TW420691B - Homopolymers with high photo-inducible birefringence - Google Patents

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Description

經濟部中央標準局員工消費合作社印製 d 2 Ο 691 1 A7 B7__ 五、發明説明（1 ) 本發明關於對光敏感的側鏈基聚合物，其中藉照光可誘導 南度雙折射’所以其適合儲存所提供之光學形式的資料或 -作為鈍態或光學轉換的成份。 〜 各種含光鉻基的聚合物曾揭示於文獻中；其特色為其可能 可逆光誘導改變的光學特‘性如吸收、放射、反射、雙折射 和散射。此種聚合物具有特定的支鏈結構：在線性骨架上 有可吸收電磁輻射之側鏈，其經作為間隔的部份相連。目 前，專家的興趣曾放在此種攜帶不同種類之側鏈基的.側鏈 基聚合物，其中一種可吸收電磁輻射，當另其他種類在形 狀上為内消旋基各向異性。此種液體-結晶性側鏈基聚合物 曾描述於例如US-PS 4631328和4943617中。在非直線排列 狀態中，這些聚合物薄膜散射光線並且混濁；只有令這些 薄膜成直線排列才可使其變為澄清和透明。 德國 Offenlegundsschrift 3810722 和 US-PS 517338 揭示適合 光學儲存資料的非結晶性聚合物。他們的技術優點為這些 聚合物薄膜在製造後具有立即可用的光學性質。 同元聚合物在此相關文獻中很少被提及。例如EP-A 617110 描述以（甲基）丙烯酸N-醯基化以製造可聚合化的含偶氮基 胺基甲酸酯。事實上，同元聚合物一般在技術上是遠步共 聚物差。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A#規格（210X297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) V裝. 420691 申請案第87107099號 atent Appln. No.87107099 兒明書I正頁-附件㈡ 專利 ROC Patent 中文說明_ _ Amended Pages of the Chinese Specification - EncLII (氏國8y年1 j 12 H修正並送呈） (Amended & Submitted on January 12,2〇p〇) 經由溫度的提 以光刪除可提 所以此方法是 會喪失保存所 經濟部智慧財產局員工消費合作社印#|取 五、發明說明（2 ) 至今所描述的所有可逆儲存資料的方法中 高會發生刪除，其可藉熱或光的方式達到 供在程序在有限面積中發生之另一個優點 較常用的。一般而言，可說當溫度提高時 存資料的性質。這些化合物也具有所寫入的雙折射因溫度 改變而不穩定的缺點；在相當高的溫度下，特別是達到玻 璃轉化溫度時，雙折射變得較弱，最後完全消失。所以需 要資料攜帶者，對溫度不敏感之寫入資料的穩定性。 令人驚訝地，現在發現藉同元聚合單體，其 - 包含具有至少三個環的基團，該基團吸收可見光電磁輻 射並在一種熱動力穩定狀態下構成，所以其可被拉長和 其具有高各向異性， - 其中這些含至少三個環的基團具有至少一個，最好是至 少兩個拉電子取代基，該取代基造成偶極矩，其與含至 少三個環的基團之縱軸形成一個至少20。，較佳係至少 30°的夾角。 可能產生適合製造具有熱穩定儲存資料之對光敏感的資料 攜帶者之優良側鏈聚合物。 利用光可將熱穩定的灰度寫入這些新穎聚合物中。 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 r 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2〗0 X 297公釐） 420691 A7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 B7 --3 ~五、發明説明（） 基本上，至少有兩個可能影響含至少三個環之基團之偶極 -矩的方法。換句話說 'nr - - 以侧邊拉電子取代基進行取代，以相對於該基團縱軸作 不對稱排列，並且 1 - 使用連接環的極性基，和這些極性基的偶極矩不朝其縱 軸的方向。 在此基團最好是彼此可形成氫橋的基團，例如-NH-CO-和-OC-NH-。 所用的“可見光電磁輻射”意指波長範圍為從350至750毫微 米。 對於本發明目的，所用的”熱動力穩定狀態”意指最低能量組 態在黑暗於有機溶劑溶液中的吸收。例如在順式-反式同分 異構化的例子_，例如發生在1,2-二苯乙烯和偶氮基化合物 的例子中’各例中反式異構物是能量最低的異構物。利用 吸收帶可光譜測定所存在的組態。 對於本發明目的，所用”拉長”意指一種狀態，其中含i少 三個環的基團可裝入一個長/直徑比為2.5，較佳係3的圓柱 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- tr 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0乂297公釐） 420691 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（） 體中，圓柱體的長度等於含至少三個環的基團長度。 對於本發明目的，所用”強各向異性”是一種結構_，其中除 了一個環之外，無任何環直接或間接（即經由一個連接基團 而非一個環）與下一個環相連，即最好（在含三個環的基團例 子中）令間的環是一個6元環，其可經由其1和4的位置直 接或間接地與相鄰的環相接。 對於本發明目的，所用”拉電子取代基”意指降低鹼性的取代 基，即環上的電子密度經由誘導和/或内消旋效應而朝向其 接觸處。這些取代基包括最好是烷基羰基、羧基、烷氧基 羰基、胺甲醯胺基、羧基胺基、氰基、硝基、銨和較不常 用的鹵素。 對於本發明目的，利用偶氮基苯基為例解釋所用”側邊”是意 指取代基與偶氮基苯的縱軸形成一個夾角，所以是在鄰和/ 或間位上，當取代基是在對位時，不可視為本發明目的的 侧邊。例如，若以一個五元環取代偶氮基苯的苯基，在此 五元環上所有可能位置上的取代基皆為”側邊”，因為在五元 環上沒有一個位置相當於6元環的對位。 基本上，與環相連和具有至少20°所造成的偶極矩之極性基 可為任何包含羧基的基團。其可利用醯胺基為例容易^表 不 · 6 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) r 訂 i 本紙張尺度逋用中®國家橾牟（CNS ) A4规格（210X297公漦） 五、 發明説明（5 ) Α7 Β7 ’私'
Η
(II) 羧基之偶極矩的方向與縱軸形成一個夾角α，此夾角至少為 20。。 所以本發明提供單體的同元聚合物，其 " 包含具有至少三個環的基團，該基團吸收可見光電磁輕 射並在一種熱動力穩定狀態下構成，所以其可被拉長和 具有南各向異性， - 其中這些含至少三個環的基團具有至少一個拉電子取代 基’該取代基形成偶極矩，其與含至少三個環的基團之 縱軸形成一個至少20。的夾角。 較佳含至少三個環之基團為彼等含至少兩個芳族環的基 團。 較佳的新穎聚合物在作為骨架的主鏈上帶有衍生自相同共 -7 C請先聞讀背面之注意事項戽填寫本貰} 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、 A7 B7 S-T-Q-E 其中 S 是氧，硫或NR1 ⑴
Rl是氫或CrC4- 烷基 T 是(CH2)n基’若想要其可以-〇，-NR1-或-OSiR'O-中 斷和/或若想要可以曱基或乙基取代， n 是數字2，3或4 Q 是二價基團和 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
11 ~~ .-IT E 是含至少三 圓。 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 個環和具有根據申請專利範圍之特色的基 T基的功能包括確保作為骨架的主鏈離侧鏈基的末端有一 段距離。所以其也稱為”間隔子，，。 Q基以間隔子T連接末端基團E，其於—側經由連接'者S 與主鏈產生連接。Q基的特點為其對在—側上的e也對在 本紙張尺度適用中國國( CNS ) Α4ίϊ# { 210X297^ )
I -N=N~, -c=c—— A7 五、發明説明（7 j 另一側上的相鄰基團的影響 、較佳的 Q 基包括 _S_，SCV，，c〇〇，_〇c〇，_c〇nr1 _NRLCO_’ _NR1_和（CH2)m等基團，其中 m=i 或 2。 含至.三個環的基團E包含至少—個與環相連的基團，其具 有感光組態改變的能力，例如 C=N— —N = . I g 或-nr -co-c=：c-c〇_nri. ^至少—個組態可改變的基團之外’基團E也包括其他 、環相連的基團，例如，_C00_，七C0，_c〇NR〗·， 视如·或—個直鍵，其中RI咕較佳，而直鍵是較不佳。 2含至少3環之E可為5•或6_元環脂職環或茶基其 条件為至少二個和最好至少三個環是芳族。 (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁} 裝· 4···* ^別常用的E環包括2,6-萘，2,4-伸苯和下列結構 之雜環基 k 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝
N 二 N V- N —N
5_員環系統可為碳環或最好是雜芳族，並 原子，其中雜原子最好選自 9 -ϊ -I - - - - -I - II · 良紙張 Α4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消资合作社印製 42 0691 A7 —_________B7__ 五、發閃説明（8 ) 例為噻吩、噻唑、噁唾、三唑、噁二唑和嗔二唑。含2個 雜原子的雜環是特別較佳的。 較佳常用的基團E包括，例如肉桂酸基、1>2_二苯乙烯基和 偶氮染料基或雜環性質的類似物，最好是單_和二偶氮染料 基。， ' 基團E應為極性。如上所描述，.此極性可經由拉電子側邊 取代基之取代而產生《取代基的Hammett σ值最好為至少 〇.5。由文獻中可知σ值；見例如C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft，化學評論，1991，91(165-195)。若環具有超過一個取 代基，各例中的取代基數目視其可能取代的位置數目，摻 入取代基的可能性和取代系統的性質而定員環上最好是 在2,4和3,4的位置，較佳的取代基是氰基和硝基。 適合E的芳族環最好包含從6至14C原子於芳族環上，其 可有一個或多個選自CrC12-烷基，烷氧基，羥基， 鹵素(特別是F ’ cn’ Br) ’胺基，硝基，三氟甲基，氰基， 羧基，COOR (R=C】-C6-烧基，環己基，苯甲基，苯基），C5_Cl2_ 環烷基，烷硫基，烷基磺醯基，C6-C12-芳基磺 醯基，胺基磺醯基，烷基胺基磺醯基，苯基胺基磺醯 基’胺基徵基’ C】-C6-烧基胺基幾基，苯基胺基幾基，Ci-C4·烷基胺基，二CrQ-烷基胺基，苯基胺基，CVCV丙妹基 胺基，Ci-CU-院基績醯基胺基，單-或二院基胺基羰基 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4現格（210X297公釐） ----------^------1J------k (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 420691 ^ Α7 __________Β7_ 五、發明说明（9 ) 胺基’ CrCU-烧氧基羰基胺基或三氟甲基磺醯基的取代基 -適合E的雜環最好包含從5至14個環原子，其中從1至* 為選自氮、氧、硫系列的雜原子，其中雜環系統具有一個 或多個選自Ci-Cu-烷基，C^-C!2-烷氧基，羥基，卤素(特別 是F ’ CU，Br) ’胺基，硝基，三氟甲基，氰基，羧基<〇〇r (RKVCV烷基’環己基，苯甲基，笨基），c5_Ci2_環貌基， CrCi2_院硫基’ Ci-CV院基績醯基’ CVC^-芳基績醯基，胺 基磺醯基，CrCe-烷基胺基磺醯基，苯基胺基磺醯基，胺基 羰基’ CrCr烷基胺基羰基，苯基胺基羰基’ Ci_C4_烷基胺 基，一 C !_C4·烧基胺基’苯基胺基，C1-C5-丙稀基.胺基， 烷基磺醯基胺基，單-或二Ci-Cr烷基胺基羰基胺基，Cl-cv 烷氧基羰基胺基或三氟甲基磺醯基的取代基。 特別較佳的基團E包括下列有兩個環的次基團：一個芳族 環和一個雜環或兩個芳族環。 具有兩個環之常用的次基團是具有下式之偶氮基苯基團 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 經濟部中央標準局I工消費合作社印褽 其
R 本紙張尺度適用中國国家標準（CNS ) A4規格（21 〇Χ 297公釐） 420691 A7 五、發明説明（10 ) R 是一個鍵或硝基，最好是4-取代的苯曱醯胺或氰基’ 環A和B可另外被取代。若R是氰基或硝基，環A " 最好另外被取代，和取代基的σ值應為至少0.5。 特別較佳的偶氮基笨基具有下式 、
Ν二Ν
R" RJ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 經濟部中央梯準局員工消費合作社印製 其中 R至R，彼此獨立，是氫、氣、溴、三氟甲基、甲氧基、 s〇2ch3、S02CF3、so2NH2，最好是CN，4_取代的苯节醯 胺或硕基’其條件為這些基®中至少有二個不是氫，其中 R4 可另外為一個單鍵和 R7至R10 ’彼此獨立，是氫、氣或甲基。 若環A有超過—個取代基，最好是在2,4和3,4位置。 所以較佳的基團E具有下式 ' -12- 本紙張 210X297公釐） 訂 420691 五、發明説明（ A7 B7 R\ R R\ R: 11
N=N
N=N—<7 A R\ R"
R9 R10 R" FT FT 其中 R2至R6和R7至R1G定義如上和 R2'至R6'定義如R2至R6，但與這些無關 (請先閱讀背西之注意事項再填寫本頁) 裝. 其他含兩個環的次基團具有下式
B 、)一N=N L—Μ (VI) 訂..
R R 10 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中 K，L，Μ，彼此獨立，是N、S、O原子或，若想要可為-CH2-或-CH=，其條件為K，L和Μ中至少有一個 是雜原子，環Α是飽和或含1或2個雙鍵，以及 R和R7至R10，彼此獨立，定義如上。 本紙張尺度適用中國國家樓準（CNS > A4規格（2丨OX29?公釐） 4 2 0 69 1 12 A7 B7 五、發明説明（ A環最好代表嗔吩、嗔唾、°惡嗤、三峻、"惡二吐和嗔二。坐基 其他較佳的基團E具有下式
N:
R (VII) 其中 (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝_ R2至RIG和R2’至R6'定義如上。 上面式子的共同特點為取代最好是在A環的4，2,4和3,4 位置上。 特別較佳的基團E具有下式 訂_
〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 χΧλΝ-
CN 以X二Ο或NR1 14 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 420691 、 A7 B7 五、發明説明（13 )
-15- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- —Γ——訂：
A 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（2!0X297公釐） 五、發明説明 14 A7 B7 *
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夬標準局員工消費合作社印製
Ν :0 I θ' 較佳的新穎聚合物僅包括含側鏈基I之重複單元，特別是最 好為這些具有下式之重複單元 ..
R
I c=o l s
I
Q 1
E 16 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX297公釐） (VI il) 4 2 0 69 1 1 A7 B7 五、發明説明（15 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 以R=H或最好是甲基。‘ 所以導入側鏈基I之相對常用的單體具有下式 H2C二C—CO—S—T—Q—E (IX) · 。 R '-.V Λ： ' · _ , 側鏈基聚合物的主鏈僅由帶側鏈基(I)的單體形成。 新穎聚合物的玻璃轉化溫度Tg最好為至少40°C。玻璃轉化 溫度例如可根據B. Vollmer，Grundrifi der MakromolekularenChemie [巨分子化學基礎]，第 406-410 頁，Springer-Verlag，Heidelberg，1962 測得。 新穎聚合物一般具有為從3000至2,000,000之的分子量， 其是以重量平均測得的，最好是從5000至1,500,000，其是 以膠體滲透色層分析法（以聚苯乙烯校正）所測得的。 藉依此種抑制液體-結晶形態排列形成的方式之聚合物結構 -17- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） 420691 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 五、發明说明（16) 為工具設定結構元素⑴的分子間作用力，並製造光學各向 同性、透明無散射的薄膜。另一方面’但是在極化光的照 -射下，分子間的作用力強得足以引起侧鏈基之光·化學誘 導、共同的、直接的再定向程序。 在光學各向同性之非結晶靳穎聚合物中’藉由極化光的照 射，可誘導出極高的光學各向異性值。雙折射改變所測得 的值Δη是介於0.05和0.8之間。. 所用的光最好是線性極化光，其波長是在側鏈基吸收帶的 範圍内。 側鏈基單體的製備和其聚合反應可依由文獻中得知的方法 來進行；參照例如 MakromolekularenChemie 185 ’ 1327-1334(1984)，SU 887574 歐洲聚合物期刊 18，651(1982)和液 晶 2，195(1987)，DD276297，德國 Offenlegungsschrift 2831909和3808430 〇新穎聚合物一般是在適合的溶劑中， 於製造自由基的聚合引發劑如偶氮基雙（異丁腈）或苯甲醯 基過氧化物的存在下，在較高溫度下，一般在從30至no °C，較佳係從40至70°C，高度排除水和空氣的狀況下，以 單體自由基聚合反應所製得的，其中適合的溶劑為如芳族 烴類如甲苯或二甲苯，齒化的芳族烴類如氣化苯，醚轉如 四氫呋喃或二噁烷，酮類如丙酮或環己酮，和/或二甲基甲 醯胺°可利用適合的試劑如甲醇使其沈澱而分離。產物可 -18 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS > A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 ik 420691 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（17) 如利用氯仿/甲醇再沈澱純化。 不需要利用外加電場和/或表面效應之昂貴的定向程序即可 製造各向同性薄膜。其可藉技術上容易控制之旋轉塗層、 浸潰、鑄造或其他塗敷程序應用在基質上，而且可藉壓縮 模塑或藉流入將其導入兩個透明薄層之間，或其可簡單地 藉鑄造或擠壓製成自支持的薄膜《此種薄膜也可由包含如 描述般之結構單位的液體-結晶聚合物藉急速冷卻，即以 >100K/分鐘之冷卻速率或以溶劑快速氣提製成。 此種薄膜的厚度最好是從0.1微米至i毫米，特別是從01 至100微米。 在聚合物的玻璃態中’新穎側鏈基聚合物是光學各向同 性，非結晶性，透明的’不會散射光和可形成自支持薄膜。 但是，其最好是應用在載體材料上，例如玻璃或塑膠薄膜。 此可藉各種先前已知的技術來進行，可根據想要厚的或薄 層來選擇使用方法。例如由溶液或由溶化物的旋轉塗層或 整修可製得薄層，以及以事先填充製備槽，熔化物壓縮模 塑或擠壓可製得較厚的薄膜。 該聚合物可以最寬廣的意義用於儲存數字或類似數據，例 如用於光學js號程序，用於弗立葉（Fourier)轉換和用於弗立 -19- 本紙張適用中國國家¥準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---— ▲-- (請先聞讀背面之注意事項再填'寫本頁} 1Τ
I 420691 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（18 ) 葉迴旋或用於相干的光學相關技術上。側邊的解析度是受 用於寫入之光線的波長所限制。其使pixel尺寸為從0.45至 3000微米，從0.5至30微米的pixel尺寸是較軋用的。 此性質使聚合物特別適合影像處理和藉雷射攝影裝置使其 適合資料處理，其再現性可藉照射參考光束產生。其也能 儲存具有固定相關係之兩個相干單色光來源的干擾型式。 相對地，也可儲存三度空間的雷射攝影影像。以具有相干 單色光之雷射攝影照射可進行讀出。光的電向量和其在儲 存媒介中有關常用的方向間的關係使其可製造一個比純二 元系統例子更高的儲存密度。在類似儲存例子中，可連續 建立灰色程度值和位置解析度。在極化光中可讀出以類似 形式所儲存的資料，視偏光鏡的位置而定，其可製造出正 或負影像。在此一方面可利用比較由兩偏光鏡間之正常和 異常光束的相偏位製造的薄膜，偏光鏡的平面有利地與用 於寫入之光束的偏光面形成一個45°夾角，並且分析儀的偏 光面是垂直於或平行於偏光鏡的平面。其他可能性包括由 誘導的雙折射可獲得用於讀取之光束的偏轉角的方向。 聚合物可用於作為光學成份，其可被動地或主動地轉換， 特別是作為雷射攝影的透鏡。所以高感光的光學各向異性 現象可用於電的調幅強度和/或光的極化狀態。相對地，其 可以雷射攝影架構，由具有可與透鏡或光柵相比之影像性 質的聚合物薄膜成份來製造。 -20- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 42 0691 'νί 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（19 ) 本發明也提供所描述的聚合物在光學成份上的用途。 單體IX是新穎的。所以本發明也提供單體IX。 單體IX的製備是類似於已知反應和例如可藉由 A) 具有下式之醯氣取、'. H2C二C—CO—S-T-Q-環一COCI :: R 與含2個環之4-胺基化合物，如4-胺基偶氮基苯反 應’產生單體IX，如實例2.1.1的化合物； B) 1.縮合 a) 1，4-二胺基環，如14-伸苯基二胺和 b) 帶環之醯氣，如對-硝基苯甲醯基氯化物，產 生 c) 對，(環-羧胺)-環胺，如N-(對-硝基苯甲醯 基)-1，4-伸苯基二胺； 2. lc)的重氮化作用和 -21- ----------裝-- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -J k .L__ 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） 42 0691 ：Μ： Α7 Β7
五、發明説明（2G 3. 與下列化合物偶合 H2c：：c—CO—S-T - Q—環
R 如1-(N-曱基笨胺基)-乙基（甲基-)丙烯酸’獲得 單體IX，如實例2.4的化合物； C) 4,胺基二環化合物的重氮化作用，如4-胺棊偶 氮基苯， 2· 與（甲基-)丙烯酸醋偶合
h2cz；c—! R co-s- T~Q—環： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) r 經濟部中央梯準局貝工消費合作社印製 如1-(N-甲基苯胺基)-乙基（甲基·)丙烯酸酯，產 生單體DC，如實例2.5之重氮基化合物。 對於反應A，每莫耳酸氣化物最好使用從丨至1.2莫耳之含 兩個環的胺基化合物。此反應可在溶劑中，最好是在惰性 有機溶劑中發生，其包括醚類如二噁烷》反應最好在從20 至80°C的溫度下進行。 -22- 惠 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Α4規格（210X297公釐） 420691 A7 B7 五、發明説明（21 ) 反應B和C的重氮化作用可在，例如鑛物酸中，如在氫氯 酸、硫酸或磷酸中，或在羧酸中，如醋酸或丙酸中，以亞 -硝酸鈉或亞硝基硫酸作為亞硝化試劑，最好在從jlO至+20 °C，特別是從0至+ l〇°C的溫度下進行。然後偶合成份一般 是初電荷，若想要在如冰醋酸或甲醇之適合溶劑中，則須 將pH從1調整至6，較佳係從3至4，以及在添加重氮鹽 成份期間，溫度保持在從0至30°C，較佳係5至10°C。然 後混合物以例如氫氧化鈉水溶液或碳酸鈉水溶液t和並以 水稀釋之，並將沈澱出來的產物以抽氣過濾之。 在下列實例中，除非另外說明，否則所有百分比為重量百 分比。 實例 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 --° 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例1 聚合物的製備 1.1製備單體 H2C=C(CH3)-COO-CH2-CH2-Q-E 1.1.1 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X297公釐） 420691 A7 B7
N 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 在從0至5°C下’於300毫升強度為50°/。的硫酸水溶液中， 以72克亞硝基疏酸重氮化31.4克之2,4-二氰基笨胺，並持 續攪拌1小時。將反應混合物緩慢地加至3〇〇毫升含20.4 克笨胺和4.5克脲之強度為50%的硫酸水溶液中，溫度保 持在0°C。連續攪拌1小時後’以碳酸鈉調整反應混合物的 pH至5.5 *抽氣過濾出沈澱物，以水清洗並乾燥之。此獲得 34克紅色的4-胺基·2，,4，-二氰基-偶氮基苯，其可進一步使 用不需純化。 將500毫升含27·6克4-胺基-2’，4，-二氰基-偶氮基苯的二噁 烷加入100毫升含33克4-(2-曱基丙烯酿基氧基)-乙氧基-苯甲醯基氣化物的二噁烷溶液中，並且攪拌2小時，將此 溶液倒入2升的水中以沈澱出產物。抽氣過濾出沈澱物， 乾燥之’並自二β惡烧再結晶兩次以純化之。產量為30.4克 熔點為215-217°C之橘紅色結晶。Xmax=404.5毫微米（DMF)»1.1.2 -24- 本紙張尺度適用中圃國家標率（CNS >六4说格（21〇χ297公瘦） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝-
*tT i Λ 420691 - 二 五、發明説明（ 23 Q = -0-; E =
經濟部中央標準局員工消费合作社印製 在從0至5。(：下，於200毫’开冰醋酸’4〇毫升強度為85%麟 酸和7.5毫升濃硫酸的溶液中，以48克亞硝基硫酸重氮化 20.7克2,4-二氰基苯胺，益且持績授拌1小時。將反應混合 物緩慢地加至120毫升含16克酚和3克脲的水溶液中’溫 度保持在1 〇eC，並以氫氧化鈉水溶液將PH保持在6.3-6.5。 連續攪拌1小時後，抽氣過濾出沈澱物，以水清洗之，乾 燥並自甲苯再結晶。此獲得3〇·3克橘红色的4_羥基·2’，4，- 二氰基-偶氮基苯15 將100毫升含18·1克之心(2-曱基丙烯酿基氧基)-乙氧基-苯 甲醯基氣化物之乙醚溶液媛慢地加入權毫升含16.6克4_ 經基-2，，4，-二氰基-偶氮基笨和⑽升三乙基胺之爾溶液 中，溫度保持在心在室温下隔夜授拌反應溶液’然後與 則毫升氯仿混合，並且每次以細毫升的水搖晃萃取5 次。以無水祕職燥有機相。待蒸掉溶舰，於乙醇中 再結晶IS體殘留物。此獲得21.6克熔點為172]73C和 Xmax=349毫微米（DMF)之搞色結晶° ' 1.3 25 本纸張尺度逋用中國國家榡隼（CNS)A4规格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
、1T ^20691 A7 B7 五、發明説明（24
Q = ; E
N 12克3,4-二氰基苯胺以類似1.1.2的方式進行重氮化。在從 0至5C下，將反應混合物緩慢地加至6〇毫升含6.5克苯胺 的冰醋酸溶液中，在室溫下隔夜攪拌此混合物。抽氣過濾 沈澱物，以水清洗並乾燥之。此獲得12克紅色的心胺基_ 3，4’-二氮基-偶氮基苯，其可進一步使用不需純化。單體合 成剩餘部份是依類似於M.1的方式來進行。單體113的 熔點為 160-16TC 和Xmax=392 毫微米（DMF)。 .1.4 Λ (請先閱讀背*之注意事項再填寫本頁) 裝- -丁 Q = -Ο-; Ε
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 以類似1.1.3的方式製備此單體。其熔點為2〇7_2〇8χ：和 Xmax=456 毫微米（DMF)。 1.5 -26- 本紙張认顧巾闕家#-¾ 420691 A7 B7五、發明説明（25 )
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 a) 將38·6克4-(4-硝基笨曱醯基胺基）苯胺溶解在含207 毫升冰醋酸，72毫升丙酸和31毫升強度為30%之氫氯 酸的混合物中。在0-5°C下，於1小時期間，逐滴加入 49.7克強度為40%之亞硝基硫酸。然後繼續在0-5°C下 攪拌2小時。 b) 將32·8克N-甲基-N-(2-甲基丙烯醯基氧基-乙基)-苯胺 (方法1.1.6)溶解在130毫升冰醋酸中。於1小時内，在 5-10°C下逐滴加入a)的重氮化溶液，藉逐滴加入強度為 20%之碳酸鈉水溶液將pH保持在3。在室溫和pH為3 下，繼續隔夜攪拌。抽氣過濾出懸浮物。溼產物仍懸浮 在500毫升的水中。添加強度為20%之碳酸鈉水溶液將 pH提升至7。此接著進行另一次抽氣過濾，以200毫 升的水清洗並在真空中5(TC下乾燥。此獲得56·2克（理 論值為77%)熔點為1981之橘色粉末。在DMF中，產 物顯示有最大吸收於430毫微米和一個肩狀部分於447 毫微米。1.1.6 -27- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（2丨0 X 297公釐） 420691 A7 B7__五、發明説明（26) -
ch3 III . N 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 依下列方式製備N-甲基-N-(2-甲基丙稀醯基氧基-乙基)-苯 胺： - 從甲基丙烯醯基氣化物： 將100克N-甲基-Ν·(2-羥基乙基)-苯胺溶解在100毫升的氣 仿中。在40°C下，將1816克三乙基胺和137.2克甲基丙烯 醯基氯化物逐滴緩慢地攪拌加入，而且混合物在40°C下隔 夜攪拌。然後反應溶液與500毫升氣仿混合，並且每次以 200毫升的水搖晃萃取5次。以無水硫酸鎂乾燥有機相，與 氯化銅(I)混合，待蒸掉溶劑後，在高真空度下蒸餾。羥基 乙基苯胺甲基丙烯酸酯經過127-130°C/55毫巴為一種具水 之澄清度的液體。產量為49.5克； - 從甲基丙烯酸： 在室溫下，逐滴攪拌加入50毫升濃硫酸於100毫升N-甲基 -N-(2-羥基乙基)-苯胺，265毫升甲基丙烯酸和398毫异含 26·5克對苯二酚之氯仿所形成的溶液中。隔夜靜置後，加 -28- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐） 經濟部中央標隼局負工消費合作杜印製 d Ρ Πβ9 1 A7 B7 —五、發明説明（） 熱混合物並且共沸除去反應水。冷卻後，以濃碳酸鈉水溶 液將pH調在7至8，並且與醚一起搖晃以自此溶液中萃取 -出產物，其他步驟如上所示，此所獲得的產量為~56克。 以類似1·1.3的方式，從2,4-二氰基-苯胺和鄰-曱苯胺合成 2-曱基-4-胺基-2’，4’-二氰基偶氮基苯。4.1克之2-甲基-4-胺 基-2’，4’-二氰基偶氮基苯依類似1.1.2的方式重氮化。 將反應混合物緩慢地加至含3·5克N-曱基-N-(2-甲基丙烯醯 基氧基-乙基)-苯胺和1〇〇毫升含5克碳酸鈉之曱醇的混合 物中，溫度保持在l〇°C和pH以碳酸鈉維持在5。然後橘色 的副產物沈澱出來，將其過濾掉。之後，反應混合物與新 鮮的碳酸鈉混合。過一段時間後，形成紫色沈澱物。將其 過濾，以水清洗，然後乾燥之。然後固體物質在二異丙基 醚中攪拌，過濾和乾燥。這獲得2.1克熔點為163-165°C和 λ_=536毫微米（DMF)的紫色產物。 1.1.7 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 ，11 Λ
以類似1.1.1的方式，2-甲基-4-胺基-2’，4’-二氰基偶氮基苯 -29- 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 0691 .Vi A7 B7 五、發明説明（28) (方法1.1.6)與4-(2-曱基丙烯醯基氧基)_乙氧基-苯曱醯基氯 化物反應。這獲得熔點為182-184eC和Xmax=389毫微米（DMF) •的橘色結晶。 1.1.8 CH. 以類似丨.1.1的方式，4-胺基-4，-二甲基胺基偶氮基苯與4-(2-甲基丙烯酿基氧基)_乙氧基_苯甲醯基氯化物反應。這獲得 您點為218-22〇。(：和Xmax=428毫微米（DMF)的橘色結晶。 1.1.9 0
XT 0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ‘裝· >1Τ 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 以類似1.1.1的方式，4-胺基-4’硝基偶氮基苯（分散橘3)與 4-(2-甲基丙烯醯基氧基乙氧基_苯甲醯基氣化物反應。這 獲得熔點為202°C和λ_=391毫微米（DMF)的橘色結晶、。 30 本紙張尺度逍用中國國家標率（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 4 2 0 6 91 々 a? B7 五、發明説明（ 29
8，6克4-氣基苯胺以類似ί·1.2的方式進行重氮化。在5至 10°C下’將反應混合物緩慢地加至60毫升含6,5克笨胺和3 克尿素之水溶液中’在室溫下隔夜攪拌此混合物。抽氣過 濾沈澱物，以水清洗並乾燥之。此獲得6·9克橘色的4-胺基 -4’-氰基-偶氮基苯’其可進一步使用不需純化β單體合成剩 餘部份是依類似1.1.1的方式來進行。單體1.丨.丨〇的熔點為 174°C ’液態結晶相至204°C和Xmax=380毫微米（DMF)。 1.1.11 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂
經濟部中央標準局員工消費合作社印聚
Q = -N(CH3)-; E 7克4-(5-硝基-2-噻唑基偶氮基）苯胺（方法i.l 4)以類似l 1.2 的方式進行重氮化。將反應混合物緩慢地加至3〇毫升含6.2 克N-甲基-N-(2-甲基丙烯醯基氧基-乙基)-苯胺和1克脲之 冰醋酸溶液中’溫度保持在10°c。連續攪拌丨小時後，將 31 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公瘦） 304 2 0691 A7 B7 五、發明説明（ 此反應混合物放入冰中。過濾沈澱物，以水清洗並乾燥之。 此可獲得10.1克熔點為207°c和λ_=589毫微米（DMF)之深 _藍色結晶。 _ -Cr
N 以類似1.1.11的方式，2-曱基-4-胺基-3’，4’-二氰基偶氮基苯 (方法1.1_6)與N-甲基-N-(2-甲基丙烯醯基氧基-乙基)-苯胺 反應。這獲得熔點為I64°C和Xmax=521毫微米（DMF)的紫色 結晶。 1.1.13
Q = -0-; E
N
N (請先聞讀背面之注意事項再填寫本買) 裝1 -訂_ i.i 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 以類似1.1.3的方式，從2,4-二氰基-苯胺和2,5-二甲基苯胺 合成2,5-二甲基-4-胺基-2’,4’-二氰基偶氮基苯。 將200毫升含5.5克2,5-二甲基-4-胺基-2’,4’-二氰基偶氮基 32- 本紙張尺度適用中國國家標毕（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 2 0691 ' at B7 五、發明説明（） 苯之二噁烷加入40毫升含5·9克4-(2-甲基丙烯醯基氧基)-乙氧基-苯甲酿基氯化物之二°惡烧溶液中，授拌迴流加熱48 -小時，將溶液倒入1升的水中使產物沈澱。抽I過濾沈澱 物，乾燥之，並以二噁貌再結晶純化兩次'產量為6.0克熔 點為200-202°C的橘紅色結晶。Xmax=367.5毫微米（DMF)。 1.2 製備同元聚合物 在70°C下和作為惰性氣體的氬氣中，7,9克的單體1.1於75 毫升DMF中，以0.39克作為聚合反應引發劑之偶氮基雙（異 丁基晴）進行聚合。24小時後，過濾混合物，蒸掉DMF並 藉沸騰以甲醇萃取殘留物以除去未轉化的單體，並在120 °C下高真空中乾燥。此獲得7.18克玻璃轉化溫度為150°C 之非結晶性聚合物，其光學性質列於實例2.M中。 製備其他聚合物的方法是類似的。 實例2 製造感光雙折射 製作測量樣品：將厚度為1.1釐米之2x2厘米的玻璃板放在 旋轉塗層器（SUssRC 5型）中，0.2毫升之150克下面所提供 之聚合物於1升絕對四氫呋喃中所形成的溶液在10秒間以 2000rpm轉速塗敷。薄層的厚度為0.9微米和其為透明和非 結晶性的。交錯的偏光鏡間，在日光下該區域的暗度均一。 -33 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
i - A 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 420691 切 A7 B7 " ~ _五、發明説明（） ~~ 60，120或250毫瓦能量的Ar離子雷射以514毫微米的波 長照射測試板而產生雙折射。在聚合物薄層中所獲得最大 -的雙折射△ η可以兩個步驟測得： 首先，在交錯的偏光鏡間造成亮度的最大誘導路徑差△又 可以Ehringhaus補償稜鏡測量而測得。藉亮度補償可進行 定量測量。其可藉旋轉放入光線路徑的石英結晶中的一個 來元成’此結晶改變光學路輕長度和與其路徑差。然後在 亮度完全補償的情況下可測得路徑差。此測量必須以超出 化合物吸收範圍之波長的光來進行，以避免共振效應。放 出波長633毫微米之He-Ne雷射一般足以使用，在長波長 吸收光的例子中，可使用波長為820毫微米之二偶極雷射 進行測量。所用的讀出波長是列於下列表之標為，，又，，的欄柱 中〇 在第二個步驟中，聚合物的薄層厚度是利用薄層厚度測量 之機械操作裝置所測得(Alphastep 200 ;製造商：Tencor儀 器）° (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁} 、τ 經濟部中央標率局員工消費合作社印製 雙折射Δη的變化可從路徑差Δ λ和薄層厚度d的商測得： Δγ Δ; 34- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS } A4規格（210X297公釐} 42 0 691 A7 B7 33 五、發明説明（） 最大吸收可由評估UV/Vis吸收光譜獲得。
實例2.1 V k Δη 毫瓦 λ [毫微米] 2.1.1 Χ=ΝΗ 25,380 0.278 60 633 2.1.2 Χ=0 29,200 0.134 60 633
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. -6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實例2,2 V k Δη 毫瓦 又[毫微米] 26,000 0.244 250 820 -35- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Α4規格（210Χ297公釐） 12 069 A7 B7 五、發明説明（ 34
〇 式 NO, 實例2.3 v Α Δη . 毫瓦 又[毫微米] 23,800 0.094 120 820
CH,
XX
XI (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂 式4 ο
NO. 實例2.4 νΑ Δ η 毫瓦 20,800 0.223 250 λ [毫微米] 633 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -36- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 420691 A7 B7 五、發明説明（ Γ). 35
CH,
CH
式
CN
CN 實例2.5 v a A η . 毫瓦 27,855;19,380 0.194 250 λ[毫微米] 820 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝_
0-^/°
〇 ΡΗ,
CN Ν
CN 式6 實例2.6
IV 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 νΑ Δ η 毫瓦 26,000 0.097 250 λ [毫微米] 820 37 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 3642 0691 A7 B7 五、發明説明（
〇,
式7 實例2.7 ν Α 25,000
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式8 N 1 σ Η： Ο 實例2.8 P a An 毫瓦 λ[毫微米] 27,400 0.145 250 820
[ V 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 38- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐）

Claims (1)

  1. 專利申請案第87107099號 ROC Patent Appln. No.87107099 2 0 6 9 1 修正之申請專利範圍中文本-附件㈢ Amended Claims in Chinese -EncUII "7K189 ψ isxr (Submitted on January 12,2000) 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 1. 一種下列單體的同元聚合物，其 - 包含具有至少三個環的基團，該基團可吸收可見光電 磁輻射並在一種熱動力穩定狀態下構成，所以其可被 拉長和其具有高各向異性， - 其中這些含至少三個環的基團具有至少一個，最好是 至少兩個拉電子取代基，該取代基造成偶極矩，其與 含至少三個環的基團之縱軸形成一個至少20°的夾角。 2. 根據申請專利範圍第1項之同元聚合物，其在作為主幹 的主鏈上帶有自其分出之共價相連之下式側鏈基 -S-T-Q-E其中 S 是氧，硫或NR1， R1 是氫或CVC4-烷基， -39 - 裝 . 訂„1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙浪尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210><297公嫠） A8 Β8 C8 D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 T 是（CH2)„ 基， π 是數字2，3或4 Q 是二價基團和 E 是如申請專利範圍第1項中所定義含至少三個環的基 團。 3. —種製備根據申請專利範圍第1或2項中之同元聚合物 的方法，藉同元聚合單體製備，該單體 - 包含具有至少三個環的基囷，該等基團吸收可見光電 磁輻射並經建構以使該等基團在一種熱動力穩定狀 態下可被拉長和具有高各向異性， - 其中這些含至少三個環的基團具有至少一個拉電子 取代基，該取代基形成偶極矩，其與含至少三個環的 基團之縱軸形成一個至少20°的夾角。 4. 一種具有下式的單體 — C—CO — S ~T—Q — Ε R -40- 本紙張尺度適用中國國家搮準（CNS > Α4規格（2Ι0Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    專利申請案第87107099號 ROC Patent Appln. No.87107099 2 0 6 9 1 修正之申請專利範圍中文本-附件㈢ Amended Claims in Chinese -EncUII "7K189 ψ isxr (Submitted on January 12,2000) 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 1. 一種下列單體的同元聚合物，其 - 包含具有至少三個環的基團，該基團可吸收可見光電 磁輻射並在一種熱動力穩定狀態下構成，所以其可被 拉長和其具有高各向異性， - 其中這些含至少三個環的基團具有至少一個，最好是 至少兩個拉電子取代基，該取代基造成偶極矩，其與 含至少三個環的基團之縱軸形成一個至少20°的夾角。 2. 根據申請專利範圍第1項之同元聚合物，其在作為主幹 的主鏈上帶有自其分出之共價相連之下式側鏈基 -S-T-Q-E其中 S 是氧，硫或NR1， R1 是氫或CVC4-烷基， -39 - 裝 . 訂„1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙浪尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210><297公嫠）
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