JP3224397B2 - ナフトール誘導体およびその製法 - Google Patents

ナフトール誘導体およびその製法

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は染料、顔料、観光材料等の合成用原料等とし
て用いることのできる新規なナフトール誘導体およびそ
の製法に関する。
背景技術 ナフトール誘導体は共役ポリエン系を形成し、電子帯
に吸収を有する縮合芳香族化合物の中でも最も安価であ
り、合成用原料としても利用し易いもので、種々の特徴
ある化合物、特に染料、顔料、感光材料等の原料として
用いられてきた。
このようなナフトール誘導体として２−ヒドロキシナ
フタレンの３位または６位に置換基を導入した２−ヒド
ロキシ−３−フェニルアミノカルボニルナフタレンおよ
び２−ヒドロキシ−６−フェニルアミノカルボニルナフ
タレン、更にこれらのフェニル基にアルキル基、アルコ
キシ基がついたものが知られている。
しかし、２−ヒドロキシナフタレンの３および６位に
ともに置換基を有するナフタレン誘導体としては２−ヒ
ドロキシ−3,6−ジヒドロキシカルボニルナフタレンが
知られているにすぎない。
本発明の目的は合成用原料として有用な新規3,6−ジ
置換−２−ヒドロキシナフタレン、特に２−ヒドロキシ
−3,6−ジヒドロキシカルボニルナフタレンの誘導体お
よびその合成方法を提供することにある。
発明の開示 本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR; Ｙ′は−（CONH）ｎ−Ｘ′または−COR′； ＸおよびＸ′は同じであっても異なっていてもよいピ
リジル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基またはイ
ミダゾリル基であり、いずれも置換基を有してもよい； ＲおよびＲ′は、同じであっても異なっていてもよい
水酸基、炭素原子数が１〜６の分岐を有していてもよい
アルコキシ基、ハロゲン原子、ベンジルオキシ基、フェ
ニルオキシ基またはフェナシルオキシ基； R2は水素原子、アルカリ金属、炭素原子数が１〜６の
分岐を有してもよいアルキル基、炭素原子数が１〜６の
アシル基またはフェニルアルキレン基； Ｚは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基
またはアミノ基からなる群から選ばれる１種または２種
以上の基、Ｚはナフタレン環のどちらの環に置換しても
よい。； ｎは１または２の整数を示す、 ただし、ＹとＹ′が同時に−CORと−COR′を構成する
ことはない〕 で表されるナフトール誘導体およびその製法に関する。
特に、本発明は、（Ｉ）に於いてＹおよびＹ′の一方
が−（CONH）ｎ−Ｘであり、他方が−（CONH）ｎ−Ｘま
たは−COR〔式中、Ｘ、ｎおよびＲは前記と同意義〕で
ある一般式（IV）または（IV′） または で表されるナフトール誘導体に関する。
本発明のナフトール誘導体（Ｉ）は新規なナフトール
誘導体化合物である。
本発明のナフトール誘導体（IV）および（IV′）は新
規化合物であり、２−ヒドロキシナフタレンの３位およ
び／または６位にアミノカルボニル基または−CONHCONH
−基を介していずれも置換基を有していてもよいピリジ
ル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基またはイミダ
ゾリル基を付加した化合物である。アミノカルボニル基
または−CONHCONH−基を介して付加するこれらの残基は
３位と６位で同じものであっても異なっていてもよい。
また連結基であるアミノカルボニル基または−CONHCONH
−基も３位と６位で同じものであっても異なっていても
よい。また本発明のナフトール誘導体は３位または６位
の一方がヒドロキシカルボニル基、炭素原子数が１〜６
の分岐を有していてもよいアルコキシカルボニル基、ベ
ンジルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル
基またはフェナシルオキシカルボニル基であってもよ
い。また２位の水酸基の水素原子はアルカリ金属原子、
炭素原子数１〜６の分岐を有してもよいアルキル基、炭
素原子数が１〜６のアシル基またはフェニル置換アルキ
レン基で置換されていてもよい。またナフタレン環には
ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基またはアミノ基の
群から選ばれる１種または２種以上が導入されていても
よい。
Ｘがピリジル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基
またはイミダゾリル基の置換体である場合、置換基とし
てはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル
基、フェノキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ
基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ベンゾ
イルアミノ基、ジアルキルアミノスルホニル基またはシ
アノ基が挙げられ、アルキル基としては炭素原子数が１
〜６である分岐を有していてもよい飽和または不飽和の
アルキル基を用いることができ、好ましくはメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチルで
あり、アルコキシ基としては炭素原子数が１〜６である
分岐を有していてもよい飽和または不飽和のアルキル基
を用いることができ、好ましくはメトキシ基またはエト
キシ基である。ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。また置換基の数は１〜５であ
り、置換基の種類は同一でも、異なっていてもよい。
本発明の上記ナフトール誘導体（IV）または（IV′）
は、一般式（II） 〔式中、R4およびR4′は、いずれか一方が水酸基または
ハロゲン原子で、他方が水酸基、ハロゲン原子または炭
素原子数が１〜６の分岐を有してもよいアルコキシ基、
ベンジルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェナシル
オキシ基； R5は水素原子または水酸基の保護基； Ｚは前記と同意義〕 で表されるナフトール誘導体と 一般式（III） H2N−R3−Ｘ （III） 〔式中、R3は単結合または−CONH−を示す。ただし、Ｘ
は前記と同意義〕で表される複素環化合物とを縮合反応
することにより製造することができる。
式（II）の化合物におけるR5は水素原子、アルカリ金
属原子または水酸基の保護基を示し、水酸基の保護基と
は他の置換位置に置換基を導入する反応中、水酸基を保
護するために一時的に水酸基に結合し、所望の反応が終
了後、例えばアルカリや酸加水分解等により水酸基を容
易に回復することができる基を意味し、例えば炭素原子
数が１〜６の分岐を有していてもよいアルキル基、ベン
ジル基、アセチル基、アセトニル基、テトラヒドロピラ
ニル基、トリメチルシリル基等である。
式（III）の化合物におけるR3が−CONH−であるフェ
ニルウレア誘導体は、該当する複素環化合物にシアン酸
を作用させるシアネート法によりウレイド基を形成して
得ることができる。
より詳しく説明すると、反応式（VI） 〔式中、Ｘは前記と同意義〕 に示すように、例えば複素環化合物を酢酸水溶液に溶解
し、15℃でシアン酸カリ水溶液を30分間かけて滴下し、
滴下終了後30℃まで昇温し、30分間反応後、析出してく
る結晶を濾過し、水洗して得ることができる。
化合物（II）と（III）との反応は、例えばキシレン
溶媒中に２−ヒドロキシ−3,6−ジヒドロキシカルボニ
ルナフタレンおよび複素環化合物を仕込み、90〜100℃
でPCl3を滴下して行うことができる。その後140℃に昇
温して３時間反応し、反応後、加水、中和し、反応によ
り生成してくる結晶を濾過し、濾紙上の結晶を有機溶媒
（例えば、キシレン）で洗浄して化合物（IV）または
（IV′）が得られる。
R2に水素原子以外の置換基を導入するには、例えば、
２−ヒドロキシ−3,6−ジヒドロキシカルボニルナフタ
レンの該当する3,6−誘導体を、３位および６位が保護
された状態で、導入しようとする残基のハロゲン化物例
えばベンジルクロライド、ヨウ化エチル等を適当な塩基
性物質、例えば炭酸カリウムの存在下で反応させればよ
い。
ナフタレン環の置換基Ｚとして、例えばハロゲンを導
入するには、相当する位置が未置換の化合物の溶液に、
ハロゲン分子、例えば臭素をクロロホルム等に溶かして
添加すればよい。ニトロソ基を導入するには、該当する
未置換化合物の溶液に亜硝酸ナトリウムの水溶液を反応
させればよい。
図面の簡単な説明 第１図は実施例１で得られた化合物の赤外線吸収スペル
トル。
第２図は実施例２で得られた化合物の赤外線吸収スペル
トル。
第３図は実施例３で得られた化合物の赤外線吸収スペル
トル。
第４図は実施例４で得られた化合物の赤外線吸収スペル
トル。
第５図は実施例５で得られた化合物の赤外線吸収スペル
トル。
第６図は実施例６で得られた化合物の赤外線吸収スペル
トル。
実施例１ ２−ヒドロキシ−3,6−ビス（２′−ピリジルアミノカ
ルボニル）ナフタレンの合成 ２−ヒドロキシ−3,6−ジヒドロキシカルボニルナフ
タレン14.3gおよび２−アミノピリジン13.6gを、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン120gおよび酢酸エチル150gに溶解
し、これにジシクロヘキシルカルボジイミド30.9gを加
え、室温で約15時間反応する。不溶物を濾去した後、濾
液を約半分の重量まで濃縮し、次いでジグライム30.6g
を加え、170℃に昇温する。２時間後、室温まで冷却
し、不溶物を濾去する。濾液を濃縮した後、酢酸エチル
200Gを加え、超音波処理して析出した結晶を濾過する。
生成物を乾燥すると、黄白色粉末［２−ヒドロキシ−3,
6−ビス（２′−ピリジルアミノカルボニル）ナフタレ
ン］15.7gを得た（融点:311.2℃）。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を第１図に示す。
実施例２ ２−ヒドロキシ−3,6−ビス（チアゾール−２′−イル
アミノカルボニル）ナフタレンの合成 ２−アミノチアゾール6.3gをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン50.0gおよびトルエン30.0gに溶解し、60℃に加熱す
る。これに２−ヒドロキシ−3,6−ビスクロロカルボニ
ルナフタレン5.6gをＮ−メチル−２−ピロリドン120.0g
に溶解した溶液を添加し、80℃に昇温する。約24時間
後、濃縮し、水470gを加える。析出した結晶を濾過し、
メタノールで洗浄後、乾燥して肌色粉末［２−ヒドロキ
シ−3,6−ビス（チアゾール−２′−イルアミノカルボ
ニル）ナフタレン］1.7gを得た（融点:286.6℃）。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を第２図に示す。
実施例３ ２−ヒドロキシ−3,6−ビス（ベンゾチアゾール−２′
−イルアミノカルボニル）ナフタレンの合成 実施例２の２−アミノチアゾールを２−アミノベンゾ
チアゾール9.4gに変えることの他は、実施例２と同様に
して、肌色粉末［２−ヒドロキシ−3,6−ビス（ベンゾ
チアゾール−２′−イルアミノカルボニル）ナフタレ
ン］3.2gを得た（融点:364.1℃）。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を第３図に示す。
実施例４ ２−ヒドロキシ−3,6−ジ（４′,5′−ジシアノイミダ
ゾール−２′−イルアミノカルボニル）ナフタレンの合
成 実施例２の２−アミノチアゾールを２−アミノ−4,5
−ジシアノイミダゾール8.3gに代えることの他は、実施
例２と同様にして、肌色粉末［２−ヒドロキシ3,6−ジ
（４′,5′−ジシアノイミダゾール−２′−イルアミノ
カルボニル）ナフタレン］3.5gを得た（融点:256.8
℃）。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を第４図に示す。
実施例５ ２−ヒドロキシ−３−メトキシカルボニル−６−（ベン
ゾチアゾール−２′−イルアミノカルボニル）ナフタレ
ンの合成 実施例３の２−ヒドロキシ−3,6−ビスクロロカルボ
ニルナフタレンを２−ヒドロキシ−３−メトキシカルボ
ニル−６−クロロカルボニルナフタレン2.6gに代えるこ
との他は、実施例３と同様にして、淡黄色粉末〔２−ヒ
ドロキシ−３−メトキシカルボニル−６−（ベンゾチア
ゾール−２′−イルアミノカルボニル）ナフタレン〕3.
5gを得た。（分解点:375.3℃）。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図５に示す。
実施例６ ２−ヒドロキシ−６−メトキシカルボニル−３−
（４′,5′−ジシアノイミダゾール−２′−イルアミノ
カルボニル）ナフタレンの合成 実施例３の２−ヒドロキシ−3,6−ビスクロロカルボ
ニルナフタレンを２−ヒドロキシ−６−メトキシカルボ
ニル−３−クロロカルボニルナフタレン5.3gに代えるこ
との他は、実施例３と同様にして、淡褐色粉末〔２−ヒ
ドロキシ−６−メトキシカルボニル−３−（４′,5′−
ジシアノイミダゾール−２′−イルアミノカルボニル）
ナフタレン〕5.0gを得た。（分解点:323.1℃）。
この赤外吸収スペクトル（KBr法）を図６に示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 29/20 Ｃ０９Ｂ 29/20 (56)参考文献 特開 昭61−55650（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−1730（ＪＰ，Ａ) 国際公開96／32366（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/75 C07D 233/00 - 233/90 C07D 275/00 C07D 277/00 - 277/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、Ｙは−（CONH）ｎ−Ｘまたは−COR; Ｙ′は−（CONH）ｎ−Ｘ′または−COR′； ＸおよびＸ′は同じであっても異なっていてもよいピリ
    ジル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基またはイミ
    ダゾリル基であり、いずれも置換基を有してもよい； ＲおよびＲ′は、同じであっても異なっていてもよい水
    酸基、炭素原子数が１〜６の分岐を有してもよいアルコ
    キシ基、ハロゲン原子、ベンジルオキシ基、フェニルオ
    キシ基またはフェナシルオキシ基； R2は水素原子、アルカリ金属、炭素原子数が１〜６の分
    岐を有してもよいアルキル基、炭素原子数が１〜６のア
    シル基またはフェニルアルキレン基； Ｚは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基ま
    たはアミノ基からなる群から選ばれる１種または２種以
    上の基、Ｚはナフタレン環のどちらの環に置換していて
    もよい。； ｎは１または２の整数を示す、 ただし、ＹとＹ′が同時に−CORと−COR′を構成するこ
    とはない〕 で表されるナフトール誘導体。
  2. 【請求項２】ＹおよびＹ′の一方が−（CONH）ｎ−Ｘで
    あり、他方が−（CONH）ｎ−Ｘ′〔式中、Ｘ、Ｘ′およ
    びｎは前記と同意義〕である請求の範囲第１項記載のナ
    フトール誘導体。
  3. 【請求項３】一般式（II） 〔式中、R4およびR4′は、いずれか一方が水酸基または
    ハロゲン原子で、他方が水酸基、ハロゲン原子または炭
    素原子数が１〜６の分岐を有してもよいアルコキシ基、
    ベンジルオキシ基、フェニルオキシ基またはフェナシル
    オキシ基； R5は水素原子または水酸基の保護基； Ｚは前記と同じ意味を有する〕 で表されるナフトール誘導体、と 一般式（III） H2N−R3−Ｘ （III） 〔式中、R3は単結合または−CONH−を示す。ただし、Ｘ
    は前記と同意義〕で表される複素環化合物とを縮合反応
    することを特徴とする請求の範囲第２項記載のナフトー
    ル誘導体の製法。
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW445284B (en) * 1997-03-19 2001-07-11 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk Condensed azo compounds and their preparation
ATE246715T1 (de) * 1997-08-28 2003-08-15 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk Wasserlösliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
TW527402B (en) * 1997-12-26 2003-04-11 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk Water soluble azo compound and a process for preparing the same
JP3672823B2 (ja) * 1998-10-16 2005-07-20 株式会社上野製薬応用研究所 アゾ化合物およびその製法
WO2001087859A1 (fr) * 2000-05-16 2001-11-22 Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Derives de naphtol
US6451988B1 (en) 2000-05-16 2002-09-17 Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Naphthol derivatives
EP1313697B1 (en) 2000-08-29 2005-11-30 Nobex Corporation Immunoregulatory compounds, derivatives thereof and their use
US7169931B2 (en) * 2001-01-26 2007-01-30 Shionogi & Co., Ltd. Cyclic compounds exhibiting thrombopoietin receptor agonism
WO2002062771A1 (en) * 2001-02-05 2002-08-15 Roche Vitamins Ag Novel 2-benzoxazolyl benzene derivatives and their use as uv screening agents
US6686201B2 (en) 2001-04-04 2004-02-03 General Electric Company Chemically-resistant sensor devices, and systems and methods for using same
US6383815B1 (en) 2001-04-04 2002-05-07 General Electric Company Devices and methods for measurements of barrier properties of coating arrays
US20020172620A1 (en) * 2001-04-04 2002-11-21 Potyrailo Radislav Alexandrovich Systems and methods for rapid evaluation of chemical resistance of materials
US6567753B2 (en) 2001-04-04 2003-05-20 General Electric Company Devices and methods for simultaneous measurement of transmission of vapors through a plurality of sheet materials
US8048924B2 (en) 2001-08-29 2011-11-01 Biocon Limited Methods and compositions employing 4-aminophenylacetic acid compounds
US20030154031A1 (en) * 2002-02-14 2003-08-14 General Electric Company Method and apparatus for the rapid evaluation of a plurality of materials or samples
IL150317A0 (en) * 2002-06-19 2002-12-01 Yissum Res Dev Co Organo-clay complexes
TW200504159A (en) * 2003-06-03 2005-02-01 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk Monoazo compound and process for making same
US20050054116A1 (en) * 2003-09-05 2005-03-10 Potyrailo Radislav A. Method of manufacturing and evaluating sensor coatings and the sensors derived therefrom
TW200526746A (en) * 2003-11-28 2005-08-16 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Kk Red ink composition for color filter
EP1773767B1 (en) 2004-07-07 2016-03-09 Biocon Limited Synthesis of azo bonded immunoregulatory compounds
JP2006290838A (ja) * 2005-04-14 2006-10-26 Ueno Technology:Kk ヒドラジド化されたヒドロキシナフタレンジカルボン酸およびその誘導体ならびにその製造方法
JP4963882B2 (ja) * 2006-07-05 2012-06-27 上野製薬株式会社 ２−ナフトール誘導体およびモノアゾ化合物
JP5173333B2 (ja) * 2006-11-02 2013-04-03 大日精化工業株式会社 顔料組成物、これを用いた着色組成物およびカラーフィルター
TW201134884A (en) * 2010-01-15 2011-10-16 Fujifilm Corp Pigment composition, ink for inkjet recording, coloring composition for color filter, and color filter
CN106634040A (zh) * 2016-08-30 2017-05-10 上虞市东海化工有限公司 一种红色颜料的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996032366A1 (en) 1995-04-12 1996-10-17 Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Naphthol derivatives and process for producing the same

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH477536A (de) * 1966-04-23 1969-08-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen
DE1644216A1 (de) * 1967-06-03 1970-12-17 Bayer Ag Azofarbstoffe
ES358994A1 (es) * 1967-10-10 1970-11-01 Ciba Geigy Procedimiento para la preparacion de pigmentos colorantes azoicos.
DE2059677C3 (de) * 1970-12-04 1975-10-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azopigmente der beta-Hydroxynaphthoesäurereihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
CH619584GA3 (ja) * 1975-03-26 1980-10-15
EP0031798A3 (de) * 1979-12-28 1981-07-15 Ciba-Geigy Ag Neue Monoazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
DE3018713A1 (de) * 1980-05-16 1981-12-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum faerben und/oder bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial und neue farbstoffe
US4737581A (en) * 1984-04-25 1988-04-12 Ciba-Geigy Corporation Phenyl-azo-hydroxynaphthoic acid amide pigments containing at least one carbonamide group
DE3562683D1 (en) * 1984-08-13 1988-06-16 Agfa Gevaert Nv Process for the production of diffusion transfer images with magenta dye-releasing non-diffusable compounds
JPH0798907B2 (ja) * 1989-05-17 1995-10-25 株式会社上野製薬応用研究所 アゾ化合物およびその製法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996032366A1 (en) 1995-04-12 1996-10-17 Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo Naphthol derivatives and process for producing the same

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