TW432892B - Organic electroluminescence device and its fabricating method - Google Patents
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4 3 ? R 9 2 ? 附件L第88112408號專利申請案-中文說明書修正賀民國90年1月修正
五、_藤明( 本發明係有關有機電致發光元件（ Electroluminescenes，以下稱爲「E L」），再詳細言之，對 長期間之驅動亦不使發光亮度遞減，耐久性優越的有機 E L元件，及該等之製造方法。 請 先 閲 讀 背 面 經濟部暫慧財產局貝工消t合作社印製 背景技術 利用電 且因係完全 用作各種顯 於此E 無機E L元 中*尤其有 易小型化， 容易，故正 光元件。 至於此 /陰極之構 電子注入層 /陰極，或 入層/陰極 此種有 制隨長時間 立出製作實 此點， 場發光之元件，由於自已發光，故辨識性高， 固體元件，由具有耐衝擊性優越等的特徵，以 示裝置之發光元件的利用係受人矚目的。 L元件，有於發光材料採用無機化合物而成的 件及採用有機化合物而成的有機E L元件，其 機E L元件，在可大幅降低施加電壓上，可容 消耗電功小，可進行面發光，且三原色發光亦 予積極進行其實用化硏究以用作下一世代之發 有機E L元件之構成，係以陽極/有機發光層 成爲基本，爲其中適當設置電洞注入輸送層或 者，例如陽極/電洞注入輸送層/有機發光層 陽極/電洞注入輸送層/有機發光層/電子注 等的構成者係爲人所知的。 機E L元件之實用化硏究的最大課題，係可抑 之驅動的加機E L元件之發光亮度的遞減’確 用上亦可耐者乏技術。 若依「月·干丨Display，9月號，1 5頁（ 注 項 再 填 寫 本 頁
W I I訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公* ) -4-
--my^j A7B7 五、發明說明（2 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁》 1995年）」或「應用物理，第66卷，第2號’第 114〜1 15頁（1997)」時，爲製作有機EL元 件而用的各種有機化合物之純度，已知對發光效率或發光 亮度之遞減有強烈影響。然而，供有機E L元件使用的各 種有機化合物之構造’性質等對有機E L元件之性能所給 予的影響仍然不明 > 欲予定量的檢查此等之方法則未爲人 所知。 因此，長期使用有機E L元件之情形，此發光亮度遞 減的理由之詳情，以目前仍不明則爲實情。 又，尤其近年來，採用蒽骨幹，萘並萘（naphthacene )骨幹，茈骨幹或二萘嵌苯（perylene )骨幹於電洞輸送 ，注入材料，發光材料，摻雜材料所用的例子多有所在， 惟此等骨幹有容易受氧化的特徵，至於控制此氧化物之技 術則尙未被開發者.。 線A, 發明之掲示 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 本發明係在此種狀況下，以提供對長期之驅動亦不使 發光亮度遞減，耐久性優越的實用有機E L元件及其製造 方法，再者有機EL膜爲目的者。 本發明，其中尤以採用具有蒽骨幹，萘並萘骨幹，菲 骨幹或二萘嵌苯骨幹之材料於有機E L元件之情形，以提 供對長期之驅動亦不k發光亮度遞減，耐久性優越的實用 有機E L元件及其製造方沄，再者有機E L膜爲目的。 本發明人等爲開發Ilf久性優越的有機E L元件，經精 本紙掖尺度適用中困國家標準（CNS)A4規格（210 * 297公麓> -5-
432SII A7 B7 五、發明說明0 ) 心硏究之結果，發現藉由於一對電極間設置的有機化合物 層之至少一屠，們，抑“ 需虚耐久性_僅賊，田n| 严丨田！继油誅右· ；<m全物展形 〆. AkiyiAi^^yUMRiM··^本發明係基於相關的見解而 完成者。 亦即·本發明係以下的有機E L元件，該等之製造方 法，再t有機E L膜。 - 1 . 一種有機電致發光元件於以由陽極及陰極而成的 一對電極挾持至少具有有機發光餍之有機化合物層而成的 有機電致發光元件，前述有機化合物層之至少一層的質量 分析光譜，係滿足式（I ) Z (I s η ) (I) 和 讀 背 面 之 注 填 _ί裝 頁 訂 經濟部暫慧財產局員工消費合作社印製 (惟，I Μ爲主波峯之強度Ι *η舅各次波峯之中第η個波 銮之強度）0 2 .如前述1所述的有機電致發光元件•其中有機化 合物屜之至少一暦的質董分析光譜係滿足式（I )之關係 ，同時滿足式（I I ) Σ | Mmw - S m w η (II ) (惟，Mmw爲主波峯之質量，S 波峯之質量）之關係β 爲各次波峯中第η個 本紙張尺度適用中Η國家標準<CNS)A4 Λ格（210 * 297公釐） -6- 43Sli§ : q B7 五、發明說明0 ) 3 .如上述1所述的有機電致發光元件，其中供形成 有機化合物層而用的有機化合物之中的至少一者在利用膠 透層析法（G P C法）之分析，主波峯面稹對全部波峯面 稹之比例在9 8 %以上者。 〆 4.一種有機電致發光元件之製造方法，其特徵在於 製造以由陽極及陰極而成的一對電極挾持至少具有有機發 光層之有機化合物層而成的有機電致發光元件之際，前述 有機化合物層之至少一餍的質量分析光譜，係爲使滿足式 (I ) Σ (I s η ) ---^2 5% - (I) I Μ (惟，Ιμ爲主波峯之強度，爲各次波峯之中第η偭 波峯之強度）之關係，藉由蒸鍍方式使形成有機化合物層 〇 5 .如上述4所述的製造方法，其中有機化合物層之 * · · * ， 至少一層的質量分析光譜係滿足式（I )之關係，同時滿 足式（I I ) 經濟部智慧財產局Λ工消f合作杜印製 Σ | Mmw - Smw η ! ^ 50/ · (Π) (惟，Mm*爲主波峯之質量，5»胃11爲各次波峯中第η個 波峯之質量）之關係。 6 .如上述4所述的製造方法，其中供形成有機化合 物層而用的有機化合物之中的至少一者在利用膠透層析法 本紙張尺度適用中國國家楳準（CNS>A4規袼（210 X 297公釐} 432892 A7 B7 五、發明說明备) (G P C法）之分析，主波峯面稹對全部波峯面稹之比例 在9 8 %以上者。 7 .如上述1至3之任一項所述的有機電致發光元件 •，其中，有機化合物係骨幹構造之中含有至少一種以上之 蒽構造，萘並萘構.造，茈構造或二萘嵌苯構造之化合物。 8 .如上述4至6之任一項所述的製造方法，其中有 機化合物係骨幹構造之中含有至少一種以上之蒽構造，萘 並萘構造茈構造或二萘嵌苯構造之化合物。 9 . 一種有機電致發光元件之製造方法，其特徵在於 製造以由陽極及陰極而成的一對電極挾持至少具有有機發 光層之有機化合物層而成的有機電致發光元件之際’前述 有機化合物層之至少一層的質童分析光譜，係滿足式（1 Σ s η (I) (惟，Ιμ爲主波峯之強度’ 爲各次波峯之中第11個 波峯之強度）之關係，且同時滿足式（I I) 广請先閱讀背面之注
李項C 填窵本1> -裝 訂· 經濟部智慧財產局興工消費合作社印製 Σ |Mmw -S mw η
II (惟，Mmw爲主波峯之質量’ S.Mwn爲各次波峯中第η個 波峯之質量）之關係8 1 0 .如上述4所述之製造方法，其中蒸鑛時之真空 度爲 10-5 〜l〇~7torr。 本紙張尺度適用中8 B家標準（CNS)A4规格<210 « 297公釐） • 8 4k. ，修正 432892 A7 B7 ~涵嘁明（6 ) 1 1 .如上述4所述之製造方法’其中蒸鍍時之被蒸 鍍基板與應蒸鍍物質之距離爲5〜6 0 cm。 1 2 .如上述4所述之製造方法，其中蒸鍍速度爲 0 ·卜 40A /秒。 1 3 . —種有機電致發光膜’其特徵在於以由陽極及 陰極而成的一對電極挾持至少具有有機發光層之有機化合 物層而成的有機電致發光元件，前述有機化合物之至少一 層的質量分析光譜，係滿足式（1 ) Z (I s η ) (I) 先 閱 讀 背 面 之 注 項 再 填 寫 本 頁 I Μ (惟，I Μ爲主波峯之強度 波峯之強度）之關係。 η爲各次波峯之中第η個 實施發明之最佳形態 經濟部暫慧財產局貝工消费合作社印襄 以 本 對電極 上述有 ，亦可 層構造 1 )陰 入輸送 /陽極 下說明本發 發明之有機 之間，設有 機化合物層 爲已層合電 者。至於此 極/發光層 層/陽極， ，（4 )陰 明之實施形態。 E L元件，係於由陽極及 至少具有機發光層之有機 可爲由發光層而成的層.， 洞注入輸送層，電子注入 有機E L元件之元件構成 //陽極，（2 )陰極/發 (3 極/電子注入輸 亀子注-入輸送層/發 陰極而成的一 化合物層者， 又連同發光層 輸送層等的多 ，可舉出有（ 光層/電洞注 送層/發光層 光層/電洞注 本紙張尺度適用中困國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -9- 修ΐ 43289 2 ' 37_ 修ΐ 43289 2 ' 37_ 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 五、發明說明（7 ) 入輸送層/陽極等。 於此有機E L元件’發光層係（1 )於施加電場時’ 可由陽極或電洞注入輸送層注入電洞’且由陰極或電子注 入輸送層注入電子之注入機能’ （2)以電場之力使已注 .入的電荷（電子及電洞）移動的輸送功能’ （3)提供電 子及電洞之再結合的場所至發光層內部，具有此與發光有 關的發光功能等》至於此發光層所用的發光材料之種類並 未予特別限制，惟可使用公知者作爲習用有機E L元件之 發光材料。又，電洞注入輸送層，係由電洞傳送化合物而 成之層，且有將由陽極經予注入的電洞傳送至發光層之功 能，藉由使此電洞注入輸送層介在於陽極及發光層之間， 於較低的電場以多數的電洞注入於發光層間。其上，由陰 極或電子注入層經予注入發光層之電子，係利用存在於發 光層及電洞注入輸送層之界面的電子屏蔽，經予儲存於此 發光層內的界面附近並使E L元件之發光效率提高，而成 發光性能優越的E L元件。至於供此電洞注入輸送層用的 電洞傳送化合物並未予特別限制，可使用公知者作爲習用 有機E L元件之電洞傳送化合物。再者，電子注入輸送層 係具由將由陰極所注入的電子傳送至發光層之功能。至於 此電子注入輸送層所用的電子傳送化合物並未予特別限制 ，可使用公知者作爲習用有機E L元件之電子傅送化合物 t 〇 *·, 又，於各有機化合树内：，.亦可使由微量的有機化合物 而成的添加物等混入：¾此所用的微量之添加物係被稱作 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------^ ^---— ^im----. (諸先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _ 432892 b7_ 五、發明說明（8 ) gji物，惟使各層之電荷注入性提高：或使其本身成爲發 光種，使有機E L元件之性能提高的目的而用者。 本發明之有機E L元件·前述有機化合物層之至少一 ’層在其質量分析光譜，以滿足式（I) 〆 Σ ( I s η ) (以下 '將此-一稱作I R値） I Μ (惟，I Μ爲主波峯之強度，爲各次波峯之中第η個 波峯之強度）之關係爲必需的。此I R値若超過2 5 %時 ，則未能製得耐久性優越的有機E L元件，而不能達成本 發明之目的·由耐久性之點，以此I R値之較佳的値在 20%以下，尤其在10%以下爲適合· .. * ·』- 又，由元件之耐久性之點*該有機化合物層在質量分 析光譜，以滿足式（II) Σ j Mmw - SMw η I ^ 5 0 · · · .( II ) > (以下將此之1 Mmw - 丨稱作ΔΜ値） (惟Mmw爲主波峯之質量· Smw·»爲各次波峯之中第Π個 波峯之質量）之關係爲宜，較宜爲該値在4 8以下’ 以3 2以下爲尤宜· 供構成有機E L元件之有機化合物》之形成用的有機 广請 先《讀背面之*一意 填寫本頁) -裝 訂. 經濟部暫慧财產局Λ工消费合作杜印製 本紙張尺度遘用中Η Β家標準（CNS>A4规格<210 X 297公* > -11 -
經 濟 部 智 慧 財 產 局 典 X 消 费 合 作 社 印 製 432892 發赌明（9 ) 化合物’係含有蒽骨幹，萘並萘骨幹，芘骨幹或二萘嵌苯 骨幹化合物爲宜，此等化合物之氧化物之量對所形成之有 機化合物層之量，以相對値計在2 5 %以下爲較重要的。 蒽衍生物，萘並萘衍生物，芘衍生物或二萘嵌苯衍生 物，由電洞輸送之均衡，或電子輸送之均衡的良好程度， 係被廣泛使用作電洞輸送材料，電洞注入材料，發光材料 ，摻雜材料。其反面，蒽骨幹，萘並萘骨幹，茈骨幹及二 萘嵌苯骨幹本身，由於較易受氧化，故在昇華精製或製作 有機E L元件之情形，有非常嚴謹的控制真空減壓度或昇 華溫度或蒸鍍溫度之必要。真空度較低的情形，或在高溫 昇華，蒸鍍的情形，係容易予以氧化於蒸鍍層內會混入蒽 衍生物•萘並萘衍生物，茈衍生物或二萘嵌萘衍生物之氧 化物（以質量分析可檢出有+16，+32之成分），此 等.氧化成分，係會引起E L元件性能例如發光效率之降低 ，發光波長之長波長化，再者可顯而得知會使E L壽命顯 著的降低。此等係被視作氧化物體之螢光性的降低，或用 作電子阱（trap )之作用之故’乃有控制氧化物體之含有 量的必要。 . 此等的各衍生物之氧化物的蒽骨幹，萘並萘骨幹，茈 骨幹及二萘嵌苯骨幹係被視作存在於以下列的構造爲準的 二價之基的衍生物中’惟並非受此等構造所限制者。 ill·— — — — II 1}—^ ^ --訂 --------線「I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中困國家標準（CNS)A4规格<210 X 297公爱） -12- 432892 A7 B7
ϋ 8 經濟部智慧財產局Μ工消费合作社印製 且，上述質量分析光譜係利用FD·— MS (場解吸質 譜儀，Field Desorption Mass Spectra )法，依下法測定， 由其光譜求取各波峯之強度及質量。 裝置係採用日本電子股份有限公司製造之J MS - Η X 1 0 0，藉由在射極上塗佈有機E L元件或由有機 E L膜製備的試樣予以測定。 再者，於本發明之有機E L元件，在形成具有前述形 狀之有機化合物層，供形成該有機化合物層而用的有機化 合物，在利用膠透層析法（G P C法）之分析，主波峯面 積對全體波峯面積之比例在9 8%以上爲宜，較宜爲9 9 %以上，更宜爲9 9 . 5%以上。由而具前述形狀之有機 化合物層係可予有效的形成= 且，依前述GP C法之分析，係利用下示的方法進行 g 管標柱（東曹股份有限公司製造）係採用HM十 G3000H8 + G2000H8+G1000H8，溶 劑係採用四氫呋喃以下簡稱THF) «將試樣溶解於 T H F，在流量1 . 4 ιή _'l / m i η予以展開，偵檢係採 用U V (紫外線）女fl (折:射率）予以進行。 — — — — — — * I ---!—1訂-------I (請先鬩讀背面之沒意事項再填寫本頁) Γ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -13- 432892 A7 _____ B7 _ 五、發明說明（11 ) 至於製得此種純度高的有機化合物之方法，並未予特 別限制，可採用習用公知的方法*例如昇華精製法，再結 晶法，再沉澱法，區域熔解（Zone melting )法，管柱精製 ‘法，吸附法等|惟若爲再結晶法及具有昇華性之有機化合 物時，以基用昇華精製法較有利· 至於再結晶法並未予特別限制，可採用習用公知的方 法。又至於具有昇華性之有機化合物，若爲可昇華的化合 物時即可，.並未予特別限制，例如可舉出有螯合鹽錯合物 化合物，D奎吖酮系化合物，酞菁系化合物，具有芳香族稠 合環之化合物及其他各種化合物。至於昇華精製法，例如 可採用攬拌方式或振動方式。 有機化合物層之至少一層爲具有前述性狀之有機E L 元件，若依本發明之方法時，藉由利用真空蒸鍍或濺鍍等 物理氣相蒸鍍法（P VD法）使形成該有機化合物層，可 予製造》 - ... 被 .··- 供本發明用之含有蒽構造，萘並萘構造，茈構造或二 萘嵌苯構造的化合物，在以蒸鍍前之原料粉末狀態的質量 分析，以未能側檢出氧化物波峯〔M ( 1 ) +1 6或 + 3 2〕爲宜，例如不論以粉末狀態混入時，在真空蒸鍍 ，製作元件之情形，亦以已蒸鍍E L元件或該化合物之蒸 鍍膜的氧化成分需滿足上述條件爲隹。 又，對昇華精製或蒸鍍之情形的舟皿溫度，條件因舟 皿形狀或真空氣圍之不同而異，惟對含有蒽構造，蔡並蔡 構造，芘構造或二萘嵌苯構造之化合物在進行TGA測定 n I n I » t— t (，請先《讒背面之法$項c：填寫本買) 訂· 經濟部暫慧財產局貝工消费合作社印* 本纸張尺度適用中B B家摞準（CNS)A4统格（210 X 297公31) •14- “2892 A7 ____B7 五、發明說明（12 ) 時，以至重量減少5%爲止的溫度之條件下加熱係可能的 ，惟尤宜爲化合物熔點溫度± 3 0°C爲尤佳。 至於蒸鍍膜（有機E L膜）之分析方法，係使E L元 ‘件溶解於有機溶劑（THF，甲苯等），利用質置分析（ 〆. F D- MS等）分析該溶液，由其光譜可予判斷，又使含 有蒽構造，萘並萘構造，茈構造或二萘嵌苯構造之化合物 蒸鍍指定量於玻璃基板之上（例如1 0 0 0A以上等）， 使該化合物溶解入有機溶劑且若以相同質量分析進行分析 時可容易判定。 供本發明用之含有蒽構造，萘並萘構造*茈構造之化 合物的具體例如下所示。然而並非受此等構造限制者。 —ς 瑱寫本荑> .裝 訂. 經濟邨智慧財直局負工消t合作社印製
本紙張尺度遘用中Η國家標準（CNS)A4现格（210* 297公釐） •15- 經濟部智慧财產局興工消费合作杜印製 432892 a7 ____B7 五、發明說明CI3 )
R" I I I ! I t _ I ! ! _ t靖先《讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中a Η家揉準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） -16- 411832 at _B7 五、發明說明（14 ) R31
FU1 、π31
— — — — — — — — — — —^1 ·111111( ·11111111 . -請先閲讀背面之泫意事項再填寫本頁> 經濟部智慧財產局Λ工消费合作社印製
R4t 本紙張尺度適用中國國家螵準（CNS)A4规格<210 * 297公* ) •17- 432892 經濟部笮慧財產局貝工消费合作社印* A7 ____B7___ 五、發明說明（15 ) (式中，Ru〜R45表示烷基，環烷基，芳香基，烯基， 烷氧基，芳香氧基，胺基或雜環基，可爲各自相同，可爲 各自不同） -18- 本紙張尺度適用中a 0家棵準<CNS)A4规格<210 X 297公* ) 432892 A7 ______]37 五、發明說明（16 )
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-----------裝--------訂： ，請先Μ讀背面之注填寫本買) 經濟部智慧財產局貝工消f合作社印製
本紙張尺度適用中國8家楳準（CNS)A4现格（210 X 297公an -19- 432892 A7 ___B7 五、發明說明（17 )
本紙張尺度適用中國Η家標準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） -20- 窆B92 五、發明說明（18 ) A7 B7
* n i n n I I _ ·請先《讀背面之沒$項〃再填窝本頁： 訂： 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 (式中，X表示鹵原子，氰基，取代或未取代的烷基，取 代或未取代的芳香基，取代或未取代的烷氧基|取代或未 取代的芳香氧基，取代或未取代的烷硫基，取代或未取代 * * 的芳香硫基，取代或未取代的環烷基，取代或未取代的雜 環基，取代或未取代的胺基或紅螢烯衍生物。i表示1〜 28之整數，各自的X可爲相同可爲不同）。- 本紙張尺度適用中國B家標準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） -21 - 4 3 2 8 9 2 A7 ___B7 五、發明說明（Ί9 )
« Mmt I* a— n 1« (請先閱讀背面之注意事項lr> 填寫本買) 訂· 經濟部暫慧財產局Λ工消费合作杜印製
CKY◎ A 一 本紙張尺度適用中國國家楳準（CNS>A4规格（210 X 297公釐> -22- 432892 A7 B7 五、發明說明卯） R2 R3
A3
N (式內，A1〜A4各自獨立表示碳數6〜1 6之芳香基 R1〜R8各自獨立表示氫原子，鹵原子，烷基，烷氧基 芳香基或胺基）。 <H先閲讀背西之注
条項C 裝* I I 填寫本頁) 訂_ 經濟部智慧財產局貝工消费合作杜印製 本紙張尺度適用中國S家楳準（CNS)A4瘦格（210 X 297公* ) -23- i$^B9 2 ' A7 ____B7 五、發明說明0 ) 經濟部智慧財產局霣工消费合作社印製
!丨丨丨_丨· _1"*-裝i _丨— (·請先閱讀背面之注意事項再填寫本買》 fe-K 1 訂·1 -^ 經濟部智慧財產局Λ工消费合作社印製 ίι 3 i 9 2 "f, A7 __B7 五、發明說明尨）
(式中，A及B表示亦可具有取代基之芳香族環）。 I n J. I I- I > H ^1 (請先閲讀背面 ip! 訂- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4规格（210 X 297公* ) -25- 經濟部暫慧財產局興工消t合作社印製 432892 A7 ___B7 五、發明說明的）
本纸張尺度適用令a國家標準<CNS)A4慧格<210 X 297公釐） -26- 432892 a： _B7_五、發明說明封） (式內，A，B，C及D係表示取代或未取代的烷基，取 代或未取代的單環基，取代或未取代的稠合多環基，A及 B或C及D成整體的以氮原子爲鍵結手之雜環基）。 請先Η讀背面之注意事項ζ 填篇本頁) -裝 訂. 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國困家標準（CNS)A4規格<210 * 297公釐） -27- 432892 五、發明說明龄） A7 B7 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製
_ ___— —— ——— — —— — *1 I (.請先閲讀背面之注意事項ζ：填寫本Ϊ 訂· 本紙張尺度適用中國Η家楳準（CNS>A4规格（210 X 297公3Π • 28 A7 432892 __B7 五、發明說明鉍）
本紙張尺度適用中困0家標準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） * 29 - 432892 A7 -.___B7_ 五、發明說明釘） <.請先《讀背面之注意事填寫本買) 形成有機化合物層之際之蒸鍍條件需予嚴密的控制係 重要的。亦即，蒸鍍時之真空度以在1 〇-5〜1 〇-7 t ο Γ Γ之壓力的範園爲宜，此壓力若超過1 〇-5 ‘ torr時，則由於雜質氣體之存在，在所形成的有機化 合物層，與雜質氣體4合的有機化合物會存在，有前述性 狀之有機化合物層較難形成，較難製得具有所期待的耐久 性之有機EL元件，另一方面，若屋力未滿1 〇-7 t 〇 r l時.，裝置成本會增大，，在經濟上形成不利。若考 慮元件之耐久性及經濟性時，則蒸鍍時之真空度，以 1 0_e t 〇 r r之階層的壓力爲尤其適合。 又，蒸鍍時之被蒸鍍基板與應蒸鍍物質間的距離，以 在5〜6 0 cm範圍爲宜。若此距離超出上述範圍時，則 有前述性狀之有機化合物層較難形成的傾向。在形成所期 待性狀之有機化合物層，在較該距離較佳的範圔係2 0〜 4 0 c m。 - * ·.· ，
經濟部智慧財產局貝工消费合作社印II 再者，蒸鏟速度係以0·1〜40A/秒之範圔爲宜 。此蒸鍍速度若超出上述範圍時，則有前述性狀之有機化 合物層有較難形成的傾向。欲形成所期待性狀之有機化合 物層，蒸鍍速度之較佳範園爲0.1，20A/秒。 於本發明之有機E L元件，各有機化合物層及有機 E L膜，係採用構成該膜層之有機化合物，利用真空蒸鍍 或濺鍍等的物理性氣相蒸鍍法（PVD法），使予形成爲 宜。 本發明之有機E L元件係以受基板所支持者爲宜。在 -30 - 本紙張尺度適用中國B家櫟準（CNS>A4 %格（210 X 297公釐）
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五、發明説明2ρ ) 此對該基板並未予特別限制，而以習用有機E L元件所慣 用者，例如玻璃或透明塑膠而成者被使用者。 於此有機E L元件之陽極，元件中有供注入電洞而用 的電極，此電極係以工作函數較大的（4 e v以上）金屬 ，合金，導電性化合物及此等的混合物爲電極物質者較宜 採用著。至於此種電極物質之具體例，可舉出有A u等的 金屬，Cul ，ITO (銦錫氧化物），Sn〇2，ZnO ，InZnO(銦鋅氧化物）等的導電性透明材料。此陽 極係利用真空蒸鍍或濺鍍等的方法使此等的電極物質形成 薄膜予以製作。對由此電極取出發光的情形，以設成對發 光之透過率較1 0%大爲佳，又，作爲電極之板片電阻爲 數百Ω/□以下爲宜。 再者，膜厚係依材料而異，惟通常1 0 nm〜1 ，.宜爲在5 0〜20 0 nm之範圍選用。 另一方面，陰極係爲注入電子於元件中而用的電極， 至於此陰極，可採用以工作函數較小的（4 e V以下）金 屬，合金，導電性化合物及此等混合物爲電極物質者。至 於此種電極物質之具體例，可舉出有鈉，鈉-鉀合金，鎂 ，鋰，鎂/銅混合物，鎂/銀合金，鋁一鋰合金，A 1/ A 1 2〇3混合物，銦，稀土類金屬等。此陰極，係例如採 用將此等的電極物質真空蒸鍍或濺鍍等的方法，使形成薄 膜，可予製作。對由此電極取出發光之情形，對發光之透 過率以設成較1 0%大較佳，又用作電極之板片電阻在數 百Ω/□以下爲宜。再者膜厚係依材料而異，惟通常1 0 本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS > A4規格（210X297公釐） -31 - (婧先閲讀背面之注^^項再填寫本頁) 订 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
432892 A7 B7 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 五、發明說明（29 ) nm〜lym，宜爲在50〜200nm之範圍選用。 本發明使用的蒽衍生物，萘並萘衍生物，茈衍生物， 二萘嵌苯衍生物之化合物，用作E L元件之材料係有效的 .，以此等化合物爲發光層之情形，例如利用蒸鍍法，旋塗 法，鑄模法等公知方法，藉由將上述化合物予以薄膜化可 形成，惟以怍成分子堆積膜爲尤佳》在此分子堆積膜係由 該化合物之氣相狀態予以沈降並予形成的薄膜，或由該化 合物之溶液狀態或液相狀態予以固態化並予形成的膜，例 如顯示出蒸鍍膜等，惟通常此分子堆積膜係可與由L B法 形成的薄膜（分子累積膜）予以區分。又，該發光層係如 日本特開昭59 — 1 9439 3號公報等所揭示般，使樹 脂等的黏結劑與該化合物溶於溶劑內作成溶液後，利用旋 塗法等使此溶液薄膜化，可予形成。 至於如此形成.的發光層之膜厚並未予特別限制，因應 適當狀態可予選擇，惟通常在5 nm〜5 之範圍選定 〇 此發光層所用的上述各化合物，通常因離子化能量較 6 0 e V程度小，故若選擇適當的陽極金屬或陽極化合物 時，則容易注入比較的電洞。又電子親和力因較2 . 8 e v程度大，故若選擇適當的陰極金屬或陰極化合物時， 容易注入比較的電子，加上電子，電洞之輸送能力亦優越 。再者固體狀態之螢性較強*將該化合物或其會合體或 結晶等的電子與電洞之苒晶時所形成的激勵狀態轉換成 光之能力較大。 ' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -32- -----1111(农·！l· — ·— 訂----I---線 <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 修正 432892 A7 B7 五、 發明説明夺 ) 本 發 明 之有 till 懷 E L 元件之構 成 如前述般 有 各 種 態 樣 於前 述 ( 2 ) 或 ( 3 )之構 成的 E L元件 之 電 洞 注 入 . 輸 送 層 係 由 電 洞 傳 送 化合物而成 的 暦 ，具有將 由 陽 極 注 入 的 電 洞 傳 送 入 發 光 層 之 功能，藉 由 使此電洞注 入 輸 送 層 介 在 於 陽 極 及 發 光 層 之 間 ，使多數 的 電 洞在較低的 電 場 注 入 發 光 層 內 加 上 由 陰 極 或電子注 入 層 經予注入 發 光 層 之 電 子 係 藉 由 在 發 光 層 及 電洞注入 輸 送 層之界面 上 存在的 電 子 之 墊 壘 經 予 積 蓄 於此發光層 內 之界面附近並使 E L 元 件 之 發 光 效 率 提 高 製 成發光性能 優 越的E L 元 件 〇 刖 述 電 洞 注 入 輸 送 層用之電 洞 傳送化合物 係 予 配 置 於 經 予 賦 與 電 場 之 二 個 電極間並使 電 洞由陽極 注 入 的 情 形 可 將 該 電 洞 適 當 的 傳 達至發光 層 之 化合物， 例如於 1 0 4 1 0 6 1 / e ] Ή之電場施加時 ，以具有至少 10 6 C m 2 / ( V- • 秒 )· 之 電 洞 移 動度者爲 較 合 適。至於此 種 電 洞 傳 送 化 合 物 若 爲 具有 前 述較宜的性 質 者即可， 並 未 予 特 別 限 制 9 向 來 對光 導 电 材料係可 採 用 由被慣用 作 電 洞 之 電 荷 輸 送 材 者 或 E L 元 件 之電洞注 入 輸 送層所使 用 的 公 知 者 經 中 選 擇 任 意 者 Q 濟 部 至 於 該 電 荷 輸 送 材 ，可列舉 出有 :三唑衍 生 物 ( 美 國 慧 財 專 利 第 3 ， 1 1 2 > 1 9 7號說 明 書 等記載者 ) 5 Df 唑 產 局 貝 ( oxadiazole ) 衍 生 物 (美國專 第 3，1 8 9 J 4 4' 7號 X 消 說 明 書 等 記 載 者 ) 咪 唑衍生物 C 曰 本特公昭 3 7 — 1 6 K 合 作 0 9 6 Orfe 疏 公 報 等 記 載 者 )，聚芳 香 基 烷衍生物 ( 美 國 專 m 社 印 製 第 3 > 6 1 5 ， 4 0 2 號，第3 8 2 0-9 8 9 號 9 第 頁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4规格（2丨Ο X W7公釐） -33- 請 先
W 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 4328 9 2 A7 B7 五、發明說明) 3 ’ 542，544號，日本特公昭45-555號公報 ’特公昭51 — 10983號公報，特開昭51 - 93 2 * 24號公報，特開昭55—17105號公報，特開昭 -'56 — 4148號公報，特開昭55 — 10866 7號公 〆· 報，特開昭55 — 156953號公報，特開昭56-3 6656號公報等記載者），吡唑啉衍生物，二氤吡哇酮 衍生物（美國專利第3，180，729號說明書，第 4，2 7- 8 .，7 4 6號說明書？日本特開昭5 5 - 8 8 0 64號，特開昭55—88065號公報，特開昭49， 105537號公報，特開昭55—51086號公報， 特開昭56-8005 1號公報，特開昭5 6-88 14 1號公報，特開昭57 - 45545號公報，特開昭54 一 1 12637號公報，特開昭55 — 74546號公報 等記載者），苯二胺衍生物（美國專利第3，6 1 5，4 04號說明書，日本特公昭51—10105號公報，特 公昭46-3712號公報，特公昭47—25336號 公報，特開昭54 — 5 3435號公報，特開昭5 4-1 10536號，特開昭54 — 1 19925號公報等記載 者），芳香基胺衍生物（美國專利第3— 567,450 號說明軎，美國專利第3 1 8 0 7 0 3號說明書·美國專 利第3，240，597號說明書，美國專利第3，65 8，520號說明書，美國專利第4，.232，103號 說明書’美國專利第4，175，96 1號說明書，美國 專利第4 ’ 0 1 2 ’ 376號說明書，曰本特公昭49- -----------ζ·裝’丨丨 (請先《讀背面之注填窝本霣) 訂： 經濟部智慧財產局興工消费合作社印製 本紙張尺屎通用申國國冢稞準（CNS)A4规格（210 X 297公* ) -34- π m曰雙正丨 --- i-Λ A7 r— 432892 - ..…，;:.j at 五、發明說明（32 ) 357〇2號公報，特公昭39 — 27577號公報，特 開昭55 — 144250號公報，特開昭56 — 1191 3 2號公報，特開昭5 6 — 2 2 4 3 7號公報，西德專利 第1 ，1 1 0，5 1 8號說明書等記載者），胺取伐苯丙 稀酿苯（chalcone)衍生物（美國專利第3，5 2 6，5 〇 1號說明書等記載者），噚唑衍生物 < 美國專利第3， 257，203號說明書等記載者），苯乙烯基蒽衍生物 (曰本特開昭5 6 - 4 6 2 3 4號公報等記載者），弗衍 生物（日本特開昭54 — 1 1 0837號公報等記載者） ’腙衍生物（美國專利第3，7 1 7，4 6 2號說明書， 曰本特開昭5 4 — 5 9 1 4 3號公報，特開昭5 5 - 5 2 〇 6 3號公報，特開昭5 5_5 206 4號公報，特開昭 55—46760號公報，特開昭55—85495號公 報’特開昭.5 7 — 1 1350號公報，特開昭57 — 14 8749號公報等記載者），二苯乙烯衍生物（日本特開 昭61-210363號公報，特開昭61 — 2284 5 1號公報，特開昭6 1 — 1 4642號公報，特開昭6 1 —72255號公報，特開昭62-47646號公報， 特開昭6 2 — 3 6 6 7 4號公報，特開昭.6 2 — 1 0 6 5 2號公報，特開昭6 2 — 3 0 2 5 5號公報，特開昭60 — 93445號公報，特開昭60 — 94462號公報， 特開昭6 0 — 1 7 4.7 49號公報，特開昭60-175 0 5 2號公報等記載者 可使用此等化吾物'爲電洞售送化合物，惟以採用下示 ! — I I — I 衣· I I 訂· ί I - <满先閱讀背面之注意事項再填寫本1> 經濟部智慧財產局霣工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS>A4規格<210 X 297公爱） 35 432892 A7 _：____B7___ 五、發明說明印） 的聚卟啉化合物（日本特開昭6 3 — 2 9 5 6 9 5號公報 等記載者’及芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物（ 美國專利第4 ’ 127，412號說明書，特開昭53 — 270 33號公報，特開昭54 — 58445號公報，特 開昭54 — 1 49634號公報，特開昭54 — 6429 9號公報，特開昭55 — 79450號公報，特開昭55 一1 442 50號公報，特開昭56-1 1 9 1 3 2號公 報，特開·昭61-295558號公報，特開昭61-9 8 3 5 3號公報，特開昭6 3 — 2 9 5 6 9 5號公報等記 載者），以採用該芳香族第三級胺化合物爲尤宜。 至於該卟啉化合物之代表例，可舉出有：卟啉，5， 10，15，20-四苯基—21H，23H-卟啉銅（ 11) :5，10，15，20 —四苯基一21H， 23H-卟啉鋅（11) :5，10，15，20 - 肆（ 五氟苯基）一 2 1H，23H—卟啉：矽酞菁氧化物：鋁 酞菁氯化物；酞菁（無金靨）：二鋰酞菁；銅四甲基酞菁 :銅酞菁：鉻酞菁：鋅酞菁；鉛酞菁：鈦酞菁氧化物|鎂 酞菁：銅八甲基酞菁等。又該芳香族第三級化合物及苯乙 烯基胺化合物之代表例，可舉出有：Ν’Ν，Ν·* ·Ν — 一四苯基一（1 * 1 ^一聯苯基）一4，4二胺；Ν ，Ν< —雙（3 —甲基苯基）一 Ν，Ν- —二苯基一（1 ，：L 聯苯基）一 4，4，一二胺；2，2 —雙（4 一 二—對一甲苯基胺基苯基）丙烷；1 ’ 1 一雙（4 一二— 對一甲苯基胺基苯基）環己烷：Ν ’ Ν , Ν — ’ Ν’ 一四 〇請先《讀背面之注意事項fln 填窝本1> -裝 訂· 經濟部•暫慧財產局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中BB家標準(CNS)A4规格（210*297公釐） -36- A7 B7 432892 五、發明說明<34 一對—甲苯基一（1，1 - 一聯本基）一 4 * 4 二胺 • 1 ，1—雙（4 —二一對一甲苯基胺基苯基）—4 一苯 基環己院；雙（4 —二甲基胺基—2 —甲基苯基）苯基甲 院；雙（4_二一對一甲苯基胺基苯基）苯基甲烷；N， Ν'- —二苯基—N，N —二（4 一甲氧基苯基）一（1 ， 1 聯苯基）—4，4,—二胺：’ Ν'* 一四苯基一 4，4 二胺基二苯基醚；4 ’ 4 雙（ 二苯基胺基）第四級苯基；N ’ N ’ N 一三（對—甲苯基 )胺；4 —(二一對一甲苯基胺）—4 一〔4 —(二一 對一甲苯基胺）苯乙嫌基〕一本乙嫌，4_N ’ N — 一苯 基胺基（2 —二苯基乙烯基）苯：3 —甲氧基~4β—Ν ,Ν —二苯基胺基二苯乙烯；Ν —苯基卡唑等。 於上述E L元件之該電洞注入輸送層，以此等的電洞 傳送化合物一種或二種以上而成之一層所構成亦可’或前 述層亦可爲由其他種化合物而成之電洞注入輸送層經予層 合者。 另一方面，於前述（3 )之構成的E L元件之電子注 入層（電子注入輸送層）.，係由電子傳送化合物而成者， 具有將由陰極予以注入的電子傳送至發光層之功能，至於 此種電子傳送化合物並未予特別限定，可由習用公知的化 合物之中選擇任意者予以採用，至於該電子傳送化合物之 較佳的例子|可列舉: 本紙張尺度適用中困國家標準（CNS)A4规格（210 * 297公釐） 閱 讀 背 面 之 注 項 再 填 寫 本 頁 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 -37- 432892 A7 B7 五、發明說明釦） N〇2
N〇2 n〇2 等的硝基取代9 -莽酮衍生物。 〆.
NC CH
CH 等的硫代吡喃二氧化物衍生物
ί.請先《讀背面之注意事項^填寫本頁) 訂. 等的二苯基醌衍生物〔Polymer Preprints Japan〕第3 7卷 第3號第681頁（1988年）等記載者〕，或 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 Ο
to 本紙張尺度適用中0 0家標準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） -38 - 4$^δ92 ^ Α7 _______Β7____ 五、發明說明（36 ) 等的化合物〔Journal of Applied Physics〕第 2 7 卷第 269頁（1988年）等記載者〕，或蒽醌基二甲烷衍 生物（日本特開昭57-1 49 2 5 9號公報，特開昭 58 — 5 5450號公報，特開昭6 1_225 1 5 1號 公報’特開昭61 — 233750號公報，特開昭63 — 1 04 06 1號公報等記載者），亞蒹基甲烷衍生物（日 本特開昭60_69657號公報，特開昭61 — 143 764號公報，特開昭6 1 - i 48 1 59號公報等記載 者），蒽酮衍生物（日本特開昭61 — 225151號公 報’日本特開昭61—233750號公報等記載者）， 又，下列一般式（A)或（B) 訂.
N - N A Γ * -^ -At2 · - - (A) ” 0 N - N . ,Ν.- Ν A r 3-^ -A r 4 --A r 3. . . . (b) 0 0 經濟部智慧財废屬貝工消费合作社印jft (式內，Ar1〜Ai:3及Ar5表示各自獨立的取代或未 取代之芳香基，A r 4表示取代或未取之伸芳香基）表示 的電子傅送化合物*在此*芳香基可舉出有：苯基，萘基 ，聯苯基，蒽基，二萘嵌苯基，芘基等，至於伸芳香基， 可舉出有：伸苯基·伸萘基，伸聯苯基，伸蒽基，伸二萘 嵌苯基，伸芘基等。又*至於取代基，可舉出有：碳數1 〜1 0之烷基，碳數1〜1 0之烷氧基或氰基等，此種一般 -39 - 本紙張尺度適用中a國家揉準（CNS>A4風格（210 X 297公釐〉 432892 a? _B7_五、發明說明（37 ) 式（A)或（B )表示的化合物，係以薄膜形成性者爲宜 〇 至於以一般式（A)或（B)表示的化合物之具體例 ，可舉出有： 請先閲讀背面之注
条項C -裝1 — 填寫本ί 訂- 經濟部t-慧財產局Λ工消霣合作社印製 本紙張尺度適用中國S家標準（CNS)A4提格（210 X 297公藿） -40- 432892 A7 _B7 五、發明說明（38 )
A7 B7 .^2892 ^ ΪΓ、發明親^月(39 ) 且，電洞注入輸送層及電子注入層，係具有電荷之注 入性’輸送性，勢壘性之任一者的層，上述的有機材料之 外，亦可採用S i系，S i C系，C d S系等的結晶性或 非結晶性材料等的無機材料》 採用有機材料之電洞注入輸送層及電子注入層係與發 光層可予同樣的形成，採用無機材料之電洞注入輸送層及 電子注入層係可藉由真空蒸鍍法或濺鍍法等予以形成，惟 即使採用有機及無機之任一種材料之情形，由與發光層時 同樣的理由，可利用真空蒸鍍法予以形成爲宜。 其次就各構成的元件，個自說明製作本發明之E L元 件的合適方法之例，就由前述的陽極/發光層/陰極而成 的E L元件之製作法予以說明時，則首先於適當的基板上 利用蒸鍍或濺鍍等方法使形成所期待的電極物質，例如由 陽極用物質而成的薄膜成1 以下，宜爲1 〇〜2 0 0 nm之範圍的膜厚，製作陽極後，於此陽極上使形成由發 光材料之蒽衍生物，萘並萘衍生物，舵衍生物或二萘嵌苯 衍生物之中選出的至少一種類之化合物的薄膜，設有發光 層，至於該發光材料之薄膜化的方法，例如有旋塗法，模 鑄法，蒸鍍法等*惟由較易製得均質的膜.，且較難生成針 孔等之點，以蒸鍍法爲宜。 爲該發光材料之薄膜化，採用此蒸鍍法之情形，其蒸 鍍條件係以如前述般_嚴密的控制爲較重要的，膜厚以製成 5 nm〜5 爲宜。萁灰在此發光層之形成後，在其上 利用例如蒸鍍或濺鍍等%方法使—形成由陰極用物質而成的薄 ---------! !l^^illl·! 訂！ ！·線「 ,(锖先閱讀背面之注§項再填寫本買) 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格（210 X 297公釐） -42- %
雉濟部智慧財產局員工消費合作社印製 膜成l#m以下，宜爲5 0〜200n m之範圍的膜厚， 製作陰極，可得所期待的E L元件。且於此E L元件之製 作時，若將製作順序顛倒，亦可依陰極，發光層，陽極之 順序製作。 又’以於一對的電極間使混合電洞注入輸送材料，發 光材料’電子注入材料的形式予以挾持在電極間而成發光 層之由陽極/發光層/陰極而成的元件之情形的製作方法 ，例如於適當的基板之上，形成由陽極用物質而成之薄膜 ，塗布由電洞注入輸送材料，發光材料，電子注入材料， 聚乙烯基卡唑等的黏結劑而成之溶液，或由此溶液利用浸 漬塗布法使形成薄膜製成發光層，於其上使形成由陰極用 物質而成的薄膜者。在此，於已製作的發光層上，再予真 空蒸鍍由發光層之材料而成的元件材料，使於其上形成由 陰極用物質而成的薄膜亦可。或使電洞注入輸送材料，電 子注入材料及發光材料同時蒸鍍製成發光層，使於其上形 成由陰極用物質而成的薄膜亦可。 其次，若對由陽極/電洞注入輸送層/發光層/陰極 而成的E L元件之製作法予以說明時，首先與前述E L元 件之情形同法形成陽極後，利用旋塗法等形成由電洞注入 輸送層。此際之條件，若依前述發光材料之薄膜形成的條 件爲準時即可。其次，於此電洞注入輸送層之上，藉由與 前述E L元件之製作:的情形同法依序設置發光層及陰極， 而得所期待的E L元件於此E L元件之製作時’亦 顛倒製作順序，於陰極'、發光'"層’電洞注入輸送層’陽極 本紙張尺度適用中國國家楳準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -43- I I I I -----—^^.i — l· — I I 訂 _ — — — I i . (請先閲讀背面之ii*^項再填寫本頁) f月汴日 修正 432892 A7 B7 1^¥朗説明厶) 之順序製作亦可能的。 再者，若對由陽極/電洞注入輸送層/發光層/陰極 而成的E L元件之製作法予以說明時，首先與前述E L元 件之情形同法依序設置陽極，電洞注入輸送層，發光層後 '，利用旋塗法等於此發光層之上形成由電子傳送化合物而 成之薄膜，設置電子注入層，其次於其上藉由與前述E L 元件之製作時同法設置陰極，而得所期待的E L元件。 且*即使於此E L元件之製作時，顛倒製作順序，亦 可依陽極，電子注入層，發光層，電洞注入輸送層，陽極 之順序予以製作。 於如此而得的本發明之有機E L元件，施加直流電壓 之情形，以陽極爲+，陰極爲-之極性施加電壓3〜4 0 V程度時，則發光可由透明或半透明之電極側觀測。又， 即使以相尽的極性施加，電流亦不流動，完全未產生發光 。再者對施加交流電壓之情形，僅正極爲+，負極爲-之 狀態時會發光。且施加的交流波形爲任意的波形均可。 其次，利用實施例詳細說明本發明，惟本發明並非受 此等例子所限定者。 製造例1 發光材料之製造 製造具有下述構造之4，4 < —雙（2，2 —二苯基 乙烯基一 1 -基）—對-三伸聯苯（以下簡稱作 DPVTP)作爲發光材料。 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,-ιτ 線 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 -44-
432892 A7 B7 五、發明說明（42 ) 在氬氣氣圍下，於1 0 Om 1之二頸燒瓶內採用分子 篩使二苯酮1·〇g及具有以下式表示的構造之膦酸酯 1 . 懸浮於經予乾燥的二甲基亞碾30ml內。 <請先閱讀背面之注項再填寫本頁)
(O C , Η .), 在室溫下加入第三丁氧化鉀0.5g至此懸浮液內並 使反應，反應物立即成爲紅茶色的懸浮液。其後，若保持 反應溫.度於2.7 °C並攪拌約1小時，則此反應物成爲黃色 的懸浮液。再者，攪拌2小時，加入甲醇4 0 m 1並濾取 黃色沉澱。 其次，使此黃色沉澱物懸浮於甲苯1 0 Om 1內，加 熱萃取目的物後，藉由餾出甲苯，可得0 . 5 g之白色粉 末。以此作爲D P V T P _ 1。 在舟皿溫度320°C.，10_5T〇 r r之條件下昇華 精製此粉末，可得0.38g之精製粉末。以此作爲 D P V T P - 2。 製造例2 電洞注又科之製造 t· ip f 線c! 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國Η家搮準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -45- A7 B7 五、發明說明（43) 製造具有下列構造之4，4 >，4" 一參一〔N—( 間甲苯基）一 N -苯基胺基〕三苯基胺（以下簡稱作 MTDATA)作爲電洞注入材料。
C H, 於300ml之三頸燒瓶內加入4，4 —，4" _三 碘基三苯基胺1 . 〇g，N— (3 —甲苯基）一 N —苯基 胺（Aldrich公司）製造）1 . 〇g，無水碳酸鉀3g及銅 粉1 , ◦ g : ’溶解於2 0 〇m 1之二甲基亞碾並在2 0 0 °C攪拌8小時使其反應= <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧财產局霣工消費合作社印製 反應結束後’過濾反應液，以二氯甲烷萃取母液，因 此’以旋轉式蒸發器餾出溶劑，用已塡充矽凝膠（廣島和 光純藥公司製造）的層柱色譜法並以甲苯爲展開溶劑精製 殘渣，而得淡黃色粉末0 3g，以此作爲MTDATA 〇 再將此於舟皿溫度390 t，l〇_5t 〇 r r之條件 下三次昇華精製’而得〇 _ 24g之淡黃色粉末。以此爲 Μ T D A T A - 2。_ 本紙張尺度適用中Η國家標準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） -46- A7 B7 ?專/_£年|432 89 2 ' 一魏 五、發明說明（44 )
製造例3，電洞輸送材料之製造 製造具有下列構造之N ’ N —二一（萘基—1—基 )—N，N *_二苯基—4，4〃 —聯苯胺（以下簡稱爲 NPD)作爲電洞輸送材料。
(請先閲讀背面之注意^項再填寫本頁) 除採用1 一碘基萘（東京化成公司）製造，2 . 〇g 取代4，4 > ，4" 一三碘基三苯基胺，採用n，N z — 二苯基聯苯胺取代N —（ 3 —甲苯基）—N —苯基胺（ Aldnch公司製造）外，餘與實施例2同法進行反應，精製 ，.而得0 . 3 7 g之淡黃色粉末。以此作爲N P D — 1。 再將此於舟皿溫度320°C，10 — 5t 〇 r r之條件 下二次昇華精製，而得0 . 3 1 g之淡黃色粉末。以此爲 N P D — 2 ° 經濟部智慧財產局負工消费合作杜印製 製造例4 摻雜劑之製造 製造具有下列構造之4，4 / —雙一〔2 —〔4 —( N，N —二苯基胺基）苯基一 1 一基〕一乙烯基—1—基 〕-雜劑 一聯苯(以下簡稱爲D P A V B i )作爲摻 -47- 本紙張尺度適用中困國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公3Π 432892 A7 B7 五、發明說明柙） h=c hh〇h〇>-c h=c ηη0>-γ/ηΟ 於2 0 Om 1之三頸燒瓶內加入製造例1所用的膦酸
酯1 · 9 g及N
N 二苯基一4_胺基苯醛3.Og 經濟部智慧財產局貝工湳费合作社印货
使溶解於經以分子篩乾燥的二甲基亞碩5 Om 1內》在氬 氣氣圔，室溫下用磁石攪拌器邊攪拌此液，邊以粉末的狀 態各少量的加入第三丁氧化鉀，（關東化學公司）製造） 1. Og，反應液立即呈紅黑色。隨即褪色，呈綠黃色， 其後成爲黃土色之析出物。 反應後仍在室溫下再攪拌3小時。在室溫下靜置此液 —晚後，徐徐加入8 0重量％甲醇水溶液5 Om 1，濾取 已生成的黃色沉澱物，用8 0重量％甲醇水溶液5 Om 1 淸洗二次，，再用甲醇50ml淸洗2次•將此液在50 TC進行3小時真空乾燥時，可得黃色粉末2 . 8 & » 其次於用甲苯中已塡充矽凝膠（富士 Davison化學公司 製造，商品名BW-820MH)140g的層柱色譜儀 內，用甲苯展開前述黄色粉末，收集最初展開的分割•且 •此際之薄層色譜儀（展開溶劑甲苯^正己烷=2 : 1 ( 容量比）*砂凝藤薄層），流動率（Rate of flow ) R f = 0.8- 其次，收集目的物所含之分割，以蒸發器餹出溶劑， 並令其乾涸。因此，使如此而得的黃色粉末熱溶解於甲苯 6 Om 1內，不溶物則以薄膜過濾器（ADVANTE C « 讀 背 面 之 注
I 本紙張尺度適用中B國家標準（CNS>A4规棬（210 * 297公釐） .48- 432892 A7 B7 五、發明說明梆） 公司製造，l#m，25mm))予以過濂。 在室溫靜置此甲苯溶液，濾取所得的析出物，在5 0 eC乾燥2小時而得黃色粉末2 . 3g。以作爲 _ D P A V B i - 1 » 〆· 再使此粉末熱溶解於甲苯5 Om 1內*重複三次再結 晶•結果，可得黃色粉末1 . 6g *以此作爲 D P A V B i - 2 β .- -· ， -. 製造例5 電子输送材料之精製 採用具有下列構造之同仁化學公司製造的鋁一參（8 —羥基哮啉酚）（以下簡稱爲AIq)。
(裔先《讀貲面之注i h 填寫本ί 裝 訂· 經濟部會慧財產局貝工消費合作社印製 藉由在舟皿溫度300*t，10、5torr之條件下 二次昇華精製同仁化學公司製A 1 Q (以此作爲A 1 q — 1)，而得0.7g之黃色粉末*以此作爲Alq—2。 至於製造例1〜5所得的各化合物，依詳細說明窖本 文記載的方法，_進行利用GP C法之分析，求取主波峯之 面積針全髏之波峯面稹的比例•結果示於表1· 本紙張尺度適用11» Η Β家揉準（CNS)A4慧格<210 * 297公釐） -49- 432892 at _ B7 五、發明說明（47 ) 表1 試料名 * 於利用GPC法之分析，主 波峯面積對全體波峯面積之 比例（％ ) DPVTP-1 98.0 DPVTP-2 100.0 DPAVBi-4 · ， 98.5 DPAVBi-2 99.7 MTDATA-1 97.8 MTDATA-2 99.9 NPD-1 98.3 NPD-2 100.0 A1Q -1 96.8 Alq-2 . 100.0 ' . !! ί 裝 i I ί請先Μ讀背面之注意事項ζ填寫本頁) 訂. 經濟部智慧財產局I工消费合作社印製 實施例1 利用蒸鑛法，於25mmx75mmxl : 1mm之 玻璃基板上設置厚度1 〇 〇 nm之銦錫一氧化物膜（ In_Sn_0膜，以下簡稱爲ITO瞋）（相當於隱極 )*以此作爲透明支持基板，用異丙醇超音波淸洗此透明 支持基板5分鐘，再於純水中用超音波淸洗5分鐘後*採 用UV離子洗淨器（Samco International公司製造）在基板 溫度150t淸洗20分鐘β 適 度 尺 張 紙 本 準 標 家 國a 1 公 297 X 10 (2 £ 规 Α4 50 A7 B7 iiZS92 ^ 五明4 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 用乾燥氮氣乾燥此透明支持基板並予乾燥，固定於市 售的蒸鍍裝置（曰本真空技術公司）製造）之基板支持具 上。.又，於此市售的蒸鍍裝置上配設有多數之鉬製的電阻 加熱舟皿，於各自獨立的電阻加熱舟皿內加入 MTDATA-l 200mg，NPD-l 200 mg * DPVTP-2 200mg*DPAVBi-l 200mg >Alq-l 200mg，以此等爲蒸鍍用 有機化合物。 此際，各電阻加熱舟皿及基板間之距離爲 MTDATA-l ： 20cm-NPD-l ： 25cm-DPVTP-2 ： 25cm>DPAVBi-l ： 20 cm，Alq-l : 25cm。 將蒸鍍用有機化合物放入電阻加熱舟皿後，將真空槽 減壓至4xl0_6t 〇 r r爲止，於已放有MTDATA - 1之前述加熱舟皿內通電並加熱至3 6 0 °C爲止，以蒸 鍍速度1〜3 A/秒蒸鍍於透明支持基板上而設置6 0 nm 之 MTDATA — 1 層。 經濟部智慧財產局W工消費合作社印製 其次，將已放有DP VT P — 2之前述加熱舟皿及已 放有DPAVB i — 1之前述加熱舟皿同時通電，形成由 DPVTP-2 及 DPAVB i — 1 而成的膜厚 40nm 之發光層。此時之蒸鍍速度爲DPVTP-2係2 8〜 30A /秒，DPAVBi-Ι 係 1 〜1 . 3A /秒。 再者，通電至已放有A 1 q - 1之加熱舟皿內，以蒸 鍍速度1〜3A/秒在上述發光層之上蒸鍍A 1 q — 1層 本紙張尺度逋用中國國家#準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） 892 892 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 A7 B7 五、發明說明（49 ) ，設有膜厚20nm之A 1 q — 1層。 其次，由真空槽取出此物，於上述電子輸送層之上配 置不銹鋼製之光罩，再予固定於基板支持具上。其次，採 用由鋁及鋰（AL - L i )而成的鋰濃度5原子％之合金 母材作爲陰極形成用的蒸鍍材料，以蒸鍍時之真空度 1 X 1 0 - 6 t 〇 r r ，蒸鍍速度5〜1 Ό A /秒之條件蒸 鍍，形成膜厚1 5 0 n m之陰極。 於如此而得的有機E L元件，以I TO電極爲正， A1_L i合金電極爲負，施加6 V之直流電壓時，而得均 勻的藍色發光。此有機E L元件之半衰壽命（初期亮度 3 0 0 c d/m2蛻減至1 5 0 c d/m2爲止的時間）， 係在氮氣流下，利用定電流驅動予以測定。此有機E L元 件之半衰壽命不於第2表。 另一方面’另與前述同法，使於各透明支持基板上形 成各有機化合物層（電洞注入層，電洞輸入層，發光層及 電子輸送層）後’於例如甲苯等之有機溶劑內使各透明支 持基板上的各有機化合物層溶解，對各自依說明書本文記 載的方法，利用F D — M S法，測定値量分析光譜，求取 前述I R値及△ Μ値，.結果示於表2。 實施例3 除變更實施例1-i DPVTP — 2爲DPVTP— 1 ’又變更NPD - 2外，餘與實施例1同法 ，製作有機E L元於所得询有機E L元件內，以 本紙張尺度適用中团B家標準（CNS>A4規格（210 X 297公釐) 71 <請先s讀背面之注意事項再填寫本頁) •t— I i t
A 432 8 9 2 · A7 _B7 五、發明說明籾） I TO電極爲正，AL — L i合金電極爲負，施加6V之 直流電壓時，而得均勻的藍色發光。此有機E L元件之半 衰壽命示於表2。 * 又，與實施例1同法，求取各有機化合物層之I R値 及ΔΜ値。結果示於表2。 實施例’4 除變-更實施例1之DPVTP — 2爲DPVTP-1 ，又變更DPAVB i — 1爲DPAVB i — 2外，餘與 實施例1同法製作有機E L元件。於所得的有機E L元件 內，以ITO電極爲正、AL — Li合金電極爲負，施加 6 V之直流電壓時，而得均勻的藍色發光。此有機E L元 件之半衰壽命示於表2· 又，與實施例1同法，求取各有機化合物層之I R値 及ΔΜ値》結果示於表2。 - 實施例5 , 除變更實施例1之DPVTP — 2·爲DPVTP — 1 ，又變更A 1 q—_1爲A 1 q_2外，餘與實施例1同法 製作有機EL元件。於所得的有機EL元件內，以I TO 電極爲正，AL — L i合金電極爲負，施加6V之直流電 壓時，而得均勻的藍色發光《此有機E L元件之半衰壽命 示於表2。 <·請先《讀背面之注意事項#0 I I» ·1 I « ^1 ϋ n «I < 瑱寫本頁) 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 本纸張尺度適用中S醻家楳準（CNS>A4瘦格（210 X 297公釐） -53- 432892 經濟邪¾慧財產局具Η消费合作社印製 A7 B7 五、發明說明Φ1 ) 又’與實施例1同法，求取各有機化合物層之I R値 及ΔΜ値，結果示於表2。 •實施例6 r * 除變更實施例1之MTDATA — 1爲MTDATA 一 2 ·變更 NPD— 1 爲NPD — 2，變更DPAVBi -1 爲DPAVBi_2，再變更Aid — 1 爲Alq — 2外，餘與實施例1同法，製作有機E L元件，於所得的 有機EL元件內，以I TO電極爲正，AL — L i合金電 極爲負，施加6 V之直流電壓時，而得均勻的藍色發光。 此有機EL元件之半衰壽命示於表2 « 又，與實施例1同法，求取各有機化合物層之I R値 及ΔΜ値，結果示於表2。 比較例1 - 除變更實施例1之DPVTP — 2爲DPVTP — 1 外，餘與實施例1同法製作有機E L元件。於所得的有機 EL元件內，使I TO電極設成正，AL — L i合金電極 設成負，施加6 V之直流電壓時’而得均勻的藍色發光。 此有機EL元件之半衰赛命示於表2。 又，與實施例1同法，求取各有機化合物層之I R値 及△ Μ値8 比較例2 本紙張尺度適用中Β Β家楳準（CNS>A4氧格<210 * 297公* ) -54- n I ϋ 1« I ·1 a— I I 广請先《讀背面之注意事項t填寫本買> 訂· : 4328PI A7 -— 立、合明說B为(52 ) 除將真空槽減壓至6 x 1 〇_·5 t o r r以取代實施例 1之4x 1 0 o r r外，餘與實施例1同法製作有機 E L元件’於所得的有機E L元件內，使I T 〇電極設成 正’ AL-L i合金電極設成負，施加6 V之直流電壓時 ’可得均勻的藍色發光》此有機EL元件之半衰壽命示於 表2。 - 又’與實施例1同法，求取各有機化合物層之I r値 及ΔΜ値。結果示於表2。 *.(請洗閲讀背面之注意事項再填寫本頁> 經濟邨智慧財產局貝工消費合作社印製 表2 — 1 真空度 (torr) 電洞注 入材料 電洞輸 送材料 發光材 料 摻雜劑 電子輸 送材料 實施例1 4 X 10'6 MTDATA-1 NPD-1 DPVTP-2 DPAVBi-l Alq-1 實施例2 4 X 10 —6 MTDATA-2 NPD-1 DPVTP-1 DPAVBi-1 Alq-1 實施例3 4 X 10'6 MTDATA-1 NPD-2 DPVTP-1 DPAVBi-l Alq-1 實施例4 4 X 10 6 MTDATA-1 NPD-1 DPVTP-1 DPAVBi-2 Alq-1 實施例5 4 X 10'6 MTDATA-1 NPD-1 DPVTP-1 DPAVBi-l Alq-2 實施例6 4 X 10'6 MTDATA-2 NPD-2 DPVTP-2 DPAVBi-2 Alq-2 比較例1 4 X 106 MTDATA-1 NPD-1 DPVTP-1 DPAVBi-l Alq-1 比較例2 6 X 10.5 MTDATA-1 NPD-1 DPVTP-2 DPAVBi-l Alq-1 -55- 本紙張尺度適用中困困家標準（CNS)A4規格（210 * 297公釐） 修正 432892 A7 B7 五、發明說明（53 〔註〕 至基板爲止之距離 蒸鍍速度 (cm) (A /秒 MTDATA-1,2 20 1~3 NPD-1,2 25 1-3 DPVTP-1,2 25 4~8 DPAVBi-1,2 20 0.1-0.2 Alq-1,2 表2 - 2 25 1~3 閲 讀 背 面 之 注 項 再 填 寫 本 頁 衮 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 電洞注入層 電洞輸送層 發光層 電子輸送層 半衰壽 IR値 △ M値 IR値 △ M値 IR値 △ M値 IR値 △ M値 命(/術) 實施例1 10 32 5 32 2 32 2 27 5200 實施例2 5 32 5 32 5 32 2 27 4700 實施例3 10 32 5 32 5 32 2 27 4900 實施例4 10 32 5 32 5 32 2 27 4200 實施例5 10 32 5 32 5 32 1 27 4600 實施例6 5 32 2 32 2 32 1 27 6000 比較例1 10 32 5 32 5 32 2 27 1800 比較例2 30 32 25 32 10 32 5 27 1500 實施例7 利用蒸鍍法，於:2 5mmx7 5mmxl . 1mm之 - .， * 玻璃基板上設置厚奪100 IT m之銦一錫—氧化物膜（ — I τ 0膜），以此作爲透明支特基板。用異丙醇超音波淸 本紙張尺度適用中國困家裸準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -56- I I訂
唓 Λ7
概明（54 ) 432892 A7 B7
洗此透明支持基板5分鐘，再於純水中用超音波淸洗5分 鐘後，最後再用異丙醇超音波洗淨5分鐘，其次將此透明 支持基板固定於市售的蒸鍍裝置（日本真空技術公司製） 之基板支持具上。於此蒸鍍裝置上配設有多數之鉬製的電 阻加熱舟皿*於各自獨立的電阻加熱舟皿內加入電洞注入 材料MTDATA-200mg，電洞輸送材料NPD 2 0〇mg *發光材料之下述化合物1 200mg，電 子輸送材料A 1 d 2 0 Omg，以此等作爲蒸鍍用有機化 合物* 化合物1 對上述MTDATA，NPD，化合物1，A 1 q， 進行利用G P C法之分析，求取主波峯面積對全體波峯面 積之比例時，各爲99 . 9%，100%.，99 . 2%， 10 0%。 將蒸鍍用有機化合物放入電阻加熱舟皿後，減壓真空 槽至1 X 1 0 _ s t r r爲止，對已放有Μ T D A 丁 A之 前述加熱舟皿通電並如_熱Μ 3 6 0。<：爲止，以蒸鍍速度1 〜3 A /秒蒸.鍍於遶-明'支持基-板上並設置6 0 nm之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 * 297公釐） — — — — — —--------「农 — 訂i — ------線「 {請_先闓讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部贊慧財產局工消費合作杜印製 -57- 432892' A7 _____ B7 五、發明說明蛘） Μ T D A T A 靥· 因此，對已放有N P D之前述加熱舟皿通電並加熱至 2 6 0°C爲止，以蒸鍍速度1〜3 A /秒，於上述 • MTDATA層之上，蒸鍍NPD並設置膜厚20nm之 N P D 膜。 r 並次，對已放有上述化合物1之舟皿通電，加熱蒸發 並形成膜厚4 0 nm之發光層，再者*通電至已放有 A 1 q之加熱舟皿，設置膜厚20nm之Alq層。 其次，由真空槽取出此物，配置不銹鋼製之光罩，再 度固定於基板支持具上。其次，以真空度1 X 1 0_6 t 〇 r r蒸鍍Mg : Ag，形成膜厚15〇nm之Mg : Ag膜，而得有機EL元件。 於如此而得的元件，以ITO膜爲陽極，Mg :Ag 膜爲陰極，施加6 V之電壓，進行發光測試，而得藍綠色 之均勻發光*初期性能係以施加電壓6 V爲電流密度 — * · - -- · · 1 OmA/cm2，亮度1 0.0 c d/m2 »在初期亮度 1 0 0 c d/cm2於氮氣氣流中使此元件定電流驅動時， 則亮度成爲5 0 c d / m 2之半衰壽命在1 0 0.小時以上》 其次對發光層進行質置分析時，經予氧化的（+ 3 2 ) FD -MS之波峯強度，對未予氧化的波峯強度在5%以 下。 又，與實施例1同法，求取各有機化合物層之I R値 及ΔΜ値。結果示於表3 · 本纸張尺度適用+國团家標準（CNS)A4现格（210 x 297公釐） -58- |!|隊· — —! (，請先W讀背面之注寫本頁) 訂· 經濟部智慧財產馬興工洧费合作杜印製 A7 432892 ____B7___ 五、發明說明㈣） 比較例3 除實施例7之發光材料（化合物1 )在蒸鍍時之減壓 度設成1X10—5t 〇 r r外，餘與實施例7同法製作有 •機EL元件。又對所得的有機EL元件進行發光測試時， 〆 雖然未被観察出對初期性能有顯著的差異，惟半衰時間僅 1 0小時。其次，對發光層進行質量分析時，經予氧化的 (+32)FD—MS之波峯強度，對未予氧化的波峯強 度爲2 8_%。如此由於氧化物混入較多之故，與實施例7 之有機E L元件相比，可被視作平衰壽命會降低。 又，與實施例1同法，求取各有機化合物層之I R値 及ΔΜ値。結果示於表3。 實施例8 除使用下述化合物工作爲發光材料外，餘與實施例7 同法製作有機EL元件。 - p化合物2
對上述化合物2，進行利用GPC法之分析，求取主 波峯面稹對全髏波峯面積之比例時爲98.9%。 對所得的有機E L元件進行發光測試時，可得初期性 I n n I ·1 n I <·請先閱讀背面之注意事項寫本頁> 訂.. .祙： 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製
私纸張尺度適用中B國家標準<CNS>A4规格（210 X 297公釐） 59- A7 432892 _B7__ 五、發明說明轵） (-請先閲讀背面之注意事項^填寫本頁> 能以施加電壓5V，電流密度1 〇mA/cm2，亮度 1 5 0 c d/m2之藍色的均勻發光。在初期亮度1 〇 〇 c d/m2於氮氣氣流中使此元件定電流驅動時，則亮度成 •爲50cd/m2之半衰壽命在1〇〇小時以上。其次對發 光層進行質量分析時經予氧化的（ + 32) FD — MS之 波峯強度，對未予氧化的波峯強度在5%以下。 又，與實施例1同法，求取各有機化合物層之I R値 及△ Μ値_ v結果示於表3。 ， 比較例4 經濟部智慧财產局R工消费合作社印製 除將發光材料之上述化合物2之蒸鍍溫度設定成較其 熔點高5 〇eC，加速蒸鍍速度外，餘與實施例8同法製作 有機E L元件。對所得的有機E L元件進行發光測試時， 可得初期性能以施加電壓5V >電流密度1 2mA/cm2 ，亮度7 0 c d/m2之白色發光。使此元件在初期亮度 1 0 0 c d/m2於氮氣氣流中定電流驅動時，則亮度成爲 5 0 c d/m2之半衰壽命在2小時》其次對發光層進行質 量分析時，經予氧化的（ + 32) FD — MS之波峯強度 對未予氧化的波峯強度在3 5%以上〜如此由於大量混入 氧化物，與實施例8之有機E L元件相比·發光色由藍色 變化成白色，可被視作發光效率及半衰癣命會降低。 又，與實施例1同法|求取各有機化合物層之I R値 及ΔΜ値。結果示於表3。 -60· 本纸張尺度適用中S Β家橾準(CNS)A4规格<210 X 297公:t ) 432892 A7 B7 經濟部智慧財產局貝工消费合作杜印製 五、發明說明钿） 比較例5 除使用於化合物2內最初混入氧化物4 0%C FD_ MS波峯強度比）之化合物作爲發光材料外，餘與實施例 8同法製作有機EL元件，對所得的有機EL元件進行發 光測試時，與比較例4同樣的觀察出白色發光，半衰壽命 亦顯著降低1 . 5小時。 又，與實施例1同法，求取各有機化合物層之I R値 及ΛΜ値結果示於表3» - 實施例9 除使用下述化合物3作爲發光材料外，餘與實施例7 同法製作有機E L元件。Ο ύ 對上述化合物3，進行利用GPC法之分析，求取主 波峯面稹對全體波峯面稂之比例時爲&9 . 1%· 對所得的有機E L元件進行發光測試時，可得初期性 能以施加電壓5V，電流密度10mA/cm2，亮度 1 00 c d/m2之藍色的均勻發光•在初期亮度1 00 c d /m 2於氮湓氣流中使此元件定電流驅動時，則亮度成 爲50 c d/m2之半衰壽命在1 00小時以上。其次對發
本紙張尺度適用中a 0家標準（CNS)A4现格（210 * 297公« ) •61 - (.請先《讀背面之注意事wC填寫 裝 訂· 432892 A7 ___B7_ 五、發明說明钾） 光靥進行質量分析時’經予氧化的（ + 32) FD — MS 之波峯強度，對未予氧化的波峯強度在5%以下。 又，與實施例1同法，求取各有機化合物層之I R値 •及ΔΜ値。結果示於表3。 〆. 比較例6 除將發光材料之上述化合物3之蒸鍍溫度設定成較其 熔點高5_Q t，加速蒸鍍速度外*餘與實施例9同法製作 有機E L元件。對所得的有機E L元件進行發光測試時， 與比較例4同樣的可観察出白色發光*半衰壽命亦顯著降 低至1小時*其次對發光層進行質量分析時，經予氧化的 (+32)FD-MS之波峯強度對未予氧化的波峯強度 在3 5 %以上。 又，與實施例1同法，求取各有機化合物餍之I R値 及ΔΜ値》結果示於表3» - 先閲讀背面之注意事項#Λ 赛寫本頁) 裝 訂 經濟部暫慧財崴爲貝工消费合作杜印製 -62- 本紙張尺度適用中Β Β家標準（CNS)A4规格（210 X 297公藶） 修正 432892 α7 R7 五、發明說明（60 ) 電洞注入層 (MTDATA) 電洞輸送層 (NDP) 發光層 電子_ (A ϊί送層 丨q) IR値 △ H値 IR値 △ H値 種類 IR値 △ H値 IR値 △ Η値 實施例7 10 32 5 32 化合物1 5 32 1 27 實施例8 10 32 5 32 化細2 5 * 32 1 27 實施例9 10 32 5 32 化合物3 5 32 1 27 比較例3 10 32 5 32 化合物1 28 32 1 27 比較例4 10 32 5 32 化合物2 35 32 1 27 比較例5 10 32 5 32 化合物2 31 32 1 27 比較例6 10 32 5 32 化合物3 35 32 1 27 * < ΪΜ讀背面之注桊項再填寫本Ϊ 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 如上述，採用含有蒽構造，萘並萘構造，菲構造或二 萘嵌苯構造之化合物作爲有機E L元件構成化合物之情形 ，利用粉末狀態或蒸鍍條件（真空度，溫度，蒸鍍速度） ，有使氧化物容易混入的可能性，需控制此等氧化物含有 量在提高有機E L元件之性能上係非常重要的。 產業上之利用領域 如上述般，依本發明，即使本發明之有機E L元件對 長期的驅動亦不致使發光亮度減弱，耐久性優越的實用者 ，例如適合用於資試':機器之顯示器等。 本紙張尺度適用中國困家標準<CNS)A4規格（210 X 297公釐） -63-
Claims (1)
- Λ8 B8 C8 DS 432892 六、申請專利範圍 1 種有機電致發光元件，係於以由陽極及陰極而 成的一對電極挾持至少具有有機發光層之有機化合物層而 成的有機電致發光元件，前述有機化合物層之至少一餍的 質量分析光譜，係滿足式（I ) ^ (I s η ) " 一 ^ 2 5 % · · (I) I Μ (惟I Μ爲主波峯之強度，I s π爲各次波峯之中第η個波 峯之強度)之關係》 . 2 .如申請專利範圔第1項之有機電致發光元件，其 中有機化合物層之至少一層的質置分析光譜係滿足式（I )之關係，同時滿足（I I ) Σ | Mmw -Smwη I 彡 50 · · · ( II ) (惟，Mmw爲主波峯之質量，SMwn爲各次波峯中第 η個波峯之質置）之關係》 3 .如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中供形成有機化合物層而用的有機化合物之中的至少一者 在利用膠透f析法（GPC法）之分析，主波峯面積對全 部波峯面稹之比例在98%以上者。’ 4 . 一種有機電致發光元件之製造方法，其特徴在於 製造以由陽極及陰極而成的一對電極挾持至少具有有機發 光層之有機化合物層而成的有機電致發光元件之際•前述 有機化合物層之至少一層的質量分析光譜，係爲使滿足式 本纸張尺度適用中困國家標準（CNS)A4规格（210 * 297公* > --------------裝--- {%先《讀背面之沒意»wc填寫本頁) 訂- 經濟部智珞財產局貝工消费合作社印製 -64- 432892 A8 BS C8 D8 六、申請專利範園 Σ (I s η ) __ 含 2 5 % · · (1) lM ^ ' (惟，Ιμ爲主波峯之強度，Ι·η爲各次波峯之中第η個 〆 波峯之強度）之關係，藉由蒸鍍方式使形成有機化合物層 〇 5 .如申請專利範圍第4項之製造方法，其中有機化 合物層之至少一層的質量分析光譜係滿足式（I.)之關係 ，同時滿足式（I I ) Σ |Mmw-Smw η I έ 5 0 · · · (Π) (惟，爲全波峯之質量，SMwn爲各次波峯中第η個 波峯之質童之關係· 6 .如申請專利範圍第4項之製造方法，其中供形成 有機化合物層而用的有機化合物之中的至少一者在利用膠 « · - - * · 透層析法（G P C法）之分析，主波峯面積對全部波峯面 積之比例在9 8 %以上者。 _7 .如申請專利範圍第1至3項之任一項之有機電致 發光元件，其中有機化合物係骨幹構造之中含有一種以上 之蒽構造•萘並萘構造*茈構造或二萘嵌苯構造之化合物 〇 8.如申請專利範圍第4至6項之任一項之有機電致 發光元件之製造法，其中有機化合物係骨幹構造之中含有 一種以上之蒽構造，萘並萘構造，芘構造或二萘嵌苯構造 (请先《讀背面之注^^ 裝— :寫本頁) 订 經濟部智慧財產局典工消费合作社印製 本紙at尺度遑用中困國家揲率（CNS ) A4iWM 210X297公釐） -65 432892 A8 BS C8 D8 六、申請專利範園 之化合物。 9 · 一種有機電致發光元件之製造方法，其特徵在於 製造以由陽極及陰極而成的一對電極挾持至少具有有機發 光層之有機化合物層而成的有機電致發光元件之際，前述 有機化合物層之至少i層的質置分析光譜，係滿足式（I Σ s η ) (I) (惟，ΙΜ爲主波峯之強度，Ιϊη爲各次波峯之中第η個 波峯之強度）之關係，且同時滿足式（I I ) (II ) Σ | Mmw - S mw η (惟，Mmw爲主波峯之質量，SMwn爲各次波峯中第n個 波峯之質量）之關係· 1 〇 .如申請專利範圍第4項之製造方法*其中蒸鍍 時之真空度爲1CK5〜10_Tt ο r r。 經濟部智慧財度局员工消費合作社印製 11.如申誚專利範圍第4項之製造方法：其中蒸鍍 時之被蒸鍍基板與應蒸鍍物質之距離爲5〜6 0 cm。 1 2 .如申請專利範圍第4項之製造方法，其中蒸鍍 速度爲0.1〜40A/秒。 1 3 . —種有機電致發光膜，其特徴在於以由陽極及 陰極而成的一對電極挾持至少具有有機發光層之有機化合 物層而成的有機電致發光元件’前述有機化合物之至少一 -66 - 本紙ft尺度適用中國國家#♦ ( CNS ( 210X297公釐） 432892 AS Bg C8 D8 六、申請專利範固 層的質量分析光譜，係滿足式（ Σ (I s η ) (I) (惟，I μ爲主波峯之強度，Isn爲各次波峯之中第η個 波峯之強度）之關係。 (命先Μ讀背面之注意事項 --裝-- ^4寫本頁 訂 經濟部智慧財產局"ΚΧ消費合作社印製 本紙張尺度逋用中國國家揲率（CNS ) Α4洗格（2丨0Χ297公釐） -67- 4 3 ? R 9 2 ? 附件L第88112408號專利申請案-中文說明書修正賀民國90年1月修正五、_藤明( 本發明係有關有機電致發光元件（ Electroluminescenes，以下稱爲「E L」），再詳細言之，對 長期間之驅動亦不使發光亮度遞減，耐久性優越的有機 E L元件，及該等之製造方法。 請 先 閲 讀 背 面 經濟部暫慧財產局貝工消t合作社印製 背景技術 利用電 且因係完全 用作各種顯 於此E 無機E L元 中*尤其有 易小型化， 容易，故正 光元件。 至於此 /陰極之構 電子注入層 /陰極，或 入層/陰極 此種有 制隨長時間 立出製作實 此點， 場發光之元件，由於自已發光，故辨識性高， 固體元件，由具有耐衝擊性優越等的特徵，以 示裝置之發光元件的利用係受人矚目的。 L元件，有於發光材料採用無機化合物而成的 件及採用有機化合物而成的有機E L元件，其 機E L元件，在可大幅降低施加電壓上，可容 消耗電功小，可進行面發光，且三原色發光亦 予積極進行其實用化硏究以用作下一世代之發 有機E L元件之構成，係以陽極/有機發光層 成爲基本，爲其中適當設置電洞注入輸送層或 者，例如陽極/電洞注入輸送層/有機發光層 陽極/電洞注入輸送層/有機發光層/電子注 等的構成者係爲人所知的。 機E L元件之實用化硏究的最大課題，係可抑 之驅動的加機E L元件之發光亮度的遞減’確 用上亦可耐者乏技術。 若依「月·干丨Display，9月號，1 5頁（ 注 項 再 填 寫 本 頁 W I I訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公* ) -4---my^j A7B7 五、發明說明（2 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁》 1995年）」或「應用物理，第66卷，第2號’第 114〜1 15頁（1997)」時，爲製作有機EL元 件而用的各種有機化合物之純度，已知對發光效率或發光 亮度之遞減有強烈影響。然而，供有機E L元件使用的各 種有機化合物之構造’性質等對有機E L元件之性能所給 予的影響仍然不明 > 欲予定量的檢查此等之方法則未爲人 所知。 因此，長期使用有機E L元件之情形，此發光亮度遞 減的理由之詳情，以目前仍不明則爲實情。 又，尤其近年來，採用蒽骨幹，萘並萘（naphthacene )骨幹，茈骨幹或二萘嵌苯（perylene )骨幹於電洞輸送 ，注入材料，發光材料，摻雜材料所用的例子多有所在， 惟此等骨幹有容易受氧化的特徵，至於控制此氧化物之技 術則尙未被開發者.。 線A, 發明之掲示 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 本發明係在此種狀況下，以提供對長期之驅動亦不使 發光亮度遞減，耐久性優越的實用有機E L元件及其製造 方法，再者有機EL膜爲目的者。 本發明，其中尤以採用具有蒽骨幹，萘並萘骨幹，菲 骨幹或二萘嵌苯骨幹之材料於有機E L元件之情形，以提 供對長期之驅動亦不k發光亮度遞減，耐久性優越的實用 有機E L元件及其製造方沄，再者有機E L膜爲目的。 本發明人等爲開發Ilf久性優越的有機E L元件，經精 本紙掖尺度適用中困國家標準（CNS)A4規格（210 * 297公麓> -5- 修ΐ 43289 2 ' 37_ 修ΐ 43289 2 ' 37_ 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 五、發明說明（7 ) 入輸送層/陽極等。 於此有機E L元件’發光層係（1 )於施加電場時’ 可由陽極或電洞注入輸送層注入電洞’且由陰極或電子注 入輸送層注入電子之注入機能’ （2)以電場之力使已注 .入的電荷（電子及電洞）移動的輸送功能’ （3)提供電 子及電洞之再結合的場所至發光層內部，具有此與發光有 關的發光功能等》至於此發光層所用的發光材料之種類並 未予特別限制，惟可使用公知者作爲習用有機E L元件之 發光材料。又，電洞注入輸送層，係由電洞傳送化合物而 成之層，且有將由陽極經予注入的電洞傳送至發光層之功 能，藉由使此電洞注入輸送層介在於陽極及發光層之間， 於較低的電場以多數的電洞注入於發光層間。其上，由陰 極或電子注入層經予注入發光層之電子，係利用存在於發 光層及電洞注入輸送層之界面的電子屏蔽，經予儲存於此 發光層內的界面附近並使E L元件之發光效率提高，而成 發光性能優越的E L元件。至於供此電洞注入輸送層用的 電洞傳送化合物並未予特別限制，可使用公知者作爲習用 有機E L元件之電洞傳送化合物。再者，電子注入輸送層 係具由將由陰極所注入的電子傳送至發光層之功能。至於 此電子注入輸送層所用的電子傳送化合物並未予特別限制 ，可使用公知者作爲習用有機E L元件之電子傅送化合物 t 〇 *·, 又，於各有機化合树内：，.亦可使由微量的有機化合物 而成的添加物等混入：¾此所用的微量之添加物係被稱作 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------^ ^---— ^im----. (諸先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)經 濟 部 智 慧 財 產 局 典 X 消 费 合 作 社 印 製 432892 發赌明（9 ) 化合物’係含有蒽骨幹，萘並萘骨幹，芘骨幹或二萘嵌苯 骨幹化合物爲宜，此等化合物之氧化物之量對所形成之有 機化合物層之量，以相對値計在2 5 %以下爲較重要的。 蒽衍生物，萘並萘衍生物，芘衍生物或二萘嵌苯衍生 物，由電洞輸送之均衡，或電子輸送之均衡的良好程度， 係被廣泛使用作電洞輸送材料，電洞注入材料，發光材料 ，摻雜材料。其反面，蒽骨幹，萘並萘骨幹，茈骨幹及二 萘嵌苯骨幹本身，由於較易受氧化，故在昇華精製或製作 有機E L元件之情形，有非常嚴謹的控制真空減壓度或昇 華溫度或蒸鍍溫度之必要。真空度較低的情形，或在高溫 昇華，蒸鍍的情形，係容易予以氧化於蒸鍍層內會混入蒽 衍生物•萘並萘衍生物，茈衍生物或二萘嵌萘衍生物之氧 化物（以質量分析可檢出有+16，+32之成分），此 等.氧化成分，係會引起E L元件性能例如發光效率之降低 ，發光波長之長波長化，再者可顯而得知會使E L壽命顯 著的降低。此等係被視作氧化物體之螢光性的降低，或用 作電子阱（trap )之作用之故’乃有控制氧化物體之含有 量的必要。 . 此等的各衍生物之氧化物的蒽骨幹，萘並萘骨幹，茈 骨幹及二萘嵌苯骨幹係被視作存在於以下列的構造爲準的 二價之基的衍生物中’惟並非受此等構造所限制者。 ill·— — — — II 1}—^ ^ --訂 --------線「I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中困國家標準（CNS)A4规格<210 X 297公爱） -12- 432892 A7 B7ϋ 8 經濟部智慧財產局Μ工消费合作社印製 且，上述質量分析光譜係利用FD·— MS (場解吸質 譜儀，Field Desorption Mass Spectra )法，依下法測定， 由其光譜求取各波峯之強度及質量。 裝置係採用日本電子股份有限公司製造之J MS - Η X 1 0 0，藉由在射極上塗佈有機E L元件或由有機 E L膜製備的試樣予以測定。 再者，於本發明之有機E L元件，在形成具有前述形 狀之有機化合物層，供形成該有機化合物層而用的有機化 合物，在利用膠透層析法（G P C法）之分析，主波峯面 積對全體波峯面積之比例在9 8%以上爲宜，較宜爲9 9 %以上，更宜爲9 9 . 5%以上。由而具前述形狀之有機 化合物層係可予有效的形成= 且，依前述GP C法之分析，係利用下示的方法進行 g 管標柱（東曹股份有限公司製造）係採用HM十 G3000H8 + G2000H8+G1000H8，溶 劑係採用四氫呋喃以下簡稱THF) «將試樣溶解於 T H F，在流量1 . 4 ιή _'l / m i η予以展開，偵檢係採 用U V (紫外線）女fl (折:射率）予以進行。 — — — — — — * I ---!—1訂-------I (請先鬩讀背面之沒意事項再填寫本頁) Γ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -13-432892 A7 B7五、發明説明2ρ ) 此對該基板並未予特別限制，而以習用有機E L元件所慣 用者，例如玻璃或透明塑膠而成者被使用者。 於此有機E L元件之陽極，元件中有供注入電洞而用 的電極，此電極係以工作函數較大的（4 e v以上）金屬 ，合金，導電性化合物及此等的混合物爲電極物質者較宜 採用著。至於此種電極物質之具體例，可舉出有A u等的 金屬，Cul ，ITO (銦錫氧化物），Sn〇2，ZnO ，InZnO(銦鋅氧化物）等的導電性透明材料。此陽 極係利用真空蒸鍍或濺鍍等的方法使此等的電極物質形成 薄膜予以製作。對由此電極取出發光的情形，以設成對發 光之透過率較1 0%大爲佳，又，作爲電極之板片電阻爲 數百Ω/□以下爲宜。 再者，膜厚係依材料而異，惟通常1 0 nm〜1 ，.宜爲在5 0〜20 0 nm之範圍選用。 另一方面，陰極係爲注入電子於元件中而用的電極， 至於此陰極，可採用以工作函數較小的（4 e V以下）金 屬，合金，導電性化合物及此等混合物爲電極物質者。至 於此種電極物質之具體例，可舉出有鈉，鈉-鉀合金，鎂 ，鋰，鎂/銅混合物，鎂/銀合金，鋁一鋰合金，A 1/ A 1 2〇3混合物，銦，稀土類金屬等。此陰極，係例如採 用將此等的電極物質真空蒸鍍或濺鍍等的方法，使形成薄 膜，可予製作。對由此電極取出發光之情形，對發光之透 過率以設成較1 0%大較佳，又用作電極之板片電阻在數 百Ω/□以下爲宜。再者膜厚係依材料而異，惟通常1 0 本紙張尺度適用中國國家揉率（CNS > A4規格（210X297公釐） -31 - (婧先閲讀背面之注^^項再填寫本頁) 订 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製432892 A7 B7 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 五、發明說明（29 ) nm〜lym，宜爲在50〜200nm之範圍選用。 本發明使用的蒽衍生物，萘並萘衍生物，茈衍生物， 二萘嵌苯衍生物之化合物，用作E L元件之材料係有效的 .，以此等化合物爲發光層之情形，例如利用蒸鍍法，旋塗 法，鑄模法等公知方法，藉由將上述化合物予以薄膜化可 形成，惟以怍成分子堆積膜爲尤佳》在此分子堆積膜係由 該化合物之氣相狀態予以沈降並予形成的薄膜，或由該化 合物之溶液狀態或液相狀態予以固態化並予形成的膜，例 如顯示出蒸鍍膜等，惟通常此分子堆積膜係可與由L B法 形成的薄膜（分子累積膜）予以區分。又，該發光層係如 日本特開昭59 — 1 9439 3號公報等所揭示般，使樹 脂等的黏結劑與該化合物溶於溶劑內作成溶液後，利用旋 塗法等使此溶液薄膜化，可予形成。 至於如此形成.的發光層之膜厚並未予特別限制，因應 適當狀態可予選擇，惟通常在5 nm〜5 之範圍選定 〇 此發光層所用的上述各化合物，通常因離子化能量較 6 0 e V程度小，故若選擇適當的陽極金屬或陽極化合物 時，則容易注入比較的電洞。又電子親和力因較2 . 8 e v程度大，故若選擇適當的陰極金屬或陰極化合物時， 容易注入比較的電子，加上電子，電洞之輸送能力亦優越 。再者固體狀態之螢性較強*將該化合物或其會合體或 結晶等的電子與電洞之苒晶時所形成的激勵狀態轉換成 光之能力較大。 ' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -32- -----1111(农·！l· — ·— 訂----I---線 <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 修正 432892 A7 B7 五、 發明説明夺 ) 本 發 明 之有 till 懷 E L 元件之構 成 如前述般 有 各 種 態 樣 於前 述 ( 2 ) 或 ( 3 )之構 成的 E L元件 之 電 洞 注 入 . 輸 送 層 係 由 電 洞 傳 送 化合物而成 的 暦 ，具有將 由 陽 極 注 入 的 電 洞 傳 送 入 發 光 層 之 功能，藉 由 使此電洞注 入 輸 送 層 介 在 於 陽 極 及 發 光 層 之 間 ，使多數 的 電 洞在較低的 電 場 注 入 發 光 層 內 加 上 由 陰 極 或電子注 入 層 經予注入 發 光 層 之 電 子 係 藉 由 在 發 光 層 及 電洞注入 輸 送 層之界面 上 存在的 電 子 之 墊 壘 經 予 積 蓄 於此發光層 內 之界面附近並使 E L 元 件 之 發 光 效 率 提 高 製 成發光性能 優 越的E L 元 件 〇 刖 述 電 洞 注 入 輸 送 層用之電 洞 傳送化合物 係 予 配 置 於 經 予 賦 與 電 場 之 二 個 電極間並使 電 洞由陽極 注 入 的 情 形 可 將 該 電 洞 適 當 的 傳 達至發光 層 之 化合物， 例如於 1 0 4 1 0 6 1 / e ] Ή之電場施加時 ，以具有至少 10 6 C m 2 / ( V- • 秒 )· 之 電 洞 移 動度者爲 較 合 適。至於此 種 電 洞 傳 送 化 合 物 若 爲 具有 前 述較宜的性 質 者即可， 並 未 予 特 別 限 制 9 向 來 對光 導 电 材料係可 採 用 由被慣用 作 電 洞 之 電 荷 輸 送 材 者 或 E L 元 件 之電洞注 入 輸 送層所使 用 的 公 知 者 經 中 選 擇 任 意 者 Q 濟 部 至 於 該 電 荷 輸 送 材 ，可列舉 出有 :三唑衍 生 物 ( 美 國 慧 財 專 利 第 3 ， 1 1 2 > 1 9 7號說 明 書 等記載者 ) 5 Df 唑 產 局 貝 ( oxadiazole ) 衍 生 物 (美國專 第 3，1 8 9 J 4 4' 7號 X 消 說 明 書 等 記 載 者 ) 咪 唑衍生物 C 曰 本特公昭 3 7 — 1 6 K 合 作 0 9 6 Orfe 疏 公 報 等 記 載 者 )，聚芳 香 基 烷衍生物 ( 美 國 專 m 社 印 製 第 3 > 6 1 5 ， 4 0 2 號，第3 8 2 0-9 8 9 號 9 第 頁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4规格（2丨Ο X W7公釐） -33- 請 先 W 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 π m曰雙正丨 --- i-Λ A7 r— 432892 - ..…，;:.j at 五、發明說明（32 ) 357〇2號公報，特公昭39 — 27577號公報，特 開昭55 — 144250號公報，特開昭56 — 1191 3 2號公報，特開昭5 6 — 2 2 4 3 7號公報，西德專利 第1 ，1 1 0，5 1 8號說明書等記載者），胺取伐苯丙 稀酿苯（chalcone)衍生物（美國專利第3，5 2 6，5 〇 1號說明書等記載者），噚唑衍生物 < 美國專利第3， 257，203號說明書等記載者），苯乙烯基蒽衍生物 (曰本特開昭5 6 - 4 6 2 3 4號公報等記載者），弗衍 生物（日本特開昭54 — 1 1 0837號公報等記載者） ’腙衍生物（美國專利第3，7 1 7，4 6 2號說明書， 曰本特開昭5 4 — 5 9 1 4 3號公報，特開昭5 5 - 5 2 〇 6 3號公報，特開昭5 5_5 206 4號公報，特開昭 55—46760號公報，特開昭55—85495號公 報’特開昭.5 7 — 1 1350號公報，特開昭57 — 14 8749號公報等記載者），二苯乙烯衍生物（日本特開 昭61-210363號公報，特開昭61 — 2284 5 1號公報，特開昭6 1 — 1 4642號公報，特開昭6 1 —72255號公報，特開昭62-47646號公報， 特開昭6 2 — 3 6 6 7 4號公報，特開昭.6 2 — 1 0 6 5 2號公報，特開昭6 2 — 3 0 2 5 5號公報，特開昭60 — 93445號公報，特開昭60 — 94462號公報， 特開昭6 0 — 1 7 4.7 49號公報，特開昭60-175 0 5 2號公報等記載者 可使用此等化吾物'爲電洞售送化合物，惟以採用下示 ! — I I — I 衣· I I 訂· ί I - <满先閱讀背面之注意事項再填寫本1> 經濟部智慧財產局霣工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS>A4規格<210 X 297公爱） 35 A7 B7 432892 五、發明說明<34 一對—甲苯基一（1，1 - 一聯本基）一 4 * 4 二胺 • 1 ，1—雙（4 —二一對一甲苯基胺基苯基）—4 一苯 基環己院；雙（4 —二甲基胺基—2 —甲基苯基）苯基甲 院；雙（4_二一對一甲苯基胺基苯基）苯基甲烷；N， Ν'- —二苯基—N，N —二（4 一甲氧基苯基）一（1 ， 1 聯苯基）—4，4,—二胺：’ Ν'* 一四苯基一 4，4 二胺基二苯基醚；4 ’ 4 雙（ 二苯基胺基）第四級苯基；N ’ N ’ N 一三（對—甲苯基 )胺；4 —(二一對一甲苯基胺）—4 一〔4 —(二一 對一甲苯基胺）苯乙嫌基〕一本乙嫌，4_N ’ N — 一苯 基胺基（2 —二苯基乙烯基）苯：3 —甲氧基~4β—Ν ,Ν —二苯基胺基二苯乙烯；Ν —苯基卡唑等。 於上述E L元件之該電洞注入輸送層，以此等的電洞 傳送化合物一種或二種以上而成之一層所構成亦可’或前 述層亦可爲由其他種化合物而成之電洞注入輸送層經予層 合者。 另一方面，於前述（3 )之構成的E L元件之電子注 入層（電子注入輸送層）.，係由電子傳送化合物而成者， 具有將由陰極予以注入的電子傳送至發光層之功能，至於 此種電子傳送化合物並未予特別限定，可由習用公知的化 合物之中選擇任意者予以採用，至於該電子傳送化合物之 較佳的例子|可列舉: 本紙張尺度適用中困國家標準（CNS)A4规格（210 * 297公釐） 閱 讀 背 面 之 注 項 再 填 寫 本 頁 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 -37- A7 B7 .^2892 ^ ΪΓ、發明親^月(39 ) 且，電洞注入輸送層及電子注入層，係具有電荷之注 入性’輸送性，勢壘性之任一者的層，上述的有機材料之 外，亦可採用S i系，S i C系，C d S系等的結晶性或 非結晶性材料等的無機材料》 採用有機材料之電洞注入輸送層及電子注入層係與發 光層可予同樣的形成，採用無機材料之電洞注入輸送層及 電子注入層係可藉由真空蒸鍍法或濺鍍法等予以形成，惟 即使採用有機及無機之任一種材料之情形，由與發光層時 同樣的理由，可利用真空蒸鍍法予以形成爲宜。 其次就各構成的元件，個自說明製作本發明之E L元 件的合適方法之例，就由前述的陽極/發光層/陰極而成 的E L元件之製作法予以說明時，則首先於適當的基板上 利用蒸鍍或濺鍍等方法使形成所期待的電極物質，例如由 陽極用物質而成的薄膜成1 以下，宜爲1 〇〜2 0 0 nm之範圍的膜厚，製作陽極後，於此陽極上使形成由發 光材料之蒽衍生物，萘並萘衍生物，舵衍生物或二萘嵌苯 衍生物之中選出的至少一種類之化合物的薄膜，設有發光 層，至於該發光材料之薄膜化的方法，例如有旋塗法，模 鑄法，蒸鍍法等*惟由較易製得均質的膜.，且較難生成針 孔等之點，以蒸鍍法爲宜。 爲該發光材料之薄膜化，採用此蒸鍍法之情形，其蒸 鍍條件係以如前述般_嚴密的控制爲較重要的，膜厚以製成 5 nm〜5 爲宜。萁灰在此發光層之形成後，在其上 利用例如蒸鍍或濺鍍等%方法使—形成由陰極用物質而成的薄 ---------! !l^^illl·! 訂！ ！·線「 ,(锖先閱讀背面之注§項再填寫本買) 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準<CNS)A4規格（210 X 297公釐） -42- %雉濟部智慧財產局員工消費合作社印製 膜成l#m以下，宜爲5 0〜200n m之範圍的膜厚， 製作陰極，可得所期待的E L元件。且於此E L元件之製 作時，若將製作順序顛倒，亦可依陰極，發光層，陽極之 順序製作。 又’以於一對的電極間使混合電洞注入輸送材料，發 光材料’電子注入材料的形式予以挾持在電極間而成發光 層之由陽極/發光層/陰極而成的元件之情形的製作方法 ，例如於適當的基板之上，形成由陽極用物質而成之薄膜 ，塗布由電洞注入輸送材料，發光材料，電子注入材料， 聚乙烯基卡唑等的黏結劑而成之溶液，或由此溶液利用浸 漬塗布法使形成薄膜製成發光層，於其上使形成由陰極用 物質而成的薄膜者。在此，於已製作的發光層上，再予真 空蒸鍍由發光層之材料而成的元件材料，使於其上形成由 陰極用物質而成的薄膜亦可。或使電洞注入輸送材料，電 子注入材料及發光材料同時蒸鍍製成發光層，使於其上形 成由陰極用物質而成的薄膜亦可。 其次，若對由陽極/電洞注入輸送層/發光層/陰極 而成的E L元件之製作法予以說明時，首先與前述E L元 件之情形同法形成陽極後，利用旋塗法等形成由電洞注入 輸送層。此際之條件，若依前述發光材料之薄膜形成的條 件爲準時即可。其次，於此電洞注入輸送層之上，藉由與 前述E L元件之製作:的情形同法依序設置發光層及陰極， 而得所期待的E L元件於此E L元件之製作時’亦 顛倒製作順序，於陰極'、發光'"層’電洞注入輸送層’陽極 本紙張尺度適用中國國家楳準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -43- I I I I -----—^^.i — l· — I I 訂 _ — — — I i . (請先閲讀背面之ii*^項再填寫本頁) f月汴日 修正 432892 A7 B7 1^¥朗説明厶) 之順序製作亦可能的。 再者，若對由陽極/電洞注入輸送層/發光層/陰極 而成的E L元件之製作法予以說明時，首先與前述E L元 件之情形同法依序設置陽極，電洞注入輸送層，發光層後 '，利用旋塗法等於此發光層之上形成由電子傳送化合物而 成之薄膜，設置電子注入層，其次於其上藉由與前述E L 元件之製作時同法設置陰極，而得所期待的E L元件。 且*即使於此E L元件之製作時，顛倒製作順序，亦 可依陽極，電子注入層，發光層，電洞注入輸送層，陽極 之順序予以製作。 於如此而得的本發明之有機E L元件，施加直流電壓 之情形，以陽極爲+，陰極爲-之極性施加電壓3〜4 0 V程度時，則發光可由透明或半透明之電極側觀測。又， 即使以相尽的極性施加，電流亦不流動，完全未產生發光 。再者對施加交流電壓之情形，僅正極爲+，負極爲-之 狀態時會發光。且施加的交流波形爲任意的波形均可。 其次，利用實施例詳細說明本發明，惟本發明並非受 此等例子所限定者。 製造例1 發光材料之製造 製造具有下述構造之4，4 < —雙（2，2 —二苯基 乙烯基一 1 -基）—對-三伸聯苯（以下簡稱作 DPVTP)作爲發光材料。 本紙張尺度遑用中國國家標準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,-ιτ 線 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 -44-432892 A7 B7 五、發明說明（42 ) 在氬氣氣圍下，於1 0 Om 1之二頸燒瓶內採用分子 篩使二苯酮1·〇g及具有以下式表示的構造之膦酸酯 1 . 懸浮於經予乾燥的二甲基亞碾30ml內。 <請先閱讀背面之注項再填寫本頁)(O C , Η .), 在室溫下加入第三丁氧化鉀0.5g至此懸浮液內並 使反應，反應物立即成爲紅茶色的懸浮液。其後，若保持 反應溫.度於2.7 °C並攪拌約1小時，則此反應物成爲黃色 的懸浮液。再者，攪拌2小時，加入甲醇4 0 m 1並濾取 黃色沉澱。 其次，使此黃色沉澱物懸浮於甲苯1 0 Om 1內，加 熱萃取目的物後，藉由餾出甲苯，可得0 . 5 g之白色粉 末。以此作爲D P V T P _ 1。 在舟皿溫度320°C.，10_5T〇 r r之條件下昇華 精製此粉末，可得0.38g之精製粉末。以此作爲 D P V T P - 2。 製造例2 電洞注又科之製造 t· ip f 線c! 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國Η家搮準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -45- A7 B7 五、發明說明（43) 製造具有下列構造之4，4 >，4" 一參一〔N—( 間甲苯基）一 N -苯基胺基〕三苯基胺（以下簡稱作 MTDATA)作爲電洞注入材料。C H, 於300ml之三頸燒瓶內加入4，4 —，4" _三 碘基三苯基胺1 . 〇g，N— (3 —甲苯基）一 N —苯基 胺（Aldrich公司）製造）1 . 〇g，無水碳酸鉀3g及銅 粉1 , ◦ g : ’溶解於2 0 〇m 1之二甲基亞碾並在2 0 0 °C攪拌8小時使其反應= <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧财產局霣工消費合作社印製 反應結束後’過濾反應液，以二氯甲烷萃取母液，因 此’以旋轉式蒸發器餾出溶劑，用已塡充矽凝膠（廣島和 光純藥公司製造）的層柱色譜法並以甲苯爲展開溶劑精製 殘渣，而得淡黃色粉末0 3g，以此作爲MTDATA 〇 再將此於舟皿溫度390 t，l〇_5t 〇 r r之條件 下三次昇華精製’而得〇 _ 24g之淡黃色粉末。以此爲 Μ T D A T A - 2。_ 本紙張尺度適用中Η國家標準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） -46- A7 B7 ?專/_£年|432 89 2 ' 一魏 五、發明說明（44 ) 製造例3，電洞輸送材料之製造 製造具有下列構造之N ’ N —二一（萘基—1—基 )—N，N *_二苯基—4，4〃 —聯苯胺（以下簡稱爲 NPD)作爲電洞輸送材料。(請先閲讀背面之注意^項再填寫本頁) 除採用1 一碘基萘（東京化成公司）製造，2 . 〇g 取代4，4 > ，4" 一三碘基三苯基胺，採用n，N z — 二苯基聯苯胺取代N —（ 3 —甲苯基）—N —苯基胺（ Aldnch公司製造）外，餘與實施例2同法進行反應，精製 ，.而得0 . 3 7 g之淡黃色粉末。以此作爲N P D — 1。 再將此於舟皿溫度320°C，10 — 5t 〇 r r之條件 下二次昇華精製，而得0 . 3 1 g之淡黃色粉末。以此爲 N P D — 2 ° 經濟部智慧財產局負工消费合作杜印製 製造例4 摻雜劑之製造 製造具有下列構造之4，4 / —雙一〔2 —〔4 —( N，N —二苯基胺基）苯基一 1 一基〕一乙烯基—1—基 〕-雜劑 一聯苯(以下簡稱爲D P A V B i )作爲摻 -47- 本紙張尺度適用中困國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公3Π A7 B7 iiZS92 ^ 五明4 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 用乾燥氮氣乾燥此透明支持基板並予乾燥，固定於市 售的蒸鍍裝置（曰本真空技術公司）製造）之基板支持具 上。.又，於此市售的蒸鍍裝置上配設有多數之鉬製的電阻 加熱舟皿，於各自獨立的電阻加熱舟皿內加入 MTDATA-l 200mg，NPD-l 200 mg * DPVTP-2 200mg*DPAVBi-l 200mg >Alq-l 200mg，以此等爲蒸鍍用 有機化合物。 此際，各電阻加熱舟皿及基板間之距離爲 MTDATA-l ： 20cm-NPD-l ： 25cm-DPVTP-2 ： 25cm>DPAVBi-l ： 20 cm，Alq-l : 25cm。 將蒸鍍用有機化合物放入電阻加熱舟皿後，將真空槽 減壓至4xl0_6t 〇 r r爲止，於已放有MTDATA - 1之前述加熱舟皿內通電並加熱至3 6 0 °C爲止，以蒸 鍍速度1〜3 A/秒蒸鍍於透明支持基板上而設置6 0 nm 之 MTDATA — 1 層。 經濟部智慧財產局W工消費合作社印製 其次，將已放有DP VT P — 2之前述加熱舟皿及已 放有DPAVB i — 1之前述加熱舟皿同時通電，形成由 DPVTP-2 及 DPAVB i — 1 而成的膜厚 40nm 之發光層。此時之蒸鍍速度爲DPVTP-2係2 8〜 30A /秒，DPAVBi-Ι 係 1 〜1 . 3A /秒。 再者，通電至已放有A 1 q - 1之加熱舟皿內，以蒸 鍍速度1〜3A/秒在上述發光層之上蒸鍍A 1 q — 1層 本紙張尺度逋用中國國家#準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） 892 892 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 A7 B7 五、發明說明（49 ) ，設有膜厚20nm之A 1 q — 1層。 其次，由真空槽取出此物，於上述電子輸送層之上配 置不銹鋼製之光罩，再予固定於基板支持具上。其次，採 用由鋁及鋰（AL - L i )而成的鋰濃度5原子％之合金 母材作爲陰極形成用的蒸鍍材料，以蒸鍍時之真空度 1 X 1 0 - 6 t 〇 r r ，蒸鍍速度5〜1 Ό A /秒之條件蒸 鍍，形成膜厚1 5 0 n m之陰極。 於如此而得的有機E L元件，以I TO電極爲正， A1_L i合金電極爲負，施加6 V之直流電壓時，而得均 勻的藍色發光。此有機E L元件之半衰壽命（初期亮度 3 0 0 c d/m2蛻減至1 5 0 c d/m2爲止的時間）， 係在氮氣流下，利用定電流驅動予以測定。此有機E L元 件之半衰壽命不於第2表。 另一方面’另與前述同法，使於各透明支持基板上形 成各有機化合物層（電洞注入層，電洞輸入層，發光層及 電子輸送層）後’於例如甲苯等之有機溶劑內使各透明支 持基板上的各有機化合物層溶解，對各自依說明書本文記 載的方法，利用F D — M S法，測定値量分析光譜，求取 前述I R値及△ Μ値，.結果示於表2。 實施例3 除變更實施例1-i DPVTP — 2爲DPVTP— 1 ’又變更NPD - 2外，餘與實施例1同法 ，製作有機E L元於所得询有機E L元件內，以 本紙張尺度適用中团B家標準（CNS>A4規格（210 X 297公釐) 71 <請先s讀背面之注意事項再填寫本頁) •t— I i t A : 4328PI A7 -— 立、合明說B为(52 ) 除將真空槽減壓至6 x 1 〇_·5 t o r r以取代實施例 1之4x 1 0 o r r外，餘與實施例1同法製作有機 E L元件’於所得的有機E L元件內，使I T 〇電極設成 正’ AL-L i合金電極設成負，施加6 V之直流電壓時 ’可得均勻的藍色發光》此有機EL元件之半衰壽命示於 表2。 - 又’與實施例1同法，求取各有機化合物層之I r値 及ΔΜ値。結果示於表2。 *.(請洗閲讀背面之注意事項再填寫本頁> 經濟邨智慧財產局貝工消費合作社印製 表2 — 1 真空度 (torr) 電洞注 入材料 電洞輸 送材料 發光材 料 摻雜劑 電子輸 送材料 實施例1 4 X 10'6 MTDATA-1 NPD-1 DPVTP-2 DPAVBi-l Alq-1 實施例2 4 X 10 —6 MTDATA-2 NPD-1 DPVTP-1 DPAVBi-1 Alq-1 實施例3 4 X 10'6 MTDATA-1 NPD-2 DPVTP-1 DPAVBi-l Alq-1 實施例4 4 X 10 6 MTDATA-1 NPD-1 DPVTP-1 DPAVBi-2 Alq-1 實施例5 4 X 10'6 MTDATA-1 NPD-1 DPVTP-1 DPAVBi-l Alq-2 實施例6 4 X 10'6 MTDATA-2 NPD-2 DPVTP-2 DPAVBi-2 Alq-2 比較例1 4 X 106 MTDATA-1 NPD-1 DPVTP-1 DPAVBi-l Alq-1 比較例2 6 X 10.5 MTDATA-1 NPD-1 DPVTP-2 DPAVBi-l Alq-1 -55- 本紙張尺度適用中困困家標準（CNS)A4規格（210 * 297公釐） 修正 432892 A7 B7 五、發明說明（53 〔註〕 至基板爲止之距離 蒸鍍速度 (cm) (A /秒 MTDATA-1,2 20 1~3 NPD-1,2 25 1-3 DPVTP-1,2 25 4~8 DPAVBi-1,2 20 0.1-0.2 Alq-1,2 表2 - 2 25 1~3 閲 讀 背 面 之 注 項 再 填 寫 本 頁 衮 經濟部智慧財產局貝工消费合作社印製 電洞注入層 電洞輸送層 發光層 電子輸送層 半衰壽 IR値 △ M値 IR値 △ M値 IR値 △ M値 IR値 △ M値 命(/術) 實施例1 10 32 5 32 2 32 2 27 5200 實施例2 5 32 5 32 5 32 2 27 4700 實施例3 10 32 5 32 5 32 2 27 4900 實施例4 10 32 5 32 5 32 2 27 4200 實施例5 10 32 5 32 5 32 1 27 4600 實施例6 5 32 2 32 2 32 1 27 6000 比較例1 10 32 5 32 5 32 2 27 1800 比較例2 30 32 25 32 10 32 5 27 1500 實施例7 利用蒸鍍法，於:2 5mmx7 5mmxl . 1mm之 - .， * 玻璃基板上設置厚奪100 IT m之銦一錫—氧化物膜（ — I τ 0膜），以此作爲透明支特基板。用異丙醇超音波淸 本紙張尺度適用中國困家裸準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -56- I I訂唓 Λ7概明（54 ) 432892 A7 B7洗此透明支持基板5分鐘，再於純水中用超音波淸洗5分 鐘後，最後再用異丙醇超音波洗淨5分鐘，其次將此透明 支持基板固定於市售的蒸鍍裝置（日本真空技術公司製） 之基板支持具上。於此蒸鍍裝置上配設有多數之鉬製的電 阻加熱舟皿*於各自獨立的電阻加熱舟皿內加入電洞注入 材料MTDATA-200mg，電洞輸送材料NPD 2 0〇mg *發光材料之下述化合物1 200mg，電 子輸送材料A 1 d 2 0 Omg，以此等作爲蒸鍍用有機化 合物* 化合物1 對上述MTDATA，NPD，化合物1，A 1 q， 進行利用G P C法之分析，求取主波峯面積對全體波峯面 積之比例時，各爲99 . 9%，100%.，99 . 2%， 10 0%。 將蒸鍍用有機化合物放入電阻加熱舟皿後，減壓真空 槽至1 X 1 0 _ s t r r爲止，對已放有Μ T D A 丁 A之 前述加熱舟皿通電並如_熱Μ 3 6 0。<：爲止，以蒸鍍速度1 〜3 A /秒蒸.鍍於遶-明'支持基-板上並設置6 0 nm之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 * 297公釐） — — — — — —--------「农 — 訂i — ------線「 {請_先闓讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部贊慧財產局工消費合作杜印製 -57- 修正 432892 α7 R7 五、發明說明（60 ) 電洞注入層 (MTDATA) 電洞輸送層 (NDP) 發光層 電子_ (A ϊί送層 丨q) IR値 △ H値 IR値 △ H値 種類 IR値 △ H値 IR値 △ Η値 實施例7 10 32 5 32 化合物1 5 32 1 27 實施例8 10 32 5 32 化細2 5 * 32 1 27 實施例9 10 32 5 32 化合物3 5 32 1 27 比較例3 10 32 5 32 化合物1 28 32 1 27 比較例4 10 32 5 32 化合物2 35 32 1 27 比較例5 10 32 5 32 化合物2 31 32 1 27 比較例6 10 32 5 32 化合物3 35 32 1 27 * < ΪΜ讀背面之注桊項再填寫本Ϊ 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 如上述，採用含有蒽構造，萘並萘構造，菲構造或二 萘嵌苯構造之化合物作爲有機E L元件構成化合物之情形 ，利用粉末狀態或蒸鍍條件（真空度，溫度，蒸鍍速度） ，有使氧化物容易混入的可能性，需控制此等氧化物含有 量在提高有機E L元件之性能上係非常重要的。 產業上之利用領域 如上述般，依本發明，即使本發明之有機E L元件對 長期的驅動亦不致使發光亮度減弱，耐久性優越的實用者 ，例如適合用於資試':機器之顯示器等。 本紙張尺度適用中國困家標準<CNS)A4規格（210 X 297公釐） -63-
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |