JPH06279322A - ４官能スチリル化合物およびその製造法 - Google Patents
４官能スチリル化合物およびその製造法Info
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- JPH06279322A JPH06279322A JP6832193A JP6832193A JPH06279322A JP H06279322 A JPH06279322 A JP H06279322A JP 6832193 A JP6832193 A JP 6832193A JP 6832193 A JP6832193 A JP 6832193A JP H06279322 A JPH06279322 A JP H06279322A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 有機エレクトロルミネッセンス素子の発光材
料として用いる場合、高輝度，高効率の発光をを可能と
する４官能スチリル化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 〔例えば、 〕で表される４官能スチリル化合物およびその製造方
法。
料として用いる場合、高輝度，高効率の発光をを可能と
する４官能スチリル化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 〔例えば、 〕で表される４官能スチリル化合物およびその製造方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４官能スチリル化合物
およびその製造法に関し、詳しくは、有機エレクトロル
ミネッセンス素子の発光材料として用いる場合、高輝
度，高効率の発光をを可能とする４官能スチリル化合物
およびその製造法に関する。
およびその製造法に関し、詳しくは、有機エレクトロル
ミネッセンス素子の発光材料として用いる場合、高輝
度，高効率の発光をを可能とする４官能スチリル化合物
およびその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】電界発
光を利用したＥＬ素子は、自己発光のため視認性が高
く、また完全固体素子であるため耐衝撃性に優れるとい
う特徴を有しており、薄型ディスプレイ素子，液晶ディ
スプレイのバックライト，平面光源などに用いられてい
る。現在実用化されているＥＬ素子は、分散型ＥＬ素子
である。この分散型ＥＬ素子は、数１０Ｖ，１０ｋＨｚ
以上の交流電圧を必要とするため駆動回路が複雑になっ
ている。一方、有機薄膜ＥＬ素子は駆動電圧を１０Ｖ程
度まで低下させることができ、高輝度に発光するため近
年盛んに研究が行われ、多くの有機薄膜ＥＬ素子が開発
されている（C.W.Tang and S.A.VAN Slyke,Appl.Phys.L
ett.,vol.51,pp.913〜915(1987) ；特開平６３−２６４
６２９号公報）。これらの有機薄膜ＥＬ素子は、透明電
極／正孔注入層／発光層／背面電極の積層型であり、正
孔注入層により効率よく正孔を発光層内へ注入すること
ができる。上記有機薄膜ＥＬ素子の構成において、発光
層にテトラフェニルブタジエン化合物誘導体を用いた有
機ＥＬ薄膜素子（特開昭５９−１９４３９３号公報，特
開平４−９６９９０号公報）やスチリル化合物（欧州特
許公開第０３８８７６８号公報，特開平４−１８４８９
２号公報，特開平３−２０５４７８号公報）を用いたも
のがあるが、これらの材料は結晶化し易いという問題が
あり均一発光を得ることができない。また、近年上記ス
チリル化合物より派生した３官能化合物を発光材料とし
て含有する有機ＥＬ素子が開示されている（特開平３−
２９６５９５号公報）が、輝度および発光効率が低いと
いう問題がある。
光を利用したＥＬ素子は、自己発光のため視認性が高
く、また完全固体素子であるため耐衝撃性に優れるとい
う特徴を有しており、薄型ディスプレイ素子，液晶ディ
スプレイのバックライト，平面光源などに用いられてい
る。現在実用化されているＥＬ素子は、分散型ＥＬ素子
である。この分散型ＥＬ素子は、数１０Ｖ，１０ｋＨｚ
以上の交流電圧を必要とするため駆動回路が複雑になっ
ている。一方、有機薄膜ＥＬ素子は駆動電圧を１０Ｖ程
度まで低下させることができ、高輝度に発光するため近
年盛んに研究が行われ、多くの有機薄膜ＥＬ素子が開発
されている（C.W.Tang and S.A.VAN Slyke,Appl.Phys.L
ett.,vol.51,pp.913〜915(1987) ；特開平６３−２６４
６２９号公報）。これらの有機薄膜ＥＬ素子は、透明電
極／正孔注入層／発光層／背面電極の積層型であり、正
孔注入層により効率よく正孔を発光層内へ注入すること
ができる。上記有機薄膜ＥＬ素子の構成において、発光
層にテトラフェニルブタジエン化合物誘導体を用いた有
機ＥＬ薄膜素子（特開昭５９−１９４３９３号公報，特
開平４−９６９９０号公報）やスチリル化合物（欧州特
許公開第０３８８７６８号公報，特開平４−１８４８９
２号公報，特開平３−２０５４７８号公報）を用いたも
のがあるが、これらの材料は結晶化し易いという問題が
あり均一発光を得ることができない。また、近年上記ス
チリル化合物より派生した３官能化合物を発光材料とし
て含有する有機ＥＬ素子が開示されている（特開平３−
２９６５９５号公報）が、輝度および発光効率が低いと
いう問題がある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果、３官能化合
物を改良した４官能化合物を有機ＥＬ素子の発光材料に
用いることにより上記問題を解決できることを見出し
た。
上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果、３官能化合
物を改良した４官能化合物を有機ＥＬ素子の発光材料に
用いることにより上記問題を解決できることを見出し
た。
【０００４】本発明はかかる知見に基づいて完成したも
のである。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
のである。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ａｒは炭素数６〜２０の４価の芳
香族炭化水素基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ6 ，Ｒ7 はそれ
ぞれ水素原子、置換あるいは無置換の炭素数６〜２０の
アリール基，または炭素数１〜６のアルキル基を示す。
Ｒ1 ，Ｒ9 ，Ｒ4 ，Ｒ10，Ｒ5，Ｒ11，Ｒ8 ，Ｒ12はそ
れぞれ置換あるいは無置換の炭素数１〜６のアルキル
基，炭素数６〜２０のアリール基，または炭素数４〜１
８の複素環基を示す。ここで、Ｒ1 〜Ｒ12は同一でも、
互いに異なっていてもよい。さらに、Ｒ1 とＲ9 ，Ｒ4
とＲ10，Ｒ5 とＲ11，およびＲ8 とＲ12はそれぞれ置換
している基と結合して置換あるいは無置換の飽和五員環
または置換あるいは無置換の飽和六員環を形成してもよ
い。但し、Ｒ1 とＲ9 ，Ｒ4 とＲ10，Ｒ5 とＲ11，Ｒ8
とＲ12が共にアルキル基である場合は除く。ここで、置
換基としては炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６
のアルコキシ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ基，
フェニル基，アミノ基，シアノ基，ニトロ基，水酸基あ
るいはハロゲンを示す。これらの置換基は単一でも複数
置換されていてもよい。）で表される４官能スチリル化
合物を提供し、さらに一般式（II）
香族炭化水素基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ6 ，Ｒ7 はそれ
ぞれ水素原子、置換あるいは無置換の炭素数６〜２０の
アリール基，または炭素数１〜６のアルキル基を示す。
Ｒ1 ，Ｒ9 ，Ｒ4 ，Ｒ10，Ｒ5，Ｒ11，Ｒ8 ，Ｒ12はそ
れぞれ置換あるいは無置換の炭素数１〜６のアルキル
基，炭素数６〜２０のアリール基，または炭素数４〜１
８の複素環基を示す。ここで、Ｒ1 〜Ｒ12は同一でも、
互いに異なっていてもよい。さらに、Ｒ1 とＲ9 ，Ｒ4
とＲ10，Ｒ5 とＲ11，およびＲ8 とＲ12はそれぞれ置換
している基と結合して置換あるいは無置換の飽和五員環
または置換あるいは無置換の飽和六員環を形成してもよ
い。但し、Ｒ1 とＲ9 ，Ｒ4 とＲ10，Ｒ5 とＲ11，Ｒ8
とＲ12が共にアルキル基である場合は除く。ここで、置
換基としては炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６
のアルコキシ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ基，
フェニル基，アミノ基，シアノ基，ニトロ基，水酸基あ
るいはハロゲンを示す。これらの置換基は単一でも複数
置換されていてもよい。）で表される４官能スチリル化
合物を提供し、さらに一般式（II）
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ6 ，Ｒ7 は前記と
同じである。Ｒ13はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基
あるいはフェニル基を示し、互いに同じでも異なっても
よい。）で表されるテトラアリーレンホスホン酸エステ
ルと一般式（III)
同じである。Ｒ13はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基
あるいはフェニル基を示し、互いに同じでも異なっても
よい。）で表されるテトラアリーレンホスホン酸エステ
ルと一般式（III)
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ1 ，Ｒ9 ，Ｒ4 ，Ｒ10，Ｒ5 ，
Ｒ11，Ｒ8 およびＲ12は前記と同じである。）で表され
るケトンを反応させることによる上記４官能スチリル化
合物の製造法を提供するものである。
Ｒ11，Ｒ8 およびＲ12は前記と同じである。）で表され
るケトンを反応させることによる上記４官能スチリル化
合物の製造法を提供するものである。
【００１１】本発明は、一般式（Ｉ）で表される４官能
スチリル化合物である。ここで、一般式（Ｉ）において
Ａｒは
スチリル化合物である。ここで、一般式（Ｉ）において
Ａｒは
【００１２】
【化７】
【００１３】フェナントレン；ペリレン；１，２−ベン
ゾアントラセン；ナフタセン；クリセン；クオーターフ
ェニレンなどの４価の芳香族炭化水素であり、単一置換
でも複数置換されていてもよい。また、置換基どうしで
結合し、飽和あるいは不飽和の５員環または６員環を形
成してもよい。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ6 ，Ｒ7 は、例えばフェ
ニル基，ナフチル基，ビフェニル基，ターフェニル基，
アントラリル基，フェナントリル基，ピレニル基，ペリ
レニル基などで表される炭素数６〜２０のアリール基ま
たはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピ
ル基，ｎ−ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル
基，ｔ−ブチル基，ｉ−ペンチル基，ｔ−ペンチル基，
ネオペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基など
で表される炭素数１〜６のアルキル基または水素であ
る。この中で、置換基が水素，メチル基，フェニル基で
あるものが製造が容易で好ましい。また、これらアリー
ル基またはアルキル基は、置換または無置換でもよく、
単一置換でも複数置換されていてもよい。Ｒ1 ，Ｒ9 ，
Ｒ4 ，Ｒ10，Ｒ5 ，Ｒ11，Ｒ8 ，Ｒ12は、例えばメチル
基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基，ｎ−
ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−ブチ
ル基，ｉ−ペンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオペンチル
基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基などの炭素数１〜
６のアルキル基，フェニル基，ナフチル基，ビフェニル
基，ターフェニル基，アントラリル基，フェナントリル
基，ピレニル基，ペリレニル基などで表される炭素数６
〜２０のアリール基またはピラジル基，ピリジル基，キ
ノリル基，カルバゾリル基，キノキサリル基などで表さ
れる炭素数４〜１８の複素環基である。これらアルキル
基，アリール基または複素環基は、置換または無置換で
もよく、単一置換でも複数置換されていてもよい。但
し、Ｒ1 とＲ9 ，Ｒ4 とＲ10，Ｒ5 とＲ11，Ｒ8 とＲ12
が共にアルキル基である場合は除く（例えば、一般式
（III)におけるアセトンあるいはメチルエチルケトンな
どの組合せ）。さらに、Ｒ1 とＲ9 ，Ｒ4 とＲ10，Ｒ5
とＲ11，またはＲ8 とＲ12はそれぞれ置換している基と
結合して置換あるいは無置換の飽和五員環または置換あ
るいは無置換の飽和六員環を形成してもよい。このよう
な環構成の具体例としては、一般式（III)で表されるケ
トン化合物として９−フルオレノンが挙げられる。ここ
で、置換基としては例えばメチル基，エチル基，ｎ−プ
ロピル基，ｉ−プロピル基，ｎ−ブチル基，ｉ−ブチル
基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−ブチル基，ｉ−ペンチル
基，ｔ−ペンチル基，ネオペンチル基，ｎ−ヘキシル
基，ｉ−ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基、
メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ｉ−プロポキ
シ基，ブチルオキシ基，ｉ−ブチルオキシ基，ｓｅｃ−
ブチルオキシ基，ｉ−ペンチルオキシ基，ｔ−ペンチル
オキシ基，ｎ−ヘキシルオキシ基などの炭素数１〜６の
アルコキシ基、フェノキシ基，ナフチルオキシ基など炭
素数６〜１８のアリールオキシ基、フェニル基、アミノ
基、シアノ基、ニトロ基、水酸基あるいはハロゲンが挙
げられる。具体的に、アミノ基としては
ゾアントラセン；ナフタセン；クリセン；クオーターフ
ェニレンなどの４価の芳香族炭化水素であり、単一置換
でも複数置換されていてもよい。また、置換基どうしで
結合し、飽和あるいは不飽和の５員環または６員環を形
成してもよい。Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ6 ，Ｒ7 は、例えばフェ
ニル基，ナフチル基，ビフェニル基，ターフェニル基，
アントラリル基，フェナントリル基，ピレニル基，ペリ
レニル基などで表される炭素数６〜２０のアリール基ま
たはメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピ
ル基，ｎ−ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル
基，ｔ−ブチル基，ｉ−ペンチル基，ｔ−ペンチル基，
ネオペンチル基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基など
で表される炭素数１〜６のアルキル基または水素であ
る。この中で、置換基が水素，メチル基，フェニル基で
あるものが製造が容易で好ましい。また、これらアリー
ル基またはアルキル基は、置換または無置換でもよく、
単一置換でも複数置換されていてもよい。Ｒ1 ，Ｒ9 ，
Ｒ4 ，Ｒ10，Ｒ5 ，Ｒ11，Ｒ8 ，Ｒ12は、例えばメチル
基，エチル基，ｎ−プロピル基，ｉ−プロピル基，ｎ−
ブチル基，ｉ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−ブチ
ル基，ｉ−ペンチル基，ｔ−ペンチル基，ネオペンチル
基，ｎ−ヘキシル基，ｉ−ヘキシル基などの炭素数１〜
６のアルキル基，フェニル基，ナフチル基，ビフェニル
基，ターフェニル基，アントラリル基，フェナントリル
基，ピレニル基，ペリレニル基などで表される炭素数６
〜２０のアリール基またはピラジル基，ピリジル基，キ
ノリル基，カルバゾリル基，キノキサリル基などで表さ
れる炭素数４〜１８の複素環基である。これらアルキル
基，アリール基または複素環基は、置換または無置換で
もよく、単一置換でも複数置換されていてもよい。但
し、Ｒ1 とＲ9 ，Ｒ4 とＲ10，Ｒ5 とＲ11，Ｒ8 とＲ12
が共にアルキル基である場合は除く（例えば、一般式
（III)におけるアセトンあるいはメチルエチルケトンな
どの組合せ）。さらに、Ｒ1 とＲ9 ，Ｒ4 とＲ10，Ｒ5
とＲ11，またはＲ8 とＲ12はそれぞれ置換している基と
結合して置換あるいは無置換の飽和五員環または置換あ
るいは無置換の飽和六員環を形成してもよい。このよう
な環構成の具体例としては、一般式（III)で表されるケ
トン化合物として９−フルオレノンが挙げられる。ここ
で、置換基としては例えばメチル基，エチル基，ｎ−プ
ロピル基，ｉ−プロピル基，ｎ−ブチル基，ｉ−ブチル
基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔ−ブチル基，ｉ−ペンチル
基，ｔ−ペンチル基，ネオペンチル基，ｎ−ヘキシル
基，ｉ−ヘキシル基などの炭素数１〜６のアルキル基、
メトキシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ｉ−プロポキ
シ基，ブチルオキシ基，ｉ−ブチルオキシ基，ｓｅｃ−
ブチルオキシ基，ｉ−ペンチルオキシ基，ｔ−ペンチル
オキシ基，ｎ−ヘキシルオキシ基などの炭素数１〜６の
アルコキシ基、フェノキシ基，ナフチルオキシ基など炭
素数６〜１８のアリールオキシ基、フェニル基、アミノ
基、シアノ基、ニトロ基、水酸基あるいはハロゲンが挙
げられる。具体的に、アミノ基としては
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、Ｒ14，Ｒ15は炭素数１〜６のアル
キル基または置換あるいは無置換の炭数６〜２０のアリ
ール基を示す。Ｒ14，Ｒ15は同じでも異なっていてもよ
い。）で表される化合物が挙げられる。
キル基または置換あるいは無置換の炭数６〜２０のアリ
ール基を示す。Ｒ14，Ｒ15は同じでも異なっていてもよ
い。）で表される化合物が挙げられる。
【００１６】上記一般式（Ｉ）で表される４官能スチリ
ル化合物は、上記一般式（II）で表されるテトラキスア
リーレンホスホン酸エステルと一般式（III)で表される
ケトンとを反応させることにより合成することができ
る。この反応は、塩基存在下、極性溶媒中で、０℃から
用いる溶媒の沸点までの温度範囲で通常行われる（Ｗｉ
ｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ反応）。ここで、一般式（II）
のＲ13は炭素数１〜４のアルキル基およびフェニル基を
示し、メチル基，エチル基であることが好ましい。一般
式（II）で表されるテトラキスアリーレンホスホン酸エ
ステルは、一般式（IV）
ル化合物は、上記一般式（II）で表されるテトラキスア
リーレンホスホン酸エステルと一般式（III)で表される
ケトンとを反応させることにより合成することができ
る。この反応は、塩基存在下、極性溶媒中で、０℃から
用いる溶媒の沸点までの温度範囲で通常行われる（Ｗｉ
ｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ反応）。ここで、一般式（II）
のＲ13は炭素数１〜４のアルキル基およびフェニル基を
示し、メチル基，エチル基であることが好ましい。一般
式（II）で表されるテトラキスアリーレンホスホン酸エ
ステルは、一般式（IV）
【００１７】
【化９】
【００１８】（式中、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ6 ，Ｒ7 およびＡ
ｒは前記と同じである。またＸはそれぞれハロゲンを示
し、互いに同じでも異なってもよい。）で表されるテト
ラキスハロゲン化化合物と亜リン酸トリアルキル化合物
とを反応して得ることができる。４官能スチリル化合物
の合成で用いる反応溶媒としては、炭化水素，アルコー
ル類，エーテル類などの極性溶媒が好ましい。具体的に
は、メタノール；エタノール；イソプロパノール；ブタ
ノール；２−メトキシエタノール；１，２−ジメトキシ
エタン；ビス（２−メトキシエチル）エーテル；ジオキ
サン；テトラヒドロフラン；トルエン；キシレン；ジメ
チルスルホキシド；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；Ｎ
−メチルピロリドン；１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンなどが挙げられる。特に、テトラヒドロフラ
ン，ジメチルスルホキシドが好適である。また、塩基と
しては苛性ソーダ，苛性カリ，ナトリウムアミド，水素
化ナトリウム，ｎ−ブチルリチウム，ナトリウムメチラ
ート，カリウム−ｔ−ブトキシドなどのアルコラートが
好ましく、特にｎ−ブチルリチウム，カリウム−ｔ−ブ
トキシドが好ましい。
ｒは前記と同じである。またＸはそれぞれハロゲンを示
し、互いに同じでも異なってもよい。）で表されるテト
ラキスハロゲン化化合物と亜リン酸トリアルキル化合物
とを反応して得ることができる。４官能スチリル化合物
の合成で用いる反応溶媒としては、炭化水素，アルコー
ル類，エーテル類などの極性溶媒が好ましい。具体的に
は、メタノール；エタノール；イソプロパノール；ブタ
ノール；２−メトキシエタノール；１，２−ジメトキシ
エタン；ビス（２−メトキシエチル）エーテル；ジオキ
サン；テトラヒドロフラン；トルエン；キシレン；ジメ
チルスルホキシド；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド；Ｎ
−メチルピロリドン；１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノンなどが挙げられる。特に、テトラヒドロフラ
ン，ジメチルスルホキシドが好適である。また、塩基と
しては苛性ソーダ，苛性カリ，ナトリウムアミド，水素
化ナトリウム，ｎ−ブチルリチウム，ナトリウムメチラ
ート，カリウム−ｔ−ブトキシドなどのアルコラートが
好ましく、特にｎ−ブチルリチウム，カリウム−ｔ−ブ
トキシドが好ましい。
【００１９】以下に、本発明で用いられる上記４官能ス
チリル化合物（１）〜（３６）（以下、化合物（１）〜
（３６）と表す場合がある。）を挙げるが、本発明はそ
れらに限定されるものではない。
チリル化合物（１）〜（３６）（以下、化合物（１）〜
（３６）と表す場合がある。）を挙げるが、本発明はそ
れらに限定されるものではない。
【００２０】
【化１０】
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】
【化１３】
【００２４】
【化１４】
【００２５】
【化１５】
【００２６】
【化１６】
【００２７】
【化１７】
【００２８】
【化１８】
【００２９】
【化１９】
【００３０】
【化２０】
【００３１】
【化２１】
【００３２】このような４官能スチリル化合物は、ＥＬ
素子における発光材料として有効に用いることができ
る。この４官能スチリル化合物を発光層とする場合は、
例えば蒸着法，スピンコート法，キャスト法などの公知
の方法によって、一般式（Ｉ）の４官能スチリル化合物
を薄膜化してことにより形成することができるが、特に
分子堆積膜とすることが好ましい。ここで分子堆積膜と
は、該化合物の気相状態から沈着され形成された薄膜
や、該化合物の溶液状態又は液相状態から固体化され形
成された膜のことであり、例えば蒸着膜などを示すが、
通常この分子堆積膜はＬＢ法により形成された薄膜（分
子累積膜）とは区別することができる。また、該発光層
は、特開昭５９−１９４３９３号公報などに開示されて
いるように、樹脂などの結着剤と該化合物とを、溶剤に
溶かして溶液としたのち、これをスピンコート法などに
より薄膜化し、形成することができる。このようにして
形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、適
宜状況に応じて選ぶことができるが、通常５ｎｍないし
５μｍの範囲で選定される。
素子における発光材料として有効に用いることができ
る。この４官能スチリル化合物を発光層とする場合は、
例えば蒸着法，スピンコート法，キャスト法などの公知
の方法によって、一般式（Ｉ）の４官能スチリル化合物
を薄膜化してことにより形成することができるが、特に
分子堆積膜とすることが好ましい。ここで分子堆積膜と
は、該化合物の気相状態から沈着され形成された薄膜
や、該化合物の溶液状態又は液相状態から固体化され形
成された膜のことであり、例えば蒸着膜などを示すが、
通常この分子堆積膜はＬＢ法により形成された薄膜（分
子累積膜）とは区別することができる。また、該発光層
は、特開昭５９−１９４３９３号公報などに開示されて
いるように、樹脂などの結着剤と該化合物とを、溶剤に
溶かして溶液としたのち、これをスピンコート法などに
より薄膜化し、形成することができる。このようにして
形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、適
宜状況に応じて選ぶことができるが、通常５ｎｍないし
５μｍの範囲で選定される。
【００３３】このＥＬ素子における発光層は、（１）電
界印加時に、陽極又は正孔注入輸送層により正孔を注入
することができ、かつ陰極又は電子注入層より電子を注
入することができる注入機能、（２）注入した電荷（電
子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、（３）電
子と正孔の再結合の場を発光層内部に提供し、これを発
光につなげる発光機能などを有している。なお、正孔の
注入されやすさと、電子の注入されやすさに違いがあっ
てもよいし、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大
小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動するこ
とが好ましい。この発光層に用いる前記一般式（Ｉ）で
表される化合物は、一般にイオン化エネルギーが6.０ｅ
Ｖ程度より小さいので、適当な陽極金属又は陽極化合物
を選べば、比較的正孔を注入しやすい。また電子親和力
は2.８ｅＶ程度より大きいので、適当な陰極金属又は陰
極化合物を選べば、比較的電子を注入しやすい上、電
子，正孔の輸送能力も優れている。さらに固体状態の蛍
光性が強いため、該化合物やその会合体又は結晶などの
電子と正孔の再結晶時に形成された励起状態を光に変換
する能力が大きい。
界印加時に、陽極又は正孔注入輸送層により正孔を注入
することができ、かつ陰極又は電子注入層より電子を注
入することができる注入機能、（２）注入した電荷（電
子と正孔）を電界の力で移動させる輸送機能、（３）電
子と正孔の再結合の場を発光層内部に提供し、これを発
光につなげる発光機能などを有している。なお、正孔の
注入されやすさと、電子の注入されやすさに違いがあっ
てもよいし、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大
小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動するこ
とが好ましい。この発光層に用いる前記一般式（Ｉ）で
表される化合物は、一般にイオン化エネルギーが6.０ｅ
Ｖ程度より小さいので、適当な陽極金属又は陽極化合物
を選べば、比較的正孔を注入しやすい。また電子親和力
は2.８ｅＶ程度より大きいので、適当な陰極金属又は陰
極化合物を選べば、比較的電子を注入しやすい上、電
子，正孔の輸送能力も優れている。さらに固体状態の蛍
光性が強いため、該化合物やその会合体又は結晶などの
電子と正孔の再結晶時に形成された励起状態を光に変換
する能力が大きい。
【００３４】本発明の化合物を用いたＥＬ素子の構成
は、各種の態様があるが、基本的には、一対の電極（陽
極と陰極）間に、前記発光層を挟持した構成とし、これ
に必要に応じて、正孔注入輸送層や電子注入層を介在さ
せればよい。介在方法としては、ポリマーへの混ぜ込み
や同時吸着がある。具体的には（１）陽極／発光層／陰
極，（２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極，
（３）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入層／陰
極，（４）陽極／発光層／電子注入層／陰極などの構成
を挙げることができる。該正孔注入輸送層や電子注入層
は、必ずしも必要ではないが、これらの層があると発光
性能が一段と向上する。また、前記構成の素子において
は、いずれも基板に支持されていることが好ましく、該
基板については特に制限はなく、従来ＥＬ素子に慣用さ
れているもの、例えばガラス，透明プラスチック，石英
などから成るものを用いることができる。
は、各種の態様があるが、基本的には、一対の電極（陽
極と陰極）間に、前記発光層を挟持した構成とし、これ
に必要に応じて、正孔注入輸送層や電子注入層を介在さ
せればよい。介在方法としては、ポリマーへの混ぜ込み
や同時吸着がある。具体的には（１）陽極／発光層／陰
極，（２）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極，
（３）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入層／陰
極，（４）陽極／発光層／電子注入層／陰極などの構成
を挙げることができる。該正孔注入輸送層や電子注入層
は、必ずしも必要ではないが、これらの層があると発光
性能が一段と向上する。また、前記構成の素子において
は、いずれも基板に支持されていることが好ましく、該
基板については特に制限はなく、従来ＥＬ素子に慣用さ
れているもの、例えばガラス，透明プラスチック，石英
などから成るものを用いることができる。
【００３５】このＥＬ素子における陽極としては、仕事
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属，合金，電気伝導性化
合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好まし
く用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡ
ｕなどの金属，ＣｕＩ，ＩＴＯ，ＳｎＯ2 ，ＺｎＯなど
の誘電性透明材料が挙げられる。該陽極は、これらの電
極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜
を形成させることにより作製することができる。この電
極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大
きくすることが望ましく、また、電極としてのシート抵
抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にも
よるが、通常１０ｎｍないし１μｍ，好ましくは１０〜
２００ｎｍの範囲で選ばれる。
関数の大きい（４ｅＶ以上）金属，合金，電気伝導性化
合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好まし
く用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡ
ｕなどの金属，ＣｕＩ，ＩＴＯ，ＳｎＯ2 ，ＺｎＯなど
の誘電性透明材料が挙げられる。該陽極は、これらの電
極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜
を形成させることにより作製することができる。この電
極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大
きくすることが望ましく、また、電極としてのシート抵
抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にも
よるが、通常１０ｎｍないし１μｍ，好ましくは１０〜
２００ｎｍの範囲で選ばれる。
【００３６】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム，ナトリウ
ム−カリウム合金，マグネシウム，リチウム，マグネシ
ウム／銅混合物，Ａｌ／ＡｌＯ2 ，インジウムなどが挙
げられる。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッ
タリングなどの方法により、薄膜を形成させることによ
り、作製することができる。また、電極としてのシート
抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ
ないし１μｍ，好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選
ばれる。なお、このＥＬ素子においては、該陽極又は陰
極のいずれか一方が透明又は半透明であることが、発光
を透過するため、発光の取出し効率がよく好都合であ
る。
（４ｅＶ以下）金属，合金，電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが用いられる。このよ
うな電極物質の具体例としては、ナトリウム，ナトリウ
ム−カリウム合金，マグネシウム，リチウム，マグネシ
ウム／銅混合物，Ａｌ／ＡｌＯ2 ，インジウムなどが挙
げられる。該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッ
タリングなどの方法により、薄膜を形成させることによ
り、作製することができる。また、電極としてのシート
抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ
ないし１μｍ，好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選
ばれる。なお、このＥＬ素子においては、該陽極又は陰
極のいずれか一方が透明又は半透明であることが、発光
を透過するため、発光の取出し効率がよく好都合であ
る。
【００３７】本発明の化合物を用いるＥＬ素子の構成
は、前記したように、各種の態様があり、前記（２）又
は（３）の構成のＥＬ素子における正孔注入輸送層は、
正孔伝達化合物からなる層であって、陽極より注入され
た正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入輸
送層を陽極と発光層との間に介在させることにより、よ
り低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。その
上、発光層に陰極又は電子注入層より注入された電子
は、発光層と正孔注入輸送層の界面に存在する電子の障
壁により、この発光層内の界面付近に蓄積されＥＬ素子
の発光効率を向上させ、発光性能の優れたＥＬ素子とす
る。
は、前記したように、各種の態様があり、前記（２）又
は（３）の構成のＥＬ素子における正孔注入輸送層は、
正孔伝達化合物からなる層であって、陽極より注入され
た正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入輸
送層を陽極と発光層との間に介在させることにより、よ
り低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。その
上、発光層に陰極又は電子注入層より注入された電子
は、発光層と正孔注入輸送層の界面に存在する電子の障
壁により、この発光層内の界面付近に蓄積されＥＬ素子
の発光効率を向上させ、発光性能の優れたＥＬ素子とす
る。
【００３８】前記正孔注入輸送層に用いられる正孔伝達
化合物は、電界を与えられた２個の電極間に配置されて
陽極から正孔が注入された場合、該正孔を適切に発光層
へ伝達しうる化合物であって、例えば１０4 〜１０6 Ｖ
／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-6ｃｍ2 ／（Ｖ
・秒）の正孔移動度をもつものが好適である。このよう
な正孔伝達化合物については、前記の好ましい性質を有
するものであれば特に制限はなく、従来、光導電材料に
おいて、正孔の電荷輸送材として慣用されているものや
ＥＬ素子の正孔注入輸送層に使用される公知のものの中
から任意のものを選択して用いることができる。
化合物は、電界を与えられた２個の電極間に配置されて
陽極から正孔が注入された場合、該正孔を適切に発光層
へ伝達しうる化合物であって、例えば１０4 〜１０6 Ｖ
／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-6ｃｍ2 ／（Ｖ
・秒）の正孔移動度をもつものが好適である。このよう
な正孔伝達化合物については、前記の好ましい性質を有
するものであれば特に制限はなく、従来、光導電材料に
おいて、正孔の電荷輸送材として慣用されているものや
ＥＬ素子の正孔注入輸送層に使用される公知のものの中
から任意のものを選択して用いることができる。
【００３９】該電荷輸送材としては、例えばトリアゾー
ル誘導体（米国特許第３,1１２,1９７号明細書などに記
載のもの）、オキサジアゾール誘導体（米国特許第３,1
８９,4４７号明細書などに記載のもの）、イミダゾール
誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報などに記載のも
の）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許第３,6１
５,4０2 号明細書，同３,8２０,9８9 号明細書，同３,5
４２,5４4 号明細書，特公昭４５−５５５号公報，同５
１−１０９８３号公報，特開昭５１−９３２２４号公
報，同５５−１７１０５号公報，同５６−４１４８号公
報，同５５−１０８６６７号公報，同５５−１５６９５
３号公報，同５６−３６６５６号公報などに記載のも
の）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特
許第３,1８０,7２9 号明細書，同４,2７８,7４6 号明細
書，特開昭５５−８８０６４号公報，同５５−８８０６
５号公報，同４９−１０５５３７号公報，同５５−５１
０８６号公報，同５６−８００５１号公報，同５６−８
８１４１号公報，同５７−４５５４５号公報，同５４−
１１２６３７号公報，同５５−７４５４６号公報などに
記載のもの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第
３,6１５,4０4 号明細書，特公昭５１−１０１０５号公
報，同４６−３７１２号公報，同４７−２５３３６号公
報，特開昭５４−５３４３５号公報，同５４−１１０５
３６号公報，同５４−１１９９２５号公報などに記載の
もの）、アリールアミン誘導体（米国特許第３,5６７,4
５0 号明細書，同３,1８０,7０3 号明細書，同３,2４
０,5９7 号明細書，同３,6５８,5２0 号明細書，同４,2
３２,1０3 号明細書，同４,1７５,9６1 号明細書，同
４,0１２,3７６号明細書，特公昭４９−３５７０２号公
報，同３９−２７５７７号公報，特開昭５５−１４４２
５０号公報，同５６−１１９１３２号公報，同５６−２
２４３７号公報，西独特許第１,1１０,5１8 号明細書な
どに記載のもの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特
許第３,5２６,5０1 号明細書などに記載のもの）、オキ
サゾール誘導体（米国特許第３,2５７,2０3 号明細書な
どに記載のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開
昭５６−４６２３４号公報などに記載のもの）、フルオ
レノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報などに
記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３,7１
７,4６2 号明細書，特開昭５４−５９１４３号公報，同
５５−５２０６３号公報，同５５−５２０６４号公報，
同５５−４６７６０号公報，同５５−８５４９５号公
報，同５７−１１３５０号公報，同５７−１４８７４９
号公報などに記載されているもの）、スチルベル誘導体
（特開昭６１−２１０３６３号公報，同６１−２２８４
５１号公報，同６１−１４６４２号公報，同６１−７２
２５５号公報，同６２−４７６４６号公報，同６２−３
６６７４号公報，同６２−１０６５２号公報，同６２−
３０２５５号公報，同６０−９３４４５号公報，同６０
−９４４６２号公報，同６０−１７４７４９号公報，同
６０−１７５０５２号公報などに記載のもの）などを挙
げることができる。
ル誘導体（米国特許第３,1１２,1９７号明細書などに記
載のもの）、オキサジアゾール誘導体（米国特許第３,1
８９,4４７号明細書などに記載のもの）、イミダゾール
誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報などに記載のも
の）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許第３,6１
５,4０2 号明細書，同３,8２０,9８9 号明細書，同３,5
４２,5４4 号明細書，特公昭４５−５５５号公報，同５
１−１０９８３号公報，特開昭５１−９３２２４号公
報，同５５−１７１０５号公報，同５６−４１４８号公
報，同５５−１０８６６７号公報，同５５−１５６９５
３号公報，同５６−３６６５６号公報などに記載のも
の）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特
許第３,1８０,7２9 号明細書，同４,2７８,7４6 号明細
書，特開昭５５−８８０６４号公報，同５５−８８０６
５号公報，同４９−１０５５３７号公報，同５５−５１
０８６号公報，同５６−８００５１号公報，同５６−８
８１４１号公報，同５７−４５５４５号公報，同５４−
１１２６３７号公報，同５５−７４５４６号公報などに
記載のもの）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第
３,6１５,4０4 号明細書，特公昭５１−１０１０５号公
報，同４６−３７１２号公報，同４７−２５３３６号公
報，特開昭５４−５３４３５号公報，同５４−１１０５
３６号公報，同５４−１１９９２５号公報などに記載の
もの）、アリールアミン誘導体（米国特許第３,5６７,4
５0 号明細書，同３,1８０,7０3 号明細書，同３,2４
０,5９7 号明細書，同３,6５８,5２0 号明細書，同４,2
３２,1０3 号明細書，同４,1７５,9６1 号明細書，同
４,0１２,3７６号明細書，特公昭４９−３５７０２号公
報，同３９−２７５７７号公報，特開昭５５−１４４２
５０号公報，同５６−１１９１３２号公報，同５６−２
２４３７号公報，西独特許第１,1１０,5１8 号明細書な
どに記載のもの）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特
許第３,5２６,5０1 号明細書などに記載のもの）、オキ
サゾール誘導体（米国特許第３,2５７,2０3 号明細書な
どに記載のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開
昭５６−４６２３４号公報などに記載のもの）、フルオ
レノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報などに
記載のもの）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３,7１
７,4６2 号明細書，特開昭５４−５９１４３号公報，同
５５−５２０６３号公報，同５５−５２０６４号公報，
同５５−４６７６０号公報，同５５−８５４９５号公
報，同５７−１１３５０号公報，同５７−１４８７４９
号公報などに記載されているもの）、スチルベル誘導体
（特開昭６１−２１０３６３号公報，同６１−２２８４
５１号公報，同６１−１４６４２号公報，同６１−７２
２５５号公報，同６２−４７６４６号公報，同６２−３
６６７４号公報，同６２−１０６５２号公報，同６２−
３０２５５号公報，同６０−９３４４５号公報，同６０
−９４４６２号公報，同６０−１７４７４９号公報，同
６０−１７５０５２号公報などに記載のもの）などを挙
げることができる。
【００４０】上記化合物は正孔伝達化合物として用いる
ことができるが、次に示すポルフィリン化合物（特開昭
６３−２９５６９５号公報などに記載のもの）及び芳香
族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国
特許第４,1２７,4１２号明細書，特開昭５３−２７０３
３号公報，同５４−５８４４５号公報，同５４−１４９
６３４号公報，同５４−６４２９９号公報，同５５−７
９４５０号公報，同５５−１４４２５０号公報，同５６
−１１９１３２号公報，同６１−２９５５５８号公報，
同６１−９８３５３号公報，同６３−２９５６９５号公
報などに記載のもの）、特に該芳香族第三級アミン化合
物を正孔伝達化合物として用いることが好ましい。
ことができるが、次に示すポルフィリン化合物（特開昭
６３−２９５６９５号公報などに記載のもの）及び芳香
族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国
特許第４,1２７,4１２号明細書，特開昭５３−２７０３
３号公報，同５４−５８４４５号公報，同５４−１４９
６３４号公報，同５４−６４２９９号公報，同５５−７
９４５０号公報，同５５−１４４２５０号公報，同５６
−１１９１３２号公報，同６１−２９５５５８号公報，
同６１−９８３５３号公報，同６３−２９５６９５号公
報などに記載のもの）、特に該芳香族第三級アミン化合
物を正孔伝達化合物として用いることが好ましい。
【００４１】該ポルフィリン化合物の代表例としては、
ポルフィリン；５，１０，１５，２０−テトラフェニル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）；５，１０，
１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン亜鉛（II）；５，１０，１５，２０−テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン；シリコンフタロシアニンオキシド；アルミニウ
ムフタロシアニンクロリド；フタロシアニン（無金
属）；ジリチウムフタロシアニン；銅テトラメチルフタ
ロシアニン；銅フタロシアニン；クロムフタロシアニ
ン；亜鉛フタロシアニン；鉛フタロシアニン；チタニウ
ムフタロシアニンオキシド；マグネシウムフタロシアニ
ン；銅オクタメチルフタロシアニンなどが挙げられる。
また該芳香族第三級化合物及びスチリルアミン化合物の
代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル
−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン；
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジア
ミン；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラ−ｐ−トリル−（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジアミン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルア
ミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス
（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニル
メタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フ
ェニルメタン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４−メトキシフェニル）−（１，１’−ビフェニル）
−４，４’−ジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル；４，
４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ
−トリルアミン）−４’−〔４（ジ−ｐ−トリルアミ
ン）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキ
シ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ−
フェニルカルバゾールなどが挙げられる。
ポルフィリン；５，１０，１５，２０−テトラフェニル
−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）；５，１０，
１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン亜鉛（II）；５，１０，１５，２０−テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフ
ィリン；シリコンフタロシアニンオキシド；アルミニウ
ムフタロシアニンクロリド；フタロシアニン（無金
属）；ジリチウムフタロシアニン；銅テトラメチルフタ
ロシアニン；銅フタロシアニン；クロムフタロシアニ
ン；亜鉛フタロシアニン；鉛フタロシアニン；チタニウ
ムフタロシアニンオキシド；マグネシウムフタロシアニ
ン；銅オクタメチルフタロシアニンなどが挙げられる。
また該芳香族第三級化合物及びスチリルアミン化合物の
代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル
−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン；
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジア
ミン；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミ
ノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラ−ｐ−トリル−（１，１’−ビフェニル）−４，
４’−ジアミン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルア
ミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス
（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニル
メタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フ
ェニルメタン；Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４−メトキシフェニル）−（１，１’−ビフェニル）
−４，４’−ジアミン；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル；４，
４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ
−トリルアミン）−４’−〔４（ジ−ｐ−トリルアミ
ン）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキ
シ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ−
フェニルカルバゾールなどが挙げられる。
【００４２】上記ＥＬ素子における該正孔注入輸送層
は、これらの正孔伝達化合物一種又は二種以上からなる
一層で構成されてもよいし、あるいは、前記層とは別種
の化合物からなる正孔注入輸送層を積層したものであっ
てもよい。一方、前記（３）の構成のＥＬ素子における
電子注入層（電子注入輸送層）は、電子伝達化合物から
なるものであって、陰極より注入された電子を発光層に
伝達する機能を有している。このような電子伝達化合物
について特に制限はなく、従来公知の化合物の中から任
意のものを選択して用いることができる。該電子伝達化
合物の好ましい例としては、
は、これらの正孔伝達化合物一種又は二種以上からなる
一層で構成されてもよいし、あるいは、前記層とは別種
の化合物からなる正孔注入輸送層を積層したものであっ
てもよい。一方、前記（３）の構成のＥＬ素子における
電子注入層（電子注入輸送層）は、電子伝達化合物から
なるものであって、陰極より注入された電子を発光層に
伝達する機能を有している。このような電子伝達化合物
について特に制限はなく、従来公知の化合物の中から任
意のものを選択して用いることができる。該電子伝達化
合物の好ましい例としては、
【００４３】
【化２２】
【００４４】などのニトロ置換フルオレノン誘導体、
【００４５】
【化２３】
【００４６】などのチオピランジオキシド誘導体，
【００４７】
【化２４】
【００４８】などのジフェニルキノン誘導体〔「ポリマ
ー・プレプリント( Polymer Preprints)，ジャパン」第
３７巻，第３号，第６８１ページ（１９８８年）などに
記載のもの〕、あるいは
ー・プレプリント( Polymer Preprints)，ジャパン」第
３７巻，第３号，第６８１ページ（１９８８年）などに
記載のもの〕、あるいは
【００４９】
【化２５】
【００５０】などの化合物〔「ジャーナル・オブ・アプ
ライド・フィジックス（J.Apply.Phys．）」第２７巻，
第２６９頁（１９８８年）などに記載のもの〕や、アン
トラキノジメタン誘導体（特開昭５７−１４９２５９号
公報，同５８−５５４５０号公報，同６１−２２５１５
１号公報，同６１−２３３７５０号公報，同６３−１０
４０６１号公報などに記載のもの）、フレオレニリデン
メタン誘導体（特開昭６０−６９６５７号公報，同６１
−１４３７６４号公報，同６１−１４８１５９号公報な
どに記載のもの）、アントロン誘導体（特開昭６１−２
２５１５１号公報，同６１−２３３７５０号公報などに
記載のもの）、さらに、次の一般式（Ａ）又は（Ｂ）
ライド・フィジックス（J.Apply.Phys．）」第２７巻，
第２６９頁（１９８８年）などに記載のもの〕や、アン
トラキノジメタン誘導体（特開昭５７−１４９２５９号
公報，同５８−５５４５０号公報，同６１−２２５１５
１号公報，同６１−２３３７５０号公報，同６３−１０
４０６１号公報などに記載のもの）、フレオレニリデン
メタン誘導体（特開昭６０−６９６５７号公報，同６１
−１４３７６４号公報，同６１−１４８１５９号公報な
どに記載のもの）、アントロン誘導体（特開昭６１−２
２５１５１号公報，同６１−２３３７５０号公報などに
記載のもの）、さらに、次の一般式（Ａ）又は（Ｂ）
【００５１】
【化２６】
【００５２】（式中、Ａｒ1 〜Ａｒ3 及びＡｒ5 はそれ
ぞれ独立に置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール
基を示し、Ａｒ4 は置換又は無置換の炭素数６〜２０の
アリーレン基を示す。）で表される電子伝達化合物が挙
げられる。ここで、アリール基としてはフェニル基，ナ
フチル基，ビフェニル基，アントラニル基，ペリレニル
基，ピレニル基等が挙げられ、アリーレン基としてはフ
ェニレン基，ナフチレン基，ビフェニレン基，アントラ
セニレン基，ペリレニレン基，ピレニレン基等が挙げら
れる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル
基，炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙
げられる。この一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合
物は、薄膜形成性のものが好ましい。一般式（Ａ）又は
（Ｂ）で表される化合物の具体例としては、
ぞれ独立に置換又は無置換の炭素数６〜２０のアリール
基を示し、Ａｒ4 は置換又は無置換の炭素数６〜２０の
アリーレン基を示す。）で表される電子伝達化合物が挙
げられる。ここで、アリール基としてはフェニル基，ナ
フチル基，ビフェニル基，アントラニル基，ペリレニル
基，ピレニル基等が挙げられ、アリーレン基としてはフ
ェニレン基，ナフチレン基，ビフェニレン基，アントラ
セニレン基，ペリレニレン基，ピレニレン基等が挙げら
れる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル
基，炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙
げられる。この一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合
物は、薄膜形成性のものが好ましい。一般式（Ａ）又は
（Ｂ）で表される化合物の具体例としては、
【００５３】
【化２７】
【００５４】
【化２８】
【００５５】
【化２９】
【００５６】等が挙げられる。
【００５７】「Appl.Phys.Lett. 」第５５巻、第１４８
９ページ（１９８９年）に開示されているオキサジアゾ
ール誘導体などを挙げることができる。なお、正孔注入
輸送層及び電子注入層は電化の注入性，輸送性，障壁性
のいずれかを有する層であり、上記した有機材料の他に
Ｓｉ系，ＳｉＣ系，ＣｄＳ系などの結晶性ないし非結晶
性材料などの無機材料を用いることもできる。有機材料
を用いた正孔注入輸送層及び電子注入層は発光層と同様
にして形成することができ、無機材料を用いた正孔注入
輸送層及び電子注入層は真空蒸着法やスパッタリングな
どにより形成できるが、有機及び無機のいずれの材料を
用いた場合でも発光層のときと同様の理由から真空蒸着
法により形成することが好ましい。
９ページ（１９８９年）に開示されているオキサジアゾ
ール誘導体などを挙げることができる。なお、正孔注入
輸送層及び電子注入層は電化の注入性，輸送性，障壁性
のいずれかを有する層であり、上記した有機材料の他に
Ｓｉ系，ＳｉＣ系，ＣｄＳ系などの結晶性ないし非結晶
性材料などの無機材料を用いることもできる。有機材料
を用いた正孔注入輸送層及び電子注入層は発光層と同様
にして形成することができ、無機材料を用いた正孔注入
輸送層及び電子注入層は真空蒸着法やスパッタリングな
どにより形成できるが、有機及び無機のいずれの材料を
用いた場合でも発光層のときと同様の理由から真空蒸着
法により形成することが好ましい。
【００５８】次に、本発明の化合物を用いたＥＬ素子を
作製する好適な方法の例を、各構成の素子それぞれにつ
いて説明する。前記の陽極／発光層／陰極からなるＥＬ
素子の作製法について説明すると、まず適当な基板上
に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜
を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の
膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法に
より形成させ、陽極を作製したのち、この上に発光材料
である一般式（Ｉ）で表される４官能スチリル化合物の
薄膜を形成させ、発光層を設ける。該発光材料の薄膜化
の方法としては、例えばスピンコート法，キャスト法，
蒸着法などがあるが、均質な膜が得られやすく、かつピ
ンホールが生成しにくいなどの点から、蒸着法が好まし
い。該発光材料の薄膜化に、この蒸着法を採用する場
合、その蒸着条件は、使用する発光層に用いる有機化合
物の種類，分子堆積膜の目的とする結晶構造，会合構造
などにより異なるが、一般にボート加熱温度５０〜４０
０℃，真空度１０-5〜１０-3Ｐａ，蒸着速度0.０１〜５
０ｎｍ／ｓｅｃ，基板温度−５０〜＋３００℃，膜厚５
ｎｍないし５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。次
にこの発光層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄
膜を、１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲
の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリングなど
の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望
のＥＬ素子が得られる。なお、このＥＬ素子の作製にお
いては、作製順序を逆にして、陰極，発光層，陽極の順
に作製することも可能である。
作製する好適な方法の例を、各構成の素子それぞれにつ
いて説明する。前記の陽極／発光層／陰極からなるＥＬ
素子の作製法について説明すると、まず適当な基板上
に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜
を、１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の
膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法に
より形成させ、陽極を作製したのち、この上に発光材料
である一般式（Ｉ）で表される４官能スチリル化合物の
薄膜を形成させ、発光層を設ける。該発光材料の薄膜化
の方法としては、例えばスピンコート法，キャスト法，
蒸着法などがあるが、均質な膜が得られやすく、かつピ
ンホールが生成しにくいなどの点から、蒸着法が好まし
い。該発光材料の薄膜化に、この蒸着法を採用する場
合、その蒸着条件は、使用する発光層に用いる有機化合
物の種類，分子堆積膜の目的とする結晶構造，会合構造
などにより異なるが、一般にボート加熱温度５０〜４０
０℃，真空度１０-5〜１０-3Ｐａ，蒸着速度0.０１〜５
０ｎｍ／ｓｅｃ，基板温度−５０〜＋３００℃，膜厚５
ｎｍないし５μｍの範囲で適宜選ぶことが望ましい。次
にこの発光層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄
膜を、１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲
の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリングなど
の方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望
のＥＬ素子が得られる。なお、このＥＬ素子の作製にお
いては、作製順序を逆にして、陰極，発光層，陽極の順
に作製することも可能である。
【００５９】また、一対の電極間に正孔注入輸送材料，
発光材料，電子注入材料を混合させた形で電極間に挟持
させ発光層とした、陽極／発光層／陰極からなる素子の
場合の作製方法としては、例えば適当な基板の上に、陽
極用物質からなる薄膜を形成し、正孔注入輸送材料，発
光材料，電子注入材料，ポリビニルカルバゾール等の結
着剤等からなる溶液を塗布するか、又はこの溶液から浸
漬塗工法により薄膜を形成させ発光層とし、その上に陰
極用物質からなる薄膜を形成させるものがある。ここ
で、作製した発光層上に、さらに発光層の材料となる素
子材料を真空蒸着し、その上に陰極用物質からなる薄膜
を形成させてもよい。あるいは、正孔注入輸送材料，電
子注入材料および発光材料を同時蒸着させ発光層とし、
その上に陰極用物質からなる薄膜を形成させてもよい。
発光材料，電子注入材料を混合させた形で電極間に挟持
させ発光層とした、陽極／発光層／陰極からなる素子の
場合の作製方法としては、例えば適当な基板の上に、陽
極用物質からなる薄膜を形成し、正孔注入輸送材料，発
光材料，電子注入材料，ポリビニルカルバゾール等の結
着剤等からなる溶液を塗布するか、又はこの溶液から浸
漬塗工法により薄膜を形成させ発光層とし、その上に陰
極用物質からなる薄膜を形成させるものがある。ここ
で、作製した発光層上に、さらに発光層の材料となる素
子材料を真空蒸着し、その上に陰極用物質からなる薄膜
を形成させてもよい。あるいは、正孔注入輸送材料，電
子注入材料および発光材料を同時蒸着させ発光層とし、
その上に陰極用物質からなる薄膜を形成させてもよい。
【００６０】次に、陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰
極から成るＥＬ素子の作製法について説明すると、ま
ず、陽極を前記のＥＬ素子の場合と同様にして形成した
のち、その上に、正孔伝達化合物から成る薄膜をスピン
コート法などにより形成し、正孔注入輸送層を設ける。
この際の条件は、前記発光材料の薄膜形成の条件に準じ
ればよい。次に、この正孔注入輸送層の上に、順次発光
層及び陰極を、前記ＥＬ素子の作製の場合と同様にして
設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。なお、
このＥＬ素子の作製においても、作製順序を逆にして、
陰極，発光層，正孔注入輸送層，陽極の順に作製するこ
とも可能である。さらに、陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入層／陰極から成るＥＬ素子の作製法につい
て説明すると、まず、前記のＥＬ素子の作製の場合と同
様にして、陽極，正孔注入輸送層，発光層を順次設けた
のち、この発光層の上に、電子伝達化合物から成る薄膜
をスピンコート法などにより形成して、電子注入層を設
け、次いでこの上に、陰極を前記ＥＬ素子の作製の場合
と同様にして設けることにより、所望のＥＬ素子が得ら
れる。なお、このＥＬ素子の作製においても、作製順序
を逆にして、陽極，電子注入層，発光層，正孔注入輸送
層，陽極の順に作製してもよい。
極から成るＥＬ素子の作製法について説明すると、ま
ず、陽極を前記のＥＬ素子の場合と同様にして形成した
のち、その上に、正孔伝達化合物から成る薄膜をスピン
コート法などにより形成し、正孔注入輸送層を設ける。
この際の条件は、前記発光材料の薄膜形成の条件に準じ
ればよい。次に、この正孔注入輸送層の上に、順次発光
層及び陰極を、前記ＥＬ素子の作製の場合と同様にして
設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。なお、
このＥＬ素子の作製においても、作製順序を逆にして、
陰極，発光層，正孔注入輸送層，陽極の順に作製するこ
とも可能である。さらに、陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入層／陰極から成るＥＬ素子の作製法につい
て説明すると、まず、前記のＥＬ素子の作製の場合と同
様にして、陽極，正孔注入輸送層，発光層を順次設けた
のち、この発光層の上に、電子伝達化合物から成る薄膜
をスピンコート法などにより形成して、電子注入層を設
け、次いでこの上に、陰極を前記ＥＬ素子の作製の場合
と同様にして設けることにより、所望のＥＬ素子が得ら
れる。なお、このＥＬ素子の作製においても、作製順序
を逆にして、陽極，電子注入層，発光層，正孔注入輸送
層，陽極の順に作製してもよい。
【００６１】このようにして得られたＥＬ素子に、直流
電圧を印加する場合には、陽極を＋，陰極を−の極性と
して電圧１〜３０Ｖ程度を印加すると、発光が透明又は
半透明の電極側より観測できる。また、逆の極性で電圧
を印加しても電流は流れず発光は全く生じない。さら
に、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋，陰極が−
の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流
の波形は任意でよい。
電圧を印加する場合には、陽極を＋，陰極を−の極性と
して電圧１〜３０Ｖ程度を印加すると、発光が透明又は
半透明の電極側より観測できる。また、逆の極性で電圧
を印加しても電流は流れず発光は全く生じない。さら
に、交流電圧を印加する場合には、陽極が＋，陰極が−
の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流
の波形は任意でよい。
【００６２】
【実施例】次に本発明を、実施例，応用例及び応用比較
例によりさらに詳しく説明する。 実施例１
例によりさらに詳しく説明する。 実施例１
【００６３】
【化３０】
【００６４】１，２，４，５−テトラキス（ブロモメチ
ル）ベンゼン２5.０ｇ（0.０５６モル，Ａｌｄｒｉｃｈ
製）と亜リン酸トリエチル４4.７ｇ（0.２６９モル）を
内温１３０℃で反応させた。反応終了後、ｎ−ヘキサン
５０ミリリットルで洗浄後、一晩放置すると白色沈澱を
生じた。得られた白色沈澱は、収量３6.５ｇ（収率９４
％），融点４９〜５2.５℃であった。また、プロトン核
磁気共鳴（ 1Ｈ−ＮＭＲ，基準：テトラメチルシラン
（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ3 ）測定の結果、 δ＝7.１ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，中心の芳香環のＨ） δ＝4.０ｐｐｍ（ｑ，１６Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ2 −
のＨ） δ＝3.３５ｐｐｍ（ｄ，８Ｈ，31Ｐ−ＣＨ2 カップリン
グのＨ，Ｊ＝２０Ｈｚ） δ＝1.２０ｐｐｍ（ｔ，２４Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ3
のＨ） であった。次に、このホスホン酸エステル2.０ｇ（0.０
０３モル），ベンゾフェノン2.８ｇ（0.０１５モル）お
よびカリウム−ｔ−ブトキシド2.１ｇ（0.０１３モル）
をジメチルスルホキド（ＤＭＳＯ）３０ミリリットルに
懸濁し、室温（１８〜１９℃）にて反応させた。得られ
た反応物を一晩放置後、メタノール５０ミリリットルを
添加し、析出した黄色粉末を濾過して得られた濾塊をシ
リカゲルカラムにて精製した。その結果得られた黄色粉
末は、収量0.９ｇ（収率３８％），融点２３1.５〜２３
2.５℃であった。また、 1Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメ
チルシラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ 3 ）測定の結
果、 δ＝7.１ｐｐｍ（ｓ，４０Ｈ，末端フェニルのＨ） δ＝6.６ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，中心フェニレンのＨ） δ＝6.７ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ，オレフィンのＨ） であった。質量分析（ＦＤ−ＭＳ）の結果、Ｍ+ （ｍ／
Ｚ＝７９０），Ｍ2+（ｍ／Ｚ＝３９５）のみが検出され
た（図１参照）。さらに元素分析の結果（（ ）は計算
値）、Ｃ64Ｈ46として Ｃ：９4.０３％（９4.１４％） Ｈ： 5.９７％（ 5.８６％） であった。以上から、目的の４官能スチリル化合物
（８）が合成されていることが確認された。
ル）ベンゼン２5.０ｇ（0.０５６モル，Ａｌｄｒｉｃｈ
製）と亜リン酸トリエチル４4.７ｇ（0.２６９モル）を
内温１３０℃で反応させた。反応終了後、ｎ−ヘキサン
５０ミリリットルで洗浄後、一晩放置すると白色沈澱を
生じた。得られた白色沈澱は、収量３6.５ｇ（収率９４
％），融点４９〜５2.５℃であった。また、プロトン核
磁気共鳴（ 1Ｈ−ＮＭＲ，基準：テトラメチルシラン
（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ3 ）測定の結果、 δ＝7.１ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，中心の芳香環のＨ） δ＝4.０ｐｐｍ（ｑ，１６Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ2 −
のＨ） δ＝3.３５ｐｐｍ（ｄ，８Ｈ，31Ｐ−ＣＨ2 カップリン
グのＨ，Ｊ＝２０Ｈｚ） δ＝1.２０ｐｐｍ（ｔ，２４Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ3
のＨ） であった。次に、このホスホン酸エステル2.０ｇ（0.０
０３モル），ベンゾフェノン2.８ｇ（0.０１５モル）お
よびカリウム−ｔ−ブトキシド2.１ｇ（0.０１３モル）
をジメチルスルホキド（ＤＭＳＯ）３０ミリリットルに
懸濁し、室温（１８〜１９℃）にて反応させた。得られ
た反応物を一晩放置後、メタノール５０ミリリットルを
添加し、析出した黄色粉末を濾過して得られた濾塊をシ
リカゲルカラムにて精製した。その結果得られた黄色粉
末は、収量0.９ｇ（収率３８％），融点２３1.５〜２３
2.５℃であった。また、 1Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメ
チルシラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ 3 ）測定の結
果、 δ＝7.１ｐｐｍ（ｓ，４０Ｈ，末端フェニルのＨ） δ＝6.６ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，中心フェニレンのＨ） δ＝6.７ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ，オレフィンのＨ） であった。質量分析（ＦＤ−ＭＳ）の結果、Ｍ+ （ｍ／
Ｚ＝７９０），Ｍ2+（ｍ／Ｚ＝３９５）のみが検出され
た（図１参照）。さらに元素分析の結果（（ ）は計算
値）、Ｃ64Ｈ46として Ｃ：９4.０３％（９4.１４％） Ｈ： 5.９７％（ 5.８６％） であった。以上から、目的の４官能スチリル化合物
（８）が合成されていることが確認された。
【００６５】実施例２
【００６６】
【化３１】
【００６７】３，３’，５，５’−テトラキス（ブロモ
メチル）ビフェニル１0.５ｇ（0.０２０モル）と亜リン
酸トリエチル１7.２８ｇ（0.１０モル）を内温１１０℃
で反応させた。反応終了後、ｎ−ヘキサン５０ミリリッ
トルで洗浄すると透明な粘調液体１5.５ｇ（定量的）が
得られた。また、 1Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメチルシ
ラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ 3 ）測定の結果、 δ＝7.３ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ，中心のビフェニレン環の
Ｈ） δ＝7.１ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，中心のビフェニレン環の
Ｈ） δ＝4.０ｐｐｍ（ｑ，１６Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ2 −
のＨ） δ＝3.１ｐｐｍ（ｄ，８Ｈ，31Ｐ−ＣＨ2 カップリング
のＨ，Ｊ＝２０Ｈｚ） δ＝1.２ｐｐｍ（ｔ，２４Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ3 の
Ｈ） であった。次に、このホスホン酸エステル2.５ｇ（0.０
０３３モル），ベンゾフェノン3.１３ｇ（0.０１７モ
ル）およびカリウム−ｔ−ブトキシド1.７ｇ（0.０１５
モル）をＤＭＳＯ３５ミリリットルに懸濁し、室温（１
８〜１９℃）にて反応させた。得られた反応物を一晩放
置後、メタノール５０ミリリットルを添加し、析出した
黄色粉末を濾過して得られた濾塊をシリカゲルカラムに
て精製した。その結果得られた白色粉末は、収量0.８１
ｇ（収率２８％），融点２２３〜２２５℃であった。ま
た、 1Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメチルシラン（ＴＭ
Ｓ），溶媒：ＣＤＣｌ 3 ）測定の結果、 δ＝7.２ｐｐｍ（ｓ，４０Ｈ，末端フェニルのＨ） δ＝6.５〜7.２ｐｐｍ（ｍ，１０Ｈ，中心ビフェニレン
およびビニルのＨ） であった。質量分析（ＦＤ−ＭＳ）の結果、Ｍ+ （ｍ／
Ｚ＝８６６），Ｍ2+（ｍ／Ｚ＝４３３）のみが検出され
た（図２参照）。さらに元素分析の結果（（ ）は計算
値）、Ｃ68Ｈ50として Ｃ：９4.０７％（９4.１９％） Ｈ： 5.９３％（ 5.８１％） であった。以上から、目的の４官能スチリル化合物（２
０）が合成されていることが確認された。
メチル）ビフェニル１0.５ｇ（0.０２０モル）と亜リン
酸トリエチル１7.２８ｇ（0.１０モル）を内温１１０℃
で反応させた。反応終了後、ｎ−ヘキサン５０ミリリッ
トルで洗浄すると透明な粘調液体１5.５ｇ（定量的）が
得られた。また、 1Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメチルシ
ラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ 3 ）測定の結果、 δ＝7.３ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ，中心のビフェニレン環の
Ｈ） δ＝7.１ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ，中心のビフェニレン環の
Ｈ） δ＝4.０ｐｐｍ（ｑ，１６Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ2 −
のＨ） δ＝3.１ｐｐｍ（ｄ，８Ｈ，31Ｐ−ＣＨ2 カップリング
のＨ，Ｊ＝２０Ｈｚ） δ＝1.２ｐｐｍ（ｔ，２４Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ3 の
Ｈ） であった。次に、このホスホン酸エステル2.５ｇ（0.０
０３３モル），ベンゾフェノン3.１３ｇ（0.０１７モ
ル）およびカリウム−ｔ−ブトキシド1.７ｇ（0.０１５
モル）をＤＭＳＯ３５ミリリットルに懸濁し、室温（１
８〜１９℃）にて反応させた。得られた反応物を一晩放
置後、メタノール５０ミリリットルを添加し、析出した
黄色粉末を濾過して得られた濾塊をシリカゲルカラムに
て精製した。その結果得られた白色粉末は、収量0.８１
ｇ（収率２８％），融点２２３〜２２５℃であった。ま
た、 1Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメチルシラン（ＴＭ
Ｓ），溶媒：ＣＤＣｌ 3 ）測定の結果、 δ＝7.２ｐｐｍ（ｓ，４０Ｈ，末端フェニルのＨ） δ＝6.５〜7.２ｐｐｍ（ｍ，１０Ｈ，中心ビフェニレン
およびビニルのＨ） であった。質量分析（ＦＤ−ＭＳ）の結果、Ｍ+ （ｍ／
Ｚ＝８６６），Ｍ2+（ｍ／Ｚ＝４３３）のみが検出され
た（図２参照）。さらに元素分析の結果（（ ）は計算
値）、Ｃ68Ｈ50として Ｃ：９4.０７％（９4.１９％） Ｈ： 5.９３％（ 5.８１％） であった。以上から、目的の４官能スチリル化合物（２
０）が合成されていることが確認された。
【００６８】実施例３
【００６９】
【化３２】
【００７０】実施例２の反応の副生物として上記化合物
Ａが1.０６ｇ得られた。この化合物Ａの性状は白色粉末
で、融点は１７７〜１７８℃であった。また、 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ（基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ），溶媒：Ｃ
ＤＣｌ 3 ）測定の結果、 δ＝7.２ｐｐｍ（ｓ，３０Ｈ，末端フェニル基のＨ） δ＝6.６〜6.９ｐｐｍ（ｍ，９Ｈ，中心のビフェニレン
環およびビニルのＨ） δ＝3.９ｐｐｍ（ｑ，２Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ2 −の
Ｈ） δ＝2.８ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，31Ｐ−ＣＨ2 カップリング
のＨ，Ｊ＝２０Ｈｚ） δ＝1.２ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ3 の
Ｈ） であった。また、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）の結果、Ｍ+
（ｍ／Ｚ＝８３８）より、化合物Ａが合成されているこ
とが確認された。次に、このホスホン酸エステルである
化合物Ａ1.０ｇ（0.００１２モル），４，４’−ジメト
キシベンゾフェノン0.３８ｇ（0.００１６モル）および
カリウム−ｔ−ブトキシド0.２２ｇ（0.００２モル）を
ＤＭＳＯ３０ミリリットルに懸濁し、室温（１８〜２０
℃）にて反応させた。得られた反応物を一晩放置後、メ
タノール５０ミリリットルを添加し、析出した白色粉末
を濾過して得られた濾塊をシリカゲルカラムにて精製し
た。その結果得られた白色板状晶は、収量0.２３ｇ（収
率２１％），融点１３８〜１４７℃であった。また、 1
Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ），溶
媒：ＣＤＣｌ 3 ）測定の結果、 δ＝7.２ｐｐｍ（ｓ，３８Ｈ，末端フェニル基のＨ） δ＝6.４〜7.２ｐｐｍ（ｍ，１０Ｈ，中心ビフェニレン
およびビニルのＨ） δ＝3.６ｐｐｍ（ｄ，６Ｈ，メトキシ基のＨ） であった。質量分析（ＦＤ−ＭＳ）の結果、Ｍ+ （ｍ／
Ｚ＝９２６），Ｍ2+（ｍ／Ｚ＝４６３）のみが検出され
た（図３参照）。以上から、目的の４官能スチリル化合
物（２３）が合成されていることが確認された。
Ａが1.０６ｇ得られた。この化合物Ａの性状は白色粉末
で、融点は１７７〜１７８℃であった。また、 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ（基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ），溶媒：Ｃ
ＤＣｌ 3 ）測定の結果、 δ＝7.２ｐｐｍ（ｓ，３０Ｈ，末端フェニル基のＨ） δ＝6.６〜6.９ｐｐｍ（ｍ，９Ｈ，中心のビフェニレン
環およびビニルのＨ） δ＝3.９ｐｐｍ（ｑ，２Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ2 −の
Ｈ） δ＝2.８ｐｐｍ（ｄ，２Ｈ，31Ｐ−ＣＨ2 カップリング
のＨ，Ｊ＝２０Ｈｚ） δ＝1.２ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ，エトキシ基の−ＣＨ3 の
Ｈ） であった。また、質量分析（ＦＤ−ＭＳ）の結果、Ｍ+
（ｍ／Ｚ＝８３８）より、化合物Ａが合成されているこ
とが確認された。次に、このホスホン酸エステルである
化合物Ａ1.０ｇ（0.００１２モル），４，４’−ジメト
キシベンゾフェノン0.３８ｇ（0.００１６モル）および
カリウム−ｔ−ブトキシド0.２２ｇ（0.００２モル）を
ＤＭＳＯ３０ミリリットルに懸濁し、室温（１８〜２０
℃）にて反応させた。得られた反応物を一晩放置後、メ
タノール５０ミリリットルを添加し、析出した白色粉末
を濾過して得られた濾塊をシリカゲルカラムにて精製し
た。その結果得られた白色板状晶は、収量0.２３ｇ（収
率２１％），融点１３８〜１４７℃であった。また、 1
Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ），溶
媒：ＣＤＣｌ 3 ）測定の結果、 δ＝7.２ｐｐｍ（ｓ，３８Ｈ，末端フェニル基のＨ） δ＝6.４〜7.２ｐｐｍ（ｍ，１０Ｈ，中心ビフェニレン
およびビニルのＨ） δ＝3.６ｐｐｍ（ｄ，６Ｈ，メトキシ基のＨ） であった。質量分析（ＦＤ−ＭＳ）の結果、Ｍ+ （ｍ／
Ｚ＝９２６），Ｍ2+（ｍ／Ｚ＝４６３）のみが検出され
た（図３参照）。以上から、目的の４官能スチリル化合
物（２３）が合成されていることが確認された。
【００７１】実施例４
【００７２】
【化３３】
【００７３】３，３’，５，５’−テトラキス〔（ジエ
チルホスホリル）メチル〕ビフェニル1.５ｇ（0.００２
０モル），４−ジフェニルアミノベンゾフェノン3.６ｇ
（0.０１０４モル）およびカリウム−ｔ−ブトキシド1.
０ｇ（0.００９モル）をＤＭＳＯ３５ミリリットルに懸
濁し、室温（２０〜２５℃）で５時間反応させた。得ら
れた反応生成物を一晩放置後、８０％メタノール水４０
ミリリットルを添加し、析出した淡黄色粉末を濾過して
た。得られた濾塊をシリカゲルカラム（展開溶媒：酢酸
エチルエステル（２重量部）とｎ−ヘキサンの混合物
（１重量部）で精製した。その結果得られた淡黄色粉末
は、収量1.３ｇ（収率４３％），融点１５０〜１７０℃
であった。また、 1Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメチルシ
ラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ 3 ）測定の結果、 δ＝7.３２〜6.９３ｐｐｍ（ｍ，８２Ｈ，末端フェニル
基および中心のビフェニレン環のＨ） δ＝6.７５〜6.６７ｐｍ（ｄ，４Ｈ，ビニル基のＨ） であった。質量分析（ＦＤ−ＭＳ）の結果、Ｍ+ （ｍ／
Ｚ＝１５３４），Ｍ2+（ｍ／Ｚ＝７６７）のみが検出さ
れた（図４参照）。さらに元素分析の結果（（ ）は計
算値）、Ｃ116 Ｈ86Ｈ4 として Ｃ：９0.７６％（９0.７１％） Ｈ： 5.５８％（ 5.６４％） Ｎ： 3.６６％（ 3.６５％） であった。以上から、目的の４官能スチリル化合物（２
２）が合成されていることが確認された。
チルホスホリル）メチル〕ビフェニル1.５ｇ（0.００２
０モル），４−ジフェニルアミノベンゾフェノン3.６ｇ
（0.０１０４モル）およびカリウム−ｔ−ブトキシド1.
０ｇ（0.００９モル）をＤＭＳＯ３５ミリリットルに懸
濁し、室温（２０〜２５℃）で５時間反応させた。得ら
れた反応生成物を一晩放置後、８０％メタノール水４０
ミリリットルを添加し、析出した淡黄色粉末を濾過して
た。得られた濾塊をシリカゲルカラム（展開溶媒：酢酸
エチルエステル（２重量部）とｎ−ヘキサンの混合物
（１重量部）で精製した。その結果得られた淡黄色粉末
は、収量1.３ｇ（収率４３％），融点１５０〜１７０℃
であった。また、 1Ｈ−ＮＭＲ（基準：テトラメチルシ
ラン（ＴＭＳ），溶媒：ＣＤＣｌ 3 ）測定の結果、 δ＝7.３２〜6.９３ｐｐｍ（ｍ，８２Ｈ，末端フェニル
基および中心のビフェニレン環のＨ） δ＝6.７５〜6.６７ｐｍ（ｄ，４Ｈ，ビニル基のＨ） であった。質量分析（ＦＤ−ＭＳ）の結果、Ｍ+ （ｍ／
Ｚ＝１５３４），Ｍ2+（ｍ／Ｚ＝７６７）のみが検出さ
れた（図４参照）。さらに元素分析の結果（（ ）は計
算値）、Ｃ116 Ｈ86Ｈ4 として Ｃ：９0.７６％（９0.７１％） Ｈ： 5.５８％（ 5.６４％） Ｎ： 3.６６％（ 3.６５％） であった。以上から、目的の４官能スチリル化合物（２
２）が合成されていることが確認された。
【００７４】応用例１ ２５mm×７５mm×1.１mmのガラス基板上に蒸着法により
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕ配位
のフタロシアニン（以下、ＣｕＰｃと略す。）を２００
ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗加熱に
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジア
ミン（以下、ＴＰＤと略す。）を２００ｍｇ入れ、さら
に別のモリブテン製の抵抗加熱ボートに実施例１で得ら
れた化合物（８）で表される１，２，４，５−テトラキ
ス（２，２−ジフェニルビニル）ベンゼン（以下、（Ｄ
ＰＶ）4 Ｂと略す。）を２００ｍｇ入れた。次いで、真
空層を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、ＣｕＰｃの入っ
た前記加熱ボートに通電して３５０℃まで加熱し、蒸着
速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着して膜
厚２０ｎｍのＣｕＰｃ層を設けた。このときの基板温度
は室温であった。そして、ＴＰＤの入った前記加熱ボー
トに通電して２１５℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３
ｎｍ／秒で上記ＣｕＰｃ層の上にＴＰＤを蒸着して膜厚
４０ｎｍのＴＰＤ層を設けた。このときの基板温度も室
温であった。このようにして設けたＣｕＰｃ層とＴＰＤ
層の２層が、正孔注入輸送層に該当する。次いで、（Ｄ
ＰＶ）4 Ｂの入った前記加熱ボートに通電して２５０℃
まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＴＰＤ
層の上に蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。次
に、これ３層の有機物層を積層した透明支持基板を真空
槽から取り出し、発光槽の上にステンレススチール製の
マスクを配置して再び基板ホルダーに固定した。次い
で、モリブデン製の抵抗加熱ボートにトリス（８−キノ
リノール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ3 と略す。）を
２００ｍｇを入れて真空槽に蒸着した。さらに、マグネ
シウムリボン１ｇを入れたモリブデン製の抵抗加熱ボー
トと銀ワイヤー５００ｍｇを入れたタングステン製バス
ケットとを真空槽に装着した。その後、真空槽を１×１
０-4Ｐａまで減圧した。減圧後、Ａｌｑ3 を入れたボー
トを２７０℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒
で発光層上にＡｌｑ3 を蒸着して膜厚４０ｎｍのＡｌｑ
3 層（電子注入層に相当）を設けた。続けて、銀ワイヤ
ー入りのバスケットに通電して蒸着速度0.１ｎｍ／秒で
銀を蒸着させると同時にマグネシウムリボン入りのボー
トに通電して蒸着速度1.４〜2.０ｎｍ／秒でマグネシウ
ムを蒸着した。この二元同時蒸着により、Ａｌｑ3 層上
に膜厚２０ｎｍのマグネシウム−銀層（陰極に相当）が
形成された。この素子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネ
シウム−銀層を陰極として、直流１０Ｖを印加したとこ
ろ、電流密度が７７ミリアンペア／ｃｍ2 の電流が流
れ、ピーク波長４９４ｎｍのＢｌｕｅ Ｇｒｅｅｎの発
光を得た。このときの輝度は２５０ｃｄ／ｍ2 であり、
発光効率は0.６０ルーメン／Ｗであった。得られた発光
は、（ＤＰＶ）4 Ｂの固体蛍光とほぼ一致することから
（ＤＰＶ）4 Ｂからの発光と確認された。
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕ配位
のフタロシアニン（以下、ＣｕＰｃと略す。）を２００
ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗加熱に
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジア
ミン（以下、ＴＰＤと略す。）を２００ｍｇ入れ、さら
に別のモリブテン製の抵抗加熱ボートに実施例１で得ら
れた化合物（８）で表される１，２，４，５−テトラキ
ス（２，２−ジフェニルビニル）ベンゼン（以下、（Ｄ
ＰＶ）4 Ｂと略す。）を２００ｍｇ入れた。次いで、真
空層を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、ＣｕＰｃの入っ
た前記加熱ボートに通電して３５０℃まで加熱し、蒸着
速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着して膜
厚２０ｎｍのＣｕＰｃ層を設けた。このときの基板温度
は室温であった。そして、ＴＰＤの入った前記加熱ボー
トに通電して２１５℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３
ｎｍ／秒で上記ＣｕＰｃ層の上にＴＰＤを蒸着して膜厚
４０ｎｍのＴＰＤ層を設けた。このときの基板温度も室
温であった。このようにして設けたＣｕＰｃ層とＴＰＤ
層の２層が、正孔注入輸送層に該当する。次いで、（Ｄ
ＰＶ）4 Ｂの入った前記加熱ボートに通電して２５０℃
まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＴＰＤ
層の上に蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。次
に、これ３層の有機物層を積層した透明支持基板を真空
槽から取り出し、発光槽の上にステンレススチール製の
マスクを配置して再び基板ホルダーに固定した。次い
で、モリブデン製の抵抗加熱ボートにトリス（８−キノ
リノール）アルミニウム（以下、Ａｌｑ3 と略す。）を
２００ｍｇを入れて真空槽に蒸着した。さらに、マグネ
シウムリボン１ｇを入れたモリブデン製の抵抗加熱ボー
トと銀ワイヤー５００ｍｇを入れたタングステン製バス
ケットとを真空槽に装着した。その後、真空槽を１×１
０-4Ｐａまで減圧した。減圧後、Ａｌｑ3 を入れたボー
トを２７０℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒
で発光層上にＡｌｑ3 を蒸着して膜厚４０ｎｍのＡｌｑ
3 層（電子注入層に相当）を設けた。続けて、銀ワイヤ
ー入りのバスケットに通電して蒸着速度0.１ｎｍ／秒で
銀を蒸着させると同時にマグネシウムリボン入りのボー
トに通電して蒸着速度1.４〜2.０ｎｍ／秒でマグネシウ
ムを蒸着した。この二元同時蒸着により、Ａｌｑ3 層上
に膜厚２０ｎｍのマグネシウム−銀層（陰極に相当）が
形成された。この素子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネ
シウム−銀層を陰極として、直流１０Ｖを印加したとこ
ろ、電流密度が７７ミリアンペア／ｃｍ2 の電流が流
れ、ピーク波長４９４ｎｍのＢｌｕｅ Ｇｒｅｅｎの発
光を得た。このときの輝度は２５０ｃｄ／ｍ2 であり、
発光効率は0.６０ルーメン／Ｗであった。得られた発光
は、（ＤＰＶ）4 Ｂの固体蛍光とほぼ一致することから
（ＤＰＶ）4 Ｂからの発光と確認された。
【００７５】応用例２ ２５mm×７５mm×1.１mmのガラス基板上に蒸着法により
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕＰｃ
を２００ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗
加熱にＴＰＤを２００ｍｇ入れ、さらに別のモリブテン
製の抵抗加熱ボートに実施例２で得られた化合物（２
０）で表される３，３’，５，５’−テトラキス（２，
２−ジフェニルビニル）ビフェニル（以下、（ＤＰＶ）
4 Ｂｉと略す。）を２００ｍｇ入れた。次いで、真空層
を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、ＣｕＰｃの入った前
記加熱ボートに通電して３５０℃まで加熱し、蒸着速度
0.１〜0.３ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着して膜厚２
０ｎｍのＣｕＰｃ層を設けた。このときの基板温度は室
温であった。そして、ＴＰＤの入った前記加熱ボートに
通電して２１５℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ
／秒で上記ＣｕＰｃ層の上にＴＰＤを蒸着して膜厚４０
ｎｍのＴＰＤ層を設けた。このときの基板温度も室温で
あった。このようにして設けたＣｕＰｃ層とＴＰＤ層の
２層が、正孔注入輸送層に該当する。次いで、（ＤＰ
Ｖ）4 Ｂｉの入った前記加熱ボートに通電して２９６℃
まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＴＰＤ
層の上に蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。次
に、これ３層の有機物層を積層した透明支持基板を真空
槽から取り出し、発光槽の上にステンレススチール製の
マスクを配置して再び基板ホルダーに固定した。次い
で、モリブデン製の抵抗加熱ボートにＡｌｑ3 を２００
ｍｇを入れて真空槽に蒸着した。さらに、マグネシウム
リボン１ｇを入れたモリブデン製の抵抗加熱ボートと銀
ワイヤー５００ｍｇを入れたタングステン製バスケット
とを真空槽に装着した。その後、真空槽を１×１０-4Ｐ
ａまで減圧した。減圧後、Ａｌｑ 3 を入れたボートを２
７０℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で発光
層上にＡｌｑ3 を蒸着して膜厚４０ｎｍのＡｌｑ3 層
（電子注入層に相当）を設けた。続けて、銀ワイヤー入
りのバスケットに通電して蒸着速度0.１ｎｍ／秒で銀を
蒸着させると同時にマグネシウムリボン入りのボートに
通電して蒸着速度1.４〜2.０ｎｍ／秒でマグネシウムを
蒸着した。この二元同時蒸着により、Ａｌｑ3層上に膜
厚２０ｎｍのマグネシウム−銀層（陰極に相当）が形成
された。この素子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネシウ
ム−銀層を陰極として、直流１０Ｖを印加したところ、
電流密度が１２ミリアンペア／ｃｍ2 の電流が流れ、ピ
ーク波長４６２ｎｍのＢｌｕｅの発光を得た。このとき
の輝度は２４０ｃｄ／ｍ 2 であり、発光効率は0.６４ル
ーメン／Ｗであった。得られた発光は、（ＤＰＶ）4 Ｂ
ｉの固体蛍光とほぼ一致することから（ＤＰＶ）4 Ｂｉ
からの発光と確認された。
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕＰｃ
を２００ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗
加熱にＴＰＤを２００ｍｇ入れ、さらに別のモリブテン
製の抵抗加熱ボートに実施例２で得られた化合物（２
０）で表される３，３’，５，５’−テトラキス（２，
２−ジフェニルビニル）ビフェニル（以下、（ＤＰＶ）
4 Ｂｉと略す。）を２００ｍｇ入れた。次いで、真空層
を４×１０-4Ｐａまで減圧した後、ＣｕＰｃの入った前
記加熱ボートに通電して３５０℃まで加熱し、蒸着速度
0.１〜0.３ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着して膜厚２
０ｎｍのＣｕＰｃ層を設けた。このときの基板温度は室
温であった。そして、ＴＰＤの入った前記加熱ボートに
通電して２１５℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ
／秒で上記ＣｕＰｃ層の上にＴＰＤを蒸着して膜厚４０
ｎｍのＴＰＤ層を設けた。このときの基板温度も室温で
あった。このようにして設けたＣｕＰｃ層とＴＰＤ層の
２層が、正孔注入輸送層に該当する。次いで、（ＤＰ
Ｖ）4 Ｂｉの入った前記加熱ボートに通電して２９６℃
まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＴＰＤ
層の上に蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。次
に、これ３層の有機物層を積層した透明支持基板を真空
槽から取り出し、発光槽の上にステンレススチール製の
マスクを配置して再び基板ホルダーに固定した。次い
で、モリブデン製の抵抗加熱ボートにＡｌｑ3 を２００
ｍｇを入れて真空槽に蒸着した。さらに、マグネシウム
リボン１ｇを入れたモリブデン製の抵抗加熱ボートと銀
ワイヤー５００ｍｇを入れたタングステン製バスケット
とを真空槽に装着した。その後、真空槽を１×１０-4Ｐ
ａまで減圧した。減圧後、Ａｌｑ 3 を入れたボートを２
７０℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で発光
層上にＡｌｑ3 を蒸着して膜厚４０ｎｍのＡｌｑ3 層
（電子注入層に相当）を設けた。続けて、銀ワイヤー入
りのバスケットに通電して蒸着速度0.１ｎｍ／秒で銀を
蒸着させると同時にマグネシウムリボン入りのボートに
通電して蒸着速度1.４〜2.０ｎｍ／秒でマグネシウムを
蒸着した。この二元同時蒸着により、Ａｌｑ3層上に膜
厚２０ｎｍのマグネシウム−銀層（陰極に相当）が形成
された。この素子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネシウ
ム−銀層を陰極として、直流１０Ｖを印加したところ、
電流密度が１２ミリアンペア／ｃｍ2 の電流が流れ、ピ
ーク波長４６２ｎｍのＢｌｕｅの発光を得た。このとき
の輝度は２４０ｃｄ／ｍ 2 であり、発光効率は0.６４ル
ーメン／Ｗであった。得られた発光は、（ＤＰＶ）4 Ｂ
ｉの固体蛍光とほぼ一致することから（ＤＰＶ）4 Ｂｉ
からの発光と確認された。
【００７６】応用例３ 応用例２で発光層として用いた化合物（２０）の代わり
に実施例３で得られた化合物（２３）で表される３−
（２，２−ジ（４−メトキシフェニル）ビニル−３’，
５，５’−トリス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェ
ニル（以下、（ＤＭ−ＤＰＶ3 ）4 Ｂｉと略す。）を用
い、この化合物の蒸着の際のボート温度を３２８℃に変
えた以外は、応用例２と同様に操作を行った。得られた
素子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネシウム−銀層を陰
極として、直流１０Ｖを印加したところ、電流密度が１
３ミリアンペア／ｃｍ2 の電流が流れ、ピーク波長４８
５ｎｍのＧｒｅｅｎｉｓｈ Ｂｌｕｅの発光を得た。こ
のときの輝度は２１４ｃｄ／ｍ2 であり、発光効率は0.
５２ルーメン／Ｗであった。得られた発光は、（ＤＭ−
ＤＰＶ3 ）4 Ｂｉの固体蛍光とほぼ一致することから
（ＤＭ−ＤＰＶ3 ）4 Ｂｉからの発光と確認された。
に実施例３で得られた化合物（２３）で表される３−
（２，２−ジ（４−メトキシフェニル）ビニル−３’，
５，５’−トリス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェ
ニル（以下、（ＤＭ−ＤＰＶ3 ）4 Ｂｉと略す。）を用
い、この化合物の蒸着の際のボート温度を３２８℃に変
えた以外は、応用例２と同様に操作を行った。得られた
素子のＩＴＯ電極を陽極とし、マグネシウム−銀層を陰
極として、直流１０Ｖを印加したところ、電流密度が１
３ミリアンペア／ｃｍ2 の電流が流れ、ピーク波長４８
５ｎｍのＧｒｅｅｎｉｓｈ Ｂｌｕｅの発光を得た。こ
のときの輝度は２１４ｃｄ／ｍ2 であり、発光効率は0.
５２ルーメン／Ｗであった。得られた発光は、（ＤＭ−
ＤＰＶ3 ）4 Ｂｉの固体蛍光とほぼ一致することから
（ＤＭ−ＤＰＶ3 ）4 Ｂｉからの発光と確認された。
【００７７】応用比較例１ ２５mm×７５mm×1.１mmのガラス基板上に蒸着法により
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕＰｃ
を２００ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗
加熱にＴＰＤを２００ｍｇ入れ、さらに別のモリブテン
製の抵抗加熱ボートに比較例として合成した１，３，５
−トリス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル
厚さ１００ｎｍのＩＴＯ膜（陽極に相当）を設けたもの
を透明支持基板とした。この透明支持基板をイソプロピ
ルアルコールで５分間超音波洗浄し、さらに純水中で５
分間超音波洗浄した後、ＵＶイオン洗浄器（サムコイン
ターナショナル社製）にて基板温度１５０℃で２０分間
洗浄した。この透明支持基板を乾燥窒素ガスで乾燥して
市販の蒸着装置（日本真空技術（株）製）の基板ホルダ
ーに固定し、モリブテン製の抵抗加熱ボートにＣｕＰｃ
を２００ｍｇ入れ、また別のモリブテン製ボートの抵抗
加熱にＴＰＤを２００ｍｇ入れ、さらに別のモリブテン
製の抵抗加熱ボートに比較例として合成した１，３，５
−トリス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル
【００７８】
【化３４】
【００７９】（以下、（ＤＰＶ）3 Ｂと略す。）を２０
０ｍｇ入れた。次いで、真空層を４×１０-4Ｐａまで減
圧した後、ＣｕＰｃの入った前記加熱ボートに通電して
３５０℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で透
明支持基板上に蒸着して膜厚２０ｎｍのＣｕＰｃ層を設
けた。このときの基板温度は室温であった。そして、Ｔ
ＰＤの入った前記加熱ボートに通電して２１５℃まで加
熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＣｕＰｃ層の
上にＴＰＤを蒸着して膜厚４０ｎｍのＴＰＤ層を設け
た。このときの基板温度も室温であった。このようにし
て設けたＣｕＰｃ層とＴＰＤ層の２層が、正孔注入輸送
層に該当する。次いで、（ＤＰＶ）3 Ｂの入った前記加
熱ボートに通電して２４５℃まで加熱し、蒸着速度0.１
〜0.３ｎｍ／秒で上記ＴＰＤ層の上に蒸着して膜厚４０
ｎｍの発光層を設けた。次に、これ３層の有機物層を積
層した透明支持基板を真空槽から取り出し、発光槽の上
にステンレススチール製のマスクを配置して再び基板ホ
ルダーに固定した。次いで、モリブデン製の抵抗加熱ボ
ートにＡｌｑ3 を２００ｍｇを入れて真空槽に蒸着し
た。さらに、マグネシウムリボン１ｇを入れたモリブデ
ン製の抵抗加熱ボートと銀ワイヤー５００ｍｇを入れた
タングステン製バスケットとを真空槽に装着した。その
後、真空槽を１×１０-4Ｐａまで減圧した。減圧後、Ａ
ｌｑ 3 を入れたボートを２７０℃まで加熱し、蒸着速度
0.１〜0.３ｎｍ／秒で発光層上にＡｌｑ3 を蒸着して膜
厚４０ｎｍのＡｌｑ3 層（電子注入層に相当）を設け
た。続けて、銀ワイヤー入りのバスケットに通電して蒸
着速度0.１ｎｍ／秒で銀を蒸着させると同時にマグネシ
ウムリボン入りのボートに通電して蒸着速度1.４〜2.０
ｎｍ／秒でマグネシウムを蒸着した。この二元同時蒸着
により、Ａｌｑ3層上に膜厚２０ｎｍのマグネシウム−
銀層（陰極に相当）が形成された。この素子のＩＴＯ電
極を陽極とし、マグネシウム−銀層を陰極として、直流
１０Ｖを印加したところ、電流密度が５ミリアンペア／
ｃｍ2 の電流が流れ、ピーク波長４６０ｎｍのＰｕｒｐ
ｌｉｓｈ Ｂｌｕｅの発光を得た。このときの輝度は１
５ｃｄ／ｍ2 であり、発光効率は0.１１ルーメン／Ｗで
あった。得られた発光は、（ＤＰＶ）3 Ｂの固体蛍光と
ほぼ一致することから（ＤＰＶ）3 Ｂからの発光と確認
された。このように３官能スチリル化合物よりも４官能
スチリル化合物を発光材料として用いた方が、輝度およ
び発光効率が高いことが明らかになった。
０ｍｇ入れた。次いで、真空層を４×１０-4Ｐａまで減
圧した後、ＣｕＰｃの入った前記加熱ボートに通電して
３５０℃まで加熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で透
明支持基板上に蒸着して膜厚２０ｎｍのＣｕＰｃ層を設
けた。このときの基板温度は室温であった。そして、Ｔ
ＰＤの入った前記加熱ボートに通電して２１５℃まで加
熱し、蒸着速度0.１〜0.３ｎｍ／秒で上記ＣｕＰｃ層の
上にＴＰＤを蒸着して膜厚４０ｎｍのＴＰＤ層を設け
た。このときの基板温度も室温であった。このようにし
て設けたＣｕＰｃ層とＴＰＤ層の２層が、正孔注入輸送
層に該当する。次いで、（ＤＰＶ）3 Ｂの入った前記加
熱ボートに通電して２４５℃まで加熱し、蒸着速度0.１
〜0.３ｎｍ／秒で上記ＴＰＤ層の上に蒸着して膜厚４０
ｎｍの発光層を設けた。次に、これ３層の有機物層を積
層した透明支持基板を真空槽から取り出し、発光槽の上
にステンレススチール製のマスクを配置して再び基板ホ
ルダーに固定した。次いで、モリブデン製の抵抗加熱ボ
ートにＡｌｑ3 を２００ｍｇを入れて真空槽に蒸着し
た。さらに、マグネシウムリボン１ｇを入れたモリブデ
ン製の抵抗加熱ボートと銀ワイヤー５００ｍｇを入れた
タングステン製バスケットとを真空槽に装着した。その
後、真空槽を１×１０-4Ｐａまで減圧した。減圧後、Ａ
ｌｑ 3 を入れたボートを２７０℃まで加熱し、蒸着速度
0.１〜0.３ｎｍ／秒で発光層上にＡｌｑ3 を蒸着して膜
厚４０ｎｍのＡｌｑ3 層（電子注入層に相当）を設け
た。続けて、銀ワイヤー入りのバスケットに通電して蒸
着速度0.１ｎｍ／秒で銀を蒸着させると同時にマグネシ
ウムリボン入りのボートに通電して蒸着速度1.４〜2.０
ｎｍ／秒でマグネシウムを蒸着した。この二元同時蒸着
により、Ａｌｑ3層上に膜厚２０ｎｍのマグネシウム−
銀層（陰極に相当）が形成された。この素子のＩＴＯ電
極を陽極とし、マグネシウム−銀層を陰極として、直流
１０Ｖを印加したところ、電流密度が５ミリアンペア／
ｃｍ2 の電流が流れ、ピーク波長４６０ｎｍのＰｕｒｐ
ｌｉｓｈ Ｂｌｕｅの発光を得た。このときの輝度は１
５ｃｄ／ｍ2 であり、発光効率は0.１１ルーメン／Ｗで
あった。得られた発光は、（ＤＰＶ）3 Ｂの固体蛍光と
ほぼ一致することから（ＤＰＶ）3 Ｂからの発光と確認
された。このように３官能スチリル化合物よりも４官能
スチリル化合物を発光材料として用いた方が、輝度およ
び発光効率が高いことが明らかになった。
【００８０】
【発明の効果】以上の如く、本発明の４官能スチリル化
合物を用いたＥＬ素子は発光効率に優れ、かつ高輝度発
光を可能とした。従って、本発明の４官能スチリル化合
物は、有機ＥＬ素子の発光材料の他に電子写真感光体，
蛍光増白染料において有効に利用することができる。
合物を用いたＥＬ素子は発光効率に優れ、かつ高輝度発
光を可能とした。従って、本発明の４官能スチリル化合
物は、有機ＥＬ素子の発光材料の他に電子写真感光体，
蛍光増白染料において有効に利用することができる。
【図１】 実施例１で得られる化合物（８）の質量分析
スペクトルである。
スペクトルである。
【図２】 実施例２で得ら２で得られる化合物（２０）
の質量分析スペクトルである。
の質量分析スペクトルである。
【図３】 実施例３で得られる化合物（２３）の質量分
析スペクトルである。
析スペクトルである。
【図４】 実施例４で得られる化合物（２２）の質量分
析スペクトルである。
析スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 17/26 25/24 9280−4Ｈ 41/30 43/166 7419−4Ｈ 43/176 7419−4Ｈ 43/178 Ｃ 7419−4Ｈ 43/20 Ｃ 7419−4Ｈ 209/68 211/50 9280−4Ｈ 211/54 9280−4Ｈ 253/30 255/50 9357−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 209/14 9284−4Ｃ Ｃ０９Ｋ 9/02 Ａ 7188−4Ｈ 11/06 Ｚ 9159−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａｒは炭素数６〜２０の４価の芳香族炭化水素
基を示し、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ6 ，Ｒ7 はそれぞれ水素原
子、置換あるいは無置換の炭素数６〜２０のアリール
基，または炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｒ1 ，Ｒ
9 ，Ｒ4 ，Ｒ10，Ｒ5，Ｒ11，Ｒ8 ，Ｒ12はそれぞれ置
換あるいは無置換の炭素数１〜６のアルキル基，炭素数
６〜２０のアリール基，または炭素数４〜１８の複素環
基を示す。ここで、Ｒ1 〜Ｒ12は同一でも、互いに異な
っていてもよい。さらに、Ｒ1 とＲ9 ，Ｒ4 とＲ10，Ｒ
5 とＲ11，およびＲ8 とＲ12はそれぞれ置換している基
と結合して置換あるいは無置換の飽和五員環または置換
あるいは無置換の飽和六員環を形成してもよい。但し、
Ｒ1 とＲ9 ，Ｒ4 とＲ10，Ｒ5 とＲ11，Ｒ8 とＲ12が共
にアルキル基である場合は除く。ここで、置換基として
は炭素数１〜６のアルキル基，炭素数１〜６のアルコキ
シ基，炭素数６〜１８のアリールオキシ基，フェニル
基，アミノ基，シアノ基，ニトロ基，水酸基あるいはハ
ロゲンを示す。これらの置換基は単一でも複数置換され
ていてもよい。）で表される４官能スチリル化合物。 - 【請求項２】 一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ6 ，Ｒ7 は前記と同じである。
Ｒ13はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基あるいはフェ
ニル基を示し、互いに同じでも異なってもよい。）で表
されるテトラアリーレンホスホン酸エステルと一般式
（III) 【化３】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ9 ，Ｒ4 ，Ｒ10，Ｒ5 ，Ｒ11，Ｒ8 お
よびＲ12は前記と同じである。）で表されるケトンを反
応させることを特徴とする請求項１記載の４官能スチリ
ル化合物の製造法。
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| JP3211994B2 JP3211994B2 (ja) | 2001-09-25 |
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| JP06832193A Expired - Fee Related JP3211994B2 (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | ４官能スチリル化合物およびその製造法 |
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| US6459199B1 (en) | 1996-05-15 | 2002-10-01 | Chemipro Kasei Kaisha, Limited | Multicolor organic EL element having plurality of organic dyes, method of manufacturing the same, and display using the same |
| US6589673B1 (en) | 1999-09-29 | 2003-07-08 | Junji Kido | Organic electroluminescent device, group of organic electroluminescent devices |
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-
1993
- 1993-03-26 JP JP06832193A patent/JP3211994B2/ja not_active Expired - Fee Related
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