JPH01193276A - 片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物 - Google Patents
片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物Info
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- JPH01193276A JPH01193276A JP63018602A JP1860288A JPH01193276A JP H01193276 A JPH01193276 A JP H01193276A JP 63018602 A JP63018602 A JP 63018602A JP 1860288 A JP1860288 A JP 1860288A JP H01193276 A JPH01193276 A JP H01193276A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な片末端アミノアルキル停止オルガノロ
キサン化合物及びその製造方法に関する。
キサン化合物及びその製造方法に関する。
従来、両末端がアミノアルキル基で停止されたオルガノ
シロキサンは、種々知られており、代表的な例として、 な°どが挙げられる。このような両末端アミノアルキル
停止シロキサンは、それが存するアミノ基を他のモノマ
ー化合物中の酸無水物部分、カルボキシル基、イソシア
ナート基、エポキシ基等と反応させて変性シロキサン化
合物を得るのに用いられており、このような変性シロキ
サン化合物は製造原料として使用することにより、シリ
コーン樹脂本来の性質である高い酸素透過性、表面すべ
り性などの優れた表面特性等をポリイミド樹脂、ポリア
ミド樹脂、ボリュリア樹脂に付与し、樹脂を改質するの
に有用である。
シロキサンは、種々知られており、代表的な例として、 な°どが挙げられる。このような両末端アミノアルキル
停止シロキサンは、それが存するアミノ基を他のモノマ
ー化合物中の酸無水物部分、カルボキシル基、イソシア
ナート基、エポキシ基等と反応させて変性シロキサン化
合物を得るのに用いられており、このような変性シロキ
サン化合物は製造原料として使用することにより、シリ
コーン樹脂本来の性質である高い酸素透過性、表面すべ
り性などの優れた表面特性等をポリイミド樹脂、ポリア
ミド樹脂、ボリュリア樹脂に付与し、樹脂を改質するの
に有用である。
しかし、上記の両末端アミノアルキル停止シＩ−ｔキサ
ンが有する表面改質効果は必ずしも十分ではない。その
理由としては、この種のシロキサン化合物では両末端に
あるアミノ基が反応してシロキサン鎖が両末端で固定さ
れるためであると考えられる。
ンが有する表面改質効果は必ずしも十分ではない。その
理由としては、この種のシロキサン化合物では両末端に
あるアミノ基が反応してシロキサン鎖が両末端で固定さ
れるためであると考えられる。
また、両末端アミノアルキル停止シロキサンは、酸無水
物部分、カルボキシル基、イワシアナ−１基、エポキシ
基等の官能基を３以上有する多官化上ツマ−と反応させ
た場合にゲル化して、改質用のモノマーが得られないと
いう問題もある。
物部分、カルボキシル基、イワシアナ−１基、エポキシ
基等の官能基を３以上有する多官化上ツマ−と反応させ
た場合にゲル化して、改質用のモノマーが得られないと
いう問題もある。
これらの問題を解決策として、片末端アミノアルキル停
止シロキサンの使用が有効と考えられるが、従来、この
ようなシロキサン化合物及びその製造法は知られていな
い。
止シロキサンの使用が有効と考えられるが、従来、この
ようなシロキサン化合物及びその製造法は知られていな
い。
〔問題点を解決するための手段〕
そこで、本発明の目的は、新規な片末端アミノアルキル
停止シロキサン化合物及びその製造方法を提供すること
にある。
停止シロキサン化合物及びその製造方法を提供すること
にある。
すなわち、本発明は、
一般式（Ｉ）：
０１畳。
〔ここで、ｎは、０〜ｉ、ｏｏｏの整数である。〕で表
される片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化
合物を提供するものである。
される片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化
合物を提供するものである。
−１式（１）の片末端アミノアルキル停止オルガノシロ
キサン化合物は、例えば、 一般式（■）； Ｃ１１！ （Ｃｌｌｓ） ｚｓｉＯ−（−ＳｉＯ±、ＩＩＩ Ｃ１１゜ 〔ここで、ｎは、前記のとおりである。〕で表されるシ
ラノール化合物と反応させることにより製造することが
できる。
キサン化合物は、例えば、 一般式（■）； Ｃ１１！ （Ｃｌｌｓ） ｚｓｉＯ−（−ＳｉＯ±、ＩＩＩ Ｃ１１゜ 〔ここで、ｎは、前記のとおりである。〕で表されるシ
ラノール化合物と反応させることにより製造することが
できる。
上記の方法に用いられる一般式（Ｕ）の環状シラザンは
、例えば、米国特許第３．１４６，２５０号に記載の方
法にしたがって、ＣＩ （Ｃ１ｈ） ｚｓｉ（Ｃｌ＋□
）３ＣＩとメチルアミンとの反応により得られる。
、例えば、米国特許第３．１４６，２５０号に記載の方
法にしたがって、ＣＩ （Ｃ１ｈ） ｚｓｉ（Ｃｌ＋□
）３ＣＩとメチルアミンとの反応により得られる。
一般式（ｎ）の環状シラザンと、一般式（ＩＩＩ）のシ
ラノール化合物との反応は、通常、無溶剤下、又は必要
に応じて、非プロトン性の有機溶媒、例えば、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、オクタン等
の脂肪族炭化水素、四塩化炭素、トリクロロエタン等の
塩素化炭化水素、ノチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケ１〜ン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジブチ
ルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類などを用いて、行われる。反応の温度は、
通常、０〜２００°Ｃ１好ましくは０〜１２０°Ｃの範
囲である。
ラノール化合物との反応は、通常、無溶剤下、又は必要
に応じて、非プロトン性の有機溶媒、例えば、ベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、オクタン等
の脂肪族炭化水素、四塩化炭素、トリクロロエタン等の
塩素化炭化水素、ノチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケ１〜ン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジブチ
ルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等
のエステル類などを用いて、行われる。反応の温度は、
通常、０〜２００°Ｃ１好ましくは０〜１２０°Ｃの範
囲である。
両反応成分の割合は、目的とする一般式（１）の片末端
アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物に応じて
広い範囲で適宜選択可能であるが、通常、一般式（ＩＩ
）の環状シラザンを一般式（Ｉｌ１）のシラノール化合
物に対し 当量よりも５〜２０モルχ過剰に使用し、反
応完結後に余剰の環状シラザンをストリッピングで除去
することが好ましい。
アミノアルキル停止オルガノシロキサン化合物に応じて
広い範囲で適宜選択可能であるが、通常、一般式（ＩＩ
）の環状シラザンを一般式（Ｉｌ１）のシラノール化合
物に対し 当量よりも５〜２０モルχ過剰に使用し、反
応完結後に余剰の環状シラザンをストリッピングで除去
することが好ましい。
以下、実施例によって本発明の詳細な説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
トリメチルシラノール９ｇ（０，１モル）−と、式で表
される環状シラザン化合物１２．９ｇ（０，１モル）と
をフラスコ内で室温にて混合したところ、直ちに発熱反
応が起こった。３０分間反応させた。反応により得られ
た反応混合物から蒸留により２００ ’Ｃ〜２０２°Ｃ
の留分として無色透明の液体１７ｇ（収￥−７８％）を
得た。この化合物の゛Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペ
クトル及びマススペクトルを測定したところ、下記に示
す結果が得られ、これにより、次の構造式を持つシロキ
サン化合物であることを確認した。
される環状シラザン化合物１２．９ｇ（０，１モル）と
をフラスコ内で室温にて混合したところ、直ちに発熱反
応が起こった。３０分間反応させた。反応により得られ
た反応混合物から蒸留により２００ ’Ｃ〜２０２°Ｃ
の留分として無色透明の液体１７ｇ（収￥−７８％）を
得た。この化合物の゛Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペ
クトル及びマススペクトルを測定したところ、下記に示
す結果が得られ、これにより、次の構造式を持つシロキ
サン化合物であることを確認した。
’ＩＩ−ＮＭＲ（δ、 ＣＣＬ、 ｐｐｍ）： ２．
５０（Ｎ−Ｃｌｌｚ−Ｃ，ｔ 。
５０（Ｎ−Ｃｌｌｚ−Ｃ，ｔ 。
２１１）、 ２．３５（Ｎ−Ｃ１ｌｓ、 ｓ、 ３Ｈ）
、’ １．７７〜１．１７（Ｃ−Ｃ）Ｉ！−Ｃ及びＮ
−Ｈ，ｖａ、 ３１１）、 ０．７７〜０．３２（Ｃ−
Ｃ１ｌｚ−Ｓｉ、 ｍ、 ２１１）。
、’ １．７７〜１．１７（Ｃ−Ｃ）Ｉ！−Ｃ及びＮ
−Ｈ，ｖａ、 ３１１）、 ０．７７〜０．３２（Ｃ−
Ｃ１ｌｚ−Ｓｉ、 ｍ、 ２１１）。
０．０８（ＳｉＣＩＩ３． ｓ、 １５１１）。
Ｑ ＩＲ（ＫＩｌｒ、ｃｍ−リ： ３２９０（Ｎ−１
１）、１２５４（Ｓｉ−Ｃ１ｌｚ）。
１）、１２５４（Ｓｉ−Ｃ１ｌｚ）。
１０６１（Ｓｉ−０）
Ｏマス ｍ／ｅ ： ２１９（Ｍ’）
（１）トリメチルシラノール９ｇ（０，１モル）、ヘキ
サメチルシクロトリシロキサン２０７．２ｇ。
サメチルシクロトリシロキサン２０７．２ｇ。
式：
で表される触媒２５■及びアセトニトリル８ｇから、Ｃ
１１゜ 【 で表され、平均分子１２２２０のジメチルシロキサンオ
リゴマーを合成した。
１１゜ 【 で表され、平均分子１２２２０のジメチルシロキサンオ
リゴマーを合成した。
（２） （１）で合成したジメチルシロキサンオリゴ
マー２１６．２ｇに、実施例１で用いたものと同じ環状
シラザン１５．５ｇ （０，１２モル）を、滴下しなか
ら８０°Ｃで２時間反応させた。３ｍｍ１１ｇの減圧下
、１３０°Ｃにおいて揮発成分を留去し、缶残として、
無色透明な液体２０８ｇを１１だ。この物のＩＲスペク
トル測定、アミノ基定量及びゲルバーミエイシシンクロ
マトグラフィーの結果は下記の通りであり次式の構造と
確認された。
マー２１６．２ｇに、実施例１で用いたものと同じ環状
シラザン１５．５ｇ （０，１２モル）を、滴下しなか
ら８０°Ｃで２時間反応させた。３ｍｍ１１ｇの減圧下
、１３０°Ｃにおいて揮発成分を留去し、缶残として、
無色透明な液体２０８ｇを１１だ。この物のＩＲスペク
トル測定、アミノ基定量及びゲルバーミエイシシンクロ
マトグラフィーの結果は下記の通りであり次式の構造と
確認された。
（ｎは約２８）
○ＩＲ，（ＫＢｒ、 ｃ＋ｓ−’） ： ３４０
０（Ｎ−１ｆ） １２６１（Ｓｉ−Ｃ１ｌ＊）。
０（Ｎ−１ｆ） １２６１（Ｓｉ−Ｃ１ｌ＊）。
１０９４、 １０２４（Ｓｔ−０）
Ｏアミン当Ｍ（アミノ基１個当たりの分子■）：２１３
６（理論値２２９１） ＱＧＰＣ：ポリスチレン換算の数平均分子１（Ｍｎ）ポ
リスチレン換算の重量平均分子Ｎ （Ｍｗ）多分散度
Ｍｗ／Ｍｎ ＝ １．２４ 〔発明の効果〕 本発明の片末端アミノアルキル停止シロキサン化合物は
、新規物質で、各種樹脂の改質用として有用である。こ
の化合物は、片末端のみにＮ−メヂルアミノブロピル基
を有するので、カルボ４−シル基、イソシアネート基、
エポキシ基など他の官１１ヒ基を有する他のモノマー化
合物と反応させて得られる樹脂では、シロキサン鎖の他
端が固定されず、自由な状態にある。そのため、従来の
両末端にアミノ基を有するシロキサンを用いた場合に比
し、すべり性などの表面特性が著しく向上したシリコー
ン変性樹脂を得ることができる。
６（理論値２２９１） ＱＧＰＣ：ポリスチレン換算の数平均分子１（Ｍｎ）ポ
リスチレン換算の重量平均分子Ｎ （Ｍｗ）多分散度
Ｍｗ／Ｍｎ ＝ １．２４ 〔発明の効果〕 本発明の片末端アミノアルキル停止シロキサン化合物は
、新規物質で、各種樹脂の改質用として有用である。こ
の化合物は、片末端のみにＮ−メヂルアミノブロピル基
を有するので、カルボ４−シル基、イソシアネート基、
エポキシ基など他の官１１ヒ基を有する他のモノマー化
合物と反応させて得られる樹脂では、シロキサン鎖の他
端が固定されず、自由な状態にある。そのため、従来の
両末端にアミノ基を有するシロキサンを用いた場合に比
し、すべり性などの表面特性が著しく向上したシリコー
ン変性樹脂を得ることができる。
また、本発明のシロキサン化合物は、重合反応に関与せ
ず、−官能性であるので反応させる池のモノマー化合物
の官能性が三官能以上の場合でも、反応後ゲル化せず所
望のシリコーン変性樹脂が４′？られる。
ず、−官能性であるので反応させる池のモノマー化合物
の官能性が三官能以上の場合でも、反応後ゲル化せず所
望のシリコーン変性樹脂が４′？られる。
さらに、本発明のシロキサン化合物は、分極措造を有す
るため、界面活性剤として、有用であり、乳化剤、乳化
助剤等として有用である。その界面活性は、アミノ基を
酢酸等、アンモニウム等とすることでさらに向上する。
るため、界面活性剤として、有用であり、乳化剤、乳化
助剤等として有用である。その界面活性は、アミノ基を
酢酸等、アンモニウム等とすることでさらに向上する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここで、ｎは、０〜１，０００の整数である。〕で表
される片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化
合物。 ２）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここで、ｎは、０〜１，０００の整数である。〕で表
される片末端アミノアルキル停止オルガノシロキサン化
合物の製造方法であって、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される環状シラザンを、一般式（III）：▲数式、
化学式、表等があります▼ 〔ここで、ｎは、前記のとおりである。〕 で表されるシラノール化合物と反応させることからなる
製造方法。
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