TW457289B - Liquid crystal compounds exhibiting negative anisotropy of dielectric constant, liquid crystal compositions, and liquid crystal display element - Google Patents

Liquid crystal compounds exhibiting negative anisotropy of dielectric constant, liquid crystal compositions, and liquid crystal display element Download PDF

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Shuichi Matsui
Kazutoshi Miyazawa
Hiroyuki Takeuchi
Fusayuki Takeshita
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Description

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 5 72 8 9 A7 B7 五、發明説明（1 ) 技術領域 本發明係有關新穎液晶化合物及液晶組成物’更詳細 係有關具有氟取代_ 1 ，4 -伸苯基之液晶化合物’會此 化合物之液晶組成物，及使用此液晶組成物所構成的液晶 元件。 背景技術 使用液晶化合物（本案中液晶化合物一語係具有液晶 相之化合物及不具液晶相但可作爲液晶組成物之構成成分 使用之化合物的總稱）之顯示元件被廣泛用於時鐘，計算 機，文書處理機等的顯示器。近年，正硏究以廣價方式改 善視角特性之IPS方式及VA方式。 IPS方式及VA方式用之液晶組成物係具有負介電 常數各向異性値者較理想，而且必須具有高的電壓保持率 及低的臨界値電壓，這些的溫度依存性較低，具有寬的液晶相 溫度範圍，與其他液晶材料之相溶性優，低粘性等的.物性 〇 這種液晶組成物之成分例如有許多側面位置被氟取代 之液晶化合物爲人所知，例如有揭示下列化合物之文獻= 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -4- (#先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 54 728 9 A7 B7 五、發明説明（2
1 )(特開平2-4 7 2 5> 2 )(特開平 4 - 5 4 1 4 6 ) 3) (DE383921 3A1) 但1 )的化合物其臨界値電壓高’ 2 )及3 )之化合 物其各向同性相轉移溫度低，或易顯示層狀相’且作爲液 晶組成物之成分使用時，，特別是在低溫下具有不易形成安 定之向列相等的問題》 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨 ill. 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 發明之揭示 本發明之目的係有鑑於前述之要求特性而提供—種具 有負介電常數各向異性値，同時具有極高之電壓保持率及 低的臨界値電壓，且其溫度依存性極低，不易顯示層狀相 ，且與其他之液晶材料的相溶性優之液晶化合物；含有此 液晶化合物之液晶相組成物及使用該液晶組成物所構成的 液晶顯示元件 本發明人等爲了解決上述問題而精心硏究結果得知以 一般式C 1 )
Vi Y2 Y3 Y5 Ye (1) d. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 5 _ 4 5 728 9 A7 _____ B7___ 五、發明説明（3 ) (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (式中R a及Rb係分別獨立，碳數_1〜2 〇之直鏈或支 鏈烷基’這些基中不相鄰之任意的亞甲基（一 CH2_)可 被氧原子取代；Yl·，Y2，Y3，Y4，YsiYe係各自 獨立之氫原子或氟原子，但Yi，γ2，γ3，Y4，γ5& Υ 6中至少三個表示氟原子；Ζι及Ζ 2係各自獨立表示一 (C Η 2 ) 2 — ’ — ( C Η 2 ) Λ — ’ — C Η 2 Ο _，_ ( C Ha) 3 ◦—及單鍵’但2!及22不同時爲單鍵；構成此化 合物之原子皆可被同位素取代。）表示之液晶化合物具有 所要的性能，遂完成本發明。 以一般式（1 )表示之化合物之一部分在形式中雖包 含於前述先行文獻1 )及3 )之申請專利範圍等，但這些 的先行文獻完全未記載本發明之化合物之物性値等的數據 ，且未具體述及其特性也未暗示本發明之利用性。 以一般式（1 )表示的化合物係被分類如下述之（ a — 1)〜（a — 24) 〇 式中Ra及Rb係與前述相同的意義，B係環上之一 個以上的氫原子可被氟原子取代之1，4 -伸苯基。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Ra — B— (CHz)2-B — B — Rb (a — I) R a — B —（CH2) 4 — B — B‘只 b (a—2)
Ra — B — CH^O-B — B — Rb (a — 3)
Ra-B - OCH2 - B_B-Rb (a — 4)
Ra-B- (CH2)3〇_B-B-Rb (a - 5)
Ra - B-0 (CH2) 3-B-B-Rb (a —6)
Ra-B- (CH2) 2-B- (CH2) 2-B-Rb (a-7)
Ra-B- (CH2) 2-B- (CH2) 4-B-Rb (a — 8) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐} - 45 728 9 A7 --^____. 五、發明説明（4 )
Ra-β- (CH2) 4-B- (CH2) 4-B-Rb (a-9)
Ra~-B- (CH2) 2-B-CH2〇-B-Rb (a -10)
Ra^B- (CH2) 2-B-〇CH2-B-Rb (a_l 1)
Ra-B- (CH2) 2-B- (CH2) sO-B-Rb (a_l 2)
Ra'B- (CH2) 2-B-O (CH2) 3-B-Rb (a-13)
Ra —B— (CH2) 4—B — C H2〇 - B — R b (a-14)
Ra~B- (CH2) 4-B-〇CH2-B-Rb (a_15)
Ra-B- (CH2) 4-B~ (CH2) 3〇-B~Rb (a - 1 6)
Ra~B- (CH2) 4-B-O (CH2) 3-B-Rb (a — 1 7)
Ra~B-CH2〇-B-CH2〇 - B-Rb (a -18)
Ra~B~CH20~B-〇CH2-B-Rb (a—19)
Ra-B-〇CH2-B-CH2〇-B-Rb (a-2 0)
Ra-B-CH2〇-B- (CH2)3〇-B-Rb (a - 2 1) R a — B — C H2〇一B —〇（CH2) 3 — B — R b (a —22)
Ra-B-〇CH2-B-〇 (CH2) 3-B-Rb (a - 23)
Ra~B — 〇CHu—B — 〇（CH2)3_B — Rb ( a — 2 4 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 以式（a — l)〜（a-24)表示的化合物皆具有 理想的特性.，但這些群中具有更理想特性者爲（a 一 1 ) 〜（a-4)及（a-11)。 式中R a及Rb係碳數1〜2 0之直鏈或支鏈烷基； 具體而言，直鏈烷基例如有甲基，乙基，丙基，丁基，戊 基，己基，庚基，癸基，十五烷基，二十烷基等，又支鏈 烷基例如有異丙基，第二丁基*第三丁基，2 -甲基丁基 ，異戊基，異己基* 3 —乙基辛基，3，8 -二甲基十四 烷基，5 -乙基一 5-甲基十九烷基等。又支鏈烷基可爲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 7 - 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 4 5 7 2 8 9 A7 ______ 五、發明説明（5 ) 具有光學活性者，這種化合物可作爲光學活性摻雜劑。 又這些烷基中不相鄰之任意亞甲基可被氧原子取代， 具體而言例如有甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基，戊基 羥基及壬基羥基等之烷氧基，甲氧甲基，甲氧乙基，甲氧 丙基’甲氧丁基，甲氧戊基，甲氧辛基，乙氧甲基，乙氧 乙基’乙氧丙基，乙氧己基，丙氧甲基，丙氧乙基，丙氧 丙基’丙氧戊基，丁氧甲基，丁氧乙基，丁氧丁基，戊基 羥甲基，戊基羥丁基，己基羥甲基，己基羥乙基，己基羥 丙基’庚基羥甲基及辛基羥甲基等之烷氧烷基等。 本發明之以一般式（1 )表示之液晶化合物可藉由一 般的有機合成法製得，例如可以下列簡單的方法製得。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
適 度 尺 -紙 本 準 標 家 規 公 45 728 9 A7 B7 五、發明説明（6
丫4
Ra
CHO—，塩基^U ⑷ (9) (scheme2) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(scheme3) sec-BuLi,ZnCI2，P d 触媒 (4) —-^{8) Υ5Υβ Xc~^~^~Rb ( ϋ ) (scheme4) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
;F…： . I#» 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -9 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 5 728 9 A7 __ B7 五、發明説明（7 ) (式中R a ，R b及Y 1〜Y 6係與前述相同的意義， X 〜X。係表示鹵原子） 即如Scheme 1所示可得到化合物（1 )與正丁基鋰或 第二丁基鋰（第二B u L i )等之鋰化合物（或可使用對 應之Grignard試藥）及化合物（2 )反應得到化合物（3 ) 。對甲苯磺酸等之酸觸媒存在下，以甲苯或二甲苯等之溶 劑中脫水後，鈀觸媒或拉尼鎳等之存在下藉由氫化得到化 合物（5)。化合物（5)與正丁基鋰或第二丁基鋰等之 鋰之鋰化合物，及鹵分子（特別是溴或碘）產生反應得到 化合物（6 )。其次，在甲苯或二甲苯等與乙醇等之醇類 及水的混合溶劑中，K2C〇3或Na2C〇3等之鹼及碳載 ^ * 持鈀（Pd-C) >Pd(PPh3)4*PdCl2( PPh3) 2等之觸媒存在下，化合物（6)與二羥基硼衍 生物（7 )反應（M. HIRD等 liquid crystals, 1 8 ( 1 )， _ 1 ( 1 9 9 5 ))製得本發明之化合物（8 )。 或如Scheme 2所示*由化合物（9 )與化合物（1 〇 )之 Wittig反應（Oganic reactions，第 1 4 卷，第 3 章）得 到化合物（4 )後，同Scheme 1也可製得本發明之化合 物（8 )。 如Scheme 3所示，由化合物（1 1 )與化合物（1 2 )反應（C. Cardellicchio 等，Terahedolon letters, 2 8 (18) ，2053 ¢1987)製成化合物（13)， 接著藉由氫化矽烷（C. T. West 等，the jounal of organic chemistry, 3 8，2 6 7 5 ( 1 9 7 3 ))等之還 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） _ _ {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
45 728 9 A7 _B7 五、發明説明（8 ) 原反應得到化合物（4 )後’同Scheme 1也可製得本發明 化合物（8 )。 如Scheme4所示，化合物（4 )與正丁基鋰或第二丁 基鋰等之鋰化合物，及ZnC 12或ZnBr2等之鋅化合 物反應後，藉由與化合物（1 4 )偶合（林等’ The Jounal of the American Chemical Society, 10 6 > 15 8 ( 1 9 8 4))也可製得本發明之化合物（8 )。 (1)
Vi χ2γ3 y.
(16) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) sec-BuLi,ZnCI2,P d 触媒 Xa~〇~〇CH2OCH3(lS)
Vi (schema5) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 又如Sheme 5所示，化合物（1 )與以甲基或甲氧甲 基等之保護基保護之苯酚衍生物（1 5 )之偶合反應得到 化合物（1 6 )後，除去保護得到化合物（1 7 )。接著 化合物（1 7 )與化合物（1 8 )在醯胺鈉（J, Write 等，Jounal of the American Chemical Society, 7 0 ， 3 0 9 8 ( 1 9 4 8 ))，碳酸鉀（W. T. dluson 等， Jounal of the American Chemical Society, 6 9 ，2 4 5 1 ¢ 1 9 4 7 ))，三乙胺（R. L. Merker 等.，The Jounal of Organic Chemistry, 26 * 5180 (1961 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 11 _ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 15 728 9 ' A7 B7 I -：-- 五、發明説明（9 ) ))，氫氧化鈉（C. Wilkins, Synthesis，1 9 7 3， 1 5 6 )，氣氧化鉀（J. Rebek 等，The Jounal of Organi.c Chemistry, 44，1485 (1979))，氫氧 化鋇（Kawabe等，The Jounal of Organic Chemistry, 3 7 ’4210 (1972)或氫化鈉（NaH) ( C. J. Stark ，TetraHetlon letters, 22，2089 (1981) ' K, Takai ;等，TetraHetlon letters，2 1，1 6 5 7 ( 1 9 8 0 ))等之鹼存在下，二甲基硫醚，二甲基甲醯胺，1 ，2 -二甲氧基乙烷，四氫化呋喃，六甲基磷酸三醯胺或甲苯 等之溶劑中產生反應可製造本發明之化合物（19)。 一般式（1 )中，R中含- ◦—之化合物也能以相同 的方法製得。 原料之二羥基硼衍生物（7 )也能以、公知之一般的有 機合成法製得，例如以下的方法簡單製得。
I (z)
2,HCI (scheme6) 即，如Sheme 6所示，由鹵化合物（1 4 )與鎂所調 製之Gngnard 試藥與三甲氧基硼或三異丙基羥基硼等之三 烷氧基硼產生反應後，以鹽酸或硫酸等進行水解可製造二 羥基硼衍生物（7 )。 上述的反應皆爲公知反應，但必要時也可使用其他已 知的反應。 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁)
-FL .....1>>,..^ 本紙張尺度適用中國國家楢準（CNS )"Xf規格（2[0乂297公釐） _ 12 - 4 5 728 9 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（1〇) 如上述製得之本發明的液晶化合物具有極高的電壓保 持率及低的臨界値電壓，這些的溫度依存性低I不易產生 層狀相，且與其他液晶材料之相溶性優異*本發明液晶化 合物其液晶顯示元件在通常使用的.條件下，物理性及化學 性十分安定，係極優異之向列液晶組成物之構成成分，。 本發明之化合物也適合作爲+TN，STN及TFT用 之液晶組成物之構成成分。 以一般式（1 )表示之化合物具有較高之各向同性相 轉移溫度及低粘性。 又具有以下之部分結構之化合物顯示極大之負的介電 常數各向異性値。
以氟原子取代環結構中之氫原子可得到更高之介電常數各 向異性値，同時也改善相溶性。 本發明化合物中之原子其被其同位素取代之化合物也 具有相同特性故較理想。 由這些考量適當地選擇環，側鏈，取代基及結合基可 得到具有所要物性之新的液晶化合物。 以下說明本發明之液晶組成物。本發明之液晶組成物 係含有0 . 1 — 99 · 9重量％之以一般式（1)表示之 化合物之至少一種時發現優異的特性、更理想爲1 - 6 0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2I0X297公釐） -13- (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁)
'4^28 9 A7 __B7_'_ 五、發明説明（1i ) 重量％。 更詳細係本發明提供之液晶組成物除了含有至少一種 以一般式（1 )表示之化合物之第一成分外’還混合配合 液晶組成物之目的選自一般式（1 ) — ( 1 2 )表示之化 合物群之化合物。 本發明之液晶組成物所使用之以一般式（2)—（4 )表示之化合物之理想例如以下的化合物。 -HL--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Μ: 經濟部中央標準局員工消費合作社印敢 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2! Ο X 297公釐） -14- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 5 728 9 ^ A7 B7 五、發明説明（12 )
1 J— X X β' (2-2
I
I \—/ (2- (2-8 (2-9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
'1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -15- 4 5 72B 9 1 A7 B7 五、發明説明（13 )
xlxl'xl F 一 F '2, (3'
-3> (3· '4) {3' '5) (" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-6} (3- -丁 、言
111 R R R
經濟、部中央標準局員工消費合作社印掣
7)-8)-9)10) (3-(3-(3-(3- \1/ 2 i— 12, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Ad規格（210X297公釐） -16- 4 5 728 9 A7 B7 五、發明説明（14 c£R1R!R1R1
X1X1
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T—. I £2- J— £2. \—/ τ ι (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁)
8) J— t 經濟部中央標準扃員工消費合作社印製
X1X!-X1 F I F 一 F 9) 1 臂 \J# \lf \—/ 0 12 2 2 2 r ™ 3 3 3 /|\ /11 -\
XIX1 F 一 F 一 F 23) -'2 ^(3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2!0X297公楚) -17- 45 728 9 - A7 B7 五、發明説明（15 )
1 1 R R
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經濟部中央標準爲員工消費合作社印製
1 τ- 1 J― 1. ·χX XXX F 一 F 一 F 一 F 9, 2 1 £2- 0) 3 (3· 3 G- 3 (3· (請先鬩讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 —Γ
Χ1 Χ1 X -3 (" 5) 3 (3' 6) 3 - J2,
F 本紙張尺度適用中國固家榇準（CNS ) Α4規格（2ίΟΧ297公I ) -18- 45 728 9 ,五、發明説明（16 ) A7 87
.F I }~X1 (3-37) F F 、〇- 5~χι (3-38) F F 、。- < (3-39) P-40) (3-41) (3-42) 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 (3-43)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -19- (諳先閎讀背面之注意事項再填寫本頁)
4 5 728 9 五、發明説明（17 ) A7 B7
(3-49)
χ1 0) •5 (3· 經濟部中央標準扃員工消費合作社印製
5 - 2) 5 ·· £2- 3 5 (3-
54) 1 G 5) 5 " 6) 5 (3'
57) I 8) 5 -£2, 9) 5 (3· 60) Ρ, (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
广-.L · I k 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -20- 4 5 728 9 A7 B7 五、發明説明（18
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -21 - 45 728 9 , A7 B7 五、發明説明（19 )
FI ff 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
χ1χ1χ1χ1·χ1χ1χ1'χ1χ1χ1'χ1·χ1 FI F·卜 .XFIFIFIFFIF
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2) 41MW (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、言 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X297公釐） -22- 4 5 72^8 9 s A7 B7 五、發明説明（2〇 ) 經濟部中央標準局舅工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2I0X297公釐）
-23- 4 5 728 9 " A7 ___B7 五 '發明説明（21 ) (式中111及又1係與前述相同意義） 以·一般式（2 ) — ( 4 )表示之化合物係介電常數各 向異性値爲正之化合物，熱安定性及化學安定性非常優異 ，特別是調製需要電壓保持率高，或比電阻値大之高信賴 度之T F T用之液晶組成物時，爲極有用之化合物。 調製T F T用之液晶組成物時，以一般式（2 )——（ 4)表示之化合物之使用量係對於液晶組成物之全重量可 使用0 · 1-99 . 9重量％，理想爲10-97重量％ ，更理想爲4 0 — 9 5重量％。爲了調整粘度可含有以一 般式（7) _ (9)表示之化合物。 調製S T N或T N用之液晶組成物時，也可使用以一 般式（2) ~ (4)表示之化合物，但以50重量％以下 爲宜。 . ‘ 本發明之液晶組成物所使用之以一般式（5 )及（6 )表示之化合物之理想例如以下的化合物。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 45728 9 A7 B7 五、發明説明（22 )
-2) (5-
2 2 R R 3) (5·
I '6) (5' (5-7) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
{5-8 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
2 2 2 R R R
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Χ2 Χ2 Χ2 -9) (5- i- - (5· J— (5· 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210Χ297公釐） -25- 45728 9 , 五、發明説明（23 ) A7 B7
(5-13) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -26- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 45 728 9 A7 B7 五、發明説明（24 ) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製
本紙張尺度適用中齒國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -27 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
45 728 9 Α7 Β7 五、發明説明（25
(5-37) (5-38) (5-39) (5-40)
(6-1) (6-2) {請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (6-3) (式中R2、R3及χ2係與前述相同意義） 以一般式（5 )及（6 )表示之化合物係介電常數各 向異性値爲正、其値較大特別適合於以降低液晶組成物之 臨界値電壓之目的。也可用於調整折射率各向液性値，擴 大透明.點等之向列區域的目的。也可用於改良S Τ Ν或 Τ Ν用之液晶組成物之電壓-透過率特性之陡峭性的目的 以一般式（5 )及（6 )表示之化合物特別適用於調 製S Τ Ν或Τ Ν用之液晶組成物。 液晶組成物中以一般式（5 )及（6 )表示之化合物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X29：/公釐） -28- 45 728 9 A7 ___B7_ 五、發明説明（26 ) 的量增加時，液晶組成物之臨界値電壓雖降低，但粘度會 增加。因此，液晶組.成物之粘度在符合要求値的範圍內大 量使用有利於低電壓驅動。調製S TN或TN用之液晶組 成物時，以一般式（5 )及（6 )表示之化合物之使用量 係可使用0 . 1 — 99 . 9重量％，理想爲10-97重 量％，更理想爲40 — 9 5重量％。本發明之液晶組成物 所使用之以一般式（7 ) —（ 9 )表示之化合物之理想例 如以下的化合物。 I — N — I-----^-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -丁 -° 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標率{ CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） -29 - 4 5 728 9 A7 B7 五、發明説明（27 )
r5 r5 IJ/ 2 3 -_π ^
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5 R •9) "· *1 (7- (7 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -30- 45 728 9 , A? B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
11-------- —-I ., . c (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
Mr 45 728 9 A7 B7 五、發明説明（29 ) 「n4
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Ψ (9- -5) (9' (9·6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -32 - 4 5 728 9 A7 B7 五、發明説明（30 ) (式中R4及R5係與述相同意義） 以一般式（7 ) -（ 9 )表示之化合物其介電常數各 向異性絕對値較小，接近中性的化合物。以一般式（7 ) 表示之化合物主要是用於調整粘度或折射率各向液性値。 以一般式（8 )及（9 )表示之化合物係用於擴大透明點 等之向列區域或折射率各向液性値爲目的。 以一般式（7 ) —（ 9 )表示之化合物的量增加時， 液晶組成物之臨界値電壓增加，粘度降低。因此，液晶組 成物之臨界値電壓在符合要求値的範圍內大量使用較理想 。調製TFT用之液晶組成物時，以一般式（7)-(9 )表示之化合物之使用量理想爲4 0重量％以下，更理想 爲3 5重量％以下。又調製S TN或TN用之液晶組成物 時’以一般式（7 ) -（ 9 )表示之化合物之使用量理想 爲7 0重量％以下，更理想爲6 0重量％以下。 本發明之液晶組成物所使用之以一般式（1 0 ) -（ 1 2 )表示之化合物之理想例如以下的化合物。 (請先閲讀背面之注#一^項再填寫本頁} 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 5 728 9 kl B7 五、發明説明（31 經濟.部中央標準局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨Ο X 297公釐） -34- 45 728 9 A7 B7 五、發明説明（32 ) (式中r6及R?係與前述相同意義） 以一般式（10) - (12)表示之化合物係介電常 數各向異性値爲負之化合物，以一般式（1 0 )表示之化 合物爲2環化合物，故主要是用於調整粘度或折射率各向 液性値。以一般式（1 1 )表示之化合物係用於擴大透明 點等之向列區域或折射率各向液性値爲目的。以一般式（ 1 2 )表示之化合物除了用於擴大透明點爲目的外’也用 於降低臨界値電壓及增加折射率各向異性値爲目的。 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 以一般式（10 ) —（ 1 2 )表示之化合物主要係用 於介電常數各向異性値爲負之液晶組成物。其使用量增加 時，雖降低，但粘度會增加•因此，臨界値電壓在符合要 求値的範圍內少量使用較理想。但是介電常數各向異性値 之絕對値在5以下，故4 0重量％以下有時無法電壓驅動 。以一般式（10) _ (12)表示之化合物之使用量在 調製介電常數各向異性値爲負之T F T用之組成物時，理 想爲4 0重量％以下，更理想爲5 0 — 9 5重量％以下。 又以控制彈性常數，及控制組成物之電壓一透過率曲線爲 目的時，有時可將以一般式（10) - (12)表示之化 合物與介電常數各向異性値爲正之組成物混合。此時一般 式（10) _ (12)表示之化合物之使用量理想爲 3 0重量％以下。 又本發明之液晶組成物除了 OCB ( Optically Compensated Birefringence )型用液晶組成物等特別的情 形外，爲了誘導液晶組成物之螺旋結構調整必要之扭轉角 -35- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（2丨0 X 297公釐） 4 5 728 9 A7 -_—_ 五、發明説明（33 ) ，防止反扭轉（reversetwist )時，通常加光學活性化合 物。此時可使用任何公知知光學活性化合物，理想者例如 以下之光學活性化合物。
-〇~CSH” Η - Ο CH。
記号：C M 2 1
記号：C M 3 3 記号：C M 4 3 L ch3 CSHn
記号：C M 4 5 鯉濟部中央標準局負工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（2丨Ο X 297公釐） 記号：C M 4 7
記号：C N -36- 5 4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 728 9 A7 ____B7_ 五、發明説明（34 ) 本發明之液晶組成物通常添加這些光學活性化合物調 整扭轉之間距。扭轉之間距若爲T F T及TN用之液晶組 成物時，調整爲40_200um較理想。STN用之液 晶組成物時，調整爲6 _ 2 0 um較理想。又雙安定TN (Bistable TN )型用之液晶組成物時，調整爲1 . 5 — 4 u m較理想。爲了調整間距之溫度依存性可添加兩種以 上之光.學活性化合物。 本發明之液晶組成物係以慣用的方法調製。一般係採 用將各種成分在高溫下互相溶解的方法 又本發明之液晶組成物可添加份菁系、苯乙烯系、偶 氮系、甲亞胺系、氧化偶氮系、喹酞酮系、蒽醌系及四嗉 系等久雙色性色素作爲主客（G Η )型用之液晶組成物。 或也可作爲將向列液晶形成微膠囊所製得之N C A Ρ或液 晶中製作三維網狀高分子之聚合物網狀液晶顯示元件（ P N L C D )所代表之聚合物分散型液晶顯示元件（ P D L C D )用的液晶組成物使用。另外也可作爲雙折射 控制（E C B )型或動態散射（D S )型用之液晶組成物 使用。 含有本發明之化合物之液晶組成物例如有下列者。組 成物例及後述之實施例中之化合物係以下述定義之記號表 示，化合物之N 〇與後述實施例中所示者相同。 .:Lr.
Jll·!-I.a—— (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) _訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4规格（210X297公釐） -37- 4 5 728 9 ^ A7 B7五、發明説明（35 ) 左末端基 R a , R1〜R 4, R 6 記号 CaH2a十厂 a— CaH2a+10— aO— CaH2a 十 10CbH2b— aOb — CaH2a+1〇CbH2b〇— aObO — ca-iH2(a_1)+1C(CbH2b+i)HCcH2c·™ a(b)c— 厂 Fa— CF2HCa.1H2(a.1)— FFa— CF3Ca. — FFFa- CFHaCa.T Fa〇 — CFH2Ca_1H2(a-1)〇CbH2b— Fa〇b— CaH2a+lCFHCbH2b— a(F)b- Caha 十 1 CF2CbH2b— a(FF)b— CaH2a+1SiH2CbH2b— a(Si)b— CaH2a^1 CH=CHCbH2b~ aVb— CaH2a+1CH=CHCbH2bCH=CHCcH2c~ aVbVc— CaH2a+1CH=CHCbH2bOCcH2c- aVbOc — CaH2a+1 OCbH2bCH=CHCcH2c- aObVc— CFH2Ca.1H2(a.1)CH=CHCbH2b- FaVb— 'FFC=CHCaH2a— FFVa— F(CN)C=CHCaH2a— FCVa- 結合基 Z 1〜Z 1 〇 記号 經濟部中央標準局—工消費合作社印m -(CH2)a- -CH20- -och2--c3h6〇--o c3h6- -COO- Ό ΞΞ Q- -CH=CH- -cf2o- -ocf2- a 20H2GOH6E T V20F2H2C H-3F c c 0038
Co (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公漦） -38- 4 5 728 9 五、發明説明（36 ) 環構造環8〜璟Μ 記号 環構造環巳〜環Μ 記号
F
Cl~ZjT Cl ~^ό~
Cl Cl CN CN Cl
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F 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 F Cl 普 巳 B(2F) B(3F) B(2C1) B(3CI) B(2,3F) B{2(3CI) B(2,3Ci) B(2F_3C〇 B(2CI,3F) B(3,5F) 巳(3F.5CI) 0 人 0 H -Si 0 )~ 〇
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:N F N=< H Ch P{2) P(3) 0(2,5)0(1,6) D(3,5) Si⑴ Si(4) Py(1,6) Py(2,5) Pr(2) Pr(3) Pr(3F)
F (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（2! 0 X 297公釐） _ 39 - 、 ί fm 45 728 9 A 7 B7 五、發明説明（37 ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） -40- Γ Λ : ι^^Μ^ΤΙ (諳先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
右末端碁 Rb, R5，R7. X】，X2 記号 -F -F -Cl -CL . -CN —C -cf3 -cf3 -〇cf3 -〇cf3 ~ocf2h —ocf2h -cf2cf2h -cf2cf2h —CF2CH2CF3 -cf2ch2cf3 -cf2cfhcf3 -cf2cfhcf3 -och2cf2h -och2cf2h -ocf2cf2h -ocf2cf2h -ocf2ch2cf3 -ocf2ch2cf3 —〇cf2cfhcf3 -ocf2cfhcf3 —CwH2w+1 —w —〇C_"H2w+1 —Ow -CwH2wOCxH2X+1 —wOx —OCwH 2w〇CxH2x+ 1 —OwOx —Cw-1 H2(w〇)CFH2 一 wF r —CwH2WCH=CH2 —wV -CwH2wCH=CHC)<H2X1-i —wVx .—CwH2WCH=CHCxH2XCH=CH2 —wVxV -c〇och3 -EMe *™CwH2vvCH-CHCx，i H2(X-t)CFH2 —wVxF -ch=cf2 -VFF _CwH2wCH=CF2 一 wVFF wC=C~CN —TC. 經濟部中央標準局®C工消費合作社印裂 45 728 9 A7 B7 五、發明説明（38 ) 又下述之部分之結構式中、反式-1，4 -環己烯之 氫原子在QiQ2Q3的位置被重氫原子取代時，以記號： 〔ID，2D，3D〕表示，Q5Q6Q7的位置被取代時 ，以記號：〔50，60，70〕表示，〔〕內的編號係 表示重氫取代的位置。
又組成物例及實施例中無特別聲明時，〔％〕爲〔重量％ 〕，化合物中含有順-反異構物時，該化合物爲反式型化 合物。 (請先閲讀背面之注意事項#填寫本頁) 打 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 組成物例1 20-：8(2,3?)8(3?)2 6-3(化合物>1〇·!) 15.0% 3-HEB-04 24.0% 4-HEB-02 17.0% 5-HEB-01 , 17.0% 3-HEB-02 15.0% 5-HEB-02 12.0% 組成物例2 2-BB(2,3F)2B(2,3F)-3(化合物 No.62) 15.0% 3-HEB-04 24.0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） -41 - 5 728 9 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 B7 五、發明説明（39 ) 4-HEB-02 17.0% 5-HEB-01 17.0% 3-HEB-02 15.0% 5-HEB-02 1 2.0 % 組成物例3 2-BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物 No.50) 8.0% 2-BB(2,3F)2B(2,3F)-3(化合物 No.62) 2.0% 3-HH-2 5,0% 3-HH-4 ,6.0% 3-HH-Ol 4.0% 3-HH-03 5.0% 5-HH-Ol 4.0% 3-HB(2,3F)-02 1 2.0 % 5-HB(2,3F)-02 1 1.0 % 3-HHB(2,3F)-02 14.0% 5-HHB(2,3F)-02 1 5.0 % 3-HHB(2,3F)-2 14.0% 組成物例4 2〇-B(2,3F)B(3F)2B-3(化合物No.l) 12.0% 2-BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物 Νο·50) 12.0% 2- BB(2t3F)2B(2,3F)-3(化合物 Νο.62) 12.0% 3- ΗΗ-4 3.0% (請先閲讀背面之注意事項再填窝本F) d. 訂 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) Λ4規格（210 X 297公釐） -42- 45 728 9 A7 B7 經濟部中央標準局员工消費合作社印製 五、發明説明（40 ) 3-HH-01 4.0% 3-HH^03 4.0% 3-HB-01 10.0% 5-HB-02 5.0% 3-HB(2,3F)-02 10.0% 5-HHB(2,3F)-02 5.0% 3-HHB(2,3F)-2 4.0% 5-HHB(2,3F)-l 4.0% 3-HHEH-3 5.0% 3-HHEH-5 5.0% 3-HHEH-3 " 5.0% 組成物例5 2-BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物 No.50) 2.0% 2- BB(2,3F)2B(2,3F)-3(化合物 No.62) 5.0% 3- BB(2,3F)-02 2.0% 3-BB(2,3F)-04 10.0% 5-BB(2,3F)-04 3.0% 2- BB(2,3F)B-3 25.0% 3- BB(2,3F)B-5 13.0% 5-BB(2,3F)B-5 14.0% 5-BB(2,3F)B-7 16.0% \ 組成物例6 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） -43- 4 5 72 8 9 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（41 ) 20-B(2,3F)B(3F)2B-3(化合物 No. 1) 5.0% 2〇-B(2F)B(2,3F)OCH2B-3(化合物 No_ 163) 5.0% 3-BB(2,3F)-02 1 0.0 % 3-BB-5 9.0% 5-BB-06 9.0% 5-BB-08 4.0% l-BEB-5 6.0% 5-BEB-5 3.0% 3-HEB-02 20.0% 5-BBB(2,3F)-7 9.0% 2-H2BB(2F)-5 2 0.0 % 組成物例7 20-：6(2,3?)3(3?)23-3(化合物^1〇.1) 1 0.0 % 2-BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物 Νο·50) 2.0% 3-HB-Ol 1 5.0 % 3-ΗΒ-02 6.0% 3-HEB(2,3F)-02 9.0% 4-HEB(2,3F)-02 9.0% 5-HEB(2,3F)-02 9.0% 2-BB2B-02 6.0% 3-BB2B-02 6.0% l-B2BB(2F)-5 7.0% 3-B2BB(2F)-5 7.0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格{ 210X297公釐） _ 44 - 4 5 728 9 at B7五、發明説明（42 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 5-B(3F)BB-02 7.0% 3-BB(2,3F)B-3 7.0% 組成物例8 2-BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物 No.50) 3.0% 2-BB(2,3F)2B(2,3F)-3(化合物 No.62) 2.0% 3-HB-01 9.0% 3-HB-02 9.0% 3-HB-04 9.0% 2-BTB-01 5.0% 3-BTB(2,3F)-02 1 3.0 % 5-BTB(2,3F)-02 1 3.0 % 3-B(2,3F)TB(2,3F)-04 4.0% 5-B(2,3F)TB(2,3F)-04 4.0% 3-HBTB-01 5.0% 3-HBTB-02 5.0% 3-HBTB-03 5.0% 3-HHB(2,3F)-02 6.0% 5-HBB(2,3F)-02 5.0% 5^BPr(3F)-02 3.0% 組成物例9 20-B(2,3F)B(3F)2B-3(化合物 Νο,Ι) 5.0% 2-BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物 No.50) 5.0% {請先閎讀背面之注意事項异填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS } A4規格（210X297公釐） -45- 45 728 9 A7 B7 五、發明説明（43 ) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 3-ΗΒ-02 10.0% 5-ΗΒ-3 8.0% 5-BB(2,3F)-02 1 0.0 % 3-HB(2,3F)-02 10.0% 5-HB(2,3F)-02 3.0% 3-HHB(2}3F)-02 1 2.0 % 5-HHB(2,3F)-02 4.0% 5-HHB(2,3F)-101 4.0% 2-HHB(2,3F)-l 5.0% 3-HHB(2,3F)-l 5.0% 3-HBB-2 6.0% 3-BB(2,3F)B-3 8.0% 5-B2BB(2,3F)B-02 5.0% 組成物例1 0 2〇-B(2,3F)B(3F)2B-3(化合物 No.l) 7.0% 3-HB-02 20.0% 101-HH-3 6.0% 3-HH-EMe 10.0% 4-HEB-01 9.0% 4-HEB-02 7.0% 5-HEB-01 8.0% 3-HHB-l 6.0% 3-HHB-3 6.0% l·——--^----- ' VI', (請先閱讀背面之注意事項再塊寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格{ 210Χ297公釐） -46 - 45 728 9 A7 B7 五、發明説明（44 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4-HEB(2,30-04 3.0% 6-HEB(2,30-04 3.0% 3-HEB(2,3C)-05 4.0% 4-HEB(2,3C)-〇5 3.0% 5-HEB(2,3C)-05 2.0% 2-HBEB(2,3C)-02 2.0% 4-HBEB(2,3C)-04 4.0% 組成物例11 2〇-B(2,3F)B(3F)2B-3(化合物 No.l ) 5.0% 2-BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物 No.50) 5.0% 2-BB(2,3F)2B(2,3F)-3(化合物 No.62) 5.0% 1 V2-EBE(3,5F)-C 5.0% V2-HB-C 6.0% l-BTB-3 5.0% 101-HH-3 3.0% 3-HH-4 6.0% 3-HHB-l 1 1.0 % 3-HHB-3 3.0% 3-H2BTB-2 4.0% 3-H2BTB-3 4.0% 3-H2BTB-4 4.0% 3-HB(3F)TB-2 6.0% 3-HB(3F)TB-3 5.0% .b— — I 卜---------- . ,J (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX297公釐_) -47- 4 5 728 9 a7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（45 ) 3-HHB-C 3.0% 組成物例1 2 2〇-8(2,3?)：6(3?)28-3(化合物凡〇.1) 1 2.0 % 5-PyB-F 4.0% 3-PyB(3F)-F 4.0% 2-BB-C 5.0% 4-BB-C 4.0% 5-BB-C 5.0% 2-PyB-2 2.0% 3-PyB-2 2.0% 4-PyB-2 2.0% 6-PyB-05 3.0% 3-PyBB-F 6.0% 4-PyBB-F 6.0% 5 -Py B B - F 6.0% 3-HHB-l 6.0% 3-HHB-3 5.0% 2-H2BTB-2 4.0% 2-H2BTB-3 4.0% 3-H2BTB-4 5.0% 3-H2BTB-2 5.0% 3-H.2BTB-3 5.0% 3-H2BTB-4 5.0% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（2:1〇Χ：297公釐） -48- 4 5 728 9 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（46 ) 組成物例1 3 20-B(2,3F)B(3F)2B-3(化合物 No.l) 5.0% 2-BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物 No.50) 4.0% 201 -BEB(3F)-C 5.0% 301-BEB(3F)-C 12.0% 501-BEB(3F)-C 4.0% 1 V2-BEB(3,5F)-C 1 0.0 % 3-HEB-04 4.0% 3-HH-EMe ,6.0% 3-HB-02 18.0% 7-HEB-F ' 2.0% 3-HHEB-F 2.0% 5-HHEB-F 2.0% 3-HBEB-F 4.0% 201-HBEB(3F)-C 2.0% 3-HB(3F)EB(3F)-C 2.0% 3-HBEB(3,5F)-C 2.0% 3-HHB-F 4.0% 3-HHB-01 4.0% 3-HEBEB-F 2.0% 3-HEBEB-l 2.0% 3-HHB(3F)-C 4.0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Ad規格（210X297公釐） -49 - 4 5 728 9 B7 五、發明説明（47 ) 組成物例1 4 2-BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物 No.50) 7.0% 2- BB(2,3F)2B(2,3F)-3(化合物 No.62) 3.0% 5-BEB(3F)-C 5.0% V-HB-C 11.0% 5-PyB-C 6.0% 4- BB-3 4.0% V2V-HH-5 4.0% 3- HH-2V 10.0% 5- HH-V 7.0% V-HHB-1 7.0% V2-HHB-1 15.0% 3-HHB-l 6.0% 1V2-HBB-2 10.0% 3-HHEBH-3. 5.0% 組成物例1 5 經濟部中央標準局舅工消費合作社印裝 2- ：8 2(”）28(2,3?)-3(化合物^^〇.5 0)10.0% 5-BTB(3F)TB-3 10.0% V2-HB-TC 10.0% 3- HB-TC 10.0% 3-HB-C 10.0% 5-HB-C 7.0% 5-BB-C 3.0% -50- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 45 728 9 A7 B7 五、發明説明（48 2-BTB-1 2- BTB-01 3- HH-4 3-HHB-1 3-HHB-3 3-H2BTB-2 3-H2BTB-3 3-HB(3F)TB-2 2.0% 5.0% 5.0% 10.0% 9.0% 3.0% 3.0% 3.0% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 組成物例1 6 2- BB(2,3F)2B(2,3F)-3(化合物 No.62) 1 V2-BEB(3,5F)-C 3- HB-C 2- BTB-l 5-HH-VFF 1-BHH-VFF 1-BHH-2VFF 3- H2BTB-2 3-H2BTB-3 3-H2BTB-4 3-HHB-1 10.0% 6.0% 1 8.0 % 5.0% 27.0% 8.0% 11.0 % 5.0% 4.0% 4.0% 2.0% 訂 組成物例1 7 2-BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物 Νο·50) 8.0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） -51 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 45 728 9 Δ7 Α7 Β7 五、發明説明（49 ) 7-HB(3F)-F 5.0% 3-HB^02 10.0% 3-HH-4 2.0% 3-HH-[5D,6D,7D]-4 3.0% 2- HHB(3F)-F 10.0% 3- HHB(3F)-F 10.0% 5-HH[5D,6D,7D]B(3F)-F 10.0% 3-H2HB(3F)-F 5.0% 2- HBB(3F)-F 3.0% 3- HBB(3F)-F 3.0% 5-HBB(3F)-F 6.0% 2- H2BB(3F)-F , 3.0% 3- HHB-1 8.0% 3-HHB-Ol 5.0% 3-HHB-3 4.0% 組成物例1 8 20-B(2,3F)B(3F)2B-3(化合物No·l) 8.0% 2- BB(2,3F)2B(2,3F)-3(化合物 No.62) 3.0% 20-B(2F)B(2,3F)0CH2B-3(化合物 No.163) 3.0% 7-HB(3,5F)-F 5.0% 3- H2HB(3,5F)-F 12.0% 4- H2HB(3,5F)-F 6.0% 3-HHB(3,5F)-F 10.0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX 297公釐） _ 52 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
45 728 9 A7 B7
五、發明説明（50 ) 4-HHB(3,5F)-F 3-HBB(3,5F)-F 3- HHEB(3,5F)-F 4- HHEB(3,5F)-F 5- HHEB(3,5F)-F 2- HBEB(3,5F)-F 3- HBEB(3,5F)-F 5-HBEB(3,5F)-F 3-HD(3,5)B(3,5F)-F 3-HBCF2OB-OCF3 3-HHBB(3,5F)-F 5.0% 3.0% 1 0.0 % 3.0% 3.0% 3.0% 5.0% 3.0% 8.0% 4.0% 6.0% (請先閎讀背面之注愈事項再填寫本頁) p 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 組成物例1 9 2〇-B(2,3F)B(3F)2B-3(化合物 No. 1) 5.0% 2-BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物No.50) 5.0% 3-HB-CL 1 0.0 % 5-HB-CL 4.0% 7-HB-CL 4.0% 101-HH-5 5.0% 2-HBB(3F)-F 8.0% 3-HBB(3F)-F 8.0% 5-HBB(3F)-F 14.0% 4-HHB-CL 8.0% 5-HHB-CL 8.0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX297公釐） -53- 45 728 9 A7 B7 五、發明説明（51 ) 3-H2HB(3F)-CL 4.0% 3-HBB(3,5F)-F 5.0% 5-H2BB(3,5F)-F 4.0% 3-HB(3F)VB-2 4.0% 3-H2BTB-2 4.0% 組成物例20 2〇-：8(2,3?)8(3尸）26-3(化合物^〇,1) 8.0% 2 0-B(2F)B(2,3F)0CH2B-3(化合物 No.163) 2.0% 5^HB-F 12.0% 6- HB-F 9.0% 7- HB-F 7.0% 2- HHB-OCF3 7.0% 3- HHB-OCF3 7.0% 4- HHB-OCF3 7.0% 5- HHB-OCF3 5.0% 3-HH2B-OCF3 4.0% 經濟部中央標準局貝工消費合作社印掣 5-HH2B-OCF3 4.0% 3-HHB(3,5F)-OCF3 5.0% 3-HBB(3F)-F 10.0% 3-HH2B(3F)-F 3.0% 3-HB(3F)BH-3 3.0% 5-HBBH-3 3.0% 3-HHB(3,5F)-OCF2H 4.0% 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -54 _ 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 45728 9 A7 B7 五、發明説明（52 ) 組成物例2 1 2〇-：8(2,317)8(3?)23-3(化合物>1〇.1) 10.0% 2- BB(2F)2B(2,3F)-3(化合物 No.50) 2.0% 5-H4HB(3,5F)-F 7.0% 5-H4HB-OCF3 15.0% 3- H4HB(3,5F)-OCF3 8.0% 5-H4HB(3.5F)-CF3 10.0% 3-HB-CL 6.0% 5-HB-CL 2.0% 2- H2BB(3F)-F 5.0% 5-HVHB(3,5F)-F 5.0% 3- HHB-OCF3 5.0% 3-H2HB-OCF3 5.0% V-HHB(3F)-F 5.0% 3-HHB(3F)-F 5.0% 5-HHEB-OCF3 2.0% 3-HBEB(3,5F)-F 5,0% 5-HH-V2F 3.0% 組成物例22 20-3(2,3?)3(3?)23-3(化合物^'1〇.1) 15.0% 2-88(2卩）28(2,3?)-3(化合物1^〇.50) 3.0% 2-BB(2,3F)2B(2,3F)-3(化合物 No.62) 3.0% (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 r·: 本紙乐尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） _ 55 - 4 5 72 8 9 A7 _B7 五、發明説明（53 ) 2 0-B(2F)B(2,3F)0CH2B-3(化合物 No.163) 3.0% 2-HHB(3F)-F 2.0% 3^HHB(3F)-F 2.0% 5-HHB(3F)-F 2.0% 2-HBB(3F)-F 6.0% 3-HBB(3F)-F 6.0% 5-HBB(3F)-F 10.0% 2-H2BB(3F)-F 9.0% 3-H2BB(3F)-F 9.0% 3-HBB(3,5F)-F 15.0% 5-HBB(3,5F)-F 5.0% 101-HBBH-4 5.0% 101-HBBH-5 5.0% (請先閎讀背面之注意事項再填窝表頁) -訂
Br-丨 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 實施發明之最佳形態 以下藉由實施例詳細說明本發明。各實施例中C爲結 晶、s A爲層狀A相、S B爲層狀B相、S X爲相結構未解 析之層狀相、I s ◦爲各向同向相、相移轉溫度單位皆爲 ΐ：。 實施例1 4 —乙氧基 ’ 3 ’ 3’一二氟一4’一（2_ (4 — 丙基苯基）乙基）聯苯（20 — Β (2，3F) B (3F )2Β-3 (化合物No.1))之製造 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS > A4規格（210X297公釐） _ 56 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 45 728 9 A7 _ B7五、發明説明（54 ) (第一段）4 一乙氧基一2，3，三氟聯苯之製造 將4 一乙氧基一 2，3_二氟碘苯〔以第二丁基鋰使 4 —乙氧基一2，3 —二氟苯產生鋰化後，與溴反應得到 〕20 . 〇g (79 . 3mm〇 1)，二羥基（3 —氟苯 基）硼〔由3 —氟溴苯與鎂所調製成之Grignard 試藥與 三甲氧基硼反應後，以鹽酸水解得到〕18 . 9g ( 118·9ιώιτιο1 'K2CO3 2 1 . 9 g ( 1 5 8 . 6 m m ο 1 ) » 5 % P d - C 2.0g 及甲苯/ 乙醇/水（1/1/1 )之混合溶劑（1 0 〇m 1之混合 物加熱迴流1 3小時。接著濾除觸媒後以甲苯1 5 〇m 1 萃取，再用水三次洗淨製得之有機層後，在無水硫酸鎂上 乾燥。減壓下餾去溶劑後以矽膠柱分離（溶離液：庚烷/ 甲苯=8/2)殘渣得到粗製之4 —乙氧基一2，3，3' 一三氟聯苯17 . 3g。（收率：86 _ 2%) 上述製得之二氟聯苯不須再精製而直接用於之後的反 應。 (第二段）4_乙氧基一2，3 ’ 3’_三氟一4，一（ 1—羥基一 2— (4 —丙基苯基）乙基）聯苯之製造 將第二丁基鋰38ml(1·04M，環己烷溶液， 相當於3 9 . 6 m m ο 1 )保持在一6 0 °C以下滴入前段 製得之4 —乙氧基—2，3 ，3，一三氟聯苯1〇 . 〇 C 39 . 6mni〇 1)之四氫呋喃（THF) 50ml溶液 (請先閗姨背面之注意事項再填寫本頁) '11 α. .1. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -57 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 5 728 9 A7 B7 五、發明説明（55 ) 中，滴液結束後以相同溫度攪拌1小時。再將4 -丙基苯 基乙醛6.3g(36.〇mmol)之THF 30ml 溶液保持-6 0 °C以下滴入反應液中，同溫度攪拌1小時 〇 將稀鹽酸2 0 〇m 1滴入反應液中，然後以醋酸乙酯 100ml萃取。所得之有機層以稀碳酸氫鈉水溶液2次 ，水3次洗淨後，以無水硫酸鎂乾燥。減壓下餾去溶劑， 所得之殘渣以矽膠柱分離（溶離液：庚烷/醋酸乙酯= 8/2)得到粗製之4 —乙氧基_2，3，3’_三氟_4 一（1—羥基—2_ (4 —丙基苯基）乙基）聯苯6 . 1 g。（收率：41.4%) 該聯苯不再精製直接用於之後的反應。 (第二段）4_ 乙氧基一2，3 ’ 3’ —二氣一 4’一（ 2-(4—丙基苯基）乙烯基）聯苯之製造 將前段製得之4 —乙氧基-2，3，3，~•三氟—4 (1—羥基_2_ (4_丙基苯基）乙基）聯苯6 , lg (14 _ 8 mmol)，對苯磺酸—水合物0.3g及甲 苯5 0 m 1的混合物加熱迴流2小時，其間並將餾出的水 排出。反應結束後以稀碳酸氫鈉水溶液洗淨2次，用水洗 淨3次後，在無水硫酸鎂上乾燥。減壓下餾去溶劑將所得 之殘渣以矽膠柱分離（溶離液：庚烷/甲苯=6/4 )得 到粗製之4_乙氧基一2，3，3’ —二氣一4’一（2 —( 4一丙基苯基）乙烯基）聯苯2 . 8g。（收率： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -58- (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁)
45 728 9 Α7 Β7 經濟部中央標準扃貝工消費合作社印製 五、發明説明（56 ) 4 9-1%)° (第四段）4 —乙氧基一2，3，3’一三氟一 4’一（ 2 — (4 —丙基苯基）乙基）聯苯之製造 混合前段製得之4 —乙氧基—2，3，3，一三氟_4’ —(2 —（4 一丙基苯基）乙烯基）聯苯2 . 8g ( 7.0 mmol) *5%Pd-C 0.15g 及甲苯/乙 醇（1/1)之混合溶劑50ml ，再進行氫還原。停止 吸收氫後，過濾除去觸媒。減壓下餾去溶劑，所得之殘渣 以矽膠分（溶離液：庚烷/甲苯=8 / 2 )得到粗製之4 一乙氧基一2 ，3 ，3’一三氟_4’一（2_(4 —丙基苯 基）乙基）聯苯2 . 4 g。將此聯苯以乙醇/醋酸乙酯（ 8 / 2 )混合溶劑進行再結晶得到標題化合物1 . 3 g。 (收率：4 4 · 6 % ) ' 此化合物呈現液晶相，其轉移溫度C 7 3 _ 9〜 7 4-5 N 83.5 ISO。 又各光譜數據完全支持該結構》 質量分析：3 9 8 ( Μ + ) iH — NMR (CDC13，TMS 內部標準） <5 (ppm) 0 . 9 4 ( t，3 Η ) 1.39 — 1.76 ( m » 5 Η ) 2 . 5 7 ( t ，2 Η ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） _ 59 - 457289 A7 ___ B7 五、發明説明（57 ) 2 . 9 3 ( s，4 Η ) 4 . 1 6 ( Q，2 Η ) 6.78 — 7.25 (m，9H) 以下表示以本發明之化合物作爲液晶組成物之成分使 用時的實例。各使用例中，N I爲向列相-各向同向相轉 移溫度（°C ) ，△ ε爲介電常數各向異性値，△ n爲折射 率各向異性値，3?爲粘度（mPa . S) ，Vth爲臨界 値電壓（V) ，VHR爲電壓保持率^ 以2 0 °C測定’分別以2 5 °C測定△ e，△ η， Vth及扭曲之間距（ym) ，VHR係表示由在依序 2 5 °C，8 0 °C及1 0 0 °C的測定値。 實施例2 (使用例1 ) 含有下述之氰基苯基環己烷系液晶化合物之液晶組成 物（A )： 4一（反式_4_丙基環己基）苯甲腈 24% 經濟、那中央標準局員工消費合作社印製 4—(反式一4-戊基環己基）苯甲腈 36% 4—(反式_4_庚基環己基）苯甲腈 25% 4 —(反式_ 4 _戊基環己基）一 4’ —氰基聯苯 1 5 % 具有以下的物性 ΝΙ:71.7、Λε:11·0、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0父297公釐） -60 - 45 72 8 9 A7 B7 五、發明説明（58 ) Δ η ： 〇 . 1 3 7 , ??：26.7.Vth：1.78o 由組成物（A) 8 5%及實施例1製得之4_乙氧基 -2，3，3’ -三氟- 4，一 (2 — (4 —丙基苯基）乙基 )聯苯（化合物No . 1) 15%所構成之液晶組成物（ B )之物性値如下述。 NI :69. 0、Δε:9·1、△!!:〇. 142 、？？：31.0、Vth:l,71。 將此液晶組成物（B )於-2 0 °C之冷凍庫中放置 6 0天以上未發現層狀相及結晶之析出。 實施例3 (使用例2 ) 含有下述酯系液晶化合物之液晶組成物（C ): 經濟部中央標準局®ί工消費合作社印製 3-HEB-02 3- HEB-04 4- HEB-02 5- HEB-01 5-HEB-02 具有以下的物性。 17 2 7 2 0 2 0 2 % 6 % 7 % 7 % 8 % 由此組成物（C ) 8 5 %及實施例1製得之4 —乙氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Α4規格（210X297公釐） _ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 45728 9 A7 _' B7 五、發明説明（59 ) 基—2 ’ 3 ’ 3’一三氟一4，_ (2 — (4 —丙基苯基）乙 基）聯苯（化合物N 〇 . 1 ) 1 5 %所構成之液晶組成物 (D )之物性値如下述》 ΝΙ：75.6-Δε：=2.04 將此液晶組成物（D )於一 2 0°C之冷凍庫中放置 6 ◦日以上也未發現層狀相及結晶之析出。 依據實施例1的方法可合成以下的化合物。此處的物 性値係依據實施例3所測定之組成物的物性値。 化合物 No . 2 : l—B (2，3F)B (3F) 2B — 3 化合物No . 3 : 3-B (2，3F) B (3F) 2B — 2 ΝΙ：67·0.Δε：-1.50 化合物No .4: 5-B (2，3F) B (3F) 2Β- 2 - .^
化合物No . 5 : 10 — B (2，3F) B (3F) 2B - 2
化合物 No . 6 : 15-B (2，3F) B (3F) 2B 一 5
化合物No 7 : 30 — B (2 ’ 3F) B (3F) 2B (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
*1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐） -62 - 45 728 9 . A7 B7 五、發明説明（6〇 ) -2 化合物No.8:80-B(2，3F)B (3F) 2B 一 3 化合物 No . 9 : 200 — B (2，3F) B (3F) 2 B - 4 化合物 No · 10 : 3-B (2，3F) B (2F) 2B -3
化合物 No · 1 1 : 4 — B (2，3F) B (2F) 2B -2 化合物 No · 12 : 12-B (2，3F) B (2F) 2 B - 8 化合物 No . 1 3 : 10-B (2，3F) B (2F) 2 B - 5 化合物 No . 14 : 40-B (2，3F) B (2F) 2 B - 2 化合物 No . 1 5 : 50-B ¢2，3F) B (2F) 2 B - 1 Ο 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 No . 1 6 : 2 — B (2，3F) B2B (2F) 一 3 化合物 No . 1 7 : 3-B (2，3F) B2B (2F) -4 化合物 No · 1 8 : 7-B (2，3F) B2B (2F) -2 化合物 No . 19 : 3 — B (2，3F) B2B (2F) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )A4規格（210X297公釐） _ 63 - 4 5 72 8 9 A7 B7 五、發明説明（61 ) -301
化合物No · 20 : 2〇 — B (2，3F) B2B (2F )一 2
化合物 No 21 : 5〇一B (2 ，3F) B2B (2F )-3
化合物 No . 22 : 60 — B (2，3F) B2B (2F )—3 ' 化合物 No . 23 : 2-B (2，3F) B2B (2F) 一 3 化合物 No . 24: 1-B (2，3F) B2B (3F) -5 化合物 No · 25 : 2-B (2，3F) B2B (3F) —3 化合物 No · 26 : 3-B (2，3F) B2B (3F) -2 化合物 No , 27 : 4-B (2，3F) B2B (3F) -1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 化合物 No . 28 : 501-B (2，3F) B2B ( 3 F ) - 3
化合物 No ‘ 29 : 20-B (2，3F) B2B (3F )-03
化合物 No . 30 : 30 — B (2，3F) B2B (3F )-02
化合物 No . 3 1 : 5 ◦ — B (2，3F) B2B (3F 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） .64 - 4 5 728 9 a? B7 五、發明説明（62 ) )-0 3
化合物 No · 32 : 3-B (2F) B (2，3F) 2B -5 化合物 No . 3 3 : 5-B (2F) B (2，3F) 2B -2 化合物 No . 34 : 1〇一4B (2F) B (2 ，3F) 2 B - 3 化合物 No . 35 : 20 — B (2F) B (2，3F) 2 B - 5 化合物No . 36 : 50-B (2F) B (2，3F) 2 B — 2
化合物No · 37 : 1-B (3F) B (2，3F) 2B —4 化合物 No . 38 : 3-B (3F) B (2 ，3F) 2B -5 化合物 No · 39 : 4〇1 — B (3F) B (2 ，3F) 2 B - 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物No . 40 : 3〇-B (3F) B (2，3F) 2 B - 3 化合物No · 41 : 4〇-B (3F) B (2，3F) 2 B — 3 化合物 No · 42 : 2-BB (2，3F) 2B (2F) -3
化合物 No . 43 : 10-BB (2，3F) 2B (2F -65- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 45 7289 at B7 五、發明説明（63 ) )-2 化合物 No . 44: 201-BB (2，3F) 2B ( 2 F ) - 3 化合物 No . 45 : 801— BB (2，3F) 2B ( 2 F ) - 2
化合物 No . 46 : 30-BB (2，3F) 2B (2F )-2 化合物 No . 47 : 4 — BB (2，3F) 2B (3F) -3 化合物 No . 48 : 8 — BB (2，3F) 2B (3F) -10 化合物 No . 49 : 105-BB (2，3F) 2B ( 3 F ) - 1 0 3 化合物 No · 50 : 2 — B (2F) B (2F) 2B ( 2，3 F ) - 3 化合物 No . 51 : 3-B (2F) B (2F) 2B ( 2 F ) - 2 化合物 No . 52 : 3〇一B (2F) B (2F) 2B ( 2 F ) — 3 化合物 No . 53 :5_B (2F) B (2F) 2B ( 3 F ) — 1 化合物 No 54: 2〇一B (2F) B (2F) 2B ( 3 F ) - 1 0 5 化合物 No . 55 : 4〇一B (2F) B (3F) 2B ( 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS >A4規格（210X297公釐） _ 66 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本瓦)
45 728,9 A7 B7 五、發明説明（64 ) 2 F ) - 2 化合物 No . 56 : 5-B (2F) B (3F) 2B ( 3 F )-〇 3 化合物 No 57 : 2 — B (3F) B (2F) 2B ( 2 F ) - 5 化合物 No . 58 : 1〇4 — B (3F) B (2F) (3 F ) - 3 化合物 No，59 : 15 — B (3F) B (3F) 2B ( 2 F ) - 2 化合物 No · 60 : 3-B (3F) B (3F) 2B ( 3 F ) - 0 3 化合物 No . 6 1 : 2 — B (2，3F) B (2，3F) 2 B — 6
化合物 No . 62 : 3 — B (2，3F) 2B (2，3F )B — 2 NI :67. 8、Δε :-1. 75 化合物No . 6 3 : 4-B ¢2，3F) B (2，3F) 2 B - 2 化合物No.64:6_B(2，3F)B(2，3F) 2 B — 5 化合物No . 65 : 105-B (2 ，3F) B (2 ， 3 F ) 2 B — 2 :ir _(請先閲讀背面之注意事頃再填寫表頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2 ί 0 X 297公釐） _ 67 A7 B7 45 7289 五、發明説明（65 )
化合物 No , 66 : 30-B (2，3F) B ¢2，3F )2 B - 1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
化合物No . 67 : 4〇一B (2 ，3F) B (2，3F )2 B — 2 化合物 No · 68 : 5〇一BB (2，3F) 2B (2 ， 3 F ) - 2 化合物 No.69:3 — B(2，3F)B2B(2， 3 F ) - Ο 2 化合物 No . 70 : 3〇一Β (2 * 3F) Β2Β (2 ’ 3 F ) - Ο 1
化合物N〇· 71 : 3-B (2 ，3F) B C2F) 2B (2 F ) — 2
化合物 No . 72 : 5-B (2，3F) B (2F) 2B (2 F ) ~ 2 化合物 No · 73: 103— B (2，3F)B (2F) 2 B C 2 F ) - 1 0 2 化合物 No . 74 : 30 — B (2，3F) B (2F) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2 B ( 2 F ) - 3 化合物 No 75 : 40 — B (2，3F) B (2F) 2 B ( 2 F ) - 4
化合物 No . 76 : l — B (2，3F) B (2F) 2B (3 F ) — 1
化合物 Nq . 77: 3-B (2，3F) B (2F) 2B (3 F ) — 2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2 i 0 X 297公釐} - 68 - 4 5 723^ A7 B7 五、發明説明（66 )
化合物 No . 78 : 4 — B (2，3F) B (2F) 2B (3 F ) - 3 ' (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 化合物 No . 79 : 105-B (2，3F) B (2F) 2 B ( 3 F ) - 2 化合物No . 8〇 : 2〇-B (2，3F) B (2F) 2 B ( 3 F ) - 3 化合物 No . 81 : 50-B (2，3F) B (2F) 2 B ( 3 F ) - 3 化合物 No . 82 : 80-B (2，3F) B (2F) 2 B ( 3 F ) — 3 化合物 No . 83 : 2. 〇_β (2 ，3F) B (2F) 2 Β ( 3 F )-〇 3 化合物 No _ 84: 3〇一B (2 ，3F) B (2F) 2 Β ( 3 F ) - Ο 2
化合物 No . 85 : 2-B (2，3F) B (3F) 2B (2 F ) — 5
化合物No · 86 : 5-B (2，3F) B (3F) 2B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (2 F ) — 2 化合物No . 87 : 505-B (2 ，3F) B (3F) 2 B ( 2 F ) - 2 化合物 No . 88 : 3〇_B (2 ，3F) B (3F) 2 B ( 2 F ) - 2 化合物 No . 89 : 40-B (2，3F) B (3F) 2 B ( 2 F ) - 3 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） _ 69 - 4 5 7289 A7 B7 五、發明説明（67 )
化合物No . 90 : 2-B (2，3F) B (3F) 2B (3 F ) - 5
化合物No 9 1 : 3-B (2，3F) B (3F) 2B (3 F ) - 3
化合物 No . 92: 5 — B (2，3F) B (3F) 2B (3 F ) — 3
化合物 No 93 : 4-B (2，3F) B (3F) 2B (3 F ) - Ο 2 化合物 No . 94 : 10 — B (2，3F) B (3F) 2 B ( 3 F ) - 3 化合物No . 9 5 : 20-B (2，3F) B (3F) 2 B ( 3 F ) - 2 化合物 No . 96 : 3〇一B (2 ，3F) B (3F) 2 B ( 3 F ) - 0 2 ' 化合物 No . 97 : 50-B (2，3F) B (3F) 2 B ( 3 F ) ™ 0 3 化合物 No . 98 : 3-B (2，3F) B (2，3F) 2 B ( 2 F ) - 2 化合物No _ 99 : 3 — B (2，3F) B (2，3F) 2 B ( 2 F ) — 3 化合物 No . 100: 4 — B (2，3F) B (2，3F )2 B ( 2 F ) - 2 化合物 No . 101 : 2〇一B (2 ，3F) B (2 ， 3F) 2B (2F)-2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ..1 r 經濟部中央標準局舅工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -70 _ 經濟部中央標準局員工消費合作社印掣 45 7289 at B7 五、發明説明（68 ) 化合物No . 102 : 40 — B (2，3F) B (2， 3F)2B(2F) - 5 化合物 No . 103 : 3〇一B (2 ’ 3F) B (2 ’ 3F) 2B (2F) - 02 化合物 No . 104 : 150 — B (2，3F) B (2， 3F)2B(2F)-013
化合物 No . 1 05 : 2 — B (2，3F) B (2 ’ 3F ) 2 B ( 3 F ) - 3
化合物No . 106 : 2-B (2，3F) B (2，3F )2 B ( 3 F ) - 4
化合物 No . 107 : 3 — B (2，3F) B (2，3F )2 B ( 3 F ) - 2 化合物No.108:3-B(2，3F)B(2，3F )2 B ( 3 F ) - 5
化合物 No 109 : 3 - B (2，3F\B (2，3F )2 B ( 3 F )—〇 2
化合物 No . 110 : 4 — B (2 ’ 3F) B C2，3F )2 B ( 3 F ) - O 3 化合物 No · 111 : 2〇-B (2 ’ 3F) B ¢2 ’ 3F)2B(3F)-02 化合物 No · 1 1 2 : 30-B (2 ’ 3?F) B (2， 3F) 2B (3F)-02 化合物 No . 113 : 5〇 — B (2，3F) B (2， 3F)2B(3F)-〇3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2l〇X297公釐） -71 - 45 7289 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（69 ) 化合物 No . 114: 1—B (2，3F) B (2，3F )2 B ( 2，3 F ) - 3 化合物 No. 115:2 — B(2，3F)B(2，3F )2 B ( 2，3 F ) - 2 化合物No.ll6:3-B(2，3F)B(2，3F )2 B ( 2 ' 3 F ) - 4 化合物 No . 117:4 — B (2，3F)B (2，3F )2 B ( 2，3 F ) — 3 化合物 No . 1 18 : 5-B (2，3F) B (2，3F )2B(2，3F)-02 化合物No.ll9:7-B(2，3F)B(2，3F )2B(2，3F)-〇3 化合物 No · 120: 1〇一B (2 ，3F) B (2 ， 3 F ) 2B ¢2 > 3F)-〇3 化合物 No . 121 : 2〇-B (2，3F) B (2， 3F)2B(2>3F)-05 化合物 No . 1 22 : 3〇一B (2，3F) B (2 ， 3F)2B(2'3F)-02 化合物 No . 123 : 5〇一B (2 ，3F) B (2 ， 3F)2B(2'3F)-02 化合物 N o . 1 2 4 : 2 — B ( 2，3 F ) B ( 2 F ) 4 B — 2 化合物 No · 1 25 : 2-B (2，3F) B (3F) 4 B — 5 ,ρ; (請先閲讀背面之注意事頃再填寫本頁) 訂 ,1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -72- A7 經濟部中央標率局員工消費合作社印裝 45 7289 五、發明説明（7〇 ) 化合物 No 1 26 : 30 — B (2，3F) B4B ( 3 F ) — 0 5
化合物 No . 1 27 : 2〇1 — B (2F) B (2 ，3F ')4 B - 5
化合物 No . 1 28 : 7-BB (2，3F) 4B (3F )-201 化合物 No . 129 : 50-B (2，3F) B (2， 3 F ) 4 B - 3 化合物 No . 1 30 : 2〇一B (2 ，3F) B4B (2 ，3 F )-〇 3
化合物 No 131 : 1〇1-B (2F) B (2，3F )4 B ( 3 F ) - 0 4
化合物 No . 132 : 3 — B (2，3F) B (2，3F )4 B ( 3 F ) - 0 6 化合物 No · 133 : 3-B (2，3F) B (3F). 4 B ( 2，3 F ) - 2
化合物No 134: 15 — B (2，3F) 2B (3F )2 B - 2 0 化合物 No . 1 35 : 2〇-B (2，3F) 2B2B ( 3 F ) - 3
化合物 No · 136 : 40-B (2F) 2B (2，3F )2 B - 5 化合物 No . 1 37 : 3-B (2，3F) 2B (2， 3 F ) 2 B - 3 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -73 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
5 7289 A7 B7__ 五、發明説明（71 )
化合物 No * 138 : 20 — B (2F) 2B (2 ’ 3F )2B (3F)-l〇3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁}
化合物 No . 139 : 30-B (2 * 3F).2B2B C 2-3)-02 化合物 No . 140 : 103-B (2，3F) 2B (2 ，3F) 2B (3F)-3 化合物 No · 141 : 5 — B (2，3F) 2B (2F) 2 B ( 2 - 3 F ) - 2 實施例4 2，3，3，—三氟一4，一 (4 —乙基苯基）甲氧基— 4 -丙基聯苯（2 — BCH2〇B (2F) B (2，3F) —3 (化合物No · 142)之製造 (第一段）2，3，3’ —三氟—4’ —羥基—4—丙基 聯苯之製造 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 將2，3 ，3’一三氟一4’一甲氧基甲氧基一 4 一丙基 聯苯〔Pd觸媒存在下，2，3 —二氟一 4 —丙基碘苯與 二羥基（3_氟一4 -甲氧基甲氧基苯基）硼藉由強偶合 R應製得〕10.Og (32.2mmo1)，甲醇50 m 1及濃酸1 0 m 1之溶液加熱迥流3小時，反應液中添 加水5 0 m 1 ，以乙醚1 〇 〇 m 1萃取。將得到的有機層 以稀碳酸氫鈉水溶液洗淨2次，使用水洗淨3'次後，在無 水硫酸鎂上乾燥。減壓餾去溶劑得到粗製之2，3，3 ’ -三氟—4’ —羥基—4—丙基聯苯8 · 5g (收率99 . 8 本紙張尺度逋用中國國家標率（CNS ) A4规格（210X297公釐） —74- 5 4 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 7289 at ______B7_ 五、發明説明（72 ) % )此聯苯不再精製直接用於之後的反應。 (第二段）2，3，3’_三氟一4’一（4 一乙基苯基 )甲氧基_4一丙基聯苯之製造
室溫下將前段製得之2，3，3’一氟—4’一羥基—4 —丙基聯苯 4 . Og (15 . 〇mmo 1)之DMF 2 0 m 1溶液滴入氫化鈉〇 . 7 g ( 6 0 %油性，相當於 18 .. Ommo 1)及二甲基甲醯胺（DMF) 3ml的 混合物中，同溫度下攪拌1小時。 接著室溫下將4 —乙基一 1_碘苯5 . 5g ( 22·5mmo1)之DMF 20ml溶液滴入反應液 中，同溫度下攪拌1小時後，加熱迴流3小時。所得之有 機層以稀氫氧化鈉水溶液洗淨3次，使用水洗淨3次後， 以無水硫酸鎂乾燥。減壓下餾去溶劑所得之殘渣以矽膠薄 層分析（溶離液：庚烷/甲苯=7/3 )製得粗製之2， 3，3'—二氟；一 4|_ (4 —乙基苯基）甲氧基_4_丙基 聯苯2 . 3 g。將此聯苯以乙醇/醋酸乙酯（7 / 3 )混 合溶液進行再結晶得到標題化合物1 . 9 g。（收率： 3 3 · 3 % ) 實施例5 依據實施例4之方法可合成以下的化合物。 化合物 No . 143 : 5 — B (2，3F) B (3F) 0 C Η 2 B - 3 (請先閲讀背面之注ί項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Λ4規格（2丨0 X 297公釐） _ 75 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 457289 Α7 Β7 五、發明説明（73 ) 化合物 No . 144: 12-B (2，3F)B (3F) 0 C Η 2 B - 4
化合物 No · 145 : 101 — Β (2，3F) Β (3F )0 C Η 2 Β - 5 化合物 No · 146 : 30 — Β (2，3F) Β (3F) Ο C Η 2 Β - 4 化合物 No . 147 : 50 — Β (2，3F) Β (3F) Ο C Η 2 Β - 2 化合物 No · 148 : 2-Β (2，3F) Β (3F) Ο C Η 2 Β - 4 化合物 No . 149 : 3-Β (2，3F) Β (3F) Ο C Η 2 Β - 7 化合物 No · 150:4-Β (2，3F) Β (3F) 0CH2B-103 化合物 No 151 : 20 — Β (2，3F) Β (3F) Ο C Η 2 Β - 5 化合物 No . 152 : 4〇一Β (2 ，3F) Β (3F) Ο C Η 2 Β - 2 化合物 No . 153 : 1-Β (2，3F) Β (2F) Ο C Η 2 Β - 2 化合物 No . 154 : 3 — Β (2，3F) Β (2F) Ο C Η 2 Β - 4 化合物 No . 1 55 : 5〇一Β (2 ，3F) Β (2F) OCH2B-3〇l --J-------21 - .- C {請先閱讀背面之汰意事項再填寫表)
I 、1Τ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨ΟΧ 297公釐） _ 76 - 45 7289 A7 B7 五、發明説明（74 ) 化合物 No · 1 56 : 2-B (2，3F) B (2F) 0 C Η 2 B — 3 化合物 No . 1 57 : 8 — Β (2，3F) B (2F) C Η 2 Ο B — 5 化合物 No . 158 : 3〇一B (2 ，3F) B (2F) C Η 2 Ο Β - 2 化合物 No . 159 : 3-Β (2 ，3F) B〇CH2B ( 2 F ) - 3 ' 化合物 No . 160 : 5-B (2，3F) BCH2〇B ( 2 F ) - 2
化合物 No . 161 : 3 ◦ — B (2，3F) B〇CH2B (3 F ) -01 化合物 No . 162 : 8 — B (2，3F) BCH2〇B ( 3 F ) - 7 化合物 No . 163 : 20 — B (2F) B (2，3F) 0 C H 2 B - 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本Ϊ 化合物 No. 164:5 — BB(2，3F)OCH2B ( 3 F )-〇 2 化合物No.l65:4-B(2，3F)B(2，3F )0 C H 2 B - 3 化合物 N o . 1 6 6 : 5 〇 - B ( 2，3 F ) B ( 2 ， 3 F ) C H 2 0 B - 2 化合物 No . 167 : 301— B (2，3F) B (2， 3F) OCH2B-2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 77 - 457289 A7B7 五、發明説明（75 ) 化合物No 168 : 6-B (2，3F) BCH2〇B 2，3 F ) - 〇 2 化合物 N〇 . 169 : 101-BB (2，3F) C Η 2 〇 B (2，3F) - 03
化合物 No . 17〇 : 120-B (2F) Β (2，3F )OCHaB (3F) - 03
化合物No . 171 : 3-B (2，3F) B (2，3F )0 C Η 2 B ( 2 F ) - 2 化合物 No . 1 72 : 20 — B (2，3F) B (2， 3F) OCH2B (2F) - 3 化合物No . 173 : 50 — B (2，3F) B (2， 3 F ) CH2OB (2F) - 3 化合物 No . 174: 103 — B (2，3F) B (3F )CH2〇B(2，3F)-1〇 實施例6 (使用例3 ) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 組成物1之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ ·75.6,Δε：-2.〇,Δη：〇.〇99. : 2 1 · 2 ° 將此液晶組成物置於-2 0°C之冷凍庫中，即使6 〇天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公着）-78 _ 45 7289 ΑΊ A 7 B7 五、發明説明（76 ) 實施例7 (使用例4 ) 組成物2之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ :67 ·8、Λε:— 1.8、Δη:〇.〇93、 ?7 : 2 2 · 4。 將此液晶組成物置於一2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出》 實施例8 (使用例5 ) 組成物3之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ :88.9、·Δε:_3.9、Δη:0,〇85、 VHR:98.1、97.2、9 6.7。 將此液晶組成物置於一 2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 經濟部中央標準局貝工消#合作社印製 實施例9 (使用例6 ) 組成物4之液晶組成物之物性値如下述a NI :64.1、△£:- 2.7、△nrQ-lOS0 將此液晶組成物置於_ 2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） .79 - 4 5 7289 Α7 Β7 五、發明説明（77 ) 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例1 0 (使用例7 ) 組成物5之液晶組成物之物性値如下述。 NI :74. 8、Δε:— 3.5、Δη: 〇. 199。 將此液晶組成物置於_ 2 0 6C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例1 1 (使用例8 ) 組成物6之液晶組成物之物性値如下述。 NI :78 · 1、△£ :_3.0、Δη: 〇. 146° 將此液晶組成物置於一 2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 實施例1 2 (使用例9 ) 組成物7之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ：72.2,Δ£：-2·9.Δπ：〇.156, : 2 7 · 4 ° 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X ：297公釐） -80- 經濟.部中央標準局员工消費合作社印製 457289 A7 B7 五、發明説明（78 ) 將此液晶組成物置於-2 0°C之冷凍庫中，即使6 〇天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例1 3 (使用例1 0 ) 組成物8之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ ：83.1.Δη：〇.212° 將此液晶組成物置於-2 0°C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例14(使用例11) 組成物9之液晶組成物之物性値如下述。 NI :74. 6、Δε:— 3·9、Δη:0· 126。 將此液晶組成物置於一 2 0°C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例15 (使用例12) 組成物例1 0之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ :62.3、Λε :-5.8、Δη:0.085、 : 4 2 . 0 。 (請先閲讀背面之注項再填寫本頁)
*1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 81 - 45 72H9 A7 B7 五、發明説明（79 ) 將此液晶組成物置於一2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例1 6 (使用例1 3 ) 組成物1 1之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ:86·7、Λε:6. 6、Λη:0. 160、 V t h : 2 . 1 9。 將此液晶組成物置於-2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例1 7 (使用例1 4 ) 組成物1 2之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ：94.〇,Δ£：5·9,Δη：〇.197, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ??:36.1、Vt]i:2.4。 將此液晶組成物置於一 2 0 °C之冷凍庫中，即使6 〇 $ @ 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例18(使用例15) 組成物1 3之液晶組成物之物性値如下述。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐} - 82 - 45 7289 Α7 Β7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明（8〇 ) ΝΙ:65.3、Δε:23.7、Δη:〇·1ΐ9、 ?7:23.7、Vth:l.〇l。 將此液晶組成物置於—2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例1 9 (使用例1 6 ) 組成物1 4之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ :9〇·8、Λε:4.5、Λ·η:〇·115、 T?:17.4、Vth:2.40° 將此液晶組成物置於-2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例2 0 (使用例1 7 ) 組成物1 5之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ ： 100.1,Δε：6·5,Δη：0.200, ?7:16.9、Vth:2，15。 將此液晶組成物置於-2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 (請先閲请背面之注意事項再填寫本頁) '衣. I. 、ΤΓ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2 ί Ο X 297公釐） _ 83 4 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 5 72B9 A7 B7 五、發明説明（81 ) 實施例2 1 (使用例1 8 ) 組成物1 6之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ ：81·3.Δε：6·2,Δη：〇.130> i?:14.1、Vth:2.12。 將此液晶組成物置於一2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例2 2 (使用例 1 9 ) 組成物1 7之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ：85·1,Δε：2.8,Δη：〇.〇91. V :19. 8、Vth:2.70。 將此液晶組成物置於_ 2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例2 3 (使用例2 0 ) 組成物例1 8之液晶組成物之物性値如下述° ΝΙ：75·0,Δε：12.0.Δη：0.130, ??:35.5、Vth:1.55° 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -84 - {谙先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
」L. I . 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 45 7289 A 7 B7 …… 1.......... r .一 ' "丨 - II. ~ 五、發明説明（82 ) 將此液晶組成物置於一 2 0 t之冷凍庫中’即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例24(使用例21) 組成物1 9之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ:91.1、Δε:4·1、Δη:0·130、?7 :21.6、Vth:2.50° 將此液晶組成物置於-2 CTC之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例25(使用例22) 組成物2 0之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ:84.3、Δε:3.8、Δη:0.095、 τ?:16·9、. Vth:2.61、VHR:97.8、 9 6.5、96.0。 將此液晶組成物置於一 2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例2 6 (使用例2 3 ) — I— — 1 (請先閔請背面之注意事項再填寫本頁) -*^τ 蠢 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐) 7sb~- ο 7289 Α7 ____Β7 五、發明説明（83 ) 組成物2 1之液晶組成物之物性値如下述。 NI :68.9、△£:?. 6、Λη:〇. 096、 77:26. 3、Vth:1.90。 將此液晶組成物置於-2 0 °C之冷凍庫中，即使6 0天後 也未發現層狀相及結晶之析出。 實施例2 7 (使用例2 4 ) 組成物2 2之液晶組成物之物性値如下述。 ΝΙ:94·1、Λε:5. 4、Λη:〇, 138、 57:38.8、Vth:2.29。 組成物2 2之液晶組成物1 0 0重量份中溶解0 . 2 重量份之化學活性化合物C Μ - 4 3 L之液晶組成物之扭 轉之間距長度爲8 1 um。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 實施例2 8 (比較例1 ) 除了使用特開平2 - 4 7 2 5所記_之化合物4 一乙 基一 4’—（2 -（2，3 ——氟一4_丙基苯基）乙基） 聯苯（2 — B B 2 B ( 2 ’ 3 F ) _ 3 )取代實施例7所 用之 4 —乙基一2’，3’ —三氟一 4’一（2 — (2，3 — 二氣一 4 —丙基苯基）乙基）聯本（化合物No . 6 2) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格< 2丨0 X 297公釐} . 86 - 457289 Δ7 Α7 Β7 五、發明説明（84 ) 外，其餘同實施例7製得之液晶組成物（E )的物性値如 下。 ' NI :68. 2、Δε: -1.5、△!!:〇. 094、 : 2 0 · 7。 由此得知本發明之化合物具有比公知化合物更大的介電常 數各向異性値。 實施例2 9 (比較例2 ) 除了使用特開平4_ 5 4 1 4 6所記載之包含於一般 式之化合物4_乙基—4’_ ( (2，3 —二氣一4_丙基 苯基）羥甲基）聯苯（2 — BBCH20B (2，3F) —3)之5%及DE3839 2 1 3Α所記載之化合物4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ’4” —二甲基一2，2”，3，3”一四氟對苯（1-Β ( 2，3F) ΒΒ —（2，3F) — 1)之 5%取代實施例 14所用之4 -乙氧基一2，2’，3，-三氟一4’一（2 -(2 ’ 3 —二氟一 4 一丙基苯基）乙基）聯苯（化合物 Ν 〇 . 5 0 )外，其餘同實施例1 4製得之液晶組成物（ F )的物性値如下。 ΝΙ :75.9、Λε:— 4.0、Δη:〇·ΐ27ο 將此液晶組成物（F )置於一 2 0 °C之冷凍庫中，經過3 -87- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2〗〇Χ297公釐） 4 5 72 8^9 a? __B7_ 五、發明説明（85 ) 天後發現層狀相。由此得知本發明之化合物在低溫下具有 比公知化合物更不易呈現層狀相。 本發明之液晶化合物具有極高的電壓保持率及低的臨 界値電壓，這些的溫度依存性非常低，不易顯示向列相， 且改善與其他液晶材料之相容性。本發明之液晶化合物藉 由適當選擇取代基等提供具有所要物性之新穎的液晶化合 物。 產業上利用性 因此，以本發明之液晶化合物作爲液晶組成物成分使 用可提供具有極高的電壓保持率且溫度依存性非常低，低 的臨界値電壓，具有適當之Δη、Δε、安定性及與其他 液晶材料之相容性優之液晶組成物，使用此液晶組成物可 提供I P S方式或VA方式等優異之液晶顯示元件。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .Ρ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 -88- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

  1. 457289
    民國8 9年3月修正 種液晶化合物，其特徵爲以一般式（1 )
    ⑴ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中R a及Rb係分別獨立，碳數1〜2 0之直鏈烷基 >這些基中不相鄰之任意的亞甲基（一 CH2 —）可被氧原 子取代：Y i，Y 2，Y 3，Y 4，Y 5及Y 6係各自獨立之 氫原子或氟原子，但Yl，Y2，Y3，Y4，Y5及 YS中至少三個表示氟原子；及係各自獨立表示 -(CHa) 2 -，— CHsO —，及單鏈；但 21及22不 同時爲單鍵；構成此化合物之原子皆可被同位素取代）表 示者。 2 如申請專利範圍第1項之液晶化合物，其中z i或 Z2至少其中之一爲一（CH2) 2 —或一CH2〇 —。 3 .—種液晶組成物，其特徵爲至少含有一種如申請 專利範圍第1一2項中任一項之液晶化合物〇.1〜 9 9 . 9重量％。 4 —種液晶組成物，其特徵爲至少含有一*種如申請 專利範圍第1 一 2項中任一項之液晶化合物之第~成分， 且至少含有一種選自由一般式（2)、 （ 3)及（4)所 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ή - , -I .^1 n ϋ ϋ I i«\v n ϋ n n ϋ I n K I— _ I _ n 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 45 7289 ABCD 六、申請專利範圍 構成之化合物 量％ ， 成分0 . 9 9 重 ^-O Z4
    X» 匕2
    匕2
    24-<T>-Zs
    匕2 (式中Ri係表示碳數1〜1 〇之碳數，此基中不相鄰之任 意的亞甲基可被氧原子或一 C H = C H —取代，又此基中 之任意的氫原子可被氟原子取代；X i係表示氟原子，氯原 子，一 OCF3 ’ - 〇CF2H，- CF3，— CF2H，一 CFH2 ’ 一OCF2CF2H 或一〇CF2CFHCF3; 係各自獨立表示氫原子或氟原子；24及25係各 自獨立表7Κ —（CH2) 2 —， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I---訂 A h 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -(C Η -C 0 0 - -CF2〇，— 0CF2- ,—CH=CH —或單鍵；環B係表示反式—i，4_環 己烯，1，3_二噁烷—2，5 —二基’或氫原子可被氟 原子取代之1 ，4 —伸苯基；環C係表示反式一 i，4 一 環己燒或氣原子可被氟原子取代之1，4 —伸苯基；又構 成這些化合物的原子可被其同位素取代）。 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -2- 457289 ος 8 8 op WBCD 六、申請專利範圍 5 —種液晶組成物，其特徵爲至少含有一種如申請 專利範圍第1 - 2項中任一項之液晶化合物之第一成分， 且至少含有一種選自由一般式（5)及（6)所構成之化 合物群之化合物之第二成分〇·1〜99.9重量％，
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中Ri及Rs係分別獨立碳數1〜1 〇之烷基，此基中 之不相鄰之任意的亞甲基可被氧原子或一 C H = C Η —取 代’又此基中之任意的氫原子可被氟原子取代；X 2係表示 —CN基或—C = C — CN ;環D係表示反式—1，4 — 環己烯，1 ’’4 —伸苯基，1，3-二噁烷—2，5-二 基或嘧啶—2，5 —二基；環E係表示反式一1，4_環 己烯，嘧啶- 2 ’ 5 —二基，或氫原子可被氟原子取代之 1 ’ 4_伸本基’環F係表示反式一1 ’ 4 一環己燏或1 ，4 —伸苯基；Z3係表示-(CH2) 2 —，-C00-或單鍵；La ’ L4&L5係各自獨立表示氫原子或氟原子 ;b ’ c及d係自獨立表示〇或1 ;又構成這些化合物的 原子可被其同位素取代）。 6， ·種液晶組成物，其特徵爲至少含有一種如申請 專利範圍第.1 — 2項中任一項之液晶化合物之第一成分， 訂---------線—、 #. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） _ 3 - 45 7289 AS B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 且至少含有一種選自由一般式（2) ，（3)及（4)所 構成之化合物群之化合物之第二成分，及至少含有一種選 自由一般式（7) ’ （8)及（9)所構成之化合物群之 化合物之第三成分0.1〜70重量％，R4—(^G^27-^T^-Z8-R5 (7) R4-^")-Z7~^Ty~Za~<^7^-Rs (8) (式中Ri及R5係各自獨立碳數1〜1 〇的烷基，此基中 之不相鄰之任意的亞甲基可被氧原子或- C H = C Η —取 代，又此基中之任意的氫原子可被氟原子取代；環G，環 I及環·！係各自獨立表示反式—1，4 一環己燦，嚼11 定一 2，5 —二基，或氫原子可被氟原子取代的1，4 一伸苯 基，Ζτ及Ζ8係各自獨ϋ表不—CeC _，—coo — ’ -(CH2) 2-，一 CH = CH -或單鍵；又構成這些化 合物的原子可被其同位素取代）。 7 . —種液晶組成物，其特徵爲至少含有一種如申請 專利範圍第1 一 2項中任一項之液晶化合物之第一成分， 且至少含有一種選自由一般式（5 )及（6 )所構成之化 合物群之化合物之第二成分，及至少含有一種選自由一般 :F. ——-i——Q t請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁> - * * · J—1T旅d------------ I. ^Γ: 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐〉 -4- 麗08 457289 六、申請專利範圍 式（7) ，（8)及（9)所構成之化合物群之化合物之 第三成分。 8 .—種液晶組成物，其特徵爲至少含有一種如申請 專利範圍第1 - 2項中任一項之液晶化合物之第一成分， 且至少含有一種選自由一般式（10) ，（11)及（ 1 2 )所構成之化合物群之化合物之第二成分0 . 1〜 9 5重量％， ! R ,F (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁>
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中係各自獨立碳數1〜1 0之烷基，此基中 不相鄰之任意的亞甲基可被氧原子或-CH = CH —取代 ’又此基中任意的氫原子可被氟原子取代；環κ及環Μ係 各自獨立表示反式_1，4 —環己烯或1，4_伸苯基； L e及L 7係各自獨立表示氫原子或氟原子，但不可同時爲 氫原子；29及Ζι。係各自獨立表示—（CHs) 2 —， - C 0 〇 一或單鍵；又構成這些化合物之原子可被其同位 素取代）。 9，一種液晶組成物，其特徵爲至少含有一種如申請 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -5- ^57289 I D8 六、申請專利範圍 專利範圍第1 一 2項中任一項之液晶化合物之第一成分， 且至少含有一種選自由一般式（7) ， （8)及（9)所 構成之化合物群之化合物之第二成分，及至少含有一種選 自由-一般式（1 0 ) ，（ 1 1 )及（1 2 )所構成之化合 物群之化合物之第三成分。. 1 0 . —種液晶組成物，其特徵爲至少含有一種如申 請專利範圍第1 - 2項中任一項之液晶化合物之第一成分 ，至少含有一種選自由一般式（2) ，（3)及（4)所 構成之化合物群之化合物之第二成分，至少含有一種選自 由一般式（5 )及（6 )所構成之化合物群之化合物之第 三成分，及至少含有一種選自由一般式（7) ， （8)及 (9 )所構成之化合物群之化合物之第四成分。 1 1 . 一種液晶組成物，其特徵爲如申請專利範圍第 3 - 1 0項中任一項之液晶組成物中更進一步含有一種以 上之光學活性化合物。 範 (請先閲讀背面之汰意事項再填寫本頁) 1 2 .—種液晶顯示元件，其特徵係使用如申請專利 圍第3 - 1 1項中任一項之液晶組成物所構成。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -ό - 457289
    民國8 9年3月修正 種液晶化合物，其特徵爲以一般式（1 )
    ⑴ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中R a及Rb係分別獨立，碳數1〜2 0之直鏈烷基 >這些基中不相鄰之任意的亞甲基（一 CH2 —）可被氧原 子取代：Y i，Y 2，Y 3，Y 4，Y 5及Y 6係各自獨立之 氫原子或氟原子，但Yl，Y2，Y3，Y4，Y5及 YS中至少三個表示氟原子；及係各自獨立表示 -(CHa) 2 -，— CHsO —，及單鏈；但 21及22不 同時爲單鍵；構成此化合物之原子皆可被同位素取代）表 示者。 2 如申請專利範圍第1項之液晶化合物，其中z i或 Z2至少其中之一爲一（CH2) 2 —或一CH2〇 —。 3 .—種液晶組成物，其特徵爲至少含有一種如申請 專利範圍第1一2項中任一項之液晶化合物〇.1〜 9 9 . 9重量％。 4 —種液晶組成物，其特徵爲至少含有一*種如申請 專利範圍第1 一 2項中任一項之液晶化合物之第~成分， 且至少含有一種選自由一般式（2)、 （ 3)及（4)所 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ή - , -I .^1 n ϋ ϋ I i«\v n ϋ n n ϋ I n K I— _ I _ n 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
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