CN1135515A - 液晶炔基二苯乙炔化合物，液晶组合物和液晶显示元件 - Google Patents

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Abstract

提供了新型的一种具有足够大的△n，很好的低温与其它液晶化合物的兼容性和化学稳定性的液晶化合物；含有上述化合物的液晶组合物；和使用上述液晶组合物的显示元件，
该液晶化合物是由式(1)表示。

Description

液晶炔基二苯乙炔化合物，液 晶组合物和液晶显示元件
本发明涉及新型的具有各种较好物理性质的液晶化合物，使用上述新型液晶化合物并具有各种较好物理性质的液晶组合物，和使用该液晶组合物的液晶显示元件。
液晶显示元件利用了液晶化合物的光学各向异性和介电各向异性，作为其显示元件，已知的有扭曲向列型(TN型)，超扭曲向列型(STN型)，动态散射型(DS型)，宾主型(GH型)，DAP型等等。另外，作为其驱动方式，已知的有静态驱动方式，多路驱动方式，有源矩阵驱动方式，双频驱动方式，等等。
为了显示出这些各种液晶显示元件所需要的相应的特性，要混合使用某些类型的液晶化合物，常常混合使用20种或更多种液晶化合物。这样，就要求相应的液晶化合物具有很好的与其它液晶化合物的兼容性，尤其是最近已经开始在苛刻的环境下使用显示器；因此要求液晶化合物具有很好的低温兼容性。
此外，根据其应用需要使用的液晶化合物的性质是不同的；因此，要求任一液晶化合物对于环境因素都是稳定的。
为了使液晶显示元件具有较好的特性，要求构成显示元件的液晶组合物或液晶化合物的特性之一是光学各向异性值(Δn)。光学各向异性值(Δn)与液晶盒厚度(d)的乘积，即(Δn×d)对显示对比度和视角有很大影响。一种缩短相应于电场变化的液晶组合物的响应时间的方法是降低液晶盒厚度的方法，但为了降低液晶盒厚度同时维持乘积(Δn×d)不变，就要求液晶组合物具有大的Δn。为了制备具有大Δn的液晶组合物，就要求液晶化合物的Δn要大。
作为具有相对大的Δn的化合物，日本专利申请公开昭61-5031公开了由式(10)表示的二苯乙炔化合物；Mol.Cryst.Liq.Cryst.，48，175(1978)公开了由式(11)表示的丁二炔衍生物；日本专利申请公开平2-207056公开了由式(12)表示的炔氧基二苯乙炔；日本专利申请公开平2-180840公开了由式(13)表示的炔基二苯乙炔。
Figure A9610550800071
然而，这些化合物分别有下面的缺点：
由式(10)表示的化合物Δn不够；由式(11)表示的化合物的Δn比式(10)表示的化合物大，但其化学稳定性低，特别是热稳定性和耐光稳定性非常低；由式(12)表示的化合物由于在侧链含有氧原子所以粘度高；而由式(13)表示的化合物由于在侧链中的三键直接键合到苯环上所以它与其它液晶化合物的混溶性极差。
本发明的目的是提供一种液晶化合物，它具有弥补现有技术不足的特性，即具有足够大的Δn且有很好的与其它液晶化合物的混溶性，尤其是在低温下，此外，还具有化学稳定性；还提供含有上述化合物的液晶组合物；和使用该液晶组合物的液晶显示元件。
本发明人已经进行了广泛深入的研究，结果发现了具有新型结构和与那些已知液晶化合物相比具有改进了特性的化合物；并完成了本发明。
本发明有下面(1)-(11)项几方面内容：
(1)一种由式(1)表示的液晶化合物
Figure A9610550800081
其中R1表示1-10个碳原子的烷基或烷氧基，氰基或卤原子；R2表示1-5个碳原子的烷基，其中一个亚甲基(-CH2-)可以被氧原子替换；X1和X2各自独立地表示氢原子或卤原子；A和B各自独立地表示单键，1，4-亚苯基环或1，4-亚环己基环，其中这些环上的氢原子可以被卤原子取代；和p表示1-5的整数。
(2)一种根据(1)的由式(1)表示的化合物，其中A和B各自表示单键。
(3)一种根据(1)的由式(1)表示的化合物，其中A表示1，4-亚环己基环。
(4)一种根据(1)的由式(1)表示的化合物，其中A表示1，4-亚苯基环。
(5)一种根据(1)的由式(1)表示的化合物，其中B表示1，4-亚环己基环。
(6)一种包括至少两个组份，含有至少一种根据(1)的由式(1)表示的液晶化合物的液晶组合物。
(7)一种液晶组合物，包括至少一种根据(1)的由式(1)表示的液晶化合物作为第一组份和至少一种选自由式(2)，(3)和(4)表示的化合物作为第二组份：
Figure A9610550800091
其中R3表示1-10个碳原子的烷基或烷氧基，Y表示氟原子或氯原子；Q1和Q2各自独立地表示氢原子或氟原子；Y表示1或2；和Z1和Z2各自独立地表示-CH2CH2-或单键。
(8)一种液晶组合物，包括至少一种根据(1)的由式(1)表示的液晶化合物作为第一组份和至少一种选自由式(5)，(6)，(7)，(8)和(9)表示的化合物作为第二组份：R7-(H)-Z5-(J)-R8    (8)
Figure A9610550800101
其中R4表示1-10个碳原子的烷基或2-10个碳原子的链烯基，其中在每个这些基团中的任意的亚甲基(-CH2-)可以被氧原子(-O-)替换，但不能用氧原子接连地替换两个或多个亚甲基基团；Z3表示-CH2CH2-，-COO-或单键，Q3和Q4各自独立地表示氢原子或氟原子；(E)表示亚环己基环，亚苯基环或1，3-二噁烷环；s表示0或1。
R5表示1-10个碳原子的烷基；Q5表示氢原子或氟原子；k表示0或1。
R6表示1-10个碳原子的烷基；(G)表示亚环己基环或亚苯基环；Q6和Q7各自独立地表示氢原子或氟原子；Z4表示-COO-或单键；和h表示0或1；
R7和R8各自独立地表示1-10个碳原子的烷基，烷氧基或烷氧甲基；(H)表示亚环己基环，嘧啶环或亚苯基环；(J)表示亚环己基环或亚苯基环；Z5表示-C≡C-，-COO-，-CH2CH2-或单键；和
R9表示1-10个碳原子的烷基或烷氧基；R10表示烷基，烷氧基或烷氧甲基；(K)表示亚环己基环或嘧啶环；(L)和(M)各自独立地表示亚环己基环或亚苯基环；Z6表示-COO-，-CH2CH2-或单键；Z7表示-C≡C-，-COO-或单键；和Q8表示氢原子或氟原子。
(9)一种使用包括至少两种含至少一种(1)中式(1)表示化合物的组分的液晶组合物的液晶显示元件。
(10)一种使用在(6)-(8)中所规定的液晶组合物之一的液晶显示元件。
(11)一种由式(34)表示的液晶化合物
Figure A9610550800111
其中R2表示1-5个碳原子的烷基，其中一个亚甲基(-CH2-)可以被氧原子替换；X表示卤原子；p表示1-5的整数；和T表示0或1。该化合物是优选用于制备根据(1)的由式(1)表示的化合物的中间化合物。
在由式(1)表示的本发明的液晶化合物中，优选的化合物是由下面式(1－a)－(1－d)表示的几组化合物：
Figure A9610550800112
其中R1，R2，p，X1和X2各自表示与上述描述同样的意思，而X3和X4各自独立地表示氢原子或卤原子。
由上面式(1-a)-(1-d)表示的任一化合物均显示出较好的特性，这些化合物优选具有下面基团作为端基炔基的化合物：2-丁炔基，2-戊炔基，2-己炔基，2-庚炔基，3-戊炔基，3-己炔基，3-庚炔基，4-己炔基，4-庚炔基，5-庚炔基，5-辛炔基，6-辛炔基，6-壬炔基，或2-十一炔基，3-十一炔基或4-十一炔基，在这些化合物中尤其优选的是那些具有2-丁炔基，2-戊炔基，2-己炔基，2-庚炔基，3-戊炔基，3-己炔基，3-庚炔基，4-己炔基或4-庚炔基的化合物。
与其它液晶化合物相比，由上面式(1)表示的任一化合物均显示出大的Δn，低的粘度和很好的混溶性。此外，它们均是化学上很稳定的。
本发明的任一液晶化合物都显示出较好的物理性质，并且当适当选择式(1)中的R1，R2，X1，X2，p，A和B时，可以得到具有相应于目的液晶组合物物理性质的物理性质的化合物。
例如，当该液晶化合物用于具有高介晶范围的液晶组合物时，可以使用在A或B环引入环的三环或四环化合物，另一方面，当该液晶化合物用于具有低介晶范围的液晶组合物时，可以使用双环或三环化合物。
特别地，当得到具有介电各向异性值的液晶组合物时，通常使用具有正介电各向异性值的化合物(p型化合物)。当式(1)中的R1是卤原子或氰基时，可以得到p型化合物。另外，当需要大的介电各向异性值时，通过将卤原子引入至少一个X1，X2，X3和X4中可以实现此目的。
为了得到具有负介电各向异性值的化合物(N型化合物)，可以将具有不很大的偶极矩的基团例如烷基或烷氧基引入R1。
由上面式(1)表示的任一化合物均具有大的Δn，并且当需要更大的光学各向异性值时，可以使用其中A和B是1，4-亚苯基环的化合物。
本发明由上面式(1)表示的任一液晶化合物并不总是显示出液晶相。但是，由上面式(1)表示的任一液晶化合物具有很好的与其它液晶化合物的混溶性，并且当它们与其它液晶化合物混合时，不降低其向列相温度或使其变窄。这样，甚至当上面式(1)表示的具有上述很好的光学各向异性的液晶化合物自身不呈液晶相时，它仍对构成元件的液晶组合物是有用的。
本发明的液晶组合物含有至少一种其比例为0.1-99.9％(重量)的由上面式(1)表示的液晶化合物，优选地，该组合物是根据液晶组合物的预定物理性质，通过将含有至少一种由上面式(1)表示的化合物的第一组份与选自通式(2)-(9)表示的化合物相混合得到的。
作为由式(2)-(4)表示的并优选用于本发明液晶组合物的化合物，举例说明的化合物如下。
Figure A9610550800151
Figure A9610550800161
Figure A9610550800171
Figure A9610550800191
Figure A9610550800201
Figure A9610550800211
Figure A9610550800221
在这些式子中，R3表示1-10个碳原子的烷基或烷氧基。由上面式(2)-(4)表示的任一化合物均具有正的介电各向异性，和极好的热稳定性及化学稳定性，并且是特别适用于制备需要对电压保持比(holding ratio)的高可靠性或大的比电阻值的TFT(AM-LCD)的液晶组合物的化合物。此外，当制备用于STN显示方式或通常的TN显示方式的液晶组合物时，也可以使用由式(2)-(4)表示的化合物。
在本发明的液晶组合物中，当制备用于TFT的液晶组合物时，由式(2)-(4)表示的化合物的使用量，以液晶组合物的总重量计在1-99％(重量)的范围内，优选10-97％(重量)，更优选40-95％(重量)，并且可以同时混入由式(5)-(9)表示的化合物。
作为由式(5)-(7)表示的，优选用于本发明液晶组合物的化合物，举例说明的化合物如下。
Figure A9610550800241
Figure A9610550800251
Figure A9610550800271
在这些式子中，R4表示1-10个碳原子的烷基或2-10个碳原子的链烯基，并且在这些基团的任一个中，其中任意的亚甲基基团(-CH2-)可以被氧原子(-O-)替换，但不能用氧原子接连地替换两个或多个亚甲基基团；和
R5和R6各自独立地表示1-10个碳原子的烷基。
由于由式(5)-(7)表示的任一化合物均具有正的和大的介电各向异性值，所以它们特别适用于降低液晶组合物的阈值电压。此外，它们还适用于增宽向列范围，例如通过提高清亮点，或用于调节粘度，调节光学各向异性值和进一步用于改进阈值电压特性的陡度。
作为由式(8)-(9)表示的并优选用于本发明液晶组合物的化合物，举例说明的化合物如下。
在这些式子中，R7和R8各自独立地表示1-10个碳原子的烷基，烷氧基或烷氧甲基；R9表示1-10个碳原子的烷基或烷氧基；和R10表示1-10个碳原子的烷基，烷氧基或烷氧甲基。
由式(8)和(9)表示的任一化合物均具有负的或略微正的介电各向异性值。由式(8)表示的化合物主要用来降低液晶组合物的粘度和/或调节其光学各向异性值。此外，由式(9)表示的化合物用来增宽向列范围，例如提高液晶组合物的清亮点，和/或调节光学各向异性值。
如上所述，由式(5)-(9)表示的化合物适用于制备用于通常的TN显示方式，尤其是STN显示方式的那些液晶组合物。
在本发明的液晶组合物中，当制备TN显示方式或STN显示方式的液晶组合物时，由式(5)-(9)表示的化合物的使用量是1-99％(重量)，优选10-97％(重量)，更优选40-95％(重量)，并且可以同时使用式(2)-(4)的化合物。
当本发明的液晶组合物用于TFT液晶显示元件时，可以改进在阈值电压方面电光特性的陡度或视角。此外，由于由式(1)表示的化合物是低粘度化合物，所以改进了使用该化合物的液晶显示元件的响应速度。
根据常规的方法例如在高温下使各种组份彼此溶解的方法来制备本发明的液晶组合物。另外，作为液晶组合物，通过加入合适的添加剂来进行预期的改进，这取决于其用途和组合物的优化。这样的添加剂对本领域普通技术人员来说是已知的并且在文献中有详细的描述。例如，为了诱导液晶的螺旋结构以调节扭曲角和防止反向扭曲，加入手性掺杂剂或其他类似物等。
另外，为了将本发明的液晶组合物作为用于宾主型(GH)的液晶组合物，可以加入双色颜料，例如mellocyanine族，苯乙烯基族，偶氮族，偶氮甲碱族，氧化偶氮基族，chinophthalone族，蒽醌族，四嗪族，等等。本发明的液晶组合物还可以用作由NCAP表示的通过将向列液晶微胶囊化制备的聚合物分散型液晶显示元件(PDLCD)，或用作通过将液晶引入三维的、网状化的高分子得到的聚合物网状液晶显示元件(PNLCD)，或用作双折射控制型(ECB)或动态散射型(DS)显示元件。
作为如上制备的含有本发明化合物的向列液晶组合物，举例说明的有下面的组合物例子。
组合物实施例1
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯  5％4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯  5％4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯5％4-(4-乙基环己基)-2-氟代苄腈              3％4-(4-丙基环己基)苄腈                    10％4-(4-甲氧基甲基环己基)苄腈               7％4′-甲氧基甲基-4-戊基二环己烷            5％4-戊基环己烷羧酸4-氟代苯基酯             5％4-庚基环己烷羧酸4-氟代苯基酯             5％4’-丙基二环己烷羧酸4-氟代苯基酯         3％4’-戊基二环己烷羧酸4-氟代苯基酯         3％4-(4′-乙基二环己基)-2-氟代苄腈          5％4-(4′-丙基二环己基)-2-氟代苄腈          5％4-(4′-乙基二环己基)-1，2-二氟代苯       5％4-(4′-丙基二环己基)-1，2-二氟代苯      5％4-(4′-戊基二环己基)-1，2-二氟代苯      5％4-(4′-乙基二环己基)-1-甲基苯           5％4-(4′-丙基二环己基)-1-甲基苯          10％4-(4′-丙基二环己基)-1-氟代苯           4％
组合物实施例2
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯10％4′-乙基-4-氰基联苯                   8.5％4′-丁基-4-氰基联苯                     8％4-(4-丙基环己基)苄腈                  4.8％4-(4-戊基环己基)苄腈                  6.4％4-(4-庚基环己基)苄腈                  4.8％4-(4-甲氧基甲基环己基)苄腈             11％4-丙基环己烷羧酸4-丁氧基苯基酯          4％4-丁基环己烷羧酸4-乙氧基苯基酯          3％4-戊基环己烷羧酸4-甲氧基苯基酯          3％4-丙基环己烷羧酸4-乙氧基苯基酯        2.5％4-戊基环己烷羧酸4-乙氧基苯基酯          2％4-(4′-乙基二环己基)苄腈                4％4-(4′-丙基二环己基)苄腈                4％4-(4′-丙基二环己基)-1-甲氧基苯         5％4-(4′-丙基二环己基)-1-甲基苯           7％4-(4′-丙基二环己基)-1-丙基苯          12％
组合物实施例3
4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯                                      8％4-(3-戊炔基)苯甲酸3，5-二氟代-4-氰基苯基酯   3％4-乙氧基甲基苯甲酸3-氟代-4-氰基苯基酯        5％4-丙氧基甲基苯甲酸3-氟代-4-氰基苯基酯       10％4-丁氧基甲基苯甲酸3-氟代-4-氰基苯基酯       10％4-戊氧基甲基苯甲酸3-氟代-4-氰基苯基酯        9％4-(4-丙基环己基)-1-乙氧基苯                 16％4-(4′-乙基二环己基)-3-氟代苄腈             12％4-(4′-丙基二环己基)-3-氟代苄腈             12％4-(2-(2-氟代-4-(4-乙基环己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯                                      5％4-(2-(2-氟代-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯                                      5％4-(2-(2-氟代-4-(4-丁基环己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯                                      5％
组合物实施例4
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯      7％4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯                                      6％2-(3，4-二氟代苯基)-5-丙基嘧啶               8％4′-丁基-4-氰基联苯                          5％4′-戊基-4-氰基联苯                          5％2-(4-乙基苯基)-5-丙基嘧啶               8％2-(4-乙基苯基)-5-丁基嘧啶               8％2-(4′-氟代联苯基)-5-丙基嘧啶           5％2-(4′-氟代联苯基)-5-丁基嘧啶           5％2-(4’-氟代联苯基)-5-戊基嘧啶           5％4-(4′-丙基联苯基)-1-甲苯基             5％4-(4′-丙基联苯基)-1-丙苯基             7％4-(2-(4-(2-(4-乙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯                               3％4-(2-(4-(2-(4-乙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯                               3％4-(2-(4-(2-(4-乙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯                               3％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯                               3％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯                               3％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯                               3％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-甲基苯       2％4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-己基苯       4％4-(2-(4-丁基苯基)乙炔基)-1-丁基苯       2％
组合物实施例5
4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯8％4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯   8％4-(4-庚基环己基)-3，4-二氟代苯            4％4-(2-(4-庚基环己基)乙基)-3，4-二氟代苯    6％4-(4′-乙基联苯基)-3，4-二氟代苯         10％4-(4′-丙基联苯基)-3，4-二氟代苯         10％4-(4′-戊基联苯基)-3，4-二氟代苯         10％4-(4-(2-(4-乙基环己基)乙基)环己基)-3，4-二氟代苯                                      3％4-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-3，4-二氟代苯                                    1.5％4-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-3，4-二氟代苯                                      3％4′-(4-乙基环己基)-3，4-二氟代联苯        4％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟代联苯        4％4′-(4-戊基环己基)-3，4-二氟代联苯        8％4′-(4-乙基环己基)-4-氟代联苯             4％4′-(4-丙基环己基)-4-氟代联苯             4％4′-(4-戊基环己基)-4-氟代联苯             2％4-(4′-丙基二环己基)-1-氟代苯           3.5％4-(4′-丙基二环己基)-1-甲基苯             7％
组合物实施例6
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯   8％4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯                                   5％4-(4-丙基环己基)-1-氯代苯                 4％4-(4-戊基环己基)-1-氯代苯                 4％4-(4-庚基环己基)-1-氯代苯                 5％4-(4-(4-乙基环己基)环己基)-1-氯代苯       5％4-(4-(4-丙基环己基)环己基)-1-氯代苯       7％4-(4-(4-戊基环己基)环己基)-1-氯代苯       6％4′-(4-乙基环己基)-3，4-二氟代联苯        5％4′-(4-丙基环己基)-3，4-二氟代联苯        5％4′-(4-戊基环己基)-3，4-二氟代联苯       10％4′-(4-丙基环己基)-3，4，5-三氟代联苯    12％4′-(4-戊基环己基)-3，4，5-三氟代联苯    12％4-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-2-氟代-1-氯苯                                     3％4-(2-(2-氟代-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-乙苯                                     3％4-(2-(2-氟代-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-乙苯                                     3％
组合物实施例7
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯   5％4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯 6％4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯   5％4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯                                   6％2-(3，4-二氟代苯基)-5-丙基嘧啶           10％2-(3，4-二氟代苯基)-5-戊基嘧啶          10％2-(4-(4-乙基环己基)苯基)-5-丙基嘧啶      5％2-(4-(4-乙基环己基)苯基)-5-丁基嘧啶      5％2-(4-(4-丙基环己基)苯基)-5-乙基嘧啶      5％2-(4-(4-丙基环己基)苯基)-5-丙基嘧啶      5％2-(4-(4-丙基环己基)苯基)-5-丁基嘧啶      5％2-(4′-氟代联苯基)-5-丙基嘧啶            6％2-(4′-氟代联苯基)-5-丁基嘧啶            6％2-(4′-氟代联苯基)-5-戊基嘧啶            6％2-(4-乙基苯基)-5-乙基嘧啶                5％2-(4-乙基苯基)-5-丙基嘧啶                5％2-(4-乙基苯基)-5-丁基嘧啶                5％
组合物实施例8
4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯
                                    10％4-乙基苯甲酸4-氰基苯基酯                 3％4-丙基苯甲酸4-氰基苯基酯                 3％2-(4-氰基苯基)-5-丙基-1，3-二恶烷        7％2-(4-氰基苯基)-5-丁基-1，3-二恶烷        8％2-(4-氰基苯基)-5-戊基-1，3-二恶烷      3.4％4’-甲氧基甲基-4-丙基二环己烷            6％4’-甲氧基甲基-4-戊基二环己烷           10％4’-丙基二环己烷羧酸甲酯                10％4’-戊基二环己烷羧酸甲酯                 7％4-(4’-丙基二环己基)-1-丙基苯           10％4-(4’-丙基二环己基)-1-甲氧基苯          5％4-丙基环己烷羧酸4-丁氧基苯基酯         3.2％4-丁基环己烷羧酸4-乙氧基苯基酯         2.4％4-戊基环己烷羧酸4-甲氧基苯基酯         2.4％4-丙基环己烷羧酸4-乙氧基苯基酯           2％4-戊基环己烷羧酸4-乙氧基苯基酯         1.6％4-丁基环己烷羧酸4-丙基苯基酯             3％4-戊基环己烷羧酸4-戊基苯基酯             3％
组合物实施例9
4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯  7％4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯  7％4-(2-(4-(4-戊基环己基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯                                  7％4-(4-(3-丁烯基)环己基)苄腈               7％4-(4-(3-戊烯基)环己基)苄腈               7％4-(4-丙基环己基)苄腈                    10％4-(4-甲氧基甲基环己基)苄腈               3％4-(4-乙氧基甲基环己基)苄腈               3％4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-甲氧基苯      3％4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-甲氧基苯      3％4’-甲氧基甲基-4-戊基二环己烷            5％4’-丙基-4-丁基二环己烷                  5％4-(4’-乙基二环己基)苄腈                 2％4-(4’-丙基二环己基)苄腈                 3％4-(4’-丙基二环己基)-1-甲氧基苯          4％4-(4’-丙基二环己基)-1-甲基苯            7％4-(4’-丙基二环己基)-1-丙基苯            8％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯                                3％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丙基苯                                3％4-(2-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)苯基)乙炔基)-1-丁基苯                                3％
组合物实施例10
4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯  7％4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯7％4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯  7％4-(4-戊基环己基)-1-氟代苯                8％4-(4-庚基环己基)-1-氟代苯                8％4-(4’-乙基二环己基)-1-三氟代甲氧基苯    5％4-(4’-丙基二环己基)-1-三氟代甲氧基苯    5％4-(4’-戊基二环己基)-1-三氟代甲氧基苯    5％4-(4’-丙基二环己基)-1-二氟代甲氧基-2，6-二氟代苯
                                    15％4-(4’-戊基二环己基)-1-二氟代甲氧基-2，6-二氟代苯
                                         15％2’，6’-二氟代-4’-(4-丙基环己基)-3，4-二氟代联苯
                                          6％2’，6’-二氟代-4’-(4-戊基环己基)-3，4-二氟代联苯
                                          6％4-三氟代甲氧基苯基4’-丙基二环己烷羧酸酯      3％4-三氟代甲氧基苯基4’-戊基二环己烷羧酸酯      3％
组合物实施例11
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯       9％4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯       9％4-(4-戊基环己基)-1-氟代苯                     8％4-(4-己基环己基)-1-氟代苯                     8％4-(4-庚基环己基)-1-氟代苯                     8％4-(4’-乙基二环己基)-1-三氟代甲氧基苯         6％4-(4’-丙基二环己基)-1-三氟代甲氧基苯         6％4-(4’-丁基二环己基)-1-三氟代甲氧基苯         6％4-(4’-戊基二环己基)-1-三氟代甲氧基苯         6％4-(2-(4’-丙基二环己基)乙基)-1-三氟代甲氧基苯 5％4-(2-(4’-戊基二环己基)乙基)-1-三氟代甲氧基苯 5％4’-(4-丙基环己基)-3，4-二氟代联苯            8％4’-(4-戊基环己基)-3，4-二氟代联苯            8％2’-氟代-4’-(4-丙基环己基)-4-(4-丙基环己基)联苯                                     4％2’-氟代-4’-(4-戊基环己基)-4-(4-丙基环己基)联苯                                     4％
组合物实施例12
4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯  5％4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯5％4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯                                  5％4-(4-(2-丙烯基)环己基)苄腈               4％4’-丁基-4-乙基联苯                      4％4’-丙基-4-氰基联苯                      5％4’-戊基-4-氰基联苯                      5％4-(4-乙基环己基)-2-氟代苄腈              5％4-(2-(4-丙基环己基)乙基)-1-乙氧基苯      5％4-(2-(4-戊基环己基)乙基)-1-丙氧基苯      8％4-氰基苯基4-丙基苯甲酸酯                 5％4-甲氧基苯基4-戊基环己烷羧酸酯           6％4-丙氧基苯基4-戊基环己烷羧酸酯           6％1”-戊基-4-氰基三联苯                    4％2-(4-氰基苯基)-5-(4-丁基苯基)嘧啶        4％2-(4-戊基苯基)-5-(4-丁基苯基)嘧啶        4％4-(2-(4-(4-戊基环己基)苯基)乙基)-1-丁基苯4％4-(2-(4′-(4-戊基环己基)联苯基)乙基)-1-丙基苯
                                     4％4’-(1-丙烯基)-4-甲氧基甲基二环己烷      6％4’-(4-(3-戊烯基)环己基-4-丙基联苯       6％
组合物实施例13
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(3-戊烯基)苯 10％4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(3-戊烯基)苯
                                    10％3，4-二氟代苯基4-丁基环己烷羧酸酯        5％3，4-二氟代苯基4-戊基环己烷羧酸酯        5％3-氟代-4-氰基苯基4-乙基苯甲酸酯          4％3-氟代-4-氰基苯基4-丙基苯甲酸酯          4％3-氟代-4-氰基苯基4-丁基苯甲酸酯          6％3-氟代-4-氰基苯基4-戊基苯甲酸酯          6％4-(4-(3-甲氧基丙基)环己基)-2-氟代苄腈    6％3，4-二氟代苯基4’-丙基二环己烷羧酸酯    4％3，4-二氟代苯基4’-戊基二环己烷羧酸酯    4％3-氟代-4-氰基苯基4-(4-乙基环己基)苯甲酸酯5％3-氟代-4-氰基苯基4-(4-丙基环己基)苯甲酸酯5％3-氟代-4-氰基苯基4-(4-丁基环己基)苯甲酸酯5％3-氟代-4-氰基苯基4-(4-戊基环己基)苯甲酸酯5％4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-乙基苯
                                    10％4’-(3-丁烯基)-4-丙基二环己烷                    3％4-(4’-(3-丁烯基)二环己基)-1-甲基苯              3％
组合物实施例14
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(3-戊烯基)苯          6％4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-(3-戊烯基)苯          6％4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊烯基)苯                                          5％4-(4’-庚基环己基)-1，2，6-三氟代苯              3％4-(4’-丙基二环己基)-1--氟代苯                   3％4-(4-(2-(4-丙基环己基)乙基)环己基)-1，2，6-三氟代苯                                           7％4-(4-(2-(4-丁基环己基)乙基)环己基)-1，2，6-三氟代苯                                           7％4-(4-(2-(4-戊基环己基)乙基)环己基)-1，2，6-三氟代苯                                           7％4-(4’-丙基二环己基)-1，2，6-三氟代苯            5％4-(4’-丁基二环己基)-1，2，6-三氟代苯            3％4-(2-(4’-丙基二环己基)乙基)-1，2，6-三氟代苯   12％4-(2-(4’-戊基二环己基)乙基)-1，2，6-三氟代苯   10％4’-(4-丙基环己基)-3，4，5-三氟代联苯           10％4’-(4-戊基环己基)-3，4，5-三氟代联苯           10％4’-(4′-丙基二环己基)-3，4，5-三氟代联苯        3％4’-(2-(4′-丙基二环己基)乙基)-3，4，5-三氟代联苯3％如下面所述，由式(1)表示的本发明的化合物可以容易地用通常的有机合成方法来制备。
(在通式(1)中的B是单键或1，4-亚苯基环的情况)
例如，将1-羟基炔(14)按照J.Am.Chem.Soc.，71，1292(1949)的方法与三溴化磷，或按照Org.Synth.，V.249(1973)的方法与二溴化三苯基膦反应得到溴化物(15)，接着用Mg与(15)反应，得到格式试剂(16)，按照J.Chem.Soc.Chem.Commun.，144(1972)或J.Am.Chem.Soc.，94，4374(1972)的方法在存在催化剂下将其与4，4′-二溴联苯或对二溴苯反应，得到炔基溴代苯衍生物(17)。优选地，按照各种方法，例如按照J.Org.Chem.，28，2163，3313(1963)的方法进行最后的偶合反应，将芳基乙炔衍生物(18)与炔基溴代苯衍生物(17)反应，得到式(1)的目的化合物。当在芳基乙炔衍生物(18)的分子中存在本反应的活性取代基时，优选使用较温和的条件，例如，按照J.Org.Chem.，42，1821(1977)的方法。
Figure A9610550800461
Figure A9610550800471
按照J.Org.Chem.，38，1367(1973)的方法可以容易地通过用碱处理二溴化物(22)来制备芳基乙炔衍生物(18)，二溴化物可以容易地将溴加入到相应的苯乙烯衍生物中来制备。
Figure A9610550800472
此外，某些1-羟基炔(14)，例如2-丁炔-1-醇和3-戊炔-1-醇，可以使用从市场上购买的产品，而其它的可以按照Org.Synth.，I，306(1941)或J.Am.Chem.Soc.，73，124(1951)的方法依次地将烷基锂和环醚与1-炔(23)反应来制备。
Figure A9610550800473
(在通式(1)中的B是1，4-亚环己基环的情况)
按照J.Org.Chem.，50，5761(1985)或Tetrahedron Lett.，3463(1984)的方法，在超声波辐射下烷基锂和溴化锌依次地与溴代环己烷衍生物(19)反应，得到锌化合物(20)，接着在催化剂存在下格氏试剂(16)与(20)反应，得到化合物(21)，按照J.Org.Chem.，28，2163，3313(1963)的方法，在催化剂存在下将芳基乙炔衍生物(18)与(21)反应，得到式(1)的目的化合物。
溴代环己烷衍生物(19)可以这样制备，将环己烷二酮单酮缩醇(26)与4-氯代苯基镁溴化物(25)反应，接着脱水得到化合物(27)，按照常规的方法例如USP4405488(1983)的方法在酸性条件下除去保护基得到化合物(28)，按照J.Org.Chem.，30，766(1965)或Bull.Chem.Soc.Jpn.，39，1129(1966)的方法将其加氢，或按照J.Am.Chem.Soc.，86，1571(1964)或J.Org.Chem.，6，852(1941)的方法还原羰基，然后按照例如Org.Synth.，V.249(1973)的方法溴化。
Figure A9610550800491
此外，可以按照下面的方法制备炔基溴代苯衍生物(17)：
首先按照J.Chem.Soc.Chem.Commun.，144(1972)或J.Am.Chem.Soc.，94，4374(1972)的方法从由1-卤代烯和对二溴苯制备的格氏试剂制备链烯基苯衍生物(31)，接着溴与(31)反应得到二溴化物(32)，将其用碱处理，得到炔基溴代苯衍生物(33)，按照J.Org.Chem.，40，2250(1975)的方法用烷基锂处理(33)，并与卤代的烷基反应，得到炔基溴代苯衍生物(17)。
Figure A9610550800501
(实施例)
本发明的化合物的制备方法和其用途实施例将以实施例的方式更详细地描述。另外，在实施例中的C，N，S和I分别表示晶相，向列相，近晶相和各向同性液体。所有相变温度均是以℃表示的。
实施例1
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯(在式(1)中，R1＝丙基，R2＝甲基，1＝2，A和B＝单键)的制备
(化合物18)
Figure A9610550800511
第一步4-溴代-1-(3-戊炔基)-苯的制备
在40℃用1小时将1-溴代-3-戊炔(95mol)的100ml的THF溶液滴加到充分干燥的Mg(100mol)与四氢呋喃(THF)(20ml)的混合物中制备格氏试剂，1-溴代-3-戊炔是按照J.Am.Chem.Soc.，71，1292(1949)的方法从市场上购买的3-戊炔-1-醇和三溴化磷制备的。
在0℃或更低温度将该试剂逐渐地(用约1小时)滴加到由对二溴苯(150mmol)，双(三苯基膦)Ni(II)二氯化物(7.5mmol)和THF(150ml)的混合物中，接着在回流搅拌条件下加热该混合物，让该混合物冷却至室温，将甲苯(200ml)和水(200ml)加入到反应溶液中，充分搅拌该混合物，用盐水(200ml)洗涤有机层三次，经无水硫酸镁干燥，在30℃或更低温度减压下蒸馏出溶剂，用硅胶柱色谱(洗脱溶剂：庚烷/甲苯混合物)纯化残余物并在减压下进一步蒸馏得到油状4-溴代-1-(3-戊炔基)苯(61mmol)。
另外，用对二碘代苯代替对二溴代苯，得到4-碘代-1-(3-戊炔基)苯(b.p.122-123℃/1mmHg)。
第二步标题化合物的制备
将4-丙基苯基乙炔(61mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(80ml)中，接着将该溶液冷却至-78℃，在冷却至-78℃下逐渐滴加1.6M丁基锂的己烷溶液(相应于61mmol)，在同样的温度再滴加0.5M氯化锌的THF溶液(相应于61mmol)，逐渐地回升温度至室温，一次加入到所得的黄色反应溶液，四(三苯基膦)Pd(0)(3mmol)和4-溴代-1-(3-戊炔基)苯(61mmol)中，在回流搅拌下加热该混合物1小时，让反应溶液冷却，加入甲苯(100ml)和水(100ml)，充分搅拌该混合物，用盐水(100ml)洗涤有机层三次，经无水硫酸镁干燥，减压下蒸馏出溶剂，用硅胶柱色谱(洗脱溶剂：庚烷)纯化残余物并进一步从乙醇(25ml)中重结晶两次，得到标题化合物(48ml)(m.p.70.0-70.5)。该化合物的各种光谱数据很好地支持其结构。
MS：286(M+)
实施例2
按照实施例1的方法用2-戊炔-1-醇代替1-溴代-3-戊炔，制备4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯(化合物17)(m.p.52.0℃，S-I47.0℃)。
Figure A9610550800521
实施例3
按照实施例1的方法用4-戊基苯基乙炔代替4-丙基-苯基乙炔，制备4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯(化合物22)。m.p.59.0℃-60.0℃。
实施例4
按照实施例1的方法用4-甲氧基苯基乙炔代替4-丙基苯基乙炔，制备4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯(化合物16)。m.p.91.0-91.5℃)。
Figure A9610550800531
实施例5
按照实施例1的方法用4-(4-丙基环己基)苯基乙炔代替4-丙基苯基乙炔，制备4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯(化合物6 3)。该化合物显示液晶相并且其CN点和NI点分别是120℃和210℃。
Figure A9610550800532
按照实施例1-5制备下列化合物：
化合物1
4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物2
4-(2-(3-氟代-4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物3
4-(2-3，5-二氟代-4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物4
4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物5
4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物6
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物7
4-(2-(3-氟代-4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物8
4-(2-(3，5-二氟代-4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物9
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物10
4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物11
4-(2-(3-氟代-4-戊基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物12
4-(2-(4-已基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物13
4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物14
4-(2-(3-氟代-4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物15
4-(2-(3，5-二氟代-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物16
4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯(C91.0-91.5I)
化合物17
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯(CI52.0℃，SI47.0℃)
化合物18
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯(C70.0-70.5I)
化合物19
4-(2-(3-氟代-4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物20
4-(2-(3，5-二氟代-4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物21
4-(2-(4-丙氧基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物22
4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯(C59.0-60.0I)
化合物23
4-(2-(3-氟代-4-戊基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物24
4-(2-(4-已基苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物25
4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物26
4-(2-(3-氟代-4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物27
4-(2-(3，5-二氟代-4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物28
4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物29
4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物30
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物31
4-(2-(3-氟代-4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物32
4-(2-(3，5-二氟代-4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物33
4-(2-(4-丙氧基苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物34
4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物35
4-(2-(3-氟代-4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物36
4-(2-(3，5-二氟代-4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物37
4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物38
4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物39
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物40
4-(2-(3-氟代-4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物41
4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物42
4-(2-(3-氟代-4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物43
4-(2-(3，5-二氟代-4-甲基苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物44
4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物45
4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物46
4-(2-(4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物47
4-(2-(3-氟代-4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物48
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物49
4-(2-(4-(4-甲氧基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物50
4-(2-(4-(4-乙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物51
4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物52
4-(2-(3-氟代-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物53
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物54
4-(2-(4-(4-丙氧基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物55
4-(2-(4-(4-戊基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物56
4-(2-(3-氟代-4-(4-戊基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物57
4-(2-(4-(4-己基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物58
4-(2-(4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物59
4-(2-(3-氟代-4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯
化合物60
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物61
4-(2-(4-(4-甲氧基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物62
4-(2-(4-(4-乙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物63
4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯(CN126℃，NI210℃)
化合物64
4-(2-(3-氟代-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物65
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物66
4-(2-(4-(4-丙氧基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物67
4-(2-(4-(4-戊基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物68
4-(2-(3-氟代-4-(4-戊基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物69
4-(2-(4-(4-己基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物70
4-(2-(4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物71
4-(2-(3-氟代-4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物72
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物73
4-(2-(4-(4-甲氧基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物74
4-(2-(4-(4-乙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物75
4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物76
4-(2-(3-氟代-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物77
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物78
4-(2-(4-(4-丙氧基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物79
4-(2-(4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物80
4-(2-(3-氟代-4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(4-庚炔基)苯
化合物81
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物82
4-(2-(4-(4-甲氧基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物83
4-(2-(4-(4-乙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物84
4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物85
4-(2-(3-氟代-4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物86
4-(2-(4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物87
4-(2-(3-氟代-4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物88
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-甲基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物89
4-(2-(4-(4-乙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物90
4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物91
4-(4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物92
4-(4-(2-(3-氟代-4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物93
4-(4-(2-(3，5-二氟代-4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物94
4-(4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物95
4-(4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物96
4-(4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物97
4-(4-(2-(3-氟代-4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物98
4-(4-(2-(3，5-二氟代-4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物99
4-(4-(2-(4-丙氧基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物100
4-(4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物101
4-(4-(2-(3-氟代-4-戊基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物102
4-(4-(2-(4-己基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物103
4-(4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-丁炔基)环己烷
化合物104
4-(4-(2-(3-氟代-4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-戊炔基)环己烷
化合物105
4-(4-(2-(3，5-二-氟代-4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-戊炔基)环己烷
化合物106
4-(4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)苯基)-1-(3-戊炔基)环己烷
化合物107
4-(4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-戊炔基)环己烷
化合物108
4-(4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-戊炔基)环己烷
化合物109
4-(4-(2-(3-氟代-4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-戊炔基)环己烷
化合物110
4-(4-(2-(3，5-二氟代-4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-戊炔基)环己烷
化合物111
4-(4-(2-(4-丙氧基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-戊炔基)环己烷
化合物112
4-(4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-戊炔基)环己烷
化合物113
4-(4-(2-(3-氟代-4-戊基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-戊炔基)环己烷
化合物114
4-(4-(2-(4-己基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-戊炔基)环己烷
化合物115
4-(4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(3-己炔基)环己烷
化合物116
4-(4-(2-(3-氟代-4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-己炔基)环己烷
化合物117
4-(4-(2-(3，5-二氟代-4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-己炔基)环己烷
化合物118
4-(4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-己炔基)环己烷
化合物119
4-(4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(4-己炔基)环己烷
化合物120
4-(4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-己炔基)环己烷
化合物121
4-(4-(2-(3-氟代-4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-己炔基)环己烷
化合物122
4-(4-(2-(3，5-二氟代-4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-己炔基)环己烷
化合物123
4-(4-(2-(4-丙氧基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-己炔基)环己烷
化合物124
4-(4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-庚炔基)环己烷
化合物125
4-(4-(2-(3-氟代-4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-庚炔基)环己烷
化合物126
4-(4-(2-(3，5-二氟代-4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-庚炔基)环己烷
化合物127
4-(4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)苯基)-1-(4--庚炔基)环己烷
化合物128
4-(4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-庚炔基)环己烷
化合物129
4-(4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-庚炔基)环己烷
化合物130
4-(4-(2-(3-氟代-4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-庚炔基)环己烷
化合物131
4-(4-(2-(4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-辛炔基)环己烷
化合物132
4-(4-(2-(3-氟代-4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-辛炔基)环己烷
化合物133
4-(4-(2-(3，5-二氟代-4-甲基苯基)乙炔基)苯基)-1-(4-辛炔基)环己烷
化合物134
4-(4-(2-(4-乙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-辛炔基)环己烷
化合物135
4-(4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)苯基)-1-(2-辛炔基)环己烷
化合物136
4-(2-(4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物137
4-(2-(3-氟代-4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物138
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物139
4-(2-(4-(4-甲氧基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物140
4-(2-(4-(4-乙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物141
4-(2-(4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物142
4-(2-(3-氟代-4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物143
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物144
4-(2-(4-(4-丙氧基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物145
4-(2-(4-(4-戊基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物146
4-(2-(3-氟代-4-(4-戊基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物147
4-(2-(4-(4-己基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-丁炔基)苯
化合物148
4-(2-(4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(5-辛炔基)苯
化合物149
4-(2-(3-氟代-4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物150
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物151
4-(2-(4-(4-甲氧基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物152
4-(2-(4-(4-乙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯
化合物153
4-(2-(4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物154
4-(2-(4-(3-氟代-4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物155
4-(2-(3-氟代-4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物156
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物157
4-(2-(4-(4-丙氧基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物158
4-(2-(4-(4-戊基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物159
4-(2-(3-氟代-4-(4-戊基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-戊炔基)苯
化合物160
4-(2-(4-(4-己基苯基)苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯
化合物161
4-(2-(4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物162
4-(2-(3-氟代-4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物163
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物164
4-(2-(4-(4-甲氧基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物165
4-(2-(4-(4-乙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物166
4-(2-(4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物167
4-(2-(3-氟代-4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物168
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(4-己炔基)苯
化合物169
4-(2-(4-(4-丙氧基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-己炔基)苯
化合物170
4-(2-(4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物171
4-(2-(3-氟代-4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物172
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物173
4-(2-(4-(4-甲氧基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物174
4-(2-(4-(4-乙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物175
4-(2-(4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(4-庚炔基)苯
化合物176
4-(2-(3-氟代-4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-庚炔基)苯
化合物177
4-(2-(4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物178
4-(2-(3-氟代-4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物179
4-(2-(3，5-二氟代-4-(4-甲基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物180
4-(2-(4-(4-7基苯基)苯基)乙炔基)-1-(2-辛炔基)苯
化合物181
4-(2-(4-(4-丙基苯基)苯基)乙炔基)-1-(4-辛炔基)苯
化合物182
4-(2-(4-(4-丙基环己基)苯基)乙炔基)苯基-1-(3-戊炔基)环己烷
化合物183
4-(2-(4-(4-戊基环己基)苯基)乙炔基)苯基-1-(3-戊炔基)环己烷
实施例6(用途实施例1)
制备由下面物质组成的液晶组合物B1：
4-(4-丙基环己基)苄腈              30％
4-(4-戊基环己基)苄腈              40％
4-(4-庚基环己基)苄腈              30％。该向列液晶组合物B1的清亮点为52.3℃，粘度在20℃时为21.7mPa.s和光学各向异性值为0.119。
制备由上面液晶组合物B1(85份(重量))和在实施例1得到的本发明化合物，4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)-苯(化合物18)(15份(重量))组成的液晶组合物A1。该液晶组合物A1的清亮点为53.0℃，粘度在20℃时为20.9mPa.s，也就是说，这些值与液晶组合物B1的值比几乎没有改变，但A1的光学各向异性值升高增大至0.158。此外，当使该组合物A1在-20℃的冷冻机中放置60天时根本没有观察到晶体的沉积。
实施例7(比较例1)
按照Mol.Cryst.Liq.Cryst.，48，175(1978)的方法制备由式(11)表示的化合物之中的端基烷基均为丙基的下面丁二炔化合物：
制备由液晶组合物B1(85份(重量))和上面的丁二炔化合物(15份(重量))组成的液晶组合物A2。将此液晶组合物A2和在实施例6中制备的液晶组合物A1分别在100℃加热2小时，接着测定清亮点。
液晶组合物A2的清亮点从加热前的76.5℃降低到加热后的69.5℃，也就是说，约7℃。而A1的清亮点在加热之后降低至52.7℃，也就是说仅0.3℃。因此，可以发现由式(1)表示的化合物的热稳定性是非常高的。
实施例8(用途实施例2)
制备由下面物质组成的液晶组合物B2：
4-(4-丙基环己基)苄腈                 24％
4-(4-戊基环己基)苄腈                 36％
4-(4-庚基环己基)苄腈            25％
4-(4-(4-丙基环己基)苯基)苄腈    15％。该组合物B2的清亮点为71.7℃，介电各向异性值为11.0，光学各向异性值为0.137，和粘度在20℃时为27mPa.s。
制备由上面液晶组合物B2(85份(重量))和在实施例中得到的本发明化合物4-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯(化合物16)(15份(重量))组成的液晶组合物A3。此液晶组合物A3的清亮点为70.0℃，介电各向异性值为10.7，光学各向异性值为0.164，和粘度在20℃时为32.5mPa.s。
实施例9(用途实施例3)
制备由B2(85份(重量))和在实施例1得到的本发明化合物4-(2-(4-丙基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)-苯(化合物18)(15份(重量))组成的液晶组合物A4。该液晶组合物A4的清亮点为65.6℃，介电各向异性值为10.4，和光学各向异性值为0.158。
实施例10(用途实施例4)
制备由B2(85份(重量))和在实施例3得到的本发明化合物4-(2-(4-戊基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯(化合物22)(15份(重量))组成的液晶组合物A5。该液晶组合物A5的清亮点为66.6℃，介电各向异性值为10.3，和光学各向异性值为0.155，和粘度在20℃时为40.1mPa.s。
实施例11(用途实施例5)
制备由B2(95份(重量))和在实施例5得到的本发明化合物4-(2-(4-(4-丙基环己基苯基)乙炔基)-1-(3-戊炔基)苯(化合物63)(5份(重量))组成的液晶组合物A6。该液晶组合物A6的清亮点为76.7℃，介电各向异性值为10.7，和光学各向异性值为0.146，和粘度在20℃时为34.4mPa.s。
另外，制备在下面实施例中所示的液晶组合物。在实施例中给出了这些液晶组合物的物理性质。按照在下面表1中所示的缩写规则用缩写形式表示构成组合物的化合物。
表1
实施例12(用途例6)
5-BTB-2T1           3.0％V2-HB-C            10.0％1V2-HB-C           10.0％3-HB-C             14.0％101-HB-C            8.0％201-HB-C            4.0％3-HHB-C             4.0％3-HH-4              6.0％3-HH-2V1            4.0％101-HH-5            8.0％2-BTB-O1           10.0％3-HHB-1             5.0％3-HHB-3            10.0％V-HHB-1             4.0％TN1＝78.2[℃]η20＝21.3[mPa·s]Δn＝0.130Δε＝7.4Vth＝1.92[V]
实施例13(用途例7)
10-BTB-2T1          3.0％5-HBTB-2T1          3.0％1V2-BEB(F，F)-C    12.0％201-BEB(F)-C        6.0％301-BEB(F)-C         8.0％3-HB(F)-C           15.0％3-HH-4              10.0％101-HH-3             4.0％4-BTB-02             5.0％2-BTB-1              1.0％1-BTB-6              2.0％4-BTB-4              1.0％2-HHB(F)-C          10.0％3-HHB(F)-C           8.0％3-H2BTB-2            4.0％3-H2BTB-3            4.0％3-H2BTB-4            4.0％TN1＝73.3[℃]η20＝41.9[mPa·s]Δn＝0.154Δε＝25.6Vth＝0.93[V]
实施例14(用途例8)
10-BTB-2T1           8.0％3-BTB-2T1            8.0％2-BB-C               8.0％4-BB-C               7.0％3-HB-C              17.0％101-HB-C           12.0％2-HHB-C             4.0％3-HHB-C             5.0％2-HHB-1             4.0％3-HHB-01            8.0％3-HHB-F            11.0％101-HH-3            8.0％TN1＝80.8[℃]η20＝34.8[mPa·s]Δn＝0.154Δε＝10.0Vth＝1.78[V]
实施例15(用途例9)
5-BTB-2T1           7.0％1O-BTB-2T1          7.0％5-HBTB-2T1          5.0％3-HB(F)-C          10.0％101-HB-C           10.0％2-BEB-C             6.0％5-HEB-F             5.0％7-HEB-F             5.0％3-HEB-04            8.3％4-HEB-02            6.2％5-HEB-01            6.2％3-HEB-02            5.2％5-HEB-03             4.1％3-HBEB-F             5.0％3-HHEB-F            10.0％TN1＝65.2[℃]η20＝42.3 [mPa·s]Δn＝0.120Δε＝10.9Vth＝1.78 [V]
实施例16(用途例10)
5-HBTB-2T1           6.0％V2-HB-C             12.0％1V2-HB-C            12.0％3-HB-C              17.0％5-HB-C               6.0％3-HH-4              10.0％3-HH-5               4.0％2-HH-5               4.0％3-H2BTB-2            5.0％3-H2BTB-3            5.0％3-H2BTB-4            4.0％3-HB(F)TB-2          5.0％3-HB(F)TB-3          5.0％3-HB(F)TB-4          5.0％TN1＝94.3[℃]η20＝24.7[mPa·s]Δn＝0.158Vth＝2.23[V]
实施例17(用途例11)
5-BTB-2T1            8.0％3-PyB(F)-F           8.0％2-HB-C              10.0％3-HB-C              10.0％3-HB(F)-C            6.0％2-PyB-2              2.0％3-PyB-2              2.0％4-PyB-2              2.0％2-HHB-C              3.0％3-HHB-C              4.0％2-HHB-1              5.0％3-HHB-01             4.0％3-HHB-F              4.0％3-HHB-3             14.0％3-HB(F)TB-2          4.0％3-HB(F)TB-3          4.0％3-HB(F)TB-4          4.0％3-HHEB-F             3.0％5-HHEB-F             3.0％TN1＝91.3[℃]η20＝28.6[mPa·s]
Δn＝0.141
Vth＝1.95[V]
实施例18(用途例12)
1O-BTB-2T1        9.0％
201-BEB(F)-C      5.0％
301-BEB(F)-C     13.0％
401-BEB(F)-C     10.0％
3-HB-02          16.0％
2-HHB(F)-C       13.0％
3-HHB(F)-C       14.0％
3-HB(F)TB-2       7.0％
3-HB(F)TB-3       7.0％
3-HB(F)TB-4       6.0％
TN1＝86.9[℃]
η20＝54.7[mPa·s]
Δn＝0.149
Vth＝1.02[V]
实施例19(用途例13)
10-BTB-2T1        2.0％
5-H2B(F)-F        3.0％
7-HB-F            3.0％
7-HB(F)-F         4.0％
2-HHB(F)-F       13.0％
3-HHB(F)-F       13.0％
5-HHB(F)-F       13.0％
2-H2HB(F)-F       4.0％
3-H2HB(F)-F       2.0％
5-H2HB(F)-F       4.0％
2-HBB(F)-F        3.0％
3-HBB(F)-F        3.0％
5-HBB(F)-F        6.0％
3-HHB-3           8.0％
3-HHEBB-F         3.0％
5-HHEB-F          3.0％
3-HH2B-OCF3       3.0％
3-HHB-OCF3        5.0％
3-H2HB-OCF3       5.0％
TN1＝104.5[℃]
η20＝21.5[mPa·s]
Δn＝0.090
Δε＝4.2
Vth＝2.55[V]
实施例20(用途例14)
3-BTB-2T1         2.0％
5-HBTB-2T1        3.0％
7-HB(F，F)-F      8.0％
3-H2HB(F，F)-F   12.0％
5-H2HB(F，F)-F   10.0％
3-HHB(F，F)-F     6.0％
4-HHB(F，F)-F     6.0％
3-HH2B(F，F)-F      10.0％
5-HH2B(F，F)-F      10.0％
3-HBB(F，F)-F       10.0％
5-HBB(F，F)-F       12.0％
3-HHEB(F，F)-F       3.0％
4-HHEB(F，F)-F       3.0％
5-HHEB(F，F)-F       3.0％
2-HHBB(F，F)-F       2.0％
3-HHBB(F，F)-F       2.0％
TN1＝71.5[℃]
η20＝31.0[mpa·s]
Δn＝0.093
Δε＝8.8
Vth＝1.54[V]
实施例21(用途例15)
5-BTB-2T1            4.0％
3-HB-CL              7.0％
7-HB(F，F)-F        10.0％
2-HBB(F)-F           7.5％
3-HBB(F)-F           7.5％
5-HBB(F)-F          15.0％
2-HHB-CL             5.0％
4-HHB-CL            10.0％
5-HHB-CL             5.0％
3-HBB(F，F)-F       10.0％5-HBB(F，F)-F           9.0％3-HB(F)VB-2             5.0％3-HB(F)TB-3             5.0％TN1＝91.0[℃]η20＝27.2[mPa·s]Δn＝0.141Δε＝6.0Vth＝2.10[V]
本发明的效果
本发明的化合物具有非常大的Δn。如在实施例(用途实施例)所示的，该化合物具有比公开于日本专利申请公开昭61-5031，Mol.Cryst.Lig.Cryst.，48，175(1978)，日本专利申请公开平2-207056和日本专利申请公开平2-180840的那些化合物更大的Δn并且目前被认为是具有最大的Δn。
此外，如在实施例(比较例)中所示的，本发明的化合物具有高的热稳定性并且也具有足以作为实用的液晶组合物使用的化学稳定性。
再有，如在实施例(用途实施例)中所示的，本发明的化合物具有很好的与液晶组合物的兼容性；因此它优选地能用于实用的液晶组合物。
当使用由式(1)表示的具有如此好特性的本发明化合物时，可以得到具有较好物理性质和高化学稳定性的液晶组合物，并可以得到很好的液晶显示元件。

Claims (11)

1.一种由式(1)表示的液晶化合物
Figure A9610550800021
其中R1表示1-10个碳原子的烷基或烷氧基，氰基或卤原子；R2表示1-5个碳原子的烷基，其中一个亚甲基(-CH2-)可以被氧原子替换；X1和X2各自独立地表示氢原子或卤原子；A和B各自独立地表示单键，1，4-亚苯基环或1，4-亚环己基环，其中这些环上的氢原子可以被卤原子取代；和p表示1-5的整数。
2.一种根据权利要求1的由式(1)表示的化合物，其中A和B各自表示单键。
3.一种根据权利要求1的由式(1)表示的化合物，其中A表示1，4-亚环己基环。
4.一种根据权利要求1的由式(1)表示的化合物，其中A表示1，4-亚苯基环。
5.一种根据权利要求1的由式(1)表示的化合物，其中B表示1，4-亚环己基环。
6.一种包括至少两个组份，含有至少一种根据权利要求1的由式(1)表示的液晶化合物的液晶组合物。
7.一种液晶组合物，包括至少一种根据权利要求1的由式(1)表示的液晶化合物作为第一组份和至少一种选自式(2)，(3)和(4)表示的化合物作为第二组份：
Figure A9610550800031
其中R3表示1-10个碳原子的烷基或烷氧基；Y表示氟原子或氯原子；Q1和Q2各自独立地表示氢原子或氟原子；Y表示1或2；和Z1和Z2各自独立地表示-CH2CH2-或单键。
8.一种液晶组合物，包括至少一种根据权利要求1的由式(1)表示的液晶化合物作为第一组份和至少一种选自式(5)，(6)，(7)，(8)和(9)表示的化合物作为第二组份：其中R4表示1-10个碳原子的烷基或2-10个碳原子的链烯基，其中在每个这些基团中的任意的亚甲基(-CH2-)可以被氧原子(-O-)替换，但不能用氧原子接连地替换两个或多个亚甲基基团；Z3表示-CH2CH2-，-COO-或单键，Q3和Q4各自独立地表示氢原子或氟原子；(E)表示亚环己基环，亚苯基环或1，3-二恶烷环；s表示0或1。
R5表示1-10个碳原子的烷基；Q5表示氢原子或氟原子；k表示0或1。
R6表示1-10个碳原子的烷基；(G)表示亚环己基环或亚苯基环；Q6和Q7各自独立地表示氢原子或氟原子；Z4表示-COO-或单键；和h表示0或1；
R7和R8各自独立地表示1-10个碳原子的烷基，烷氧基或烷氧甲基；(H)表示亚环己基环，嘧啶环或亚苯基环；(J)表示亚环己基环或亚苯基环；Z5表示-C≡C-，-COO-，-CH2CH2-或单键；和
R9表示1-10个碳原子的烷基或烷氧基；R10表示烷基，烷氧基或烷氧甲基；(K)表示亚环己基环或嘧啶环；(L)和(M)各自独立地表示亚环己基环或亚苯基环；Z6表示-COO-，-CH2CH2-或单键；Z7表示-C≡C-，-COO-或单键；和Q8表示氢原子或氟原子。
9.一种使用包括至少两个组份含有至少一种根据权利要求1的由式(1)表示的化合物的液晶组合物的液晶显示元件。
10.一种使用在权利要求6-8中所规定的液晶组合物之一的液晶显示元件。
11.一种由式(34)表示的液晶化合物
Figure A9610550800041
其中R2表示1-5个碳原子的烷基，其中一个亚甲基(-CH2-)可以被氧原子替换；X表示卤原子；p表示1-5的整数；和T表示0或1。
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