CN110079118A - 一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法 - Google Patents

一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，以4‑氨基苯甲醛和巴比妥酸为原料，无水乙醇为反应溶剂，通过Knoevenagel缩合反应合成了5‑[(4‑氨基苯基)亚甲基]‑2,4,6(1H,3H,5H)‑嘧啶三酮中间体，以该中间体为制备偶氮颜料的重氮组分，通过加入定量的硫酸和亚硝酸钠，在0～5℃下反应1h进行重氮化，制备了棕黄色透明重氮液，以乙酰乙酰苯胺为偶合组分，溶解于碱性水溶液中，冰浴冷却至15℃，在15～20min内将制得的重氮液滴加于其中，调节pH至4.5～6，反应1h后调节pH至7，静置抽滤水洗，得到黄色偶氮颜料。本发明所得颜料共轭体系大，分子成氢键能力强。与现有类似产品相比，具有对可见光吸收强、稳定性高的特点。

Description

一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其是涉及一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法。
背景技术
目前市场上由取代芳胺的重氮盐与乙酰乙酰苯胺及其衍生物偶合，制得的有机黄色颜料常用于自干油漆和乳胶漆的着色，其结构通式表示为：
R1、R2和R3为H、CH3、OCH3、OCH2CH3、Cl、Br、NO2、NHCOCH3
R为CH3、OCH3、OCH2CH3、Cl、Br、NO2。(单取代或者多取代)。
式中R所表示的取代基主要以其电子效应(如CH3)，或者杂原子所带的孤对电子(如OCH3、OCH2CH3、Cl或Br)以n-π*跃迁，或者杂原子双键(如NO2)的π-π*电子跃迁，通过所在苯环实现对颜料分子的光谱性能的影响，可使颜料的吸收光谱增色/减色，红移/紫移。但是现有的上述有机颜料色谱范围窄，并且酰胺键较少，因此稳定性不高。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，该颜料以具有特定结构优势的中间体为重氮组分，以传统颜料合成中的乙酰乙酰苯胺为偶合组分合成所得。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，具体步骤如下：
(1)缩合反应：按照反应方程式-1将4-氨基苯甲醛和巴比妥酸进行反应，生成中间体5-[(4-氨基苯基)亚甲基]-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮。
在溶液中进行克脑文盖尔缩合反应时，反应温度为所用溶剂的沸腾温度。本发明采用乙醇为溶剂，反应温度比较低，同时在不加克脑文盖尔缩合反应常用催化剂即碱金属氧化物的情况下，反应收率依旧高。
(2)重氮化反应：按照反应方程式-2将中间体进行重氮化反应，生成重氮盐。
由于制备的中间体化合物在盐酸中难溶，本发明以硫酸作为反应用酸，本发明中乙烯基取代的芳伯胺属于带有吸电性取代基、碱性较弱的芳胺，适用于顺法快速重氮化法，即将芳胺用较高浓度的酸加热溶解，后冷却呈细小颗粒析出，低温下迅速加入亚硝酸钠溶液，反应过程中始终保持亚硝酸过量，直到反应完毕。
(3)偶合反应：按照反应方程式-3将制备的重氮盐滴加于偶合组分乙酰乙酰苯胺中，得到乙烯基取代的单偶氮化合物。
本发明所用偶合组分为乙酰乙酰苯胺，其易溶于碱性水溶液，通过正法偶合法将重氮盐溶液在规定时间内加入到偶合组分中。
步骤(1)中，4-氨基苯甲醛和巴比妥酸的摩尔比为1:1～1.1。
步骤(1)中，4-氨基苯甲醛需先溶解在乙醇中，再加入巴比妥酸的乙醇溶液中。
步骤(1)中，反应温度为78～82℃，回流时间为4.5～5h。
步骤(2)中，中间体、亚硝酸钠和硫酸的摩尔比为1:2.5～4:25～32。
步骤(2)中，中间体需要在酸性水溶液中充分润湿2～2.5h。
步骤(2)中，中间体润湿温度达到65～70℃。
步骤(2)中，重氮化反应于0～5℃进行，反应时间为0.8～1h。
步骤(2)中，亚硝酸钠溶液的加入应控制在10～15min之内。
步骤(3)中，溶解乙酰乙酰苯胺所需碱为氢氧化钠、氢氧化钾中任一种。
步骤(3)中，重氮液滴加过程中保持体系PH为4.5～6。
步骤(3)中，重氮盐和乙酰乙酰苯胺的摩尔比为1:1～1.1。
步骤(3)中，偶合反应完毕后将体系pH用5％氢氧化钠调至7，析出产物，所得物质颜色鲜艳，分散性好。
与现有的有机黄色颜料结构不同，本发明通过引入取代的乙烯基，使颜料分子共轭体系增大。以乙烯基碳碳双键的π-π*跃迁来影响分子光谱性能。与现有此类颜料的n-π*跃迁和杂原子π-π*跃迁相比，具有电子离域更广，光谱范围较宽等特点。同时，有机颜料分子中酰胺键越多、分子间氢键越强，其稳定性就越好，本发明颜料分子中巴比妥酸结构含有2个酰胺键。故合成所得单偶氮颜料不仅光谱范围宽，而且稳定性高。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明采用4-氨基苯甲醛和含有活泼亚甲基的巴比妥酸为原料，制备了5-[(4-氨基苯基)亚甲基]-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮中间体。以该中间体为重氮组分，偶合乙酰乙酰苯胺合成了一种黄色单偶氮颜料。与该类颜料的现有技术相比，本发明先通过克脑文盖尔缩合反应，制备了含有取代乙烯基的中间体，且合成方法简单。所得中间体再经重氮化、偶合反应于水溶液中进行，避免了带有醛基的偶氮化合物在进行缩合反应时有机溶剂对带有活泼氢的化合物的影响。本发明的制备方法简单，所得颜料共轭体系大，同时增加了偶氮化合物分子量和分子成氢键能力。与现有类似产品相比，具有对可见光吸收强、稳定性高的特点。
附图说明
图1为实施例1制备得到的中间体的氢谱图。
图2为制备得到的偶氮颜料分子氢谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，具体步骤如下：
(1)缩合反应：按照反应方程式-1将4-氨基苯甲醛和巴比妥酸进行反应，生成中间体5-[(4-氨基苯基)亚甲基]-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮，在该反应进程中，4-氨基苯甲醛需先溶解在乙醇中，再加入巴比妥酸的乙醇溶液中，4-氨基苯甲醛和巴比妥酸的摩尔比为1:1～1.1，整个的反应温度为78～82℃，回流时间为4.5～5h。在溶液中进行克脑文盖尔缩合反应时，反应温度为所用溶剂的沸腾温度。本发明采用乙醇为溶剂，反应温度比较低，同时在不加克脑文盖尔缩合反应常用催化剂即碱金属氧化物的情况下，反应收率依旧高。
(2)重氮化反应：按照反应方程式-2将中间体进行重氮化反应，生成重氮盐，在整个反应进程中，中间体、亚硝酸钠和硫酸的摩尔比为1:2.5～4:25～32，并且中间体在使用前先在65～70℃的酸性水溶液中充分润湿2～2.5h，重氮化反应于0～5℃进行，反应时间为0.8～1h。由于制备的中间体化合物在盐酸中难溶，本发明以硫酸作为反应用酸，本发明中乙烯基取代的芳伯胺属于带有吸电性取代基、碱性较弱的芳胺，适用于顺法快速重氮化法，即将芳胺用较高浓度的酸加热溶解，后冷却呈细小颗粒析出，低温下迅速加入亚硝酸钠溶液，反应过程中始终保持亚硝酸过量，直到反应完毕。
(3)偶合反应：按照反应方程式-3将制备的重氮盐滴加于偶合组分乙酰乙酰苯胺中，得到乙烯基取代的单偶氮化合物，在整个反应进程中，本发明所用偶合组分为乙酰乙酰苯胺，其易溶于碱性水溶液，通过正法偶合法将重氮盐溶液在规定时间内加入到偶合组分中，溶解乙酰乙酰苯胺所需碱为氢氧化钠、氢氧化钾中任一种，重氮液滴加过程中保持体系pH为4.5～6，重氮盐和乙酰乙酰苯胺的摩尔比为1:1～1.1，偶合反应完毕后将体系pH用5％氢氧化钠调至7，析出产物，所得物质颜色鲜艳，分散性好。
与现有的有机黄色颜料结构不同，本发明通过引入取代的乙烯基，使颜料分子共轭体系增大。以乙烯基碳碳双键的π-π*跃迁来影响分子光谱性能。与现有此类颜料的n-π*跃迁和杂原子π-π*跃迁相比，具有电子离域更广，光谱范围较宽等特点。同时，有机颜料分子中酰胺键越多、分子间氢键越强，其稳定性就越好，本发明颜料分子中巴比妥酸结构含有2个酰胺键。故合成所得单偶氮颜料不仅光谱范围宽，而且稳定性高。
以下是更加详细的实施案例，通过以下实施案例进一步说明本发明的技术方案以及所能够获得的技术效果。
实施例1
1.缩合反应：
称取6.73g(53mmol)巴比妥酸于500ml圆底烧瓶中，加入150ml无水乙醇。另称取6.1g(50mmol)4-氨基苯甲醛，溶于50ml无水乙醇中，搅拌下将此溶液滴加到烧瓶中，80℃下搅拌加热回流5h，趁热过滤，滤饼烘干，得11.01g粗品。用无水乙醇重结晶，得到棕红色固体10.44g，收率89.7％，经TGA检测失重温度为212℃。
对该物质进行表征，1HNMR(图1):(500MHz,DMSO-d6):11.04(s,1H,O＝CNH),10.89(s,1H,O＝CNH),8.33-8.34(d,2H,Ar-H),8.13(s,1H,＝CH-),6.94,(s,2H,NH2),6.64-6.66(d,2H,Ar-H).IR(KBr,cm-1):3418(N-H),1726(C＝0),1614,1502,1458(Ar)。
2.重氮化反应：
在250ml三口烧瓶中，加入1.0g(4.3mmol)中间体，30ml水，7ml浓硫酸，充分搅拌，待固体完全润湿后加热至65℃，继续搅拌2h。后用冰浴冷却至0～5℃，搅拌下加入由1.03g(15mmol)NaNO2和20ml水溶液，反应1h，得棕黄色透明重氮液。
3.偶合反应：
250ml三口烧瓶中加入0.86g(5mmol)乙酰乙酰苯胺，30ml水，0.6g(15mmol)NaOH，加热搅拌，待充分溶解后用冰浴降温至10℃，在15～20min内将上述制备好的重氮盐溶液加入到偶合组分中，用5％NaOH溶液调节pH至6，反应1h后调节pH至7，静置抽滤水洗，得到黄色颜料1.55g，产率86％。实施例1得到的一种黄色单偶氮颜料分子结构如下：
对偶氮颜料分子结构进行表征，1HNMR(图2)：(500MHz，CDCl3):14.86(s,1H,NH-N＝),11.42(s,1H,-NH-),10.00(s,1H,＝CH-),7.96-7.98(d,2H,Ar-H),7.65-7.67(d,2H,Ar-H),7.53-7.55(d,2H,Ar-H),7.40-7.43(t,2H,Ar-H),7.20-7.23(t,1H,Ar-H),2.65(s,3H,CH3)，.IR(KBr,cm-1):3146(N-H),3050(Ar-H),1698(C＝0),1604,1509,1446(Ar),1436(N＝N),可见吸收光谱(氯仿)：λmax＝388nm，ε＝26200。
实施例2
1.缩合反应：
称取3.33g(26mmol)巴比妥酸于500ml圆底烧瓶中，加入120ml无水乙醇。另称取3.02g(25mmol)4-氨基苯甲醛，溶于50ml无水乙醇中，搅拌下将此溶液滴加到烧瓶中，80℃下搅拌加热回流5h，趁热过滤，滤饼烘干，得5.27g粗品。用无水乙醇重结晶，得到棕红色固体4.82g，收率83.5％，
2.重氮化反应：
在250ml三口烧瓶中，加入1.1g(4.3mmol)中间体，30ml水，7ml浓硫酸，充分搅拌，待固体完全润湿后加热至65℃，继续搅拌2h。后用冰浴冷却至0～5℃，搅拌下加入由0.95g(15mmol)NaNO2和20ml水溶液，反应1h，得棕黄色透明重氮液。
3.偶合反应：
250ml三口烧瓶中加入0.89g(5mmol)乙酰乙酰苯胺，30ml水，0.6g(15mmol)NaOH，加热搅拌，待充分溶解后用冰浴降温至15℃，在15～20min内将上述制备好的重氮盐溶液加入到偶合组分中，用5％NaOH溶液调节pH至5，反应1h后调节pH至7左右，静置抽滤水洗，得到黄色颜料1.5g，产率83.3％。
实施例3
一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，具体步骤如下：
(1)缩合反应：按照反应方程式-1将4-氨基苯甲醛和巴比妥酸进行反应，4-氨基苯甲醛需先溶解在乙醇中，再加入巴比妥酸的乙醇溶液中，4-氨基苯甲醛和巴比妥酸的摩尔比为1:1，控制反应温度为80℃，回流为5h，生成中间体5-[(4-氨基苯基)亚甲基]-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮。
(2)重氮化反应：按照反应方程式-2将中间体进行重氮化反应，生成重氮盐，中间体、亚硝酸钠和硫酸的摩尔比为1:3.5:30，中间体在进行重氮化反应前，在65℃的酸性水溶液中充分润湿2h，亚硝酸钠溶液的加入应控制在10min，重氮化反应温度控制在0℃进行，反应时间为1h。
(3)偶合反应：按照反应方程式-3将制备的重氮盐滴加于偶合组分乙酰乙酰苯胺中，乙酰乙酰苯胺采用氢氧化钠溶解，重氮液滴加过程中保持体系pH值为5，重氮盐和乙酰乙酰苯胺的摩尔比为1:1.1，偶合反应完毕后将体系pH用5％氢氧化钠调至7，析出产物，所得物质颜色鲜艳，分散性好。
实施例4
一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，具体步骤如下：
(1)缩合反应：按照反应方程式-1将4-氨基苯甲醛和巴比妥酸进行反应，4-氨基苯甲醛需先溶解在乙醇中，再加入巴比妥酸的乙醇溶液中，4-氨基苯甲醛和巴比妥酸的摩尔比为1:1.1，控制反应温度为78℃，回流为4.5h，生成中间体5-[(4-氨基苯基)亚甲基]-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮。
(2)重氮化反应：按照反应方程式-2将中间体进行重氮化反应，生成重氮盐，中间体、亚硝酸钠和硫酸的摩尔比为1:2.5:32，中间体在进行重氮化反应前，在65℃的酸性水溶液中充分润湿2h，亚硝酸钠溶液的加入应控制在15min，重氮化反应温度控制在2℃进行，反应时间为1h。
(3)偶合反应：按照反应方程式-3将制备的重氮盐滴加于偶合组分乙酰乙酰苯胺中，乙酰乙酰苯胺采用氢氧化钾溶解，重氮液滴加过程中保持体系pH值为5，重氮盐和乙酰乙酰苯胺的摩尔比为1:1.1，偶合反应完毕后将体系pH用5％氢氧化钠调至7，析出产物，所得物质颜色鲜艳，分散性好。
实施例5
一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，具体步骤如下：
(1)缩合反应：按照反应方程式-1将4-氨基苯甲醛和巴比妥酸进行反应，4-氨基苯甲醛需先溶解在乙醇中，再加入巴比妥酸的乙醇溶液中，4-氨基苯甲醛和巴比妥酸的摩尔比为1:1.1，控制反应温度为82℃，回流为4.5h，生成中间体5-[(4-氨基苯基)亚甲基]-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮。
(2)重氮化反应：按照反应方程式-2将中间体进行重氮化反应，生成重氮盐，中间体、亚硝酸钠和硫酸的摩尔比为1:4:25，中间体在进行重氮化反应前，在70℃的酸性水溶液中充分润湿2.5h，亚硝酸钠溶液的加入应控制在10min，重氮化反应温度控制在5℃进行，反应时间为0.8h。
(3)偶合反应：按照反应方程式-3将制备的重氮盐滴加于偶合组分乙酰乙酰苯胺中，乙酰乙酰苯胺采用氢氧化钠溶解，重氮液滴加过程中保持体系pH值为6，重氮盐和乙酰乙酰苯胺的摩尔比为1:1，偶合反应完毕后将体系pH用5％氢氧化钠调至7，析出产物，所得物质颜色鲜艳，分散性好。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，其特征在于，该方法包括：
(1)缩合反应：将4-氨基苯甲醛和巴比妥酸进行反应，生成中间体5-[(4-氨基苯基)亚甲基]-2,4,6(1H,3H,5H)-嘧啶三酮；
(2)重氮化反应：将上述中间体进行重氮化反应，生成重氮盐；
(3)偶合反应：将制备的重氮盐滴加于偶合组分乙酰乙酰苯胺中，得到乙烯基取代的单偶氮化合物，即为黄色单偶氮有机颜料。
2.根据权利要求1所述的一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，其特征在于，步骤(1)中巴比妥酸和4-氨基苯甲醛的摩尔比为1:1～1.1。
3.根据权利要求1所述的一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，其特征在于，步骤(1)中4-氨基苯甲醛需先溶解在乙醇中，再加入巴比妥酸的乙醇溶液中。
4.根据权利要求1所述的一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，其特征在于，步骤(1)中进行回流反应，控制温度为78～82℃，回流时间为4.5～5h。
5.根据权利要求1所述的一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，其特征在于，步骤(2)中所述中间体与亚硝酸钠和硫酸进行重氮化反应，中间体、亚硝酸钠和硫酸的摩尔比为1:2.5～4:25～32。
6.根据权利要求1所述的一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，其特征在于，步骤(2)中所述中间体在酸性水溶液中充分润湿，控制温度为65～70℃。
7.根据权利要求1所述的一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，其特征在于，步骤(2)中重氮化反应的温度控制在0～5℃，时间为0.8～1h。
8.根据权利要求1所述的一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，其特征在于，步骤(3)中所述乙酰乙酰苯胺经氢氧化钠或氢氧化钾溶解。
9.根据权利要求1所述的一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，其特征在于，步骤(3)中所述重氮盐和乙酰乙酰苯胺的摩尔比为1:1～1.1，重氮液滴加过程中保持体系pH值为4.5～6，反应温度控制为10～15℃。
10.根据权利要求1所述的一种黄色单偶氮有机颜料的合成方法，其特征在于，步骤(3)在偶合反应完毕后将体系pH值调至7，析出产物。
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