TW378212B - Antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts - Google Patents
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A7 B7 經濟、部中央標準局員工消費合作杜印製 五 、發明説明 ( /) Γ f 聚 硅 氣 院 季 銨 鹽 被 使 用 於 可 濕 性 延 遲 之 不 織 布 製 備 方 1 I 法 中 9 該 方 法 被 描 述 於 審 定 中 的 申 請 Η0 .0 8/ 0 7 6 , 5 2 8 , 該申 i : I . 請 人 為 雷 納 德 ♦ 辛 克 萊 爾 * 諾 爾 (R on a 1 d Si n c la i r Η oh r) 請— 1 先 與 約 翰 • 加 文 • 麥 當 勞 (J oh η 6 di v i η M a c D on aid) 0 閎 诗 背 a\ 發 明 背 景 I *<— 注 本 發 明 有 關 於 硅 氣 焼 季 銨 鹽 〇 意 事 j : 由 熱 塑 性 聚 合 物 來 形 成 不 織 布 之 習 用 熔 化 _ 擠 出 加 工 項 再 1 \ I 填 ' -' I 裝 _ 典 型 地 牽 渉 : 熔 化 熱 塑 性 聚 合 物 從 數 锢 噴 絲 孔 擠 出 熔 融 .馬 本 頁 之 聚. 合 物 以 形 成 多 數 的 錢 或 長 絲 以 承 載 長 絲 之 快 速 移 動 I 的 第 一 氣 流 薄 化 長 絲 以 第 二 氣 流 冷 卻 長 絲 隨 意 地 將 缕 1 | 維 或 長 絲 沉 澱 在 移 動 的 多 孔 表 面 上 0 最 普 通 及 常 用 的 加 工 | 訂-.丨 為 熔 噴 N 共 形 紡 粘 0 由 這 加 工 製 成 的 不 繊 布 廣 泛 地 使 1 ! 用 於 多 種 産 品 中 * 尤 其 是 用 用 後 可 棄 産 品 * 如 尿 布 失 1 1 禁 用 産 品 婦 女 保 護 産 品 9 如 衛 生 條 及 衛 生 梅 t 拭 布 9 1 1 t 消 毒 裹 布 外 科 袍 及 相 關 材 料 醫 用 袍 及 鞋 罩 其 他 相 似 h 連) 之 類 等 等 Ο 1 利 用 具 有 抗 撤. 生 性 質 之 不 織 布 的 利 益 B 漸 増 加 〇 這 種 織 布 的 習 用 製 法 僅 在 已 成 形 的 不 織 布 上 施 加 抗 微 生 物 劑 而 1 已 〇 這 牽 涉 額 外 之 加 工 步 驟 1 並 典 型 地 需 要 乾 燥 織 布 以 除 I -1 去 溶 解 抗 微 生 物 劑 的 水 或 其 他 溶 劑 〇 因 為 抗 徹 生 物 劑 為 水 I -1 溶 性 的 9 所 以 其 很 容 易 被 水 從 織 布 上 帶 走 〇 很 明 顯 地 這 對 1- i ! 接 觸 到 水 及 重 複 使 用 之 不 IMi 織 布 而 -A— 9 相 當 不 利 〇 ! j 由 添 加 劑 及 埶 塑 性 聚 合 物 之 可 擠 出 混 合 物 來 製 備 鐵 雄 1 f 1 ! » 當 然 已 是 眾 所 皆 知 〇 在 某 例 子 中 9 藉 箸 後 熱 處 理 步 驟 1 ! 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2〖0X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明(>) 使添加劑進入纖雒之表面(起霜)。將會起霜之添加劑為 非離子性表面劑,如烷代苯氧基聚酯。 s—個例子中,使用表面可分離、可熔化擠出的熱塑 性聚合物,其包含至少一熱塑性聚合物以及至少一添加劑 ,添加劑通常為聚硅氣烷聚醚。這類表面分離似乎司由膠 束成形(micelle formation)來解釋。分子量較低的添加 劑與聚合物可在熔化擠壓溫度舆聚合物混合,形成一種具 有後穩定膠束結構(metastable micellar structure)的 不穩定乳膠。擠出時(於此時經驗到剪斷速率迅速增加) ,一般咸信添加劑從後穩定膠束,積聚〃中獲得自由,其 分子擴散至纖維表面。這種擴散部分是由添加劑相容力之 損失以及内表面自由能電降來驅動。 鑑於本文中所述之意外結果,本發明的化合物增加前 述添加物可相容性的損失。這増加擴散速率,在纖維固化 而阻止添加劑之移動前,擴散迫使更多添加劑的分子進入 表面。於是在纖維表面上可觀察到令人意外之高度的添加 劑。 提供製備抗微生物不織布之含添加劑旳熱塑性複合物 的目檫,一般至少面臨三個問題。首先,添加劑應在含添 加劑熱塑性複合物被擠出成纖維時經歷表面分凝(surface segre^tion)。並且材料及製造費也增加了。其次,假設 添加劑出現在纖維表面上,則其必須使纖維産生抗微生物 性質。第三,添加劑在熔化擠出加工期間必須相當穩定。 二種符合前述三項要求之新穎的硅氣烷季銨鹽,現在 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X_297公釐)义 ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(>) 已被發現。也就是説這種鹽類在其被添加的熱塑性複合物 熔化擠出時經歷表面分凝,使纖維表面産生抗微生物性質 ,且在熔化擠出加工期間相當穩定。此外,其形成一種延 展的抗徹生物表面(即在空氣/纖維中介表面下延展的抗 撒生表面),該表面提供耐用的抗微生物性質。 發明概述 因此,本發明的一標的像提供一抗徹生物的硅氣烷季 銨鹽。 本發明S —標的像提供含抗微生物添加劑的熔化擠出 複合物。 本發明進一步的目的僳提供具有抗微生物性質的熔化 擠出纖維與不織布。 本發明又一目的像提供製備抗微生物纖維及不織布的 方法。 本發明3 —目的偽提供有用於製備抗微生物硅氧烷季 銨鹽的桂氣烷中間體。 基於後逑的說明及申請專利範圍,精於本項技術者將 明顯這些及其他目的。 因此,本發明提供一種硅氣烷季銨鹽,其通常公式A 為: P_2 R4 R5 III i R-Si-O-Si-O-Si-R^ ' I 111 R, CR, R7 R, Ri0 I I U • (CHJ.-O-CCEy.CCH.-N-Z ΘΥ( I I Ru (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -δ
T 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)g 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明(Y) 其中: ⑴R1-B7每一者皆獨立地擇自單價C卜C20烷基、苯基 以及苯基取代的C1-C20烷基,每一苯基皆可為被取 代者或未取代者; 0R8及R9皆為磺磨子高達約30之單價基,且獨立地選 擇自下列者所組成之群:(a)氫,(b)羥基,(c)單 價烷基、環烷基、芳基、雜環基、以及上述者之結 合,但R8及R9不能同為羥基,或者當R8及R9共同舆 所附著碩原子結合時,它們代表幾基; ' 二-,.Λ 匕% τ .... . · ' …' ... - ' O R10及R11獨立地擇自單價C1-C20烷基; ⑷a代表約1-20的整數; (5)_b代表約1_2_0的整收; 6) Z為碩原子約8-3G値的單價基,並擇自下列者所組 成之群:烷基、環烷基、雜環基及以上所述者之結 合,其中Z由至少包含 8痼形成單連缠鏈之等價磺 原子之烷基半部來決定; C7) Y1為陰離子; ⑻硅氧烷季鞍鹽其有約600至1 700的分子量; 公式B ··Rio1 | Y2e ΘΥ2|I I ! 其中: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
I ______ • nn —^ϋ nnv . —.ffn · ,/f V Λ3 .I訂--- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(f) ⑴R20-R23傜獨立地選自單價C1-C20烷基、苯基、苯 基取代的(M-C20烷基所組成之群,每一苯基可為取 代或未取代者; Θη代表約1-19的整數; O Q 1及Q 2為獨立地擇自一般公式如下之季銨鹽群: ®| | R^N-CHACH^CKaU- .丨 I ^ ^6 ^8 . 一τ - . - ' >.ν- - ....... - 其中: (a) B24為碩原子&至30個的單價烷基,至少有8痼 等價碩原子形成單連缠鏈; (b ) R 2 5及R 2 S獨立地選於單價(Π - C 2 0烷基; (c) R27及R28皆為碩原子多達30個之單價基,其選 自下列者所組成之群:(i)氫,(ii)單價的烷 基、環烷基、芳香及雜環基及上述者之結合; 或者當R27及R28共同與所附著碩原子結合時, 它們代表羰基; (d ) c代表約2 - 2 0的整數; (e)d代表約2-20的整數; ⑷Y 2代表陰離子; (9硅氧烷季銨鹽的聚多散性高達約 3.0,重量平均分 子量約800至2000。 本發明之可熔化擠出複合物至少包含一種能被熔化擠 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)f ' s·---. - .....!- ir·, n i,i ...... .1 I- ........... 士s --- I— _ ., (Φ . i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 11·m· ^m· >l^i— · -s 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 - A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五 、發明説明 ( 6 ) 出 以 形 成 産 品 的 可 熔 化 擠 出 材 料 以 及 至 少 一 種 包 含 硅 氣 院 1 1 半 部 和 抗 徹 生 物 半 部 的 添 加 劑 〇 添 加 劑 在 複 合 物 擠 出 時 能 1 I: 表 面 分 凝 而 在 産 品 表 面 産 生 抗 徽 生 物 性 質 〇 在 某 些 實 施 例 /·—S 中 複 合 物 為 可 熔 化 擠 出 的 複 合 物 〇 於 另 實 施 例 中 * 可 請 η 閲 1 熔 化 擠 壓 材 料 為 聚 烯 烴 Ο 於 再 一 實 施 例 中 9 抗 微 生 物 半 部 讀 背 面 I 為 季 銨 鹽 半 部 Ο 於 又 一 賁 施 例 中 * 産 品 為 纖 維 〇 於 進 一 步 之 注 1 I 意 1 I 實 施 例 中 $ 産 品 為 包 含 多 數 纖 維 之 不 /fit 織 布 Ο 於 又 進 一 步 實 事 項 1 I 再 1 施 例 中 • 添 加 劑 在 複 合 物 之 含 量 係 足 以 對 産 品 産 生 抗 微 生 寫 本 k 物 性 質 0 於’額 外 之 實 施 例 中 , 複 合 物 包 含 至 少 熱 塑 性 産 頁 1 I 品 並 且 至 少 —_- 添 加 劑 具 前 述 公 式 A或B 〇 1 1 本 發 明 進 一 步 提 供 前 逑 可 熔 化 擠 出 複 合 物 與 多 種 實 施 1 1 !· 例 所 製 之 纖 雒 9 以 及 該 纖 維 製 成 之 不 織 布 〇 在 某 些 實 施 例 1 訂 中 f 添 加 劑 之 通 式 為 公 式 A或B 0 亦 提 供 製 備 這 類 纖 雄 及 不 1 織 布 之 方 法 〇 1 1 圔 式 概 述 1 L 圖 1 - 1 0 圖 示 本 發 明 例 1 - 1 0 之 化 合 物 製 備 時 所 牽 渉 之 多 it I 種 化 學 反 應 〇 1 1 圔 1 1 -1 5 傺 依 眧 >、v、 本 發 明 來 製 備 之 抗 /J6L 徹 生 物 不 織 布 的 矽 b i 與 氮 的 EE C A值 長 條 圖 9 該 值 以 理 論 ttiW 值 之 百 分 比 來 表 示 0 \ L 圔 1 E 與 1 7 僳 暴 露 於 依 眧 本 發 明 來 製 備 之 抗 微 生 物 不 織 '1 卜 布 旳 二 個 微 生 物 之 立 體 長 條 圔 紀 錄 表 〇 1 發 明 之 詳 細 說 明 1 I 在 本 文 中 與 本 發 明 抗 徹 生 物 化 合 物 有 關 之 字 彙 \\ 穩 1 I 定 // 傺 指 熔 化 加 工 期 間 充 足 地 熱 穩 定 之 化 合 物 其 中 化 合 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 .五、發明説明(Ύ) 物在纖維表面上以足夠在纖維表面上産生抗微生物作用之 量被分凝於纖維表面。因此,假設在被熔化擠出之熱塑性 複合物中有65%之化合物可承受熔化擠出加工,則某些熱 降解是可接受的。 為了方便起見,"内添加物# 一辭以及其多種變化傺 與本發明之化合物有關。該辭表示(如本文所示)在可熔 化擠出材料(即熱塑性聚合物)内包含本發明化合物以提 供可熔化擠出之熱塑性複合物,該複合物然後被燈化加工 以形成不織布或有形狀的物品。 在本文中,v有形狀的物品〃及 '"産品w傜同義文字 ,其包含任何藉由熔化擠出加工來形成之物品或産品而不 管其大小或形狀。在實施上,本發明主要有關於熔化擠出 的纖維及這類纖維組成之不織布。 在本文中,$延展的抗撤生物表面〃俗指依照本發明 來製備之纖維(或其他有形物品)上,由中介表面(如空 氣/纖維,或非纖維/纖維介面)延展至大約100埃之深 度(甚至更深)的區域,該區基本上由抗微生物化合物組 成。 ''可熔化擠出〃包含任何能藉熔化擠出來形成産品之 材料。因此,該辭包含熱穩定及熱塑性材料。熱塑性材料 之待別賁施例包含熱塑性聚烯烴。 '"熱塑性聚烯烴"一般意指可用以製備熔化擠出之成 形物品(如纖維或不織布)的熱塑性材料。熱塑性聚烯烴 之例子包含聚乙烯、聚丙烯、聚(卜丁烯)、聚(2-丁烯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)/〇 ' ' < ... . ·',—-· .-\—/-' tfi--Ί--,--d ;裝-------—訂-------Λ--Κ — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(f) )、聚(1-戊烯)、聚(2-戊烯)、聚(3-甲基-1-戊烯 )、聚(4 -甲基-1-戊稀)、1,2 -聚-1,3 -丁二'稀、1,4 -聚 -1,3- 丁二烯、聚異戊間二烯、聚氯丁二烯、聚丙烯腈、 聚(醋酸乙烯酯)、聚(氯乙烯)、聚苯乙烯等。此外, 這類字辭包含二或更多聚烯烴之混合物以及二或更多不同 之未飽和單體所製之無規與嵌塊共聚物。 在某些實施例中,聚烯烴僅含氫及碩原子,並且由一 或更多未飽和單體之加成聚合作用來製備。這些聚稀烴之 例子包含:聚乙烯、聚丙烯、聚2-戊烯)、聚(3-甲基 -I -戊稀)、聚(4 -甲基.-1-戊稀)、1,2 -聚-1,3 -丁二稀、 1,4-聚-1,3-丁二烯、聚苯乙烯、聚異戊間二烯等。因為 聚乙烯及聚丙烯在商業上之重要性,故最重要的聚烯烴為 此二者。 本文中單價C卜C 2 0烷基〃包含下列之單價基:甲基 、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、七一丁基、戊基 、異戊基、2-戊基、3-戊基、2-甲基-2-丁基、己基、2-己基、3-己基、4-甲基-2-戊基、3, 3-二甲基丁基、庚基 、:I-庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、3-甲基-2-庚基、 2, 3-二甲基戊基、辛基、2-辛基、3-辛基、4-辛基、3-乙 基己基、3 -甲基己基、壬基、3 -壬基、5 -壬基、4 -甲基辛 基、異癸基、2,5 ,5 -三甲基庚基、十一基、十二基、十三 基、十四基、2-十四基、3,4, 6-三甲基十一基、4-十五基 、十六基、異十七基、十八基、2-十八基、十九基、二十 基等。$單價苯基以及苯基取代的C1-C20烷基,其中苯基 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(彳) 可為被取代的或未被取代的〃包含(僅作為例子)苯基、 鄰甲苯基、間一甲苯基、對一甲苯基、3 , 4 -二甲基苯基、 3, 5-二甲基苯基、3-甲基-4-乙基苯基、苯甲基、2,4-二 甲基苯基、2-苯基丙基、2-(3-甲基-4-乙基苯基)、苯 基戊基、3.- (4-甲氣基苯基)己基、4-苯基己基、3- 基 十一基、5-苯基-2-十一基、3-(鄰一甲苯基)十四基、 3-苯氧基十七基、2,4-二甲基-S-苯基十六基、苯基二十 烷基等。 在本文中,與 > 單價烷基、環烷基、及雜環基與前述 者之結合〃連用之字辭'' 5炭原子高達約30痼之單價基〃傜 指任何含高逹30値碩原子之基以及其結合。因此,約30個 磺原子限制基内碳原子總數,而無關組成v單價基"之基 的本性或數目。如精於本項技術所熟知的,低限制偽該類 型基所允許之最小數目磺原子。在實施上,含3 - 5個磺原 子之環烷比碩原子為S個或更多之環更加扭曲,故較不穩 定。較大之環結構(如磺原子至少6個之環烷)的使用, 將降低這類與扭曲有關之不穩定性。 多種單價烷基、環烷基、芳香及雜環基以及其結合的 例子包含(僅以説明)前文舉例之單價C1-C20烷基群以及 下列之基:二十一烷基、6-(1-甲基丙基)-2-十七烷基 、3 -二十二院基,5 -乙基二十一院基、二十六院基、3 -甲 基二十五院基、二十七院基、.3,7,8三甲基二十四院基、 二十八院基、5 -二十八院基、2 -二十九院基、4 -丙基二十 六院基、3 -三十院基、6 -乙基一二十八院基、環丙基、甲 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)f χ, : : f --.--^--「,:'裝------1 訂--^-----^iv; ··- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明説明(/〇) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 基 環 丙 基 ·、 環 丁 基 \ 環 戊 基 環 己 基 N 環 庚 基 、 3 - 甲 基 環 己 基 2- 乙 基 環 戊 基 、 2 - 雙 環 C 2, 2 , 1〕 庚基、 環辛基、 4 - 乙 基 環 己 基 、 8- 雙 環 〔 3, 2, 1〕 辛基、 環壬基、 環癸基、 2, 3, 5- 三甲基環庚基、 2 -雙環〔4 ,4 ,0 3 癸 基 % 環 十 五 基 % 環 二 十 一 院 基 環 二 十 院 基 環 三 + 院 苯 基 、 鄰 ― 甲 苯 基 間 ― 甲 苯 基 對 ― 甲 苯 基 3 , 4 - 二 甲 基 苯 基 3 , 5 - 二 甲 苯 基 > 3 - 甲 基 -4 -乙基苯基、 基、 2 ,4 - 二 基 基 、 4- 十 院 基. 米 基 3- 甲 基 -5 -苯基己基、 4 - 環 己 基 苯 基 1- 4 基 N 1- 著、 基 、· 1- % .基 9 , 10 -―S - 2- 散'基 % 1- 菲 基 N 2- 菲 基 N 3 - 菲 基 Ν 4- 菲 基 、 9 - 菲 基 2- 戊 省 基 Ν 1 - C 0 r η e η y 1、 苯 基 N 1 - 表 基 2- 暮 基 鄰 ― 甲 苯 基 間 ― 甲 苯 基 對 ― 甲 苯 基 3 . 4 - 二 甲 基 苯 基 3 , 5- 二 乙 基 苯 基 、 3- 甲基- 4 - 乙 基 苯 基 吡 咯 院 基 、<k 啶 基 % 2- 1啶 基 乙 基 3- 基 、 2 - ( 三 甲 基 甲 硅 院 基 ) 乙 基 1 - 二 苯 基 、 基 2 , 4 - 二 乙 基 基 、 4 - 十 院 基 朱 基 、 3- 甲 基 -5 - 苯 基 己 基 Ν 4 - 環 己 基 苯 基 \ 2- ( 三 甲 基 甲 硅 院 基 ) 乙 基 1 - 二 苯 基 環 己 基 甲 基 4- 環 戊 基 己 基 等 〇 基 於 前 文 所 述 » 精 於 本 項 技 術 者 將 可 輕 易 地 決 定 多 種 次 基 的 例 子 * 如 : αα 卑 儐 C 6 -C I 2fi 丨院 基 及 早 價 C 8 1- C2 ί 1院 基 等 〇 此 外 , 前 列 之 基 可 能 無 法 適 用 於 每 一 例 子 〇 換 句 話 説 » 前 文 所 列 之 特 殊 基 可 能 不 符 合 某 取 代 基 之 需 求 〇 在 這 種 情 況 下 t 僅 必 須 在 需 要 該 待 殊 基 以 符 合 某 取 代 基 之 要 求 者 上 添 加 該 特 殊 基 0 例 如 > 某 基 應 具 有 包 含 至 少 8 個 成 αα 単 連 績 鏈之磺原子的終端烷基半部(如後文所詳細解釋者)。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、:裝丨 —---甘---- __ --h^. I _ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2I0X297公釐)f AT B7 五、發明説明(丨I) 基不具所需之終端烷基半部,但是(例如)4-辛基$基或 4 -十六烷#、基符合這類要求。無論如何,精於本項技術者 可基於本發明來決定何種基適用於本發明抗微生物硅氧烷 季銨鹽之取代基,而不需額外之賁驗。 本發明之硅氣烷季銨鹽具有下列之公式A :
^*25 ^-27 βΙ I -N-CHACH^CXCiU I I ^16 R?S
R4 R5I I I R^i-O-Si-O-Si-R, .R, CK, R, R, Ri〇 I I I ® (CH^-OKCHACCH^N-ZΊ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局舅工消費合作社印裝 其中: ⑴E卜R7皆獨立地選自單價 Cl-C 20烷基、苯基以及苯 基取代的C 1 - C 2 G烷基,每一苯基皆可為被取代的或 未被取代的; 0 R S及B 9皆為碩原子高逹3 0値之單價基,且獨立地擇 自下列者所組成之群:(a)氬、(b)羥基、(c)單價 烷基、環烷基、芳基、雜環基、上逑者之結合等, 但是R8及B9不可同時為羥基,或當R8與R9共同與所 附著磺原子結合時它們代表玻原子; ΘΙΓιΟ及R11皆獨立地選自單價C1-C20烷基; (4) a代表約1-20之整數; ⑸b代表約1-2G之整數; ΘΖ為碩原子約 8-30個的單價者,其並擇自下列者所 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)// 五、 A7 B7 上 及 以 基 環 丨"«-L 雜 、 基 芳 Λ 基 烷 環 、 基 烷 \7 之 明成説组明‘發 磺 之 鏈 缠 i 逋 單 痼 8 少 至 含 包 由 僳; “定 中決 其部 ,半 合基 結烷 之之 者子 逑原 約 有 具 •,鹽 子鞍 離季 陰.烷 為氣 1 fcn Y 鞋 (7)(8) 子 分- 的 ο ο 6 式 公 或 PJ-丨si-—p? "——si丨心 Qr( θ - θ Θ Θ
2 Y (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝! 中 其 ⑴R 2。- R 2 3儀獨立地選m Vl - C 2。烷基、苯基、苯 基取代的C1-C20烷基所組成之群,每一苯基可為取 化的或未取代的; (2>n代表約1-19的整數; GM1及.Q2傷獨立地擇自一般公式如下之季銨鹽群: R.5 R,7
®ι I I I _ R^5 R^a 其中: (a) R24為磺原子8至30個之單價烷基,至少有8値 5歲原子形成連缠鏈; (b) R25及R26獨立地選於單價1M-C20烷基; (c) R27及R28皆為碩原子多達30個之單價者,其選 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐)f ^ ! '~~: ltr·! 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 - 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(ο) 自下列者所組成之群:(i)氫、(ϋ)單債之院 基、環焼基、芳基及雜環基與上述者之結合; 或當R2 7及R28共同與碩原子結合時代表硪基; (d) c代表約2-20的整數; (e ) d代表約2 - 2 〇的整數; ⑷”代表陰離子; ⑸桂氣烷季銨鹽之聚多散性高約3.0,重量平均分子 量約80 0至2 0 0 0。 如前文所逑,R 1 - R 2皆獨立地擇於單價C 1 - C 2 G烷棊、 苯基、苯基取代的C1-C20烷基所組成之群·其中每一苯基 可為被取代的或未被取代的。此外,R 1 0及R 1 1皆擇自單價 C1-C20烷基。於某些實施例中,每81-ΙΠ及R11皆獨立地擇 自單價C1-C4烷基、苯基及取代苯基的C1-C4烷基,其中 每一苯基可被取代或未被取代。在公式A之另一硅氧院季 銨鹽之實施例中,每一 m - R 7、ΙΠ 〇及R 1 1均獨立地為甲基 或乙基。於另一賁施例中,R 1 - R 7、R 1 〇及R 11為甲基。 如前文所逑,R8及R9獨立地遴自(a)氳、(b)經基、(c) 簞價烷基、環烷基、雜環基及上述者之結合所組成之群, 但R 8及R9不可同時為羥基;每一 R8及R8皆具有高達約30個 之碩原子。或者,當R8及R9共同地與所接觸之碳原子結合 時,其代表硪基。當B8及R9之一者為經基時’另一者必須 為氯。 於某些賁施例中,當RL&R9共同與所接觸之硝原子結 合時,其代表|基。於另一實施例中,88及R9傺獨立地為 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (请先閲讀背面之注意事項异填寫本頁) . i ' Γ - 、卜莎.j --f-1, ,裝--------、1τ--------- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(丨★) 甲基或乙基,或當共同與所附著之磺原子結合時代表羰原 子。於再一賁施例中,R8及R9皆為甲基,或當其與所接觸 之碩原子結合時代表 就一般而言,a及b獨立地代表約1-20之整數。在某些 實施例中,a及b獨立地代表約1-5之整數。於另一賁施例 中,a為2或3 ,且b為1或2。 Z係磺原子約 8-30個之單價者。其擇自烷基、環烷基 、芳基及雜環基及上逑者之結合所組成之群。此外,Z由 包含至少8個成單連鑛鍵之等價碩原子之烷基半部終結。 於某賁施例中,Z為烷基或烷基苯基烷基。 所謂''' 由包含至少8個成單連鑕鏈磺原子之烷基半部 來終結〃傺指由包含至少8個成單連續鏈碩原子之烷基半 部未終結,而無關Z之本質。因此,此終端的烷基半部偽 不與季錢鹽氮原子共價鍵結之Z的端點。形成單連壤鏈的 磺原子可被取代或不被取代,亦即它們可為-(^2-、-1:1^-及-CRR’-,該最末者可為(例如)-CH3、-CH2R、——CHRR’ 及-C H R R ’ R ”,其中R、R ’及R ”代表取代基而非氫。''單連鑛 鍵"僅僅意指鍵組成偽其價鍵結成一条列者,如辛基: -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 相對照下,2 -乙基己基或2, 3 ,4 -三甲基戊基(公式如下): -GH2CHCHXH,CH2CH3 CHl I " I ί CHXR -CH2CHCHCHCH3
I I CHj CH3 ' 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)/ ίΊ.---i--^--^ '> 裝------- -訂 I:----i A-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 五、發明説明((/) 雖都具有8個碩原子,但其磺原子不呈現單建續鍵。於某 實施例中,終結的烷基半部不具分支。於另一實施例中, 終結的烷基半部具有多於8個成單連續鏈之碳原子。 於某些賁施例中,Z為一般公式如下之單價基:
R,Z -GHz- c- ^1¾ β.4- 其中每一R12-R14均獨立地選自單價烷基;R12-R14的總碩 原子數約S至28,並且R12-R 14至少有一者含至少6値成單 連續鍵之碩原子。 於另一實施例中,Ζ為通式如下之單價基: Ru ^ 其中R15-R19皆為獨立地選擇自氫及烷基所組成之群的單 價基,並且R 1 5 - R 1 9之碩原子總數皆約8 - 2 3 ,而R 1 5 - R 1 9中 至少有一者包含至少6値成單連绩鏈之磺原子。於某些實 施例中,R15、R1S、R18及R19為氫且R17為十六烷基。 就一般而言,只要不使本發明之硅氧烷季銨鹽的熱穩 定性下降之陰離子,均可用於本發明。合適之陰離子包含 (僅藉以説明)鹵素,如:碘代、溴代、氯代、氟代;硫 酸鹽;硝酸鹽;硼酸鹽;醋酸鹽;對-甲苯磺酸鹽 (to.sylate);三氟代甲烷磺酸鹽(triflate);九氟代丁烷 磺酸鹽(1101^.{1&{6);2,2,2-三氟代乙烷磺酸鹽(1^6371&16) ;氟代磺'酸鹽(fluorosulfonate)等。在某些實施例中,陰 離子弱鹼陰離子,如:對-甲苯磺酸鹽(tosylate);三氟 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)|及
aliiuu'illuL ΓΓ· n ΙΊ I n I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
tf 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 ___ 五、發明説明(★) 化甲烷磺酸鹽(triflate);九氟代丁烷磺酸鹽(nonaflate) ;2,2,2-三氟代乙院横酸鹽('^83?1&18);氟代磺酸鹽等。 公式A硅氧烷季銨鹽典型具有約600至1700的分子量。 於某些實施例,該鹽的分子量約&0Q至1400。 現在換到公式B之硅氧燒季銨鹽,每一 R2 0- R23獨立地 擇自由單價C1-C20院基、苯基、苯'基取代的11.1-1^20烷基所 組成之群,其中苯基可為被取代的或未被取代的。在某實 施例中,R20-R23傷獨立地選自單價C1、_C4烷基、苯基、苯 基取代的C1-C4烷基所組成之群,其中苯基可為被取代的 或未被取代的。於其他實施例中,R20-R 2 3傑甲基或乙基。 另其他吾人所欲之實施例中,R20-R23為甲基。於再一實施 例中,η值得地代表約5至1 2之整數。 至於Q1及Q22,R24為單價之C6-C30烷基,其中至少約 Β锢等價碩原子形成單連壤鏈;R 2 5及R 2 6像擇自單價之 C1-C2 0烷基。於某實施例中,R25及R2S獨立地擇自C1-C4 烷基。於其他實施例中,Β25及R26為甲基或乙基。於再一 實施例中,R25及R26為甲基。 R27及R28均可具有高達約30個硪原子,並獨立地擇於 (i)氫,(ii)單價烷基、環烷基、雜環基及上述者之結合 所組成之群。或者,當R27及R28與所附箸之碩原子共同結 合時,它們代表羰基。 就一般而言,c與d均代表1至約20之整數。在某些實 施例中c為3或4,而d為2或3 。陰離Y2可為公式A硅氯烷季 銨鹽中所定義之陰離子Y1。 ^紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)f ? nulrEJlIuuil.-rr (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ---.--裝-- 訂 I .I-- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五 、發明説明(丨1 ) ! 最 後 . 公 式 B之硅氣烷季銨鹽典型地具有高達3 .0之 聚 1 多 散 性 以 及 約 8 0 0至 2 0 0 0之重量 平 均 分 子 量 〇 在 某 些 實 施 ] 1 例 中 > 該 鹽 具 有 約 900至14G0之重量平均分子量。 就 一 般 而 言 * 本 發 明 之 硅 氯 院 季 銨 鹽 偽 以 精 於 本 項 技 請 先 閱 1 Ί- I 術 者 所 熟 知 之 方 法 來 製 備 〇 例 如 9 公 式 A之鹽由例 1- 1 0所 η 背 面 1 } I 逑 之 的 縮 水 甘 油 氧 丙 基 三 硅 氧 院 之 注 意 1 (glycidyloxypropyltris iloxane)來製備 〇 事 項 再 1 本 發 明 的 可 熔 化 擠 出 複 合 物 包 含 至 少 値 能 被 擠 出 形 4 % 本 裝 I 成 産 品 的 可 熔 化 擠 出 材 料 以 及 至 少 一 値 包 含 硅 氧 院 塗 層 半 頁 S_^ 1 I 部 舆 抗 微 生 物 半 部 的 添 加 劑 0 添 加 劑 在 複 合 物 擠 出 時 能 夠 I 表 面 分 凝 * 使 産 品 表 面 發 生 抗 fAL 徹 生 物 性 質 0 添 加 劑 之 硅 氧 1 1 I 院 塗 層 半 部 是 添 加 劑 具 有 表 面 分 凝 能 力 之 原 因 〇 添 加 劑 亦 1 if 1 包 含 抗 徹 生 物 半 部 9 添 加 劑 於 該 半 部 進 行 抗 微 生 物 功 能 〇 1 如 前 文 所 述 9 在 某 些 實 施 例 中 9 複 合 物 % 可 熔 化 擠 出 1 1 的 熱 塑 性 複 合 物 〇 在 某 可 熔 化 擠 出 熱 塑 性 複 合 物 之 賁 施 例 1 U 中 * 可 熔 化 擠 出 材 料 為 聚 烯 烴 〇 於 再 — 實 施 例 中 參 抗 微 生 I 物 半 部 為 季 銨 鹽 半 部 0 於 進 — 步 實 施 例 中 t 添 加 劑 在 複 合 1 1 物 中 的 含 量 % 足 以 使 産 品 具 有 抗 徹 生 物 性 質 0 1 於 某 些 實 施 例 中 9 複 合 物 包 含 至 少 一 熱 塑 性 聚 烯 烴 以 1 及 至 少 — 具 有 前 述 公 式 A或B之 添 加 劑 〇 添 加 劑 可 為 α«3 単 體 或 ' 1 Γ 聚 合 物 〇 添 加 劑 在 室 溫 下 可 為 液 體 或 固 體 9 但 液 體 較 易 運 ·, 1 - 用 0 如 果 添 加 劑 為 聚 合 物 9 則 — 般 其 分 子 量 或 重 量 平 均 分 1 子 量 約 6 0 0 至 3 0 0 ( 〇 在 某 賁 施 例 中 添 加 劑 的 分 子 量 或 1 1 | 重 量 平 均 分 子 量 約 為 6 0 0 至 2 0 0 0 〇 於 其 他 實 施 例 中 9 添 加 1 1 1
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)W A7 B7五、發明説明((¾ ) 劑具有前女所述之公式A或B。 就一般而言,添加劑在熱塑性複合物中的含量應足以 加 . 添。 〇 的 質量 性重 物烴 生烯 微聚 抗性 生塑 産熱 面 為 表約 的地 件型 物典 形量 成含 之的 出中 擠物 化,合 熔複 被在 使劑 約 量 含 的 中 物 合 複 在 劑 加 添 中 例 施 賁 些 某 在 0 ¾ 3 至 任可 之劑 知加 熟添 所及 者物 術合 技聚 項之 本拉 於球 精或 由片 可薄 合 成 複 , 性如 塑例 熱 。 的備 “0J製 ^發來 5W本法 1.方 至 何 活劑 的溶 要管 需儘 ο > 上 工 粒加 橄層 物塗 合 助 聚甭 於以 層 中 塗劑 劑溶 加之 添適 使.合 » 於 合溶 混可 來也 械劑 機加 用添 器者的 出或熱 擠 。加 入出被 裝冒如 後器 { 然出中 物擠機 合 從合 聚將混 之品的 層物熱 塗形加 被成被 〇 他入 欲其置 所或可 人維物 吾纖合 為 ,聚 不中的 較斗層 用料塗 使餵被 之之 , 性充 塑可 熱H 品切 成品 〇 成 中 〇 物中 合機 聚 Η 在切 散入 分餵 劑後 加然 添 , 使狀 , 桿 } 出 機擠 合被 混物 旋合 螺複 雙性 l·— η---^----'--' 种衣— ~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •I——1Τ—— 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 D J4 •fijuu, 添擠内 將入管 可餵筒 , 並之 中物器 法合出 方聚擠 他有入 其含置 於内接 。 斗 直 料料可 原給劑 入該加 餵 ,添 之部 , 器喉中 出之法 擠斗方 工料一 加給再 化人於 熔置 。 當劑器 明複 至氣合 發融含硅複 本熔 包有之 出成物含融 擠形合 含熔 。 化 ,複包在 物熔孔性劑夠 合由絲塑加能 混藉噴熱添劑 的可的的 力 板備數出劑添 出製多擠加 , 壓之過化添部 向維.物熔 一 半 流纖合可少的 成的複 。至物 合 質性成及生 混性塑完以徹 物物熱 而料抗 合 生出 卻材及 聚微擠冷性以 之抗化再塑 部 融具熔流熱半 熔 可物 一之 與 之合少烷 ,认---Χ--!---r lj----- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) Η 經濟部_央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(θ ) 物擠出時表面分凝,使纖維表面産生抗微生物性質。在某 些賁施例中,熔融的複合物以約50-30000/秒之切應變速 率被擠出,輸出量不大於5.4kg/cm/lir。 本發明製造具有抗微生物性質之不織布的方去牽涉: 熔化可熔化擠出之熱塑性複合物,將熔融之複合物擠出多 數個噴絲孔以形成熔融複合物之流,冷卻熔融複合物以形 成纖維,然後任意在移動之多孔表面上沉澱纖維以形成織 布,其中可熔化擠出的複合物包含至少一熱塑性材料以及 至少一添加劑,添加劑包含含有硅氣烷之半部以及抗微生 物半部,該添加劑在熔融複合物擠出時能夠表面分凝,使 纖維表面産生抗微生物性質,在某些實施例中,熔融複合 物偽在50至30000 /秒的切應變速率下被擠出,並且輸出 量不超過5-4kg/cm/hr。 本發明亦提供數種可用以製備前述及所申請之硅氧烷 季銨鹽的中間體。這類中間體之製備.程序偽精於本項技術 者所熟知的,其中有數者在例子中說明。這類中間體以下 列之公式C - E來代表:公式C 瓦 R4 R3
!. I I 公式 C Rj-Si—O-Si-O—Si-R6
III r3 ch, r7 h
I I (CH2),-0-{CH2)bGHCH2-N-Z1
I
OH 其中IU-R7、a、 b均已定義,Z1為單價之苯基烷基,如 基等。該化合物典型地具有約500至1600的分子量。
公式D
本紙乐又度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐)H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. .δτ A7 B7 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印裝 玉、發明説明(y) p ^ ^ RrSi-O^Si-O-Si-R, I I I R3 CHj R, R10 .1 丨® e丨 (CH2).-G-<CH2)bCCH2-N-Zl ΘΥ9 II I 〇 Ru 其中R1-H7、R10、mi、a、 b、 Z1等已被定義為己定 義之陰離子。著^化%物的分子量約4 7 '至1 5 5。。 公式E | |< | R「S irO-Si—0*S i- III R, CH, R, R, R1〇 I I I» (CIU-CHCH^CHHji-Z, ΘΥ丨。 其中I51-R11、a、b及Z1已被会義,UY10為已定義之陰離乎 。化合物之分子量約4 5 0至1 5 0 0。 本發明更進一步地以後文之例子來描逑。然而,道類 例子不可解釋為本發明之精神或範圍的限制。元素分析以 * C d 史瓦兹柯夫徹分析賁驗室(Scbwarzkopf MicroanalO1 Laboratories,位於 Woodside, New York)來完成;進行 元素分析的樣本被科傑镡耳(kogelruhr)蒸餾。1H及13C NMB光譜分析在270 MHZ及360 MHZ的儀器下進行(位於 Champaign,Illinois之 Spectral Data Services公司提供 );質譜儀錢以δ值提供。ESGA分析由Surface Science Corporation (位於Mountain View, California)完成。 公式A之硅氧烷季銨鹽以合成程序來製備,該程序以 縮水甘油氣丙基七甲基三硅氣烷 (glycidylo.xypropylheptamethyltrisiloxane.)來開始進 (请先閲读背齑之泣意事項奔填寫本貫) Γ 1 βΓ.. ^ · •I-訂 1'---- s£- .r ..: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 〇 X 297公釐)> 予 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 A7 B7 五、發明説明(Μ ) 行,該化合物將在後文之例子中描述。為了方便起見,每 一反應之步驟包括一分離的樣本並以分離之画式説明。 例1 3-〔 3- ( 2, 3-環氧丙氣基)丙基〕-1,1,1,3,七甲基 二硅氣院(ι)(圖1)。 雖然起始材料3-〔3- (2, 3 -環氧丙氣基)丙基〕 -1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷(化合物I)可以購得 ,但其由下述之程序來製備。500B1的三頸圓底燒瓶與攪 拌器、漏斗、冷凝器共同配備,並連缠地以氬沖洗。瓶中 加入22.5克(0.22莫耳)之烯丙基縮水甘油醚(Mi lHaukee,
Wisconsin之Aid rich化學公司)以及50.0克(0.22莫耳) ,溶於150κ1二甲苯中的3 -氫-1,1 ,1,3, 5,5,5,七甲基三硅 氣烷(Piscataway, New Jersey 之美國 Hul_s 公司)。漏斗 内添加 2. 8克(0.0 3莫耳)之六氣化鉛酸(Aldrich公司) 與1 4 0 m 1正辛醇之懸浮液。六氯化鉑酸懸浮液一滴一滴地 加入瓶中,之後將混合物以一夜之時間加熱至 lOOt:。然 後在室溫下降壓以旋轉真空將甲苯除去。以己烷對殘餘物 進行選擇萃取,溶劑去除後産生縮水甘油氧基丙基七甲基 三桂氣烷或環氣基三硅氣烷(化合物I)。此産量為68.4 克(94% )。元素分析如下: 理論值:% C , 44 . 7 ; % Η,9 . 3 ; % Si,2 6 . & 發現值:% C,44, 3;% Η ,9.0;% Si, 26. 5 産品之核磁共振資料如下: 1 H NMR(CDC13):0.01(ni,Si-CH3),0.60(m,Si-CH2-) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公嫠)>/^1 ^m· mfl In nn ^^—sv _ r -- - ,/!' U3. - (請先閲護背面之注意事項再填寫本頁) --訂--- A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(〕弋 3. 60(ffl, = CH-0) 例2 二甲基十七烷基{2 -羥基-3- [ 1,3,3,3,-四甲基-1- (三甲基甲硅烷氧基)二硅氣烷基)一丙氧基〕丙基}季 銨氯鹽(I)的合成(圖2)。 50ml、三頸的圓底燒瓶與攪拌器、漏斗、乾冰/丙酮 冷凝器、溫度器、電熱罩等配備在一起。連缠以氬沖洗燒 瓶。在燒瓶内加入167. 2克(0.55當量)的二甲基十六烷 基鞍氯鹽(West Chester, Pennsylvania^: Sartomer^ib ^ 公司),0.0 2 8克(0.27毫當量)之三乙基銨(Aldrich公 司),以及250克異丙醇。在攪拌瓶内物質時,將65. 2克 例1之環氧基之硅氣烷加入,攪拌10分鐘。反應混合物被 攪拌並加熱至8 0 t持續5小時,形成清晰之溶液。反應混 合物在室溫下冷卻並以乾氬沖洗整夜。在45¾下,以旋轉 蒸發來除去溶劑及其低沸點材料。季銨鹽(化合物)偽輕 黃色油,其産量為118克(87%)。元素分析如下: 理論值:%C,55.1;%H,10.7;%Si,12.6;%N,2.1 發現值:% C, 54. 5;% Η, 10,4;% Si, 12.1;% N, 1.8 核磁共振資料如下: 1 H NMR (CDCl3):0.01(ffl,S:GH3),0.60(mfSI-CHl-), 3. 60 (β* = CH-0) ,2.86 (i'-N - OH 3) 例3 二甲基十六烷基{3-〔3- (1,3, 3, 3,-四甲基-1-(三 甲基甲硅烷氣基)二硅氣烷基)一丙氣基〕丙酮基}銨. ai.£---L·---:- l·——· Am I.n· In In In · ml - - ' ' 0¾. ./-I , - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ----I 訂 •1^--- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公嫠) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(A) 氯鹽(M)之合成(圔3)。 250ml ,三頸圓底的燒瓶,配備有攪拌器、漏斗、冷 凝管。燒瓶中加入 14.5克三氧化鉻及 100al水。50克( 0.07莫耳)化合物I加入50ml四氫化 喃,一滴一滴地加 入燒瓶中。反應混合物攪拌一夜,然後傾入2 0 0al冰水。 成品複合物以二乙醚萃取。乾燥乙醚萃取物,以真空下的 旋轉蒸發除去溶劑,産生47克(94%)的化合物I,其為 輕黃色油。所得之元素分析如下: 理論值:% C , 5 5 . 3 ; % Η , 1 0 . 4 ; % S i , 1 2 . 7 ; % N , 2 . 1 發現值:% C,54. 7;% Η, 10,0;% Si, 12.0;% N, 1-7 材料的红外錢光譜最大值在1 7 4 0 c a - 1 ( C = 0 )及1 0 6 3 c b - 1 (N-C)。 核磁共振資料如下: 1 H NMR (CDC13):0.01(m,S:-CH3),0.60(m,SI-CH2-), 3.60(m,=CH2-0-) 例4 二甲基十六烷基{3-〔3- (1,3, 3, 3,-四甲基-1-(三 甲基甲硅烷氧)二硅氣烷基)一丙氣基〕丙_基}銨.對 甲基磺酸鹽(IV)(圖4)之合成。 2 5 0 a 1 、三頸、圓底、配備有攪拌器、漏斗及冷凝管 的燒瓶中,加入50.0克(74毫莫耳)的化合物I (先溶於 150ml之異丙醇)。於室溫下,將57.5克(0.30莫取)的 對甲基磺酸鈉(AUrich公司)加入溶液中。反應混合物 於室溫下攪拌8小時,然後加入50ib1水,再以乙醚萃取成 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29?公釐: r*l --¾ - ^^^1 nv I i ^nt nn ... —^ϋ n ..In、一-5Jnn . (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、 發明説明 ! 品 混 合 物 C〇 利用旋轉蔡 ,發乾燥Z ,醚萃取 .物, 得費 15 3 . 4 ' 1 94% ) 的 化 合物IV 。其 元素分 析 如 下: 理 論 值 :96 C, 5 7.9 ;% Η,1 0 . 3 ; % Si ,1 1 . 2 ; % Ν , 1 . 8 ; % S , 4.1 諳 先 > 閱 | 發 現 值 :% C, 5 7.6 ;% Η , 1 0 . 6 ; % Si ,1 1 . 6 ; % Ν , 2 . 1 ; 讀 背 ί 面 1 % S , 3.6 之 注 1 意 材 料 的 紅外錢 光譜 最大值 位 在 1740 C 10 -1 (C =0 )及 1 0 6 3 Φ- 項 I (ΒΪ -1 (N 1 ~ C ) 〇 核磁共振資料如下: % 禽 本 k Η OR (CDC1 3 ) : 0 .0 1 ( m , Si -CH3), 〇. 6 0 (扭 ,S i - CH2-), 頁 1 1 3 .6 ( id,= CH 2 - 〇-) 1 I 例 5 1 % 基 — { 2-羥 基-3 -[3 - (1 ,3 ,3 , 3 -四甲基- 1 - ( —* 甲 l_ 訂 基 甲 硅 院 氣 基)- 二硅 氧院基 ) 丙 氣基 ) 丙 基 } 氨 ( V ) 1 ( 圖 5 ) 〇 1 1 5 0 Oral 、三頸 、圓 底燒瓶 * 裝 備有 攪 拌 器 、 漏 斗 、 冷 凝 管 Ο 於 2 0 0 in 1之異丙醇内溶解1 0 0 克( 〇. 3 0 莫 耳 ) 的 環 氣 1 基 三 硅 氣 院 (化合 物I ),倒 入 燒 瓶。 將 溶 於 1 0 0 m 1 異 丙 1 醇 之 4 2 . 8克 (0 . 4莫耳) 的$基氨 (Aid r i ch公 司 ) 倒 入 漏 卜 1 斗 其 中 在 室溫下 ,溶 液像一 滴 滴 地加 入 燒 瓶 内 容 物 中 〇 h 1 反 應 溶 液在δ G π下加熱8小時 f 然 後利 用 旋 轉 發 t 降 壓 ‘1: Γ 除 去 溶 劑 〇 油狀殘 餘物 通過短 矽 圓 柱, 以 .1 0¾ 醋 酸 乙 酯 ( % 1 - 溶 劑 為 己 院 )為洗 滌劑 。所生 成 之 化合 物 V 為 Μ 色 油 * 重 1 1 1 2 7 8克 (97% ) >其元素分? 斤如下: 1 1 1 理 論 值 :% C , 4 8.7 ;96 .2 ;5 ^ S i , 1 8 .S ;% N ,2 .1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐):► 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(〆) 發現值:96 C,48.4;% H, 9.5;% Si, 18.4;% N,3.0 材料的红外錢光譜極大值出現於3 3 Q Q c in - 1 ( Ο Η )及 1 0 6 3 c ffl - 1 ( C - Μ)。核磁共振資料如下: 1 H HHR (CDC13):0.01(iB,Si-CH3),0.60(m,Si-CH2-), .6(ia,=CH2-0-),3.56(i,Ar-CH2-N) 例6 二甲基 基{3-〔3- (1,3, 3, 3-四甲基-1-(三甲基 甲硅烷氧基)二硅氣烷基)一丙氣基〕丙酮基}銨.硫酸 鹽(VI )之合成(圖6 )。 將例5之化合物V的羥基氧化,形成如例3所述之酮。 將80.0克部分之成品酮加入SOOnii、三頸、_底並配 備攪拌器、漏斗、冷凝管之燒瓶。上述80.0克(0.18莫耳 )之酮葆溶解於 2 0 0 a 1的硫酸二甲酯後添加。回流加熱溶 液8小時,之後以旋轉蒸發器在降壓下除去溶劑及其他揮 發物質。殘餘的油流經短矽圓柱,以30%醋酸乙酸(己烷 為溶劑 )充當洗滌液。化合物VI傜無色的油。産童為 78.4克(92%)。材料之紅外錢光譜之極大極出現於1730(;18-1 (C=0)。産品之核磁共振資料如下: Ή NMR (CDC13) :0.01(m,Si-CH3) ,0 . 60(m,Si-CH2 -), 2.85(ffl,=N-CH3),3.56(in,Ar-CH2-N) 例7 二甲基 基{2, 2-二甲基-3-〔3- (1,3,3,3-四甲基 -1-(三甲基甲硅烷氣基)二硅氣烷基)一丙氣基〕丙基 )銨·氯化物(VB )(圖7 )。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)> (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) '裝. 訂 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五 、發明説明 (v4) 1 在 厚 壁 玻 璃 管 ( 具 密 封底) 中 ,加 入 溶 解於 4 0 遢1苯 中 | 之 2 0 .0 克 ( 0 . 0 4 莫 耳 )例6之化合 物 VI、 0 . 4 m 1水、 8 .6克 ( _ }, I 0 . 12 莫 耳 ) 三 甲 基 銨 ( Aldrich 公 司) 〇 將 玻璃 管 頂 端 密 1: I 封 9 將 玻 璃 管 放 入 不 m 鋼 彈中, 然 後加 熱 至 14 0¾ 8小 時 〇 請 先 .J f- 聞 1 冷 卻 至 室 溫 後 » 玻 璃 管 小 心地打 開 ,將 内 容 物一 滴 滴 地 倒 讀 背 Ί· 面 I 入 在 冰 水 浴 中 的 2 0 Oail乙醚及50m 1之 0 . 5 N 氫 氯酸 混 合 物 中 之 注 I 意 〇 將 有 機 層 分 離 並 乾 燥 之 。利用 旋 轉蒸 發 器 在降 壓 下 除 去 事 項 1 I 再 溶 劑 0 産 物 為 化 合 物 VB 産量為 9 . 5克 (4 6 % ) 産 品 之 寫 本 核 磁 共 1 振 資 料 如 下 : 頁 1 X Η NMR ( GDC1 3) :0 .0 1 (id , Si -CH 3 ), 0 . 6 0 (Di,S i - CH 2-), 1 I 0 .8 1 ( IB , = C -CH3), 2 . 8 5 (π , Η -CH3), 1 3 .5 6 (i , A r -CH2-N ) I. 訂 例 8 1 1 二 甲 基 4 - 十 院 基 苯 基甲基 { 2,2- 二 甲 基-3 - C 3 - ( 1 1 1 , 3 , 3 , 3 - 四甲基- 1 - ( 三 甲基甲 硅 院氣 基 ) 二硅 氣 院 基 ) 1 — 丙 氯 基 ) 丙 基 } 銨 • 氯 化合物 ( VI ) ( 圖 8 ) 〇 I 配 備 現 拌 器 漏 斗 冷凝管 ( 連壤 地 以 氬沖 洗 ) 之 1 1 5 0 0 ffl 1 .、 三頸、 圓底燒瓶中加人2 0 0克 (〇 .0 4莫 耳 ) 例 7 l· 1 之 化 合 物 VB 1 5 .6克 ( 0 . OS莫耳 ) 卜氯 十 - 院( A 1 d r i c h 丨 1 公 司 ) 及 2 C 0 s 1己烷。 成品反應混合物被冷卻至0 1C ( 碎 冰 1 \ / 鹽 水 浴 ) ♦ 攪 拌 混 合 物 並加入 2 . 0克的無水氣化鋁。 3 0 1 I 分 鐘 後 再 加 入 6 . 0克額外之氯化鋁 (總莫耳數為0 .C 6 ) 1 1 缓 慢 地 將 反 應 混 合 物 加 熱 至 6 0 °C 四 小時 0 妖 y vv\ 後冷 卻 反 應 混 1 1 合 物 〇 冷 卻 之 後 缓 慢 地 加 入1 〇 〇克Ϊ 淳冰及] 0 ( > Β 1水 Ο 有 機 層 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21〇Χ:297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _B7五、發明説明(>Ί) 被隔開並用稀鹽酸洗滌,乾燥,然後以旋轉蒸發器在真空 下除去溶劑。油流經短矽膠圓柱,以30%乙酸乙酯(己烷 為溶劑)充當洗滌液。除去溶劑後得到2 3 . 9克(8 2 % )的 無色油化合物VI。其元素如下: 理論值:% C,S 2.7;% Η ,11.6;% Si, 12.1;% N,2.0 發現值:% C, 62.1;% Η, 11. 2;% Si, 12.4;% N,2.4 核磁共振資料如下: 1 H HMR (CDC13):0.01(ai,Si-CH3)>0.60(i,Si-CH2-), 0.81(bi,=C-CH3),2.85(i,N-CH3), 3.56(i,Ar-CH2-N), 6.94 ( B,對一取代苯) 例9 二甲基4 -十六烷基苯甲基{2 ,2 -二甲基-3-〔 3-( 1,3,3,3-四甲基-1-(三甲基甲硅烷氧基)二硅氧烷基) 一丙氣基]丙基)銨.對甲苯磺酸鹽(K)(圖9)之合 成。 以化合物通重複例4之步驟,産物為無色之油,産量 為94%。其元素分析如下: 理論值:% C , 5 9 . 8 ; % Η , 1 0 . 5 ; % S i , 1 0 , 2 ; % N,1 . 7 發現值:% C , 5 9 . 5 ; % Η , 1 0 . 7 ; % S i,1 0 . 6 ; % N,1 . 4 核磁共振資料如下: 1 Η N M R (CDC13) : 0 . 01 (m, Si-CH3),0 . 60(m , Si-CH2-), (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝.
、1T ij 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)>0 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五 、發明説明 (^) 1 0 .8 1 (〇, =C -CH 3 ), 2 . 8 5 (田 ,Η -CH 3 ), | 3 .5 6 ( 1Β , A r -C Η 2 -Ν ), j 6 .9 4 (扭 ,對— i代苯) 1 1 例 10 /·—V 請 先 |: -.A \\ 閲 I 二 甲 基 4 - 十 院 基 苯 甲 基 { 3 , 一 〔3 - (1 ,3 ,3 ,3 四 甲 讀 背 1 面 I 基 -1 - ( 三 甲 基 甲 硅 院 氣 基 ) 一 二 硅 氣 院 基 ) 一 丙 氧 基 } 之 注 1 I 銨 * 氯 化 物 ( X ) ( 圖 10 ) 之 合 成 〇 意 事 項 !. 1 以 2 0 .0克 ( 0 . 0 3 莫 耳 ) 例 6 之 化 合 物 為 起 始 材 料 » 重 再 填 1 為 無 色 油 産 置 毫 寫 本 裝 複 例 8 之 步 驟 0 所 生 成 之 化 合 物 X 2 1 .4 頁 1 I ( 81¾ ) 〇 其 元 素 分 析 如 下 ·· 1 1— 理 論 值 % C, 6 2 .5 ;% Η ,1 0 . 4 ; % Si ,1 1 . 5 ; % N , 1 . 9 1 1 發 現 值 % C, 6 2 .3 ; $ Η ,1 0 . 6 ; % Si ,1 1 . 2 ; % N , 1 . 7 1 訂‘ 其 1 核 磁 共 振 資 料 如 下 : 1 丄 Η HMR ( C D C 1 3) :0 .0 1 ( m , Si -CH 3 )’ 0 . 6 0 (m ,s i - CH 3 -), 1 I 2 .85(0, =C -CH3 ), 3 . 5 S (K ,Ν -CH 2 -N ), 1 1 | 6 .9 4 (田 ,對- -取代苯) 在 後 序 之 例 子 中 * 我 們 將 描 逑 刖 例 子 中 5 値 本 發 明 化 1 1 合 物 之 抗 微 生 物 能 力 * 這 類 化 合 物 之 熱 能 力 9 包 含 這 類 抗 L 1 徹 生 物 化 合 物 之 複 合 物 的 不 織 布 製 備 法 * 這 類 不 織 布 的 生 物 評 估 0 例 11 1 1 二! 本 發 明 多 種 化 合 物 之 抗 撤 生 物 能 力 〇 1 1 測 試 濃 度 為 0 0 1克 / 升 的 化 合 物 I 、 I IV N IX 及 X 1 1 的 抗 徹 生 物 能 力 〇 待 測 的 化 合 物 被 加 人 含 有 1 C Oml 細 菌 群 1 1 1
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐〉3 I 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(>|) 生懸浮液50rol -心管中,其中撤生物濃度為2.8X 10 CFU’s/ml。每一試管在溫室下維持4小時。4小時之後,將 30jb1的李欣(Letheen)湯(美國,Difco公司)加入離心 管中。設定4G來旋轉試管1分鐘。在李欣洋菜上舖上合適 的稀釋沉積材料,371C下培育18小時後,計算CFU’之數目 ,便可決定懸浮液内殘餘的細菌。測量在測試化合物存在 的情況下,培育4小時之細菌懸浮液内CFU’s/bI的數目, 以及相同細菌懸浮液在控制試管内的CFU’s/ml的數目, 並將此二者做比較,便可決定殘存之細菌。這類之比較僳 由每一化合物之對數差(log drop)計算來完成:
Log 差=Log〔 100-(殘存 CFU’s / 初始 CFlJ’s) X 100〕 參閲(例如)R.A.Robison 等人所著 Appl. Environ' M i c r o b i ο 1 . 1 5 8頁5 4行(1 9 8.8 )。五個化合物之抗徹生物 能力總結於表1。 表1 5種化合物的抗徹物能力 (以Log差值表示) 細菌種類的對數差 化合物 Escherichia Co 1 i Staphylococcus epidermidis I 3.5 4.0 I 3.5 4.1 W 3.7 4.2 K 彳 3.8 4.4 X π 3.8 4.4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2.1 OX297公釐)2- Β^ϋ— m^- fm t ^i^·— i . ,1¾ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂-- .0--.. A7 B7 五、發明説明(》0) 如表1之資料所示, 物能力。 例12 五値化合物均具有優良的抗微生 本發明五個化合物之熱穩定性。 因為本發明的化合物傺打算使用於熔化擠出加工,所 以熱穩定性令人覺得好奇。因此,吾人研究化合物I、 I 、IV、IX及X的穩定性。每一化合物均置入氪氣的玻璃管 ,在2 3 2 ¾下加熱30分。然後利用高壓液色層分析条統來 分析每一玻璃管的内容物,該集統包括I S C 0型號2 3 5 0之泵 ,含 Waters C18 5-M圓柱的 Waters RCM組裝單元、Waters 型號410的差異折光儀、Waters型號745的資料模數求積儀 。所用之溶劑為除氣的1 Q %水(甲醇為溶劑)。結果列於 表2,以分解重量百分率表 表2 5種化合物的熱穩性 (以分解重量百分率表示 請 先 聞 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 袈 ir 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 %分解 I 3 6 I 3 2 IV 8 K 1 X 3 化合物Ε及®的熱穩定性雖非例外,但足以在化合物 之熔化擠出加工中使用。尤其在殘餘時間短於1 5分且/或 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)今3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五 、發明説明(今 ) 擠 出 溫 低 於 2 3 2 1 時 ,此特 別 地 真 實 〇 因 為 表 2 之 資 料 偽 3 0分 鐘 加 埶 期間 所 造 成,所 以 在 熔 化 以 形 成 不 溢 布 之 加 工 期 間 * 化 合 物之 分 解 應較少 〇 另 一 方 面, 化 合 物IV、 m S X 具 有 優 良 之 熱 穩 定 性 〇 從 圔 2 9 3 ,4 * 9 ,10中可見 這些化合物的/3 - 氫 原 子 較 化 合 物 I及 I 少 ,且/ 或 陰 離 子 為 弱 鹼 〇 參 考 表 3 可 以 最 佳 地 了解 這 胜 闘傜。 表 3 列 出 5 锢 化 合 之 結 構 及 其 β -碩原子與/9 - 氫 原 子及陰 離 子 〇 因 為 每 一 化 合 物 中 有 二 値 β - 碩 原 子, 所 以 它們依 下 述 分 類 ; 氮 原 之 矽 原 子 倒 上 的 β -碩原子偽 指令 醚半部 // 醚半部> 相對 w側之/8 - 碩 原 子 偽 指 終 結半 部 〇 表3 本發明五値 化合物之/3 - 碩 原 子 結 構 及 陰 離 子 β -碩原子結構 化 合 物 醚 半部 終 端半部 β - 氫 總 數 陰 離 子 I -CH 2 - 3 cl - I -GH2- 2 c 1 - IV -CH 2 - 2 T s - Κ -C = 0 T s - X -C = 0 cl - 因 此 無召 - 氫 原子且 / 或 弱 鹼 陰 離 子 之 化 合 物 代 表 較為熱穩定的實施例。 例13 聚丙烯紡粘不織布之製備。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐)彡γ "uaiuy-l-iiLEUh l (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 'j__一 __ ._____- t5-__ * — 11^1 ^^^^1 Its—· n-n · - /.! ί--訂-- 」齡 A7 _B7 五、發明説明(彡>) 聚丙稀紡粘不織布傺以USP4,3S0,5S3所述之實驗尺寸 設備來製備。擠出溫度約 232¾。雖然並未取採除氧之特 殊手段且加工時間典型地不超過15分鐘,但是加工傺實質 地厭氧的。織布被熱點粘合。每一織布之基重為27g/ffl2。 第一負控制不織布僅由聚丙烯來製備(織布A)。 然後以聚丙烯及本發明化合物之混合物來製造第十七 織布(包含B-R織布)。在擠出之前僅在聚丙烯小球上表 面塗層硅氧烷季銨鹽。織布在成形及熱點粘合之後,不再 進行其他處理或加工。有五種不同的化合物被評估。每一 化合物以三種不同的添加量被併入。 部分的控制織布以典型的商售硅氣烷季銨鹽(公式如 下)來處理,做為第二正控制織布: CH, CH, I I θ Υ3Θ aQr(Si-〇)l0-Si-Q3 Y3
I I ch3 ch3 其中Q3 的公式如下: ch3 u -(CH^OCiLCHCH^CH^CHr
I I I OH CH, ' 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -Y3為氛化物,添邡量為0.9wt% (以織布乾重(Web S) 為基準)。 用來製備不織布B-B的複合物内之化合物及其添加量 偽總結於表4。 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明0,) 表4 用以製備織布B-B之化合物及其添加量 織布 化合物 化合 (重 物添加 量百分率) B I 0.5 C I 0.7 D I 1.0 E I 0.5 F 1 0 . 7 G I 1.0 Η N 0.5 I IV 0.7 J IV 1.0 Κ K 0.5 L IK 0 . 7 Μ JK 1 . 0 Ν IX 1.5' 0 X 0.5 Ρ X 0.7 Q X 1.0 R X 1.5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈. 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 許多列在表4中的織布被置於電子顯微鏡下進行化學 分析(ESCA)。 ESCA資料利用 Hewlett-Packard 5950B 分光 計,以單色錯K-ot X光源,在加州Mountain View的Souface
Science Laboratories公司收集。以開放孔隙(為高敏威 度而設,低解析度)來完成.掃瞄。X光能源設為 600-800 瓦,以設定為13電子伏特的溘流槍來完成電中性化。所用 ~ 8 之真空為10 托耳。分析區域約lx4miB,樣本深度為100 埃。結果總結於表5 ;在該表中,原子百分率濃度大約為 1 0 0埃之深度。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) ( 210X297公釐}今& A7 __B7五、發明説明(押) 表5 不織布的ESCA分析 原子百分率濃度 發 現 值 計 算 值
織布 Si C N Si C N
BDEFGHJKMNOQRS 122000001124 111111111111 2 8 0 8 8 0 8 8 7 8 7 6 8 7 8 8 8 222211000 22 11111111111 8 8 8 8 8 J—~-n n ΙΊ I n I I i (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) ΐτ 6 表
率 bb 氮 與 矽 的 出 算 計 料 資 A C S 量 含 及 物 合 率 th 之 值 算 計 值 現 發 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 織布 化合物 重量% 矽 氮 Β I 0.5 7 9 86 D I 1.0 8 3 9 0 Ε 1 0.5 8 7 9 0 F I 0.7 94 10 0 G I 1.0 94 9 0 Η IV 0.5 8 9 8 3 J IV 1.0 9 4 8 9 Κ IX 0.5 98 88 Μ κ 1.0 9 8 9 4 Ν κ 1.5 98 9 4 〇 X 0.5 9 5 9 0 Q X 1*0 98 9 5 R X 1.5 9 9 9 5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29*7公釐)多 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(?<) 傜由抗徽生物化合物組成。即使在數種化合物含量為 〇.5wt% 時,亦很顯然地可以取得完全覆蓋的纖維表面。 就這些化合物而言,很明顯地在不犧牲不織布抗微生物能 力下,也可使用較低含量。 由於抗微生物化合物偽發現於這類厚度為100埃(可 能更厚)之高濃度的事實,所以纖維表面性上的抗微生物 能力可能很持久。亦即,這類化’合物形成延展的抗微生物 表面,也就是延展至氣/纖維界面表面下方的抗微生物表 面。由於接近(100埃之内的)纖維界面表面之高濃度抗 撤生物化合物,藉溶劑溶解或其他加工可自界面表面除去 之化合物可由抗徼生物化合物的延展表面貯存層來補充。 例14 例13之不織布的抗微生物能力。 利用 Escherichia c ο 1 i (ATCC N 0.13706)¾ Staphy- lococcus epidermidis (ATCC No.1859)二種細菌來評估 例13所製之不織布的抗微生物能力。收集在鹽水中胰朊酶 黃豆洋菜(Difco公司,美國)上生長一整夜的細菌,取 8 得每m 1約1 0 群形成單元(C F U ’ s )的細菌群懸浮液。 將織布切成1”X 1”(約2.5CIBX 2.5cm)的樣本。每一 8 樣本置入50bj1的離心管中,管内加入100ml的含2.8X 10 C F U ’ s / m 1的細菌群懸浮液。四小時後,每一管中加入3 0 m 1 的李欣湯(美國Difco公司)。設定4G,渦旋試管1分鐘。 存活在不織布上的細菌以例11所述來決定。例13之織布的 抗微生物能力總結於表7。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)多/ ~ (请先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) -裝· 訂 五、發明説明(?() 表7 A7 B7 例13之不織布的抗微生物能力,以'對數差值表示 細菌群的對數差值 織布 Escherichia Col i Staphylococcus epidernidis 無改變 無改變 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S 透過對表7資料的仔細研究,製成不織布之繼維 面上的前掲化合物很明顯地可有效地做為抗徹生物劑。& 了幫肋對資料的瞭解,將資料畫成圖16及17的長條® 16為Escherichia coli之對數差資料的立髏長條® ’資# 8 以化合物含量分組;該圖亦包含溶液内及被施力11 2 的化合物對數差資料。圔1 6及1 7相似,但圖1 7為.sta-pAy ' lococcus epidermidis的對數差資料。 圖16及17與表7可清楚地支持下列結論: ⑴所有在纖維内形成之内併式化合物均具有相 本紙張尺度適用中國國家標準(.CNS ) A4規格(210X297公釐)孑^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. '訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(??) 於典型施加式化合物之抗微生物能力; 0在五個被視為添加劑的化合物中,化合物IV、 IX及X可 較為有效地使纖維表面産生抗徹生物性質; (3化合物IV使用於溶液中時舆充當内添加劑時功效幾乎相 同; ⑷化合物]X及X之效用在使用於溶液中時比充當内添加劑 時較好或相同; (9在所研究之含量下,充當内添加劑之化合物IX及X的效 用,似乎無關於濃度。 二個特別有趣之圖1 6與1 7的觀點值得進一步討論。首 先,圖1S及17戲劇性地画示較恆定之高效用的化合物IX及 X。結果,很明顯地可以使用含量低於0 . 5 w t % 的化合物 。基於所有五個化合物濃度增加時效用隨箸増加,但低如 O.lwt% 的含量應該可以實行。即使較低之含量,也可因 吾人對抗徹生物能力之需要而可能被使用。雖然亦可使用 髙於1.5 wt% 之含量,但無法期待抗微生物能力之明顯増 加。然而,當想要在不纖布之纖維表面上提供抗微生物化 合物儲存層時,這樣高的含量也可使用。因此,0.1至3wt % 的含量為實用範圍。 其次,化合物I、 Μ及IV的對數差增加大致相同。更 甚者,這些化合物之抗微生物效用,在併入不織布時似乎 直接與化合物之熱穩定性成正比。亦即,熱分解較多之化 合物造成較低之抗徹生物能力,儘管這類能力仍等於或大 於典型被施加化合物之能力。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)從β nn ml am a / ^^^^1 ^^^^1 /1 -¾ π (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁)
IJTI Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明( 化合物被併入不織布時的抗徹生物能力小於吾人所期 待的(藉由ESCA分析;比較圔11-13及圔16與17,或比較 表5、 6及表?)。這對化合物I及ffl而言恃别地真。雖 然ESCA分析提供之矽及氮值至少為理論值之80% ,但是對 數差值之差異非常大。例如,化合物E與E . c 〇 1 i及S . epidermidis的對數差值分別為.3.5及4.0_(見表1 )。化 合物Μ併入不織布纖維時所取得之對應對數差值大約下降 2 (分別為 1 . 7 - 2 . 3 及 1 . 8 - 2 . 1)。化合物 II 及 E . c ο 1 i 及 S . e p i d e id i d i s的對數差值分別為3 . 5及4 . 1 (見表1 )。化合 _ ' " 〜-一〜 物I併入不織布纖維時所取得之對應i數差值大約下降2 (分別為1 . 7 - 1 . 9 , 1 . 8 - . 1 9 )。因為每一對數差單位代表 10倍的差,前述之較低的對數表值代表大約1〇〇倍之差異。 化合物E及I併入不織布時所觀察到之抗徹生物效用 及ESC A資料間明顯之異例,一般咸信是起因於會造成這些 化合物熱分解的産品本性。基於熱重量分析或T G A (未報 導),本發明化合物通常在加熱到2 3 0 Ό 時不會有明顯的 重量損失。從例12所述之結果來看,例Ε及ΒΙ很明顯地有 稍撤之熱分解。然而由於TGA之結果,似乎熱分解産品處 於熔化擠出加工的狀況下不明顯地揮發,儘管吾人無欲特 徽化或指出這類産品。因此我們假設:這類産品至少有一 部分被攜帶至纖維表面,或者降解在纖維表面發生,同時 這類産品缺乏足以在不織布上産生抗徹生物效用的抗徹生 物性質。但是出現於纖維表面上降解的産品仍可被ESCA分 析觀察到而影嚮矽及氮值。從圖16及17得知:任何時候發 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
、tT ... • l 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(?|) 生之熱分解的4用,可藉由製成不織布之熱塑性複合物内 化合物含量之增加來部分補償。只要加工要件允許,熔化 擠出溫度的下降且/或熔化停留時間的下降將降低熱分解 之範圍。 這麼詳細地描述本發明之後,精於本項技術者均可知 道許多不離開本發明之精神及範圍的改變及改型_。 本紙張尺度適用中國國家標準(€灿)八4規格(210'乂297公釐)千_2- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Claims (1)
- B8 C8 D8 申請專利範圍 種抗微生物的桂氧院季錶鹽,具有公式A -ii -------- .n i ji ?-! 1 士-:(」1„ 一請先聞讀背尚^"'®:事項"墒寫44" R2 R4 R5 I I I Rj-Si-O-Si-O-Si-Re I I I R3 CH2 R7 R8 R-10 I 丨丨。 (CH2)a-0-(CH2)bCCH2-N®-Z ΘΥι • I I R9 R11 其中: (I)R1-R7均獨立地選自單價C1-C4烷基群; (2) R8-R9均爲碳原子高達2個之單價基群,並獨立地 擇自(a)氫、(b)羥基、(c)單價之烷基、(d)羰基及上 述混合的化合物,但是R8及R9不同時爲羥基,且 當R8及R9共同與所附著之碳原子結合時,R8及 R9代表羰基; (3) R10及R11各自獨立地擇自單價之C1-CM烷基群; (4) a代表2 ; (5) b代表1 ; 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (6 )Z爲單價基:(a)其有7至23個碳原子,其中至少爲 7個碳原子等價地形成與氮原子共價鍵結之單連續 鏈,(b)擇自烷基、芳香基,及上述者之結合所組成 之群; (7) 1爲陰離子; (8) 該桂氧院季銨鹽之分子量600-1,700。 2 ·依申請專利範圍第1項所述的抗微生物硅氧烷季銨 14-06-99 MLCJPK0234-I9 ----- „——-ι. ι· ιι.,h.ilii.iι- ~«'·-·''W·-·-'™™ ---------------------- 本紙張尺度適用中國國家梯率(CNS ) A4规格(2!〇X297公釐'> A BCD 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範園 鹽,其中Z爲通式如下之單價基: Rl2 I —CH2—c 一 Ri3 I Rl4 其中R12-R14係獨立地擇自單價烷基群,R12-R14的 碳原子總數6-28個,R12-R14中至少爲有一者含有至 少爲6'個在單連續鏈中等價的碳原子。 3 ·依申請專利範圍第1項所述的抗微生物硅氧烷季銨 鹽,其中Z爲通式如下之單價基: Rl5 ^16其中R15-R19係獨立地擇於氫及烷基所組成之群的單 價基,並且R15-R19之碳原子總數均8-23個,其中 R15-R19內至少爲有一者具有至少爲6個在單連續鏈 中等價的碳原子。 4 ·依申請專利範圍第3項所述的硅氧烷季銨鹽,其中 R15、R16、R18及R19均爲氫,R17爲十六烷基。 5 .·依申請專利範圍第1項所述的抗微生物硅氧烷季銨 鹽,其中Y1及Y2均獨立地擇自弱鹼所組成之群。 6 ·依申請專利範圍第1項所述的抗微生物硅氧烷季銨 鹽,其具有下列之公式: .14-06-99 ΜΙΓ./ΡΚ0234-19 ^ ΙΜ <ηΓ I I wi.irTWT ττ π,·-.·....···»»····· 2 -rriMT Ί- 〜咖“ i紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(21 〇 X 297公釐) 一請先間^背而.·.../^.#:孝項再填寫本頁;Λ 8 Β8 C8 D8 申請專利範圍 ch3 ch3 ch3 CH,-Si-0-Si-0-Si-CH3 CH3 ch2 ch3 CH 3 (ch2)2-o-ch2-ch-ch2-n®-(ch2)15ch3 θυ3 OH ch3 其中Y3爲陰離子。7 ·依申請專利範圍第1項所述的抗微生物硅氧烷季銨 鹽,具有下列之公式: ch3 ch3 ch3 讀先ST4背'"之^.*事項再靖寫本^ CH, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 CHs-Si-O-Si-O-Si-CH, CH3 ch2 ch3 (ch2)2-o-ch2-ch-ch2-n®-(ch2)15ch3 °y4 II I 0 CH, 其中Y4爲陰離子。 依申請專利範圍第1項所述的抗微生物硅氧烷季錢 鹽,具有下列之公式: 本'紙張尺度適用中國國家#率(CNS ) A4規,格(210X297.公釐) Μ Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 ch3ch3 ch3 I I I CH3-Si-0-Si-0-Si-CH3 dlibiia—--'''*·:· ch3 ch2 ch3 ch3 I I (ch2)2-o-ch2-c-ch2-n®-ch: II I 0 CH,:H2)15 ch3 θΥ7 其中Y7爲陰離子。 •依申請專利範圍第1項所述的抗微生物硅氧烷季銨 鹽,具有下列之公式: CH3CH3 ch3 I I I CH3-Si-0-Si-0-Si-CH3 I I I ch3ch2 ch3 ch3 ch3 I I I (CH2)2-0-CH2-C-CH2-N®- (CH2)i5 ch3 θυ8 .I I ch3 ch3 其中Y8爲陰離子。 1 ο ·—種抗微生物之可熔化擠出組合物,包括: (A) 至少一種能藉由熔化擠出來成形產品的可熔化擠出 材料,其中該可熔化擠出的材料爲熱塑性聚烯烴;以 及 (B) 至少一個抗微生物硅氧烷季銨鹽添加劑,該添加劑 能夠在該組合物擠出時進行表面分凝使該產品表面 本紙張尺度逋用中國國家標牟(CNS ) A4規格(210X297公嫠 裝 . 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Η 8 s S A BCD 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製. 六、申請專利範圍 產生抗微生物性質; 其中該抗微生物熔化可擠出組合物之添加劑包含硅氧 烷季銨鹽,其具有公式A: R2 R4 Rs I I I Ri-Si-0-Si-0-Si-R6 ' I I I R3 CH2 R7 Rs Ri〇 I I I (CH2)a-0-(CH2)bCCH2-N®-Z °Y, I I R9 Rll 其中: (1) R1-R7均獨立地選自單價C1-C4烷基群; (2) R8-R9均爲碳原子高達2個之單價基群,並獨立地 擇自(a)氫、(b)羥基、(c)單價之烷基、(d)羰基及上 述混合的化合物,但是R8及R9不同時爲羥基,且 當R8及R9共同與所附著之碳原子結合時,R8及 R9代表羰基; (3) R10及R11各自獨立地擇自單價之C1-C4烷基群; (4) a代表2 ; (5) b代表1 ; (6) Z爲單價基:(a)其有7至23個碳原子,其中至少爲 7個碳原子等價地形成與氮原子共價鍵結之單連續 鏈,(b)擇自烷基、芳香基,及上述者之結合所組成 之群; ....... , 丨--------------…… ,-----------------------------^一 本紙張尺度適用中國國家揉率(CNS ) Μ規格(210X297公釐) (請t間讀背而匕^4事1洱磧寫本剪.)AH BS D8 六、申請專利藐圍 (7)Υι爲陰離子, | (8)該硅氧院季銨鹽之分子量600-1,700。 ! | π _依申請專利範圍第1 〇項所述的組合物,其中ζ爲通 式如下之單價基: r12 —ch2—C — r]3 其中R12-R14係獨立地擇自單價烷基群,R12-R14的 碳原子總數6-28個’ R12-R14中至少爲有一者含有至 少爲6個在單連續鏈中等價的碳原子。 12 ·依申請專利範圍第10項所述的組合物,其中z爲通 式如下之單價基: 一意軍·^再>4寫本页 裝經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R15-R19係獨立地擇於氫及烷基所組成之群的單 價基,並且R15-R19之碳原子總數均爲8-23個,其中 R15-R19內至少爲有一者具有至少爲6個在單連續鏈 中等價的碳原子。 13 ·依申請專利範圍第丨〇項所述的組合物,其中該硅氧 烷季銨鹽在該可熔化擠出組合物內的含量爲重量百分 比〇 . 1至3 % (以熱塑性聚烯烴之重量爲基準)。 1 4 ·—種由申請專利範圍第1 〇項所述之可熔化擠出組合 ———— -- -----------------------— — ----------------. 本紙張尺度適用中國國家標率(CHS ) Μ規格{ 2i〇X297公釐) 部 智 慧 財 產 局 Λ 8 BB C8 DH 六、申請專利藐園 物所製成之抗微生物之纖維。 1 5 · —種由申請專利範圍第1 0項所述之可熔化擠出組合 j 物所製成之抗微生物之不織布。 1 6 ·如申請專利範圍第1項之抗微生物之硅氧烷季銨鹽 中,其硅氧烷,具有下列之通式: R_2 R4 Κ·5 I I I R,-Si-0-Si-0-Si-R6 I I I r3 ch2 r7 h I I (CH2)a-0-(CH2)bCHCH2 -N-Zj I OH 其中: (1) R1-R7均獨立地選自單價C1-C4烷基群; (2) a代表2 ; (3) b代表1 ; (4) Z1爲單價苯烷基;及 (5) 該硅氧烷的分子量500- 1,600。 1 7 ·如申請專利範圍第1項之抗微生物之硅氧烷季銨鹽 中,其硅氧烷,具有下列之通式: (請屯閑漬.牙希、\--意_^再填寫本頁)消 費 合 社 印 製 」 本紙張尺度遥用中國繭家標準(CNS〉.44规格(210X297公釐) /\ 8 88 D8 申請專利絶圍 R2 R4 R-5 I I I RrSi-O-Si-O-Si-i^ I I I CH3CH2 R7 Rio I I (CH2)a-0-(CH2)b-CCH2-N®-Z1 GY9 11 閣 R 5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中: (1) R1-R7均獨立地選自單價C1-C4烷基群; (2) R10及R11均獨立地擇自單價之C1-,C4院基群; (3) a代表2 ; (4) b代表1 ; (WZ!爲單價苯烷基; (6) Y9爲陰離子;及 (7) 該硅氧烷的分子量470- 1,5 50。 1 8.申請專利範圍第1項之抗微生物之硅氧烷季銨鹽中 其硅氧烷,具有下列之通式: R2 R4 R5 III RrSi-0-Si-0-Si-R6 I I I R3 CH2 R7 R8 Ri〇 I I I (CH2)a-0-(CH2)bCCH2-N®-Z, ΘΥ10 I I R9 R11 本紙張尺度適用中國國家標率(CNS ) Μ規格(2i〇X297公釐) — … Λ Β c D 經濟'部.智慧財.4局員工消費合作社印製 六、申請專利|£圍 其中: (1) R1-R7均獨立地擇自單價C1-C4烷基群; (2) R8-R9均爲碳原子高達2個之單價基,並獨立地擇 自(a)氫、(b)羥基、(c)單價之烷基、(d)羰基及上述 混合的化合物,但是R8及R9不同時爲羥基,且當 R8及R9共同與所附著之碳原子結合時,R8及R9 代表簾基; (3) Rl〇及R11各自獨立地擇自單價之C1-C4烷基群; (4) a代表2 ; (5) b代表1 ; (6) Z爲單價苯烷基; (7) Y1()爲陰離子;以及 (8) 該硅氧烷季銨鹽之分子量450-1,500。 1 9 ·製造具有抗微生物性質之纖維的方法,包括: (Α)熔化可熔化擠出的熱塑性組合物; (Β)從多重的噴絲孔擠出熔融的組合物以形成熔融組 合物流,冷卻後形成纖維; 其中該可熔化擠出的熱塑性組合物包括至少爲一熱塑 性材料以及至少一個硅氧烷季銨^作爲一添加劑,在 熔融組合物擠出時該添加劑能夠進行表面分凝使該纖 維之表面產生抗微生物性質; 其中抗微生物熔化可擠出熱塑性組合物包含硅氧烷季銨 鹽,其具下列之公式Α: 玉紙張又度逼用t Η ) i 2i〇X297公釐) 齡pk觀一 (請电間讀背ι€;·-.·.>.意事項S-填寫本ke ).^,•8 8 8 Λ B c D 六、申請專利範圍 R2 R4 R5 III R,-Si-0-Si-0-Si-R6 I I I r3 CH2 R7 Re Rio I I I (CH2)a-0-(CH2)bCCH2-N®-Z1 ΘΥ, I I R9 Rll 其中: (1) R1-R7均獨立地選自單價C1-C.4烷基所組成的化合 物群; (2) R8-R9均爲碳原子高達2個之單價基,並獨立地擇 自(a)氫、(b)羥基、(c)單價之烷基、(d)羰基及上述 ' 混合的化合物,但是R8及R9不同時爲羥基,且 當R8及R9共同與所附著之碳原子結合時,R8及 R9代表羰基; (3) R10及R11各自獨立地擇自單價之C1-C4烷基群; (4) a代表2 ; (5) b 代表 1 ; _ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (6) Z爲單價基:(a)其有7至23個碳原子,其中至少 爲7個碳原子等價地形成與氮原子共價鍵結之單 連續鏈,(b)擇自烷基、芳香基,及上述者之結合 所組成之群; (7) Y!爲陰離子; (8) 該硅氧烷季銨鹽之分子量600- 1,700。 20 ·依申請專利範圍第1 9項所述之方法,其中該熔融的 組合物以5〇至3 000 0秒-1之切應變速率被擠出,擠出 量不超過5.4kg/cm/hr。 尺ϋ同 tS®窣標‘(CNS ) A4 規;‘(2丨0_X297公釐) 概侧《 «<- A BCD 經濟部智慧財表局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 21 ·製造具有抗微生物性質之不織布的方'法,包括·· (A) 熔化可熔化擠出的熱塑性組合物; (B) 從多重噴絲孔擠出熔融的組合物以形成熔融組合 物流; (C) 冷卻熔融組合物流以形成纖維; (D) 在移動的多孔表面上任意地沉澱該纖維以形成不 織布; 其中該可熔化擠出的熱塑性組合物包括至少爲一熱塑 性材料以及至少一個硅氧烷季銨鹽作爲一添加劑,在 熔融之組合物擠出時添加劑能夠進行表面分凝使該組 成不織布之纖維表面產生抗微生物性質; 其中抗微生物熔化可擠出熱塑性組合物包括硅氧烷季銨 鹽,其具下列之公式A ’· R2 R4 R5 I I I RrSi-0-Si-0-Si-R6 I I I R3 CH2 R7 Rg R10 I I I (CH2)a-0-(CH2)bCCH2-N®-Z ΘΥ卜 I I R9 R]j 其中: (1) R1-R7均獨立地選自單價C1-C4烷基所組成的化合物 群; (2) R8-R9均爲碳原子高達2個之單價基,並獨立地擇自 U)氫、(b)羥基、(〇單價之烷基、(d)羰基及上述混合 本你旅尺度適用中國國家標率(CNS) A.4规格(2i0x297公釐)A BCD 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 六、申請專利範圍 的化合物,但是R8及R9不同時爲羥基,且當R8及 R9共同與所附著之碳原子結合時,R8及R9代表羰 基; | (3)R10及R11各自獨立地擇自單價之C1-C4烷基群; (4) a代表2; (5) b代表1 ; (6) Z爲單價基··(a)其有7至23個碳原子,其中至少爲7 個碳原子等價地形成與氮原子共價鍵結之單連續鏈, (b)擇自烷基.、芳香基,及上述者之結合所組成之群; (7) Y!爲陰離子; (8) 該硅氧烷季銨鹽之分子量600-1,7〇〇° 22 .依申請專利範圍第2 1項所述之方法’其中該熔融的 組合物以50至30000秒^之切應變速率被擠出,擠出 量不超過5.4kg/cm/hr。 本紙^^1適用中( CNS ') Α4規格(210X297公嫠)
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