MXPA03002368A - Delta-1-pirrolinas como pesticidas. - Google Patents

Delta-1-pirrolinas como pesticidas.

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Abstract

Nuevas ?1-pirrolinas de la fórmula (I) (Ver fórmula) en la que Ar1, Ar2 y Q tienen los significados indicados en la descripción, a varios procedimientos para la obtención de estos productos y a su empleo para la lucha contra las pest

Description

DELTA1-PI R0LINAS COMO PESTICIDAS Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevas A1-pirrolinas , a varios procedimientos para su obtención y a su empleo como agentes pesticidas. Descripción de la técnica anterior Hasta el presente se han dado a conocer solo algunas 2,5- bis-aril -A1-pirrolinas substituidas : A. . Katiitzky «í a/., O. Tauge, Bull. Chem. Soc. Jpn. Syntheala 1991, 10, 893 1987, 00, 3347 REF: 145729 No se conoce nada sobre su conveniencia para el empleo a modo de agentes pesticidas. En las publicaciones WO 00/21958, WO 99/59968, WO 99/59967 y WO 98/22438 se han descrito otras A^pirrolinas y su conveniencia como agentes pesticidas. Sin embargo el nivel de actividad y/o la duración de la actividad de estos compuestos conocidos con anterioridad, especialmente contra determinados organismos y/o con ocasión de bajas concentraciones de aplicación, no son completamente satisf ctorios en todos los campos de aplicación. Debido a la multiplicidad de requisitos exigidos a los agentes pesticidas modernos, por ejemplo en lo que se refiere al nivel de actividad, a la duración de la actividad, al espectro de actividad, al espectro de aplicación, a la toxicidad, a la combinación con otros productos activos, a la combinación con agentes auxiliares de la fórmulación o a la síntesis, y debido a la posible aparición de resistencias no puede considerarse, sin embargo, como concluido el desarrollo de tales productos, y existen permanentemente una elevada necesidad de nuevos compuestos, que tengan ventajas, al menos en lo que se refiere a aspectos parciales, frente a los compuestos conocidos. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevas A1-pirrolinas de la fórmula (I) en la que Ar1 significa el resto significa el resto en los que m significa 0, 1, 2, 3 o 4, R1 significa halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialquilo, -S(0)oR6, -NR'R8, R2 y R3 significan, independientemente entre si, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialquilo, -S(0)oR6, -NRR8, R4 significa halógeno o uno de los agrupamientos siguientes (1) -?-? (m) -B-Z-D (n) -Y-E, significa halógeno, hidroxi, ciano, -CONH2, -CSNH2, nitro, alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi , halógenoalquilsul-foniloxi, trialquilsililo, alcoxicarbonilo, -CONR7R8, OSO£-NR7Rn, -S(0)oR6, -NRR8, -NHC02Rfi, halógenoalquilaminosulfonilo, bisalcoxiborano, -B(OH)2, significa un enlace directo, oxigeno, -S(0)o/ -NR6, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, oxisulfonilo (0S02) , alquileno, alquenileno, alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, oxialquilenoxi, tioalquileno, ciclopropileno, oxiranileno, significa fenilo, naftilo, o tetrahidronaftilo substituidos, respectivamente, en caso dado una o varias veces por restos de la lista 1 o significa heterociclilo, substituido en caso dado una o varias veces por restos de la lista W2, con 5 a 10 miembros, saturado o insaturado, con uno o varios heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, significa -(CH2)n-, oxígeno o -S(0)o-, significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, halógenoalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, significa un enlace directo, oxígeno, azufre, -S02-, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno, alquenileno, alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, oxialquilenoxi, tioalquileno, halógenoalquileno, halógenoalquenileno, significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenileno, halógenoalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, significa ciano, halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquenilo i, halógenoalquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, pentaflúortio, -S(0)uR6, -SO?NR7R8, -OS02NR7R8, -OS02N (Re) C02R6, -OS02R12, -C(R6)=N-0(R6) , significa ciano, halógeno, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalqueniloxi, halógenoalquilsulfo-niloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, -S(0)oR6, -S02NR7R8, -OS02NR7R8, -C (R6) =N-0 (R6) , significa 0, 1, 2, 3 o 4, significa -C02R9, -COR10, -CONRR% -CN, -CONH2, -CSNH2, -S(0)oR6, -S0NR7R8, -PO(OR11)2, un heterociclo con 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, con 2 a 4 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, significa además -C02R13 o -CONR14R'5, significa 0, 1 o 2, significa hidrógeno, alquilo o halógenoalquilo, RB significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, halógenoalquilo, o conjuntamente significan alquileno, significa hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, halógenoalquilo, aralquilo, fenilo, significa alquilo, halógenoalquilo, aralquilo, significa alquilo, arilo, significa alquilo, halógenoalquilo, aralquilo o arilo, significa hidrógeno; significa alquilo substituido una o varias veces; significa aminocarbonilalquilo substituido en caso dado; significa alquenilo, fenilalquenilo; significa fenilalquilo o fenoxialquilo substituidos respectivamente en caso dado; significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado; significa heterociclilo o heterociclilalquilo, saturados o insaturados, con, respectivamente 1 hasta 4 heteroátomos combinados de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre; significa tetrahidronaftilo o indanilo, R15 significan, independientemente entre si, hidrógeno, halógenoalquilo, alcoxialquilo, significan fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado; significan cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado; significan heterociclilo o heterociclilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, respectivamente saturados o insaturados con, respectivamente, 1 hasta 4 eteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, R14 y R15 significan, además, conjuntamente, alquilenoxialquileno o alquilentioalquileno. Los compuestos de la fórmula (I) pueden presentarse en caso dado, en función del tipo y del número de los substituyentes , a modo de isómeros geométricos y/o ópticos o bien a modo de regioisómeros o de sus mezclas isómeras en composición variable. Según la invención se reivindican tanto los isómeros puros como también las mezclas de los isómeros.
Se ha encontrado además que se obtienen los nuevos compuestos de la fórmula (I) según uno de los procedimientos descritos a continuación. Pueden obtenerse las A^pirrolinas de la fórmula (I) en la que Ar1 , Ar2, y Q tienen los significados anteriormente indicados, porque A-l.) se hacen reaccionar iminocloruros de la fórmula (H-a) con dipolarofilos de la fórmula (III) (III) en las que Ar1, Ar2 y Q tienen los significados anteriormente indicados , en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque A-2.) se hacen reaccionar iminocloruros de la fórmula (Il-b) con dipolarofilos de la fórmula (III) en las que Ar1, Ar2, y Q tienen los significados anteriormente indicados , en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque B.) se hacen reaccionar oxazolinonas de la fórmula (IV) con dipolarofilos de la fórmula en las que Ar1, Ar2 y Q tienen los significados anteriormente indicados , en caso dado en presencia de un diluyente, o porque C.) se hacen reaccionar ácidos carboxilicos de la fórmula (V) con dipolarofilos de la fórmula (III) en las que Ar1, Arz y Q tienen los significados anteriormente indicados , en presencia de anhídrido del ácido acético y, en caso dado, en presencia de un diluyente. D.) Pueden obtenerse las A1-pirrolinas de la fórmula (I-a) en la que R1, R , R3, Q y m tienen los significados anteriormente indicados , R4'1 significas A o B-Z-D donde A, B, Z y D tienen los significados anteriormente indicados, y R5_1 significa flúor, hidroxi, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi , trialquilsililo, alcoxicarbonilo, -CONRV, -OS02NR7Rñ, -S(0)oR6, -NR7R°, -NHC02R6, haloalquilaminosulfonilo, donde R6, R7, R8 y o tienen los significados anteriormente indicados , porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I-b) en la que R1, Rz, R3, RD_1, Q y m tienen los significados anteriormente indicados y X1 significa Cl, Br, I,-0S02CF3 con ácidos borónicos de la fórmula (VI) OH R4-1—B¡ (VI) OH en la que R4"1 tiene el significado anteriormente indicado, en presencia de un catalizador, y en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido y en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I-b) en la que X1 significa 2- ( 4 , 4 , 5, 5-tetrametil-l , 3 , 2-dioxoborolano) , con (hetero ) ciclos de la fórmula (VII) T—A (VII) en la que A tiene el significado anteriormente indicado y T significa Cl, Br, I, -OS02CF3, en presencia de un catalizador, y en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado en presencia de un diluyente. Finalmente se ha encontrado que los compuestos según la invención de la fórmula (I) tienen propiedades insecticidas muy buenas y que puede emplearse tanto en la protección de las plantas, como también en la protección de los materiales para la lucha contra las pestes indeseables, tales como insectos . Los compuestos según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (I) . Los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos indicados en las fórmulas anteriores, y que se indicarán a continuación se explican seguidamente. Preferentemente, Ar1 significa el resto Preferentemente, significa el resto Preferentemente, m significa O, 1, 2 o 3. Preferentemente, R1 significa halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S (O) 0R6, -NR7R8. Preferentemente, R2 y R3 significan, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S (O) QR6, -NRVR8. Preferentemente, R significa flúor, cloro, bromo, yodo o significa uno de los agrupamient05 siguientes, que se encuentran en posición orto o para del anillo arilo (1) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E . Preferentemente, significa halógeno, hidroxi, ciano, -CONH2, -CSNH2, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) sulfoniloxi , tri (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) -sililo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, -CONR'RE, -OS02NR7R8, -S(0)OR6, -NR7R8, -NHCO?R6, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo, bis (alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono) borano, -?(??)2· Preferentemente , significa un enlace directo, oxigeno, -S(0)o, -NR6, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, oxisulfonilo (OSOz) , alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, ciclopropileno , oxiranileno. Preferentemente, significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos, respectivamente, en caso dado una a cuatro veces por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con 5 a 10 miembros, que contiene uno o dos anillos aromáticos, substituido en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista 2, con 1 a 4 heteroátomos , combinados de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0 hasta 2 átomos de oxigeno y de 0 hasta 2 átomos de azufre (especialmente tetrazolilo, furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, pirrolilo, indolilo, oxazolilo, benzoxazolilo, isoxazolilo, imidazilo, pirazilo, tiazolilo, benzotiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazilo, tiazinilo, triazilo, quinolinilo o isoquinolinílo ) . Preferentemente, significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1. Preferentemente, significa -(CH2)n-, oxigeno o -S(0)o-. Prefe entemente, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) sulfonilo, di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo .
Preferentemente , significa un enlace directo, oxigeno, azufre, -S02-, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 6 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquileno con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenileno con 2 a 6 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialq ileno con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono . Preferentemente , significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenileno con 2 a 6 átomos de carbono, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) sulfonilo, di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono ) aminosulfonilo . Preferentemente, significa ciano, halógeno, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono ) sililo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con l a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) sulfoniloxi, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, pentaflúortio, -S(0)OR6, -S02NR7R8, -OS02NRR8, -OS02N (R6) C02R6, -OS02R12, -C(R6)=N-0(R6) . Preferentemente, significa ciano, halógeno, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono ) sililo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) sulfoniloxi, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S(0)oR6, -SO?NRV, -OSOzNR7R°, -C (R6) =N-0 (R6) . Preferentemente, significa 0, 1, 2, 3 o 4. Preferentemente, significa -C02R9, -COR10, -CONRR8, -CN, -CONH2, -CSNH2, -S(0)OR5, -S0?NR7RB, un heterociclo con 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, con 2 a 4 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre. Preferentemente, Q significa -C02R13 o -CONRL4R1 . Preferentemente, o significa 0, 1 o 2. Preferentemente, R6 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono. Preferentemente, R' y RE significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o conjuntamente significan alquileno. Pre erentemente, R9 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, bencilo, fenilo . Preferentemente, RLÜ significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, bencilo. Prefe entemente, R11 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo. Prefe entemente, R12 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, bencilo o fenilo. Preferentemente, significa hidrógeno; significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por ciano, por nitro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por 2-pirrolidinona; significa aminocarbonil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar substituido sobre el grupo amino, de forma igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenilo o por halógenofenilo; significa alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, fenil-alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono; significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar :substituidos, respectivamente, en el anillo de fenilo de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de cicloalquilo de una hasta tres veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; significa heterociclilo o heterociclilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, con 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, con, respectivamente, 1 hasta 4 heteroátomos combinados de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0 hasta 2 átomos de oxigeno y de 0 hasta 2 átomos de azufre (especialmente furilo, tienilo, piridinilo, furfurilo, tenilo o piridinilmetilo) , pudiendo estar substituido el heterociclo respectivamente por halógeno; significa tetrahidronaftilo o indanilo. Preferentemente, R1S significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de fenilo de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de cicloalquilo de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; significan heterociclilo o heterociclil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, con 5 o 6 miembros, saturados o insaturados, con, respectivamente, 1 hasta 4 heteroátomos combinados de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0 hasta 2 átomos de oxígeno y de 0 hasta 2 átomos de azufre (especialmente furilo, tienilo, tetrahidrofurilo, furfurilo, tenilo, tetrahidrofurilmetilo, tiazolilo) , pudiendo estar substituido el heterociclo respectivamente por halógeno 0 por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente, R l significan, además, con untamente, alqueniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquileno con 1 a 4 átomos de carbono o alquilentio con 1 a 4 átomos de carbono- alquileno con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, significa el resto De forma especialmente preferente, significa el resto De forma especialmente preferente, m significa 0, 1 o 2. De forma especialmente preferente, R'i significa flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro. De forma especialmente preferente, R2 y R3 significan, independientemente entre si, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro. De forma especialmente preferente, R4 significa cloro, bromo, yodo o significa uno de los agrupamientos siguientes, que se encuentran en posición orto o para del anillo arilo (1) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E .
De forma especialmente preferente, significa flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, ciano, -CONH2, -CSN¾, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, -OS02CF3, -CONR'R8, -OS02NR7RE, -S(0)OR6, -NR7R8, -NHC02RC, -B(OH)2, 2- (4, 4,5,5-tetrametil-1, 3, 2-dioxoborolano) . De forma especialmente preferente, significa un enlace directo, oxigeno, azufre, -S02-, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, oxisulfonilo (OSO?) , alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, ciclopropileno, oxiranileno . De forma especialmente preferente, significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos respectivamente en caso dado de una hasta tres veces, por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con 5 a 10 miembros, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos, con 1 a 4 heteroátomos, combinados desde O hasta 4 átomos de nitrógeno, desde 0 hasta 2 átomos de oxigeno y desde 0 hasta 2 átomos de azufre, substituidos, en caso dado, de una hasta tres veces, por restos de la lista W (especialmente tetrazolilo, furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, pirrolilo, indolilo, oxazolilo, benzoxazolilo, isoxazilo, imidazilo, pirazilo, tiazolilo, benzotiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazilo, triazinilo, triazilo, quinolinilo o isoquinolinilo ) . De forma especialmente preferente, significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1. De forma especialmente preferente, significa - (CH2) n-, oxígeno o -S(0)o-. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) aminosulfonilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos, respectivamente, por flúor o por cloro. De forma especialmente preferente, significa un enlace directo, oxígeno, azufre, -S02-, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 6 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 6 átomos de carbono; alquileno con 1 a 6 átomos de carbono o alquenileno con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro; alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquilsulfonilo con l a 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, por flúor o por cloro . De forma especialmente preferente, significa ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, formilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos, respectivamente, por flúor o por cloro, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, (halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono) sulfoniloxi, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(0)OR6, -S02NR R8, -OS02NR7R% -OS02R12, -C (RE) =N-0 (R6) . De forma especialmente preferente, significa ciano, flúor, cloro, bromo, formilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos, respectivamente, por flúor o por cloro, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, OS02CF3, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(0)OR6, -S02NR7R8, -OS02NR7R8, - (RFI) =N-0 (R6) . De forma especialmente preferente, significa 0, 1, 2 o 3. De forma especialmente preferente, significa -CO¾R9, -COR10, -CONR'R8, -CN, -PO(ORN)2, un heterociclo con 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, con 2 hasta 4 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre (especialmente dihidrodioxazina, oxazolina, tiazolina, imidazolina, tetrazol) . De forma especialmente preferente, significa -C02R13 o -CONR14R15. De forma especialmente preferente, significa 0, 1 o 2. De forma especialmente preferente, R6 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa metilo o etilo substituidos, respectivamente, por flúor o por cloro. De forma especialmente preferente, R7 y Rs significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, o conjuntamente significan alquileno con 4 a 5 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, R9 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, bencilo o fenilo. De forma especialmente preferente, R10 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro . De forma especialmente preferente, R11 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo. De forma especialmente preferente, R1Z significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro. De forma especialmente preferente, significa hidrógeno; significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por ciano, por nitro, por metoxi, por metoxicarbonilo o por 2-pirrolidinona; significa aminocarbonil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que puede estar substituido en el grupo amino, de forma igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenilo o por halógenofenilo; significa alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, fenil-alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono; significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de fenilo de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por metoxi o por tri-flúormetoxi ; significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de cicloalquilo de una hasta tres veces por metilo; significa furilo, tienilo, piridinilo, furfurilo, tenilo o piridinilmetilo, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el heterociclo por cloro; significan tetrahidronaftilo o indanilo . De forma especialmente preferente, significa hidrógeno.
De forma especialmente preferente, significa halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de fenilo de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi ; significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de cicloalquilo de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por triflúormetoxi ; significa furilo, tienilo, tetrahidrofurilo, furfurilo, tenilo, tetrahidrofurilmetilo, tiazolilo o tiazolilo substituido por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono. De forma especialmente preferente, R15 significan además, conjuntamente, morfolino o tiomorfolino . De forma muy especialmente preferente, significa el resto De ...forma muy especialuiente preferente, significa el resto De forma muy especialmente... preferente , significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc- butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec.-butoxi, tere . -butoxi . De forma muy especialmente, pre.férente, y R3 significan, independientemente entre si, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc- butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec.-butoxi, tere . -butoxi . De._ forma muy especialmente preferente, significa cloro, bromo o significa uno de los agrupamientos siguientes (1) -X-A (m) -B-Z-D (n) -?-?. De forma muy..especialmente preferente, significa flúor, cloro, bromo, hidroxi, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, triflúormetilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi, triflúormetiltio, -OS02CF3, -OS02 Me2 O -S02CF3. De forma muy especialmente preferente, significa además hidrógeno. D? forma muy especialmente preferente, significa un enlace directo, oxigeno, azufre, -SC½-, carbonilo, -CH2-, -(CH2)2-, -CH=CH-(E O Z), -C=C-, -CH20-, -(CH2)20, -OCH2-, -SCH2-, -S(CH2)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-. De forma muy especialmente preferente, significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces, por restos de la lista W1, o significa tetrazolilo, furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, pirrolilo, indolilo, oxazolilo, benzoxazolilo, isoxazolilo, imidazolilo, pirazilo, tiazolilo, benzotiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazilo, triazinilo, triazilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista 2. De forma muy especia1ment.e preferente , significa p-fenileno monosubstituido en caso dado por restos de la lista W1.
D.e_ fprmj|__muy especialmente preferente, significa oxigeno, azufre o -SO2-. De forma_muy_ especialmente, preferente , significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere-butilo, 2-propenilo, butenilo, propargilo, butinilo, CF3, -CHF2, CC1F2/ -CF2CHFCI, -CF2CH2F, -CF2CC13, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -CH2CF2CF3, -CF2CF2H, -CF2CHFCF3, -SOzCFj, -SO2 (CF2) 3CF3, -S02NMe2. De_ _fj3r_m_a muy especialmente._pr_ef_erente , significa un enlace directo, oxigeno, azufre, -SO2-, carbonilo, -CH2-, -(CH2)2-, -CH=CH- (E o Z), -OC-, -CH20-, -(CH2)20-, -OCH2-, -SCH2-, -S(CH2)2-, -OCH20-, -0(CHz)zO. De . forma m y especialmente preferente, significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc-butilo, 2-propenilo, butenilo, propargilo, butinilo, -CHFZ, CC1F2, -CF2CHFCI, -CF2CH2F, -CFZCC13, -CHZCF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -CH2CF2CF3, -CF2CF2H, -CF2CHFCF3, - -S02 (CF2) 3CF3, -SO?N e2.
De forma muy especialmente preferente, significa ciano, flúor, cloro, bromo, formilo, nitro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec.-butoxi, tere . -butoxi, triflúormetoxi, diflúormetoxi, -CF3, -CHF2, CClF2, - CFzCHFCl, -CF2CH2F, -CF2CC13, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -OCH2CF3, -CH2CF2CF3, -CF2CF2H, -CF2CHFCF3, -SCF3/ -SCHF2/ -S02CHF2, -S02CF3 -S0CHF2, -SOCF3, -S02NMe2, -OSO2CH3, -OS02CF3, -0S02 (CF2 ) 3CF3, -COCH3, - -C02Et, -S02Me, -OS02NMe2, -C (Me ) =N-0 (Et ) , -C (Et ) =N-OMe . De forma muy especialmente preferente, significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, tere . -butilo, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, -OS02CF3, -COCH3, -C02CH3, -OCH2CF3, -S02CF3, -S02NMe2, -OS02NMe2, -C (Me) =N-0 (Et) , -C (Et ) =N-OMe . De forma muy especialmente preferente, significa -C02CH3, -C02CH2CH3, -C02-n-propilo, -C02-isopropilo, -C02-n-butilo, -C02-isobutilo, -C02-sec.-butilo, -C02-terc . -butilo, -C02-n-pentilo, -C02-neopentilo, -C02-sec . -isoamilo, -C02-pentano-3-ilo, -C02-ciclopentilo, -C02-n-hexilo, -C02-ciclohexilo, -C02-triflúoretilo, -C02CH2Ph, -cOp.Ph, -COCH3/ -COCH2CH3/ -CO-n-propilo, -CONHMe, -CONHEt, -CONH (n-propilo) , -CONH ( isopropilo ) , -CONH (n-butilo) , -CONH(terc. -butilo) , -CONH (n-pentilo) , -CONH (n-hexilo ) , -CONH (ciclohexilo) , -C0NMe2, -C0NEt2, -CON (n-propilo) ?., -CON (isopropilo) 2, -CON (n-butilo) 2, -CON (n-pentilo) 2 -CON (Me) Et, -CON (Me) n-propilo, -CO (Me ) n-butilo, -CON (Me) n-pentilo, -CN, -PO(OMe)2, pirrolidinocarbonilo, piperidinocarbonilo, PO(OEt)2, -PO(OPh)?, dihidrodioxazinilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, tetrazolilo. De_ forma muy especialmente preferente, significa además -C02CH2CN, -C02 (CH2 ) 2CN, -C02 (CH2) 3CN, -C02H, -CO2CH2C (CH3) 2N02, -C02 (CH2)20CH3, 2-metoxicarbonil-propiloxicarbo-nilo, 3- (2-oxo-l-pirrolidinil) -propiloxicarbonilo, ?-4-flúorfenil-N-isopropil-amino-2-oxo-etiloxicarbonilo, -C02 (CH2) 3CH=CH2/ -C02 (CH2) 2C (CH ) =CH2, -C02CH2CH=CH-Ph, 2-clorobenciloxicarbonilo, 3-clorobenciloxicarbonilo, 4-clorobenciloxicarbonilo , 1-feniletiloxicarboni-lo, 3-fenilpropiloxicarbonilo, 2-fenoxietiloxicarbonilo, 4-metilciclohexiloxi-carbonilo , ciclohexilmetiloxicarbonilo, 1-ciclohexiletiloxicarbonilo, 3-furfuriloxicarbonilo, 2-tieniloxicarbonilo, 3-tieniloxicarbonilo, 2-piridinil- metiloxicarbonilo, 3-piridinilmetiloxicarbonilo, 6 cloro-3-piridinilmetiloxi-carbonilo, 1 tetrahidronaftiloxicarbonilo, l-indaniloxicarbonilo, -CON (H) CH2CF3, metoxietilaminocarbonilo, 4 trifluormetoxifenil-aminocarbonilo, bencil aminocarbonilo, 2-clorobencil-aminocarbonilo, 3 clorobencil-aminocarbonilo, 4-clorobencil aminocarbonilo, 3-metilbencil-aminocarbonilo, 4 metilbencil-aminocarbonilo, 2, -diclorobencil aminocarbonilo, 2-metoxibencil-aminocarbonilo, 2,3 dimetoxibencil-amino-carbonilo, 3, 5-dimetilbencil aminocarbonilo, 2, 4-diflúorbencil-aminocarbo- nilo, 4 triflúormetilciclohexil-aminocarbonilo, ciclohexilmetil aminocarbo-nilo, 2-tienil-aminocarbonilo, 2 tetrahidrofurilmetil-aminocarbonilo, 2-tiazolil aminocarbonilo, 5-metoxicarbonil-2-tiazolil aminocarbonilo, 5-metoxicarbonil-2-tiazolil aminocarbonilo o significa morfolinocarbonilo . Especialmente, de forma muy especialmente preferente Ar2 significa el resto Especialmente, de forma muy especialmente preferente, R1 significa flúor o cloro. Especialmente, de forma muy especialmente preferente, significa hidrógeno, cloro o flúor. Especialmente, de forma muy especialmente preferente significa -B-Z-D. Especialmente, de forma muy especialmente preferente, significa p-fenileno. Especialmente, de forma muy especialmente preferente, significa oxígeno o azufre. Especialmente, de forma muy especialmente preferente, significa -CF3. Especialmente, de forma muy especialmente preferente, significa -C02CH3, -C02CH2CH3, -C02-n-propilo, -C02-isopropilo, -C02-n-butilo, -C02-isobutilo, -C02-sec-butilo, -C02-terc . -butilo, -C02-n-pentilo, -C02-neopentilo, -C02-sec . -isoamilo, -C02-pentano-3-ilo, -C02-ciclopentilo, -C02-n-hexilo, -CO?-ciclohexilo, -CONHMe, -CONHEt, CONH (n-propilo) -CONH ( isopropilo ) , -CONH (n-butilo) , CONH (tere. -butilo) , -CONH (n-pentilo) , -CONH (n-hexilo ) , -CONH (ciclohexilo) , -CONMe2/ -CONEt2, -CO (n-propilo) , -CON (isopropilo) 2, -CON(n-butilo) 2, -CO (n-pentilo) 2, -CON (Me ) Et , -CO (Me) n-propilo, CO (Me) n-butilo, -CO (Me ) n-pentilo , -CN, pirrolidinocarbonilo, piperidinocarbonilo . 5eñaladámente, significa el resto Señaladamente significa el Señaladamente, R1 significa flúor o cloro. Señaladamente, R2 significa hidrógeno, cloro o flúor. Señaladamente, R4 significa -B-Z-D. Señaladamente, B significa p-fenileno. Señaladamente, Z significa oxigeno o azufre. Señaladamente , D significa —CF3. Señaladamente, Q significa -C02CH3, -C02CH2CH3, -C02-n-propilo, -C02- isopropilo, -C02-n-butilo, -C02-isobutilo, -COj-sec-butilo, -C02-terc . -butilo, -C02-n-pentilo, -C02-neopentilo, -C02-sec . -isoamilo, -C02-pentano-3-ilo, -C02-ciclopentilo, -C02-n-hexilo, -C02-ciclohexilo, -CONHMe, -CONHEt, CONH (n-propilo) -CONH (isopropilo) , -CONH (n-butilo) , CONH (tere. -butilo) , -CONH (n-pentilo) , -CONH (n-hexilo) , -CONH (ciclohexilo) , -CONMe2, -C0NEt2, -CON(n-propilo)2, -CON(isopropilo) 2, -CO (n-butilo) 2, -C0N(n-pentilo)2, -CON (Me) Et, -CON (Me ) n-propilo, -CON (Me) n-butilo, -CON (Me) n-pentilo, -CN, pirrolidinocarbonilo, piperidinocarbonilo . Señaladamente, significa además -C02H, -C02CH2CN, -C02 (CH2) 2CN, C02(CH2)3CN, -C0ZCH2C(CH3)2N02/ -C02 ( CH2 ) 20CH3, 2-metoxicarbonil-propiloxicarbo-nilo, 3- (2-oxo-l-pirrolidinil ) -propiloxicarbonilo, ?-4-flúorfenil-N-isopropil-amino-2-oxo-etiloxicarbonilo, -C02 (CH2) 3CH=CH2, -COz (CHZ) 2C (CH3) =CH2, -C02CHzCH=CH-Ph, 2-clorobenciloxicarbonilo, 3-clorobenciloxicarbonilo, 4-clorobenciloxicarbonilo, 1-feniletiloxicarboni-lo, 3-fenilpropiloxicarbonilo, 2-fenoxietiloxicarbonilo, 4-met ilciclohexiloxi-carbonilo, ciclohexilmetiloxicarbonilo, 1-ciclohexiletiloxicarbonilo, 3-furfuriloxicarbonilo, 2-tieniloxicarbonilo, 3-tieniloxicarbonilo , 2-piridinil-metiloxicarbonilo, 3-piridinilmetiloxicarbonilo, 6- cloro-3-piriciinilmetiloxi-carbonilo, 1- tetrahidronaftiloxicarbonilo , 1-indanilo icarbonilo, -CO (H) CH2CF3, metoxietilaminocarbonilo, 4- triflúormetoxifenil- minocarbonilo, bencil- aminocarbonilo, 2-clorobencil-aminocarbonilo, 3- clorobencil-aminocarbonilo, 4-clorobencil- aminocarbonilo, 3-metilbencil-aminocarbonilo, 4- metilbencil-aminocarbonilo, 2 , -diclorobencil- aminocarbonilo, 2-metoxibencil-aminocarbonilo, 2,3- dimetoxibencil-amino-carbonilo, 3, 5-dimetilbencil- aminocarbonilo, 2 , 4-diflúorbencil-aminocarbo- nilo, 4- triflúormetileiclohexil-aminocarbonilo, ciclohexilmetil- aminocarbo-nilo, 2-tienil-aminocarbonilo, 2- tetrahidrofurilmetil-aminocarbonilo, 2-tiazolil- aminocarbonilo, 5-metoxicarbonil-2-tiazolil- aminocarbonilo , 5-metoxicarbonil-2-ti zolil- aminocarbonilo o significa morfolinocarbonilo . Son especialmente preferentes también los compuestos de fórmula general (I-c) en la que R1, R2, Z, D y Q tienen los significados anteriormente indicados . Son especialmente preferentes también los compuestos de las fórmulas generales (I-d), (I-e), (I-f), (I-g) , (I-h) y (I-i) en las que Q significa -C02Rs, -CONHR8 o -CONR7R°, teniendo R7, R8 y R9 los significados anteriormente indicados.
Son especialmente preferentes también los compuestos de las fórmulas generales (I-d) , (I-e), (I-f ) , (I-g), (I-h) y d-i) en las que Q significa C02R13 o -CONR R15, donde R13, R1 y Rlb tienen los significados anteriormente indicados . Son especialmente preferentes también los compuestos de las fórmulas generales (I-d), (I-e), (I-f), (I-g), (I-h) y (i-i) en las que Q significa -C02CH3, -C02CH2CH3, -C02-n-propilo, -C02- isopropilo, -C02-n-butilo, -CC^-isobutilo, -C02_sec- butilo, -C02-terc . -butilo, -C02-n-pentilo, -C02- neopentilo, -C02-sec . -isoamilo, -C02~pentan-3-ilo, -C02- ciclopentilo, -C02-n-hexilo, -C02-ciclohexilo, -CONHCH3, -CONHCH2CH3, -CONH- (n-propilo) , -CONH ( isopropilo ) , CONH (n-butilo) , -CONH (tere . -butilo) , -CONH(n- pentilo) , -CONH (n-hexilo) , -CONH (ciclohexilo) , -CONMe2, -CONEt2, -CON(n-propilo) 2, -CO (isopropilo) 2, -CON(n- butilo)2, -CON (n-pentilo) 2, CON (Me ) Et , -CON (Me) n-propilo, -CON (Me) n-butilo, -CON (Me) n-pentilo, pirrolidinocarbonilo, piperidinocarbonilo . Son especialmente preferentes también los compuestos de las fórmulas generales (I-d) , (I-e), (I-f), (I-g), (I-h) y (I-i) en las cuales Q significa -C02C¾CN, -C02 (CH2 ) 2CN, -C02 (CH2 ) 3CN, -C02CH2C (CH3) 2N02, -C02 (CH2) 2OCH3, -C02H, 2- metoxicarbonil-propil-oxicarbonilo, 3- (2-oxo-l- pirrolidinil-propiloxicarbonilo, ?-4-flúorfenil-N- isopropil-amino-2-oxo-etiloxicarbonilo, -CO?. (CH2) 3CH=CH2, -C02 (CH2) 2C (CH3) =CH2, -C02CH2CH=CH-Ph, 2- clorobenciloxicarbonilo, 3-clorobenciloxicarbonilo, 4- clorobenciloxicarbonilo, 1-feniletiloxicarboni-lo, 3- fenil-propiloxicarbonilo, 2-fenoxietiloxicarbonilo, 4- metilciclohexil-oxicarbonilo, ciclohexilmetiloxicarbonilo, 1- ciclohexiletiloxicarbonilo, 3-furfuriloxicarbonilo, 2- teniloxicarbonilo , 3-teniloxicarbonilo, 2-piridinil- metiloxicarbonilo , 3-piridinilmetiloxicarbonilo, 6- cloro-3-piridinilmetiloxi-carbonilo, 1- tetrahidronaftiloxicarbonilo, 1-indaniloxicarbonilo, -CON (H) CH2CF3, metoxietilaminocarbonilo, 4- - - triflúormetoxifenil-amino-carbonilo, bencil- aminocarbonilo, 2-clorobencil-aminocarbonilo, 3-cloro- bencil-aminocarbonilo, 4-clorobencil-aminocarbonilo, 3- metilbencil-amino-carbonilo, 4-metilbencil- aminocarbonilo, 2 , 4-diclorobencilaminocarbonilo, 2- metiloxibencil-aminocarbonilo, 2, 3-dimetoxibencil- aminocarbonilo, 3, 5-dimetilbencil-aminocarbonilo, 2,4- diflúorbencil-aminocarbonilo, 4-triflúor- metilciclohexil-aminocarbonilo, ciclohexilmetil- aminocarbonilo, 2-tenil-aminocarbonilo, 2- tetrahidrofurilmetil-aminocarbonilo, 2-tiazolil- aminocar-bonilo, 5-metoxicarbonil-2-tiazolil- aminocarbonilo, o significa morfolino-carbonilo . Otro grupo preferente está constituido por los compuestos de la fórmula (I), en los cuales Q significa -C02R9, -COR10, -CONR7Rfl, -CN, -CONH2, -CSNH2, -S (0)oR6, -S02NR7R8, PO(OR11)2, un heterociclo con 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, con 2 hasta 4 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, y Ar1, Ar2, R6, R7, RB, R9, R10 y R11 tienen los significados generales anteriormente indicados. Otro grupo preferente está constituido por los compuestos de la fórmula (I), en los cuales Q significa -C02R9, -COR10, -CONR7R8, -CN, -CONH2, -CSN¾, -S (0)0R6, -S02NR7R8, PO(ORn)2, un heterociclo con 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, con 2 hasta 4 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxígeno y azufre, y Ar1, Ar2, R6, R7, R8, R9, R10 y R11 tienen los significados preferentes anteriormente indicados. Otro grupo preferente está constituido por los compuestos de la fórmula (I), en los cuales Q significa -C02R9, - COR10, -CONRV, -CN, -PO(OR11)2, un heterociclo con 5 hasta 7 miembros saturado o insaturado, con 2 hasta 4 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, (especialmente dihidrodioxacina, oxazolina, tiazolina, imidazolina, tetrazol) y Ar1, Ar2, R6, R7, R8, R9, R1Q y R11 tienen los significados especialmente preferentes anteriormente indicados. Otro grupo preferente está constituido por los compuestos de la fórmula (I), en los cuales Q significa -C02CH3, -C02C¾CH3, -C02-n-propi lo, -C02- isopropilo, -C02-n-butilo, -C02-isobutilo, -C02-sec- butilo, -C02-terc . -butilo, -C02-n-pentilo, -C02- neopentilo, -C02-sec . -isoamilo, -C02-pentano-3-ilo, -C02- ciclopentilo, -C02-n-hexilo, -C02-ciclohexilo, -C02- triflúoretilo, -C02CH2Ph, -C02Ph, -COCH3, -COCH2CH3, - CO-n-propilo, -CONHMe, -CONHEt, -CONH (n-propilo) , CONH ( isopropi lo ) , -CONH (n-butilo) , -CONH (tere . -butilo) , -CONH (n-pentilo) , -CONH (n-hexilo) , -CONH ( ciclohexilo ) , - CONMez, -CONEt2/ -CON (n-propilo ) 2 , CON (isopropilo) 2 -CON (n-butilo) -CON (n-pentilo) n CON (Me ) Et, -CO (Me) n-propilo, -CON (Me) n-butilo, -CO (Me) n-pentilo, -CN, -PO(OMe)2, pirrolidinocarbonilo, piperidinocarbonilo, -PO(OEt)z, -PO(OPh)z, di idrodioxazinilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, tetrazolilo y Ar1, Ar2, R6, R7, R8, R9, R10 y R11 tienen los significados muy especialmente preferentes anteriormente indicados. La fórmula general (I) tiene dos centros de asimetría, marcados en este caso por medio de * Son preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los cuales los substituyentes Q y Ar2 se encuentran en posición cis sobre los dos centros quirales. En las definiciones anteriormente indicadas, oxilalquileno o bien tioalquileno significan -O-alquil- o bien -S-alquil-, verificándose el enlace por ejemplo sobre Ar¿ a través del átomo de oxígeno o bien del átomo de azufre y estando enlazados sobre el resto alquilo en caso dado otros substituyentes tales como, por ejemplo, A en -X-A. Alquilenoxi o bien alquilentio significan -alquilo-O- o bien -alquilo-S-, verificándose el enlace por ejemplo sobre Ar2 respectivamente a través del resto alquilo y estando enlazados con el átomo de oxigeno o bien de azufre, en caso dado, otros substituyentes tal como, por ejemplo, A en -X-A. Oxialquilenoxi significa -O-alquilo-0. En la presente descripción heterociclo significa un hidrocarburo cíclico saturado o insaturado, en el cual están intercambiados uno o varios átomos de carbono por uno o varios heteroátomos . En este caso los heteroátomos significan, preferentemente, 0, S, N, P, especialmente significan 0, S y N. Son preferentes, especialmente preferentes o muy especialmente preferentes aquellos compuestos que portan los substituyentes citados de manera preferente, de manera especialmente preferente o de manera muy especialmente preferente. Los restos hidrocarbonados saturados o insaturados, tales como alquilo o alquenilo, incluso en combinación con heteroátomos, tal como por ejemplo en alcoxi, pueden ser respectivamente, en tanto en cuanto sea posible, de cadena lineal o de cadena ramificada. Los restos substituidos en caso dado pueden estar substituidos una o varias veces, pudiendo ser iguales o diferentes los substituyentes en el caso de una polisubstitución . Varios restos con el mismo Índice, tal como por ejemplo m restos R5, con m>l, pueden ser iguales o diferentes.
Los restos substituidos por halógeno, tal como por ejemplo halógenoalquilo, están mono o polihalogenados . En el caso de una polihalogenación, los átomos de halógeno pueden ser iguales o diferentes. En este caso halógeno significa flúor, cloro, bromo y yodo, especialmente significa flúor, cloro y bromo. Las definiciones de los restos o bien las explicaciones indicadas anteriormente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes, pueden combinarse sin embargo arbitrariamente entre si, es decir entre los intervalos y los intervalos preferentes respectivos. Estas son válidas para los productos finales asi como, de manera correspondiente, para los productos de partida y para los productos intermedios . Si se emplean, el cloruro de N- ( 4-bromobencil ) -2-clorofenil-carboximidoilo y el acrilonitrilo como productos de partida podrá representarse el desarrollo del procedimiento (A-l) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.
Si se emplean el cloruro de N- (2-clorobencil) -4-bromofenil-carboximidoilo y el acrilonitrilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (A-2) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.
Si se emplean el cloruro de 2-cloro-N- [ ( 4 ' -isopropil- 1, 1' -bifenil-4-il) metil ] benzocarboximidoilo y acrilonitrilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (A-l) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.
Si se emplean, la 2- (2' -clorobencil) -4- [4' - ( tri flúormetoxi ) -1 , 1 ' -bifenil ] -oxazolidin-5-ona y el acrilato de metilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (B) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.
Si se emplean la N- (2-clorobenzoil ) -2- [ ( 4 ' - triflúormetoxi ) bifenil ] glicina y el anhídrido del ácido acético y el acrilato de etilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (C) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente.
Si se emplean el 2- (4-bromofenil) -5- (2, 6-diflúorfenil) - 3 , 4-dihidro-2H-pirrolo-3-carboxilato de etilo y el ácido 4- triflúormetoxi-fenil-borónico como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (D) por medio del esquema de fórmulas siguiente Explicaciones de los procedimientos y de los productos intermedios : Procedimiento (A-l) .
Procedimiento (A-2) t Ar^CI + H^N^Ar1 (IX-b) (X-b) Los iminocloruros , necesarios como productos de partida para la realización de los procedimientos (A-l) y (A-2) según la invención, están definidos en general por medio de las fórmulas (II-a) y (Ilb) . En estas fórmulas Ar1 y Ar2 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente, etc., aquellos significados que ya han sido citados para estos restos como preferentes, especialmente preferentes, etc., en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los iminocloruros de las fórmulas (II-a) y (II-b), necesarios como productos de partida para la realización de los procedimientos (A-l) y (A-2) según la invención, pueden prepararse por reacción de amidas de las fórmulas (VIII-a) y (VIII-b) con un reactivo de cloración (por ejemplo SOCI2) en presencia de un diluyente. (Para otros métodos véase la publicación "The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond", en Patai, Interscience, New York, 12070, páginas 597-662) . Las amidas, necesarias como productos de partida para la realización de los procedimientos (A-l) y (A-2) según la invención, están definidas en general por medio de las fórmulas (VIII-a) y (VIII-b) . En estas fórmulas Ar1 y Ar2 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente, etc. aquellos significados que ya han sido citados para estos restos como preferentes, especialmente preferentes, etc. con relación a la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Las amidas de las fórmulas (VIII-a) y (VIII-b) pueden prepararse por ejemplo mediante reacción de cloruros de acilo de las fórmulas (IX-a) y (IX-b) con bencilaminas de las fórmulas (X-a) y (X-b) en presencia de una base (por ejemplo Et3N o NaOH) y en presencia de un diluyente. Los cloruros de acilo y las bencilaminaa necesarios como productos de partida para la realización de los procedimientos (A-l) y (A-2) según la invención, están definidas en general por medio de las fórmulas (IX-a) y (IX-b) o bien por medio de las fórmulas (X-a) y (X-b) . En estas fórmulas Ar1 y Ar2 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente o bien de forma muy especialmente preferente aquellos significados que ya han sido citados para estos restos como preferentes, como especialmente preferentes, etc. en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los cloruros de acilo de las fórmulas (IX-a) y (IX-b) son conocidos en general. Las bencilaminas de las fórmulas (X-a) y (X-b) son parcialmente conocidas, pero pueden prepararse a partir de los nitrilos o bien de los aldehidos correspondientes según métodos conocidos (reducción o bien aminación reductora) (véase por ejemplo la publicación Vogel 's Textbook Of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition 1989, John Wiley and Sons, New York, autor: Vogel, Arthur, Israel; revisado por Furniss, Hannaford, Smith, and Tatchell, ISBN 0-582-46236-3) .
Procedimiento (B) (XI) (V) 10 Las oxazolidinonas , necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (B) según la invención, están definidas en general por medio de la formula (IV) . En esta fórmula Ar1 y Ar2 tienen pref rentemente, de forma especialmente preferente, etc., aquellos significados que ya j<j han sido citados para estos restos como preferentes, especialmente preferentes, etc. en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Las oxazolidinonas de la fórmula (IV) , necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento (B) según la invención pueden prepararse de manea análoga a la de los ejemplos conocidos por la literatura, a partir de los N- benzoil-aminoácidos de la fórmula (V) . Las oxazolidinonas de la fórmula (IV) se hacen reaccionar a continuación con dipolarofilos de la fórmula (III) (véanse por ejemplo la publicación Chem. Ber. 1970, 103, 2368-2387, y la literatura 5 allí citada) .
Los N-benzoil-aminoácidos , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento (B) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (V) . En esta fórmula Ar1 y Ar2 tienen preferentemente, de forma especialmente preferente, etc. aquellos significados que ya han sido citados para estos restos como preferentes, especialmente preferentes, etc. en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención . Los compuestos de la fórmula (V) pueden obtenerse a partir de derivados de aminoácidos de la fórmula (XI) mediante reacción de cloruros de acilo de la fórmula (IX-a) en presencia de una base y de un diluyente. Los aminoácidos de la fórmula (XI) pueden obtenerse, en parte, en el comercio y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos. Véase por ejemplo la publicación Tetrahedron 1994, 50, 1539-1650 y la literatura allí citada) . Procedimiento (C) Los N-benzoil-aminoácidos de la fórmula (V) pueden hacerse reaccionar también según una reacción tándem para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. En este caso se preparan in situ las oxazolidinonas de la fórmula (IV) a partir de compuestos de la fórmula (V) y de anhídrido del ácido acético (véase por ejemplo la publicación Chem. Ber. 1970, 103, 2368-2387) y a continuación se hacen reaccionar según el procedimiento (B) con dipolarofilos de la fórmula (III) . Los dipolarofilos, necesarios como productos de partida para la realización de los procedimientos (A-l), (A-2) y (C) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (III) . En esta fórmula Q tiene preferentemente, de forma especialmente preferente, etc. aquellos significados que ya han sido citados para estos restos como preferentes, especialmente preferentes, etc. en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención . Los compuestos de la fórmula (III) (Q = éster, nitrilo, cetona, amida, éster del ácido fosfórico, sulfona, ) con conocidos en general o pueden obtenerse en el comercio. Procedimiento (D) .
En el caso en que Ar2 signifique en el producto activo de la fórmula (I) según la invención un bifenilo, en caso dado substituido, pueden prepararse compuestos de la fórmula (I-a) por copulación de los compuestos de la fórmula (I-b) con ácidos borónicos de la fórmula (VI) en presencia de un catalizador de paladio y en presencia de una base y en presencia de un diluyente. En los compuestos de las fórmulas (I-a) o bien (I-b) , R1, R2, R3 y m tienen preferentemente, de forma especialmente preferente, etc. aquellos significados que ya han sido citados para estos restos de manera preferente, de manera especialmente preferente, etc. en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Preferentemente , R5_1 significa flúor, hidroxi, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, tri (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) -sililo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, -C0NR7R8, -OS02NR7R8, - S(0)OR6, -NR R8, -NHCOZR5, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo . De forma especialmente preferente, R5_1 significa flúor, hidroxi, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, -CONRV, -OS02NR7R8, -S(0)0R6, - NR RB, -NHCO2R6.
De forma muy_especialmente preférente , R5"1 significa flúor, hidroxi, metilo, etilo, metoxi, etoxi, triflúormetilo, diflúor-metoxi , triflúormetoxi, -0S02 Me2 o -S02CF3. En los compuestos de la fórmula (I-b) , X1 significa preferentemente cloro, bromo o yodo, de forma especialmente preferente significa cloro o bromo, de forma muy especialmente preferente significa bromo. En los compuestos de las fórmulas (I-a) y (VI), R4-1 significa A o -B-Z-D. En este caso A, B, Z y D tienen preferentemente, de forma especialmente preferente, etc., aquellos significados que ya han sido citados para estos restos de manera preferente, de manera especialmente preferente, etc., en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los compuestos de la fórmula (I-b) se preparan por medio de los procedimientos A, B o C. Los ácidos borónicos de la fórmula (VI) son parcialmente conocidos, pero sin embargo pueden prepararse también a partir de (bromo) aromatos mediante clitiación o bien intercambio Br-Li (Mg) y a continuación reacción con compuestos de trisalcoxiboro (véase por ejemplo la publicación Tetrahedron Lett . 1993, 34, 8237-8240) . Además pueden prepararse los compuestos de la fórmula (la) a partir de compuestos de las fórmula (I-b) [X1 = 2-(4, 4, 5, 5-tetrametil-l, 33, 2-dioxoborolano] y (hetero) ciclos de la fórmula (VII) de manera análoga a la de los métodos conocidos por la literatura (J. Org. Chem. 1995, 60, 7508 Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3841) .
En los (hetero) ciclos de la fórmula (VII), T significa preferentemente cloro, bromo o yodo, de forma especialmente preferente significa cloro o bromo, de forma muy especialmente preferente significa cloro. A tiene preferentemente, de forma especialmente preferente, etc. los significados que ya han sido indicados para este resto de manera preferente, de manera especialmente preferente etc. en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los compuestos de la fórmula (VII) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos . En la realización del procedimiento (D) según la invención se emplea, en general, un catalizador de paladio, que puede utilizarse, a su vez, con o sin adición de otros ligandos. Preferentemente se emplean a modo de catalizadores PdCl2(dppf) [dppf = 1, 1' -bis (difenilfosfino) ferroceno] , Pd(PPh3)<i, PdCl? (PPh3) 2, PdCl2 (CH3CN) 2, Pd2(dba)3 [dba dibencilidenacetona] o Pd(OAc)2, de forma especialmente preférente PdCl2(dppf) o Pd(PPh3)<i, PdCl2(PPh3)2 o Pd(OAc)£/ de forma muy especialmente preferente PdCl2(dppf) o Pd(PPh3)4. Como ligandos entran en consideración triarilfosfinas, trialquilfosfinas o arsinas. Preferentemente se emplean dppf, PP 3/ P(t-Bu)3, Pcy3 o AsPh3, de forma especialmente preferente dppf. En la realización de los procedimientos según la invención (A-l), (A-2), (B) , (C) y (D) se obtienen compuestos de las fórmulas (I) o bien (I-a), en las cuales Q significa -CO2H, mediante saponificación por ejemplo de los ésteres de metilo correspondientes según procedimientos conocidos (véase la publicación T.W, Greene, P.G.M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd edition, p. 232-234) . Como agentes aceptores de ácido entran en consideración, en la realización de los procedimientos (A-l), (A-2), (B) , (C) y (D) , según la invención, respectivamente todas las bases inorgánicas y orgánicas usuales para este tipo de reacciones. De manera preferente pueden emplearse hidróxidos de metales alcalinotérreos , o hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de sodio, hidróxido de calcio, hidróxido de potasio así como también hidróxido de amonio, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio, acetatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, así como aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) . Sin embargo es posible trabajar también sin agente aceptor de ácido adicional, o emplear el aminocomponente en un exceso tal que actúe simultáneamente a modo de agente aceptor de ácido . Como diluyentes para la realización de los procedimientos (A-l), (A-2), (B) , (C) y (D) según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos usuales inertes. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos, aliciclicos o aromáticos, en caso dado halogenados tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como dietiléter, diiso-propiléter, metil-t-butiléter, metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1 , 2-dimetoxietano, 1 , 2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propioni-trilo, n-o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-meti lpirrolidona o hexametilfósforo-triamida; ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido o sulfolano tal como sulfolano.
En la realización de los procedimientos (A-l), (A-2), (B) , (C) y (D) según la invención las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 140°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. En la realización de los procedimientos (A-l), (A-2), (B) , (C) y (D) según la invención se trabaja, en general, respectivamente, bajo presión atmosférica. No obstante es posible también trabajar respectivamente bajo presión mas elevada o a presión mas reducida. En la realización del procedimiento (A-l) o (A-2) según la invención se emplean, sobre 1 mol de iminocloruro de las fórmulas (Il-a) o (??-b), en general, 2 moles de dipolarofilo de la fórmula (III) así como desde 1 hasta 3 moles de agente aceptor de ácido. No obstante es posible también emplear los componentes de la reacción en otras proporciones. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. En general se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se extrae, se lava, se seca y el residuo se libera de impurezas eventualmente presentes todavía en caso dado según métodos usuales, tales como cromatografía o recristalización. En la realización del procedimiento (B) según la invención se emplean, sobre 1 mol de oxazolinona de la fórmula (IV), en general 2 moles de dipolarofilo de la fórmula (III) . No obstante es posible también emplear los componentes de la reacción en otras proporciones. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. En general se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se extrae, se lava, se seca y el residuo se libera en caso dado de las impurezas eventualmente presentes todavía según métodos usuales, tales como cromatografía o recristalización.
En la realización del procedimiento (C) según la invención se emplean, sobre 1 mol de ácido carboxílico de la fórmula (V) , en general 2 moles de dipolarofilo de la fórmula (III), así como de 1 a 3 moles de anhídrido del ácido acético. No obstante es posible también emplear los componentes de la reacción en otras proporciones. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. En general se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se extrae, se lava, se seca y el residuo se libera en caso dado de las impurezas eventualmente presentes todavía en caso dado según métodos usuales, tales como cromatografía o recristalización. En la realización del procedimiento (D) según la invención se emplean, sobre 1 mol del compuesto de la fórmula (I), en general 1 mol de dipolarofilo de la fórmula (III) o también un exceso del mismo, así como de 1 hasta 5 moles de agente aceptor de ácido y 1/20 moles de catalizador. No obstante es posible también emplear los componentes de la reacción en otras proporciones. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. En general se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se distribuye entre agua y metil-terc . -butiléter, la fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y el residuo se libera en caso dado de las impurezas eventualmente presentes todavía según métodos usuales, tales como cromatografía o recristalización. Los productos activos son adecuados para la lucha contra las pestes animales, preferentemente contra insectos, arácnidos y nematodos, que se presentan en agricultura, en la salud de los animales, en selvicultura, para la protección de productos almacenados y de materiales asi como en el sector de la higiene . Son activos frente a especies normalmente sensibles y resistentes asi como contra todos o algunos de los estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas pertenecen : Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus . Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spp.. Del orden de los sinfilos, por ejemplo, Scutigerella immaculat . Del orden de los tisánuros, por ejemplo, Lepisma saccharina · Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus . Del orden de los ortópteros, por ejemplo, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria. Del orden de los blatáridos, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blatella germánica, Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia . Del orden de los isópteros, por ejemplo, Reticulitermes spp.. Del orden de los ftirapteros, por ejemplo Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.. Del orden de los tisanópteros, por ejemplo, Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Fankliniella accidentalis .. Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.. Del orden de los homópteros, por ejemplo, Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodephax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. , Psylla spp.. Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp-, Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Gallería mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophil pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnánima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae . Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surina-mensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus .. Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp .. Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomya spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp . , Pegomyía hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Típula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.. Del orden de los sifonópteros, por ejemplo, Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.. Del orden de los arácnidos, por ejemplo, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siró, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eríophys ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hylamma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.. A los nematodos parasitantes de las plantas pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp . , Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.. Los compuestos según la invención, de la fórmula (I), se caracterizan, especialmente, por un excelente efecto contra orugas, larvas de escarabajos, arañuelas, piojos de las hojas y moscas minadoras. Los productos según la invención, de la fórmula (I), se caracterizan, especialmente, de una manera muy especial, por un excelente efecto contra larvas del escarabajo de la hoja del rábano rusticano (Phaedon cochleariae) , contra las orugas de la polilla noctuela (Spodoptera frugiperda) , contra larvas de la cigarra verde del arroz (Nephotettix cinticeps), contra los piojos de la hoja del duraznero (Myzus persicae) y contra todos los estadios de la arañuela roja común (Tetranychus urticae) . Los compuestos según la invención pueden emplearse en caso dado, en determinadas concentraciones o bien cantidades de aplicación, también como herbicidas y microbicidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos y bactericidas. Pueden emplearse en caso dado también como productos intermedios o como productos de partida para la síntesis de otros productos activos . Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raices, pudiéndose indicar de manera e emplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo de forma directa o por acción sobre el medio ambiente, el biotopo o el recinto de almacenamiento según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas . Los productos activos según la invención pueden transformarse en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos inyectables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como microencapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los productos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, es decir disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos , es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalinas , los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos , cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido asi como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y harinas minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, las lejías sulfiticas de lignina y la metilcelulosa. En las formulaciones pueden emplearse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulares o en forma de l tex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinílo, así como fosfolípidos naturales tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, en general, entre 0,1 y 95 % en peso, preferentemente entre 0,5 y 90 % de producto activo. Los productos activos según la invención pueden presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones, en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas, cebos, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas, productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los insecticidas pertenecen por ejemplo ésteres del ácido fosfórico, carbamatos, ésteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados, fenilureas, productos preparados por medio de microorganismos y similares. Como componentes de mezcla entran en consideración, por ejemplo, los compuestos siguientes: Fungicidas : Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-potasio , Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Bonodanil, Benomyl , Benzamacril, Benzamacryl - isobutilo , Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S , Bromuconazol , Bupirimat, Buthiobat, polisul uro de calcio, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazin, Carboxin, Carvon, Chinoraethionat (Quinomethionat) , Chlobenthiazon, Chlorfenazol , Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil , Chlozolinat, Clozycalon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol , Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol , Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol , Dimethirimol , Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol -M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione , Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol , Etaconazol, Ethirimol, Etriadiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol , Fenbuconazol , Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat , Fentihidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol , Flurprimidol , Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl -Aluminio , Fosetyl - sodio , Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol -cis , Fumercyclos, Guazatin, Hexachlorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealesilat, Iminoctadinetriacetato, lodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-metilo, preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, Oxina de cobre y mezcla de Boerdeaux, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanyipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfoxax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, dimetilditiocarbamato de níquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolilnicacid, Oxycarboxim, Oxyfent iin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Picoxystrobin, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-sodio, Propiconazol, Propineb, Pyraclostrobin, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozcen (PCNB) , Azufre y preparaciones de azufre, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Tthiophanate-metilo, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutanil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifloxystrobin, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol , Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram asi como Dagger G, OK-8705, O -8801, a- (1, l-dimetiletil) -ß- (2-fenoxietil) -1H-1, 2, 4-triazol-l-etanol, a- (2, 4-diclorofenil) -ß-flúor-b-propil-lH-1, 2, 4-triazol-l-etanol, a- (2, 4-diclorofenil) -ß-metoxi-a-metil-lH-l, 2, 4-triazol-l-etanol, a- (5-metil-l, 3-dioxan-5-il) -ß- [ [4- (tríflúormetil ) -fenil] -metilen] -1H-1, 2, 4-triazol-l-etanol, (5RS, 6RS) -6-hidroxi-2, 2, 7, 7-tetrametil-5- (1H-1, 2, 4-triazol- 1-il) -3-octanona, (E) -a- (metoxiimino ) -N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida, carbamidato de {2-metil-l- [ [ [1- ( 4-metilfenil ) -etil] -amino] -carbonil ] -propil } -1-isopro-pilo, 1- (2, 4-diclorofenil) -2- (1H-1,2, 4-triazol-l-il ) -etanon-0-( fenilmetil ) -oxima, 1- (2-metil-l-naftalenil) -lH-pirrol-2, 5-diona, 1- ( 3 , 5-diclorofenil ) -3- ( 2-propeni1 ) -2 , 5-pirrolidindiona, 1- [ (diyodometil ) -sulfonil ] -4-metil-benceno, 1- [ [2- (2, -diclorofenil) -l, 3-dioxolan-2-il] -metil] -1H- imidazol , 1- [ [2- (4-clorofenil) -3-feniloxiranil] -metil ] -1H-1, 2 , 4-triazol, 1- [1- [2- [ (2, 4-diclorofenil) -metoxi] -fenil] -etenil] -1H-imidazol , l-metil-5-nonil-2- ( fenilmetil) -3-pirrolidinol, 2 ' , 6 ' -dibromo-2-metil-41 -triflúormetoxi-4 ' -t iflúor-metil-1 , 3-ti zol-5-carboxanilida, 2, 2-dicloro-N- [1- ( 4-clorofenil ) -etil] -l-etil-3-metil-ciclo-propanocarboxamida, 2, 6-dicloro-5- (metiltio) -4-pirimidinil-tiocianato, 2 , 6-dicloro-N- (4-triflúormetilbencil) -benzamida, 2 , 6-dicloro-N- [ [4- ( triflúormetil) -fenil] -metil] -benzamida, 2- (2, 3, 3-triyodo-2-propenil ) -2H-tetrazol, 2- [ ( 1-metiletil) -sulfonil] -5- ( triclorometil) -1, 3, 4-tiadiazol, 2- [ [ 6-deoxi-4-0- ( 4-0-metil-p-D-glicopi anosil ) -a-D-glucopi-ranosil ] -amino ] -4-metoxi- lH-pirrolo [2 , 3-d] pi imidin-5-carbonitrilo, 2-aminobutano, 2-bromo-2- (bromómetil) -pentandinitrilo, 2-cloro-N- ( 2 , 3-dihidro-l , 1 , 3-trimetil-lH-inden-4-il ) -3-piridincarboxamida, 2-cloro-N- ( 2 , 6-dimetilfenil ) -N- ( isotiocianatometil ) -acetamida, 2-fenilfenol (OPP) , 3, 4-dicloro-l- [4- (diflúormetoxi) -fenil] -lH-pirrol-2 , 5-diona, 3, 5-dicloro-N- [cian [ (l-metil-2-propinil) -oxi] -metil] -benzamida, 3- ( 1, 1-dimetilpropil) -l-oxo-lH-inden-2-carbonitrilo, 3- [2- (4-clorofenil) -5-etoxi-3-isoxazolidinil ] -piridina, 4-cloro-2-cian-N, N-dimetil-5- ( 4-metilfenil) -lH-imidazol-1-sulfonamida, 4-metil-tetrazolo [ 1 , 5-a] quinazolin-5 ( 4H) -ona, 8- (1, 1-dimetiletil) -N-etil-N-propil-1 , 4-dioxaspiro [ 4, 5] decan- 2-metanamina, 8-hidroxiquinolinsulfato, 2- [ (fenilamino) -carbonil] -hidrazida del ácido 9H-xanten-9-carboxilico, bis- (1-metiletil) -3-metil-4- [ (3-metilbenzoil) -oxi] -2, 5-tio-fendicarboxilato, cis-1- (4-clorofenil) -2-(lH-l,2,4-triazol-l-il) -cicloheptanol, hidrocloruro de cis-4- [ 3- [ 4- ( 1 , 1-dimetilpropil ) -fenil-2-metilpropil ] -2 , 6-dimetil-morfo-lina, etil- [ ( 4-clorofenil ) -azo] -cianoacetato, bicarbonato de potasio, Methantetrat iol-sal sódica, metil-1- (2, 3-dihidro-2, 2-dimetil-lH-inden-l- l) -lH-imida-zol-5-carboxilato, metil-N- (2, 6-dimetilfenil ) -N- ( 5-isoxazolilcarbonil ) -DL-alaninato, metil-N- ( cloroacetil ) -N- (2, 6-dimetilfenil ) -DL-alaninato, N- (2, 3-dicloro-4-hidroxifenil) -l-metil-ciclohexancarboxamida, N- (2, 6-dimetilfenil) -2-metoxi-N- ( tetrahidro-2-oxo-3-fura-nil) -acetamida, N- (2, 6-dimetilfenil) -2-metoxi-N- (tetrahidro-2-oxo-3-tienil) -acetamida, N- (2-cloro-4-nitrofenil) -4-metil-3-nitro-bencenosul fonamida, N- ( -ciclohexilfenil) -1, 4, 5, 6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N- (4-hexilfenil) -1, 4, 5, 6-tetrahidro-2-pirimidinamina, N- (5-cloro-2-metilfenil) -2-metoxi-N- (2-oxo-3-oxazoLidinil) -acetamida, N- ( 6-metoxi ) -3-piridinil ) -ciclopropancarboxamida, N- [2, 2, 2-tricloro-l- [ ( cloroacetil ) -amino] -etil] -benzamida, N- [ 3-cloro-4, 5-bis- (2-propiniloxi) -fenil] -N' -metoxi-metan-imidamida, N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, sal sódica O, O-dietil- [2- (dipropilamino) -2-oxoetil] -etilfosforamidotioato, 0-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato, S-meti1-1 , 2 , 3-benzotiadi zol-7-carbotioato, spiro [2H] -l-benzopiran-2 , 1 ' (3 ?) -isobenzofuran] -3 ' -ona, 4- [ (3, 4-dimetoxifenil ) -3- ( -fluo fenil ) -acriloil] -morfolina . Bactericidas : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas/Acaricidas/Nematicidas : Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos , Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, bacillus thuringiensis , Baculovirus, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxin, Butylpi idaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos , Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-metilo, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos , Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio, Dofenapyn, Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora sp . , Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Ethofenprox, Etoxazole, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxido, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb, Granulosevirus, Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Indoxacarb, Isazophos, Isofenphos, Isoxathion, Ivemectin, Poliedrovirus nucleares, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenizide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos , Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron, Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyrachlophos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos. Ribavirin, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep/ Sulprofos, Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos , Tetradifon, Theta-cypermetrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii, YI 5302, Zeta-cypermethrin, Zolaprofos, (lR-cis) - [5- ( fenilmetil) -3-furanil] -metil-3- [ (dihidro-2-???-3 (2H) -furaniliden) -metil] -2, 2-dimetilciclopropanocarboxilato (3-fenoxifenil ) -metil-2, 2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato 1- [ (2-cloro-5-tiazolil)metil] tetrahidro-3, 5-dimetil-N-nitro-1, 3, 5~triazin-2 (1H) -imina 2- (2-cloro-6-fluorfenil) -4- [4- (1, 1-dimetiletil) fenil] -4,5-dihidro-oxazol 2- (acetiloxi) -3-dodecil-l , 4-naftalindiona 2-cloro-N- [ [ [4- ( 1-feniletoxi) -fenil] -amino] -carbonil] -benzamida 2-cloro-N- [ [ [4- (2, 2-dicloro-l, l-difluoretoxi) -fenil] -amino] -carbonil] -benzamida 3-metilfenil-propilcarbamato 4- [4- (4-etoxifenil) -4-metilpentil] -1-fluor-2-fenoxi-benceno 4-cloro-2- (1, 1-dimetiletil) -5- [ [2- (2, 6-dimetil-4-fenoxifenoxi) etil] tio] -3 (2H) -piridazinona 4-cloro-2- (2-cloro-2-metilpropil) -5- [ ( 6-yodo-3-piridinil ) metoxi] -3 (2H) -piridazinona -cloro-5- [ ( 6-cloro-3-piridinil ) metoxi ] -2- (3, -diclorofenil ) -3 (2H) -piridazinona Bacillus thuringiensis cepa EG-2348 [2-benzoil-l- (1, l-dimetil) -hidrazida del ácido benzoico butanoato de 2, 2-dimetil-3- (2, -diclorofenil ) -2-oxo-l-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-ilo [ 3- [ ( 6-eloro-3-piridinil ) metil ] -2-tiazolidiniliden] -cianamida dihidro-2- (nitrometilen) -2H-1, 3-tiazina-3 (4H) -carboxaldehido etil- [2- [ [1, 6-dihidro-6-oxo-l- (fenilmetil) -4-piridazinil] oxi] etil] -carbamato N- (3, 4, 4-trifluor-l-oxo-3-butenil ) -glicina N- ( 4-clorofenil) -3- [4- (difluormetoxi) fenil ] -4 , 5-dihidro-4-fenil-lH-pirazol-l-carboxamida N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N' -metil-N"-nitroguanida N-metil-N ' - ( 1-metil -2-propenil) -1 , 2-hidrazindicarbotioamida N-metil-N ' -2-propenil-l , 2-hidrazindicarbotioamida 0, 0-dietil- [2- (dipropilamino) -2-oxoetil] -etilfosforoamidotioato, N-cianometil-4-trifluormetil-nicotinamida, 3,5-dicloro-l-(3, 3-dicloro-2-propeni1oxi ) -4- [ 3- ( 5-trifluormetilpiridin-2-iloxi) -propoxi ] -benceno .
También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento. Los productos activos según la invención pueden presentarse además, cuando se utilizan como insecticidas, en sus formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son los compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en si mismo. El contenido en producto activo de las formas de aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el comercio puede variar dentro de amplios límites. La concentración de producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse entre 0, 0000001 hasta 95 % en peso de producto activo preferentemente entre 0,0001 y 1 % en peso. La aplicación se lleva a cabo de una manera adaptada a las formas de aplicación. En el empleo contra las pestes de la higiene y de los productos almacenados se caracterizan los productos activos por un efecto residual excelente sobre madera y arcilla asi como por la buena estabilidad a los álcalis sobre soportes encalados . Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse según la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen silvestre o que se obtienen por métodos de cultivo biológicos convencionales, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos . En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas, que hayan sido obtenidas según métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada Según la invención se trataran de forma especialmente preferente plantas de las variedades de plantas usuales en el comercio o que se encuentra en utilización. Se entenderán por variedades vegetales aquellas plantas con determinadas propiedades ("características"), que hayan sido obtenidas tanto mediante cultivo convencional, mediante mutagenesis o mediante técnicas de DNA recombinantes . Estas pueden ser variedades, biotipos o genotipos. Según los tipos de plantas o bien las variedades de las plantas, de su localización y de las condiciones de crecimiento (terreno, clima, periodo de vegetación, alimentación) pueden presentarse también por medio del tratamiento según la invención efectos sobreaditivos ("sinérgicos") . De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los, productos empleables según la invención, mejore crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia contra la sequia o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados, que van mas allá del efecto esperable propiamente dicho. A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas según la invención, pertenecen todas las plantas, que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características") . Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus asi como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maiz, soja, patata, algodón, colza asi como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva) , debiéndose señalar especialmente maiz, soja, patata, algodón y colza. Como propiedades ("características") se señalarán especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos por medio de las toxinas generadas en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes CrylA(a) , CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF asi como por sus combinaciones) , (denominadas a continuación "plantas Bt") . Como propiedades ("características") se señalarán además especialmente la mayor defensa de las plantas contra hongos, bacterias y virus mediante resistencia sistémica adquirida (SAR) , sistemin, fitoalexina, elicitores asi como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas de manera correspondiente. Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, Glyphosate o Phosphinotrricin (por ejemplo gen "PAT") . Los genes que proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas . Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Como ejemplos de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia contra P osphinothricin, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia contra imidazolinonas ) y STS® (tolerancia contra sulfonilureas por ejemplo maíz). Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz). Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características") . Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa según la invención con los compuestos de la fórmula general I o bien de las mezclas de los productos activos según la invención. Los sectores preferentes, anteriormente citados, en el caso de los productos activos o bien de las mezclas, son válidos también para el tratamiento de estas plantas. Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en el presente texto. Los productos activos según la invención no solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de la medicina veterinaria contra parásitos de los animales (ectoparásitos ) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, caros migratorios, moscas (chupadoras y picadoras) , larvas parasitantes de moscas, piojos, liendres del cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos pertenecen: Del orden de los anopluros, por ejemplo Haematopinus spp . , Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.. Del orden de los malofagidos y de los sub-ordenes amblicerinos así como isqunocerinos, por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp . , Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp .. Del orden de los dípteros y de los sub-órdenes nematocerinos así como braquicerinos, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomya spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomya spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypodema spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.. Del orden de los sifonapteridos, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.. Del orden de los eteropteridos, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.. Del orden de los blataridos, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germánica, Supella spp .. De las sub-clase de los ácaros (Acarida) y del orden de los meta- así como mesoestigmatos, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp..
Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y acarididos (Astigmata) , por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psoresgates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. De manera e emplificativa muestran una actividad excelente contra los estadios de desarrollo de garrapatas tal como, por ejemplo, Amblyomma hebraeum, contra moscas parasitantes tal como, por ejemplo, contra Lucilia cuprina. Los productos activos según la invención, de la fórmula (I), son adecuados también para la lucha contra los artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura tales como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos, asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos, abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros, gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como a los denominados animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámster, conejillos de Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos se evitaran casos de fallecimiento y reducciones de la productividad (en leche, carne, lana, pieles, huevos, miel, etc) , de manera que, mediante el empleo de los productos activos según la invención, es posible un mantenimiento de los animales mas económico y mas sencillo. La aplicación de los productos activos según la invención se lleva a cabo en el sector de la veterinaria de forma conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo, tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, granulados, pastas, bolis, por medio del procedimiento a través de la comida "feed-through", de supositorios, mediante administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y similares) , implantatos, mediante aplicación nasal, mediante aplicación dermal en forma, por ejemplo de inmersión o de baño (Dippen) , pulverizado (Spray) , regado superficial (Pour-on y Spot-on) , de lavado, de empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el producto activo tales como collarines, marcas para las orejas, marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros, dispositivos de marcado, etc. Cuando se emplean para ganado doméstico, aves, animales domésticos etc. pueden emplearse los productos activos según la invención como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes capaces de extenderse) , que contengan los productos activos según la invención en cantidades de 1 a 80 % en peso, directamente o tras dilución de 100 hasta 10.000 veces o pueden emplearse a modo de baño químico. Además se ha encontrado que los productos activos según la invención muestran un elevado efecto insecticida contra insectos, que destruyen los materiales industriales. De manera ejemplificativa y preferente - sin embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos siguientes: Escarabajos, tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpine, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus spec, Tryptodendron spec, Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec, Dinoderus minutos . Himenópteros, tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur. Termitas, tales como alotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicóla, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus. Tisanuros, tal como Lepisma saccarina. Por materiales industriales se entenderán en el contexto presente materiales no-vivos, tales como, preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y pinturas .
De una manera muy especial, los materiales a ser protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por madera y productos de elaboración de la madera. Por madera y productos de elaboración de la madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas, vehiculos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera, contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una manera muy general, en el hogar o en la industria de la construcción. Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones, emulsiones o pastas. Las citadas formulaciones puede prepararse en forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos según la invención con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante, dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en caso dado, colorantes y pigmentos asi como otros agentes auxiliares de elaboración.
Los agentes o concentrados insecticidas a ser empleados para la protección de la madera y de los materiales de madera, contienen el producto activo según la invención en una concentración de 0,0001 hasta 95 % en peso, especialmente de 0,001 hasta 60 % en peso. Las cantidades de los agentes o bien de los concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden determinarse respectivamente por medio de series de ensayos previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente con emplear de 0, 0001 hasta 20 % en peso, preferentemente de 0, 001 hasta 10 % en peso del producto activo, referido al material a ser protegido. Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente o una mezcla de disolventes órgano-químicos y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos, oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante. Como disolventes órgano-químicos se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente situado por encima de 45°C. A modo de tales disolventes difícilmente volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales, preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o alquilbenceno. Venta osamente se emplearán aceites minerales con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, bencina para ensayos con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220°C, aceite para husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350°C, petróleo o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de 160 hasta 280°C, aceite de terpentina y similares. En una forma de realización preferente se emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 210°C o mezcla de elevado punto de ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo de ebullición de 180 hasta 220°C y/o aceite para husillos y/o monocloronaftalina, preferentemente a-monocloronaftalina . Los disolventes orgánicos, difícilmente volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, pueden substituirse parcialmente por disolventes órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por encima de 30°C, preferentemente por encima de 45°C, y que la mezcla insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en esta mezcla de disolventes. Según una forma de realización preferente se substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes órgano-químicos o un disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos alifáticos, polares. Preferentemente se emplearán disolventes órgano-químicos alifáticos que contengan grupos hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter, ésteres o similares. Como aglutinantes órgano-químicos se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos, diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables en los disolventes órgano-químicos empleados, especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo, resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición, resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a base de una resina natural y/o sintética. La resina sintética, empleada como aglutinante, puede emplearse en forma de una emulsión, dispersión o solución. Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias bituminosas hasta un 10 ¾ en peso. De manera complementaria pueden emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua, correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la corrosión en si conocidos, y similares. Es preferente emplear en el medio o en el concentrado, según la invención, como aglutinante órgano-químico al menos una resina alquídica o bien una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante. Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas con un contenido en aceite mayor que el 45 ¾ en peso, preferentemente del 50 hasta el 68 % en peso. El aglutinante citado puede substituirse parcial o totalmente por un agente (mezcla) de fijación o por una plastificante (mezcla) . Estos aditivos deben evitar una volatilización de los productos activos así como una cristalización o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0,01 hasta un 30 % del aglutinante (referido al 100 % del aglutinante empleado) . Los plastificantes son de la clase química de los ésteres del ácido itálico tales como ftalato de dibutilo, de dioctilo o de bencilbutilo, ésteres del ácido fosfórico, tal como el fosfato de tributilo, ésteres del ácido adípico, tal como el adipato de di- (2-etilhexilo) , estearatos tales como estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso molecular, ésteres de glicerina así como ésteres del ácido p-toluenosulfónico .
Los agentes de fijación están basados químicamente en polivinilal-quiléteres tal como el polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona, etilen-benzofenona. Como disolvente o bien diluyente entra en consideración especialmente el agua, en caso dado en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes, emulsionante y dispersantes órgano-químicos anteriormente citados. Se consigue una protección especialmente efectiva de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a presión. Los agentes listos para su aplicación pueden contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o varios fungicidas . Como componentes adicionales de la mezcla entran en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas citados en la O 94/29 268. Los compuestos citados en este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la presente solicitud. Como componentes de mezcla muy especialmente preferentes entran en consideración insecticidas, tales como Chlorpyriphos , Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron y Triflumuron, así como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona y 4, 5-di-cloro-N-octilisotiazolin-3-ona . Al mismo tiempo pueden emplearse los productos activos según la invención para la protección contra la proliferación de organismos sobre objetos, especialmente sobre los cuerpos de buques, tamices, redes, construcciones, instalaciones portuarias e instalaciones de señalización, que entran en contacto con agua de mar o con agua salubre. La proliferación de organismos debida a Oligochaeten sésiles, tales como tubicideos calcáreos asi como debido a los bivalvos y especies del grupo de los lepadomorfos (bellotas de mar) , tal como diversos tipos de Lepas y Scalpellum o debido a tipos del grupo de los balanomorfos (percebes), tales como especies de Balanus, o Pollicipes, aumentan la resistencia al rozamiento de los barcos y conduce, como consecuencia de un mayor consumo de energía y además debido a las frecuentes estancias en dique seco, a un claro aumento de los costes de explotación. Además de la proliferación de organismos debida a las algas, por ejemplo Ectocarpus sp . y Ceramium s . , tiene un significado especial en particular la proliferación de organismos debida a grupos sésiles de entomostráceos , que se agrupan bajo el nombre de Cirripedia (crustáceos cirripedos) .
Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que los productos activos según la invención presentan un efecto antiincrustante (antiproliferación de organismos) excelente Mediante el empleo de los productos activos según la invención puede desistirse al empleo de metales pesados tales como por ejemplo en los sulfuros de bis ( trialquilestaño ) , laurato de tri-n-butilestaño, cloruro de tri-n-butilestaño, óxido cuproso (I), cloruro de trietilestaño, tri-n-butil- (2-fenil-4-clorofenoxi ) -estaño, óxido de tributilestaño, disulfuro de molibdeno, óxido de antimonio, butil-titanato polímero, cloruro de fenil- (bispiridin) -bismuto, fluoruro de tri-n-butilestaño, etilenbistiocarbamato de manganeso, dimetilditiocarbamato de cinc, etilenbistiocarbamato de cinc, sal de cinc del 2-piridintiol-l-óxido, etilen-bistio-carbamato de bisdimetilditiocarbamoilcinc, etilen-bisditiocarbamato cuproso (I), tiocianato de cobre, naftenato de cobre y halogenuros de tributilestaño o puede reducirse decisivamente la concentración de estos compuestos. Las pinturas antiincrustantes listas para su aplicación contienen, en caso dado, además, otros productos activos, preferentemente alguicidas, fungicidas, herbicidas, molusquicidas o bien con otros productos activos antiincrustantes . Como componentes de la combinación para los agentes antiincrustantes según la invención son adecuados, preferentemente : Alguicidas tales como 2-tec . -butilamino-4-ciclopropilamino- 6-metiltío- 1, 3,5-triazina, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine y Terbutryn; Fungicidas tales como S,S-dióxido de la ciclohexilamida del ácido benzo[b]-tiofencarboxílico, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-yodo-2-propinil-butilcarbamato, Tolylfluanid y azoles tales como Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propioconazole y Tebuconazole; Molusquicidas tales como Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb y Trimethacarb; o agentes antiincrustantes tradicionales tales como 4 , 5-dicloro-2-octil-4-isotiazolin-3-ona, diyodometilparatrilsulfona, 2- (N, N-dimetiltiocarbamoiltio) -5-nitrotiazilo, sales de potasio, de cobre, de sodio y de cinc del 2-piridintiol-l-óxido, piridin-trifenilborano, tetrabutildiestannoxano, 2,3,5, 6-tetracloro-4- (metilsulfonil) -piridina, 2,4,5, 6-tetraclorisoftalonitrilo, disulfuro de tetrametiltiouram y 2 , 4 , 6-triclorofenil-maleinimida . Los agentes antiincrustantes empleados contienen los productos activos según la invención en una concentración de 0,001 hasta 50 % en peso, especialmente de 0,01 hasta 20 % en peso. Los agentes antiincrustantes según la invención contienen además usualmente los componentes frecuentes, pero sin limitarse a los mismos, tales como por ejemplo los que se han descrito en Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 y Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973. Las pinturas antiincrustantes contienen, además de los productos activos alguicidas, fungicidas, molusquicidas e insecticidas según la invención, especialmente aglutinantes.
Ejemplos de aglutinantes reconocidos son cloruro de polivinilo en un sistema disolvente, caucho clorado en un sistema disolvente, resinas acrilicas en un sistema disolvente especialmente en un sistema acuoso, sistemas de copolimeros de cloruro de vinilo/acetato de vinilo en forma de dispersiones acuosas o en forma de sistemas en disolventes orgánicos, cauchos de butadieno/estireno/acrilonitrilo, aceites desecantes tales como aceite de linaza, ésteres resínicos o ésteres resínicos modificados en combinación con alquitranes o betunes, asfalto así como epoxicompuestos , pequeñas cantidades de clorocaucho, polipropileno clorado y resinas vinílicas. En caso dado las pinturas contienen también pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos o colorantes, que preferentemente sean insolubles en el agua marina. Además las pinturas pueden contener materiales tales como colofonio para posibilitar una liberación controlada de los productos activos. Las pinturas pueden contener además plastificantes, agentes modificantes que influyan sobre las propiedades reológicas asi como otros componentes tradicionales . También en sistemas antiincrustantes de auto-pulido puede incorporarse los compuestos según la invención o las mezclas anteriormente citadas. Los productos activos según la invención son adecuados para combatir las pestes animales, especialmente los insectos, arácnidos y ácaros, que se presentan en los recintos cerrados, tales como, por ejemplo, viviendas, instalaciones fabriles, oficinas, cabinas de vehiculos automóviles y similares. Estas pueden emplearse para combatir estas pestes en productos insecticidas para el hogar. Estas son activas contra tipos sensibles y resistentes asi como contra todos los estadios de desarrollo. A estas pestes pertenecen: Del orden de los escorpionideos , por ejemplo, Buthus occitanus . Del orden de los ácaros, por ejemplo, Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanysus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus , Dermatophagoides forinae . Del orden de los aráñeos, por ejemplo Aviculariidae, Araneidae . Del orden de los opiliones, por ejemplo Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiuones cheiridium, Opiliones phalangium.
Del orden de los isópodos, por ejemplo, Oniscus asellus, Porcellio scaber. Del orden de los diplopodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.. Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp.. Del orden de los cigentomos, por ejemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma sacharina, Lepismodes inquilinus. Del orden de los blatáridos, por ejemplo Blatta orientalies, Blatella germánica, Blatella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa. Del orden de los saltatorios, por ejemplo, Acheta domesticus . Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia. Del orden de los isópteros, por ejemplo, Kalotermes spp., Reticulitermes spp. Del orden de los psocoptéros, por ejemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp. Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum. Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp . , Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp, Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Típula paludosa. Del orden de los lepidópteros, por ejemplo, Achoria grisella, Gallería mollonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella . Del orden de los sifonápteros, por ejemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis. Del orden de los himenópteros, por ejemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum. Del orden de los anopluros, por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis. Del orden de los heterópteros, por ejemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans . La aplicación en el sector de los insecticidas domésticos se lleva a cabo sola o en combinación con otros productos activos adecuados tales como ésteres del ácido fosfórico, carbamatos, piretroides, reguladores del crecimiento o productos activos de otras clases de insecticidas conocidos, La aplicación se lleva a cabo en aerosoles, agentes para pulverización sin presión, por ejemplo esprays por bombeo y por pulverizado, dispositivos automáticos de nebulizado, nebulizadores, generadores de espuma, geles, productos para evaporadores con plaquetas para los evaporadores de celulosa o de material sintético, evaporadores de líquidos, evaporadores de gel y de membrana, evaporadores accionados mediante ventilador, sistemas evaporadores sin consumo de energía o bien pasivos, papeles contra las polillas, bolsitas contra las polillas y geles contra las polillas, en forma de granulados o de polvo, en cebos esparcibles o en estaciones para cebos. La obtención y el empleo de los productos según la invención se desprenden de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención. Ejemplo 1. rae.
Síntesis Primera etapa añade, gota a gota, a una mezcla constituida po 100,5 g (0,50 moles) de ácido 4-bromobenzoico, 12 mi de dimetilformamida y 1.200 mi de diclorometano, bajo agitación, a una solución de 63,5 g (0,50 moles) de cloruro de oxalilo en 50 mi de diclorometano. Al cabo de 4 horas de agitación y una vez concluido el desprendimiento gaseoso (HC1, CO, COj) se refrigera bajo argón a -60°C y se añade, gota a gota, en el transcurso de 10 minutos, una mezcla constituida por 70,8 g (0,50 moles) de 2-clorobencilamina y 161,0 g (1,25 moles) de N, N-diisopropil-etilamina . Tras agitación durante la noche se lava la solución amarilla, formada de este modo, sucesivamente, tres veces con 250 mi cada vez de ácido clorhídrico 2N, una vez con 300 mi de agua y una vez con 30 mi de solución saturada de cloruro de sodio. Tras secado de la fase orgánica sobre sulfato de sodio y concentración por evaporación total se obtiene un residuo que se agita con 200 mi de diclorometano a temperatura ambiente y a continuación se separa mediante filtración por succión. El residuo, obtenido de este modo, se recoge en 200 mi de metil-terc-butiléter, se calienta brevemente a ebullición, se deja refrigerar y nuevamente se separa mediante filtración por succión . Se obtienen 108 g (83 % de la teoría) de la 4-bromo-N-(2-clorobencil) -benzamida con un punto de fusión de 133°C.
Síntesis segunda etapa: Se calienta a reflujo durante 2 horas una mezcla constituida por 106, (0,34 moles) del compuesto (VIII-b-1) y 200 mi de cloruro de tionilo. Tras refrigeración hasta la temperatura ambiente, se elimina el cloruro de tionilo en exceso bajo presión reducida. El aceite amarillo obtenido de este modo, se cristaliza tras un corto reposo a temperatura ambiente. Se obtienen 112,5 g (97 ¾ de 1 teoría) del cloruro de 4-bromo-N- ( 2-clorobencil ) fenilcarboximidoilo con un punto de fusión de 58 hasta 61°C. Síntesis tercera etapa: Se deja reposar durante 7 dias con exclusión de la luz y el aire, a temperatura ambiente, una mezcla constituida por 55,9 g (63 mmoles) del compuesto (II-b-1), 17,3 g (327 minóles) de acrilonitrilo y 33,0 g (327 mmoles) de trietilamina en 300 mi de diclorometano . A continuación se lava con tres veces 100 mi de ácido clorhídrico 2N, una vez con 100 mi de agua y una vez con 100 mi de solución concentrada de cloruro de sodio. Tras secado sobre sulfato de sodio se concentra completamente por evaporación bajo presión reducida y el residuo se cromatografía varias veces sobre gel de sílice con clorometano/ciclohexano . Se obtiene el ((2S,3R), (2R, 3S) ) -2- ( -bromofenil) -5- (2-clorofenil ) -3 , 4-dihi-dro-2H-pirrol-3-carbonitrilo con un punto de fusión de 110°C. Ejemplo 2.
Se calienta durante 30 minutos, bajo argón, a 90°C, una mezcla constituidapor 0, 997 g (2,78 inmoles) del compuesto (I-b-1), 0,606 g (2,90 mmoles) del ácido 4-triflúormetoxi-fenil-borónico, 0,16 g (0,14 mmoles) de tetraquis-trifenilfosfina-paladio, 20 mi de 1 , 2-dimetoxietano y 5,0 mi de solución de carbonato de sodio al 20 %. Tras refrigeración hasta la temperatura ambiente se recoge la carga en 30 mi de agua y en 30 mi de metil-terc . -butiléter . Tras separación de la fase orgánica se extrae la fase acuosa hasta agotamiento con metil-terc . -butiléter . Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato de sodio y se concentran completamente por evaporación bajo presión reducida. La cristalización en diclorometano/metil-terc . -butiléter proporciona un producto sólido blanco. Se obtienen 320 mg (26 ¾ de la teoría) del ((2S,3R), (2R, 3S) -5- (2-clorofenil) -2- [4' -tri flúormetoxi ) -1,1' -bifenil- 4-il ] -3 , 4-dihidro-2H-pirrol-3-carbonitrilo con un punto de fusión de 132°C. Ejemplo 3.
Se calienta durante 40 minutos, bajo argón, a 90°C, una mezcla constituida por 0,803 g (2,23 mmoles) del compuesto (I-b-1), 0,732 g (4,46 mmoles) del ácido 4-isopropil-fenil-borónico, 0,130 g (0,12 mmoles) de tetraquis-trifenilfosfina-paladio, 15 mi de 1 , 2-dimetoxietano y 3,7 mi de solución de carbonato de sodio al 20 . Tras refrigeración hasta la temperatura ambiente se recoge la carga en 30 mi de agua y 30 mi de metil-terc . -butiléter . Tras separación de la fase orgánica se extrae la fase acuosa hasta agotamiento con metil-ter . -butiléter . Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato de sodio y se concentran completamente por evaporación bajo presión reducida. La cromatografía del residuo, obtenido de este modo, sobre gel de sílice con ciclohexano/acetato de etilo como Eluyentes, proporcionan el producto deseado. Se obtienen 230 mg (26 % de la teoría) del ((2S,3R), (2R, 3S) -5- (2-clorofenil) -2- [4' - (isopropil) -1, 1 ' -bifenil-4-il ] -3, 4-dihidro-2H-pirrol-3-carbonitrilo con un punto fusión de 127-128°C. Ejemplo 4. deja reposar durante 7 dias, con exclusión de la luz y del aire, a temperatura ambiente, una mezcla constituida por 55,9 g (163 mmoles) del compuesto (II-b-1), 28,1 g (327 mmoles) de acrilato de metilo y 33,0 g (327 mmoles) de trietilamina en 300 mi de diclorómetaño . A continuación se lava tres veces con 100 mi cada vez de ácido clorhídrico 2N, una vez con 100 mi de agua y una vez con 100 mi de solución concentrada de cloruro de sodio. Tras secado sobre sulfato de sodio se concentra completamente por evaporación bajo presión reducida y el residuo se cromatografía varias veces sobre gel de silice con diclorometano/ci-clohexano . Se obtiene el ((2S,3R), (2R, 3S ) -2- ( -bromofenil ) -5- ( 2-clorofenil ) -3 , -dihidro-2H-pirrol-3-carboxilato de metilo con un punto de fusión de 134 °C.
Ejemplo 5.
Se calienta durante 30 minutos, bajo argón, a 90°C, una mezcla constituida por 1,09 g (2,78 mmoles) del compuesto (I-b-2), 0,606 g (2,90 mmoles) del ácido 4-triflúormetoxi-fenil-borónico, 0,16 g (0,14 mmoles) de tetraquis-trifenilfosfina-paladio, 20 mi de 1 , 2-dimetoxietano y 5,0 mi de solución de carbonato de sodio al 20 % . Tras refrigeración a temperatura ambiente se recoge la carga en 30 mi de agua y 30 mi de metil-terc . -butiléter . Tras separación de la fase orgánica se extrae la fase acuosa hasta agotamiento con metil-terc. -butiléter. Se secan las fases orgánicas reunidas sobre sulfato de sodio y se concentra completamente por evaporación bajo presión reducida. El residuo se cromatografía sobre gel de silicie con ciclohexano/acetato de etilo a modo de Eluyentes . Se obtienen 620 mg (47 % de la teoría) del ((2S,3R), (2R, 3S) ) -5- (2-clorofe-nil) -2-[4' - (triflúormetoxi) -1, 1' -bifenil-4-il ] 3, 4-dihidro-2H-pirrol-3-carboxilato de metilo en forma de aceite amarillento. logP (pH 2, 3)= 5, 05.
Ejemplo 6. rae.
Síntesis primera etapa : Se añade, gota a gota, a una solución de 73,3 g (4,64 mmoles) del ácido 2, 6-diflúorbenzoico en 1.000 mi de diclorometano y 2 mi de dimetil formamida, una solución de 64,8 g (510 mmoles) de cloruro de oxalilo en 20 mi de diclorometano, a 20°C (1 hora, la temperatura interna cae hasta 15°C sin corriente de argón) . Tras el final del fuerte desprendimiento gaseoso (C02, CO, HC1) se calienta a 35°C y se continua agitando durante 5 minutos. A continuación se añaden 103,2 g (464 mmoles) de hidrocloruro de 4-bromobencilamina y se añaden, gota a gota, una solución de 140,5 g (1391 mmoles) de trietilamina en 100 mi de diclorometano a 0°C a la solución del cloruro de acilo. Una vez concluida la reacción se añaden 200 mi de diclorometano. A continuación se sacuden dos veces con 500 mi cada vez de HC1 2N, dos veces con 250 mi cada vez de NaOH 2N, a continuación se lava hasta neutralidad y se extrae una vez con 100 mi de solución concentrada de cloruro de sodio. Tras el secado sobre sulfato de sodio se filtra y el filtrado se concentra completamente por evaporación bajo presión reducida. El compuesto deseado se separa por cristalización en diclorometano/n-hexano . Se obtienen 125,7 g (83 % de la teoría) de la N-(4-bromobencil) -2, 6-diflúorbenzamida con un punto de fusión de 142°C. Síntesis segunda, etapa : Se calientan 25 g (76,7 mmoles) del compuesto (VIII-a-1) en 60 ral de cloruro de tionilo durante 2 horas a reflujo. A continuación se concentra completamente por evaporación a presión reducida. El residuo, obtenido de este modo, se emplea, sin purificación adicional, para las reacciones subsiguientes.
Síntesis tercera etapa: Se deja reposar durante 14 días, con exclusión de la luz y del aire, una mezcla de 25,4 g (73,7 mmoles) del compuesto (II-a-1), 25,3 g de acrilato de metilo (294 mmoles) y 29, 8 g (295 mmoles) de trietilamina . Para la elaboración se recoge en 500 mi de diclorometano y se extrae la fase orgánica tres veces con 500 mi, cada vez, de ácido clorhídrico 2N. Tras secado sobre sulfato de sodio se concentra por evaporación bajo presión reducida y el residuo, obtenido de este modo, se cromatografía varias veces sobre gel de sílice con diclorometano/metanol a modo de eluyente . Se obtiene el ( (2S,3R), (2R, 3S) ) -2- ( 4-bromofenil) -5- (2, 6-diflúorfenil) -3, 4-dihidro-2H-pirrol-3-carboxilato de metilo con un punto de fusión de 133°C. Ejemplo 7.
Se calienta durante 30 minutos, bajo argón, a 90°C, una mezcla constituida por 1,10 g (2,78 mmoles) del compuesto (I-b-3) , 0,606 g (2,90 mmoles) del ácido 4-triflúormetoxi-fenil-borónico, 0,16 g (0,14 mmoles) de tetraquis-trifenilfosfina-paladio, 20 mi de 1 , 2-dimetoxietano y 5, 0 mi de solución de carbonato de sodio al 20 %. Tras refrigeración hasta la temperatura ambiente se recoge la carga en 30 mi de agua y 30 mi de metil-terc . -butiléter . Tras separación de la fase orgánica se extrae la fase acuosa hasta agotamiento con metil-terc . -butiléter . Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato de sodio y se concentran completamente por evaporación bajo presión reducida. La cristalización en diclorometano/metil-terc . -butiléter proporciona un producto sólido blanco. Se obtienen 480 mg (39 % de la teoría) del ((2S,3R), (2R, 3S) -5- (2, 6-diflúorfenil) -2- [4' - (triflúormetoxi) -1,1'-bifenil-4-il] -3, 4-dihidro-2H-pirrol-3-carboxilato de metilo con un punto de fusión de 125°C. Ejemplo 8. rae.
Se deja reposar durante 7 días, con exclusión de la luz y del aire, a temperatura ambiente, una mezcla constituida por 25,4 g (76,6 mmoles) del compuesto (II-a-1), 16,2 g (303 inmoles) de acrilonitrilo y 30,7 g (303 mmoles) de trietilamina en 300 mi de diclorometano . A continuación se lava tres veces con 100 mi, cada vez, de ácido clorhídrico 2N, una vez con 100 mi de agua y una vez con 100 mi de solución concentrada de cloruro de sodio. Tras secado sobre sulfato de sodio se concentra completamente por evaporación bajo presión reducida y el residuo se cromatografía varias veces sobre gel de sílice con diclorometano/ciclohexano como eluyentes .
Se obtiene el ( (23,3K), ( 2R, 3S ) ) -2- ( 4-bromofenil ) -5- (2, 6-diflúorfenil) -3, -dihidro-2H-pirrol-3-carbonitrilo con un punto de fusión de 159°C. Ejemplo 9.
Se calienta durante 30 minutos, bajo argón, a 90°C, una mezcla constituida por 1,00 g (2,78 mmoles) del compuesto (I-b-4), 0,606 g (2,90 mmoles) del ácido 4-triflúormetoxi-fenil-borónico, 0,16 g (0,14 mmoles) de tetraquis-trifenilfosfina-paladio, 20 mi de 1, 2-dimetoxietano y 5,0 mi de solución al 20 % de carbonato de sodio. Tras refrigeración hasta la temperatura ambiente se recoge la carga en 30 mi de agua y 30 mi de metil-terc . -butiléter . Tras separación de la fase orgánica se extrae la fase acuosa hasta agotamiento con metil-terc . -butiléter . Se secan las fases orgánicas reunidas sobre sulfato de sodio y se concentran completamente por evaporación bajo presión reducida. La cristalización en diclorometano/metil-terc . -butiléter, proporciona un producto sólido amarillo claro. Se obtienen 520 mg (42 % de la teoría) del ((2S,3R), (2R, 3S) -5- (2, 6-diflúorfenil) -2- [4' - (triflúormetoxi) -1,1'-bifenil-4-il] -3, -dihidro-2H-pirrol-3-carbo-nitrilo con un punto de fusión de :145°C. Los compuestos indicados en las tablas siguientes pueden prepararse según uno de los procedimientos según la invención anteriormente descritos . -122- -123- La determinación de los valores logP indicados en las tablas procedentes y en los ejemplos de obtención se llevó a cabo según la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) en una columna con inversión de fases (C 18). Temperatura: 43°C. La determinación se efectuó en el intervalo ácido a pH 2,3 con ácido fosfórico acuoso y acetonitrilo como eluyentes; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo (marcado en las tablas con a))- La determinación se efectuó en el intervalo neutro a pH 7,5 con solución acuosa tampón de fosfato 0,01 molar y acetonitrilo como eluyentes; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo (marcado en las tablas con b) ) . El calibrado se llevó a cabo con alcano-2-onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono), cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores logP por medio de los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores lambda-máximos se determinaron por medio de los espectros de UV con 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales de cromatografía . Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayo con Liriomyza Disolvente: 3 Partes en peso de dimetilformamida . Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléte . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. Se sumergen plantas de judias (Phaseolus vulgaris), que están atacadas por huevos y estadios de desarrollo de tisanopteros (Liriomyza trifolii), en una preparación del producto activo de la concentración deseada. Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto en % . En este caso 100 ¾ significa que se han destruido todos los tisanopteros; 0 % significa que no se ha destruido ningún tisanóptero . Los productos activos, las concentraciones en productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente. Tabla A: Ensayo con Liriomyza Ensayo con Meloidogyne Disolvente: 30 Partes en peso de dimetil ormamida .
Emuls onante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter , Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. Se rellenan recipientes con arena, solución del producto activo, suspensión de huevos-larvas de Meloidogyne incógnita y semillas de lechuga. Las semillas de lechuga germinan y las plantucas se desarrollan. Se desarrollan vesículas sobre las raices . Al cabo del tiempo deseado se determina en % el efecto nematicida por medio de la formación de vesículas. En este caso 100 % significa que no se formaron vesículas; 0 % significa que el número de vesículas en las plantas tratadas corresponde al de los controles no tratados. Los productos activos, las concentraciones en productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
Tabla B: Ensayo con Meloidogyne Ejemplo C Ensayo con larvas de Phaedon Disolvente: 30 Partes en peso de dimetilformamida .
Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica olerácea) por inmersión en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con larvas del escarabajo de la hoja de rábano picante (Phaedon cochleariae) , mientras las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción en %. En este caso 100 % significa que todas las larvas del escarabajo fueron destruidas, 0 % significa que no fue destruida ninguna larva del escarabajo. Los productos activos, las concentraciones en productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
Tabla C: Ensayo con larvas de Phaedon Ejampio D Ensayo con Spodoptera frugiparda Disolvente: 30 Partes en peso de dimetilformamida .
Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la concentración deseada. Se tratan hojas de col (Brassica oler cea) mediante inmersión en la preparación del producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas del gusano invasor (Spodoptera frugiperda) , en tanto en cuanto las hojas estén aún húmedas. Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto en ¾. En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las orugas; 0 % significa que no se destruyó ninguna oruga. Los productos activos, las concentraciones en productos activos y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla siguiente.
Tabla D: Ensayo con Spodoptera frugiparda Ejemplo E . Ensayo con de Diabrotica balteata (larvas en el terreno) Ensayo de concentración limite/insectos del terreno. Tratamiento de plantas transgónicas . Disolvente: 7 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se riega sobre el terreno la preparación del producto activo. En este caso prácticamente no juega ningún papel la concentración del producto activo en la preparación, siendo únicamente decisiva la cantidad de producto activo por unidad de volumen de terreno, que se indica en ppm (mg/1) . Se rellenan con el terreno tiestos de 0,25 litros y se dejan reposar a 20°C. Inmediatamente después de la carga se disponen, en cada tiesto, 5 granos de maiz pregerminados de la variedad YIELD GUARD (marca registrada de Monsanto Comp., USA) . Al cabo de 2 dias se disponen los insectos de ensayo correspondientes en los terrenos tratados. Al cabo de otros 7 dias se determina el grado de actividad del producto activo por conteo de las plantas de maiz desarrolladas (1 planta = 20 % de actividad) .
Ejemplo F. Ensayo con Heliothis virescens (tratamiento de plantas transgénicas) . Disolvente: 7 Partes en peso de dimetilformamida Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Se tratan brotes de soja (Glycine max) de la variedad Roundup Ready (marca registrada de Monsanto Comp, USA) mediante inmersión, en la preparación de producto activo de la concentración deseada y se cubren con orugas del capullo del tabaco Heliothis virescens, mientras que las hojas estén aún húmedas . Al cabo del tiempo deseado se determina la destrucción de los insectos en % . En este caso 100 % significa que se destruyeron todas las orugas; 0 % significa que no se destruyó ninguna oruga. Se hace constar que , con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (12)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede reclama como propiedad lo contenido en las siguient reivindicaciones :
1.- A1-Pirrolinas de la fórmula (I) caracterizadas porque Ar1 significa el resto en los que m significa 0, 1, 2, 3 o 4, R1 significa halógeno, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, alcoxialquilo, -S(0)oR6, -NR7RB, 3 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi , alcoxialquilo, -S(0)oR6, -NR7R8, significa halógeno o uno de los agrupamientos siguientes (m) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E, significa halógeno, hidroxi, ciano, -CON¾, -CSNH2, nitro, alquilo, alquilcarbonilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquilsul-foniloxi, trialquilsililo, alcoxicarbonilo, -CONR7R8, OSO2-NR , -S(0)oR6, -NR7R8, -NHC02R6, halógenoalquilaminosulfonilo, bisalcoxiborano, -B(OH)?, significa un enlace directo, oxigeno, -S[0)o, -NR6, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, oxisulfonilo (0S02) , alquileno, alquenileno, alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, oxialquilenoxi, tioalquileno, ciclopropileno, oxiranileno, significa fenilo, naftilo, o tetrahidronaftilo substituidos, respectivamente, en caso dado una o varias veces por restos de la lista W1 o significa heterociclilo, substituido en caso dado una o varias veces por restos de la lista W , con 5 a 10 miembros, saturado o insaturado, con uno o varios heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, significa -(CH2)n-, oxígeno o -S(0)o~/ significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenilo, halógenoalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, significa un enlace directo, oxígeno, azufre, -SO2-, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno, alquenileno, alquinileno, alquilenoxi, oxialquileno, oxialquilenoxi, tioalquileno, halógenoalquileno, halógenoalquenileno, significa hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, halógenoalquilo, halógenoalquenileno, halógenoalquilsulfonilo, dialquilaminosulfonilo, significa ciano, halógeno, ciano, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo, alcoxi, halógenoalquilo , halógenoalcoxi , h lógenoalqueniloxi, halógenoalquilsulfoniloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, pentaflúortio, -S(0)oR6, -S02NR7R8, -OS02NRR8, -OS02N (R6) C02Re, -OS02R12, -C(R6)=N-0(R6) , significa ciano, halógeno, formilo, nitro, alquilo, trialquilsililo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi , halógenoalqueniloxi, halógenoalquilsulfo-niloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, -S(0)0R6, -S02NR7R8, -OS0sNRR% -C (R6) =N-0 (R6) , n significa 0, 1, 2, 3 o 4, Q significa -C02R9, -COR10, -CONRV, -CN, -CONH2, -CSNH2, - S(0)oR6, -S02NR7R°, -PO(OR11)2 un heterociclo con 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, con 2 a 4 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, Q significa además -C02R13 o -CONR14R15, o significa 0, 1 o 2, R6 significa hidrógeno, alquilo o halogenoalquilo, R7 y R8 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, halógenoalquilo, o conjuntamente significan alquileno, R9 significa hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, halógenoalquilo, aralquilo, fenilo, R10 significa alquilo, halógenoalquilo, aralquilo, R1" significa alquilo, arilo, R12 significa alquilo, halógenoalquilo, aralquilo o arilo, R13 significa hidrógeno; significa alquilo substituido una o varias veces; significa aminocarbonilalquilo substituido en caso dado; significa alquenilo, fenilalquenilo; significa fenilalquilo o fenoxialquilo substituidos respectivamente en caso dado; significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado; significa heterociclilo o heterociclilalquilo, saturados o insaturados, con, respectivamente 1 hasta 4 heteroátomos combinados de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre; significa tetrahidronaftilo o indanilo, R14 y R15 significan, independientemente entre si, hidrógeno, halógenoalquilo, alcoxialquilo, significan fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado; significan cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado; significan heterociclilo o heterociclilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, respectivamente saturados o insaturados con, respectivamente, 1 hasta 4 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, R14 y R15 significan, además, conjuntamente, alquilenoxialquileno o alquilentioalquileno .
2.- Compuestos de la fórmula (I), de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Ar1 significa el resto significa el resto m significa O, 1, 2 o 3, R1 significa halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S (O) 0R6, -NR7R8, R2 y R3 significan, independientemente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S (O) GR6, -NR7R8, R4 significa flúor, cloro, bromo, yodo o significa uno de los agrupamientos siguientes, que se encuentran en posición orto o para del anillo arilo (m) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E, R5 significa halógeno, hidroxi, ciano, -CONH2, -CSN¾, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) sulfoniloxi, tri (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) -sililo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, -CONRR8, -OS02NR7Rn, -S(0)„R6, -NRV, -NHCO2R6, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo, bis(alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono ) borano, -B (OH) 2, significa un enlace directo, oxigeno, -S(0)o, -NR6, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, oxisulfonilo (OSO2) , alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, ciclopropileno, oxiranileno, significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos, respectivamente, en caso dado una a cuatro veces por restos de la lista 1 o significa heterociclilo con 5 a 10 miembros, que contiene uno o dos anillos aromáticos, substituido en caso dado de una a cuatro veces por restos de la lista W2, con 1 a 4 heteroátomos, combinados de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0 hasta 2 átomos de oxígeno y de 0 hasta 2 átomos de azufre (especialmente tetrazolilo, furilo, benzofurílo, tienilo, benzotienilo, pirrolilo, indolilo, oxazolilo, benzoxazolilo, isoxazolilo, imidazilo, pirazilo, tiazolilo, benzotiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazilo, tiazinilo, triazilo, quinolinilo o isoquinolinilo ) , significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1 , significa -(CH2)n-, oxígeno o -S(0)u-, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquílo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) sulfonilo, di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo, significa un enlace directo, oxígeno, azufre, -SOz-, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 6 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 6 átomos de carbono, halógenoalquileno con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenileno con 2 a 6 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, halogenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquenileno con 2 a 6 átomos de carbono, (halogenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) sulfonilo, di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo, significa ciano, halógeno, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) sililo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con l a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) sulfoniloxi, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, pentaflúortio, -S(0)oR6, -S02NR7R8, -OSO;>NR7R8, - OS02N (Re) C02Rs, -OS02R12, -C (R6) =N-0 (R6) , significa ciano, halógeno, formilo, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tri (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) sililo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, (halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono) sulfoniloxi, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, -S(0)0R6, -S02NR R8, -OS02NR R8, -C (R6) =N-0 (R6) , significa 0, 1, 2, 3 o 4, significa -C02R9, -COR10, -CONRV, -CN, -C0NH2, -CSNH2, -S(0)OR6, -S02NR'R8, -P0(0Rn) 2, un heterociclo con 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, con 2 a 4 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre, significa -C02R13 o -CONR^R15, significa 0, 1 o 2, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, RN significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, o con untamente significan alquileno, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, bencilo, fenilo, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, bencilo, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenilo, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, bencilo o fenilo , significa hidrógeno; significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por ciano, por nitro, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por 2-pirrolidinona; significa aminocarbonil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, que puede estar substituido sobre el grupo amino, de forma igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenilo o por halógenofenilo; significa alquenilo con 2 a 8 átomos de carbono, fenil-alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono; significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de fenilo de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de cicloalquilo de una hasta tres veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; significa heterociclilo o heterociclilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, con 5 0 6 miembros, saturado o insaturado, con, respectivamente, 1 hasta 4 heteroátomos combinados de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0 hasta 2 átomos de oxigeno y de 0 hasta 2 átomos de azufre (especialmente furilo, tienilo, piridinilo, furfurilo, tenilo o piridinilmetilo) , pudiendo estar substituido el heterociclo respectivamente por halógeno; significa tetrahidronaftilo o indanilo, r Rlb significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógenoalquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de fenilo de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono; significan cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de cicloalquilo de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono significan heterociclilo o heterociclil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, con 5 o 6 miembros, saturados o insaturados, con, respectivamente, 1 hasta 4 heteroátomos combinados de 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, de 0 hasta 2 átomos de oxígeno y de 0 hasta 2 átomos de azufre (especialmente furilo, tienilo, tetrahidrofurilo, furfurilo, tenilo, tetrahidrofurilmetilo, tiazolilo) , pudiendo estar substituido el heterociclo respectivamente por halógeno 0 por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R15 significan, además, conjuntamente, alqueniloxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquileno con 1 a 4 átomos de carbono o alquilent o con 1 a 4 átomos de carbono- alquileno con 1 a 4 átomos de carbono.
3.- Compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque significa el resto significa el resto significa 0/ 1 o 2, significa flúor, cloro, bromo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, R3 significan, independientemente entre si, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, significa cloro, bromo, yodo o significa uno de los agrupamientos siguientes, que se encuentran en posición orto o para del anillo arilo (m) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E, significa flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, ciano, - CONHz, -CSNH2, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, -OS02CF3, -CONR'R8, -OS02NR7Rn, -S(0)oR6, -NR7R8, -NHC02R6, -B (OH) 2, 2- (4, 4,5,5-tetrametil-1 , 3, 2-dioxoborolano) , significa un enlace directo, oxigeno, azufre, -SO2-, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, oxisulfonilo (0S02) , alquileno con 1 a 4 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 4 átomos de carbono, alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, ciclopropileno, oxiranileno, significa fenilo, naftilo o tetrahidronaftilo substituidos respectivamente en caso dado de una hasta tres veces, por restos de la lista W1 o significa heterociclilo con 5 a 10 miembros, que contiene 1 o 2 anillos aromáticos, con 1 a 4 heteroátomos, combinados desde 0 hasta 4 átomos de nitrógeno, desde 0 hasta 2 átomos de oxigeno y desde 0 hasta 2 átomos de azufre, substituidos, en caso dado, de una hasta tres veces, por restos de la lista VI7' (especialmente tetrazolilo, furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, pirrolilo, indolilo, oxazolilo, benzoxazolilo, isoxazilo, imidazilo, pirazilo, tiazolilo, benzotiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazilo, triazinilo, triazilo, quinolinilo o isoquinolinilo) , B significa p-fenileno substituido en caso dado una o dos veces por restos de la lista W1, Z significa -(CH2)n- oxigeno o -S(0)o-, D significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 tomos de carbono, di (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) aminosulfonilo, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos, respectivamente, por flúor o por cloro, Y significa un enlace directo, oxigeno, azufre, -S02-, carbonilo, carboniloxi, oxicarbonilo, alquileno con 1 a 6 átomos de carbono, alquenileno con 2 a 6 átomos de carbono, alquinileno con 2 a 6 átomos de carbono; alquileno con 1 a 6 átomos de carbono o alquenileno con 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro; alquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquileno con 1 a 4 átomos de carbono, oxialquilenoxi con 1 a 4 átomos de carbono, tioalquileno con 1 a 4 átomos de carbono, E significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, di (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquilsulfonilo con l a 6 átomos de carbono substituidos, respectivamente, por flúor o por cloro, significa ciano, flúor, cloro, bromo, yodo, formilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos, respectivamente, por flúor o por cloro, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, (halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono) sulfoniloxi, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(0)oR6, -S02NR7RB, -OSO£NR7R8, -OS0?R12, -C (R6) =N-0 (R6) , significa ciano, flúor, cloro, bromo, formilo, nitro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono substituidos, respectivamente, por flúor o por cloro, halógenoalqueniloxi con 2 a 6 átomos de carbono, OSO2CF3, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, -S(0)oR6, -S02NR7R8, -OS02NR7R8, - (R6) =N-0 (R6) , significa 0, 1, 2 o 3, significa -C02R% -COR10, -CONR7R8, -CN, -PO(OR )2, un heterociclo con 5 a 7 miembros, saturado o insaturado, con 2 hasta 4 heteroátomos de la serie formada por nitrógeno, oxigeno y azufre (especialmente dihidrodioxazina, oxazolina, tiazolina, imidazolina, tetrazol) , significa -C02R13 o -CONR14R15, significa 0, 1 o 2, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o significa metilo o etilo substituidos, respectivamente, por flúor o por cloro, R8 significan, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente por flúor o por cloro, o conjuntamente significan alquileno con 4 a 5 átomos de carbono, significa hidrógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, significan alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, bencilo o fenilo, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido por flúor o por cloro, significa hidrógeno; significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por ciano, por nitro, por metoxi, por metoxicarbonilo o por 2-pirrolidinona; significa aminocarbonil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que puede estar substituido en el grupo amino, de forma igual o de formas diferentes, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenilo o por halógenofenilo ; significa alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, fenil-alquenilo con 2 a 5 átomos de carbono; significa fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenoxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de fenilo de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por metilo, por metoxi o por tri-flúormetoxi ; significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de cicloalquilo de una hasta tres veces por metilo; significa furilo, tienilo, piridinilo, furfurilo, tenilo o piridinilmetilo, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el heterociclo por cloro; significan tetrahidronaftilo o indanilo, significa hidrógeno, significa halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono; significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de fenilo de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por metilo, por metoxi, por triflúormetilo o por triflúormetoxi ; significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, que pueden estar substituidos, respectivamente, en el anillo de cicloalquilo de una hasta tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por metilo, por triflúormetilo o por triflúormetoxi ; significa furilo, tienilo, tetrahidrofurilo, furfurilo, tenilo, tetrahidrofurilmetilo, tiazolilo o tiazolilo substituido por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, R15 significan además, con untamente, morfolino o tiomorfolino .
4.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque significa el resto significa el resto significa flúor, cloro, bromo, metilo, etilo,, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc- butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec.-butoxi, tere . -butoxi , R3 significan, independientemente entre si, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc- butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec.-butoxi, tere . -butoxi , significa cloro, bromo o significa uno de los agrupamientos siguientes (1) -X-A (m) -B-Z-D (n) -Y-E, significa flúor, cloro, bromo, hidroxi, metilo, etilo, metoxi, etoxi, metiltio, etiltio, triflúormetilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi , triflúormetiltio, -OSO2CF3, -OS02 Me2 o -SOzCFa, significa además hidrógeno, significa un enlace directo, oxigeno, azufre, -S02-, carbonilo, -CH2-, -(CH2)2-, -CH=CH-(E o Z), -C=C-, -CH20-, -(CH2)20, -OCHz-, -SCH2-, -S (CHZ) 2-, -OCH2O-, -0(CH2)20-, significa fenilo substituido en caso dado una o dos veces, por restos de la lista W1, o significa tetrazolilo, furilo, benzofurilo, tienilo, benzotienilo, pirroliio, indolilo, oxazolilo, benzoxazolilo, isoxazolilo, imidazolilo, pirazilo, tiazolilo, benzotiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazilo, triazinilo, triazilo substituidos respectivamente en caso dado una o dos veces por restos de la lista 2, significa p-fenileno monosubstituido en caso dado por restos de la lista W1. significa oxígeno, azufre o -SO2-, significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc-butilo, 2-propenilo, butenilo, propargilo, butinilo, CF3, -CHF2, CC1F2, -CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CC13, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -CH2CF2CF3, -CF2CF2H, -CF2CHFCF3, -S02CF3, S02 (CF2)3CF3, -S02NMe2, significa un enlace directo, oxigeno, azufre, -SO2-, carbonilo, -CH2-, -(CH2)2-, -CH=CH- (E o Z), -C=C-, -CH20-, -(CH2)20-, -OCH2-/ -SCH2-, -S(CH2)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, significa hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, terc-butilo, 2-propenilo, butenilo, propargilo, butinilo, -CF3, -CHF2, CC1F2, -CF2CHFCI, -CF2CH2F, -CF2CC13, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -CH2CF2CF3, -CF2CF2H, -CF2CHFCF3, -S02CF3, S02 (CF2)3CF3, -S02NMe2, significa ciano, flúor, cloro, bromo, formilo, nitro, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec. -butilo, tere . -butilo, metoxi, etoxi, n-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec.-butoxi, tere . -butoxi , triflúormetoxi, diflúormetoxi, -CF3, -CHF2, CC1F2, - CF2CHFC1, -CF2CH2F, -CF2CC13, -CH2CF3, -CF2CHFCF3, -CH2CF2H, -OCH2CF3, -CH2CF2CF3, CF2CF2H, -CF2CHFCF3, -SCF3 -SCHF2, -S02CHF2, -S02CF3 -SOCHF2, -SOCF3, -S02NMe2, -OS02CH3, -OS02CF3, -0S02 (CF2) 3CF3, -COCH3, -C02CH3, -C02Et, -S02Me, -OS02NMe2, -C (Me ) =N-0 (Et ) , -C (Et ) =N-OMe, significa ciano, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, tere . -butilo, triflúormetilo, triflúormetoxi, diflúormetoxi, triflúormetiltio, -OS02CF3, -COCH3, -C02CH3, -OCH2CF3/ -S02CF3, -S02NMe2, -0S02NMe2, -C (Me) =N-0 (Et) , -C (Et)=N-OMe, significa -C02CH3, -C02CH2CH3, -C02-n-propilo, -C02-isopropilo, -C02-n-butilo, -C02-i5obutilo, -C02-sec-butilo, -C02-ter . -butilo, -C02-n-pentilo, -C02~neopentilo, -C02-sec . -isoamilo, -C02-pentano-3-ilo, -C02_ciclopentilo, -C02-n-hexilo, -C02-ciclohexilo, -C02-triflúoretilo, C02CH2Ph, -C02Ph, -COCH3, -COCH2CH3, -CO-n-propilo, -CONHMe, -CONHEt, CONH (n-propilo) , -CONH ( isopropilo) , -CONH (n-butilo) , -CONH (tere. -butilo) , -CONH (n-pentilo) , -CONH (n-hexilo ) , -CONH (ciclohexilo) , -CONMe2, -CONEt2, -CON (n-propilo) 2, -CON ( isopropilo) 2, -CON(n-butilo)2, -CON (n-pentilo) 2, -CON (Me ) Et, -CO (Me) n-propilo, -CON (Me) n-butilo, -CO (Me) n-pentilo, -CN, -P0(0Me)2, pirrolidinocarbonilo, piperidinocarbonilo, -PO(OEt)2, -P0(0Ph)2/ dihidrodioxazinilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, tetrazolilo, significa además -C02CH2CN, -C02 (CH2 ) 2CN, -C02 (CH2) 3CN, -C02H, -COjCH2C (CH3) 2N02, -C02 (CH2) 2OCH3, 2-metoxicarbonil propiloxicarbo-nilo, 3- (2-oxo-l-pirrolidinil) propiloxicarbonilo, N-4- flúorfenil-N-isopropil-amino-2 oxo-etiloxicarbonilo, -C02 (CH2) 3CH=CH2, -C02 (CH2) ZC (CH3) =CH2, -C02CH2CH=CH-Ph/ 2 clorobenciloxicarbonilo, 3-clorobenciloxicarbonilo, 4 clorobenciloxicarbonilo, 1-feniletiloxicarboni-lo, 3 fenilpropiloxicarbonilo, 2-fenoxietiloxicarbonilO/ 4 metilciclohexiloxi-carbonilo, ciclohexilmetiloxicarbonilo, 1 ciclohexiletiloxicarbonilo, 3-furfuriloxicarbonilo, 2 tieniloxicarbonilo, 3-tieniloxicarbonilo, 2-piridinil metiloxicarbonilo, 3-piridinilmetiloxicarbonilo, 6 cloro-3-piridinilmetiloxi-carbonilo, 1 tetrahidronaftiloxicarbonilo, 1-indaniloxicarbonilo, -CON (H) CH2CF3/ metoxietilaminocarbonilo, 4 triflúormetoxifenil-aminocarbonilo, bencil aminocarbonilo, 2-clorobencil-aminocarbonilo, 3 clorobencil-aminocarbonilo, 4-clorobencil aminocarbonilo, 3-metilbencil-aminocarbonilo, 4 metilbencil-aminocarbonilo, 2, 4-diclorobencil aminocarbonilo, 2-metoxibencil-aminocarbonilo, 2,3 dimetoxibencil-amino-carbonilo, 3, 5-dimetilbencil aminocarbonilo, 2 , 4-diflúorbencil-aminocarbo- nilo, 4 triflúormetilciclohexil-aminocarbomlo, ciclohexilmetil aminocarbo-nilo, 2 -1ienil -aminocarbonilo, 2 tetrahidrofurilmetil -aminocarbonilo , 2 -tiazolil aminocarbonilo, 5-metoxicarbonil -2 -tiazolil aminocarbonilo, 5-metoxicarbonil-2 -tiazolil aminocarbonilo o significa morfolinocarbonilo .
5.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicació 1, caracterizados porque significa el resto Ar2 significa el resto R1 significa flúor o cloro, R2 significa hidrógeno, cloro o flúor, R4 significa -B-Z-D, B significa p-fenileno, Z significa oxígeno o azufre, D aignifica -CF3, Q significa -C02CH3, -C02C¾CH3, -C02-n-propilo, -C02- isopropilo, -C02-n-butilo, -C02-isobutilo, -C02-sec- butilo, -C02-terc . -butilo, -C02-n-pentilo, -C02-neopentilo, -C02-sec . -isoamilo, -C02-pentano-3-ilo, -C02-ciclopentilo, -COz-n-hexilo, -C02-ciclohexilo, -CONHMe, -CONHEt, CONH (n-propilo) , -CONH (isopropilo) , -CONH (n-butilo ) , -CONH ( tere . -butilo ) , -CONH (n-pentilo) , -CONH (n-hexilo ) , -CONH (ciclohexilo) , -CONMe?, -C0NEt2, -CON (n-propilo) 2 , -CON ( isopropilo) -CON (n-butilo) 2, CON (n-pentilo) 2, -CON (Me ) Et , -CON (Me) n-propilo, -CON (Me ) n-butilo, CON (Me) n-pentilo, -CN, pirrolidinocarbonilo, piperidinocarbonilo, significa además -C02H, -C02CH2CN, -C02 (CH2) 2CN, COz(CH2)3CN, -C02CH2C (CH3) 2N02, -C02 (CH2) 20CH3, 2-metoxicarbonil-propiloxicarbo-nilo, 3- (2-oxo-l-pirrolidinil ) -propiloxicarbonilo, ?-4-flúorfenil-N-isopropil-amino-2-oxo-etiloxicarbonilo, -C02 (CH2) 3CH=CH2, -C02 (CHZ) 2C (CH3) =CH2, -C02CH2CH=CH-Ph, 2-clorobenciloxicarbonilo, 3-clorobenciloxicarbonilo, 4-clorobenciloxicarbonilo, 1-feniletiloxicarboni-lo, 3-fenilpropiloxicarbonilo, 2-fenoxietiloxicarbonilo, 4-metilciclohexiloxi-carbonilo , ciclohexilmetiloxicarbonilo, 1-ciclohexiletiloxicarbonilo, 3-furfuriloxicarbonilo, 2-tieniloxicarbonilo, 3-tieniloxicarbonilo, 2-piridinil-metiloxicarbonilo, 3-piridinilmetiloxicarbonilo, 6- cloro-3 -piridinilmetiloxi-carbonilo, 1 tetrahidronaftiloxicarbonilo, 1-indaniloxicarbonilo, -CON (H) CH2CF3 , metoxietilaminocarbonilo, 4 triflúormetoxifenil -aminocarbonilo, bencil aminocarbonilo, 2 -clorobencil -aminocarbonilo, 3 clorobencil -aminocarbonilo , 4 -clorobencil aminocarbonilo, 3-metilbencil-aminocarbonilo, 4 metilbencil-aminocarbonilo, 2 , 4 -diclorobencil aminocarbonilo, 2 -metoxibencil-aminocarbonilo, 2,3 dimetoxibencil-amino-carbonilo, 3 , 5-dimetilbencil aminocarbonilo, 2 , 4-diflúorbencil-aminocarbo- nilo, 4 triflúormetileiclohexil-aminocarbonilo, ciclohexilmetil aminocarbo-nilo, 2 -tienil -aminocarbonilo , 2 tetrahidrofurilmetil -aminocarbonilo, 2-tiazolil aminocarbonilo, 5-metoxicarbonil-2 - tiazolil aminocarbonilo, 5-metoxicarbonil-2 -tiazolil aminocarbonilo o significa morfolinocarbonilo .
6.- A1-Pirrolinas de la fórmula (I-a) caracterizadas porque R1, R2/ R3/ Q y m tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones 1 a 5, R4'1 significa A o B-Z-D donde A, B, Z y D tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 a 5 y R5"1 significa flúor, hidroxi, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo, halógenoalcoxi , trialquilsililo, alcoxicarbonilo, -C0NR7RB, -OS02NRR8, -S(0)oR6, -NR7R8, -NHC02R6, haloalquilaminosulfonilo, donde R6, R7, R8 y o tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 a 5.
7.- Procedimiento para la obtención de compuestos de la fórmula (I), de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque A-l.) se hacen reaccionar iminocloruros de la fórmula (Il-a) con dipolarofilos de la fórmula (III) en las que Ar1, Ar2 y Q tienen los significados indicados las reivindicaciones 1 a 5, en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque A-2. ) se hacen reaccionar iminocloruros de la fórmula (ii-b) con dipolarofilos de la fórmula (III) en la que Ar1, Ar2, y Q tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 a 5, en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque B.) se hacen reaccionar oxazolinonas de la fórmula (IV) dipolarofilos de la fórmula (III) en la que Ar1, Ar2 y Q tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 a 5, en caso dado en presencia de un diluyente, o porque C.) se hacen reaccionar ácidos carboxílieos de la fórmula (V) con dipolarofilos de la fórmula (III; p) en la que Ar1, Ar2 y Q tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 a 5, en presencia de anhídrido acético y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque D.) Se obtienen las A1-pirrolinas de la fórmula (I-a) en la que R1, R2, R3, Q y m tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 a 5, R4"1 significas A o B-Z-D donde A, B, Z y D tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 a 5, y R^1 significa flúor, hidroxi, ciano, nitro, alquilo, alcoxi, halógenoalquilo , halógenoalcoxi , trialquilsililo , alcoxicarbonilo, -CONR7R8, -OS02NR7RB, -S(0)oR6, - NR7R8, -NHC02R6, haloalquilaminosulfonilo, donde Rs, R7, Rs y o tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 a 5, porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula (I-b) en la que R1, R2/ R3/ R5-1, Q y m tienen los significados indicados en las reivindicaciones 1 a 5 y X1 significa Cl, Br, I, -OSO?CF3 con ácidos borónicos de la fórmula (VI) en la que R"1 tiene el significado indicado en esta reivindicación, en presencia de un catalizador, en caso dado, en presencia de un agente aceptor de ácido y en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque se obtienen los compuestos de la fórmula (I-a), porque se hacen reaccionar, compuestos de la fórmula (I-b) en la que X1 significa 2- ( 4 , 4 , 5, 5-tetrametil-l , 3 , 2-dioxoborolano) , con (hetero ) ciclos de la fórmula (VII) T—A (VII) en la que A tiene el significado indicado en las reivindicaciones 1 a 5 y T significa Cl , Br, I, -OS02CF3, en presencia de un catalizador, en caso dado en preaencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado en preaencia de un diluyente .
8. - Agentes pesticidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 5, además de extendedores y/o productos tensioactivos .
9. - Compuestos de la fórmula (I) de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque son para la lucha contra las pestes.
10. - Procedimiento para la lucha contra las pestes, caracterizado porque se dejan actuar los compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 a 5, sobre las pestes y/o sobre su medio ambiente.
11. - Procedimiento para la obtención de agentes pesticidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la fórmula (I) , según una de las reivindicaciones 1 a 5, con extendedores y/o con productos tensioactivos.
12. - Uso de los compuestos de la fórmula (I), según una de las reivindicaciones 1 a 5, para la fabricación de agentes pesticidas .
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