TWI243184B - Integrated circuit articles and method of manufacture of such article - Google Patents

Integrated circuit articles and method of manufacture of such article

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TWI243184B
TWI243184B TW088123410A TW88123410A TWI243184B TW I243184 B TWI243184 B TW I243184B TW 088123410 A TW088123410 A TW 088123410A TW 88123410 A TW88123410 A TW 88123410A TW I243184 B TWI243184 B TW I243184B
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TW
Taiwan
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polyphenylene
compound
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polymer
integrated circuit
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TW088123410A
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Edward O Ii Shaffer
James P Godschalx
Kevin E Howard
Paul H Townsend Iii
Original Assignee
Dow Global Technologies Inc
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Description

!243184
、發明説明 本發明係有關展現優異韌性之聚伸苯基寡聚物及聚 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 二。本發明亦係有關具有良好斷㈣性及使用聚伸苯基 介電質製得之積體電路物件。 #艰合物介電質可作為各種電路間之絕緣層及微電子 =置内之電路内之層，諸如，積體電路、多晶片模組及層 丨電路板。微電子製造工業正移向於其裝置内之較小幾何 乂降低動力及加速速度。因為導體線變得更細且更緊密地 、、且衣，此等導體間之介電質之需求變得更迫切。 雖然聚合介電質提供比無機介電質（諸如，二氧化石夕） 更低之"電常數，其通常於製備期間會面對一體性製備的 挑戰。例如，於積體電路中取代二氧化矽作為介電質，介 電質需能承受在該加工製程中之金屬化及退火期間之處理 溫度。較佳者，介電質需具有大於處理溫度之玻璃轉移溫 度。介電質亦需於裝置使用條件下保持所欲性質。例如， 介電質不能吸水，因其會造成介電常數之增加及金屬導體 之潛在腐姓性。 W0 98/11149號案揭示介電聚合物，其係環戊二烯酮 吕月匕性化合物及炔基官能性化合物之反應產物且被用於微 電子之製備。 务明人發現積體電路物件需要大於〇 · 3之斷裂物性以 便承受加工製程。因此，依據第一實施例，本發明係一種 積體電路物件，其包含含有電晶體之活性基材及形成電相 互連接結構之金屬線圖案，其中該金屬線係至少部份藉由 聚伸苯基材料分離。此積體電路物件具有如，例如，改質 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Μ規格（210X297公釐） W184 B7 五、發明說明 。之二二:“…之斷*㈣大較佳係大於 界面之編化—間之 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ♦伸笨基一辭，係彳t if ^ . s ，、指主要包含直接結合至其它芳族 環;：合此f芳族環可為苯基;被取代之苯基 熔人“矢…，諸如，萘、蒽、菲、苟及被取代之 1彡糸統。可於聚伸笨基聚合物鏈上具有結合基，諸 、硫氧化物、胺、峨、石夕、脂族碳基、幾 ='#_等’其分離_些此等芳族環。芳族環上之取代 土可基本上為惰性且可為反應性物種，其可進一步反應及 使二或更多個聚伸苯基聚合物鏈鍵結在一起。 為達所欲之黏著性及韌性，較佳係使聚伸苯基組成 物之玻璃轉移溫度，Tg，少於465t，但較佳係大於35〇 c以便承叉處理溫度。因此，依據第二實施例，本發明 係具有少於465°c (較佳係少於45(rc )及最佳係大於35(rc ( 更佳係大於400。〇之玻璃轉移溫度之聚伸苯基。 第1圖係玻璃轉移溫度對聚合物内之特定三官能性組 份之莫耳比例之作圖。 第2圖及第3圖係黏著性對聚合物玻璃轉移溫度之作 圖。 聚伸苯基較佳係具有二或更多之二烯官能性反應基 之化合物與具有二或更多之親二烯體官能性反應基之化合 物之反應產物。較佳之聚伸苯基係交聯材料，因此，至少 些此專化合物需具有二或更多個反應基。較佳之聚伸苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 1243184 A7 _B7_ 五、發明説明（3 ) 基（包含先質b-階段之可固化募聚物）可具有下述化學式 [AL [B], [EG]v 其中A具有下述結構：
且B具有下述結構： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
其中EG係具有下述結構之一或多者之端基 EG= 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 1243184 五、發明説明（4
Rv ，Ar
Ra
RA 0 R" R> 、r‘ R" •Rx % 0 -Ar'3
Jy-1 R2- R2-
Ar2- 其中R1及R2係、個別為H或未被取代或惰性取代 部份，W及心個職未被取代之芳族部3 惰性取代之芳族部份，關一鍵結，且赠、3或更多之整二 ，P係單體單元内之未反應炔基之數目1係少於單體單元 内之反應之炔基數一者，且Ρ+Γ=)Μ ,以系^至丨❽⑻之整數 ;w係0至1000之整數，且V係2或更多之整數。 此等寡聚物及聚合物可藉由使雙環戊二烯酮、含有 三或更多炔部份之芳族炔及選擇性之含有二個芳族炔部份 之多官能性化合物之反應而製得。此一反應可以下述化 式之化合物之反應而表示之， (a)如下化學式之雙環戊二烯酮： 學
------------------------裝…！ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} .訂— :線丨 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 1243184 A7 五、發明說明（5
R1 (b)如下化學式之多官能性炔： y -Ar (c)較佳之如下化學式 之二炔： R2. •Ar" _R2 其中R1，R2, Ar1，Ar2, Ar3及y係如前定義者。 芳族部份之定義包含苯基、聚芳族及熔合之芳族部 伤。惰性取代係指取代基基本上對於環戊二烯酮及炔之聚 合反應係呈惰性且不易於微電子裝置内使用固化聚合物之 條件下與諸如水之環境物種反應。此等取代基包含，例如 ，F’ Cl，Br，，CF3, -〇CH3, -〇F3, -O-Ph及 1 至 8個碳原子之烷 基，及3至8個碳原子之環烷基。例如，可為未被取代或惰 性取代之芳族部份包含：
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適财Hg家標準（⑽）M規格（2獻29?公爱） 1243184 A7
其中 Z可為：-Ο-，-S-，伸烷基，-CF2-，-CH2-，-O-CF: 全氟烷基，全氟烷氧基，
R:. I
Ο II •L人 CF, CF,
CH .1 ?h CH, CH, -CF； 或 CH,
Ph
Ph, 其中每一 R3係個別為-H-，-CH3，-CH2CH3，-(CH2)2CH3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 9 1243184 A7 B7 五、發明説明（7 ) 或Ph。Ph係笨基。 另一組較佳聚伸苯基寡聚物及聚合物可以下述化學 式表示： 0
其中p表示成長之分枝之寡聚物/聚合物鏈且具有下述 重複結構： (請先閱讀背面之注意事项再填窝本頁)
.、τ 且其中G係填充價數之端基，其中寡聚物/聚合物之 成長未發生且具有下述結構：
以 其中R及R2個別為Η或未被取代或被惰性取代之芳族 部伤，Ar4係芳族部份或被惰性取代之芳族部份，丨及^係 大於或等於1之整數，但i+j係大於或等於3 , n&m係大於 或等於0之整數，且irHn係大於或等於丨。此一聚合物可 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格U10X297公釐） 10 1243184 A7 B7 五、發明説明（8 環戊二烯酮官能基及下述通式之多官能性化合物之炔官能 基之反應製得：
其中Rl，R2及Ar4係如前定義。 含有二或多個芳族環戊二烯酮部份之聚官能性化合 物可藉由使用傳統方法之聯苯醯與苯甲基酮之縮合反應製 得。例示之方法係揭示於Kumar等人之巨分子，1995，28 ’ 124-130; Ogliamso等人之有機化畢期刹,1965,过，3354 ;Ogliaruso等人之直機化學期刊，1963 ,社，2725 ;及 美國專利第4,400,540號案。 含有二或更多之芳族炔部份之聚官能性化合物可藉 由傳統方法製得。芳族化合物可被鹵化，然後於芳族乙快 化催化劑存在中與適當之取代乙炔反應以便以取代之乙炔 化合物取代齒素。 聚合反應步驟可以W0 98/11149所教示者來發生。 聚伸苯基可被依據任何已知方法應用於積體電路裝 置，諸如，溶液沈積、液相外延、篩網印刷、熔融旋轉、 浸潰塗覆、滾軋塗覆、旋轉、粉刷（例如，油漆）、喷丨麗塗 覆、粉末塗覆、電漿沈積、分散喷灑、溶液鑄製、於装噴 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS〉A4規格（210X297公釐） ------------------------裝................、可------------------線. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 11 1243184 A7 ______B7_ 五、發明説明（9 ) 灑、乾燥粉末噴灑、流體化床技術、焊接、爆炸方法（包 含電線爆炸噴灑方法及爆炸結合）、加熱之壓製結合、電 装聚合反應、分散介質中之分散及其後移除分散介質、加 壓結合、加壓之熱結合、氣相環境之硬化、壓出熔融聚合 物、熱氣體焊接、焙焙、塗覆及燒結。單-及多-層之膜亦 可使用Langmuir-Blodgett技術於空氣-水或其它界面沈積 於基材上。較佳者，可固化之聚伸苯基募聚物自有機溶劑 被旋轉塗覆於基材上。適當之有機溶劑包含茱、吡σ定、三 乙基胺、Ν-甲基吡咯烷酮（ΝΜΡ)、苯曱酸甲酯、笨甲酸乙 酯、苯曱酸丁酯、環戊酮、環己酮、環庚酮、環辛綱、環 ，己基吡咯烧酮及醚減羥基醚，諸如"二苯甲基醚、二甘醇 二甲醚、三甘醇二曱醚、二乙二醇乙基醚、二乙二醇甲基 醚、二丙二醇曱基醚、二丙二醇二甲基醚、丙二醇苯基鍵 、丙二醇甲基謎、三丙二醇曱基醚、甲苯、二甲笨、苯、 二丙二醇單曱基醚乙酯、二氯苯伸丙基碳酸酯、萘、二苯 基醚、丁内酯、二甲基乙醯胺、二曱基曱醯胺及其等之混 合物。較佳之溶劑係茱、N-甲基吡咯烷酮（NMP)、τ •丁 内酯、二苯基醚、環己酮及其等之混合物。 塗覆後，寡聚物或聚合物較佳係被曝露於足以使募 聚物或聚合物升至較高分子量之溫度，且於最佳範例中， 以所欲玻璃轉移溫度交聯聚合物。 本發明之積體電路物件可依任何業界已知之方法製 備，諸如，以矽或鎵之砷酸鹽製備。積體電路典型上具有 數層金屬導電層，其係以一或多者之絕緣材料分離。聚伸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210X297公釐） 12 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂— % 1243184 五、發明說明（10 ) 笨基可被作為於相同層内 、 円之個別金屬導體之絕緣及/或相 互連接結構之導體層間之頌 、 、、，邑緣°永伸笨基亦可於複合之相 互連接結構内與其它材料纟士人
Tt、、、Q σ使用，諸如，以〇2或％队 °例如’積體電路可以美國專利第WM05號案：美國 專利第5,591，677號案及Η_Μ等人之胸 88-89頁，及 W0 98/11149。 積體電路物件可以任何已知方法製備，諸如，”花紋” 金屬鑲嵌或消去式金屬圖案線路圖。製備花紋線及導電孔 係業界已知。參ι，例如，美國專利第5,262,354及5,〇93,279 號案。 材料之圖案可以使用氧、氮、氮、氦、二氧化碳、 含氟化合物或此等及其它氣體之混合物、使用光阻，，軟罩，，（ 諸如，環氧酚醛樹脂）或無機，，硬罩，，(諸如，si〇2、或 金屬）混合之光阻之典型反應性離子蝕刻程序為之。 聚伸苯基可結合藉由物理蒸氣沈積、化學蒸氣沈積 、洛發、電錢、無電沈積及其它沈積方法沈積之八丨、A1 合金、Cu、Cii合金、金、銀、w及其它一般之金屬導體 金屬（作為導線及導電插頭）使用之。基本金屬導體之其它 金屬層（諸如，鈕、鈦、鎢、鉻、鈷、其等之合金或其等 之氮化物）可被用於填充孔洞、促進金屬填充、促進黏著 、提供障壁或改良金屬反射性。 依製備結構而定，本發明之金屬或介電材料可使用 化學-機械抛光技術移除或平面化。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） -----------------------裝-------------…：訂------------------線. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 13 1243184 A7 __B7___ 五、發明説明（11 ) 本案發明人發現對於積體電路物件，不少於〇.3(較佳 係不少於0.32)MPa-m1/2(以改良之端緣發射測試測量）之斷 裂勃性（Kc)係必需的，以便使物件可一致地承受該加工製 程。斷裂韌性係指所有材料及包含積體電路物件之界面之 黏合韌性及黏著韌性。改良之端緣發射測試（m_ELT)被描 述於，例如，E· 0· Shaffer II等人之文件，Polv, Sci. & Rng ，36 (18) 2381 (1996)，在此被併入以供參考。依據此測 試，厚的襯墊材料（諸如，環氧化物）被施用於測試結構（ 即，被測試之物件）。測試結構具有剛性基材及一或多者 之塗覆於基材上之額外材料。襯墊材料需具有已知之應力 -溫度之模式，具有比測試結構高之斷裂韌性及具有對測 試結構之優異黏著性。測試結構被切成矩形，以便形成對 基材係呈90度之端緣。樣品被冷卻至物件内被觀察到斷裂 。斷裂會於物件之界面或某些其央斷裂處剝離。施用之斷 裂強度或斷裂韌性係Kapp= σ(h/2)，其中σ。係斷裂溫度 時之襯墊層之殘餘應力，且h係襯墊層之厚度。施用之斷 裂強度約斷裂處之臨界斷裂能量（Kc)，其可為黏著或黏合 〇 發明人已確定有許多可達成所需之斷裂韌性之不同 方法。固化聚合物之玻璃轉移溫度被發現會影響黏著及斷 裂韌性。雖然由能承受高溫處理步驟之觀點而言，高玻璃 轉移溫度係所欲的，然而較低之玻璃轉移溫度可提供改良 之黏著性及斷裂韌性。因此，本案發明人已確定固化樹脂 而具有少於465 C之玻璃轉移溫度，較佳係少於4 5 0 °C，且 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 费_ .、1T1 -14 - 1243184 A7 B7 五、發明説明（12 較佳係大於350t，更佳係大於38(rc，且最佳係大於4〇〇 t：。 % (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明人已使雙官能性二烯化合物（較佳係雙環戊二 婦酮）雙g此性親一婦體（較佳係雙乙快）及三或更高之 官能性之親二烯體（較佳係三乙炔）反應，已作為調整材料 之玻璃轉移溫度及/或斷裂韌性之方式。調整單體之莫耳 數比會導致所形成之固化樹脂的玻璃轉移溫度改變。 另外，固化樹脂之玻璃轉移溫度及/或斷裂韌性可經 由添加單官能性單體或藉由於固化之前或期間改良系統以 調整可用於固化反應之反應基數而調整。例如，若聚伸苯 基係二-環戊二烯酮官能性化合物及三-乙炔化合物之反應 產物，提升環戊二烯酮官能性化合物對乙炔化合物之比例 可改良斷裂強度。固化條件（諸如，溫度、固化時間及氛 圍）亦對韌性具影響。例如，Tg係與固化溫度有關且於某 些例子中可被限制為固化溫度（若固化溫度不足以使交聯 反應完全）。結果，玻璃轉移溫度可藉由改變固化溫度而 以人工方式控制。即，較低之固化溫度會導致較低之玻璃 轉移溫度。若固化溫度被用以控制玻璃轉移溫度，較佳者 ，固化溫度係不大於425°c，更佳係不大於410°C。例如， 某些於450°C固化之最高Tg之樹脂（Tg>500°C )之樣品具有 0.18MPa-m1/2之黏著性，而於400°C時固化之相同組成物 之樣品具有超過〇.38MPa-mW2之黏著性。 本發明之募聚物及聚合物直接黏著於許多材料，諸 如，可相容之聚合物、具有一般溶劑、金屬（特別是具具 15 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 1243184 A7 B7 五、發明説明（13 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 織紋之金屬）、矽或二氧化矽（詩別之蝕刻之矽或二氧化矽） 、玻璃、氮化矽、氮化鋁、氧化鋁、砷酸鎵、石英及陶瓷 材料之聚合物。但是，為符合所需之〇 3MPa-m1/2之斷裂 勃性’黏著性促進劑可被使用或必需。黏著性促進劑（諸 如’以石夕燒化學為主者）可於施用聚伸苯基募聚物或聚合 物溶液之前被施用於基材，或直接被添加至溶液。 .訂· 此等黏著性促進材料之代表性例子係矽烷（較佳係有 機矽烷，諸如，氧烷基矽烷（例如，三甲氧基乙烯基矽烷 、二乙氧基乙烯基矽烷、四乙氧基矽烷）、乙醯氧矽烷（例 如’乙烯基三乙醯氧矽烷）、六曱基二矽氨烷[(CH3)3_Si-NH-Si(CH3)3]，或胺基石夕烧偶合劑（諸如，r *胺基丙基三 乙氧基矽烷）或螯合劑（諸如，鋁單乙基乙醯基乙酯二異丙 基醋[((異 C3H7〇)2Al(OCOC2H5CHCOCH3))]。於某些情況 中，黏著促進劑係以0.01重量％至5重量％之溶液施用， 過量之溶液被移除，然後，聚伸苯基被施用。於其它情況 中，例如，鋁單乙基乙醯胺基乙酯二異丙基酯之螯合劑可 藉由噴灑螯合劑之甲苯溶液於基材上然後於35(rc之氧中 烘焙被塗覆之基材30分而於表面上形成非常薄（例如，化如 之氧化鋁之黏著促進層而被併入基材上。其它沈積氧化鋁 之方式係同樣適合，諸如，使用烧氧化鋁。另外，黏著促 進劑（例如，以以b-階段材料之重量為基準為〇〇5重量％ 至5重量％之量）可於施用於基材前與b_階段之材料摻合， 而無需形成額外層。 黏著性亦可藉由表面處理而促進，諸如，紋理化（例 16 1243184 A7 -----~----___ 五、發明説明（14 ) 如，到痕、蝕刻、電漿處理或磨光）或清潔（例如，去油脂 或音波清潔）；其它處理（例如，電漿、溶劑、s〇3、電漿 / 《長放電、電暈放電、鈉、濕式蝕刻或臭氧處理）基材表 • 回或使用電子束技術的方式，諸如，0MeV氟離子；50至 2000V強度之電子；〇2至5〇〇^至以以之氫陽離子； 200KeV至IMeV之氦陽離季；〇 5MeV之氟氣離子；28〇Kev 之氖，富氧之火焰處理；或加速之氬離子處理。 ^ 下列範例被用以例示本發明而不應被用以限制其範 圍。於範例中’所有份數及百分率係以重量計（除非有其 它指示）。 IL倒1-製備環戊二烯酮化合物及乙炔化合物^弘芏卩笑其 乙炔基）笨（化合物A、 二乙基胺（375克）、三苯基膦（4.7865克）、乙酸把（1.02 〇5 克）及N，N- 一甲基曱酿胺（2000亳升）被注入5公升之三頸圓 底燒瓶（其配置熱偶、塔頂機械搜拌器、冷凝器、添加漏 斗及具有溫度控制器之加熱燃罩）。混合物被攪拌5分鐘以 溶解催化劑。添加二乙基羥基胺（5克）、1，3,5-三溴苯（190 克）及苯基乙炔（67.67克）。反應器被充以氮氣15分鐘，然 後加熱至70°C且同時保持一氮氣的環境。於70°C加熱30分 • 鐘後，苯基乙炔（135.33克）於1小時期間被緩慢滴入，且 溫度增至80°C。加熱持續另外之9小時。然後，反應被冷 卻至室溫，並添加水，其沈殿出粗製之產物。過遽產物， 而每部份為500毫升之水清洗三次，然後以500毫升之環己 烧清洗一次。結晶於75°C真空乾燥整夜，而獲得226.40克 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格⑵0X297公爱） 17 -------------------^...............…訂...........……線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1243184 A7 -- —___B7 _ 五、發明説明（15 ) (99.1 %產率），以氣體色層分析純度係為97.25之面積百分 率。結晶被溶於甲苯（1800毫升）中，經由石夕石凝膠重新過 濾，且溶劑於旋轉蒸發器中移除，而獲得214.2克（94.2% 產率），其以氣體色層分析純度係為99.19之面積百分率。 殘質自甲苯（375毫升）及2-丙醇（696毫升）之混合物再結晶 。白色結晶被過濾，以甲苯（100毫升）及2-丙醇（400亳升） 之混合物沖洗，且於75t真空乾燥整夜而獲得1，3,5-三（笨 基乙炔基）苯（190.0克，83.91%產率），其以氣體色層分析 純度係為99.83之面積百分率。自甲苯/異丙醇之額外再結 晶，會產生可接受之有機及離子純度之材料。 4^4’-雙（笨基乙炔基）二笨基驗（化合物b) 於具有熱偶之1公升之三頸燒瓶（其配置塔頂機械授拌 器、冷凝器及具有溫度控制器之加熱燃罩）注入三乙基胺 (111.5克）、三苯基膦（1.158克）、乙酸鈀（0.2487克）、二乙 基羥基胺（1.24克）、4,4’-二溴二苯基醚（68.6克）、苯基乙 炔（67.74克）、N，N-二甲基甲醯胺（136毫升）及72亳升之水 。反應器被充以氮氣15分鐘，然後加熱至90°C且同時保持 氮氛圍19小時。反應被冷卻至室溫且添加水（8〇毫升）。過 濾粗製之產物’以每部份為120毫升之甲苯沖洗一次且以 每部份為160毫升之水清洗四次，於真空乾燥整夜以獲得 66.37克（85.6%產率）之細微白色針狀之4,4、雙（苯基乙炔基) 二苯基醚，其以氣體色層分析純度係為99.64之面積百分 率。 3J’-(氧二-1,4-伸笨基）雙（2,4,5-三笨基環戊二烯酮V化厶 18 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 1243184 A7 B7 五、發明説明（16 物C) (a) 醯基二茉某 ^ 於0 C之一氣曱苯（200亳升）内之氯化鋁（97·9克，〇·734 莫耳）之;於水於30分鐘期間滴入配置於二氣甲烧（5〇毫升） 内之二苯基醚(50·0克，〇·294莫耳)及苯基乙醯基氯化物 (102克0.661莫耳)之溶液。當添加完成時，反應混合物 被加脈至％境溫度且授拌整夜。反應混合物被小心倒於i ·5 a斤之冰/水内，並同時攪拌之。添加二氣甲烷〇5〇〇毫升） 以;谷解固體且將層狀物分離。有機層經由赛里石夕藻土過遽 然後/農縮至乾燥。自曱苯再結晶獲得11()克（92%)之標的 化合物，呈淡棕色稜柱狀物。 (b) ^^4,4’_雙（笑其Λ二醛篡）二笑其M 添加水性HBr(97毫升之48重量％之溶液）至配置於 DMSO(400毫升）内之4,4’_二苯基乙醯基二苯基醚（5〇 〇克 ，0.123莫耳）漿液中，所形成之混合物被加熱至1〇〇。(：持 續一小時，然後冷卻至環境溫度。反應混合物於甲苯（500 毫升）及水（750毫升）間分隔。有機層以水（3 χ 25〇毫升）清 洗，其後以鹽水清洗，並濃縮而產生黏稠之鮮黃色油，其 於環境溫度下靜置固化。自乙醇再結晶產生35 9克（67〇/〇) 之標的化合物，呈鮮黃色立方體。 (c) 製備化合物Γ! 於氮氣沖氣之5公升之Morton燒瓶（其配置熱偶、具有 氛氣入口之迴流冷凝器、機械式攪拌器及添加漏斗）添加 195·4克（(M498莫耳，1.0當量）之4,4，_雙（苯基乙二醛基）二 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（21〇χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝· 訂· :線丨 19 1243184 五、發明説明（17 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
笨基醚、193.9克之二苯基丙酮（〇 922〇莫耳，2〇5當量）及 2·5公升之去氧乙醇。混合物被加熱迴流，於此時獲得均 勻溶液，溶液以氮氣擴散30分鐘。於添加漏斗添加含有25 2 克之ΚΟΗ(0·4498莫耳，ΐ·〇當量）、2〇〇毫升乙醇及25毫升 之水之溶液。溫度降至74。(：且於5分鐘快速添加ΚΟΗ溶液 。陕速產生放熱反應並保持迴流至3/4之溶液被添加為止 ，其後溫度開始下降。於添加鹼時立即觀察到深紫色，且 於添加完成前觀察到固體。於完成添加後，非均質之溶液 於強烈迴流加熱15分鐘且形成更多之固體產物。混合物被 冷卻至25 C且添加29.7克之冰醋酸（〇 4948莫耳，1 · 1當量） 並攪拌30分鐘。粗製之產物以過濾分離且於過濾漏斗以i 公升之水、3公升之乙醇、2公升甲醇清洗，且於go °c至9〇 C之真空下乾燥12小時，獲得323克（92%)之粗製〇p〇-CPD ，其以LC測純度係為94%。粗製之材料被溶於HpLC等級 之一氯甲烧（10重Ϊ%)中’轉移至5公升之Morton燒瓶（配 置有底沖洗閥及機械式擾拌器），且劇烈清洗1 〇至9〇分鐘 ，以等體積份之低離子水清洗2至7次。CH2C12溶液通過含 有75克之矽石凝膠（於CH/l2)中之5公分層析柱。該層析 柱以另外之1公升CHzCl2清洗，此時過慮液基本上係清浙 的。溶液被蒸發乾燥且重新溶於THF，且再次蒸發移除殘 餘之二氣甲烷。粉末被轉移至5公升之燒瓶（其配置添加漏 斗及Friedrichs迴流冷凝器），且溶解（〇·〇7至〇·ΐ2克/毫升） 於迴流之去氧之HPLC。然後添加額外之1公升之thf且氮 氣注氣管係被插入溶液内。溶液被灌注以氮氣3小時，THF 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 20 1243184 A7 B7 五、發明説明（18 ) 於45°C至50°c下冷凝，同時殘餘之二氯甲烷以蒸餾移除。 附接蒸餾頭並移除700毫升至1公升之THF。溶液於數小時 期間緩慢冷卻至室溫，然後以冰浴冷卻至低於10°C，其間 產生結晶。結晶係於4公升之Millipore陶瓷夾具吸濾燒瓶 内之使用5mm之PTFE濾膜分離。結晶以1公升之MeOH清 洗且於80°C至90°C之真空下乾燥整夜，獲得70至85%產率 之DPO-CPD，其具有 99%之LC純度，mp27(TC。 IL例2-自3.3’-(氣二-1,4-伸1某）雙（2,4,5-三笨基環成二烯 1L化合物C)、4.4’-雙（笨基乙炔基）二笨基醚（化合物B)及 U，5-三（茉某乙炔基）苯f化合物A)製備一系列之寡聚物溶 液及性皙之消丨晉 一系列之募聚物溶液自3,3’-(氧二-1,4-伸苯基）雙 (2,4,5-三苯基環戊二烯）（化合物C)、4,4，-雙（苯基乙炔基） 二苯基醚(化合物B)及1，3,5-三（苯基乙炔基）苯（化合物A)製 得，其間組份之莫耳比例被改變，因而化合物C之莫耳數 =化合物B之莫耳數+化合物A之莫耳數。該單體藉由加熱 至200°C持續48小時’而於30%固體之γ -丁内酯反應。溶 液被冷卻至約130°C，然後以環己酮稀釋成20%固體。然 後，溶液冷卻至室溫。 固化溶液之玻璃轉移溫度使用以感興趣之樹脂溶液 浸潰的玻璃布編織之動力機械分析來測量。玻璃_布_樹脂 之欲品係以5 C /分鐘之速率加熱至5〇〇它，然後冷卻。玻 璃轉移溫度於冷卻時以1Hz之損失模量之波峰測量。〇莫 耳分率之化合物B的樣品之Tg，係藉由第1圖所示之其它 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公楚） ....... .......裝..................、可------------------線 (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 21 1243184 A7 B7 五、發明説明（19 ) 莫耳比例之數據以外插法決定之。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 樹脂溶液被旋轉塗覆於4英吋（10.16公分）矽晶圓（不使 用黏著促進劑），且於氮氣環境中於450°C時固化6分鐘。 晶圓上之固化膜之斷裂韌性使用改良之端緣發射測試測量 之。玻璃轉移溫度及測得之黏著韌性間之關係之例子係如 第I表及第2圖所示。 第I表 樹脂 化合物A:B之莫耳比例 1^：八掃瞄之丁3(°〇 Kc(Mpa-m1/2) A 0.50:0.50 400 0.418±0·009 B 0.56:0.44 430 0·396±0.019 C 0.62:0.38 460 0.364±0.034 D 0.67:0.33 470 0.296±0.028 E 0.83:0.17 500 0.220±0.008 F 1.00:0.00 550 0·187±0·019 於第二組晶圓樣品中，對使用以矽氧烷為主之黏著 性促進劑（AP4000，得自陶氏化學公司）之上述溶液進行鑑 別測試。再次地，第3圖之趨勢顯示較低之Tg樣品比具有 較高Tg者之效能較佳。 範例3-改變Kc之固化膜之化學機械拋光 當二氧化矽硬罩被沈積於固化之7000埃之聚伸苯基 聚合物塗覆物上時，實驗被進行，。二氧化矽硬罩使用N20 及SiH4之氣體混合物之電漿促進之化學蒸氣沈積來進行沈 積。硬罩之黏著性藉由控制SiHJiN20之比例及樹脂之固 化溫度而改變。於某些情況中，氧化物硬罩對固化樹脂之 黏著性係少於0.30Mpa-m1/2，於其它情況中，黏著性係接 近或超過0.3 0Mpa-m1/2。於黏著性係接近或超過0.30Mpa- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 22 1243184 五、發明説明（2〇 m1/2之情況中，於其後之化學機械拋光步驟期間未觀察到 斷裂，其它樣品則會斷裂。 具改！之線結合及焊甸^碰撞附捲 使用用於微電子工業之標準之back-end-of-line方法， 來建立具有二氧化矽硬罩之聚伸苯基聚合物的中間層及具 圖案·之金屬結構的交替層之多層結構。建立多於5層之聚 合物/氧化物/金屬層。黏著性促進劑（Ap8〇〇〇，得自陶氏 化學公司）係被用於具有第一聚合物ILD層之基材之界面。 使用改良之端緣發射進行測試，覆蓋之聚合塗覆物對具有 AP8000之基材之黏著性係超過〇 3Mpa_ml/2。但是，在以 相似於多層處理期間所承受之熱應力時，黏著性能量降至 〇.22Mpa-m1/2。當於此情況時，物件未通過線結合或焊料 碰撞附接。 於以相同於第一者之方法建立之第二組實驗中，使 用新的黏著性促進劑（AP4000 ,得自陶氏化學公司），如此 ’黏著韌性（藉由改良之端緣發射測試測量）於加工處理期 間持、’另之熱應力後’維持在南於，而線路結 合及焊料碰撞附接被成功為之。 _自3,3’-(氧二-I,4-伸笨基）彆（2.4,5-三装某璜戊二掄 —)(化合物C.)及1，3,5 -二（苯基乙块基）笨（化合物a)於不同 S莫耳組成製備一系列之篡聚物及性質之測量 一系列之溶液自3,3’-(氧二-1，4-伸苯基）雙（2,4,5-三苯 基環戊二烯酮）（化合物C)及1，3,5-三（苯基乙炔基）苯（化合 物A)製得，其中組份之莫耳數比自等莫耳數比之化合物c 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 奉 :線· 23 1243184 A7 B7 五、發明説明（21 ) 及化合物A改變為2莫耳之化合物C對1莫耳之化合物A。 單體藉由加熱至200°C且持續48小時，而於30%固體之τ -丁内酯反應。溶液被冷卻至約130°C，然後環己酮稀釋至 20%固體。溶液被冷卻至室溫。 固化溶液之玻璃轉移溫度使用以感興趣之樹脂溶液 浸潰的玻璃布編織之動力機械分析測量。玻璃-布-樹脂之 樣品被以5°C/分鐘之速率加熱至500°C，然後冷卻。玻璃 轉移溫度於冷卻時以1Hz之損失模量之波峰測量。對於被 研究之此系列樹脂，未觀察到低於500°C(此裝置之檢測極 限）之玻璃轉移溫度。 樹脂溶液被旋轉塗覆於4英吋（10.16公分）矽晶圓（不使 用黏著促進劑及使用黏著促進劑）。此等晶圓於氮環境中 於400°C時固化5小時。晶圓上之固化膜之斷裂韌性使用改 良之端緣發射測試測量之。 第II表 樹脂 化合物C:A之莫耳比例 黏著促進劑 Kc(Mpa-m1/2) A 1.00:1.00 無 0.153土0.016 B 1.07:1.00 無 0·165±0·007 C 1.10:1.00 無 0·157±0.010 D 1.50:1.00 無 0.250±0·016 E 2.00:1.00 AP4000 0·385±0·023 F 1.07:1.00 AP4000 0.310±0·023 G 1.07:1.00 AP4000 0.290±0.032 Η 1.10:1.00 AP4000 0.343±0.027 I 1.50:1.00 AP4000 0·364±0.032 J 2.00:1.00 AP4000 0.431 ±0.046 範例6-自1比1莫耳組成之3,3’-(氡二-1，4-伸笨基）雙（2,4,5-三笨基環戊二烯酮）（化合物C)及1,3,5-三（笨基乙炔基）笨（ 24 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 1243184 A7 B7 五、發明説明（22 ) 化合物A)且於不同環境下固化製製寡聚物溶液及性質之 測量 募聚物溶液自3,3’-(氧二-1，4-伸苯基）雙（2,4,5-三苯基 環戊二烯酮）（化合物C)及1，3,5-三（苯基乙炔基）苯（化合物A) 中，且以等莫耳比例之化合物A及化合物C製得。單體藉 由加熱至200°C且持續48小時於30%固體之7* - 丁内酯反應 。溶液被冷卻至約130°C，然後環己酮稀釋至20%固體。 溶液被冷卻至室溫。 樹脂溶液被旋轉塗覆於4英吋（10.16公分）矽晶圓（不使 用黏著促進劑）。此等晶圓於各種環境中且於400°C時固化 20分鐘。晶圓上之固化膜之斷裂韌性使用改良之端緣發射 測試測量之。 第III表 樹脂 固化環境 Kc(Mpa-m1/2) A 純氮 0.304±0.031 B 氮及20PPM氧 0·318±0·039 C 氮及50PPM氧 0.361 ±0.025 D 氮及100PPM氧 0·394±0·023 E 氩 0.425土0.050 因為上述之化合物製備程序使用標準之化學實務方 法且已知與其它反應物些微不同之反應物需要些微不同之 反應參數，因此要明白的是，對於所示反應參數之小量改 良（諸如，使用過量之一種反應物，使用催化劑，使用較 室溫略高或略低之溫度，例如，及/或高速率混合及其它 此等傳統變化）係屬於本發明範圍内。 25 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

1243184 A8 B8 C8 D8 ^ 六、申請專利範® ~^ 第881 23410號專利申請案申請專利範圍修正本91年6月曰 1· -種積體電路物件，包含含有電晶體之活性基材、包 含金屬線圖案之電相互連接結構，及至少部份分離該 等金屬線之聚伸苯基材料，該物件具有以改良之端緣 發射測試決定之斷裂韌性，係至少為〇 3Mpa、ml/2。 2. 如申請專利範圍第1項之物件，其進_步包含於該物件 内之該聚伸苯基聚合物及至少一其它材料之間之界面 處之黏著促進劑或與該聚伸苯基聚合物混合之黏著促 進劑。 3. 如申請專利範圍第旧之物件，其中該聚伸苯基材料係 至少一具有二或更多之二烯官能基之化合物及至少一 具有二或更多之親二烯體官能性之化合物間之Di… Alder反應之產物，其中至少一該等化合物具有三或更 多之該等官能基。 4. 如申凊專利範圍第！項之物件，其中該聚伸苯基材料係 至少一具有二或更多之環戊二烯酮官能基之化合物及 至少一具有二或更多之乙炔官能基之化合物之反應產 物，其中至少一該等化合物具有三或更多之該等^能 基。 5·如申請專利範圍第旧之物件，其中該聚伸苯基材料具 有不大於465°C且不少於35{rc之玻璃轉移溫度。 6· —種用於製造積體電路物件的方法，其包含有提供一 包含有電晶體之基材，形成一包含金屬線圖案之電氣 互連結構，以溶液塗布一可硬化的聚伸苯基寡聚物組 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS) A4規格（21〇><297公爱） i：請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .訂丨 26 1243184
成物，將該可硬化的聚伸笨基寡聚物交耳葬，並將之化 學性機械性地研磨拋光，其特徵在於該聚伸苯基寡聚 物組成物，係經預選以提供具有以改良之端緣發射測 試決定之斷裂韌性，係至少為〇.3Mpa_ml/2。 入如申請專利範圍第6項之方法，其中該經交聯的聚伸苯 烯基，具有少於465°C之玻璃轉移溫度。 8·如申請專利範圍第6項之方法，其中該聚伸苯烯基寡聚 物組成物包含一黏著劑促進劑。 9· 一種用於製造積體電路物件的方法，其包含有提供一 包含有電晶體之基材，形成一包含金屬線圖案之電氣 互連結構’施加一黏著劑促進劑，以溶液塗布一可硬 化的5^伸本基券聚物組成物’將該可硬化的聚伸苯基 募聚物交聯’並將之化學性機械性地研磨拋光，其特 徵在於該聚伸苯基募聚物組成物，係經預選以提供具 有以改良之端緣發射測試決定之斷裂勃性，係至少為 0.3Mpa-ml/2 0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 27
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