賽富(butathi〇fos)、布拖克普 (butocarboxim)、丁基必瑞達本(butylpyridaben)， 卡度賽福(cadusafos)、加保利、加保扶、加芬松、丁基加 保扶、培丹、可賽克（chloethocarb)、可瑞受福 5 (chlorethoxyfos)、可芬必(chl〇rfenapyr)、可芬文富 (chlorferwinphos)、克福隆、可米富(chl〇rmeph〇s)、陶斯松 、陶斯松M、可普靈(chlovaporthrin)、克馬芬諾 (chromafenozide)、瑞斯麥寧(cis_resmethrin)、西普滅靈 (cispennethrin)、可斯寧(d〇Cythrin)、可赛克(cl〇eth〇carb) 10 、可务泰新(cl〇fentezine)、克賽密丁(cl〇thiamidine)、氰富 (cyanophos)、ί衣普泥(cycloprene)、環普寧(cycloprothrin)、 赛富寧(cyfluthrin)、賽洛寧、錫蟎丹、赛滅寧、賽洛馬新 (cyromazine)， 得大滅寧(deltamethrin)、滅賜松-Μ、滅賜松-S、甲基滅賜 15松-S、戴芬斯洛(diafenthiuron)、大利松、二氣松、大克蟎 、二福隆、大滅松、二曱基文富(dimethylvinphos)、地芬 蘭(diofenolan)、二硫松、杜卡賽-鈉(docusat-sodium)、杜 芬必(dofenapyn)， 依福士藍(eflusilanate)、依馬滅錫(emamectin)、依百靈 20 (empenthrin)、安殺番、安多莫(entomopfthora)、愛斯芬瑞 特(esfenvalerate)、唑芬克(ethiofencarb)、愛殺松、普伏松 、受芬普(etofenprox)、益多唾(etoxazole)、益多松， 芬滅松、芬納快(fenazaquin)、芬佈賜、撲滅松、芬硫克 (fenothiocarb)、芬諾克(fenoxacrim)、芬氧克(fenoxycarb) 〜60' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 裝！ 1 訂·1!1! 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1258467 A7 B7 五、發明說明（π) 、芬普寧、芬派瑞(fenpyrad)、芬必靈(fenpyrithrin)、芬派 洛麥特(fenpyroximate)、芬化利、飛普寧(fipronil)、伏寄 納(fluazinam)、伏瑞隆(fluazuron)、伏普靈 (flubrocythrinate)、富環洛(flucydoxuron)、護賽寧、富芬 5 洛(flufenoxuron)、伏滅靈(flumethrin)、伏泰新(flutenzine) 、福化利、大福松、伏滅蘭(fosmethilan)、福斯賽特 (fosthiazate)、富芬普(flibfenprox)、富瑞賽克(forathiocarb) ， 格納羅(granulosis viruses)， 10 海落芬(halofenozide)、HCH、飛達松、六福洛 (hexaflumuron)、海斯賽洛(hexythiazox)、氫普泥 (hydroprene), 益大普(imidacloprid)、赛洛富(isazophos)、異芬富 (isofe叩hos)、異唑新(isoxathion)、福麥錫(ivermectin)， 15 聚海多(nuclear polyhedrosis viruses)， 賽哈洛(lambda-cyhalothrun)、路芬洛(lufenuron)， 馬拉松、滅加松、聚乙醛、達馬松、安泥松 (metharthizium anisopliae)、費伏瑞(metharhizium flavoviride)、滅大松、滅賜克、美賜平、納乃得、曱氧基 20 芬諾(11^11€^^11(^0^)、滅拖克(11^〇1。3113)、滅多克 (metoxadiazone)、美文松、蜜本錫(miibemectin)、蜜本黴 素(milbemycin)、亞素靈， 乃力松、乃特派(nitenpyram)、泥賽新(nithiazine)、諾凡隆 (novaluron), 〜61〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

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歐滅松、歐殺滅、滅多松M， 伏莫斯(paecilomyces fumosoroseus)、巴拉松A、巴拉松μ 、百滅宁、賽達松、福瑞松、裕必松、益滅松、福賜米松 、巴賽松、必加普(pirimicarb)、亞特松A、亞特松M、佈 5飛松、普滅克、毆蟎多、安丹、普硫松、飛克松、派滅特 新(pymetrozin)、派瑞克富(pyrachl〇ph〇s)、派瑞滅唑 (pyresmethrin)、除蟲菊精、派瑞達本(pyridaben)、百大松 (pyridathion)、派瑞味定芬(pyrimidifen)、派瑞普芬 (pyriproxifen), 10 拜裕松， 瑞百靈(ribavirin)， 殺力松、賽布富(sebufos)、賽樂富芬(silafluofen)、比諾殺 (spinosad)、赛 § 特(3111]^6口)、赛普富(sulprofosl， 伏凡林(tau-fluvalinate)、特布芬諾(tebufenozid)、特布芬派 15 瑞(tebufenpyrad)、特不比瑞富(tebupirimiph〇s)、特福本洛 (teflubenzuron)、特福靈(tefluthrin)、亞培松、特蜜伏 (temivinphos)、托福松、四氯文富(tetrachlorvinphos)、得 脫蜗、賽普滅靈(theta-cypermethrin)、賽克必(thiacloprid) 、賽普泥(thiapronil)、賽特伏(thiatriphos)、硫克蘭 20 (thiocyclam hydrogen oxalate)、硫敵克、硫芬諾(thiofanox) 、赛靈新(thuringiensin)、特落靈(tralocythrin)、特滅靈 (tralomethrin)、三安心(triarathen)、三滅特(triazamate)、三 落松、三安洛(triazuron)、三氯芬定(trichlophenidine)、三 氯松、三福木隆(triflumuron)、三滅克(trimethacarb)， 〜62 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

---- --丨訂— I---I I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1258467 Α7 Β7 五、發明說明（// ) 繁米松、凡泥普(vaniliprole)、凡地西林(verticinium)， YI5302, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 赛普滅致(zeta-cypermethrin)、洛拉普， (1R-順式H5_(笨基甲基)各吱喃基]•曱基_3_[(二氫_2•酮基_ 5 3(邱-伸呋喃基)-甲基]_2,2_二甲基環丙基羧酸酯， (3_苯氧基苯基)-曱基_2,2,3,3_四曱基環丙基羧酸酯， 1- [〇氯_5_噻唑基)甲基]四氫-3,5_二曱基抓硝基-i，3,5-三 嗔-2(1H)-亞胺， 2_(2_氣各氟苯基)冰[4_( 1，1 -二曱基乙基)苯基]_4,5—二氫〇等 10 唑， 2- (乙醯氧基)-3-十二碳基-1，4-萘二_， 2_氣-N-[[[4-(l-苯基乙氧基)-苯基]_胺基]屬基]_辛醯胺， 2-氣-N-[[[4-(2,2-二氣-1，1-二氟乙氧基y苯基胺基]羰基]_ 苄醯胺， 15 丙基胺基曱酸3-甲基苯酯， 4-[4-(4-乙氧基苯基>4-曱基笨基]小氟1笨氧基笨， 4-氣_2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2,6-二曱基斗笨氧基苯氧基 )乙基]硫基]·3(2Η)_噠嗪酮， 4-氣-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-峨比σ定基)曱氧基]_ 20 3(2Η>噠嗉酮， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4_氯-5_[(6魯3-♦定基)甲氧基]_2_(3,4·二氯苯基)_ 3(2Η)_噠 嗪酮， EG-2348， 2_苯甲醯基小(1，1-二甲基乙基)-耕撐笨曱酸， 〜63 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） !258467 A7 B7 五、發明說明（β) 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 丁酸2,2_'—曱基-3_(2,4_二氣笨基)·2_酮基-1』号螺[4习癸3 細-4-酉旨， [3 - [(6-氣-3 -吼唆基)曱基]-2-伸嗟唾π定基]胺基氰 二氫-2-(硝基亞甲基)-2Η-1,3-噻啳-3(4Η)-甲醛， [2-[[1，6-二氫各酮基苯基曱基)冬嗔嗉基]氧基]乙基], 基甲酸乙酯， & 女 N-(3,4,4-三氟-1-酮基各丁烯基)-甘胺酸， N-(4-氣苯基)斗[4-(二氟甲氧基)笨基]·4,5·二氫+笨基_1Η、 吡唑-1-甲醯胺， Ν-[(2-氣冰噻唑基)甲基]-Ν’-曱基-Ν，，-硝基胍， Ν-甲基-N’-(l-甲基-2-丙烯基)-1，2-胼二碳硫醯胺， Ν-甲基-Ν’-2-丙烯基-1，2-肼二碳硫醯胺， 〇(二丙胺基)_2_酮基乙基]_乙基磷驢胺硫代酸二乙酉旨 Ν-氰基曱基-4-三氟甲基-菸驗醯胺， 3,5-二氣-1-(3,3-二氣-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟曱基吡11定-2、 氧基)丙氧基]-苯。 也可混合其他已知的活性化合物，例如除草劑、月巴 料及生長調節劑。 S作為殺蟲劑使用時，根據本發明之活性化合物還可 存在於其商業化供應之調配物中以及從這些調配物製備之 使用形式，作為含增效劑之混合物，增效劑為可增加根據 本發明活性化合物效應的化合物，但活性化合物本身並不 需要靠添加增效劑而活化。 Γ 请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------^ 4!258467 A7

五、發明說明（A B7 15 20 人曰彳欠商業化供應调配物製備成使用形式中的活性化合物 含量，可在相當大的範圍内變化，使用形式中的活性二八 =量可從()·__!至95重量％活性化合物，以謹口 1重量％較佳。 本化合物可根據適用於使用形式之習知方法使用。 當用於對抗衛生上的害蟲及儲存物品上的害蟲時，本 装’化合物在木材及泥土上具有極佳的殘留活性且在石灰 基貝上有良好的安定性。 及措文已經提到，可以根據本發明處理全部的植物 私2 ’在-個較麵具體實施财，係處理野生植 人種植物'或得自慣用的生物栽培例如交互或原生質 =s之植物及其部份，在另一個較佳的具體實施例中， 戸、基因工程及如果適當時結合慣用方法(基因改 、么有機體)所得的基轉雜物及_栽及其部份 解部份”或”植物之部份”或，，植物部份，，已經在上文中 根據本發明特別較宜處理在各情形下可得自商業化供 =使用中的栽種植物，栽種植物者當然知道植物的部份 ==，师自經由慣用的栽培法、經由誘變基因: 或經f因工程，這些可是栽培品系、生物-或地理型。均贼錄栽培體、其位置及生長情形（ 導致根縣伽之處理也可 大活性靡細 -65 - 本紙張尺度適財而家標準（CNS)A4^T^7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

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10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 特性是增加植物對某種除草活性化合物之耐受性，例如咪 坐口林嗣、〜基膽、希構基或鱗諾素(ph〇Sphin〇〖ricin)(例 如’’PAT”基因），在基因轉移植物中輸入所要的特性之基 因也可彼此結合存在，可以列舉的” Bt植物，，之實例是玉米 變種、棉花變種、大豆變種及馬鈴薯變種，其係以商標名 稱YIELDGARD®(例如玉米、棉花、大豆)、 例如玉米）、StarLink®(例如玉米）、BollgarcP(棉花)、 Nucotn®(棉花)及NewLeaf^馬鈴薯)販賣，可以列舉的耐除 草劑植物之實例是玉米變種、棉花變種及大豆變種，其係 以商標名稱RoundupReady®(财受嘉磷塞，例如玉米、棉 花、大豆)、Liberty Link®(耐受磷諾素，例如油菜子)、 _1@(耐受咪唑咁酮)及STS@(耐受磺醯基脲，例如玉米)販 買，可以列舉的耐除草劑植物(在耐除草劑之慣用方式下 栽種的植物）包括以商標名稱販賣之變種(例如 玉米），當然這些說明也適用於具有這些基因特性或仍待 域物栽麵，這雜物將在未來被發展 上述植物可根據本發明在特別有利的方式下用式⑴化 合物及/或根據本發明之活性化合物混合物處理，上述活 ，化合物之較佳範圍也適用於處理這些植物，特別強調的 疋用本發明特別提到的混合物處理植物。 〜根據本發明之活性化合物，不但在對抗植物及衛生上 的:虫虫及儲存物品上的害蟲具有活性，並可在獸醫學方面 對抗動物可生蟲(外寄生蟲)，例如硬蜱類、軟蜱類、家畜 - 67、 _尺度適用不國因豕標準（CNS)A4 —(咖χ挪公髮「

·11111111. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 1258467 A7 B7 五、發明說明（ 5 10 15 20 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 疥蟎類、秋恙蟲蟎類、蠅類(螫與吸)、寄生蠅幼蟲、風子 、髮虱、羽虱、及跳蚤，這些寄生蟲包括： 從風目例如血乱種、長顆風種、風種、陰風種 Solenopotes 種。 從食毛目及Amblycerina與Ischnocerina亞目例如 Trime-nopon種、雞虱種、Trinoton種、Bovicola種 Werneckiella種、Lepikentron種、Damalina種、齒毛風種 、Felicola種。 從雙翅目及長角與Brachycerina亞目例如伊蚊種按 蚊種、庫蚊種、蚋種、真蚋種、白蛉種、羅蛉種、庫蝶種 、斑虻種、瘤虻種、黃虻種、原虻種、麻虻種、 Philipomyia種、Braula種、家蠅種、齒股蠅種、螫蠅種、 血蠅種、Mordlia種、廁蠅種、舌蠅種、麗蠅種、綠蠅種 、金蠅種、Wohlfahrtia種、麻蠅種、狂蠅種、皮蠅種胃 罐種、風绳種、Lipoptena種、蜱绳種。 從蚤目例如蚤種、褐頭蚤種、客蚤種、角葉蛋種。 從異翅目例如臭蟲種、錐鼻種、紅獵春種、 Panstrongylus 種。 從蠊目例如蟑螂、美洲大蠊、軸小蠊、細此種。 從瞒亞綱及後氣孔目與中胸氣孔目例如銳緣碑種鈍緣蜱種、耳蜱種、硬蜱種、鈍眼蜱種、牛蜱種、革蜱種、 =碑種、魏蜱種、扇頭蜱種、皮刺種、耳蟎種、肺刺 蜗種、Stemostoma種、瓦蜗種。從前氣門亞目及無氣門亞目例如蜗種、cheyietidia種 本紙張尺度適用—中國標準（CNS)A4規^^ x 297公i <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

1258467 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（67) 、禽螫蟎種、肉蟎種、生療蟎種、螺蟎種、恙蟎種 Listrophorus種、粉蟎種、食酪蟎種、Cal〇glyphus種、

Hypodectes種、Pterolichus種、庠蟎種、皮蟎種、耳蟎種 、療蟎種、Notoedres種、Knemidocoptes種、Cytodites種 5 、雞雛蟎種。 其具有例如極佳的活性對抗發展階段之蜱例如

Amblyommahebraeum及對抗寄生蠅類例如Luciiia cuprina c 根據本發明之式(I)活性化合物也適於對抗農業上生產 性家畜所感染的節肢動物，這些家畜例如牛、綿羊、山羊 10 、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔子、雞、火雞、鴨子、鵝 及蜜蜂，及其他寵物例如狗、貓、籠中鳥及水族箱中的魚 ，以及所謂的測試動物例如大田鼠、天竺鼠、大鼠與小鼠 ，經由對抗這些節肢動物，可減少死亡及產量(例如肉、 奶、毛、獸皮、蛋、蜂蜜等)降低之情形，所以使用根據 15本發明之活性化合物，可以更經濟及更簡單地養殖動物。 根據本發明之活性化合物在獸醫方面是以已知方法使 用，例如以片劑、膠囊、飲劑、獸用頓服劑、顆粒劑、糊 劑、大丸粒、傲食過程及栓劑之形式經由腸道用藥，經由 非經腸道用藥例如以注射法(肌内、皮下、靜脈内、腹膜 20内荨)、植入法、經由鼻子用藥、以例如浸潰或洗澡、喷 灑、沖淋及打點、清洗及灑粉形式經由皮膚用藥，以及也 可經由含活性化合物的塑造物品例如頸圈、耳標、尾標、 肢足繃帶、韁繩、印記物品等。 當用在家畜、家禽及寵物等時，式①活性化合物能以 〜69〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱) — — — — — — — — — — — — — — — — — I— ^ !11!1! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 __B7 _ 五、發明說明（你） 含1至80重量％活性化合物之調配物(例如粉劑、乳液、能 流動之組成物)直接或稀釋成100至10000倍後使用，或作 為化學浴使用。 另外還發現根據本發明之化合物，對於破壞工業用材 5 料的昆蟲，可顯現高度的殺蟲性。 下列昆蟲為可列舉但並不僅限於此之較佳實例： 甲蟲類，例如：家天牛、Chlorophoruspilosis、家具 竊蠹、Xestobium rufovillosum、Ptilinus prcticornis、 Dendrobium pertinex、Emobius mollis、Priobium carpini、 10 歐洲竹粉蠹、Lyctusafricanus、平頸粉蠢、Lyctus linearis 、Lyctuspubescens、Trogoxylonaequale、Minthes rugicollis、Xyleborus spec·、Tryptodendron spec·、Apate monachus、Bostrychus capucins、Heterobostrychus brunneus、Sinoxylonspec.及竹長蠹。 15 膜翅類，例如：鋼青小樹蜂、大樹蜂、Urocerusgigas taignus及Urocerus augur 〇 白蟻類，例如：Kalotennesflavic〇ms、Cryptotermes brevis、Heterotermes indicola、黃胸散白蟻 Reticulitermessantonensis、Reticulitermeslucifugus、澳洲 20 白蟻、Zootermopsis nevadensis及台灣家白蟻。 蠢蟲類，例如··西洋衣魚。 在本案中所指的工業材料為非活性物質，舉例來說 較宜為塑膠、黏著劑、膠水、紙及卡片、皮革、木材及木 材加工產品與漆類。 〜70〜

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 1· n ϋ -1 n n n^-0、f ϋ 1 ϋ ϋ ϋ n ϋ I · 1258467 A7 五、發明說明（/f) 10 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 可被保護而防止感染昆蟲之物質，以木材及木材加工 產品特別適宜。 可被根據本發明的藥劑或含彼之組成物保護的木材及 木材加工產品係指例如： 建築用木材、樑木、鐵道枕木、橋樑成份、船踏板、木材 搬運工具、工藝品、草舖、容器、電桿、木拱模撐、木窗 與門、合板、密集板、細木工製品、在建築房屋及建造細 木工製品上很平常的木材製品。 本活性化合物可如此使用或以濃縮物或一般習知的調 配物形式使用，例如粉劑、顆粒劑、溶液、懸浮液、乳液 或糊劑。 上述調配物可用本身已知的方法製備，例如將活性化 合物混合至少-種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑及/或 黏合劑或，劑、斥_、«錢狀乾關及UV安 定劑混、及必要時之染料及色素、以及其他加工助劑。 2防止木材或木材產物腐化之殺蟲敝成物或濃縮 物中3 0.0001至95重量％根據本發明之活性化人物 0.001至60重量％較佳。 口 ’ 2成物或濃縮物之用量決定於昆蟲之本f及發生率以 下的最佳伽量可經㈣、顺驗測定， 但般而吕，可以使用0·_1至20重量％的活性化合物， 較宜為議1至1()重量％，以受保護物質 。 —所使用咖容劑及/或稀釋劑為有機化學^劑或溶劑混 合物及/或低揮發性之油狀或_油的有機化學溶劑或溶 本紙張尺度剌巾關家標^^ΰτϋτ210 X 297公 17 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 • I ϋ ϋ I---^------I--\ 1258467 A7

劑/也合物及/或極性有機化學溶劑或溶劑混合物及/或水， 且必要時，含乳化劑及/或潤濕劑。 #較宜作為有機化學溶劑使用的油性或類似油的溶劑， 其洛發值Γ%於35且閃點高於3(rc，較宜高於饥，作為這 顯i不/谷於水、低’弗點油性或類似油性的溶劑使用之鑛物 油類或其芳贿份或含雜油的·混合物，較宜是白酒 精、石油_及/或烧基苯。 礦物油類的沸點範圍較宜為17〇至22〇它，白酒精的沸 點範圍較絲π·22(η：，_油之_細為25〇至35〇 °c，石油醚或芳香族之沸點範圍為16〇s28〇t，可使用 節油等。 10 15 較佳 ，一較佳具體實例中，係使用沸點範圍為180至21〇t 之液^脂族鋪或雜範圍為⑽至22(rc之絲與脂族煙 類的高_混合物及/或驗油及/或單鮮，心-單氯革 20 有機油狀或類似油的揮發值高於35且閃點高於川t 以南於45°C較佳之低揮發性溶劑，可用高或巾度揮發性 有機化學溶練代，只魏溶舰合物同樣也有揮贿言 =35且閃點高於3()ΐ，以高於价較佳，且殺蟲劑/殺真门 菌劑混合物可在此溶劑混合物中溶解或乳化。 根據-較佳具體實施例，部份的有機化學溶劑或 混合物係用脂族極性有機化學溶劑或溶劑混合物取二 宜使用含經基極/或酿極/或喊團之脂族有機化學溶乂 例如乙二醇_類、酯類等。 /片， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱）

_裝--------1T--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1258467

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在本發明中使用的有機化學黏合劑為塑膠樹脂及/或 結合可用水稀釋或分散或可乳化在所使用有機化學溶劑之 乾燥油，特別是組成或含有丙烯酸樹脂、乙烯樹脂例如醋 酸聚乙烯酯、聚酯樹脂、聚縮合或聚加成樹脂、聚胺基曱 5酸乙酯樹脂、醇酸樹脂或改良的醇酸樹脂、酚樹脂、烴樹 脂例如茚-香豆酮樹脂或矽酮樹脂、乾燥植物及/或乾燥油 及/或黏合劑，其可用物理方法乾燥並以天然產生及/或合 成樹脂為基準。 可作為黏合劑使用之合成樹脂，可在乳液、分散液或 10溶液的形式使用，也可使用多至10重量％的瀝青或瀝青的 物質作為黏合劑，此外也可使用本身已知的染料、色素 斥水劑、矯味劑及抑制劑或防止腐蝕劑等。 根據本發明的組成物或濃縮物中較宜含至少一種醇酸 樹脂或改良的醇酸樹脂及/或一種乾燥植物油作為有機化 15學黏合劑，醇酸樹脂中含油量大於45重量％，較宜為50至 68重量％。 全部或部份上述提到的黏合劑可用固定劑(混合物)或 塑化劑(混合物)取代，這些加成物係用於防止活性化合物 之蒸發及結晶或沈殿，其較宜取代〇.〇丨至3〇%的黏合劑(以 20 100%所使用黏合劑為基準）。 塑化劑之化學種類可區分為酞酸酯類，例如酞酸二丁 酯、敵酸二辛酯或酞酸苄基丁酯；碟酸酯類例如填酸三丁 醋，己二酸酯類例如己二酸二(2-乙己基)酯；硬脂酸酯類 例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯；油酸酯類例如油酸丁酯， 〜73〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------— — — — — — i I I I — I— ^ ·1!11111· (靖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明說明（>>) 甘刺類或較高分子量甘油_，甘油酿類及對甲笨錯酸 S旨類。 ’、 固定劑係化學性地以聚乙烯基絲_員為基準，例如 聚乙絲甲基_，或酮類例如二苯甲嗣或乙稀二苯甲胸。 5 _是水也可作絲_稀_，必要雜摻混一或 多種上述有機化學溶劑或稀釋劑、乳化劑及分散劑。 在大型4規模下經由浸潰法可得到制有效的木材 防腐效應，例如真空、二度真空或加壓法。 、立即可使用的組成物中可視需要含其他殺蟲劑，也可 10視需要含一或多種殺真菌劑。 T摻混的較佳添加物為在wo 94/29 268所提到的殺蟲 劑及殺真菌劑，此文件中所提到的化合物係作為本申請案 之成份。 可舉例的特別適宜添加物為殺蟲劑例如陶斯松、巴賽 15松L賽ί富芬、亞滅寧、賽富寧、賽滅寧、得大滅寧、百 滅寧、益大普、ΝΙ-25、富芬洛、六福洛及三福木隆，及 巧菌劑例如環氧納熱、六可熱、阿可克納熱、普克利、 得克，、賽普克納熱、滅可熱、依滅列、大克福寧、甲苯 基私卞、丁胺基甲酸3_碘_2_丙醯酸酯、Ν_辛基異噻唑口林- 20 3酌及4,5-一氣辛基-異σ塞哇咐_3-_。 根據本發明之化合物同時也可用於保護與鹽水或有 鹽味的水接觸之物品，例如防止黏附船體、遮蔽物、魚網 、繫船設備及傳訊系統。 黏附固著性oug〇chaeta例如Serpulidae及貝殼類與從 本紙張尺度刺 — — ·裝· — — — — — — —^― — — — — — — — <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 〜74' 1258467

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Ledamorpha族(goose barnacles)之物種例如不同的Lepas及 Scalpellum物種或從Balanomorpha族(acorn barnacles)例如 Balanus或Pollicipes物種後，增加船之摩擦力，由於較高 的月b源消耗及額外經常需要駐留在乾塢而導致明顯增加操 5 作成本。 … ’、 除了黏附海藻例如Ectocarpus sp·及Ceramium sp.以外 ，特別重要的是黏附總稱為Cirripedia (蔓腳類動物)之固著 性 Entomostraka 族。 冴異地，号經發現根據本發明之化合物本身或結合 10其他活性化合物，具有車越的抗黏附活性。 使用根據本發明之化合物本身或結合其他活性化合 物，使得可以免除使用重金屬例如雙(三烷基錫)硫化物、 月桂酸三正丁基錫、三正丁基氯化錫、氧化銅①、三乙基 氯化錫、二正丁基(2-苯基-4-氯笨氧基)錫、三丁基氧化錫 I5 、=硫化錮、氧化録、聚鈦酸丁酷、苯基(雙吼旬氯化鉍 、三正丁基氟化錫、乙二硫胺基甲酸鎂、二甲基二硫胺基 甲酸鋅、乙二硫胺基甲酸辞、2-吡啶硫醇丨_氧化物之鋅鹽 及銅鹽、雙二甲基二硫胺基甲酸鋅乙二硫胺基甲酸鹽、& 化鋅、乙雙二硫胺基曱酸銅⑴、硫代氰酸銅、萘酸銅及三 20 丁基鹵化錫，或實質上降低這些化合物之濃度。 如果適當時，立即可使用的抗黏附油漆可另外含其 他活性化合物，較宜是殺海藻劑、殺真菌劑、除草氣殺 軟體動物劑或其他抗黏附之活性化合物。 與根據本發明抗黏附組成物結合之較合適成份是： 〜75

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱）

• I ί 1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 ----訂---------^^0 1258467 A7 B7 五、發明說明（>0) 殺海藻劑例如2-第三丁基胺基環丙基胺基_6_甲硫 基-1,3,5-二口井、一氣芬(dichlorophen)、達有龍、應多龍 (endothal)、二笨醋錫、異普龍(is〇pr〇tur〇n)、美他苯塞龍 (methabenzthiazuron)、復祿芬、快諾胺(quin〇damine)及特 5 普靈(terbutryn)。 殺真菌劑例如苯並[b]噻吩羧酸環己醯胺s，s_二氧化 物、证發靈、氟富必(fluorfolpet)、丁基胺基甲酸3_埃_2—丙 炔酉旨、多利福(tolylfluanid)及嗤系例如氣雜克座 (azaconazole)、環克座、依普座、菲克利、美克座 10 (metconazole)、普克利及得克利。 殺軟體動物劑例如三苯醋錫、聚乙醛、滅賜克、尼 維术又(niclosamid)、硫敵克及三麥克(壮如池此油）；或慣用 的抗黏附活性化合物例如4,5 -二氣-2-辛基-4-異嗟唾σ林-3 -氣二蛾曱基巴拉(paratryl)硪、2-(Ν，Ν-二甲硫基胺基甲醯 15硫基)胃5-硝基噻唑、2-吡啶硫醇1-氧化物之鉀、銅、鈉及 鋅鹽、吼。定-三苯基硼烧、四丁基二錫烧、2,3,5,6-四氣4一( 甲基磺酿基)-吼咬、2,4,5,6-四氯異欧腈、四甲秋蘭姆化二 硫及2,4,6-三氣苯基馬來醯亞胺。 使用的抗黏附劑含根據本發明組成物之根據本發明 20活性化合物之濃度是0.001至50重量％，尤其是〇·〇ΐ至20重 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) % 量％ 〇 而且，根據本發明之抗黏附組成物含慣用的成份例 如揭示在Ungerer，Chem. Ind. 1985, 37, 730-732及Williams， Antifouling Marine Coatings, Noyes，Park Ridge, 1973。 〜76, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 -------- Β7_______ 五、發明說明（〉jr) 除了殺海藻劑、殺真菌劑、殺軟體動物劑之活性化 合物及根據本發明之殺昆蟲劑活性化合物以外，抗黏附漆 還含尤其是黏著劑。 已知的黏著劑實例是溶劑系統中的聚氯乙烯、溶劑 5系統中的氣化橡膠、溶劑系統中的丙稀酸樹脂，尤其是水 溶液系統，在水性懸浮液形式或有機溶劑系統形式之氣乙 烯/醋酸乙烯酯共聚物系統、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡膠、 乾燥油例如亞麻子油、混合煤焦或瀝青、柏油及環氧化合 物、少置氯橡膠/氯化聚丙烯及乙烯樹脂之樹脂酯類或改 10 良的硬化樹脂。 如果適當時，漆中也含無機顏料、有機顏料或染料 ，其較宜是不溶於鹽水，漆中也可含其他物質例如色質體 (colophonium)使控制釋放活性化合物，漆中也可含塑化劑 、影響流變性質之改良劑及其他慣用的成份，根據本發明 15之化合物或上述混合物也可摻混自動拋光之抗黏附系統。 根據本發明之活性化合物也適於供控制動物害蟲， 尤其疋見於在、閉空間例如住家、薇房、辦公室、車體等之 昆蟲、節肢動物類及蟎類，其可單獨使用或結合用於控制 這些害蟲之家用殺蟲劑產品之其他活性化合物及輔劑，其 20對於敏感與抗藥物種及全部發育階段具有活性，這些害蟲 包括： «缴子目例如Buthus occitanus。 從碑蜗目例如波斯銳緣蜱、翹緣銳緣蜱、苔蟎種、 雞皮刺蟎、家食甜蟎、鈍緣蜱、血紅扇頭蜱、恙蟎、 〜77' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂---------一 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（γ)

Neutrombiculaautumnalis、屋塵蜗、粉塵虫高。 從蛛形目例如Aviculariidae、Araneidae。 從盲珠目例如Pseudoscorpiones chelifer、 Pseudoscorpionescheiridium、Opilionesphalangium 〇 5 從專足目例如Oniscus asellus、Porcellio scaber。 從倍足亞目例如Blaniulus guttulatus、Polydesmus spp· o 從唇足亞目例如Geophilus spp·。 從Zygentoma 目例如 Ctenolepisma spp.、西洋衣魚、 10 Lepismodes inquilinus ° 從虫非蠊目例如東方4非蠊、德國小蠊、Blattella asahinai 、馬得拉緋蠊、緋蠊種、parc〇blattaspp.、澳洲大蠊、美 洲大蠊、褐色大蠊、烟色大蠊、長鬚4非蠊。 從跳躍目例如家蟋蟀。 15 從革翅目例如歐洲球螋。 從等翅目例如木白蟻種、白蟻種。 從°齒蟲目例如Lepinatus spp.、書乱種。 從鞘翅目例如皮蠹種、毛皮蠹種、黑皮蠹種、長頭谷 金、郭公蟲種、珠曱種、Rhizopertha dominica、谷象、米 20 象、玉米象、藥材谷盜。 從雙翅目例如 Aedes aegypti、Aedes albopictus、

Aedes taeniorhynchus、按蚊種、紅頭麗蠅、Chrysozona pluvialis、五帶淡色庫蚊、尖音庫蚊、Culextarsalis、果蠅 種、廄绳、家罐、Pllebotomusspp·、Sarcophagacamaria、 〜7 8〜 本紙張尺度適用中國國冢標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公餐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂--------- 1258467 A7 B7 五、發明說明（W ) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員工 消 費 合 作 社 印 製

Simuliumspp·、廄螫蠅、歐洲大蚊。 從鱗翅目例如小蠟螟、大蠟螟、印度谷螟、谷蛾、網 衣蛾、袋衣蛾。 從蚤目例如狗櫛頭蚤、貓櫛頭蚤、人蚤、穿皮潛蚤、 5 東方鼠蚤。 從膜翅目例如賓州大黑蟻、黑草蟻、普通黑蟻、Lasius umbratus、廚蟻、paraveSpUia Spp、鋪道蟻。從虱目例如頭虱、體虱、Phthims pubis。 從異翅目例户口Cimexhemipterus、臭蟲、Rhodnius 10 prolixus、吸血撒虫春。 在家庭殺蟲劑方面，其可單獨使用或結合其他合適的 活性化合物，例如磷酸酯類、胺基甲酸鹽類、擬除蟲菊酯 、生長δ周郎劑或彳之其他已知種類殺蟲劑之活性化合物。 其可作為氣溶膠、不需壓力之喷霧產品例如果及霧化 器喷霧劑、自動霧化系統、霧化器、泡沫、膠體、用纖維 素或聚合物製成的蒸發器片劑之蒸發器產品、液體鄉哭 、膠體及膜蒸發器、__動之蒸發器、不需能源^ 動式条發系統、蟲紙、蟲袋及蟲膠，作為粒劑或粉劑，在 用於散播或在I耳處所之餌使用。 根據本發_化合物之製備與用途，可參見下列實例 之說明。 ' 15 20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297 ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂--------- 1258467 A7 B7 五、發明說明（><p ) 實例1

合成步驟1 10

(vm-b-i) 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在攪拌下，將63.5克(0·50莫耳)草醯氯在5〇毫升二氣 曱烷之溶液逐滴添加至100·5克(0.50莫耳)4-溴苯甲酸、i毫 升一曱基甲驗胺及1200毫升二氣曱院之混合物中，撥拌4 小時且停止釋出氣體(HC1，CO, C〇2)後，使混合物在氬氣 壓下冷卻至-60°C，並逐滴加入70.8克(0.50莫耳)2-氣苄基 胺及161·0克(丨·25莫耳)N，N-二異丙基乙基胺歷時10分鐘， 將此合物攪拌過夜並將所得的黃色溶液依序各用250毫升 之2¾里濃度氫氯酸清洗3次，用3〇〇毫升水清洗丨次及用 邓〇毫升飽和氣化鈉溶液清洗1次，將有機層經由硫酸鈉乾 ^並洛乾後得到殘留物，將其在室溫下與200毫升二氯甲 烷攪拌後吸氣過濾，將所得的殘留物溶解在200毫升甲基 木紙張尺錢財@涵票準(CNS)A4規格(2f (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

x 297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明說明) 第三丁基醚，短暫加熱至彿騰，使其冷卻並再度吸氣過 渡 酿胺 合成步驟2 :

CI

CI 一 Β〆 (Π-b-l) 10 15 20 將觸_4克(0·34莫耳)化合物(VIII如im〇〇毫升亞硫 醯乳之混合物在迴流下加熱2小時，冷卻至室溫後，在減 塵下將過量的亞硫醯氯去除，所得的黃色油短暫放在室溫 下結晶。 得到II2·5克(97%理論值)之4_漠·Ν·(2_氯爷基)苯基亞 胺醯氯，熔點58-6It：。 合成步驟3 : 將55.9克(163毫莫耳)化合物(IW>1)、17·3克(327毫莫 耳t丙烯腈及33.0克(327毫莫耳)三乙胺在3〇〇毫升二氯甲烷 之混合物在去除光線及空氣下，使其在室溫下放置7天， 然後將混合物用1〇〇毫升之2當量濃度氫氯酸清洗3次，用 100¾升水清洗1次及用1〇〇毫升濃氯化鈉溶液清洗丨次，將 混合物經由硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸乾後，將殘留物在矽 訂 本—紙張尺度適用τ_家標準（CNS)A4規格（ χ 297公爱） 1258467

五、發明說明（<Ρί>) 膠上使用一氣甲燒/環己烧重複層析。 一得到((2S，3R)5 (2R，3S))j(4·漠笨基)各(2·氯笨基)_3,4_ 二氫-2H-吡咯-3-腈，熔點u〇°c。 實例2 5

(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在氬氣壓下，將0.997克(2.78毫莫耳)化合物(1各1)、 0.606克(2.90毫莫耳）4-三氟甲氧基·苯基_删曼、〇 16克 (0· 14毫莫耳)肆-三笨膦基-鈀、2〇毫升丨，2-二甲氧基乙烷及 15 5.0宅升20%強度碳酸鈉溶液之混合物在9〇°c加熱30分鐘， 冷卻至室溫後，將混合物溶解在3〇毫升水及3〇毫升甲基-第三丁基醚，將有機層分離並將水層萃取以排除甲基一第 三丁基醚，將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸 乾後，從二氣甲院/曱基-第三丁基醚結晶後得到白色固體 20 ° 此得到32〇毫克(26%理論值)之((2S，3R)，（2R，3S))_5-(2-氣本基)-2-[4’-(三氟甲氧基)_ΐ，ι 聯苯-4-基]-3,4-二氫一 2H-吡咯-3-腈，熔點132°C。 實例3 〜82, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） - 1258467 A7 B7 五、發明說明（V)

10 15 在氬氣壓下，將0.803克(2.23毫莫耳)化合物(w>!)、 0.732克(4.46毫莫耳）4-異丙基-苯基-硼酸、〇 13〇克(〇 12毫 莫耳)肆-二本膦声-把、15¾升1，2-二甲氧基乙烧及3/7毫升 20%強度碳酸鈉溶液之混合物在9〇°c加熱4〇分鐘，冷卻至 室溫後，將混合物溶解在30毫升水及3〇毫升曱基-第三丁 基醚，將有機層分離並將水層萃取以排除甲基_第三丁基 醚，將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸乾後， 將所得的殘留物在矽膠上用移動相環己烧/醋酸乙酯層析 ，得到所要的產物。 此得到230毫克(26%理論值)之((2S，3R)，（2R，3S))-5-(2-氣苯基K-[4，-(異丙基)_U:聯笨+基]_3,4_二氮-2H_吡 咯-3-腈，色點 127-128。(：。 實例4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -1裝 n ϋ n ί 一-0, I I 繼· 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

rac. - 83, 1258467

五 、發明說明（J») 將55·9克(I63毫莫耳)化合物(Η各丨)、28· 1克(327毫莫 耳)丙烯酸曱酯及33.0克(327毫莫耳)三乙胺在300毫升二氣 曱燒之混合物在去除光線及空氣下，使其在室溫下放置7 天，然後將混合物用100毫升之2當量濃度氫氣酸清洗3次 ，用100毫升水清洗1次及用1〇〇毫升濃氣化鈉溶液清洗丨次 ，將混合物經由硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸乾後，將殘留物 在矽膠上使用二氣曱烷/環己烷重複層析。 10 15 得到((取卿队⑽冬⑷溴苯齡⑷-氣苯基)-^ 一氫JH-吡洛各羧酸甲酯，溶點i34°C。

〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在氬氣壓下，將1.09克(2.78毫莫耳)化合物(I_b_2)、 0.606克(2·90毫莫耳）4-三氟甲氧基-苯基，酸、〇16克 (0· 14毫莫耳)肆-三苯膦基-鈀、20毫升丨，2_二甲氧基乙烷及 5.0毫升20%強度碳酸鈉溶液之混合物在9(rc加熱4〇分鐘， 冷部至室溫後，將混合物溶解在3〇毫升水及％毫升甲基_ 弟二丁基醚，將有機層分離並將水層萃取以排除甲基-第 三丁基醚，將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸 乾後，將所得的殘留物在矽膠上用移動相環己烧/醋酸乙 [258467 Α7 Β7 五、發明說明（<Ν 10 酯層析，得到所要的產物。 此得到620毫克(47%理論值)之((2S，3R)，（2R，3S))j (2_氣笨基)4[4，-(三氟甲氧基)-1，1，_聯苯斗基]-3,4-二氫一 2Η-ϋ比咯-3-羧酸甲酯之黃色油。log P (pH 2.3)-5.05. 實例6 、i〇'CH3

F

F

NT

Br rac. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 合成步驟1 r:

一尸在氬氣壓下，將64.8克(510毫莫耳)草醯氣在2〇〇毫升 一氯曱烷之溶液在2〇°C逐滴添加至73·3克(464毫莫耳)2 6-=氟笨甲酸在1000毫升二氣甲烷及2毫升二甲基甲醯胺之 20 ^"合物中（1小時，無氬氣流動，内部溫度下降至15。〇) 強烈釋出氣體(HC1，CO, COO停止後，將混合物加熱至％ C並攪拌5分鐘，然後加入103.2克(464毫莫耳)4-溴苄基胺 凰^鹽，並在〇 C將140.5克(1391毫莫耳)三乙胺在1〇〇毫升 一氣甲烷之溶液逐滴加入醯基氯之溶液，當反應停止後， 〜85〜 表紙張尺度適用中國國$標準（CNS)A4規格⑽χ 297公— --- ΜΛβ i n n 一·^t I I n ϋ I ϋ ϋ I ^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1258467 A7 五、發明說明 加入2⑻宅升一氯甲烧，然後將混合物依序各用500毫升之 2當量濃度HC丨清洗2次，用25〇毫升之2當量濃度]^^〇1_{清 洗2次，然後清洗至中性並用1〇〇毫升濃氯化鈉溶液萃取1 次，將混合物經由硫酸鈉乾燥並過濾，然後將過濾液在減 壓下蒸乾，所要的化合物從二氯甲烷/正己烷結晶。 得到125.7克(83%理論值)之Ν-(4-溴苄基)-2,6-二氟苄 醯胺，熔點142°C。 合成步驟2 : 10

F CI

(Π-a-l) 15 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將25克(76·7毫莫耳)化合物(vill-a-l)及60毫升亞硫醯 氯之混合物在迴流下加熱2小時，然後將混合物在減壓下 蒸乾，所得的殘留物不再純化而用於後續反應。 合成步驟3 :將25.4克(73.7毫莫耳)化合物(n_a_i)、25.3克(294毫莫 耳)丙烯酸甲酯及29.8克(295毫莫耳)三乙胺之混合物在去 除光線及空氣下放置14天。 處理時，將混合物溶解在5〇〇毫升二氯甲烷並將有機 層各用500毫升之2當量濃度氫氯酸萃取3次，將有機層經 由硫酸納乾燥並在減壓下蒸乾後，將所得的殘留物在石夕膠 上使用二氯甲烧/甲醇重複層析。 %•到((2S，3R)，(2R，3S))-2-(4-溴笨基)-5-(2,6-二氟苯基)_ ^w— Μ--------tr--------- c請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 1258467 A7 B7 五、發明說明（κ) 3,4-二氫-2Η-吡咯-3-羧酸曱酯，熔點133。〇。 實例7

在氬氣羞下，將1.10克(2·78毫莫耳)化合物(1如3)、 〇.6〇6克(2·9〇毫莫耳）4_三氟甲氧基-笨基_硼酸、016克 10 (0.14毫莫耳)肆-三苯膦基巴、20毫升1，2-二甲氧基乙烷及 5.0毫升20%強度碳酸鈉溶液之混合物在9〇°c加熱3〇分鐘， 冷卻至室溫後，將混合物溶解在30毫升水及3〇毫升甲基_ 第二丁基峻，將有機層分離並將水層萃取以排除曱基-第 二丁基_，將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸 15 乾後，從二氣曱院/甲基-第三丁基醚結晶後得到白色固體 〇 此得到480毫克(39%理論值)之((2S，3R)，（2R，3S))-5-(2,6-二氟苯基)-2-[4’-(三氟甲氧基聯苯-4_基]-3,4-二 氫-2H-吡咯-3-羧酸甲酯，熔點125°C。 20 實例8 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^1 ϋ ϋ emmmm ϋ ·ϋ n }」0 1 ·ϋ I H β— ί _1 I * 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

rac. ΒΓ 7~ 0^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 * 1 1 B7 五、發明說明（把） 將25.4克(76·6毫莫耳)化合物(n_a-1)、162克(3〇3毫莫 耳)丙烯腈及30.7克(303毫莫耳)三乙胺在3〇〇毫升二氯曱烷 之混合物在去除光線及空氣下，使其在室溫下放置7天， 然後將混合物用100毫升之2當量濃度氫氣酸清洗3次，用 5 100毫升水清洗1次及用丨〇〇毫升濃氣化鈉溶液清洗1次，將 混合物經由硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸乾後，將殘留物在矽 膠上使用移動相二氣甲烷/環己烷重複層析。 得到((2S，3R)，（2R，3S))-2-(4-漠苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,4-二氫-2H』比略-3-腈，熔點159°C。 10 實例9 <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在氬氣壓下，將1.00克(2·78毫莫耳)化合物(I-b-4)、 〇·606克(2.90毫莫耳）4-三氟甲氧基-笨基-石朋酸、〇·ΐ6克 (0.14毫莫耳)肆三笨膦基-鈀、20毫升1,2-二曱氧基乙烷及 20 5.0毫升20%強度碳酸鈉溶液之混合物在9〇°c加熱30分鐘， 冷卻至室溫後，將混合物溶解在3〇毫升水及30毫升甲基_ 第三丁基醚，將有機層分離並將水層萃取以排除甲基_第 三丁基醚，將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥並在減壓下蒸 乾後，從二氣曱烧/甲基-第三丁基醚結晶後得到淡黃色固 〜88〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7_ 五、發明說明（<*7) 體。 此得到 520 毫克(42% 理論值)之((2S,3R)，（2R，3S))-5-(2,6-二氟苯基)-2-[4’-(三氟甲氧基)-1，1，-聯苯-4-基]-3,4-二 氫-2H-吡咯-3-腈，熔點145°C。 5 下表列出的化合物可經由其中一種上述根據本發明之 方法製備。 ____________良___ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) J訂： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〜89 編號 結構 logP m.p./°C 10 F . 4.73a> 11 ,Ί〇Η 3.35a) 12 —5—.05a) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（於） 編號 結構 logP m.p./°C 13 14 F 5.4H) 5.49b) 15 F 6.1 P) 6.18b) 16 」F。少 5.40^) 5.48b) 17 F y〇^( 5.38a) 5.47b) 18 F vP 5.47a) 5.54^) 〜90, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明Uf) 編號 結構 logP m.p./°C 19 5.85a) 5.91b) 20 F 5.84a) 21 5.78a) 22 5.7F) 23 F 5.78a) 24 F >-〇^/〇、CH3 4.37a) 〜91 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（印） 編號 結構 logP m.p./°C 25 F Vo〜CN 4.08a) 26 F V〇/^-^CH2 5.48a) 27 ^ ch2 p ^o^^ch3 5.48a) 28 I r}~〇^0 4.87a) 29 P 4.23a) 30 4.18a) 31 5.55a) 92〜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

-1 ---I 訂--------- %- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明說明（办） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 結構 logP m.p./°C 32 F V〇^ 4.77a) 33 5.78a) 34 5.3 F) 35 5.65a) 36 5.58a) 37 F 38 CH„ f V〇V) 5.54a) 〜93 --------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

.P 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（P) 編號 結構 logP m.p./°C 39 F Vo-yV% 4.67^) 40 F V〇-0^〇-CH3 4.67a) 41 F 6.28a) 42 5.21^) 43 5.19a) 44 Jr^°^Q 5.14a) 45 3.72a) 94' ----I--— — — — — — — --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ρ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明說明（汐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編號 結構 logP m.p./°C 46 4.98a) 47 f 4.82a) 48 F ' Vo^Hl 6.22a) 49 F w〇''CHl 6.28a) 50 ^ CH, ; 6.54a) 51 F 5.97a) 95 _______________(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明說明（ff) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編號 結構 logP m.p./°C 52 5.71a) 53 r 4.13a) 54 F 3.59a) 55 ^ ch3 F ：K〇V 5.74a) 5.77b) 56 ^ ch3 5.65a) 5.68b) 57 j 3-^ 58 CH3 妒.V -------- 3.26a) 〜96' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

· I 1_1 ·ϋ ϋ n n n JrJ n n ϋ n I n I p 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編號 結構 logP m.p./°C 59 F 3.49a) 60 3.78a) 61 F ' 4.03a) 62 F 4.37Θ 63 F 4.67a> 64 ρ 妒Ί, 3.74^) 1258467 A7 _____B7 五、發明說明（f) 〜97' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

1258467 A7 B7 五、發明說明（¥) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編號 結構' logP m.p./°C 72 4.18a) 73 4.92a) 74 j VcC 5.65幻 75 j Kcd 6.43a) 76 3.82a) 77 Jr^O 4.32幻 〜98 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1111111« # 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（9) 編號 結構 logP m.p./°C 78 3.94a) 79 4.46a) 80 4.46a) 81 4.41^) 82 4.67a) 83 3.49a) 84 F ^^ 〜。、ch3 3.33a) 〜99' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明說明（％) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編號 結構 logP m.p./°C 85 4.03a) 86 3.94a) 87 3.78a) 88 F Vh^c〇2CH3 3.94a) 89 F W 4.46a) 90 J h〇o 3.49a) 91 f 4.37a) 〜100' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·%· 1258467 A7 B7 五、發明說明（ff) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 編號 結構 logP m.p./°C 92 F ν,ΧΤ 4.87a> 93 4.87a) 94 0 广e 4.18a) 95 卜 。 OMe 4.03a) 96 ch3 4.72a) 97 123^) 〜101 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 Α7 Β7 五、發明説明（/〃)

•在上述表及製備實例中提供的|〇g [是根據EEC directive 79/831 Annex V.A8經由配備逆相管柱(c 18)之 HPLC “效能液相層析儀)測定，溫度：。 10 —在酸性範圍中，浙是在pH2.3使用移動桃_酸 水溶液及〔腈進行，直轉度從⑽乙腈至90%乙腈(在表 中標示a))。 在中性範圍中，測定是在pH 7.5使用移動相〇·〇ι一克分 子碟酸鹽緩衝溶液及乙腈進行，直線梯度從1G%乙腈至90% 15乙腈(在表中標示使用已知log P值(在兩種連續烷酮類之間使用直率 夺間測定logP值)的直鏈烷-2-酮類(含3至! 6 個碳原子)進行校正。 使用從200毫微米至400毫微米之UV光譜在最大層析 20訊號中測定λ最大值。 曰 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 4. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〜102' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) M規格（210 X 297公釐） I I -- m · 1258467

五、發明說明（Λ>/ ) ίϋΑ 潛蠅測試 /合劑：3重量組份二甲基甲酿胺 5乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用含乳化 劑的水將濃縮物稀釋至所需濃度。 將感染卵及發育階段劁馬(Liriomyza trifolii)之豆植物( 10 菜豆)浸入所要激度活性化合物製劑中。 經過所需的時間後，測定效應。/〇，100%表示全部薊 馬都被殺死，〇%表示沒有薊馬都被殺死。 活性化合物、活性化合物濃度及測試結果列在下表。 ---I----丨丨丨·丨丨—丨丨丨丨訂 ------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明説明（/0) 表A:潛蠅測試

#—1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) l·訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〜104' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1258467 發明説明（/6) i例b 蟲螻線蟲測試 溶劑：30重量組份二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用含乳口化 劑的水將濃縮物稀釋至所需濃度。 將容器填入沙子、活性化合物溶液、蟲螻線蟲印/幼 触懸浮液及萵苣種子，萬苣種子發芽且植物生長，蟲 10 根部形成。 經過所需的時間後，使用蟲癭之形成作為測定殺線蟲 活丨生/>，100A表示沒有發現蟲癌，〇%表示在經處理的植 物上之蟲癭數相當於未經處理之對照組。 活性化合物、活性化合物濃度及測試結果列在下表。 5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 15 -訂】---- ^_wl. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 05 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明説明（/作） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

6~ ----------MW---^———1T---------III- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1258467 、發明説明（/< ) 實例ς 小猿葉甲幼蟲測試 溶劑：30重量組份二甲基甲醯胺 乳化劑·· 1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 5 衣備合適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 物/、所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用含乳化 劑的水將濃縮物稀釋至所需濃度。 將、、、。球甘監菜葉(Brassica 〇ieracea)經由浸泡在所需濃 度的活性化合物製射處理，並在葉子還制時，使而其 10 種小知(葉甲幼蟲(Phaedon cochleariae)。 、、二過所需的時間後，測定致死率％，1〇〇。/。表示全部 ^小猿葉甲幼蟲雜殺死，而G%表示沒有觀任何小猿 葉甲幼蟲。 、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· 考· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 407- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1258467 A7 B7 五、發明説明（/4)表C:小猿葉甲幼蟲測試

I 41— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〜108 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1258467 Α7 Β7 10 五、發明説明（π7)

實例D 卓地黏蟲測試 溶劑：30重量組份二$基甲醯胺 乳化劑·· 1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化合 物與所述糖之溶做所述繼之乳化麻合，用含乳°化 劑的水將濃縮物稀釋至所需濃度。 將結球甘藍菜葉(Brassica 〇leracea)經由浸泡在所需濃 度j活性化合物製劑中處理，並在葉子還濕潤時，使其接 種草地黏蟲(郎〇(1(^61^6'咕06池）。 經過所需的時間後，測定致死％，1〇〇%表示全部的 草地黏蟲都被殺死，而〇%表示沒有殺死任何草地黏蟲。 請 閱 % 背 之 注 3 i 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

本紙張纽適财( CNS ) A4· ( 210 X297公ΪΤ 1258467 A7 B7 五、發明説明（/4)表D:草地黏蟲測試 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

〜110' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -i-t» 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1258467

魅E 黃瓜調葉甲（土壤中的幼蟲） 臨界濃度測試/ 土壤昆蟲遽理基因轉移植物 溶劑：7重量組份二甲基甲醯胺 5乳化劑：1重量組份烷芳基聚乙二醇醚 製備合適的活性化合物製劑是將丨重量組份活性化合 物與所述劑量之溶劑及所述劑量之乳化劑混合，用含乳化 劑的水將濃縮物稀釋至所需濃度。 將活性化合物製劑倒入土壌中，製劑中的活性化合物 1〇濃度在，實質上不相關，唯有每體積單位土壤中的活性化 合物重里有關，其細ppm(毫克/升)表示，將土壤填入 0.25升花盆並使其在2〇它下放置。 製備後，立即將變種YIELDGUARD(MQnsanto

Comp” USA之商標)之5個發芽前玉米放入各花盆内，.經2 15天後，將所要的測試昆蟲放入經處理之土壤内，再經7天 後，經由計數發芽之玉米而測定活性化合物之功效(1棵植 物=20%功效）。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .4. l·訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

• 1 - i - 1- -- 1 I 準 標 家 國 國 中 一用 適 一囔 29 1258467

ίο 實例F ，洲終葉躺試(處理細轉移植物) 溶劑7重量組份二甲基㈣胺 礼化f 1重量組份院芳基聚乙二醇醚 倾二備"適的活性化合物製劑是將1重量組份活性化合 缝之溶織所述之乳化劑混合，用含乳化 片的水將遭縮物稀釋至所需濃度。 將，種Roundup Ready (Monsam〇 comp·，USA之商標） 之大旦^經由浸潰在所要濃度之活性化合物製劑中而處理 ，並在葉子仍濕潤時放入美洲菸葉蛾。 虫經所需之時間後，測定殺死率％，％表示全部鱗翅目幼 烛都被I死，〇%表示沒有鱗翅目幼蟲都被殺死。 15 ----------Φ---U——卜11-------:ljlp (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 112- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) M規格（210><297公釐）

Claims (1)

1. 258467 丨卷告本 申請專利範圍 專利申請案第90123261號 ROC Patent Appln. No. 90123261 修正後無劃線之申請專利範圍中文本-附件一 Amended Claims in Chinese - Enel. (I) (民國93年12月（匕日送呈） (Submitted on December (b , 2004) 10 1.一種式（I)之Δ1-吡咯啉 Q

   Ar / N Ar (I) 15 其中 Ar1代表下式之基

   訂 且 Ar2代表下式之基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 其中 R1代表ii基， R2及R3彼此獨立地各代表氫或鹵基， 25 R4代表氟、氣、溴、碘或下列基 (1) -X-A X代表一個直接鍵， A代表笨基，其視需要經W1列出的基單取代 -113 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 x 297公釐） 90395B-接 1 1258467 六、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 W代表crc6-燒基或燒氧基， Q 代表-C02R9、-CN， Q還代表-co2r13， ^代表L CA職或C3々環院基， 10 15 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 20 R f表氫，代表crc^·烷基，其經相同或不同選自包， 氣基硝基、Cl々燒氧基、Crc4-院氧織基及2』比1 %酮之取代基單取代；代表胺幾基c「ca基，其。 於胺基上經相同或不同選自包含烷基及鹵笨^ 之取代基取代；代S CKV烯基或苯基c2-c6-烯基 代表苯基eCrC^烷基或笨氧基-CrCr烷基，其可於^ 情形下在苯基環上經相同或不同選自包含鹵基之取子 基單取代；代表CVCV環烷基或C3_C6•環烷基c厂c 燒基，其可於各情形下在環烧基環上經CrC4-炫基； 取代；雜環基CrC4_烷基，其中雜環係選自呋喃基， °塞吩基及。比σ定基，且於各情形下雜環可經鹵素取代； 或代表四氫萘基或氫茚基。 2·根據申請專利範圍第1項之式⑴化合物，其中： Arl代表下式之基

   Ar2代表下式之基 -1 14 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公爱） [258467 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 Rl代表氟、氣、溴， 尺及113彼此獨立地各代表氫、氟、氯、溴、碘， R代表氣、>臭、蛾或下列基， ⑴-X-A χ代表一個直接鍵， A代表苯基，其視需要經列出的基單取代， w代表crcv烧基或各情形下為經氟_或氯_取代之 烷氧基， Q 代表-C〇2R9、-CN, Q還代表-co2r13， R9代表氫、crc6-烷基、c3-c6-環烷基， R代表氫；代表C1-C4_烷基其係經選自包括氰基、硝 基、甲氧基、甲氧羰基及2-吡洛。定酮之相同或不同取 代基單取代；代表胺羰基烷基其在胺基可經包 括CVCV烷基及卣苯基之相同或不同取代基取代；代 表CrCV烯基或苯基_C2_C5_烯基；代表苯基烷 基或苯氧基-CVC4-烷基其在各情形下在苯環上可經選 自包括氟及氣之相同或不同取代基單取代；代表C^ C6_環烷基或C3-CV環烷基-CrC4-烷基，其在各情形下 在環烷基環上可經曱基單取代；代表呋喃曱基、噻吩 甲基或吼唆基甲基，其在各情形下可在雜環上經氣取 代；I或代表四氫萘基或氫茚基。 t、MV 根據申凊專利範圍第1項之式(I)化合物，其中 Arl代表下式之基 -115 - ----- -- 、·氏張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格 ( 210 x 297 公釐） 1258467 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍

   Ar2代表下式之基 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 R代表氟、氯、溴， R2及R3彼此獨立地各代表氫、氟、氣、溴， R4代表氯、溴或下列基， (1) 一X-A X代表一個直接鍵， A代表笨基，其視需要經W1列出的基單取代， w1代表曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、第二丁基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、-OCH2CF3， Q 代表-co2CH3、-C02CH2CH3、-C02-正丙基、-C02-異 丙基、-C02-正 丁基、-C02-異 丁基、-co2-第二丁 基、-C〇2_苐二丁基、-C〇2_正戍基、-C〇2-新戍基、-C〇2_第二異戍基、-C〇2_戊烧-3-基、-C〇2-環戍基、-ς〇2-正己基、-c〇2-環己基、-cn， Q 蘧代表-C02CH2CN、-C〇2(CH2)2CN、-C〇2(CH2)3CN、- co2ch2c(ch3)2no2、-co2(ch2)2och3、、ς〇2Η、2- 甲氧羰基-丙氧羰基、-C02(CH2)3CH=CH2、-C〇2(CH2)2C(CH3)=CH2、-C〇2CH2CH=CH-Ph、2-氣辛 116 - 訂 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 x297公釐） n 258467 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 氧魏基、3-氯辛氧戴基、4-氯午氧戴基、1-苯基乙氧 羰基、3-苯基丙氧羰基、2-笨氧基乙氧羰基、4-甲基 環己氧羰基、環己基甲氧羰基、1-環己基乙氧羰基、 3-呋喃曱氧羰基、2-噻吩曱氧羰基、3-噻吩甲氧羰 基、2-。比σ定基甲氧幾基、3-。比σ定基甲乳幾基、6-氯-3-σ比啶基曱氧羰基、1-四氫萘氧羰基、1-氫茚氧羰基。 4.根據申請專利範圍第1項之式(I)化合物，其中 Ar1代表下式基 10 Αι*2代表下式基

   OCF, 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R1代表氟或氯， 15 R2代表氫、氯或氟， Q 代表-C〇2CH3、-CO2CH2CH3、-C〇2-正丙基、-C〇2-異丙 基、-C〇2-正 丁基、-C〇2-異 丁基、-C〇2-第二丁 基、-co2-第三丁基、-co2-正戊基、-co2-新戊基、-co2-第 二異戊基、-C〇2-戊烧-3-基、-C〇2-^戊基、-C〇2-正己 20 基、-己基， Q 還代表-(：0211、（020120^、-(：02(012)201、-(：02((：112)3€队-C〇2CH2C(CH3)2N〇2、-C02(CH2)20CH3、2\甲氧羰基--C02(CH2)3CH=CH2. -C02(CH2)2C(CH3)=CH2.-C02CH2CH=CH-Ph、2'氯苄氧羰基、3-氣苄氧羰基、 -117 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 x 297公釐） 1258467 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 4-氯苄氧羰基、1-苯基乙氧羰基、3-苯基丙氧羰基、 2 -苯氧基乙氧幾基、4-f基環己氧幾基、環己基甲氧 羰基、1-環己基乙氧羰基、3-呋喃甲氧羰基、2-噻吩 曱氧羰基、3-噻吩甲氧羰基、2-吡啶基曱氧羰基、3-吡啶基甲氧羰基、6-氯-3-吡啶基曱氧羰基、1-四氫 奈氧幾基、1-鼠4氧幾基。 5.—種用於製備根據申請專利範圍第1至4項任一項式(I) 化合物之方法，其特徵是 A-1.)使式(Π-a)之亞胺基氯 10 CI (H-a) Ar ^Ar 與式(III)之二親極性化合物 15 (III) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 Ax*1、Ar2及Q各如申請專利範圍第1至4項中所定義， 在酸黏著劑存在下，且如果適當時在稀釋劑存在下反應， 或 20 A-2.)使式(Π-b)之亞胺基氣 Ar CI Ar 與式（III)之二親極性化合物 -118- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 x 297公釐） I 258467 Αδ Β8 C8 D8 申請專利範圍 、〇 (in) 其中 Αι*1、Αι·2及Q各如申請專利範圍第1至4項中所定義， 在酸黏著劑存在下，且如果適當時在稀釋劑存在下反應， 或 B.)使式（IV)之嘮唑咁酮 Ar 10 Ar Λ 0^0 (IV) 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 與式(III)之二親極性化合物 (III) 其中 Ar1、Ar2及Q各申請專利範圍第1至4項中所定義， 如果適當時在稀釋劑存在下反應，或 C·)使式(V)之羧酸 Ar 20 0 Ar2 (V) 與式(III)之二親極性化合物 其中 (III) -119- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（2丨Οχ 297公釐） 1258467 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 1 〇 Ar、Ar及Q各如申請專利範圍第1至4項中所定義， 在醋酸酐存在下，且如果適當時在稀釋劑存在下反應， D·)式(I-a)之△ L吼洛口林 Q

   A 其中 R1、R2、R3、A及Q各如申請專利範圍第！至4項中所定 10義， 其製備可經由使式(I-b)化合物 15 其中 1

   R2 R3 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R、R2、R3及Q各如申請專利範圍第1至4項中所定義 ，且 X1 代表 Cl、Br、I 或-0S02CF3， 20 與式(VI)之硼酸 OH A —B (VI) OH 其中 -120 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（2丨Οχ 297公釐） ------ 1258467 Λ8 B8 C8

   i I I I I t 4 訂