TW487827B - Process for production succinimide derivative and use thereof - Google Patents

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487827 A7 B7 五、發明說明（1 ) 發明背景 發明領域 本發明有關於一新的琥珀醯亞胺衍生物，一製法以生 產相同之物及應用相同之物於絕緣塗料領域* 背景資訊 近幾年來，四分之一微米蝕圖形成被需求以半導體積 體電路之統合髙度在增加•特別是準分子雷射光罩幕用氟 化氪或氟化氬爲光源已吸引注意力因彼可生產6 4 MDRAM及2 5 6MDRAM·通用地主要採用近一紫 外線光於光罩幕製程·當光源改變，因而除了通用地特性 而外又需要下列諸項新的特性比如熱抗性、顯影後存留膜 厚度之比例（膜停留比）、輪廓及其它 a)對氟化氪及氟化氫準分子雷射光源具髙光速且 b )髙解析度 在這些條件下》已提議一型絕緣塗料*通常稱爲化學 放大型絕緣塗料*彼應用一般一觸媒之化學放大效應•於 化學放大型絕緣塗料，曝光部分於鹸性顯影液之溶解度得 知是藉酸催化之反應，該酸之產生是由光照酸產生劑以沿 徑光束而產生而此可達一正面的絕緣塗料· 通用地爲生產化學放大型正面絕緣塗料，所採用聚乙 烯酚於彼之酚羥基被保護以基類彼可經酸之作用而去除之 •此絕緣塗料應用這些樹脂具缺陷爲彼通常注定受其環境 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裝--------訂---- i. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 487827 A7 ____ B7________ 五、發明說明（2 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 之影響•特別是影響在經曝光後熱處理以除去保護基反應 之步驟（曝光後烘培；此後簡寫以PEB)，已知此特性 依熱處理前停留之時間具極大變異性•此現象有時稱爲時 間延遲效應，且它可導致解析度之瓦解，顯影後T頂形成 (T -外形）於蝕圖及臨界尺寸之差的再現性· 一般被認爲如此現象之原因是因爲所產生之酸被去活 化經鹼性物質如氨及N —甲基吡咯酮彼存於常態大氣中於 此進行光罩幕且進而與塗層膜接觸•已知•比如說，即便 空氣中之氨含量極低至大約2 0 p p b，於曝光後3 0分 鐘進行曝光後烘焙所得之蝕圖具輪廓以顯著之T 一外形* 此亦爲一問題，因於生產四分之一微米蝕圖，較差之 蝕刻因虛僞或脫落之較小蝕圖是注定要發生的· 本發明之目的爲提供一全新化合物彼給予極佳效果當 用爲酸產生劑於絕緣塗料組成物包含酸溶解樹脂具保護基 可被酸之作用去除· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明之另一目的爲提供一絕緣塗料組成物*使用此 化合物*彼具極佳之光速及解析度且彼可改良時間延遲效 應及蝕圖之附著*而保有熱抗性•顯像後存留膜厚度比例 ，膜厚度之均勻性，輪廓等等於髙水平· 經廣泛的研究後，本發明家們已成功地找到全新琥珀 醯亞胺化合物且發現該事實絕緣塗料組成物包含該化合物 及鹼溶解樹脂具保護基可被酸作用去除爲具極佳光速及解 析度且改良時間延遲效應及蝕圖之附著·而保有熱抗性* 顯影後存留膜厚度比例，膜厚度之均句性*輪廓等等於髙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 487827 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（3 ) 水平。因此，本發明已完全了· 發明概述 本發明提供N —（ 1 0 —樟腦磺醯氧基）琥珀醯亞胺 代表北學式（I ):

(I) 本發明亦提供一製法以生產N —（10 —樟腦磺醯氧 基）琥珀醯亞胺如化學式（I )經反應N -羥基琥珀醯亞 胺與1 〇 —樟腦磺酸，由此之鹽或由此之鹵化物；酸產生 劑包含具活性成分N —（ 1 〇 —撐腦磺醯氧基）琥珀醯亞 胺；且更有絕緣塗料組成物包含酸產生劑述如上及鹼溶解 樹脂具保護基可被酸作用去除· 繪圖簡述 第1圖以圖示輪廓之透視觀於此（a )爲應用實施例 1所觀察列之輪廓而（b )爲比較性實例1所觀察例之輪 廓* 發明詳細說明 N_(10—樟腦磺醯氧基）琥珀醯亞胺代表以化學 式（I )可被生產以反應N —羥基琥珀醯亞胺與1 〇 一樟 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公餐） --------；—·裝--------訂---------^9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 487827 A7 ______B7______ 五、發明說明（4 ) 腦磺酸，由此之鹽或由此之鹵化物· 1 0 —樟腦磺酸，由 此之鹽或由此之齒化物用於此可爲光學活性形成外消旋混 合物形。於1 0 —樟腦磺酸，由此之鹽或鹵化物之中*特 別較佳爲1 0 —樟腦磺醯鹵化物*彼較嗜與N —羥基琥珀 醯亞胺於鹼性觸媒存在下反應•構成1 0 -樟腦磺醯鹵化 物之鹵元素之例包括氟、氯、溴及碘· 於此反應中較佳爲10—樟腦磺酸•其鹽式鹵化物用 以摩耳比例爲0. 7 — 1. 5*更佳爲1. 1 一 1. 2» 以N —羥基琥珀醯亞胺爲基準•若摩耳比例低於〇. 7， 未反應之N —羥基琥珀醯亞胺殘留而若比例多於1. 5 * 未反應之1 0 —樟腦磺酸或由此之衍生物殘留，當以大量 存在之任一情況*其反應後之純化變成相當困難· 用於10-樟腦磺醯齒化物與N—羥基琥珀醯亞胺之 反應的鹼性觸媒之實例包括脂肪族胺如三乙基胺、環胺如 吡啶，及無機鹼如碳酸氫鈉、碳酸鈉或碳酸鉀•於此諸物 ，有機胺如三乙基胺及吡啶較佳· N —羥基琥珀醯亞胺與1 〇 —樟腦磺酸，其鹽或其鹵 化物之反應較宜於極性溶劑中反應*用於此之極性溶劑例 包括一或多種之親水性溶劑如丙酮、四氫呋喃、1 * 4 一 環氧己烷、1 * 3 —二氧戊烷、二甲基甲醯胺、乙睛、r 一 丁內酯及二甲基亞碩，一或多種之厭水性溶劑如二氯甲 烷及氯仿及水包括離子交換水和蒸餾水•較佳用極性溶劑 以2 - 1 0倍*更佳爲4 一 8倍之反應物質總重•包括N 一羥基琥珀醯亞胺及1 0 —樟腦磺酸，其鹽或其鹵化物· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) " -----------裝--------訂--------- - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 487827 A7 B7 五、發明說明（5 ) 若溶劑量過大，反應耗時而若溶劑量過小有關溶解或攪持 轉矩之問題可能出現· 反應通常可於溫度範圍2 0 — 5 OeC間進行•當溫度 過髙，側反應可能增加而當溫度過低反應耗時•通常反應 期爲0 . 5 — 5小時· 較佳置反應產物含N—（10—樟腦磺醯氧基）琥珀 醯亞胺形成於反應N-羥基琥珀醯亞胺與1〇—樟腦硫醯 鹵化物於去除自由酸之處理*因自由酸特別是磺酸如1 〇 -樟腦磺酸衍生由1 0 —樟腦一硫醯齒化物，啓始原料可 能給予不利於本發明之目的的效果•若如此作•可以產生 N -（ 1 0 —樟腦磺醯氧基）琥珀醯亞胺於彼磺酸不存留 且酸產生劑有效地抑制延遲效應及膜形成可較平穩地得到 〇 反應終結後，鹼性觸媒之鹽類形成於反應中需去除且 接著較宜執行去除磺酸之處理•去除磺酸之處理可以是任 何一種至今可去除磺酸污染反應產物此包括例如一方法於 彼一液體含反應產物於厭水性有機溶劑被洗以水溶液含酸 之中性鹽具酸性弱於磺酸之酸性•爲此目的，當反應於親 水溶劑中進行時》於反應後厭水性有機溶劑加入溶液或於 該溶液由彼鹼性觸媒鹽被去除*較佳之有機溶劑爲溶劑具 水溶解度9克/1 0 0克或更少》且可適當地溶解1 0 — (樟腦磺醯氧基）琥珀醯亞胺•用於下文》當表示％—溶 劑具水溶解度9克/1 0 0克或更少#意指其最大溶解量 於1 0 0克之水於2 0°C爲9克或更少•如此溶劑之實例 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裝---I----訂------ Φ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 487827 A7 B7________ 五、發明說明（6 ) 包括甲苯、乙基醋酸、亞甲基二氯及正一庚烷* 酸具酸性弱於磺酸包括例如醋酸•中性鹽用於去除磺 酸之處理包括如醋酸鈉、醋酸鉀及醋酸胺於諸物醋酸鈉較 佳•當酸之中性鹽具酸性弱於磺酸被始用時此鹽之量爲 0. 01摩耳或更多較佳爲0. 05—0.15摩耳基準 以1 0 —樟腦磺醯鹵化物•始用太多量之中性鹽是不宜的 因金屬鹽或相似物存於Ν —（ 1 〇 —樟腦硫醯氧基）琥珀 醯亞胺· 去除磺酸之處理可附帶洗以更稀釋之水酸溶液*如水 醋酸或草酸溶液具濃度大約〇.1至1%之重量且更可以 水洗，於洗以酸之中性鹽水溶液之後，該酸具弱於磺酸如 上述之酸性*此可最小化共存金屬之含量· Ν —（ 1 〇 —樟腦硫醯氧基）琥珀醯亞胺生產以此反 應可於反應完成後分離以適當之分離方法•當上述之處理 *如去除磺酸，未進行，較宜溶此產物於溶劑具水溶解度 9克/1 0 0克或更少*且此溶液將搖盪以水爲了最小化 金屬含量· Ν —（ 1 0 —樟腦硫醯氧基）琥珀醯亞胺形成以此反 應或處理如上述可以由適當溶劑中結晶•例如於溶劑爲晶 析包括_化碳氫物如四氯化碳或氯仿本體或爲混合溶劑之 主成分，或一混合溶劑具脂肪族的或脂肪環狀的碳氫物如 正一庚烷或環己烷及芳香族碳氫物如苯、甲苯或二甲苯· 晶析溫度較宜爲4 0°C或之下而特別是2 5 °C或之下· N—（10—樟腦磺醯氧基）琥珀醯亞胺由此方式所 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------—裝·-------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 487827 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ____ B7______ 五、發明說明（7 ) 得具不對稱碳原子示於化學式（I )且可能爲 式或存以外消旋混合物形式•此化合物可用爲 特別是酸產生劑用於絕緣塗料組成物含鹸溶性 基可去除以酸之作用· 鹸溶性樹脂構成絕緣塗料組成物如本發明 可被酸之作用去除•較佳鹼性聚合物於彼其保 於那些具芳香基者於彼羥基或羧基被導入•鹼 特定例子包括酚酚醛清漆樹脂；甲酚酚醛清漆 基苯酚酚醛清漆樹脂；乙烯酚樹脂；異丙烯基 其染物含乙烯酚或異丙烯基酚及（甲基）丙烯 衍生物，丙烯睛、苯乙烯式由此之衍生物式相 聚物具苯乙烯或由此之之衍生物及丙烯樹脂、 脂、丙烯酸、甲基丙烯酸、順一丁烯二酸、順 酐、丙烯睛或相以物；及一化合物彼含矽酮於 之鏈中· 依本發明之絕緣塗料組成物中之鹸溶性樹 中鹼性聚合物之至少一部分羥基或羧基被保護 樹脂可被酸作用而去除，另言之，該樹脂是其 羥基或羧基中之至少部份的氫原子爲該保護基 較佳之保護基具下列化學結構： 光學活性形 酸產生劑· 樹脂具保護 者具保護基 護基是導入 性聚合物之 樹脂；二甲 酚樹脂：一 酸或由此之 似物；一共 甲基丙烯樹 一丁烯二酸 上述聚合物 脂可能爲其 以保護基之 中聚合物之 所取代者· --------—裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R2 I -C—R3 I R4 R5 一 9一C—R7 I II R6 0 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -10 - 487827 A7 B7 五、發明說明（8 )

—C R8N (CH2)n，

R9 i ~C—C—0—Rll R10O R12 I 一〒一 O—R14 R13 其中n是整數4_6 R 1 ，R4 ，R7及R11各獨自爲代表直鏈烷基，支鏈烷 ^ ·環狀烷基，烯基•芳香基或芳烷基；R3 ,R5 ,Re ,R9 ，R1。及R12各獨自代表 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氫、直鏈烷基、支鏈烷基、環狀烷基、烯基、芳香基或芳 焼基； Re爲氫、直鏈烷基、支鏈烷基、環狀烷基、烯基、芳香 基、芳烷基或烷氧基； 芳烷基；而 R13爲氫、直鏈烷基、支鏈烷基、環烷基、烯基、芳香基 或芳焼基；而 R 14爲直鏈烷基、支鏈烷基、環烷基、烯基、芳香基或芳 焼基；或 R1 3及R14共同形成不具支鏈之烯烷基之3 — 6碳原子· 直鏈烷基實例包括那些具1 一 5碳原子，支鏈烷基實 例包括那些具3 - 8碳原子而環烷基例包括那些具5 -16碳原子包含環烷基及環烷烷基·烯基實例包括那些含 2—7碳原子者，芳香基實例包括那些含6—16碳原子 者，特別是酚基和棻基而芳烷基實例包括那些含7 — 1 6 碳原子者·烷氧基實例包括那些1 一 5碳原子者·這些基 團均可具取代基·取代基實例可存於直鏈烷基、支鏈烷基 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 487827 A7 B7_____^__ 五、發明說明（9 ) 或烯基含齒族元素•取代基實例它可能存在於環烷環如環 狀烷基包括鹵族元素而取代基實例於芳香環如苯環或棻環 如芳香基或芳烷基包含齒族元素及氮•任何烴基如烷基等 均可能取代於該環烷環或芳香環於上述範圍之碳原子數中 Ο 絕緣塗料組成物依本發明包含鹸溶性樹脂及酸產生劑 且若需要，可更進一步包括添加劑通常用於本行的例如一 電子供應者、溶解抑制劑、光感光劑、染料、黏著促進劑 及相似物·較佳是絕緣塗料組成物含鹼溶樹脂在範圍2 0 一90%之重而酸產生劑在範圍0.1至20%之重基準 以固體組成物之總重量· 本發明之絕緣組成物是通常製備以相混上述之成分入 溶劑使總固物成份之濃度爲1 0 — 5 0%之重•將之塗於 受質好像矽酮封糊•用於此之溶劑可以是任何一種只要是 在可溶解所有成分範圍內且可爲任一本行通用的•實例包 括乙二醇醚酯類如乙基溶纖劑醋酸、甲基溶纖劑醋酸、丙 二醇單甲醚醋酸及丙二醇單甲醚醋酸；二醇單或二醚如乙 基溶纖劑、甲基溶纖劑、丙二醇單甲醚、丙二酸單乙醚及 二乙二醇二甲醚；酯如乙基乳酸、丁基醋酸及乙基丙酮酸 ;環酯類如7 — 丁內酯；酮類如2 —庚酮、環已酮及甲基 異丁基酮；及芳香碳氫化合物類如二甲苯·這些溶劑可以 單獨使用或用以二或更多混合物· N—（1〇—樟腦磺醯氧基）琥珀醯亞胺得由本發明 可用爲酸產生劑於絕緣塗料組成物且特別是爲酸產生劑於 I紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） -----------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 487827 A7 __ B7______ 五、發明說明（10 ) 絕緣塗料組成物含一鹸溶性樹脂具保護基可被酸去除者。 絕緣塗料組成物，用如此化合物爲酸產生劑是極佳於光速 及解析度且改良時光延遲效應及附著特性而保留熱抗性、 顯影後存留膜厚度之比例、膜厚度均勻性、輪廓等等於髙 水平· 實施例 本發明將更進一步詳細說明以實例*然而彼不得誤以 爲本發明範圍之限•於實施例中，％及份於形容含量及較 量爲以重量爲基準除非特別指明爲它· 實例1 於200毫升之四頸瓶中注入7. 41公克之N—羥 基琥珀醯亞胺*18.13公克之（土）一10_樟腦磺 醯氯及127. 69公克乙腈及經於25t攪拌30分鐘 後•於20公鐘間加入7. 89公克之三乙胺•經再多攪 拌三小時過濾混合物而濾塊洗以36. 63公克之乙睛* 於混合之濾液及洗液加367. 88公克之乙醋酸且混合 物洗以三次之180. 66公克之蒸餾水而而濃縮之•於 濃縮液加11. 9 7公克之丙酮而此混合物經回流而 1 1 9 . 6 6公克之四氯化碳被加入•於冷卻中結晶形成 被過濾且如此得之2 7. 3 7公克之溼塊於4 0 °C空氣中 乾燥經24小時而得19. 41公克之N —（10 —樟腦 磺醯氧基）琥珀醯亞胺· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝--------訂--------- 4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -13 - 487827 ,m A7 B7五、發明説明（// ) MS： SIMS (FAB) ，330 (M + H) + 元素分析（C13Hi9NS〇6):理論值： C，51. 1%;Η，5. 8%;Ν，4· 3%; S，9. 7%;〇，29· 1 % ； 實驗值：C，51. 0%;H，5. 8 % ； N，4. 2%;S，9. 6%;〇，29. 4%。 IR(KBr) (cm-1) :2894. 0; 1 7 4 7. 9;1399. 4 ； 1186. 4 ； 1 0 5 7. 0 〇 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·

〇

、11 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 H — NMR (二甲基亞硕），（ppm) ·· (a ) 0 . 83(s，3H)； (b) 1.02(s，3H); (c) 1.41 — 1.50(m，lH); (d) 1.60 — 1.70(m，lH); (e，f)1.93 — 2.〇3(m，2H) (g)2. 09 — 2. 13(m，lH)； 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -14 - 487827 A7 B7 五、發明說明（12 ) (h ) 2 . 16 - 2· 2 6 ( m » 1 Η ); (i ) 2 . 3 4-2. 44(m，lH); (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (j ) 1 . 6 0 - 1. 7 0 ( s · 4 H ): (k)3.79-3.96(m，2H)〇 13C — NMR (二甲基亞碩），（ppm): 1 9 . 01，25. 14，25. 38，26. 41 ，41. 7 6*4 2. 28，47. 96，51. 32, 5 7 . 88*170. 3 0*212. 84· 實例2 於200毫升之四頸瓶加入17. 26公克之N—羥 基琥珀醯亞胺，34. 90公克之（+ ) — 10 —樟腦磺 醯氯及260. 81公克之1，4一環氧己烷且經於25 °C攪拌3 0分鐘後於3 0分鐘間加入15. 0 3公克之三 乙胺·經再多加攪拌4小時*加入661. 21公克之甲 苯於反應物中且此物洗以335. 61公克之0. 5%草 酸水溶液*相分離後有機層洗以六次之335. 61公克 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 之蒸餾水而濃縮之•於濃縮物加23. 39公克之乙基醋 酸且加熱混合物至60 °C·接著混合物含79. 5 3公克 之正一庚烷及154. 37公克之甲苯被加入且冷卻至 2 5 °C或之下•形成結晶被過濾且所得溼塊於4 0°C之熱 空氣中乾燥24小時可得34. 52公克之N —（10 — 樟腦磺醯氧基）琥珀醯亞胺· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -15 - 487827 A7 B7 五、發明說明（13 ) 實例3 於6 6份之丙二醇單甲醚醋酸溶以1 3 . 5份之聚合 物彼爲得由一方法述於J P — A — 5 — 1 8 1 2 7 9且於 彼2 0%以摩耳爲準之羥基於聚（對一乙烯酚）轉變爲 三級一丁氧基羧甲醚，1. 2份之N—（10—樟腦磺醯 氧基）琥珀醯亞胺得由實例1，〇. 405份之2—羥基 叶唑（由Aldrich生產的）爲電子供應者而6 6份之丙二 醇單甲醚醋酸，且此混合物流經氟化樹脂過濾器具孔大小 0.2微米以得絕緣塗料溶液A· 絕緣塗料得如上述以旋轉覆面機塗於矽酮封糊依通用 之法如是膜之厚度經乾燥後爲0. 7微米便形成了•接著 矽酮封糊預烘於熱盤於1 0 0°C經1分鐘·經預烘之膜被 照以氟化氪出光體雷射轉步器〔％NSR— 1755EX8A# ，由 NikonNA=0. 45 生產〕具 曝光波長2 4 8麈米經鉻罩具圖形·曝光之封糊置於後烘 (PEB)於熱盤9 5°C經9 0秒鐘•接著封糊顯影以 2. 38%氫氧化四甲銨水溶液以給予正蝕圖•所得正蝕 圖評估以下列方法其結果示於表一· 光速：0. 3微米線及空間橫切面觀察以掃描電子顯 微鏡且光速（最適當劑量）被得由曝光以給予線與空間之 1 : 1於最佳焦距* 解析度：最小線與空間分割寬度而不因曝光以適當劑 量而失掉膜厚度稱爲解析度* 輪廓：0. 3微米線與空間橫切面於適當劑量曝光下 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝 訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -16 -

487827 A7 _____ 五、發明說明（14 ) 被觀察以掃描電子顯微鏡· 虛僞的較小蝕圖：絕緣塗料之虛僞被觀察且評估以三 級分數系統於彼0指無虛僞，△部分虛僞而X多數虛僞· 此評估亦進行於所有之測試物品於封糊彼被烘於曝光 後1小時· 比較實例1 應用實例1之步驟是相當地被重覆*除了0. 405 份之化合物（由Midori Kagaku生產）代表以下列化學式

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( )-s—C—S \_/ Η II II 〇 Ν2 〇 被使用以取代用於應用實例1之Ν —（ 1 0 —樟腦磺醯氧 基）琥珀醯亞胺*以給予絕緣塗料B溶液•絕緣塗料B溶 液被評估以如應用實例1相同方式且其結果含於表一· —--------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -17 - 487827 A7B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（15 ) 表1 光速 解析度 輪廓# 虛僞蝕圖 應用實例1 曝光後立刻 28毫焦耳 0. 29微米 (a) 〇 後烘 /平方公分 曝光後1 32毫焦耳 0. 30微米 (a) 〇 小時後烘 /平方公分 比較實例1 曝光後立刻 122毫焦耳 0. 35微米 (b) Δ 後烘 /平方公分 曝光後1 無法解析 無法解析 無法解析 無法解析 小時後烘 〃（a)與（b)於輪廓意指該形相對爲第1圖（a)及（b) · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 18 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 487827 A7 B7 _______ 五、發明說明（16 ) 實例4 (1 )生產N —（ 1 0 —樟腦磺醯氧基）琥珀醯亞胺 於2公升四頸瓶中入46. 23公克之N—羥基琥珀 醯亞胺，93. 45今克之（+ ) — 10 -樟腦硫醯氯及 698. 39公克之丙酮·於此經25ΐ攪拌30分鐘， 於30分鐘期間加入38. 41公克之三乙胺•此混合物 再攪拌3小時後過濾之，濾液洗以186. 90公克之丙 酮·於混合濾液及洗液加177. 06公克之乙基醋酸及 708. 23公克之甲苯•此混合物再洗以溶液含 3 . 0 6公克之醋酸鈉於5 5 9 . 0 6公克之蒸餾水而有 機層再洗以588. 71公克之蒸餾水•有機層再洗以 588. 71公克之0. 5%草酸水溶液且再洗以四次之 588. 71公克之水·有機層是濃縮以給予 133. 72公克之油性物質，於彼334. 30公克之 甲苯加入•加熱此混合物至5 0°C以形成均勻溶液•於此 溶液攪拌且逐滴加入混合溶劑具133. 72公克之甲苯 及200. 58公克之正一庚烷•經添加後，經3小時冷 卻溶液至2 5 °C且於冷卻至5 °C後攪拌1. 5小時•形成 沈澱物被過濾且乾燥過夜於4 5 °C以得1 0 2. 4 0公克 之N —（ 1 〇 —樟腦磺醯氧基）琥珀醯亞胺· (2)製備及評估絕緣塗料 於一混合物具5 2份之丙二醇單甲醚醋酸及1 3份之 乙基乳酸溶解13. 5份之聚合物彼是得由一方法述如 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) ~ " -----------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 487827 A7 ___ B7 五、發明說明（Π) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) J P — A — 5 — 1 8 1 2 79且於彼3 0%以摩耳數計之 羥基於聚（對一乙烯酚）轉變成三級-丁氧基羧基甲醚、 1 · 0份之N —（ 1 0 —樟腦磺醯氧基）琥珀醯亞胺得由 上述（1) ，0· 27份之乙一氫氧忭唑爲電子供應者及 〇· 08份之N—甲基2—吡咯酮爲鹼性化合物·如是所 得混合物流經氟化樹脂過濾器貝孔大小〇. 2微米以給予 絕緣塗料溶液·

於上所得絕緣塗料溶液以旋轉覆面機覆於矽酮封糊， 洗以通用法以致膜具乾燥後厚度爲〇. 7微米被形成•矽 酮封糊預烘於1 0 0°C熱盤經9 0秒鐘•預烘之膜被照以 氟化氪出光體雷射轉步器〔"NSR — 1755EX8A 由Nikon Ltd生產〕具曝光波長2 4 8麈米經鉻罩具 圖形•曝光後封糊置於後烘於1 0 0°C熱盤中經9 0秒· 再將封糊顯影以2. 38%之氫氧化四甲基銨水溶液以給 予正蝕圖•所得正蝕圖評估以方法述如應用實例1·光速 爲7 1微焦耳/平方公分當後烘進行以曝光後立即或1 5 分鐘後•解析度爲0. 2 7微米當後烘進行以曝光後立即 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或1 5分鐘後•輪廓亦如應用實例1所得之當後烘進行以 曝光後立即或15分鐘後· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -20 -

Claims (1)

1. 487827 on 附件2A

   補r A8 B8 C8 D8 六、申請專利範隹聲B

   第85 1 1 3 0 5 3號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國90年1 1月呈 1. 一種製備如下式（I )所示之N-( 10-樟腦磺醯氧基）號 珀醯亞胺之方法：

   N一〇一S—CH2 II 〇 〇 ⑴ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其包含令N-羥基琥珀醯亞胺與10-樟腦磺酸，其鹽或鹵化 物，在鹼性觸媒的存在下於極性溶劑中反應，及繼之處理 反應產物以除去磺酸，而除去磺酸的方法包含下列步驟： 以含有酸性較磺酸爲弱之酸的中性鹽之水溶液沖洗由反應 產物於疏水性有機溶劑所形成的溶液。 2 .如申請專利範圍第1項之方法，其中產物係自鹵化烴溶劑 或自脂族烴或脂環烴和芳族烴之混合溶劑中晶析出。 3·—種光阻組成物，其包含20至90重量％之鹼溶性樹 脂（此樹脂具有可受酸作用而去除之保護基），及〇.1至20 重量％之作爲酸產生劑之N-( 10-樟腦磺醯氧基）琥珀醯亞胺 (以固態組份之總重計）。 4.如申請專利範圍第3項之光阻組成物，其中鹼溶性 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -4 一 487827 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 樹脂是具有含羥基或羧基之芳基的鹼溶性樹脂，其中至少 一部份的羥基或羧基係被具有可受酸作用而去除之保護基 斷 阻 所 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -5 -