TW416975B - Naphthol derivatives and process - Google Patents

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TW416975B
TW416975B TW086114879A TW86114879A TW416975B TW 416975 B TW416975 B TW 416975B TW 086114879 A TW086114879 A TW 086114879A TW 86114879 A TW86114879 A TW 86114879A TW 416975 B TW416975 B TW 416975B
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Ryuzo Ueno
Masaya Kitayama
Kenji Minami
Hiroyuki Wakamori
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Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk
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Description

f-* Π69Τ5 五、發明説明（1 ) 持術铕城 本 發 明 僳 有 關 一 種 可 用 為 染 料 顔 料 及 感 光 材 料 等 之 合 成 用 原 料 等 之 新 穎 萘 酚 衍 生 物 及 其 製 法 〇 技 術 背 景 察 酚 衍 生 物 為 形 既 共 軛 多 烯 糸 且 帶 有 電 子 帶 吸 收 之 縮 合 芳 香 族 化 合 物 當 中 最 廉 價 者 » 亦 易 利 用 為 合 成 用 原 料 * 故 習 用 為 具 種 種 特 擻 之 化 合 物 待 別 適 合 於 染 料 t 顔 料 及 感 光 材 料 等 之 原 料 〇 至 於 萘 酚 衍 生 物 » 已 知 有 2 - 羥 基 蔡 之 3 或 6 位 置 導 入 取 代 基 之 2- 羥 基 -3 -苯胺基羧基萘及2 -羥基- 6 - 苯 胺 基 羰 基 萘 > 更 有 苯 基 中 有 烷 基 Λ 院 氣 基 者 0 然 而 9 2 " 羥 基 察 之 3 及 6 位 置 均 具 有 取 代 基 之 萘 衍 生 物 而 僅 習 知 2- 羥 基 -3 ,6 -二羥基羰基萘。 本 發 明 之 的 係 提 供 種 可 作 為 合 成 用 原 料 之 新 穎 3 , 6- 二 取 代 "2 -羥基蔡， 尤其是2 翔基- 3 , 6- 二 羥 基 敷 基 萘 衍 生 物 及 其 合 成 方 法 〇 明 掲 示 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經漪部中央標準局員工消f合作社印製 本發明係有關一種通式（I)所示之萘酚衍生物及其製 法
[式中，Y 為-(CONH)n-X 或-COR; 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 3 39 2 49 A7 B7 'ύ <3 了& 五、發明説明（2 ) Y 為-(C Ο Η H ) n - X ’ 或-C 0 R ·; X及）r可為相同或不相同之吡啶基、噬唑基、苯并I® 唑基或眯唑基，而各可具有取代基； R及R’為相同或不相同之羥基，磺原子數1至6値之 可具分枝之烷氣基、鹵原子、苄氣基、苯氧基或苯乙氣基 » R2為氫原子、鹼金靥、磺原子數1至6之可見分枝之 烷基、碩原子數1至6之醯基或苯基伸烷基； Z為選自氫原子、鹵原子、硝基、亞硝基或胺基所組 成組群之1或2種以上之基，Z可取代在萘環之任一個璟 上； η為1或2之整數； 但，Υ及Υ’不致同時為- COR與-COR']; 特定言之，本發明傜有關式（I)中Υ或Υ'之一為-( CONH)n-X而另一者為一（CONH)n-X或-COR[式中，X, η 及 R如前述定義]之通式（IV)或（IV’）所示之萘酚衍生物： (請先阳讀背面之注意事項再填寫本頁) r 經濟部中央標隼局眞工消費合作社印掣 或
(IV)
(IV') 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2】0X297公茇） 4 39249 經濟部中央標準局舅工消費合作社印製 五、 發明説明 (3 ) 1 1 本 發 明 之 萘 酚 衍 生 物 (I)為新穎之萘酚ί 行生物C 1 I 本 發 明 之 蔡 酚 衍 生 物 ( [V) 及 (I V， )為新穎化合物， 1 I % 在 2 - -羥 基 薬 之 3 及 / 或 6 位 置 上 » 以 胺 羰 基 或 -C0NHC0N Η - 1 請 1 基 介 於 中 間 » 而 各 具 可 有 取 代 基 之 吡 淀 基 睡 唑 基 苯 并 先 閱 讀 1 I m 唑 基 或 咪 唑 基 之 加 成 化 合 物 〇 在 3 及 6 位 置 上 之 介 由 胺 背 1¾ 1 I 之 羰 基 或 -CON HC0HH- 基 所 加 成 之 殘 基 可 相 同 亦 可 不 相 同 Ο 又 注 意 1 事 ! 在 3 及 6 位 置 上 之 連 結 基 胺 羰 基 -C0NHC0MH- 可 相 同 亦 可 不 項 再 1 相 同 0 再 者 本 發 明 之 萘 酚 衍 生 物 之 3 或 6 位 置 之 一 可 為 本 、一 頁 ! 羥 羧 基 N 磺 原 子 數 1 至 6 之 可 具 分 枝 之 院 氣 羰 基 苄 氣 羰 1 基 苯 氧 羰 基 或 苯 乙 氣 敷 基 0 又 2 -位 置 之 羥 基 中 之 氮 原 子 1 1 可 經 鹸 金 屬 原 子 碩 原 子 數 1 至 6 之 可 具 分 枝 之 院 基 m 1 1 原 子 數 1 至 6 之 醛 基 或 經 苯 基 取 代 之 伸 烷 基 所 取 代 〇 又 萘 訂 1 環 中 可 導 入 選 白 鹵 原 子 硝 基 亞 硝 基 或 胺 基 所 組 成 組 群 1 ] 之 1 種 或 2 種 以 上 之 基 〇 1 1 如 X 為 吡 啶 基 > m 唑 基 苯 并 睡 唑 基 或 咪 唑 基 之 取 代 1 1 基 畤 J 其 取 代 基 可 舉 例 如 院 基 烷 基 齒 化 烷 基 N 苯 氧 1 . i 基 院 氣 羰 基 硝 基 鹵 原 子 Ν 羥 基 Ν 胺 基 苄 胺 基 N 二 ! i 烷 胺 基 磺 T * 醛 基 或 氰 基 » 至 於 院 基 可 使 用 m 原 子 數 1 至 6 之 1 1 可 具 分 枝 之 飽 和 或 不 飽 和 烷 基 » 較 佳 為 甲 基 t 乙 基 ， 丙 基 1 9 異 丙 基 > 丁 基 > 第 三 丁 基 至 於 烷 氧 基 t 可 使 用 碩 原 f 數 1 至 6 之 可 具 分 枝 之 飽 和 或 不 飽 和 院 氣 基 » 較 佳 為 甲 氣 1 i | 基 或 乙 氧 基 〇 鹵 原 子 舉 例 如 氣 氣 ν 溴 Λ 碘 0 又 取 代 基 I 1 I 數 目 為 1 至 5 傾 f 取 代 基 種 類 可 相 同 亦 可 不 相 同 0 1 1 本 發 明 之 上 述 萘 酚 衍 生 物 (IV) 或 (IV '), 偽由通式（ i 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 3 9 2 49 A7 B7 五、發明説明u ) π)所示之萘酚衍生物：
〇〇 經濟部中央標準局員工消f合作社印製
[式中，R4為羥基或豳原子，R4’為羥基、鹵原子或磺原子 數1至6之可具分枝之烷氧基； R5為氫原子或羥基保護基； Z如前述相同定義], 與通式（III)所示之雜環化合物進行縮合反應而製得 者： H2N-R3-X (III) [式中，R3為單鍵或-CONH-，而）（如前述定義]。 式（II)化合物中115表示氫原子，鹺金颶原子或羥基之 保護基，羥基保護基意指在對其他取代位置導入取代基之 反應中，為保護羥基而暫時與羥基結合，在所需反應完成 後，易於藉例如鹸或酸水解而回復羥基之基，例如碩原子 數1至6之可具分枝之烷基、苄基、乙鹺基、乙醯甲基、 四氫吡喃基、三甲基矽烷基等即是。 式（111)化合物中R3為-CONH -之苯基脲衍生物可依使 匍酸作用於對應之雜環化合物之氟化物法形成脲基而得。 更詳言之，反應式（VI)中：[式中， KCNO X-NH2 /AcOH\ \h2o ) X-NHCONH2 與前記同意義] (VI) (請先閱讀背命之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 6 3 92 49
B7 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 五、 發明説明 (5 ) I I 例 如 使 雜 環 化 合 物 溶 解 於 乙 酸 水 溶 液 中 > 1 5 t： 下 以 30分 鐘 \ 1 内 滴 加 氰 酸 鉀 水 溶 液 t 滴 加 i ··*!* 兀 成 後 > 升 溫 至 30 Μ 反 應 30 1 ! 分 鐘 後 » 過 m 所 析 出 之 結 晶 並 水 洗 而 得 〇 1 請 J 化 合 物 (I I)與 (I I I )之反應俗於含2 -羥基- 3 , 6- 二 羥 基 先 閲 讀 1 Ϊ 玻 基 萘 及 雜 環 化 合 物 之 二 甲 苯 溶 劑 中 > 於 90 至 1 0 〇 滴加 背 面 I 之 1 PC 1 3 而 進 行 〇 隨 後 升 溫 至 140 1C反應3 小時， 反應後， 加 注 意 i 孝 1 水 I 中 和 並 m 出 反 應 所 生 成 之 結 晶 > 將 濾 紙 上 之 結 晶 以 有 項 1 填 / 機 溶 劑 (如二甲苯）洗 淨 * 得 化 合 物 (IV) 或 (IV ' ) 〇 寫 yp·— 頁 1 如 在 R 2 導 入 氫 原 子 以 外 之 取 代 基 時 » 例 如 2 " 羥 «_»ι· 基 -3 » 1 6- 二 羥 基 羰 基 萘 所 對 應 3 , 6- 衍 生 物 * 在 3 及 6 位 置 予 以 保 1 1 護 之 狀 態 下 1 使 欲 導 入 殘 基 之 鹵 化 物 例 如 苄 基 氣 7ΓΗΗ m 化 乙 ί 1 烷 等 > 於 適 宜 鹼 性 物 質 > 例 如 磺 酸 鉀 存 在 下 反 應 而 得 0 訂 1 如 於 萘 環 之 取 代 基 Z , 導入例如齒素時， 可於對應位 ί j 置 未 取 代 之 化 合 物 溶 液 中 添 加 囱 分 子 9 例 如 溶 有 溴 之 氣 仿 1 I 等 0 如 導 入 亞 硝 基 時 f 則 使 對 應 之 未 取 代 化 合 物 >έ. 溶 液 與 ! f l 亞 硝 酸 鈉 水 溶 液 反 應 即 可 0 --- j 圖 式 簡 tau 早 說 JL 1 1 第 1 iszi 圖 為 賁 施 例 1 所 得 化 合 物 之 红 外 線 吸 收 光 譜 〇 1 1 第 2 圖 為 實 施 例 2 所 得 化 合 物 之 紅 外 線 吸 收 光 譜 〇 i 第 3 圖 為 實 施 例 3 所 得 化 合 物 之 红 外 線 吸 收 光 譜 〇 I 第 4 圖 為 實 施 例 4 所 得 化 合 物 之 紅 外 線 吸 收 光 譜 0 1 1 I 第 5 圖 為 實 施 例 5 所 得 化 合 物 之 紅 外 線 吸 收 光 譜 0 1 1 1 s_ 1 第 1 6 丄 圖 為 實 施 例 6 所 得 化 合 物 之 紅 外 線 吸 收 光 譜 〇 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 7 39 24 9 A7 ; 416375 _B7五、發明説明（6 ) 2 -羥基-3 ,6 -雙（2’-吡啶基胺羰基）萘之合成
Y 基 羥 Η 於 2-溶 將克 6 3 6 3 2- 基 甲 2 及 克 3 酯 乙 酸 乙 及 4 1 萘 基 _ 羰烷 基咯 0Bfc 克 ο 2 中 啶克 MUM 基 胺 ο 5 克約 0.9:,。 3 縮 Ο 胺濃17 亞液至 醯濾溫 二 升 羰後 ， 基物克 己溶e 環不30 二出醚 加濾甲 添 〇 二 中時醇 其小甘 於15二 Π 力 約添 應箸 反接 溫 ， 室量 於半 至 却 冷 後 時 2 酯得 乙 ， 酸後 乙燥 加乾基 添物羰 t 成 胺 後生基 縮。啶 濃晶吡 液結' 濾之(2 。 出 雙 物析6-溶濾3, 不過· 出後 濾理 , 處 溫波之 室超末 克 ο ο 2 基 羥- 2 萘 5 黃克 7 粉 色 白 點 熔 3 2 ° 圖 1Χ 第 於 示 \!/ 法 Γ Β Κ rf\ 譜 光 收 吸 線 外 紅 -ri、 其 . ------訂--------c、 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部中央#準局工消費合作社印製 雙 _ 6 3- 基 羥 I 2
成 合 之 萘 基 羰 胺 甲 及 克 ο ο 5 酮 烷 咯 Btt- 2 - 基 甲 I Η 於 溶 克 3 6 唑 基 胺 一 2 中 克 ο ο 3 苯 6 3 基 羥 I 2 有 溶 加 添 中. 其 於 ο 熱 Π 力 V ο 6 於 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 8 39 24 9 A7 B7 五、發明説明（7 )_ 雙氣羰基萘5.6克之N -甲基-2 -吡咯烷_120.0克溶液，升 溫至80¾約24小時後，濃縮，加水470克。過濾析出之結 晶，以甲醇洗淨，乾燥後，得麻色粉末之[2 -羥基-3,6 -雙 (睡脞-2’-基胺羰基）萘]1.7克（熔點：286.6¾)。 其紅外線吸光譜UBr法）示於第2圖。 曹掄例 2-羥基-3,6-雙（苯并1«唑-2匕基胺羰基）萘之合成 nl^i —m ^^^^1 .nk· un :•y, ^^1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本I) 訂
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 除了實施例2之2 -胺基睡唑以2 -胺基苯并噬唑9.4克 替換以外，同實施例2之方法，得霜色粉末之[2 -羥基-3, 6-雙（苯并！《唑-2'-基胺羰基）萘]3.2克（熔點：364.1¾ ) Ο 其紅外線光譜（KBr法）示於第3圖。 音掄俐4 2-羥基-3,6-Z(4' ,5’二氰基眯唑- 2'-基胺羰基）萘之合成
CN
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2!0Χ297公釐） 9 39249 A7 B7 !：： 4J6975 五、發明説明（8 ) 除了實施例2之2 -胺基《唑以2 -胺基-4,5 -二氡基眯 唑8 . 3克替代以外，同實施例2之方法，得虜色粉末之[2 -羥基-3,6-二（4’，5’-二気基眯唑-2'-基胺羰基）萘]3.5克（ 熔點 25 6 · 8 Ό )。 其紅外線趿收光譜（KBr法）示於第4圃。ΜΛ. 2-羥基-3-甲氣羰基-5-(苯并趣唑-基瞭羰基）萘之合成
-- (請先閱讀背命之注意事項再填一碎本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印掣 除了實施例3之2 -羥基-3,6 -雙氨羰基萘以2 -羥基- 3-甲氣羰基-6-氛羰基萘2.6克替代以外，同實施例3之方法 ，獲得淡黃色粉末之[2 -羥基-3-甲氧羰基-6-(苯并噬唑-2’-基胺羰基）萘]3.5克（分解黏：375.3¾)。 其紅外線吸收光譜（KBr·法）示於第5圖。 實掄例ft 2 -羥基-S-甲氣羰基- 3- (4、5'-二氣基眯唑-2’-基按欺基） 萘之合成
除了實施例3之2-羥基-3,6-雙氛羰基萘以2-羥基-6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2] 0X 297公釐） 10 3 9 24 9 、ί-τ
__b7 4 1S97S 五、發明説明（9 ) 甲氣羰基-3-氣羰基萘5. 3克替代以外，同實施例3之方法 譜 之基光 末羰收 粉胺吸 色基線 褐」外 淡-2紅 得唑其 獲眯 ， 基 萘 基 羥 克 基： 幾點 氣解 甲分 氰 二 圖 6 第 於 示 法 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) T*. -'5° 經濟部中央標準局tiq工消費合作社印掣 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 1 3 9249

Claims (1)

  1. 公舌本 H3 附件 第86114879號專利申請案 申請專利範圍修正本 (8/β 9J，!I "ft 種通式（I)所示之萘酚衍生物Rz〇, X 嗔金
    ⑴ [式中、Y 為-(C 0 tf Η ) η - X 或-C 0 R ; Υ'為- (CONH)n-X,或-COR1; X及）T可為相同或不相同之吡啶基、I®唑基、苯 并®唑基或咪唑基，而各可具有取代基； R及R’為相同或不相同之羥基，碳原子數1至6 個之可具分枝之烷氧基、鹵原子、苄氧基、笨氧基或 笨乙氧基； R2為氫原子、鹼金靥、碳原子數1至6之可具分 枝之烷基、碳原子數1至6之醢基或苯基伸烷基； 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 Z為選自氫原子、鹵原子、硝基、亞硝基或胺基 所組成組群之1或多種基，Z可取代在萘環之任一個 環上； 為1或2之整数； 但，Y及Y'不致同時為-C0R與-C0R’]。 2.如申請專利範圍第1項之萘酚衍生物，其中Y或Y'之 一為- (C0NHU-X而另一者為- (C0NHU-X’者[式中，X, X’及η如申請專利範園第1項之萘酚衍生物中所定義者 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )A4規格（210X 297公S) u 416975 H3 3. —種製造如申請專利範圍第2項之察酚衍生物之方法 其特激為使通式（II)所示之萘酚衍生物
    cm [式中，ΪΪ4或R4’之一為羥基或鹵原子，而另一者為羥 基、鹵原子或碳原子数1至6之可具分枝之烷氧基， 苄氧基，苯氧·棊或苯乙氧基； R5為氫原子或羥基之保護基； Z如申請専利範圍第1項之萘酚衍生物中所定義 者] 與通式（III)所示之雜環化合物於溶劑之存在下•於 10〜2 οου進行縮合反應而製得者 H2N-R3-X (III) [式中，Rs為單鍵或-C0NH-,而X如申請專利範圍第1 項之萘酚衍生物中所定義者]。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210Χ 297公変) 2
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