JPH1129582A - ジフルオロメチレンオキシ基を有する新規液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 大きな誘電率異方性値、高い電気絶縁性（大
きな比抵抗値あるいは高い電圧保持率）、それらの小さ
な温度依存性、広い液晶相温度範囲、優れた相溶性、低
粘性、を有する液晶性化合物、および低いしきい値電
圧、高い電気絶縁性、低い粘性を実現できる液晶組成物
および液晶表示素子を提供すること。 【解決手段】 一般式（１）で表される液晶性化合物、
該液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組
成物を用いて構成した液晶表示素子。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規液晶性化合物
および液晶組成物に関し、さらに詳しくは、シラシクロ
ヘキサン環とジフルオロメチレンオキシ基を同時に有す
る液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物およ
びこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関す
る。

【０００２】

【背景技術】液晶性化合物（本願において、液晶性化合
物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さ
ないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の
総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、
電卓、ワープロ等のディスプレイやモニター等に広く利
用されている。液晶表示素子に用いる液晶組成物には、
低電圧駆動を実現するために低いしきい値電圧を有し、
また良好な表示品位を実現するために高い電気絶縁性
（大きな比抵抗値あるいは高い電圧保持率）を有し、か
つ、それらの特性の温度依存性が小さく、広い液晶相温
度範囲を有し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性
であること等の物性が求められている。特に低いしきい
値電圧を有する液晶組成物を提供するためには、大きな
誘電率異方性値を持つ液晶性化合物をその構成要素に使
用することが望ましい。上記の諸特性、すなわち大きな
誘電率異方性値、高い電気絶縁性（大きな比抵抗値ある
いは高い電圧保持率）、低粘性、それらの小さな温度依
存性、広い液晶相温度範囲、優れた相溶性、を実現する
ことを目標に、シラシクロヘキサン環を有する液晶性化
合物が特開平７−７０１４８号、特開平７−２５２２７
３号、特開平７−１７３１７６号等に開示されている。

【０００３】

【化６】

【０００４】しかし、ここに開示された化合物は、その
誘電率異方性値はいまだ十分大きくなく、しかも他の液
晶化合物との相溶性が悪く、かつ高い粘性を示すもので
あった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
の要求特性に鑑み、大きな誘電率異方性値および高い電
気絶縁性（大きな比抵抗値あるいは高い電圧保持率）を
持ち、それらの温度依存性が極めて小さく、他の液晶材
料との相溶性に優れ、かつ極めて低い粘性を示す液晶性
化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物
を用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
の解決のため鋭意研究の結果、一般式（１）

【０００７】

【化７】

【０００８】（式中、Ｒ₁は炭素数１〜３０の直鎖また
は分岐アルキル基を示し、これらのアルキル基中の任意
のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＳｉＲ₃Ｒ₄−、シクロ
プロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジ
イル、またはビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３
−ジイルで置換されていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ
−が連続することはなく、Ｒ₁中の１つ以上の水素原子
は、ハロゲン原子、またはシアノ基で置換されていても
よく；Ｒ₂は水素原子がハロゲン原子またはシアノ基で
置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基、ハ
ロゲン原子、またはシアノ基を示し、このアルキル基中
の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換されて
もよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続することはなく；
環Ａ₁、環Ａ₂、環Ａ₃および環Ａ₄は各々独立してシラシ
クロヘキサン環、１，４−シクロヘキシレン、１，４−
フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはビシ
クロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルを示す
が、これらの環中の任意の１個または２個の水素原子は
ハロゲン原子で置換されていてもよく；Ｚ₁、Ｚ₂および
Ｚ₃は各々独立して単結合、または基中の水素原子の１
つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１
〜４のアルキレン基を示し、このアルキレン基中の任意
のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＳｉＲ₃Ｒ₄−で
置換されていてもよいが、−Ｏ−、−Ｓ−が連続するこ
とはなく；Ｒ₃およびＲ₄は水素原子、ハロゲン原子、炭
素数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のアルコ
キシ基を示し；ｍおよびｎは各々独立して０または１を
示し；但し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃およびＡ₄のうち少なくとも
１つはシラシクロヘキサン環であり、かつ、Ｚ₁、Ｚ₂お
よびＺ₃のうち少なくとも１つは−ＣＦ₂Ｏ−または−Ｏ
ＣＦ₂−であり；また、これらの化合物を構成する原子
は、その同位体で置換されてもよい。）で表される液晶
性化合物が所望の特性を満足することを見いだした。

【０００９】一般式（１）で表される化合物において、
シラシクロヘキサン環は一般式（２−１）〜（２−４）
で表されるが、低い粘性および高い電気絶縁性（高い比
抵抗値あるいは高い電圧保持率）を発現するには、一般
式（２−１）または（２−２）で表される構造が特に好
ましい。また、シラシクロヘキサン環上のＲ₅およびＲ₆
は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３の
アルキル基、または炭素数１〜３のアルコキシ基である
が、高い電気絶縁性（高い比抵抗値あるいは高い電圧保
持率）を発現するには、水素原子または炭素数１〜３の
アルキル基が好ましく、また低い粘性を発現するには、
水素原子またはメチル基がより好ましい。

【００１０】一般式（１）において、Ｒ₁は炭素数１〜
３０の直鎖のまたは分岐のアルキル基である。具体的に
は、直鎖アルキル基として、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、デシル、
ペンタデシル、イコシル等を、また分岐アルキル基とし
て、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、２−メチルブチル、イソペンチル、イソヘキシル、
３−エチルオクチル、３，８−ジメチルテトラデシル、
５−エチル−５−メチルノナデシル等を示すことができ
る。これらのアルキル基は−Ｏ−および−Ｓ−が連続し
ない限り、基中の任意のメチレン基が−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−
ＳｉＲ₃Ｒ₄−、シクロプロパン−１，２−ジイル、シク
ロブタン−１，３−ジイル、またはビシクロ［１．１．
１］ペンタン−１，３−ジイルで置換されていてもよ
い。

【００１１】これら置換されたアルキル基の例として、
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、
アルカジエニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシア
ルケニル基、アルキニル基、アルキニルオキシ基、アル
コキシアルキニル基、シラニル基類、アルキルシリル
基、アルコキシシリル基、アルキルシリルアルキル基、
アルコキシシリルアルキル基、アルキルジシラニル基、
アルキルジシラニルアルキル基、アルキルトリシラニル
基等を示すことができる。また、これらの基中の１つ以
上の水素原子がハロゲン原子で置換されてもよく、その
例としてハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置換アルコ
キシ基、ハロゲン置換アルケニル基、ハロゲン置換アル
ケニルオキシ基、ハロゲン置換アルキニル基、ハロゲン
置換アルキニルオキシ基等を示すことができる。

【００１２】これらの中で好ましい基を具体的に例示す
る。基中の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置換された基として、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチル
オキシ、ヘキシルオキシ、ノニルオキシ等のアルコキシ
基、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピ
ル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシオク
チル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロ
ピル、エトキシヘキシル、プロポキシメチル、プロポキ
シエチル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチル、
ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、ペ
ンチルオキシメチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシル
オキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシルオキシ
プロピル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチ
ル等のアルコキシアルキル基、２−メチルプロポキシ、
２−メチルペントキシ、１−メチルヘプトキシ等の分岐
アルコキシ基、を示すことができる。

【００１３】基中の−ＣＨ₂−が−Ｓ−で置換された基
として、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチ
ルチオ、ペンチルチオ基等を示すことができる。

【００１４】基中の−ＣＨ₂−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
された基として、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペン
テニル、ヘキセニル、デセニル等のアルケニル基、メト
キシプロペニル、エトキシプロペニル、ペンチルオキシ
プロペニル、メトキシブテニル、エトキシブテニル、ペ
ンチルオキシブテニル、メトキシペンテニル、プロポキ
シペンテニル、メトキシヘキセニル、プロポキシヘキセ
ニル、メトキシヘプテニル、メトキシオクテニル等のア
ルコキシアルケニル基、プロペニルオキシ、ブテニルオ
キシ、ペンテニルオキシ、オクテニルオキシ、プロペニ
ルオキシメチル等のアルケニルオキシ基、プロペニルオ
キシエチル、プロペニルオキシブチル、ブテニルオキシ
メチル、ブテニルオキシエチル、ブテニルオキシペンチ
ル、ペンテニルオキシメチル、ペンテニルオキシプロピ
ル、ヘキセニルオキシメチル、ヘキセニルオキシエチ
ル、ヘプテニルオキシメチル、オクテニルオキシメチル
等のアルケニルオキシアルキル基、および、ブタジエニ
ル、ヘプタジエニル、ヘキサジエニル、ヘプタジエニ
ル、オクタジエニルおよびイコサジエニル等のアルカジ
エニル基、を示すことができる。

【００１５】基中の−ＣＨ₂−が−Ｃ≡Ｃ−で置換され
た基として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチ
ニル、オクチニル等のアルキニル基、エチニルオキシ、
プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキ
シ、テトラデシニルオキシ等のアルキニルオキシ基、お
よび、メトキシプロピニル、メトキシペンチニル、エト
キシブチニル、プロポキシプロピニル、ヘキシルオキシ
ヘプチニル、メトキシメチルブチニル、メトキシプロピ
ルエチニル、ブトキシメチルプロピニル等のアルコキシ
アルキニル基、を示すことができる。

【００１６】基中の−ＣＨ₂−が−ＳｉＲ₃Ｒ₄−で置換
された基として、メチルシリル、エチルシリル、プロピ
ルシリル、ブチルシリル、ペンチルシリル、ノニルシリ
ル等のアルキルシリル基、メチルシリルメチル、メチル
シリルエチル、メチルシリルプロピル、メチルシリルブ
チル、メチルシリルヘプチル、エチルシリルメチル、エ
チルシリルエチル、エチルシリルプロピル、エチルシリ
ルヘキシル、プロピルシリルメチル、プロピルシリルエ
チル、プロピルシリルプロピル、ブチルシリルメチル、
ブチルシリルエチル、ブチルシリルプロピル、ペンチル
シリルメチル、ヘキシルシリルメチル、ヘキシルシリル
エチル、ヘプチルシリルメチル、オクチルシリルメチル
等のアルキルシリルアルキル基、メトキシシリル、エト
キシシリル、プロポキシシリル、ブトキシシリル、ペン
チルオキシシリル、オクチルオキシシリル等のアルコキ
シシリル基、シラニル、ジシラニル、トリシラニル、テ
トラシラニル、ペンタシラニル、デカシラニル等のシラ
ニル基類、

【００１７】メチルジシラニル、エチルジシラニル、プ
ロピルジシラニル、ブチルジシラニル、ペンチルジシラ
ニル等のアルキルジシラニル基、メチルトリシラニル、
エチルトリシラニル、プロピルトリシラニル、ヘキシル
トリシラニル等のアルキルトリシラニル基、メチルノナ
シラニル、メチルジシラニルメチル、メチルジシラニル
エチル、メチルジシラニルペンチル、エチルジシラニル
メチル、エチルジシラニルエチル、エチルジシラニルブ
チル、エチルジシラニルヘキシル、プロピルジシラニル
メチル、ブチルジシラニルペンチル、ペンチルジシラニ
ルメチル、ヘキシルジシラニルエチル、ヘプチルジシラ
ニルメチル等のアルキルジシラニルアルキル基、メチル
トリシラニルメチル、メチルトリシラニルペンチル、エ
チルトリシラニルメチル、エチルトリシラニルプロピ
ル、プロピルトリシラニルメチル、プロピルトリシラニ
ルブチル、ブチルトリシラニルメチル、ペンチルトリシ
ラニルメチル、ヘキシルトリシラニルメチル等のアルキ
ルトリシラニルアルキル基、

【００１８】さらに、メチルヘキサシラニルメチル、エ
チルヘプタシラニルメチル、メチルオクタシラニルメチ
ル、２−フルオロエチルシリル、３，３−ジフルオロプ
ロピルシリル、１，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ルシリル、トリメチルシリル、ジメチルエチルシリル、
ジメチルプロピルシリル、ジメチルブチルシリル、ジメ
チルペンチルシリル、およびトリメチルシリルメチル、
等の基を示すことができる。

【００１９】基中の−ＣＨ₂−が−ＣＯ−または−ＣＳ
−で置換された基として、メチルカルボニル、メチルチ
オカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニ
ル、プロピルチオカルボニル、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカ
ルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、２−オキソプロ
ピル、２−オキソブチル、３−オキソブチル、２−オキ
ソペンチル、４−オキソペンチル、３−オキソヘキシ
ル、５−オキソヘキシル、２−オキソヘプチル、３−オ
キソヘプチル、６−オキソヘプチル、２−オキソオクチ
ル、４−オキソオクチル、７−オキソオクチル、３−オ
キソノニル、６−オキソノニル、８−オキソノニル、２
−オキソデシル、５−オキソデシル、および９−オキソ
デシル、等の基を示すことができる。

【００２０】また、これらの基中の水素原子はハロゲン
原子またはシアノ基で置換されていてもよく、具体的に
は、フルオロメチル、２−フルオロエチル、２ークロロ
エチル、１，２−ジフルオロエチル、３−フルオロプロ
ピル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、５−
フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、８，８−ジ
フルオロオクチル等のハロゲン置換アルキル基、２−シ
アノエチル、３−シアノプロピル等のシアノ基置換アル
キル基、フルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ等の
ハロゲン置換アルコキシ基、および、３−フルオロプロ
ペニル、４−フルオロ−１−ブテニル、４−フルオロ−
２−ブテニル、５−フルオロ−１−ペンテニル、５−フ
ルオロ−２−ペンテニル、５−フルオロ−３−ペンテニ
ル、６−フルオロ−１−ヘキセニル、６−フルオロ−３
−ヘキセニル、７−フルオロ−５−ヘプテニル、３−フ
ルオロ−２−プロペニル、３−クロロ−１−プロペニ
ル、４−フルオロ−３−ブテニル，５，５−ジフルオロ
−４−ペンテニル、３，３−ジフルオロヘキセニル、
８，８−ジフルオロ−７−オクテニル等のハロゲン置換
アルケニル基、を示すことができる。

【００２１】基中の−ＣＨ₂−がシクロプロパン−１，
２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、またはビ
シクロ［１．１．１］ペンタンで置換された基として、
シクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２−シク
ロヘキシルエチル、３−シクロヘキシルプロピル、３−
（シクロプロピル）プロピル、３−メチルシクロブチ
ル、３−プロピルシクロブチル、３−プロピルビシクロ
［１．１．１］ペンチル、３−ブチルビシクロ［１．
１．１］ペンチル、等の基を示すことができる。

【００２２】一般式（１）で表される化合物に低い粘性
を発現させるには、Ｒ₁としては上記の基の中で、アル
キル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシアルケニル基、アルキルシリル基、
ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置換アルコキシ基、
およびハロゲン置換アルケニル基が好ましく、中でもア
ルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ハロ
ゲン置換アルキル基、およびハロゲン置換アルコキシ基
がさらに好ましい。一般式（１）において、Ｒ₂は水素
原子がハロゲン原子またはシアノ基で置換されてもよい
炭素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン原子、またはシ
アノ基であり、このアルキル基中の任意のメチレン基は
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよいが、−Ｏ
−および−Ｓ−が連続することはない。

【００２３】一般式（１）で表される化合物に大きな誘
電率異方性値を発現させる好ましいＲ₂として、具体的
には、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−ＣＦ₃、−
ＯＣＦ₃、−ＳＣＦ₃、−ＣＯＣＦ₃、−ＣＨ₂ＯＣＦ₃、
−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈ、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＳＣＦ₂
Ｈ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＯＣＦ₂ＣＦ
₃、−ＳＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦＨＣＦ₃、−ＯＣＦＨＣ
Ｆ₃、−ＣＨ₂ＣＦ₃、−ＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ
₂Ｈ、−ＯＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、−ＳＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₂Ｃ
ＦＨ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦＨ₂、−ＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＯＣ
Ｆ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＳＣＦ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦＨ
ＣＦ₃、−ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃、−ＳＣＦ₂ＣＦＨＣ
Ｆ₃、−ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＯＣＦ＝ＣＦ₂、−ＯＣＦ＝Ｃ
ＦＣＦ₃、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＮ、−Ｃ
Ｈ＝ＣＦ−ＣＮ、および−ＣＨ＝ＣＦ₂を示すことがで
きる。

【００２４】さらに、一般式（１）で表される化合物に
低い粘性、高い電気絶縁性（高い比抵抗値あるいは高い
電圧保持率）を発現させるより好ましいＲ₂として、フ
ッ素原子、塩素原子、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＳＣ
Ｆ₃、−ＣＨ₂ＯＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈ、−ＯＣＦ₂Ｈ、−Ｓ
ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₂ＣＦ₃、−ＯＣＦ₂ＣＦ₃、−ＳＣＦ₂Ｃ
Ｆ₃、−ＣＦＨＣＦ₃、−ＯＣＦＨＣＦ₃、−ＣＨ₂Ｃ
Ｆ₃、−ＯＣＨ₂ＣＦ₃、−ＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、−ＯＣＦ₂ＣＦ
₂Ｈ、−ＳＣＦ₂ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₂ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ₂Ｃ
ＦＨ₂、−ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃、−ＳＣＦ₂ＣＦＨＣ
Ｆ₃、−ＯＣＦ＝ＣＦ₂、−ＯＣＦ＝ＣＦＣＦ₃、−ＯＣ
Ｈ₂ＣＦ₂Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＦ₂、および−ＯＣ₃Ｆ₇を示
すことができる。

【００２５】環Ａ₁、環Ａ₂、環Ａ₃および環Ａ₄は相互に
独立して、シラシクロヘキサン環、１，４−シクロヘキ
シレン、１，４−フェニレン、またはビシクロ［１．
１．１］ペンタン−１，３−ジイルであるが、本発明の
目的を達成するためには、環Ａ₁〜環Ａ₄の内少なくとも
１つはシラシクロヘキサン環である。

【００２６】シラシクロヘキサン環以外の環で、環
Ａ₁、環Ａ₂、環Ａ₃および環Ａ₄に適した環として、１，
４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、フルオロ
−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−
フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン、クロロ−１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−
１，４−フェニレン、３−フルオロ−５−クロロフェニ
レン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、およ
びテトラヒドロピラン−２，５−ジイルを示すことがで
きる。また、これらの六員環でシス−トランス異性体が
存在する場合には、環の立体構造がトランス型であるも
のが好ましい。

【００２７】Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は各々独立して単結
合、または基中の水素原子の１つ以上がハロゲン原子で
置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキレン基であ
り、アルキレン基中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−
ＳｉＲ₃Ｒ₄−で置換されていてもよいが、−Ｏ−が連続
することはない。本発明の目的を達成するためには、Ｚ
₁〜Ｚ₃のうち少なくとも１つはジフルオロメチレンオキ
シ基である。ジフルオロメチレンオキシ基以外では、Ｚ
₁、Ｚ₂およびＺ₃は、単結合、エチレンまたはブチレン
が好ましい。また、アルキレン基中のメチレン基が−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−
または−ＳｉＲ₃Ｒ₄−で置換されている好ましい基とし
て、１，２−ジシランジイル、１，１，２，２−テトラ
メチルジシランジイル、テトラシラン−１，４−ジイ
ル、１−シラエチレン、１，１−ジメチル−１−シラエ
チレン、２−シラエチレン、２，２−ジメチル−２−シ
ラエチレン、１−シラ−１，４−ブチレン、２−シラ−
１，４−ブチレンおよび３−シラ−１，４−ブチレン等
の−ＳｉＲ₃Ｒ₄−を有する基、オキシメチレン、メチレ
ンオキシ、１−オキサ−１，４−ブチレン、２−オキサ
−１，４−ブチレン、３−オキサ−１，４−ブチレン、
４−オキサ−１，４−ブチレン、およびエステル結合等
の−Ｏ−を有する基、ビニレン、１−ブテニレン、２−
ブテニレンおよび３−ブテニレン等の−ＣＨ＝ＣＨ−を
有する基、

【００２８】エチニレン、１−ブチニレン、２−ブチニ
レンおよび３−ブチニレン等の−Ｃ≡Ｃ−を有する基、
並びに前記各基中の１個以上の水素原子がハロゲン原子
で置換された基、例えばフルオロメチレンオキシ、オキ
シフルオロメチレン、１，１−ジフルオロエチレン、
２，２−ジフルオロエチレン、１，２−ジフルオロビニ
レン、１−フルオロビニレン、１−クロロ−２−フルオ
ロビニレン、１，２−ジフルオロ−１−ブテニレン、
２，３−ジフルオロ−２−ブテニレン、３、４−ジフル
オロ−３−ブテニレン、その他３−オキサ−１−ブテニ
レンおよび４−オキサ−１−ブテニレン等を示すことが
できる。

【００２９】上記のＲ₁〜Ｒ₆、環Ａ₁〜環Ａ₄、およびＺ
₁〜Ｚ₃の各々から選択される基の組み合わせからなる、
全ての本発明化合物は、本発明化合物固有の特性を有す
る好ましい化合物であるが、より好ましくはシラシクロ
ヘキサン環、ジフルオロメチルレンオキシ基をそれぞれ
１つづつ含む化合物である。このような化合物群のうち
格別に好ましい特性を有する一群の化合物は、以下の
（１−１）〜（１−１６０）に示される化合物である。

【００３０】

【化８】

【００３１】

【化９】

【００３２】

【化１０】

【００３３】

【化１１】

【００３４】

【化１２】

【００３５】

【化１３】

【００３６】

【化１４】

【００３７】

【化１５】

【００３８】

【化１６】

【００３９】

【化１７】

【００４０】

【化１８】

【００４１】

【化１９】

【００４２】

【化２０】

【００４３】

【化２１】

【００４４】

【化２２】

【００４５】

【化２３】

【００４６】

【化２４】

【００４７】

【化２５】

【００４８】

【化２６】

【００４９】

【化２７】

【００５０】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₅、Ｒ₆、Ａ₁〜Ａ₄お
よびＺ₁〜Ｚ₃は前記と同様の意味を示す。） 上記の化合物群（１−１）〜（１−１６０）のうち、
（１−１）〜（１−８）は特に低い粘性を示し、（１−
６５）〜（１−１６０）はネマチック−等方性液体相の
転移温度が高い。また、ジフルオロメチレンオキシ基が
−ＣＦ₂Ｏ−である化合物は−ＯＣＦ₂−であるものに比
較し特に大きな誘電率異方性値を示す。本発明の一般式
（１）で示される液晶性化合物は、一般的な有機合成法
によって製造することができる。詳しくは、本発明の一
般式（１）で示される液晶性化合物の製造方法は、１）
シラシクロヘキサン環の構築と、２）ジフルオロメチレ
ンオキシ基の導入の２工程に大別される。シラシクロヘ
キサン環部位は R.West,J.Am.Chem.Soc.,76,6012(195
4)に記載された方法により構築することができる。

【００５１】

【化２８】

【００５２】（式中、ＭＧ１およびＭＧ２は有機化合物
残基（メソジェン）を示し、Ｒ₅、Ｒ₆は前述と同様の意
味を示す。） すなわち、３−置換−１，５−ジブロモペンタン誘導体
（１１）とマグネシウムとを反応させて得たグリニヤー
ル試薬に、クロロシラン誘導体（１２）を作用させて閉
環し、化合物（１３）（シラシクロヘキサン環が前述の
（２−１）および（２−２）である一般式（１）の化合
物）を製造することができる。クロロシラン誘導体（１
２）としてジクロロシラン誘導体（Ｒ₅が水素原子であ
るもの）、トリクロロシラン誘導体（Ｒ₅が塩素原子で
あるもの）、ジクロロフルオロシラン誘導体（Ｒ₅がフ
ッ素原子であるもの）、およびアルキルジクロロシラン
誘導体（Ｒ₅がアルキル基であるもの）を用いることに
よって、Ｒ₅がそれぞれ水素原子、塩素原子、フッ素原
子、およびアルキル基である化合物（１３）を製造する
ことができる。また、ジブロモペンタン誘導体（１１）
にトリクロロシラン誘導体（１４）を作用させて得たク
ロロシラシクロヘキサン環を持つ化合物（１５）に、グ
リニヤール試薬（ＭＧ２−ＭｇＢｒ）またはリチウム試
薬（ＭＧ２−Ｌｉ）を作用させて化合物（１３）を製造
することもできる。

【００５３】

【化２９】

【００５４】（式中、ＭＧ１およびＭＧ２は有機化合物
残基（メソジェン）を示し、Ｒ₅、Ｒ₆は前述と同様の意
味を示す。） １，４−ジ置換−１，５−ジブロモペンタン誘導体（１
６）とマグネシウムとを反応させて得たグリニヤール試
薬に、ジクロロシラン誘導体（１７）を作用させて閉環
し、化合物（１８）（シラシクロヘキサン環が前述の
（２−３）および（２−４）である一般式（１）の化合
物）を製造することができる。

【００５５】ジフルオロメチレン基の導入は、特許公報
ＷＯ９６／１１８９７号に記載の方法に準じ、対応する
チオエステル化合物のチオカルボニル基を、適切なフッ
素化剤でジフルオロメチレン基に変換することで好適に
実施できる。

【００５６】

【化３０】

【００５７】（式中、ＭＧ１およびＭＧ２は前述と同様
の意味を示す。） すなわち、ブロミド（１９）にマグネシウムまたはリチ
ウムを作用させ、対応するグリニヤール試薬またはリチ
ウム試薬とし、これに二硫化炭素を作用させてジチオカ
ルボン酸誘導体（２０）を得る。次いで、ＷＯ９６／１
１８９７号に記載の方法に準じるか、または特願平０８
−１９１５３０号に記載の方法に準じ、フェノールまた
はアルコール類（２１）とジチオカルボン酸誘導体（２
０）との混合物に水素化ナトリウムを作用させ、それぞ
れナトリウム塩およびアルコラートに変換した後、ヨウ
素を作用させることで、チオン−Ｏ−エステル誘導体
（２２）を得る。さらに、チオン−Ｏ−エステル誘導体
（２２）にジエチルアミノサルファートリフルオリド
（ＤＡＳＴ）を作用させることにより、あるいは、特開
平５−２５５１６５号に記載の方法に準じて、Ｎ−ブロ
モスクシンイミド（ＮＢＳ）または１，３−ジブロモ−
５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）の存在下に、
チオン−Ｏ−エステル誘導体（２２）に二水素三フッ化
テトラブチルアンモニウムまたはＨＦ−ピリジン錯体を
作用させることにより、チオカルボニル基をジフルオロ
メチレン基に変換し、一般式（１）の化合物を製造する
ことができる。

【００５８】エステル結合をジフルオロメチレンオキシ
基に変換することによっても、一般式（１）の化合物を
製造することができる。すなわち、常法によって製造で
きるエステル誘導体（２３）にローソン試薬を作用させ
てチオエステル誘導体（２２）を製造することができ
る。チオエステル誘導体（２２）は前述の方法で一般式
（１）の化合物へと誘導することができる。

【００５９】

【化３１】

【００６０】（式中、ＭＧ１およびＭＧ２は前述と同様
の意味を示す。） 目的とする化合物に応じて、前述の各種の反応を適宜に
組み合わせることにより、本発明の全ての化合物を製造
することができる。また、前述の反応は全て公知の方法
であるが、必要によりさらに他の既知反応を使用できる
ことは言うまでもない。

【００６１】このようにして得られる本発明の液晶性化
合物は、極めて大きな誘電率異方性値、極めて低い粘性
および高い電気絶縁性（大きな比抵抗値あるいは高い電
圧保持率）を有し、それらの温度依存性が極めて小さ
く、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下でも非常に
優れた相溶性を有する。また、これらの本発明液晶性化
合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下において
物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶
組成物の構成成分として極めて優れている。本発明の液
晶性化合物は、ツイステッド・ネマチック（ＴＮ）方
式、スーパーツイステッド・ネマチック（ＳＴＮ）方
式、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）方式およびその他の
表示方式用の液晶組成物において、その構成成分として
好適に使用することができる。

【００６２】一般式（１）で表される化合物のうち、２
個の六員環を有する化合物は低い等方相転移温度と低い
粘性を示し、３個または４個の六員環を有する化合物は
高い等方相転移温度を示す。分子内にシクロヘキサン
環、ジオキサン環、テトラヒドロピラン環を多く有する
化合物は比較的小さな屈折率異方性値を示し、ベンゼン
環、ピリジン環またはピリミジン環を有する化合物は広
い液晶相温度範囲および大きな屈折率異方性値を示し、
中でもピリジン環、ピリミジン環またはジオキサン環を
有する化合物は大きな誘電率異方性値を示す。一般式
（１）で表される化合物はいずれも極めて大きな誘電率
異方性値を示すが、環構造中の水素原子をフッ素原子あ
るいは塩素原子に置換することによって、より大きな誘
電率異方性値とすることが可能であり、同時に相溶性も
改善され得る。この場合、低い粘性を発現させるために
は、置換する原子はフッ素原子が好ましい。

【００６３】Ｒ₁、Ｒ₂および／またはＺ₁〜Ｚ₃中に二重
結合を有する化合物は、大きな弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ
₁₁（ベンド弾性定数／スプレイ弾性定数）およびとりわ
け低い粘性を示すので、ＳＴＮ用組成物の構成成分とし
て用いると、Ｔ−Ｖ曲線の透過率の変化が急峻な組成物
が得られ、高いコントラストの表示素子を提供すること
ができる。Ｒ₁、Ｒ₂および／またはＺ₁〜Ｚ₃中に三重結
合を含む化合物は大きな屈折率異方性値および低粘性を
示し、ジ置換シリル基（−ＳｉＲ₃Ｒ₄−）を含む化合物
は低いしきい値電圧および低粘性を示す。Ｒ₁が光学活
性基である化合物は、キラルドープ剤として特に有用で
ある。これらを用いることでリバース・ツイスト・ドメ
インの発生を防止することができる。また、本発明の化
合物は、その構成原子が同位体で置換された場合も全く
同様の特性を示すことから、同様に好ましいものといえ
る。

【００６４】以下、本発明の液晶組成物に関して説明す
る。本発明の液晶組成物は、一般式（１）で表される化
合物の少なくとも１種を０．１〜９９．９重量％含有す
ることが、優良な特性を発現せしめるために好ましく、
より好ましくは、その含有量は１〜８０重量％、さらに
好ましくは１〜６０重量％である。さらに詳しくは、本
発明で提供される液晶組成物は、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する第一成分に加え、液
晶組成物の目的に応じて、一般式（３）〜（１０）で表
される化合物群から選択される化合物を混合することに
より完成する。本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（３）〜（５）で表される化合物の好ましい例として以
下の化合物を挙げることができる。

【００６５】

【化３２】

【００６６】

【化３３】

【００６７】

【化３４】

【００６８】

【化３５】

【００６９】

【化３６】

【００７０】

【化３７】

【００７１】

【化３８】

【００７２】

【化３９】

【００７３】

【化４０】

【００７４】（式中、Ｒ₇およびＸ₁は前記と同様の意味
を示す。） 一般式（３）〜（５）で表される化合物は誘電率異方性
値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非
常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵
抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴＦＴ用の
液晶組成物を調製する場合に、極めて有用な化合物であ
る。

【００７５】ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、一
般式（３）〜（５）で表される化合物は、液晶組成物の
全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲で使用で
きるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは
４０〜９５重量％である。ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組
成物を調製する場合にも一般式（３）〜（５）で表され
る化合物を使用することができるが、５０重量％以下の
使用量が好ましい。本発明の液晶組成物に用いられる一
般式（６）および（７）で表される化合物の好ましい例
として以下の化合物を挙げることができる。

【００７６】

【化４１】

【００７７】

【化４２】

【００７８】

【化４３】

【００７９】

【化４４】

【００８０】

【化４５】

【００８１】（式中、Ｒ₈、Ｒ₉およびＸ₂は前記と同様
の意味を示す。）一般式（６）および（７）で表される
化合物は誘電率異方性値が正でその値が大きく、特に液
晶組成物のしきい値電圧を低くする目的で使用される。
また、屈折率異方性値の調整、透明点を高くする等のネ
マチックレンジを広げる目的にも使用される。さらに、
ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物の電圧−透過率特性の
急峻性を改良する目的にも使用される。一般式（６）お
よび（７）で表される化合物は、ＳＴＮおよびＴＮ用の
液晶組成物を調製する場合に特に有用な化合物である。
液晶組成物中に一般式（６）および（７）で表される化
合物の量が増加すると、液晶組成物のしきい値電圧は低
くなるが、粘度が上昇する。したがって、液晶組成物の
粘度が要求値を満足している限り、多量に使用した方が
低電圧駆動ができるので有利である。ＳＴＮまたはＴＮ
用の液晶組成物を調製する場合には、一般式（５）およ
び（６）で表される化合物は０．１〜９９．９重量％の
範囲で使用できるが、好ましくは１０〜９７重量％、よ
り好ましくは４０〜９５重量％である。

【００８２】本発明の液晶組成物に用いられる一般式
（８）〜（１０）で表される化合物の好ましい例として
以下の化合物を挙げることができる。

【００８３】

【化４６】

【００８４】

【化４７】

【００８５】

【化４８】

【００８６】

【化４９】

【００８７】（式中、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は前記と同様の意
味を示す。） 一般式（８）〜（１０）で表される化合物は、誘電率異
方性の絶対値が小さく、ゼロに近い化合物である。一般
式（８）で表される化合物は主として液晶組成物の粘度
調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。
また、一般式（９）および（１０）で表される化合物は
透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的ま
たは屈折率異方性値の調整の目的にも使用される。液晶
組成物中に一般式（８）〜（１０）で表される化合物の
量が増加すると、液晶組成物のしきい値電圧が高くな
り、粘度が小さくなる。したがって、液晶組成物のしき
い値電圧が要求値を満足している限り、多量に使用する
ことが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合
には、一般式（８）〜（１０）で表される化合物の使用
量は、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは３５
重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組
成物を調製する場合には、一般式（８）〜（１０）で表
される化合物の使用量は、好ましくは７０重量％以下、
より好ましくは６０重量％以下である。

【００８８】また、本発明の液晶組成物では、ＯＣＢ
（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉ
ｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）モード用液晶組成物等の特別
な場合を除き、液晶組成物のらせん構造を誘起して必要
なねじれ角を調整し、逆ねじれ（リバース・ツイスト）
を防ぐ目的で、通常、光学活性化合物を添加する。この
ような目的で公知のいずれの光学活性化合物も使用でき
るが、好ましい例として以下の光学活性化合物を挙げる
ことができる。

【００８９】

【化５０】

【００９０】本発明の液晶組成物は、通常、これらの光
学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。
ねじれのピッチは、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物
であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好まし
い。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲
に調整するのが好ましい。双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌ
ｅ ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に
調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調
整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加しても
よい。

【００９１】本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製
される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解
させる方法がとられている。また、本発明の液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、
およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホ
スト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用でき
る。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化し
て作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作
製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣ
Ｄ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬ
ＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複
屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用
の液晶組成物としても使用できる。

【００９２】

【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、Ｓ_Aは
スメクチックＡ相を、Ｓ_BはスメクチックＢ相を、Ｓ_Xは
相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相
を、Ｉｓｏは等方性液体相を示し、相転移温度の単位は
全て℃である。

【００９３】実施例１ ２−フルオロ−４−（２−フルオロ−４−（４−メチル
−４−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）フェニルジ
フルオロメトキシ）−１−トリフルオロメトキシベンゼ
ン（化合物Ｎｏ．２−１１７）の製造。

【００９４】

【化５１】

【００９５】（第一段）３−（３−フルオロフェニル）
−１，５−ジブロモペンタンの製造 ２−（３−フルオロフェニル）−１，３−プロパンジオ
ール（１６０ｍｍｏｌ）、、キシレン５０ｍｌ、および
臭化水素酸２００ｍｌの混合物を、生成する水を除去し
ながら、１２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、
トルエン１５０ｍｌで抽出した。得られた有機層を希炭
酸水素ナトリウム水溶液で３回、水で３回洗浄した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
して、粗製の２−（３−フルオロフェニル）−１，３−
ジブロモプロパン（１６０ｍｍｏｌ、収率:定量的）を
得た。粗製の２−（３−フルオロフェニル）−１，３−
ジブロモプロパン（１５０ｍｍｏｌ）、シアン化銅（３
３０ｍｍｏｌ）、ジメチルスルフォキシド（ＤＭＦ）３
００ｍｌの混合物を１５０℃で３時間加熱攪拌した。反
応終了後、水５００ｍｌを加え、トルエン５００ｍｌで
抽出した。有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、粗製の
２−（３−フルオロフェニル）−１，３−ジシアノプロ
パン（１５０ｍｍｏｌ、収率:定量的）、を得た。

【００９６】粗製の２−（３−フルオロフェニル）−
１，３−ジシアノプロパン（１５０ｍｍｏｌ）、水酸化
ナトリウム（５００ｍｍｏｌ）、およびジエチレングリ
コール３００ｍｌの混合物を、攪拌しつつ徐々に加熱
し、１９０℃で８時間加熱攪拌した。室温まで冷却し、
３Ｎ−塩酸１Ｌを徐々に加え、析出した結晶を濾取し水
洗した。得られた結晶を再結晶（溶媒:酢酸）により精
製し白色針状結晶の２−（３−フルオロフェニル）プロ
パン−１，３−ジカルボン酸（８５ｍｌ、収率:５７
％）を得た。２−（３−フルオロフェニル）プロパン−
１，３−ジカルボン酸（８５ｍｍｏｌ）、メタノール５
００ｍｌ、および硫酸１５ｍｌの混合物を３時間加熱還
流した。室温まで冷却した後、トルエン１５０ｍｌで抽
出した。得られた有機層を希炭酸水素ナトリウム水溶液
で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、粗製のジエステル
（８５ｍｍｏｌ、収率:定量的）を得た。このものは精
製せずに次の反応に使用した。

【００９７】水素化リチウムアルミニウム（１００ｍｍ
ｏｌ）、およびテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌ
の混合物に、上記の操作で得た粗製のジエステル（８５
ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液を、０℃以下を
保ちつつ滴下した。滴下終了後室温まで昇温し、同温度
で２時間攪拌した。反応液に２Ｎ−水酸化ナトリウム水
溶液２００ｍｌを、１０℃以下で加え、４０℃で２０分
間攪拌し、白色の懸濁液を得た。生成した水酸化アルミ
ニウムを濾別し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をト
ルエンから再結晶して白色板状結晶の３−（３−フルオ
ロフェニル）−１，５−ペンタンジオール（７９ｍｍｏ
ｌ、収率:９３％）を得た。３−（３−フルオロフェニ
ル）−１，５−ペンタンジオール（７５ｍｍｏｌ）、キ
シレン２０ｍｌ、および臭化水素酸１００ｍｌの混合物
を２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、トルエン
１００ｍｌで抽出した。得られた有機層を希炭酸水素ナ
トリウム水溶液で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して、残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:ト
ルエン／酢酸エチル＝１／９（ｗ／ｗ））に付し、３−
（３−フルオロフェニル）−１，５−ジブロモペンタン
（６５ｍｍｏｌ、収率:８７％）を得た。

【００９８】（第二段）１−メチル−１−ペンチル−４
−（３−フルオロフェニル）シラシクロヘキサンの製造 前段で得られた３−（３−フルオロフェニル）−１，５
−ジブロモペンタン（６５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍ
ｌ）溶液を、十分乾燥した金属マグネシウム（１５０ｍ
ｍｏｌ）に添加し、１時間加熱還流した。室温まで冷却
し、１時間攪拌したのち、メチルペンチルジクロロシラ
ン（７０ｍｍｏｌ）を０℃以下で滴下し、室温で２時間
攪拌した。反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液１０
０ｍｌ中に注ぎ、ヘプタン１００ｍｌで抽出した。得ら
れた有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:トルエン）
に付し１−メチル−１−ペンチル−４−（３−フルオロ
フェニル）シラシクロヘキサン（４３ｍｍｏｌ、収率:
６６％）を得た。

【００９９】（第三段）標題化合物の製造 １−メチル−１−ペンチル−４−（３−フルオロフェニ
ル）シラシクロヘキサン（４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９
０ｍｌ）溶液中に、ｓｅｃ−ブチルリチウム、シクロヘ
キサン（１．０６Ｍ）溶液（４３ｍｍｏｌ相当）を−６
０℃以下を保ちながら滴下し、同温度で１時間攪拌し
た。次いで、反応混合物中に二硫化炭素（８０ｍｍｏ
ｌ）を添加して２時間攪拌した。反応終了後、水５０ｍ
ｌを加え、ジエチルエーテル５０ｍｌで抽出した。得ら
れた有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、赤色油状物
（粗製の２−フルオロ−４−（４−メチル−４−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）フェニルジチオカルボン
酸:１５ｍｍｏｌ、収率:３４％）を得た。粗製の２−フ
ルオロ−４−（４−メチル−４−ペンチル−４−シラシ
クロヘキシル）フェニルジチオカルボン酸（１５ｍｍｏ
ｌ）に塩化チオニル（１５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で
１時間攪拌し、褐色溶液を得た。ここに乾燥トルエン５
０ｍｌ、ピリジン５０ｍｌ、および３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェノール（３０ｍｍｏｌ）を順
次加えた後、５０℃で５時間攪拌した。反応液にトルエ
ン５０ｍｌ、および水１００ｍｌを加え十分に攪拌した
後、有機層を分取し、水で３回洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液:ト
ルエン）に付し、対応するチオン−Ｏ−エステル体（７
ｍｍｏｌ、収率:４６％）を得た。

【０１００】前段で得た粗製のチオン−Ｏ−エステル体
（７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液に、
０℃以下で、ＤＡＳＴ（９ｍｍｏｌ）を加え、同温度で
５時間攪拌した。反応液にトルエン５０ｍｌ、および水
５０ｍｌを加え、十分に攪拌した後、有機層を分取し、
水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液:ヘプタン）、次いで再
結晶（溶媒:エタノール）に付し標題化合物（３．５ｍ
ｍｏｌ、収率:５０％）を得た。各種スペクトルデータ
は良くその構造を支持した。¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ:δ（ｐｐｍ）:−６６．１（２Ｆ） ＭＳ:Ｍ⁺:５２３（７％）

【０１０１】実施例１と類似の方法により以下の化合物
を製造することができる。

【０１０２】

【化５２】

【０１０３】

【化５３】

【０１０４】

【化５４】

【０１０５】

【化５５】

【０１０６】

【化５６】

【０１０７】

【化５７】

【０１０８】

【化５８】

【０１０９】

【化５９】

【０１１０】

【化６０】

【０１１１】

【化６１】

【０１１２】

【化６２】

【０１１３】

【化６３】

【０１１４】

【化６４】

【０１１５】

【化６５】

【０１１６】

【化６６】

【０１１７】

【化６７】

【０１１８】

【化６８】

【０１１９】

【化６９】

【０１２０】

【化７０】

【０１２１】

【化７１】

【０１２２】

【化７２】

【０１２３】

【化７３】

【０１２４】

【化７４】

【０１２５】

【化７５】

【０１２６】

【化７６】

【０１２７】

【化７７】

【０１２８】

【化７８】

【０１２９】

【化７９】

【０１３０】

【化８０】

【０１３１】

【化８１】

【０１３２】

【化８２】

【０１３３】

【化８３】

【０１３４】

【化８４】

【０１３５】

【化８５】

【０１３６】

【化８６】

【０１３７】

【化８７】

【０１３８】

【化８８】

【０１３９】

【化８９】

【０１４０】

【化９０】

【０１４１】

【化９１】

【０１４２】

【化９２】

【０１４３】

【化９３】

【０１４４】

【化９４】

【０１４５】

【化９５】

【０１４６】

【化９６】

【０１４７】

【化９７】

【０１４８】

【化９８】

【０１４９】

【化９９】

【０１５０】以下に本発明の化合物を液晶組成物の成分
として用いた場合の実施例（使用例）を示す。なお、組
成物例および後述の実施例中の化合物は、以下に示した
定義によって記号化して表記した。

【０１５１】

【化１００】

【０１５２】

【化１０１】

【０１５３】

【化１０２】

【０１５４】また、例えば下記の部分構造式において、
トランスー１，４−シクロヘキシレンの水素原子が、Ｑ
₁、Ｑ₂およびＱ₃の位置で重水素原子で置換された場合
には、記号:Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］と表記し、また
Ｑ₅、Ｑ₆およびＱ₇の位置で置換された場合は、記号:Ｈ
［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］と表記して、［ ］内の番号で重
水素置換位置を示した。

【０１５５】

【化１０３】

【０１５６】また、組成物例および実施例中において、
特に断りのない限り「％」は「重量％」を示し、化合物
にシス−トランス異性体が存在する場合には、その化合
物はトランス型である。

【０１５７】 実施例２（使用例１） ３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％

【０１５８】 実施例３（使用例２） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ３．０％

【０１５９】 実施例４（使用例３） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％

【０１６０】 実施例５（使用例４） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ６．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ４．０％ ４−ＨＥＢ−５ ４．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％

【０１６１】 実施例６（使用例５） ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ４．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％

【０１６２】 実施例７（使用例６） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ５．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％

【０１６３】 実施例８（使用例７） ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％

【０１６４】 実施例９（使用例８） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ９．０％ ３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％

【０１６５】 実施例１０（使用例９） ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １０．０％

【０１６６】 実施例１（使用例１０） ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％

【０１６７】 実施例１２（使用例１１） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ８．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％

【０１６８】 実施例１３（使用例１２） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １５．０％ ３−Ｈ（１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ）Ｂ−Ｃ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−Ｈ（１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ）ＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％

【０１６９】 実施例１４（使用例１３） ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ ８．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ ８．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％

【０１７０】 実施例１５（使用例１４） ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ １９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％

【０１７１】 実施例１６（使用例１５） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ３．０％ ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＢＴＢ−１ ５．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％

【０１７２】 実施例１７（使用例１６） ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ２−ＢＴＢ−１ ５．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ２０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％

【０１７３】 実施例１８（使用例１７） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％

【０１７４】 実施例１９（使用例１８） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％

【０１７５】 実施例２０（使用例１９） ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％

【０１７６】 実施例２１（使用例２０） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ３．０％ ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％

【０１７７】 実施例２２（使用例２１） ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ６．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ６．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％

【０１７８】 実施例２３（使用例２２） ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ３．０％

【０１７９】 実施例２４（使用例２３） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ３．０％ ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％

【０１８０】 実施例２５（使用例２４） ３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ２．０％ ３−ＨＨ（５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ）−４ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ（５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％

【０１８１】 実施例２６（使用例２５） ３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％

【０１８２】 実施例２７（使用例２６） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％

【０１８３】 実施例２８（使用例２７） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＳｈＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＳｈＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％

【０１８４】 実施例２９（使用例２８） ５−Ｓｈ（１Ｍｅ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＳｈＢ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ １２．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％

【０１８５】実施例３０（比較例１） 特開平７−１７３１７６号に記載の方法に準じて下記の
化合物（Ｃ−１）を合成した。

【０１８６】

【化１０４】

【０１８７】下記の組成からなるネマチック液晶組成物
（Ａ）を調製した。ネマチック液晶組成物（Ａ）のネマ
チック相−等方相転移温度は７１.７℃、Δεは１１．
０、Δｎは０．１３７、２０℃における粘度は２７．０
ｍＰａ・ｓであった。

【０１８８】 ４ー（４ープロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％ ４ー（４ーペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％ ４ー（４ーヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル １５％

【０１８９】ネマチック液晶組成物（Ａ）の８５重量％
と化合物（Ｃ−１）の１５重量％とからなるネマチック
液晶組成物（Ｂ）を調製した。ネマチック液晶組成物
（Ｂ）のネマチック相−等方相転移温度、Δε、Δｎ、
２０℃における粘度は、それぞれ６８．７℃、１１．
１、０．１２８、３５．６ｍＰａ・ｓであった。

【０１９０】ネマチック液晶組成物（Ａ）の８５重量％
と本発明の化合物（化合物Ｎｏ．２−１５）の１５重量
％とからなるネマチック液晶組成物（Ｃ）を調製した。
ネマチック液晶組成物（Ｃ）のネマチック相−等方相転
移温度、Δε、Δｎ、２０℃における粘度は、それぞれ
６９．９℃、１６．８ 、０．１３５、２２．８ｍＰａ
・ｓであった。

【０１９１】

【発明の効果】本発明の液晶性化合物は極めて大きなΔ
ε、極めて低い粘性、高い電気絶縁性（高い電圧比抵抗
値あるいは高い電圧保持率）を有し、それらの温度依存
性が極めて小さい上、他の液晶材料との相溶性が改善さ
れている。また、本発明の液晶性化合物は置換基を適当
に選択することにより、所望の物性を有する新たな液晶
性化合物を提供することができる。従って 、本発明の
液晶性化合物を液晶組成物の成分として用いることによ
り、極めて低いしきい値電圧、高い電圧保持率を有し、
その温度依存性が極めて小さく、他の液晶材料との相溶
性に優れている新たな液晶組成物を提供することがで
き、これを用いた優れた液晶表示素子を提供することが
できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小林 加津彦 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 宮沢 和利 千葉県市原市ちはら台３−27−７ (72)発明者 八木 寛雄 千葉県千葉市稲毛区稲毛台町11番８号 (72)発明者 竹下 房幸 千葉県君津市中富939番地５ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁は炭素数１〜３０の直鎖または分岐アルキ
   ル基を示し、これらのアルキル基中の任意のメチレン基
   は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ
   −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＳｉＲ₃Ｒ₄−、シクロプロパン−
   １，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、また
   はビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルで
   置換されていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続す
   ることはなく、Ｒ₁中の１つ以上の水素原子は、ハロゲ
   ン原子またはシアノ基で置換されていてもよく；Ｒ₂は
   水素原子がハロゲン原子またはシアノ基で置換されても
   よい炭素数１〜１０のアルキル基、ハロゲン原子、また
   はシアノ基を示し、これらの基中の任意のメチレン基は
   −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ
   −、または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよいが、−Ｏ
   −および−Ｓ−が連続することはなく；環Ａ₁、環Ａ₂、
   環Ａ₃および環Ａ₄は各々独立してシラシクロヘキサン
   環、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、
   ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイ
   ル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒド
   ロピラン−２，５−ジイル、またはビシクロ［１．１．
   １］ペンタン−１，３−ジイルを示すが、これらの環中
   の任意の１個または２個の水素原子はハロゲン原子で置
   換されていてもよく；Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は各々独立し
   て単結合または基中の水素原子の１つ以上がハロゲン原
   子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキレン基
   を示し、このアルキレン基中の任意のメチレン基は−Ｏ
   −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
   Ｃ≡Ｃ−または−ＳｉＲ₃Ｒ₄−で置換されていてもよい
   が、−Ｏ−および−Ｓ−が連続することはなく；Ｒ₃お
   よびＲ₄は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素
   数１〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のアルコキ
   シ基を示し；ｍおよびｎは各々独立して０または１を示
   し；但し、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃およびＡ₄のうち少なくとも１
   つはシラシクロヘキサン環であり、かつ、Ｚ₁、Ｚ₂およ
   びＺ₃のうち少なくとも１つは−ＣＦ₂Ｏ−ないし−ＯＣ
   Ｆ₂−であり；また、これらの化合物を構成する原子
   は、その同位体で置換されてもよい。）で表される液晶
   性化合物。
2. 【請求項２】 シラシクロヘキサン環が、一般式（２−
   １）〜（２−４）のいずれかである請求項１の液晶性化
   合物 【化２】 （式中、Ｒ₅、Ｒ₆は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１
   〜３のアルキル基、または炭素数１〜３のアルコキシ基
   を示す。）
3. 【請求項３】 第一成分として、請求項１および２のい
   ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
   し、第二成分として、一般式（３）、（４）および
   （５）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
   とも１種含有することを特徴とする液晶組成物。 【化３】 （式中、Ｒ₇は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、こ
   のアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は−Ｏ
   −または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、ま
   た、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換され
   てもよく；Ｘ₁はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ₃、−
   ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈ、−ＣＦＨ₂、−ＯＣＦ
   ₂ＣＦ₂Ｈ、または−ＯＣＦ₂ＣＦＨＣＦ₃を示し；Ｌ₁お
   よびＬ₂は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示
   し；Ｚ₄およびＺ₅は各々独立して１，２−エチレン、
   １，４−ブチレン、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣ
   Ｆ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合を示し；環Ｂは
   トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキ
   サン−２，５−ジイル、または水素原子がフッ素原子で
   置換されていてもよい１，４−フェニレンを示し；環Ｃ
   はトランスー１，４−シクロヘキシレン、または水素原
   子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニ
   レンを示し；また、これらの化合物を構成する原子は、
   その同位体で置換されていてもよい。）
4. 【請求項４】 第一成分として、請求項１および２のい
   ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
   し、第二成分として、一般式（６）および（７）からな
   る化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有
   することを特徴とする液晶組成物。 【化４】 （式中、Ｒ₈およびＲ₉は各々独立して炭素数１〜１０の
   アルキル基を示し、これらのアルキル基中の相隣接しな
   い任意のメチレン基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置
   換されていてもよく、また、これらのアルキル基中の任
   意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；Ｘ
   ₂は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｄはトラ
   ンスー１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレ
   ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリ
   ミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｅはトランスー１，
   ４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換さ
   れていてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン
   −２，５−ジイルを示し；環Ｆはトランスー１，４−シ
   クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ₆
   は１，２−エチレン、−ＣＯＯ−、または単結合を示
   し；Ｌ₃、Ｌ₄およびＬ₅は各々独立して水素原子または
   フッ素原子を示し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０ま
   たは１を示し；また、これらの化合物を構成する原子
   は、その同位体で置換されていてもよい。）
5. 【請求項５】 第一成分として、請求項１および２のい
   ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
   し、第二成分として、前記一般式（３）、（４）および
   （５）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
   とも１種含有し、第三成分として、一般式（８）、
   （９）および（１０）からなる化合物群から選択される
   化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶
   組成物。 【化５】 （式中、Ｒ₁₀およびＲ₁₁は各々独立して炭素数１〜１０
   のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない
   任意のメチレン基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
   されていてもよく、また、このアルキル基中の任意の水
   素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；環Ｇ、環
   Ｉおよび環Ｊは各々独立して、トランスー１，４−シク
   ロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または水
   素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フ
   ェニレンを示し；Ｚ₇およびＺ₈は各々独立して、１，２
   −エチレン、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
   −、または単結合を示し；また、これらの化合物を構成
   する原子は、その同位体で置換されていてもよい。）
6. 【請求項６】 第一成分として、請求項１および２のい
   ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
   し、第二成分として、前記一般式（６）および（７）か
   らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種
   含有し、第三成分として、前記一般式（８）、（９）お
   よび（１０）からなる化合物群から選択される化合物を
   少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
7. 【請求項７】 第一成分として、請求項１および２のい
   ずれか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
   し、第二成分として、前記一般式（３）、（４）および
   （５）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
   とも１種含有し、第三成分として、前記一般式（６）お
   よび（７）からなる化合物群から選択される化合物を少
   なくとも１種含有し、第四成分として、前記一般式
   （８）、（９）および（１０）からなる化合物群から選
   択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴と
   する液晶組成物。
8. 【請求項８】 請求項３〜７のいずれか１項に記載の液
   晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を添加し
   たことを特徴とする液晶組成物。
9. 【請求項９】 請求項３〜８のいずれか１項に記載の液
   晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。