JPH07110897B2 - 片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物 - Google Patents

片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物

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JPH07110897B2
JPH07110897B2 JP63018602A JP1860288A JPH07110897B2 JP H07110897 B2 JPH07110897 B2 JP H07110897B2 JP 63018602 A JP63018602 A JP 63018602A JP 1860288 A JP1860288 A JP 1860288A JP H07110897 B2 JPH07110897 B2 JP H07110897B2
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    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な片末端アミノアルキル停止オルガノロ
キサン化合物に関する。
〔従来の技術〕 従来、両末端がアミノアルキル基で停止されたオルガノ
シロキサンは、種々知られており、代表的な例として、 などが挙げられる。このような両末端アミノアルキル停
止シロキサンは、それが有するアミノ基を他のモノマー
化合物中の酸無水物部分、カルボキシル基、イソシアナ
ート基、エポキシ基等と反応させて変性シロキサン化合
物を得るのに用いられており、このような変性シロキサ
ン化合物は製造原料として使用することにより、シリコ
ーン樹脂本来の性質である高い酸素透過性、表面すべり
性などの優れた表面特性等をポリイミド樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリユリア樹脂に付与し、樹脂を改質するのに
有用である。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかし、上記の両末端アミノアルキル停止シロキサンが
有する表面改質効果は必ずしも十分ではない。その理由
としては、この種のシロキサン化合物では両末端にある
アミノ基が反応してシロキサン鎖が両末端で固定される
ためであると考えられる。
また、両末端アミノアルキル停止シロキサンは、酸無水
物部分、カルボキシル基、イソシアナート基、エポキシ
基等の官能基を３以上有する多官能モノマーと反応させ
た場合にゲル化して、改質用のモノマーが得られないと
いう問題もある。
これらの問題を解決策として、片末端アミノアルキル停
止シロキサンの使用が有効と考えられるが、従来、この
ようなシロキサン化合物は知られていない。
〔問題点を解決するための手段〕
そこで、本発明の目的は、新規な片末端アミノアルキル
停止シロキサン化合物を提供することにある。
すなわち、本発明は、 一般式（Ｉ）： 〔ここで、ｎは、28〜1,000の整数である。〕 で表される片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサ
ン化合物を提供するものである。
一般式（Ｉ）の片末端アミノアルキル停止オルガノシロ
キサン化合物は、例えば、 一般式（II）： で表される環状シラザンを、一般式（III）： 〔ここで、ｎは、前記のとおりである。〕 で表されるシラノール化合物と反応させることにより製
造することができる。
上記の方法に用いられる一般式（II）の環状シラザン
は、例えば、米国特許第3,146,250号に記載の方法にし
たがって、Cl(CH3)2Si(CH2)3Clとメチルアミンとの反応
により得られる。
一般式（II）の環状シラザンと、一般式（III）のシラ
ノール化合物との反応は、通常、無溶剤下、又は必要に
応じて、非プロトン性の有機溶媒、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、オクタン等の
脂肪族炭化水素、四塩化炭素、トリクロロエタン等の塩
素化炭化水素、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジブチルエ
ーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類などを用いて、行われる。反応の温度は、通
常、０〜200℃、好ましくは０〜120℃の範囲である。
両反応成分の割合は、目的とする一般式（Ｉ）の片末端
アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物に応じて
広い範囲で適宜選択可能であるが、通常、一般式（II）
の環状シラザンを一般式（III）のシラノール化合物に
対し、当量よりも５〜20モル％過剰に使用し、反応完結
後に余剰の環状シラザンをストリッピングで除去するこ
とが好ましい。
〔実施例〕
以下、実施例によって本発明を詳細に説明するが、本発
明はこの実施例に限定されるものではない。
片末端Ｎ−メチル−γ−アミノプロピル停止ジメチルシ
ロキサン （１） トリメチルシラノール9g（0.1モル）、ヘキサ
メチルシクロトリシロキサン207.2g、 式： で表される触媒25mg及びアセトニトリル8gから、 式： で表され、平均分子量2220のジメチルシロキサンオリゴ
マーを合成した。
（２） （１）で合成したジメチルシロキサンオリゴマ
ー216.2gに、式 で表される環状シラザン15.5g（0.12モル）を、滴下し
ながら80℃で２時間反応させた。3mmHgの減圧下、130℃
において揮発成分を留去し、缶残として、無色透明な液
体208gを得た。この物のIRスペクトル測定、アミノ基定
量及びゲルパーミエイションクロマトグラフィーの結果
は下記の通りであり次式の構造と確認された。
○ IR,（KBr,cm-1）:3400（Ｎ−Ｈ）1261（Si-CH3）,1
094,1024（Si−Ｏ） ○ アミン当量（アミノ基１個当たりの分子量）:2136
（理論値2291） ○ GPC:ポリスチレン換算の数平均分子量（Mn）2900 ポリスリレン換算の重量平均分子量（Mw）
3600 多分散度 Mw/Mn＝1.24 〔発明の効果〕 本発明の片末端アミノアルキル停止シロキサン化合物
は、新規物質で、各種樹脂の改質用として有用である。
この化合物は、片末端のみにＮ−メチルアミノプロピル
基を有するので、カルボキシル基、イソシアネート基、
エポキシ基など他の官能基を有する他のモノマー化合物
と反応させて得られる樹脂では、シロキサン鎖の他端が
固定されず、自由な状態にある。そのため、従来の両末
端にアミノ基を有するシロキサンを用いた場合に比し、
すべり性などの表面特性が著しく向上したシリコーン変
性樹脂を得ることができる。
また、本発明のシロキサン化合物は、重合反応に関与せ
ず、一官能性であるので反応させる他のモノマー化合物
の官能性が三官能以上の場合でも、反応後ゲル化せず所
望のシリコーン変性樹脂が得られる。
さらに、本発明のシロキサン化合物は、分極構造を有す
るため、界面活性剤として、有用であり、乳化剤、乳化
助剤等として有用である。その界面活性は、アミノ基を
酢酸塩、塩酸塩等、アンモニウム塩等とすることでさら
に向上する。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： 〔ここで、ｎは、28〜1,000の整数である。〕 で表される片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサ
    ン化合物。
JP63018602A 1988-01-29 1988-01-29 片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物 Expired - Fee Related JPH07110897B2 (ja)

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