TW307775B - Unsaturated carbohydrate derivatives, polymers thereof and their use - Google Patents
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Description
307775 經濟部中央橾牵扃貝工消资合作社印装 五、發明説明() 本發明關於硝水化合物的可共聚衍生物,包含碳水剩 餘基,可能有一値間隔基(spacer)及-健可作游雞基式 共聚的羥基,以及關於由此衍生物製的聚合物交聯構造, 膠囊,纖維,禊與覆膜,這些東西具有水合性且能與生物 相容,或者由這種聚合物製的模裂醴,例如_形眼鏡或生 物醫學物品,以及製造上述聚合物及物品的方法。 磺水化合物(例如環瑚精)中的可聚合基,由於它有 一些性質.持別是親水性.比錯合物形成比,以及生物相 容物,故人們希望採用。由此所製的含丙烯豳基的,含甲 基丙烯醯基的,及含肉桂醯的瓖糊播(cycl〇d8Xtrine)及 聚合物,舉例而言,在A.p.Croft等在Tetrahedron,卷 39, 1 4 2 5 (1983)提到。這些可共聚基呈對匾域有特異性 的方式结合在2-或3-位置。它們偽用相蘭之活化過的 酯(持別是菝酸硝基苯酯)與一種琢期精作用而得。所産 生之硝基酚一般很難完全分離,因為琢糊精與此有機化合 物形成包含化合物(inclusion compound)。由於破基断 有生理的疑醺,並有抑制聚合反應的作用,且纯化成本很 高.故這種可聚合之環糊精只能有條件地使用。 含有可聚合基的璟糊精,由於它能廣泛使用,持別是 在藥剤上及有關的部門已披廣泛研究。因此,舉例而言. 在國際專利 WO 90/02141,W0 91/13100 或 WO 92/09637 提 到這種不飽和環糊精。這些文獻中亦提到由上述不飽和環 湖精箪體製聚合物。上述不飽和琛瑚精衍生物的製法往往 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 ^ 訂
I 本紙伕尺度適用中國國家橾準(CMS ) A4规格U10X297公釐) 307775 Α7 Β7 五、發明说明() /利用保護基技術.且舉例而言,随後用氛化(甲基)丙嫌 輕處理,在W0/09637中,擧例而言,一種環糊精用立體空 間上很難纆的第三级一 丁基一二苯基矽烷基在第一步驟在 第一羥基作保護,然後将剩餘的〇 Η基酯化.然後将矽院 保護基斷裂,並加入可聚合的基♦氛化(甲基 > 丙烯酵。 結果大多不滿意,一般合成及纯化的步驟成本很高。 在W0 91/17255中提到從糖與二羥酸酯經一種區域薛 择性二曄化以醯催化製造聚合物,其中,糖剩餘基呈共箪 體方式结合在聚合物的脊柱中,更因而使典型性質喪失。 在Chen. Letters 1990, 1733中提到不用保護基合成 反向異構物式(anomer)配糖物(芽)(Glykoside )的 方法。舉例而言,苷基氧基乙基甲基丙烯酸酯偽用甲基一 ct 一 D-葡萄糖吡喃苷與2 —羥基乙基甲基丙烯酸酯( HEMA)製造,其中加入一種催化劑(磷鉬酸)及一種 聚合物作用抑制劑(二硝基氮化苯)。然而此處偽一種涵 萄糖基化反應。 在 Bull. Soc. Chin. Belg. 99, 919 (1990)中將 D -«萄塘胺(Glucanin)或胺基《萄糖(Glucosanin)與 2 —異氰酸乙基甲基丙烯酸酯(IEM)作用製造不飽和 磺水化合物。此處,選擇性傜根據I E Μ的不同反應tb例 對既有的官能性,亦邸OH基對NH2基的比例。 出乎意料地,Η發現一件搴;我們可以把未保護的磺 水化合物衍生物與不飽和的化合物(持別是異氮酸酯〉作 本紙尺度逋用中國國家標窣(CMS ) A4洗格(2丨0X297公嫠) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本 ~^裝 il--;-------1 經濟部中夹揉隼局貝工消费合作社印製 m. 307775 經濟部中夬橾隼局—工消費合作杜印製 A7 B7五、發明説明() 簡單及選擇性的反應完全作用成單取代的衍生物。這種反 應的结果分離出新穎的不跑和磺水化合物衍生物,它們在 單一之羥基上改性(nadify)。在習知技術中用的高成本 的保護基技術及除去保護基的技術可省却。如比所得的不 筢和踽水化合物衍生物可很容易地變成含高磺水化合物成 分的聚合物。均聚物,共聚物,蔌段共聚物及接枝共聚物 ,不論是直線狀,分枝狀或網狀(交聯)者.都可藉聚合 作用或光聚合作用達成。 故本發明之一目的傜針對式(I)的一種化合物: R 1 - ( C Ο 0 - A 1 k - (OCONH-R)^ — (NHCO)p -Y-Z (I) 其中R 1表示一種可用游離基方式聚合的羥基;m, η與p為0或1的值;A 1 k為多可逹1 0屆硪原子的烷 撐(Ukylen );尺為一種帶有一種有機二異氡酸酯之含 多可逹20値硪原子的一種雙游離基;Z表示一種單醏, 雙醣或二_,赛醏.環糊精(CD)或無水糖滅去單一画 羥基的單價剩餘基;而Y表示一 0 —或一 NH_ ;筷件為 ,如果P為0,則m與η同樣為0,且Υ表示一 ΝΗ— 3 R1舉例而言.為一種呈可用游離基式聚合的基形式 的烯基(Alkenyl ),宜具有2〜12®磺原子。烯基的 例子為乙铺基.嫌丙基,1—丙播—2 —基,1— 丁铺一 2 —或—3 —或— 4· —基,2 —丁铺一3 —基;戊稀基, 己烯基,辛烯基.癸烯基及十二烯基的異構物。R1宜含 (請先M讀背面之注意事項再填寫本 k ) -Λ,裝「 e^m * ^^^1« tv mV i^m ^^^^1 ,-, 、vs->^. 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 c e , 院 傾ylit低 4ΑΓ芳 或 ? ί 撐 基 2 撐烷 院 好芳. 低 最 ,基 被 -撐烴 或 個烷鐽 者 8 低環 代 ~ 示 C 取 2 表 1 被 為,C 。 未 宜 ^5一 撐為 其 而 β 芳可 尤例 C 撐它 - 舉的烷 , 子 ,價 m 撐 原 R 二芳苯 磺基和或為 個離鉋 ,宜 2 游種撐撐 1 二 一 烷芳 ? , 撐 2 } 芳 五、發明説明( 氣基取代者·持別是1 , 3 —苯搜或1 , 4 一苯携或甲基 _ 1 , 4 —苯撐。 一種飽和二價環鐽烴基宜為環己撐或環己撐低烷撐, 例如環己撐甲撐〔它可為未被取代者或被一餾或數痼低综 基(如甲基)取代者.例如三甲基環己撐甲撐〕,例如二 價之異佛爾酮剩餘基。 「低」字的意義.在本發明的範嘴中與剩餘基及化合 物關聯時.如不另作定義,則持別指含多可逹(即最多) 7値5#原子的剩餘基或化合物,且宜為多可逹4個磺原子 者。 低烷基持別指具有多可達7痼磺原子者,最好為多可 逹4傾磺原子者,例如甲基.乙基,丙基,丁基,或第三 丁基。 撐基為具多可達10龌磺原子者,可為直鐽或分枝者 。適當的例子E括癸撐,辛撐,己撐,戊撐.丁撐,丙撐 .乙撐.甲撐,2 —丙撐.2 — 丁撐或3 —戊撐,烷撐宜 為低烷撐。 低烷撐表示含多可達7値的磺原子的烷撐,且宜為含 本紙法尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4规格(2I0X297公釐) 請 先 閱 讀 背 ώ 之 注 意 事 項 J 再 填 寫髮 本今 1Γ~~
I 1 訂 I 經涛部中央揉準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明() 多可達4傾碩原子者,特佳的低烷撐偽指甲撐與乙撐。 烷撐芳撐或芳撐烷撐的芳撐單位宜為苯撐,它可為未 被取代或披低烷基或低烷氣基取代者;其烷撐單元宜為低 烷撐,如甲撐或乙撐.尤其是甲撐。因此這種剩餘基宜為 苯撐甲撐或甲撐苯撐。 低烷氣基宜具多可達7画的磺原子,最好多可達4脑 .例如甲氣基,乙氣基,丙氣基,丁氣基,或第三丁氧基 0 芳撐烷撐芳撐宜為苯撐-低烷撐一苯撐,烷撐單位宜 含多可達7値的碩原子,最好多可逢4姮,例如苯撐乙撐 苯撐。 「單醏」在本發明的範_中偽指戊醛糖,己醛糖.可 醛糖,戊嗣糖或己酮糖。上述化合物亦可呈内酯(Lactone )形式。 戊醛糖的例子為D —核耱,D-阿拉伯耱,D —木耱 ,D -溶糖(L y 〇 s e );己醛糖的例子為D -阿洛糖( Allose) , D — 阿卓糖(Altrose ) . D—葡萄耱.D- 經濟部中央樣準局貝工消費合作杜印製 {請先閱讀背面之/i意事項再填寫本f 訂 甘露糖,D —古羅塘(Gulase) , D —艾杜糖(IdQSs), D—半乳糖,D -塔羅糖(Talose) , L-巖藻糖( Fucose)或L-鼠李糖(Rhannose);戊酮糖的例子為D 一核酮糖(R i b u U s e)或D ~木酮糖(X y 1 u 1 〇 s e ) ; 丁糖 (四磺搪)的例子為D —赤蘚糖(E r y t h r 〇 s e )或蘇糖( T h r e o s e ):己酮糖的例子為阿洛酮糖(P s i c o s e ) , D - * 8 - 本紙法尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2!0Χ297公釐) 307775 A7 B7 五、發明説明() 果糖,D —山梨糖(Sarbose)或D —塔烙糖(Tagatose) 雙豬的例子為海藻糖(T r e h a I q s e ),麥芽搪,異麥芽 糖,纖·维二糖(Cellobiose),龍膽二搪(.Gentiobicise) ,键糖,乳糖,幾 丁二糖(Chitobiose) , N, N — 二乙 醇幾丁二糖, 糖(P a 1 a t i η 〇 s e丨或镜塘。 三糖的例子為棉子糖(RaffinQse),泛糖(Panose) 或麥穿三糖 寡搪的例子為麥穿四糖,麥芽六糖及幾丁六糖。 環瑚精包含6到8艢相同的α — 1, 4-¾萄糖的單 元。一些例子為ct_. /3 — , 環瑚精,羥基丙基環湖 精及分枝的環湖精。 無水糖偽指一種由一種相關之單醣.雙醣.三_或寡 塘脱去一分子或數分子之水而形成的耱。 無水糖的例子為1 . 6 —無水耱,例如左《聚糖(
Levoglucosan) (1, 6-無水-/3 — D—吡喃葡糖苷) 。其他可能的變更洌為異構物式之1, 2 - 1, 3 —, 1 ,4 一 .或1. 5 —無水糖。1, 4 —無水糖的例子為無 水赤蘇醇與蘇醇(T h r e i t)。 一種較佳的無水糖的例子為左《聚糖(1, 6 —無水 一 /3 — D -吡喃涵糖苷)。 二無水耱的例子為1, 4:3, 6 —二無水一 D —山 梨醇,1, 4 : 3, 6 —二無水-D—甘露醇(Mannit) 本紙張疋度逋用中國國家標隼(CNS ) A4規格(210X297公釐)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫A "—-裝一 訂 經濟部中央樣準局具工消費合作社印製 五、發明説明( A7 B7 或 1. 4: 3. 6 — 二 _ 水一 L— X 地醇(Idit)。 —種較佳之二無水單醣的例子為1, 4:3, 6 -二 無水一 D —甘露醇。 本發 :Y表示 同樣 項所述之 而η = 0 另外 激在,m 本發 特歡在: C D )脱 在式 C I 2 , 在一 明另 -〇 目的為一锺式(I )的化合物,其持徵在 地,本發明的目的為一種式如申讀專利範圍第1 (I )的化合物,其待 ,Y —方面表 ,本發明的目 與η同時為0 歡在,m=l, p = 1 , Tjc — 0 —, 另方面表不一NH —。 的為一種式(I)的化合物,其持 明一種較佳的標的為一 Z表示一種單醣,雙釀 掉一個第一级羥基的一 的一種 C z 〜 (I ) 尤其是 種式( ,尤其 I )的 是多可 種式(I )的化合物,其 或三醣,寡醏或環糊精( 僮剩餘基。 較佳實施例中,R 1表示C 2〜 Cs ,最好是C2〜C4的烯基。 化合物中,A 1 k宜表示含可達7 達4個,最好是多可逹2値δί{原子 請 先 閱 讀 背 & 之 注 意 事X」 填 I 寫读 本兮 4~ 訂 經濟部中夬樣隼局負工消費合作·杜印製 痼51原子 的低烷撐 本發 ,其中該 C i 0飽 烷撐芳撐。 本發明一種較佳的標的物為一種式(I)的化合物 明另一種較佳的標的物為一種式(I)的化合物 二游離基R表示低烷撐,芳撐,一種Cs〜 和二價環鏈烴基,烷撐芳撐,芳撐烷撐,或芳撐 -10 本紙法尺度逋用中國國家標孳(CNS ) A4規格(210X297公釐) 307775五、發明説明() A7 B7 經濟部中央樣隼局員工消费合作社印裝 其中該剩餘基Z煤由一種單醏衍生出,該單賭待別是由一 種己醛糖及己酮糖選出,尤其是由1-垸基®塘苷選出。 此外,較好的是一種式(I )的化合物,其中該剩餘 基係從一種雙醣衍生出,該雙醣偽由ct, ct —及α. β - 與/3 — >3海藻糖選出,尤其是由α, α_海藻糖選出, 此外,更好的一種式(I )的化合物,其中剩餘基Ζ 偽從一種環湖精衍生出,該環湖精偽從一種α — , /3 —及 7 —環期精選出,尤其是由α —與占一環湖揞選出,最好 是由α —環糊精選出。 很好的是式(I)的化合物中.R1表示C2〜C3 的烯基;m與p之值為1 , m為0 ; A 1 k為含多可逹4 傾的碩原子的低烷撐,Y表示一 0 —;剩餘基Z偽由一種 糖衍生出,該糖表示一種1 一烷基《糖苷,α , a _海溪 糖或α _環糊精。 此外很好的是式(I )的化合物中,R 1表示C 2〜 Cs的烯;m, η, ρ為Ο ; Υ表示一 ΝΗ —;剩餘基Ζ 由一種糖衍生出,該糖表不一種1—院基》糖穿,a, ot 一海藻糖或α ~環湖精。 此外,較佳的是式(I)的化合物中.R1表示C2 〜Cs的烯基;m, η為0, ρ=1.剩餘基Ζ由一種糖 衍生出.該糖表示一種1 一烷基®糖苷,α . 海藻糖 或c(一環糊精。 更佳的是式(I)的化合物中,R1表示CZ〜C4 -1 1- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本買 *4· 本紙张尺度逋用中國國家標準(CNS >戍4規_格(210X 297公釐) 經濟部中央樣準局員工消費合乍;ii A7 B7五、發明説明() 嫌基;m=l, p = 1, n = 0;Alk表示含多可達4 画的踽原子的低垸撐。 持佳的是式(I )的化合物中,R 1表示C 2〜C 4 烯基;m=l, p = 1 , η=0;Υ 表示一 0 -; Aik 表示含多可達4痼的碩原子的低烷撐。 此外,持佳的式(I )的化合物中,R 1表示C 2〜 C + 稀基;m=l, p = 1 , η = 0;Υ 表示一 0-;A 1 k表示含多可達4健的碳原子的低烷撐;Z表示一種單 醣,雙豬或三蘸,募醣或環糊精(CD)脱掉一㈣第一级 羥基的一價剩餘基。 本發明另一目的為製造如申請專利範圍第1項中之式 (I )的一種化合物的方法.其持戤在: 把一種式(S )的糖: Z - X ( I ) (其中Z與申請專利範圍第1項中所予之意義同,X 表示一種可反應的基) 與一種式ί I )的衍生物: R 1 ( C 0 0 - A 1 k )m - (OCONH-R)^ -N C Ο ( I ) 或與一種式(IV )的衍生物: R 1 - Ν Η 2 ( IV ) -12- (請先閱讀背面之注意事項再填寫— 一頁 -裝
*1T 本紙伕尺度逋用中國國家橾準(CNS ) A4规格(210'乂 297公釐) A7 B7 經濟部中央櫟隼局員工消費合作杜印袋 五、發明説明( ) 1 1 作 用 t 其 中 的 變 數 苻 號 與 Φ 請 專 利 範 圍 第 1 項 所 予 音 1 義 同 0 1 I 典 型 的 可 反 應 其 X 為 一 種 羥 基 或 胺 基 t 該 基 與 式 ( I 請 it 1 1 閱 I ) 的 異 m 酸 酯 作 用 生 成 — 種 聚 胺 甲 酸 m 或 樹 脂 〇 讀 1 I ΐέ I 如 果 Z X 與 式 ( [V ) 的 — 種 化 合 物 作 用 » 則 X — 般 表 1 | 示 種 雞 核 基 ( Nuk 1 e 〇 f U g) (外展基) 1 特別是酯化或_ 意 事 1 項 丄 化 的 羥 基 〇 再 填 酯 化 羥 基 的 例 子 為 4 甲 苯 磺 m 氣 基 4 溴 磺 Μ 氣 寫 本 裝 * 頁 基 t 甲 院 磺 m 氯 基 或 二 氣 甲 基 磺 氯 基 * 一 種 鹵 化 物 ( 如 1 1 氣 化 物 1 溴 化 物 或 碘 化 物 ) 或 芳 基 锻 基 氣 基 ( 如 二 硝 基 苯 «1 I 醛 基 氧 基 或 苯 m 基 氣 基 ) 0 1 : 訂 本 發 明 的 化 合 物 可 在 有 或 無 種 溶 割 的 情 形 下 製 造 〇 1 有 利 的 方 式 是 使 用 — 種溶劑 » 它 — 直 呈 惰 性 % 換 之 > 即 1 1 不 參 與 反 應 〇 其 適 窖 的 例 子 為 醚 類 » 如 四 Μ 呋 喃 ( T Η F 1 I ) » 二 乙 基 醚 二 乙 撐 乙 二 醚 單 甲 基 醚 或 二 噁 院 » 鹵 化 烴 > ( 如 氣 仿 或 氣 化 甲 撐 ) » 二 極 質 子 墮 落 性 ( a P r 〇 t i a c h) 溶 I 劑 C 如 乙 腈 t 丙 酮 梦 二 甲 基 甲 m 胺 (. D Μ F ) * 甲 基 碟 1 1 藏 胺 ( Η Μ P A ) » N 一 甲 基 at 咯 院 酮 ( Ν Μ P ) 或 二 甲 1 \ 基 亞 两 ( D Μ S 0 ) ] , 醇 類 ( 如 乙 醇 > 甲 醇 ) 此 外 有 吡 1 1 | 啶 或 N — 甲 基 嗎 福 啉 0 在 製 造 本 發 明 的 化 合 物 » 反 應 物 宜 用 等 莫 耳 置 加 人 0 1 1 反 應 溫 度 舉 例 而 =s" ♦ 可 從 一 3 0 1 5 0 0 較 佳 的 溫 度 1 1 範 圍 為 0 °C 到 室 溫 的 m 圍 〇 反 m 時 間 在 约 1 5 分 到 7 天 的 1 1 - 13 - 1 1 本紙法尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 307775 B7 經濟部中夬標隼局貝工消费合作社印装 五、發明説明( ) 1 1 现 圍 » 最 好 約 1 2 小 時 〇 如 有 需 要 可 在 保 m 氣 體 ( 氬 或 氮 1 4» I ) 中 操 作 0 1 1 1 本 發 明 另 . 標 的 為 — 種 聚 合 物 * 它 含 — 種 由 至 少 一 種 請 1 1 閲 I 依 前 面 定 義 的 式 (: I ) 的 化 合 物 與 至 少 一 種 與 之 不 同 類 讀 背 i 1 ιέ 1 的 乙 烯 基 共 聚 物 ( a ) 的 m 含 作 用 産 物 之 1 注 i — 種 本 發 明 之 聚 合 物 的 較 佳 的 組 成 的 待 戲 為 重 量 成 惠 事 1 項 份 相 對 於 式 ( I ) 的 化 合 物 在 1 〇 〇 〇 5 % 的 範 圍 * 再 填 1 1 宜 寫 •t 裝 且 在 8 0 2 % t 最 好 在 7 〇 5 % 範 圍 I 1 含 至 少 —_. 種 式 ( I ) 之 化 合 物 的 聚 合 作 用 産 物 的 — 種 1 .1 較 佳 聚 合 物 之 持 獻 為 没 有 共 聚 物 ( a ) ♦ 且 傷 一 種 均 聚 1 1 物 0 i 訂 含 在 —* 種 本 發 明 的 聚 合 物 中 的 共 聚 物 ( a 可 為 親 水 1 性 或 嫌 水 性 » 或 為 二 者 的 混 合 物 0 適 當 的 共 聚 物 待 別 是 那 1 1 般 製 造 隱 形 眼 鏡 及 生 物 翳 學 材 料 所 用 者 〇 1 厂 嫌 水 性 J 共 聚 物 ( a ) 指 —-. αο 單 謾 1 它 們 以 典 型 方 線 式 産 生 呈 均 聚 物 形 式 的 聚 合 物 » 這 些 聚 合 物 不 溶 於 水 且 能 1 吸 收 的 水 少 於 1 〇 % 重 童 0 1 1 相 U 地 » 厂 親 水 性 J 共 聚 物 ( a ) 指 —- 種 單 體 * 它 以 L 典 型 方 式 産 生 — 種 均 聚 物 形 式 的 聚 合 物 t 該 聚 合 物 為 水 溶 1 I · 性 或 至 少 能 吸 收 1 0 % 重 量 的 水 〇 1 1 1 適 當 的 嫌 水 性 共 聚 物 ( a ) 包 含 : ( 但 不 限 於 所 列 舉 1 1 之 例 ) C 1 C 1 8 烷 羧 酸 酯 1 C 1 C 1 S 烯 > C 2 1 1 C I 3 鹵 化 烯 , 苯 乙 烯 f 低 院 基 苯 乙 烯 t 低 烷 基 乙 烯 基 醚 1 I - 14 - 1 1 1 本紙浪尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4规格(21〇 κ 297公釐) 經濟部中央揉率局貝工消资合作社印装 A7 B7五、發明説明() .c2〜Ct 〇過氟化烷基丙烯酸酯與一甲基丙烯酸酯或 相關之部分地佛化的丙烯酸酯與-甲基丙烯酸酯,C 3〜 C i 2過氟化垸基一乙基一硫羰(链)基胺基乙基一丙烯 酸酯與-甲基丙烯酸酯,丙烯醯氣基與甲基丙烯瓸氣基丙 烯IS氣基烷基矽氧烷,N —乙烯基卡唑,順丁烯二酸,反 丁烯二酸,衣康酸,中康酸及類似物的〜Ct 2烷基 酯,3較好的例子,舉洌而言,有丙烯膈,C 2〜C 5乙烯 式不鉋和羧酸的C t〜C +烷基酯或含多可達5膣5兵原子 的羧酸的乙烯基酯。 適當的嫌水性共聚物(a)包含甲基丙烯酸酯.乙基 丙烯酸酸酯,丙基一烯酸酯,異丙基丙烯酸酯,環己基丙 烯酸酯.甲基甲基丙烯酸酯,乙基甲基丙烯酸酯.丙基甲 基丙烯酸酯,丁基丙烯酸酯,乙烯基乙酩酯,乙烯基丙酸 酯.乙烯基丁酸酯,乙烯基戊酸酯,苯乙烯.氛丁二烯, 氣化乙烯.氣化乙烯叉.丙烯腈,1 _ 丁烯,丁二烯,甲 基丙烯賸,乙烯基甲苯,乙烯基乙基醚,過氰化己基乙基 硫羧按基乙基甲基丙烯酸酯,異冰片基甲基丙烯酸酯,二 氣化乙基甲基丙烯酸酯,六氰異丙基甲基丙烯酸酯,六氣 丁基甲基丙烯酸酯,三一三甲基甲矽烷氯一甲矽烷一丙基 甲基丙烯酸酯,3 —甲基丙烯醛氣基丙基五甲基二矽氣烷 ,與二(甲基丙烯醛氣基丙基)一四甲基二矽氣烷。 嫌水性共聚物(a)較佳的例子為甲基甲基丙烯酸酯 與丙烯腈。 -1 5 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫^頁) 裝 .1 i. 本纸伕尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 五、發明説明( 當 適 : 胺 -- 者烯 0 丙 A7 B7 列 -烯 所酯丙 下酸基 以烯甲 於丙一 限基與 不甲按 但與醛 ί 酯烯 含酸丙 包烯基 丨丙烷 a 基低 丨烷 , 物低胺 聚的醯 共代烯 性取丙 水基基 親羥甲 的被 , 取垸胺 基低舔 羥的烯 被代丙 , 収 | 酯基 2 酸羥 . 烯披納 丙 ,酸 基胺磺 甲一ί 烯 I 烯乙 與丙苯 酯基 , 酸甲納 烯與酸 丙胺磺 的鏗基 化烯烯 基丙乙 氯基 , 乙烷醚 , 低烯 胺的乙 硫I 代基 2 原 _ 0 基屆 烯 5 乙? I 3 Ν 含 . 共 咯 , 吡啶 基吡 烯基 乙烯 - 乙 Ν 1 .4 酸與m - 烷 2 丙 , 基酮 甲烷 I 咯 2¾
基 二 胺及 Γ 以 中 I 其基 ( 烷 1 低 基 -烷基 低胺 基基 胺烷 - 低 酸箪 羧 , 之 } 和较 飽之 不级 式四 基第 烯含 乙 包 的亦 子 J 丙酮醯 烯烷烯 , 咯丙 酯¾基 酸 I 烷 烯 2 低 丙 I 的 基基代 甲烯收 I 乙基 與 I 羥 SIN被 酸為 , 烯子胺 丙例醯 基的烯 垸佳丙 低較基 - 0 甲 基物 , 胺似胺 I 類醛 基與烯 烷醇丙 低基 , 式 基 烯 乙 的 子 原 磺 0 5 ~ 3 具 共 與 胺 0 烯 丙 ο 基酸 甲羧 - 和 與 筢 胺不 基基 甲乙 基 , 乙酯 基酸 羥烯 括丙 包基 子丙 例基 的羥 a 酯 ί 酸 物烯 聚丙 共基 性乙 水基 親羥 之 , 當酯 適酸 烯 丙 --------等 (請先M讀背面之注意事項再填寫本— • w J. n^— m In m· "Ί 一 經濟部中央橾準局負工消费合作社印袈 .基 Ν甲 .油 胺甘 醛 . 烯啶 丙Κ 基基 甲烯 乙 胺 , 醯醇 烯基 丙丙 ,烯 0 , 化胺 氮 0 - 烯 銨丙 酸基 烯甲 丙 二 基一 甲 Ν 酯 酸 , 烯酯 丙酸
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- N 基 烯 乙 烯物 丙似 ) 類 基與 丁 酸 丁烯 基丙 m 基 I 甲 3 , I _ 基烷 甲咯 一at 1 1 , 2 烯 丙 基 甲 基 乙 基 羥 1 2 為 .1/ a 物 聚 共 性 水 親 的 佳 較 本紙張尺度逋用中國國家標隼(CNS > A4規格(210X297公瘦) A7 B7 經濟部t央樣隼局員工消f合ftFi.:p& 五、發明説明( ) 1 i 酸 酯 f 丙 烯 m 胺 t N 1 N 一 甲 基 丙 烯 m 胺 與 N — 乙 烯 基 1 • i 一 2 — 咯 院 酮 0 1 1 1 本 發 明 的 聚 合 物 % 用 習 知 方 式 從 相 m 的 單 髏 利 用 行 家 請 1 1 閱 I 所 熟 悉 的 聚 合 反 應 構 成 ίΛ —. 般 加 入 一 種 游 離 基 形 成 物 ) 並 讀 背 1 I 把 1 上 述 單 證 的 混 合 物 加 熱 0 這 種 游 雞 基 形 成 Λ L· . 物 舉 例 而 言 之 注 1 I * 為 氮 雜 異 丁 腈 ( A I Β Ν ) * 過 氣 化 亞 硫 酸 鉀 t 调 氣 化 意 事 1 項 A 二 苯 甲 m i 過 % 化 氫 * 過 m 酸 鈉 或 其 他 舉 例 而 » 如 果 再 填 1 1 上 述 化 合 物 加 熱 則 在 均 寫 裝 把 解 作 用 (Η ο a q I y s 〇下形成游離 JS——_[ 基 t H 些 游 離 基 舉 洌 而 » 隨 後 可 造 成 聚 合 作 用 0 1 J 待 佳 的 例 子 為 氣 化 還 原 聚 合 作 用 引 及 發 劑 * 例 如 過 氣 1 I 化 重 硫 酸 it / 重 硫 酸 m 或 F e Z 4* ( 例 如 F e S 0 4 ) / 1 訂 過 氣 化 氩 之 混 合 物 〇 1 種 聚 合 作 用 可 在 有 或 無 — 種 溶 劑 的 情 形 下 進 行 〇 適 1 1 當 的 溶 劑 * 基 本 上 只 要 能 溶 解 所 用 的 單 髏 的 切 溶 劑 都 適 1 用 » 例 如 水 » 醇 類 ( 如 低 醇 例 如 乙 醇 或 用 醇 ) t 此 外 羧 酸 線 醯 胺 ( 例 如 二 甲 基 甲 m 胺 ) * 雙 極 非 霣 子 性 溶 劑 ( 如 二 甲 1 基 亞 通 ) » 以 及 各 種 適 當 溶 劑 的 混 合 物 参 例 如 水 與 一 種 醇 1 1 的 混 合 物 % 如 水 / 乙 醇 或 水 / 甲 醇 混 合 物 3 I r 本 發 明 另 標 的 為 聚 合 物 式 網 狀 溝 造 物 (Net Z W e r k e )( 1 I 交 聯 物 ) t 主 要 由 — 種 呈 交 聯 形 成 的 聚 合 物 構 成 * 該 聚 合 1 1 | 物 包 含 至 少 — 種 式 ( I ) 的 化 合 物 以 及 可 能 含 有 至 少 % — 1 1 種 與 之 不 同 類 的 乙 烯 式 其 聚 物 ( a ) 〇 1 ! 本 發 明 又 — 標 的 為 聚 合 物 式 交 聯 物 > 主 要 由 ™. 種 呈 交 1 I - 17 - 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐〉 A7 B7 經濟部中央樣隼局貝工消費合作.杜印裝 五、發明説明 ( ) 聯 形 式 的 聚 合 物 構 成 » 該 聚 合 物 包 含 至 少 —_. 種 式 ( I ) 的 ft 合 物 的 共 聚 作 用 産 物 • 有 共 聚 物 ( a ) 0 本 發 明 再 — 檫 的 為 製 造 聚 合 物 式 交 m 物 的 方 法 * 其 持 m 在 1 把 一 種 本 發 明 的 聚 合 物 交 聯 例 如 利 用 高 能 量 或 具 電 離 作 用 的 射 線 1 或 利 用 化 學 反 應 , 例 如 與 — 種 樓 向 交 聯 劑 ( 例 如 一 種 二 異 氡 酸 酯 ) 作 用 — 種 本 發 明 的 聚 合 物 的 交 聯 作 用 可 以 在 有 一 種 共 聚 物 ( 宜 為 雙 乙 烯 基 者 ) 的 情 形 下 利 用 游 離 基 式 或 ( 最 好 為 ) 光 交 聯 逹 成 , 該 共 聚 物 的 例 子 有 m 丙 基 ( 甲 基 ) 丙 烯 酸 酯 > 但 院 撐 乙 二 醇 二 ( 甲 基 ) 丙 烯 酸 酯 二 乙 烯 基 醚 * 二 乙 烯 基 苯 1 雙 酚 一 丙 酮 一 二 ( 甲 基 ) 丙 烯 酸 [B is P h e η ο 1 - A- d i (π e η t h ) a c r y 1 a t 】, 甲撐二 (:甲基丙烯屘胺或二烯丙基 苯 二 酸 酯 0 在 光 交 聯 時 » 以 適 當 方 式 加 入 一 種 可 引 發 游 離 基 交 聯 作 用 的 光 引 發 劑 〇 其 例 子 對 行 家 而 言 熟 知 者 * 待 別 是 可 用 苯 厲 姻 甲 基 醚 t 1 — 羥 基 琿 己 基 苯 基 酮 1 Da r ο C u-Γ 及 I r ga c U re 類 型 ( 最 好 為 Da Γ 0 C U Γ 1 17 3 ®及I r g a c u Γ 2 95 9 ® > m 適 當 的 光 引 發 劑 0 然 後 交 聯 作 用 可 光 化 性 的 射 線 如 適 當 波 長 的 紫 外 線 達 成 〇 在 交 聯 作 甩 前 己 先 構 入 聚 合 物 中 的 光 引 發 劑 亦 適 合 〇 持 別 適 合 的 光 引 發 劑 的 例 子 對 行 家 熟 知 者 1 持 別 是 I r ga C U re 2 9 5 9 ®的衍生物. 例如與甲基丙烯酸酯化者, 種 此 時 r — 種 例 如 用 I r ga C U re 2 95 9®酯化的甲基丙烯酸可當 - 18 - 本蛾•乐尺度通用中國國家橾芈(CNS ) A4规格(210X 297公釐) 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事
I J 填Ί 寫盤 本衣 -f— 訂 A7 B7 經濟部中央標孳局貝工消费合作杜印*.
五、發明説明( ) 1 1 作 持 別 的 so m 體 構 入 一 種 聚 合 物 中 〇 此 時 這 種 聚 合 物 適 合 直 » I 1 接 作 交 聯 , 不 必 加 入 —' 種 光 引 發 割 1 I 一 種 交 m 作 用 必 要 時 可 在 — 種 m 劑 中 做 所 用 溶 劑 基 請 1 1 閲 I 本 上 能 溶 解 «-Ju· Is 聚 合 物 的 — 切 溶 m 部 適 合 > 例 如 水 * 醇 ik 脊 i 1 I 類 ( 如 低 醇 一 洌 如 乙 醇 或 甲 醇 ) I 此 外 , 有 羧 酸 m 胺 * 如 1 l 二 甲 基 甲 醯 胺 或 二 甲 基 甲 週 1 以 及 適 當 m 劑 的 混 合 物 例 t 事 1 項 如 水 與 — 種 醇 的 混 合 物 1 例 如 水 / 乙 醇 或 水 / 甲 醇 混 合 物 再 填 寫 本 裝 〇 頁 本 發 明 的 聚 合 物 及 聚 合 物 式 交 聯 物 可 用 習 知 方 法 加 工 1 J 成 模 製 體 持 別 是 隱 形 眼 鏡 » 例 如 把 本 發 明 的 聚 合 物 在 — Ί I 適 當 的 m 形 眼 鏡 模 中 做 光 交 聯 而 製 成 0 因 此 本 發 明 另 外 — 1 訂 種 樣 的 為 主 要 用 本 發 明 的 聚 合 物 或 聚 合 物 式 交 聯 物 構 成 的 1 模製髏 0 除 了 皤 形 眼 鏡 外 $ 本 發 明 之 模 製 的 例 子 為 生 物 醫 1 1 物 品 或 特 別 是 眼 科 之 模 製 體 > 如 人 工 角 膜 » 眼 内 透 鏡 ( 水 1 晶 鼷 ) 眼 繫 帶 $ 可 在 外 科 使 用 的 模 製 體 , 如 心 m 瓣 膜 1 細· 人 工 動 脈 或 類 似 物 1 此 外 還 有 薄 膜 或 膜 片 * 例 如 擴 散 控 制 1 I 用 的 膜 1 資 訊 儲 存 用 的 可 用 光 構 造 的 萡 片 * 或 抗 光 材 料 > 1 1 如抗刻蝕或抗網販印刷用的膜或模製體 0 1 r 本 發 明 —· 持 別 實 施 例 偽 針 對 皤 形 眼 鏡 * 它 們 包 含 — 種 1 本 發 明 的 聚 合 物 式 交 聯 物 或 者 主 要 地 或 r±s* 兀 全 由 — 種 本 發 明 1 的 聚 合 物 式 交 聯 物 溝 成 0 這 lit 隱 形 眼 鏡 有 — 滴 具 異 常 出 奇 1 1 有 利 性 質 的 載 板 〇 這 些 性 質 舉 例 而 t 指 其 與 人 類 角 膜 1 1 與 淚 液 之 出 色 親 和 性 • 這 種 親 合 性 是 基 於 —* 種 水 含 置 與 氣 1 1 - 19 - 1 I 本紙法尺度通用中國國家標準(CNS > A4規格(210X 297公釐) A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明 ( ) 兹 透 性 的 均 衡 比 例 以 及 機 滅 性 質 與 圾 收 性 質 〇 此 外 * 本 發 明 的 皤 形 眼 鏡 具 高 度 變 形 抵 抗 性 〇 所 有 上 述 之 擾 點 當 然 不 5 疋 陲 形 眼 鏡 所 獨 具 有 者 t 而 偽 其 他 本 發 明 之 模 製 髏 亦 具 有 者 0 本 發 明 的 另 — m 的 為 由 本 發 明 聚 合 物 交 聯 而 得 的 — 種 陲 形 眼 鏡 〇 本 發 明 的 共 聚 物 及 共 聚 物 式 交 聯 物 的 一 種 待 別 用 途 偽 針 對 生 物 材 料 ( 例 如 藥 劑 材 料 ) 的 蓮 送 統 ( D r Ug De 1 i v e r y S y t era)。 本發明的聚合物與聚合物式交聯物具有 — 種 膠 溶 體 ( Ge 1) 構造, 有機化合物, 特別是具藥剤活性 的 有 機 化 合 物 可 結 合 到 該 構 造 中 0 如 果 這 種 聚 合 物 例 如 敵 局 部 加 X > 則 這 藥 劑 材 料 首 先 慢 慢 及 連 續 地 釋 放 而 發 揮 其 功 效 ( 稱 厂 擴 散 控 制 J ) * 其 次 侷 限 在 局 部 t 在 該 處 结 合 在 一 基 質 ( 載 體 ) 上 〇 本 發 明 又 一 標 的 針 對 式 ( I ) 的 本 發 明 的 αα 單 匾 的 應 用 或 由 此 所 製 及 上 述 的 聚 合 物 之 應 用 r 将 之 用 於 施 覆 —* 種 底 材 ( 例 如 玻 璃 多 陶 瓷 材 料 或 金 屬 ) t 以 及 ( 最 好 為 ) 聚 合 物 基 質 ( 例 如 可 在 眼 科 使 用 的 産 品 t 如 隱 形 眼 鏡 » 眼 内 透 鏡 ( 人 工 水 晶 饅 ) 或 眼 繫 •mb 市 及 可 在 醫 藥 方 面 使 用 的 産 品 〇 式 ( I ) 的 化 合 物 及 由 此 所 製 的 聚 合 物 持 別 適 用 於 把 預 成 形 之 聚 合 物 基 質 > 持 別 是 可 在 眼 科 使 用 的 産 品 ( 如 H 形 眼 鏡 ) 施 覆 — m 親 水 膜 0 - 20 - 本紙張尺度通用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 請 先 閱 讀 背 ί 事 項.<*~4 再 填 t 寫 啦 __fr 頁 訂 j*««v 線 3077 A7 B7 經濟部中夬橾準局負工消費合作社印製 五、發明説明 ( ) 比 處 聚 合 物 基 質 特 別 是 指 由 眼 科 方 面 的 透 鏡 ( 尤 其 S 疋 陲 形 眼 鏡 ) 的 典 型 材 料 媾 成 的 基 質 0 適 田 的 聚 合 物 基 質 的 例 子 有 P G P隱形眼鏡 (硬式透氣型:) ♦ 例如V e f Q C on A (0 C U S X 1) 1 Pa f 1 U f 0 C ο η ή (F lu 〇 r 〇 P e r 1U, 3 0 )或S 1 1 a f 0 C ο η Β (Po ly C 0 η - HDK) 同樣適合的有無定形鐵氣龍基質或由 此 所 製 的 隱 形 眼 鏡 , 例 如 由 鐵 氟 龍 A F 1 6 〇 0 或 鐵 m 龍 A F 2 4 0 0 所 製 者 * 其 中 由 鐵 氟 龍 A F 1 0 0 0 製 者 偽 — 種 6 3 — 7 3 耳 % 之 過 氟 化 一 2 * 2 一 二 甲 基 — 1 » 3 — 二 噁 茂 及 3 7 2 7 莫 耳 % 四 氟 乙 烯 的 共 聚 物 1 而 由 鐵 氣 龍 A F 2 4 〇 0 所 製 者 為 — 種 8 0 9 0 莫 耳 % 過 氟 化 一 2 * 2 — 二 甲 基 一 1 f 3 一 二 與 2 0 1 〇 莫 耳 % 四 m 乙 烯 的 共 聚 物 〇 尤 其 是 含 聚 矽 氧 院 的 聚 合 物 基 霣 為 適 合 者 0 上 述 底 材 的 施 覆 —— 般 用 一 種 行 家 所 熟 悉 的 方 法 實 施 0 — 種 式 ( I ) 之 本 發 明 的 化 合 物 或 由 此 所 製 的 聚 合 物 舉 例 而 ,1 — « 利 用 反 應 性 基 共 價 结 合 在 一 本 程 表 面 0 如 果 所 要 施 覆 的 材 料 在 本 醴 表 面 没 有 適 當 的 反 應 基 » 刖 舉 m 而 f 先 將 之 用 — 種 電 漿 處 理 0 如 此 * 適 當 的 反 應 基 就 構 入 上 述 底 材 的 表 面 上 〇 巨 前 這 點 舉 例 而 言 可 用 — 種 雙 官 能 之 游 雞 基 衍 生 而 得 * 該 游 離 基 此 時 本 身 可 與 — 種 式 ( I ) 的 本 發 明 的 化 合 物 作 共 價 结 合 〇 適 當 的 反 應 基 的 例 子 為 羥 基 » 胺 基 1 羧 基 * 羧 基 _ 磺 m > 氣 化 磺 m 或 鹵 素 ( 如 m 或 碘 ) 0 較 佳 的 反 應 基 為 羥 基 - 2 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) 請 先 閱 讀 背 δ 之 注 意 事 項.—V 再 填 1 寫 植 頁 訂 A7 B7 五、發明説明() 與胺基。將反應基(如羥基或胺基 > 葙電漿表面處理形成 到一本體表面的方法,在國際專利申請案W0 8 9/0 0 2 2 0 ( G r i e s s 3 r 等人)提到。 為了要使式(I )的本發明的箪疆及由此所製的聚合 物能接枝到一本醱表面,故該本髏表面必須如前述先作衍 生作用。這種作用,舉例而言,宜利用一種雙官能游離基 達成,該游離基的持戲在於,它的官能基一端例如與本醱 表面的羥基或胺基形成共價结合,另一端例如與式(I) 的化合物或由比衍生的聚合物的羥基形成共價结合。此雙 官能游離基的官能基宜為異氡酸酯,而游離基宜由以下之 物選出:低烷撐,芳撐,一種的飽和二價琿鐽基,烷芳撐 ,芳撐烷撐,與芳撐烷撐芳撐。 經濟部中夬樣準局貝工消費合作社印製 I-------{年 {請先閱讀背*之注意事項再填寫本i 訂 將式(I)之本發明的單醱或由此所製的聚合物接枝 到一本體表面的另一方法.主要换将一種光反懕性的基结 合到一種式(I)的本發明之單謾或一種由比所製的聚合 物上.該單體或聚合物随後利用適當波長的紫外光照射交 聯到一本髏表面(例如用電漿氯處理過者)。這種方法在 美專利(JS 5,002,582 中或 R.L.W.Smithson 等人的” Colloids and Surfaces B:Biointerfaces, 1,349-355(1993)中提到 Ο 將式(_ I )之本發明的單體或由此所裂的聚合物接到 一本體表面的第三方法,偽先將一種反應性光引發劑結合 到一本髏表面,然後用一種光接枝聚合作用將式(I )的 -22- 本紙法尺度通用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) 五、發明説明( A7 B7 單體接枝上去。持別是形成一種具有所謂之「刷子構造」 的接枝聚合物層,這種層也還可以再交聯或接枝。 以下實施例用於進一步說明本發明;但們並不限制本 發明的範圍於此。溫度偽為攝氏,3 〔實例1〕
6 — 0 —胺基甲醛一乙氣基甲基丙烯醯基一1 一 ◦一甲基 一/3 — D-吡喃《糖苷 把37克(0. 19冥耳)甲基一 >3 — D —吡喃糖苷 在0°C溶在吡啶中,並用一莫耳當董2 —異氰酸酯乙基甲 基丙烯酸酯(I E N ) —滴滴地作用。在0 ’C瀠拌兩天 (D C -控制,溶劑氣仿/ M e〇Η 1 0 : 1 )。在室溫小心将 吡啶蒸發掉。將剩餘物用氮仿/ N e 0 Η 1 0 : 1作色層 讀 先 閲 讀 背 ΐέ 之 注 意 事 項 再 t 填 , 亭裝 —$— 頁
J 訂 經濟部中央標窣局男工消资合作杜印製 的 \1»· ^ ο 6 克 8 9 3 下 留 ,° 後體 離泡 分發 劑的 溶性 將濕 〇 吸 圖色 基 醯 烯 丙 基 甲 基 氣 乙 - 0 甲 基 J 胺 2 I 例 ο 實 - C 6 ο 無 ~gs 種 基 辛 本紙乐尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 經濟部中央樣隼局貝工消費合作社印裝 A7 _B7_ 五、發明説明() —/3 — D —毗喃®糖苷 把208毫克(0. 7 1毫莫耳)辛基一 /? — D-ttt 喃《苷以類似實例1的方式與一冥耳當量2 -異氦酸酯乙 基甲基丙烯酸酯作用。闱拌過夜後用類似實例1的方式菡 理並纯化,留下1 3 0毫克(4 0 % )的一種無色油。 MS (FAB) : 4 4 6 (M-Η) ~ 4 8 2 (M + C1) · 〔實例3〕 6 — 0 —胺基甲醯一乙氧基甲基丙烯醯基一1 — 〇_甲基 一 oc—吡喃葡糖苷 把2. 0克(10. 3毫莫耳)甲基一α-D —吡哺 葡搪苷在0°C溶於20ml!ft啶中。把一莫耳當量2 —異 氣酸乙基甲基丙烯酸酯加到此溶液。6小時後再加一當量 2 —異氛酸乙基酸乙基甲基丙烯酸酯並«拌過夜。24小 時後加第三當量2-異《酸乙基甲基丙烯酸酯。36小時 後将此反應溶液用2 0m丨甲苯稀釋,然後濃縮。将殘餘 物經5 00克矽嘐凝醱用色涵圖方式纯化。洗出劑為:醋 酸乙酯(2000ml),醋酸乙酯/乙腈9: 1 (20 0 0ml),醋酸乙酯/乙腈1 : 1 (1000ml)與 甲醇(1 000m丨)。得到上述標題的化合物,它是實 例1的a —類似物,呈無色粉末。 MS (FAB) :449 (M-H) + 367 (M+NH4 ) + -2 4- 本纸伕尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本x 袈 訂 307775 A7 B7 五、發明説明() 〔實铯4 ] --------:衣- (請先Ml讀背面之注意事項再填寫本育| 1-0 —甲基一6-N —(脲基一乙氣基甲基丙烯醯基) 一 6 -去氧一 ct 一 D -呋喃葡糖苷 把0· 276克(1. 2毫莫耳)甲基_6 —胺基一 6_去氣一α-D —呋喃®糖苷氫氮酸在〇3C溶在1 Om lDft啶,並加50ms重氣雙環〔2. 2. 2]辛烷把 一莫耳當量2 —異氰酸乙基甲基丙烯酸酯一滴滴加入並fg 拌過夜〔用氛水(25 %水液),乙醚,異丙醇5 : 5 : 6作D C控制]。然後加反應溶液小心瀑縮.並以色層圖 方式用C Η 3 C N /甲醇9 : 1的溶劑混合物作純化。本 -訂 實例標題的化合物呈無色油的方式留下。
MS (FAB) :347 ( Μ - Η ) ~ , 3 8 3 (M + C I )- 〔實例5〕 6 — 0_胺基甲醯一乙氣基甲基丙烯醯基一 α. ct —海溪 糖 經濟部中央橾孪局貝工消費合作社印製 把40克(0. 106莫耳)α, α -海藻糖溶在4 00m丨吡啶中,且在麼拌情形下在室溫(RT)慢慢滴 入18. 13克(0. 117其耳,1. 1當童)2 —異 m酸乙基甲基丙烯酸酯。將之醍拌過夜。然後將此反應溶 液加300m 1甲苯,如此有一種白色固醱沈殿。將剩餘 物過濾並用少許甲苯清洗。如此得到3 9 . 4克粗産物, -2 5 - 本紙法尺度適用中國國家樣準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 五、發明説明( A7 B7 将 之 溶 在 3 〇 〇 m 1 水 中 0 慢 慢 把 1 Ζ 升 乙 腈 加 入 此 溶 液 r 中 間 産 生 — 種 乳 液 0 如 此 再 加 — 升 乙 腈 t 這 · 來 * 有 — 種 白 色 固 2M as 沈 殿 Ο 將 此 固 醱 過 濾 並 呈 起 始 材 料 形 式 回 收 ( 1 8 克 4 5 % ) 0 然 後 將 清 澈 溶 液 — 直 加 丙 酮 t 直 到 不 再 有 沈 m 生 成 為 止 Λ 然 後 將 務 清 之 溶 液 濃 缩 將 留 下 的 殘 留 物 溶 在 水 中 用 乙 酸 乙 酯 洗 兩 次 再 重 新 濃 縮 , 如 此 得 到 本 實 例 標 題 的 化 合 物 呈 無 色 固 zm 睡 形 式 0 R 5 一 值 0 5 9 ( C Η 3 C Ν / Η 2 0 8 : 2 ) Μ S ( F A B ) 4 9 6 ( Μ — Η ) - 燃 m 分 析 : C Η N 計 算 4 5 8 8 % 6 2 8 % 2 8 2 % 發 現 4 5 1 2 6 2 9 % 2 8 4 % 藻 海 I - 基 韹 烯 丙 基 甲 基 氧 乙 I 醯 甲 基 j 胺 6 -例 ο 實- C 6 糖 請 先 閲 讀 背 ΐέ 意 事 項 再 填 寫 發 _ 衣 頁 訂 經濟部中央標準局負工消费合作.杜印製 耳 8 莫將 毫溫 2 室 9 在 2 〇 • 中 ο 啶 ( 吡 克乾 9 1. m -—- 9 將 . 中 1 氣在 氬溶 在糖 中藻 瓶海 燒| 1/3 在 , θ· 液業 溶作 此後 人然 滴 時 慢小 慢 6 Μ 拌Em I 再 \—/ ο 耳 應 莫反 毫顯 5 明 5 出 . 看 5 可 ί 己 升 . 微後 1 時 6 小 並下 中 留 水 〇 於 丨 溶 1 之 : 將 9 〇 水 澱 \ 沈腈 體乙 固 , 種 螺 1 矽 有克 此 ο 如 ο , 3 苯 ί 甲ib 1 纯 E 圖 ο 庙 1 色 入用 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4规格(210X297公釐) 經濟部中夬樣準局貝工消費合作社印製 A7 _B7_五、發明説明() 10克(36%)的一種無色固體。 Rf -值:0. 48 ( C Η 3 C N / Η 2 0 8:2) 〔實冽7〕
6—0—胺基甲醯一〔2. 4-甲苯基一Ν—按基甲醛一 〇_乙氣基甲基丙稀酵一 2, 4· —甲苯醇〕一 α, α —海 藻耱 把2克(5. 3毫莫耳)的α. α —海藻糖在〇°C溶 在1 00m 1吡啶中。然後把1當量的2 —異氰酸一 4-N (胺基甲醛一甲基丙烯醛乙基)一甲苯(依美專利US 2, 958. 704從2. 4 —甲苯撐二異氰酸酯及2 — 羥基乙基甲基丙烯酸酯裂造)加入。24小時後,將反應 混合物在高度真空中嬝縮,並將剩狳物用色層圖方式纯化 (矽嘐,乙腈/水8 : 2)。瘭題的化合物呈無色固體方 式留下來。 MS (FAB) :645 (Μ - Η) , 6 6 9 ( Μ + Ν a -27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ------- (請先¾讀背面之注意事項再填寫A. 頁 n^n am 一 ν^ϋ ^im Βι^ϋ • · τ*J沒 307775 A7 B7五、發明説明() )+ , 681 (M + C1)- 〔實例8〕
經濟部中央橾準局貝工消費合作社印製 2—0 —或(5 — 0_ —單胺基甲醛一乙氣基一甲基丙烯 醯一1, 4:3, 6—二無水一D-山梨糖醇 把5克(34毫莫耳)的1. 4:3, 6_二無水一 D —山梨醇溶在50ml吡啶中,且在0°C加1當置的2 -異気酸乙基甲基丙烯酸酯。將之加熱到室溫並再襯拌過 夜。然後将反應混合物濃縮並用色《圖方式纯化。(矽膠 .氛仿/甲醇1 0 : 1 )標題的化合物呈無色油方式得到 〇 . C黄例9〕 6— 0 —胺基甲醯一乙氣基一甲基丙烯瓸一α,々一麥穿 —換 ——ΤΓ〇 把5克(9. 9毫莫耳)麥芽三耱(溶在l〇〇ml 吡啶中)在室溫加1當蛋2 —異氡酸乙基甲基丙烯酸酯。 48小時後加1 〇〇m丨甲苯,並仔細在高度真空中濃縮 到乾。留下一種淺黃色的油,將之用色層圖法純化(4 0 _ 2 8 - (請先聞It背面之注意事項再填寫本Ϊ I^m n^— n.t flu— JTi TJ —^ϋ I * 1 i-"头 本紙伕尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明(
0克矽醪,乙臏/水,先9 : 1 ,然後8 : 2 )。得到1 .3克(20%)單丙烯酸酯,呈無色油形式。 Rf -值:0· 35 ( C Η 3 CN/Hz 0 8:2) MS (FAB) :658 ( Μ - Η ) * , 6 9 4 (M + C 〔實例1 0〕 6 Ο—胺基甲醯一乙氣基一甲基丙烯醯 環湖精 請 先 閱 讀 背 &冬 意 事 項一丄^ 再 I 填 I 寫 發 ^—参 頁 把5克(5. 14毫莫耳)α -環瑚精(c(_CD) 溶在50m 1吡啶中,且在室溫加1當董2 —異氡酸乙基 甲基丙烯酸酯。24小時後形成一種懸浮液,將它過濾。 如此得回3 . 9克c(一 C D起始材料。然後将此澄清溶液 加200m 1甲苯,如此生成一種白色沈澱物。将之吸出 並乾燥。將乾燥過之沈澱物溶在1 0m 1水中並加60m 1丙酮。重新産生一種沈澱,将之過濾並丟掉。把留下的 澄清溶液瀑縮,放在一此甲醇中,並加幾滴乙腈。産生一 訂 I 線 經濟部中央橾隼局属工消费合作社印袈 物 合 化 的 題 標 到 得 此 如 〇 燥 乾 並 出 〇 吸化 之純 将作 , 圖 物層 澱色 沈用 色須 白不 tf - 種, 化 纯 »(S 上色 嘐作 砂 ) 在 3 物 ·· 産 7 粗後 此最 把 -可 2 式 : 方 8 種用 1 再 另 , 腫 乙 9 為 先 水
R M 2 8ο 2 Η\ Ν C 3 Η C ./V 4 2 〇 值 Β A F /fv s Η 1 Μ /IV 6 2 Μ /1.· 2 6 c + 本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 五、發明説明( 例 實 A7 B7 精 糊 環-- 烯 丙 基 甲 基 氣 乙- 甲 基 胺 -ο- 6 把 克ο 甲 基 , 乙 中酸 啶氰 ¾異 在 並 ο 基 1 留 E 殘 ο 將 ο ο 1 縮 把濃 , 全 後完 ο Ρ 丙甲物 在耳擇 溶莫地 D 毫滴 C 8 滴 I . 1 亡 1 } 丨ί Μ 耳克 Ε 莫41 毫 7 ί 8 . 酯 8 2 酸 . 用烯 m 5
2 勺 .B 天 兩 中化 空純 真水 在 \ 後腈 然乙 , 用 物式 合方 混圖 應層 反色 此用 入膠 加矽 苯經 --------裝 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本j 離 分 劑 溶 將 物 合 化 的 題 標 的 式 形 之 形 定 無 下 留
R 值 ο Ν C 3 Ηc y( 6 8 2
Β A F /f\sM Η 1Μ ./f\ 8 8 2 訂 例 實 2 中 啶 it 在 溶 D C 精| 糊石 環 ) - 耳 ΛΜ 莫 - 毫 醛 6 甲 7 基 . 胺 1 基丨 丙克 烯 ο 單 I 2 0把 I 6 滴 } 滴量 1 當 V 2 ο , 在耳 並莫 經濟部中央橾準扃貝工消费合作社印製 2 後 加時 再小 後0 時 小 6 3 mο 5 用 液 溶 應 毫 〇 2 入 5 加 . ·—~\ 3 啶 (K 克 1 毫rn 3 2 9 在 2 溶 C 酯 液酸 溶« 種異 I 基 把丙 地烯當再 1 中反用 啶將物 ttt後餘 1 天剩 ΓΠ5 將 2 〇 ο 在酯縮 溶酸濃 (« $ 酯異完 酸基後 «丙然 異烯 , 基量釋 丙當稀 烯 4 苯 董加甲
水 \ 腈 乙 膠 。 矽物 ( 合 化 化 純的 式題 方標 圖到 .<»得f-色 後 R 9 3ο 值 離 分 劑 溶 將
3 7ο Η \ Ν C 3 Η C 本紙法尺度適用中國國家搮準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) A7 B7 307775 五、發明説明() MS (FAB) :1240 ( Μ + N a ) + , 1 3 4 8 ( M + N a +硫甘油)+ 請 先 閲 讀 背 5 % 事 項 再. 填 | 寫 植 本衣 〔實例1 3〕 6— N —烯丙基一胺基-6 -去氣一 /3環瑚精 在氬氣中把100毫克(78徹莫耳)6 — 0 —單甲 苯醯磺醯一 環糊精在既拌情形下把1. 3ml) 17 • 5毫莫耳)烯丙基胺分成一份份地加入。所造成的懸浮 訂 液在4小時加熱到7 0 °C。然後將反應物在高度真空中蒸 發至乾燥。将剩餘物溶在2 m丨水中,然後加1 0 m 1乙 腈使之沈毅。将沈澱吸出並用少量乙購清洗。乾燥後,留 下56mg (6 1%)無色固體。
Rf-值··0. 10 〔醚/ NH3 (25%水性)/異丙醇 5:6:6] MS (FAB) :1174 (M+H) + . 1281 (Μ +硫甘油)+ 經濟部令夬樣準局負工消费合作.杜印製 4 1 例 實 Ο
本紙法尺度逋用中國國家標隼(CNS ) A4规格(210X297公釐) 經濟部中央樣準局負工消費合作杜印製 A7 B7 五、發明説明() 6 - 0 —胺基甲醯一乙氯基一甲基丙烯醯一葡酸_7 -内 酯 在 5. 0 g (28. 1 毫莫耳)D ( + ) - ¾ 酸一δ 一内醋(溶在50ml吡啶中)慢慢滴入4. 4克(28 .1毫莫耳)IEM。在室溫攪拌兩天,然後如實例1操 作。用色層圖純化(乙腈/水9 : I)産生2. 8克(3 0%)的一種無色粉末。 MS (FAB) :334 ( Μ + Η ) + , 3 5 6 ( Μ + Ν a ) + 〔實例1 5〕 6 —烯丙基胺基一 1 一 〇 —甲基一 6 —去氣一;Q — D吡喃 葡糖苷 在1 00毫克6 — 0 —甲苯磺醯一甲基一 /J-D —吡 喃®糖苷加入1 m 1烯丙基胺並在40 t醍拌1 2小時。 然後將此反應混合物在高度真空中瀑缩,然後用色層圖方 式纯化(乙膈)。留下3 0 m g ( 4 2 % )的一種無色油 〇 〔實例1 6〕 6-0 —胺基甲醱一乙氣基一甲基丙烯截一α, /3 —麥芽 糖 -32-
--------f 、裝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫A X1) 訂 ____f 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明( 以類似實例6的方式把溶在吡啶中的1 0克(〇 . 〇 27莫耳.)麥芽糖與一當量IEN1作用5在處理與纯化後 留下2. 9克(22%)的無色粉末。
Rf -值:0. 32 ( C Η 3 CN/Hz 〇 9: 1 ) MS (FAB) :496 ( Μ - Η ) . 5 2 0 (M + Na )+ , 5 3 2 (M + CI)- 〔實例1 7 ] 6 — 0 —胺基甲醛一乙氣基一甲基丙烯鏗一α, /3 —乳糖 以類似資例1 6的方式得到類似的産率的標題的化合 物;從乳糖與溶在吡啶中的I ΕΜ起始。
MS (FAB) :498 (M + H) + , 5 2 0 (M + N a 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 | 再 填 丨 J % -Τ- 訂 經濟部中央揉隼局負工消费合作.杜印製 水 的溶的 0 )() - 耳 6IIE 5 . 8 14 1 ο 董 C I 3 當克 0 .14 烯 ο 與4+ 丙 ί 苷下 > 基 克耱留 Η 甲 ο»後 C+ 一 5 喃化物 Ν 基 把吡纯合 { 氣物式 I 與混 8 乙構方 D 理物 1 1 異的 I 菡構 3 醯及 8 召 。異: 甲糖例一用酯 } _基《實水作酸03 8 胺喃似無}烯<: 1 I¾類 I 中丙 F 例 ο I 以 6 啶單 ί 實 一 <0. ,«;種 S C 2 _ 1 在一 Μ 本紙法尺度適屑中國國家橾準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) 五、發明説明( A7 B7 〔實例1 9〕 6 —〇一胺基甲韹一乙氣基一甲基丙烯瓸 環湖精 以類似實例1 1的方式從2 0克(1 5 . 4毫莫耳) 7 — CD與7. 2克(46. 3毫莫耳)IEM (:溶在2 5 0 m I吡啶中)製造瘰題化合物。得到4 . 4 7克(2 0%)的一種無色粉末。 Rf -值:0. 36 ( C Η 3 C N / Η 2 Ο 7:3) MS (FAB) : 1 4 7 5 ( M + N a ) + 〔實例2 0〕 6 — 0—單烯丙基胺基甲瓸一 α _環湖精 用類似實例12的方式將20克c(一環猢樁與6. 3 克(3. 75當量)烯丙基異银酸酯(溶在吡啶中)作用 。纯化後留下4克(1 9%)的一種無色粉末。 Rf 值:0· 15 ( C Η 3 C N / Η 2 Ο 8:2) MS (FAB) :1054(N-H) + 請 先 Μ 讀 背 & 之 注 意 事項丄 再一· 填1 寫楗 本衣 訂
經濟部中夬橾準局負工消f合作杜印SL C實例2 1〕 聚(6— 0 —胺基甲瓸一乙氣基一甲基丙烯醛一1 一〇一 甲基一Θ-D — ΙΚ喃《糖苷)均聚物的合成 把一種1. 0克6 — ◦胺基甲醯一甲基丙烯醛乙基一 甲基—Θ — 0吡喃Μ糖苷在4毫升水(除氣者)的溶液在 氬氣中冷却到0 t。然後把5 0徹升的一種重硫酸過氣化 -34- 本紙法尺度通用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 五、發明説明( A7 B7 銨溶液(此過硫酸塩溶液濃度為1 0 m s / m丨)與5 0 微升的一種重亞碕酸鈉溶液(此重亞硫酸塩溶液濃度亦為 1 0 m g / m I )加人。2小時後將比反應溶液灌到4 Ο 0毫升甲醇.如此820克(82%)的聚合物呈細粒白 色固髏沈澱。 〔實例2 2 聚(6 —0 —胺基甲醯—乙氣基甲基丙烯醯_ 海 請 先 閱 讀 背 & 之 注 意 事 項 寫 读 本衣 藻糖)均聚物的合成 克 I ο 0 .烯 1 丙 把基 中甲 氣基 氬氣 在乙 内 -瓶醯 燒甲 一 基 在胺 - ο 2 α - 在 6 溶 的糖 )0 耳海 莫一 毫α 1 溶 加納 各酸 〇 硫 P 重 ο 種 到一 却的 冷升 並微 )ο 質 ο 品 1 C及 L 较 P 化 Η 氣 ί 過 中酸 水硫 氣重 除升 1 微 m ο 4 ο 購應 , 乙反澱 丨此沈 综将餳 追後固 C 然色 D 〇 白 用束種 利结一 用應有 作反此 合將如 聚 . , 。 後中 } 時醇 同小甲 —l 2 〇m 例 } ο 簧2 ο 與:4 度 8 入 潘 滴 ί 水液 液 \ 溶 ,ιτ 經濟部中央樣準局貝工消費合作社印製 >粉 η 形 re定 ie無 is色 11白 ph呈 y 1IM , ( 物 化聚 液均 親的 之 } 將 並 中 水 { 在克 放毫 , ο 濾 ο 過 9 澱到 沈得 將 。 % ο 9 末 例 6 實 ί C 聚 3 2 海 I ¢1- 0 烯 丙 基 甲 基 氣 乙- 醯 甲 基 胺 i ο 甲 基 胺- ο- 6 克 毫 ο 〇 5 把 式 方 的 成 2 合 2 的例 物黄 聚似 均類 ) 用 糖 0 本紙悵尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2丨0X 297公釐) 7775 A7 B7 五、發明説明( 醛一乙氣基甲基丙烯醯一 Θ —海藻塘在2m 1除氣水 中聚合。在親液化後留下3 58毫克(7 2%)的白色固 體。 〔實洌2 4〕 聚(6 — 0 —胺基甲醛一乙氣基甲基丙烯醯一α, β -麥 芽三搪)均聚物的合成 用類(以實例22的方式把500ms 6 — 0 -胺基甲 醛一乙氣基甲基丙烯醯一 α, /3 —麥芽三糖(溶在2m i 除氣水中)及在有5 0徹升重硫酸過氣化銨溶液及5 0徹 升重亞硫酸鈉存在的情形下聚合.親液化後,留下371 毫克白色固體。 〔實例2 5〕 聚(6 —〇一胺基甲醯一乙氣基甲基丙烯醯_α-瑗糊精 )均聚物的合成 在一種混在0. 2ml的水(除氣者)中的100毫 克(8 9微莫耳)的6 — 0_胺基甲醯一乙氣基丙烯醯一 cx環瑚精的懸浮液加2 0微升的乙腈。在攪拌情形下把各 1毫克重硫酸過氣化胺及1毫克重亞硫酸納加入此溶液中 。聚合作用利用DC追踪。20小時後這種略雲IS狀的反 應溶液灌到4 0 m 1甲醇。把沈澱的固醴過濾,放在水中 並親液化。留下88毫克(88%)均聚物。 36- 本紙*尺度適用中國國家揉芈(CNS ) A4規格(210'乂 Σ97公釐}
請 先 閲 讀 背 & % 事 項 I 再 A 填 丨 衰裝 ~~I 訂
J 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 經濟部中央樣準局属工消费合作杜印製 A7 B7 五'發明説明() 〔實例2 6〕 聚(6— ◦—胺基甲醯一乙氣基甲基丙烯瓸一 /3 —環湖精 )均聚物的合成 在一嬈瓶中ffil 00毫克S — 0 —按基甲醯_乙氯基 甲基丙烯醯一 /3 —環糊精溶在〇. 6¾升乾二甲基甲鏗胺 (D M F )中。然後將此溶液濾清並加1 0毫克A I Β Ν 。将反應混合物除氣,然後在氬中加熱到8 0 °C。在此溫 度反應過夜。然後將反應混合物在1 0 0 m 1中醇中IS拌 ,如此有一種細白固體沈澱,將之過濾並乾燥。 〔實洌2 7 ] 聚一共(6 — 0 —胺基甲醯一乙氣基甲基丙烯醯一α, α 一海藻糖/丙烯醯胺)的合成(莫耳比 海藻糖/丙烯酸 胺 3 : 1 ) 在一燒瓶中把溶在除氣水中的實例5所得之2 0 0毫 克6 — 0 —胺基甲醯一乙氣基甲基丙烯截一 ct, a -海溪 搪放在氬氣中。加入9. 5毫克(0. 134毫莫耳)丙 烯醯胺。將這種混合物用氬冲刷,冷却到0 °C然後加1 0 微升重硫酸過氣化銨溶液與1 0徹升重硫酸納(*度同實 例2 1 )。将此反應混合物攪拌三天。然後加1 0 0 m 1 甲醇,如此有種白色固體沈澱,將之過逋並乾燥。留下5 0毫克共聚物。 -3 7 - 本紙法尺度遑用中國國家櫺準(CNS ) Α4規格(210 X 29?公釐) ---------Η ΐ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本瓦 訂 丄! 五、發明説明( A7 B7 〔實例2 8〕 聚一共(6 — 0 —胺基甲醯一乙氣基甲基丙烯ϋ 一 α. α 一海藻糖/丙烯醱胺)的合成(莫耳比 海藻糖/丙烯鏗 胺 1 : 3 ) 用類似實例2 7的方式把2 0 0毫克得自實例5的海 藻糖衍生物與8 5 . 7毫克(1 . 2毫莫耳)丙烯趦胺共 聚。用如實例27方式處理後留下23 8毫克(83%) 聚合物。 〔實例2 9〕 聚一共〔6 — ◦一胺基甲醯一乙氣基甲基丙烯醯一α, α 一海藻糖/羥基乙基甲基丙烯酸酯(Η ΕΜΑ)〕的合成 (莫耳比 海藻糖/ ΗΕΜΑ 1:3) 把在0 . 7 7 1水中的2 0 0毫克得自實例五的6 ◦ -胺基甲醯一乙氣基甲基丙烯醛一 海藻糖與 請 先 閱 讀 背 ιέ 之 注 意 事 項 再 寫 本 4 裝 訂 經濟部中夬櫺準局兵工消費合作·杜印製 137毫克(1. 2毫莫耳)ΗΕΜΑ (工程品質)作用 並用類似實例2 7的方式聚合a三小時後,産生一種水溶 性膠凝體。 〔實例3 0〕 聚一共一 〔6 — 0 —胺基甲醯一乙氣基甲基丙烯蟊一α, α —海藻糖/羥基乙基甲基丙烯酸酯(ΗΕΜΑ)〕的合 -3 8 - 本紙張尺度適用中國國家樣隼(CMS ) Α4規格(210X 297公釐) A7 B7 五、發明説明() 成(莫耳比海藻糖/ Η E M A 3:1) 請 先 K1 讀 背 意 事 項 再 填 寫 本 用類似實例2 9的方式把2 Ο 0毫克6 — 0 —胺基甲 醯一乙氯基甲基丙烯醯一 ct, c(一海藻糖與15. 3毫克 (〇 · 1 3 4毫莫耳)Η Ε Μ A共聚合。没有膠凝體産生 ,反應混合物始终呈澄清溶液。將它用1 0 0毫升甲醇稀 釋,如此有一種固醱沈澱出來。將它過濾。留下160毫 克(7 3 % ) 〇 〔實洌3 1〕 聚一共一 〔6 — N—烯丙基一胺基一6 —去氣一;5 -環糊 精/丙烯醛胺)的合成(莫耳比/3 — CD /丙烯醯胺1: 訂 把100毫克(0. 085毫莫耳)得自實例13的 6 — Ν —烯丙基一胺基一 6 —去氧一/3 —環糊精放在2m 1除氣水中並放在盡:氣中。把18毫克(0. 26毫莫耳 經濟部中央橾窣局1工消費合作社印製 )丙烯醛胺與26徹升四甲基乙撐二按加入。然後在0 Ό 把2 6毫克重硫酸過氣化銨一份份地加入。2 4小時後將 反應溶液40m 1甲醇中搜拌。如此有一種白色固鱧沈澱 ,將它過濾,放在水中然後親液化。留下3 3毫克。 〔實例3 2 聚一共_ (6 — N —嫌丙基一胺基一 6 —去氣一/3 —環湖 精/丙烯醛胺)的合成(莫耳比 Θ — CD /丙烯醯胺 -3 9 - 本紙法尺度適用中國國家橾隼(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 307775 at B7 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 五、發明説明() 1 · 3 ) 用類似實例3 1的方式以1 : 3的比例共聚。親液化 後留下2 7毫克„ 〔實例3 3〕 聚一共〔6_0_胺基甲醯一乙氣基甲基丙烯醯一 α, « _海藻糖/Ν —乙烯基一 2—吡咯烷酮(NVP)]的合 成(莫耳比1 : 1 ) 用類似實例3 0的方式把得自實例5的海藻糖一單丙 烯酸酯與NVP在水中共聚合。得到一種膠凝髏。 〔實例3 4〕 類似於實例2 7的方式的其他共聚物的合成如表所示 (産率各7 5 % ): δ庚水化合物衍生物 共聚物 比例 得自蓄例5的海藻耱 Ν,Ν -二甲基丙烯醯胺 3:1 衍生物 得自實例5的海藻搪 Nippon BIeuer®GLH 3:1 衍生物 〔實例3 5〕 光聚合 -4 0- 本紙张尺度適用中國國家橾隼(CNS ) A4规格(210 X 297公釐) 五、發明説明( A7 B7
在一褐色圖燒瓶中把1克的一種硝水化合物單瞪溶在 4毫升除氣水中。把相關量的所用之共聚物與相關量的光 引發割加入。反覆油氣並通入氬把剩餘空氣除去。然後將 此溶液放入小模具(例如呈隱形眼鏡的幾何形狀者)並在 氬氣中用適當波長的紫外光照射。将所得的環型用水萃取 除去剩餘的單饈,然後檢測其性質。 〔實例3 6〕 把交聯之聚HEMA為基礎的洗過且乾燥過的STD 隱形眼鏡(CIBA Vision, Atlanta, Tefilcan)含浸在一 種溶液〔含5ml THF, 5ml二乙基醚.0. 2克二異佛爾酮 二異氮酸酯(IPDI),與10毫克二丁基二肉桂酸錫 (DBTDL)〕中。將此隱形眼鏡留在該處在室溫在氮 氣中12小時。然後將此_形眼鏡用丙酮洗,乾燥,然後 在一種溶液(實例2 1, 22與25的聚合物溶在DMS 0中的0. 5%溶液.另外含5%L i C丨及_0. 1 % D 請 先 閱 讀 背 & '兔 事 項 再 填 訂
經濟部中央標準局I工消费合作.杜印SL ~ 燥 5 乾 2 鏡 在眼 處形 該皤 在將 留並 鏡洗 眼地 形好 隱好 將水 〇 用 浸後 含然 \1/ » 劑時 化小 催 2 做 1 L 留 D V T0 B 4 角漢 觸 , 接司 的公 上 S 計 S 统 U 的 鏡K 艮 ί· ffp 形量 陲測 的统 過条 理 ο 處 4 及 G 過種 理一 處用 。 未 } } 把A國 後 C 德 然 ί . C 度堡 者 過 m: 理 處 物 合 聚 甩 C 度 角 觸 接 的 上 計 统 本紙张尺度通用_國國家標準(〇阳)八4規格(210乂 297公釐) 307775 A7 B7 五、發明説明( 得自實例2 1者 得自實例2 2者 得自實洌2 5者 未菡理之隱形眼鏡
5 8,5C 4 1 3C 3 2 t 7 8V 〔實例3 7 ] 製造一種電漿改性的聚合物表面 β 用 Silicon PS 2067 (Huls America公司,Bristol, U.S.A)用紫外線硬化的一種矽力康膜放在一種R F - G D P (無線電頻率白熾放電電漿)反應器中。把反應器抽真 空到0. 1毫巴。然後把此矽力康膜在40瓦功率施一種 氯氣:電漿及一股10 cm3 /分(STP)的氣氣流為時 3 0秒。然後將反應器通氣。 〔簧例3 8〕 把實例37在霄漿中處理過的膜经5m 1甲苯一 2. 4 一二異氰酸酯放在一乾燥器(Exsikkator)中,然後油 請 先 閱 讀 背 ιέ 意1 ^ 寫 世 訂 經濟部中夬揉準局貝工消費合作社印袈 器 _預得扣 燥生此有把 乾衍如含後 在酯將液然 留酸後溶 。 膜氰然該 1 將異 〇 - C 。二洗時 i P I 酮小 L 04丙八¾ο 5 ,用液 5 析 到 2 並溶及分 熱 | 出0物並 加苯取 S 化燥 並甲膜 Μ 合乾 巴用將 D 聚 . * ( C 種糖洗 8 時溫 一 I澡水 ο 小室入海用 ο 5 到浸的膜 . .却膜 2 的 ο 2 冷的 2 性 至時後過例改 空為然理實所 真中 ,處自此 本紙法尺度適用中國國家橾準(CNS ) Α4规格(210X297公釐) A7 B7 五、發明説明( 〔實例 3 9 — 4 1〕 請 先 閱 請 背 it 之 注 意 I Λ 填 '丨 寫被 本衣 -Τ— 實例3 9 : 把一種聚丁二烯眩實例3 7用氣電漿處理。隨後依實 例38曝在甲苯一 2, 4 —二異丁酸酯中2. 5小時。用 海藻糖聚合化物處理8小時。 黄洌4 0 : 訂 從一種溶劑製造聚HEMA膜,該溶液含HEMA ( 9 2%),乙撐乙二醇二由基丙烯酸酯(5%)與一種光 引發劑Irgacurl84(3%),將之灌到一 Folanorm箔片上 並作紫外線照射而製成該禊。依實例3 8曝在甲苯- 2 , 4 -二異《酸酯中6小時。用海藻糖聚合化物處理的作業 同樣為時6小時。 奮俐4· 1 經濟部中央樣孳局貝工消费合作杜印製 從一種DMSO溶液製造一種聚乙烯醇(PVA)膜 ,該溶液含 PVA72000 (Fluka)與 IPDI ( A 1 d r i c h),将之灌到一F 〇 U η 〇 r η箔片上,並加熱到7 0 °C .為時二小時。依實例40進一步處理這種膜。 如實例36所述測定接®角度(CA)。 實例 聚合物膜 處理前的C A (° ) 處理後的C Α Γ )
本紙浪尺度通用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 1_________B7 五、發明説明() 3 8 矽力康 10 0.4 5 1 . S 3 9 聚丁二烯 79.5 4 9 . S 4 0 聚 HEMA 78.4 44.6 4 1 PVA 47.1 23.8 m A P. h3c ^ch3 3 J^ch2-nco
NH'C(0)-0-CH2CH2'0*P*C§H4*C(0)-C(CH2)2-0H 在一艟具回流冷却器.溫度計.播拌器與氮導入管的 燒瓶中把一種刪蒸瞄的異佛爾酮二異氰酸酯(I PD I) 在50ml乾氛化甲撐中的溶液與—種11. 2克(〇. 05莫耳)4, (/? 一烴基乙氧基)一2 —羥基丙一 2- 基-苯酮(Darocure 2959®)在3 0 0 m 1乾氣化:甲撐中 的溶液混合。且在加入2 0毫克二丁基二肉桂酸錫做催化 劑後,在室溫搜拌48小時。作用的過程利用矽膠板( S0F2 5 4 , Art.5719 Merck)上作薄®色層圖追琮( 移動相:甲苯/乙諝7 : 3)。産生的産物利用柱色層圈 法在矽膠60 (洗提液甲苯/乙脯7 : 3)把少量的未作 用Darocure2959與I P D I的雙加合物(Bisaddukt)除去 。在旋轉蒸發器上蒸發及純分皤後,得到一種無色油•它 -44- 本紙法足度逋用中國國家橾率(CNS ) A4規格(2丨0X297公漦) 307775 經濟部中央棣皋扃貝工消费合作杜印製 A7 B7_五、發明説明() 在冷£P到一 1 6 t:的慢慢結晶,然後從乾二乙基醚结晶出 來。得到1 5 . 6克的一種白色結晶産物(7 0 % )其熔 .¾ 7 6 t: 〇 産物的異银酸酯含量用二丁基胺(溶在甲苯中)滴定 求得:計算值2. 242mVa Ι/g,找到傳2. 25 m V a l / g〇 此方法在:’’Analtical Chemistry of Polyurethanes (High Polyne r Series XVI/Part III, D . S . Dav id + H . B . Staley editors, Interscience Publischers, Hew York 1 9 6 9 p . 8 6 )提到。 C實例4 3 ] 一隠形眼鐮的表面反應 交聯之聚羥基乙基甲基丙烯酸酯(Poly-HEMA)裂的陳 形眼鏡的表面用實例4 2的化合物在四氫的溶液呋喃(灞 度5%)或二乙基醚灘澗。處理過的皤形眼鏡在乾氰氣中 在室溫放1 6小時。然後用丙醇将陲形眼鏡洗八小時,然 後在高真空中乾燥。 〔實例4 4〕 隱形眼鏡表面的改性 把依簧例4 3處理過的陲形眼鏡浸在實例5的箪睡的 水溶液中,然後用第多次排空及排出除去氧。然後用一種 -45- 本紙法尺度遑用中國國家橾準(CMS ) A4規格(210X 297公釐) 經濟部中央櫺窣局貞工消费合作社印装 A7 B7_五、發明説明() 高壓水銀燈(抗光照射器8 2 4 2 0 , 0 n i e I , 2 0 Q 0 W )在 氮氣中照射兩分鐘二次。將陲形眼鏡用蒸餾水洗並在高度 真空中乾燥。陲形眼鏡在處理之前之後,其接觸角度(前 進及後退角度)與接觸角度滯後之值如下。這些數值頚示 所産生的表面的表面的親水性改善,保水性良好,且施覆 完全。 陲形眼鏡 前進角度 退後角度滞後(3 )保水性 水膜 fg -HEMA 7 8.4° 33.3° 45.1' 約 10 秒 (未處理過) 聚-HEMA 4 1 .2。 29.9° 11.3° >2分 (處理過) 〔實例4 5 ] 施覆一種聚合物基質 用一種由聚羥基乙基甲基丙烯酸酯(聚HEMA)製 的箔片(2公分X2公分)與做交聯劑的3%二乙撐乙二 醇二丙烯酸酯(DEGDA)放在一傾霣漿反應器中。然 後將反應室在霣爾放霣條件下用1, 2-二胺基環己垸做 電漿氣體在以下條件下處理: 無線霣波頻率27. 12MHz, 3瓦持功率,0. 5毫巴(50Pa)壓力,操作氣醱流率3. 6 5 c m 3 /分(STP),萡片在反應器中停留時間5分鐘。 -46* (請先W讀背面之注意事項再填寫本i 訂 本紙伕尺度邋用中'國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) 307775 五、發明説明() 如此處理過的·落Η随後在室溫(r Τ )及在氪氣中漫 入一種τ H F /二乙基醚溶液(1 ·· 2 > ,該溶液含得自 實洌4 2的化合物1 %重量及催化量的二丁基二肉桂酸錫 (DBTDL)。如此該反應性光引發剤结合到萡Η表面 的胺基(它們傷由電漿菡理産生者)上。然後將箔片在τ H F中洗3小時,然後在真空中乾燥3小時。然後将乾燥 過的箔Η放入一種黄例5得到的海藻櫥單醱的5 %水溶 液tS拌,然後用一高氣壓水銀燈(2 0 0 0瓦)照射兩邊 ,為時4分鐘。然後在蒸皤水中将比施覆過的筂片洗數次 ,然後測接觸角度與保水時間。 聚HEMA 前進角 後退角 保水時間 未處理者 82.8° 47.4。 约10秒 處理過者 41.2° 29. 9 1 >2分鐘 〔實例4 6〕 用一種箔片(2cmX2cm),它由矽力康橡謬携 成,偽籍2莫耳乙嫌聚砂院(Silopren U Additiv V200, 經濟部中央橾窣局貝工消費合作社印製 t 在理種光處 U } 處一性所 ho5 龌入應此 SC4氣漫反如 Id例漿中共把 Go實電氣的後 ,依敵氮 2 然 72ί 烷在 4 。 32器己溫例劑 1 應環室實化 Κ反基在之催 ί 漿胺膜¾做 烷霣 二康 1 L 矽一 一力含 D I 在 2 矽液 T Η 片 .的溶 Β 耳箔 1 過該 D 莫此用理-克 4将下處時* 與 ,件預小 ο } 成條如 3 1 司裂霣把液與 公聯放後溶剤 耳交漿然臍發 拜} 霣 。乙引 本紙法尺度逋用中國國家櫺準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) Α7 Β7 M济部中央樣舉局負工消费合作社印製 五、發明説明() 理過的膜用乙腈洗,並在真空中乾燥。然後將此禊浸入一 種水溶液中,該水溶液含有溶在10毫升水中的1. 5克 實例5的單髏。然後,把如此施覆過的糗用一種高電壓水 銀燈(2 0 0 0瓦持)照射其兩邊3將此施覆過的膜在蒸 蹓水中洗數次,然後測接觸角度與保水時間。 聚合物 前進角度 後退角度 保水時間 未處理過之矽力康 122.4° 101.8° < 3秒 處理過之矽力康 S 2 . 7 3 3 7 . 6 ° > 2 0秒 〔實例4 7〕 用類似實例4 5的方式把一®洗過並乾換過的WeUen 陳形:眼鏡(〇184-1/131〇1141:131113)同樣地用資例4 2的光 引發剤及實例5的單》施覆。将處理過的皤形眼鏡在蒸播 水中洗數次,然後测接《角度與保水時間。 «e icon皤形眼鏡前進角度後退角度 保水時間 未處理 7 8.4。 44.3。 约12秒. 處理過 59.2° 34.6。 1 . 8分鐮 〔簧例4 8〕 依實例4 6製的矽力康隱形眼鏡依實例4 6作施覆。 然後把處理過的皤形眼鏞在蒸皤水中洗數次並测S接角 度與保水時間 矽力康_形眼嫌前進角度後退角度 保水時間 -4 8 -
--------勹Τ {.請先閱讀背面之注意事項再填tC本頁I - -訂 本紙法尺度遴用中國國家橾隼(CNS > A4規格(2丨0X 297公釐} 五、發明説明( A7 B7 未處理 120.3° 1 0 0 . 8 J < 3秒 處理過 59.9' 3 9.4° > 2 0秒 t I!、I裝 訂 -i 經濟部中央標隼局貝工消费合作社印製 本紙伕尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐)
Claims (1)
- I經濟部中央橾隼局負工消費合作社印«. 々、申請專利範圍 第八三一〇二二一二號申請專利範圍修正本 1 · 一種式(I )的化合物 pJ-^COO-Aiki^OCOLNli-R^-^rriCOp-Y-Z (I ) 其中R 1為C 2〜C i 2的烯基, m,η與ρ為0或1 A 1 k為含多可達7個的碳原子的低垸撐, R為C i〜C 7的低烷撐,C 〜C i 。之芳撐,C β 〜C i 〇的飽和雙丨賈環脂肪族基,C 6〜C i 〇的烷撐芳 撐,C 6〜C | 。的芳撐烷撐,或C s〜C t 〇的芳撐烷 撐芳撐, Z為一種1 —烷基糖,海藻糖,麥芽楗,乳糖,麥芽 三糖,環糊精(CD)的少了單一個羥基的單價剩餘基, Y為〇或-·ΝΗ —, 其條件為,如果ρ為0 ,則m與η同樣為0 ,且Υ表示 _ Ν Η — ,:, 2 ·如申請專利範圍第1項的化合物,其中: Υ表示一 0 —。 3 ·如申請專利範圍第1或第2項的化含H,其中: m = 1 - p = 1 且 n =〇.d 4 .如申請專利範園第1項的化合物,其‘ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨装· 訂 ;Q 本纸浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨0X297公瘦) 307775 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 m與η為0。 5 ·如申請專利範圍第1項的化合物,其中: 該剩餘基Ζ從一種雙醣衍生'出,該雙醣像由一種ct 一 tx ,或 Οί /3 ,或一 Θ海藻糖選出 經濟部中央橾準局負工消费合作.社印装 6 ·如申請專利範圍第1項的化合物,其中: 該剩餘基Z從一種環糊精衍生出,該環糊精由一種α 與召一環湖精選出。 7 ·如申請專利範圍第1項的丨b合物,其中: 該剩餘基Z從一種雙釀衍生出,該雙驄表示一種α , α —海藻楗。 8 ·如申請專利範圍第1項的化合物,其中: 該剩餘基由一種環湖精衍生出,該環糊精代表一種α 一環糊精: 9 ·如申請專利範圍第1項的化合物*其中: 該R 1表示C 2 — C 4的烯基,m與Ρ為1 ,η為0 ,Α丨k為含多可達4個碳原子的低撐,Υ表示一 0 — * 剩餘基Z從一種醣衍生出,該糖表示一種1 —烷基葡糖苷 * 一種α ,ct ,海藻糖,或一種ot —環糊精。 1 0 ·如申請專利範圍第1項的化合物,其中: R 1 k為含多 基Z從 種α 表示C2 - C4的‘烯基,m與11與〇為0,A 1 可達4個碳原子的低撐,Y表示一 NH_ ,剩餘 種_衍生出,該糖表示一種1 —烷基葡糖苷,一 ,海藻糖,或一種α -環糊精> -2 本紙法尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4见格(21〇X:297公釐) (請先«讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝. 7 訂 307775 ll D8 六、申請專利範圍 11 •如申請專利範園第1項的化合物,其中: R 1表示C 2 — C 4的烯基,m,η為Ο ,p為1 , 刺餘基Ζ從一種醣衍生出,該糖表示一種1 -烷基葡糖苷 ,一種α ,α ,海藻糖,或一種α -環糊精。 1 2 · —種製造申請專利範圍第1項的化合物的方法,其 特徵在: 把一種式(I I )的醣 Z - X ί Ε ) 與一種式(I )的 衍生物 R 1 ( C 0 0 - A 1 k ) ra - ( 0 C Ο Ν Η - R ) n-NCO ( I 或與一種式(IV )的衍生物 R 1 - Ν Η ζ ( IV ) 在有或無一種溶劑存在的情形下,其中的Ζ,X,R', A 1 k,R,m < η具有申請專利範圍第1項的意義; 其中反應溫度在一3 0〜1 5 ◦ 範圍,反應時間在1 5 分〜7天的範圍,且如有需要,可在保護氣體氬或氮下操 作。 經濟部中央梂芈局負工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 3 · —種共聚物,它含有一種依申請專利範圍第1項定 義的式(I )化合物的聚合物作用產物,Κ及乙烯基共單 體(a ),該乙烯基共單體係由以下物選出:被羥基取代 之低烷基,丙烯酸酯與-甲基丙烯酸酯,丙烯藏胺,甲基 丙烯醯胺,低烷基丙烯醯胺與-甲基丙烯醯胺與N — 2 -吡咯垸調,其中相對對於式(I )化合物之全部聚合物的 -3 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 3〇7775 々、申請專利範圍 重量比為25〜75重量 1 4 · 一種聚合物,它含 (I )的ib合物的聚合產 1 5 ·如申請專利範圍第 模製體。 1 6 ·如申請專利範圍第 隱形眼鏡。 1 7 ·如申請專利範圍第 種物體表面。 1 8 ·如申請專利範圍第 一種物體表面。 1 9 ·如申請專利範圍第 面係一種隱形眼鏡表面。 A8 B8 C8 D8 裝 %範圍。 有申請專利範圍第1項定義的式 物,其中,它是一種均聚物。 1 3項的共聚物,其係用於製造 1 3項的共聚物,其係用於製造 1項的化合物,其係用於施覆一 1 3項的共聚物,它ί系用於施覆 1 7項的化合物,其中該物體表 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Μ 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 本纸法尺度適用中國國家標準(CNS〉Α4規/格(210Χ297公釐) Τ 307775 J'正 ΐ充 第8 3 1 Ο 2 2 1 2號專利申請案補充說明書 取代基與實洌的對照表 實洌 取 代 基 ! ! 1 <3-0位置 >(如未特別指明) 1-0位置 1 I 糖核心 i 1 胺基甲適-乙氧基甲基丙烯 麓基 甲基 /3 -D-Qft喃葡糖苷 : 2 胺基甲醯-乙氧基甲基丙烯 遮基 辛基 /3 -D-吡哺葡糖苷 3 胺基甲蘊-乙氧基甲基丙烯 醢基 甲.基 cx -D-吡喃葡糖苷 4 < 6 - > 脲基-乙氧基 甲基 6-去氧-a -D-呋喃葡糖 5 胺基甲趣-乙氧基甲基丙烯 乙基 α , α -海藻糖 -1- 醯基 » 6 胺基甲遮-乙氧基甲基丙烯 蓮基 — /3 , 0 -海藻搪 7 胺基甲遮-2, 4-甲苯基-胺基 甲藤-〇-乙氧基甲基丙烯適 基 α,〇:-海藻糖 8 <2-0或5-0位置〉 胺基甲醯-乙氧基甲基丙烯 鏟基 一 1, 4 :3,6-二無水J梨糖酵 9 胺基甲醯-乙氧基-甲基丙 烯騸基 一 α , /3 -麥芽三糖 10 胺基甲醯-乙氧基-甲基丙 烯醯基 一 α -環糊精 11 胺基甲適-乙氧基-甲基丙 烯醯基 — 召-環湖精 - 12 烯丙基胺基甲藏 — /3 -環糊精 307775 13 < 6 - N > 烯丙基胺基 — 6-去氧- -環糊精 14 胺基甲藤-乙氧基甲基丙烯 藤基 — 葡萄糖酸-7 -内酷 15' <6-NT> 烯丙基胺基 甲基 1 6-去氧-D-吡哺葡糖苷 | ) 16 胺基甲醯-乙氧基-甲基丙烯 醯基 — ct , /3 -麥芽糖 17 胺基甲醯-乙氧基-甲基丙烯 醯基 — a , /S -乳糖 18 <2-0> 胺基甲醯-乙氧基-甲基丙烯 醢基 一 1,6-無水-/?-吡喃葡糖 19 胺基甲醯-乙氧基-甲基丙烯 適基 — 7 -環糊精 _ L—..........) j 20 烯丙基胺基甲醯 — ct -環糊精 〔實例2 1〜30的分子量表: 分子量用光色散法(L i c h 1: s t r e u )測,其中 M w =分子量之重量平均Μ n =分子量之數目平均 實例 2 1 2 33,000 2 2 1 ,280,000 2 3 1 ,031,000 24 1 ,117,000 25 9 21,100 2 6 一 27 184,000 135.700 375.000 487.700 795.000 101,800 28 201,300 29 702,100 30 1,111,00 123,200 130,000 354,800 0 877,500 這種用於聚合物分子量的測定的光色散法是一種固有 的方法(不須用一定聚合物作標準)則係聚合物化學中習 知者。 307775 又,均聚物或共聚物的结搆式作樣詳述並無意義,因 為前者情形,依式(I )之單體涇由其C ~ C雙鐽造成傳 統的聚合;在後者的情形,依式(I )的單體Μ及一共聚 物(a )經其C 一 C雙鐽同樣亦造成傳統聚合作用: 至於如何將本發明的聚合物進一步交聯,說明書中第 1 8頁第2 、3段即有提到:
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