TW473475B - Diglycidyl ether, composition containing thereof, curing process of epoxy resin and cured product - Google Patents

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473475 A7 B7 五、發明説明（ 抟術翎城 本發明係闞於一種有用之環氧樹脂反底且屈釋劑等用 物 成 姐 之 醚 基 油 甘 水 縮 此 有 含 及 . ο 醚物 基化 油硬 甘脂 水樹 縮氧 之環 途與 畏 背 術 抟 優 有 具 於 由 9 性 著 密 好 良 有 物 塗 被 種 各 於 對 脂 樹 氧 環 絕途 Ba on φ8Γ 月 ，等 劑劑 劑著 溶接 耐， ，墨 性油 品刷 藥印 附 ， ，料 性塗 熱為 耐做 ，泛 性廣 縮可 收故 化， 硬等 低性 0 緣 使 或 時 化 S * 0 在 點 缺 之 脆 易 而 固 i > 硬 有 脂 樹 氧 環 。 而 用然 使 〇 在 題可 問知 之已 裂 ， 龜見 生起 發脂 有樹 而氧 擊環 衝理 熱處 或易 斜容 歪 ， 之題 力問 應等 於此 由決 常解 時為 用 水 縮 合 聚 之 酵 元 多 族 肪 脂 有 知. 已 ο . 劑劑 釋釋 稀稀 用之 使脂 脂樹 樹氧 氧環 環 2 基羥 有油三 具甘 ， 内水酵 子縮二 分合乙 在聚基 且之戊 ，醇新 度元 ， 黏多醇 低族二 為肪己 般脂6-1 。1, 因故有 係緣知 此的習 蓋基 ， ，氧例 醚環體 基上具 油 Μ 的 甘個醚 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 醚 基 油 甘 水-2 縮基 合 丁 聚 2 等有 烷一不 丙揭 基則 甲號 基 乙 1,等 48該 4 , 第而 利然 專 0 國醇 美二 又丙 上 用 實 在 性 軟 柔 之 當 } I 相 ί 有 式 脂 般 樹 一 氧 由 環 種 能 。 一 不足 供 並滿 提 醚得示係 基獲椹明 油法之發 甘無明本 水尚發 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2!0Χ 297公釐） 473475 Α7 Β7 五、發明説明（2 ) R1 R2

I I CH2-CH-CH2-〇—CH2-CH—CH2_CH_CH2 - Ο —CH2_CH-/CH2 ο υ (Ο (式中，R1及R2係相同或各異代表Ci-6低烷基）所 代表之二縮水甘油基醚，Μ及含有上述一般式（I)所代 表二縮水甘油基醚環氧樹脂之反應性稀釋劑。 更且本發明係含有由Κ上一般式（I )所代表二縮水甘 油基醚與環氧樹脂所生成之組成物，Μ及在該組成物添 加硬化劑使之硬化所獲得之瑁氧樹脂硬化物。 另外，本發明係提供一種環氧樹脂之硬化方法，其特 徵為，在環氧樹脂混合上述二縮水甘油基醚，於該混合 物添加硬化劑後，使之硬化者。 窗_搿明所需夕攥佯形餽 闞於本發明一般式（I )式中之定義，R1及^為^·^ 低烷基，代表直鐽或分枝鍵，例如，甲基，乙基，丙基 ,異丙基，丁基，異丁基，第三丁基，戊基，異戊基， 新戊基，己基等。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 由本發明之一般式（I )所代表之二縮水甘油基.艇，可 使在2,4位置具有R1與I?2之2,4-二烷基-1,5-戊二醇 與表鹵醇，在固態鐮及相間移動觸媒之存在下，Μ有機 相一固相之兩相系，使之反應而獲得（參照，例如 Synthesis, 649頁（1985))。 在本發明中Μ —般式（I )所代表做為二縮水甘油基赵 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ297公釐） 473475 A7 B7 五、發明説明（3 ) 一方原料用2,4-二烷基-1,5-戊二醇之具體例，則包括 有，2,4-二甲基-1,5-戊二醇，2-乙基-4-甲基-1,5-戊 二醇，2 -甲基-4 -丙基-1,5 -戊二酵，2 -異丙基-4·-甲基-1,5-戊二醇，2,4-二甲基-1,5-戊二醇，2-乙基-4-丙基 -1,5-戊二酵，2-乙基-4-異丙基-1,5-戊二醇，2,4-二 丙基-1,5-戊二酵，2-異丙基-4-丙基-1,5-戊二醇，2,4 -二異丙基-1,5-戊二酵，2,4-二丁基-1,5-戊二醇，2,4 -二戊基-1,5-戊二酵，2,4-二己基-1,5-戊二醇等。 此等2,4-二烷基-1,5-戊二醇，雖可由習知方法予K 製造，但宜由特開平8-48642號公報或EP807617A所記載 者，使由一般式（B)所代表之2-丁烯醛衍生物，與甲醛 反應（步驟1 ),將所得反應生成物（IV)(V)之混合物加 Μ氫化（步驟2 )而獲得。 步驟1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁

、1T R1CH2CH=CR2CHO + HCHO (Hi)

R R2 Φ 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 HOCH2CHR1CH=CR2CHO 〇/ \〇H (V) + #SI2 (iv)

H0CH2CHR1CH2CHR2CH20H (II) M —般式（I >所代表之2 -丁烯醛衍生物，係由1種或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 473475 Μ Β7 五、發明説明（么） 2種醛之醛醇縮合以及脫水反應所獲得。 上述步驟1偽以一般式（ΠΙ )所代表之2 - 丁烯醛衍生物 與甲醛，使用鹼性觸媒，最好在水溶性有機溶劑之存在 下，在15〜100 °C，最好為在30〜80 °C下使之反應。甲 醛對丁烯醛衍生物之莫耳比俗在0.4〜2之範圍，而以在 0 . 5〜1 . 5者為宜。 在步驟1所使用之鹼性觸媒，可使用氫氧化鋰，氳氧 化鈉，氫氧化鉀等驗金屬氫氣化物，氫氧化鈴，氫氣化 鎂等鹼土類金屬氫氧化物，磺酸納，磺酸鉀等鹼金鼷碳 酸鹽，甲醇納，乙醇鈉，丁醇鈉等納醇鹽，三乙胺，三 丁胺等三级胺，氫氧化苄基三甲基銨，氫氧化四丁基銨 等氫氣化四级銨鹽，強鹼性離子交換樹脂等。觸媒量俗 對2,4 -二乙基5 -戊二醇以莫耳比為計，宜為0.01〜0.5 ，而最好為0.Q2〜0.3。 又，步驟1所用水溶性有機溶劑，如在反應條件下呈 惰性水溶性有機溶劑時則無特別之限制，例如適用者， 包括有甲酵，乙醇，丙醇，異丙醇，乙二醇，丙二醇等 醇類，二甲氧乙烷，四氫呋喃，二噁烷等醚類，乙二醇 單乙醚等乙二醇醚類。雖然對於以上水用性有機:溶劑之 用量無有特別之限制，但對2 - 丁烯醛衍生物與福嗎啉之 總镇量則以在1 〇 〇重量％以下者為宜。 將由依步驟1所獲得之化合物（IV )與化合物（V )之混 合物，宜以一般之中和，濃縮，分液，水洗等方法，除 去不純物後，在氫共存下，在適當之溶劑中或在無溶劑 —6 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) F衣· 、-° 經濟部中央標準局員工消費合作社印t 473475 A7 B7 五、發明説明（S ) 下分散或懸浮Μ氫化觸媒，或在裝填有該觸媒之反應管 ，供應Μ由步驟1所獲得之化合物（IV)和（V)之混合物 溶液，在3 0〜2 0 0 t：,宜為5 0〜1 5 Ο υ之溫度，1〜1 5 0 k g /cu2 ,最好為5〜80kg/cm2之氫壓下進行氫化反應（步 驟2 ) ° 至於步驟2所用之溶劑，如在反應條件下為不活性時 則無特別之限制，例如包括有，甲醇，乙醇，丙酵，異 丙酵，丁醇等酵類，二甲氧乙烷，四氫呋喃，二噁烷等 链類，水或為其混合溶劑等。氫化觸媒，則包含有鎳， 釕，鉑，铑等金羼之1種或2種以上做為觸媒活性成分 。或在此金鼷尚可含有铬，鋅，鈀，鋁，鎂，鎢等金屬 。反應终止後，反應液依通常方法，例如將除去觸媒反 應液中之低沸點化合物在常壓或減壓下蒸餾去除，並將 所得之殘渣經由減壓蒸豳而可獲得精製之2, 4-二烷基-1 , 5-戊二酵為目的。 如欲獲得本發明之二縮水甘油基醚，添加在2,4-二烷 基-1,5-戊二醇中表鹵醇之具體例，則包括有表氯醇， 表溴酵，表碘酵等，而表鹵醇之使用量，對1莫耳之2, 4-二烷基-1,5-戊二醇，約為1〜12萁耳，最好為.2〜8莫 耳。 / 在2, 4-二烷基-1,5-戊二醇與表鹵酵所用固態鹼，可 使用鹼金鼷或鹼土類金屬之氫氧化物或碳酸鹽，例如， 氫氧化納，氫氧化鉀，碳酸納，碳酸鉀等。固態鹼之使 用量，並無特別限制，宜為對1奠耳之2, 4-二烷基-1 , 5 -7- 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

'1T 473475 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（ζ) -戊二酵，為1〜5奠耳。可單獨，或以2種以上之混合 物使用。又，可同時使用水，而水的使用量，通常係在 固態鹸之同重量Μ下。 使用在2,4-二烷基-1,5-戊二酵與表歯酵反應之相瞄 移動觸媒，則有第四级銨馥，第四级辚鹽等，例如包括 有四乙基氛化銨，四丁基溴化銨，四丁基硫酸铵鹽，乙 基三苯基溴化辚等，。相間移動觸媒之使用量，對表鹵醇 為0 . 5〜5莫耳S：。 表鹵酵與2,4 -二烷基-1,5 -戊二酵之反應，一般係在 約20〜9〇υ,最好為30〜6〇υ之溫度下進行。反應溫度 愈低主反應則愈遲媛，相反時溫度過高時則會促進生成 高分子物質等副反應。 闞於Μ上表鹵酵與2,4-二烷基-1,5-戊二酵之反應， 可因應其所需，而使用反應溶劑，反應溶劑之具體例， 包括有己烷，辛烷，環己烷等脂肪族及脂環式碳化氫， 笨，甲苯等芳香族烴，二氯甲烷，氯仿等脂肪族鹵化物 ，二乙醚，四氫呋喃等脂肪族及脂環式醚等。 此反應為有機相一固相之2相系，最好充分進行多接 觸之授拌。 反應終止後，由過濾取除析出物，經由一般水洗，蒸 豳等手法予Μ精製，而可獲得標的物。 本發明二縮水甘油基醚之合成方法.除Μ上方法之外 ，尚可使用2,4-二烷基-1,5-戊二醇與表鹵醇和碗酸， 三氟化碥，四氛化錫等酸性觸媒，合成鹵醇醚後，再將 -8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 473475 A7 B7 五、發明説明（7 ) 此鹵醇醚與鹼反應經由使之開環之2階段反應之方法， 或為使2,4-二烷基-1,5-戊二醇與表齒酵在驗性水溶液 中使之反應之方法而可Μ合成，但容易引起衍自環氧基之 副反應，而降低收率。 依此所得之由本發明一般式（I )所代表之二縮水甘油 基醚之具體例，則包括有，2,4-二甲基-1,5-戊二醇二 縮水甘油基醚，2 -乙基-4 -甲基-1,5 -戊二醇二縮水甘油 基醚，2,4-二乙基-1,5-戊二醇二縮水甘油基醚，2-乙 基-4-丙基-1,5-戊二醇二縮水甘油基醚，2,4-二丙基-1 ,5-戊二醇二縮水甘油基醚，2-異丙基-4-甲基-1,5-戊 二醇二縮水甘油基醚，2-乙基-4-異丙基-1,5-戊二酵二 縮水甘油基醚，2,4-二異丙基-1，5-戊二醇二缩水甘油 基醚，2-異丙基-4-丙基-1,5-戊二醇二縮水甘油基醚等 。其中，M2,4-二乙基-1,5-戊二醇二縮水甘油基醚為 最佳之例子。 本發明之二縮水甘油基醚，由於黏度低而可賦予柔软 性及韌性，因此缠宜於做為環氧樹脂之反應性稀釋劑使 用0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) Μ上環氧樹脂，可使用習知之環氧樹脂，例如雙酚A 型環氧樹脂，酚醛清漆型環氧樹脂，甲酚之酚醛清漆型 瓖氧樹脂，溴化雙酚A型環氧樹脂，雙酚F型酚醛清漆 型瑁氧樹脂，溴化酚之驗醛清漆型瑁氧樹脂，萘酚之酚 醛清漆型環氧樹脂，惟本發明並不受此限定。 如將本發明之縮水甘油基醚做為環氧樹脂之反應性稀 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 473475 A7 B7 五、發明説明（ί ) 釋劑使用時，其使用董雖有特別之限制，最好係對藤氧 樹脂，使用10〜50重量S：。 又，本發明之二締水甘油基醚，可單獨或與其他之_多 官能性二縮水甘油基醚，例如，三羥甲基丙烷三縮；!fC甘 油基醚，1,6 -己二醇二縮水甘油基醚，新戊基乙二酵二 縮水甘油基醚等混合，而做為環氧樹脂之反應性稀_劑 使用。 更且，在由本發明之二縮水甘油基醚與環氧樹脂#生 成之組成物添加硬化劑，基於一般環氧樹朐之硬化&進 行硬化，而可獲得含有Μ上二縮水甘油基醚成分構之 環氧樹脂硬化物。 至於硬化劑，則可使用習知之環氧樹脂硬化劑，孩g如 包括有乙二胺，二乙三胺，三乙四胺，二甲胺基丙μ, 二乙胺基丙胺，哌啶，吡啶，伸笨二胺，甲撐替二g胺 ，二胺聯苯硪，1-氰基弧等胺類；草酸，酞酸酐， 酸酐，六氫化酞酸酐，均笨四甲酸酐，二氣馬來酸fF等 有機酸（酸酐）類；雙氰胺，咪唑，BF3 -胺配位化合 胍衍生物等潛在性硬化劑等，其中，Μ胺類為最宜€用 ，而Μ三乙四胺最宜適用。 此等硬化劑的使用量，只要能使環氧樹脂達成硬彳匕所 需用量並無特別之限制，以胺類做為硬化劑使用時，通 常，宜以添加含有環氧樹脂與二缩水甘油基醚組成抱9鎵 環氧基之奠耳數，與Κ胺類做為硬化劑使用胺當量 <胺 的分子最/活性氫之數）所換算胺之其耳數大致相I為 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） ----i. 看衣- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 473475 A7 B7 五、發明説明（q ) 宜。同樣，如κ酸酐做為硬化劑使用時，則最好所添加 的做為硬化劑用酸酐之莫耳數，與含有環氧樹睢與二縮 水甘油基醚組成物之全環氧基之莫耳數相等為宜。 含有環氧樹脂與二縮水甘油基醚組成物之硬化溫度及 硬化時間，則與所用環氧樹脂，硬化劑，被塗物等種類 而有所變化，故無特別加κ限制，通常，係在常溫〜 2001C之硬化溫度下進行硬化。 又在硬化之際，可適宜使用習知之硬化促進劑，例如 第三級胺，咪唑，有機酸金鼷鹽，路易士酸，胺錯鹽， 瞵系化物或其彼此之混合物。 依此所獲得之環氧樹脂硬化物，比較含有習知稀釋劑 之環氧樹脂硬化物，在柔软性及韌性等方面顯有優異。 又本發明之環氧樹脂硬化物，如有必要時可混合以結 晶性矽石粉，熔融矽粉，氧化鋁粉，滑石，石英玻璃粉 ，碳酸钙粉，玻璃纗維等填充劑，著色劑，阻燃劑， 離型劑或偶合劑等習知之各種添加劑。 玆由實施例說明本發明如下。 [實施例1] 在裝設有攪拌機，溫度計，堪滾冷卻管，輪氣:管之 300b丨反應器，裝人M32克2,4-二乙基-1,5-戊二醇， 74克表氯酵，32克氫氧化納，3.2克蒸皤水，0.9克四丁 基溴化銨，在45〜5〇υ之氮氣流下，進行反應。並由Μ 下經由氣»層析術之分析條件確認反應之進行，Μ原料 Μ及蕈取代缩水甘油基醚完全消失時為反應终點。 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公犮） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 >裝. 473475 A7 B7 五、發明説明（ 終止反應後，過濾分離有機層，重複水洗2次。所得 製 精 一了 /01 進 餾 蒸 壓 減 由 經 物 成 生 °c 為 率 收 離 單 1 準 為基 點為 沸料 之原 物醇 製雙 精以 得{ 所0¾ I 為次 由量其 ,一一田 法 酸 氣 過 I 銨 化 溴 基 乙 四 依 R 亦NM 量H- 世田 1 氧由 環則 之物 例成 較生 bb之 下得 以獲 〇 所 2 將 氣 環 定 測 所Π13 定 測 法 方 同 相 述 下 如 β 收 吸 長 波 。之 析要 分主 行譜 進光 譜Μ 光 由 經 物 成 生 得 所 下 如 nj 貝 I 結 析 分 之 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 示 所

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°cP 製 産 司 公 m 學 2 科 3 魯徑 耶内 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 473475 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（Η ) 管柱溫度：從loot升溫至29〇υ(1〇υ/Βίη) 空氣滾量：50kP Η 2 流量：60kP N2 流量：40nl/Bin [比較例1 ] 除使用20.8克1,5-戊二酵代替2,4-二乙基-1,5-戊二 醇Μ外，進行與實施例1相同之反應，獲得1,5 -戊二酵 二縮水甘油基醚。所得生成物之瑁氧當量為111。 [比較例2 ] 除使用23.6克3 -甲基-1,5-戊二醇代替2,4-二乙基-1, 5-戊二醇Μ外，進行與實施例1相同之反應，獲得3-甲 基-1,5-戊二醇二縮水甘油基醚。所得生成物之環氧當 虽為118。 [比較例3] 在實胞例1中除使用32克2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇 代替 2,4-二乙基-1,5-戊二醇外，進行相同之反應， 獾得2-丁基-2-乙基-1,3-戊二醇二縮水甘油基醚。所得 生成物之環氧當量為152。 其次，對75重量份以雙酚Α型二縮水甘油基賠.[商品 名稱：愛彼可得828.油化殻環氧公司產製]做為環氧樹 ....+ 、 脂，摻合M25重量份由實施例1 ,比較例1〜3所獲得 之二縮水甘油基醚及市售品之二縮水甘油基醚測定其混 合液之黏度（25*0)。在表1中係表示實施例1 ,比較例 1〜3所獲得二嫌水甘油基«及市售品之二缩水甘油基 鞋摻混愛彼可得828時之混合液黏度（25¾)。 -1 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） ----r 丨---衣— (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 473475 A7 B7 五、發明説明（12 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ®^£la828«3SBK8¥»137ps(25d) 1) 阉薙sal&oo 淋澥 iHb.>>al娌镟 2) 鴻sisi4i1500NP 泔澉洋命姻珍迦溏随 3) 阉兹茚3S100MF 淋頰洋宇個珍刮溏镟 市售品 市售品 市售品 比較例3 比較例2 比較例1 實施例1 三羥甲基丙烷三縮水甘油基醚3 新戊基乙二酵二縮水甘油基ϋ2 1 1,6-己二酵二縮水甘油基醚1 1 2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二縮水甘油基醚 3-甲基-1,5-戊二酵二縮水甘油基醚 1,5-戊二醇二縮水甘油基醚 2,4-二乙基-1,5-戊二醇二縮水甘油基醚 価 趣 ΓΟ 〇0 CO 価群 爵麻 *· is^ o tn CO 。 •S^ CO H-A 03 ϋΐ 〇〇 〇〇 05 CO 〇1 05 m m N- 〇> m m 拖:薄落 *51 s S a OD 。 〇0 ^ to 〇0 妝r^mzl葑Tktt菩斛14蛘葙 (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 473475 A7 B7 五、發明説明（) [實施例2,比較例4〜8] 在Μ實豳例1 ,比較例1〜3所合成之二縮水甘油基醚 或市售之二縮水甘油基醚12.5克，Κ雙酚型二縮水甘油 基醚[商品名稱：愛彼可得828,油化殼環氧公司產製] 37.5克做為環氧樹脂，添加三乙四胺硬化劑使組成物中 之總環氧基的莫耳數與從胺當量換算成胺的莫耳數相等 為止，在室溫24小時，在115t：下進行2小時硬化，獲 得硬化薄膜，此硬化薄膜依照JIS K7113之方法，進行 拉伸試驗。其结果如表2 , 3所示。 K不摻合（單獨為愛彼可得828)時做為100,由拉伸試 驗包圍應力-歪斜曲線部分之各面積，算出斷裂能量相 對值。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 -s 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 473475

A B 五、發明説明叫 1)郵»: i:酒；霈泡濂麻 τ'®:函爾德雔商 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 rr rr rr w S 薄 s 簿 薪 鸢 m m 〇〇 05 cn ΓΟ m t—^ N5 1 c^o 1 ΓΟ 瑯 05 1 H -ffl cn | 4^- | π> OJ m a [1 [1 u It 諮 1 ts^ [N m I 1 1—* VI 1 St | I ll s 11 豁 (N m 1 1—k m a> nt — oo 11 m ut I a ll m 涟 a ll 11 黎 爸 it n 職 兴 m 趙 i 1 πί m ll 諮 苗 m nt m m 关 nt m m m m m 思 σ> 〇〇 CO cn cn CO is5 t—^ <>5 cjj cn cn η-* ς〇 ►—* 〇 cn ^ O CO f〇 ^ cn cn <Ji cn 〇 cn -s麻 NJ oo 〇〇 s 阐 審 N5 Ο es> μ-* σ> t—^ -0 oo H-* σ> 〇〇 1—* cn 〇〇 z m ^ m m ro留 Er ϋ藏 Μ$ · 农 訂 ~^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -16- 本纸張尺度適用中國國家梯準（CNS ) Λ4規格（2)0X297公釐） 473475 五、發明説明（β) 宪3碑化練蜡夕tl璺待忡 摻合二縮水甘油基醚 斷裂能董 (相對值） 實施例2 2,4-二乙基-1,5-戊二醇二縮水甘油基醚 110 比較例4 1,5-戊二醇二縮水甘油基醚 91 比較例5 3-甲基-1,5-戊二醇二縮水甘油基醚 97 比較例6 2-丁基-2-乙基-1,3-丙二酵二缩水甘油基醚 70 比較例7 1,6-己二酵二縮水甘油基醚 66 比較例8 無摻合 100 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 473475 A7 B7 五、發明説明（A ) 二 醇 強 伸 拉 一-埤 戊 Y降 5 Γ ，有 T少 基 ， G大 二伸 4-延 2 其 明 I 發膜 本薄 合化 摻硬 > 的 知醚 可基 2 油 表甘 由水 縮 標較 的比 否他 34 -lL、 與其 易與難， 形率 變氏 為楊 雖的 率醚 氏基 楊油 之甘大 得水很 所縮有 驗二示 試之表 伸明即 拉發亦 .本 ， 又惟小 〇 ，最 度準為 性 軟 柔 之 f » i * 硬硬 的之 链趙 基基 油油 甘甘 水水 縮縮二 二 之他 明其 發合 本摻 合較 摻比 *量 知能 可裂 3聽 表其 由 ， ，膜 又薄 化 之 明 〇 發 性本 韌知 之可 異 ， 優果 有结 示之 顯 3 ，表 大， 為 2 膜表 薄由 化 基 已 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 例 照 對 較 比 醚 基 油 甘 水 縮二 醇 之 氧 環 例的 較性 比撓 /fv 可 與 性 軟 柔 予 賦 能 最 示。桦 顯劑用 ，釋利 醚稀PT 基性 Μ 油應 水之產 縮 旨 8 樹 反硬材 $樹成 之氧 ， 脂環板 樹之層 氧醚稹 環基 ， 種油料 一 甘塗 為水 ， 乃縮劑 醚二著 基種接 油此為 甘有做 水含用 縮。使 二等泛 之劑廣 明釋可 發稀 ， 本性物 應化 為 做 故 性 韌 及 性 軟 柔 之。 越用 優有 有為 於極 由途 是用 別之 特料 。 塗 途 . 用劑 等著 料接 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（2丨0>.297公兑）

Claims (1)

1. 473475 六、申請專利範圍 第87 102969號「二縮水甘油基_、含其之組成物、環氣樹 脂之硬化方法及硬化物」專利案 (88年3月23曰|修正） Λ申請專利範圍： 1. 一種二縮水甘油基醚，其傺由一般式（I) R1 R2 I I CH2-CH-CH2-0—CH2-CH—CHZ-CH—CH2^0一CH2-CH-CH-> V V (Ο (式中，R1及R2偽相同或各異表示Ci - e低烷基） 所代表者。 2. 如申請專利範圍第1項之二縮水甘油基醚，其中一般 式（I)中之R1及R2為乙基者。 3. 如申請專利範圍第1項或第2項之二縮水甘油基醚， 其傜使用作為環氧樹脂之反應性稀釋劑。 4. 一種組成物，其包含 ⑴環氧樹脂； 0申請專利範圍第1項或第2項之二縮水甘油基醚， 其含量對於該環氧樹脂而言為10〜5 0重量％ ;以及 ⑶硬化劑，其含量對於組成物中環氧基之總莫耳數而 言為使胺或酸酐之基之莫耳數相等之量。 5. —種環氧樹脂之硬化方法，其特激為，在環氣樹脂中 混合申請專利範圍第1項或第2項之二縮水甘油基醚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) ---------Φ1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印褽 473475 A8 Βδ C8 D8 六、申請專利範圍 脂 樹 氧 C 環 者得 化製 硬傜 之 ， 使法 再方 ，化 後硬 劑之 化項 硬 5 加第 添圍 物範 合利 混專 〇 該請物 於申化 ，如硬 混 ， 中醚 脂基 樹油 氧甘 。 環水者 在縮化 , 二硬 為之之 徴項使 特 2 再 其第 ， ,或後 物項劑 化 1 化 硬第硬 之圍加 脂範添 樹利物 氣專合 環請混 種申該 一 合於 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ΑΊ規格（210X297公釐）