JPH0686467B2 - カチオン型シリコーン界面活性物質 - Google Patents
カチオン型シリコーン界面活性物質Info
- Publication number
- JPH0686467B2 JPH0686467B2 JP63311727A JP31172788A JPH0686467B2 JP H0686467 B2 JPH0686467 B2 JP H0686467B2 JP 63311727 A JP63311727 A JP 63311727A JP 31172788 A JP31172788 A JP 31172788A JP H0686467 B2 JPH0686467 B2 JP H0686467B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- hydrocarbon group
- surfactant
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 30
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 24
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N trimethylsilanol Chemical compound C[Si](C)(C)O AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N Bromadiolone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(Br)=CC=2)C=CC=1C(O)CC(C=1C(OC2=CC=CC=C2C=1O)=O)C1=CC=CC=C1 OWNRRUFOJXFKCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N chlorodimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)Cl YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 150000003864 primary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical group [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
- C11D3/3742—Nitrogen containing silicones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/07—Organic amine, amide, or n-base containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/905—Agent composition per se for colloid system making or stabilizing, e.g. foaming, emulsifying, dispersing, or gelling
- Y10S516/906—The agent contains organic compound containing silicon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野》 本発明は、シリコーン界面活性物質に関し、特にカチオ
ン型シリコーン界面活性物質に関する。
ン型シリコーン界面活性物質に関する。
《従来の技術》 従来、シリコーン系に界面活性物質として、「化学工
業」誌73巻６号及び「表面」７巻11号に牧、小森等によ
り非イオン型オルガノポリシロキサン系界面活性物質が
報告されており、炭化水素系のものに比べ大巾に表面張
力低下能が向上することが知られている。
業」誌73巻６号及び「表面」７巻11号に牧、小森等によ
り非イオン型オルガノポリシロキサン系界面活性物質が
報告されており、炭化水素系のものに比べ大巾に表面張
力低下能が向上することが知られている。
しかしながら、これらは非イオン型であるためにポリエ
ーテルタイプである上、比較的ジメチルポリシロキサン
鎖が短いためにその応用範囲も限られている。
ーテルタイプである上、比較的ジメチルポリシロキサン
鎖が短いためにその応用範囲も限られている。
一方、カチオン型、アニオン型等のイオン型オルガノポ
リシロキサン系界面活性剤も知られている（特公昭49−
11760号）が、これらは両末端に官能基を含有するポリ
マーと側鎖に官能基を有するポリマーとの混合物又は、
これらの混合物に更に片末端のみに官能基を含有するポ
リマーを添加した混合物であり、優れた界面活性を発揮
することができないものであった。
リシロキサン系界面活性剤も知られている（特公昭49−
11760号）が、これらは両末端に官能基を含有するポリ
マーと側鎖に官能基を有するポリマーとの混合物又は、
これらの混合物に更に片末端のみに官能基を含有するポ
リマーを添加した混合物であり、優れた界面活性を発揮
することができないものであった。
《発明が解決しようとする課題》 しかしながら、シリコーン系界面活性物質の応用範囲を
拡大するためには、優れたイオン型シリコーン系界面活
性物質の開発が是非とも必要である。
拡大するためには、優れたイオン型シリコーン系界面活
性物質の開発が是非とも必要である。
そこで、本発明者等は、係る要望に答えるべく鋭意研究
した結果、片末端反応性シロキサンを出発物質として界
面活性剤を合成した場合には、極めて優れた表面張力低
下能を有するカチオン型シリコーン界面活性物質を得る
ことができることを見い出し本発明に到達した。
した結果、片末端反応性シロキサンを出発物質として界
面活性剤を合成した場合には、極めて優れた表面張力低
下能を有するカチオン型シリコーン界面活性物質を得る
ことができることを見い出し本発明に到達した。
従って、本発明の目的は、優れた表面張力低下能を有す
るカチオン型シリコーン界面活性物質を提供することに
ある。
るカチオン型シリコーン界面活性物質を提供することに
ある。
《課題を解決するための手段》 本発明の上記の目的は、 一般式（Ｉ） によって表わされるカチオン型シリコーン界面活性物質
によって達成された。
によって達成された。
一般式（Ｉ）において、R1は炭素数１〜13の非置換又は
ハロゲン置換の１価炭化水素基であり、各R1は同一でも
異なっても良い。R1が示す１価炭化水素基としては、例
えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチル、ドデシル等のアルキル基、フェニ
ル、トリルベンジル、ナフチル等のアリール基等及び水
酸基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子により置換
された上記１価炭化水素基の置換炭化水素基が挙げられ
る。特にR1の80％以上がメチル基であることが好まし
い。
ハロゲン置換の１価炭化水素基であり、各R1は同一でも
異なっても良い。R1が示す１価炭化水素基としては、例
えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチル、ドデシル等のアルキル基、フェニ
ル、トリルベンジル、ナフチル等のアリール基等及び水
酸基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子により置換
された上記１価炭化水素基の置換炭化水素基が挙げられ
る。特にR1の80％以上がメチル基であることが好まし
い。
R2は水素原子若しくは炭素数１又は２の非置換若しくは
水酸基置換の１価の炭化水素基、R3は水素原子、若しく
は、炭素原子数１〜４の非置換若しくは水酸基置換の１
価の炭化水素基である。
水酸基置換の１価の炭化水素基、R3は水素原子、若しく
は、炭素原子数１〜４の非置換若しくは水酸基置換の１
価の炭化水素基である。
R4は炭素数１又は２の非置換若しくは該炭化水素基にお
ける炭素の1/2以下を酸素に置き換えた基であり、特に
−CH2O−基が好ましい。Ｘはフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素から選択されるハロゲンであり、ａは１≦ａ≦20なる
数である。
ける炭素の1/2以下を酸素に置き換えた基であり、特に
−CH2O−基が好ましい。Ｘはフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素から選択されるハロゲンであり、ａは１≦ａ≦20なる
数である。
本発明の一般式（Ｉ）の界面活性剤は、 で表される片末端にSi−Ｈ結合を有するオリガノポリシ
ロキサンと一般式 なる化合物を白金触媒の存在下で反応させて で示されるオルガノポリシロキサンを得、次いでこのオ
ルガノポリシロキサンと、例えば一般式（IV）R2 2NHで
表されるアミンとを加熱反応させた後、一般式（Ｖ）R3
Ｘなるアルキルハライドを反応させて得ることができ
る。
ロキサンと一般式 なる化合物を白金触媒の存在下で反応させて で示されるオルガノポリシロキサンを得、次いでこのオ
ルガノポリシロキサンと、例えば一般式（IV）R2 2NHで
表されるアミンとを加熱反応させた後、一般式（Ｖ）R3
Ｘなるアルキルハライドを反応させて得ることができ
る。
この場合、上記一般式（II）の化合物は、ヘキサオルガ
ノシクロトリシロキサンと、トリオルガノシラノールと
を、例えば、式 で表される五配位ケイ素化合物触媒の存在下で反応させ
て、式 で表される片末端シラノール基停止オルガノポリシロキ
サンを得、次に、該ポリマーとジオルガノクロロシタン
〔Ｈ(R1)2SiCl〕とを、例えばトリメチルアミンなどの
脱塩酸剤を用いて脱塩酸反応させることにより得られ
る。
ノシクロトリシロキサンと、トリオルガノシラノールと
を、例えば、式 で表される五配位ケイ素化合物触媒の存在下で反応させ
て、式 で表される片末端シラノール基停止オルガノポリシロキ
サンを得、次に、該ポリマーとジオルガノクロロシタン
〔Ｈ(R1)2SiCl〕とを、例えばトリメチルアミンなどの
脱塩酸剤を用いて脱塩酸反応させることにより得られ
る。
このようにして得られたオルガノポリシロキサンはシロ
キサン自体の低表面張力による効果を維持しているのみ
ならず、片末端反応性シロキサンを出発物質としている
ため界面活性剤として理想的な構造であるAB型ブロック
共重合体となっている。従って本発明のオルガノポリシ
ロキサンは、水系又は溶剤系で優れた表面張力低下能を
発揮することができ、発泡剤、浸透剤、洗浄剤等の各分
野に応用することができる上、シロキサン部分がシリコ
ーンオイルと親和性を有するためにシリコーンオイルの
乳化剤としても優れた性能を有する。
キサン自体の低表面張力による効果を維持しているのみ
ならず、片末端反応性シロキサンを出発物質としている
ため界面活性剤として理想的な構造であるAB型ブロック
共重合体となっている。従って本発明のオルガノポリシ
ロキサンは、水系又は溶剤系で優れた表面張力低下能を
発揮することができ、発泡剤、浸透剤、洗浄剤等の各分
野に応用することができる上、シロキサン部分がシリコ
ーンオイルと親和性を有するためにシリコーンオイルの
乳化剤としても優れた性能を有する。
《発明の効果》 以上詳述した如く、本発明のカチオン型シリコーン界面
活性物質は低表面張力を有するシロキサンの特徴を保持
すると共に、界面活性剤として理想的なAB型ブロック共
重合体構造を有するので極めて優れた性能を有する界面
活性物質であり、又その製造は定量的且つ容易である。
活性物質は低表面張力を有するシロキサンの特徴を保持
すると共に、界面活性剤として理想的なAB型ブロック共
重合体構造を有するので極めて優れた性能を有する界面
活性物質であり、又その製造は定量的且つ容易である。
更に、本発明のシリコーン界面活性物質はカチオン型で
あるので、従来のシリコーン界面活性剤では役に立たな
かった新しい用途に使用することも可能である。
あるので、従来のシリコーン界面活性剤では役に立たな
かった新しい用途に使用することも可能である。
《実施例》 実施例１ 温度計、攪拌器、還流管を取り付けた容量１の三つ口
フラスコに、ヘキサメチルシクロトリシロキサン666g、
トリメチルシラノール90g及び触媒として本願明細書で
構造式を示した５配位ケイ素化合物触媒0.1gを仕込み、
攪拌下80℃で16時間反応させて、式 で表される片末端シラノール基停止シロキサンを生成さ
せた。次に、得られた反応混合物に、トリエチルアミン
60gを加え、室温・攪拌下でジメチルモルクロロシラン9
4.5gを滴下し、その後５時間攪拌を続けた。得られた反
応混合物を水洗いし、式 で表わされる液状ポリシロキサンを得た。
フラスコに、ヘキサメチルシクロトリシロキサン666g、
トリメチルシラノール90g及び触媒として本願明細書で
構造式を示した５配位ケイ素化合物触媒0.1gを仕込み、
攪拌下80℃で16時間反応させて、式 で表される片末端シラノール基停止シロキサンを生成さ
せた。次に、得られた反応混合物に、トリエチルアミン
60gを加え、室温・攪拌下でジメチルモルクロロシラン9
4.5gを滴下し、その後５時間攪拌を続けた。得られた反
応混合物を水洗いし、式 で表わされる液状ポリシロキサンを得た。
次に、先に使用したものと同様で容量2lの三つ口フラス
コに、得られた液状ポリシロキサン1100g、トルエン300
g、式 で表されるエポキシ化合物169g及び塩化白金酸（H2PtCl
6・６H2O）の２％イソプロパノール溶液0.1gを仕込んだ
後、70℃〜90℃で５時間、攪拌下で加熱した。反応混合
物のIRスペクトルを測定することによってSi−Ｈ結合の
吸収（2150cm-1）が消失したことを確認した後、減圧下
で反応混合物から溶剤を除去して液体を得た。得られた
液体をガスクロマトグラフィーにより分析し、純度92
％、エポキシ当量950（計算値928）を得、この液体が下
記の構造で表されるエポキシシロキサンであることを確
認した。
コに、得られた液状ポリシロキサン1100g、トルエン300
g、式 で表されるエポキシ化合物169g及び塩化白金酸（H2PtCl
6・６H2O）の２％イソプロパノール溶液0.1gを仕込んだ
後、70℃〜90℃で５時間、攪拌下で加熱した。反応混合
物のIRスペクトルを測定することによってSi−Ｈ結合の
吸収（2150cm-1）が消失したことを確認した後、減圧下
で反応混合物から溶剤を除去して液体を得た。得られた
液体をガスクロマトグラフィーにより分析し、純度92
％、エポキシ当量950（計算値928）を得、この液体が下
記の構造で表されるエポキシシロキサンであることを確
認した。
次に前記と同様のフラスコに、上で得られたエポキシシ
ロキサン90g、イソプロピルアルコール300gを仕込み、
室温攪拌下にジメチルアミン50％水溶液135gを滴下し、
更に１時間室温で攪拌を続けた。次に50〜60℃で２時間
攪拌を行った後減圧下で溶剤及び水を留去し、アミン等
量1012（理論値973）の下記構造式を有する化合物から
成る液体を得た。
ロキサン90g、イソプロピルアルコール300gを仕込み、
室温攪拌下にジメチルアミン50％水溶液135gを滴下し、
更に１時間室温で攪拌を続けた。次に50〜60℃で２時間
攪拌を行った後減圧下で溶剤及び水を留去し、アミン等
量1012（理論値973）の下記構造式を有する化合物から
成る液体を得た。
続いて、上記シロキサン200g及びブタノール200gを温度
計と攪拌機を添えたオートクレーブに仕込み、70℃前
後、攪拌下に内圧５〜6kg/cm2でメチルクロライド100g
を吹き込み、吹き込み終了後５時間攪拌を続けた。pH試
験紙で中性になった事を確認した後、減圧下で溶剤を留
去して下記式 で示される液状生成物を得た。この生成物についてフリ
ーの塩素イオン量から４級アンモニウム塩量を測定する
と80重量％以下であったので、この生成物200gにヘキサ
ン500g、メタノール500gを加えて振蘯し分液した後、メ
タノール層を減圧ストリップして160gの固体を得た。
計と攪拌機を添えたオートクレーブに仕込み、70℃前
後、攪拌下に内圧５〜6kg/cm2でメチルクロライド100g
を吹き込み、吹き込み終了後５時間攪拌を続けた。pH試
験紙で中性になった事を確認した後、減圧下で溶剤を留
去して下記式 で示される液状生成物を得た。この生成物についてフリ
ーの塩素イオン量から４級アンモニウム塩量を測定する
と80重量％以下であったので、この生成物200gにヘキサ
ン500g、メタノール500gを加えて振蘯し分液した後、メ
タノール層を減圧ストリップして160gの固体を得た。
こうして精製された固体は水に不溶、エチレングリコー
ル、メタノールに可溶で、フリーの塩素イオン量から４
級アンモニウム塩量を測定すると96重量％であった（以
下、上記精製後のものを界面活性剤Ｂとする）。
ル、メタノールに可溶で、フリーの塩素イオン量から４
級アンモニウム塩量を測定すると96重量％であった（以
下、上記精製後のものを界面活性剤Ｂとする）。
元素分析の結果は、計算値が C:37.5％、H:8.8％、Cl:3.5％、N:1.4％、Si:30.1％で
あるのに対し、実測値が C:37.9％、H:8.1％、Cl:3.2％、N:1.3％、Si:31.2％、 であり、両者は良く一致した（但し％はすべて重量％で
ある）。
あるのに対し、実測値が C:37.9％、H:8.1％、Cl:3.2％、N:1.3％、Si:31.2％、 であり、両者は良く一致した（但し％はすべて重量％で
ある）。
実施例２ 実施例１で得た のアミン化物 291.9g、ブタノール200g、ブチルブロマイド61.6gを実
施例１で使用したと同様の三つ口フラスコに仕込み100
℃〜120℃で４時間攪拌を続け、減圧ストリップで溶剤
を留去した後、実施例２と同様の方法で精製し、４級ア
ンモニウム塩量98重量％の下記平均式の固体を得た。
施例１で使用したと同様の三つ口フラスコに仕込み100
℃〜120℃で４時間攪拌を続け、減圧ストリップで溶剤
を留去した後、実施例２と同様の方法で精製し、４級ア
ンモニウム塩量98重量％の下記平均式の固体を得た。
（以下、上記精製後のものを界面活性剤Ｃとする）。
得られた化合物は水に不溶でエチレングリコール及びメ
タノールに可溶であった。
タノールに可溶であった。
元素分析の結果は計算値が C:37.8％、H:8.6％、Br:7.2％、N:1.3％、Si:27.8％、
であるのに対し、実測値が C:38.3％、H:8.5％、Br:7.1％、N:1.0％、Si:29.0％、 であり、両者は良く一致した（但し％は全て重量であ
る）。
であるのに対し、実測値が C:38.3％、H:8.5％、Br:7.1％、N:1.0％、Si:29.0％、 であり、両者は良く一致した（但し％は全て重量であ
る）。
比較例１ 温度計、攪拌機、還流管を取り付けた容量１の三つ口
フラスコにトリメチルシラノール90g、トルエン300g、
トリエチルアミン120gを順次仕込んだ後、室温攪拌下で
ジメチルモノクロロシラン94.5gを滴下し、更に３時間
攪拌を続けた。得られた反応混合物を水洗した後、蒸留
により、式 （bp:85℃）で表わされるシロキサンを得た。
フラスコにトリメチルシラノール90g、トルエン300g、
トリエチルアミン120gを順次仕込んだ後、室温攪拌下で
ジメチルモノクロロシラン94.5gを滴下し、更に３時間
攪拌を続けた。得られた反応混合物を水洗した後、蒸留
により、式 （bp:85℃）で表わされるシロキサンを得た。
次に、実施例１と同様にして平均式 で表わされる化合物から成る固体を得た。この固体は水
に可溶であり、フリーの塩素イオン量の滴定により、第
４級アンモニウム塩が98重量％と確認された（このよう
にして得られた該化合物を界面活性剤Ａとする）。
に可溶であり、フリーの塩素イオン量の滴定により、第
４級アンモニウム塩が98重量％と確認された（このよう
にして得られた該化合物を界面活性剤Ａとする）。
元素分析の結果、上記式に対する計算値は、 C:47.0％、H:10.2％、Cl:9.9％、N:3.9％、Si:15.7％で
あるのに対し、実測値は C:46.1％、H:10.1％、Cl:9.7％、N:4.1％、Si:16.1％で
あり、両者は良い一致を示した（但し％は重量％であ
る）。
あるのに対し、実測値は C:46.1％、H:10.1％、Cl:9.7％、N:4.1％、Si:16.1％で
あり、両者は良い一致を示した（但し％は重量％であ
る）。
実施例3. 実施例１及び２並びに比較例１で得た界面活性剤Ｂ、
Ｃ、Ａ及び市販の界面活性剤C12H25N+(CH3)2CH3Cl-（界
面活性剤Ｄ）について、CBVP式表面張力計を用い、表面
張力低下能を測定した。
Ｃ、Ａ及び市販の界面活性剤C12H25N+(CH3)2CH3Cl-（界
面活性剤Ｄ）について、CBVP式表面張力計を用い、表面
張力低下能を測定した。
尚、界面活性剤Ｂ及びＣが水に不溶であるために、表面
張力（dyn/cm）の測定はＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ全ての界面活性
剤が溶解するエチレングリコールを溶媒として行った。
張力（dyn/cm）の測定はＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ全ての界面活性
剤が溶解するエチレングリコールを溶媒として行った。
結果は第１表に示した通りである。
第１表の結果は、本発明の界面活性剤Ｂ及びＣの場合の
臨界ミセル濃度（界面活性剤の濃度を横軸とし、表面張
力を縦軸として描いた曲線が有する偏曲点の濃度）が、
共に10-4mol/lと、比較例１の場合の10-3mol/lより１桁
小さいことを示している。
臨界ミセル濃度（界面活性剤の濃度を横軸とし、表面張
力を縦軸として描いた曲線が有する偏曲点の濃度）が、
共に10-4mol/lと、比較例１の場合の10-3mol/lより１桁
小さいことを示している。
この結果は、本発明の界面活性剤が、特に優れた表面張
力低下能を有することを実証するものである。
力低下能を有することを実証するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 正喜 群馬県安中市磯部２―13―１ 信越化学工 業株式会社シリコーン電子材料技術研究所 内 (56)参考文献 特開 昭53−87319（ＪＰ，Ａ) 米国特許3389160（ＵＳ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （ここでR1は炭素数１〜13の非置換又はハロゲン置換の
１価炭化水素基であり、その80％以上はメチル基であ
る。R2は水素原子若しくは炭素数１又は２の非置換若し
くは水酸基置換の１価炭化水素基、R3は水素原子又は炭
素数１〜４の非置換又は水酸基置換の１価炭化水素基、
R4は炭素数１又は２の非置換若しくはハロゲン置換若し
くは水酸基置換の２価炭化水素基、又は該炭化水素基に
おける炭素の1/2以下を酸素に置き換えた基、Ｘはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素から選択されるハロゲンであ
り、ａは１≦ａ≦20なる数である。）によって表される
カチオン型シリコーン界面活性物質。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63311727A JPH0686467B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | カチオン型シリコーン界面活性物質 |
| US07/447,933 US5124466A (en) | 1988-12-09 | 1989-12-08 | Cationic silicone surfactant and method of its manufacture |
| KR1019890018160A KR950011770B1 (ko) | 1988-12-09 | 1989-12-08 | 양이온형 실리콘 계면 활성 물질 및 그 제조 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63311727A JPH0686467B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | カチオン型シリコーン界面活性物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02157285A JPH02157285A (ja) | 1990-06-18 |
| JPH0686467B2 true JPH0686467B2 (ja) | 1994-11-02 |
Family
ID=18020747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63311727A Expired - Fee Related JPH0686467B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | カチオン型シリコーン界面活性物質 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5124466A (ja) |
| JP (1) | JPH0686467B2 (ja) |
| KR (1) | KR950011770B1 (ja) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69126002T2 (de) * | 1990-11-06 | 1997-08-28 | Sagami Chem Res | An einem Kettenende mit einem quaternären Salz abgeschlossenes Polyorganosiloxan und Mittel zur Förderung der perkutanen Absorption |
| US5567372A (en) * | 1993-06-11 | 1996-10-22 | Kimberly-Clark Corporation | Method for preparing a nonwoven web containing antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts |
| CA2103440A1 (en) * | 1993-06-11 | 1994-12-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts |
| WO2000066957A2 (en) * | 1999-05-03 | 2000-11-09 | Aquatrols Corporation Of America, Inc. | Snowmaking process |
| US6566322B1 (en) | 1999-05-27 | 2003-05-20 | Mcmaster University | Chelating silicone polymers |
| AU2001291686A1 (en) * | 2000-07-27 | 2002-02-13 | Ge Bayer Silicones Gmbh And Co. Kg | Mono- or poly-quaternary polysiloxanes |
| US6579923B2 (en) * | 2001-02-05 | 2003-06-17 | 3M Innovative Properties Company | Use of a silicone surfactant in polishing compositions |
| US6482969B1 (en) * | 2001-10-24 | 2002-11-19 | Dow Corning Corporation | Silicon based quaternary ammonium functional compositions and methods for making them |
| DE10253152A1 (de) * | 2002-11-14 | 2004-06-03 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Teilquaternierte, aminofunktionelle Organopolysiloxane und deren Verwendung in wässrigen Systemen |
| CA2617814C (en) * | 2005-08-02 | 2014-06-10 | Mcmaster University | Chelating silicon-based polymers |
| US20090226734A1 (en) * | 2008-03-07 | 2009-09-10 | Petroferm, Inc. | Polyoxyalkylene siloxane copolymers with antistatic properties and their application to fiberglass insulation and other substrates |
| CN101875662B (zh) * | 2009-04-29 | 2012-07-04 | 中国中化股份有限公司 | 一种制备五甲基二硅氧烷的方法 |
| JP5077594B2 (ja) * | 2010-01-26 | 2012-11-21 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
| TWI537509B (zh) | 2010-06-15 | 2016-06-11 | 拜歐菲樂Ｉｐ有限責任公司 | 從導熱金屬導管提取熱能的方法、裝置和系統 |
| FR2964319B1 (fr) * | 2010-09-06 | 2017-01-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins un polymere cationique et au moins deux tensioactifs |
| TWI575062B (zh) | 2011-12-16 | 2017-03-21 | 拜歐菲樂Ｉｐ有限責任公司 | 低溫注射組成物，用於低溫調節導管中流量之系統及方法 |
| CA2924079A1 (en) | 2013-09-13 | 2015-03-19 | Biofilm Ip, Llc | Magneto-cryogenic valves, systems and methods for modulating flow in a conduit |
| CN104800102A (zh) * | 2014-01-29 | 2015-07-29 | 道康宁公司 | 包含弹性体的化妆品组合物 |
| JP6876684B2 (ja) | 2016-04-27 | 2021-05-26 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 新規オルガノポリシロキサン又はその酸中和塩、およびそれらの用途 |
| EP4085122B1 (en) * | 2019-12-30 | 2023-06-07 | Dow Silicones Corporation | Cationic surfactant and method of preparing same |
| WO2022146771A1 (en) | 2020-12-29 | 2022-07-07 | Chemlink Laboratories, Llc | Effervescent solid dosage form compositions containing environmentally safer anti-microbial components |
| US20230106833A1 (en) * | 2021-10-06 | 2023-04-06 | Surface Technology, Inc | Composite PTFE plating |
| WO2023229962A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Chemlink Laboratories, Llc | Process for removing water from a functional ingredient composition, and compositions containing the resulting product |
| CN115521460A (zh) * | 2022-09-30 | 2022-12-27 | 湖北固润科技股份有限公司 | 三氟甲基有机硅氧杂环烷烃单体及其制备和应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3389160A (en) | 1964-07-14 | 1968-06-18 | Union Carbide Corp | Dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and derivatives thereof |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4005028A (en) * | 1975-04-22 | 1977-01-25 | The Procter & Gamble Company | Organosilane-containing detergent composition |
| US4006176A (en) * | 1975-04-22 | 1977-02-01 | The Procter & Gamble Company | Organosilane compounds |
| JPS5387319A (en) * | 1977-01-10 | 1978-08-01 | Procter & Gamble | Organosilane compound |
| US4536298A (en) * | 1983-03-30 | 1985-08-20 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Aqueous foam fire extinguisher |
| JPH07110897B2 (ja) * | 1988-01-29 | 1995-11-29 | 信越化学工業株式会社 | 片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物 |
| JPH0291083A (ja) * | 1988-09-27 | 1990-03-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 片末端反応性シロキサン化合物 |
| JPH02160031A (ja) * | 1988-12-15 | 1990-06-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アニオン型シリコーン界面活性物質及びその製造方法 |
| US4986922A (en) * | 1990-04-04 | 1991-01-22 | Dow Corning Corporation | Softening compositions including quaternary ammonium functional siloxanes |
-
1988
- 1988-12-09 JP JP63311727A patent/JPH0686467B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-12-08 KR KR1019890018160A patent/KR950011770B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-12-08 US US07/447,933 patent/US5124466A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3389160A (en) | 1964-07-14 | 1968-06-18 | Union Carbide Corp | Dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and derivatives thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR950011770B1 (ko) | 1995-10-10 |
| US5124466A (en) | 1992-06-23 |
| JPH02157285A (ja) | 1990-06-18 |
| KR900009667A (ko) | 1990-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0686467B2 (ja) | カチオン型シリコーン界面活性物質 | |
| JP2605222B2 (ja) | 親水性基を有するシラン、その製法及びそれから成る生物学的に分解可能な加水分解安定な界面活性剤 | |
| EP0367381A2 (en) | Carbosilane surfactants | |
| JPH0525879B2 (ja) | ||
| JPH07179480A (ja) | 表面活性シロキサンコーテイング化合物およびコーテイング中でのそれらの使用 | |
| JPH0689147B2 (ja) | 変性シリコーン化合物及びその製造方法 | |
| JPH06298775A (ja) | 陽性ジ第四級アンモニウム塩の機能性シリコーン | |
| US5508369A (en) | Organopolysiloxanes having a silanol group and process of making them | |
| JPH0651707B2 (ja) | アクリル官能性ハロシランおよびハロシロキサンの製造方法 | |
| JPH02160031A (ja) | アニオン型シリコーン界面活性物質及びその製造方法 | |
| JP4655790B2 (ja) | ケイ素化合物 | |
| JP2007063348A (ja) | 高揮発性ポリエーテル変性シリコーンからなる界面活性剤 | |
| JP4655789B2 (ja) | ケイ素化合物 | |
| US4136239A (en) | Process for preparing polysiloxane-polyoxyalkylene mixed block polymerizates | |
| JPH0739425B2 (ja) | アシルアミノシリコーン化合物の合成方法 | |
| JPH0625420A (ja) | スルホン酸変性シリコーン | |
| JPH06271765A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP2617587B2 (ja) | 水性有機珪素系組成物 | |
| JPH11128748A (ja) | 白金錯体触媒 | |
| KR102091108B1 (ko) | 불소계 유기폴리실라잔 또는 이의 제조방법 | |
| JP3563811B2 (ja) | ポリフルオロアラルキルシラン誘導体およびその製造方法 | |
| JP2632624B2 (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物 | |
| EP0499408B1 (en) | Allyl cyclosilalactams | |
| JP2652304B2 (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物 | |
| US6881849B2 (en) | Sulfolane functional silanes, compositions, and methods of use of the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |