JP3024998B2 - フタロシアニン化合物およびその製造方法 - Google Patents
フタロシアニン化合物およびその製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はフタロシアニン化合物およびその製造方法に
関し、詳しくは追記型光ディスク用の有機色素などとし
て有用な新規なフタロシアニン化合物およびその効率の
よい製造方法に関する。
関し、詳しくは追記型光ディスク用の有機色素などとし
て有用な新規なフタロシアニン化合物およびその効率の
よい製造方法に関する。
従来、光ディスク用の有機色素として、1,4,5,8,9,1
2,13および16−位から選択された少なくとも５個の位置
（通常は８個の位置）にアルキルアミノ基を有するフタ
ロシアニン化合物が知られている（特開昭60−209583号
公報）。
2,13および16−位から選択された少なくとも５個の位置
（通常は８個の位置）にアルキルアミノ基を有するフタ
ロシアニン化合物が知られている（特開昭60−209583号
公報）。
この場合、スピンコートによる製膜プロセスを採用で
きれば製造コストを低減できるという大きな利点があ
る。しかし、スピンコートによる製膜プロセスを適用す
るには、用いる有機色素を光ディスク基板を侵さない有
機溶剤に溶解させることが必要条件となっていた。
きれば製造コストを低減できるという大きな利点があ
る。しかし、スピンコートによる製膜プロセスを適用す
るには、用いる有機色素を光ディスク基板を侵さない有
機溶剤に溶解させることが必要条件となっていた。
本発明者らは、先に光ディスクの記録用有機色素とし
て、3,3′,3″,3−テトラアミノフタロシアニン化合
物を開発することに成功した（特開平２−666号公報）
が、このフタロシアニン化合物は、半導体レーザー発振
波長域に吸収帯を持つものの、一般の有機溶剤への溶解
性が著しく低く、スピンコートによる製膜法を適用でき
ないという欠点があった。
て、3,3′,3″,3−テトラアミノフタロシアニン化合
物を開発することに成功した（特開平２−666号公報）
が、このフタロシアニン化合物は、半導体レーザー発振
波長域に吸収帯を持つものの、一般の有機溶剤への溶解
性が著しく低く、スピンコートによる製膜法を適用でき
ないという欠点があった。
そこで本発明者らは、半導体レーザー発振波長域に吸
収帯を有し、一般の有機溶剤に可溶なフタロシアニン化
合物誘導体を開発すべく鋭意研究を重ねた。
収帯を有し、一般の有機溶剤に可溶なフタロシアニン化
合物誘導体を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、特定の位置にアミノ基を有すると同時に中
心金属に珪素含有置換基の結合したフタロシアニン化合
物が、適切な最大吸収波長を有するとともに高い感光性
を有し、しかも容易に有機溶剤に溶解しうることを見出
した。本発明は、かかる知見に基いて完成したものであ
る。
心金属に珪素含有置換基の結合したフタロシアニン化合
物が、適切な最大吸収波長を有するとともに高い感光性
を有し、しかも容易に有機溶剤に溶解しうることを見出
した。本発明は、かかる知見に基いて完成したものであ
る。
すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｍは３価または４価の金属を示し、X1〜X8はそ
れぞれ水素またはアミノ基を示す。ただし、X1とX2,X3
とX4,X5とX6,X7とX8はそれぞれ異なるものを示す。Ｙ
は、式−OSiR1R2R3で表わされる基であり、R1,R2,R3は
それぞれアルキル基，置換アルキル基，アリール基，置
換アリール基，アラルキル基，置換アラルキル基，アル
コキシ基，置換アルコキシ基，アリーロキシ基，置換ア
リーロキシ基，ポリエーテル基，置換ポリエーテル基，
水酸基または水素原子を示し、互いに同じでも異なって
もよい。ｎは、Ｙの数を示し、１または２である。〕 で表わされるフタロシアニン化合物を提供するものであ
る。また、本発明は、一般式〔II〕 〔式中、M,X1〜X8,Yおよびｎは前記と同じである。〕 で表わされる化合物を、有機塩基化合物の存在下一般式
XSiR1R2R3〔式中、Ｘはハロゲンを示し、R1,R2,R3は
前記と同じである。〕 で表わされるハロゲン化珪素化合物と反応させることに
よって一般式〔Ｉ〕で表わされるフタロシアニン化合物
を製造する方法をも提供するものである。
れぞれ水素またはアミノ基を示す。ただし、X1とX2,X3
とX4,X5とX6,X7とX8はそれぞれ異なるものを示す。Ｙ
は、式−OSiR1R2R3で表わされる基であり、R1,R2,R3は
それぞれアルキル基，置換アルキル基，アリール基，置
換アリール基，アラルキル基，置換アラルキル基，アル
コキシ基，置換アルコキシ基，アリーロキシ基，置換ア
リーロキシ基，ポリエーテル基，置換ポリエーテル基，
水酸基または水素原子を示し、互いに同じでも異なって
もよい。ｎは、Ｙの数を示し、１または２である。〕 で表わされるフタロシアニン化合物を提供するものであ
る。また、本発明は、一般式〔II〕 〔式中、M,X1〜X8,Yおよびｎは前記と同じである。〕 で表わされる化合物を、有機塩基化合物の存在下一般式
XSiR1R2R3〔式中、Ｘはハロゲンを示し、R1,R2,R3は
前記と同じである。〕 で表わされるハロゲン化珪素化合物と反応させることに
よって一般式〔Ｉ〕で表わされるフタロシアニン化合物
を製造する方法をも提供するものである。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされるフタロシアニン化合物
において、Ｍで示される金属は、３価または４価であっ
て、フタロシアニンと錯体を形成しうる金属であればよ
い。好ましい具体例としては、Al,Ga,In,Tl,Si,Ge,Snあ
るいはPb等をあげることができる。
において、Ｍで示される金属は、３価または４価であっ
て、フタロシアニンと錯体を形成しうる金属であればよ
い。好ましい具体例としては、Al,Ga,In,Tl,Si,Ge,Snあ
るいはPb等をあげることができる。
また、X1〜X8は、上記のように水素またはアミノ基を
示す。ただしX1とX2,X3とX4,X5とX6,X7とX8はそれぞれ
異なるものを示す。つまり、上記XkとXk+1（ｋは、1,3,
5あるいは７を示す。）は、一方が水素のときは、他方
はアミノ基を示すことを条件とする。
示す。ただしX1とX2,X3とX4,X5とX6,X7とX8はそれぞれ
異なるものを示す。つまり、上記XkとXk+1（ｋは、1,3,
5あるいは７を示す。）は、一方が水素のときは、他方
はアミノ基を示すことを条件とする。
次に、一般式〔Ｉ〕におけるＹは、 一般式 −OSiR1R2R3で表わされる基である。ここで、R
1,R2,R3は前述のように、それぞれアルキル基，置換ア
ルキル基，アリール基，置換アリール基，アルコキシ
基，置換アルコキシ基，アリーロキシ基，置換アリーロ
キシ基，ポリエーテル基，置換ポリエーテル基，水酸基
または水素原子を示す。このうち、アルキル基として
は、例えばメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル
基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オクチル
基，オクアデシル基等の炭素数１〜20のアルキル基が好
ましく、アリール基としては、フェニル基，トリル基，
エチルフェニル基，キシリル基,n−プロピルフェニル
基,n−ブチルフェニル基,n−ヘキシルフェニル基,n−オ
クチルフェニル基等の炭素数６〜26のアリール基が好ま
しい。また、アラルキル基としては、例えばベンジル
基，フェネチル基，フェニルプロピル基等の炭素数７〜
27のアラルキル基、アルコキシ基としては、例えばメト
キシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基，ペン
チルオキシ基，ヘキシルオキシ基，ヘプチルオキシ基，
オクチルオキシ基等の炭素数１〜20のアルコキシ基が好
ましく、アリーロキシ基としては、フェノキシ基，メチ
ルフェノキシ基，エチルフェノキシ基,n−プロピルフェ
ノキシ基,n−ブチルフェノキシ基,n−ヘキシルフェノキ
シ基,n−オクチルフェノキシ基等の炭素数６〜26のアリ
ーロキシ基が好ましい。さらに、ポリエーテル基として
は、２−ヒドロキシエチルオキシメチル基,2−メチルオ
キシエチルオキシメチル基,2−（２−ヒドロキシエチル
オキシ）エチルオキシメチル基等のエーテル結合を２〜
５個有する炭素数３〜10のポリエーテル基を好ましいも
のとして挙げることができる。
1,R2,R3は前述のように、それぞれアルキル基，置換ア
ルキル基，アリール基，置換アリール基，アルコキシ
基，置換アルコキシ基，アリーロキシ基，置換アリーロ
キシ基，ポリエーテル基，置換ポリエーテル基，水酸基
または水素原子を示す。このうち、アルキル基として
は、例えばメチル基，エチル基，プロピル基，ブチル
基，ペンチル基，ヘキシル基，ヘプチル基，オクチル
基，オクアデシル基等の炭素数１〜20のアルキル基が好
ましく、アリール基としては、フェニル基，トリル基，
エチルフェニル基，キシリル基,n−プロピルフェニル
基,n−ブチルフェニル基,n−ヘキシルフェニル基,n−オ
クチルフェニル基等の炭素数６〜26のアリール基が好ま
しい。また、アラルキル基としては、例えばベンジル
基，フェネチル基，フェニルプロピル基等の炭素数７〜
27のアラルキル基、アルコキシ基としては、例えばメト
キシ基，エトキシ基，プロポキシ基，ブトキシ基，ペン
チルオキシ基，ヘキシルオキシ基，ヘプチルオキシ基，
オクチルオキシ基等の炭素数１〜20のアルコキシ基が好
ましく、アリーロキシ基としては、フェノキシ基，メチ
ルフェノキシ基，エチルフェノキシ基,n−プロピルフェ
ノキシ基,n−ブチルフェノキシ基,n−ヘキシルフェノキ
シ基,n−オクチルフェノキシ基等の炭素数６〜26のアリ
ーロキシ基が好ましい。さらに、ポリエーテル基として
は、２−ヒドロキシエチルオキシメチル基,2−メチルオ
キシエチルオキシメチル基,2−（２−ヒドロキシエチル
オキシ）エチルオキシメチル基等のエーテル結合を２〜
５個有する炭素数３〜10のポリエーテル基を好ましいも
のとして挙げることができる。
これらの置換基としては、様々なものがあるが、具体
的にはトリブチルシロキシル基，トリヘキシルシロキシ
ル基，トリフェニルシロキシル基，トリプロポキシシロ
キシル基，トリブトキシシロキシル基，トリフェノキシ
シロキシル基，トリ（２−メチルオキシエチルオキシメ
チル）シロキシル基などが挙げられる。
的にはトリブチルシロキシル基，トリヘキシルシロキシ
ル基，トリフェニルシロキシル基，トリプロポキシシロ
キシル基，トリブトキシシロキシル基，トリフェノキシ
シロキシル基，トリ（２−メチルオキシエチルオキシメ
チル）シロキシル基などが挙げられる。
前記一般式〔Ｉ〕のフタロシアニン化合物は、各種の
方法で製造することが可能であるが、本発明の方法によ
れば、上記一般式〔II〕で表わされる化合物を用いて、
これに有機塩基化合物の存在下で、一般式 XiR1R2R3の
ハロゲン化珪素化合物と反応させることによって、効率
よく製造することができる。この反応によって、一般式
〔II〕の化合物の中心金属（Ｍ）に結合している水酸
基（OH）と上記ハロゲン化珪素化合物が、脱ハロゲン化
水素を伴いながら反応して、置換基Ｙ（即ち、−OSiR1R
2R3）となり、一般式 〔Ｉ〕のフタロシアニン化合物
が生成する。
方法で製造することが可能であるが、本発明の方法によ
れば、上記一般式〔II〕で表わされる化合物を用いて、
これに有機塩基化合物の存在下で、一般式 XiR1R2R3の
ハロゲン化珪素化合物と反応させることによって、効率
よく製造することができる。この反応によって、一般式
〔II〕の化合物の中心金属（Ｍ）に結合している水酸
基（OH）と上記ハロゲン化珪素化合物が、脱ハロゲン化
水素を伴いながら反応して、置換基Ｙ（即ち、−OSiR1R
2R3）となり、一般式 〔Ｉ〕のフタロシアニン化合物
が生成する。
なお、上記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は、J.C.
S.,1719（1936）および特開平２−666号公報に記載の方
法で製造することができる。
S.,1719（1936）および特開平２−666号公報に記載の方
法で製造することができる。
本発明の方法において、有機塩基化合物は、反応中に
生成するハロゲン化水素の捕捉剤、即ち脱ハロゲン化水
素剤の如く機能するものと考えられるので、その使用量
は通常は、一般式〔II〕の化合物の水酸基に対して、当
量以上、適当な範囲に選定すればよい。また、この有機
塩基化合物としては、各種のものが利用できるが、具体
的にはトリエチルアミン；ジイソプロピルアミン;1,5−
ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノン−５エン;1,8−ジアザビ
シクロ〔5,4,0〕−７−ウンデセン;1,8−ビス（ジメチ
ルアミノ）ナフタレン等をあげることができる。
生成するハロゲン化水素の捕捉剤、即ち脱ハロゲン化水
素剤の如く機能するものと考えられるので、その使用量
は通常は、一般式〔II〕の化合物の水酸基に対して、当
量以上、適当な範囲に選定すればよい。また、この有機
塩基化合物としては、各種のものが利用できるが、具体
的にはトリエチルアミン；ジイソプロピルアミン;1,5−
ジアザビシクロ〔4,3,0〕ノン−５エン;1,8−ジアザビ
シクロ〔5,4,0〕−７−ウンデセン;1,8−ビス（ジメチ
ルアミノ）ナフタレン等をあげることができる。
一方、ハロゲン化珪素化合物は、一般式 XSiR1R2R3
で表わされるものであれば、様々なものが使用できる
が、好ましい具体例をあげれば、（ｎ−C3H7）3SiCl, （ｎ−C4H9）3SiCl, （ｎ−C6H13）3SiCl, 〔ｎ−C18H37（CH3）２〕SiCl, （ｎ−C2H5）3SiBr, （CH3）3SiBr, （ｎ−C2H5O）3SiCl, （C6H5）3SiCl, （C6H5CH2）3SiCl等がある。
で表わされるものであれば、様々なものが使用できる
が、好ましい具体例をあげれば、（ｎ−C3H7）3SiCl, （ｎ−C4H9）3SiCl, （ｎ−C6H13）3SiCl, 〔ｎ−C18H37（CH3）２〕SiCl, （ｎ−C2H5）3SiBr, （CH3）3SiBr, （ｎ−C2H5O）3SiCl, （C6H5）3SiCl, （C6H5CH2）3SiCl等がある。
この反応は、無溶媒下でも進行するが、溶媒を使用す
ることが好ましく、例えばジメチルスルホキシド，ジメ
チルホルムアミド，キノリン，α−クロロナフタレン等
が好適に使用できる。
ることが好ましく、例えばジメチルスルホキシド，ジメ
チルホルムアミド，キノリン，α−クロロナフタレン等
が好適に使用できる。
他の反応条件は、適宜状況に応じて選定すればよい
が、例えば大気圧下で40〜200℃、好ましくは80〜160℃
の温度で、0.5〜10時間、好ましくは２〜８時間程度の
範囲で定めればよい。
が、例えば大気圧下で40〜200℃、好ましくは80〜160℃
の温度で、0.5〜10時間、好ましくは２〜８時間程度の
範囲で定めればよい。
このようにして製造された一般式〔Ｉ〕のフタロシア
ニン化合物は、半導体レーザー発振波長域を吸収すると
ともに、有機溶剤に対する溶解性にすぐれ、例えばｎ−
ヘキサン，シクロヘキサン，ベンゼン，トルエン，クロ
ロホルム，アセトン，メタノール，エタノール等に、溶
解度１重量％以上で溶解する。
ニン化合物は、半導体レーザー発振波長域を吸収すると
ともに、有機溶剤に対する溶解性にすぐれ、例えばｎ−
ヘキサン，シクロヘキサン，ベンゼン，トルエン，クロ
ロホルム，アセトン，メタノール，エタノール等に、溶
解度１重量％以上で溶解する。
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳しく説明す
る。
る。
実施例１〔一般式〔Ｉ〕において、Ｍ＝Si,Y＝OSi（ｎ
−C6H13）3,n＝２の化合物の合成〕 3,3′,3″,3−テトラアミノシリコンフタロシアニ
ン〔一般式〔Ｉ′〕において、Ｍ＝Si,Y＝OH,n＝２の化
合物〕1g,ハロゲン化珪素化合物として（ｎ−C6H13）3S
iCl 2g,有機塩基化合物として1,8−ジアザビシクロ〔5,
4,0〕−７−ウンデセン4g,および溶媒としてジメチルス
ルホキシド20mlの混合物を、140℃で６時間攪拌した。
−C6H13）3,n＝２の化合物の合成〕 3,3′,3″,3−テトラアミノシリコンフタロシアニ
ン〔一般式〔Ｉ′〕において、Ｍ＝Si,Y＝OH,n＝２の化
合物〕1g,ハロゲン化珪素化合物として（ｎ−C6H13）3S
iCl 2g,有機塩基化合物として1,8−ジアザビシクロ〔5,
4,0〕−７−ウンデセン4g,および溶媒としてジメチルス
ルホキシド20mlの混合物を、140℃で６時間攪拌した。
冷却後、ジメチルスルホキシドを留去し、クロロホル
ムを加えて濾過し、不溶分を除いた。濾液を水洗し、硫
酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮した。得られた生成物
に、極く少量のメタノールを加えて均一溶液とし（１重
量％以上溶解）、これにヘキサンを添加して収量160mg
（収率11モル％）で析出物を得た。
ムを加えて濾過し、不溶分を除いた。濾液を水洗し、硫
酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮した。得られた生成物
に、極く少量のメタノールを加えて均一溶液とし（１重
量％以上溶解）、これにヘキサンを添加して収量160mg
（収率11モル％）で析出物を得た。
得られた析出物のNMRスペクトルを第１図に、IR吸収
スペクトル（KBr錠剤法）を第２図に示す。また、この
物質のλmax（最大吸収波長）（フィルム）は765nm,元
素分析値（重量％）は、下記のとおりであった。
スペクトル（KBr錠剤法）を第２図に示す。また、この
物質のλmax（最大吸収波長）（フィルム）は765nm,元
素分析値（重量％）は、下記のとおりであった。
Ｃ Ｈ Si 計算値 68.07 8.23 7.02 実測値 67.81 8.45 6.86 上記のデータから、得られた物質は、一般式〔Ｉ〕で
表わされるフタロシアニン化合物であって、式中におい
て、Ｍ＝Si,Y＝OSi（ｎ−C6H13）3,n＝２である化合物
と同定された。
表わされるフタロシアニン化合物であって、式中におい
て、Ｍ＝Si,Y＝OSi（ｎ−C6H13）3,n＝２である化合物
と同定された。
実施例２〔一般式〔Ｉ〕において、Ｍ＝Al,Y＝OSi（ｎ
−C6H13）3,n＝１の化合物の合成〕 3,3′,3″,3−テトラアミノアルミニウムフタロシ
アニン〔一般式〔Ｉ′〕において、Ｍ＝Al,Y＝OH,n＝１
の化合物〕1g,ハロゲン化珪素化合物として（ｎ−C
6H13）3SiCl 1g,有機塩基化合物として1,8−ジアザビシ
クロ〔5,4,0〕−７−ウンデセン2g,および溶媒としてジ
メチルスルホキシド20mlの混合物を、140℃で６時間攪
拌した。
−C6H13）3,n＝１の化合物の合成〕 3,3′,3″,3−テトラアミノアルミニウムフタロシ
アニン〔一般式〔Ｉ′〕において、Ｍ＝Al,Y＝OH,n＝１
の化合物〕1g,ハロゲン化珪素化合物として（ｎ−C
6H13）3SiCl 1g,有機塩基化合物として1,8−ジアザビシ
クロ〔5,4,0〕−７−ウンデセン2g,および溶媒としてジ
メチルスルホキシド20mlの混合物を、140℃で６時間攪
拌した。
冷却後、ジメチルスルホキシドを留去し、クロロホル
ムを加えて濾過し、不溶分を除いた。濾液を水洗し、硫
酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮した。
ムを加えて濾過し、不溶分を除いた。濾液を水洗し、硫
酸ナトリウムにて乾燥後、濃縮した。
得られた生成物に極く少量のメタノールを加えて均一
溶液とし（１重量％以上溶解）、これにヘキサンを添加
して、収量333mg（収率22モル％）で析出物を得た。
溶液とし（１重量％以上溶解）、これにヘキサンを添加
して、収量333mg（収率22モル％）で析出物を得た。
得られた析出物のNMRスペクトルを第３図に、IR吸収
スペクトル（KBr錠剤法）を第４図に示す。また、この
物質のλmax（フィルム）は800nm,元素分析値（重量
％）は、下記のとおりであった。
スペクトル（KBr錠剤法）を第４図に示す。また、この
物質のλmax（フィルム）は800nm,元素分析値（重量
％）は、下記のとおりであった。
Ｃ Ｈ Si 計算値 66.79 6.61 3.12 実測値 66.25 6.93 3.01 上記のデータから、得られた物質は、一般式〔Ｉ〕で
表わされるフタロシアニン化合物であって、式中におい
て、Ｍ＝Al,Y＝OSi（ｎ−C6H13）3,n＝１の化合物と同
定された。
表わされるフタロシアニン化合物であって、式中におい
て、Ｍ＝Al,Y＝OSi（ｎ−C6H13）3,n＝１の化合物と同
定された。
本発明のフタロシアニン化合物は、半導体レーザー発
振波長領域に吸収を有する。また、このフタロシアニン
化合物は、一般の有機溶剤に可溶であるため、製造コス
トの低いスピンコートによる製膜プロセスを適用するこ
とが可能である。
振波長領域に吸収を有する。また、このフタロシアニン
化合物は、一般の有機溶剤に可溶であるため、製造コス
トの低いスピンコートによる製膜プロセスを適用するこ
とが可能である。
したがって、本発明のフタロシアニン化合物は追記型
光ディスク用色素として、工業的に有利な利用が期待さ
れる。
光ディスク用色素として、工業的に有利な利用が期待さ
れる。
第１図は実施例１で得られた生成物のNMRスペクトル、
第２図は実施例１で得られた生成物のIR吸収スペクト
ル、第３図は実施例２で得られた生成物のNMRスペクト
ル、第４図は実施例２で得られた生成物のIR吸収スペク
トルである。
第２図は実施例１で得られた生成物のIR吸収スペクト
ル、第３図は実施例２で得られた生成物のNMRスペクト
ル、第４図は実施例２で得られた生成物のIR吸収スペク
トルである。
フロントページの続き (72)発明者 佐藤 勉 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 平１−210388（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−297298（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−177287（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−39990（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−130984（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−130985（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−61289（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−207692（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−297293（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 47/22,47/18 C09B 47/08 C11B 7/24
Claims (3)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｍは３価または４価の金属を示し、X1〜X8はそ
れぞれ水素またはアミノ基を示す。ただし、X1とX2,X3
とX4,X5とX6,X7とX8はそれぞれ異なるものを示す。Ｙ
は、式−OSiR1R2R3で表わされる基であり、R1,R2,R3は
それぞれアルキル基，置換アルキル基，アリール基，置
換アリール基，アラルキル基，置換アラルキル基，アル
コキシ基，置換アルコキシ基，アリーロキシ基，置換ア
リーロキシ基，ポリエーテル基，置換ポリエーテル基，
水酸基または水素原子を示し、互いに同じでも異なって
もよい。ｎは、Ｙの数を示し、１または２である。〕 で表わされるフタロシアニン化合物。 - 【請求項２】Ｍが、Al,Ga,In,Tl,Si,Ge,SnあるいはPbで
ある請求項１記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項３】一般式〔II〕 〔式中、M,X1〜X8,Yおよびｎは前記と同じである。〕 で表わされる化合物を、有機塩基化合物の存在下一般式
XSiR1R2R3〔式中、Ｘはハロゲンを示し、R1,R2,R3は
前記と同じである。〕 で表わされるハロゲン化珪素化合物と反応させることを
特徴とする請求項１のフタロシアニン化合物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2306032A JP3024998B2 (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
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| JP2306032A JP3024998B2 (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | フタロシアニン化合物およびその製造方法 |
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| JPH04178468A JPH04178468A (ja) | 1992-06-25 |
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1990
- 1990-11-14 JP JP2306032A patent/JP3024998B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH04178468A (ja) | 1992-06-25 |
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