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Description
經濟部中央標準局負工消費合作社印製 312702 A7 B7五、發明説明(1 ) 發明之背景 1 .發明之領域 本發明關於一種具有各種較佳物性之新穎的液晶性化 合物,一種使用以上新穎的液晶性化合物且具有各種較佳 物性之液晶組.成物,以及一種使用此液晶組成物之液晶顯 示元件。 2.相關技術之描述 液晶顯示元件係應用液晶化合物的光向異性( optical anisotropy)及介電向異性值(dielectric anisotropy),關於其顯示元件,已知的有扭曲向列模式 (twisted nematic mode) (TN 模式)、超扭曲向列模 式(super-twisted nematic mode) ( S TN 模式)、動 態散射模式(dynamic scattering mode) ( D S 模式) 、賓主模式(guest-host mode) ( G Η 模式)、D A P 模式等等。此外,關於其驅動模式,已知的有靜態驅動模 式.(static drive mode)、多工驅動模式(multiplex drive mode)、主動架陣驅動模式(active matrix drive mode)、雙頻驅動模式(two-frequency drive mode ) 等等。 爲表現此等不同液晶顯示元件所需的各別特性,常將 數種液晶性化合物摻合使用之,而通常摻合使用2 0種以 上的液晶性化合物。因此,各液晶性化合物必需與其他的 液晶化合物有優良的相容性,尤其,最近顯示裝置必需使 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
V 訂 i., ! 本紙張尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -4 - 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 312702 五、發明説明(2 ) 用於惡劣的環境下;因此其必需具有優良的低溫相容性。 此外,對所使用之液晶性化合物的性質要求視其應用 而有不同;因此所有的液晶性化合物均需對環境因素穩定 〇 爲使液晶顯示元件表現較佳的特性’一種液晶組成物 或構成其之液晶性化合物的需求特性爲光向異性值(Δη )。光向異性值(Λη)與單元(cell)厚度(d )的乘 積,即(Δη X d ),對顯示對比(display contrast) 及視角有很大的影響。一種縮短液晶組成物對電場改變之 響應時間的方法爲減小單元厚度,但爲在保有(Δη· d )乘積的條件下減小單元厚度,因此需要Λη大的液晶組 成物》爲製備Δη大的液晶組成物,需要Δη大的液晶性 化合物。 關於有相當大Δη的化合物,日本專利公開公報 No . Sho 61-5031發表一種如化學式(10 )所示之二苯乙炔化合物;Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1 75 ( 1 9 78 )發表一種如化學式(1 1 )所示之丁二炔 衍生物:日本專利公開公報No . He i 2 — 2 0 7 0 5 6發表一種如化學式(1 2 )所示之炔基 氧二苯乙炔;以及日本專利公開公報N 〇 . H e i -2 ~ 18 0 8 4 0發表一種如化學式(1 3 )所示之炔基 二苯乙炔· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -5 - 312702 _k五、發明説明(3 )
CnH2n+1-^}- (10) CnH2n+l-^^~ (11) (12) CnH2n+1-^)- —《^ ""~^γπ^2γπ·*·1 (13) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 但是,這些化合物分別有以下缺點: 如化學式(1 〇)所示之化合物的Δη不夠大;如化學式 (11)所示之化合物較如化學式(1〇)所示之化合物 有較大的Δη,但其化學安定性低’尤其熱安定性及耐光 安定性非常低;如化學式(1 2 )所示之化合物’由於側 鏈包含氧原子,故具高黏度;而如化學式(1 3 )所示之 化合物,由於其側鏈中之三價鍵直接鍵結於苯環,故與其 他之液晶性化合物的混溶性非常差。 發明之概述 本發明之目的在於提供一種液晶性化合物’其有彌補 先前技術缺點的特性,亦即,有夠大的及與其他的液 晶性化合物有優良的混溶性,尤其是在低溫下’且更進— 步,具有化學安定性;一種包含以上化合物之液晶組成物 :以及一種使用此液晶組成物之液晶元件。 本發明人進行廣泛地研究,結果,發現一種具有新穎 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-L "· 訂 .^! 812702 at B7 五、發明説明(4 ) 結構且與已知之液晶性化合物相較有改良特性的化合物, 而完成了本發明。 本發明有以下(1)至(11)項的態樣: (1 ) 一種如化學式(1 )所示之液晶性化合物 χ,_ 一 已一(CH2)r&R2 (1) 經濟部中央橾準局負工消費合作社印策 其中Ri代表1至1 0個碳原子的烷基或烷氧基、氰基或 鹵原子;R2代表1至5個碳原子的烷基,其中一個亞甲 基(―CH2_)可被氧原子取代;Xi及乂2分別代表 氫原子或鹵原子;A及B分別代表單鍵、1,4 —伸苯基 環或1 ,4 -伸環己基環,其中這些環上之氫原子可被鹵 原子取代;及P代表1至5的整數》 (2 )如第(1 )項之如化學式(1 )所示的化合物,其 中A及B分別代表單鍵^ (3 )如第(1 )項之如化學式(1 )所示的化合物,其 中A代表1 ,4 —伸環己基環》 (4 )如第(1 )項之如化學式(1 )所示的化合物,其 中A代表1 ,4 —伸苯基環。 (5 )如第(1 )項之如化學式(1 )所示的化合物,其 中B代表1 ,4-伸環己基環。 (6 ) —種包括至少兩成份的液晶組成物,包含如第(1 )項之如化學式(1 )所示的液晶性化合物之至少一者。 (7 ) ~種液晶組成物,包括作爲主要成份的如第(1 ) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) λ. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 7 312702 A7 B7 五、發明説明(5 ) 項之如化學式(1 )所示之液晶性化合物的至少—者’以 及作爲次要成份的選自如化學式(2)'(3)及(4) 所示之化合物的至少一者: 〇1 IR3^Q"Zl ^ ' 〇2
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A'
J 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中r3代表1至1 〇個碳原子的烷基或烷氧基;Y代表 氟原子或氯原子;Qx及〇2分別代表氫原子或氟原子; r代表1或2 :及Ζι及Z2分別代表一 CH2CH2 —或 單鍵。 (8 ) —種液晶組成物,包括作爲主要成份的如第(1 ) 項之如化學式(1 )所示之液晶性化合物的至少一者,以 及作爲次要成份的選自如化學式(5) 、 (6) 、 (7) 、(8)及(9)所示之化合物的至少一者: 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS > A4規格(210X297公釐) -* 8 A7 B7 S 〇4
經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製 312702 五、發明説明( ,〇3 CN ⑸ (6)
Re-〇~Z^ -(G)h-C〇〇-^)-F (7) Q7
Rr(H)-Z5-(J)-R8 (8) /°8 Κ·9-(Κ)-Ζ6-(ί〇-Ζ7-(Μ)·Κ^〇 (9) 其中R4代表1至1 0個碳原子的烷基或2至1 0個碳原 子的炔基,其中各此等基中之任意的亞甲基(_CH2_ )可被氧原子(- 〇-)取代,但沒有兩個以上的亞甲基 連續被氧原子取代;z3代表—CH2CH2_、一 COO 一或單鍵;Q3及〇4分別代表氫原子或氟原子;(E) 代表環己烷環、苯環或1,3 -二氧陸圜環;s代表0或 1 : R5代表1至1 0個碳原子的烷基;Q5代表氫原子 或氟原子;k代表0或1 ;
Re代表1至10個碳原子的烷基;(G)代表環己 烷環或苯環;Qe及〇7分別代表氫原子或氟原子;Z4 代表一COO—或單鍵;及h代表0或1: R·/及Re分別代表1至1 0個碳原子的烷基、烷氧 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-9 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 312702 A7 __B7__五、發明説明(7 ) 基或烷氧甲基;(Η)代表環己烷環、嘧啶環或苯環;( J )代表環己烷環或苯環;及冗5代表一CeC_、 —coo —、一 ch2ch2-或單鍵;以及 R9代表1至1 0個碳原子的烷基或烷氧基;R1〇代 表烷基、烷氧基或烷氧甲基;(K)代表環己烷環或嘧啶 環;(L)及(M)分別代表環己烷環或苯’環;Ζ β代表
一 C00 —、—CH2CH2-或單鍵;代表一 C — 、 _C00 -或單鍵;及Qs代表氫原子或氟原子·
C (9 ) 一種液晶顯示元件,使用包括至少兩成份的液晶組 成物,包含第(1 )項之如化學式(1 )所示的化合物之 至少一者。 (1 0 )—種液晶顯示元件,使用說明於第(6 )至(8 )項之液晶組成物的任何一者。 (1 1 ) 一種如化學式(3 4 )所示之液晶性化合物 •r2 (34 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) i. 訂
P 其中R2代表1至5個碳原子的烷基,其中一個亞甲基( 一 CH2—)可被氧原子取代;X代表鹵原子:P代表1 至5的整數:及T代表0或1。此化合物爲用於如第(1 )項之如化學式(1 )所示的化合物之製造的較佳中間體 化合物。 較佳體系之詳細說明 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 10 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印裝 (1-a) (1-b) (1-c) (1-d) A 7 B7_____ 五、發明説明(8 ) 在本發明之如化學式(1 )所示之液晶性化合物中的 較佳化合物,^由以下之化學式(l_a)至(1一d) 所示的化合物: Χι _ R,—~==~(CH2)pr==~R2 Xl_ _ ^~~===~^~^~(CH2)p-^=-R2 Χι 2 ^3~(Z)—(CH2)tr&R2 x2 X3 X,
Ri— ~(CH2)P -— -R2 其中Ri 、R2 、p、Xi及X2各與前述者代表相同意 義,而X3及X4各代表氫原子或鹵原子。 任何由以上之化學式(l_a )至(1 _d )所示的 化合物具有較佳的特性,而其等有作爲末端的炔基、2 — 丁炔基、2-戊炔基、2-己炔基、2 —庚炔基、3-戊 炔基、3 -己炔基、3 —庚炔基' 4 一己炔基、4 一庚炔 基、5 —庚炔基、5 —辛炔基、6 -辛炔基、6_壬炔基 、或2 —[--炔基、3 — 炔基或4 —[--炔基,以及 此等化合物中,含有2 -丁炔基、2 —戊決基、2 —己炔 基、2 -庚炔基、3 —戊炔基、3 -己炔基、3 —庚炔基 、4 一己炔基或4 一庚炔基者尤其佳· 任何由以上之化學式(1 )所示的化合物具有大的 本紙浪尺度適用中國國家梯準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -11 - 經濟部中央揉準局員工消費合作社印裝 312702 at ___B7 五、發明説明(9 ) △ η、低黏度及與其他液晶性化合物間的優良混溶性。而 且,其任何一者在化學上均相當安定。’ 任何本發明之液晶性化合物具有較佳的物性,且當化 學式(1)中的1^1、112、又1、又2、?、八及8適當選 擇時,可以得到其物性相當於標的液晶組成物物性的化合 物。 例如,當此液晶性化合物使用於有高介晶範圍( m e s 〇 m 〇 r p h i c r a n g e )的液晶組成物時,可以使用有環被 導入A或B環的三環或四環化合物;而另一方面,當此液 晶性化合物使用於有低介晶範圍的液晶組成物時,則可以 使用雙環或三環化合物。 尤其當要得到有介電向異性值的液晶組成物時,通常 使用有正介電向異性值的化合物(P型化合物)。當化學 式(1)中之Ri爲齒原子或氰基時,有可能提供P型化 合物。此外,當要得到大的介電向異性值時,可藉將鹵原 子導入Xi、X2、X3及X4之至少一者而達成目的。 爲獲得有負的介電向異性值之化合物(N型化合物) ,可以將偶極矩不太大之基如烷基或烷氧基導入中。 任何如化學式(1 )所示之化合物均有非常大的Δη ,而當需要較大的光向異性值時,可以使用其中之Α^Β 爲1 ,4_伸苯基環的化合物。 任何本發明之如化學式(1 )所示之液晶性化合物並 不一定均顯現液晶相。但任何如化學式(1 )所示之液晶 性化合物與其他的液晶化合間均有優良的混溶性’且當將 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -12 - A7 B7 五、發明説明(10 ) 其與其他液晶化合物摻合時,其向列相(nematic phase) 溫度範圍不會附低或變窄。因此,即使當具有如前述之優 良光學特性之如化學式(1 )所示的液晶性化合物’其本 身不具液晶相時,亦可用於液晶組成物成爲有用的構成元 件。 本發明之液晶組成物包含含量在〇·1至99·9% (以重量計)之如化學式(1 )所示之液晶性化合物的至 少一者,且此組成物以將包含如化學式(1 )所示之化合 物的至少一者之主要成份,與根據液晶組成物之標的物性 ,選自一般化學式(2 )至(9 )之化合物摻合而得較佳 關於如化學式(2 )至(4)所示,且使用於本發明 之液晶組成物的較佳化合物,以下之化合物爲一些實例。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) λ. -訂 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(η ) r3 (2-1)
(2-2) (2-3) r3 -OO-c. (2-4) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^
F
Cl Cl (2-5) (2-6) 訂
(2-7) (2-8) ocf2h (2-9) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
F F (2-10) (2-11) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公.疫):夂.: 14 312702
- 0 · ^ ^^1- n m m —^n In-'il - 1 水 ^^^1 I -1— n —i i I --- - 一OJ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 五、發明説明(l3 ) R3 R3 R3
CF3 F3 C ο P3 C ο A7 B7 9) (3- S'* (3- (3-
12) (3· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .」 R3 R3
Η 2 F C ο Ηcο 13) (" (3- 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R3 R3 fl3
15) (3· 16) (3- (3- ^ R3 R3
F α 18) (3· 19) (3· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(14 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
I 2) 2 (3-
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I 6) 2 (3-
I 8) 2 (3- 9) 9- (3- -3 (3- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
3 3 R R
(3-31) 2) 3 (3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) 17 312702 A7 B7 五、發明説明(I5 )
Cl Cl Cl 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
〇CF3 〇CF3 〇CF3
/-ocf2h Λ /-ocf2h (3-33) (3-34) (3-35) (3-36) (3-37) (3-38) (3-39) (3-40) (3-41) (3-42) (3-43) (3-44) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210.X 297公釐) 18 - 五、發明説明(16 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
45) (3- 6) -4 (3- 4 (3- 8) -4 (4-2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Λ. 訂 R3r3
\ν \»/ Λν %J \J 312+-6-7-8 (4(4(4(4(4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 312702 A7 B7 五、發明説明(l7 )
〇CF3 OCF3 OCF3 (4-9) (4-10) (4-11) (4-12) I------,---L^-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
(4-13) (4-14) 訂
(4-15) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
F F F (4-16) (4-17) (4-18)
Cl Cl (4-19) (4-20) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -20 -
五、發明説明(IS R3 R3
A7 B7 α 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
二 I II I I \Jy \»/ ο, 8 950 2 2-3 (4-(4-(4 \ϊ/ \)y 1 2 3 3 (4-(4- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Α· 訂 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -21 312702 A7 B7 五、發明説明(ig) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3 3 3 3 h h h 33 rrrrrrr r r
(.請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -22 - A7 B7 五、發明説明(20) 這些化學式中,R3代表1至1 〇個碳原子的烷基或 烷氧基。 任何如化學式(2 )至(4 )所示之化合物爲具有正 的介電向異性、及更優良的熱安定性和化學安定性、以及 用於製備對電壓保持比(voltage holding ratio)或大 比阻值要求高可靠度之用於THF (AM— LCD)的液 晶組成物之特別有用的化合物。此外,當製備用於S TN 顯示模式或普通的TN顯示模式之液晶組成物時,亦可使 用如化學式(2 )至(4 )所示之化合物。 在本發明的液晶組成物中,當製備用於THF之液晶 組成物時,如化學式(2 )至(4 )所示之化合物的用量 佔液晶組成物總重量的1至9 9 % (以重量計)間,而以 1 0至9 7% (以重量計)較佳,40至9 5% (以重量 計)更隹,且如化學式(5 )至(9 )所示之化合物亦可 同時摻合於其內。 關於如化學式(5 )至(7 )所示,且使用於本發明 之液晶組成物的較佳化合物,以下之化合物爲一些實例: (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4规格(210X297公釐) 23 312702 五、發明説明(2i ) (5· R4r4r4·
-2) (5- 5
經濟部中央標準局員工消費合作社印製
o 〇 V 4 4 4 4 4 R R R R R
CN
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CN
CN CN 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) s)/ \J Νϊ/ N)/ \)/ \1/ *3·4-0 6 7 8 (5-(5-(5-(5-(5-(5- \—/ \1/ \—/ ) ο 1 2 On X 1 X (5-(5-(5-(5- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 -24 - A7 B7 五、發明説明(22 )
經濟部中央標準局員工消費合作社印製
CN
CN CN (5-13) (5-14) (5-15) (5-16) (5-17) (5-18) (5-19) (5-20) (5-21) (5-22) (5-23) (5-24) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐). -25 - 五、發明説明(23 ) A7 B7
CN 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 N /N N /N N\ NV V V Π4R4 r5 r5R5R6r6 r6r6r6 FF 尸
oto ο〜b
(6- -2) (6- (6·3 (7- -5)6)7) -22 2 (5(5-(5- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂
F -2) (7-
F (7-3) ·5) (7·
·6) (7· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -26 - 五、發明説明(24 )
Re r6 r6
Μ Β7
0)υ 1 1 (7· ---------^ 裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) φ Φ R6R6 ό
F F F 12)3) 1 1 (7(7-(7- 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -27 - 312702 A7 B7 五、發明説明(25 ) 這些化學式中,R4代表1至1 0個碳原子的烷基或 2至1 0個碳原子的炔基,且在任何此等基中,其中之任 意的亞甲基(一CH2—)可被氧原子(_0 —)取代, 但沒有兩個以上的亞甲基連續被氧原子取代;以及 R5及Re分別代表1至1 0個碳原子的烷基。 由於任何如化學式(5 )至(7 )所示之化合物均具 有正的且大的介電向異性值,因此其特別被用於降低液晶 組成物的界限電M ( threshold voltage)。此外,其亦 被用於加寬向列範圍,例如經由提高澄點(c 1 ear i ng poing)、或用於調整黏度、調整光向異性值以及進一步 用於改良界限值特性的陡度(steepness)。 關於如化學式(8 )及(9 )所示,且使用於本發明 之液晶組成物的較佳化合物,以下之化合物可以一提: I--------L 装 — — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) -28 - 五、發明説明(26
A7 B7 (8· -2) (8- -3) (8- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 R7R7R7R7R7R7R7
3 3 8 R R R
0,(0 0,(0 o,,b 〇,<o
8 8 8 8 R R R R F 一 一 F
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (8 -5) (8- -6) (8- (8-7)1 -9) (8- 10) (3- (8- 12) (8- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -29 - 五、發明説明(27 ) A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製
I! - - - - —Is - —--- In ·」 -^..... 111 - ----- 1^1 i τ» x^、vs (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -30 - A7 B7 五、發明説明(28) (9-9) (9-10) (9-11) (9-12) ^~=~〇-R1〇 (9-13) ^-<〇-Riq (9-14) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
L 訂 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 這些化學式中,R7及Re分別代表1至1 〇個碳原 子的烷基、烷氧基或烷氧甲基:Re代表1至1 〇個碳原 子的烷基或烷氧基;而Ri。代表1至1 〇個碳原子的烷基 、烷氧基或烷氧甲基。 任何如化學式(8 )及(9 )所示之化合物具有負的 或些微正的介電向異性值。如化學式(8 )所示之化合物 主要用於降低液晶組成物之黏度以及/或者調整其光向異 性值。此外,如化學式(9 )所示之化合物係用於加寬向 列範圍,例如提高液晶組成物之澄點,以及/或者用於調 整光向異性值。 如前所述,如化學式(5 )至(9 )所示之化合物爲 極適於製備用於一般之TN顯示模式,尤其是S TN顯示 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -31 - 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 A7 B7 _ 五、發明説明(29 ) 模式之液晶組成物的化合物。 在本發明的液晶組成物中,當製備TN顯示模式或 S T N顯示模式之液晶組成物時,如化學式(5 )至(9 )所示之化合物的用量爲1至9 9% (以重量計),而以 10至97% (以重量計)較佳,40至95% (以重量 計)更佳,且可以同時使用化學式(2)至(4)的化合 物。 當本發明之液晶組成物使用於TH F液晶顯示元件時 ,可以改良電光學特性在界限值處之陡度或視角。此外, 由於如化學式(1 )所示之化合物爲低黏度化合物,因此 使用此化合物之液晶顯示元件的響應速度可獲改良。 本發明之液晶組成物可根據習知的方法,例如,一種 將各成份在高溫下彼此溶解的方法製備得。此外,關於液 晶組成物,可視其應用目的加入適當的添加劑而達到改良 的目標,以及找出最適組成物。一般熟悉本技藝者均熟知 此等添加劑,且其在文獻中有詳細的說明•例如,爲誘導 液晶之螺旋構架以調整其扭轉角度並防止反向扭轉,可加 入不對稱中心摻質(chiral dopant )或其類似物。 此外,爲將本發明之液晶組成物作爲配合賓主(GH )模式使用£液晶組成物,可以加入雙色顏料如蜜花青( mellocyanine)基、苯乙烯基、偶氮基、甲亞胺基、氧偶 氦基、瞎諾酞林酮(chinophthalone)者、Μ醌基、四阱 基等等之雙色顏料。本發明之液晶組成物亦可作爲經將向 列液晶微膠嚢化(microcapsulating)而製備得之以 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 〆! r 312702 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(3〇 ) N C A P 表τκ的聚體分散型(polymer-dispersion type )液晶顯示元件(PDLCD)、或由將液晶導入三度空 間而得之網狀聚體(polymer network)液晶顯示元件、 網狀高分子(reticulated high molecules)( PNL CD)之液晶組成物’或者作爲雙折射控制( b i r e f r i n g e n c e c ο n t r ο 1 ) ( E C B )模式或動態散射( D S )模式之液晶組成物使用》 關於包含本發明化合物’由以上方法製備得之向列液 晶組成物,以下的組成物實施例爲一些例子。 組成物實施例1 4 — (2 - (4 -丙苯基)乙炔基)-1- (3-戊炔基 )苯 5 % 4 — (2 — (4_戊苯基)乙炔基)—1 一(3 —戊炔基 )苯 5 % 4 一(2 —(4_甲氧苯基)乙炔基)一1 一(3_戊炔 基)苯 5 % 4-(4 —乙基環己基)一2 —氟苯甲腈 3% 4 一(4 —丙基環己基)苯甲腈 10% 4 一(4 一甲氧甲基環己基)苯甲腈 7 96 4> —甲氧甲基一4一戊基雙環己烷 5% 4 一氟苯基=4 —戊基環己烷羧酸酯 5% 4一氟苯基=4_庚基環己烷羧酸酯 5% 4一氟苯基=4<一丙基雙環己烷羧酸酯 3% 本紙張I度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨OX297公釐) ' -33 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _ __B7_ 五、發明説明(31 ) 4 一氟苯基=4< 一戊基雙環己烷羧酸酯 3% 4— (4< —乙基雙環己基)-2 —氟苯甲腈 5% 4 — (4\_丙基雙環己基)一2_氟苯甲睛 5 % 4 — (4< —乙基雙環己基)一 1 ,2 -二氟苯 5% 4 — (4> —丙基雙環己基)—1 ,2_二氟苯 5% 4— (4> —戊基雙環己基)一1,2_二氟苯 5 % 4— (4>_乙基雙環己基)_1—甲苯 5% 4— (4> 一丙基雙環己基)_1_甲苯 10% 4— (4<_丙基雙環己基)一1_氟苯 4% 組成物實施例2 4_ (2 — (4 —丙苯基)乙炔基)一1— (2 —戊炔基 )苯 1 0 % 4> —乙基—4 -氰基聯苯 8.5% 4^-丁基_4_氰基聯苯 8% 4— (4 —丙基環己基)苯甲腈 4.8% I— (4 一戊基環己基)苯甲腈 6.4% 4_(4 —庚基環己基)苯甲睛 4.8% 4-(4 —甲氧甲基環己基)苯甲腈 11% 4一丁氧苯基=4_丙基環己烷羧酸酯 4% 4_乙氧苯基=4—丁基環己烷羧酸酯 3% 4 —甲氧苯基=4 一戊基環己烷羧酸酯 3 % 4 —乙氧苯基=4—丙基環己烷羧酸酯 2.5% 4 —乙氧苯基=4 一戊基環己烷羧酸酯 2% 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ---------^ ^-- (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -34 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(32 ) 4— (4< —乙基雙環己基)苯甲腈 4% 4 一(4>_丙基雙環己基)苯甲睛 4% 4_(4<_丙基雙環己基)_1_甲氧苯 5% 4_(4< 一丙基雙環己基)_1_甲苯 7 % 4— (4<_丙基雙環己基)_1—丙苯 12% 組成物實施例3 4 一(2_ (4_ (4 -丙基環己基)苯基)乙炔基)_ 1— (3 -戊烯基)苯 8% 3 ,5 —二氟—4 一氰苯基=4- (3 —戊烯基)苯甲酸 酯 3 % 3- 氟一4 —氰苯基=4-乙氧甲基苯甲酸酯 5% 3_氟一4 —氰苯基=4 —丙氧甲基苯甲酸酯 10% 3 —氟一4-氰苯基=4- 丁氧甲基苯甲酸酯 10% 3 —氟一4_氰苯基=4_戊氧甲基苯甲酸酯 9% 4 一(4_丙基環己基)一 1 一乙氧苯 16% 4 — (4> —乙基雙環己基)一3 —氟苯甲腈 12% 4 — (4> —丙基雙環己基)—3 —氟苯甲腈 12% 4— (2— (2 —氟—4 — (4 —乙基環己基)苯基)乙 炔基)一1一乙苯 5% 4— (2_ (2 —氟一 4 — (4 —丙基環己基)苯基)乙 炔基)一1—乙苯 5% 4— (2_ (2_氟—4 — (4_ 丁基環己基)苯基)乙 炔基)一1_乙苯 5% 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(21〇'〆297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -35 - 五、發明説明(33 ) A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 組成物實施例4 4 — ( 2 - (4 _丙苯基) 乙炔基)—1 —( 3 一 戊炔基 ) 苯 7 % 4 — ( 2 - (4 - (4-丙基環己基)苯基) 乙炔基)_ 1 — ( 3 - 戊烯基)苯 6 % 2 — ( 3, 4 _二氟苯基) — 5 _丙基嘧啶 8 % 4 〆 — 丁基 _ 4 _氰基聯苯 5 % 4 〆 — 戊基 _ 4 _氰基聯苯 5 % 2 — ( 4 - 乙苯基)一5 — 丙基嘧啶 8 % 2 — ( 4 - 乙苯基)一 5 — 丁基嘧啶 8 % 2 — ( 4 一氣聯苯基)一 5 '— 丙基嘧啶 5 % 2 — ( 4 ^ _氟聯苯基)一 5 — 丁基嘧啶 5 % 2 — ( 4 一 _氟聯苯基)_ 5 — 戊基嘧啶 5 % 2 — ( 4 ^ 一丙基聯苯基) — 1 一甲苯 5 % 2 — ( 4 ^ -丙基聯苯基) — 1 —丙苯 7 % 4 — ( 2 - (4-(2-( 4 — 乙基環己基) 乙 基 ) 苯基 ) 乙炔基) -1 -乙苯 3 % 4 — ( 2 - (4-(2-( 4 — 乙基環己基) 乙 基 ) 苯基 ) 乙炔基) _ 1 —丙苯 3 % 4 — ( 2 - (4-(2-( 4 — 乙基環己基) 乙 基 ) 苯基 t ) 乙炔基) —1 — 丁苯 3 % 4 — ( 2 - (4-(2-( 4 — 丙基環己基) 乙 基 ) 苯基 ) 乙炔基) —1 一乙苯 3 % 木紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-36 - 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 A7 B7 五、發明説明(34 ) 4_ (2 — (4 — (2 — (4-丙基環己基)乙基)苯基 )乙炔基)一1—丙苯 3% 4 — (2 — (4_ (2 — (4-丙基環己基)乙基)苯基 )乙块基)一1一 丁苯 3% 4_(2— (4 —乙苯基)乙炔基)一1—甲苯 2% 4— (2— (4 —甲苯基)乙炔基)一1—己苯 4% 4— (2_(4 — 丁苯基)乙炔基)一1— 丁苯 2% 組成物實施例5 4 — (2 — (4 —戊苯基)乙炔基)一1一(3_戊炔基 )苯 8 % 4 — (2 — (4_丙苯基)乙'炔基)_1_ (2 —戊炔基 )苯 8 % 4一(4_庚基環己基)一3,4一二氟苯 4% 4 — (2_ (4_庚基環己基)乙基)—3,4 —二氟苯 6 % 4 — (4> —乙基聯苯基)一3,4 —二氟苯 10% 4— (4>_丙基聯苯基)_3,4 —二氟苯 10% 4_(4<_戊基聯苯基)_3,4 —二氟苯 10% 4 — (4 — (2 — (4 -乙基環己基)乙基)環己基)一 3,4_二氟苯 3% 4 — (4 — (2 — (4-丙基環己基)乙基)環己基)一 3,4 -二氟苯 1.5% 4— (4— (2 — (4 —戊基環己基)乙基)環己基)一 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 'S木· 訂 -37 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明(35) 3,4 —二氟苯 3% 4>— (4 —乙基環己基)_3,4 —二氟聯苯 4% 4/_(4_丙基環己基)_3,4_二氟聯苯 4% 4/_(4—戊基環己基)—3,4一二氟聯苯 8% 4>_(4 —乙基環己基)—4 一氟聯苯 4% 4<_(4_丙基環己基)—4_氟聯苯 4% 4>_(4 —戊基環己基)_4 —氟聯苯 2% 4_(4>_丙基環己基)一1_氟苯 3.5% 4— (4< —丙基環己基)—1—甲苯 7 % 組成物實施例6 4一(2 - (4 -丙苯基)乙決基)—1- (2_戊炔基 )苯 8 % 4 — (2 — (4_ (4_丙基環己基)苯基)乙块基)一 1— (3 —戊烯基)苯 5% 4— (4 —丙基環己基)_1—氯苯 4% 4_(4 —戊基環己基)一1—氯苯 4% 4 一(4_庚基環己基)一 1_氯苯 5% 4 一(4_ (4 一乙基環己基)環己基)一1_氯苯 5 % 4 — (4 — (4 一丙基環己基)環己基)_1 一氯苯 7 % 4 — (4_ (4 —戊基環己基)環己基)一1 一氯苯 6 % (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29*7公釐〉 -38 - 五、發明説明(36 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 4 > — (4 一 乙基環己基) -3,4 - 二氟聯苯 5 % 4 ^ — (4 — 丙基環己基) -3 ,4 - 二氟聯苯 5 % 4 一 — (4 — 戊基環己基) -3 ,4 - 二氟聯苯 10 % 4 ^ — (4 — 丙基環己基) -3,4, 5 - 三氟聯苯 12 % 4 一 — (4 一 戊基環己基) -3,4, 5 ;— 三氟聯苯 12 % 4 - ( 4 - ( 2 — (4 _丙基環己基) 乙基 )環己基) — 2 - 氟 -1 一 氯苯 3 % 4 - ( 2 - ( 2 — 氟—4 一 (4 _丙基環己基) 苯基) 乙 炔基) -1 — 乙 苯 3 % 4 - ( 2 - ( 2 — 氟-4 - (4 _丙基環己基) 苯基) 乙 炔基) -1 — 乙 苯 3 % 組成物實施例 7 4 — ( 2 - ( 4 — 丙苯基) 乙炔基)_ 1 - (3 _戊炔基 )苯 5 % 4 - ( 2 - ( 4 — 甲氧苯基)乙炔基) -1 -( 3 -戊炔 基) 苯 6 % 4 - ( 2 - ( 4 — 丙苯基) 乙炔基)一 1 - (2 -戊炔基 )苯 5 % 4 - ( 2 - ( 4 — (4 —丙基環己基) 苯基 )乙炔基) 一 1 - ( 3 - 戊炔基 )苯 6 % 2 — ( 3, 4 — 二氟苯基) —5 -丙基嘧啶 10 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
V 訂 ~ 39 - 經濟部中央棣準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明(37 ) 2_(3,4一二氟苯基)_5_戊基嘧啶 10% 2 — (4_ (4_乙基環己基)苯基)一 5 —丙基嘧啶 5 % 2— (4— (4 —乙基環己基)苯基)—5 — 丁基嘧啶 5 % 2 -(4 一(4 —丙基環己基)苯基)一5 —乙基嘧啶 5 % 2 — (4 - (4 —丙基環己基)苯基)一5 —丙基嘧啶 5 % 2 — (4_ (4 —丙基環己基)苯基)一5 — 丁基嘧啶 1 ml mu \n I I n (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 % 2— (4<_氟聯苯基)一5 —丙基嘧啶 6% 2— (4>_氟聯苯基)一 5 -丁基嘧啶 6% 2_(4< —氟聯苯基)_5 -戊基嘧啶 6% 2— (4 —乙苯基)一5 —乙基嘧啶 5% 2— (4_乙苯基)_5 —丙基嘧啶 5% 2—(4_乙苯基)一5—丁基嘧啶 5% 組成物實施例8 4_ (2_ (4_甲氧苯基)乙炔基)一1_ (3 —戊炔 基)苯 1 0 % 4 _氰苯基=4 -乙基苯甲酸酯 3% 4 —氰苯基=4 _丙基苯甲酸酯 3% 2 — (4 —氰苯基)—5 —丙基_1 ,3 —二氧陸圜 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 訂 -40 - 312702 at Β7 五、發明説明(38 ) 7 % 2_ (4 —氰苯基)一 5_ 丁基—1 ,3 —二氧陸園 8 % 2 — (4—氰苯基)一 5—戊基一1 ,3_二氧陸圜 3 • 4 % 4 — 甲 氧 甲 基 — 4 — 丙 基 雙 環 己 烷 6 % 4 — 甲 氧 甲 基 — 4 — 戊 基 U.U, 雙 環 己 垸 1 0 % 甲 基 = 4 — 丙 基 雙 環 己 院 羧 酸 酯 1 0 % 甲 基 = 4 — 戊 基 雙 環 己 院 羧 酸 酯 7 % 4 — ( 4 — 丙 基 U,Um 雙 環 己 基 ) — 1 — 丙 苯 1 0 % 4 — ( 4 — 丙 基 U.IU 雙 環 己 基 ) — 1 — 甲 氧苯 5 % 4 — 丁 氧 苯 基 = 4 — 丙 基 環 己院 羧 酸 酯 3 • 2 % 4 — 乙 氧 苯 基 = 4 — 丁 基 環 己 院 羧 酸 酯 2 • 4 % 4 — 甲 氧 苯 基 = 4 — 戊 基 環 己 院 羧 酸 酯 2 • 4 % 4 — 乙 氧 苯 基 = 4 — 丙 基 環 己 院 羧 酸 酯 2 % 4 — 乙 氧 苯 基 = 4 — 戊 基 環 己 院 羧 酸 酯 1 • 6 % 4 — 丙 苯 基 = 4 — 丁 基 環 己 院 羧 酸 酯 3 % 4 — 戊 苯 基 = 4 — 戊 基 環 己 院 羧 酸 酯 3 % 組 成 物 實 施 例 9 4 — ( 2 — ( 4 — 戊 苯 基 ) 乙 炔 基 ) — 1 - ( 3 — 戊 炔 基 ) 苯 7 % 4 — ( 2 一 ( 4 — 丙 苯 基 ) 乙 炔 基 ) — 1 - ( 2 — 戊 炔 基 )苯 7 % (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -41 - A7 B7 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) A. 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(39) 4 — (2 — (4 — (4 —戊 1 _ ( 3 _戊炔基)苯 4 — (4 - (3 — 丁烯基) 4 — (4_ (3 —戊嫌基) 4 一(4 一丙基環己基)苯 4 — (4_甲氧甲基環己基 4_ (4_乙氧甲基環己基 4 — (2 - (4-乙苯基) 4 一(2 —(4 —戊苯基) 4 / _甲氧甲基一4—戊基 4 > —丙基一 4 一丁基雙環 4_(4<一乙基雙環己基 4 — (4 < —丙基雙環己基 4_ (4 > —丙基雙環己基 4 — (4 / 一丙基雙環己基 4 — (4 / —丙基雙環己基 4-(2-(4-(2-( )乙炔基)一1 —乙苯 4-(2-(4-(2-( )乙炔基)一1—丙苯 4 — (2 — ( 4 — ( 2 —( )乙炔基)~1一丁苯 組成物實施例1 0 基 :環 己 基 )苯基 ) 乙 決 基 :) — 7 % 環 己 基 ) 苯甲腈 7 % 環 己 基 ) 苯甲腈 7 % 甲 腈 1 0 % ) 苯 甲 腈 3 % ) 苯 甲 睛 3 % 乙 炔 基 ) -1 - 甲 氧 苯 3 % 乙 炔 基 ) -1 - 甲 氧 苯 3 % U.U. 雙 環 己 院 5 % 己 烷 5 % ) 苯 甲 睛 2 % ) 苯 甲 睛 3 % ) — 1 一 甲氧苯 4 % ) — 1 — 甲苯 7 % ) — 1 — 丙苯 8 % 4 — 丙 基 環己基 ) 乙 基 ) 苯 基 3 % 4 一 丙 基 環己基 ) 乙 基 ) 苯 基 3 % 4-丙基環己基)乙基)苯基 3 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -42 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明(40) 4 — (2 — (4 —戊苯基)乙炔基)一1_ (3 —戊炔基 )苯 7 % .4 一(2 — (4 —甲氧苯基)乙块基)—1— (3 —戊炔 基)苯 7 % 4 — (2 — (4 -丙苯基)乙炔基)_1 一(2_戊炔基 )苯 7 % 4_(4 —戊基環己基)一 1_氟苯 8% 4— (4_庚基環己基)_1一氟苯 8% 4_ (4< -乙基雙環己基)一1—三氟甲氧苯 5% 4_(4<_丙基雙環己基)一1一三氟甲氧苯 5% 4 — (4>一戊基雙環己基)—1_三氟甲氧苯 5% 4一(4< —丙基雙環己基)_1_二氟甲氧基一2 ,6 _二氟苯 1 5 % 4 — (4 > —戊基雙環己基)一1_二氟甲氧基_2,6 _二氟苯 1 5 % 2 / ,'6 二氟—4 > — (4 —丙基環己基)一3 ,4 —二氟聯苯 6 % 2 > ,6,—二氟一4 / — (4 —戊基環己基)一3,4 —二氟聯苯 6 % 4_三氟甲氧苯基=4丙基雙環己烷羧酸酯 3% 4_三氟甲氧苯基=4戊基雙環己烷羧酸酯 3% 組成物實施例1 1 4 — (2 — (4_丙苯基)乙炔基)一1 一(3 —戊炔基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ‘ 訂 -43 - A7 B7 312702 五、發明説明(41 ) )苯 9 % 4 — (2 — (4 -戊苯基)乙炔基)一1— (3 —戊炔基 )苯 9 % (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4-(4 -戊基環己基)_1_氟苯 8% 4一(4_己基環己基)一1-氟苯 8% 4 一(4 一庚基環己基)—1-氟苯 8% 4 — (4>_乙基雙環己基)_1 一三氟甲氧苯 6% 4 一(4 > —丙基雙環己基)_1_三氟甲氧苯 6% 4 — (4< — 丁基雙環己基)一1 一三氟甲氧苯 6% 4一(4<_戊基雙環己基)—1—三氟甲氧苯 6% 4 — (2 — (4 丙基雙環己基)乙基)一 1—三氟甲 氧苯 5 % 4 — (2 — (4 > —戊基雙環己基)乙基)一1_三氟甲 氧苯 5 % 4〃 (4一丙基環己基)_3,4一二氟聯苯 8% 4>(4 —戊基環己基)一3,4_二氟聯苯 8% 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2/-氟—4 / 一(4 —丙基環己基)—4— (4 一丙基 環己基)聯苯 4 % 2 / —氟_4 > — (4 一戊基環己基)一4— (4 —丙基 環己基)聯苯 4 % 組成物實施例1 2 4 一(2 — (4 —戊苯基)乙炔基)一1— (3_戊炔基 )苯 5 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ~ -44 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(42 ) 4 — (2 — (4 —甲氧苯基)乙炔基)一1— (3 —戊炔 基)苯 5 % 4 — (2 - (4_ (4_丙基環己基)苯基)乙炔基)_ 1_(3 -戊炔基)苯 5% 4_(4一(2 —丙烯基)環己基)苯甲睛 4% 4> — 丁基一4 —乙基聯苯 4% 4 _丙基一4一氛基聯苯 5% 4"—戊基—4 —氛基聯苯 5% 4— (4 —乙基環己基)-2 —氟苯甲腈 5% 4 — (2_ (4 —丙基環己基)乙基)_1_乙氧苯 5 % 4_ (2 — (4_戊基環己基)乙基)一1_丙氧苯 8 % 4 -氰苯基=4 —丙基苯甲酸酯 5% 4 —甲氧苯基=4 —戊基環己烷羧酸酯 6% 4一丙氧苯基=4_戊基環己烷羧酸酯 6% I# _戊基_4 一氰基聯三苯 4 % 2_(4 —氰苯基)—5— (4 — 丁苯基)嘧啶 4% 2_(4_戊苯基)一5_(4 — 丁苯基)嘧啶 4% 4 — (2_ (4 — (4 —戊基環己基)苯基)乙基)一1 —丁苯 4 % 4 — (2_ (4 < — (4 -戊基環己基)聯苯基)乙基) —1 _丙苯 4 % 4< — (1—丙烯基)—4_甲氧甲基雙環己烷 6% 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ^ -45 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
A 訂 A7 B7 312702 五、發明説明(43 ) 4 / _ (4— (3 —戊烯基)環己基)_4 一丙基聯苯 6 % 組成物實施例1 3 4 — (2 — (4 —丙苯基)乙炔基)一1— (3_戊嫌基 )苯 . 10% 4_ (2_ (4 -甲氧苯基)乙块基)一1- (3 —戊嫌 基)苯 1 0 % 3,4 —二氟苯基=4 — 丁基環己烷羧酸酯 5% 3,4_二氟苯基=4—戊基環己烷羧酸酯 . 5% 3 —氟一4 —氰苯基=4 —乙基苯甲酸酯 4 % 3 -氟一4 —氰苯基=4-丙基苯甲酸酯 4 % 3 —氟一4—氰苯基=4— 丁基苯甲酸酯 6% 3 —氟—4_氰苯基=4 —戊基苯甲酸酯 6% 4_ (4— (3 —甲氧丙基)環己基)一2 —氟苯甲腈 6 % 3,4 —二氟苯基=4 丙基雙環己烷羧酸酯 4% 3 ,4_二氟苯基=4 戊基雙環己烷羧酸酯 4% 3 —氟一4 —氰苯基=4 — (4_乙基環己基)苯甲酸酯 5 % 3 —氟_4_氰苯基=4— (4 —丙基環己基)苯甲酸酯 5 % 3 —氟—4 —氰苯基=4 一(4- 丁基環己基)苯甲酸酯 5 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -46 ~ 五、發明説明(44) 3_氟一 4_氰苯基=4 一(4 —戊基環己基)苯甲酸酯 5 % 4_ (2_ (4_ (4_丙基環己基)苯基)乙炔基)一 1 —乙苯 1 0 % 4<— (3 — 丁烯基)_4_丙基雙環己烷 3% 4_ (4> 一(3 — 丁烯基)雙環己基)—1 一甲苯 3 % 組成物實施例14 4_ (2_ (4 —丙苯基)乙块基)一1— (3_戊烯基 )苯 6 % 4 - (2 — (4 -戊苯基)乙炔基)-1- (3—戊烯基 )苯 6 % 4_ (2 — (4 — (4_丙基環己基)苯基)乙炔基)一 1_(3_戊燦基)苯 5% 4 — (4< —庚基環己基)—1,2,6 -三氟苯 3% 4_(4> 一丙基雙環己基)一 1_氟苯 3 % 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 — (4_ (2-(4 -丙基環己基)乙基)環己基)_ 1,2,6_三氟苯 7% 4_ (4_ (2 — (4 — 丁基環己基)乙基)環己基)一 1,2,6_三氟苯 7% 4 - (4 - (2— (4 —戊基環己基)乙基)環己基)_ 1,2,6 —三氟苯 7% 4 — (4>一丙基雙環己基)一 1 ,2,6 —三氟苯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -47 - 312702 at B7 五、發明説明(45 ) 5 % 4 — (4 > — 丁基雙環己基)一 1 ,2,6 —三氟苯 3 % 4 一(2— (4 '—丙基雙環己基)乙基)一 1 ,2,6 -三氟苯 1 2 % 4一(2 -(4 > 一戊基雙環己基)乙基)_1 ,2,6 一三氟苯 1 0 % 4 / — (4 一丙基環己基)一3,4,5 —三氟聯苯 1 0 % 4 > — (4 一戊基環己基)一 3,4,5 —三氣聯苯 1 0 % 4 (4 / —丙基雙環己基)一3,4,5—三氟聯苯 3 % 4 — 一(2 — (4 / -丙基琴環己基)乙基)一3,4, 5 —三氟聯苯 3% 經濟部中央樣準局負工消費合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .如化學式(1 )所示之本發明的化合物可使用如以下 所述之普通的有機合成法很容易地製傭得。 (―般化學式(1 )中之B爲單鍵或1 ,4 一伸苯基 環的情況) 將1 _羥基炔(1 4 )與三溴化磷根據,例如, J. Am. Chem. Soc. , LL, 1 2 92 ( 1 949 )之方法進行反應 ,或與二溴化三苯膦,根據〇rg. Synth., V. 249 ( 1 973) 之方法反應而得溴化物(15);接著將Mg與(15) 本纸張尺度適用中國國家揲準(CNS ) A4说格(210X297公釐) -48 - R2 (16) A7 B7 五、發明説明(46 ) 反應而得格林納試劑(Grignard reagent) ( 1 6 );將 其與4,4 / 一二溴聯苯或對二溴苯在觸媒的作用下根據 J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1 44 ( 1 972 )或J. Am.
Chem. Soc.,4374 ( 1 972 )之方法進行反應,而得炔 基溴苯衍生物(1 7 )。最後之偶合反應的進行宜根據各 種方法,例如,根據 J. Org. Chem., 2_8_, 2163,3313 (1963)之方法,將芳乙炔衍生物(1 8 )與炔基溴苯衍生 物(1 7)反應而得化學式(1 )之目的化合物。當對本 反應的活性取代基存在於芳乙炔衍生物(18)之分子中 時,宜使用較溫和的反應條件,例如’根據J. 〇rg. Chem .,ϋ,1 8 2 1 ( 1 9 7 7 )之方法。 HO-(CH2)fr&R2 (14) , j PBr3
Br-(CH2)P-^-R2 (15)
Mg
MgBr—(CH2)i»~= (PPh3)2Nia2 ΙΊ ..--:---.--γ 装-- (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) -訂 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝
Br
Xt R1-A*i J (CH2)r^-R2 Xi (17) —h (18) (pph3)2NiCI2, Cul ⑴ 芳乙炔衍生物(18)可由將二溴化物(22) ’美 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格( 210X297公釐)_ 49 _ A7 B7 312702 五、發明説明(47 ) 可藉將溴加入相關之苯乙烯衍生物中而很容易地製備得, 與鹸根據J. Org. Chem., Μ., 1 3 6 7 ( 1 9 7 3 )之方法進行處 理而很容易地製備得。 RT-A-^^-CHBrCHaBr (22)
t-巳 uOK
Xl (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (18)
I 此外,關於某些1—羥基炔(14),例如2- 丁炔 一 1 _醇及3 _戊炔一 1 一醇,可使用市售產品,而其他 者則可由連續將烷基鋰及環狀链與1 -炔(2. 3 )根據 Org. Synth. , I, 306 (1941)或J· Am. Chem. Soc. , 73· 1 24 ( 1 951 )之方法進行反應而製備得· (23) I Buli r2 (24) ' f cyclic ether IO"(CHa)p 三...Rg (14) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (化學式(1 )中之B爲1 ,4-伸環己基環的情況 ) 將烷基鋰及溴化鋅連續與溴環己烷衍生物(1 9 )在 超音波照射下,根據J. Org. Chem.,5JL, 576 1 ( 1 985 )或 Tetrahedron Lett., 3463 (1984)之方法進行反應'而製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)~~ __B7 五、發明説明(48 ) 得鋅化合物(20),接著將格林納試劑(16)與( 2 0)在觸媒作用下反應得化合物(2 1),以及將芳乙 炔衍生物(1 8)與(2 1 )在觸媒作用下,根據 J. 0rg_ Chem·,2_8_, 2 1 63, 33 1 3 ( 1 963 )而反應得化學式 (1 )之目的化合物。 ci_0H0~Br (19)
BuLi, ZnBr2
' r (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (20) (16), (PPh3)2NiCI2
Cl—^—¢3- (CH2)lr^'R2 (21) ” (18), (PPh3)2NiCI2, Cul X, _ _ 溴環己烷衍生物(19)可藉將環己二酮單縮醛( 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印袈 2 6 )與溴化4 一氯苯基鎂(2 5 )反應,接著脫水而得 化合物(2 7 ),在酸性條件下根據習知方法,例如 USP 4405488 (1983)之方法,移除保護 基而得化合物(28),將其根據J. Org. Chem·, Μ_, 76 6 ( 1 9 65 )或 Bull. Chem. Soc. Jpn., 3_9_,1 1 29 ( 1 966 ) 之方法進行氫化,或者根據J. Am. Chem. Soc. , Μ., 1571 (1964)或 J. Org. Chem·, fi_, 852 (1941)之方法還 本紙張尺度遑用中國國家橾準(CNS ) A4规格(2丨〇><297公釐) 312702 at B7 五、發明説明(49 ) 原幾基,然後根據例如Org. Synth.,V. 249 (1973)之方 法進行溴化而製備得。 CI-^^-MgBr Cl
(25) (26) (27) α·Ό~Ο=0 H2^ο~ο=〇 LiAIH4α"ΟΌ"〇Η PPh3Br2a_O~"0~Br (28) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
Cl (29) CBO) (19) 此外,炔基溴苯衍生物(1 7 )可根據以下方法製備 經濟部中央揉率局貝工消費合作社印製 得: 首先將由1-鹵烯及對二溴苯製備得之格林納試劑, 根據 J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1 44 ( 1 972 )或 J. Am. Chem. Soc. , 2A, 4374 ( 1 9 72 )之方法,製備得烯 基苯衍生物(3 1 ),接著將溴與(3 1 )進行反應而得 二溴化物(3 2),將其以鹼處理而得炔基溴苯衍生物( 3 3 ),再將(3 3 )與烷基鋰根據J. Org. Chem., !〇_, 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) -52 - 312702 Μ Β7_ 五、發明説明(50 ) 2250 (1975)之方法進行處理’並與齒化院基反應而得決 基溴苯衍生物(17) * (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
Br-^^^_(CH2)P-CH=CH2 (31): I,
Br-^^0_(CH2)(rCHBrCH2Br (32). I κ〇Η
BrOf〇~(cH2)ff^"H (33)
BuU, R2丨
V
BrO^o~(cH2)ff^"R2 (17)丨 (賁施例) 本發明化合物之獒備方法及其應用實例將藉由實施例 作更詳細說明。此外,實施例中之C、N、S及I分別代 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ 表結晶相、向列相、距列相(smectic phase)及各向同 性液體( isotropic liquid) »相轉換溫度之單位均爲°〇 〇 實施例1 4 一(2 — (4 -丙苯基)乙块基)一 1— (3 —戊炔基 )苯的製備(化學式(1)中,Ri =丙基,R2 =甲基 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公着) -53 - 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 A7 _____B7_ 五、發明説明(51 ) ’ P = 2,A及B=單鍵) (化合物Ν ο · 1 8 ) j ' 第一步 4 —溴—1 一(3 -戊炔基)苯的製備 將由市售之3 —戊炔一 1 一醇及三溴化磷,根據 J. Am. Chem. Soc., :LL, 1 2 92 ( 1 949 )之方法製備得的 1 一溴一3-丙炔(95mmo 芡)之 THF 1 0 0 m 5 溶液,逐滴加入充份乾燥之Mg ( 1 0 Ommo 5 )與四 氫呋喃(THF) (20mj?)的混合物中,在40°C放 置1小時後;即製備得格林納試劑。 將此試劑在0 °C或更低的溫度下,緩慢地(大約一小 時)逐滴加入由對二溴苯(15〇mmoj2)、二氯化雙 (三苯膦)鎳(Π) (7 . 5mm〇i)及 THF ( 1 5 Omi )所組成之混合物中,接著將此混合物在迴流 攪拌下加熱,使此混合物冷卻至室溫後,加入甲苯( 2.0 0mi2)及水(200mj?)於此反應溶液,充份攪 拌此混合物,將有機層以鹽水(2 0 Omj?)洗滌三次, 以無水硫酸鎂乾燥,在3 〇eC或更低的溫度下經減壓將溶 劑餾除,殘餘物經矽膠柱式層析術(洗提溶劑:庚烷/甲 苯混合物)純化並在減壓下進一步蒸餾得油狀的4-溴-1 一(3 —戊炔基)苯(6 1mmoJ?) β 此外,使用對二碘苯取代對二溴苯,則得4 一碘—1 一(3 —戊炔基)苯(b . p . 122-123 °C/1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 装· 訂 A7 __B7 五、發明説明(52 ) _ H g ) ® 第二步標題化合物的製備 將4 -丙苯基乙炔(6 lmmo文)溶解於四氫呋喃 (THF) (80m又)中,接著將此溶液冷卻至一78 °C ’在冷卻於一 7 8 °C的溫度下緩慢地逐滴加入丁基鋰的 己烷1.6M溶液(相當於6 1mmo$),再在相同溫 度下,加入氯化鋅的THF 0.5M溶液(相當於61 m m 〇 5 ),緩慢地將溫度升回室溫,於所得之黃色反應 溶液中同時加入肆(三苯膦)鈀(0) (3mmoj?)及 4 一溴一 1_(3 —戊炔基)苯(61mmo$),將此 混合物在迴流攪拌下加熱一小時,待此反應溶液冷卻後, 加入甲苯(lOOmi)及水(lOOmi),充份攪拌 此混合物,將有機層以鹽水(1 0 Omi )洗滌三次,以 無水硫酸鎂乾燥之,在減壓下將溶劑餾除*此殘餘物經矽 膠柱式層析術(洗提溶劑:庚烷)純化,並進一步由乙醇 (2 )再結晶兩次而得標題化合物(4 8mm 〇又 經濟部中央標準局貞工消费合作社印製 JIV--J — II---『表-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) r )(m.p.70.0 — 70.5 °C)。由此化合物的各 種光譜資料均證實其結構。 M S : 2 8 6 ( Μ +)。 賨施例2 使用2 —戊炔—1 一醇取代1 一溴一 3 —戊炔,根據 實施例1之方法,可製備得4 一(2— (4 -丙苯基)乙 _ . . 1 本紙張尺度逋用中國國家標準(〇奶)八4規格(210>< 297公釐)_ 經濟部中央標準局员工消费合作社印装 A7 ____B7__ 五、發明説明(53 ) 炔基)—1_ (2 —戊炔基)苯(化合物No . 17)( m.p.52_0〇C,S~i 47.〇〇C)。 CH2-s-C2H5 1 眚施例3 使用4 -戊苯基乙炔取代4 一丙苯基乙炔,根據實施 例1之方法,可製備得4 一(2 —(4 —戊苯基)乙炔基 )一 1— (3 —戊炔基)苯(化合物No. 22)( m. p. 59. 0-60.0 °c) ·
CsH” (CH2)2^-CH3 ; 實施例4 · 使用4 一甲氧苯基乙炔取代4 -丙苯基乙炔,根據實 施例1之方法,可製備得4 — (2_ (4 —甲氧苯基)乙 炔基)—1 一(3 —戊炔基)苯(化合物No. 16)( m. p. 91.0 — 91.5。。)。 CH30-^l·-= Q—(CH^-^-CHa 實施例5 使用4 — (4 一丙基環己基)苯基乙炔取代4 一丙苯 基乙炔,根據實施例1之方法,可製備得4 一(. 2 —(4 一丙基環己基)苯基)乙炔基)一1—(3—戊炔基)苯 (化合物No . 6 3)。此化合物顯現液晶相且其CN點 及N I點分別爲1 2 0°C與2 1 0°C。 本紙張尺度適用中國國家揉率(CNS ) A4规格(210 X 297公釐)_ ^^1· rn an n an Hu 1^1 . HI In m 1!1 1^1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(54 ) C3H7 ζΐ)~(CH2)2-^-CH3 —— .--- .... _______ „ _______j 以下之化合物係根據實施例1至5所製備: 化合物N 〇 . 1 4_ (2 —(4 —甲苯基)乙炔基一1— (2 —丁炔 基)苯 化合物N 〇 . 2 4 一(2 - (3 —氟-4 —甲苯基)乙炔基)一1 — (2 -丁炔基)苯 化合物N 〇 · 3 4 — (2_ (3 ,5 —二氟-4 —甲苯基)乙炔基) —1_ (2 -丁炔基)苯 化合物N 〇 . 4 4 — (2 — (4 —甲氧苯基)乙炔基)一1- (2 — 丁炔基)苯 化合物N 〇 . 5 4 — (2 - (4 -乙苯基)乙炔基)-1- (2- 丁 炔基)苯 化合物N 〇 . 6 4 — (2 - (4 —丙苯基)乙炔基)一1— (2 — 丁 炔基)苯 化合物N 〇 . 7 4 — (2 — (3—氟—4-丙苯基)乙炔基)一1 — (2 _ 丁炔基)苯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)~~ -Ο ί - Ί-,------.--叫裝-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(55 ) 化合物N 〇 · 8 4 - (2— (3,5-二氟_4_丙苯基)乙炔基) —1— (2 — 丁炔基)苯 化合物N 〇 . 9 4 — (2_ (4 —丙氧苯基)乙炔基)—1- (2 — 炔基)苯 化合物N 〇 . 1 〇 4 — (2 — (4 —戊苯基)乙炔基)—1— (2 — 丁 炔基)苯 化合物N 〇 _ 1 1 4 — (2_ (3 —氟一4 —戊苯基)乙炔基)一1 — (2 _ 丁炔基)苯 化合物N 〇 . 1 2 4 — (2 — (4 —己苯基)乙炔基)一 1— (2 —丁 块基)苯 化合物N 〇 . 1 3 .4 — (2 — (4 —甲苯基)乙炔基)—1— (2 —丁 炔基)苯 化合物N 〇 . 1 4 4— (2 — (3 —氟一4-甲苯基)乙炔基)一1 一 (2 _戊炔基)苯 化合物N 〇 . 1 5 4_ (2 — (3 ,5 —二氟一4 —甲苯基)乙炔基) _1_(2 -戊炔基)苯 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐)~~~ ΊΊ.--Γ------】装-- {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央梯準局貝工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明(56 ) 化合物N 〇 . 1 6 4 - ( 2 - ( 4 -甲氧苯基)乙炔基)一1— (2-戊炔基)苯 (C91.0 — 91.5I) 化合物N 〇 . 1 7 4 — (2 — .(4 —丙苯基)乙炔基)一1— (2 —戊 块基)苯 (C I 5 2 · 0 °C * S I 4 7 . 0 °C ) 化合物Ν ο . 1 8 4 — (2 — (4 —丙苯基)乙炔基)一1- (3 —戊 炔基)苯 (C 7 0 . 0 - 7 0 . 5 I ) 化合物N 〇 . 1 9 4 — (2_ (3_氟—4 一丙氧苯基)乙炔基)一1 _( 2 -戊炔基)苯 化合物N 〇 · 2 0 .4 — (2 — (3,5 —二氟一4 —丙苯基)乙炔基) —1— (2 —戊炔基)苯 化合物N 〇 . 2 1 4 — (2 —(4 -丙氧苯基)乙炔基)一1— (2 — 戊炔基)苯 化合物N 〇 . 2 2 4 — (2_ (4 —戊苯基)乙炔基)一1— (3 —戊 炔基)苯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) —Γ---;-------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -59 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(57 ) (C59.0 — 60.0I) 化合物N 〇 · 2 3 4 - (2 — (3—氟—4-戊苯基)乙块基)一1 — (2 _戊炔基)苯 化合物N 〇 . 2 4 4_ (2_ (4-己苯基)乙炔基)一 1一(2 —戊 炔基)苯 化合物N 〇 . 2 5 4 - (2 — (4 —甲苯基)乙炔基)一1— (2 —己 炔基)苯 化合物N 〇 . 2 6 4 — (2 - (3 —氟一4 —甲苯基)乙炔基)一1 — (2 -己炔基)苯 化合物N 〇 . 2 7 4 — (2 — (3 ,5_二氟一4 —甲苯基)乙炔基) _1_ (2 —己炔基)苯 .化合物N 〇 . 2 8 4 — (2 — (4 -甲氧苯基)乙炔基)一1— (2 — 己炔基)苯 化合物N 〇 · 2 9 4 — (2 - (4 —乙苯基)乙炔基)一 1— (2 -己 炔基)苯 化合物N 〇 · 3 0 4 - (2 — (4 —丙苯基)乙炔基)—1— (2 —己 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) --------J 装-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -60 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(58 ) 炔基)苯 化合物N 〇 · 3 1 4 — (2 — (3_氟一4 —丙苯基)乙炔基)_1一 (2 —己炔基)苯 化合物N 〇 . 3 2 4 — (2_ (3 ,5 -二氟一4 —丙苯基)乙炔基) —1_(2_己炔基)苯 化合物N 〇 . 3 3 4_ (2 — (4 —丙氧苯基)乙块基)一1_ (2 — 己炔基)苯 化合物N 〇 · 3 4 4 — (2 —(4 —甲苯基)乙炔基)一 1— (2 —庚 炔基)苯 化合物N 〇 . 3 5 4_ (2 —(3 -氟-4-甲苯基)乙炔基)一 1-(2 _庚炔基)苯 .化合物N 〇 . 3 6 4 — (2 — (3 ,5_二氟—4 —甲苯基)乙炔基) —1:_ ( 2 -庚炔基)苯 化合物N 〇 . 3 7 4 — (2 — (4 —甲氧苯基)乙炔基)一1- (2 — 庚炔基)苯 化合物N 〇 . 3 8 4 — (2 - (4 -乙苯基)乙炔基)一1 一(2_庚 ί 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) ~ 〇1 ~ IM- ~^ I"訂 n ^ ' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 A7 _B7_ 五、發明説明(59 ) 炔基)苯 化合物N 〇 . 3 9 4 — (2 — (4 —丙苯基)乙炔基)_1一(2 —庚 炔基)苯 化合物N 〇 . 4 0 4_ (2 —(3 —氟一4 —丙苯基)乙炔基)一1_ (2 -庚炔基)苯 化合物N 〇 . 4 1 4 - (2 — (4 -甲苯基)乙炔基)—1— (2_辛 炔基)苯 化合物N 〇 . 4 2 4 — (2 — (3 —氟一4 —甲苯基)乙炔基)一1 — (2 -辛炔基)苯 化合物N 〇 · 4 3 4 — (2_ (3 ,5_二氟_4 一甲苯基)乙炔基) _1_(2 —辛炔基)苯 化合物N 〇 · 4 4 4 — (2 —(4 一乙苯基)乙炔基)一1 一(3 —辛 块基)苯 化合物N 〇 · 4 5 4_ (2 — (4_丙苯基)乙炔基)一 1 一(4 一辛 炔基)苯 化合物N 〇 · 4 6 4 — (2 — (4 — (4 —甲基環己基)苯基)乙炔基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐i"~ -Οώ -
Ji-r-—J ---!---CT T表------訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 312702 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 五、發明説明(6〇 ) 1 I )-1- ( 2 — 丁炔基) 苯 1 1 化合物N 0 • 4 7 1 1 4 - ( 2 — ( 3 — 氣 — 4 _ (4_甲基環己基)苯基 )乙炔基) — 1 — ( 2 — 丁炔基)苯 請 先 閲 I 化合物N 0 鲁 4 8 背 1 | 4 - ( 2 — ( 3 t 5 — 二氟—4 — (4_甲基環己基 之 注 意 1 'I )苯基) 乙炔基) — 1 — (2 _ 丁炔基)苯 事 項 再 1 化合物N 0 4 9 填 窝 本 装 | 4 - ( 2 — ( 4 — ( 4 一 甲氧環己基)苯基) 乙炔基 頁 1 1 . )—1 — ( 2 — 丁炔基) 苯 1 1 化合物N 0 5 0 1 1 4 — ( 2 — ( 4 — ( 4 — 乙基環己基)苯基) 乙炔基 訂 I )-1- ( 2 — 丁炔基) 苯 1 ! | 化合物N 0 * 5 1 1 4 - ( 2 — ( 4 — ( 4 — 丙基環己基)苯基) 乙炔基 1 | )-1- ( 2 — 丁炔基) 苯 卜 1 化合物N 0 • 5 2 1 4 - ( 2 — ( 3 — 氟 — 4 —(4 —丙基環己基)苯基 1 )乙炔基) — 1 — ( 2 — 丁炔基)苯 1 1 化合物N 0 • 5 3 1 1 I 4 — ( 2 — ( 3 1 5 — 二氟一 4 — (4 —丙基環己基 1 1 )苯基) 乙炔基 ) — 1 — (2 — 丁炔基)苯 1 1 化合物N 0 • 5 4 1 1 4 - ( 2 一 ( 4 一 ( 4 一 丙氧環己基)苯基) 乙炔基 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨OX 297公釐) -63 - A7 B7 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 五、發明説明 (61 ) 1 I ) — 1 — ( 2 — 丁 炔 基 ) 苯 1 1 化 合 物 Ν 0 • 5 5 1 1 4 — ( 2 — ( 4 一 ( 4 — 戊 基環 己 基 ) 苯 基 ) 乙 炔 基 1 I 請 1 ) 一 1 一 ( 2 一 丁 炔 基 ) 苯 先 閱 1 I 化 合 物 Ν 0 5 6 讀 背 1 1 Sr | 4 _ ( 2 — ( 3 —— 氟 一 4 — (4 一 戊 基 環 己 基 ) 苯 基 之 注 意 1 ) 乙 炔 基 ) _ 1 — ( 2 — 丁 炔基 ) 苯 Ψ 項 1 1 再 化 合 物 Ν 0 • 5 7 填 % 本 I 4 — ( 2 — ( 4 — ( 4 — 己 基環 己 基 ) 苯 基 ) 乙 炔 基 頁 1 1 ) — 1 — ( 2 — 丁 炔 基 ) 苯 1 1 化 合 物 Ν 0 5 8 1 I 4 — ( 2 — ( 4 — ( 4 — 甲 基環 己 基 ) 苯 基 ) 乙 炔 基 1 訂 I — 1 — ( 2 — 丁 炔 基 ) 苯 1 1 | 化 合 物 Ν 0 • 5 9 1 1 4 — ( 2 — ( 3 — 氟 — 4 — (4 — 甲 基 環 己 基 ) 苯 基 1 1 ) 乙 炔 基 ) — 1 — ( 3 — 戊 炔基 ) 苯 气 1 .化 合 物 Ν 0 • 6 0 1 4 — ( 2 — ( 3 5 — 二 氟 -4 — ( 4 — 甲 基 環 己 基 1 ) 苯 基 ) 乙 炔 基 ) — 1 — ( 2 - 戊 块 基 ) 苯 1 1 I 化 合 物 Ν 0 • 6 1 Ί 4 — ( 2 — ( 4 — ( 4 — 甲 氧環 己 基 ) 苯 基 ) 乙 炔 基 1 1 ) — 1 — ( 2 — 戊 炔 基 ) 苯 1 1 化 合 物 Ν 0 • 6 2 1 1 4 — ( 2 — ( 4 — ( 4 — 乙 基環 己 基 ) 苯 基 ) 乙 炔 基 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)Λ』 -64 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(62 ) )—1— (2 —戊炔基)苯 化合物N 〇 . 6 3 4_(2_(4—(4_丙基環己基)苯基)乙炔基 )—1— (3 —戊炔基)苯 (C N 126。。,NI 2 1 0 °C ) 化合物Ν ο . 6 4 4 — (2 — (3 —氟—4— (4 一丙基環己基)苯基 )乙炔基)一1_(2—戊炔基)苯 化合物Ν 〇 . 6 5 4 - (2_ (3,5 —二氟一4_ (4 —丙基環己基 )苯基)乙炔基)—1— (2_戊炔基)苯 化合物Ν 〇 . 6 6 • 4_ (2_ (4_ (4_丙氧環己基)苯基)乙块基 )—1一(2 —戊炔基)苯 化合物Ν 〇 . 6 7 4_ (2_ (4_ (4 —戊基環己基)苯基)乙炔基 )—1— (2 —戊炔基)苯 化合物Ν 〇 . 6 8 4 — (2 — (3 —氟一4_ (4_戊基環己基)苯基 )乙炔基)_1_(3 -戊炔基)苯 化合物Ν 〇 . 6 9 4 — (2 — (4_ (4 —己基環己基)苯基)乙炔基 )—1 一(2 —戊炔基)苯 化合物Ν 〇 . 7 0 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -〇5 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 312702 五、發明説明(63 ) 4 — (2_ (4 —(4_甲基環己基)苯基)乙炔基 )—1— (2 —己炔基)苯 化合物N 〇 · 7 1 4_ (2 — (3_氟-4— (4_甲基環己基)苯基 )乙炔基)一 1_(2 —己炔基)苯 化合物N 〇 . 7 2 4 — (2 - (3 ,5—二氟—4 — (4 一甲基環己基 )苯基)乙炔基)一1— (2 —己炔基)苯 化合物N 〇 . 7 3 4 — (2 — (4 - (4 —甲氧環己基)苯基)乙炔基 )—1— (2 —己炔基)苯 化合物N 〇 . 7 4 4_ (2 — (4_ (4 —乙基環己基)苯基)乙炔基 )—1_(2 —己炔基)苯 化合物N 〇 . 7 5 4 — (2_ (4_ (4_丙基環己基)苯基)乙炔基 .)-1— (2 —己炔基)苯 化合物N 〇 . 7 6 4—(2 — (3 —氟_4一(4_丙基環己基)苯基 )乙炔基)-1_(2 —己炔基)苯 化合物N 〇 · 7 7 4 一(2 - (3,5 —二氟—4 一(4-丙基環己基 )苯基)乙炔基)_1_ (2_己炔基)苯 化合物N 〇 . 7 8 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 装- 訂 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 -66 - 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(64 ) 4—(2_(4—(4_丙氧環己基)苯基)乙炔基 )—1_ (2 —己炔基)苯 化合物N 〇 . 7 9 4—(2—(4_(4_甲氧環己基)苯基)乙炔基 )_1_ (2_庚炔基)苯 化合物N 〇 . 8 ◦ 4 — (2 —(3 -氟—4 - (4-甲氧環己基)苯基 )乙炔基)_1一(4_庚炔基)苯 化合物N 〇 . 8 1 4 - (2_ (3 ,5 —二氟一4 - (4 —甲基環己基 )苯基)乙炔基)—1_ (2_庚炔基)苯 化合物N 〇 · 8 2 4_ (2 — (4_ (4_甲氧環己基)苯基)乙炔基 )_1_ (2_庚決基)苯 化合物N 〇 . 8 3 4_ (2_ (4 — (4_乙基環己基)苯基)乙炔基 )_1_ (2_庚块基)苯 化合物N 〇 · 8 4 4 — (2_ (4_ (4 —丙氧環己基)苯基)乙炔基 )_1 一(2_庚炔基)苯 化合物N 〇 · 8 5 4 - (2 — (3 -氟-4— (4_丙氧環己基)苯基 )乙炔基)一1_(2 —庚块基)苯 化合物N 〇 · 8 6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) ~ -〇7 - Ί.--.------1-装------訂----.--1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經涛部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明(65 ) 4 — (2 — (4 — (4 —甲氧環己基)苯基)乙炔基 )—1— (2 —辛炔基)苯 化合物N 〇 . 8 7 4 — (2 — (3 -氟-4— (4_甲氧環己基)苯基 )乙炔基)_1_ (4_辛炔基)苯 化合物N 〇 . 8 8 4— (2— (3 ,5-二氟一4— (4 —甲氧環己基 )苯基)乙炔基)—1— (2 —辛炔基)苯 化合物N 〇 . 8 9 4 一(2 — (4 — (4 —乙氧環己基)苯基)乙炔基 )一 1— (2_辛炔基)苯 化合物N 〇 . 9 0 4 — (2 — (4 — (4 —丙氧環己基)苯基)乙炔基 )—1— (2_辛炔基)苯 化合物N 〇 . 9 1 4_ (4_ (2_ (4_甲苯基)乙炔基)苯基)_ 1 一(2 — 丁炔基)環己烷 化合物N 〇 · 9 2 4—._(4 — (2 — (3 —氣一4 —甲苯基)乙決基) 苯基)_1 一(2_ 丁炔基)環己烷 化合物N 〇 . 9 3 4— (4 - (2 — (3 ,5 —二氟一4 —甲苯基)乙 炔基)苯基)_1一(2_ 丁炔基)環己烷 化合物N 〇 . 9 4 本紙張尺度適用中國國家樣準(CNS ) A4規格(210X297公釐)~~ -0〇 - J—·.--.---„---^ *衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 312702 A7 B7 五、發明説明(66 ) 4一(4一(2—(4—甲氧苯基)乙炔基)苯基) —1— (2_ 丁炔基)環己烷 化合物N 〇 · 9 5 4 一(4 — (2 —(4 一乙苯基)乙炔基)苯基)一 1— (2 — 丁炔基)環己烷 化合物N 〇 . 9 6 4 — (4 一(2_ (4 -丙苯基)乙炔基)苯基)_ 1 — ( 2 — 丁炔基)環己烷 化合物N 〇 . 9 7 4 — (4 一(2 —(3_氣_4 一丙苯基)乙块基) 苯基)一 1一(2 -丁炔基)環己烷 化合物N 〇 . 9 8 4 — (4 一(2 — (3,5 —二氟 一4 一丙苯基)乙 炔基)苯基)一 1_ (2 -丁炔基)環己烷 化合物N 〇 . 9 9 4 一(4 一(2_ (4 —丙氧苯基)乙炔基)苯基) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .一 1— (2 -丁炔基)環己烷 化合物No.100 4— (4 一(2 —(4 一戊苯基)乙炔基)苯基)一 1— (2_ 丁炔基)環己烷 化合物No.101 4 — (4 一(2 —(3 —氟一 4 一戊苯基)乙炔基) 苯基)一1一(2_ 丁炔基)環己烷 化合物No.102 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210X297公釐) -69 - 312702 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(67 ) 4_ (4_ (2 —(4 —己苯基)乙炔基)苯基)一 1— (2_ 丁炔基)環己烷 化合物No·103 4_ (4_ (2_ (4_甲苯基)乙炔基)苯基)— 1 一(2 —丁炔基)環己烷 化合物No.104 4 — (4 — (2 - (3 —氟一4 -甲苯基)乙炔基) 苯基)-1— (2 -戊炔基)環己烷 化合物No . 105 4 - (4 — (2 — (3 ,5 -二氟 _4一 甲苯基)乙 炔基)苯基)一1 一(2_戊炔基)環己烷 化合物No.106 4 — (4_ (2 — (4 —甲氧苯基)乙炔基)苯基) _ 1 — ( 3 —戊炔基)環己院 化合物No.107 4一(4_ (2_ (4 —乙苯基)乙炔基)苯基)一 .1 一(2 —戊炔基)環己烷 化合物N 〇 . 1 〇 8 4— (4_ (2_ (4 —丙苯基)乙炔基)苯基)一 1_(2_戊炔基)環己烷 化合物No.109 4_ (4_ (2 —(3 —氟一4 一丙苯基)乙炔基) 苯基)一 1 一(2 -戊炔基)環己烷 化合物No.110 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS > A4洗格(210X297公釐)~~ -70 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Λ. 訂 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(68 ) 1 | 4 - ( 4 — ( 2 — ( 3,5 —二氣 _ 4 —丙苯基)乙 1 1 炔基)苯基) — 1 — (2 —戊炔基)環己烷 1 1 化合物N 0 * 1 1 1 1 4 - ( 4 — ( 2 — ( 4-丙氧苯基)乙炔基)苯基) 請 先 閱 讀 背 ώ —1 —( 2 — 戊炔基)環己烷 Ί | 化合物N 0 • 1 1 2 注 意 事 項 再 1 4 - ( 4 — ( 2 一 ( 4 —戊苯基) 乙炔基) 苯基)一 I 1 I 1 - ( 2 — 戊炔基) 環己烷 填 寫 .本 A 1 化合物N 0 1 1 3 頁 1 4 - ( 4 — ( 2 — ( 3 _ 氟-4 _ 戊苯基) 乙炔基) 1 I 苯基)— 1 — ( 2 — 戊炔基)環己烷 1 I 化合物N 0 1 1 4 訂 I 4 - ( 4 — ( 2 — ( 4 _己苯基) 乙炔基) 苯基)_ 1 1 1 1 - ( 2 — 戊炔基) 環己烷 1 1 化合物N 0 • 1 1 5 1 1 4 - ( 4 一 ( 2 — ( 4 _甲苯基) 乙炔基) 苯基)一 1 1 - ( 3 — 己炔基) 環己烷 I 化合物N 0 • 1 1 6 1 4 - ( 4 — ( 2 — ( 3 _ 氟 _ 4 _ 甲苯基) 乙炔基) 1 1 I 苯基)— 1 一 ( 2 — 己炔基)環己烷 Ί I 化合物N 0 1 1 7 1 1 4 - ( 4 — ( 2 — ( 3,5 -二氟 一 4 一甲苯基)乙 1 1 炔基)苯基) — 1 一 (2 —己炔基)環己烷 1 1 化合物N 0 • 1 1 8 1 1 本紙張尺度適用中國囷家揉準(CNS ) Μ規格(210X297公釐)^ _ 71 - 312702 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明(69 ) 1 | 4-(4- ( 2 — ( 4 —甲氧苯基)乙炔基)苯基) 1 1 -1-(2 — 己炔基)環己烷 1 1 化合物N 〇 • 1 1 9 «S 請 先 閱 1 4-(4- ( 2 — ( 4 一乙苯基) 乙炔基) 苯基)一 I 1-(4- 己炔基) 環己烷 讀 背 之 注 意 Ί I 化合物N 〇 • 1 2 0 I 4-(4- ( 2 — ( 4 一丙苯基) 乙炔基) 苯基)_ 事 項 再 填 窝 .本 1 1 1-(2- 己炔基) 環己烷 装 化合物N 〇 1 2 1 頁 1 1 4-(4- ( 2 — ( 3 _ 氟—4 - 丙苯基) 乙炔基) 1 1 苯基)一 1 — ( 2 — 己炔基)環己烷 1 I 化合物N 〇 1 2 2 訂 I 4-(4- ( 2 — ( 3,5 -二氟 _ 4 —丙苯基)乙 1 1 I 炔基)苯基) — 1 — (2_己炔基)環己烷 1 1 化合物N 〇 . 1 2 3 1 I 4-(4- ( 2 — ( 4_丙氧苯基)乙炔基)苯基) -1-(2 — 己炔基 )環己烷 I 化合物N 〇 • 1 2 4 1 4 — ( 4 — ( 2 — ( 4 _甲苯基) 乙炔基) 苯基)_ 1 1 | 1-(2- 庚炔基) 環己烷 1 I 化合物N 〇 • 1 2 5 1 1 4-(4- ( 2 — ( 3 _ 氟 _ 4 - 甲苯基) 乙块基) 1 1 苯基)一 1 — ( 2 — 庚炔基)環己 院 1 1 化合物N 〇 • 1 2 6 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -ΊI - 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明(70 ) 4 - (4 — (2 - (3 ,5 -二氟一4 —甲苯基)乙 炔基)苯基)—1_ (2 —庚块基)環己烷 化合物N 〇 . 1 2 7 4 一(4 — (2_ (4_甲氧苯基)乙炔基)苯基) _1_ (4_庚炔基)環己烷 化合物No.128 4 - (4 — (2_ (4 -乙苯基)乙炔基)苯基)_ 1 一(2 —庚炔基)環己烷 化合物No.129 4 一(4 — (2_ (4 -丙苯基)乙炔基)苯基)一 1 一(2 -庚炔基)環己烷 化合物No.130 4 — (4 - (2 — (3-氟一 4 一丙苯基)乙炔基) 苯基)一1_(2 -庚炔基)環己烷 化合物No.131 4 - (4_ (2 — (4 -甲苯基)乙炔基)苯基)一 .1— (2 —辛炔基)環己烷 化合物No.132 4_ (4 — (2 - (3_氟一4 —甲苯基)乙炔基) 苯基)一 1_ (2_辛炔基)環己烷 化合物No.133 4 - (4 — (2 - (3 ,5 —二氟一4 —甲苯基)乙 炔基)苯基)—1 一(4 —辛炔基)環己烷 化合物No.134 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) —Μ. I * I I ;^士衣 I 111 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 12702 A7 B7 經濟部中央揉準局貞工消費合作社印製 五、發明説明(?1 ) 4 — (4 — (2 — (4 -乙苯基)乙块基)苯基)_ 1_(2 —辛炔基)環己烷 化合物No . 135 4 一(4_ (2 —(4_丙苯基)乙炔基)苯基)一 1— (2 —辛炔基)環己烷 化合物N 〇 . 1 3 6 4 — (2 —(4_ (4 —甲苯基)苯基)乙炔基)_ 1— (2 — 丁炔基)環己烷 化合物No.137 4_ (2_ (3_氟一4 - (4 一甲苯基)苯基)乙 炔基)—1 一(2 — 丁炔基)苯 化合物No.138 4 — (2 — (3 ,5 -二氟-4- (4-甲苯基)苯 基)乙块基)一1— (2_ 丁炔基)苯 化合物No.139 4 - (2 - (4 — (4 —甲氧苯基)苯基)乙炔基) .—1— (2 — 丁炔基)苯 化合物No.140 4 — (2 —(4_ (4_乙苯基)苯基)乙炔基)一 1 _ ( 2 _ 丁炔基)苯 化合物No.141 4 一(2 — (4 - (4_丙苯基)苯基)乙块基)— 1 一( 2 — 丁炔基)苯 化合物No.142 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )八4说格(210X297公釐)~~ -74 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -士衣·
、1T 312702 A7 B7 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 五、發明説明(72 ) 1 1 4 - ( 2 — ( 3 — 氟 — 4 -(4 - 丙苯基 )苯基) 乙 1 1 炔基)一 1 — ( 2 — 丁炔基)苯 1 1 化合物N 0 • 1 4 3 1 I 4 - ( 2 — ( 3 * 5 一 二氟-4 - (4 - 丙苯基) 苯 請 先 閲 讀 背 & 1 基)乙炔基) — 1 — ( 2 _ 丁炔基)苯 Ί | 化合物N 0 • 1 4 4 注 意 1 4 - ( 2 — ( 4 — ( 4 — 丙氧苯基)苯基)乙炔基) 事 項 再 1 1 -1-( 2 — 丁炔基) 苯 填 寫 本 装 I 化合物N 0 1 4 5 頁 '—^ 1 1 4 - ( 2 — ( 4 — ( 4 — 戊苯基) 苯基) 乙炔基) — 1 I 1 - ( 2 — 丁炔基) 苯 1 I 化合物N 0 1 4 6 訂 I 4 - ( 2 — ( 3 — 氟 — 4 -(4 - 戊苯基)苯基) 乙 1 1 1 炔基)— 1 — ( 2 — 丁炔基)苯 1 1 化合物N 0 • 1 4 7 1 1 4 - ( 2 — ( 4 — ( 4 — 己苯基) 苯基) 乙炔基) — 1 1 — ( 2 — 丁炔基) 苯 I 化合物N 0 * 1 4 8 1 4 - ( 2 — ( 4 — ( 4 — 甲苯基) 苯基) 乙炔基) — 1 1 I 1 - ( 5 — 辛炔基) 苯 1 化合物N 0 • 1 4 9 1 1 4 - ( 2 — ( 3 — 氟 — 4 —(4 — 甲苯基)苯基) 乙 1 1 块基)_ 1 — ( 2 — 戊炔基)苯 1 1 化合物N 0 • 1 5 0 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)^ -75 ~ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明C73 ) 4 — (2 - (3 ,5 —二氟一4 — (4 —甲苯基)苯 基)乙炔基)—1—(2_戊炔基)苯 化合物N 〇 . 1 5 1 4一(2 — (4—(4_甲氧苯基)苯基)乙炔基) —1一(2 —戊炔基)苯 化合物No.152 4 — (2 — (4 — (4_乙氧苯基)苯基)乙炔基) —1— (3 —戊炔基)苯 化合物No.153 4_ (2_ (4 — (4 —丙苯基)苯基)乙炔基)一 1_(2_戊炔基)苯 _化合物No.154 4 — (2 - (4 — (3 -氟_4 —丙苯基)苯基)乙 炔基)_1_ (2 —戊炔基)苯 化合物No.155 4 — (2 — (3 —氟—4 — (4 —丙苯基)苯基)乙 .炔基)_1_(2_戊炔基)苯 化合物No.156 4 一(2 —(3,5 —二氟—4 — (4 —丙苯基)苯 基)乙炔基)-1— (2_戊炔基)苯 化合物No.157 4_ (2_ (4_ (4 —丙氧苯基)苯基)乙炔基) _ 1 _ ( 2—戊炔基)苯 化合物No · 158 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) --.------^ 表------、玎——Γ----^ 1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 312702 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(74 ) 1 I 4 — ( 2 — ( 4 - ( 4 — 戊苯基) 苯基) 乙炔基) — 1 1 1 - ( 2 — 戊炔基) 苯 1 1 化合物N 0 • 15 9 /-—S 4 — ( 2 — ( 3 - 氟 — 4 -(4 - 戊苯基)苯基) 乙 請 先 閲 I 炔基)_ 1 — (2 — 戊炔基)苯 讀 背 S} 1 丨 | 化合物N 0 • 16 0 之 注 意 1 4 - ( 2 — ( 4 — ( 4 — 己苯基) 苯基) 乙炔基) — 事 項 再 1 1 I 1 — ( 3 — 戊炔基) 苯 填 寫 .本 | 化合物N 0 • 16 1 頁 '—✓ 1 1 4 - ( 2 — ( 4 - ( 4 — 甲苯基) 苯基) 乙炔基) — 1 1 1 - ( 2 — 己炔基) 苯 1 I 化合物N 0 16 2 訂 I 4 - ( 2 — ( 3 - 氟 — 4 -(4 - 甲苯基)苯基) 乙 1 I 炔基)一 1 — (2 — 己炔基)苯 1 1 I 化合物N 0 16 3 1 1 4 - ( 2 — ( 3, 5 — 二氟-4 - (4 - 甲苯基) 苯 1 .基)乙炔基) -1 — ( 2 _己炔基)苯 1 化合物N 0 • 16 4 1 4 - ( 2 — ( 4 - ( 4 — 甲氧苯基)苯基)乙炔基) 1 1 I -1-( 2 一 己炔基) 苯 Ί 1 化合物N 0 • 16 5 1 1 4 - ( 2 — ( 4 - ( 4 — 乙苯基) 苯基) 乙炔基) — 1 1 1 - ( 2 一 己炔基) 苯 1 1 化合物N 0 • 16 6 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -77 - 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 312702 A7 B7 五、發明説明(75 ) 4_ (2_ (4 -(4 —丙苯基)苯基)乙炔基)— 1 _ ( 2 _己炔基)苯 化合物No.167 4 — (2 -(.3 —氟_4 — (4 —丙苯基)苯基)乙 炔基)—1— (2 —己炔基)苯 化合物No.168 4 — (2 — (3 ,5 —二氟—4 - (4_ 丙苯基)苯 基)乙炔基)一1— (4_己炔基)苯 化合物No.169 4_ (2 — (4_ (4 -丙氧苯基)苯基)乙炔基) 一 1— (2_己炔基)苯 化合物No.170 4 — (2_ (4_ (4 —甲苯基)苯基)乙炔基)_ 1_ (2_庚炔基)苯 化合物No.171 4_ (2 — (3 —氟—4 - (4 —甲苯基)苯基)乙 炔基)_1_ (2—庚決基)苯 化合物N 〇 . 1 7 2 4 — (2 - (3 ,5 —二氟—4 - (4 —甲苯基)苯 基)乙炔基)_1_ (2 —庚炔基)苯 化合物No.173 4_ (2_ (4 — (4 —甲氧苯基)苯基)乙炔基) —1 — ( 2—庚炔基)苯 化合物No.174 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐)' —---------1β-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 五、發明説明(76 ) 4 — (2 — (4 — (4 —乙苯基)苯基)乙炔基)— 1— (2_庚炔基)苯 化合物N 〇 . 1 7 5 4一(2_ (4 — (4 —丙苯基)苯基)乙炔基)_ 1 _ ( 4 -庚块基)苯 化合物No . 176 4 - (2 — (3 —氟—4 一(4 —丙苯基)苯基)乙 炔基)_1 一(2_庚炔基)苯 化合物No.177 4 — (2 — (4 — (4_甲苯基)苯基)乙炔基)— 1 _ ( 2 _辛炔基)苯 化合物No.178 4 — (2_ (3 —氟一4 — (4_甲苯基)苯基)乙 炔基)_1_(2-辛炔基)苯 化合物N 〇 . 1 7 9 4 — (2 — (3 ,5 —二氟一4 - (4-甲苯基)苯 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (請先閲讀背面‘之注意事項再填寫本頁) .基)乙炔基)_1 一(2_辛炔基)苯 化合物No.180 4— (2_ (4 — (4 —乙苯基)苯基)乙炔基)一 1 — ( 2 _辛炔基)苯 化合物No.181 4_ (2_ (4 — (4 -丙苯基)苯基)乙炔基)— 1_ (4_辛炔基)苯 化合物No · 182 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -79 - 經濟部中央橾準局男工消費合作社印製 312702 A7 B7 五、發明説明(77 ) 4一(2—(4—(4一丙基環己基)苯基)乙炔基 )苯基—1 一( 3 -戊決基)環己焼 化合物No.183 4 一(2_ (4- (4 —戊基環己基)苯基)乙炔基 )苯基_1一(3 -戊块基)環己院 實施例6 (應用窗施例1 ) 製備由 4 一(4 一丙基環己基)苯甲腈 30% 4—(4一戊基環己基)苯甲腈 40%及 4— (4 —庚基環己基)苯甲睛 30% 組成之液晶組成物B 1。此向列液晶組成物B 1的澄點爲 52 · 3°C,在20°C之黏度爲21 · 7mPa . s以及 光向異性值爲0.119。 製備由以上之液晶組成物B 1 ( 8 5份重量)及在實 施例1中製得之本發明的化合物,4— (2 —(4_丙苯 基.)乙块基)一1— (3 —戊炔基)苯(化合物No . 18) (15份重量),所組成的液晶組成物A1。此液 晶組成物A1之澄點爲5 3 . 0°C且在2 0°C之黏度爲 20 . 9mPa · s,亦即,這些數值幾乎無異於液晶組 成物B1者,但A1之光向異性值增大至0 . 15 8。此 外,將此組成物A 1置於一 2 0°C之冷藏器中6 0天,完 全未觀測到晶體的沉積* 本紙張尺度逋用中國國家橾準(CNS >A4規格(210X297公釐) Τ'--.---.---—— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本肓) 訂 A7 B7 _____-- 五、發明説明(78 ) 眚施例7 (比較窗施例 在如化學式(1 1 )所示之化合物中,以下之末端@ 烷基均爲丙基的丁二炔化合物,係根據Mol. Cryst. Liq· Cryst. , iL·, 1 7 5 ( 1 9 7 8 )之方法製備得: 製備由液晶組成物B 1 ( 8 5份重量)及以上之丁二 烯化合物(1 5份重量)所組成的液晶組成物A 2。將此 液晶組成物A 2及於實施例6中製備得之液晶組成物A 1 分別在1 0 0 aC下加熱2小時,接著測量其澄點。 液晶組成物A 2的澄點由加熱前的7 6 . 5°C降低至 加熱後的69 . 5°C,即下降約7°C。然而,A1在加熱 後的澄點降低至52 . 7°C,亦即僅下降0 . 3°C。因此 ,可發現如化學式(1 )所示之化合物的熱安定性非常高 I I .1 I - n n J— I I (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央樣準局負工消费合作社印製 啻施例8 (應用實施例2 ) 製備由 4 一(4 一丙基環己基)苯甲睛 4 一(4 一戊基環己基)苯甲睛 4 - (4 —庚基環己基)苯甲腈 2 4 % 3 6 % 2 5 %及 4 一(4 — (4 —丙基環己基)苯基)苯甲腈 5 % 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -81 - 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印裝 312702 A7 B7 五、發明説明(79 ) 所組成之液晶組成物B 2。此組成物B 2之澄點爲 71 . 7 °C,介電向異性值爲11 . 0,光向異性值爲 0 . 137,及在20°C之黏度爲27mPa · s。 製備由以上之液晶組成物B 2 ( 8 5份重量)及於實 施例4中製得之本發明的化合物,4 一(2 -(4 一甲氧 苯基)乙炔基)一 1 一(3 -戊炔基)苯(化合物No · 16) (15份重量),所組成之液晶組成物A3。此液 晶組成物A3之澄點爲70 . 0°C,介電向異性值爲 10 · 7,光向異性值爲0 . 164,及在20°C之黏度 爲 32 · 5mPa·· s 。 窗施例9 (應用窗施例3 ) 製備由B 2 ( 8 5份重置)及於實施例1中製得之本 發明化合物,4 一(2 — (4 -丙苯基)乙炔基)一1 — (3_戊炔基)苯(化合物1^〇.18) (15份重量) ,所組成的液晶組成物A 4。此液晶組成物A 4之澄點爲 6 5 . 6°C,介電向異性值爲1 0 . 4 *及光向異性值爲 0.158。 窗施例1Π (應用窗施例4) 製備由B 2 (8 5份重量)及於實施例3中製得之本 發明的化合物,4 一(2 -(4 一戊苯基)乙炔基)一 1 一(3 —戊炔基)苯(化合物No. 22) (15份重量 ),所組成的液晶組成物A 5。此液晶組成物A 5之澄點 本紙張尺度適用中國國家梯準(CNS ) A4規格(210X297公釐)~~ -82 - ----------Γ™ 装-- ' . 二 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 A7 B7 ^—__________ 五、發明説明(80 ) 舄6 6 . 6°C ’介電向異性值爲1〇 . 3 ’光向異性值爲 〇 . 155,及在 20°C 之黏度爲 40 · ImPa · s。 胃% 丨1 1 Γ應用窗施例5 ) 製備由B 2 ( 9 5份重量)及於實施例5中製得之本 發明的化合物,4 一(2 -(4 —丙基環己基苯基)乙炔 基)—1 一(3 —戊炔基)苯(化合物No. 63) (5 份重量),'所組成的液晶組成物A 6。此液晶組成物A 6 之澄點爲76 . 7 °C,介電向異性值爲10 . 7,光向異 性值爲0 . 146,及20。(:之黏度爲34 . 4 m p 3 · s。 此外,製備如以下實施例所示之液晶組成物。組成物 的物性示於實施例中。構成此組成物之化合物根據以下之 所示的縮寫規則以縮寫表示之。 J-.-----^---— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央橾準局®C工消賢合作杜印製 «張尺度適用中咖家轉(CNS ) ( 21GX 297公釐) 五、發明説明(Si 表 A7 B7 左端基 縮寫記號 連結基 縮寫記號 c4H2ai-i— a — CiH2a+i〇— aO— — aOb — CH2=CHCaH2a— Va — CaH2a+ICH«CHCbH2b- aVb — CaH2aMCH-CHCbH2bCH-CHCdH7d— aVbVd - CH2CH2 — — COO —— -CsC— CH = CH— -CF2〇 — 2 E T V cf2o
In. 1 I—I m^i -- 广—-I I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 環結構
.N 縮寫記號 B B(F) B(F,F) Η Py D Ch 右端基 —F 一 Cl 一 CN —cf3 -ocf3 —ocf2h ~*CwH2w-fl ~ 0CwH2w+l —COOCH3 縮寫記號 • F •CL _C •CF3 〇CF3 ocf2h w •Ow EMe 訂 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 84 - 312702 at B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(82 ) 1 I 實施例 1 2 ( 應用眚施例 6 1 I 5 — B Τ Β — 2 T 1 3 .0 % 1 1 1 V 2 — Η Β — C 1 0 .0 % I 請 1 V 2 — Η Β 一 C 1 0 .0 % 先 閲 1 I 3 — Η Β — C 1 4 .0 % 讀 背 it 之 注 意 事 Ί | 1 〇 1 — Η Β — C 8 .0 .0 % 1 2 〇 1 一 Η Β — C 4 % 項 再 J) 填 3 — Η Η Β — C 4 .0 % 寫 本 頁 '—^ 在 3 — Η Η — 4 -L 6 .0 % 1 1 3 — Η Η — 2 V 1 4 .0 % 1 1 1 0 1 — Η Η — 5 8 .0 % 1 I 2 — Β Τ Β — 0 1 1 0 .0 % 訂 I 3 — Η Η Β — 1 5 .0 % 1 I 3 — Η Η Β — 3 1 0 .0 % 1 1 V — Η Η Β — 1 4 .0 % 1 1 1 T N 1 = 7 8 2 [ °C V 2 0 = 2 1 3 C m Pa • s ] 1 Δ η = 0 1 3 0 1 △ S = 7 4 1 I V t h = 1 9 2 e V ) 1 1 I 實施例 1 3 ( 應用音施例 7 1 1 I 1 0 一 Β Τ Β — 2 τ 1 3 .0 % 1 1 1 5 — Η Β Τ Β — 2 τ 1 3 .0 % 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -〇0 - A7 B7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五、發明説明(83 ) 1 1 V 2 — Β Ε Β ( F F )-c 1 2 .0 % 1 1 2 0 1 — Β Ε Β ( F ) — C 6 .0 % 1 1 3 0 1 — Β Ε Β ( F ) — C 8 .0 % I 請 3 — Η Β ( F ) 一 C 1 5 .0 % 先 閲 1 I 3 一 Η Η — 4 1 0 .0 % 讀 背 Ί 1 1 0 1 一 Η Η — 3 4 5 .0 .0 % 之 注 意 事 1 丨 4 一 Β Τ Β — 0 2 % 項 I 再 _| .0 填 sl 2 一 Β Τ Β 1 1 % 寫 本 頁 '—✓ 在 I 1 — Β Τ Β — 6 2 .0 % 1 1 4 — Β τ Β — 4 1 .0 % 1 1 2 — Η Η Β ( F ) — c 1 0 .0 % 1 I 3 — Η Η Β ( F ) — c 8 .0 % 訂 I 3 — Η 2 Β Τ Β — 2 4 .0 % 1 [ | 3 — Β 2 Β Τ Β — 3 4 .0 % 1 3 — Η 2 Β τ Β — 4 4 .0 % 1 1 T Ν X = 7 3 • 3 C °C ] 1 η 2 0 = 4 1 • 9 c m P a • S〕 I △ η = 0 1 5 4 I △ a = 2 5 6 I 1 V = 0 9 3 ( V I I | 實施例 1 4 ( 應用 寅 施 例8 ) 1 1 I 1 0 — Β Τ Β — 2 T 1 8 .0 % 1 1 1 3 — Β Τ Β — 2 Τ 1 1 8 .0 % 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -86 - A7 B7 五、發明説明(84 ) 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 2 - Β Β — C 8 . 0 % 4 - Β Β — C 7 . 0 % 3 - Η Β — C 1 7 . 0 % 10 1 — Η Β — C 1 2 . 0 % 2 - Η Η Β — C 4 . 0 % 3 - Η Η Β — C 5 . 0 % 2 - Η Η Β — 1 4 . 0 % 3 - Η Η Β — 0 1 8 . 0 % 3 - Η Η Β — F 1 1 . 0 % 10 1 — Η Η — 3 8 . 0 % τ N 1 = 8 0 • 8 C °c ) V 2 0 = 3 4 • 8 C m Pa* s ] △ η = 0 • 1 5 4 Δ ε = 1 0 * 0 V .Η = 1 • 7 8 C V ] 眚施例 1 5 (應用眚施例9 ) 5 - Β Τ Β — 2 τ 1 7 . 0 % 10 一 Β 丁 Β — 2 τ 1 7 . 0 % 5 - Η Β Τ Β — 2 τ 1 5 . 0 % 3 - Η Β ( F ) 一 C 1 0 . 0 % 10 1 — Η Β — C 1 0 . 0 % 2 - Β Ε Β — C 6 · 0 % 5 — Η Ε Β 一 F 5 . 0 % (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 經濟部中央標準局貝工消费合作社印裝 五、發明说明(85 ) 1 I 7 一 Η Ε Β — F 5 .0 % 1 1 3 — Η Ε Β — 0 4 8 .3 % 1 1 4 — Η Ε Β — 0 2 6 .2 % 1 | 請 I 5 — Η Ε Β — 〇 1 6 .2 % 先 1 1 % 讀 .1 3 Η Ε Β 0 2 5 .2 背 面 之 1 1 % 5 — Η Ε Β — 0 3 4 .1 注 杳 1 事 1 3 一 Η Β Ε Β — F 5 .0 % 項 I 再 • 0 填 '1 3 — Η Η Ε Β F 1 0 % 寫 本 頁 •—✓ A I T N 1 二 6 5 2 C °C ) 1 1 V 2 0 = 4 2 3 [ m Ρ a · S ] 1 1 Δ η = 0 1 2 0 1 I Δ a — 1 0 9 訂 I V -t h — 1 7 8 C V〕 1 I 實施例 1 6 (應用實施例1 0 ) 1 I 5 — Η Β Τ Β — 2 ΤΙ 6 .0 % 1 X I V 2 — Η Β — C 1 2 .0 % 1 1 V 2 — Η Β — C 1 2 .0 % 1 3 — Η Β — C 1 7 .0 % 1 1 I 5 一 Η Β — C 1 6 .0 % 1 I 3 一 Η Η 一 4 1 0 .0 % 1 1 3 — Η Η — 5 4 .0 % 1 1 2 _ Η Η — 5 4 • 0 % 1 1 3 一 Η 2 Β Τ Β — 2 5 .0 % 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐〉 312702 A7 B7 經濟部中央揉隼局貝工消費合作社印製 五、發明説明(86 ) 1 I 3 — Η 2 Β Τ Β — 4 4 .0 % 1 1 3 — Η Β ( F ) 丁 B — 2 5 .0 % 1 1 3 一 Η Β ( F ) T B — 3 5 .0 % | 5 .0 % 請 3 一 Η Β ( F ) T B 一 4 先 閲 1 t T N 1 = 9 4 • 3 C °C ) 背 1 1 之 1 V 2 0 = 2 4 • 7 c m P a · s ] 注 意 畫 I △ η — 0 1 5 8 項 I 再 V 填 V -t h — 2 2 3 C ] 寫 本 装 頁 1 | 實施例 1 7 ( 應用啻施例1 1 ) 1 1 5 — Β Τ Β — 2 T 1 8 .0 % 1 1 I 3 — Ρ y Β ( F ) — F 8 .0 % 1 訂 I 2 — Η Β — C 1 0 .0 % 1 I 3 — Η Β — C 1 0 .0 % 1 3 — Η Β ( F ) — c 6 2 .0 % 1 1 2 — Ρ y Β — 2 .0 % 1 3 — Ρ y Β — 2 2 .0 % 1 4 — Ρ y Β — 2 2 .0 % 1 2 — Η Η Β — C 3 .0 % 1 I 3 — Η Η Β — C 4 .0 % 1 1 2 一 Η Η Β — 1 5 .0 % 1 1 3 — Η Η Β — 0 1 4 .0 % 1 1 3 — Η Η Β — F 4 .0 % 1 1 3 一 Η Η Β — 3 1 4 .0 % 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(87 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 3 - Η Β ( F ) Τ Β — 2 4 . 0 % 3 - Η Β ( F ) Τ Β — 3 4 . 0 % 3 - Η Β ( F ) Τ Β — 4 4 . 0 % 3 - Η Η Ε Β — F 3 . 0 % 5 - Η Η Ε Β — F 3 . 0 % T N 1 = 9 1 • 3 C V ) V 2 0 = 2 8 • 6 C m Ρ a • S ] Δ η = 0 • 1 4 1 V ,h = 1 • 9 5 C V〕 實施例 1 8 ( 應用實施例 1 2 ) 1〇 — Β τ Β — 2 ΤΙ 9 · 0 % 2 0 1 — Β Ε Β ( F ) — c 5 · 0 % 3〇 1 — Β Ε Β ( F ) — c 1 3 . 0 % 4 0 1 — Β Ε Β ( F ) — c 1 0 . 0 % 3 - Η Β — 0 2 1 6 · 0 % 2 - Η Η Β ( F ) -C 1 3 . 0 % 3 - Η Η Β ( F ) -C 1 4 . 0 % 3 - Η Β ( F ) Τ Β 一 2 7 . 0 % 3 - Η Β ( F ) Τ Β - 3 7 . 0 % 3 — Η Β ( F ) τ Β 一 4 6 · 0 % T N 1 = 8 6 * 9 C °c〕 V Z 0 5 4 • 7 C m Ρ a • s △ η = 0 * 1 4 9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 312702 A7 B7 五、發明説明(88 ) V th= 1 . 0 2 〔 V〕 經濟部中央標準局男工消費合作社印製 官施例19 (應用實施例13) 1 0 — Β Τ Β — 2 Τ 1 2 .0 % 5 — Η 2 Β ( F ) — F 3 .0 % 7 — Η Β — F 3 .0 % 7 — Η Β ( F ) — F 4 .0 % 2 — Η Η Β ( F ) — F 1 3 .0 % 3 — Η Η Β ( F ) — F 1 3 .0 % 5 — Η Η Β ( F ) — F 1 3 .0 % 2 — Η 2 Η Β ( F ) — F 4 .0 % 3 — Η 2 Η Β ( F ) — F 2 .0 % 5 — Η 2 Η Β ( F ) 一 F 4 .0 % 2 — Η Β Β ( F ) — F 3 .0 % 3 — Η Β Β ( F ) — F 3 .0 % 5 — Η Β Β ( F ) — F 6 .0 % 3 — Η Η Β — 3 8 .0 % 3 — Η Η Ε Β Β — F 3 .0 % 5 — Η Η Ε Β — F 3 .0 % 3 — Η Η 2 Β — 0 C F 3 3 .0 % 3 — Η Η Β — 0 C F 3 5 .0 % 3 — Η 2 Η Β — 0 C F 3 5 .0 % T N 1 = 1 0 4 • 5 C °C ) V 2 0 = 2 1 • 5 C m 1 P a · s 3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4洗格(210X297公釐) 312702 A7 B7 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(89 ) 富施例2 0 (應用實施例14) 3 一 Β Τ Β 一 2 Τ 1 2 .0 % 5 — Η Β Τ Β — 2 Τ 1 3 .0 % 7 — Η Β ( F 9 F ) — F 8 .0 % 3 — Η 2 Η Β ( F > F ) — F 1 2 .0 % 5 — Η 2 Η Β ( F 9 F ) — F 1 0 • 0 % 3 一 Η Η Β ( F F ) — F 6 .0 % 4 — Η Η Β ( F F ) 一 F 6 .0 % 3 — Η Η 2 Β ( F » F ) — F 1 0 .0 % 5 — Η Η 2 Β ( F > F ) — F 1 0 .0 % 3 一 Η Β Β ( F > F ) — F 1 0 .0 % 5 — Η Β Β ( F 赘 F ) — F 1 2 .0 % 3 — Η Η Ε Β ( F > F ) — F 3 .0 % 4 — Η Η Ε Β ( F » F ) — F 3 .0 % 5 — Η Η Ε Β ( F > F ) — F 3 .0 % 2 一 Η Η Β Β ( F F ) — F 2 .0 % 3 — Η Η Β Β ( F > F ) — F 2 .0 % T Ν 1 = 7 1 • 5 C °C ) 7] 2 0 = 3 1 • 0 C m P a • s ] Δ η = 0 • 0 9 3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) △ η = =0 . 0 9 0 △ e = =4 . 2 V th = =2 . 5 5 〔V〕 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐)_ 312702 A7 B7 五、發明説明(90 ) △ ε = 8 . 8 V th= 1 . 5 4 〔 V〕 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印装 管施例2](應用眚施例15) 5 — Β Τ Β — 2 Τ 1 4 .0 % 3 — Η Β — C L 7 .0 % 7 — Η Β ( F 9 F ) — F 1 0 .0 % 2 — Η Β Β ( F ) — F 7 .5 % 3 — Η Β Β ( F ) — F 7 .5 % 5 — Η Β Β ( F ) — F 1 5 .0 % 2 — Η Η Β — C L 5 .0 % 4 — Η Η Β 一 C L 1 0 .0 % 5 — Η Η Β — C L 5 .0 % 3 — Η Β Β ( F I F ) — F 1 0 .0 % 5 — Η Β Β ( F > F ) — F 9 .0 % 3 — Η Β ( F ) V Β — 2 5 .0 % 3 — Η Β ( F ) Τ Β — 3 5 .0 % T N 1 = 9 1 • 0 C °C ) V 2 0 = 2 7 • 2 C m P a • s〕 △ η = 0 • 1 4 1 Δ £ = 6 0 V t Η = 2 . 1 0 C V ϋ mV' HHA ffm n ftn m^i mV al^i— n^i— nn ^ flflu mV flit— mu n f He 、 . - \ ^ i A (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 發明之效力 本紙張尺度適用中國國家標準(_CNS ) A4規格(210X297公釐)_ 93 312702 A7 B7 五、發明説明(91 ) 本發明之化合物有非常大的Δη ·如實施例(應用實 施例)中所示,此化合物較發表於日本專利公開公報 No . S h 〇 61—5031 ' Mol. Cryst. Liq. Cryst., 175 (1978)、日本專利公開公報
No .He i 2 -207056及日本專利公開公報 No . He i 2_1 80840以及目前被視爲具有最 大Δη者有較高的Λη值。 此外,如實施例(比較實施例)中所示,本發明之化 合物具有高熱安定性且亦有足夠作爲具實用價值之液晶組 成物的化學安定性。 而且,如實施例(應用實施例)中所示,本發明之化 合物與液晶組成物間具有優良的相容性:因此其適宜用於 具實用價值的液晶組成物。 當使用具有此等優良特性之如化學式(1 )所示的本 發明化合物時,可以製得具較佳物性及高化學安定性的液 晶組成物,以及優良的液晶顯示元件。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) :裝· 訂 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 本紙張又度適用中國國家標準(CNS ) Α4规格(210Χ297公釐) -94 -
Claims (1)
- 312702Xt_ 日-(CH2)<^~R2 ⑴ i X2 j 其中代表1至10個碳原子的烷基或烷氧基、氰基或 齒原子:R2代表1至5個碳原子的烷基,其中一個亞甲 基(-CH2-)可被氧原子取代;Χ:及又2分別代表 氫原子或鹵原子;A及B分別代表單鍵、1 ,4 —伸苯基 環或1 ’ 4 一伸環己基環,其中這些環上之氫原子可被鹵 原子取代:而P代表1至5的整數。 2 .如申請專利範圍第1項之如化學式(1 )所示的 化合物,其中A及B分別代表單鍵。 3 .如申請專利範圍第1項之如化學式(1 )所示的 化合物,其中A代表1 ,4 —伸環己基環。 4 .如申請專利範圍第1 $之如化學式(1 )所示的 化合物,其中A代表1,4 —伸苯基環。 經濟部中央梂準局負工消費合作社印装 (請先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 5·如申請專利範圍第1項之如化學式(1)所示的 化合物,其中B代表1 ,4_伸環己基環》 6 . —種包括至少兩成份的液晶組成物,包含如申請 專利範圍第1項之如化學式(1 )所示的液晶化合物之至 少一者。 7 . —種液晶組成物,包括作爲主要成份的如申請專 利範圍第1項之如化學式(1 )所示之液晶性化合物的至 少一者,以及作爲次要成份的選自如化學式(2) 、( 3 本紙張尺度逋用t國國家棣準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -95 - 312702 A8 B8 C8 D8六、申請專利範圍 ~~ ' )及(4)所示之化合物的至少一者: 〇1 r3-〇2.-^Y (2) 〇2其中R3代表1至1 0個碳原子的烷基或烷氧基;Y代表 氟原子或氯原子;Qi及〇2分別代表氫原子或氟原子: r代表1或2 ;及Ζι及Z2分別代表—CH2CH2—或 pg Arh, 單鍵。 8 .—種液晶組成物,包括作爲主要成份的如申請專 利範圍第1項之如化學式(1)所示之液晶性化合物的至 少一者,以及作爲次要成份的選自如化學式(5) 、 (6 )、(7) 、 (8)及(9)所示之化合物的至少一者: I - - -I It I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本vac) • —Lk 訂 經濟部中央標準局男工消費合作社印製 本纸張尺度逍用十國國家梂準(〇奶)八4規>格(21(^297公釐) -96 - 312702 申請專利範圍 A8 B8 C8 D$ r4Q, (E)-z3 -h^-cn ⑸Q, Rs F ⑹ Qs ηβ-^y-z, -(G)h-coo-^-F ⑺ Qr R7-(H)-Z5-(J)-R8 (8) /°8 R9-(K)-Z6-(L)-Z7-(M)-Rl0 (9) (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 其中R<t代表1至1 0個碳原子的烷基或2至1 0個碳原 子的炔基 > 其中各此等基中之任意的亞甲基(- c h2 — )可被氧原子(- 0 —)取代,但沒有兩個以上的亞甲基 連績被氧原子取代;z3代表_CH2CH2-、一 C00 一或單鍵;^|3及04分別代表氫原子或氟原子:(E) 代表環己烷環、苯環或1,3-二氧陸園環;s代表0或 1 ; t R5代表1至1 0個碳原子的烷基:Q5代表氫原子 或氟原子;k代表0或1; Re代表1至10個碳原子的烷基:(G)代表環己 烷環或苯環;Qe及分別代表氫原子或氟原子:Z4 代表一COO —或單鍵:及h代表0或1 ; 及Re分別代表1至1 0個碳原子的烷基、烷氧 良紙浪尺度適用中國國家梂準(CNS ) A4規格(210><297公釐) 經濟部中央揉準局貞工消費合作社印製 312702 六、申請專利範圍 基或烷氧甲基: j )代表環己烷 A8 B8 C8 D8 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) R 9代表1 表烷基、烷氧基 環;(L )及( -C Ο Ο - ' --、一C 0 0 -9 . 一種液 成物,包含如申 的化合物之至少 1 0 .—種 第6至8項之液 1 1 .—種 (H)代表環己烷環、嘧啶環或苯環;( 環或苯環:及Z5代表一 CeC —、 CH2CH2 —或單鍵;以及 或烷氧基;R i。代 表環己烷環或嘧啶 至1 0個碳 或烷氧甲基 Μ )分別代 C Η 2 C Η 2 或單鍵:及 晶顯示元件 請專利範圍 一者。 原子的烷基 :(Κ )代 表環己烷環或苯環;ζβ代表 一或單鍵;Ζ7代表—C Q 8代表氫 ,使用包括 第1項之如 C 原子或氟原子。 至少兩成份的液晶 化學式(1 )所示 液晶顯示元件,使用說明於申請專利範圍 晶組成物的任何一者。 如化學式(3 4 )所示之液晶性化合物(34 ) 其中R 2代表1至5個碳原子的烷基,其中一個亞甲基( —CH2—)可被氧原子取代;X代表鹵原子;ρ代表1 至5的整數:及T代表0或1。 本紙張尺度逋用中國國家揉準(CNS ) A4规格(210 X 297公釐) -98 -
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